INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

DIFENILHIDANTOINA
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRCTICA 12 SINTESIS DE 5,5GAMIO GARCIA RAUL ANTONIO

MEJIA CASTILLO EDUARDO

SECCION: 2
Reactivo Exceso: Bencilo 1 g (4.75x10-3 moles)

Se sintetiz 5,5-difenilhidantona, fungiendo como

Nombre:
Estructura:

5,5 DIFENILHIDANTOINA

Rendimiento =

Rendi . real
x 100
Rendi . teorico

Para obtener 1.1g de 5,5-difenilhidantoina se utilizaron

(8.024x10-3 moles de urea y 4.75x10-3 moles de Bencilo.
P.M. urea------P.M. de 5,5-difenilhidantoina
g de urea------ X g . de 5,5-difenilhidantoina

( 0.5 g ) 252.27
X g de . de 5,5difenilhidantoina=
Peso o volumen:
Rendimiento en %:
Punto de Fusin:
Aspecto fsico:
Rf

Sistema de
elucin y
revelador:

252.27 g/mol
Reportado:55%
Obtenido:43.2
6%
Reportado :293-296C
Obtenido:290-292C
Solido Blanco
Sist.Elucin:
AcOEt/hexa
no1:1.
Revelador:
Lmpara de
rayos U.V.
Etanol

0.370
Disolvente usado para
recristalizar:

reactivos la urea, bencilo, NaOH y EtOH. Se mont un

dispositivo a reflujo por 2 horas, despus se procedi a
la destilacin para eliminar al etanol, se enfri el
destilado y agreg agua para filtrar al vaco el slido (el
cul era el subproducto) y de ste se tom una
pequea muestra para su posterior anlisis. La solucin
acuosa obtenida se acidul con HCl y se precipit a un
pH de 2, se filtr al vaco y para recristalizar se utiliz
etanol, se calent y se solubiliz el producto para
filtrarlo al vaco. Se sec el producto puro recristalizado
y al subproducto, se determin el punto de fusin,
rendimiento y se mont una cromatografa para ambas
muestras.

Placa de Cromatografa en capa fina.

Clculos de rendimiento.

Reactivo limitante: urea 0.5g (8.024x10-3 moles)

Rendimiento =

g
mol

0.9 g
x 100 =43.26 .
2.08 g

Discusiones de Resultados.
La sntesis se inicia por medio de una adicin
nucleoflica de un grupo amino de la urea a uno de los
carbonos carbonlicos del Bencilo dando lugar a la
formacin de un enlace C-N en la estructura (1),
posteriormente por reacciones acido base de genera
un intermediario gem-amino alcohol (2).Figura 1.

El intermediario gem-amino alcohol sufre una ruptura

heterolecita en el grupo funcional-OH (3) formando una
sal de imino (4) y por medio de un equilibrio acidobase se da lugar a una imina (5). Figura 2.

Resultados.

Frente de solvente: 2.7

de la muestra: 1

60.56

g
mol

Recorrido
Rf: 0.370

La imina formada cuenta con un centro electroflico

(grupo carbonlico) y un nucleofilo (grupo amino) (5);
mediante una reaccin de adicin nucleoflica
intramolecular se forma un nuevo enlace C-N(6) y

) =2

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posteriormente un equilibrio acido-base da lugar al
intermediario(7). Figura 3.
El intermediario (7) sufre una trasposicin 1,2 tipo
Wagner-Meerwein dando un tautmero enolato del
grupo carbamato (8). Figura 4.

Al reacciona el compuesto (8) con un cido

Cuestionario
1. Proponer los mecanismos de reaccin para
cada uno de los compuestos obtenidos.

de da lugar al tautmero ceto del grupo

carbamato y con ello al producto Principal
(9).Figura 5.

Conclusiones.

Debido a que las minas poseen

carcter bsico pueden actuar
reaccionar con el carbn carbonlico y
dar lugar a la formacin del ciclo.
Las hidantoinas pueden considerarse
derivados de la urea.

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Porque si no se elimina se sigue favoreciendo a la
adicin de derivados del amoniaco a los compuestos
carbonlicos que es la reaccin de la urea con la 5,5difenilhidantonina y por consecuencia se obtiene un
mayor nmero de subproductos.
4.

Qu compuesto se separa despus de

adicionar agua a la mezcla de reaccin y
mediante que reaccin se explica su
formacin?
Se separaron la difenilacetilendiureina (solido) de la
5,5-difenilhidantonina (filtrado) la formacin de
difeniacetilendiureina es consecuencia de una reaccin
que da lugar a un segundo gem-amino alcohol y
posteriormente mediante una reaccin acido base se
produce una imina y despus al subproducto
(difeniacetilendiureina)
5. Dado que no se conocen los efectos que
pudiera causar el subproducto obtenido en
esta prctica, qu sugiere hacer con l?

Realizar pruebas de toxicidad con el propsito de

determinar su nivel de toxicidad.

Determinar mediante pruebas bacteriolgicas si

tiene accin microbicida.

Si no posee caractersticas tiles, hidrolizar sus

enlaces con el propsito de recuperar materia
prima.
6. Explique mediante reacciones la solubilidad
del producto en medio alcalino y su
insolubilidad en pH cido.
2. Qu
reacciones
de
competencia
se
presentan en la formacin de la 5,5difenillhidantohina?

La fenitona es un cido dbil (pKa de 8.3), soluble solo

en medio alcalino, por lo que las formulaciones
parenterales deben ser preparadas en etanol 10%,
propilenglicol, hidrxido sdico para ajustar pH a 12 y
agua para inyeccin. En medio alcalino por tautomera
el producto es soluble en agua.

Las formas solubles precipitan en medio cido, pero

pueden ser diluidas en suero fisiolgico (pH 5.0). En
medio cido la sal se neutraliza, la tautomera se
revierte y el producto se precipita.

3. Por qu es importante eliminar la fraccin

de etanol al terminar la reaccin?

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Rodrguez. 2005. Tesis Doctoral. Obtencin de Daminoacidos pticamente puros a partir de un sistema

Bibliografia.

http://sites.psu.edu/aks5389english202c2
013/wpcontent/uploads/sites/4323/2013/08/Synth
esis-of-Dilantin-Revised.pdf
Pelayo Campus Garca, "Qumica Farmacutica I",
Editorial de la Universidad de Barcelona, Ao 2009,
pg. 157

recombinant