ALKALOIDA

Siti Rofida

DEFINISI
W.Meissner
(1819)
Alkaloids (
alkali=base,
oid=like sub) are
basic nitrogenous
compd. of plant
origin which have
complex molecular
structure & many
pharmacological
activity.

Landenberg
Alkaloids are
defined as natural
plant compounds
that have a basic
character and
contain at least
one nitrogen atom
in a heterocyclic
ring and having
biological activities

Characteristic
Features
Alkaloids are basic
nitrogenous plant
origin, mostly
optically active &
possessing
nitrogen hetero
cycles as there
structural units
with physiological
action.

Deviation from Definition

Pelletier 1983
alkaloids is cyclic
compounds
containing
nitrogen in
negative of
oxidation state.
Which is of limited
distribution in
Living organisms

Deviation from Definition:

Basicity: Some alkaloids are not basic e.g.

Colchicine, Piperine.
Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is
not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine,
Colchicine, Mescaline.
Plant Origine: Some alkaloids are derived
from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs,
Animals.

Classification:

True (Typical) alkaloids that are derived from

amino acids and have nitrogen in a
heterocyclic ring.
e.g Atropine
Protoalkaloids that are derived from amino
acids and do not have nitrogen in a
heterocyclic ring.
e.g Ephedrine
Pseudo alkaloids that are not derived from
amino acids but have nitrogen in a
heterocyclic ring.
e.g Caffeine
False alkaloids are non alkaloids give false
positive reaction with alkaloidal reagents.

Keberadaan dan sebaran senyawa

alkaloida:
Jarang terdapat pada tumbuhan tingkat
rendah.

Pada tumbuhan dikotil, lebih banyak

mengandung alkaloida dibandingkan pada
tanaman monokotil

Banyak terdapat pada tanaman dengan suku:

Apocynaceae, Papilionaceae, Ranunculaceae,
Solanaceae and Papaveraceae.

Keberadaan dan sebaran senyawa alkaloida:

Dalam organ tumbuhan, senyawa alkaloida
berupa base, garam dari asam organik
seperti asam asetat, asam oksalat, asam
malat, asam laktat dan sedikit berikatan
dengan gugus gula (solanine).
Tersebar di seluruh bagian (Datura), daun
(Tobacco), kulit batang (Ci (nchona), buah
(Black pepper), biji (Nux vomica), getah
(Opium), dan akar (Aconite)
Tanaman yang bebas mengandung alkaloida:
Rosaceae, Labiatae

Function in Plants

They may act as protective against insects and

herbivores due to their bitterness and toxicity.
They are, in certain cases, the final products of
detoxification (waste products).
Source of nitrogen in case of nitrogen
deficiency.
They, sometimes, act as growth regulators in
certain metabolic systems.
They may be utilized as a source of energy in
case of deficiency in carbon dioxide
assimilation.

Tata nama Alkaloida

Berdasarkan sumber/asalnya (genus dan
spesies), contoh: papaverin,efedrin, atropin,
cocain
Berdasarkan aktivitas farmakologi, contoh :
emetine untuk muntah
Berdasarkan penemunya, contoh : pelleterine
(P.J.Pelletier)
Nama simplisia digunakan : ergotamina - ergot

Physical Properties:
I- Condition:

Most alkaloids are crystalline solids.

Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.

II- Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are
colored e.g.:
Colchicine and berberine are yellow.
Canadine is orange.
The salts of sanguinarine are copper-red.

Physical Properties:
III- Solubility:
Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in
water
Exceptions:
Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine,
pilocarpine and quaternary ammonium bases.
Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents:
morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.
Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly
soluble in organic solvents.
Exceptions:
Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are
soluble in chloroform.

1. TRUE ALKALOID (ALKALOID SEJATI) :

- stuktur N- heterosiklik & derivat asam amino
- Contoh : morfina, codeina , papaverina
2. PSEUDO ALKALOID :

Struktur N-heterosiklik , bukan derivat asam

amino
Contoh : Diterpena alkaloid , steroid alkaloid

3. PROTO ALKALOID :
struktur - N asiklik , derivat asam amino
contoh : efedrina, meskalina , kolkisina

1. ALKALOID IKATAN PRIMER (RNH2) ;

Contoh : meskalina
2. ALKALOID IKATAN SEKUNDER (R2NH) ;
Contoh : Efedrina
3. ALKALOID IKATAN TERTIER (R3N) :
Contoh : Atropina, hiosiamina, skopolamina

4. ALKALOID IKATAN KUARTENER (R4N+X- )

Contoh : tubokurarina , berberina

1. PIPERIDINA - PIRIDINA

9. PURINA

2. KINOLIN

10 LUPINAN

3. TROPAN

11. AMINA ALIFATIK /

ASIKLIK

4. ISOKUINOLIN.
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL
8. IMIDAZOL

12. STEROID

Piridin

Piperidin

Kuinolin

H
C

H2C

N
N

H2C

C H3

CH2
N
CH2

C
H

Indol

Tropan
H
N

Im idazol

Isokuinolin

CH2

NH
Pirolidin

Purina
Steroid

N
Pirolizidin

Nikotina tabacum ( Solanacea)

- Simplisia : daun

- Kandungan kimia : nikotina

Punica granatum (Punicaceae)

- Simplisia : kulit batang, kulit buah
- kandungan kimia : peleterina, isopeletrina,
pseudopeleterina
- kegunaan : antidiare, astrigensia, antijamur

CO

3. Areca catechu (Palmae)

- Simplisia : biji

N+
H

OCH3

CH3

Arekolina

- kandungan : arekolina, arekolidina

- Kegunaan : antelmentik

OH
N+
CH3

Lobelina

Lobelia inflata (Lobeliacae)

Simplisia : herba
Kandungan :lobelina
Kegunaan : Menghentikan kecanduan pada rokok

H
C

H2C

CH2

H2C

C H3

CH

C H3

CH

CO

CH

CH2OH

Hiosiamin
hiosiamina

H
C

CH2

CH2OH

CH2

Tanaman penghasil :

CH

Atropin

H
C

H2C

CO

CH2

H2C

C
H

Simplisia : daun , akar

CH2

C H3

CH

CO

CH2

CH

CH2OH

Skopolamin

Atropa belladona
Hiosyamus niger
Datura stramonii
(Familia Solanaceae)
Kandungan : Atropina
Hiosiamina
Skopolamina
Beladonina

Khasiat : midriatikum , spasmolitikum ,

parasimpatolitikum

Hyoscyamus niger - Solanaceae

Atropa belladonna - Solanaceae

Sediaan farmasi : Ekstrak

Tinctura

Datura stramonium

Tanaman asal Indonesia :

Datura metel (Kecubung wulung)
Datura fastuosa (kecubung bunga putih)
Brugmansia candida (kecubung gunung)
Brugmansia suaveolous

Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)

Erythroxylon coca var. novogranatense ( Columbia)

Erythroxylon coca var. spruceanum ( Peru)

H2C

H
C

H2C

C
H

CH

C H3

CH

CH2

COOCH3

Kokaina

Simplisia : daun
Khasiat

Kandungan : kokaina

: Anastetik lokal, midriatikum , antispasmodikum,

stimulan SSP

Pengolahan cocain secara konvesional : ?

H
C
CH2

CH2

Tanaman : Cinchona succirubra

Cinchona calisaya
Cinchona ledgeriana

CH2

HO

H3CO

Simplisia : kulit batang (cortex)

N
Kinina

Kandungan Kimia :

H
C
CH2

HO

CH2

C
H

H3CO

N
Kinidina

CH2

Kinina , Kinidina , sinkonina

sinkonidina

Khasiat :
Antimalaria

kinina

Antiaritmia

kinidina

Cinchona succirubra

Tanaman : Camptotheca acuminata

(Nysaceae)
Asal tanaman : Cina
Kandungan kimia : kampoteksina
Khasiat :

N
N
O
HO
Kam poteksina

Antikanker

Tanaman
Camptotheca acuminata

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman penghasil :
Hydratis canadensis Linne (familia
Ranunculaceae)
Simplisia : Rhizoma atau radix
Hydratis canadensis Linne

Kandungan utama: alkaloida hidrastina, berberina dan kanadina

Kegunannya : untuk astrigensia pada inflamasi dari membran mukosa.
Pada umumnya kristal alkaloida berwarna putih, namun berberina berwarna kuning.

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman Sanguinaria canadensis Linne (familia

Papaveraceae),
Simplisia ini sering disebut dengan bloodroot
(akar darah ) karena mengandung lateks berwarna orange
kemerahan.
Kandungan utamanya adalah sanguiranina (1%).
Kegunaannya adalah untuk ekspektoran dan emetikum.

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Curare atau Racun Panah dari Amerika Selatan

Strychnos castelnaeni, Strychnos toxifera
Strychnos crevauxii (familia Loganiaceae)
Chondodendrone tomentosum (familia Menispermaceae).
Kandungan utama tubocurarina, sediaan farmasinya bentuk
garam klorida atau bromida.
Kegunaannya adalah sebagai muscle relaxant.

ALKALOID ISOKUINOLIN
Tanaman :

Papaver somniferum
(Papaveraceae)
Daerah asal :

Myanmar - Laos - Thailand

Simplisia : Getah dari buah
(disebut OPIUM)

Cara memperoleh :
Buah ditoreh dengan pisau, biarkan semalam atau
sehari . Getah dikumpulkan.

Cara memperoleh
OPIUM

Serbuk Opium

PABRIK PENGOLAHAN OPIUM DI INDIA

Kandungan :
Morfina (9-21%)
Kodeina (0,8 -2,5%)
Papaverina (0,5 - 2,5%)
Noskapina (4-8%)
Tebaina (0,5-2%)
HO

HO

CH3O

CH3

CH3

N
CH3O
OCH3

HO

OCH3

CH3O

Morfina

Khasiat :
Sedativum
analgesik

Codeina

Khasiat :
Antitusive

Papaverina

Khasiat :
Spasmolitikum

Reaksi semisintesa heroina dari morfina

O
HO

H3C

O
N

CH3

H3C

C
O

H3C

CH3

C
O

H3C

HO

Morfina

C
O

Heroina

(Aktivitas 3 X morfina)

Sediaan farmasi :
Morfina, Codeina, Papaverina, Thebaina,
Noskapina, Opium , Pulvis Doveri
Identifikasi Opium :
ditambah FeCl3 (menjadi merah) , karena
kandungan asam mekonat dalam opium

ALKALOID ISOKUINOLIN
Tanaman : Chepaelis ipecacuanha
(RUBIACEAE)
Simplisia : Akar

CH3O
N

Kandungan : Emetin

CH3O

H
N

Khasiat :

Emetina

CH3O
CH3O

Emetikum,
Ekspektoran
Antiamuba

Sediaan farmasi : Ekstrak Ipecha

Tanaman : Physostigma venenosum

( familia Leguminosae)
Simplisia : biji
Kandungan pisostigmina <0,15%.
Kegunaannya adalah untuk obat opthalmic
( obat mata).

Cantharanthi Herba
Tanaman
: Catharanthus roseus atau (Vinca rosea)
Familia Apocynaceae .

Simplisia
Kandungan
Kegunaannya

: Daun
: vinblastina dan viskristina
: Antikanker antara lain leukemia.

Catharanthus roseus
(Vinca rosea)

A. Tanaman : Strychnos nux vomica

Fam. Loganiacae

Simplisia : biji
N

Kandungan : striknina

CH2
CH2
O

Striknina

Khasiat : Tonikum , antidotum , stimulant

Tanaman : Claviceps purpurea ( Jamur)

(Fam.Hypocreaceae)
Simplisia : sklerosium atau ergot
miselium menembus putik dari gandum , kemudian
membentuk jaringan padat berwarna ungu dan menjadi keras.

Kandungan : ergotoksina, ergotamina dan ergometrin

Khasiat : uterotonik , migrain

ROC

CH3

(C2H5)2N

CH3
N

R = -N(C2H5)2
N
H

N
H

ASAM LISERGAT
CH2OH
I
R=- NH-CH
I
CH2OH

LISERGIC ACID DIETIL AMIDA

(LSD)

Reaksi Semisintesa
CH2OH
I
CH - HN
I
CH2OH

CH3
N

ERGONOVINE
(ERGOTAMIN)
N
H

Tanaman : Rauwolfia serpentina

(Fam.Apocynaceae)

Simplisia : akar
Kandungan : Reserpina
Resinamina
CH3O

N
O
O

CH3COOC

OCH3
OCH3

CH3O

OCH3

Reserpina

Khasiat : Antihipertensi

B. Tanaman : Corinanthe yohimbe

Simplisia : Cortex

Kandungan : yohimbina
Khasiat : Afrodisiaka

Tanaman : Pilocarpus jaborandi

P. microphyllus
P. pennatifolius ( RUTACEAE)

Simplia : Daun

Kandungan :
CH2

CH2
NC H3

N
PILOKARPINA

Khasiat :
Ophathalmik

(Antiglaukoma)

Tanaman : Solanum mammosum

S. laciatum
S. aviculare
S. grandifllorum

(SOLANACEAE)
Simplisia : buah

H
H
H

Kandungan : Solasodin

solasodine

Kegunaan : Bahan baku pil KB

N
H

Solanum mammosum

Tanaman :

Aconitum napellus
( RANUNCULACEAE)
Simplisia : akar
Kandungan : akonitina , akonina

Khasiat : analgesik-antipiretik
diuretik

Tanaman : Ephedra sinica

Ephedra vulgaris
(GNETACEAE)
Simplisia : Herba
Kandungan :
OH

Ephedra vulgaris

Khasiat : bronchodilator

NH CH 3
EFEDRINA

OH

NH CH 3
EFEDRINA

H2N
amphetamine

OH

H
N

NH CH 3
EFEDRINA
METHAMPETAMINE
(Shabu-shabu)

O
HN

3,4-methylenedioxymethamphetamine
(MDMA)
Ecstasy/Inex

Tanaman : Colchicum autumale ( Liliacae)

Simplisia : biji
Kandungan : Kolkisin

Khasiat : suppresant untuk gout

Tanaman : Catha edulis (familia Chelastraceae).

Simplisia : daun

O
CH3

Kandungan : kationina

NH2

Kationina

Kegunaan : memiliki aktivitas farmakologis yang

hampir sama dengan ampfetamina.

Tanaman : Lopophora williamsi (familia Cactaceae)

Simplisia : bunga
Kandungan : meskalina
Kegunaan : halusionogen ,
sama seperti psilosibina dari Psilocybe mexicana
sehingga hanya digunakan untuk penelitian.
H3CO

NH2
H3CO
OCH3

Struktur meskalina

atau LSD

Simplisia dan tanaman penghasil:

Tanaman : Cola vera , Cola acuminata

Simplisia : biji bagian kotiledone
Kandungan : kafeina (3,5%),
teobromina (1%).
Kegunaan sebagai CNS stimulant.

Tanaman : Coffea arabica , Coffea robusta dan

Coffea lebiria
Simplisia : Biji

Kandungan : 1-2% kafeina , 3-5% tanin , 15% glukosa dan dextrina ,

13% minyak lemak.
Kegunaan
Sediaan kopi

: CNS stimulant dan diuretik.

: (1) kopi dengan kafeina
(2) kopi yang dekafeinasi
( kopi tanpa kafeina).

Tanaman : Paulina cupana

( familia Sapindaceae)
Simplisia : getah dari biji (Guarana)
Kandungan : Kafeina 2,5-5%
Kegunaan : sebagai minuman seperti teh atau kopi bagi
masyarakat Brazil ------ coklat brazil

Tanaman : Camelia sinensis atau Thea sinensis familia Theaceae

Simplisia : Daun
Kandungan kimia: kafeina 4% , teofilina, teobromina , tanin atau
polifenol.
Kegunaan teofilina adalah sebagai muscle relaxant untuk kasus asma,
sedangkan kafeina sebagai CNS stimulant dan diuretik.
Sediaan teh :
(1) teh hijau yang dibuat tanpa proses fermentasi , diproduksi di Cina dan
Jepang
(2) teh hitam yang dibuat dengan proses fermentasi lebih dahulu,
diproduksi di Sri Lanka, India dan Indonesia.

Ilex paraguariensis (familia Aquifoliaceae) .

Simplisia : daun ( sering disebut Mate atau Paraguay tea)
Kandungan : kafeina 2,5% .
Dalam dosis tinggi dapat menyebabkan laksatif dan
purgative, diaforetik dan diuretik.
Kegunaan: sebagai minuman seperti teh.

Tanaman : Theobroma cacao familia Sterculiaceae.

Simplisia : Biji
Kandungan : teobromina

Kegunaan : muscle relaxant.

1. Echium platagineum (Fam.Boraginaceae)

Kandungan : Echimidina
2. Sympytum officinale (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Symphytina
3. Gynura segetum (Fam. Asteraceae)

Gynura procumben (sambung nyawa)

Gynura pseudochina (daun dewa)
Kandungan : Senecionina

Echium platagineum

Sympytum officinale

Gynura procumben

1. Antitumor

2. Karsinogenik
3. Toksik pada jaringan hewan dan manusia
Mekanisme efek toksik

CH2OH

[O]
N
Pirolizidin

Mitokondria

N
1-dihroksimetil-1:2 dehidro
pirolizidin

EFEK TOKSIK

Materi ini bisa di unduh di email:

materi.biologifarmasi@gmail.com
password : m4h4s1sw4