NOVOS CONSTITUINTES QUMICOS DE Borreria verticillata

(RUBIACEAE)
Vinicius Fernandes Moreira*1 (PG), Leda Mathias1 (PQ), Raimundo Braz-Filho1 (PQ), Ivo Jos Curcino Vieira1 (PQ)
1 Setor de Qumica de Produtos Naturais Laboratrio de Cincias Qumicas - CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, Avenida Alberto Lamego
2000, 28013-602, Campos, RJ. (vinifmoreira@yahoo.com.br)
Palavras Chave: Iridides, Alcalides, Borreria, Rubiaceae

INTRODUO
A famlia Rubiaceae vem contribuindo com a bioproduo de metablitos
especiais com um grande potencial farmacolgico1. A espcie Borreria
verticillata, popularmente conhecida como Cordo-de-Frade ocorre em todo
territrio brasileiro e usada na medicina tracicional como antipirtico e
analgsico.
Neste reestudo de investigao fitoqumica de B. verticillata so reportados a
caracterizao estrutural de dois novos alcalides indlicos simples 6-metoxi-4(3metilbut-2-enil)-1H-indlico (1) e 6-(3-metilbutan-1ona)-1H-indollico (2) e
um novo iridide 6-O-(2-gliceril) scandosdeo metil ester (3) do extrato MeOH
da raiz de B verticillata, junto com dois iridoides conhecidos, asperulosideo (4) e
scandosdeo metil ester (5), e uma mistura de cidos alifticos, uma mistura de
triacilglicerois, e sucrose e uma mistura de glucose e sucrose isoladas e
identificadas aps preparao dos correspondentes derivados acetilados
(Figura 1).

17,92(1,84(sl))
5'

3'

4'

130,98

26,07(3,62(d, 7,0))
1'

MeO

200,68

123,39(5,24(t, 7,0))

2'

58,14(3,85(s))
8

151,00

CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH

BVR-2
99,6 mg

BVR-5
1168 mg

CCDP
Hex:Acoet
(1)
13,8 mg

BVR-10
410,9 mg

CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH
BVR5-3
300,7 mg

(3)
65,5 mg

CC Silica Gel
Hex:Acoet
BVR53-5
42,9 mg
CC Silica Gel
CH2Cl2: MeOH
BVR535-1
14,7 mg
CCDP
CH2Cl2
(2)
8,8 mg

CC RP18
MeOH:H2O

CC Slica Gel
CH2Cl2: MeOH
BCM-12
BCM-13
947,5 mg
2318,2 mg
CC Slica Gel
CC Sephadex
CH2Cl2: MeOH
LH20
BCM12-6
BCM13-1
728,9 mg
174,5 mg
CC Slica Gel
Acetilao
CH2Cl2: MeOH
BCM126-4
BCM131-1
564,7 mg
100,5 mg
CC Sephadex
CC Slica Gel
LH20
CH2Cl2: MeOH
BCM1264-4
BCM1311-2
306,2 mg
41,6 mg
CC Slica Gel
CC Slica Gel
CH2Cl2: MeOH
CH2Cl2: MeOH
(5)
BCM13112-2
55,5 mg
26,2 mg
CC Slica Gel
Hex:Acoet
(4)
13,9 mg

168,69
44,99(3,46(ddl, 6,7, 3,0))

HO

130,21(6,33(sl))

138,58

62,46(4,48(dd, 4,26))

6'

10

1'

5'

HO

OH

O
4'

2'

64,79(4,26,4,20)
78,81(3,98(m))

OH

71,36(4,20)

OH

3'

78,39(4,28)

74,78(4,06(dd))

97,67(5,82(d, 5,6))

101,01(5,38(d, 7,8))

O
5

11

COOMe

HO

10

2"

HO

74,04(4,41(qu, 5,4))
62,46(4,48(dd, 4,26))
3"

1"
3

47,00(3,51(tl, 5,8))

110,31

152,96(7,70(s))

COOMe

60,38(4,80(dl,15,2)4,51(dl, 15,2))

6'

5'

HO

3'

4
3

OH
4'

2'
1'

N
H 125,77(7,29(m))

51,26(3,59(s))

11

HO

104,59(6,68(sl))

111,16(7,43(d, 8,6))

BVR
29,1735g

108,73(7,19(d, 8,7))

81,21(4,95(m))

AcO

122,53(7,89(dd, 8,6, 1,3))

131,57
110,14(6,92(d, 8,7))

2'

127,66

47,73(2,92(d, 6,9))

124,77(7,18(d, 2,9))

1'

23,10(1,03(s))

122,94(8,33(sl))

101,20(6,51(m))
9

3'

5'

3
7

130,53

25,87(2,58(m))

RESULTADO E DISCUSSO

BCM
45,65g

4'

121,40
128,32

147,21

O material vegetal, constitudo das folhas, flores, caule e raiz, foi coletado em
outubro de 2006, no campus da Universidade Estadual do Norte Fluminense
Darcy Ribeiro em Campos dos Goytacazes RJ. O material foi seco ao ar livre,
reduzido p e submetido a trs extraes a frio com hexano e metanol. O
estudo fitoqumico do extrato metanlico do caule foi realizado atravs de
mtodos clssicos de cromatografia (cromatografia em coluna e cromatografia
em camada delgada preparativa em gel de slica).
A aplicao de tcnicas de RMN uni (RMN 1H e DEPT 13C) e bidimensional (1H1
H-COSY, 1H-1H-NOESY1, 1H-13C-HMQC-1JCH, 1H-13C-HMBC-nJCH (n= 2 e 3) foram
utilizadas na identificao e determinao estrutural das substncias.

23,10(1,02(s))

25,76(1,76(sl))

OH

HO

OH

6'

10

5'

4'

2'
1'

HO

OH

3'

OH

OH

Figura 1. Alcalide e iridides de B. verticillata

CONCLUSO
O isolamento de iridides correspondeu s expectativas para os
constituintes qumicos da espcie. Sendo o iridide asperulosideo
o marcador taxonmico da subfamlia Rubioideae a qual pertence
a espcie B. verticillata.
A identificao de dois novos alcalides corrobora para a
presena desta classe de metablitos secundrios na espcie.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1 Maynart, G.; Pousset, J. L.; Boups, M.; Denis, F. (1980) Antibacterial effectof borreverine, an alkaloid
isolated from Borreria verticillata (Rubiaceae),Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie
et de ses Filiales;V. 174, n. 5, p. 925-928.
2 Vieira, I. J. C.; Mathias, L.; Braz-Filho, R.; Schripsema, J. Iridoids from Borreria verticillata, Organic
Letters. (1999) Vol. 1, No. 8, p. 1169-1171
3 Dinda, B. et al (2007) Naturally Ocurring Iridoids. A Review, Part 1 Chem. Pharm. Bull. 55 (2) 159222

AGRADECIMENTOS