UNIVERSIDAD JOSE CARLOS MARIATEGUI

A.

ESTEREOQUIMICA
1.

INTRODUCCION

La estereoqumica es el estudio de las molculas en tres dimensiones. Ya se estudi que los ismeros se
clasifican en dos tipos: ismeros constitucionales y estereoismeros. Los ismeros constitucionales difieren en su
secuencia de enlaces ya que sus tomos estn conectados de forma diferente. Los estereoismeros tienen la
misma secuencia de enlaces, pero difieren en la orientacin de algunos de sus tomos en el espacio.
Podra parecer que las diferencias en la orientacin espacial no son importantes. Pero los estereoismeros con
frecuencia presentan diferencias considerables en sus propiedades fsicas, qumicas y biolgicas. Por ejemplo, los
ismeros cis y trans del cido butenodioico son un tipo especial de estereoismeros conocidos como ismeros
cis-trans (o ismeros geomtricos), la frmula de los dos compuestos es HOOC-CH= CH -COOH, pero difieren
en la forma en que estn colocados los tomos en el espacio; el ismero cis se conoce como cido ma/eico, y el
ismero trans como cido fumrico. El cido fumrico es un intermedio metablico esencial tanto en las plantas
como en los animales, pero el cido maleico es txico e irrita los tejidos.

Quiralidad y enantiomera en las molculas orgnicas

De forma similar a otros objetos, las molculas pueden ser quirales o aquirales. Por ejemplo. considere los dos
ismeros geomtricos del 1.2-diclorociclopentano (Figura 5.3). El ismero cis es aquiral, ya que su imagen
especular es superponible con la molcula original.
Se dice que dos molculas son superponibles si se pueden poner una encima de la otra y la posicin
tridimensional de cada tomo de la molcula coincide con el tomo equivalente de la otra molcula. Para
representar la imagen especular de la otra molcula, se dibuja la misma estructura con la parte izquierda y
derecha intercambiadas.
El cis-l,2-diclorociclopentano es aquiral. Las direcciones arriba-abajo y frontal-lateral no se cambian. Estas dos
estructuras especulares son idnticas (superponibles)
El trans-l ,2-diclorociclopentano posee dos estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles.
Las molculas que son imgenes especulares no superponibles se conocen como enantimero. Un compuesto
quiral siempre tiene un enantimero (imagen especular no superponible). Un compuesto aquiral siempre tiene
una imagen especular que es igual que la molcula original (superponible). A continuacin se definirn estos
trminos.
Enantimero: ismeros que son imgenes especulares. Pares de compuestos que son imgenes especulares no
superponibles.
Quiral: propiedad de disimetra de una molcula (similar a la de la mano) que le permite poseer un enantimero.
Aquiral: propiedad de simetra de una molcula, tal que la hace idntica a su imagen especular: no quiral.
Cualquier compuesto quiral tiene un enantimero. Cualquier compuesto aquiral no puede tener un enantimero.

Figura 5.3

Estereoismeros del 1,2

diclorociclopentano. El ismero
Trans es quiral y puede existir en
dos formas enantiomericas no
superponibles

2.

QUIRALIDAD

Qu diferencia hay entre su mano izquierda y su mano derecha? Parecen iguales, a pesar de que el guante de la
mano izquierda no encaja en la mano derecha. La relacin que hay entre las dos manos y entre los dos pies es que
son imgenes especulares no superponibles (no son idnticos). A los compuestos que tienen estas propiedades
se les conoce como quirales, trmino que deriva de la palabra griega cheir que significa mano.
Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un espejo (Figura 5. 1). Cada objeto tiene una imagen
especular, pero un objeto quiral tiene una imagen especular que es diferente de la del objeto original. Por
ejemplo, una silla, una cuchara y un vaso con agua tienen la misma imagen especular que el objeto original; a
estos objetos se les denomina aquirales, es decir, no quirales. La imagen especular de una mano es diferente. Si
la mano original fuese la mano derecha, la imagen especular sera como la mano izquierda.

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1

Problema 1: (5.2)

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B.

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tomos de carbono asimtricos, centros quirales y estereocentros

La estructura tridimensional del 2-bromobutano en la Figura 5.4 muestra que el 2-bromobutano no es una imagen
especular superponible. Esta sencilla molcula es quiral y existe como dos enantimeros diferentes. Qu hace
que una molcula sea quiral? Lo ms frecuente (pero no lo nico) que conduce a la quiralidad es que un tomo de
carbono est enlazado a cuatro grupos diferentes. Ese tomo de carbono se conoce como tomo de carbono
asimtrico o tomo de carbono quiral, y a menudo se resalta con un asterisco (*). El tomo de carbono 2 del
2-bromobutano est enlazado a un tomo de hidrgeno, un tomo de bromo, un grupo metilo y un grupo etilo; es
un tomo de carbono asimtrico y es responsable de la quiralidad del 2-bromobutano.
Un tomo de carbono asimtrico es el ejemplo ms frecuente de centro quiral, trmino de la IUPAC para
cualquier tomo que soporta varios ligando en una disposicin espacial tal que tiene imgenes especulares no
superponibles. Los centros quirales pertenecen a un grupo ms amplio que se conoce como estereocentros. Un
estereocentro (o tomo estereognico) es cualquier tomo en el que el intercambio de dos grupos da lugar a un
estereoismeros.
Los carbonos asimtricos y los tomos de carbono con dobles enlaces de los ismeros cis-trans son los dos
orgenes ms comunes de la estereoisomera. En la Figura 5.5 se incluyen de forma comparativa estas
definiciones. Construya un modelo de un tomo de carbono asimtrico, enlazado a cuatro tomos con diferente
color. Construya tambin su imagen especular e intente superponer los dos modelos (Figura 5.6). Aunque los
modelos se giren o se les d la vuelta, nunca sern exactamente iguales.

Problema: (5.3)
Represente una estructura tridimensional para cada compuesto y ponga un asterisco a los tomos de carbono
asimtricos. Represente la imagen especular para cada estructura y diga si ha representado un par de
enantimeros o la misma molcula por duplicado. Construya los modelos moleculares de las estructuras en las
que haya encontrado dificultad.

3.

Nomenclatura (R) y (S) de tomos de carbono asimtricos

La nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog es el sistema que se acepta ms ampliamente para nombrar las

configuraciones de los centros quirales. A cada tomo de carbono asimtrico se le asigna la letra (R) o (S)
basndose en su configuracin tridimensional. Para determinar la notacin R o S se sigue un proceso de dos
pasos que asigna prioridades a los cuatro sustituyentes del tomo asimtrico y posteriormente se nombra a ste
basndose en las posiciones relativas de esos sustituyentes. A continuacin se explica el procedimiento:
l. Se asigna una prioridad a cada grupo enlazado al carbono asimtrico. Se
habla de grupo 1 cuando tiene la prioridad ms alta, la siguiente es el grupo 2,
la tercera el grupo 3 y el que tiene prioridad ms baja, grupo 4.
(a) Observe el primer tomo del grupo -el tomo enlazado directamente al
carbono asimtrico- Los tomos con los nmeros atmicos ms altos tienen
las prioridades ms altas. Por ejemplo. si los cuatro grupos enlazados a un
tomo de carbono asimtrico fuesen H, CH3, NH2 y F, el tomo de fluor
(nmero atmico 9) tendra la prioridad ms alta, seguido del tomo de
nitrgeno del grupo NH2 (nmero atmico 7), a continuacin el tomo de carbono del grupo metilo (nmero
atmico 6) y, por ltimo, el tomo de hidrgeno. Observe que solamente se mira el nmero atmico del tomo
que va unido directamente al carbono asimtrico, no al grupo completo.
Si hay diferentes istopos del mismo elemento, los istopos ms pesados tienen prioridades ms altas. Por
ejemplo, el tritio (3H) tiene una prioridad ms alta que el deuterio (2H), seguido del protio o istopo ms
abundante del hidrgeno (1 H).
Ejemplos de prioridad para tomos enlazados a un carbono asimtrico.

I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H

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(b) En el caso de que los tomos sean iguales, se consideran los tomos que le siguen en la cadena para decidir la
prioridad. Por ejemplo, al isopropilo, - CH(CH3)2, se le asigna una prioridad ms alta que al etilo, -CH2CH3 . El
primer tomo de carbono del grupo etilo est enlazado a dos hidrgenos y a un carbono, mientras que el primer
carbono del grupo isopropilo est enlazado a dos carbonos y a un hidrgeno.
Un grupo etilo y un -CH2CH2Br tienen idnticos los primeros y los segundos tomos. pero el tomo de bromo en
la tercera posicin hace que el grupo -CH2CH2Br tenga una prioridad ms alta que el -CH2CH3. Un tomo de
prioridad alta tiene prioridad sobre un tomo de prioridad ms baja.

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2. Si la flecha va en el sentido de las agujas del reloj. el tomo de carbono asimtrico se conoce como (R) (del
latn. rectus,a la derecha); si la flecha va en sentido contrario al de las agujas del reloj, el tomo de carbono
quiral se conoce como (S) (del latn, sinister, izquierda).

Ejemplo los enantiomeros de la alanina:

(c) Los dobles y los triples enlaces se tratan como si stos formasen enlaces con los mismos tomos por separado.
Para entender esto, imagine que cada enlace pi se rompe y los tomos de cada enlace se duplican. Note que
cuando se rompe un enlace, siempre se aaden dos tomos imaginarios. A este convencionalismo se le denomina
duplicar un doble enlace y triplicar un triple enlace, respectivamente.

Problema resuelto (5.2)

Represente los enantimeros del l ,3-dibromobutano y nmbrelos como (R) o (S) (si se hace un modelo, ste ser
Muy til para este tipo de problema).

Problema Propuesto (5.6)

Ponga un asterisco (*) en cada tomo de carbono asimtrico de los siguientes ejemplos y determine si tiene
configuracin (R) o (S).

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Diasteremeros O diastereoismeros

C.

Diasteremeros de molculas con dos o ms centros quirales

Adems de los ismeros geomtricos, la mayora del resto de los compuestos que presentan diastereoisomera
tienen dos o ms centros quirales, generalmente tomos de carbono asimtricos. Por ejemplo, el 2-bromo-3clorobutano tiene dos tomos de carbono asimtricos y existe en dos formas diastereomricas (representadas
abajo). Construya los dos modelos moleculares de estos dos estereoismeros.

Los estereoismeros se definen como ismeros cuyos tomos estn enlazados en el mismo orden (poseen la
misma conectividad), pero difieren en cmo estn orientados en el espacio.
Acabamos de estudiar detalladamente los enantimeros (ismeros que son imgenes especulares). Hay otros
estereoismeros que se denominan diasteremeros, o diastereoismeros, que se definen como estereoismeros
que no son imgenes especulares.
La mayora de los diasteremeros son o bien ismeros geomtricos, o compuestos que contienen dos o ms
centros quirales (generalmente carbonos asimtricos).
A.

Isomera cis-trans en dobles enlaces

Ya se ha visto una clase de diasteremeros, los ismeros cis-trans, o ismeros geomtricos. Por ejemplo, hay dos
ismeros del 2-buteno: cis-2-buteno trans-2-buteno
Estos estereoismeros no son imgenes especulares uno de otro, por lo que no son enantimeros, son
diasteremeros.

B.

Estas dos estructuras no son iguales, son estereoismeros porque difieren en la orientacin de sus tomos en el
espacio; sin embargo, no son enantimeros, ya que no son imgenes especulares una de otra: C2 tiene
configuracin (S) en las dos estructuras, mientras que C3 tiene configuracin (R) en la estructura de la izquierda
y (S) en la de la derecha.
Los tomos de carbono C3 son imgenes especulares uno de otro, pero los tomos de carbono C2 no. Si estos dos
compuestos fuesen imgenes especulares uno de otro, los dos carbonos asimtricos tendran que ser imgenes
especulares.
Como estos compuestos son estereoismeros pero no enantimeros. tienen que ser diasteremeros, por lo tanto,
hay un total de cuatro estereoismeros del 2-bromo-3-clorobutanos: dos pares de enantimeros. Cada miembro
de un par de enantimeros es un diasteremero de cada uno de los miembros del otro par.

Isomera cis-trans en anillos

La isomera cis-trans tambin es posible cuando hay un anillo disustituido. El cis- y el trans- l,2dimetilciclopentano son ismeros geomtricos y tambin diasteremeros. El diasteremero trans tiene un
enantimero, pero el diasteremero cis tiene un plano especular interno de simetra, por lo que es aquiral.

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Problema (5.20)
Para cada par, diga que relacin existe entre los dos compuestos. Construir modelos moleculares ser de gran
utilidad.
(a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S,3R)-2,3-dibromohexano
(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2R,3R)-2.3-dibromohexano

Slo hay tres estereoismeros del 2,3-dibromobutano porque dos de las cuatro estructuras son idnticas. El
diasteremero de la derecha es aquiral, teniendo un plano especular de simetra. Los tomos de carbono
asimtricos tienen sustituyentes idnticos y el que tiene configuracin (R) es imagen especular del que tiene
configuracin (S).

Compuestos meso
Los compuestos que son aquirales, aunque tengan tomos de carbono asimtricos, se denominan compuestos
meso. El ismero (2R,3S) del 2,3-dibromobutano es un compuesto meso; la mayora de los compuestos meso
tienen esta clase de estructura sim-trica, con dos mitades de la molcula que son imgenes especulares con
configuraciones opuestas. Cuando se habla de los dos diasteremeros del 2,3-dibromobutano, al diasteremero
simtrico se le denomina diasteremero meso y al diasteremero quiral, diastermero (), ya que uno es (+) y el
otro es ( - ).
compuesto meso: compuesto aquiral que tiene centros quirales.

Estereoqumica de las molculas con dos o ms carbonos asimtricos

El trmino meso (del griego medio o mediano) se utiliz para describir un componente aquiral de un grupo
de diasteremeros, alguno de los cuales son quirales. El ismero pticamente inactivo parece estar en el medio,
a caballo entre los ismeros dextrgiro y levgiro. La definicin dada anteriormente (un compuesto aquiral con
centros quirales) se puede aplicar fcilmente, sobre todo cuando se sabe que los centros
quirales generalmente son tomos de carbono asimtricos. Ya se han visto otros compuestos meso, a pesar de no
haberlos nombrado. Por ejemplo, el ismero cis del 1,2-diclorociclopentano tiene dos tomos de carbono
asimtricos, pero es aquiral, esto hace que sea un compuesto meso; el cis-1,2-dibromociclohexano no es
simtrico en su conformacin de silla, pero est formado por cantidades iguales de dos conformaciones de silla
enantiomricas en equilibrio rpido, esto justifica que cuando se mira la molcula en su conformacin plana
simtrica se aprecia que es aquiral y por tanto es una forma meso. En compuestos acclicos, la proyeccin de
Fischer ayuda a mostrar la simetra de los compuestos meso.

En la seccin anterior, se vio que hay cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros) del 2-bromo-3clorobutano. Estos cuatro ismeros son, simplemente, permutaciones de las configuraciones (R) y (S) de los dos
atomos de carbono asimtricos. C2 y C3.

Un compuesto con n tomos de carbono asimtricos con frecuencia tiene 2n estereoismeros. Esta frmula se
conoce como la regla 2n , donde n es el nmero de centros quirales (normalmente tomos de carbono
asimtricos). La regla 2n sugiere que se deberan buscar un mximo de 2n estereoismeros. No siempre se
encuentran 2n estereoismeros. Especialmente cuando dos de los tomos de carbono asimtricos tienen
sustituyentes idnticos.
El 2,3-dibromobutano tiene menos de 2n estereoismeros, tiene dos carbonos asimtricos (C2 y C3), por lo que la
regla 2n predice un mximo de cuatro estereoismeros. Las cuatro permutaciones de las configuraciones (R) y
(S) en C2 y C3 se representan a continuacin. Construya modelos moleculares de estas estructuras para

Problema resuelto 5.7

Determine cul de los compuestos siguientes es quiral. Seale con un asterisco (* ) los tomos de carbono
asimtricos y represente las imgenes especulares. Indique los compuestos meso (utilice los modelos moleculares
para hacer un seguimiento ms fcil del ejercicio).

Solucion
a) Este compuesto 110 tiene plano de simetra y se puede suponer
que es quira\. Si se representa la imagen especular se ve que no es
superponible con la estructura original. stos son los enantimcros
de un compuesto quiral.
compararlas.

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Problema. (6.1)Clasifique cada compuesto como haluro de alquilo, haluro de vinilo o haluro de arilo

Tanto (b) como (c) tienen planos especulares de

simetra y son aquirales. Como tienen tomos de
carbono asimtricos y son aquirales, son formas meso.

La representacin de este compuesto en

conformacin ms simtrica (plana) muestra que
tiene un plano especular de simetra. Cuando
representa la imagen especular, se ve que es
enantimero.

su
no
se
un

2.

Nomenclatura de haluros de alquilo

Hay dos formas de nombrar los haluros de alquilo. La nomenclatura sistemtica (IUPAC) trata a un haluro de
alquilo como un alcano con sustituyentes ha/o- al fiuor se le denomina fluoro- al cloro, cloro- al bromo, bromoy al yodo, yodo-. El resultado es un haloalcano nombrado sistemticamente como en l-clorobutano o en 2bromopropano. La nomenclatura ms frecuente o comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo
alquilo, como por ejemplo bromuro de isopropilo. ste es el origen del trmino ha/uro de alquilo. Los
nombres comerciales slo son tiles para haluros de alquilo sencillos. como por ejemplo:

HALUROS DE ALQUILO: SUSTITUCIN NUCLEOFLICA Y ELIMINACIN

1.

Introduccin

Hay tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y
los haluros de arilo. Un haluro de alquilo tiene simplemente un tomo de halgeno enlazado a uno de los
tomos de carbono de un grupo alquilo con hibridacin sp3. Un haluro de vinilo tiene un tomo de halgeno
enlazado a uno de los tomos de carbono de un alqueno con hibridacin sp2. Un haluro de arilo tiene un tomo
de halgeno enlazado a un tomo de carbono de un anillo aromtico con hibridacin sp2. La qumica de los
haluros de vinilo y de arilo es diferente de la qumica de los haluros de alquilo, ya que su enlace e hibridacin son
diferentes.

Algunos de los halometanos han adquirido nombres comerciales que no tienen una relacin clara con sus
estructuras. Un compuesto de frmula CH2X2 (un grupo metilo con dos halgenos) se denomina ha/uro de
meti/eno; un compuesto de frmula CHX3 se denomina halolormo, y un compuesto de frmula CX4 se denomina
tetrahaluro de carbono.

Problema. (6.2) represente las estructuras de los compuestos siguientes:

(a) yoduro de metileno
(b) tetrabromuro de carbono
(c) 3-bromo-2-metilpentano
(d) yodoformo

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(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
(g) cis-l-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano

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(f) bromuro de isobutilo

(h) cloruro de terc-butilo

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo con la naturaleza del tomo de carbono enlazado al halgeno.

organometlicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta particularmente

importante en la sntesis orgnica.
C. Anestsicos: El cloroformo fue la primera sustancia que se encontr que produca anestesia general, lo que
abri nuevas posibilidades para la ciruga con un paciente inconsciente y relajado. Pero el cloroformo es txico y
cancergeno. por lo que pronto se sustituy por anestsicos ms seguros. Un anestsico menos txico es el
derivado halogenado, CF3CHCIBr, al que se conoce con el nombre de halotano. El cloruro de etilo con
frecuencia se utiliza como anestsico local en intervenciones ms sencillas.
D. Freones: refrigerantes y agentes espumantes: Los freones (tambin llamados clorofluorocarbonos, o CFCs)
son haloalcanos fluorados que se desarrollaron a mediados del siglo pasado para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante. Los tratados internacionales han limitado la produccin y el uso de los freones destructores del
ozono. El Fren-12 ha sido sustituido en los recipientes de los aerosoles por hidrocarburos de bajo punto de
ebullicin o por dioxido de carbono.

Un dihaluro geminal (del latn geminus, gemelos) tiene los dos tomos de halgenos enlazados al mismo
tomo de carbono. Un dihaluro vecinal (del latn vicinus, vecinos ) tiene los dos tomos de halgeno enlazados
a tomos de carbono adyacentes.

Problema. (6.3)

3.

Aplicaciones y usos de los haluros de alquilo

A. Disolventes: Los haluros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y
caseros. El tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba en la limpieza en seco, como quitamanchas y
como producto de limpieza en otros usos domsticos; pero el tetracloruro de carbono es txico y
cancergeno, por lo que ahora se utiliza el 1,1,l-tricloroetano y otros disolventes para la limpieza en seco.
El cloruro de metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) tambin son buenos disolventes como
productos de limpieza y desengrasantes.
B. Reactivos: A menudo se encuentran sntesis que utilizan haluros de alquilo como sustancias de
partida para obtener molculas ms complejas. La conversin de haluros de alquilo en reactivos

E. Pesticidas: Los haluros de alquilo han contribuido a la salud humana por su aplicacin como insecticidas.
Desde la antigedad, la gente mora de hambre y por enfermedades causadas, o que tenan como portadores o
intermediarios a mosquitos, pulgas, piojos u otros insectos. La peste negra de la Edad Media acab con casi la
tercera parte de la poblacin de Europa debido a la plaga bubnica diseminada por las pulgas. La guerra contra
los insectos cambi radicalmente en 1939 con el descubrimiento del DDT diclorodifenitricloroetano o 1, 1, ltricloro-2,2-bis(p-c1orofenil)etano. El DDT fue el primer insecticida clorado. En 1972, la Agencia de Proteccin
Medioambiental de los EE.UU. prohibi el uso del DDT en los EE.UU. como insecticida agrcola. no obstante,
todava se usa como ltimo recurso en pases donde las enfermedades mediadas por los insectos amenazan
la vida humana.

PROBLEMAS
1. (5.2) Construya un modelo y represente la
estructura tridimensional para cada compuesto. A
continuacin represente la imagen especular de la
estructura original y determine si la imagen especular
es el mismo compuesto. Nombre cada estructura
como quiral o aquiral, y represente y asocie los pares
de enantimeros.
(a) cis-l,2-dimetilciclobutano
(b) trans-l ,2-dimetilciclobutano
(c) cis- y trans-1,3-dimetilciclobutano
(d) 2-bromobutano

2. (5.3) Represente una estructura tridimensional para

cada compuesto y ponga un asterisco a los tomos de
carbono asimtricos. Represente la imagen especular
para cada estructura y diga si ha representado un par
de enantimeros o la misma molcula por duplicado.
Construya los modelos moleculares de las estructuras
en las que haya encontrado dificultad.

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3. (5.6) ponga un asterisco (*) en cada tomo de

carbono asimtrico de los siguientes ejemplos y
determine si tiene configuracin (R) o (S).

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4. (5.20) Para cada par, diga que relacin existe entre

los dos compuestos. Construir modelos moleculares
ser de gran utilidad.
(a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S,3R)-2,3dibromohexano
(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2R,3R)-2.3dibromohexano

5. (6.2) represente las estructuras de los compuestos

siguientes:
(a) yoduro de metileno
(b) tetrabromuro de carbono
(c) 3-bromo-2-metilpentano
(d) yodoformo
(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano
(f) bromuro de isobutilo
(g) cis-l-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano
(h) cloruro de terc-butilo
6. (6.3) para cada uno de los compuestos siguientes:
(1) Diga el nombre de la IUPAC.
(2) Diga el nombre comercial (si es posible).
(3) Clasifique los compuestos como haluros de metilo
primarios, secundarios o terciarios.

4.

(6.1)Clasifique cada compuesto como haluro de

alquilo, haluro de vinilo o haluro de arilo

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