Você está na página 1de 428

MANUAL DO PROFESSOR

MARTHA REIS

3
QUMICA

ENSINO MDIO

Masterfile/Other Images

MANUAL DO PROFESSOR

QUMICA
ENSINO MDIO

MARTHA REIS
Bacharel e licenciada em Qumica pela
Faculdade de Cincias Exatas, Filoscas e
Experimentais da Universidade Mackenzie.
Foi professora dos colgios Mackenzie
e Objetivo, e do curso preparatrio para
vestibulares Universitrio, tendo atuado tambm
como editora de livros didticos.

1 edio
So Paulo 2013

Diretoria editorial e de contedo: Anglica Pizzutto Pozzani


Gerncia de produo editorial: Hlia de Jesus Gonsaga
Editoria de Cincias da Natureza, Matemtica
e suas Tecnologias: Jos Roberto Miney
Editora assistente: Daniela Teves Nardi; Geisa Gimenez (estag.)
Superviso de arte e produo: Srgio Yutaka
Editora de arte: Tomiko Chiyo Suguita
Assistentes de arte: Elen Coppini Camioto e Mauro Roberto Fernandes
Diagramao: Cleiton Caliman, Divina Rocha Corte,
Ester Harue Inakake, Fukuko Saito e MASPI Criaes Grficas
Superviso de criao: Didier Moraes
Editora de arte e criao: Andra Dellamagna
Design grfico: Ulha Cintra Comunicao Visual
e Arquitetura (miolo e capa)
Reviso: Rosngela Muricy (coord.), Ana Carolina Nitto,
Ana Paula Chabaribery Malfa, Helosa Schiavo
e Gabriela Macedo de Andrade (estag.)
Superviso de iconografia: Slvio Kligin

Verso digital
Diretoria de tecnologia de educao: Ana Teresa Ralston
Gerncia de desenvolvimento digital: Mrio Matsukura
Gerncia de inovao: Guilherme Molina
Coordenadores de tecnologia de educao: Daniella Barreto e
Luiz Fernando Caprioli Pedroso
Coordenadora de edio de contedo digital: Daniela Teves Nardi
Editores de tecnologia de educao: Cristiane Buranello e Juliano Reginato
Editores assistentes de tecnologia de educao: Aline Oliveira Bagdanavicius,
Drielly Galvo Sales da Silva, Jos Victor de Abreu e
Michelle Yara Urcci Gonalves
Assistentes de produo de tecnologia de educao: Alexandre Marques,
Gabriel Kujawski Japiassu, Joo Daniel Martins Bueno, Paula Pelisson Petri,
Rodrigo Ferreira Silva e Saulo Andr Moura Ladeira
Desenvolvimento dos objetos digitais: Agncia GR8, Atmica Studio,
Cricket Design, Daccord e Mdias Educativas
Desenvolvimento do livro digital: Digital Pages

Pesquisadora iconogrfica: Roberta Freire Lacerda dos Santos


Tratamento de imagem: Cesar Wolf e Fernanda Crevin
Foto da capa: Masterfile/Other Images
Ilustraes: Alex Argozino e Luis Moura
Direitos desta edio cedidos Editora tica S.A.
Av. Otaviano Alves de Lima, 4400
6o andar e andar intermedirio ala A
Freguesia do CEP 02909-900 So Paulo SP
Tel.: 4003-3061
www.atica.com.br/editora@atica.com.br

Legenda das fotos de abertura


das unidades
Unidade 1: Plataformas de extrao de petrleo dos
campos do mar do Norte ancoradas no Firth Cromarty,
no norte da Esccia (foto de 1999).
Unidade 2: Campo de papoulas.
Unidade 3: Homem com vrias sacolas de compras.
Unidade 4: Alimentos diversos.
Unidade 5: Ncleo do reator nuclear no Idaho National
Engineering and Environmental Lab (INEEL)
em Idaho Falls, Estados Unidos.

Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP)


(Cmara Brasileira do Livro, SP, Brasil)
Fonseca, Martha Reis Marques da
Qumica / Martha Reis Marques da Fonseca.
1. ed. So Paulo : tica, 2013.
Obra em 3 v.
Bibliografia.
1. Qumica (Ensino mdio) I. Ttulo.
1302429

CDD540.7

ndice para catlogo sistemtico:


1. Qumica: Ensino mdio

540.7

2013
ISBN 978 8508 16291-8 (AL)
ISBN 978 8508 16292-5 (PR)
Cdigo da obra CL 712772

Uma publicao

Quimica_MR_v3_PNLD15_002_digital.indd 2

16/07/2013 08:58

Apresentao

ste o ltimo ano do Ensino Mdio, e voc provavelmente


j consegue reconhecer a importncia do estudo da
Qumica em sua vida.
Todo o conhecimento que voc adquiriu at esse momento e
vai adquirir no somente neste ano, mas ao longo da vida, importante, pois lhe ajuda a crescer e a enxergar mais longe.
Assim, o estudo da Qumica, em particular, vai lhe fornecer
informaes que faro voc compreender cada vez melhor o funcionamento do seu corpo, do meio ambiente e da vida em sociedade. Essas informaes ajudaro voc a exercer efetivamente sua
cidadania e a ter conscincia de suas escolhas incluindo o uso
da tecnologia , pois ser capaz de avaliar o impacto dessas escolhas tanto no meio ambiente quanto na sua sade.
Utilizar o conhecimento adquirido com o estudo da Qumica
para entender os fenmenos, compreender as notcias, analisar e
questionar as informaes, duvidar, verificar se os dados esto
corretos, tudo isso permite que voc saia do papel do espectador
e passe a atuar sobre os problemas que nos afetam.
Esperamos que voc goste deste livro e que o aprendizado em
Qumica seja incorporado definitivamente sua vida e ao seu exerccio dirio de cidadania.

A autora

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 3

5/20/13 9:14 AM

Cada volume da coleo dividido em cinco


unidades, com um tema central relacionado
ao meio ambiente. Em cada unidade voc vai
encontrar os seguintes boxes e sees:

Morgan Lane Photography/Shutterstock/Glow Images

Conhea
seu livro
UNIDADE

Abertura
da unidade

Alimentos
e aditivos

Como isso nos afeta?


Hoje em dia, os alimentos que encontramos disponveis em larga
escala no so nem de longe os mais adequados. Esses alimentos so
altamente refinados e gordurosos, com muitos aditivos e poucos nutrientes, o que colabora para o desenvolvimento de doenas crnicas e
para uma sade frgil.
Por outro lado, dietas de restrio de carboidratos ou de gorduras e
alimentos light, diet ou de zero caloria tambm tm seu lado negativo.
Voc sabe dizer qual ?
Nesta unidade vamos estudar a importncia de cada nutriente para
o organismo, a funo dos aditivos e esclarecer como podemos ter uma
alimentao saudvel, melhorando a escolha do que consumimos.

A relevncia do
tema ambiental que
norteia cada unidade
apresentada em
um breve texto de
introduo.

Origem da vida

Saiu na Mdia!
Tecnologia minimiza riscos ambientais
da explorao do xisto
membro do Grupo de Economia de Energia da
UFRJ e consultor em energia.
Para o especialista, apenas uma questo de
tempo at o Brasil aumentar a explorao desse
tipo de combustvel no convencional. O pas teria potencial para ser o segundo maior produtor
mundial, conforme estudos. No ano que vem
[21], uma empresa vai perfurar o seu primeiro
poo de gs de xisto, em Minas Gerais.
Enquanto isso, os lderes mundiais na produo de gs de xisto so a China, os Estados
Unidos e a Argentina.

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

balo B

da e
d

itora

sada
de gua
condensador

Adaptado de: MZELL, Lcia. RFI, nov. 2012. Disponvel em:


<www.portugues.rfi.fr/geral/20121115-tecnologia-minimiza-riscosambientais-da-exploracao-do-xisto>. Acesso em: 26 nov. 2012.

balo A

Bo

ye

s/S

hu
tter
s

tock
/Glow

Image
s

entrada
de gua

le
r

O ltimo relatrio da Agncia Internacional


de Energia comprovou que, alm de agora serem
autossuficientes em gs, os Estados Unidos vo
se tornar os maiores produtores de petrleo do
mundo em 2017, tudo graas a explorao do xisto, tambm conhecido como shale gas ou shale
oil. A constatao reabriu o debate em pases
como a Frana, rica em reservas de gs e petrleo
de xisto, mas que se recusa a explor-las por causa dos riscos ambientais.
A polmica continua na Frana, com ecologistas se opondo aos adeptos de novas formas
de energia e deixando, assim, a questo em
suspenso.
J os especialistas afirmam que o sucesso
dos americanos nessa tecnologia vai acabar modificando o cenrio mundial, como explica
Adriano Pires, diretor do Centro Brasileiro de
Infraestrutura.
Os riscos ambientais ligados extrao do
gs e do petrleo de xisto existem, mas so idnticos aos de outros tipos de combustveis fsseis,
segundo estudiosos. Os principais riscos so a
contaminao dos lenis freticos, o desperdcio de gua e o vazamento de metano. Esses fatores fazem com que a reprovao popular seja
um freio importante para o aumento da explorao do xisto, de acordo com Edmar de Almeida,

Rocha de xisto metamrfico

Ty

Voc sabe explicar?


O que xisto? Que problemas sua extrao pode causar ao meio ambiente?

57

Saiu na Mdia!
Os captulos iniciam com um texto
jornalstico, relacionado ao tema da
unidade, do qual so extradas
uma ou mais questes. Para responder
a essas questes e compreender
plenamente o texto, necessrio
adquirir o conhecimento terico
apresentado no captulo.

sua vez, estava ligado a um tubo em U conectado


ao balo A. Assim, os compostos mais complexos
formados na atmosfera (balo B) iam se acumulando nos mares (balo A), onde poderiam reagir.
O experimento foi iniciado com a produo de
uma descarga eltrica contnua que durou aproximadamente sete dias. Aps esse tempo, Miller
observou que um material de colorao laranja-avermelhada comeou a se acumular no interior
da aparelhagem. A anlise mostrou que esse material era uma mistura de compostos orgnicos
como cidos graxos, acares e nove aminocidos,
sendo quatro do tipo -aminocido (formadores
de protenas). Cerca de 10% a 15% do carbono havia
sido conver tido em compostos orgnicos, e 2% do
carbono estava na forma de aminocidos.
O experimento de Miller, cujos resultados
experimentais foram publicados em 1953, demonstrou a facilidade com que substncias orgnicas, inclusive os aminocidos (constituintes
fundamentais de protenas e enzimas), podem
ser formadas por processos totalmente abiticos
(desprovidos de vida).
Roger Ressmeyer/Corbis/Latinstock

Em 1951, o qumico americano Stanley Lloyd


Miller (1930-2007 ) sob a orientao de seu professor Harold Clayton Urey (1893-1981) planejou um
experimento que simulava as condies numa
Terra primitiva para se verificar a possibilidade
da formao de compostos orgnicos.
A aparelhagem utilizada consistia de um balo A com gua que simulava o oceano e, por
aquecimento, produzia vapor de gua que era
conduzido atravs de um tubo de vidro para um
outro balo B, que simulava a atmosfera primitiva. Para compor essa atmosfera, foi retirado todo
o ar do sistema e, em seguida, introduzida uma
mistura de gs hidrognio, H2(g), gs nitrognio,
N2(g), gs amnia, NH3(g), gs sulfeto de hidrognio, H2S(g), e vapor de gua, H2O(v).

gerador

amostra para anlise

No balo B foram instalados dois eletrodos de


tungstnio, para a produo de uma descarga
eltrica contnua que simularia as tempestades
eltricas, os raios e os troves, que se acredita terem ocorrido intensamente no incio dos tempos.
As descargas eltricas e a presena de vapor de
gua proveniente do balo A provocavam chuvas no balo B, e reaes entre os gases presentes
na atmosfera, que formam novos compostos.
Para recolher as guas das chuvas e os compostos formados, o balo B era ligado a um
condensador que resfriava a mistura e que, por

274

Dr. Stanley Miller e o equipamento que


utilizou para realizar o experimento.

Esse fato levou alguns cientistas a propor


uma teoria segundo a qual as protenas dos
primeiros seres vivos teriam sido constitudas
apenas por esses doze -aminocidos. Os outros
oito -aminocidos restantes teriam surgido ao
longo do tempo ou por reaes de sntese que envolvem um ou mais desses doze -aminocidos
e outros compostos pr-biticos, ou ento por reaes metablicas; nesse caso, seriam um produto da evoluo dos seres vivos.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Cotidiano do
Qumico
Nesta seo so discutidos
processos qumicos feitos em
laboratrio com aparelhagens
especficas e alguns processos
de anlise e sntese.

Construo de modelos enantimeros


Material necessrio
2 xcaras de ch de farinha de trigo
1 xcara de ch de sal
1 xcara de ch de gua (pode ser necessrio
um pouco mais)
2 colheres de sopa de leo (mineral ou vegetal)
corante alimentcio em 4 cores diferentes ou
p para fazer suco em 4 cores diferentes (uva,
limo, laranja, morango, por exemplo)
tigela ou bacia de plstico
palitos de dente
1 espelho pequeno, desses usados para maquiagem

Como fazer
Coloque a farinha e o sal na tigela. Misture bem (pode usar as mos mesmo, previamente limpas). V acrescentando a gua aos
poucos e mexendo com as mos at que a mistura adquira a consistncia de massa de po.
I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe
uma de lado e acrescente corantes ou p
de suco s outras 4 partes da massa, separadamente. A ideia obter massa de modelar de 5 cores diferentes. Amasse bem
cada uma delas para homogeneizar.
Para economizar, voc pode utilizar apenas
dois corantes diferentes, por exemplo,
amarelo e azul. Misturando os dois, voc
obtm uma terceira cor, no caso, verde. As
outras duas partes de massa podem ser de
tonalidades diferentes de uma mesma cor.
Por exemplo, em uma das partes da massa
voc acrescenta mais corante ou p de suco para obter uma tonalidade intensa e, na
outra, acrescenta pouco para obter uma
tonalidade clara.
Observao: os corantes alimentcios muitas vezes so vendidos como anilina. Trata-se de um nome fantasia. A anilina mesmo
(benzenoamina ou fenilamina) txica e
no pode ser ingerida.
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa)
para ser o carbono (tomo central). Faa

uma bolinha com ela. Quebre dois palitos


de dente ao meio e espete-os em quatro pontos da bolinha para formar um tetraedro
(conforme mostra a foto da pgina 144).
III. Faa bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e
espete-as na extremidade livre de cada
palito.
Qingqing/Shutterstock/Glow Images

Cotidiano
do Qumico

Petrleo, hulha
e madeira

Luis M
oura
/Arq
uivo

CAPTULO

241

EXPERIMENTO

240

Repita a operao a partir do item II, tomando cuidado para colocar as bolinhas coloridas na exata posio que voc as colocou no
modelo anterior. (Chamaremos esses dois modelos idnticos de A.)
Repita novamente a operao a partir do
item II, invertendo a posio das bolinhas coloridas ligadas bolinha central (tomo de
carbono) em relao posio que voc escolheu anteriormente. (Chamaremos esse outro
modelo de B.)
Pronto, agora voc j tem os modelos.

Investigue
1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o
outro, de modo que as bolinhas de cores
iguais fiquem exatamente na mesma direo. O que voc observa?
2. Pegue agora um modelo A e um modelo B.
Tente posicion-los um sobre o outro, de modo que as bolinhas de cores iguais fiquem
exatamente na mesma direo. O que voc
observa?
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o outro modelo A ao
lado do espelho, de modo que ele fique na
mesma posio da imagem A. Isso possvel?
4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o modelo B ao lado
do espelho, de modo que ele fique na mesma
posio da imagem do modelo A. O que voc conclui?

Captulo 8 Isomeria constitucional

145

Experimento
Experimentos investigativos que
introduzem um assunto, despertam
questionamentos e a vontade
de continuar aprendendo.
Os experimentos so interessantes
e acessveis, norteados pela
preocupao com a segurana e
com o meio ambiente.

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 4

5/20/13 9:14 AM

chos que se prendiam a determinadas superfcies enoveladas, como roupas e pelos de animais. Assim, teve a ideia de criar um fecho que
tivesse essa caracterstica.
Hoje esse fecho feito geralmente de nilon, mas outros materiais podem ser empregados, como o ao, por exemplo, capaz de suportar uma fora de mais de 30 toneladas.

O processo industrial

CH3

Um dos processos principais para obter o benzenol e a propanona, duas matrias-primas fundamentais para a indstria qumica, tem origem
no propeno e no benzeno.
O primeiro passo promover a reao entre
essas duas substncias para obter o isopropilbenzeno (cumeno), na presena de cido fosfrico
slido, H3PO4(s), que atua como catalisador.

CH3

CH3

Como a reao exotrmica, para eliminar o


calor gerado o catalisador arrumado em camadas separadas, entre as quais circula um lquido
de resfriamento (propano e gua).
A reao geralmente conduzida a 50 oC e
0 atm, utilizando-se um ligeiro excesso de benzeno em relao ao propeno.
O produto obtido, o cumeno, ento enviado
a uma coluna de contato, para reao de oxidao
com oxignio do ar.
Nesse ponto preciso evitar a decomposio
do hidroperxido de cumeno, uma substncia
muito instvel que se comporta como explosivo
em meio cido, o que feito pela adio de uma
soluo de carbonato de sdio, NaCO3(aq), para
tornar o meio alcalino (pH entre ,5 e 10).

Reao de obteno

Si

CL + 2n H2O(L ) *(

CH3

CH3
O

Si

CH3
O

CH3

Si
CH3

+ 4 n HCL

Keith Brofsky/Getty Images

CH3

Propriedades
Os polmeros de silicone podem ser obtidos tanto na forma de leos
de viscosidade varivel como na forma de borrachas. So estveis variao de temperatura entre 63 C e 204 C, so inertes e pouco inflamveis. So atxicos.
Aplicaes
Os polmeros fluidos so usados em lubrificao de moldes, vedao
de janelas, cosmticos e em prteses para cirurgia plstica. As borrachas
de silicone so usadas em equipamentos industriais e em autopeas.

CH3

HSO4(aq)

***(

hidroperxido de cumeno

OH
HSO4(aq)

***(

H3C

CH3

propanona

benzenol (fenol)

Acabamos de ver que o hidroperxido de


cumeno pode explodir em meio cido; portanto,
a adio de cido sulfrico feita sob condies
muito controladas para que isso no ocorra.
Completada a reao, os produtos so submetidos a um processo de destilao fracionada para
separar o benzenol (ponto de ebulio = 1 C), da
propanona (ponto de ebulio = 56 C) e de outros
subprodutos do processo (dados a 1 atm).

duo de organoclorados? E se fosse possvel, deveramos faz-lo?


A Organizao Mundial de Sade (OMS) calcula que,
em mbito mundial, cerca de um tero dos produtos
agrcolas cultivados pela humanidade seja consumido
pelos insetos. Alm disso, muitas doenas fatais para os
seres humanos, como a febre amarela e a malria, so
transmitidas por mosquitos. Para exterminar ou controlar a populao de insetos, utilizam-se os inseticidas,
substncias txicas que so letais para eles, mas que,
geralmente, tambm fazem muito mal sade humana.
Precisamos de alimentos (produzidos rapidamente e em larga escala), no queremos nenhum mosquito nos transmitindo doenas fatais ou matando
crianas por a e tambm no queremos espalhar inseticidas txicos no ambiente. Equao difcil de
resolver...
E em relao aos alimentos, triste constatar que
nem com o uso de agrotxicos e fertilizantes agrcolas
estamos conseguindo suprir a necessidade alimentar
da populao mundial. A Organizao das Naes Unidas (ONU) afirma que o nmero de famintos no mundo ultrapassa a 1 bilho.
A fome uma droga, inseticidas so uma droga,
doenas fatais transmitidas por insetos tambm, mas
algumas vezes essas doenas podem ser curadas pela
administrao de drogas, como o quinino, empregado
na cura da malria. interessante observar como uma
palavra pode ter significados to diferentes. Droga,
por exemplo, tem ainda um outro significado que veremos na prxima unidade.
Casa de pau a
pique encontrada
em regies mais
pobres do pas.
Quando faltam
alimentos,
geralmente
tambm faltam
condies de
moradia,
saneamento,
sade, educao
e outros itens que
so direitos
legtimos do
cidado.

Trabalho em equipe
Pesquisem, em grupos de 4 ou 5 alunos, quais as principais vantagens e desvantagens da
instalao de um polo petroqumico para o desenvolvimento de uma cidade? Quais as atitudes
que devem ser tomadas para que as vantagens superem as desvantagens?
Todos vo pesquisar a resposta e depois a sala poder debater em conjunto as concluses
de cada grupo.

Prtese de silicone utilizada em


cirurgia plstica.
Captulo 12 Polmeros sintticos

104

235

Curiosidade
Fatos intrigantes relacionados ao
assunto que est sendo desenvolvido,
eventos histricos ou discusses
extras para o enriquecimento da aula
so alguns dos temas que aparecem
neste boxe.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

83

De onde vem
para onde vai?

Compreendendo
o mundo

Discute, de modo simples, as matrias-primas utilizadas, o processo de


extrao, a obteno e as aplicaes de
produtos economicamente importantes.
Esta seo inclui uma sugesto de
trabalho em equipe: aprender a
trabalhar em grupo, a respeitar opinies,
a expor um ponto de vista e a buscar
uma soluo em conjunto so
habilidades muito requisitadas no
mercado de trabalho.

Esta seo, que finaliza a unidade,


conclui o tema que foi discutido e
mostra como ele est relacionado
ao tema que ser abordado na
unidade seguinte.

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1.

(UnB-DF) Existem vrias hipteses cientficas para explicar como a vida surgiu na Terra. A hiptese com o maior
nmero de evidncias favorveis a de que a primeira
forma de vida surgiu da matria bruta e era um organismo
hetertrofo. Essa hiptese baseia-se na suposio de que
molculas orgnicas formaram-se a partir dos gases que
compunham a atmosfera primitiva.
Para investigar quais os compostos orgnicos que poderiam
ter existido antes do surgimento da vida, Harold Urey e
Stanley Miller, em 15, construram um aparelho que permitiu a reproduo da suposta condio da atmosfera primitiva, isolada do meio externo, conforme ilustra esquematicamente a figura abaixo.

atmosfera
primordial

H2O
N2
CH4
NH3
CO2
H2

gua em
ebulio

0. A presena de condutores metlicos e fascas eltricas


no balo II indica que a sntese de aminocidos se d
por eletrlise.
04. No pode haver crescimento de seres vivos com os
componentes referidos na figura e no texto, pois no
h carboidratos para serem usados como fonte de
energia.
05. A alanina apresenta cadeia carbnica aberta, saturada,
homognea e normal.
0. O grupo amina presente nos aminocidos o responsvel pela acidez, principal caracterstica dos aminocidos.
07. Os resultados obtidos no experimento de Urey e Miller
so suficientes para se concluir que substncias orgnicas
podem ser obtidas a partir de substncias inorgnicas.

ateno!

2.
II.

condensador

I.
fonte
de calor

CH3

CH3

isopropilbenzeno (cumeno)

So polmeros que apresentam o silcio como elemento principal.


Um exemplo importante o silicone obtido pela condensao do
dicloro-dimetil-silano que forma o polidimetil-siloxano.

CH3
O hidroperxido de cumeno ento enviado
ao recipiente de decomposio, onde, pela adio
de HSO4(aq), transforma-se em fenol e acetona:

CH3

benzeno

Silicones

**(

hidroperxido de cumeno

Velcro feito de ao.

oxignio

cumeno

**(

CH +

**(

2 n CL

mundo

O tema central desta unidade foi petrleo. Vimos que o petrleo no importante apenas como
combustvel apesar de responder atualmente por
mais de um tero da matriz energtica brasileira
(37,4% em 2007). por isso que existem vrios novos
modelos energticos sendo desenvolvidos. Carros
eltricos, por exemplo, parecem timos: silenciosos,
no emitem substncias para atmosfera e alguns
modelos atuais, em fase de teste, j mostraram uma
tima relao entre potncia e autonomia. Mas algum j parou para pensar o que poderia ocorrer ao
meio ambiente se toda a frota de veculos do Brasil,
estimada em torno de 6 milhes de unidades, fosse
substituda por carros eltricos? Voc se lembra, no
Volume 2, quando estudamos sobre o problema do
lixo eletrnico e da poluio causada por pilhas e baterias? O que faramos com todas as baterias dos carros eltricos medida que fossem virando sucata?
Voc vai dizer: poderiam ser recicladas! Sabemos,
porm, que a taxa de lixo eletrnico reciclado no Brasil muito pequena.
A concluso que o maior problema em termos
ambientais no est diretamente na escolha do modelo energtico adotado, mas na forma como ele
administrado, como so tratados os rejeitos, na (falta
de) conscincia de que o ser humano parte do ambiente em que vive e que ao agredi-lo est agredindo
a si prprio.
No caso dos organoclorados, por exemplo, quem
est com a razo? Como escolher entre o inseto e o
inseticida? possvel interromper totalmente a pro-

+ O(g) **(

Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

H3C

propeno

Velcro feito de nilon (visto ao microscpio).

Compreendendo
o

Benzenol e propanona

Reproduo/<www.designboom.com>

Boston Museum of Science/Getty Images

CURIOSIDADE

De onde vem...
para onde vai?

Como foi inventado o velcro?


Esse dispositivo de fechamento foi inventado pelo engenheiro suo George de
Mestral em 1941. Ele notou carrapichos presos sua roupa e aos pelos de seu cachorro
aps um passeio pelo bosque e quis descobrir como isso acontecia.
George usou um microscpio e observou
que os carrapichos possuam minsculos gan-

Sobre a formao do on dipolar, intramolecular,


zwitteron, em -aminocidos:
a) Explique como ocorre a formao de um on zwitteron.
b) Indique, com base na explicao anterior, em que fase
de agregao se encontram todos os -aminocidos
conhecidos em condies ambientes (5 C e 1 atm).
c) Classifique como neutro, positivo ou negativo os ons
zwitteron formados pelos -aminocidos alanina, lisina e cido glutmico em soluo aquosa.
H
H
H
O
O

N C
C
HN
C
C C
H
OH
H 4
OH
NH OH
Os pesquisadores mantiveram o aparelho em funcionaalanina
lisina
mento durante uma semana. Aps esse perodo, a anlise
do lquido marrom que se formou indicou a presena de
H
O
O
substncias diferentes dos gases inseridos inicialmente. Eno.
ptan
il-he
C
C C
C C
tre as substncias formadas, foram identificados dois
amie 2,2-dimet
no normal
H H
o.
c) octa
nocidos encontrados petr
nos seres
a glicina e ea 2-me
alanina,
til-heptan
leo vivos,
HO
de
NH OH
d) n-oc tanoa seguir.exano.
cujasaestruturas
moleculares
so representadas
de produo
e iso-h
(foto abair plataform
do
cidooglutmico
o de 2001
e) n-oc tano
foi a maio
leo no Golf
dar em mar Hpo de Roncador,
4.1 A P-36
H
to de petr
da hisH no cam
H
O
O ) O vazamen
antes de afun
d) Indiqueidera
o carter,
cido
ou bsico, de cada soluo
do o pior
bras
do do
no mundo
cons
(Unicamp-SP
, foi
costa do esta mil
o apareada pela Petro
4.3
da
ou
2010
formada.
oper
km
de
caus
Era
N C em
C abril
C em 84
to
130 N C ada
xo).
ico,
rfcie
O vazamen
pos, distante
mar-H Mx dos EstaOH
leo na supe
dos Unidos.
H era estim dia OH
de
de
Bacia de Cam e sua produo
15
cha
Estio.
3.man
(Unicap-PE) Alguns
produtos
usados na limpeza de
da do
triaOH
nsa
iro,
regi
uma exte
Na madrugaH uma das colunas
a flora da
Rio de Jane
a e contato
de
leo por dia.
a faunde
funcionam
em aminocimento de
em
milhestransformando
aando lentes
m de 800
barris de petr reram duas explosesglicina
estavam
oceano, ame mentocidos
io do sobre a superfcie da
foi da orde
doalanina
as protenas
depositadas
, 175 pessoas
ocor
,
dias. Por ocas ria ser
o vaza
a Petrobras
o de 2001
100 uma
s 11 morreram
ma-se que
lente.de
Esta
reao
de:
a. SegundoConsiderando
das quai
do pode
a.
vaza
as informaes
julgue os itens
leoaem cerca
da plataform
do acidente
plataformdo texto,
todo o leo
litros de petr tou-se que
edimento
a) Esterificao.
c) Saponificao.
e) Hidrlise.
momento seguir.
rgncia da
proc
procogi
pe de eme
no local no
gua. Se esse d) Condensao.
o, em uma
acidente,
b) da
Desidratao.
mar
rantes da equi
rfcie
de
lainteg
20
supe
s
01.
A
equao
abaixo
representa
corretamente
a
reao
na
tone
l
toda
no dia
queimado
adas 1 500
ambienta
a afundou
somente por
estim
e com
sntese
de glicina
quetitud
podeater ocorridoadot
no interior
ado, o dano4. (Cesgranrio-RJ)
formado
A plataform 200 metrosde
ma,
Dados
seguintes
aminocidos:
foi subs
quei
fosse
o petrleo
naos
de 1
2007 a P-36
grave, pois
Em
aparelho
de Ureyaee Miller.
gnio, que,
o.do
fundidade
no Brasil.
a) no seria de carbonoHeNhidroC
ainda a bord
COOH
HN
COH
COOH
em Cingapur

os
das de leo
construda
compost
.
+ 5 H(g)
Haquantidade (em mol) H
forma P-52, NH(g) + HO(g) + CH4(g) **( CH5ON(aq)
CO2 e gua
pela plata
e (em
formariam
a, j que (GLI)
alanina (ALA)
a quantidad leo
grave aind glicina
0. No balo indicado por I, no aparelho b)
deseria
Ureymais
e Miller
maior que
petr
bem
do
seria
ias
ada Escreva anas
substnc
ilustrado, a formao de bolhas deve-sedeCO
mudana
frmula
estrutural
de um fragmento de pro2 form
presente
ono
carb
de fase da gua.
tena GLI-ALA-GLI.
mol) de
vida no
sidade de
, pois a diver
queimado.
camente nulo
co.
c) seria prati co muito pequena.
o ar atmosfri
ar atmosfri o da gua do mar para
ferid
276 Unidade 4 Alimentos e aditivos
do do
d) seria trans
l agudo advin
cto ambienta de leo em amimpa
do
es
Alm
4.4 (UER J)
des quantidad a longo prazo ass
ento de gran
lema
mam
prob
tncias
em
derra
ticos, exist
algumas subs mutas,
bientes aqu ena, no leo, de
s aromtico
pres
policclico
sociados
s substncarbonetos
nicos. Essa
como os hidro ncialmente carcinog podem ser enconpote
iente e
amb
porque
gnicos e
no
o,
o estveis
ento do fund iculado
cias so muit o tempo no sedim
material part
long
ntao.
tradas por
adsoro por
ntes enesso de deca turais
leo, aps
tantes acide
gotculas de na gua, sofrem proc
na sua
ar dos cons
o
tersticas estru
por que, apes
cada vez mais
em suspens
o, com as carac frmula:
a) Explique petrleo, investe-se
gnic
muta
inte
o
volvendo
Um agente
senta a segu
o petrleo
e extrao.
texto, apre
tratamentos
c)
aria.
citadas no
prospeco
ente a que
para a refin
resumidam
antes de ir
b) Explique
etido
a)
ser subm
N
bruto deve
carbonetos
oso, hidro
so do
res de expl
Nos moto
or compres
4.2 (PUCC-SP) ficada resistem melh postos de cadeia
com
rami
,
de cadeia
al. Por isso,
rma cataltica
cadeia norm
es de refo
que os de
d)
etidos a rea
subm
so
ada:
reta
cat.
b)
xo exemplific
**(
CH3
como a abai
kCkCk
CkCkC
H2
H3C k C k H H2 H2 H2
2
H2
coleta de
amostra

[ ]

Questes

Ateno! Ainda que se pea


Assinale, Indique, etc.
em algumas questes, nunca
escreva no livro. Responda a
todas as questes no caderno.

Ao longo do captulo so
propostos exerccios que auxiliam
a compreenso do tema.

C k CH3
kCkCk H
2
H2 H2 H2

HkCkC

CH3

do
reagente e
oficiais do
Os nomes
:
xano.
tivamente
e dimetil-he
a) isoctano
ptano.
e 6-metil-he
b) octano

resp
produto so,

ec-

Captulo

leo,
4 Petr

hulha e made

ira

75

Exerccios de reviso
Ao final dos captulos so apresentadas
questes sobre todo o contedo
desenvolvido no captulo.

o THC igual a 30 mg/kg via oral e 2 mg/kg se


inalado (esses dados so obtidos com animais e
extrapolados para seres humanos).
A maconha tambm provoca a sndrome amotivacional. O usurio no tem vontade de fazer
mais nada, tudo perde o valor e fica sem graa,
sem importncia.
H provas de que o THC diminui em at 0% a
quantidade de testosterona, hormnio sexual masculino (frmula abaixo) fabricado pelo organismo.

H3 C

CH3

OH

CH3

Cl
H
k
H 2C k C
OH
H2Ck
Ck
Cl
H
C k Ck
Ck
Hk H
Ck
Ck
Ck
H3C k O k C l C k C k C k C k CH3
H2 H2 H2 H2
CH3
H
k

k
l

-se ao fato
hulha deve
ias com
alcatro da
rtncia do
de substnc
4.5 A impo
ipalmente
a do:
titudo princ
o
mo tipo que
de ser cons
e) naftalen
nica do mes
o
cadeia carb
c) ter etlic
a) hexano
propeno
d)
ano
b) ciclo-hex

Seja vivo.
No use drogas!

Como a maconha age no


organismo humano?
Maconha ou marijuana o nome comum da
planta Cannabis sativa, conhecida h pelo menos
5 000 anos, cujas folhas e flores secas eram utilizadas tanto para fins medicinais como para produzir o riso. Desde 1925 a maconha taxada como droga ilcita.
O tetra-hidrocanabinol (THC) o princpio
ativo responsvel pelos efeitos da maconha e
sua quantidade na planta depende de fatores
como solo, clima, estao do ano, etc., logo os
efeitos podem variar bastante de uma planta
para outra.

k k

CH3

cat.
**(

Qumica
e Sade

Antnio Gaudrio

/Folhapre

ss

de reviso
Exerccios

No escreva no
seu livro!

6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
ou THC (nome oficial Iupac)

Embora o THC seja o princpio ativo mais potente da maconha, ele no o nico. A maconha
contm vrias outras substncias (canabinoides)
capazes de causar mudanas fisiolgicas em seres
humanos.
O THC uma droga alucingena, ela no
diminui nem aumenta a atividade cerebral,
mas a modifica. O THC inibe a percepo de
tempo e espao, causa delrios e alucinaes.
Interfere na capacidade de aprendizagem e de
memorizao.
A maconha deixa os olhos vermelhos e a boca seca, aumenta os batimentos cardacos, afeta
temporariamente a viso e prejudica o sistema
imunolgico. Pode causar acessos de paranoia ou
ataques de pnico. O uso contnuo pode causar
tolerncia e dependncia psicolgica.
O DL50 (dose letal 50%, ou seja, dose capaz de
matar 50% dos indivduos de uma amostra) para

O
O haxixe e o skank so como uma maconha
potencializada, ou seja, com uma quantidade de
THC bem maior que a maconha comum.
O skank, por exemplo, uma variedade da
planta obtida por cruzamento e seleo natural,
que apresenta uma quantidade de THC de 20% a
30% maior que a maconha comum. Portanto, com
efeitos mais intensos e avassaladores.
E o mito de que a maconha a porta de entrada para outras drogas, verdadeiro?
Segundo o Centro Brasileiro de Informaes
sobre Drogas Psicotrpicas (Cebrid), esse mito no
necessariamente verdadeiro. O que ocorre geralmente que o lcool e o cigarro atuam como
porta de entrada para a maconha que, entre as
drogas ilcitas, a mais barata e mais disponvel.
Tendo experimentado essas trs drogas, a pessoa
pode ser levada a querer experimentar outras.
Em relao ao THC, responda:
1. Quais os grupos funcionais que voc identifica
na frmula?
2. Trata-se de um composto aromtico ou aliftico?
3. O THC um composto saturado ou insaturado?
4. Como voc classifica a cadeia carbnica desse
composto?

Captulo 6 Funes oxigenadas

95

Este cone indica Objetos


Educacionais Digitais
relacionados aos contedos
do livro.

Qumica e Sade
Contextualiza os conceitos de Qumica
apresentados ao longo dos captulos
com temas relacionados aos cuidados
com a sade e ao bem-estar.

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 5

5/20/13 9:14 AM

Sumrio
UNIDADE

Petrleo
Captulo 3

Captulo 1

Conceitos bsicos

Hidrocarbonetos

1
2
3
4

1 Propriedades gerais .......................................... 42


2 O grupo dos alifticos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
Experimento: Sachs perfumados ..................... 45

A sntese da ureia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 13


Postulados de Kekul . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 15
Simplificao de frmulas estruturais . . . . .............. 16
Classificao de cadeias carbnicas . . . . . . . .............. 21
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 25

3 O grupo dos aromticos .................................... 53


Exerccios de reviso ....................................... 56

Captulo 2

Captulo 4

Petrleo, hulha e madeira

1 Nomenclatura de compostos com cadeia normal ...28


2 Nomenclatura de compostos com cadeia
ramificada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 33
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

1
2
3
4
5

Joe Raedle/Getty Images

Nomenclatura

Petrleo ......................................................... 58
O refino do petrleo ......................................... 61
Gasolina ......................................................... 65
Hulha ............................................................ 69
Madeira ......................................................... 70
Exerccios de reviso ....................................... 75

Captulo 5

Haletos orgnicos
1 Propriedades dos haletos orgnicos ..................... 78
Exerccios de reviso ....................................... 82
Compreendendo o mundo ............................... 83

UNIDADE

Drogas lcitas e ilcitas

Captulo 6

Funes oxigenadas
1
2
3
4

lcoois ........................................................... 88
Fenis .............................................................. 92
teres ............................................................ 96
Aldedos ......................................................... 99

5
6
7
8

Cetonas........................................................ 102
cidos carboxlicos ......................................... 105
steres ......................................................... 109
Sais de cido carboxlico ................................... 112
Exerccios de reviso ...................................... 114

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 6

5/20/13 9:14 AM

Captulo 7

Experimento: Construo de modelos


enantimeros .................................... .......... 145

1
2
3

Exerccios de reviso...................................... 156

Funes nitrogenadas

Compreendendo o mundo .............................. 157

e
ag
Im

Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............... 117


Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 125
Nitrocompostos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 127
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 129

low
k/G
Sotirov/Shutterstoc

Captulo 8

Isomeria constitucional
1 Isomeria constitucional esttica . . . . . . . . . ............... 131
2 Isomeria constitucional dinmica ....................... 138

Dim
itar

3 Estereoisomeria .............................................. 139


4 Diastereoisomeria........................................... 140
5 Isomeria E-Z ................................................... 142
6 Enantimeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .............. 144

UNIDADE

Consumismo

Captulo 9

Captulo 11

Reaes de substituio

Outras reaes orgnicas

1
2
3
4

1
2
3
4
5
6
7

Substituio em alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............... 161


Substituio em aromticos . . . . . . . . . . . . . . . .............. 166
Substituio em derivados do benzeno .............. 170
Substituio em haletos orgnicos . . . . . . ............... 174
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............... 176

Captulo 10

Reaes de adio
Reaes de adio em alcenos . . . . . . . . . . . . ............... 178
Reaes de adio em alcinos . . . . . . . . . . . . . .............. 184
Reaes de adio em alcadienos . . . . . . . . ............... 187
Reaes de adio em ciclanos e aromticos ....... 189
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............... 191

Shutterstock/Glow Images

1
2
3
4

Reaes de eliminao . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193


Reaes de oxirreduo ................................... 198
Ozonlise de alcenos ...................................... 199
Oxidao branda de alcenos ............................ 200
Oxidao enrgica de alcenos........................... 202
Oxidao de lcoois ........................................ 204
Reduo de compostos oxigenados ................... 210
Exerccios de reviso...................................... 212

Captulo 12

Polmeros sintticos
1
2
3

Polmeros de adio comum ............................. 215


Polmeros de adio 1,4 .................................... 221
Vulcanizao da borracha ................................. 223
Experimento: Modificando
a estrutura do polmero ................................ 224

4 Copolmeros ................................................. 226


5 Polmeros de condensao................................ 231
Exerccios de reviso ..................................... 238
Compreendendo o mundo ............................. 239

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 7

5/20/13 9:14 AM

UNIDADE

Alimentos e aditivos

Captulo 13

Captulo 14

Introduo Bioqumica

Lipdios

1 Compostos bioqumicos ...................................243


Exerccios de reviso..................................... 250

1
2
3

Cerdeos ....................................................... 252


Glicerdeos.................................................... 254
Esteroides..................................................... 257
Exerccios de reviso ..................................... 260

Captulo 15

Ma
dlen

/Shu
tterstock/Glow Images

Carboidratos
1 Oses ............................................................ 264
2 Osdeos ........................................................ 266
Exerccios de reviso...................................... 271

Captulo 16

Protenas

1 a-aminocidos .............................................. 273


2 Formao de protenas .................................... 277
Experimento: Extrato gliclico
de protenas do leite..................................... 279
3 cidos nucleicos ............................................ 283
Exerccios de reviso ..................................... 286
Compreendendo o mundo ............................. 287

UNIDADE

Atividade nuclear

Captulo 17

Leis da radioatividade
1
2
3
4

Emisses nucleares naturais . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 291


Leis de Soddy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 294
Perodo de meia-vida . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 295
Sries ou famlias radioativas . . . . . . . . . . . . . . . ............ 298
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 304

Captulo 18

Energia nuclear
1
2
3
4

Aceleradores de partculas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 306


Radioatividade artificial . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 307
Fisso nuclear. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 310
Fuso nuclear . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............. 315
Exerccios de reviso . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ............ 316

Sugestes de leitura, filmes e sites ........................318


Bibliografia ...................................................... 319
ndice remissivo ................................................ 319
Mark Clifford/Barcroft Media/Getty Images

Compreendendo o mundo . . . . . . . . . . . . . . . . . ............. 317


8

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 8

5/20/13 9:14 AM

Quimica_MR_v3_PNLD15_001a009_Iniciais.indd 9

5/20/13 9:14 AM

ltio

Li

rubdio

Rb

csio

Cs

394

27 677

270

0,7

377

1,93

rdio

Ra

88

(226)

brio

Ba

56

0,9

549

2,64

777 1382

511

700 1140

223

0,9

503

3,62

727 1897

217,3 198

137,33

28 671

265,4 235

0,8

Sr

estrncio

38

1,0

591

1,54

215,1 192

402

1,53

clcio

Ca

87,62

20

842 1484

197,3 174

1,0

737

1,74

650 1090

160 136

1,3

901

1,85

Sc

trio

259 253

78 30

2,2

89-103

SRIE DOS
ACTINDIOS

57-71

1- energia
de ionizao

densidade

temperaturas de
fuso e ebulio

raio atmico e
raio covalente

eletronegatividade

Ti
titnio

Zr
hfnio

Hf
Rf

160 145

1,3

658

4,51

tntalo

Ta

105

1,6

dbnio

729

16,4

3017 5458

143 134

1,5

654

8,57

2477 4744

Db

(262)

73

180,95

nibio

6,0
649

142,9 134

Nb

41

92,91

1,6

1910 3407

132,1

vandio

23

50,94

Cr

La

1,1

58

crio

Ce

140,12

1,1

536

6,77

798 3443

182,5 165

89

actnio

1,1

499

10

1051 3198

187,8

Ac

(227)

90

trio

Th

232,04

1,3

608

11,7

1750 4787

179,8

1,1

Pa

1,5

528

6,77

570

15,4

1572 4027

160,6

protactnio

91

231,04

931 3520

praseodmio

Pr

140,91

59

SRIE DOS ACTINDIOS

541

6,15

918 3464

187,7 169

lantnio

57

138,91

758

19,3

182,8 165

seabrgio

Sg

106

(266)

1,7

3422 5555

137,0 130

tungstnio

74

183,84

683

10,2

2623 4639

Mo

2,2

654

7,15

136,2 129

molibdnio

42

1,7

1907 2671

124,9

crmio
95,96

24

52,00

SRIE DOS LANTANDIOS

658

13,3

2233 4603

156,4 144

1,3

641

6,52

1855 4409

rutherfrdio

104

(261)

72

178,49

1,5

1668 3287

144,8 132

zircnio

40

91,22

22

47,87

Mn
Tc
rnio

Re

Nd

92

urnio

1,9

1,1

758

20,8

1,7

599

19,1

1135 4131

154

532

7,01

1021 3074

182,1 164

bhrio

238,03

11
704

3816 5596

neodmio

60

2,1

137,0 128

Bh

144,24

107

(264)

75

186,21

7,3
716

2157 4265

135,8

tecncio

43

(98)

1,6
124 117

1246 2061

mangans

25

54,94

ferro

Fe
rutnio

Ru

hssio

134 124

135 126

93

2,2

712

12,1

181,0

1,3

603

20,2

644 3902

150

541

7,26

1042 3000

Np
netnio

813

22,59

3033 5012

Pm

(237)

2,2

763

7,87

2334 4150

promcio

61

(145)

1,8

1538 2861

124,1 116,5

Hs

108

(277)

smio

Os

76

190,23

44

101,07

26

55,85

cobalto

Co
rdio

Rh
irdio

Ir

samrio

Pu
plutnio

94

(244)

1,2

1,3

582

19,7

640 3228

151

545

7,52

1074 1794

180,2 166

867

22,5

2446 4428

135,7 126

2,2

721

12,4

1964 3695

Sm

62

2,3

763

8,86

134,5 125

Mt

150,36

1,9

1495 2927

125,3 116

meitnrio

109

(268)

77

192,22

45

102,91

27

58,93

nquel

Ni
paldio

Pd
platina

Pt

Eu
eurpio

amercio

578

12

1176 2011

173

549

5,24

822 1529

204,2 185

863

21,5

1768 3825

138 129

2,2

804

12,0

1555 2963

Am
95

(243)

63

2,2

737

8,90

137,6 128

darmstdtio

151,96

1,9

1455 2913

124,6 115

Ds

110

(271)

78

195,08

46

106,42

28

58,69

10

cobre

Cu
prata

ouro

Gd

crio

174

595

7,90

582

13,51

1345

Cm
96

(247)

gadolnio

64

1313 3273

180,2 161

1,2

892

19,3

1064 2856

roentgnio

157,25

2,4

733

10,5

962 2162

144,2 134

Rg
111

1,9

746

8,96

144,4 134

Au

(272)

79

1,9

1085 2562

127,8 117

Ag

196,97

47

107,87

29

63,55

11

zinco

Zn
cdmio

Cd

170

berqulio

1050

603

14,78

566

8,23

1356 3230

178,2 159

Bk
97

(247)

trbio

Tb

158,93

65

1010

13,53

39 357

160 144

1,9

867

8,69

321 767

coperncio

Cn
112

1,7

905

7,14

148,9 141

Hg
(277)

1,7

420 907

133,2 125

mercrio

80

200,59

48

112,41

30

65,38

12

boro

ndio

In
tlio

Tl

Dy

Cf

1,8

578

2,70

660 2519

1,8

578

5,91

30 2204

900

169

608

15,1

574

8,55

1412 2567

177,3 159

1,2

591

11,8

304 1473

170,4 155

1,8

557

7,31

157 2072

162,6 150

califrnio

98

(251)

1,6

800

2,34

122,1 125

disprsio

66

162,50

81

204,38

49

114,82

glio

88

143,1 125

Ga

31

69,72

83

2,0

2075 4000

alumnio

Al

26,98

13

10,81

13

Sn
Pb

Es

1,2

860

203

620

582

8,80

1474 2700

einstnio

99

(252)

hlmio

Ho
67

716

11,3

327 1749

176,6 158

flervio

Fl
164,93

114

(289)

1,8

708

7,27

232 2602

175,0 154

chumbo

82

207,21

2,0

763

5,32

938 2833

140,5 140

estanho

50

118,71

2,0

788

2,33

122,5 122

Ge

117 117

1,9

1085

2,2

3825***

77

2,6

1414 3265

germnio

32

72,64

silcio

Si

28,09

carbono

12,01

14

Gases nobres

14

Metais
No metais

N
P

arsnio

Sb
Bi

rbio

Er

100

2,1

947

5,75

frmio

629

1527

591

9,07

1529 2868

175,7 157

1,2

704

9,79

271 1564

155 152

1,9

830

6,68

631 1587

Fm

(257)

68

167,26

bismuto

83

208,98

121

2,2

1014

1,82 (b)

281

182 141

antimnio

51

2,2

1404

1,23

614***

As
121,76

33

44

125

fsforo
74,92

15

70

93 (b) /115 (v)**110

30,97

71

3,0

210 196

nitrognio

14,01

15

S
selnio

Se
telrio

Te
polnio

Po

1,3

813

9,20

254 962

167 153

2,0

872

6,24

450 988

mendelvio

637

827

599

9,32

1545 1950

Md
101

(258)

tlio

2,1

943

4,39

221 685

174,6 156

Tm
69

2,6

1001

2,07

115 445

143,2 137

Lv
168,93

2,6

1316

1,40

104 104

livermrio

116

(292)

84

(209)

52

127,60

34

78,96

enxofre

66
219 183

3,4

215,2 117

oxignio

O
32,07

16

16,00

16

flor

bromo

Br
I
iodo

astato

At

itrbio

Yb

102

70,9

58

4,0

99

3,0

1253

3,11

34

2,7

1140

3,10

59

337

2,2

1010

4,93

184

noblio

641

827

603

6,90

819 1196

194 170

302

114

133,3

114,2

102

3,2

1684

1,67

220 188

No

(259)

70

173,05

85

(210)

53

126,90

35

79,90

cloro

Cl

35,45

17

19,00

17

* Leia-se carbono grafite


** b fsforo branco/ v fsforo vermelho
*** Temperatura de sublimao

Ar
argnio

Kr
Xe
radnio

Rn

lutcio

Lu

Lr

174

2082

0,89

1627

524

9,84

1663 3 402

173,4 156

1,0

1039

9,74

71 62

1173

5,76

112 108

218 209

2,6

1353

3,68

157 153

189

1521

1,75

189 186

laurncio

103

(262)

71

174,97

86

(222)

xennio

54

131,29

2376

0,18

249 246

criptnio

36

83,80

18

39,95

nenio

Ne

20,18

hlio

269

128

18

He
10

4,00

Os dados contidos nesta tabela peridica esto de acordo com as recomendaes de 1- junho 2012 da Iupac e da Iupap (International Union of Pure and Applied Chemistry/International Union of Pure and Applied Physics ou, em portugus, Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada/Unio Internacional de Fsica Pura e Aplicada, respectivamente).
Em 2005, esta tabela foi revisada e atualizada sob consultoria de Reiko Isuyama (ex-professora do Instituto de Qumica da Universidade de So Paulo e integrante do Comit Executivo do Comit de Ensino de Qumica da Iupac) com colaborao de Jorge A. W. Gut (professor da Escola Politcnica da Universidade de So Paulo).
Em 2010, esta tabela foi revisada e atualizada sob consultoria de lvaro Chrispino (atual professor do Cefet-RJ e Fellow Iupac e representante nacional do Comit de Educao Qumica da Iupac at 2007).

nome

nmero 1
0,09
atmico hidrognio 1311

smbolo

1,01

599

4,47

1522 3345

181 162

1,2

633

2,99

SRIE DOS
LANTANDIOS

39

88,91

1,4

1541 2836

160,6 144

escndio

21

44,96

elemento menos eletronegativo, 0,7.


12
Os valores de raio atmico e raio covalente so dados em pm (picmetros): 1 pm = 10 m.
Os valores de temperatura de fuso e de ebulio so dados em C (graus Celsius).
3
Os valores de densidade para slidos e lquidos so dados em g/cm (gramas por centmetro cbico) e, para gases, em g/L (gramas por litro).
Os valores da 1- energia de ionizao so dados em kJ/mol (quilojoules por mol).
Os traos indicam valores desconhecidos.
As cores nos smbolos dos elementos indicam o estado fsico a 25 C e a 1 atm de presso: azul estado lquido; roxo estado gasoso; preto estado
slido; cinza estado fsico desconhecido.
A classificao dos elementos boro, silcio, germnio, arsnio, antimnio, telrio e polnio em semimetais ou metaloides no reconhecida pela Iupac.
Observao: As cores utilizadas nesta tabela no tm significado cientfico; so apenas recursos visuais pedaggicos.

Os valores de eletronegatividade esto na escala de Pauling. Nessa escala, a eletronegatividade do flor, elemento mais eletronegativo, 4,0. O valor para o frncio,

zados pela Iupac.

As massas atmicas relativas so listadas com arredondamento no ltimo algarismo. As massas atmicas entre parnteses representam valores ainda no padroni-

sido referendados pela Iupac/Iupap.

Os elementos de nmeros atmicos 113, 115, 117 e 118 no constam na tabela porque, apesar de relatados por pesquisadores, at junho de 2012 ainda no haviam

Propriedade dos elementos


dentro das clulas

frncio

Fr

massa
atmica
relativa

87

(223)

55

132,91

37

0,8

39 688

247,5

85,47

0,89

63 759

227 203

40,08

Mg

0,8

12

24,31

berlio

Be

magnsio

419

494

0,97

98 883

0,9

520

0,53

89

1287 2471

1,6

113,3

9,01

181 1342

1,0

1311

0,09

potssio

19

39,10

sdio

30

2,2

152 123

153,7

Na

22,99

11

6,94

78

259 253

hidrognio

1,01

Tabela peridica dos elementos

UNIDADE

Petrleo

Como isso nos afeta?


Quando ouvimos falar que o petrleo um recurso no renovvel,
que est se esgotando e que a era do petrleo logo chegar ao fim,
geralmente imaginamos que a nica mudana em nossas vidas ser a
substituio dos veculos de transporte movidos a diesel, querosene ou
gasolina por veculos eltricos ou movidos a hidrognio ou outro combustvel alternativo. Mas no s isso.
Se o petrleo realmente se tornasse escasso (a ponto de no compensar a sua extrao), teramos de mudar totalmente nossa maneira
de viver, transformar nossos hbitos, nossa concepo de mundo e at
mesmo a forma como a sociedade se organiza.
O petrleo no fornece apenas combustveis, mas tambm a matria-prima para a produo de quase todos os nossos bens de consumo.
Praticamente tudo o que temos e utilizamos fruto da indstria
petroqumica ou de seus produtos.
O problema que a extrao e a utilizao intensiva do petrleo
est se tornando uma amea cada vez maior ao meio ambiente.
Existe sada para essa situao?

10

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 10

5/20/13 10:51 AM

David Gordon/Alamy/Other Images

11

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 11

5/20/13 10:51 AM

CAPTULO

Conceitos bsicos

Saiu na Mdia!
Estrada tecnolgica para o pr-sal
Em relao ao uso de nanotubos, uma possibilidade a construo de cabos condutores de
eletricidade, que teriam uma condutividade dez
vezes maior que a do cobre e poderiam alimentar
as mquinas usadas em grandes profundidades.
Em alguns reservatrios, o leo est aderido
rocha, o que dificulta sua extrao. Por isso, os
pesquisadores do Cenpes esto desenvolvendo
linhagens de bactrias que produzam um tipo de
sabo (chamado surfactante) que deslocaria o
leo da rocha literalmente lavando-a e aumentaria a taxa de recuperao de petrleo.
FURTADO, Fred. Cincia Hoje, 5 jul. 2012. Disponvel em:
<http://cienciahoje.uol.com.br/noticias/2012/07/
estrada-tecnologica-para-o-pre-sal>. Acesso em: 21 out. 2012.
Ismar Ingber/Pulsar Imagens

Laser, nanotecnologia e bactrias. No, esses


no so elementos de uma histria de fico cientfica so ferramentas em estudo na Petrobras
para facilitar a extrao de petrleo nas reservas
do pr-sal, que ficam a 300 km da costa e a mais
de 4 km de profundidade, incluindo 2 km da coluna de gua e mais 2 km da camada de sal. [...]
Embora a Petrobras j extraia petrleo na
rea, essa produo corresponde a apenas entre
5% e 10% do total produzido pela companhia, que
tem planos de aumentar esse fator de contribuio para 40% em 2020. [...]
Segundo o engenheiro mecnico Orlando Ribeiro, gerente geral de pesquisa e desenvolvimento de produo do Centro de Pesquisas e Desenvolvimento da Petrobras (Cenpes), a rocha que
armazena o petrleo na camada pr-sal muito
dura e no h possibilidade de se usar uma perfuradora de impacto para atingir o leo. Por isso,
a alternativa que est sendo testada acoplar um
ou mais emissores de laser em uma broca. Esses
feixes de laser esquentariam a rocha, o que a tornaria mais frgil e, consequentemente, aumentaria a taxa de penetrao das mquinas.
O grande desafio para isso levar o laser at
l embaixo, ressalta o engenheiro. Pretendemos
utilizar um cabo de fibra ptica, mas h uma srie de dificuldades tcnicas que temos de resolver
antes do teste de campo, que deve ocorrer em
2015, conta. [...]

Plataforma
de extrao
de petrleo
na baa de
Guanabara,
RJ (2012).

Voc sabe explicar?


O que exatamente o pr-sal? Por que um desafio extrair petrleo dessa rea?

12

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 12

5/20/13 10:51 AM

No Volume 1 desta coleo tivemos uma introduo Qumica


Orgnica, conhecemos alguns grupos funcionais e suas propriedades.
Mas como j faz tempo, voc pode ter esquecido alguns detalhes.
Vamos ento recordar o que estudamos antes de introduzir conceitos novos?

1 A sntese da ureia
Sheila Terry/SPL/Latinstock

A Qumica Orgnica, como a conhecemos hoje, comeou com a


sntese da ureia.
Em 1825, o mdico alemo Friedrich Whler (1800-1882) procurava
preparar o cianato de amnio, NH4OCN(s), a partir do cianeto de prata, AgCN(s), e do cloreto de amnio, NH4CL(s), dois sais tipicamente
inorgnicos de acordo com o seguinte procedimento:
O cianeto de prata, AgCN(s), era aquecido na presena de oxignio
do ar, O2(g), formando o cianato de prata, AgOCN(s).
AgCN(s) + 1/2 O2(g) **( AgOCN(s)
Em seguida, o cianato de prata, AgOCN(s), era tratado com soluo
de cloreto de amnio, NH4 CL(aq), produzindo precipitado de cloreto de prata, AgCL(ppt), e cianato de amnio em soluo,
NH4 OCN(aq).

AgOCN(aq) + NH4CL(aq) **( AgCL(ppt) + NH4OCN(aq)

A soluo era filtrada e evaporada, restando apenas o cianato de


amnio slido. Porm, ao ser aquecido, o cianato de amnio se transformou em cristais brancos que Whler logo reconheceu como ureia,
a mesma substncia que ele extraa com frequncia da urina (de
cachorro e humana) para utilizar em seus experimentos.

Friedrich Whler formou-se mdico


em 1823, aos 23 anos, mas no
chegou a exercer a profisso,
voltando-se para a pesquisa
cientfica. Em 1827, desenvolveu um
mtodo para obter alumnio
metlico; porm, esse mtodo era
caro e muito complexo, de modo que
o alumnio chegou a ser vendido na
poca por 220 dlares o quilograma.

CO(NH2)2(s)
NH4OCN(s) **(

Whler descreveu o resultado inesperado como: um fato notvel,


uma vez que representa um exemplo da produo artificial de uma
substncia orgnica de origem animal a partir de substncias inorgnicas, o que ia diretamente contra a teoria do vitalismo que imperava
na poca. Segundo essa teoria, formulada por Jns Jacob Berzelius
(1779-1848), os compostos orgnicos s podiam ser sintetizados por
organismos vivos.
Um outro aspecto desse fato notvel chamou ainda mais a ateno de Whler e do prprio Berzelius, que logo soube da descoberta:
o cianato de amnio e a ureia apresentam os mesmos elementos na
mesma quantidade: N2H4CO.
As propriedades qumicas e fsicas dessas substncias, contudo,
eram absolutamente diferentes. A explicao proposta para explicar
esse fenmeno era que os compostos apresentavam o mesmo nmero e tipo de tomos, mas a disposio dos tomos em cada composto
era diferente.

Cianato de amnio, NH4OCN(s):


2 tomos de nitrognio, 4 tomos
de hidrognio, 1 tomo de
carbono e 1 tomo de oxignio.
Ureia, CO(NH2)2(s): 2 tomos de
nitrognio, 4 tomos de
hidrognio, 1 tomo de carbono e
1 tomo de oxignio.

Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 13

13

5/20/13 10:51 AM

Esses compostos ficaram conhecidos como ismeros do grego


iso, mesmo, e mros, parte, significando, portanto, partes iguais ,
palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, esse fenmeno que havia sido descoberto na Qumica. Atualmente define-se:
Isomeria o fenmeno em que dois ou mais compostos possuem
mesma frmula molecular e diferente frmula estrutural.

Ao lado, os dois modelos da molcula de ureia.


A foto 1 mostra o modelo bolas e varetas, que
enfatiza o tipo de ligao covalente entre os tomos
(simples, dupla ou tripla). A foto 2 mostra o modelo
Stuart, o mais prximo do real. Nesse modelo, o raio
atmico dos elementos tem medidas proporcionais
s obtidas experimentalmente, e as esferas so
cortadas de modo que o encaixe entre elas
obedea ao ngulo e ao comprimento corretos das
valncias envolvidas. As cores para a representao
dos tomos seguem um padro internacional:
carbono, preto; hidrognio, branco; oxignio,
vermelho; e nitrognio, azul.
14

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Alguns poucos compostos do


elemento carbono so
denominados compostos de
transio, ou seja, so compostos
que possuem o carbono, porm se
assemelham mais aos compostos
inorgnicos. Dentre eles podemos
citar o gs carbnico, CO2(g), o
monxido de carbono, CO(g), o
cianeto de hidrognio, HCN(g) e o
isocianeto de hidrognio, HNCO(g).

Whler e os cientistas da poca deram mais importncia descoberta da isomeria do que ao impacto que a sntese da ureia causaria sobre
a teoria do vitalismo. Ainda assim, a teoria do vitalismo, que emperrava
o desenvolvimento da Qumica Orgnica, comeou a declinar.
Atualmente, a Qumica Orgnica conhecida como a parte da
Qumica que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemento carbono.
O carbono um ametal que faz quatro ligaes covalentes para
adquirir estabilidade; desse modo, os compostos orgnicos sempre
apresentam muitas ligaes covalentes. O que caracteriza esse tipo de
ligao o compartilhamento de pares de eltrons.
A frmula estrutural a mais utilizada na Qumica Orgnica. Nessa
frmula, cada trao representa um par de eltrons compartilhado entre
os tomos ou um par de eltrons disponvel na camada de valncia (que
em Qumica Orgnica geralmente no representado).
Exemplo: a frmula N m N indica que h 3 pares de eltrons compartilhados entre os 2 tomos de nitrognio (ligao tripla) e que cada
tomo de nitrognio possui ainda um par de eltrons na camada de
valncia que no est sendo compartilhado (par de eltrons disponvel).
Hoje so conhecidos mais de 19 milhes de compostos orgnicos,
muitos dos quais presentes em inmeros produtos que utilizamos diariamente, como gasolina, querosene, lcoois, plsticos, borrachas, tintas,
remdios, fibras txteis, papis, produtos de limpeza, cosmticos, produtos de higiene, pesticidas e fertilizantes agrcolas. Isso ocorre devido
versatilidade nica do elemento carbono, que capaz de formar compostos com milhares de tomos ligados, arranjados entre si das mais
diferentes maneiras.
Alm do carbono, o hidrognio, o oxignio e o nitrognio denominados elementos organgenos formam a maioria dos compostos
orgnicos conhecidos.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 14

5/20/13 10:52 AM

2 Postulados de Kekul
Entre 1858 e 1861, o qumico Friedrich August Kekul (1829-1896), o
qumico escocs Archibald Scott Couper (1831-1892) e o qumico russo
Alexander M. Betherov (1828-1886) lanaram independentemente os
trs postulados que constituem as bases fundamentais da Qumica
Orgnica.

1 postulado
O carbono tetravalente: faz 4 ligaes covalentes que podem ser
estabelecidas de uma das seguintes formas esquematizadas na tabela:
Ligaes do carbono

Exemplo: nome e frmulas


molecular e estrutural

Esquema

H
4 ligaes simples

metano, CH4

H
H
H

H
2 ligaes simples e 1 ligao dupla

eteno, C2H4

C
H

H
1 ligao simples e 1 ligao tripla

2 ligaes duplas

acetileno, C2H2

H
C

propadieno, C3H4

Os demais elementos organgenos fazem as seguintes ligaes:


Elemento

Oxignio

Nitrognio

1 ligao covalente simples

Esquema
H

Exemplo
gs hidrognio, H k H

2 ligaes covalentes simples

metanol, H3C k O k H

1 ligao covalente dupla

gs carbnico, O l C l O

3 ligaes covalentes simples

amnia,

N k
H k
H
k

Hidrognio

Ligao

H
dimetilnitrosamina,

1 ligao covalente simples e


N

1 ligao covalente dupla

H 3C k N k N l O
CH3

1 ligao covalente tripla

N
gs nitrognio, N

Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 15

15

5/20/13 10:52 AM

2 postulado
As 4 ligaes simples do carbono so iguais (em comprimento e
energia), logo as quatro frmulas estruturais esquematizadas abaixo,
por exemplo, representam a mesma molcula, o clorofrmio, CHCL 3.
H
CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

CL

H
CL

3 postulado

Lembre-se de que postulados so


uma srie de afirmaes ou
proposies que no podem ser
comprovadas, mas que so
admitidas como verdadeiras,
servindo de ponto de partida
para a deduo ou concluso de
outras afirmaes.

O carbono capaz de formar cadeias (ligaes qumicas sucessivas)


com outros tomos de carbono.
As cadeias carbnicas podem conter milhares de tomos de carbono
ligados sucessivamente formando compostos estveis. o que justifica
o grande nmero de compostos orgnicos conhecidos.

3 Simplificao de frmulas
estruturais
s vezes a frmula estrutural plana de um composto orgnico
pode se tornar muito longa para representarmos todas as ligaes
entre os tomos. Por essa razo, comum simplificarmos a frmula
estrutural, condensando algumas ligaes.
Veja a seguir alguns exemplos de simplificao da frmula estrutural:

Simplificao da frmula do pentan-1-ol, C5H11OH


H

ou

H3C

CH2

CH2

CH2

ou

OH

CH2

H3C

OH

C
H2

ou

C
H2
H3C

C
H2

C
H2

[CH2]3

OH

ou

CH2

OH

Simplificao da frmula do cido propanoico, C3H6O2


O

O
C

H3C

ou
O

C
H2

CH3CH2COOH

ou
OH

Simplificao do 3-metilciclobuteno, C5H8


H
H

CH3
CH3
H

ou

H2C

CH

HC

CH

CH3
ou

Note que na simplificao da frmula dos compostos cclicos, cada


vrtice da figura geomtrica representa um tomo de carbono. As ligaes entre o carbono e o hidrognio no precisam ser representadas,
16

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 16

5/20/13 10:52 AM

pois fica implcito que todas as ligaes que esto faltando (o carbono
faz 4 ligaes) esto sendo feitas com o hidrognio. As ligaes do
carbono com outros elementos devem ser representadas.
Simplificao do antraceno, C14H10
H
H

C
C

C
C

H
C
C

C
H

C
C

H
ou
H

O antraceno possui 3 anis ou ncleos aromticos. Cada um formado por um ciclo plano com 6 tomos de carbono que estabelecem
entre si ligaes ressonantes (intermedirias entre a simples e a dupla).

Ressonncia

H
C
H

H
C

C
C

&*(

C
C

H
C

C
H

Qual delas a correta? A resposta : as duas e nenhuma.


Essas duas formas de representar a molcula de benzeno so aceitas, mas nenhuma delas possui existncia fsica real. Experimentalmente, verifica-se que todas as ligaes estabelecidas entre os tomos de
carbono so iguais, de mesma energia e comprimento.
O benzeno um exemplo de molcula que sofre ressonncia.
As estruturas que mostramos para a molcula de benzeno so
estruturas ou formas de ressonncia, tambm chamadas de formas
cannicas.
A representao mais prxima do real para a molcula de benzeno
uma mdia das estruturas de ressonncia ou um hbrido de ressonncia, como mostramos abaixo:
H

H
C

C
C

Jose Gil/Shutterstock/Glow Images

No Volume 1, tambm vimos que algumas molculas ou ons podem


ser representados por duas ou mais frmulas eletrnicas (estrutura de
Lewis) e estruturais diferentes. A molcula de benzeno, por exemplo,
pode ser representada por uma das seguintes frmulas estruturais:

Modelo de bolas e varetas da


molcula de benzeno.
Esse tipo de modelo foi inventado por
Kekul para explicar o conceito de
cadeia e de anis para seus alunos.

O benzeno, C6H6, um lquido


incolor ou levemente amarelado,
inflamvel e altamente txico
por ingesto, inalao e absoro
atravs da pele, utilizado na
fabricao de diversos
compostos, como solventes,
inseticidas, fumigantes,
removedor de tintas, etc.

Atualmente a Iupac recomenda que se


H utilize uma das formas de ressonncia
para representar a molcula de
benzeno e seus derivados, evitando
representar tais compostos pelo seu
hbrido de ressonncia.
Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 17

17

5/20/13 10:52 AM

O que exatamente o pr-sal? Por que um desafio


extrair petrleo dessa rea?
O petrleo est em
profundidades a mais de 6
quilmetros. Equipes de
pesquisadores da Petrobras, da
academia e de empresas
fornecedoras estudam as
dificuldades de perfurao e de
extrao de gs e leo.

Sete mil metros abaixo da superfcie, o petrleo aguarda, aprisionado nas entranhas rochosas da plataforma continental. Traz-lo para
a superfcie no ser fcil. Muito menos barato. O to cobiado petrleo do campo de Tupi [renomeado campo de Lula] suficiente para
encher at 8 bilhes de barris est enterrado sob dois quilmetros de
gua, mais dois quilmetros de rocha e, para completar, outros dois
quilmetros de crosta de sal. [...]
Camadas de gua, terra e sal

Lmina de gua
Fica entre a
superfcie e o cho
marinho. o primeiro
desafio a ser vencido.
A Petrobras j
perfurou 1,8 km na
bacia de Santos, cuja
profundidade chega
a 3 km.

Conhecidas como
rvores-de-natal, as
vlvulas que prendem
as tubulaes no
incio do poo tero de
ser mais resistentes.

0
1 000 m

Camada ps-sal
Rochas sedimentares
formadas com sedimentos
como calcrio e arenito
formam a coluna sob o sal com
mais de 2 km de extenso. Na
bacia de Campos, RJ, o
petrleo est nessa camada.

2 000 m

3 000 m

4 000 m

5 000 m

6 000 m
Luis Moura/Arquivo da editora

Camada de sal
Formada h cerca de
113 milhes de anos
durante uma grande
evaporao no oceano.
slida.

Perigo salino
Ao perfurar um poo nesta
camada corre-se o risco de
desmoronamento. Para isso, as
equipes precisam ser rpidas
ao fazer o revestimento.
Camada pr-sal
O petrleo e o gs esto
misturados nos poros das
rochas carbonticas que
compem essa coluna. Elas
foram formadas h mais
de 115 milhes de anos.

Fonte (ilustrao): GEOBAU: caracteres/sobre Geografia


e afins. Disponvel em: <http://marcosbau.com.br/
geobrasil-2/entenda-o-pre-sal/>. Acesso em: 27 fev. 2013.
A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

A preocupao maior, do ponto de vista tecnolgico, no a profundidade e sim a camada de sal. O Brasil um dos lderes mundiais em
explorao de petrleo em guas profundas, mas nunca teve de atravessar uma camada desse tipo. Vamos ter de desenvolver essa tecnologia,
disse o engenheiro Nelson Ebecken, coordenador do Ncleo de Transferncia de Tecnologia (NTT) da Coordenao dos Programas de Ps-gra18

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 18

27/05/2013 17:22

REDE de Tecnologia. 2 km de sal desafiam tecnologia. O Estado de S. Paulo, So Paulo, 18 nov. 2007. Disponvel
em: <www.redetec.org.br/publique/cgi/cgilua.exe/sys/start.htm?infoid=58908&isriointeli=true&sid=144>.
Acesso em: 27 fev. 2013.

Leo Francini/Alamy/Other Images

duao de Engenharia (Coppe) da Universidade Federal do Rio de Janeiro


(UFRJ), principal parceira acadmica da Petrobras. Se essa camada de
sal estivesse em terra j seria difcil. Imagine, ento, a trs mil ou quatro
mil metros [de profundidade].
A essa profundidade, pressionado e aquecido pelo calor interno do
planeta, o sal se comporta como um material viscoso, o que cria problemas para a perfurao e a manuteno dos poos. A rocha dura, mas
estvel. O sal no to duro, mas menos estvel, explica o colega e
tambm engenheiro Edison Castro Prates de Lima. Imagine algo como
uma gelatina: Voc abre o buraco e o buraco fecha, compara o especialista Giuseppe Bacoccoli, do Laboratrio de Mtodos Computacionais
em Engenharia da Coppe.
O planejamento dos poos, dizem os pesquisadores, ter de ser extremamente bem-feito, para que no entrem em colapso. Trata-se de
um ambiente pouco explorado no mundo. No Golfo do Mxico, h
poos que chegam a 8 mil metros de profundidade, mas mesmo esses
esto acima da camada de sal, segundo Giuseppe. J se perfurou sal
em outros lugares, mas no a essa profundidade nem com essa espessura, completa Ebecken.
[...] Na prpria bacia de Santos, a Petrobras possui poos de at
5 mil metros de profundidade na rocha, mas em lminas de gua (a
distncia entre a superfcie e o leito marinho) muito mais rasas, na faixa
dos 100 metros. E sem sal.
Apesar das dificuldades, todos os especialistas da Coppe ouvidos pelo Estado esto confiantes em que o Brasil tem competncia tecnolgica
para chegar ao leo de Tupi [Lula]. No vejo nenhuma quebra de paradigma, mais uma evoluo, afirma Bacoccoli, que j foi superintendente de Explorao da Petrobras. O desafio maior, segundo ele, diz respeito ao custo, que aumenta exponencialmente com a profundidade e
a complexidade da operao. Talvez cheguemos concluso de que
podemos, mas no devemos. [...]
A instalao dos poos toda feita remotamente da superfcie, com
o uso de robs. A presso a dois mil metros de profundidade 200 vezes
maior do que a presso em terra, ao nvel do mar. Um ser humano
nessas condies seria literalmente esmagado. A profundidade mxima
para um mergulhador, com riscos altssimos, por volta de 300 metros.
Dentro das rochas, o petrleo est fervendo. Quando chega ao
topo do poo, no leito marinho, est a quase 100 C. A comea um
outro problema. A gua no fundo do mar est a aproximadamente
4 C. Para transportar o petrleo at a plataforma, dois mil metros
acima, preciso mant-lo quente. Caso contrrio, a queda de temperatura induz a formao de cogulos que podem entupir completamente os dutos. como se o leo passasse por uma serpentina, perdendo
calor ao longo do trajeto, compara Segen. A soluo revestir os canos
de ao com material isolante, ou injetar produtos qumicos para evitar
o adensamento do leo.

Plataformas tipo FPSO (Floating,


Production, Storage and Offloading)
so navios com capacidade para
processar e armazenar o petrleo,
e prover a transferncia do petrleo
e/ou gs natural. No convs do navio,
instalada uma planta de processo
para separar e tratar os fluidos
produzidos pelos poos. Depois de
separado da gua e do gs, o petrleo
armazenado nos tanques do
prprio navio, sendo transferido para
um navio aliviador de tempos
em tempos.
Disponvel em: <http://advivo.com.br/blog/
roberto-sao-paulo-sp-2010/conheca-os-principaistipos-de-plataformas-utilizadas-pela-petrobras>.
Acesso em: 25 jul. 2011.

A Petrobras iniciou em 6 de
novembro de 2012 a produo de
petrleo no pr-sal de Baleia
Azul, litoral sul do Esprito Santo,
a 80 km da costa, por meio do
FPSO Cidade de Anchieta. Nessa
regio a profundidade da gua
varia entre 1,3 mil a 2 mil metros
e a camada de sal possui em
mdia 200 metros de espessura.
A meta que at maro de 2013,
o Cidade de Anchieta possa
atingir a capacidade mxima de
produo, de 100 mil barris
dirios de petrleo e 3,5 milhes
de m de gs.

Os produtos qumicos injetados


nos dutos para evitar o
adensamento do petrleo so
anticongelantes como o
etilenoglicol, por exemplo, que
estudamos no Volume 2, em
propriedades coligativas.

Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 19

19

5/20/13 10:52 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
O
a) C

c) CL

b) C

C
C

2. Escreva no seu caderno as frmulas a seguir completando as ligaes (simples, dupla ou tripla) que esto faltando para que as valncias dos tomos envolvidos sejam
satisfeitas.
H
a)

H
H

b)

C
C

c)

que apresentam as seguintes caractersticas:


a ) Molcula com 3 tomos de carbono e 4 tomos de
hidrognio.
b ) Molcula com 4 tomos de carbono e 8 tomos de
hidrognio.

O
C
O

ta (mostrando o smbolo dos tomos e as ligaes) e a


frmula molecular dos compostos cclicos esquematizados a seguir:

b)

c)

4. No ambiente marinho, as espcies que se reproduzem

por fecundao externa desenvolvem mecanismos qumicos para que os gametas masculinos (espermatozoides)
e os gametas femininos (oognios) se reconheam e se
atraiam mutuamente.
No caso das algas pardas do gnero Fucus (foto a seguir),
a liberao do oognio na gua acompanhada da pro-

20

Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado


pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petrleo.
Quando h um vazamento de petrleo no mar, a concentrao de hexano aumenta muito na regio, estimulando
a emisso de espermatozoides na ausncia de oognios
a serem fecundados, o que provoca uma queda significativa na populao dessas algas. Esse fato foi observado
pela primeira vez em 1960, quando a Fucus desapareceu
quase completamente da costa sudoeste da Inglaterra,
aps o naufrgio de um navio petroleiro.
Dada a frmula simplificada do fucosserrateno, indique sua
frmula molecular.

5. Escreva a frmula estrutural dos compostos orgnicos

3. Escreva no seu caderno a frmula estrutural comple-

a)

duo de um hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, alm de induzir a liberao dos espermatozoides, orienta aqueles que esto nadando sem rumo a
nadarem em espiral na direo do oognio, promovendo
a fecundao.
Margery Maskell/Alamy/Other Images

1. Identifique quantos tomos de hidrognio esto faltando para completar as ligaes nos compostos a seguir:

6. (Fuvest-SP) Explique as informaes do conjunto A

usando as do conjunto B.
A1. Existe somente uma substncia de frmula CHCL3.
A2. Existe somente uma substncia de frmula CH2CL2.
B1. O tomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade ou lugar geomtrico) de um tetraedro regular, com
as valncias dirigidas para os vrtices.
B2. As quatro valncias do carbono so equivalentes.

7. (UFPR) Dadas as representaes abaixo, indique qual


a correta para o metano, CH4. Justifique sua escolha.
C
H
H
H
C

C
H

H
H

H
H

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 20

5/20/13 10:52 AM

4 Classificao de cadeias
carbnicas
O modo como as cadeias carbnicas esto estruturadas pode explicar muitas propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos;
por isso, importante conhecer os diferentes tipos de cadeia carbnica
e entender a forma como so classificadas. Antes, porm, vamos classificar os tomos de carbono que as formam.

Classificao de carbonos
A classificao de determinado tomo de carbono em uma cadeia
carbnica apresenta como nico critrio o nmero de carbonos que
esto diretamente ligados a ele. Assim, temos:
Carbono primrio (P)
o tomo de carbono que est ligado a apenas um outro tomo
de carbono, como mostra o exemplo a seguir:
H
H
H

C
H

P P

H
H

H etano

Carbono secundrio (S)


o tomo de carbono que est ligado a 2 outros tomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
H S H
H
H H
C
P
P
;
H C C C H
H
H
C
C
S
S S
H
H H propano
H
H ciclopropano
Carbono tercirio (T)
o tomo de carbono que est ligado a 3 outros tomos de carbono, como mostram os exemplos a seguir:
H
H H
H
H
P

Na molcula de metano, CH4, o


carbono no est ligado a
nenhum outro tomo de
carbono, portanto, a rigor, ele no
pode ser classificado segundo
esse critrio.

molcula de metano

H C C C H
H C C H
;
H
T
H
H
P
C
H C C C H
H
S
T
P
H
H
metilciclobutano
H 2-metilpropano
H H
Carbono quaternrio (Q)
o tomo de carbono que est ligado a 4 outros tomos de carboLembre-se sempre de que
no, como mostram os exemplos a seguir:
estamos considerando apenas a
H
H
H
cadeia (ligao sucessiva de
H
P
H
H
H
P
tomos de carbono), e no o
S
C
C H
H
C
H
H
composto orgnico especfico,
P
P
H
SC
H C C C H
C P
nessa classificao.
;
H
Q
H
Q C
H
H
C
H SC C S H H
H P H
H H
2,2-dimetilpropano
1,1-dimetilciclopentano
H
A tabela da pgina 22 fornece uma viso geral dos diferentes tipos
de cadeia carbnica.
Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 21

21

5/20/13 10:52 AM

Classificao de cadeias carbnicas


Abertas ou acclicas (possuem no mnimo duas extremidades)
Quanto ao tipo de ligao
entre carbonos (simples,
dupla, tripla).

Saturadas: possuem apenas ligaes simples Insaturadas: possuem pelo menos uma
O
entre carbonos.
ligao dupla ou tripla entre carbonos.
H
Exemplo:
Exemplo:
N
C
C
C
C
CH2
H3C
H
H
CH3

Quanto presena de
heterotomo (tomo
diferente de carbono entre
dois carbonos).

Homogneas: no possuem heterotomo.


O
Exemplo:

Quanto classificao dos


carbonos (primrio,
secundrio, tercirio ou
quaternrio).

Normais: possuem apenas carbonos


primrios e secundrios.

H 3C

Exemplo:

H3C

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

Heterogneas: possuem heterotomo.


Exemplo:

H3C

C
H2

NH2

CH3

CH3

Ramificadas: possuem pelo menos um


carbono tercirio ou quaternrio.
H2
H
Exemplo:
H3C
C
C
CH3
CH3

Aromticas (possuem pelo menos um ncleo aromtico)


Quanto ao nmero de
ncleos aromticos (ou
anis de benzeno).

Mononucleares: possuem apenas um


ncleo aromtico.

Polinucleares: possuem mais de um ncleo


aromtico.

Exemplo:

Exemplo:

Quanto disposio
dos ncleos aromticos

Isolados e polinucleares: os ncleos


aromticos no possuem tomos de
carbono comuns.
O

Condensados e polinucleares: os ncleos


aromticos possuem tomos de carbono
comuns.

Exemplo:

Exemplo:

Alicclicas (fechadas que no possuem ncleo aromtico)


Quanto ao tipo de ligao
entre carbonos (simples,
dupla, tripla).

Saturadas: possuem apenas ligaes


simples entre carbonos.
H2
C

Exemplo:
H2C

Quanto presena de heterotomo (tomo diferente


de carbono entre dois
carbonos).

H2C
Quanto classificao dos
carbonos (primrio,
secundrio, tercirio ou
quaternrio).

22

CH2

CH2

HC

H2
C
H2C

Exemplo:

Homocclicas: No possuem heterotomo.


Exemplo:

Insaturadas: possuem pelo menos uma


ligao dupla ou tripla entre carbonos.

Heterocclicas: possuem pelo menos um


heterotomo.
Exemplo:

CH2

CH2

H2C

CH2

Normais: possuem apenas carbono


primrio e secundrio.

Ramificadas: possuem pelo menos um


carbono tercirio ou quaternrio.

Exemplo:

Exemplo:

H2C

CH2

H2C

CH2

H
C
H2C

CH3
CH2

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 22

5/20/13 10:52 AM

CURIOSIDADE

Detergentes biodegradveis
Uma substncia orgnica considerada
biodegradvel quando pode ser decomposta
pela ao de microrganismos. Geralmente a
biodegradao ou degradao biolgica um
processo aerbio que necessita de quantidades
razoveis de oxignio para ocorrer ; por isso,
tambm denominada degradao aerbia.
Quando uma substncia orgnica biodegradvel, os microrganismos conseguem
transform-la em ons inorgnicos, como
nitrato, NO31(aq), nitrito, NO21(aq), fosfato,
PO43(aq), e sulfato, SO42(aq), ou em molculas
simples como dixido de carbono, CO2(g), e
gua, H2O(L). Todos esses ons e molculas so
usados como nutrientes pelas plantas.
J quando uma substncia orgnica no
biodegradvel, sua decomposio no pode
ser efetuada por microrganismos, mesmo na
presena de elevadas quantidades de oxignio. Substncias assim s podem ser degradadas por processos qumicos ou fsicos.
Se uma substncia no biodegradvel
lanada ao ambiente, seus efeitos txicos ou
poluentes vo persistir por muito tempo, causando danos que vo se acumulando e se agravando ao longo da cadeia alimentar.
Os detergentes so sintticos (por isso nem
todos so biodegradveis). A matria-prima utilizada para fabric-los o petrleo. Os detergentes so sais de cido sulfnico (derivados de
cido sulfrico, um cido forte) de cadeia longa.
Detergentes no biodegradveis
Possuem cadeia muito ramificada como,
por exemplo, a do p-1,3,5,7-tetrametiloctil-ben-

H3C

H
C

H2 H
C C

CH3

H2
C

CH3

H
C
CH3

H2
C

zenossulfonato de sdio (veja frmula estrutural abaixo). Cadeias ramificadas no so


digeridas pelos microrganismos existentes na
gua e acabam causando srios problemas ao
meio ambiente.
Detergentes biodegradveis
Possuem cadeia normal ou linear, como
o p-dodecilbenzenossulfonato de sdio, por
exemplo (veja frmula abaixo).
Os detergentes de uso domstico utilizam matria-prima biodegradvel em sua
formulao.
Se voc colocar um pouco de gua e de leo
em um copo, ver que essas substncias formam um sistema bifsico mantendo-se separadas uma da outra, mas se voc acrescentar
umas gotas de detergente ao sistema, formar uma emulso (mistura coloidal). Isso ocorre porque a molcula de detergente possui
uma extremidade apolar que interage com o
leo e uma extremidade polar (aninica) que
interage com a gua, misturando essas duas
substncias que sozinhas so imiscveis (no
se misturam).
E usar um produto biodegradvel garantia de proteo ao meio ambiente?
No. Sabemos que as bactrias que decompem a matria orgnica biodegradvel utilizam o oxignio do meio (a gua de rios para
onde despejado o esgoto domstico) para fazer
seu trabalho. Se houver muito detergente no
meio, haver grande consumo de oxignio da
gua, o que pode levar morte outras espcies
que habitam o ecossistema (eutrofizao).
O

H
C

O1Na1+

CH3

p-1,3,5,7-tetrametiloctil-benzenossulfonato de sdio; detergente (no biodegradvel)

O
H3C

C C C C
H2 H2 H2 H2

C C C
H2 H2 H2

C
H2

C C C
H2 H2 H2

O
O1Na1+

p-dodecilbenzenossulfonato de sdio: detergente (biodegradvel)

Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 23

23

5/20/13 10:52 AM

Questes
8. (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:

I. H3C k (CH2)2 k CH3


IV. H3CCH2CH(OH)CH3
II. C(CH3)3 k CH2 k CH3
V. H3CCHBrCHBrCH3
III. H3CCH2CH(CH3)2
a) Quais deles apresentam cadeias carbnicas ramificadas?
b) Indique o nmero de carbonos secundrios existentes
nas cadeias ramificadas.

9. (UFAM) O pau-rosa, tpico da regio amaznica, uma

rica fonte natural do leo essencial conhecido por linalol,


o qual tambm pode ser isolado do leo de alfazema.
Esse leo apresenta a seguinte frmula estrutural.
OH

H3C

CH3

C
H

H2

C
H2

C
CH3

C
H

(A)

CH2

10.

(Acafe-SC) O perxido de benzola um catalisador


de polimerizao de plsticos. Sua temperatura de autoignio igual a 80 C, podendo causar inmeras exploses.
O
O

Sua cadeia :
a) alicclica.
X b) aromtica.

c) aliftica.
d) homocclica.

e) saturada.

11. (PUC-RS) O cido etilenodiaminotetractico, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de frmula
H2
O
H2
O
C
C
C
C
HO
OH
N
N
C
C
H2 H2
HO
OH
O

C
H2

apresenta cadeia carbnica:


a) acclica, insaturada e homognea.
X b) acclica, saturada e heterognea.
c) acclica, saturada e homognea.
d) cclica, saturada e heterognea.
e) cclica, insaturada e homognea.

24

C
H2

(B)

(C)

Sua cadeia carbnica deve ser classificada como:


a) acclica, ramificada, saturada e heterognea
b) acclica, normal, insaturada e homognea
c) alicclica, ramificada, insaturada e homognea
X d) acclica, ramificada, insaturada e homognea
e) alicclica, normal, saturada e heterognea

12. (UFPR) A vida na Terra se organizou em torno de alguns poucos elementos, dos quais os mais encontrados
na estrutura dos seres vivos so: hidrognio, oxignio,
carbono e nitrognio. Alm da disponibilidade (esses elementos esto entre os mais abundantes na crosta terrestre e na gua do mar), outros fatores devem ter contribudo para a utilizao desses elementos pelos seres vivos.
No que se refere ao carbono, por exemplo, a capacidade
de seus tomos de se ligarem entre si, formando cadeias,
que podem incluir tambm tomos de outros elementos,
deve ter desempenhado um papel essencial. Dessa capacidade resulta a formao de um grande nmero de compostos e estruturas diversas, com suas diferentes propriedades. Nas figuras abaixo esto exemplos dessas cadeias.

(D)

(E)

O
Sobre essas cadeias, incorreto afirmar:
a) (A) uma cadeia aberta, insaturada e ramificada.
b) (B) uma cadeia aromtica.
c) (C) uma cadeia heterocclica.
d) (D) uma cadeia acclica heterognea.
X e) (E) uma cadeia aberta ramificada, na qual a cadeia
principal tem 7 carbonos.

13. (Unifoa-RJ) Indivduos em jejum prolongado ou que


realizam exerccios fsicos intensos liberam para a corrente sangunea compostos denominados corpos cetnicos,
H3C k CO k CH3 e H3C k CO k CH2 k COOH. Ambas as
cadeias so classificadas como:
a) cclica, heterognea, insaturada.
b) acclica, homognea, insaturada.
c) acclica, heterognea, insaturada.
d) cclica, homognea, saturada.
X e) acclica, homognea, saturada.
14. Sabendo que os quatro elementos organgenos C,
H, O e N fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligaes covalentes comuns, fornea a frmula estrutural dos seguintes compostos:
a) CH3ON.
b) C4H11N, em que todos os tomos de carbono esto ligados a no mximo um outro tomo de carbono.
c) C3H8O, cuja cadeia carbnica heterognea.
d) C2H5ON, cuja cadeia carbnica homognea.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 24

5/20/13 10:52 AM

Exerccios de reviso
1.1 (UFRJ) O AZT, que possui a capacidade de inibir a infeco e os efeitos citopticos do vrus da imunodeficincia humana do tipo HIV-I, o agente causador da Aids,
apresenta a seguinte estrutura:

H2 C
C

HO

C
C

H H

C
C

CH3

a) Quantos tomos de carbono esto presentes em uma


molcula de AZT?
b) Quantos tomos de oxignio esto contidos em um
mol de AZT?
1.2 (Uneb-BA) O eugenol, um composto orgnico extrado
do cravo-da-ndia, pode ser representado pela frmula
estrutural:

H3CO

A partir dessas informaes, pode-se afirmar:


a) A espuma txica uma soluo de gs em lquido.
X b) A frmula compacta CH3(CH2)10CH2OSONa1+ representa
um tensoativo biodegradvel.
c) Os detergentes de uso domstico aumentam a tenso
superficial da gua, facilitando a formao de espuma.
d) Os detergentes utilizados na lavagem de louas representam sistemas polifsicos, que so separados da
espuma por filtrao.
e) A espuma txica contendo H2S(g) apresenta condutividade eltrica igual a zero.
1.5 (FEI-SP) Trietileno-tiofosforamida um composto utilizado na quimioterapia do cncer. Sua frmula estrutural
dada a seguir. um agente alquilante e tem o efeito de
inibir a diviso e o crescimento celular, j que o cncer
uma doena caracterizada pela diviso anormal e descontrolada das clulas. Qual a frmula molecular pela Iupac
e qual a massa de 1 mol de frmulas unitrias?
S
H

H
C

CH2CH l CH2

HO

C
H

CCH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

a) 5 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 2 carbonos quaternrios.


b) 3 carbonos primrios, 3 carbonos secundrios, 1 carbono tercirio e 1 carbono quaternrio.
X c) 5 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 1 carbono
tercirio e 1 carbono quaternrio.
d) 4 carbonos primrios, 1 carbono secundrio, 2 carbonos
tercirios e 1 carbono quaternrio.

H
a) H12C6N3PS e 198 u
b) H2C6N3SP e 189 u
X c) C6H12N3SP e 189 g

H
C

H
d) C6N3H12PS e 189 u
e) N3C6H12PS e 198 g

1.6 (Unama-PA) Do vegetal conhecido no Brasil como absinto (ou losna), obtm-se a substncia santonina que,
administrada em doses orais, mostra-se eficaz no combate ao Ascaris lumbricoides causador da verminose conhecida como lombriga. Da anlise da frmula estrutural
plana da santonina ilustrada abaixo, conclui-se que o
nmero de ligaes duplas e o nmero de tomos de carbono, presentes na molcula desta substncia so, respectivamente, iguais a:
CH3

1.4 (UEFS-BA) Em Pirapora de Bom Jesus, So Paulo, a


poluio do rio Tiet causada pela espuma de detergentes
de uso domstico tomou conta de praas e de ruas. A
espuma txica, rica em sulfeto de hidrognio, H2S(g), e
coliformes atingiu cerca de 5 metros de altura e 13 quilmetros de extenso do rio.
(Jornal Nacional)

H
C

Com base nessa informao, pode-se concluir que a frmula molecular do eugenol :
a) C10H11O.
c) C10H11O2.
X e) C10H12O2.
b) C10H11O3.
d) C10H12O.

CH3

1.3 (ITE-SP) O composto orgnico de frmula plana abaixo


possui:

H3C
O
O
a) 2 e 14

b) 4 e 12

c) 2 e 12

X d) 4 e 14

Captulo 1 Conceitos bsicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_010a025_U01_C01.indd 25

25

5/20/13 10:52 AM

CAPTULO

Nomenclatura

Saiu na Mdia!
Vazamento no Golfo do Mxico
Passado um ano, amostras de gua colhidas
pelo governo e por cientistas indicam que a maior
parte da mancha negra na superfcie [que atingiu
cerca de 200 km de extenso] foi removida por
equipes de limpeza, espalhada pelas mars ou
consumida por bactrias marinhas. [...]
Apesar disso, estima-se que entre 11% e 30%
do produto ainda esteja presente no ecossistema,
parte dele no fundo do mar e nos pntanos, onde
difcil de ser visualizado.
SALATIEL, J. R. Uol Educao, 22 abr. 2011. Disponvel em:
<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/atualidades/
vazamento-no-golfo-um-ano-depois-ecossistema-se-recupera.htm>.
Acesso em: 21 out. 2012.
Julie Dermansky/Photo Researchers/Latinstock

Na noite de 20 de abril de 2010, uma exploso


em uma plataforma causou a morte de 11 funcionrios. Dois dias depois, a plataforma afundou a
aproximadamente 80 quilmetros da costa da
Louisiana, sul dos Estados Unidos.
O petrleo comeou a vazar da tubulao
rompida a 1,5 quilmetros da superfcie do mar,
formando uma enorme mancha prximo ao litoral. Durante 86 dias vazaram 4,9 milhes de
barris de petrleo cru, alm de gs natural e dispersantes qumicos no norte do Golfo do Mxico.
A quantidade maior que o vazamento de
um navio petroleiro ocorrido no Alasca em 24 de
maro de 1989, at ento considerado o mais grave. Na ocasio, foram espalhados entre 250 mil e
750 mil barris de petrleo cru no mar, provocando a morte de milhares de animais.
O desastre no Golfo tambm afetou a economia local, prejudicando a indstria pesqueira, o
comrcio e o turismo na regio. Estima-se que trs
mil pessoas perderam o emprego, num cenrio j
abalado pela crise financeira de 2008.
Sucessivas falhas nas tentativas de conter o
vazamento desgastaram o presidente Barack
Obama, que iniciava seu segundo ano de mandato. O vazamento s foi contido pela BP em 15 de
julho, trs meses depois do acidente.
[...] Milhares de animais, aves, peixes, crustceos, corais e outras espcies da fauna marinha
morreram nos meses seguintes tragdia.

Filhote de ave resgatado na praia de Grand Isle aps


derramamento de petrleo em Louisiana, Estados
Unidos (2010).

Voc sabe explicar?


O que ocorreu no Golfo do Mxico pode ocorrer na explorao do pr-sal?

26

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 26

5/20/13 10:54 AM

No Volume 1 tambm tivemos uma introduo nomenclatura de


compostos orgnicos.
Vimos que os compostos orgnicos so divididos em grupos ou
funes conforme o comportamento qumico que apresentam.
Ter um comportamento qumico semelhante significa reagir de
maneira semelhante diante de determinada substncia, nas mesmas
condies. E o que faz compostos diferentes terem o comportamento qumico semelhante? O fato de possurem o mesmo grupo
funcional.

Vamos rever neste livro, com


mais detalhes, os grupos
funcionais que estudamos no
Volume 1 e conhecer alguns
novos.

O grupo funcional um agrupamento de tomos


responsvel pela semelhana no comportamento qumico
de uma srie de compostos diferentes.

A Iupac vem aperfeioando um sistema de nomenclatura para


compostos orgnicos desde 1892, sempre com o mesmo princpio
bsico:

Cada composto orgnico deve ter um nome diferente.


A partir do nome, deve ser possvel esquematizar a frmula estrutural do composto orgnico e vice-versa.

Reproduo/<www.tutms.tut.ac.jp/>

Iupac a sigla para International


Union of Pure and Applied
Chemistry (Unio Internacional
de Qumica Pura e Aplicada), cujo
endereo na internet : <www.
iupac.org/> ou <http://old.iupac.
org/dhtml_home.html> (sites em
ingls). Acesso em: 20 nov. 2012.

Logotipo da Iupac

Visando atingir esses objetivos, criou-se uma srie de regras simples, de fcil memorizao e mais abrangentes possvel. Seguindo
essas regras podemos dar um nome a grande parte dos compostos
orgnicos, e assim obter muitas informaes sobre suas propriedades.
Vamos observar, porm, que chegar determinado ponto em
que, em razo da complexidade da estrutura dos compostos, essas
regras se tornaro insuficientes para relacionarmos a estrutura com
um nome.
No entanto, se fssemos criar novas regras para resolver cada
problema, elas seriam tantas e to especficas que deixariam de ser
funcionais.
Com isso, queremos dizer que as regras que veremos a seguir, embora extremamente teis, abrangem um nmero limitado de compostos. Entretanto, tudo o que estudaremos a respeito de nomenclatura
estar dentro desse limite.

Observe que o nome usual o


nome popular do composto,
aquele pelo qual ele se tornou
conhecido. Muitas vezes o nome
usual o mais utilizado no
comrcio e at na indstria, mas
no um nome oficial da Iupac e
geralmente no informa nada
sobre as propriedades do
composto.

Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 27

27

5/20/13 10:54 AM

1 Nomenclatura de compostos
com cadeia normal
O nome dos compostos orgnicos de cadeia normal e no aromticos fornecido pelo esquema:
prefixo + infixo + sufixo

Cada uma dessas partes do nome traz alguma informao sobre o


composto.
O prefixo indica o nmero de tomos de carbono na cadeia principal
(maior sequncia de tomos de carbono);
O infixo indica o tipo de ligao existente entre carbonos (apenas
simples, pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla);
O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o composto, por
exemplo, o sufixo o (todo nome de composto orgnico que termina
em o) indica que se trata de um hidrocarboneto.

Observe os exemplos na tabela a seguir:


Prefixos

Infixos

Exemplos

1 carbono: met

s ligaes simples entre carbonos: an

Butano

2 carbonos: et
3 carbonos: prop
4 carbonos: but
5 carbonos: pent
6 carbonos: hex
7 carbonos: hept
8 carbonos: oct
9 carbonos: non

H3C

C
H2

1 ligao dupla entre carbonos: en


C

CH3

Propeno
H3C

CH2

2 ligaes duplas entre carbonos: dien


C

C
H2

Propadieno
H2C

CH2

1 ligao tripla entre carbonos: in


C

Etino

HC

CH

Nos compostos orgnicos cclicos o nome do composto precedido


pela palavra ciclo.
Exemplos:
H
H

H2
C
H2C

CH2

ciclo + prop + an + o =
= ciclopropano

H2C

CH2

HC

CH

ciclo + but + en + o =
= ciclobuteno

H2C
H2C

C
CH2
CH2

ciclo + hex + en + o =
= ciclohexeno

Nesta unidade vamos estudar os hidrocarbonetos e os haletos orgnicos. Na unidade 2 veremos as propriedades e a nomenclatura de
outros grupos funcionais importantes.
28

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 28

5/20/13 10:54 AM

A resposta foi publicada no prprio dirio do pr-sal:


Pnico com derramamento de leo: o pr-sal pode ser o
Golfo do Mxico amanh?

Derick E. Hingle/Bloomberg/Getty Images

O que ocorreu no Golfo do Mxico pode


ocorrer na explorao do pr-sal?

O derramamento de leo no Golfo do Mxico criou um


pnico global. verdade que a indstria do petrleo predatria, agride o meio ambiente e acarreta doenas aos trabalhadores. Porm, infelizmente, ainda ser a principal fonte
energtica nos prximos 50 anos.
O homem optou pela fonte de energia mais agressiva
vida e ao meio ambiente. E, por mais contraditrio que possa
parecer, o petrleo a fonte de menor custo financeiro e de
Exploso da plataforma Deepwater Horizon da
mltiplos usos. Qualquer outra fonte de energia, exceo do
British Petroleum no Golfo do Mxico, Estados
carvo, mais limpa que o petrleo: solar, hdrica, elica e
Unidos (2010).
biomassa. Mas nenhuma delas como petrleo, produzindo
vrios combustveis gasolina, diesel, gs, querosene e cerca de 3 mil
produtos petroqumicos.
A explorao comercial de
Por isso o petrleo conhecido como ouro negro, sendo cobiado
petrleo na camada geolgica do
pr-sal, estimado como um dos
pelas naes poderosas, que sabem da sua importncia. Os Estados Unidos,
maiores reservatrios petrolferos
por exemplo, s tm petrleo em seu subsolo para os prximos trs anos.
do mundo, tanto poder tornar o
Desde o desastre ambiental no Golfo do Mxico, fica a pergunta que
Brasil um importante exportador
no quer calar: Pode acontecer derramamento no pr-sal? Pode! Principaldeste produto e proporcionar
desenvolvimento econmico e
mente se o Brasil se transformar num grande produtor e exportador de
social do pas, quanto poder
petrleo. Vale lembrar que o Brasil j autossuficiente na produo de
tambm possibilitar que a costa
petrleo.
brasileira se torne palco de
Sem o pr-sal, o Brasil j produz petrleo para o nosso consumo incatstrofes ambientais de
terno. Por conta disso o projeto de lei dos movimentos sociais em debate
propores ainda inusitadas.
no Senado deseja que a Petrobras se torne 100% estatal e pblica, com a
Disponvel em: <www.sul21.com.br/jornal/
2011/11/vazamento-de-petroleo-e-riscos-devolta do monoplio, o fim dos leiles da ANP e a reviso dos leiles j reafuturos-desastres-ecologicos-no-pre-sal/>.
Acesso em: 4 fev. 2013
lizados. Propem, ainda, intensificar o uso do petrleo na indstria petroqumica, muito mais lucrativa que a indstria de combustveis.

Charlie Riedel/Associated Press/Glow Images

Joe Raedle/Getty Images

CANCELLA, Emanuel. Dirio do pr-sal, 1o jul. 2010. Disponvel em: <http://diariodopresal.wordpress.


com/2010/06/01/panico-com-derramamento-de-oleo-o-pre-sal-pode-ser-o-golfo-do-mexico-amanha>.
Acesso em: 27 fev. 2013.

Pelicano-pardo coberto de leo aps derramamento de petrleo.


Louisiana, Estados Unidos (2010).

Mancha de leo nas guas de Chandeleur Sound,


nos Estados Unidos (2010), que se extendeu por
mais de 200 km de extenso.
Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 29

29

5/20/13 10:54 AM

Localizao do grupo funcional e das


insaturaes na cadeia carbnica
Sempre que a cadeia carbnica permitir mais de uma possibilidade
para a localizao do grupo funcional e/ou das insaturaes, ser necessrio numerar os carbonos da cadeia para indicar a posio exata
de cada caracterstica do composto, o que deve ser feito de acordo com
as seguintes regras:

Comear sempre pela extremidade da cadeia carbnica mais prxima


ao grupo funcional (a caracterstica mais importante). Ao escrever o
nome, o nmero deve ser posicionado imediatamente antes do sufixo (pois, nesse caso, o nmero est indicando a localizao do grupo
funcional), separado das outras slabas por hifens.
Ordem de importncia: grupo funcional > insaturao
A regra ao lado uma
recomendao da Iupac e
seu objetivo que o nome
identifique imediatamente a
frmula do composto orgnico
sem causar dvida; porm,
como a pronncia do nome
pentan-2-ol no soa familiar,
comum encontrar em livros e
em enunciados de vestibulares
(at nos mais rigorosos) o nome
2-pentanol.
No correto, mas usual.

Lembre-se: a Iupac recomenda


que o nmero seja escrito
imediatamente antes do que ele
indica (como mostra o exemplo
ao lado) e que, se houver mais de
um nmero, eles sejam
separados entre si por vrgulas e
separados das letras por hifens.

Exemplo: o composto a seguir denominado pentan-2-ol, e no


pentan-4-ol.

OH
5

H3C

H2

CH3

C C
H2 H

pentan-2-ol

Seguir a regra dos menores nmeros.


A soma dos nmeros dos carbonos que efetivamente indicam a
localizao do grupo funcional e/ou das insaturaes deve ser a menor
possvel.
Exemplo: o composto a seguir denominado hept-2,3,5-trieno, pois
a cadeia numerada pela extremidade que localiza as ligaes duplas
com os menores nmeros possveis (soma 10) se comessemos a
numerar a cadeia pela outra extremidade, o nome seria hept-2,4,5-trieno (soma 11), o que resultaria em nmeros maiores e, por tanto,
estaria errado.
1

H3C

C
H

C
H

C
H

CH3

hept-2,3,5-trieno

Numerao no necessria
Quando s existe uma possibilidade de relao entre a frmula
estrutural e o nome, no necessrio numerar os carbonos da cadeia
carbnica.
Veja os exemplos a seguir:

butadi-ino
HC

CH

No h outra possibilidade para a localizao das ligaes triplas,


pois, se as colocssemos uma seguida da outra, o carbono ficaria com
6 ligaes, o que no ocorre. A vogal a foi colocada entre as consoantes do prefixo e do infixo para que o nome possa ser mais facilmente
pronunciado.
30

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 30

5/20/13 10:54 AM

butanona
O
1

H3C

O
3

C
H2

CH3

ou

C C CH3
H2
Como se trata de uma cetona, no h outra possibilidade para a
localizao do grupo carbonila. Nas cetonas o grupo carbonila encontra-se necessariamente entre dois carbonos. Quando o grupo carbonila
encontra-se na extremidade da cadeia, trata-se de um aldedo.
ciclopenteno
H
C
HC
CH2

H2C

ou

H
C

H3C

CH

ou

H2C

H2
C

CH

ou

H2C

H2
C

H2
C
CH2

H2C CH2
H2C CH
H2C CH2
HC CH
Em cadeia fechada com uma nica insaturao, no necessrio
indicar a localizao da ligao dupla, pois ela sempre estar entre os
carbonos 1 e 2 (as 5 representaes acima so do ciclopenteno).

ou

HC
HC

CH2
CH2

Numerao necessria
Em alguns casos necessrio numerar a cadeia carbnica para que
a relao entre a frmula estrutural e o nome do composto fique bem
esclarecida. Veja os exemplos a seguir:
hex-5-en-2-ona
O
1

H3C

H2 H2 H

CH2

A cadeia carbnica numerada a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional ainda que isso contrarie a regra dos menores
nmeros.
O nmero 5 escrito antes do infixo en e o nmero 2 escrito antes
do sufixo ona.
butan-1,3-diol
OH
4

H3C

OH

C C CH2
H H2
A cadeia numerada de modo que os grupos funcionais recebam
os menores nmeros possveis (1 e 3 em vez de 2 e 4). O nmero de
grupos funcionais iguais indicado por di, tri, tetra, penta.
ciclo-hexan-1,2,4-triol
H2
OH
C
H2C 5 6 1 C H
HO

C4
H

C
H2

OH

ou

H2C 6
HO

C1
H

HO

H2
C
5

OH
4C
3

CH2

O nome do composto comea pela palavra ciclo.


A cadeia fechada numerada de modo que os grupos funcionais
recebam os menores nmeros.
Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 31

31

5/20/13 10:54 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. Fornea a frmula estrutural dos compostos orgnicos
a seguir a partir de seus nomes:
a) hexano
d) pentan-3-ona
b) propan-1-ol
e) propanal
c) ciclopentanol
f) cido butanoico

f) H

4.

Fornea o nome dos compostos orgnicos abaixo a


partir de suas frmulas estruturais.
OH
a) H3C

C
H

C
H2

CH3

O
b) H3C

C
C
H2

c) H3C

C
H2

d) H3C

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

CH3

CH3

C
C
H2

C
H2

C
H2

32

H
C
H

OH

H2

g) HC
HC

CH2

H2

h) H3C

C
H

H2

C C C
H2 H2

i)

H2C

CH

H2C

CH2

H3C

CH2
H2C

j) HO

H2

H2

OH
C

H2

H2

OH

CH3

H2

5. (UFPA) Observe as frmulas, dadas a seguir, de quatro


substncias qumicas
CH3OCH3

CH3CH2COCH3

CH3COH

CH3COOCH3

Na ordem de cima para baixo, essas substncias, pertencem, respectivamente, s funes orgnicas
X a) ter, aldedo, cetona e ster
b) ter, aldedo, ster e cetona
c) ter, lcool, cetona e ster
d) ster, cido carboxlico, ter e cetona
e) ster, lcool, ter e cetona

6. (UFPA) Considere as substncias abaixo:

O
e) H3C

3. A propanona (a cetona mais simples) um lquido vo-

ltil, incolor, de sabor adocicado e cheiro agradvel. inflamvel e moderadamente txica.


usada como solvente de tintas, vernizes e lacas, e, em
soluo diluda, como solvente de esmalte para unhas (acetona). Tambm utilizada na fabricao de medicamentos
hipnticos e na extrao de leos e gorduras de sementes.
Sobre os compostos da funo cetona, responda:
a) Quantas cetonas diferentes com 6 carbonos, de cadeia
aberta, saturada e normal existem?
Escreva a frmula estrutural e o nome de cada uma delas.
b) Uma cetona que possui frmula molecular C5H8O apresenta cadeia cclica e saturada.
Escreva sua frmula estrutural e seu nome.

2. (Vunesp-SP) Existe somente uma dupla ligao na ca-

deia carbnica da molcula de:


a) benzeno.
d) ciclo-hexano.
X e) propeno (propileno).
b) n-pentano.
c) etino (acetileno).

CH3

I. CH3CH2OH
II. CH3CH2COOH
III. CH3CH2CH2COCH3
IV. CH3COH
A nomenclatura Iupac de I, II, III e IV, respectivamente,
a) etanal, 1-propanol, butanona e etanol
X b) etanol, propanoico, 2-pentanona e etanal
c) etanol, cido actico, metil-propil-ter e etanaldeido
d) etanol, cido propinico, metil-butil-ter e etanal
e) lcool etlico, propanoico, 2-pentanona e etanaldeido

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 32

5/20/13 10:54 AM

2 Nomenclatura de compostos
com cadeia ramificada
Se a cadeia carbnica for heterognea ou possuir pelo menos um
carbono tercirio ou quaternrio, ela ser ramificada, isto , haver uma
cadeia principal e uma ou mais cadeias secundrias.
Nesse caso, para dar nome ao composto orgnico, preciso primeiro escolher a cadeia principal.

Escolha da cadeia principal


A cadeia principal aquela que apresenta as seguintes caractersticas, em ordem decrescente de importncia:
possui o grupo funcional;
engloba o maior nmero de insaturaes;
possui a sequncia mais longa de tomos de carbono ligados entre si.

E quando h mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo


nmero de carbonos?
Caso no composto orgnico haja duas ou mais possibilidades de
escolha de cadeia principal com o mesmo nmero de tomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior nmero de ramificaes.
Exemplo:
I.
II.
CH3
CH3
H3
H2 H 2
5
2
1
4 H2
1
ou
ou
H3C C C C CH3
H3C C 3 C C CH3
H
H
H3C CH2
H3C 4CH2
5
CH3
CH3
Note que a cadeia principal assinalada em cada estrutura possui
5 tomos de carbono. A primeira estrutura (I), no entanto, possui duas
ramificaes (nos carbonos 2 e 3), enquanto as demais apresentam trs
ramificaes (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida
corretamente para esse composto destacada na estrutura II ou na
estrutura III (que na realidade representam a mesma molcula).

III.
H3C

H2 H
C C

H3C
5

CH2

CH3

C
H

CH3

CH3

Quando a cadeia carbnica mista


A cadeia carbnica mista possui uma parte acclica (aberta) e uma
parte cclica (fechada) ou aromtica. Nesse caso, consideramos como
principal a parte alicclica (fechada) ou a parte aromtica.
Exemplo:
H
H
H

C
C

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

H
Nesse composto, a cadeia aromtica considerada a principal, e a
cadeia acclica, uma ramificao da cadeia principal.
Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 33

33

5/20/13 10:54 AM

O nome da cadeia principal montado da mesma maneira que o


nome dos compostos de cadeia normal.
prefixo
nmero de
carbonos

infixo
ligao entre
carbonos

sufixo
grupo
funcional

Nomenclatura das ramificaes


Como a cadeia principal a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos de funo mista (com mais de um
grupo funcional), as ramificaes geralmente so formadas apenas de
carbono e hidrognio e por isso so derivadas de hidrocarbonetos.
Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes so
consideradas ramificaes.
O nome das ramificaes deve vir antes do nome da cadeia principal e vai depender de dois fatores: do tipo de ligao entre carbonos e
do tipo de carbono (primrio, secundrio ou tercirio).
Tipo de ligao entre carbonos
Se a ramificao for saturada (tiver s ligaes simples entre carbonos), o nome ser:
Prefixo que indica o nmero de carbonos + il (ou ila).

* A valncia de um elemento qumico


o nmero de ligaes, inicas ou covalentes, que o tomo desse elemento
faz para adquirir estabilidade. Valncia
livre, portanto, a ligao que est
faltando, ou seja, que o tomo precisa
fazer para ficar estvel.

Tipo de carbono em que se encontra a valncia que liga a ramificao


cadeia principal
Neste livro estudaremos somente as ramificaes monovalentes,
ou seja, aquelas que esto ligadas cadeia principal por apenas uma
ligao simples.
Ramificaes que se encontram isoladas da cadeia principal, como
estruturas que apresentam uma valncia* livre, so denominadas radicais.
Os radicais so espcies qumicas altamente instveis e reativas.

Quando nos referirmos a uma ramificao como parte de uma


cadeia carbnica, isto , como parte de uma estrutura estvel, passaremos a cham-la substituinte. A tabela da pgina 35 mostra os tipos
mais comuns de ramificaes isoladas, portanto, de radicais.

Observao:
O radical benzil (7 carbonos), que possui a valncia livre localizada
em um carbono ligado a um ncleo aromtico do benzeno, no se
enquadra em nenhuma classificao descrita na tabela da pgina 35,
embora seja bastante comum trabalharmos com ele.
C
H2
Radical benzil

34

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 34

5/20/13 10:54 AM

Principais substituintes orgnicos


Classificao

Nome

Alquila (1 carbono)

metil

Alquila
(2 carbonos)

etil

Alquila
(3 carbonos)

propil

Alquila
(3 carbonos)

s-propil ou isopropil
ou (metiletil)

Alquila
(4 carbonos)

butil

Alquila
(4 carbonos)

s-butil ou
(metilpropil)

Alquila
(4 carbonos)

t-butill ou
(1,1-dimetiletil)

Estrutura
H 3C
H3C

C
H2

C
H2

Valncia livre localizada no carbono primrio.

H3C

C
H

CH3

Valncia livre localizada no carbono


secundrio. A letra s significa carbono
secundrio.

H3C

C
H2

C
H2

C
H2

Valncia livre localizada no carbono primrio


de uma cadeia normal.

H3C

C
H2

C
H

CH3

Valncia livre localizada no carbono


secundrio de uma cadeia normal.

H3C

CH3

Valncia livre localizada no carbono tercirio.


A letra t significa carbono tercirio.

C
H2

Valncia livre localizada no carbono primrio


de uma cadeia ramificada.

CH3
H
C

H3C

isobutil

Alquila
(5 carbonos)

pentil

Alquila
(5 carbonos)

isoamil ou
isopentil

H3C

s-amil ou
(etil-isopropil)

H 3C

Alquila
(5 carbonos)

Ambos os carbonos so primrios. Nesse caso


no importa em qual deles se localiza a
valncia livre.

C
H2

H3C

Alquila
(4 carbonos)

Alquila
(5 carbonos)

Localizao da valncia livre

CH3
H3C

C
H2

C
H2
H
C

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

Valncia livre localizada no carbono primrio


do radical que tem uma ramificao no
carbono 3.

C
H

CH3

Valncia livre localizada no carbono


secundrio do radical com cadeia
ramificada.

C
H2

CH3

CH3
H
C
CH3

t-pentil ou
(1,1-dimetilpropil)

H 3C

Valncia livre localizada no carbono primrio


do radical com cadeia normal.

Valncia livre localizada no carbono tercirio.

CH3
CH3

Alquila
(5 carbonos)

neopentil ou
(2,2-dimetilpropil)

H 3C

C
H2

Valncia livre localizada no carbono primrio.

CH3
Alquenila
(2 carbonos)

etenil ou vinil

Arila
(6 carbonos)

fenil

H2C

C
H
Valncia livre localizada em um dos carbonos
do ncleo aromtico (fenil deriva de feno,
benzeno em alemo).

Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 35

35

5/20/13 10:54 AM

Novamente no se preocupe em
memorizar nada da tabela de
radicais. Voc poder consult-la
durante a resoluo de exerccios
e sempre que julgar necessrio.

Sobre os nomes dos radicais, h uma regra da Iupac que diz:


Os substituintes ou ligantes com valncia livre em carbono secundrio ou tercirio (considerados ramificados) podem ser nomeados como
cadeias secundrias, desde que o nome esteja entre parnteses.
Esse tipo de nomenclatura aprovada pela Iupac ainda no muito
utilizada no Ensino Mdio, mas como oficial, s uma questo de
tempo para que seja amplamente adotada.
Exemplos:
H2 H H2 H2 H2
H3C1 C2 C3 C4 C5 6C
C
H

H3C

CH3

CH3

3-isopropil-heptano ou 3-(metiletil)-heptano
Substituio: (metiletil) no lugar de isopropil
8

CH3

CH3
H2 H2 H H2
C 6 C 5 C4 C3 C2 1CH3

C
H2
H3C

C CH
H2
CH3

CH3

2,2-dimetil-4-s-butil-octano ou 2,2-dimetil-4-(1-metilpropil)-octano
Substituio: (1-metilpropil) no lugar de s-butil

Localizao das ramificaes


A localizao das ramificaes deve ser informada pela numerao
dos carbonos da cadeia principal, que feita segundo as regras que
vimos.
A cadeia carbnica deve ser numerada a partir da extremidade mais
prxima da caracterstica mais importante do composto, na ordem:
Grupo funcional > insaturao > ramificao

Obedecendo a esse critrio, a numerao da cadeia principal deve


seguir a regra dos menores nmeros possveis.
Exemplos:
5
4H
H3C C

CH3

CH3
OH

C C
H2 H

CH2
1

CH3

4-metilpentan-2-ol

H3C

C C
H2 H

C
H

C C C C CH3
H2 H2
H2
CH3

7-etil-7-metilnon-3-eno

Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes iguais,


devem-se usar os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de ramificaes. A localizao de cada ramificao indicada
pelo nmero do carbono da cadeia principal. O prefixo adequado
ligado diretamente ao nome do radical.
36

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 36

5/20/13 10:54 AM

Exemplo: 2,2,4-trimetilpentano

CH3

H
5
4
H3C C

C C CH3
H2
CH3
CH3

Observe que os nmeros que indicam a localizao das ramificaes


so escritos em ordem crescente, separados entre si por vrgulas e do
nome por hfen.

Se a cadeia carbnica apresentar duas ou mais ramificaes diferentes, elas devem ser indicadas em ordem alfabtica.
Exemplo: 4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
CH3
CH3 CH2
1

H3C

C C C
H
H2
CH3

H diversos substituintes que


apresentam insaturaes como o
etenil (vinil) que consta na
tabela da pgina 35, ou o alil
(prop-2-enil), abaixo:

H2C

C
H

C
H2

no Ensino Mdio, porm,


trabalhamos a maior parte do
tempo com substituintes
saturados (que apresentam
apenas ligaes simples).

H5 6
7
8
C C C CH3
H2 H2
CH
CH3

H3C
Note que:

Os prefixos multiplicativos que indicam a quantidade de uma


mesma ramificao , como di, tri, tetra, no so considerados
quando se estabelece a ordem alfabtica.

Dessa forma, dimetil indicado depois de etil e de isopropil, ou seja,


o que conta a letra m (do nome do radical metil), e no a letra d (do
prefixo di, que indica quantidade de radicais metil na molcula).

importante lembrar que o nome da ltima ramificao mencionada deve vir ligado sem hfen ao nome da cadeia principal, exceto nos
casos em que o nome da cadeia principal comear com a letra h (hex,
hept), quando deve vir precedido de hfen.
Exemplo: 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano
CH3
CH2 CH3 CH3
6

H3C

C C C
H2
H
CH2

C
H

CH3

CH3
Resumindo, para dar nome a um composto com cadeia ramificada,
devemos:

determinar a cadeia principal e seu nome (que deve ser a maior sequncia de carbonos ou a mais ramificada);
numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores nmeros);

identificar a(s) ramificao(es) e indicar sua(s) respectiva(s) localizao(es), escrevendo seu(s) nome(s) em ordem alfabtica.
Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 37

37

5/20/13 10:54 AM

Qumica
e Sade

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

Radicais livres
bactria ou uma partcula de poeira), so acionadas as clulas do sistema imunolgico (leuccitos), cuja estratgia de defesa se baseia no potencial destruidor dos radicais livres.
O invasor atacado primeiro pelos neutrfilos
(clulas do grupo dos leuccitos), que liberam grandes quantidades de radicais superxido (um tipo
de radical livre) atravs de suas membranas. Logo
em seguida, vm os macrfagos, que envolvem o
corpo estranho e o bombardeiam com mais superxido, alm de enzimas que destroem o invasor.

Segundo dizem, o oxignio carrega em si o


paradoxo da vida e da morte. O processo de respirao, indispensvel a toda espcie de vida aerbia, forma radicais livres, espcies qumicas
altamente reativas que podem destruir clulas
sadias, causando envelhecimento e at mesmo
algumas doenas degenerativas.
Toda atividade celular requer energia que
obtida principalmente pela queima da glicose a
partir de alimentos como acares complexos e
amidos. A queima da glicose em presena de oxignio uma reao exotrmica (que libera energia) denominada respirao celular aerbia.
A quebra das ligaes entre os tomos na
molcula de glicose e a respectiva formao de
gs carbnico e gua com liberao de energia
acaba formando diversas espcies qumicas intermedirias e instveis que, se no forem imediatamente neutralizadas, podem reagir com
qualquer substncia do organismo causando
efeitos nocivos e indesejveis.
Estima-se que, na cadeia respiratria, 98% do
O2 seja reduzido gua e aproximadamente 2%
formem radicais livres, espcies qumicas instveis que possuem um eltron desemparelhado e,
por isso, reagem ativamente com qualquer molcula que estiver na proximidade, podendo exercer
duas funes: receptores de eltrons (agentes oxidantes) ou doadores de eltrons (agentes redutores).
No organismo humano, os radicais livres reagem com protenas, lipdios (leos e gorduras),
DNA (que contm as informaes genticas do
indivduo) e acares.
As reaes provocadas pelos radicais livres se
repetem indefinidamente, levando ao envelhecimento precoce, morte celular e s consequentes doenas degenerativas que vo da catarata ao cncer.
Porm, a formao de radicais livres tem seu
lado positivo. Justamente por atacarem diversas
molculas de modo violento e no seletivo, os radicais livres podem ser teis.
Por exemplo, quando um corpo estranho consegue entrar no organismo (como um vrus, uma

38

Luis Moura/Arquivo da editora

1 C6H12O6(s) + 6 O2(g) **( 6 CO2(g) + 6 H2O(L)

O macrfago localiza
1 o corpo estranho.

O corpo estranho
englobado

e destrudo por
4 superxidos
e enzimas.
Em seguida,
2 parte para
o ataque.

Os radicais livres tambm so capazes de reagir


com o LDL, chamado mau colesterol (um tipo de
gordura) que circula no sangue. Esse colesterol oxidado chama a ateno dos macrfagos, que o tratam como um corpo estranho.
Como no se pode evitar a produo constante de radicais livres, por causa da respirao, as
clulas produzem enzimas (catalisadores de reaes bioqumicas) para combat-los. Essas enzimas controlam a ao dos radicais livres, mas com
a idade, o organismo humano perde essa capacidade de produo; alm disso, vrios fatores externos
contribuem para aumentar significativamente a
produo de radicais livres. Entre eles: tabagismo,
bebidas alcolicas, excesso de exerccios fsicos,
exposio a poluentes atmosfricos, raios solares,
raios X, ingesto excessiva de gorduras, frituras e
carnes vermelhas.
Portanto, preciso ajudar o organismo a se
prevenir da ao dos radicais livres adotando
uma alimentao rica em antioxidantes, ou seja,
substncias que reagem com os radicais livres
neutralizando sua ao no organismo.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 38

5/20/13 10:54 AM

Questes
7.

(Vunesp-SP) O nome correto do composto orgnico


cuja frmula est esquematizada a seguir :
CH3

CH2 CH2

CH3

CH

CH2

OH
a)
b)
X c)
d)
e)

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

2-metil-3-isopropilpenteno.
2,4-dimetil-2-isopropilbutano.
2,3,3-trimetil-hexano.
2,3,3,5-tetrametilpentano.
3,3,5-trimetilpentano.

8. (UFF-RJ) O limoneno, um hidrocarboneto cclico insatu-

rado, principal componente voltil existente na casca da


laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor
caracterstico dessas frutas. Observando-se a frmula estrutural a seguir e com base na nomenclatura oficial dos
compostos orgnicos (Iupac) o limoneno denominado:

CH3CHCH2 + H

CH3
CH3CCH3 + H

Energia potencial

H3C

CH2

a) Qual dos dois radicais o mais estvel? Justifique sua


resposta.
b) Quais so a frmula estrutural e o nome do composto
resultante da unio dos radicais t-butila e isobutila?

H0 = 98 kcal mol1
H0 = 91 kcal mol1

CH3CHCH3
CH4

limoneno
X a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno

b)
c)
d)
e)

1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

9. A chamada Medicina ortomolecular preconiza a inges-

to de suplementos de vitaminas (antioxidantes) e de


oligoelementos (sais minerais) para combater os radicais
livres. Linus Pauling, que adotou o hbito polmico de
tomar grandes quantidades dirias de vitamina C para
combater os radicais livres responsveis pela ferrugem
do organismo, morreu de cncer de prstata, mas aos 94
anos, lcido e em atividade.
Considere os radicais relacionados a seguir:
I. metil
III. s-butil
V. etil
II. propil
IV. isopentil
a) D a frmula estrutural desses radicais.
b) Indique o nome do composto obtido pela unio dos
radicais: I e V, II e IV, III e II.

10. (UFRJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so

formados quando h exposio excessiva ao sol.


A formao desses radicais envolve um diferente ganho
de energia e, por isso, eles apresentam estabilidades diferentes. O grfico esquematizado a seguir apresenta a
comparao da energia potencial dos radicais t-butila e
isobutila formados a partir do isobutano:

11. (Fesp-PE) Analise os nomes dos compostos de acordo


com a Iupac:
H
C
H2C
C C
CH3
I.
H2
CH3 CH2
CH3
II.

III.

H3C

H3C

C
H2

H
C

H
C

CH2

C C
H2 H2
H
C

CH3

CH3

CH3
Os compostos I, II e III so, respectivamente:
a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etilpent-1-eno;
2-metilpent-2-eno.
b) 2,3-dimetilpent-1-eno; 3-metil-hexano;
2-metilpentano.
c) 2-etil-3-metilbut-3-eno; 2-metil-hex-3-eno;
4-metilpent-2-eno.
X d) 3-etil-2-metilpent-1-eno; 2-etilpent-1-eno;
4-metilpent-2-eno.
e) 2-metil-3-etilbuteno; 2-etilpent-2-eno;
2-metilpent-3-eno.

12.

(Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2-eno tem frmula molecular:


X a) C6H12
b) C6H10
c) C5H12
d) C5H10
e) C5H8

Captulo 2 Nomenclatura

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 39

39

5/20/13 10:54 AM

Exerccios de reviso
2.1 (UFV-MG) O gs de cozinha uma mistura em que predomina o hidrocarboneto de frmula:
CH3 k CH2 k CH2 k CH3.
O nome deste alcano :
a) isobutano.
b) isopropano.
c) dimetiletano.
X d) butano.
e) metilpropano.

2.2 (UFRGS-RS) Observe a frmula do composto a seguir:


Identifique a funo e d o nome do composto.

C2H5 CH3 CH3 H

OH H

H5C2

O nome correto :
a) 4-propilpent-2-ino.
b) 2-propilpent-4-eno.
X c) 4-metil-hept-1-eno.

2.6 (Ueba) De acordo com a Iupac, o nome do composto


que apresenta a frmula estrutural a seguir :
H

CH2 H

OH

H3C

H3C

CH2

CH2

CH

b) 2-etil-hexan-2-ol.
c) 5-etil-hexan-2-ol.

2.7 Fornea o nome Iupac dos compostos a seguir:


a) H3C

CH2

OH

CH

CH2

CH3

3,6-dimetil-5-etilnonano.
2,4-dietil-5-propil-hexano.
5-etil-3-metil-6-propil-heptano.
n.d.a.

2.4 (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo :


CH3 CH3
H3C

CH3

CH2 H H2C

CH3

CH3
a)
b)
c)
d)
X e)

5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno.
3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno.
2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno.
3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno.
3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

2.5 (Feeq-CE) Ao composto:


CH3
H

CH2

CH

CH2

C3H7

foi dado erroneamente o nome de 4-propilpent-2-eno.


40

C
CH3

CH3

X a) 6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol.

b)
c)
d)
e)

d) 2-etil-hexan-5-ol.
e) 3-metil-heptan-5-ol.

X a) 5-metil-heptan-2-ol.

CH3
CH3

CH3

CH3

2.3 (FIA-SP) O nome oficial, Iupac, do composto abaixo :


CH2

d) 2-propilpent-4-ino.
e) 4-metil-hept-2-ano.

b) H3C

C
H

CH3

C
CH3

C
H2

H
C

C
H2

C2H5

C
H

CH3
C
H2

CH3

CH2
CH3

2.8 (Unirio-RJ) Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes no biodegradveis pela natureza
da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos de
carbono, porm, enquanto os detergentes biodegradveis
possuem cadeia linear, os detergentes no biodegradveis apresentam cadeias ramificadas.
Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de
cadeia presente em um detergente no biodegradvel.
Na1+SO31

frmula geral de detergentes

a) Dodecano.
b) Butano.
c) Etano.

d) Benzeno.
X e) 2,4,6-trimetil nonano.

2.9 Fornea a frmula estrutural do composto denominado 3-metil-2-etil-pent-1-eno.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_026a040_U01_C02.indd 40

5/20/13 10:54 AM

CAPTULO

Hidrocarbonetos

Saiu na Mdia!
cadores amaldioam suas redes enegrecidas pelo
Grandes vazamentos de petrleo deixaram
petrleo, inteis em um mar estril por causa do
de ser notcia em Bodo, na Nigria. O delta do
vazamento de um oleoduto martimo em maio,
Nger, onde a riqueza subterrnea contrasta com
que durou semanas.
a pobreza existente na superfcie, tem sofrido o
O petrleo vaza de tubulaes enferrujadas e
equivalente ao vazamento de 40 mil toneladas
envelhecidas, no controladas pelo que os espea cada ano nos ltimos cinquenta anos, segundo
cialistas dizem ser uma regulamentao ineficaz
algumas estimativas. O petrleo vaza quase toou corrupta. Alm disso, uma manuteno defidas as semanas e alguns pntanos j no tm
ciente e sabotagens constantes agravam essa
vida h muito tempo.
situao. [...] As crianas pequenas nadam no esTalvez nenhum outro lugar na Terra tenha
turio poludo, os pescadores levam seus esquifes
sido to maltratado pelos vazamentos de petrcada vez mais longe No h nada que possamos
leo, dizem os especialistas, o que deixa os morapescar aqui, disse Pio Doron, em seu barco.
dores de Bodo espantados com a ateno ininterAdaptado de: THE NEW York Times, 17 jun. 2010. Disponvel em:
rupta dada ao vazamento a meio mundo de
<http://ultimosegundo.ig.com.br/mundo/nyt/
longe-do-golfo-vazamento-de-petroleo-na-nigeria-dura-50-anos/
distncia, no Golfo do Mxico.
n1237670227825.html>. Acesso em: 23 nov. 2012.
Apenas h algumas semanas,
dizem os moradores de Bodo, finalmente um cano que estourou nos
manguezais foi fechado, aps dois
meses de vazamento contnuo:
agora nenhum ser vivo se move
numa rea tomada pelo petrleo e
que antes era repleta de camares
e caranguejos.
No muito distante dali, ainda
h petrleo cru no riacho Gio decorrente de um vazamento ocorrido
Kegbara Dere, Nigria (2010), um ms aps um derramamento de
em abril. Do outro lado da fronteira
petrleo que poluiu a terra e o suprimento de gua dos vilarejos
do estado, em Akwa Ibom, os pesvizinhos.

Jane Hahn/Corbis/Latinstock

Longe do Golfo, vazamento de petrleo


na Nigria dura cinquenta anos

Voc sabe explicar?


Quais os danos reais que um vazamento de petrleo causa ao meio ambiente?

41

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 41

5/20/13 10:56 AM

Os hidrocarbonetos, que tm como principal fonte o petrleo, so


os compostos orgnicos mais importantes e mais utilizados.
Hidrocarbonetos so compostos que possuem apenas
os elementos carbono e hidrognio (CxHy).

Esses compostos so divididos em dois grupos:


Aromticos: que possuem pelo menos um anel ou ncleo aromtico.
Alifticos: todos os demais. O termo aliftico vem do grego leiphar,
que significa que serve para ungir; leo, e foi atribudo em razo do
aspecto oleoso de muitos compostos dessa classe.

1 Propriedades gerais
Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes propriedades:

O modelo uma imagem mental


que o cientista utiliza para
explicar uma teoria a respeito de
um fenmeno que no pode ser
observado diretamente. Os
modelos ilustram a teoria, mas
no possuem necessariamente
uma existncia fsica real.

repulso
eltrica

repulso
eltrica

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

42

dipolo induzido

Luis Moura/Arquivo da editora

* Em razo dos diversos ngulos de ligaes existentes nas molculas de hidrocarbonetos (que frequentemente acabam
gerando um vetor resultante) e da fora
de dipolo induzido que se estabelece entre
as molculas, no podemos afirmar que
os hidrocarbonetos so compostos 100%
apolares. Sendo assim, melhor dizer que
so praticamente apolares ou que a polaridade to pequena que pode ser considerada desprezvel.

Foras de interao molecular


Os hidrocarbonetos so considerados compostos apolares*, logo
suas molculas se mantm unidas por foras de dipolo induzido.
As foras de dipolo induzido ocorrem quando a aproximao entre
duas molculas apolares provoca uma assimetria em suas nuvens
eletrnicas, dando origem a um dipolo que induz as demais molculas
a tambm formarem dipolo.
Podemos considerar o seguinte modelo: quando duas molculas
apolares se aproximam, ocorre uma repulso entre suas nuvens eletrnicas. Essa repulso provoca um movimento dos eltrons, e estes se
acumulam em determinada regio da molcula (que fica com carter
negativo), deixando a regio oposta com deficincia de eltrons (e com
carter positivo).
Cria-se, ento, um dipolo que orienta as duas molculas no espao, de modo que a regio com excesso de eltrons de uma molcula
fique voltada para a regio com deficincia de eltrons da outra.
Esse fenmeno prossegue at que cada molcula apolar, na qual se
formou um dipolo, induza outras molculas a tambm formarem dipolos, dando origem a uma pequena fora de atrao eltrica que sustenta os chamados cristais moleculares.
Para ilustrar o fenmeno de maneira simples, podemos utilizar o
gs nobre hlio, He. Observe abaixo a formao de dipolo induzido em
molculas (monoatmicas) de hlio:

Pontos de fuso e de ebulio


Por serem praticamente apolares, os hidrocarbonetos possuem
pontos de fuso e de ebulio baixos em relao aos compostos
polares.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 42

5/20/13 10:56 AM

butano: ponto de fuso = 138 C


ponto de ebulio = 0,5 C

metilpropano: ponto de fuso = 159 C


ponto de ebulio = 12 C

Comparando dois compostos ismeros quaisquer, o que possuir


cadeia normal ou for menos ramificado apresentar pontos de
fuso e de ebulio maiores que o de cadeia mais ramificada.

* As molculas de cadeia normal apresentam maior rea superficial e, portanto, foras de dipolo induzido mais intensas, que
precisam de maior quantidade de energia
(pontos de fuso e de ebulio mais elevados) para serem rompidas. J molculas de
cadeia ramificada so mais compactas,
a rea superficial menor, gerando foras
de dipolo induzido mais fracas, que podem
ser rompidas com menos energia (menores
pontos de fuso e de ebulio).

Irin-k/Shutterstock/Glow Images

Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, de uma mesma


classe, observamos que os pontos de fuso e de ebulio aumentam
com o aumento da massa molar do composto. Por outro lado, se compararmos hidrocarbonetos de cadeia normal e de cadeia ramificada
com a mesma massa molar (ismeros), por exemplo butano e metilpropano, ambos com frmula molecular C4H10 e massa molar 58 g/mol,
vamos observar que os compostos de cadeia normal tm pontos de
fuso e de ebulio mais elevados que os de cadeia ramificada*.
H3C CH CH3
H3C C C CH3
H2 H2
CH3

Estados de agregao
Em condies de temperatura e presso ambientes, podemos fazer
a seguinte generalizao: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a
4 tomos de carbono so gasosos, os de 5 a 17 tomos de carbono so
lquidos e os que tm acima de 17 tomos de carbono so slidos.
Densidade
Os hidrocarbonetos apresentam densidade menor que a da gua
(1 g/cm3), principalmente porque suas molculas, sendo praticamente
apolares, tendem a ficar mais distantes umas das outras, o que implica
menos molculas por unidade de volume.
Solubilidade
De acordo com a regra semelhante dissolve semelhante, os hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em substncias apolares ou de baixa
polaridade. Logo, so insolveis em gua (substncia polar).
Reatividade
A reatividade dos hidrocarbonetos considerada baixa nos compostos saturados de cadeia acclica, nos compostos cclicos com 6 ou
mais carbonos e nos aromticos. Compostos insaturados de cadeia
acclica apresentam reatividade mdia, e os compostos cclicos que tm
de 3 a 5 carbonos possuem reatividade alta.

A parafina da vela uma mistura de


hidrocarbonetos saturados (em que o
carbono faz apenas ligaes simples),
de massa molar elevada, por
exemplo, 506 g/mol para o
componente C36H74.
O baixo valor da faixa de fuso dos
compostos presentes na parafina,
que varia entre 47 C e 65 C, pode ser
explicado pela fraca interao (do
tipo dipolo induzido) existente entre
as molculas.

Aplicaes prticas
Os hidrocarbonetos so derivados do petrleo utilizados principalmente como combustveis e como matria-prima para a produo de
plsticos, fibras txteis, borrachas sintticas, tintas, detergentes e fertilizantes agrcolas.
Propriedades organolpticas
Por formarem uma classe muito extensa de compostos qumicos,
no possvel generalizar suas propriedades organolpticas cor, cheiro, aspecto, textura.

Massas molares:
H = 1 g/mol e C = 12 g/mol

Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 43

43

5/20/13 10:56 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (UFRGS-RS) Em vazamentos ocorridos em refinarias de
petrleo, que extravasam para rios, lagos e oceanos,
verifica-se a utilizao de barreiras de conteno para
evitar a disperso do leo. Nesses casos, observa-se a
formao de um sistema heterogneo onde o petrleo
fica na superfcie desses recursos hdricos. Sobre o sistema
acima descrito correto afirmar que a gua e o petrleo
no se misturam porque:
a) se apresentam em fases de agregao diferentes.
b) apresentam densidades diferentes, e o petrleo fica
na superfcie devido a sua maior densidade.
X c) apresentam molculas com polaridades diferentes, e
o petrleo fica na superfcie devido a sua menor densidade.
d) a viscosidade da gua maior que a do petrleo.
e) a elevada volatilidade do petrleo faz com que este
fique na superfcie.
2. (Fuvest-SP) Na obra O poo do Visconde, de Monteiro
Lobato, h o seguinte dilogo entre o Visconde de Sabugosa e a boneca Emlia:
Senhora Emlia, explique-me o que hidrocarboneto.
A atrapalhadeira no se atrapalhou e respondeu:

So misturinhas de uma coisa chamada hidrognio com


outra coisa chamada carbono. Os carocinhos de um se ligam aos carocinhos de outro.
Nesse trecho, a personagem Emlia usa o vocabulrio informal que a caracteriza. Buscando-se uma terminologia
mais adequada ao vocabulrio utilizado na Qumica, devem-se substituir as expresses misturinhas, coisa e
carocinhos, respectivamente por:
X a ) compostos, elementos e tomos.
b ) misturas, substncia, molculas.
c ) substncias compostas, molcula, ons.
d ) misturas, substncia, tomos.
e ) compostos, on, molculas.

3. Analise as afirmaes a seguir acerca das propriedades

dos hidrocarbonetos e assinale as corretas. A resposta


deve ser a soma dos nmeros das alternativas escolhidas.
X 01. O ponto de ebulio aumenta com o aumento de suas
massas molares e a diminuio das ramificaes.
X 02. Suas molculas so unidas por foras de dipolo induzido e, por isso, so 100% apolares.
X 04. So praticamente insolveis em gua.
X 08. Quando adicionados gua flutuam em sua superfcie.
Soma: 15

2 O grupo dos alifticos


Os hidrocarbonetos alifticos so divididos em vrios subgrupos
que apresentam caractersticas particulares, conforme o tipo de cadeia
(aberta ou fechada) e o tipo de ligao entre carbonos, como veremos
a seguir.

Shutterstock/Glow Images

Alcanos

Modelos da molcula de metano:


direita, modelo bolas e varetas,
que enfatiza o tipo de ligao
covalente entre os tomos
(simples, dupla ou tripla).
esquerda, o modelo de Stuart,
mais prximo do real.
44

So hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples entre carbonos. Tambm so chamados de parafinas
(do latim parum affinis, que significa pouca afinidade), porque, de
fato, os alcanos so muito pouco reativos.
Possuem frmula geral CnH2n + 2
Exemplo: alcano com 4 carbonos, C4H2 4 + 2 C4H10: butano
C C CH3
H2 H2
Esses compostos so encontrados na natureza em emanaes gasosas naturais (do metano ao butano) e no petrleo. Dois tipos de petrleo rico em alcanos so o da Bahia e o da Pensilvnia (Estados Unidos).
Ambos so constitudos de uma mistura de hidrocarbonetos nos quais
o nmero de tomos de carbono varia de um a quarenta.
O alcano mais simples e um dos mais importantes o metano, CH4,
conhecido tambm por gs do lixo, gs dos pntanos ou gs grisu.
H3C

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 44

5/20/13 10:56 AM

EXPERIMENTO

Sachs perfumados
Experimentos envolvendo hidrocarbonetos so sempre perigosos porque esses compostos so inflamveis. Mas se na sua escola
houver um laboratrio, possvel fazer, tomando os cuidados necessrios, sachs perfumados de parafina e observar, na prtica,
algumas propriedades dessa mistura de hidrocarbonetos.
A parafina slida uma mistura de hidrocarbonetos principalmente alcanos de massa molar elevada (acima de 20 carbonos), possui densidade entre 0,880 g/cm3 e 0,915 g/cm3,
e seu ponto de fuso fica entre 47 C e 65 C.
Pode ser utilizada para fazer sachs para perfumar armrios de roupas, sapatos e gavetas
com objetos pessoais.
Alguns tipos de parafina contm substncias cancergenas e, por isso, o limite de tolerncia estabelecido de 2 mg/m3 de ar.

sachs aumentando ou diminuindo um pouco a quantidade do lpis adicionado).


O cido esterico ou estearina (cuja frmula estrutural encontra-se esquematizada
no final desta pgina), que atua como emulsificador uma espcie de sabo doador de
consistncia e desmoldante, ou seja, permite que os sachs sejam facilmente retirados
das forminhas depois de prontos (por isso, no
preciso unt-las).
CUIDADO!

Responsabilidade
tudo!

O aquecimento da parafina
em banho-maria deve ser
feito somente pelo professor. Os alunos
podero observar o processo a uma distncia
segura. Quando a gua da frma de bolo
entrar em ebulio, o professor vai abaixar
o fogo e colocar a panela com os ingredientes
no banho-maria. preciso tomar muito
cuidado nessa operao, pois a parafina
inflamvel. Assim que ela derreter e formar
um lquido homogneo, o professor vai
adicionar o fixador e, mexendo sem parar
com a colher de pau, juntar a essncia.

Material necessrio
300 gramas de parafina slida
10 g de corante (lpis de cera) da cor que
quiser
15 g de cido esterico (cido octadecanoico)
10 mL de essncia (solvel em leos) de sua
escolha
5 mL de fixador de essncias (vendido em
lojas especializadas)
forminhas para sachs ou para chocolates
frma de bolo para banho-maria
panela esmaltada (gata) ou de vidro (evite
usar panela feita de alumnio)
colher de pau

Como fazer
Prepare o banho-maria adicionando gua
na frma de bolo e colocando-a para aquecer
diretamente sobre o fogo.
Na panela esmaltada que vai ficar em
banho-maria adicione a parafina slida, a
estearina e o lpis de cera (controle a cor dos
H3C

Dica de segurana

Apague o fogo e retire a panela do banho-maria. Coloque o lquido com cuidado nas
forminhas previamente limpas e secas. Uma
boa ideia manter a parte externa da frma
de sach imersa em gua fria para que ela no
se deforme ao entrar em contato com a parafina quente.
Desenforme quando solidificar.

Investigue
1. Explique os motivos pelos quais no permitido (nem necessrio) aquecer a parafina
diretamente sobre a chama.
2. Que caracterstica necessria em uma
substncia, como um perfume, por exemplo, para que possamos sentir o cheiro dela?
3. O que aconteceria se fizssemos os sachs
sem utilizar o fixador de essncias? Por qu?
O

C C C C C C C C C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
cido esterico ou estearina

OH

Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 45

45

5/20/13 10:56 AM

Alcenos ou alquenos

Srgio Dotta/Arquivo da editora

So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligao


dupla entre carbonos, o que faz os compostos dessa classe serem mais
reativos do que os alcanos.
Comparando compostos de mesmo grupo funcional, a reatividade
de compostos com ligao dupla (insaturados) sempre maior que
a reatividade de compostos que possuem apenas ligaes simples
(saturados).
Os alcenos so chamados de olefinas, palavra que significa gerador
de leos, por causa do aspecto oleoso dos alcenos com mais de 5 carbonos. Possuem frmula geral CnH2n.
Exemplo: alceno com 4 carbonos, C4H2 4 C4H8 : but-2-eno
H3C

C
H

CH3

O alceno mais simples e importante o eteno ou etileno, que um


gs incolor e de sabor adocicado, encontrado principalmente em poos
petrolferos. O eteno usado como combustvel, como substncia que
ajuda no amadurecimento artificial de frutos, como narctico e na
fabricao de plsticos como o polietileno.
Adem Altan/Agncia France-Presse

Modelo Stuart e modelo de bolas e


varetas do eteno, C2H4.

Unidade de
processamento
de derivados do
petrleo

Industrialmente, os alcenos so obtidos do craqueamento de alcanos encontrados no petrleo.


O craqueamento ou cracking um processo de ciso trmica no qual
uma molcula quebrada em dois ou mais fragmentos.
Exemplo: craqueamento do dodecano
1 C12H26(L)
dodecano

46

de 800 C

****(
a 900 C

1 C8H18(L)
octano

2 C2H4(g)
eteno

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 46

5/20/13 10:56 AM

Alcinos ou alquinos
So hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma ligao
tripla entre carbonos, o que os torna bem mais reativos que os alcanos
e os alcenos.
Reatividade dos alcinos > reatividade dos alcenos > reatividade dos alcanos

Possuem frmula geral CnH2n 2.


Exemplo: alcino com 3 carbonos, C3H2 3 2 C3H4: propino
C

CH3

O alcino mais importante o etino, conhecido tambm por acetileno,


que utilizado como gs de maarico e como matria-prima na fabricao de borracha sinttica.

Alcadienos

Modelos Stuart e de bolas e varetas


do etino, C2H2.
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

HC

So hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas ligaes duplas entre carbonos. Possuem frmula geral CnH2n 2.
Exemplo: alcadieno com 3 carbonos, C3H2 3 2 C3H4: propadieno
H2C

CH2

Note que a frmula geral dos alcadienos igual dos alcinos e,


conforme a localizao das ligaes duplas na cadeia, os alcadienos
classificam-se em: acumulados, isolados e conjugados.
Modelo Stuart e modelo de
bolas e varetas da molcula de
propadieno, C3H4.

Shutterstock/Glow Images

Alcadienos acumulados
So os alcadienos que possuem as ligaes duplas em carbonos
vizinhos (carbonos vicinais).
Exemplo: propadieno (acima) ou but-1,2-dieno (abaixo)
H2C C C CH3
H

Alcadienos isolados
So aqueles que possuem as ligaes duplas separadas entre si por
pelo menos um carbono saturado (ou duas ligaes simples).
Exemplo: pent-1,4-dieno.
C
H

C C
H2 H

CH2
B

Alcadienos conjugados
Possuem as ligaes duplas alternadas, ou seja, separadas por apenas uma ligao simples entre carbonos.
Exemplo: but-1,3-dieno.
H2C C C CH2
H H

Alguns alcadienos conjugados so utilizados como matria-prima na


fabricao de borracha, como o metilbut-1,3-dieno (isopreno ou borracha
natural) e o clorobut-1,3-dieno (neopreno ou borracha sinttica).
H2C

C
CH3

C
H

CH2
isopreno

H2C

C
CL

C
H

CH2
neopreno

Em (A): luvas cirrgicas, bales de


aniversrio, bicos de mamadeira,
borrachas escolares e preservativos
masculinos so exemplos de objetos
feitos com ltex (obtido do isopreno).
Em (B): roupa de mergulho feita de
neopreno.
Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 47

Reproduo/Arquivo da editora

H2C

47

5/20/13 10:56 AM

Vazamentos de petrleo
apontados pela mdia
Plataforma Ixtoc I
Onde: Campeche, no Golfo do
Mxico
Quando: Junho de 1979
Vazamento: 454 mil toneladas
Petroleiro Atlantic Empress
Onde: Trinidad e Tobago, no Caribe
Quando: Julho de 1979
Vazamento: 287 mil toneladas
Plataforma Nowruz
Onde: Ir, no Golfo prsico
Quando: Fevereiro de 1983
Vazamento: 260 mil toneladas
Petroleiro Castillo Bellver
Onde: frica do Sul
Quando: Agosto de 1983
Vazamento: 252 mil toneladas
Poo da companhia Odyssey
Onde: Canad
Quando: Setembro de 1988
Vazamento: 132 mil toneladas
Navio petroleiro Exxon Valdez
Onde: Alasca, nos EUA ocidental
Quando: Maro de 1989
Vazamento: 40 mil toneladas
Durante a guerra do Golfo
Onde: Kuwait, no Oriente Mdio
Quando: Janeiro de 1991
Vazamento: 1,3 milho de
toneladas
Superpetroleiro MT Haven
Onde: Itlia
Quando: Abril de 1991
Vazamento: 144 mil toneladas
Petroleiro ABT Summer
Onde: Angola, na frica ocidental
Quando: Maio de 1991
Vazamento: 260 mil toneladas
Poo do Vale Fergana
Onde: Uzbequisto, na sia
Quando: Maro de 1992
Vazamento: 285 mil toneladas
Refinaria Duque de Caxias
Onde: Rio de Janeiro, Brasil
Quando: Janeiro de 2000
Vazamento: 1,1 mil toneladas
Plataforma Deepwater Horizon
Onde: Golfo do Mxico
Quando: Abril de 2010
Vazamento: 632 mil toneladas
A converso de litros para
toneladas foi feita
considerando-se a densidade do
petrleo 810 g/L.

48

Quais os danos reais que um vazamento


de petrleo causa ao meio ambiente?
A existncia de poos de petrleo no fundo do mar e o uso de
superpetroleiros para o transporte desse produto tm dado origem a
acidentes que espalham grandes quantidades de petrleo no oceano,
o que acaba causando um impacto devastador e difcil de ser calculado sobre o ecossistema aqutico, como a morte de plantas, peixes
e aves marinhas.
Estima-se, porm, que esses grandes acidentes so responsveis
por apenas 5% dos danos ambientais causados pelo petrleo.
O grande dano ao ambiente, 95%, causado por pequenos vazamentos de leo, de motor de barcos e de carros, que so levados pela
chuva e alcanam o mar.
Para se ter uma ideia, s no Canad, 243 mil toneladas de leo de
motor chegam anualmente at a costa. Isso representa por ano, por
exemplo, uma quantidade apenas 2,6 vezes menor que a liberada no
acidente do Golfo do Mxico.
O petrleo uma mistura de substncias qumicas (principalmente hidrocarbonetos) que atua de diferentes maneiras sobre os
organismos que vivem no mar ou prximo a ele. Por isso, alguns
organismos levam pouco tempo para se recuperar, enquanto outros
levam dezenas ou centenas de anos, e alguns jamais se recuperam
totalmente.
Quando ocorre um vazamento de petrleo, os problemas vo surgindo por etapas. H a devastao inicial quando a mancha de leo se
alastra na superfcie, e muitos animais surgem mortos ou agonizantes.
Mas o que acontece em seguida?
Alguns componentes do petrleo so solveis em gua e se dissipam nesse meio. Outros podem sofrer reaes de oxidao formando, por exemplo, derivados oxigenados do alcatro (altamente
txicos).
Estima-se, porm, que 30% do petrleo espalhado na superfcie
do mar evapore naturalmente em cerca de dois dias, e o que fica
para trs forma uma camada espessa e praticamente insolvel que
impede o fitoplncton e outras plantas marinhas de realizar a fotossntese.
Com o tempo, esse resduo insolvel, aderido ao fitoplncton j
sem vida e a outros sedimentos mais densos, comea a afundar. Enquanto afunda, vai matando algas, peixes, moluscos e corais, at se
depositar no fundo do oceano como um tapete impermevel.
Felizmente existe a possibilidade da biodegradao natural, um
processo capaz de remediar o estrago, mas que pode se alongar por
muitos anos. Nesse processo, algumas bactrias e fungos degradam
os hidrocarbonetos presentes no petrleo.
Veja na pgina 49 um resumo do que acontece no ambiente marinho toda vez que ocorre um vazamento de petrleo.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 48

5/20/13 10:56 AM

Julie Dermansky/Corbis/Latinstock
John Gaps III/Associated Press/Glow Images

Benjamin Lowy/Getty Images

Primeiro o petrleo vaza e se


espalha no mar ou no rio. A
mancha recobre a superfcie das
guas e mata o plncton, um
conjunto de microrganismos
vegetais (fitoplncton) e animais
(zooplncton) que constitui a base
da cadeia alimentar nos oceanos.

As substncias txicas presentes no petrleo tambm se


acumulam nos tecidos de peixes, tartarugas (foto) e
mamferos, causando distrbios reprodutivos e cerebrais.

Os peixes da superfcie morrem por intoxicao e falta de


oxignio, e peixes como os bagres, que vivem no fundo do
mar e se alimentam de resduos, morrem envenenados.

As aves marinhas ficam com o corpo impregnado de leo.


Deixam de reter o ar entre as penas e morrem afogadas ao
mergulhar. O leo tambm penetra no sistema olfatrio
das aves, causando intoxicao.

As rvores de mangue tm razes que afloram do solo e


so capazes de captar oxignio do ar. O leo impede a
respirao da rvore, penetra na raiz e no caule e causa
sua morte. Os crustceos menores perdem seu principal
alimento, as folhas decompostas. Alm disso, o leo
superaquece a lama e causa asfixia nos crustceos,
fechando suas brnquias.

Com o ecossistema comprometido, milhares de pessoas


ficam sem trabalho, famlias de pescadores perdem sua
fonte de sustento e o comrcio local acaba falindo, em
decorrncia do fim do turismo na regio.

Renato Soares/Pulsar Imagens

Pius Utomi Ekpei/Agncia France-Presse

Ho/Reuters/Latinstock

Santiago Lyon/Associated Press/Glow Images

Sem a luz do Sol, que bloqueada pela mancha, as algas


param de fazer fotossntese, a quantidade de oxignio
diminui e outras espcies marinhas acabam morrendo.

Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 49

49

5/20/13 10:56 AM

Questes
4. (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho
contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio.
O nmero de tomos de carbono na frmula :
a) 29
b) 32
c) 30
d) 33
X e) 31

Ponto de ebulio/C

5. (UnB-DF) Analise o grfico abaixo e julgue os itens em


verdadeiros ou falsos. Justifique sua resposta.
200
100
0
100
200

C H
C H 12 26
C9H2010 22
C8H18
C7H16
C6H14
C5H12 Temperatura ambiente
C4H10
C3H8
C2H6
Presso = 1 atm
CH4

V 3. O ponto de ebulio do heptano fica em torno de 100 C

quando a presso de 1 atm.

V 4. O butano um gs temperatura ambiente, sob pres-

so de 1 atm.

6. Em relao aos alcenos, indique:


a) a frmula estrutural e o nome do alceno que apresenta 12 hidrognios na frmula e a ligao dupla entre
os dois carbonos centrais;
b) a frmula estrutural e o nome de todos os alcenos que
apresentam 8 carbonos e cadeia normal;
c) a frmula molecular e a massa molar dos alcenos que
apresentam 15 carbonos na molcula.
Dados: H = 1 g/mol e C = 12 g/mol.

7. Escreva a frmula estrutural dos hidrocarbonetos abai-

20 40 60 80 100 120 140 160

Massa molar/g mol1


V 0. O hexano lquido temperatura ambiente.
F 1. Os hidrocarbonetos com nmeros pares de tomos de

carbono so gases temperatura ambiente.

V 2. Pode-se afirmar com certeza que o ponto de ebulio

dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas


molares, mantendo-se constante a presso.

xo classificando-os em alcanos, alcenos, alcinos ou alcadienos.


a) pent-2-eno
g) hex-3-ino
b) hex-1,3-dieno
h) octano
c) pentano
i) 3,3,4-trimetilpent-1-eno
d) but-2-ino
j) 4,4-dimetil-hept-2-ino
e) but-1-eno
k) 2,2,3-trimetil-hexano
f) hept-2,5-dieno
l) 2-metilpent-1,3-dieno

Ciclanos e cliclenos
Veremos agora a formao de cadeias cclicas e suas caractersticas.

Ciclanos: CnH2n

Michael J. Thompson/Shutterstock/Glow Images

Os ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam


apenas ligaes simples (an) entre carbonos.
Possuem frmula geral CnH2n.
Exemplo: ciclano com 4 carbonos, C4H2 4 C4H8: ciclobutano
H2C CH2

109 28

Modelo da molcula de metano,


CH4(g), que apresenta geometria
tetradrica.
50

H2C CH2
Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 tomos de carbono na cadeia
tm reatividade alta. J aqueles cujo ciclo contm 6 ou mais tomos de
carbono so muito estveis e reagem com dificuldade.
Para explicar esse comportamento, o qumico alemo Johann
Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) props, em 1885, a teoria
das tenses.
Sabemos que quando o carbono faz 4 ligaes simples, a molcula
adquire geometria tetradrica, pois, por causa da repulso eletrnica
(cargas de mesmo sinal), a estabilidade da molcula mxima quando
os eltrons da camada de valncia esto o mais distante possvel uns
dos outros, o que ocorre com um ngulo de 109 28 justamente na
direo dos vrtices de um tetraedro regular, conforme mostra o modelo ao lado para a molculas de metano, CH4(g).

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 50

5/20/13 10:56 AM

Segundo a teoria das tenses de Baeyer, nos ciclanos que ele


acreditava serem todos coplanares, isto , com todos os tomos de
carbono em um mesmo plano , as valncias estavam sujeitas s tenses porque os ngulos de ligao eram diferentes de 109 28.
Quanto mais o ngulo entre as ligaes feitas entre dois tomos de
carbono do ciclo se afasta de 109o 28', maior a tenso da ligao, maior
a instabilidade da molcula e maior a reatividade da substncia.

Ciclobutano

90
60

De fato, o ciclopentano bem mais estvel porque o ngulo de 105


entre os tomos de carbono nessa molcula est mais prximo de 109 28'.
O problema com a teoria de Baeyer que, seguindo esse raciocnio, a
reatividade deveria ser alta para o ciclo-hexano, pois se essa molcula
fosse coplanar, os ngulos entre as ligaes seriam de 120. O ciclo-hexano,
porm, bastante estvel e s reage em condies muito especficas. Essa
contradio ficou sem explicao durante cinco anos.
Em 1890, o qumico alemo Hermann Sachse (1862-1893) props a
seguinte hiptese: os tomos de carbono no ciclo-hexano (e nos ciclanos
em geral) no esto todos em um mesmo plano, conforme dizia Baeyer,
mas em planos diferentes, de forma que a molcula adquire uma configurao espacial capaz de anular as tenses entre as ligaes.
De acordo com essa teoria, possvel construir dois modelos para
o ciclo-hexano, ambos conser vando os ngulos de 109 28 entre as ligaes, conforme mostram os modelos ao lado.
A molcula do ciclo-hexano em forma de cadeira ou de Z mais estvel porque os tomos de hidrognio ligados aos carbonos ficam mais
distantes uns dos outros. A molcula em forma de barco ou de C permite maior proximidade entre os tomos e, por isso, mais instvel.
A hiptese de Sachse no foi aceita inicialmente porque os cientistas s conheciam uma forma do ciclo-hexano. Somente em 1918 o qumico alemo Ernst Mohr conseguiu provar que era possvel a converso
de uma forma na outra, com apenas uma ligeira distoro dos ngulos de
valncia, e que tal operao exigia uma quantidade pequena de energia,
podendo ocorrer at mesmo temperatura ambiente.
O ciclopentano um gs que possui propriedades anestsicas.
muito usado em cirurgias, para adormecer o paciente.
O ciclo-hexano usado como combustvel e na produo de cido
adpico, COOH(CH2)4COOH; matria-prima para a fabricao do nilon.

>

Ciclopentano

105

Forma assimtrica, denominada


barco ou C, com ngulos de 109 28.
Forma menos estvel.

Forma simtrica, denominada cadeira


ou Z, com ngulos de 109 28. Forma
mais estvel.
Como as duas formas no so
igualmente estveis, espera-se que a
forma de cadeira sempre predomine
em uma mistura. Em 1926, a teoria de
Sachse e Mohr foi confirmada
experimentalmente.
Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 51

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

>

Fotos: SPL/Latinstock

Ciclopropano

Professor, veja no Manual do Professor como


feito o clculo matemtico da tenso de
ligao nos ciclanos com 3, 4 ou 5 tomos
de carbono na cadeia.

51

5/20/13 10:56 AM

Ciclenos: CnH2n 2
Srgio Dotta/Arquivo da editora

Os ciclenos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem


uma ligao dupla (en) entre carbonos e frmula geral CnH2n 2.
Exemplo: cicleno com 4 carbonos, C4H2 4 2 C4H6 : ciclobuteno
H2C CH2

Modelo do ciclobuteno, C4H6.

HC CH
Os ciclenos de 3 a 5 carbonos so compostos instveis em razo
da elevada tenso no ngulo de ligao entre os tomos de carbono.
No ciclopropeno, por exemplo, as ligaes entre os tomos de carbono ocorrem em um ngulo de 60. Sabemos, porm, que os tomos
de carbono que estabelecem a ligao dupla o fazem em um ngulo
de ligao ideal de 120.
A diferena de 60 entre o real e o ideal explica a grande instabilidade da molcula, que s existe como produto intermedirio em algumas reaes qumicas. J os ciclenos com 6 ou mais tomos de carbono
no possuem estrutura plana, mas espacial (como os ciclanos), de tal
forma que o ngulo entre as ligaes dos carbonos se aproxima do
ideal, dando estabilidade molcula.

Questes
8. (Ufam) A frmula geral CnH2n 2 pode ser aplicada corretamente aos hidrocarbonetos:
a) alcadienos e ciclenos
X b) alcadienos, ciclenos e alcinos
c) alcinos e ciclenos
d) somente aos alquinos
e) alcadienos e alcanos
9.

Fornea o nome e a frmula estrutural de todos os


ciclanos que apresentam:
a) 4 carbonos na molcula e um carbono tercirio;
b) 5 carbonos na molcula e um carbono tercirio;
c) 6 carbonos na molcula e dois carbonos tercirios;
d) 6 carbonos na molcula e um carbono quaternrio.

10. (UFS-SE) A frmula molecular C4H8 pode representar:


a) alceno de cadeia normal, somente.
b) alceno de cadeia ramificada somente.
c) alcino de cadeia normal.
X d) alcenos e ciclanos normais e ramificados.
e) ciclanos e alcanos ramificados.
11. Em relao aos ciclanos e ciclenos, identifique as afirmativas corretas.
A resposta deve ser a soma dos nmeros das alternativas
escolhidas. Soma: 39
X 01. Os ciclanos que possuem de 3 a 5 carbonos na cadeia
so mais reativos que os alcenos, apesar de possurem
apenas ligaes simples entre carbonos.

52

X 02. Os ciclanos que possuem 6 ou mais carbonos na cadeia

so muito estveis; pode-se dizer que so menos reativos que os alcanos.


X 04. A explicao para a grande reatividade de alguns ciclanos e a grande estabilidade de outros est na tenso entre os ngulos das ligaes carbono-carbono
que alta em molculas coplanares e baixa em estruturas espaciais.
08. Os ciclenos so mais estveis que os ciclanos porque
a ligao dupla entre carbonos torna a molcula mais
resistente ao rompimento da cadeia.
16 Segundo a teoria de Baeyer, os tomos de carbono dos
ciclanos com 6 ou mais carbonos ocupam planos diferentes no espao, de modo que o ngulo de ligao
entre eles de exatamente 109 28 (o mais estvel).
X 32. Da mesma forma que os ciclanos, os ciclenos com 6
ou mais tomos de carbono apresentam estrutura
espacial no coplanar, de modo que o ngulo das ligaes de aproximadamente 109 28.
64. Os nomes oficiais dos compostos esquematizados abaixo so: (1.) 4-metilciclopenteno, (2.)
1,3-dimetilciclo-hept-4-eno e (3.) dimetilciclo-hexeno.
(1.)

CH3

(2.) H3C

CH3

CH3
(3.)

CH3

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 52

5/20/13 10:56 AM

3 O grupo dos aromticos


Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que possuem pelo menos um anel ou ncleo aromtico, isto , um ciclo plano com 6 tomos
de carbono que estabelecem entre si ligaes ressonantes (representadas por ligaes simples e duplas alternadas).
Jose Gil/Shutterstock/Glow Images

Benzina e benzeno so dois


solventes orgnicos diferentes
com nomes parecidos. A benzina,
tambm chamada ter de
petrleo, um lquido obtido na
destilao fracionada do
petrleo, de baixa massa molar,
constitudo por hidrocarbonetos
geralmente alifticos, como
pentano e heptano. O benzeno
um hidrocarboneto aromtico,
constitudo por um anel
aromtico.

Modelo da molcula de
benzeno. O benzeno
um lquido incolor. txico
e inflamvel.

A nomenclatura dos aromticos no segue as regras que vimos,


porque eles so compostos atpicos (possuem apenas a terminao eno
em comum). Por causa da ressonncia das ligaes duplas, os aromticos so compostos bastante estveis e s reagem em condies muito enrgicas.
O benzeno o mais importante dos aromticos. encontrado no
alcatro de hulha (carvo mineral resultante da fossilizao da madeira) e tambm pode ser obtido pela ciclizao do hexano:
H3C

C C C C CH3
H2 H2 H2 H2

O tolueno amplamente
utilizado como solvente de
tintas, em thinners, nas
formulaes de lacas de
nitrocelulose, de resinas, de
esmalte de unhas, de esmaltes
sintticos, de tintas de fundo
(primers), de tintas de
acabamento de secagem rpida e
de secantes. tambm utilizado
na fabricao de medicamentos,
corantes, perfumes, detergentes,
explosivos (como o TNT ou
trinitrotolueno), nas formulaes
de adesivos base de borracha e
adicionado aos combustveis
para atuar como antidetonante
(aumenta a resistncia do
combustvel compresso).

+ 4 H2(g)

**(

Aromticos derivados do benzeno tambm possuem aplicaes


importantes. Um deles o metilbenzeno, conhecido comercialmente
como tolueno, utilizado, entre outras coisas, na fabricao do explosivo trinitrotolueno ou TNT que, por sua vez, usado como intermedirio em produtos qumicos de tinturaria e fotografia.
H
CH3

C
C

C
C

CH3

H
Representaes para o tolueno

CH3

NO2

O2N

NO2
Trinitrotolueno

A troca simultnea de dois hidrognios no benzeno por outro elemento d origem a compostos substitudos na posio 1,2 (orto ou o),
na posio 1,3 (meta ou m) ou na posio 1,4 (para ou p).
Esse tipo de nomenclatura ainda muito comum, mas a Iupac recomenda que se utilize preferencialmente a numerao da cadeia em
vez dos prefixos orto, meta e para.
Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 53

53

6/21/14 10:20 AM

Por exemplo, a substituio de 2 hidrognios do benzeno por dois


substituintes metil forma os compostos: 1,2-dimetilbenzeno (orto-xileno ou o-xileno), 1,3-dimetilbenzeno (meta-xileno ou m-xileno) e 1,4-dimetilbenzeno (para-xileno ou p-xileno):
CH3

CH3
3

CH3

1,2-dimetilbenzeno
(o-xileno)

CH3

H3C

1,3-dimetilbenzeno
(m-xileno)

CH3

1,4-dimetilbenzeno
(p-xileno)

Os xilenos so usados como combustveis de avio e como solventes para resinas, lacas e esmaltes.
Muitos compostos da classe dos aromticos possuem mais de um
ncleo, por exemplo, o naftaleno.
H
H
H

C
C

C
C

C
H

C
C

Diferentes formas de representar o naftaleno.

Observe que no h outra


posio possvel para a valncia
livre no naftaleno que no sejam
as posies ou .

O naftaleno pode dar origem a dois radicais diferentes pela substituio de um hidrognio do anel aromtico por uma valncia livre.

Christian Vinces/Shutterstock/Glow Images

a-naftil

b-naftil

A seguir encontram-se outros exemplos de aromticos que apresentam mais de um ncleo de benzeno. Note que esses ncleos podem
ser condensados (com tomos de carbono em comum) ou isolados.
Ncleos aromticos condensados
9

10

8
7

3
5

10

fenantreno

antraceno

Ncleos aromticos isolados


Churrasco: tanto a queima do carvo
para assar a carne como a queima da
prpria carne produzem compostos
com dois ou mais anis aromticos
condensados, conhecidos por HPAs
(hidrocarbonetos policclicos
aromticos).
54

O
C

O
O

perxido de benzola

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 54

5/20/13 10:56 AM

Questes
12.

(Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser


obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do
naftaleno por 1 radical metila?
X a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10

zante), o naftaleno (fumigante de solo) e a gua. A frmula estrutural do naftaleno, nome cientfico da naftalina,
mostrada na figura abaixo.

13. A alternativa que trs corretamente a relao entre o


nome oficial e a frmula estrutural dos compostos :
I.

C2H5

II.

CH3

Acerca dessas substncias, julgue os itens a seguir.

F 1. A frmula molecular do naftaleno C10H10.


F 2. As substncias citadas so moleculares.
F 3. Em uma molcula de naftaleno, h dezesseis ligaes

CH3

C2H5
C2H5

III.

H5C2

16. (Uni-AM) Na construo civil, o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se
d atravs do tratamento do poliestireno com gases, que
por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :

CH3

IV.

covalentes simples entre os tomos de carbono.

CH3

C2H5

C
H

CH3

Outra denominao vlida para este composto :


a) metilbenzeno.
d) antraceno.
b) etilbenzeno.
X e) vinilbenzeno.
c) xileno.

CH3
V.

H3C

H
CH3

A.
B.
C.
D.
E.
a)
b)
c)
X d)
e)

1-metil-4- isopropilbenzeno
1,3,5-trietilbenzeno
1,3-dietilbenzeno
1,2-dimetilbenzeno
1,2,4-trimetilbenzeno
I. A;
I. B;
I. C;
I. D;
I. E;

II. B;
II. A;
II. E;
II. C;
II. C;

III. C;
III. E;
III. A;
III. B;
III. A;

IV. D;
IV. D;
IV. D;
IV. E;
IV. D;

CH2

V. E.
V. C.
V. B.
V. A.
V. B.

17. Os hidrocarbonetos policclicos aromticos (HPAs) e


seus derivados oxigenados e nitrogenados so potentes
agentes carcinognicos e mutagnicos, formados durante a combusto incompleta de material orgnico como
queima da madeira, fumaa de cigarro, em fotocopiadoras, em churrascos e em frituras. No existe um nvel
tolervel para a ingesto dos HPAs; por isso o desafio
manter a contaminao no menor patamar possvel.
Os compostos abaixo so exemplos de HPAs.
1. Benzopireno

14. (Ufscar-SP) Considere as afirmaes seguintes sobre

os hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente por carbono e hidrognio.
II. So chamados alcenos somente os hidrocarbonetos
insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados
de frmula geral CnH2n.
IV. So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno,
p-nitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:
a) I e III X b) I, III e IV c) II e III d) III e IV e) I, II e IV

15.

(UnB-DF) Entre as substncias normalmente usadas


na agricultura, encontram-se o nitrato de amnio (fertili-

2. 9-antracenona
O
3. 2-nitropireno

NO2

Fornea a frmula molecular desses compostos.


Captulo 3 Hidrocarbonetos

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 55

55

5/20/13 10:56 AM

Exerccios de reviso
3.1 Fornea o nome dos alcanos abaixo, calcule a massa
molar de cada um e coloque-os em ordem crescente de
ponto de ebulio. Justifique sua escolha.
Dados: H = 1 g/mol e C = 12 g/mol.
I.
H3C
C C
CH3
H2 H2
II.

H3C

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

H
C
H2

C
CH3

CH3
IV.

H3C

CH3

Temperatura de ebulio/C

H3C

III.

CH3

CH3
3.2 (FMU-SP) Considere a tabela abaixo:
Frmula
molecular

Ponto de
fuso/C

Ponto de
ebulio/C

metano

CH4

183

162

etano

C2H6

172

88,5

propano

C3H8

187

42

n-butano

C4H10

138

n-pentano

C5H12

130

36

n-hexano

C6H14

95

no determinado

Substncia

3.5 (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu


a autossuficincia na produo do petrleo, uma importantssima matria-prima que a base da moderna sociedade tecnolgica. O petrleo uma complexa mistura de
compostos orgnicos, principalmente hidrocarbonetos.
Para a sua utilizao prtica, essa mistura deve passar por
um processo de separao denominado destilao fracionada, em que se discriminam fraes com diferentes temperaturas de ebulio. O grfico a seguir contm os dados
dos pontos de ebulio de alcanos no ramificados, desde o metano at o decano.

b)

c)
d)
e)

ambiente;
com certeza n-hexano ser slido temperatura ambiente;
com certeza n-hexano ser gs temperatura ambiente;
faltam dados experimentais para concluir;
no possvel avaliar o estado fsico do n-hexano, pois
falta o seu ponto de ebulio.

3.3 (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo, so alcenos:


a) CH4 e C5H10
b) C2H4 e C2H6
X c) C2H4 e C3H6

d) C5H10 e C5H12
e) C6H6 e C3H8

3.4 Em relao aos alcenos, indique:


a) o nome do alceno que apresenta 4 carbonos na cadeia
e a dupla em carbono da extremidade;
b) a frmula estrutural e o nome de todos os alcenos que
apresentam 5 carbonos e cadeia normal;
c) a frmula molecular e a massa molar do 8 composto
da srie dos alcenos.
Dado: H = 1 g/mol e C = 12 g/mol.
56

10

Nmero de tomos de carbono

Com base no grfico, considere as seguintes afirmativas:

V 1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 so gasosos temperatura am-

biente (cerca de 25 C).

F 2. O aumento da temperatura de ebulio com o tamanho

F 3.

Com relao aos dados tabelados:

X a) com certeza n-hexano ser lquido temperatura

175
150
125
100
75
50
25
0
25
50
75
100
125
150
175

V 4.

a)
b)
X c)
d)
e)

da molcula o reflexo do aumento do momento dipolar da molcula.


Quando se efetua a separao dos referidos alcanos
por destilao fracionada, destilam-se inicialmente os
que tm molculas maiores.
Com o aumento do tamanho da molcula, a magnitude
das interaes de dipolo induzido aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulio.
Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 4 so verdadeiras.
Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras.
Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.

3.6 (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetil-hept-3-ino um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica:


I. insaturada
II. ramificada
III. aromtica
Dessas afirmaes, somente:
a) I correta. c) III correta.
e) I e III so corretas.
b) II correta. X d) I e II so corretas.

3.7 (Fatec-SP) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que ele s contm hidrocarbonetos alifticos. A
partir dessa informao conclui-se que esse solvente no
deve conter como um de seus componentes principais o:
c) heptano.
e) pentano.
X a) tolueno.
b) n-hexano.
d) ciclo-hexano.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_041a056_U01_C03.indd 56

5/20/13 10:56 AM

CAPTULO

Petrleo, hulha
e madeira

Saiu na Mdia!
Tecnologia minimiza riscos ambientais
da explorao do xisto
membro do Grupo de Economia de Energia da
UFRJ e consultor em energia.
Para o especialista, apenas uma questo de
tempo at o Brasil aumentar a explorao desse
tipo de combustvel no convencional. O pas teria potencial para ser o segundo maior produtor
mundial, conforme estudos. No ano que vem
[2013], uma empresa vai perfurar o seu primeiro
poo de gs de xisto, em Minas Gerais.
Enquanto isso, os lderes mundiais na produo de gs de xisto so a China, os Estados
Unidos e a Argentina.

Bo

ye

s/S

hu
tter
s

tock
/Glow

Image
s

Adaptado de: MZELL, Lcia. RFI, nov. 2012. Disponvel em:


<www.portugues.rfi.fr/geral/20121115-tecnologia-minimiza-riscosambientais-da-exploracao-do-xisto>. Acesso em: 26 nov. 2012.

le
r

O ltimo relatrio da Agncia Internacional


de Energia comprovou que, alm de agora serem
autossuficientes em gs, os Estados Unidos vo
se tornar os maiores produtores de petrleo do
mundo em 2017, tudo graas a explorao do xisto, tambm conhecido como shale gas ou shale
oil. A constatao reabriu o debate em pases
como a Frana, rica em reservas de gs e petrleo
de xisto, mas que se recusa a explor-las por causa dos riscos ambientais.
A polmica continua na Frana, com ecologistas se opondo aos adeptos de novas formas
de energia e deixando, assim, a questo em
suspenso.
J os especialistas afirmam que o sucesso
dos americanos nessa tecnologia vai acabar modificando o cenrio mundial, como explica
Adriano Pires, diretor do Centro Brasileiro de
Infraestrutura.
Os riscos ambientais ligados extrao do
gs e do petrleo de xisto existem, mas so idnticos aos de outros tipos de combustveis fsseis,
segundo estudiosos. Os principais riscos so a
contaminao dos lenis freticos, o desperdcio de gua e o vazamento de metano. Esses fatores fazem com que a reprovao popular seja
um freio importante para o aumento da explorao do xisto, de acordo com Edmar de Almeida,

Rocha de xisto metamrfico

Ty

Voc sabe explicar?


O que xisto? Que problemas sua extrao pode causar ao meio ambiente?

57

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 57

5/20/13 10:57 AM

Srgio Castro/Agncia Estado

So Paulo tem o primeiro nibus movido a hidrognio da Amrica Latina. Ele


circula pela regio metropolitana, silencioso, libera apenas vapor de gua
na atmosfera e possui tecnologia hbrida, tendo como segunda opo a
eletricidade. Um projeto prev a produo de mais 4 veculos desse tipo e a
montagem de uma estao de produo de hidrognio em So Bernardo do
Campo (SP).

Quando lemos que o petrleo


um recurso no renovvel que est
se esgotando, geralmente imaginamos que, caso todo o petrleo do
mundo acabe, a nica mudana
que ocorrer em nossas vidas ser
o tipo de combustvel utilizado nos
veculos.
Porm, as mudanas sero muito maiores, j que os derivados do
petrleo esto presentes tambm
em quase tudo o que utilizamos; por
exemplo, nos pneus dos carros, nas
embalagens plsticas, nos mveis da
nossa casa, nas nossas roupas e at
mesmo nos remdios que tomamos.
Vamos agora conhecer um pouco mais sobre esse e outros recursos
naturais e refletir sobre o uso, s
vezes abusivo, de seus derivados.

1 Petrleo

O consumo mundial estimado


em 88,63 milhes de barris de
petrleo por dia.
(Cada barril contm cerca de
159 L de petrleo.)
Disponvel em: <http://operamundi.uol.com.
br/conteudo/noticias/20414/opep+preve+leve
+queda+na+demanda+por+petroleo+em+201
2.shtml>. Acesso em: 26 nov. 2012.

As estimativas atuais sugerem


que temos petrleo suficiente
para cerca de mais 63 anos a
95 anos, com base nas
descobertas atuais e futuras
e nas demandas atuais.
Disponvel em: <http://ciencia.hsw.uol.com.br/
perfuracao-de-petroleo4.htm>.
Acesso em: 26 nov. 2012.

58

A palavra petrleo significa leo de pedra, e isto se deve ao fato de


ser encontrado, geralmente, impregnado em determinadas rochas porosas denominadas arenito, localizadas em camadas geolgicas sedimentares, situadas na maior parte das vezes abaixo do fundo do mar (o que
era de se esperar, j que os oceanos recobrem cerca de 71% da superfcie
do planeta).
No Brasil, por exemplo, cerca de 90% do petrleo extrado de
campos denominados off-shore (fora da margem), ou seja, plataformas
exploratrias localizadas em guas no muito profundas. Atualmente
temos 111 plataformas desse tipo, sendo 33 fixas e 78 flutuantes.
Em termos de constituio qumica, podemos dizer que:
O petrleo uma mistura muito complexa de compostos
orgnicos, principalmente hidrocarbonetos, associados a pequenas
quantidades de outras classes de compostos que contm
nitrognio, oxignio e enxofre.

A teoria mais aceita sobre a origem do petrleo afirma que se


trata de um produto da decomposio lenta de pequenos seres marinhos em geral animais e vegetais unicelulares , que permaneceram
soterrados, preservados do oxignio e submetidos ao de bactrias,
do calor e da presso. Estima-se que as jazidas petrolferas tenham
algo entre 10 milhes de anos e 500 milhes de anos.
A rocha geradora, ou seja, o arenito impregnado de petrleo nos
poros e fraturas, pode ser comparada a uma esponja encharcada de gua.
medida que novas camadas sedimentares foram sendo depositadas,

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 58

5/20/13 10:57 AM

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora

elas exerceram presso, fazendo o petrleo migrar para reas de menor


presso e se acumular em outras camadas de rochas calcrias ou arenito,
chamadas de rocha-reservatrio, que sob a ao dos movimentos da
Terra aprisionaram o petrleo e o gs natural dentro delas, entre camadas
de rocha impermevel (de granito ou mrmore, por exemplo).
Nesses depsitos, as substncias gasosas ficam retidas nas partes
mais altas, e o leo nas partes mais baixas. As rochas-reservatrio podem estar localizadas prximas superfcie ou a 5 mil metros (ou mais)
de profundidade.
Estima-se, porm, que grande parte do petrleo formado se perdeu
na superfcie por causa dos obstculos naturais. Esses vazamentos
justificam o fato de alguns povos antigos conhecerem e utilizarem o
petrleo cru, cerca de 4 000 anos antes de Cristo.
Hoje, o profissional que pesquisa a possibilidade de haver petrleo
em determinada rea o gelogo que, por meio de imagens de satlite e equipamentos diversos, determina os locais com maior probabilidade de haver rochas-reservatrio com petrleo aprisionado. Posteriormente feito um estudo para avaliar a relao custo/benefcio de se
fazer uma prospeco exploratria no local. Veja a ilustrao abaixo:

1
2
3
4
2
3
5
6

navio de pesquisa
hidrofones: um nico navio de pesquisa
carrega at 3 mil hidrofones em um
cabo cuja extenso chega a 3 km

caminho das
ondas refletidas

rocha impregnada
de gs
rocha selante

Camadas de rocha:
1. Argila
2. Calcrio
3. Folhelho
4. Arenito impregnado
de gua salgada
5. Arenito impregnado de
hidrocarbonetos gasosos
6. Arenito impregnado de petrleo

petrleo

petrleo
falhas

gua

A ilustrao mostra a utilizao de ondas de choque obtidas com canho de ar


comprimido, que dispara pulsos de ar na gua (usado para explorao no
mar). As ondas refletidas so captadas por hidrofones. A interpretao das
ondas que so refletidas de volta para a superfcie indica a possibilidade de
haver petrleo na rea.

Quando se chega concluso de que determinado local pode apresentar rochas-reservatrio de petrleo que compensam os custos de uma
prospeco exploratria, inicia-se o processo de extrao.
Em terra, inicialmente instalada no local uma torre de perfurao
(ilustrao 1, pgina 60), que pode ter brocas simples, dotadas de diamantes industriais ou um trio de brocas interligadas dotadas de dentes
de ao. Durante a perfurao, as brocas so resfriadas por uma lama
especial, que, alm de lubrificar o sistema, traz pedaos de rocha para
serem analisados na superfcie (ilustrao 2, pgina 60).

As ilustraes esto fora de escala. Cores fantasia.

O canho de ar comprimido
menos agressivo aos animais
e ao meio ambiente do que os
explosivos (ainda utilizados na
explorao de petrleo para obter
ondas de choque), mas a poluio
acstica causada por ele sem
dvida interfere na vida
marinha e prejudica animais
com audio muito sensvel,
como a baleia-azul, ameaada de
extino.

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 59

59

27/05/2013 17:06

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora

1
torre

sistema de segurana
contra estouros

mesa
giratria

tubos
sobressalentes

revestimento

motores
giram a
mesa

lama e
revestimentos

coluna de
perfurao

colar de
perfurao
broca

Torre de perfurao
As ilustraes esto fora de escala. Cores fantasia.

gerador de
eletricidade

Brocas de perfurao

Quando a perfurao atinge a reserva e o poo finalizado, preciso iniciar o fluxo ascendente de petrleo. Para isso, procede-se da
seguinte maneira:
em rochas-reservatrio calcrias, bombeia-se cido para o interior do
poo e para fora das perfuraes, para que os canais no calcrio sejam
dissolvidos e conduzam o petrleo para o poo;

2
1
4
3
1. motor

revestimento

2. contrapeso tubulao
vareta de
3. cabea
suco
de poo
cimento
4. vareta
polida
bomba

areia oleosa

Bomba de prospeco
60

em rochas-reservatrio de arenito, um fluido contendo agentes de


escoramento (areia, casca de noz, bolotas de alumnio) bombeado
para o poo e para fora das perfuraes. A presso desses fluidos provoca pequenas fraturas no arenito que permitem que o petrleo vaze
para o poo. Agentes de escoramento mantm essas fraturas abertas.
To logo o petrleo esteja
4
fluindo, a torre de perfurao
removida do local e uma bomba
colocada sobre a cabea do poo
(ilustrao 3).
Algumas vezes, o petrleo pode no fluir para cima por causa
da sua alta viscosidade (resistncia ao escoamento). Nesse caso,
preciso injetar vapor de gua
aquecido sob presso por meio de
argila
um segundo poo, cavado no repetrleo
servatrio (ilustrao 4). O calor
aquecido
vapor
gua
do vapor diminui a viscosidade do
quente
petrleo, e a presso ajuda a emargila
purr-lo para cima no poo. Esse
processo chamado recuperao
Processo de inundao com vapor
intensificada de petrleo.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 60

5/20/13 10:57 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (Enem) A idade da pedra chegou ao fim, no porque
faltassem pedras; a era do petrleo chegar igualmente
ao fim, mas no por falta de petrleo.
Xeque Yamani, ex-ministro do petrleo da Arbia Saudita.
O Estado de S. Paulo, 20 ago. 2001.

Considerando as caractersticas que envolvem a utilizao


das matrias-primas citadas no texto em diferentes contextos histrico-geogrficos, correto afirmar que, de
acordo com o autor, a exemplo do que aconteceu na Idade da Pedra, o fim da era do petrleo estaria relacionado:
a) reduo e ao esgotamento das reservas de petrleo.
X b) ao desenvolvimento tecnolgico e utilizao de novas
fontes de energia.
c) ao desenvolvimento dos transportes e consequente
aumento do consumo de energia.
d) ao excesso de produo e consequente desvalorizao
do barril de petrleo.
e) diminuio das aes humanas sobre o meio ambiente.

2. (Enem) Do ponto de vista ambiental, uma distino importante que se faz entre os combustveis serem provenientes ou no de fontes renovveis. No caso dos derivados
de petrleo e do lcool de cana, essa distino se caracteriza:
X a) pela diferena nas escalas de tempo de formao das
fontes, perodo geolgico no caso do petrleo e anual
no da cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustvel utilizado, tempo muito maior no caso do lcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustvel utilizado, tempo muito maior no caso dos derivados do petrleo.
d) pelo tempo de combusto de uma mesma quantidade
de combustvel, tempo muito maior para os derivados
do petrleo do que do lcool.
e) pelo tempo de produo de combustvel, pois o refino
do petrleo leva dez vezes mais tempo do que a destilao do fermento de cana.

2 O refino do petrleo
Quando retirado do subsolo o petrleo bruto ou cru est cheio de
impurezas, como areia, argila, pedaos de rocha, gua salgada ou salobra.
Para livr-lo desses materiais, submete-se inicialmente o petrleo a dois
processos mecnicos de purificao: decantao e filtrao.
Decantao
Processo utilizado para separar o petrleo da gua salgada. O petrleo
menos denso que a gua, portanto, quando a mistura deixada em repouso, a gua se acumula na parte inferior e o petrleo, na parte superior.
Filtrao
Utilizado para separar as impurezas slidas do petrleo bruto, como
areia e argila.
Ao final desses dois processos, o petrleo cru encaminhado para
o refino, que consiste na separao de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um nmero menor de
componentes, chamadas de fraes do petrleo.
A obteno das fraes do petrleo feita por meio dos seguintes
processos fsicos e qumicos: destilao fracionada, destilao a vcuo,
craqueamento trmico ou cataltico e reforma cataltica.
Destilao fracionada
Trata-se da separao dos componentes do petrleo com base na
diferena de faixa de ponto de ebulio das diferentes fraes. E
feita em uma coluna de ao cheia de obstculos em seu interior. O
petrleo preaquecido e introduzido prximo base dessa coluna. As
substncias de menor ponto de ebulio conseguem atravessar esses
obstculos e chegar ao topo dela. Nesta etapa, so recolhidos, principalmente, gs, gasolina, nafta e querosene.

Em geral, o petrleo se enquadra


numa das seguintes bases:
parafnica: predominam alcanos
(at 90%).
asfltica: predominam
hidrocarbonetos de massa molar
elevada.
naftnica: apresenta de % a
20% de ciclanos (tambm
conhecidos como hidrocarbonetos naftnicos).
aromtica: apresenta de % a
% de aromticos.

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 61

61

5/20/13 10:57 AM

J as fraes mais pesadas no conseguem chegar ao topo da coluna,


acumulando-se em diversos nveis dela.
Destilao a vcuo
As fraes que no foram separadas na primeira destilao so levadas para outra coluna e submetidas a uma presso inferior atmosfrica. Isso possibilita que as fraes mais pesadas entrem em ebulio
em temperaturas mais baixas, evitando que molculas de cadeia longa
se quebrem por causa do aquecimento. Nesta etapa so recolhidos
produtos como a graxa, parafinas, leos lubrificantes e betume (utilizado no asfaltamento e na produo de impermeabilizantes).
A ilustrao fornece uma ideia geral do processo.
1. frao
gasosa

torre de fracionamento
A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

2. nafta

Luis Moura/Arquivo da editora

Faixa de ebulio:
1. de 162 C a 75 C;
2. de 90 C a 120 C;
3. de 40 C a 200 C;
4. de 150 C a 300 C;
5. de 250 C a 350 C;
6. de 300 C a 400 C.

3. gasolina

4. querosene
petrleo
5. leo diesel
sada de gases
da combusto

fornalha

6. leo lubrificante

7. resduos

combustvel
para aquecimento
preaquecedor

O petrleo passa por um forno onde


aquecido e transforma-se em vapor,
que ento enviado para a torre de
fracionamento (ou torre de pratos).
Ao lado de cada prato h um escape
para que as fraes que no foram
recolhidas possam descer para o prato
inferior. Caso haja alguma substncia
com ponto de ebulio superior ao do
prato em que se encontra, ela sofrer
destilao novamente e tornar a
subir para ser recolhida.
62

torre de pratos

Craqueamento trmico ou cataltico


O craqueamento um processo qumico que converte substncias
de determinada frao de menor interesse comercial em outras de
uma frao mais rentvel, baseando-se na quebra de molculas longas de hidrocarbonetos de elevada massa molar.
A diferena entre o processo trmico e o cataltico que o trmico
necessita de temperatura e presses elevadas para romper as molculas
mais pesadas, enquanto o cataltico s exige a presena de catalisadores,
o que pode tornar o processo mais seguro e econmico.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 62

5/20/13 10:57 AM

1 C12H26(L) ***( 1 C8H18(L) + 2 C2H4(g)

frao querosene

frao gasolina

alceno

Esse mtodo proporciona um rendimento significativo, chegando


a aumentar de 20% a 50% a gasolina obtida por barril de petrleo cru.
Alm disso, muitos compostos, subprodutos do craqueamento do petrleo, so utilizados pela indstria petroqumica na fabricao de plsticos e de borrachas.
Reforma cataltica
Trata-se tambm de um processo qumico que tem por objetivo
reformar ou reestruturar a molcula e consiste basicamente em transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos de cadeia ramificada (isomerizao) ou hidrocarbonetos de cadeia normal
em hidrocarbonetos cclicos ou aromticos.
Na reforma cataltica, geralmente o nmero de carbonos na molcula no muda.
Exemplos:

Zurijeta/Shutterstock/Glow Images

O processo de craqueamento (que ocorre entre 450 C e 700 C)


permite, por exemplo, que uma refinaria transforme leo diesel, leo
lubrificante ou querosene em gasolina, para atender ao mercado.
Exemplo:

Uma das fraes mais importantes


do petrleo a gasolina, porm, a
porcentagem de gasolina obtida
diretamente pela destilao
fracionada do petrleo cru muito
pequena (entre 7% e 15% do total) e
no atende demanda de mercado.
Para solucionar esse problema, foram
desenvolvidos alguns mtodos de
obteno de gasolina a partir de
hidrocarbonetos provenientes de
outras fraes do petrleo, como o
craqueamento e a reforma cataltica.

isomerizao do heptano em 2-metil-hexano


H3C

C C C C
H2 H2 H2 H2

C
H2

CH3 *( H3C

H
C
CH3

reforma cataltica do hexano em ciclo-hexano

C C C
H2 H2 H2

CH3

H2

H3C

C C C C
H2 H2 H2 H2

CH3

**(

H2C

CH2

H2C

CH2

C
H2

H2(g)

reforma do hexano em benzeno


H3C

C C C C CH3
H2 H2 H2 H2

**(

4 H2(g)

Polimerizao
A palavra polimerizar significa unir. Nesse processo, ocorre a combinao de molculas menores, normalmente alcenos, formando molculas maiores que estejam na faixa da frao da gasolina.
Exemplo: 4 C2H4(g) **( 1 C8H16(L)
alceno

alceno

Os alcenos obtidos podem ser transformados em alcanos por hidrogenao cataltica, isto , adio de hidrognio ligao dupla na presena de nquel metlico finamente dividido (catalisador), e aquecimento:
Exemplo: 1 C8H16(L) + 1 H2(g) **( 1 C8H18(L)
alceno

alcano (frao gasolina)


Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 63

63

5/20/13 10:57 AM

De onde vem...
para onde vai?

Petroqumica

O processo industrial
O nome petroqumica tem origem na unio
das indstrias qumica e petrolfera e comeou a
ser utilizado somente por volta de 1945.
O polo petroqumico de Camaari o maior
do Brasil. Outros polos de grande produo esto
em So Paulo (Capuava/Santo Andr) e no Rio
Grande do Sul (Triunfo).
[...] Nestes polos, situados prximos a refinarias
da Petrobras, est hoje localizada a quase totalidade das indstrias petroqumicas de 1 e 2 geraes,
embora existam algumas instalaes dessas modalidades, de menor porte, em outros centros industriais do pas. Apesar de a expressiva produo brasileira de 3 milhes de toneladas/ano de eteno, o
balisador da produo petroqumica, corresponder
atualmente a 3% da produo mundial, ainda no
existem no pas empresas petroqumicas de grande
porte, totalmente integradas e empresarialmente
verticalizadas, a semelhana do que ocorre nos
Estados Unidos, Europa e Japo.
DVILA, Saul Gonalves. Revista ComCincia. Disponvel em: <www.
comciencia.br/reportagens/petroleo/pet21.shtml>. Acesso em: 27 fev. 2013.

O processamento do petrleo, feito pela destilao fracionada, pelo craqueamento ou pela reforma cataltica, fornece as matrias-primas mais
baratas para a obteno de uma srie de produtos
primrios que so o ponto de partida para a sntese de um grande nmero de produtos acabados.
As indstrias de 1 gerao produzem a matria-prima bsica como o eteno (etileno),

o propeno (propileno), o butano e o bute no


(butileno).
As indstrias de 2 gerao promovem a transformao dos produtos bsicos em produtos
petroqumicos finais, como o polipropileno,
polivinicloreto, polister, entre outros.
E as indstrias de 3 gerao transformam a
matria-prima fornecida pelas indstrias de
1 e 2 gerao em produtos acabados, como fertilizantes, explosivos, inseticidas, fungicidas,
detergentes, fibras txteis, borrachas, adesivos,
corantes, resinas, tintas e solventes.
Os principais produtos inorgnicos obtidos
na petroqumica so a amnia, NH3(g), o hidrognio, H2(g), e o negro de fumo, Cn(s) (resduo).
A indstria petroqumica utiliza apenas uma
pequena parte da produo mundial de petrleo
bruto e de gs natural para obter mais de 3 000
produtos qumicos orgnicos, ou seja, cerca de
80% dos produtos orgnicos sintticos encontrados atualmente no mercado.
O trabalho na indstria petroqumica ininterrupto, 24 horas por dia todos os dias da semana. As instalaes caracterizam-se pelas torres
que se elevam dos vrios conjuntos e pelos muitos quilmetros de tubos que conduzem os vrios
produtos derivados de petrleo pelo chamado
polo petroqumico. A localizao e as vrias partes de um polo petroqumico so determinadas
por dois fatores: a disponibilidade de petrleo
bruto ou de gs natural e a possibilidade de mercado para os produtos fabricados.

Trabalho em equipe
a) Faam um levantamento de todas as guerras que ocorreram pelo controle de reas produtoras de petrleo e discutam se o Brasil pode ser alvo de algum ataque no futuro em razo
da descoberta do pr-sal.
b) Os especialistas preveem que as guerras continuaro a ser motivadas pelo petrleo ou por
algum outro produto? Qual?
c) Discutam se o desenvolvimento de um arsenal nuclear brasileiro importante para proteger
as reservas naturais do pas.
A sala pode ser dividida em grupos. Cada grupo vai pesquisar um tpico e apresent-lo aos
demais. Aps as apresentaes, pode-se fazer um debate entre os alunos para discutir o tema.

64

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 64

5/20/13 10:57 AM

Questes
3. (UFSM-RS) Durante a destilao fracionada do petrleo,

obtm-se, sucessivamente, produtos gasosos, nafta, gasolina e leos lubrificantes. A ordem de volatilidade de cada
frao est relacionada com o (a):
a) origem do petrleo animal ou vegetal.
b) formao de pontes de hidrognio intermoleculares.
X c) tamanho da cadeia carbnica.
d) ocorrncia de compostos fortemente polares.
e) tipo de petrleo empregado parafnico ou asfltico.

4.

(UCDB-MS) Esto em ordem crescente de ponto de


ebulio os produtos obtidos na coluna de fracionamento da destilao fracionada do petrleo:
a) gasolina, querosene, leo, asfalto e parafina.
b) leo diesel, gasolina comum, gasolina de aviao,
querosene e leo lubrificante.
c) gasolina de aviao, gasolina comum, querosene, leo
diesel e leo lubrificante.

d) gs combustvel, gasolina, leo diesel e querosene.

X e) gs combustvel, gasolina, querosene, parafina e

asfalto.

5.

(Unirg/Fafich-TO) A indstria de petrleo fornece as


matrias-primas mais baratas para a fabricao de muitas
substncias qumicas comerciais, de negro de fumo e de
amnia, passando pelo etanol e pelo glicol, at as borrachas sintticas, as fibras sintticas e os plsticos.
Sobre o petrleo, assinale a proposio correta.
a) uma mistura de hidrocarbonetos, etanol, amnia,
glicol e borrachas, fibras e plsticos sintticos.
b) Pode ser obtido pela destilao fracionada do etanol.
X c) a principal fonte comercial e industrial de hidrocarbonetos.
d) Produz, pelo processo de destilao fracionada, borrachas, fibras e plsticos.
e) fonte de substncias como a gasolina e o querosene.

3 Gasolina
A gasolina um combustvel usado em motores de exploso. Quanto mais eficiente a exploso, maior ser a potncia do motor.
A tabela abaixo traz um esquema do funcionamento de um motor
de exploso de quatro tempos:
Admisso ou injeo

Esquema

vlvula A

Compresso

Exploso

No 2 tempo, ocorre a
compresso da mistura
explosiva at o pisto
atingir o ponto morto
superior. O pisto sobe
e comprime a mistura
no interior do cilindro;
as vlvulas
encontram-se
fechadas.

No 3 tempo, o mbolo
chega bem prximo
parte superior do
cilindro, comprimindo
ao mximo a mistura de
ar e gasolina; a vela
produz uma fasca e
provoca a combusto de
gases, que empurram o
pisto para a posio
inicial.

Expulso
ou exausto

vela

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora

Tempo

As ilustraes esto fora de escala. Cores fantasia.

ar
injeo
eletrnica

Explicao

combustvel

No 1 tempo, ocorre a
admisso da mistura
explosiva de gasolina e ar
da injeo eletrnica para
dentro de um cilindro
dotado de um pisto. O
pisto movimenta-se para
baixo e a mistura penetra
pela vlvula A para dentro
do cilindro.

No 4 tempo, terminada
a exploso, o pisto
volta parte inferior do
cilindro, expulsando os
gases formados com
uma fora que vai
movimentar o eixo e as
engrenagens do motor.
Inicia-se, ento, um
novo ciclo.

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 65

65

5/20/13 10:57 AM

As gasolinas aditivadas recebem


a adio de um corante para
diferenci-las da gasolina
comum. Cada companhia
distribuidora adiciona o corante
da cor que desejar. As nicas
cores que no podem ser
utilizadas so o azul, utilizado na
gasolina de aviao, e o rosado,
utilizado na mistura MEG
(metanol/etanol/gasolina
disponibilizada apenas quando
h falta de lcool hidratado nos
postos).

A fora com que os gases formados na exploso da gasolina empurram o pisto para a posio inicial determina a potncia do carro e
a regulagem adequada do motor.
Se determinada gasolina, porm, for sensvel compresso e explodir ao ser comprimida, ou seja, antes que o pisto atinja o ponto
morto, o motor ficar desregulado e a fora com que o pisto empurrado de volta no 4 tempo ser menor, fazendo o carro perder potncia.
A exploso da gasolina por compresso acaba comprometendo o
sincronismo entre os quatro tempos no movimento do pisto, e o carro comear a bater pino, fenmeno conhecido como knocking.
Assim, conclumos:
A qualidade da gasolina est diretamente relacionada a quanto
ela pode resistir compresso sem sofrer exploso.

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

A gasolina brasileira pode ser


classificada em:
gasolina comum: ndice de
octanagem 87; no possui
nenhum aditivo.
gasolina aditivada: ndice de
octanagem 87; possui aditivos
detergentes/dispersantes cuja
funo manter o sistema de
combustvel e os bicos injetores
limpos.
gasolina premium: ndice de
octanagem 91; possui aditivos
detergentes/dispersantes (os
mesmos da gasolina aditivada).
gasolina podium: ndice de
octanagem 95; possui aditivos
detergentes/dispersantes e
baixo teor de enxofre.

Modelo da molcula de n-heptano

Modelo da molcula de isoctano


66

ndice de octanagem
Para medir a qualidade da gasolina, criou-se uma escala denominada ndice de octanagem, baseada na resistncia compresso.
Entre os compostos da frao gasolina, aquele que menos resiste
compresso o heptano (ponto de ebulio = 98,4 C). Ao heptano,
simbolizado nessa escala pela letra H, foi atribudo o valor zero de
octanagem ou zero octanas.
J o composto mais resistente compresso o 2,2,4-trimetilpentano, cujo nome usual isoctano (ponto de ebulio = 99,3 C). Ao
isoctano, simbolizado nessa escala pela letra I, foi atribudo o valor 100
de octanagem ou 100 octanas.
Escala:

0
0% I
100% H

25
25% I
75% H

50
50% I
50% H

75
75% I
25% H

100
100% I
0% H

Exemplo:
Quando se diz que uma gasolina 80 octanas (possui ndice de
octanagem igual a 80), isso significa que ela se comporta, em relao
resistncia compresso, como uma mistura de 80% isoctano e 20%
heptano. Note que a gasolina em questo no essa mistura. Ela apenas responde da mesma forma que essa mistura em relao resistncia compresso.
As gasolinas especiais, cujo ndice de octanagem chega a 120, so
gasolinas cuja resistncia compresso (nesse caso) 20% maior que
a do prprio isoctano puro.
As refinarias podem combinar molculas de fraes diferentes do
petrleo (processadas e no processadas) para criar misturas de produtos especficos que interessem ao mercado, como gasolinas com diferentes ndices de octanagem.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 66

31/05/2013 08:46

Antidetonantes
Denominam-se antidetonantes as substncias que, ao serem misturadas gasolina, aumentam seu ndice de octanagem.
O Conselho Nacional do Petrleo (CNP) autorizou a Petrobras a
aditivar a gasolina adicionando o composto metil-t-butil-ter ou MTBE
at 7% em volume para aumentar o ndice de octanagem.
O MTBE um lquido incolor de ponto de fuso igual a 110 C e
ponto de ebulio igual a 55 C. obtido pela reao em presena de
catalisador do metanol com o metilpropeno.
CH2
H3C

O
metanol

C
CH3

CH3

metilpropeno

cat.

**(

H3C

CH2

Um antidetonante eficaz, cujo


uso foi abandonado no Brasil em
1992 por inviabilizar a adoo de
catalisadores de veculos, o
chumbotetraetila, Pb(C2H5)4. Sem
contar que a queima do Pb(C2H5)4
libera xidos de chumbo, como
PbO(s) e PbO2(s) na atmosfera.
H2
H2
H3C
C
CH3
C
Pb
H3C

CH3

CH3
MTBE (metil-t-butil-ter)

Combusto completa e incompleta


J sabemos que o termo combusto ou queima de um composto
orgnico se refere reao exotrmica desse composto com o oxignio
molecular, O2(g), na presena de aquecimento.
Qualquer hidrocarboneto (ou composto orgnico oxigenado, isto ,
que possua apenas C, H e O) ter como produto de sua combusto
completa apenas gs carbnico, CO2(g), gua, H2O(v), e energia.
Observe os seguintes exemplos:
Combusto do 2,2,4-trimetilpentano (gasolina)
1 C8H18(L) + 25/2 O2(g) **( 8 CO2(g) + 9 H2O(v)
Combusto do pentadecano (leo diesel)
1 C15H32(L) + 23 O2(g) **( 15 CO2(g) + 16 H2O(v)

Os compostos liberados na queima completa de combustveis como


gasolina, etanol e leo diesel no so txicos e no so considerados
poluentes (apesar de o CO2(g) estar relacionado ao efeito estufa e, portanto, ao aquecimento global). O problema que a queima desses
combustveis geralmente no completa e lana na atmosfera diversos
gases txicos.
Se a presena de oxignio for insuficiente, a queima do combustvel
pode liberar fuligem, C(s), e monxido de carbono, CO(g).
Exemplo: queima do metano com quantidades progressivamente
menores de oxignio.
1 CH4(g) + 2 O2(g) **( 1 CO2(g) + 2 H2O(v)
1 CH4(g) + 3/2 O2(g) **( 1 CO(g) + 2 H2O(v)
1 CH4(g) + 1 O2(g) **( 1 C(s) + 2 H2O(v)
Gasolina e leo diesel: a queima incompleta produz monxido de
carbono, CO(g), e vapores de hidrocarbonetos, como o etano, C2H6(g).
De acordo com as as impurezas presentes, essa queima tambm
pode produzir xidos de nitrognio, NO(g) e NO2(g), xidos de enxofre, SO2(g) e SO3(g). Um exemplo disso a chamada gasolina podium,
que tem baixo teor de enxofre ( 30 ppm).

C
H2

C
H2

CH3

Outro antidetonante conhecido


o naftaleno, C10H8(s), que, quando
impuro, contm clcio como
impureza. A queima do
combustvel na presena de
clcio forma o carbonato de
clcio, CaCO3(s), um sal insolvel
que se acumula nos cilindros dos
automveis prejudicando seu
desempenho.

A presena de combustvel no
escapamento prejudicial ao
desempenho do carro com injeo
eletrnica, pois, quando ocorre
excesso de combustvel dentro das
cmaras de combusto, a gasolina
no queimada desce pelo coletor
de escape e acaba se alojando no
catalisador. L, em contato com a
alta temperatura (o catalisador
funciona entre 700 C e 800 C), o
combustvel se incendeia,
provocando superaquecimento
que derrete a colmeia responsvel
pela limpeza dos gases. Com esse
miolo fundido, a passagem dos
gases obstruda e resulta em
contrapresso para o motor, que
leva perda de potncia. Em casos
extremos pode haver o bloqueio
quase total dos gases e o motor
para de funcionar. Nessa situao,
no h como solicitar a garantia
da fbrica. Como o catalisador
opera em temperaturas bastante
elevadas, as montadoras
recomendam no deixar carros
com esse equipamento
estacionados em locais com
vegetao seca, pois h risco
de incndio.

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 67

67

5/20/13 10:57 AM

Professor, se achar conveniente, faa o teste demonstrativo no ptio da


escola, com luvas e mscaras para os alunos observarem.

Cotidiano
do Qumico

Teor de lcool na gasolina


Segundo a Agncia Nacional de Petrleo, Gs
Natural e Biocombustveis (ANP), o percentual
obrigatrio de lcool etlico na gasolina de 25%,
sendo que a margem de erro de 1%.
Vantagens da adio de lcool na gasolina:
aumento do ndice de octanagem da gasolina,
j que o poder calorfico do lcool menor;
diminuio da emisso de monxido de carbono, CO(g), gerado na queima incompleta da
gasolina.
Desvantagens:

aumento do consumo de combustvel;


aumento na produo de xidos de nitrognio
que podem formar chuva cida.
Assim, o teor de lcool na gasolina estabelecido pela ANP , em tese, o que fornece o melhor
custo-benefcio, logo importante que ele se mantenha dentro dessa faixa.
Os qumicos da ANP elaboraram um teste-padro para checar esse valor. Esse teste, conhecido por teste da proveta, pode ser solicitado no posto
pelo consumidor sempre que julgar conveniente.
muito bom conhecer nossos direitos, mas
fica mais fcil exerc-los quando sabemos exatamente o que est acontecendo. Afinal, como funciona esse teste-padro?
Julgamos importante voc compreender esse
processo e, por isso, vamos explic-lo a seguir,
mas em hiptese alguma tente faz-lo sozinho,
principalmente em ambientes fechados. A gasolina extremamente inflamvel, voltil e txica
e por isso os riscos de acidentes so grandes.
Conforme consta no site da ANP, <www.anp.
gov.br> (acesso em: 4 fev. 2013), os materiais utilizados so:

Coloca-se 50 mL da amostra de gasolina na


proveta limpa, desengordurada e seca. Em seguida, adiciona-se a soluo aquosa de cloreto de
sdio at completar o volume de 100 mL. Coloca-se a tampa na proveta, certificando-se de que ela
esteja bem fechada. Depois disso, deve-se misturar as solues fazendo 10 inverses sucessivas
da proveta, evitando agitao enrgica.
O sistema deve ficar em repouso por 15 minutos para permitir a separao completa das duas
camadas. Aps esse tempo anota-se os volumes
de cada fase, sabendo que a gua incolor e, por
ser mais densa que a gasolina, se acomoda na
parte de baixo da proveta, e a gasolina, levemente amarelada, se acomoda acima da gua.
As ligaes intermoleculares entre a gasolina e o lcool so fracas, do tipo dipolo induzido,
porque os hidrocarbonetos que constituem a
gasolina so apolares, e a molcula de lcool etlico possui uma extremidade apolar. Mas a outra
extremidade do lcool etlico polar, com um
grupo k OH, capaz de estabelecer fortes ligaes
de hidrognio com as molculas de gua. Por
isso, a gua extrai o lcool da gasolina. O aumento de volume medido na proveta na fase
aquosa justamente do lcool que antes estava
dissolvido na gasolina.
Para calcular o volume de lcool que havia na
gasolina o qumico faz a seguinte conta:

Vlcool na gasolina = Vfinal da fase aquosa Vinicial de gua


Sendo que o Vfinal da fase aquosa foi medido experimentalmente:
Vinicial de gua = 50 mL
Encontrado o valor do Vlcool na gasolina, o qumico
faz o seguinte clculo proporcional:

1 proveta de 100 mL graduada em subdivises


de 1 mL com boca esmerilhada e tampa;

50 mL
Vlcool na gasolina

50 mL de amostra da gasolina a ser testada;

Para que a gasolina vendida pelo posto esteja


dentro dos parmetros estabelecidos pela ANP
necessrio que o valor de x (teor de lcool na gasolina) esteja entre 24% e 26%.

50 mL de soluo aquosa de cloreto de sdio na


concentrao de 10% p/V, isto , 100 g de sal para cada 1 L de gua.

68

100%
x

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 68

5/20/13 10:57 AM

Questes
6. (Enem) Nos ltimos anos, o gs natural (GNV: gs natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de veculos
nacional, por ser vivel economicamente e menos agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro compara algumas caractersticas do gs natural e da gasolina em
condies ambiente.
Densidade (kg/m3)

Poder calorfico (kJ/kg)

GNV

0,8

50 200

Gasolina

738

46 900

Apesar das vantagens no uso de GNV, sua utilizao implica algumas adaptaes tcnicas, pois, em condies
ambiente, o volume de combustvel necessrio, em relao ao de gasolina, para produzir a mesma energia, seria:
a) muito maior, o que requer um motor bem mais potente.
X b) muito maior, o que requer que ele seja armazenado a
alta presso.

c) igual, mas sua potncia ser muito menor.


d) muito menor, o que o torna o veculo menos eficiente.
e) muito menor, o que facilita sua disperso para a atmosfera.

7. (UFPI) A imprensa denunciou a venda, nos postos auto-

rizados, de gasolina adulterada (batizada) com solventes


de ponto de ebulio mais altos, responsveis pela formao de resduos nocivos ao motor dos automveis. A gasolina rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 tomos de carbono. Escolha a opo cujo material, derivado do petrleo,
poderia estar sendo usado como adulterante.
a) Gs natural (metano, um tomo de carbono).
b) Gs de cozinha (propano, butano, 3 e 4 tomos de carbono).
c) ter de petrleo (pentanos, 5 tomos de carbono).
X d) Querosene (undecanos e tetradecanos, 11 a 14 tomos
de carbono).
e) lcool hidratado (etanol, C2H6O).

4 Hulha
A hulha um carvo mineral resultante da madeira fossilizada
que apresenta um alto teor de carbono (cerca de 80%) em relao
madeira recm-extrada.

Destilao seca da hulha


A destilao seca da hulha que feita na ausncia de ar e a aproximadamente 1 100 C d origem a trs fraes de grande valor comercial, como mostra a tabela a seguir:
Frao
Gasosa
(20%)

Lquida
(5%)

Slida

* Aminas so compostos derivados da amnia, NH3, pela substituio de um ou mais


hidrognios por substituintes orgnicos, R,
R e R (iguais ou diferentes entre si): NH2R,
NHRR, NRRR.

Constituio

Aplicaes

constituda basicamente de 49% de gs hidrognio,


H2(g), 34% de metano, CH4(g), e 8% de monxido de
carbono, CO(g), alm de outros gases em menor
proporo.

usada como combustvel e como gs de


iluminao (gs de rua).

guas amoniacais: constitudas de substncias


nitrogenadas, como aminas*, hidrxido de amnio,
NH4OH, e sais de amnio, entre os quais nitrato de
amnio, NH4NO3, e sulfato de amnio, (NH4)2SO4.

Usadas principalmente na fabricao de


fertilizantes agrcolas.

Alcatro de hulha a maior fonte natural de obteno


de compostos aromticos, como benzeno, tolueno,
fenol, naftaleno, anilina, entre outros.

Usado como matria-prima na fabricao


de plsticos, tintas, produtos de limpeza,
medicamentos, entre outros.

Constituda basicamente de carvo coque.

Utilizado principalmente na indstria


siderrgica, na obteno do ao.

(70%)

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 69

69

5/20/13 10:57 AM

Henry Milleo/Gazeta do Povo/Folhapress

O que xisto? Que problemas sua extrao pode causar


ao meio ambiente?
O xisto uma rocha sedimentar de uma variedade carbonfera mais
nova que a hulha, tem aproximadamente 250 milhes de anos, e
encontrado em duas variedades: xisto betuminoso e xisto pirobetuminoso, cujas diferenas so as seguintes:

no xisto betuminoso, a matria orgnica (betume, uma mistura de


hidrocarbonetos de massa molar elevada) disseminada em seu meio
quase fluida, sendo facilmente extrada;
no xisto pirobetuminoso, a matria orgnica (querognio, uma combinao complexa de carbono, hidrognio, enxofre e oxignio) semisslida ou slida temperatura ambiente.

A formao Irati da bacia sedimentar


do Paran a mais importante
reserva de xisto do Brasil por
apresentar condies favorveis
explorao econmica. Foto de 2006.

Essas caractersticas fazem com que o xisto apresente qualidades


intermedirias s de carvo mineral e de petrleo.
Quando submetido pirlise, por aquecimento at 500 C, o xisto
libera um leo semelhante ao petrleo, gua e gs, deixando um resduo
carbnico na matriz slida.
A destilao fracionada a seco (na ausncia de oxignio) do leo
de xisto d origem a vrios produtos de interesse industrial, como o
leo combustvel indicado para consumo industrial em centros urbanos e a nafta de xisto, utilizada como combustvel e na fabricao de
solventes.
Ocorre que a nafta de xisto contm vrios compostos nitrogenados
e sulfurados que apresentam mau cheiro e tornam sua colorao bastante escura. Seu uso como combustvel industrial antes de qualquer
tratamento prvio poderia causar problemas ambientais j que sua
queima iria liberar xidos de nitrognio e xidos de enxofre, gases txicos e formadores de chuva cida.
Assim, antes de utilizar a nafta como combustvel na indstria, ela
submetida a tratamentos fsicos, que visam adsorver as impurezas
indesejadas, e qumicos, que podem ser cidos ou bsicos e visam precipitar as impurezas que trariam danos ao ambiente, alm de clarificar
o combustvel, aumentando seu valor comercial.

5 Madeira
A madeira apresenta uma porcentagem de carbono em torno de
40%. Seus principais constituintes so a celulose e a lignina.
Celulose
o principal constituinte da parede celular dos vegetais. Representa em torno de 50% da madeira. Trata-se de uma macromolcula de
frmula (C6H10O5)n que, por hidrlise cida, produz n molculas de
-glicose, C6H12O6.
difcil determinar com preciso o valor de n na frmula da celulose. Os resultados variam de 1 000 (polpa de madeira) at pouco mais
de 3 000 (fibra de algodo), o que indica uma massa molar da ordem
de 160 000 g/mol a 560 000 g/mol.
70

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 70

5/20/13 10:58 AM

A celulose pura um slido incolor, mas, em razo da presena de


impurezas, geralmente se apresenta na forma de fibras brancas, insolveis em gua e na maioria dos solventes comuns. utilizada principalmente na fabricao de papel, tecidos e explosivos (nitrocelulose).
Lignina
Representa de 17% a 30% da madeira e dividida em dois grupos
de acordo com a facilidade com que sofre hidrlise (quebra pela gua):
Lignina no core: compostos fenlicos* de baixo peso molecular.

Paulo Fridman/Sygma/Corbis/Latinstock

Lignina core: polmeros (macromolculas) que formam a parede celular altamente condensados e muito resistentes hidrlise. As unidades formadoras desses polmeros, representadas ao lado, so a
p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), que se apresentam em
propores diferentes, de acordo com a origem da madeira.
Acredita-se que a lignina atue nos tecidos vegetais como um aglutinante plstico que segura as fibras de celulose. utilizada entre outras
coisas como estabilizante de asfalto e aglutinante de cermica.
No processo de fabricao do papel, procura-se eliminar a lignina da
celulose, por exemplo, dissolvendo-se a madeira em bissulfito de clcio,
Ca(HSO3)2(aq), ou em outras solues alcalinas.

* Compostos fenlicos so aqueles que possuem o grupo k OH diretamente ligado


a um anel aromtico, como ocorre nas
estruturas abaixo.

OCH3
OH
(1)

OH
(2)

H3CO

OCH3
OH
(3)

Preparao da madeira para obteno da celulose

A madeira contm ainda resinas, gua e matria inorgnica, que


surge nas cinzas aps a sua queima.

Destilao seca da madeira


A destilao seca da madeira, feita na ausncia de ar a aproximadamente 450 C, produz trs fraes: a gasosa, a lquida e a slida.
A tabela a seguir fornece um resumo das principais substncias
obtidas em cada frao. Note que a frao lquida dividida em dois
grupos principais.
Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 71

71

5/20/13 10:58 AM

Destilao seca da madeira


Fraes

Constituintes
gs carbnico, CO2(g)

Gasosa

gs etileno, C2H4(g)
gs hidrognio, H2(g)

Usos
Aquecimento de retortas (aparelho empregado
em destilaes simples, por exemplo, na
fabricao de aguardente).

cido pirolenhoso ou vinagre de madeira:


cido etanoico, CH3COOH(L), de 6% a 10%
metanol, CH3OH(L), de 2% a 3%
propanona, CH3COCH3(L), de 0,5% a 1%
Lquida (1)

etanoato de metila, CH3COOCH3(L), < 0,5%


lcool amlico < 0,5%, ismeros:

usado principalmente na obteno de


metanol (que tambm conhecido por lcool
de madeira).

3-metilbutan-1-ol, CH2OHCH2CH(CH3)2(L)
3-metil-butan-2-ol, CH3CHOHCH(CH3)2(L)
aminas < 0,5%
Lquida (2)

Slida

Alcatro de madeira:
compostos aromticos
Carvo vegetal

Preparao de antisspticos e de desinfetantes.

Preparao de certos tipos de ao.

A utilizao de metanol como combustvel atualmente est proibida por causa da alta toxicidade desse composto. A Petrobras s libera
o uso de metanol na mistura MEG (metanol/etanol/gasolina) quando
existe falta de lcool hidratado nos postos.
Os nicos recursos energticos renovveis para obteno de energia que vimos nesta unidade foram o etanol e a madeira.
Em relao aos recursos renovveis, de acordo com o Balano Energtico Nacional (BEN) publicado em 2012 pelo Ministrio de Minas e
Energia (MME), o Brasil se encontra numa posio bastante favorvel
no cenrio mundial em relao ao uso de fontes de energia renovveis
que, em nosso pas, representam 44,1% da matriz energtica, enquanto
a mdia mundial fica em torno de 13,3%. A projeo para 2030 de que
esse uso se intensifique.
Ocorre que os recursos energticos renovveis utilizados no Brasil
so a queima da biomassa, principalmente derivados da cana, lenha e
carvo vegetal que movimentam as usinas termeltricas e as quedas
de gua que movimentam as usinas hidreltricas.
Os novos modelos energticos que se baseiam em fontes de energia renovveis, como energia solar, elica, geotrmica e maremotriz
tambm denominadas limpas permanentes , ainda tm uma participao incipiente na matriz energtica brasileira.
Por qu?
Vamos tentar responder a essa pergunta analisando a tabela a
seguir, que fornece uma comparao entre as formas de energia renovvel e no renovvel com as caractersticas, vantagens e desvantagens
de cada uma.
72

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 72

5/20/13 10:58 AM

Energia

Solar
Renovvel

Elica
Renovvel

Geotrmica
Renovvel

Maremotriz
Renovvel

Hidrulica
Renovvel

Biomassa
(lenha, lcool,
biodiesel)
Renovvel

Fssil
(petrleo, gs,
carvo, xisto)
No renovvel

Nuclear
No renovvel

Caractersticas

Vantagens

Desvantagens

Consiste de painis de silcio


cristalinos e arseniato de glio,
que compem estruturas
denominadas clulas
fotovoltaicas, capazes de
transformar a luz em energia
eltrica.

Atende a lugares remotos, pois


sua instalao em pequena
escala no gera grandes
investimentos em linhas de
transmisso.

Necessita de uma indstria


altamente especializada. A
extrao e o processamento
do silcio geram poluio. O
sistema oscila conforme as
condies climticas.

Consiste na utilizao de
elias hlices presas a um
pilar por um eixo que
comeam a girar a partir de
ventos com velocidade de
3 m/s, mas s so produtivas
com ventos de velocidade de
at 10 m/s.

um recurso limpo e durvel


(20 anos). O terreno ocupado
pela usina elica pode ser
utilizado para outros fins,
como a agricultura.

Alterao da paisagem local,


ameaa aos pssaros (quando
instaladas em sua rota de
migrao), poluio sonora e
interferncia nas transmisses
de rdio e televiso.

Utiliza o vapor de gua


aquecido pelo magma a 64 km
da superfcie da Terra (a mais
de 4 000 C) para fazer girar as
ps de uma turbina. A energia
mecnica da turbina
transformada em energia
eltrica por um gerador.

Recurso limpo, no depende


das condies climticas, pode
funcionar 24 horas por dia.
Ocupa a menor rea por
megawatt gerado.

Elevado custo de construo e


de manuteno.

Consiste em transformar a
energia cintica (movimento)
das ondas do mar e tambm
sua energia potencial (altura
das ondas) em energia eltrica.

Recurso limpo, constncia e


previsibilidade da ocorrncia
das mars.

Necessita de um desnvel de
mar elevado ( 5,5 m) para
funcionar. Elevado custo de
instalao e manuteno.

Trata-se de uma grande queda


de gua (natural ou artificial),
utilizada para manter uma
turbina em movimento
contnuo, acionando um
gerador de energia eltrica.

A operao da usina no polui


o meio ambiente e o custo da
energia gerada baixo.

A construo causa imenso


impacto ambiental,
deslocamento populacional,
destruio de ecossistemas e
alteraes de paisagens por
causa das reas alagadas.

uma usina termoeltrica. A


queima da biomassa libera
energia trmica que aquece a
gua, cujo vapor mantm uma
turbina em movimento
contnuo, acionando um
gerador de energia eltrica.

Pode anular o efeito estufa, j


que o replantio da cultura
utilizada, em tese, captura o
CO2(g) lanado na atmosfera
na queima da cultura anterior.

Implica desmatamento e
monoculturas. As usinas
termeltricas consomem mais
energia do que produzem. A
maior parte perdida na
forma de calor ao atravessar o
sistema de refrigerao.

Trata-se de uma usina


termoeltrica, porm, a
energia utilizada para aquecer
a gua proveniente da
queima de combustveis
fsseis.

Pode ser construda


rapidamente e prximo a rea
de consumo, evitando gastos
com linhas de transmisso.

A queima causa poluio


atmosfrica pela emisso de
gases e partculas. a principal
causa do aquecimento global.
A extrao e o processamento
causam poluio.

Funciona como uma usina


termoeltrica, mas a energia
utilizada para aquecer a gua
vem de uma reao nuclear.

No emite gs carbnico,
portanto, no provoca efeito
estufa.

Apresenta um custo
elevadssimo, alto risco de
acidentes e srios problemas
com rejeitos.

O aproveitamento da energia
de emanaes naturais como
giseres e vulces mais
vivel.

Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 73

73

27/05/2013 17:21

Questes
8. (Enem) Um dos insumos energticos que volta a ser

considerado como opo para o fornecimento de petrleo


o aproveitamento das reservas de folhelhos pirobetuminosos, mais conhecidos como xistos pirobetuminosos.
As aes iniciais para a explorao de xistos pirobetuminosos so anteriores explorao de petrleo, porm as
dificuldades inerentes aos diversos processos, notadamente os altos custos de minerao e de recuperao de
solos minerados, contriburam para impedir que essa
atividade se expandisse.
O Brasil detm a segunda maior reserva mundial de xisto.
O xisto mais leve que os leos derivados de petrleo,
seu uso no implica investimento na troca de equipamentos e ainda reduz a emisso de particulados pesados, que
causam fumaa e fuligem. Por ser fluido em temperatura
ambiente, mais facilmente manuseado e armazenado.
Internet: <www2.petrobras.com.br> (com adaptaes).

A substituio de alguns leos derivados de petrleo pelo


leo derivado do xisto pode ser conveniente por motivos:
a) ambientais: a explorao do xisto ocasiona pouca interferncia no solo e no subsolo.
b) tcnicos: a fluidez do xisto facilita o processo de produo de leo, embora seu uso demande troca de equipamentos.
c) econmicos: baixo o custo da minerao e da produo
de xisto.
d) polticos: a importao de xisto, para atender o mercado interno, ampliar alianas com outros pases.
X e) estratgicos: a entrada do xisto no mercado oportuna diante da possibilidade de aumento dos preos do
petrleo.

9. A queima da madeira em uma lareira ou em um fogo

a lenha produz cinzas que so ricas em substncias alcalinas, como o hidrxido de potssio. Misturando-se essas
cinzas com gua, obtm-se uma disperso denominada
lixvia, que, ao ser fervida por algum tempo na presena
de gordura animal (banha de boi, banha de porco) ou vegetal (manteiga de coco, manteiga de cacau), d origem
ao chamado sabo de cinzas, muito utilizado no interior
em limpeza domstica.
Explique por que a cinza obtida na queima da madeira em
uma lareira, por exemplo, apresenta caractersticas to
diferentes do carvo vegetal (frao slida da destilao
a seco da madeira).

10.

(Enem) No nova a ideia de se extrair energia dos


oceanos aproveitando-se a diferena das mars alta e baixa. Em 1967, os franceses instalaram a primeira usina maremotriz, construindo uma barragem equipada de 24 turbinas, aproveitando-se a potncia mxima instalada de

74

240 MW, suficiente para a demanda de uma cidade com


200 mil habitantes. Aproximadamente 10% da potncia
total instalada so demandados pelo consumo residencial.
Nessa cidade francesa, aos domingos, quando parcela dos
setores industrial e comercial para, a demanda diminui
40%. Assim, a produo de energia correspondente demanda aos domingos ser atingida mantendo-se:
I. todas as turbinas em funcionamento, com 60% da capacidade mxima de produo de cada uma delas.
II. a metade das turbinas funcionando em capacidade mxima e o restante, com 20% da capacidade mxima.
III. quatorze turbinas funcionando em capacidade mxima, uma com 40% da capacidade mxima e as demais
desligadas.
Est correta a situao descrita
d) apenas em II e III.
a) apenas em I.
X e) em I, II e III.
b) apenas em II.
c) apenas em I e III.

11.

(UFSM-RS) Observe a tabela:


Matriz energtica mundial (%) 1970-2020
Observado

Projeo

1970

1997

2010

2020

46,4

38,9

38,0

37,6

17,7

22,1

25,2

28,8

Carvo

28,7

24,4

23,0

22,1

Energia
nuclear

1,5

6,2

5,3

4,0

Renovveis

5,7

8,4

8,5

7,5

Petrleo
Gs natural

Lucci, E. A.; Branco, A. L.; Mendona, C. Geografia Geral e do Brasil.


So Paulo: Saraiva, 2007. p. 145.

Conforme os dados da tabela, correto afirmar:


a) A participao das fontes alternativas ter aumento significativo, tornando-se a base da matriz energtica mundial.
b) O fato de os veculos consumirem atualmente menos
combustvel faz com que o petrleo deixe de ser a principal fonte energtica para os transportes no mundo.
c)
Considerando todas as fontes utilizadas no mundo, os
X
combustveis fsseis continuaro responsveis pela
maioria da energia gerada.
d) Haver mudanas significativas nos padres da matriz
energtica mundial nos prximos anos, uma vez que
se constatam tanto aumentos quanto decrscimos nos
percentuais projetados de todas as fontes energticas.
e) A projeo do crescimento na gerao de energia nuclear demonstra uma tendncia de que o mundo aposta nessa fonte como soluo energtica.

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 74

5/20/13 10:58 AM

Exerccios de reviso

Antnio Gaudrio/Folhapress

4.1 A P-36 foi a maior plataforma de produo de petrleo


no mundo antes de afundar em maro de 2001 (foto abaixo). Era operada pela Petrobras no campo de Roncador,
Bacia de Campos, distante 130 km da costa do estado do
Rio de Janeiro, e sua produo era estimada em 84 mil
barris de petrleo por dia. Na madrugada do dia 15 de maro de 2001 ocorreram duas exploses em uma das colunas
da plataforma. Segundo a Petrobras, 175 pessoas estavam
no local no momento do acidente das quais 11 morreram,
todas integrantes da equipe de emergncia da plataforma.
A plataforma afundou no dia 20 de maro, em uma profundidade de 1 200 metros e com estimadas 1 500 toneladas de leo ainda a bordo. Em 2007 a P-36 foi substituda
pela plataforma P-52, construda em Cingapura e no Brasil.

a) Explique por que, apesar dos constantes acidentes envolvendo o petrleo, investe-se cada vez mais na sua
prospeco e extrao.
b) Explique resumidamente a que tratamentos o petrleo
bruto deve ser submetido antes de ir para a refinaria.

4.2 (PUCC-SP) Nos motores de exploso, hidrocarbonetos


de cadeia ramificada resistem melhor compresso do
que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia
reta so submetidos a reaes de reforma cataltica,
como a abaixo exemplificada:
cat.
H3C k C k C k C k C k C k C k CH3
**(
H2 H2 H2 H2 H2 H2

c) octano normal e 2,2-dimetil-heptano.

X d) n-octano e 2-metil-heptano.

e) n-octano e iso-hexano.

4.3 (Unicamp-SP) O vazamento de petrleo no Golfo do


Mxico, em abril de 2010, foi considerado o pior da histria dos Estados Unidos. O vazamento causou o aparecimento de uma extensa mancha de leo na superfcie
do oceano, ameaando a fauna e a flora da regio. Estima-se que o vazamento foi da ordem de 800 milhes de
litros de petrleo em cerca de 100 dias. Por ocasio do
acidente, cogitou-se que todo o leo vazado poderia ser
queimado na superfcie da gua. Se esse procedimento
fosse adotado, o dano ambiental
a) no seria grave, pois o petrleo formado somente por
compostos de carbono e hidrognio, que, na queima,
formariam CO2 e gua.
b) seria mais grave ainda, j que a quantidade (em mol)
de CO2 formada seria bem maior que a quantidade (em
mol) de carbono presente nas substncias do petrleo
queimado.
c) seria praticamente nulo, pois a diversidade de vida no
ar atmosfrico muito pequena.
X d) seria transferido da gua do mar para o ar atmosfrico.

4.4 (UERJ) Alm do impacto ambiental agudo advindo do


derramamento de grandes quantidades de leo em ambientes aquticos, existem problemas a longo prazo associados presena, no leo, de algumas substncias
como os hidrocarbonetos policclicos aromticos, mutagnicos e potencialmente carcinognicos. Essas substncias so muito estveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque
gotculas de leo, aps adsoro por material particulado
em suspenso na gua, sofrem processo de decantao.
Um agente mutagnico, com as caractersticas estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte frmula:
a)

c)
N

b)

X d)

H k C k C k C k C k C k CH3

cat.
**(

CH3

CH3

H2 H2 H2 H2

Os nomes oficiais do reagente e do produto so, respectivamente:


a) isoctano e dimetil-hexano.
b) octano e 6-metil-heptano.

4.5 A importncia do alcatro da hulha deve-se ao fato


de ser constitudo principalmente de substncias com
cadeia carbnica do mesmo tipo que a do:
a) hexano
c) ter etlico
X e) naftaleno
b) ciclo-hexano
d) propeno
Captulo 4 Petrleo, hulha e madeira

Quimica_MR_v3_PNLD15_057a075_U01_C04.indd 75

75

5/20/13 10:58 AM

CAPTULO

Haletos orgnicos

Saiu na Mdia!
Misteriosa epidemia assola cortadores
de cana na Amrica Central
Uma epidemia misteriosa que ataca os rins
est assolando a Amrica Central e a segunda
principal causa de morte entre homens em El
Salvador. Na Nicargua a doena j matou mais
homens do que o vrus HIV e a diabete juntos.
[...]
Em uma clnica de El Salvador, na regio rural
de Bajo Lempa, o mdico Carlos Orantes recentemente descobriu que 25% dos homens na rea
sofrem da doena. [...]
A maior parte dos homens que ns estudamos possuem doenas renais crnicas provocadas
por causas desconhecidas, afirma.
O que os homens da regio tm em comum
que todos trabalham com agricultura. Por
esse motivo, Orantes diz acreditar que uma das
principais causas desses danos renais sejam
componentes qumicos txicos, como pesticidas e herbicidas, usados regularmente na agricultura.
Esses produtos so proibidos nos Estados
Unidos, Europa e Canad e so usados aqui sem
quaisquer protees e em grande quantidade, o
que bem preocupante, afirmou.
Mas ele no descarta que outros fatores possam estar provocando a doena, como o uso des-

medido de analgsicos, que pode danificar os rins,


e o consumo excessivo de lcool. Ambos so fortes problemas na regio.
Na Nicargua, a doena j se tornou um problema poltico.
Em 2006, o Banco Mundial (Bird) concedeu
um emprstimo segunda maior companhia
aucareira do pas para que ela construsse uma
usina de etanol.
Trabalhadores rurais protestaram contra a
construo, argumentando que as condies de
trabalho impostas pela empresa e o uso de produtos qumicos estavam contribuindo para a
disseminao da epidemia. Eles afirmaram que
o emprstimo violava as prprias regras do banco em relao a padres de segurana para os
trabalhadores e s prticas ambientais.
Por conta disso, o Bird aceitou financiar um
estudo para tentar identificar as causas da epidemia. As evidncias apontam para uma hiptese
muito forte de que o estresse provocado pelo excesso de calor seja a causa dessa doena, afirma
Daniel Brooks, da Universidade de Boston, que
est coordenando a pesquisa.
Adaptado de: BBC Brasil, 13 dez. 2011. Disponvel em: <www.bbc.co.uk/
portuguese/noticias/2011/12/111213_epidemia_centroamerica_bg.shtml>.
Acesso em: 26 nov. 2012.

Voc sabe explicar?


Quais agrotxicos foram proibidos nos Estados Unidos, na Europa e no Canad? Por qu?

76

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 76

5/20/13 11:20 AM

Os haletos orgnicos, em especial os organoclorados, tm estado


em evidncia ultimamente em funo dos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certos compostos dessa classe.
Haleto orgnico todo composto derivado de hidrocarboneto,
pela substituio de um ou mais hidrognios da molcula
por tomos de halognios: flor, cloro, bromo ou iodo.

Grupo funcional:

C
em que k X = k F, k CL, k Br ou k I.
O nome oficial de um haleto orgnico segue o esquema:
quantidade do elemento X
(mono, di, tri, tetra, etc.)

nome do elemento X
(flor, cloro, bromo, iodo)

No caso de cadeias ramificadas, o grupo funcional tem a mesma


importncia de um substituinte metil, k CH3, e, para numerar uma
cadeia em que ambos apaream, deve-se usar a regra dos menores
nmeros. Observe ainda que ambos (k X e k CH3) tm importncia
menor que uma insaturao.
Veja os seguintes exemplos:
5-cloro-3-etil-2-fluoro-heptano (substituintes em ordem alfabtica)
H3C

H2

H
C

CL

H2

H
C

H
C

CH3

C2H5 F

Note que se usa fluoro e no flor.


4-cloropent-1-eno
H
H2C C C C CH3
H2 H2
CL

Nomenclatura usual
Outro sistema de nomenclatura
utilizado para os mono-haletos
orgnicos segue o esquema
abaixo.
Tudo o que estiver ligado aos
halognios: F (fluoreto),
CL (cloreto), Br (brometo) ou
I (iodeto), considerado um
substituinte, e o nome passa a
ser:
nome do haleto + de + nome do
substituinte com terminao ila
Observe os exemplos a seguir:
-iodopentano ou iodeto de
pentila
I

1-cloro-2-metilpropano
H
H3C C C CL
H2
CH3
4-cloro-2-metil-hexano
H
H
H3C C C
C
C
H2
H2
CH3
CL

nome do hidrocarboneto
(prefixo + infixo + o)

CH3

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

-cloro-2-metilpropano ou
cloreto de isobutila
H
H3C
C
C
CL
H2
CH3
bromobenzeno ou brometo de
fenila
Br

Os nomes acima foram construdos utilizando a regra dos menores


nmeros, j que os substituintes tm a mesma importncia.
A seguir veremos as principais propriedades desses compostos.
Captulo 5 Haletos orgnicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 77

77

5/20/13 11:20 AM

1 Propriedades dos haletos


orgnicos

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Foras de interao molecular


Os mono-haletos orgnicos so levemente polares e suas molculas mantm-se unidas por foras de atrao do tipo dipolo permanente (ou foras de dipolo-dipolo). Essas foras se estabelecem de modo
que a extremidade negativa do dipolo de uma molcula se oriente na
direo da extremidade positiva do dipolo de outra molcula.
Um exemplo simples o caso do brometo de hidrognio, HBr, na
fase slida. Observe na ilustrao a seguir, do cristal dipolar formado
por molculas de HBr, como os dipolos se orientam de modo que cargas
opostas se aproximem.
A ilustrao
est fora
de escala.
Cores fantasia.

1+
H
1
Br
Modelo de bolas e varetas da molcula
de clorofrmio, CHCL3. Note que o cloro
representado na cor verde.

Os poli-haletos orgnicos podem ser levemente polares ou at mesmo apolares, dependendo da geometria molecular. Quando so apolares, suas molculas mantm-se unidas por foras de dipolo induzido.
Pontos de fuso e de ebulio
Os pontos de fuso e de ebulio dos haletos orgnicos so prximos aos dos alcanos (comparando compostos de massa molar semelhante) e vo se tornando gradativamente mais altos medida que os
seguintes fatores comeam a prevalecer:
1. aumento da massa molar do composto por causa do aumento da
cadeia orgnica;
2. aumento do nmero de halognios substitudos (di-haletos, tri-haletos,
tetra-haletos...);
3. aumento da massa molar do halognio substitudo

Modelo Stuart da molcula de


clorofrmio, CHCL3.

(F = 19 < CL = 35,5 < Br = 80 < I = 127).


Assim, por exemplo, os pontos de fuso e de ebulio aumentam
ao passarmos de um mono-haleto, com um mesmo nmero de carbonos na cadeia, para um di, um tri, um tetra, um poli-haleto.
Esses pontos aumentam tambm ao passarmos de fluoretos para
cloretos, brometos e iodetos.
Estados de agregao
A grande maioria dos mono-haletos orgnicos lquida em condies ambientes (25 C e 1 atm). Com poucas excees, os que possuem
at 3 tomos de carbono na molcula so gases ou lquidos volteis.
Os poli-haletos geralmente so lquidos e, quando sua massa molar
elevada, apresentam-se na fase slida.

78

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 78

5/20/13 11:20 AM

Densidade
Os monofluoretos e os monocloretos no aromticos so menos
densos que a gua. Os monobrometos e os monoiodetos so mais
densos. Um caso particular e importante o do di-iodometano, CH2I2,
que o lquido de maior densidade conhecido na Qumica Orgnica
(d = 3,32 g/mL), usado como lquido de contraste no estudo de minerais
ao microscpio.
Solubilidade
Os haletos orgnicos so insolveis em gua, possivelmente por
no formarem ligaes de hidrognio com as molculas de gua.
So solveis em solventes orgnicos de baixa polaridade, como o
benzeno, o ter e o clorofrmio (um haleto orgnico).
Propriedades organolpticas
Os haletos orgnicos em geral possuem cheiro forte caracterstico
e muitos deles apresentam sabor doce (lembre-se, porm, de que so
compostos extremamente txicos se ingeridos).

Os haletos orgnicos de frmula


genrica CHX3, na qual X um
halognio, so denominados
halofrmios:
CHCL3(L): o clorofrmio um
lquido incolor e voltil usado
como solvente e anestsico
(embora cause danos ao fgado).
CHBr3(L): o bromofrmio um
lquido denso, incolor e txico
(tolerncia de 0,5 ppm/m3 de
ar). usado como solvente e em
estudos geolgicos.
CHI3(L): o iodofrmio um slido
que se apresenta na forma de
pequenos cristais amarelos.
usado na Medicina como
antissptico de uso externo.

Reatividade
A reatividade desses compostos no muito acentuada, possivelmente em razo da fraca polaridade que possuem.
Aplicaes prticas
Os haletos orgnicos so utilizados na sntese de diversas substncias e tambm como solvente de ceras, vernizes e borrachas, como o
caso do tetracloreto de carbono, CCL 4(L), e do clorofrmio, CHCL 3(L).
Atualmente, a indstria produz cerca de 11 000 organoclorados
distintos, utilizados numa ampla gama de produtos, desde pesticidas
at plsticos.

Quais agrotxicos foram proibidos nos Estados Unidos,


na Europa e no Canad? Por qu?
O aumento da produo agrcola esbarra em vrios obstculos:
condies climticas adversas, carncia de determinadas substncias
no solo, doenas na lavoura e os insetos, talvez o maior problema.
Milhes de insetos podem se alimentar das plantaes, consumindo em poucas semanas toda a safra de um ano, causando a perda de
toneladas de produtos agrcolas anualmente. Para combat-los os seres
humanos tm usado armas qumicas, ou seja, substncias txicas que
so letais para os insetos, mas que, geralmente, tambm fazem muito
mal sade humana.
O desenvolvimento da produo de substncias orgnicas sintticas
destinadas luta contra os insetos teve incio h algumas dcadas, com
a descoberta do dicloro-difenil-tricloroetano ou DDT.
Seguiram-se intensas pesquisas sobre os derivados clorados, amplamente utilizados durante muito tempo.
Atualmente a maioria desses compostos, como DDT, BHC (benzeno
hexaclorado ou 1,2,3,4,5,6-hexacloro-cicloexano), aldrin, endrin, heptacloro, toxafeno, teve seu uso proibido em produtos agrcolas por apresentarem uma ao extremamente txica, persistente e acumulativa.

A Organizao Mundial de Sade


(OMS) calcula que, em mbito
mundial, cerca de um tero dos
produtos agrcolas cultivados
pela humanidade seja
consumido pelos insetos. Alm
disso, muitas doenas fatais para
os seres humanos, como a febre
amarela e a malria, so
transmitidas por mosquitos.

Captulo 5 Haletos orgnicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 79

79

5/20/13 11:20 AM

Organoclorados: compostos orgnicos persistentes


Nome e frmula
DDT

H
C

CL H
H
CL
CL
C
C
C
C

CL

H
BHC

Aldrin

CL

CL

CL

CL

C
C

CL

CL2C

Heptacloro

CL

C
C

Toxafeno

CL
CL

C
HCCL
C
CL

80

C
C

H
O
H

Foi relacionado a disfunes


hepticas, nervosas,
imunolgicas e hormonais, alm
de ser teratognico e
carcinognico.

Comeou a ser utilizado em 1951 no


controle de aves em edifcios e de
insetos e roedores nos campos e
pomares, principalmente na plantao
de algodo, milho, cana-de-acar,
mas e flores.
Ainda h pases que continuam a
permitir sua utilizao.

Seus efeitos txicos no


organismo de animais e de seres
humanos so bastante
semelhantes aos do aldrin.
Pode permanecer no solo por at
quatorze anos e contaminar o
lenol fretico.

Controle de insetos de solo, cupins,


pragas do algodoeiro, gafanhotos e
tambm do mosquito do gnero
Anopheles, transmissor da malria.

Provoca srios danos aos


sistemas endcrino e genital,
alm de causar cncer de bexiga
em seres humanos.

Controle de pestes do algodoeiro, de


cereais, de rvores frutferas e de
vegetais. Tambm j foi usado no
combate a parasitas de gado e de aves.

Est relacionado com a


diminuio da espectativa de
vida, a interrupo da produo
de hormnios, a diminuio da
fertilidade e com alteraes
comportamentais. Pode causar
difunes renais e cncer.

H
H

C C
CCL2
C H
C C
H
C
H CL
CL
CL

H
CL

Muitos pases ainda o utilizam no


combate aos cupins. Foi muito
utilizado na agricultura no combate a
vermes do solo e a escaravelhos e, na
veterinria, no controle de vetores
(transmissores de doenas).

CH2

CL

CL

CH2

CCL2
C
C
H
CL

Endrin

O DDT um desregulador
hormonal e afeta os sistemas
genital, nervoso e imunitrio.
Acredita-se que possa causar
cncer em seres humanos.

O BHC pode prejudicar o fgado, a


Muitos pases ainda utilizam o BHC
glndula tireoide e os rins e
como fungicida para proteger as
afetar de forma geral os sistemas
sementes de cebola, trigo e sorgo.
Alm disso, utilizado como solvente e endcrino, imunitrio, genital e
nervoso. Pode causar cncer.
aditivo na produo de borracha,
plsticos e PVC.

Utilizado no combate ao mosquito do


gnero Anopheles, transmissor da
malria, doena infectocontagiosa que
provoca hemlise (rompimento das
CL hemcias com liberao da
hemoglobina no plasma sanguneo).
Pode levar morte.

Ao no ambiente
e no organismo humano

CL
H

CL
CL

CL
H

CL
H

C
C

CL H

H
CL

Indicaes de uso

CL
C
C

CH2CL
CH2C L

CH3

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 80

5/20/13 11:20 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1.

(Esal-MG) Os alquenos so obtidos em quantidades


industriais principalmente pelo craqueamento (degradao a altas temperaturas) do petrleo. Esses compostos apresentam grandes utilidades como intermedirios qumicos: etileno, na sntese do lcool etlico, do
xido de etileno e dos alquenos superiores; propileno,
na sntese do xido de propileno e 1,2-dicloropropano; e
os alquenos (C8 k C12), na obteno de detergentes.
Tricloroetileno e tetracloroetileno so usados em grandes
quantidades como solventes para limpeza.
a) Escreva a frmula estrutural dos compostos: etileno;
propileno; 1,2-dicloropropano e tetracloroetileno.
b) Escreva a nomenclatura Iupac para o etileno e para o
propileno.

2.

(EsPCex-SP) Tornou-se uma mania entre os alunos de


diversas idades o hbito de carregar, no lugar da antiga
borracha, o corretivo lquido. Muitos destes corretivos
contm diclorometano como solvente, que prejudicial
sade, por ser txico e muito voltil.
Sua frmula molecular :
a) (C2H2)CL 2 Xb) CH2CL 2 c) C2CL 2 d) C2H2CL 2 e) CH2CH2CL

3.

(Enem) produo industrial de celulose e de papel


esto associados alguns problemas ambientais. Um exemplo so os odores caractersticos dos compostos volteis
de enxofre (mercaptanas) que se formam durante a remoo da lignina da principal matria-prima para a obteno industrial das fibras celulsicas que formam o
papel: a madeira. nos estgios de branqueamento que
se encontra um dos principais problemas ambientais causados pelas indstrias de celulose. Reagentes como cloro
e hipoclorito de sdio reagem com a lignina residual, levando formao de compostos organoclorados. Esses
compostos, presentes na gua industrial, despejada em
grande quantidade nos rios pelas indstrias de papel, no
so biodegradveis e acumulam-se nos tecidos vegetais
e animais, podendo levar a alteraes genticas.
Celnia P. Santos et al. Papel: como se fabrica? In: Qumica
nova na escola, n. 14, nov./2001, p. 3-7 (com adaptaes).

Para se diminurem os problemas ambientais decorrentes


da fabricao do papel, recomendvel:
a) a criao de legislao mais branda, a fim de favorecer
a fabricao de papel biodegradvel.
b) a diminuio das reas de reflorestamento, com o intuito de reduzir o volume de madeira utilizado na obteno de fibras celulsicas.
c) a distribuio de equipamentos de desodorizao
populao que vive nas adjacncias de indstrias de
produo de papel.
X d) o tratamento da gua industrial, antes de retorn-la
aos cursos de gua, com o objetivo de promover a degradao dos compostos orgnicos solveis.

e) o recolhimento, por parte das famlias que habitam as


regies circunvizinhas, dos resduos slidos gerados
pela indstria de papel, em um processo de coleta seletiva de lixo.
As duas questes a seguir, referem-se ao texto abaixo.
Organoclorados
Defensivos agrcolas para as indstrias. Agrotxicos para
os defensores da natureza. Pontos de vista diferentes sobre substncias usadas para controlar ou matar determinadas pragas. Sua utilizao pode oferecer ou no perigo
para o homem, dependendo da toxicidade do composto,
do tempo de contato com ele e do grau de contaminao
que pode ocorrer. Insolveis em gua, possuem efeito
cumulativo, chegando a permanecer por mais de trinta
anos no solo. Um dos mais txicos e j h algum tempo
proibido, o DDT, virou verbo: dedetizar.

4.

(Mack-SP) Do texto, depreende-se que os defensivos


agrcolas:
a) nunca oferecem perigo para o homem.
b) no contaminam o solo, pois so insolveis em gua.
c) so substncias totalmente diferentes daquelas chamadas de agrotxicos.
X d) se usados corretamente, trazem benefcios.
e) tm vida residual curta.

5. (Mack-SP) Em relao equao abaixo, que representa a obteno do DDT (C14H9CL 5), INCORRETO afirmar que:
Dadas as massas molares (g/mol):
H = 1, O = 16, C = 12, CL = 35,5
x C6H5CL + C2HCL3O **( C14H9CL 5 + H2O
a) o coeficiente x que torna a equao corretamente balanceada igual a 2.
X b) o DDT um composto orgnico oxigenado.
c) se o C2HCL 3O for um aldedo, sua frmula estrutural
ser
CL
O
CL

C
CL

C
H

d) cada molcula de DDT contm 5 tomos de cloro.


e) a massa de 1 mol de molculas de gua igual a 18 g.

6. (Acafe-SC) O composto tetracloroeteno uma das

substncias usadas na chamada lavagem qumica, ou


lavagem a seco de roupas. Sua frmula molecular :
e) CH2CL 4
a) CCL 4 b) CHCL 3 X c) C2CL 4 d) C3H2CL 4

Captulo 5 Haletos orgnicos

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 81

81

5/20/13 11:20 AM

Exerccios de reviso
5.1 Dados os pares de haletos orgnicos abaixo, indique
em cada par aquele que provavelmente apresenta o maior
ponto de ebulio. Justifique sua resposta.
a) I. 1-cloropropano
e II. 1-bromopropano
b) I. 1,2-diclorobutano e II. 1,3,3-triclorobutano
c) I. iodeto de t-butila e II. iodeto de isopropila
d) I. 2-iodopropano
e II. 2-clorobutano
e) I. tetraclorometano e II. diclorodifluorometano
f) I. cloreto de fenila
e II. cloreto de benzila

5.2 (Vunesp-SP) Os pontos de fuso (PF) e de ebulio (PE)


de dois brometos de alquila esto na tabela a seguir:
Composto
CH3Br

PF/C

PE/C

93,6

3,6

9,5

276,1

CH3(CH2)10CH2Br

A alternativa correspondente ao composto que apresenta


a maior presso de vapor e sua respectiva fase de agregao a 25 C :
d) CH3(CH2)10CH2Br, lquido.
X a) CH3Br, gasoso.
e) CH3(CH2)10CH2Br, slido.
b) CH3Br, slido.
c) CH3(CH2)10CH2Br, gasoso.
5.3 (UFPI) O propelente de aerossis conhecido pelo nome
freon-11 o triclorouormetano.
Quantos tomos de hidrognio esto presentes em cada
molcula dessa substncia?
a) 4
c) 2
X e) nenhum
b) 3
d) 1

zados com H3C k Br, para impedir que se alastre pelo Brasil um certo besouro que destri as rvores. Relativamente ao H3C k Br incorreto afirmar que:
a) um hidrocarboneto.
d) uma molcula polar.
e) o bromometano.
X b) um haleto de alquila.
c) possui ligaes covalentes.
5.7 (Vunesp-SP) Abaixo esto relacionados os seguintes
pares de substncias:
I. n-octano e tetracloreto de carbono
II. gua e benzeno
III. cloreto de hidrognio gasoso e gua
a) Quais desses trs pares formam misturas homogneas?
b) Explique, em termos de interaes entre molculas, por
que os pares indicados formam misturas homogneas.

5.8 Fornea os nomes oficial e usual dos haletos orgnicos a seguir.

Br

HC

C
H2

c) H3C

5.5 (UFCE) Os haletos de alquila, conforme o carbono a que o


halognio est ligado, podem ser classicados em primrios,
secundrios e tercirios. Em funo dessa classificao e a
partir da frmula molecular C4H9CL, a nica opo correta :
a) 3 haletos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio.
b) 2 haletos primrios, 1 secundrio e 2 tercirios.
c) 2 haletos primrios, 2 secundrios e 1 tercirio.
X d) 2 haletos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio.

5.6 (Mack-SP) Engradados de madeira provenientes da


sia, antes de serem liberados na alfndega, so dedeti82

CL

CH2

f)

H3C

Br

g) CH3CH2CH2CL

CH3

CH3

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico.


b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

C
H2

b)

II.
CL

CL

e)
H3C

5.4 (Vunesp-SP) Considere os compostos de frmulas:


I.

CL

a)

d) H3C

Br

CH3

h) CH2 l CHCH2CL

5.9 (Fuvest-SP) Uma amostra de 0,212 g de um haleto de


alquila, quando vaporizada, apresentou um volume
de 82 mL a 227 C e 1 atm. Uma possvel frmula desse
haleto :
Dados: volume molar de gs a 227 C e 1 atm = 41 L/mol.
Massas molares em g/mol: H = 1; C = 12; CL = 35 e Br = 80.
a) C3H7CL
e) C5H11Br
c) C4H9CL
b) C3H7Br
X d) C5H11CL
5.10 (ITA-SP) A opo que contm a espcie, na fase gasosa, com maior momento de dipolo eltrico :
e) m-fluortolueno
X a) p-fluortolueno c) p-xileno
b) tolueno
d) o-fluortolueno

Unidade 1 Petrleo

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 82

5/20/13 11:20 AM

Compreendendo
o

mundo

Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

O tema central desta unidade foi petrleo. Vimos que o petrleo no importante apenas como
combustvel apesar de responder atualmente por
mais de um tero da matriz energtica brasileira
(37,4% em 2007). por isso que existem vrios novos
modelos energticos sendo desenvolvidos. Carros
eltricos, por exemplo, parecem timos: silenciosos,
no emitem substncias para atmosfera e alguns
modelos atuais, em fase de teste, j mostraram uma
tima relao entre potncia e autonomia. Mas algum j parou para pensar o que poderia ocorrer ao
meio ambiente se toda a frota de veculos do Brasil,
estimada em torno de 65 milhes de unidades, fosse
substituda por carros eltricos? Voc se lembra, no
Volume 2, quando estudamos sobre o problema do
lixo eletrnico e da poluio causada por pilhas e baterias? O que faramos com todas as baterias dos carros eltricos medida que fossem virando sucata?
Voc vai dizer: poderiam ser recicladas! Sabemos,
porm, que a taxa de lixo eletrnico reciclado no Brasil muito pequena.
A concluso que o maior problema em termos
ambientais no est diretamente na escolha do modelo energtico adotado, mas na forma como ele
administrado, como so tratados os rejeitos, na (falta
de) conscincia de que o ser humano parte do ambiente em que vive e que ao agredi-lo est agredindo
a si prprio.
No caso dos organoclorados, por exemplo, quem
est com a razo? Como escolher entre o inseto e o
inseticida? possvel interromper totalmente a pro-

duo de organoclorados? E se fosse possvel, deveramos faz-lo?


A Organizao Mundial de Sade (OMS) calcula que,
em mbito mundial, cerca de um tero dos produtos
agrcolas cultivados pela humanidade seja consumido
pelos insetos. Alm disso, muitas doenas fatais para os
seres humanos, como a febre amarela e a malria, so
transmitidas por mosquitos. Para exterminar ou controlar a populao de insetos, utilizam-se os inseticidas,
substncias txicas que so letais para eles, mas que,
geralmente, tambm fazem muito mal sade humana.
Precisamos de alimentos (produzidos rapidamente e em larga escala), no queremos nenhum mosquito nos transmitindo doenas fatais ou matando
crianas por a e tambm no queremos espalhar inseticidas txicos no ambiente. Equao difcil de
resolver...
E em relao aos alimentos, triste constatar que
nem com o uso de agrotxicos e fertilizantes agrcolas
estamos conseguindo suprir a necessidade alimentar
da populao mundial. A Organizao das Naes Unidas (ONU) afirma que o nmero de famintos no mundo ultrapassa a 1 bilho.
A fome uma droga, inseticidas so uma droga,
doenas fatais transmitidas por insetos tambm, mas
algumas vezes essas doenas podem ser curadas pela
administrao de drogas, como o quinino, empregado
na cura da malria. interessante observar como uma
palavra pode ter significados to diferentes. Droga,
por exemplo, tem ainda um outro significado que veremos na prxima unidade.
Casa de pau a
pique encontrada
em regies mais
pobres do pas.
Quando faltam
alimentos,
geralmente
tambm faltam
condies de
moradia,
saneamento,
sade, educao
e outros itens que
so direitos
legtimos do
cidado.

83

Quimica_MR_v3_PNLD15_076a083_U01_C05.indd 83

5/20/13 11:20 AM

UNIDADE

Drogas lcitas
e ilcitas

Como isso nos afeta?


Uma das definies do termo lcito permitido por lei, legtimo,
legal e, consequentemente, do termo ilcito a negao de tudo isso,
ou seja, tudo que proibido pela lei ou pela moral, tudo que ilegal.
Mas nem sempre o que lcito legal, ainda que parea ser primeira vista.
Uma caracterstica do ser humano fugir dos aborrecimentos, no
querer ver, no querer saber. Sofrer? Para qu? Ento fechamos os olhos
para tudo o que nos incomoda e procuramos nos focar apenas no que
nos d prazer. Notcias de guerra na TV? Mudamos de canal. Criana
abandonada na calada? Apertamos o passo. Cigarro d cncer? No
queremos ouvir. Bebida alcolica sempre faz mal? Que conversa mais
chata! E assim vamos levando a vida. At que...
O que estamos propondo aqui romper com essa inrcia, abrir os
olhos e ver o mundo como ele , enxergar a si mesmo, conhecer, saber
e escolher com conscincia: O que voc realmente quer fazer?

84

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 84

5/20/13 11:21 AM

Berna Namoglu/Shutterstock/Glow Images

85

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 85

5/20/13 11:21 AM

CAPTULO

Funes
oxigenadas

Saiu na Mdia!
Pesquisa revela que o crebro feminino
mais vulnervel ao lcool
evidncias bvias de danos no crebro daqueles
que bebem pesadamente, eles tm crebros menores, devido atrofia.
Apesar das constataes, os homens ainda so
mais afetados pelo lcool do que as mulheres, porque
tendem a beber mais. Tipicamente, as mulheres comeam a beber mais tarde e consomem menos. Essa
pode ser uma das razes pelas quais as mulheres so
menos afetadas pelo lcool, disse Mann.
BBC Brasil, 16 maio 2005. Disponvel em: <www.prdu.unicamp.br/
vivamais/noticias/noticias_43.html>. Acesso em: 21 out. 2012.
Miriam Maslo/Science Photo Library/Latinstock

Os pesquisadores analisaram tomografias


computadorizadas de crebros de mais de 150 voluntrios e concluram que os danos provocados
nas mulheres que bebem muito comeam mais
cedo e so mais profundos do que nos homens.
As mulheres que beberam muito perderam a
mesma quantidade de volume de crebro que os
homens, mas em perodo muito mais curto. O
pesquisador que chefia a pesquisa, Karl Mann,
disse que os homens geralmente bebem mais,
porm as mulheres desenvolvem mais rapidamente a dependncia do lcool e as consequncias adversas do hbito.
Doenas ligadas ao alcoolismo, como problemas de corao, de fgado e depresso, tambm ocorrem mais cedo em mulheres do que
em homens.

Mais vulnerveis
Os cientistas suspeitavam h algum tempo
que os homens poderiam ser mais resistentes ao
lcool, e a pesquisa dos cientistas alemes, publicada no jornal Alcoholism, traz evidncias dessa
suspeita. No estudo, cerca de metade dos voluntrios eram alcoolistas que receberam ajuda para
parar de beber durante a pesquisa.
Foram feitas tomografias de todos os voluntrios no comeo e no fim da pesquisa, que durou seis semanas. As tomografias indicaram

Tomografia computadorizada de um crebro


humano saudvel

Voc sabe explicar?


O que leva uma pessoa a beber pesadamente, ou seja, por que o lcool vicia?

86

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 86

5/20/13 11:21 AM

Howard Shooter/Dorling Kindersley/Getty Images

Liubomir/Shutterstock/Glow Images

As funes oxigenadas so constitudas de carbono, hidrognio e


oxignio. Por meio de diferentes arranjos entre os tomos desses
elementos e de diferentes tipos de ligao entre eles, formam-se os
grupos funcionais dos lcoois, fenis, teres, aldedos, cetonas, cidos,
steres e sais orgnicos, que do origem a inmeros compostos que
constituem vrios produtos que usamos em nosso dia a dia, como
cosmsticos, cabos de panela, remdios, solventes, aromatizantes de
alimentos, temperos.
Vamos conhec-los melhor?

Cabos de panela resistentes, isolantes e no inflamveis:


feitos de baquelite, uma resina sinttica obtida do fenol e
do formaldedo (metanal).

Shutterstock/Glow Images

Eduardo Santaliestra/Arquivo da editora

Glicerina (um trilcool): o segredo de panetones bem macios


e midos.

O vinagre uma soluo aquosa a 4% de cido etanoico ou


cido actico.

Muitos steres so utilizados como aromatizantes


artificiais: butanoato de etila (morango), etanoato de
octila (laranja), entre outros.
Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 87

87

5/20/13 11:21 AM

1 lcoois
A palavra lcool em geral se refere a um composto especfico, o
lcool etlico ou etanol (lcool comum), embora, em Qumica, lcool seja
o nome de uma extensa classe de compostos.
* Carbono saturado: aquele que s faz
ligaes simples.

O
H

lcool todo composto orgnico que apresenta um grupo


hidroxila, OH, ligado a um carbono saturado*.

Grupo funcional:

H
H

O nome oficial (Iupac) de um lcool segue o esquema:

Frmula estrutural do metanol

Srgio Dotta/Arquivo da editora

prefixo + infixo (geralmente an) + ol

Observe os exemplos a seguir:


OH

Modelo Stuart e de bolas e varetas da


molcula de metanol ou lcool
metlico, o lcool mais simples.

propan-2-ol

H3C

C
H

CH3

butan-1-ol

H3C

C C C OH
H2 H2 H2

Propriedades dos lcoois

Luis Moura/Arquivo da editora

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

Foras de interao molecular


Em razo da presena do grupo k OH, as molculas de lcool estabelecem ligaes de hidrognio entre si.
As ligaes de hidrognio so foras de atrao de natureza eletrosttica do tipo dipolo permanente, porm muito mais intensas. Ocorrem
geralmente quando a molcula possui hidrognio ligado a flor, oxignio
ou nitrognio (que so elementos muito eletronegativos).
O dipolo formado nessas molculas to acentuado que a atrao
entre o hidrognio (polo positivo) de uma molcula e o tomo de flor,
oxignio ou nitrognio (polo negativo) de outra molcula funciona praticamente como uma nova ligao. Da o nome ligaes de hidrognio.
Ligaes de hidrognio so foras de atrao eletrosttica
muito intensas que ocorrem principalmente em molculas que
possuem hidrognio ligado a flor, oxignio ou nitrognio.

Ligaes de hidrognio na gua

A ilustrao ao lado mostra a formao de ligaes de hidrognio


entre molculas de gua.
Pontos de fuso e de ebulio
Como as ligaes de hidrognio so foras de atrao muito intensas,
a energia necessria para separar molculas que estabelecem esse tipo
de fora muito alta. Por isso, as substncias que fazem ligaes de hidrognio possuem pontos de fuso e de ebulio elevados.

88

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 88

5/20/13 11:21 AM

Os monolcoois tm pontos de fuso e de ebulio bem altos em


comparao com os dos hidrocarbonetos de massa molecular prxima.
Os polilcoois tm pontos de fuso e de ebulio mais elevados que os
dos monolcoois com o mesmo nmero de carbonos na cadeia.
Estados de agregao
Em condies ambientes (25 C, 1 atm), os monolcoois com at
12 carbonos na molcula so lquidos; os demais so slidos.
Os polilcoois com at 5 carbonos na cadeia so lquidos e sua
viscosidade aumenta com o aumento do nmero de grupos k OH.
Polilcoois com 6 ou mais carbonos tendem a ser slidos.

Um sistema de nomenclatura
usual (no oficial) ainda muito
em uso para muitos lcoois
considera a cadeia carbnica
ligada ao grupo OH como
substituinte (veja tabela na
pgina 35), e o nome do
composto passa a seguir o
esquema:
lcool + nome do
substituinte + ico

Densidade
A grande maioria dos monolcoois possui densidade menor que a
da gua. Os polilcoois so mais densos que a gua.

Observe os exemplos a seguir:

Solubilidade
J vimos que os lcoois possuem na molcula uma parte polar referente ao grupo k OH e uma parte apolar referente cadeia carbnica.
Considere, por exemplo, a molcula de etanol:

butan-1-ol: lcool butlico

H3C
apolar

C
H2

polar

Reatividade
Os lcoois so mais reativos que os hidrocarbonetos porque so polares. O carter cido nos lcoois (possibilidade de ocorrer ionizao do
hidrognio ligado ao oxignio) ligeiramente mais fraco que na gua,
podendo muitas vezes ser considerado desprezvel.
C

H2

OH(L) + H2O(L)

propan-2-ol: lcool isoproplico

OH

Assim, nos lcoois de cadeia carbnica curta prevalecem as propriedades de compostos polares, e em lcoois de cadeia carbnica longa
prevalecem as propriedades de compostos apolares.
Os lcoois com poucos tomos de carbono na cadeia so portanto
bastante solveis em gua, pois suas molculas fazem ligaes de hidrognio com as molculas de gua. Conforme a cadeia carbnica se
torna maior, a parte apolar do lcool comea a prevalecer, e a solubilidade em gua diminui consideravelmente.
Monolcoois com mais de 4 ou 5 carbonos na cadeia so praticamente insolveis em gua. Mas o aumento do nmero de grupos k OH tende a tornar a substncia mais solvel; assim, o hexano-hexol (sorbitol)
bastante solvel em gua apesar de ter 6 carbonos na molcula.

H3C

propan-1-ol: lcool proplico

H3C

H2

O1(aq) + H3O1+(aq)

Possvel ionizao do etanol (a reao direta praticamente no ocorre).

O hidrognio do grupo k OH fortemente atrado pelo oxignio e,


alm disso, a cadeia dos lcoois saturada, ou seja, a possibilidade de
um lcool sofrer ionizao muito remota.
Se a cadeia carbnica do lcool possuir uma insaturao (obviamente no no carbono que possui o grupo k OH), os eltrons da ligao
dupla ajudam a estabilizar o on formado e a possibilidade de a molcula sofrer ionizao maior.

Os monolcoois, como o lcool


metlico (extremamente txico
por ingesto) e o lcool etlico
(moderadamente txico),
apresentam sabor picante e odor
levemente irritante.
Os poliis em geral, como o
etilenoglicol (etanodiol) e a
glicerina (propanotriol),
apresentam sabor doce; muitos
deles, como os ismeros sorbitol
e manitol, e o xilitol, so
utilizados como adoante.
OH OH
H2C

C
H

H
C

OH

OH

C
H

OH2

OH
xilitol

H estudos que indicam que o


xilitol um edulcorante
utilizado em balas e gomas de
mascar pode ajudar na
preveno de cries.

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 89

89

5/20/13 11:21 AM

O lcool 70% (70% de etanol e


30% de gua em volume)
indicado como desinfetante e
no pode ser substitudo por
outro mais forte, como o lcool
96% ou 92,8%, que possuem ao
desidratante.
Quando o lcool atua como
desidratante, acaba removendo a
umidade das clulas epiteliais,
que ficam ressecadas. Se a pele
nessas condies for novamente
exposta a algum veculo
contendo microrganismos, ficar
mais susceptvel a absorv-los e,
portanto, sujeita a diversos tipos
de infeces.

Aplicaes prticas
Os monolcoois mais importantes so o metanol e o etanol.
Por causa da sua toxicidade, o uso do metanol restrito a snteses
orgnicas e, eventualmente, como combustvel (pode causar cegueira e
at a morte quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele). O etanol
usado como combustvel, solvente, em bebidas alcolicas (droga lcita)
e na sntese de compostos orgnicos.
Entre os polilcoois, os de uso mais comum so o 1,2-etanodiol
(etilenoglicol), empregado, por exemplo, como aditivo para gua
de radiadores por formar com a gua uma soluo de ponto de ebulio maior do que 100 C, e o propanotriol (glicerina), empregado
na fabricao de diversos produtos alimentcios, como bolos e panetones (aditivo umectante), em cosmticos, em sabonetes e em
lubrificantes.

O que leva uma pessoa a beber pesadamente, ou seja,


por que o lcool vicia?
Os remdios so considerados
drogas, porque provocam
mudanas fisiolgicas no
organismo.

O lcool uma droga psicotrpica, porque provoca mudanas


fisiolgicas no organismo que se refletem nos sentimentos, nas atitudes e nos pensamentos (do grego psico, psiquismo, e trpos, transformao).
Para que uma substncia como o lcool seja classificada como
droga psicotrpica, ela deve apresentar trs propriedades:
Desenvolver tolerncia
Tolerncia a necessidade de doses cada vez maiores para obter o
mesmo efeito que inicialmente era sentido com doses menores.
Levar dependncia
Dependncia a necessidade de ingerir uma nova dose da droga
com frequncia cada vez maior para obter bem-estar.

A sndrome de abstinncia do
lcool um quadro que aparece
pela reduo ou parada brusca
da ingesto de bebidas alcolicas
aps um perodo de consumo
crnico. A sndrome se inicia
entre seis e oito horas aps a
abstinncia e caracterizada
pelos seguintes sintomas:
Abstinncia leve: tremor das
mos, distrbios
gastrintestinais, distrbios de
sono e inquietao geral.
Abstinncia severa ou delirium
tremens: tremores
generalizados, agitao intensa
e desorientao no tempo e no
espao. Em geral, ocorre com
cerca de 5% daqueles que
entraram em abstinncia leve.

90

Provocar sndrome de abstinncia


Sndrome de abstinncia o desenvolvimento de sintomas fsicos
e psquicos, bastante desagradveis, que surgem sempre que o indivduo
deixa de ingerir a droga.
O conjunto dessas trs propriedades leva ao vcio, falta de controle diante da substncia, isto , o "viciado" no consegue mais exercer
sua vontade pois seu organismo e pensamento ficam totalmente voltados para o uso da droga.
O lcool etlico vicia pois desenvolve tolerncia, leva dependncia e causa sndrome de abstinncia, logo uma droga psicotrpica
perigosa, apesar de ter o seu consumo incentivado pela sociedade.
A ingesto de lcool provoca vrios efeitos, que podem ser divididos
em psquicos e fisiolgicos.
Os efeitos psquicos surgem em duas etapas distintas: uma estimulante e outra depressora.
Nos primeiros momentos aps a ingesto da bebida, podem aparecer os efeitos estimulantes como euforia, desinibio e facilidade para
falar. Pouco tempo depois, comeam a aparecer os efeitos depressores

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 90

5/20/13 11:21 AM

(o lcool uma droga depressora da parte central do sistema nervoso


central, SNC), como falta de coordenao motora, descontrole e sono.
Se o consumo for exagerado, o efeito depressor fica exacerbado, podendo levar ao coma.
Os efeitos fisiolgicos esto relacionados ao metabolismo do
lcool e, portanto, dose ingerida. Ao entrar no organismo humano,
o lcool absorvido pelo trato gastrointestinal, vai para a circulao
sangunea e segue para o fgado para ser metabolizado.
No fgado, o lcool etlico transformado em etanal ou acetaldedo
(uma substncia bem mais txica do que o prprio lcool etlico), depois
em cido actico e, por fim, em gua e gs carbnico.
Quando a quantidade de lcool ingerida maior do que aquela que
o organismo capaz de metabolizar em determinado intervalo de tempo, ocorre a ressaca, que pode estar relacionada a uma das seguintes
causas (ou s trs, ao mesmo tempo):

Intoxicao pelo etanal. Dependendo da dose de lcool ingerida, o


etanal pode permanecer no organismo por vrias horas depois de
cessado o consumo. O etanal (acetaldedo) carcinognico e, a longo
prazo, provoca leso no fgado.
Hipoglicemia (queda brusca da glicose no sangue). O metabolismo
do lcool utiliza algumas enzimas que tambm participam da produo de glicose (praticamente a nica fonte de energia utilizada pelo
crebro), principalmente em perodos de jejum. Como essas enzimas
esto sendo utilizadas no metabolismo do lcool, ocorre a queda no
nvel de glicose para o crebro e outras regies do organismo, provocando sintomas de fraqueza e mal-estar.
Desidratao. Uma das aes do etanol no crebro inativar o hormnio antidiurtico (ADH, Antidiuretic Hormone). Esse hormnio o
responsvel pela reabsoro de toda gua filtrada pelo rim. O ADH
um dos mecanismos de controle da quantidade de gua corporal. Ao
ser inibido, toda gua que passa pelo rim eliminada na urina. Esse
efeito diurtico leva desidratao, que causa os sintomas de boca
seca, sede, dor de cabea, irritao e cibras.
No existe remdio que cure ressaca, nem que acelere o metabolismo do etanol. Os mdicos indicam hidratao, glicose e repouso.
Os efeitos do lcool tambm variam de pessoa para pessoa, em
virtude de vrios fatores, como o costume de ingerir a bebida, a estrutura fsica e a origem (ocidental ou oriental). Pessoas acostumadas a
beber, de estrutura fsica robusta ou de origem ocidental sentem menos
os efeitos do lcool e, exatamente por isso, tm maior probabilidade
de ser tornarem alcolicos, vtimas do alcoolismo.
E o que ser alcolico? O que alcoolismo?
O alcoolismo uma doena muito grave que no afeta apenas o
doente, j que os comportamentos do alcolico atingem todos os que
convivem com ele. Alm de estar associado desagregao familiar, s
perdas materiais e ao desequilbrio emocional, o lcool responsvel
por 60% dos acidentes de trnsito no Brasil e 70% dos laudos das mortes violentas.

Seja vivo.
No use drogas!

Experimente colocar um ovo de


galinha cru dentro de um copo
com lcool etlico. O que voc
observa?

Os alcolicos podem desenvolver


vrias doenas e as mais
frequentes so:
doenas do fgado, como
degenerao gordurosa heptica,
hepatite alcolica e cirrose;
problemas do sistema digestrio,
como gastrite, sndrome da m
absoro e pancreatite;
polineurite alcolica,
caracterizada por dor,
formigamento e cibras nos
membros inferiores;
problemas no sistema
cardiovascular, como
hipertenso, e problemas no
corao.
O consumo de bebidas alcolicas
durante a gestao tambm
pode prejudicar o feto; quanto
maior o consumo, maior a
chance de a criana nascer com
problemas. Alm disso, como o
lcool pode passar para o beb
atravs do leite materno, a
abstinncia alcolica deve ser
mantida durante a
amamentao.

A definio mais clara e simples


para alcoolismo a do professor
de psiquiatria Donald W.
Goodwin, da Universidade do
Kansas:
Alcolico a pessoa que bebe,
tem problemas crescentes pelo
fato de beber, quer parar de beber,
mas continua bebendo.
Devemos sempre ter em mente
que o alcolico uma pessoa
doente e que precisa de ajuda.

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 91

91

5/20/13 11:21 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades fsicas de

compostos orgnicos foram encontrados os dados a seguir para compostos de cadeia linear I, II, III e IV. Esses
compostos so etanol, heptano, hexano e propan-1-ol, no
necessariamente nessa ordem.
Composto

Ponto de ebulio
a oC sob 1 atm

Solubilidade
em gua

69,0

Insolvel

II

78,5

III

97,4

IV

98,4

Insolvel

* Miscvel com gua em todas as propores.

Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente:


a) etanol, heptano, hexano e propan-1-ol.
b) heptano, etanol, propan-1-ol e hexano.
c) propan-1-ol, etanol, heptano e hexano.

X d) hexano, etanol, propan-1-ol e heptano.

e) hexano, propan-1-ol, etanol e heptano.

2. (Ueba) De acordo com a Iupac, o nome do composto


que apresenta a frmula estrutural a seguir :
H H H H
H3C

CH2 H

OH

CH3
X a) 5-metil-heptan-2-ol.
b) 2-etil-hexan-2-ol.
c) 5-etil-hexan-2-ol.

CH3

d) 2-etil-hexan-5-ol.
e) 3-metil-heptan-5-ol.

3. O etanol, CH3CH2OH, um lquido menos denso do que

a gua. usado na limpeza domstica porque dissolve


gorduras, solvel em gua e mais voltil do que ela.
Explique as propriedades do etanol expostas nesse texto.

JeffreyRasmussen/Shutterstock/Glow Images

2 Fenis
A palavra fenol deriva de feno, que significa benzeno em alemo,
e ol indicao do grupo hidrxi ou hidroxila, k OH.
O fenol mais simples justamente aquele em que um hidrognio
do benzeno foi substitudo por um grupo k OH.
Fenol todo composto orgnico que possui um grupo k OH
(hidrxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromtico.
Modelo de bolas e varetas da
molcula de benzenol (nome Iupac),
tambm conhecida por fenol ou
hidroxibenzeno (nomes usuais).
Lembre-se de que no h outras
posies possveis para a
valncia livre no naftaleno que
no sejam as posies a ou b. Por
isso, s existem o a-naftol e o
b-naftol.
8

92

Grupo funcional:

OH

Como para qualquer aromtico, a nomenclatura dos fenis considerada parte das regras estudadas; no entanto, podemos considerar
o seguinte esquema para os fenis:
localizao do grupo k OH + hidrxi + nome do aromtico

Observe os exemplos a seguir:

-hidroxinaftaleno ou -naftol
OH

-hidroxinaftaleno ou -naftol
OH

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 92

5/20/13 11:21 AM

Propriedades dos fenis


Foras de interao molecular
Todos os monofenis (que apresentam apenas 1 grupo k OH ligado
ao anel aromtico) possuem molculas polares com o vetor resultante
no sentido do tomo de oxignio (mais eletronegativo).
Alguns difenis com 2 grupos k OH nas posies 1,4, como a hidroquinona, so considerados molculas apolares. As molculas dos fenis
estabelecem ligaes de hidrognio entre si.
OH
2
3

OH

HO 3

OH

1
6

HO

catecol

6
5

1,2-di-hidroxibenzeno

OH

resorcinol

hidroquinona

1,3-di-hidroxibenzeno

1,4-di-hidroxibenzeno

Pontos de fuso e de ebulio


Por causa das ligaes de hidrognio, os fenis possuem pontos de
fuso e de ebulio bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de
massa molecular prxima.
Estados de agregao
Os monofenis mais simples, como o hidroxibenzeno, so lquidos
ou ento slidos de baixo ponto de fuso. Os demais fenis so slidos.

O resorcinol e a hidroquinona so
muito utilizados por mdicos
dermatologistas para tratar
marcas da pele decorrentes de
problemas de acne, de manchas de
sol ou de envelhecimento precoce.
A aplicao de uma dessas
substncias na pele, denominada
peeling (feita em consultrio
mdico, sob anestesia), provoca a
descamao completa da pele
existente e a formao de um novo
tecido sem as marcas que haviam
anteriormente.

Os fenis possuem um cheiro


forte caracterstico. So txicos e
altamente irritantes.

Densidade
So mais densos que a gua; o benzenol (hidroxibenzeno), por exemplo, possui densidade igual a 1,071 g/mL a 25 C.
Solubilidade
O benzenol relativamente solvel em gua (9 g de benzenol por
100 g de H2O a 25 C), em virtude da formao de ligaes de hidrognio
entre as molculas de benzenol e as molculas de gua. Os demais
monofenis so praticamente insolveis.
Reatividade
Os fenis so compostos facilmente oxidveis e tambm possuem
um fraco carter cido. O fenol comum tambm chamado de cido
fnico e pode sofrer ionizao na gua, como mostra a equao a
seguir:
OH

O1
1+
+ H3O (aq)

+ H2O(L)
benzenol

gua

nion fenxido

hidrnio

O carter cido dos fenis pode ser explicado pela ressonncia do


anel aromtico. Os eltrons ressonantes do certa estabilidade ao carbono do anel ligado ao grupo k OH durante a formao do nion fe-

O benzenol (fenol) utilizado


diretamente ou como
intermedirio na fabricao de
diversos produtos como: resinas,
inseticidas, corantes, conservantes,
desinfetantes, tintas germicidas,
agentes de impregnao de
madeiras, explosivos, tintas para
impresso em tecidos, fibras
txteis, xampus, aditivos para
leos lubrificantes, cido
acetilsaliclico (um analgsico
muito conhecido).

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 93

93

5/20/13 11:21 AM

Jochen Tack/Alamy/Other Images

nxido. Essa caracterstica dos fenis utilizada em laboratrios de


anlise qumica qualitativa para diferenci-los dos lcoois. Os fenis
(por causa do carter cido) reagem com bases fortes, como hidrxido
de sdio, NaOH, e hidrxido de potssio, KOH, formando sal orgnico
e gua. J o carter cido dos lcoois to fraco que eles no reagem
com bases.
Exemplos:
ONa

OH
O fenol utilizado para a fabricao
de picrato de butambeno, princpio
ativo de pomadas para queimaduras.
fenol

OH
O2N

NO2

NO2

cido pcrico

+ H2O(L)

+ NaOH(aq) **(

H3C

hidrxido de sdio

C
H2

OH

etanol

fenxido de sdio

+ NaOH(aq) **(

gua

no ocorre reao

hidrxido de sdio

Aplicaes prticas
O fenol comum utilizado na produo de desinfetantes e de
medicamentos. O 2,4,6-trinitrofenol ou cido pcrico, por exemplo,
entra tanto na fabricao de pomadas para queimaduras (picrato de
butambeno) como na fabricao de detonadores de explosivos. usado tambm na fabricao de baquelite.

Questes
4. (Unicamp-SP) O tetra-hidrocanabinol (THC) vem sendo

utilizado, mediante controle legal, como coadjuvante para o tratamento de nuseas, enjoos e nsia de vmito de
pacientes que se submetem a tratamento quimioterpico; para interromper ou reverter a perda de peso de portadores de Aids e para combater o aumento da presso
ocular (glaucoma). Essa substncia encontrada na planta Cannabis sativa, conhecida popularmente como maconha. O skank, um tipo de maconha cultivada em laboratrio, pode apresentar at 17,5% em massa de THC,
enquanto a planta comum contm 2,5%.
a) De acordo com o texto, o THC um agente que combate o vrus da Aids? Responda sim ou no e justifique.
b) Para aviar uma receita, um farmacutico decidiu preparar uma mistura de vegetais, composta por 1/3 de
skank, 30 g de maconha e 1/5 de matria vegetal sem
THC, em massa. Qual a massa total da mistura? Mostre os clculos.
c) Qual a porcentagem em massa de THC na mistura
slida preparada pelo farmacutico? Mostre os clculos.

5. (UFRGS-RS) O ortocresol, presente na creolina, resulta

da substituio de um tomo de hidrognio do hidroxi-

94

benzeno por um radical metila. A frmula molecular do


ortocresol :
c) C6H7O
e) C6H9O
X a) C7H8O
b) C7H9O
d) C6H8O

6. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas frmulas a seguir:

naftaleno

decalina

Substituindo, em ambas as molculas, um tomo de


hidrognio por um grupo hidroxila (k OH), obtm-se dois
compostos que pertencem, respectivamente, s funes:
a) lcool e fenol.
X c) fenol e lcool.
b) fenol e fenol.
d) lcool e lcool.

7. Explique qual a principal diferena entre lcoois e fe-

nis que torna possvel diferenciar duas substncias dessas classes em um laboratrio de qumica.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 94

5/20/13 11:21 AM

Qumica
e Sade
Seja vivo.
No use drogas!

Como a maconha age no


organismo humano?
Maconha ou marijuana o nome comum da
planta Cannabis sativa, conhecida h pelo menos
5 000 anos, cujas folhas e flores secas eram utilizadas tanto para fins medicinais como para produzir o riso. Desde 1925 a maconha taxada como droga ilcita.
O tetra-hidrocanabinol (THC) o princpio
ativo responsvel pelos efeitos da maconha e
sua quantidade na planta depende de fatores
como solo, clima, estao do ano, etc., logo os
efeitos podem variar bastante de uma planta
para outra.

o THC igual a 730 mg/kg via oral e 42 mg/kg se


inalado (esses dados so obtidos com animais e
extrapolados para seres humanos).
A maconha tambm provoca a sndrome amotivacional. O usurio no tem vontade de fazer
mais nada, tudo perde o valor e fica sem graa,
sem importncia.
H provas de que o THC diminui em at 60% a
quantidade de testosterona, hormnio sexual masculino (frmula abaixo) fabricado pelo organismo.

H3 C

CH3

CH3

Cl
H
k
H 2C k C
OH

k
l

H2Ck
Ck
Cl
H
C k Ck
Ck
Hk H
Ck
Ck
Ck
H3C k O k C l C k C k C k C k CH3
H2 H2 H2 H2
CH3
H
k k

OH

6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
ou THC (nome oficial Iupac)

Embora o THC seja o princpio ativo mais potente da maconha, ele no o nico. A maconha
contm vrias outras substncias (canabinoides)
capazes de causar mudanas fisiolgicas em seres
humanos.
O THC uma droga alucingena, ela no
diminui nem aumenta a atividade cerebral,
mas a modifica. O THC inibe a percepo de
tempo e espao, causa delrios e alucinaes.
Interfere na capacidade de aprendizagem e de
memorizao.
A maconha deixa os olhos vermelhos e a boca seca, aumenta os batimentos cardacos, afeta
temporariamente a viso e prejudica o sistema
imunolgico. Pode causar acessos de paranoia ou
ataques de pnico. O uso contnuo pode causar
tolerncia e dependncia psicolgica.
O DL50 (dose letal 50%, ou seja, dose capaz de
matar 50% dos indivduos de uma amostra) para

O
O haxixe e o skank so como uma maconha
potencializada, ou seja, com uma quantidade de
THC bem maior que a maconha comum.
O skank, por exemplo, uma variedade da
planta obtida por cruzamento e seleo natural,
que apresenta uma quantidade de THC de 20% a
30% maior que a maconha comum. Portanto, com
efeitos mais intensos e avassaladores.
E o mito de que a maconha a porta de entrada para outras drogas, verdadeiro?
Segundo o Centro Brasileiro de Informaes
sobre Drogas Psicotrpicas (Cebrid), esse mito no
necessariamente verdadeiro. O que ocorre geralmente que o lcool e o cigarro atuam como
porta de entrada para a maconha que, entre as
drogas ilcitas, a mais barata e mais disponvel.
Tendo experimentado essas trs drogas, a pessoa
pode ser levada a querer experimentar outras.
Em relao ao THC, responda:
1. Quais os grupos funcionais que voc identifica
na frmula?
2. Trata-se de um composto aromtico ou aliftico?
3. O THC um composto saturado ou insaturado?
4. Como voc classifica a cadeia carbnica desse
composto?

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 95

95

5/20/13 11:21 AM

3 teres
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

Os teres so compostos de cadeia heterognea.


ter todo composto que possui o oxignio entre
dois carbonos, como heterotomo.

Grupo funcional:

O nome Iupac de um ter segue o esquema:


nome da cadeia mais simples +
prefixo + oxi

nome da cadeia mais complexa


prefixo + infixo + o

Observe os exemplos a seguir:

Modelo de bolas e varetas (A) e


modelo Stuart (B) da molcula do
metoximetano, C2H6O, o ter mais
simples.

Alm da nomenclatura oficial


(Iupac) dos teres, h tambm
outro sistema de nomenclatura
denominado radicofuncional,
segundo o qual, tudo o que
estiver ligado ao grupo O
considerado um substituinte e
os dois substituintes so
indicados em ordem de
complexidade com a terminao
-ico, precedidos pela palavra ter.
Veja os exemplos a seguir:
metoxietano: ter metlico e
etlico.
etoxipropano: ter etlico e
proplico.
etoxietano: ter dietlico.

metoxietano

H3C

C CH3
H2

etoxipropano

H3C

C C
H2 H2

C CH3
H2

etoxietano

H3C

C O
H2

C
H2

CH3

Observao: compostos cclicos que apresentam a estrutura a seguir so denominados epxidos.


O
H2C

CH2

epoxietano ou xido de etileno

H2C

C
H

CH3

1,2-epoxipropano ou xido de propileno

Propriedades dos teres


Foras de interao molecular
As molculas dos teres so levemente polares
por causa de sua geometria angular, como mostra o
esquema ao lado.
Embora os teres no estabeleam ligaes de
hidrognio entre si, podem faz-lo com molculas de
outros compostos, como a gua ou o etanol.

R0

1
C

R
O

2
C

q 110

Pontos de fuso e de ebulio


Sempre comparando compostos de massa molar prxima, observamos
que os pontos de fuso e de ebulio dos teres se aproximam aos dos
alcanos e so bem mais baixos que os dos lcoois e dos fenis (j que as
molculas desses compostos estabelecem ligaes de hidrognio entre si).
Estados de agregao
Os teres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano,
so gases. Os demais so lquidos, normalmente volteis.
Densidade
Em geral so compostos menos densos que a gua.

96

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 96

5/20/13 11:22 AM

Solubilidade
Os teres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em gua, provavelmente porque suas molculas podem estabelecer ligaes de hidrognio com as molculas de gua.
Propriedades organolpticas
A maioria dos teres possui cheiro agradvel, toxidez moderada e
altamente inflamvel.
Reatividade
Os teres, como os alcanos, so compostos pouco reativos.
Aplicaes prticas
So muito utilizados como solventes inertes em reaes orgnicas e
na extrao de essncias, leos e gorduras de fontes naturais. O ter mais
importante o etoxietano. Esse composto conhecido por uma srie de
outros nomes: ter comum, ter dietlico, ter etlico ou ter sulfrico,
pois sua obteno industrial envolve o cido sulfrico, H2SO4(aq):

CURIOSIDADE

H3C

C
H2

OH + HO

H2SO4(aq)

C CH3 ****(
140 C
H2

H3C

C O
H2

C CH3
H2

+ H2O(L)

Anestsicos
Embora h muito tempo j se usasse o lcool etlico e outros produtos para combater a
dor durante a cirurgia, a utilizao de substncias anestsicas comeou de fato em 1799 quando Sir Humphry Davy (1778-1829) sugeriu o uso
de xido nitroso ou gs hilariante, N2O(g).
O problema com o xido nitroso que
sua ao anestsica branda e o gs pode
causar asfixia antes que o paciente fique
anestesiado.
O ter etlico, descoberto em 1540 pelo
botnico alemo Valerius Cordus (1515-1544),
tinha ao anestsica mais potente e comeou
a ser usado para esse fim em 1842, nos Estados
Unidos.
At essa poca a cirurgia estava limitada
a operaes essenciais, como amputao de
membros. A anestesia permitiu uma srie de
operaes, tais como cirurgias invasivas de
remoo de rgos, que nunca poderiam ser
feitas em doentes conscientes.
O ter etlico, porm, voltil e muito inflamvel e pode explodir quando exposto ao
calor (os limites de inflamabilidade no ar situam-se entre 1,85% e 48%). Alm disso, o ter
etlico reage com o oxignio do ar formando
um perxido orgnico que pode atuar detonando a exploso:
2 R k O k R + O2(g) *( 2 R k O k O k R

onde R e R so dois substituintes orgnicos


iguais ou diferentes.
Assim, em 1847, o obstetra Sir James Young
Simpson (1811-1870), de Edimburgo, introduziu
o clorofrmio, CHCL 3, como substituto para o
ter etlico, e usou-o em obstetrcia e em cirurgia geral.
O clorofrmio, por sua vez, pode causar
necrose heptica (por ao direta) e necrose
renal (aps ser metabolizado pelo organismo).
Alm disso, pode causar em algumas pessoas
a sncope do clorofrmio, ou seja, parada cardaca sbita, logo no comeo da administrao
do anestsico.
O desenvolvimento de novos anestsicos
gerais ocorreu de modo experimental, por tentativa e erro, baseado na experincia mdica.
Os anestsicos mais importantes desenvolvidos foram os compostos da classe do halotano, C2HF3BrCL, utilizados por via inalatria,
a descoberta da anestesia por via intravenosa
com o tiopental, um barbitrico, e os anestsicos intravenosos no barbitricos, como o
etomidato e o propofol.
A evoluo dos conhecimentos do mecanismo exato de ao dos anestsicos gerais, contudo, continua at hoje sem grandes avanos.

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 97

97

5/20/13 11:22 AM

Qumica
e Sade
Drogas inalantes
Os inalantes substncias que podem ser
introduzidas no organismo por meio da aspirao
pelo nariz ou pela boca normalmente so solventes volteis encontrados em diversos produtos
comerciais. Esses produtos contm, em geral, uma
mistura de solventes.
As substncias mais comuns utilizadas como
solventes so:
1.

OH

2.

CH3

H3C

tolueno ou metilbenzeno

3.
H3C

C O
H2

CH3

xilenol ou 2,6-dimetilfenol

4.
H3C

C CH3
H2

ter etlico

5.

6.
CH3

8.

C
H2

H
C

CL

CL
k k

C
O

tricloroetileno ou tricloroeteno

H3C

CL
CL

propanona ou acetona

7.

CH3

hexano

O
H3C

C
H2

C
H k k CL
CL

CH3

clorofrmio ou triclorometano

acetato de etila

9.

CL

cloreto de etila ou cloro etano

Um inalante clandestino muito conhecido no


Brasil e preparado unicamente para ser utilizado
como droga o cheirinho da lol.
Trata-se de uma mistura feita, em princpio,
base de clorofrmio e ter etlico. Sabe-se,
porm, que na falta de uma dessas substncias,

98

Seja vivo.
No use drogas!

os fabricantes misturam qualquer outra coisa


que estiver disponvel, o que torna bastante difcil tratar os casos de intoxicao aguda.
Os efeitos da droga, aps a inalao, so
sentidos em poucos segundos (ou minutos) e
desaparecem em no mximo 40 minutos; assim
o usurio repete a inalao vrias vezes para
que as sensaes perdu rem, o que pode gerar
tolerncia.
A inalao de solventes no incio traz sensao de euforia, tonturas e perturbaes auditivas
e visuais (alucinaes). Mas logo em seguida essas
sensaes evoluem para depresso, confuso
mental, palidez, alucinaes e convulses, podendo levar ao coma.
Os efeitos dos solventes no organismo so
muito parecidos aos provocados pelo lcool etlico. A nica diferena que o lcool no causa
alucinaes.
Se uma pessoa inala um solvente e logo em
seguida passa por uma situao de medo ou esforo fsico, seu corao pode entrar em colapso,
pois vai bater de forma exageradamente intensa.
A literatura mdica descreve vrios casos de morte de adolescentes por sncope cardaca ocorridos
dessa maneira.
A inalao crnica de solventes pode levar
destruio de neurnios (clulas cerebrais), causando leses irreversveis no crebro. Pessoas que
inalam solventes so apticas, tm dificuldade
de concentrao e deficit de memria.
Os sintomas da sndrome de abstinncia so
ansiedade, agitao, tremores, cibras e insnia.

Em relao aos solventes utilizados como drogas, responda:


1. Quais os grupos funcionais que voc identifica
em cada substncia?
2. Classifique essas substncias em saturadas ou
insaturadas.

3. Como voc classifica a cadeia carbnica desses


compostos?

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 98

5/20/13 11:22 AM

Questes
8. Fornea o nome oficial e o nome usual dos teres relacionados abaixo.
a) H3C

CH3

b) H3C

C
H2

C
H2

c) H3C

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

d) H3C

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

C
H2

CH3

9. (Uerj) Para que a cola de sapateiro no seja utilizada

como droga e tambm devido presena de uma substncia cancergena, o tolueno (metilbenzeno), uma das
propostas sugeridas foi a adio de pequena quantidade
de formol (ou soluo aquosa a 40% de metanal), que, em
virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a
inalao do produto. As substncias orgnicas citadas, o
tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as
seguintes frmulas moleculares:
a) C7H10 e CH3O

c) C7H8 e CH3O

b) C7H10 e CH2O

X d) C7H8 e CH2O

11. Anestsicos gerais so depressores muito fortes do

sistema nervoso central, usados em cirurgia para tornar


o indivduo insensvel dor. A maioria dessas substncias
encontrada apenas no ambiente hospitalar.
Os anestsicos gerais so rapidamente absorvidos e alcanam o crebro em poucos segundos. Os efeitos produzidos
dependem da dose. Baixas doses produzem alteraes
semelhantes s causadas por lcool, sedativos e hipnticos.
Com o aumento da dose vem a perda da conscincia. Doses
excessivas produzem depresso dos centros que controlam
a respirao e outras funes vitais, levando parada respiratria e morte. Como a diferena entre essas doses
pequena, essas substncias so classificadas como tendo
margem de segurana muito estreita.
O cantor Michael Jackson (1958-2009) utilizava o propofol
para dormir. O mdico particular, Conrad Murray, que
administrou a droga a pedido do cantor, foi condenado
por homicdio culposo, em junho de 2009, teve a licena
mdica cassada e no poder mais exercer a profisso.
propofol

CH3

H3C

OH

CH3
CH3

10. Em relao ao halotano, C2HF3CLBr, pesquise sobre o


efeito que esse composto apresenta sobre o meio ambiente e se isso pode estar relacionado ao seu abandono
como anestsico em pases mais favorecidos.

a) A que grupo funcional pertence o propofol?


b) Qual a frmula molecular dessa substncia?

4 Aldedos
Os aldedos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonlicos, ou seja, que apresentam a carbonila em
sua constituio.
Aldedo todo composto orgnico que possui
o grupo carbonila ligado a um hidrognio.

Grupo funcional:

A carbonila um grupo em que o


carbono faz uma ligao dupla
com o oxignio e duas ligaes
simples com tomos de carbono
e/ou hidrognio.

O
C
carbonila

C
H
Essa unio grupo carbonila e hidrognio forma o grupo aldoxila
(tambm denominado formila ou metanola), que o grupo funcional
dos aldedos.
O nome oficial (Iupac) de um aldedo segue o esquema:
prefixo + infixo + al

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 99

99

5/20/13 11:22 AM

Srgio Dotta/Arquivo da editora

Como o carbono do grupo aldoxila j possui 3 ligaes preenchidas,


faltando apenas uma ligao para completar 4, esse grupo estar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia, no sendo necessrio numer-la
para indicar sua localizao.
Observe os exemplos a seguir:

O
metanal

etanal
H

Modelo de bolas e varetas da


molcula de etanal, C2H4O.

H3C

C
H

H
3-metilbutanal

H3C

C
CH3

O
C
H2

C
H

Propriedades dos aldedos


O
C

O aldedo aromtico mais simples


o benzenocarbaldedo (nome
Iupac) ou benzaldedo (nome
usual).

Foras de interao molecular


Em virtude da presena do grupo carbonila, suas molculas so
polares, mas no fazem ligaes de hidrognio entre si, ou seja, so
unidas por foras de dipolo permanente.
Pontos de fuso e de ebulio
Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so mais altos que
os dos compostos apolares e que os dos teres e so mais baixos que
os dos lcoois e que os dos cidos carboxlicos, comparando-se compostos com a massa molar correspondente.

Simon Rawles/Alamy/Other Images

Estados de agregao
Os aldedos com 1 e 2 carbonos na molcula so gases; os demais
so lquidos; a exceo se faz apenas para os que possuem valor de
massa molecular elevado, que so slidos.
Densidade
Os aldedos mais simples so menos densos que a gua.
Solubilidade
Os aldedos mais simples so solveis em meio aquoso, j que podem estabelecer ligaes de hidrognio com as molculas de gua. Com
o aumento da cadeia carbnica, porm, a solubilidade desses compostos diminui progressivamente, at que, por causa do tamanho da cadeia,
se tornam insolveis nesse meio. Os aldedos so solveis na maioria
dos solventes orgnicos comuns: lcool, ter, benzeno.

A vanilina foi isolada pela primeira


vez a partir de vagens de baunilha,
uma especiaria tpica do estado do
Par. A indstria obtm o composto
3-metxi-4-hidroxibenzenocarbaldedo
(essncia de vanilina ou baunilha
idntica natural) da oxidao do
eugenol (4-alil-2-metoxifenol)
extrado do cravo-da-ndia.
100

Reatividade
Os aldedos so compostos bastante reativos, sendo os aldedos
alifticos mais reativos que os aldedos aromticos. Isso ocorre porque,
quando a carbonila est ligada ao ncleo aromtico, os eltrons da
ligao dupla do grupo carbonila entram em ressonncia com os eltrons do ncleo aromtico, diminuindo a reatividade do composto (ou
aumentando sua estabilidade).
Aplicaes prticas
Dos aldedos, os que apresentam maior diversidade de uso so o
metanal (aldedo frmico ou formaldedo) e o etanal (aldedo actico).

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 100

5/20/13 11:22 AM

Jennifer Santolla/Alamy/Other Images

O metanal um gs incolor, de cheiro caracterstico e irritante.


Em gua, a cerca de 40%, o metanal forma uma soluo conhecida
por formol, usada como desinfetante e na conservao de cadveres
(como mostra a foto ao lado) ou peas anatmicas.
O etanal usado na sntese de diversos compostos orgnicos, na
obteno de resinas, inseticidas (DDT) e tambm como redutor de ons
prata na fabricao de espelhos comuns. O uso em cosmticos autorizado apenas como conservante (limite mximo igual a 0,2%) e como
agente endurecedor de unhas (limite mximo permitido igual a 5%).
Com o aumento da cadeia carbnica, os aldedos passam a ter cheiros e aromas agradveis e suas molculas maiores so constituintes de
diversas essncias utilizadas como aromatizantes de produtos alimentcios e em perfumes, como a essncia de amndoas amargas (benzenocarbaldedo) e a de vanilina ou baunilha (3-metxi-4-hidroxibenzenocarbaldedo).

Polvo conservado em formol.

Qumica
e Sade
Escova progressiva ou gradativa
vido pelo organismo por inalao e, principalmente, pela exposio prolongada, apresenta o risco de
desenvolvimento de cncer de boca, de narinas,
de pulmo e de crebro, entre outros. um risco
desproporcional a qualquer ganho financeiro ou
resultado esttico provisrio, tanto para quem
aplica o produto como para quem se submete a ele.
Mulher morre aps escova progressiva no cabelo em Gois: A morte da dona de casa Maria Eni
da Silva, de 33 anos, trs dias aps um tratamento
para alisar o cabelo, levantou a suspeita de que a
causa possa ter sido a aplicao de formol e cremes
para fazer a chamada escova gradativa. A mistura
foi aplicada em um salo de beleza de Porangatu
(GO), a 426 quilmetros de Goinia.
LTIMA Hora, 21 mar. 2007. Disponvel em: <http://verdesmares.globo.
com/v3/canais/noticias.asp?codigo= 173189&modulo=9644>.
Acesso em: 6 mar. 2013.
Daniel Iglesias/O Tempo

H algum tempo surgiu um modismo denominado escova progressiva, que utilizava formol
para alisar os cabelos. O formol uma soluo de
metanal ou formaldedo, matria-prima cujo uso
em cosmticos autorizado apenas como conservante (limite mximo igual a 0,2%) e como agente endurecedor de unhas (limite mximo permitido igual a 5%).
Como a unha constituda de molculas de
-queratina (da mesma forma que os fios de cabelo), surgiu a ideia de utilizar o produto nos cabelos para fix-los numa determinada conformao. Porm, para atuar como alisante necessrio
utilizar soluo de formol a 37% (uma concentrao pelo menos sete vezes maior que a permitida
para endurecer as unhas).
Como alisante, o formol age destruindo as
molculas que do forma ao fio e por isso utilizado com altas concentraes de queratina
para criar uma capa que encobre os estragos
internos.
Outra consequncia desse enrijecimento dos
fios o excesso de oleosidade na raiz, j que a
produo sebcea natural do couro cabeludo no
consegue deslizar pelos cabelos.
O formol considerado cancergeno pela Organizao Mundial de Sade (OMS). Quando absor-

A utilizao do formol como alisante de cabelos foi


proibida pela Agncia de Vigilncia Sanitria
(Anvisa). Foto de 2009.

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 101

101

5/20/13 11:22 AM

Questes
12.

O etanal ou aldedo actico um lquido incolor, de


odor caracterstico, voltil, txico e inflamvel. empregado como solvente e na fabricao de lcool etlico, cido actico e cloral (tricloroetanal).
Em relao ao etanal so feitas as seguintes afirmaes:
I. Os aldedos alifticos como o etanal so mais reativos
que os aldedos aromticos.
II. Os aldedos mais simples como o etanal so solveis
em meio aquoso, pois estabelecem ligaes de hidrognio com as molculas de gua.
III. Por causa da presena do grupo carbonila, as molculas
de aldedo fazem ligaes de hidrognio entre si.
IV. Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so mais
altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os
dos lcoois de massa molecular prxima.
V. Os aldedos so amplamente usados como solvente,
pois so pouco reativos.

So corretas:
a) todas. b) I e IV.

A vanilina, responsvel pelo aroma de baunilha, apresenta-se na forma de agulhas brancas, com ponto de fuso
igual a 84 C e ponto de ebulio igual a 285 C.
Em virtude de seu alto ponto de ebulio, tambm utilizada como fixador em perfumes.
Dado que o substituinte metxi o grupo k O k CH3 e
que o substituinte hidrxi o grupo k OH, indique a frmula estrutural da vanilina, cujo nome oficial (Iupac)
3-metxi-4-hidroxibenzenocarbaldedo.

15. (Unemat-MT) As fragrncias caractersticas dos per-

fumes so obtidas a partir de leos essenciais.


Observe as estruturas qumicas de trs substncias comumente empregadas na produo de perfumes:
C
H

c) I, III e IV. X d) I, II e IV. e) II, III e V.

C
H

13. (UFMT) Analise as seguintes informaes referentes

ao composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
I. Apresenta dois carbonos tercirios na sua estrutura.
II. Apresenta frmula molecular C10H16O.
III. Apresenta cadeia homocclica e insaturada.
IV. Apresenta trs carbonos secundrios na sua estrutura.
Esto corretas apenas as afirmaes:
a) I e III.
b) II e IV. X c) I e II.
d) II e III. e) III e IV.

14. O fruto da planta (orqudea) Vanilla planifolia apre-

senta-se na forma de uma vagem alongada que contm


sementes das quais se extrai a essncia de baunilha ou
vanila (vanilina), muito utilizada na culinria como aromatizante de doces e de bebidas.

C
H

CHO
fragrncia de canela

CHO

C5H11

fragrncia de jasmim

CHO
fragrncia de espinheiro-branco

CH3O

O grupo funcional comum s trs substncias corresponde seguinte funo orgnica:


a) ter
X d) aldedo
b) lcool
e) acetona
c) cetona

JeffreyRasmussen/Shutterstock/Glow Images

5 Cetonas
As cetonas tambm so compostos carbonlicos.
Cetona todo composto orgnico que
possui o grupo carbonila entre dois carbonos.

Grupo funcional:
C
Modelo de bolas e varetas da
molcula de propanona, C3H6O.
Observe que, por definio, essa a
cetona mais simples.
102

O nome Iupac de uma cetona segue o esquema:


prefixo + infixo + ona

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 102

5/20/13 11:22 AM

Observe os exemplos a seguir.


propanona

4-metilpentan-2-ona

O
H3C

CH3

H3C

H
C
CH3

1-feniletanona
O

O
C C
H2

CH3

CH3

Propriedades das cetonas


Foras de interao molecular
As molculas de cetona no fazem ligaes de hidrognio entre si,
porm so mais polares que as molculas de aldedo.
Pontos de fuso e de ebulio
Em geral as cetonas possuem pontos de fuso e de ebulio mais
baixos que os dos lcoois e mais elevados que os dos aldedos de massa molecular prxima.
Estados de agregao
As cetonas mais simples, como a propanona e a butanona, so lquidas em condies ambientes. Com o aumento progressivo da massa molecular, tornam-se slidas.
Densidade
As cetonas mais simples so menos densas que a gua.
Solubilidade
Por causa da maior polaridade, as cetonas so mais solveis em gua
que os aldedos. Suas molculas podem estabelecer ligaes de hidrognio com molculas de gua e de lcoois, por exemplo, o que explica a sua
solubilidade nesses solventes. Tambm so solveis em ter e benzeno.

Alm da nomenclatura oficial


(Iupac) das cetonas, h tambm
outro sistema denominado
radicofuncional para esses
compostos. Segundo esse
sistema, tudo o que estiver ligado
ao grupo carbonila deve ser
considerado um substituinte e os
dois substituintes so indicados
em ordem de complexidade com
a terminao ica, precedidos pela
palavra cetona. Veja os exemplos
a seguir:
propanona: cetona dimetlica.
-metilpentan-2-ona: cetona
metlica e isobutlica.
-feniletanona: cetona metlica
e fenlica (acetofenona).

O carbono ligado ao oxignio no


aldedo possui 1+ e na cetona,
2+. Como o dipolo formado na
cetona mais intenso, a
molcula mais polar
(comparando compostos
ismeros).

Reatividade
So compostos bastante reativos; as alifticas so mais reativas
que as aromticas em virtude da ressonncia que se estabelece entre
os eltrons do grupo carbonila e os eltrons do ncleo aromtico.
withGod/Shutterstock/Glow Images

Aplicaes prticas
A cetona mais importante a propanona, conhecida no comrcio como
acetona. Trata-se de um lquido incolor, de cheiro agradvel (quando puro),
inflamvel, usado principalmente como solvente de esmaltes, tintas, vernizes e na extrao de leos de sementes vegetais.
As cetonas de maior massa molar
possuem cheiro agradvel e so parte
constituinte de leos essenciais
encontrados em flores e frutas.
A propanona muito utilizada como
solvente de tintas, vernizes e esmaltes,
inclusive os de uso cosmtico.
Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 103

103

5/20/13 11:22 AM

De onde vem...
para onde vai?
Benzenol e propanona
O processo industrial

CH3

Um dos processos principais para obter o benzenol e a propanona, duas matrias-primas fundamentais para a indstria qumica, tem origem
no propeno e no benzeno.
O primeiro passo promover a reao entre
essas duas substncias para obter o isopropilbenzeno (cumeno), na presena de cido fosfrico
slido, H3PO4(s), que atua como catalisador.

H3C

CH3

oxignio

cumeno

CH3
C

**(

O hidroperxido de cumeno ento enviado


ao recipiente de decomposio, onde, pela adio
de H2SO4(aq), transforma-se em fenol e acetona:

CH3
C

**(

hidroperxido de cumeno

H
benzeno

CH3

**(

CH2 +

propeno

+ O2(g) **(

CH3

CH3

isopropilbenzeno (cumeno)

Como a reao exotrmica, para eliminar o


calor gerado o catalisador arrumado em camadas separadas, entre as quais circula um lquido
de resfriamento (propano e gua).
A reao geralmente conduzida a 50 oC e
20 atm, utilizando-se um ligeiro excesso de benzeno em relao ao propeno.
O produto obtido, o cumeno, ento enviado
a uma coluna de contato, para reao de oxidao
com oxignio do ar.
Nesse ponto preciso evitar a decomposio
do hidroperxido de cumeno, uma substncia
muito instvel que se comporta como explosivo
em meio cido, o que feito pela adio de uma
soluo de carbonato de sdio, Na2CO3(aq), para
tornar o meio alcalino (pH entre 8,5 e 10).

CH3

H2SO4(aq)

***(

hidroperxido de cumeno

OH
H2SO4(aq)

***(

+
benzenol (fenol)

H3C

CH3

propanona

Acabamos de ver que o hidroperxido de


cumeno pode explodir em meio cido; portanto,
a adio de cido sulfrico feita sob condies
muito controladas para que isso no ocorra.
Completada a reao, os produtos so submetidos a um processo de destilao fracionada para
separar o benzenol (ponto de ebulio = 182 C), da
propanona (ponto de ebulio = 56 C) e de outros
subprodutos do processo (dados a 1 atm).

Trabalho em equipe
Pesquisem, em grupos de 4 ou 5 alunos, quais as principais vantagens e desvantagens da
instalao de um polo petroqumico para o desenvolvimento de uma cidade? Quais as atitudes
que devem ser tomadas para que as vantagens superem as desvantagens?
Todos vo pesquisar a resposta e depois a sala poder debater em conjunto as concluses
de cada grupo.

104

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 104

5/20/13 11:22 AM

Questes
16. Atualmente comum o uso de cremes e loes que

contm substncias como a di-hidroxiacetona (DHA), que


proporcionam pele uma tonalidade bronzeada sem que
haja necessidade de exposio ao sol. A di-hidroxiacetona,
C3H6O3, um acar simples tambm denominado
cetotriose. Uma loo com DHA venda no mercado traz
as seguintes informaes no rtulo:
Este produto proporciona o bronzeamento porque possui
em sua frmula um ingrediente denominado di-hidroxiacetona, que reage com as protenas da pele, provocando
seu escurecimento. Essa reao ocorre na camada superficial da pele (o bronzeamento natural, obtido apenas
pelo efeito do Sol, ocorre na base da epiderme, tendo seus
efeitos visveis na superfcie).
Fornea a frmula estrutural da di-hidroxiacetona.

17. (Fuvest-SP) A oxidao do cumeno (isopropilbenzeno)


mtodo industrial de produo de fenol e acetona.
CH3
C

O2(g)

**(

CH3
O
**(

OH

H3C

CH3

a) Calcule a quantidade de cumeno (em mol) que deve


ser oxidada para se obter 100 mL de acetona.
b) Indique uma aplicao do fenol.
Dados da acetona: 58 g/mol e densidade = 0,80 g/mL.

18. A benzofenona ou difenilcetona possui leve odor de

rosas. parcialmente solvel em lcool e ter, solvel em


clorofrmio e insolvel em gua.
um composto bastante utilizado na fabricao de perfumes (como aromatizante e fixador).
Sobre a benzofenona, indique:
a) sua frmula estrutural;
b) por que essa substncia no solvel em gua se, teoricamente, suas molculas podem fazer ligaes de
hidrognio com as molculas de gua.

19. (Vunesp-SP) Por motivos histricos, alguns compostos

orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas


como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico,
C2H6O, a acetona, C3H6O, e o formaldedo, CH2O.
Esses compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanol e metanal.
X c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.

6 cidos carboxlicos
No cido carboxlico, o grupo carbonila est ligado a um grupo hidroxila, OH.

Martyn F. Chillmaid/SPL/Latinstock

cido carboxlico todo composto orgnico que possui o


grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, OH.

Grupo funcional:
C

OH
Essa unio entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o
grupo carboxila, que o grupo funcional dos cidos carboxlicos.
O nome oficial (Iupac) de um cido carboxlico segue o esquema:
(cido) + prefixo + infixo + oico

Modelo de bolas e varetas do cido


etanoico (cido actico), C2H4O2.

O sufixo oico uma indicao do grupo funcional cido carboxlico,


mas usual mencionar a palavra cido antes do nome do composto.
Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 105

105

5/20/13 11:22 AM

Como o carbono do grupo carboxila j possui 3 ligaes preenchidas,


faltando apenas uma ligao para completar 4, esse grupo se encontrar sempre na(s) extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo, desse modo, necessrio numer-la para indicar sua localizao.
Observe os exemplos a seguir:

O
C

OH

(cido) etanoico

O cido aromtico mais simples


o cido benzenocarboxlico
(nome Iupac) ou cido benzoico
(nome usual).

(cido) 3-metilbutanoico

O
H3C

H3C
OH

H
C
CH3

C
H2

OH

Propriedades dos cidos


carboxlicos
Foras de interao molecular
Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos so muito
polares e podem fazer o dobro de ligaes de hidrognio do que as
molculas de lcoois.
Considere, por exemplo, os seguintes compostos de massa molar
idntica e igual a 60 g/mol: o lcool propan-1-ol (ponto de fuso igual
a 126 C) e o cido etanoico (ponto de fuso igual a 16,6 C).
Duas molculas de propan-1-ol estabelecem entre si apenas uma
ligao de hidrognio (sem contar as ligaes de hidrognio que cada
uma estabelece com outras molculas).
Por sua vez, duas molculas de cido etanoico estabelecem entre
si duas ligaes de hidrognio, conforme mostramos a seguir:
H3 C

C
H2

C
H2

....

....

C
H2

H2
C
CH3

Ligaes de hidrognio em molculas


de propan-1-ol

O
H3C

.......

C
O

.......

CH3

Ligaes de hidrognio em molculas


de cido etanoico

Por isso, apesar de essas substncias terem a mesma massa molar,


o ponto de ebulio do cido etanoico bem maior que o ponto de
ebulio do propan-1-ol.
Pontos de fuso e de ebulio
Podemos generalizar que os cidos carboxlicos apresentam pontos
de fuso e de ebulio mais altos que os dos lcoois de valor de massa
molar prximos.
Estados de agregao
Considerando-se apenas os monocidos saturados, aqueles que
possuem at 9 carbonos na cadeia so lquidos; os com 10 ou mais
carbonos so em geral slidos brancos semelhantes cera.
Por causa do aspecto ceroso, os cidos carboxlicos de cadeia longa
so chamados de cidos graxos.
106

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 106

5/20/13 11:22 AM

Densidade
Os cidos mais simples, como o metanoico e o etanoico, so mais
densos que a gua.
Solubilidade
Os cidos carboxlicos alifticos que possuem de 1 a 4 carbonos na
molcula so solveis em gua. O cido que possui 5 carbonos apenas
parcialmente solvel. Os demais so praticamente insolveis.
So tambm solveis em ter dietlico, lcool etlico e benzeno.
Reatividade
Os cidos carboxlicos so compostos bastante reativos, principalmente os mais simples.

2 CO(g)

+ 2 NaOH(aq)

10 atm

**(
200 C

2 H

Andrey Pavlov/Shutterstock/Glow Images

Aplicaes prticas
Os compostos que apresentam maior diversidade de uso so os
cidos metanoico e etanoico.
O cido metanoico ou frmico um lquido incolor, custico, de
cheiro forte e irritante que inicialmente era obtido por meio da destilao de formigas vermelhas (de que se originou o nome frmico).
Atualmente o cido metanoico obtido pela reao entre monxido de carbono e soda custica, que primeiramente forma o metanoato
de sdio:
O
A dor intensa da picada da formiga
vermelha causada pelo cido
metanoico que ela injeta.

ONa

metanoato de sdio

O metanoato de sdio reage ento com o cido sulfrico produzindo o cido metanoico:
O
O
2 H

1 H2SO4(aq)

**( 2 H

ONa

+ 1 Na2SO4(aq)
OH

cido metanoico

H3C

C
H2

OH

+ O2

Acetobacter

****(
aceti

H3C

Ivaschenko Roman/Shutterstock/Glow Images

O cido metanoico usado no tingimento de tecidos, como mordente (para fixar as cores do corante no tecido), e como desinfetante
em medicina.
O cido etanoico ou actico, quando concentrado, um lquido
incolor, muito txico, de cheiro penetrante e sabor azedo (do latim
acetum). A 16,6 C forma cristais com aspecto de gelo, por isso, tambm
chamado de cido actico glacial.
O cido etanoico obtido pela oxidao do etanol na presena da
bactria Acetobacter aceti:
O
H2O(aq)

OH
usado na preparao de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em solues a 4% em volume de cido actico.
Os cidos com at 3 carbonos possuem cheiro forte e irritante, os
que possuem de 4 a 6 carbonos tm cheiro extremamente desagradvel;
os demais so praticamente inodoros, por serem pouco volteis.

O vinagre muito utilizado como


tempero em diversos pratos.
Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 107

107

5/20/13 11:22 AM

Qumica
e Sade
GHB ou ecstasy lquido
GHB a sigla para cido -hidroxibutanoico.
Apesar dos efeitos psquicos parecidos com o do
ecstasy, essas substncias so quimicamente dspares: o ecstasy estimu lante do sistema nervoso
central (SNC) e o GHB, depressor.
O
HO

C C C C
H2 H2 H2

OH

GHB ou cido -hidroxibutanoico

O GHB uma droga similar a um produto


qumico natural produzido no crebro, o aminocido -amino-butanoico ou Gaba.
O GHB produzido clandestinamente a partir
do seu precursor, o -butirolactone ou GBL, um
solvente industrial tambm encontrado em certos produtos comerciais.

O
H 2C
H 2C

CH2

GBL ou -butirolactone

Essa substncia exerce uma ao fulminante


sobre o sistema nervoso central (SNC), que leva
dificuldade de concentrao, perda de memria,
diminuio dos reflexos, perda da conscincia,

Seja vivo.
No use drogas!

nuseas, vmitos, disfuno renal e parada


cardiorrespiratria.
Por ser consumido na forma lquida, comea
a fazer efeito em cerca de 10 minutos, perdurando
por um dia ou mais. Se misturado com lcool,
fica bem mais potente e perigoso. H registros de
casos de overdose e coma que ocorreram na primeira vez que o indivduo utilizou a droga.
Na dcada de 1980, o GHB era vendido legalmente em lojas de produtos naturais e academias
de ginstica para emagrecer, aumentar a massa
muscular, combater a insnia, melhorar o desempenho atltico, estimular o hormnio do crescimento e retardar o envelhecimento.
O relato de problemas de sade e mortes envolvendo a substncia levou a sua retirada do mercado. O GHB pode causar dependncia fsica e psicolgica. A sndrome de abstinncia causa agitao,
ansiedade, insnia, tremores e dores musculares.
Em relao ao GHB e ao GBL, responda:
1. Quais os grupos funcionais que voc identifica
em cada substncia?
2. Entre esses compostos, quais so aromticos?
3. Classifique suas cadeias carbnicas.

Questes
20. Abaixo esto indicados alguns cidos carboxlicos

acclicos importantes, seus respectivos nomes usuais e a


origem desses nomes. Fornea sua frmula estrutural.
a) cido propenoico: cido acrlico (empregado na sntese de resinas acrlicas).
b) cido butanoico: cido butrico, do ingls butter,
manteiga.
c) cido pentanoico: cido valrico, obtido da destilao
da valeriana (erva nativa da Europa).
d) cido hexanoico: cido caproico, do latim capra, cabra.

21. (Vunesp-SP) Substncia proibida no Brasil matou

animais no zoolgico de So Paulo.


Essa notcia, estampada nos jornais brasileiros no incio de
2004, se refere morte dos animais intoxicados pelo monofluoracetato de sdio, um derivado do cido monofluo-

108

ractico (ou cido monofluoretanoico), que age no organismo dos mamferos pela inibio da enzima aconitase,
bloqueando o ciclo de Krebs e levando-os morte.
a) Escreva a frmula estrutural do cido monofluoretanoico e identifique, indicando com setas e fornecendo
seus nomes, duas funes orgnicas presentes nesse
composto.
b) Quanto maior a eletronegatividade do grupo ligado ao
carbono 2 dos derivados do cido actico, maior a constante de dissociao do cido (efeito indutivo). Considerando os cidos monocloroactico, monofluoractico e o prprio cido actico, coloque-os em ordem
crescente de acidez.

22. Escreva a frmula estrutural e o nome Iupac do cido


benzenoico.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 108

5/20/13 11:22 AM

Srgio Dotta/Arquivo da editora

7 steres
So obtidos a partir da reao (de esterificao) feita entre cidos
carboxlicos e lcoois.
ster todo composto formado pela substituio da hidroxila,
OH, do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo
alcoxila, k O k C k, proveniente de um lcool.
Modelo de bolas e varetas da
molcula de metanoato de
metila, C2H4O2.

Grupo funcional:
O
C
O

O nome Iupac de um ster segue o esquema:


prefixo + infixo + oato + de + nome do substituinte com terminao ila
Observe os exemplos a seguir:
O
propanoato de etila

H3C

C C
H2

C
H2

CH3

O
etanoato de isopropila

H3C

C
O

H
C

CH3

CH3
O
benzoato de benzila

C
H2

Como os steres so derivados de


cido carboxlico, costume
utilizar o nome usual do cido
para se referir ao ster.
Observe alguns exemplos:
O metanoato de metila
derivado do cido metanoico,
cujo nome usual cido frmico,
portanto, o nome usual desse
ster formiato de metila.
O propanoato de etila derivado
do cido propanoico, cujo nome
usual cido propinico. O
nome usual desse ster
propionato de etila.
O etanoato de isopropila
derivado do cido etanoico, cujo
nome usual cido actico. O
nome usual desse ster
acetato de isopropila.

Propriedades dos steres


Foras de interao molecular
Por causa da presena de dois tomos de oxignio e do ngulo
entre as ligaes dos tomos no grupo funcional, as molculas dos
steres apresentam certa polaridade, mais acentuada em steres com
cadeia carbnica pequena, como o metanoato de metila, no qual predominam foras de dipolo permanente. Conforme a massa molar dos
steres aumenta, a polaridade vai tornando-se menor e passam a prevalecer as propriedades semelhantes s de compostos apolares.
Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 109

109

5/20/13 11:22 AM

Muitos steres possuem aroma


agradvel de frutas e de flores,
como mostram os exemplos da
tabela a seguir:
ster

Essncia
morango

etanoato de
butila

framboesa

benzoato de
metila

kiwi

propanoato de
isobutila

rum

propanoato de
metila

pinha

etanoato de
butila

framboesa

etanoato de
octila

laranja

Rubens Chaves/Pulsar Imagens

butanoato de
etila

Estados de agregao
Os steres com massa molar baixa so lquidos; conforme a massa
molar aumenta, passam de lquidos oleosos e viscosos a slidos.
Densidade
S os steres mais simples so menos densos que a gua. Os demais
so ligeiramente mais densos.
Solubilidade
Os steres de massa molecular baixa so parcialmente solveis em
gua. Os demais so insolveis.
Reatividade
So pouco reativos, mas, conforme as condies, os steres sofrem
hidrlise (reagem com a gua) com certa facilidade.
Aplicaes prticas
Os steres so usados como essncia de frutas e aromatizantes na
indstria alimentcia, farmacutica, cosmtica e de perfumes. Constituem tambm os leos e as gorduras vegetais e animais, e diversos
tipos de cera.
Atualmente uma das aplicaes mais importantes dos steres tem
sido como combustvel, o biodiesel na realidade uma mistura de steres de cidos graxos (cidos carboxlicos de cadeia longa).

Reaes de esterificao

Rafal Fabrykiewicz/Shutterstock/Glow Images

Pinhas

HGalina/Shutterstock/Glow Images

Framboesas

Laranjas
110

Pontos de fuso e de ebulio


Como as molculas dos steres no fazem ligaes de hidrognio
entre si, seus pontos de fuso e de ebulio so mais baixos que os dos
lcoois e dos cidos carboxlicos de massa molecular prxima.

Os cidos carboxlicos reagem com lcoois produzindo ster e gua.


Essa reao denominada esterificao.
A reao inversa da esterificao, ou seja, aquela que ocorre quando um ster reage com gua formando cido carboxlico e lcool,
denominada hidrlise de ster.
A esterificao e a hidrlise, quando ocorrem em um sistema fechado, entram em equilbrio qumico dinmico, ou seja, ocorrem o tempo todo ininterruptamente, tendendo para um produto ou para outro,
conforme as condies do meio.
Para deslocar o equilbrio no sentido da esterificao, adiciona-se
um dos reagentes em excesso ou remove-se um dos produtos medida que ele for sendo formado (lei de Le Chatelier). O cido sulfrico,
H2SO4(aq), um cido forte, atua como catalisador da reao, ou seja, faz
com que o equilbrio seja atingido mais rapidamente.
Na reao de esterificao, o grupo OH (hidroxila) eliminado
do cido carboxlico e o hidrognio, H, eliminado do lcool. Essa
teoria foi comprovada experimentalmente com o auxlio de lcool sintetizado em laboratrio com o istopo 18 do oxignio (radioativo). Aps
a reao, o oxignio 18 proveniente do lcool foi encontrado no ster,
e no na gua.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 110

5/20/13 11:22 AM

Observe os exemplos a seguir:


cido metanoico
O
H

metanol

HO

esterificao

metanoato de metila
O

hidrlise
H3O1+(aq)

CH3

cido propanoico
O
C C
H2

H3C

etanol

HO

OH

cido etanoico

+
+

esterificao

+ H2O

C
H2

HO

OH

H
C

H3O1+(aq)

CH3

H3C

esterificao

C C
H2

+ gua
+ H2O

CH3

C
H2

etanoato de isopropila

hidrlise

CH3

CH3

propanoato de etila
O

hidrlise

propan-2-ol

H3C

C
O

OH

+ gua

+ gua

H3O1+(aq)

H3C

C
O

CH3

+ H2O

H
C

CH3

CH3
Observao: a hidrlise de um ster tambm pode ocorrer na presena de base forte, como o NaOH(aq); nesse caso, os produtos sero
o lcool e o sal de cido carboxlico correspondente.
propanoato de etila
O
H3C

C C
H2

+ hidrxido de sdio
+

C
H2

hidrlise
esterificao

NaOH

CH3

hidrlise
esterificao

propanoato de sdio

etanol

HO

O
H3C

C C
H2

ONa

C
H2

CH3

Questes
23. As nuances de muitos sabores e fragrncias naturais

ocorre graas a misturas complexas. Assim, por exemplo,


mais de cem substncias contribuem para o sabor dos
morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo
preo, tais como os usados em caramelos e balas, consistem, geralmente, de um s composto ou de misturas
muito simples. Observe os exemplos a seguir:
a) etanoato de isopentila: aroma de banana.
b) propanoato de isobutila: aroma de rum.
c) pentanoato de isopentila: aroma de ma.
Fornea a frmula estrutural dos steres acima.

24. Indique o cido e o lcool de cuja reao se obtm os


seguintes steres:
a) propanoato de metila. b) metanoato de etila.
25. (Fiam-SP) Quando h picada de formiga em alguma
pessoa, colocado lcool etlico porque:

a) as formigas no suportam lcool.


b) no h cido frmico nas formigas, pois o que causa a
dor uma mistura de aminocidos desconhecidos.
c) o lcool dissolve o enxofre existente no cido que a
formiga libera.
d) o lcool etlico contm sdio metlico que o torna
anestsico.
e)
o
cido frmico, existente nas formigas, reage com o
X
lcool etlico originando o ster formiato de etila, que
evapora mais rpido e no to agressivo quanto o
cido existente nas formigas (reao de esterificao).

26. D o nome oficial e o nome usual do


O

H3C

ster a seguir.

C
O

C
H2

C
H2

C
H2

CH3

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 111

111

5/20/13 11:22 AM

8 Sais de cido carboxlico


Srgio Dotta/Arquivo da editora

Os sais de cidos carboxlicos so obtidos pela reao de neutralizao entre cidos carboxlicos e bases inorgnicas.
Sal de cido carboxlico todo composto obtido pela reao
entre um cido carboxlico e uma base inorgnica. O hidrognio
ionizvel do cido reage com o nion hidrxido, formando gua,
e o nion orgnico une-se ao ction da base para formar o sal.

Grupo funcional:

1
1+

Modelo de bolas e varetas da


substncia etanoato de sdio (o sdio
apresenta-se na forma do ction,
Na1+). Note que a ligao entre o
sdio e o oxignio inica; as demais
ligaes so covalentes.

Como os sais de cidos


carboxlicos so derivados de
cido, costume utilizar o nome
usual do cido para se referir
ao sal.
Observe os exemplos a seguir:
O metanoato de sdio
derivado do cido metanoico
ou cido frmico. Assim, o
nome usual desse sal
formiato
de sdio.
O propanoato de magnsio
derivado do cido propanoico
ou cido propinico. O nome
usual desse sal propionato
de magnsio.

O
C

( (
O

ction

x+

ou
O (ction)

O1 x
O nome Iupac de um sal de cido carboxlico segue o esquema:
prefixo + infixo + oato + de + (nome do ction)

Observe os exemplos a seguir:


metanoato de sdio

( (

propanoato de magnsio

Na H

Mg H3C

O
C
H2

O 2

Propriedades dos sais de cido


carboxlico
Foras de interao molecular
So compostos inicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atrao eletrosttica entre ctions e nions, e outra
praticamente apolar, referente cadeia carbnica.
Pontos de fuso e de ebulio
Possuem pontos de fuso e de ebulio muito elevados. Em geral
a temperatura necessria para a fuso de um sal orgnico to alta
que, antes de ser atingida, as ligaes carbono-carbono se rompem e
a molcula se decompe.
Estados de agregao
So slidos cristalinos e no volteis.
Densidade
Em geral so mais densos que a gua.
Solubilidade
Os sais de cidos carboxlicos de metais alcalinos e de amnio so
solveis em gua; os de metais pesados (Fe, Ag, Cu) so praticamente
insolveis.

Os sais de cido carboxlico


apresentam sabor caracterstico
ligeiramente adstringente.

112

Reatividade
Reagem da mesma maneira que os sais inorgnicos, e os sais que
possuem cadeia insaturada esto sujeitos s reaes caractersticas da
ligao dupla.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 112

5/20/13 11:22 AM

Aplicaes prticas
Os sais mais usados so os derivados do cido etanoico (acetatos).
Os sais de metais alcalinos obtidos a partir de cidos carboxlicos
de cadeia longa (cidos graxos) so denominados sabes.
A ao do sabo est relacionada ao fato de a molcula possuir uma
extremidade acentuadamente polar (ligao inica), solvel em gua,
e uma extremidade predominantemente apolar, solvel em gordura.
Os sabes so classificados como tensoativos aninicos porque a
par te ativa da molcula que atua como sabo, diminuindo a tenso
superficial da gua um nion.
Exemplo: dodecanoato de sdio
O
H3C

C C C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
predominantemente apolar

1+
+ Na (aq)

O1 (aq)
polar

O dodecanoato de sdio ou laurato de sdio o principal constituinte do sabo de coco em barra.


E como so obtidos os sais de cido carboxlico? Por meio de reaes
de salificao: todo cido carboxlico na presena de uma base de
Arrhenius reage produzindo sal de cido carboxlico e gua.
Acompanhe, por exemplo, a seguinte reao:
cido etanoico

+ hidrxido de sdio

*(

etanoato de sdio

O
2 H3C

1 NaOH(aq)

*(

1 Na H3C

OH

O
C
O

gua

+ H2O(L)

Questes
27. O esquema a seguir mostra a ao de um sabo sobre
1. Depsito de gordura sobre
uma superfcie qualquer.

2. O sabo orienta sua extremidade apolar em direo gordura e sua extremidade polar em direo
gua.
3. A agitao do sistema faz
a gordura se desprender na
forma de pequenssimos
aglomerados ligados parte
apolar do tensoativo, e todo
o conjunto levado pela
gua corrente.

a) Dodecanoato de ferro III.


b) Propanoato de magnsio.
c) Dodecanoato de potssio.

Indique se as substncias a seguir podem ou no atuar da


maneira descrita. Justifique sua resposta.

Luis Moura/Arquivo da editora

uma superfcie engordurada:

28. (Uespi) Os odores da transpirao so devidos a al-

guns cidos carboxlicos presentes no suor. Na tentativa


de diminuir o odor, as indstrias de cosmticos tm colocado no mercado talco e desodorantes contendo bicarbonato de sdio. A funo dele reagir com os cidos
carboxlicos (a mistura desses cidos varia de pessoa para pessoa), produzindo o sal correspondente, esquematizado pela reao abaixo:
CH3(CH2)2COOH(aq) + NaHCO3(aq) *(

*( CH3(CH2)2 COONa(aq) + H2O(L) + CO2(g)


O nome oficial do sal formado na reao :
a) dixido de carbono.
d) propanoato de sdio.
b) etanoato de sdio.
e) butanoico de sdio.
X c) butanoato de sdio.

Captulo 6 Funes oxigenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 113

113

5/20/13 11:22 AM

Exerccios de reviso
6.1 (Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que,
num lcool R OH, a solubilidade em gua varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve:
a) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila.
b) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu
tamanho.
c) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu
tamanho.
X d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento
da parte apolar hidrofbica.
e) ao fato de diminuio de R corresponder uma diminuio na polaridade da molcula.

6.2 (USJT-SP) Um estudante colocou sobre o tampo da mesa do laboratrio, separadamente, uma gota de cada substncia qumica a seguir e cronometrou o tempo gasto em
segundos para sua completa evaporao. Analisando os
dados abaixo, o estudante e voc teriam que concluso?
ter comum ou ter etlico = 30 s
Acetona ou propanona = 120 s
gua = 1 800 s
Benzeno = 180 s
lcool comum ou etanol = 900 s

a) O benzeno demorou 3 minutos para evaporar, pois a


substncia possui foras de atrao intramoleculares
relativamente baixas em relao ao ter.
b) A gua demorou 30 minutos para evaporar, pois as
foras de atrao intermoleculares, sendo mais fortes,
deixam a substncia muito voltil.
c) O etanol evapora mais lentamente, pois a substncia
possui foras de atrao intramoleculares superiores
s do benzeno, por ambos serem apolares.
X d) O ter comum evapora rpido, pois as foras de atrao
intermoleculares, sendo mais fracas, deixam a substncia muito voltil.
e) O ter comum evapora rapidamente, pois sua densidade absoluta baixa em relao aos outros compostos.
6.3 (Ceub-DF) O sorbitol, uma substncia cristalina, branca, encontrada em algumas frutas, usualmente utilizado como adoante diettico. Sua frmula estrutural :

OH OH
H2C

C
H

OH OH OH
H
C
OH

C
H

C
H

CH2

Sobre o sorbitol, todas as afirmativas abaixo esto corretas, exceto:


a) ele solvel em gua.
b) sua molcula altamente polar.
c) ele apresenta seis hidroxilas em sua estrutura.
114

d) ele estabelece inmeras ligaes de hidrognio com


gua.
X e) seu nome oficial (Iupac) 6-hexanol.
6.4 (UFPE) A compreenso das interaes intermoleculares importante para a racionalizao das propriedades
fsico-qumicas macroscpicas, bem como para o entendimento dos processos de reconhecimento molecular que
ocorrem nos sistemas biolgicos. A tabela abaixo apresenta as temperaturas de ebulio (TE), para trs lquidos
presso atmosfrica.
Lquido

Frmula qumica

TE/C

acetona

(CH3)2CO

56

gua

H2O

100

etanol

CH3CH2OH

78

Com relao aos dados apresentados na tabela acima,


podemos afirmar que:
a) as interaes intermoleculares presentes na acetona
so mais fortes que aquelas presentes na gua.
b) as interaes intermoleculares presentes no etanol so
mais fracas que aquelas presentes na acetona.
c) dos trs lquidos, a acetona o que apresenta ligaes
de hidrognio mais fortes.
d) a magnitude das interaes intermoleculares a mesma para os trs lquidos.
Xe) as interaes intermoleculares presentes no etanol so
mais fracas que aquelas presentes na gua.

6.5 (Uerj) Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso


se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto
pele, glndulas que produzem e liberam cidos carboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa para pessoa,
o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discrimin-la. Com o objetivo de testar tal discriminao, um pesquisador elaborou uma mistura de substncias
semelhantes produzida pelo dono de um co. Para isso,
ele usou substncias genericamente representadas por:
d) RCOOCH3
a) RCHO X b) RCOOH
c) RCH2OH
6.6 (PUC-MG) O composto CH3COO(CH2)4CH3, um flavorizante que confere s bananas seu aroma caracterstico,
pertence funo:
a) anidrido
c) cido carboxlico
e) cetona
b) lcool
X d) ster
6.7 O aromtico mais simples da classe dos cidos carboxlicos, C6H5COOH, utilizado como conservante na indstria alimentcia com o cdigo P. I. Seu nome Iupac, :
c) cido benzenocarboxlico
X a) cido benzoico.
b) cido benzenoico.
d) cido benzenodioico.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_084a114_U02_C06.indd 114

5/20/13 11:22 AM

CAPTULO

Funes
nitrogenadas

Saiu na Mdia!
Com a intensidade que o debate sobre as drosem os males causados pelo fumo e outros vinte
gas gera, poderamos imaginar que a sociedade
anos para que implementassem polticas de resempre tenha reagido de forma eficiente ao tema,
verso da situao. Essa lentido em reconhecer
ao longo do tempo. Entretanto, historicamente, a
danos em algumas situaes sociais faz que musociedade no tem avaliado muito bem os riscos
danas no status de qualquer droga, e principaldo uso de uma nova droga ou uma nova forma
mente quando um aumento de consumo uma
de uso de uma velha droga. Por exemplo, a partir
das possibilidades, sejam encaradas com cuidado.
do comeo do sculo XX, inovaes tecnolgicas
LARANJEIRA, Ronaldo. Legalizao de drogas e a sade pblica. Cincia &
Sade Coletiva, Rio de Janeiro, v. 15, n. 3, jan.-maio 2010. Disponvel em:
tornaram a produo de cigarros mais fcil, tor<www.uniad.org.br/desenvolvimento/index.php/artigos/3875-legalizacaonando a absoro da nicotina muito mais eficaz
de-drogas-e-a-saude-publica>. Acesso em: 28 nov. 2012.
do que ocorria anteriormente. Alm disso,
o preo do cigarro caiu
dramaticamente.
Progressivamente,
houve aumento no
nmero de fumantes
em todo o mundo e,
por muitos anos, os danos fsicos associados
ao cigarro no foram
identificados. Muitos
governos chegaram a
estimular o consumo,
pelos ganhos com impostos. Levou-se mais
de quarenta anos para
que os pases desenvolvidos identificasCartaz de campanha antitabagismo

Reproduo/Tema Propaganda

Racionalidade da legalizao de uma droga

Voc sabe explicar?


Quais os danos causados pelo fumo?

115

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 115

5/20/13 11:23 AM

Crown Copyright/Health & Safety laboratory/SPL/Latinstock

Dimitar Sotirov/Shutterstock/Glow Images

As funes nitrogenadas so aquelas constitudas de carbono, hidrognio e nitrognio e muitas vezes de oxignio tambm. Por meio de
diferentes arranjos entre os tomos desses elementos, formam-se,
entre outros, os grupos funcionais das aminas, das amidas e dos nitrocompostos, que do origem a produtos importantes como corantes,
fertilizantes, medicamentos, cosmticos e explosivos.
Vamos conhec-los agora?

Frederic Soltan/Sygma/Corbis/Latinstock

OtnaYdur/Shutterstock/Glow Images

Muitos medicamentos so compostos nitrogenados.

Bola de fogo em exploso experimental do nitrometano.

O primeiro corante sinttico utilizado com sucesso no


tingimento de tecidos foi obtido a partir da metilfenilamina.
116

Utilizar cremes base de ureia (uma diamida) durante


a gestao ajuda a prevenir o aparecimento de estrias.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 116

6/21/14 10:21 AM

Srgio Dotta/Arquivo da editora

1 Aminas
As aminas so compostos nitrogenados que podem ser obtidos a
partir da amnia, NH3(g).
Amina todo composto orgnico derivado da amnia, NH3,
pela troca de um, dois ou trs hidrognios por substituintes
orgnicos (cadeias carbnicas).

Grupo funcional:
H

..
N

..
N

amina secundria
2 hidrognios substitudos

amina terciria
3 hidrognios substitudos

H
amina primria
1 hidrognio substitudo

..
N

O nome Iupac para as aminas primrias segue o esquema:


prefixo + infixo + (localizao do grupo k NH2) amina

Exemplos:
H3C

butan-1-amina

Modelo de bolas e varetas e modelo


de Stuart da molcula de metilamina.
As metilaminas e as etilaminas tm
cheiro semelhante ao da amnia; as
demais, em geral, cheiram a peixe.

C C C NH2
H2 H2 H2

A nomenclatura usual das


aminas segue o esquema:
nome do(s) substituinte(s)
com terminao il + amina
Substituintes iguais so
indicados s uma vez, precedidos
pelos prefixos di ou tri.
Observe os exemplos a seguir.
metilamina

..
N

NH2
propan-2-amina

H3C

C
H

H
etil-dimetilamina

CH3

..

H3C

CH3
4-metil-pentan-2-amina

H3C

C
H

C C
H2 H

A letra N indica que o substituinte est ligado ao nitrognio. Os substituintes localizados na cadeia carbnica so indicados por nmeros.
Exemplos:
C C N
H2 H2 H

CH3

N-etil-2,N-dimetil-propanamina
H3C

H
C

C
H2

CH3

CH3

prefixo + il, precedido da letra N

H3C

N
CH3

NH2

No caso de aminas secundrias ou tercirias, a cadeia mais longa


considerada a principal e o nome segue as regras acima. As demais
cadeias so consideradas substituintes e o nome segue o esquema:

N-metil-propanamina

CH3

C N C CH3
H2
H2
CH3
CH3

NH2

A amina aromtica mais simples


a benzenamina, cujo nome
usual fenilamina ou anilina.
As aminas aromticas so
muito txicas e sua absoro
prolongada atravs da pele pode
ter consequncias letais. Essas
aminas quase sempre so
incolores quando puras, mas
podem facilmente ser oxidadas
pelo ar, dando origem a
compostos coloridos (em geral
amarelos).

Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 117

117

5/20/13 11:23 AM

Carter bsico das aminas


O qumico Gilbert Newton Lewis (1875-1946) estabeleceu em 1923
a teoria eletrnica de cido e base que abrange e amplia os conceitos
de Arrhenius (Volume 1) e de Brnsted e Lowry (Volume 2).
Segundo Lewis:
cido toda espcie qumica (on ou molcula) capaz de
receber um par de eltrons. Base toda espcie qumica
(on ou molcula) capaz de oferecer um par de eltrons.
Lembre-se de que o oxignio
apresenta seis eltrons na
camada de valncia, faz duas
ligaes covalentes comuns para
adquirir estabilidade e
permanece com dois pares de
eltrons livres.

ou

Assim, molculas que possuem


tomos de oxignio podem (mas
no obrigatoriamente) agir como
bases de Lewis.

Considere, por exemplo, a reao entre amnia, NH3, e trifluoreto


de boro, BF3.
H
N

F
*(

H
amnia: base,
oferece par de e

trifluoreto de boro:
cido, recebe par de e

F
F

N B
F

composto neutro: formado


pelo compartilhamento de e

Como o tomo de nitrognio nas molculas das aminas pode oferecer um par de eltrons (ou receber um prton, H1+, segundo o conceito de base de Brnsted e Lowry), as aminas tm carter bsico.
O carter bsico das aminas acentuadamente mais forte que o
dos lcoois, teres e steres, porque o nitrognio menos eletronegativo que o oxignio e, portanto, capaz de compartilhar o par de eltrons
disponvel com maior facilidade.

Grau de carter bsico das aminas


As aminas alifticas so mais bsicas que as aromticas, porque,
nas aromticas, o par de eltrons livres do nitrognio tende a entrar em
ressonncia com os eltrons do anel, o que diminui sua disponibilidade.
NH2

+ NH2

(1)
+ NH2

(2)
+ NH2

(3)

(4)

A ordem decrescente de basicidade das aminas alifticas a seguinte:


* R representa um substituinte orgnico aliftico e Ar um substituinte orgnico aromtico.
Professor, comente que, para remover o cheiro
de peixe, pode ser usado um cido como o
vinagre, por exemplo, para neutralizar a base.

118

* R2NH . R * NH2 . R3N . NH3 . Ar * NH2 . Ar2NH . Ar3N

As aminas, em geral, apresentam cheiro de peixe caracterstico e


carter bsico. Sabendo disso, o que voc faria para remover o cheiro
de peixe das mos ou da pia da cozinha?

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 118

6/21/14 10:22 AM

Propriedades das aminas


Foras de interao molecular
So compostos polares; as aminas primrias e secundrias fazem
ligaes de hidrognio, o que no ocorre com as aminas tercirias.
Pontos de fuso e de ebulio
So mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos
que os dos lcoois e os dos cidos carboxlicos.
Estados de agregao
Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil ou a etilamina so
gases em condies ambientes. Da propilamina dodecilamina, so
lquidas; da em diante, as aminas so slidas.
Densidade
As aminas alifticas mais simples so menos densas que a gua. As
aminas aromticas so mais densas.
Solubilidade
Aminas com at 5 carbonos so solveis em meio aquoso e alcolico.
Aminas com 6 carbonos ou mais so praticamente insolveis em gua;
mas so solveis em lcool etlico, ter e benzeno.
Reatividade
A reatividade das aminas aumenta, de um modo geral, na mesma
proporo em que aumenta o carter bsico desses compostos.
Aplicaes prticas
As aminas so utilizadas na sntese de compostos orgnicos e de
certos tipos de sabes e tambm na vulcanizao da borracha. As aminas aromticas so importantes na fabricao de corantes e explosivos.

..

F3C

C
F2

C
F2

N
CF2

I. metilamina
II. dimetilamina III. fenilamina
escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de
basicidade:
X a) II > I > III
c) I > II > III
e) II > III > I
b) III > II > I
d) III > I > II

C
F2 CF3

CF2
CF3
Perfluorotripropilamina

Nos Estados Unidos, o Food and


Drug Administration (FDA)
aprovou o uso de uma mistura de
perfluorodecalina e
perfluorotripropilamina (fluosol)
como substituto do sangue, em
casos de cirurgias cardacas. Esses
compostos podem atuar como
substitutos temporrios da
hemoglobina, cuja funo
transportar o oxignio atravs da
corrente sangunea.

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (Cesesp-PE) Considerando-se as seguintes aminas:

C
F2

X 16. Os substituintes do anel aromtico esto localizados

em posio meta.

Soma: 26

3. (Unicamp-SP) Esse no! grita Estrondosa. J cansei

2. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura est representada

abaixo, usada como descongestionante nasal por inalao. Sobre a fenilefrina correto afirmar que:
HO
OH
H

de dizer que esse descongestionante contm fenilpropanolamina, substncia proibida por aumentar o risco de
derrame! Use o soro fisiolgico!
a) Escreva a representao qumica e o nome de uma
funo orgnica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome qumico e a frmula da substncia
inica dissolvida no soro fisiolgico.

C C N CH3
H H2
01. Na sua estrutura existem duas hidroxilas alcolicas.

4. Indique os grupos funcionais encontrados na molcula de boldina (princpio ativo do boldo-do-chile).


OH

X 02. As funes existentes nesse composto so: fenol,

H3C

lcool e amina.

04. A funo amina presente caracteriza uma amina


primria, porque s tem um nitrognio.
X 08. A funo amina presente classificada como secun-

dria.

H3C

O
HO

Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 119

119

5/20/13 11:23 AM

Cotidiano
do Qumico
A sntese da malvena
Em 1856, o qumico ingls William Henry
Perkin (1838-1907), estava pesquisando um meio
de sintetizar o quinino (a nica droga capaz de
combater a malria), a partir de um derivado do
alcatro de hulha. Aps uma srie de experimentos
com a anilina, a toluidina e o dicromato de potssio, acabou obtendo uma substncia slida de cor
preta, cujas propriedades em nada lembravam as
do quinino. Mas, antes de jog-la fora, notou que
tanto a gua como o lcool usados para lavar o
frasco que havia entrado em contato com a substncia durante a sntese se tornaram roxos. Intrigado com o resultado, testou as solues de cor
prpura e percebeu que elas tinham a propriedade
de tingir tecidos. Estava descoberto o primeiro corante sinttico, a malvena, (malva ou anilina prpura). O sucesso da malvena marcou o nascimento da indstria de corantes sintticos.
H3C
C6H5NH

Malvena

CH3

N+

NH2

CH3

Em 1857, Perkin obteve a patente do corante e


montou uma indstria, iniciando a produo macia da malvena. Na dcada seguinte, apesar da
inexistncia de uma base terica, outros corantes
foram obtidos por processos empricos.
Em 1868, C. Graebe e K. Liebermann conseguiram sintetizar pela primeira vez um corante
natural, a alizarina (di-hidroxiantraquinona).
OH
O
OH

Alizarina

Note que, ao contrrio da malvena, sintetizada por Perkin, uma substncia sem similar na

120

natureza, a alizarina, j era conhecida e extrada


da raiz da garana.
O mtodo utilizado por Graebe e Liebermann,
porm, era economicamente invivel em escala
industrial. Perkin ento desenvolveu, a partir do
antraceno do alcatro de hulha, um mtodo adequado para a produo industrial de alizarina e,
em 1871, sua fbrica produziu 220 toneladas dessa
substncia. A partir de 1865, depois que Kekul
desvendou a estrutura do benzeno, houve um rpido desenvolvimento na indstria de corantes.

Aspectos toxicolgicos
At cerca de 1850, todos os corantes alimentcios provinham de fontes naturais, como
cenoura (corante laranja), beterraba (vermelho),
casca de uva escura (preto), cido carmnico (vermelho), aafro (ocre); caramelo ou acar queimado (marrom), etc.
Em 1856, a sntese da malvena deu origem a
uma promissora indstria de corantes sintticos.
Esses corantes eram mais bonitos, mais baratos
e mais bem aceitos pelo consumidor e ocasionaram a rejeio do mercado aos corantes naturais.
Em 1897 j eram fabricados inmeros corantes
sintticos, que passaram a ser utilizados tambm
pela indstria alimentcia. No final do sculo XIX,
mais de 90 corantes sintticos eram utilizados
em alimentos.
Em 1906 apareceu nos Estados Unidos a primeira legislao relativa utilizao de corantes
na indstria alimentcia. Essa legislao autorizou o uso de 7 corantes sintticos em alimentos,
os outros (mais de 83) que eram empregados foram proibidos. Desde essa poca, pesquisas comprovaram que muitos corantes sintticos so
txicos e podem causar anomalias em recm-nascidos, distrbios cardacos ou cnceres.
Atualmente a Comunidade Econmica Europeia autoriza 11 corantes sintticos para alimentos,
por serem mais estveis ao de bactrias, da luz,
do calor e do oxignio que os naturais.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 120

5/20/13 11:23 AM

Qumica
e Sade

Seja vivo.
No use drogas!

Drogas sintticas
LSD-25
A dietilamina do cido d-lisrgico (LSD-25)
a mais potente droga sinttica alucingena.
uma droga despersonalizante, causa descontrole, alucinaes repentinas e alteraes na
afetividade. Sentimentos de euforia alternam-se
com episdios de depresso, iluses assustadoras
e sensao de pnico. Produz distores na percepo do ambiente e sinestesias (estmulos olfativos e tteis parecem visveis e as cores podem
ser ouvidas).
No causa sndrome de abstinncia, mas sim
o flashback: semanas ou meses aps ingerir a droga o usurio pode, de repente, apresentar todos os
sintomas psquicos da ingesto do LSD-25.
H

C
HO

C
C

C
H

C
H

H 2C
O

H2
C

H3C

C
H

tncia denominada safrol, extrada do sassafrs,


planta utilizada no Brasil como aromatizante em
aguardentes.
As principais alteraes psquicas causadas
pela droga so euforia, alteraes na percepo
do tempo, diminuio do medo, alucinaes visuais, psicoses e ataques de pnico.
As principais alteraes fsicas so o aumento da frequncia cardaca (o ecstasy tambm
estimulante), elevao da temperatura corporal
(hipertermia), boca seca, nuseas e sudorese.
O uso contnuo do ecstasy diminui a serotonina no organismo (hormnio que regula o desejo sexual, o humor e o sono), provocando a mdio
prazo efeitos totalmente opostos aos procurados
por quem toma a droga.
A sndrome de abstinncia causa irritabilidade, tremores e depresso intensa e incontrolvel.

Ice ou metanfetamina
O ice um estimulante do sistema nervoso central (SNC), seu princpio ativo a metanfetamina,
geralmente disponvel na forma de um sal, o cloridrato de metanfetamina. Esse sal forma cristais
transparentes (ice, gelo em portugus) e pode ser
usado de vrias formas, a mais comum o fumo.
H

LSD-25 ou dietilamina do cido d-lisrgico

Ecstasy
O ecstasy uma droga alucingena que modifica a funo cerebral, causando um estado de
perturbao, confuso mental e delrio.
O

C C N
H2 H2 H

CH3

O
ecstasy ou metilenodioximetanfetamina

Seu nome qumico metilenodioximetanfetamina (MDMA). uma droga sinttica fabricada


em laboratrios clandestinos a partir de uma subs-

CH3

CH3
N
H

metanfetamina

O ice causa dependncia rapidamente e fissura (desejo incontrolvel de repetir e aumentar


a dose para potencializar os efeitos) tambm.
O uso compulsivo leva a um comportamento
psictico semelhante esquizofrenia, caracterizado pela execuo de atividades repetitivas e
sem significado, normalmente acompanhadas
de ranger de dentes e movimentos involuntrios
convulsivos, principalmente dos membros supe-

Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 121

121

5/20/13 11:23 AM

Eye of Science/SPL/Latinstock

riores, alm de movimentos faciais assimtricos,


demonstraes de confuso mental e delrios.
O usurio de ice costuma usar a droga por
horas seguidas ou mesmo dias. Quando interrompe o uso, apresenta extremo cansao, depresso,
sonolncia, desorganizao de ideias e fissura,
que o levam a uma perda progressiva do convvio
social. O uso crnico tambm pode desencadear
um comportamento violento, que expe o usurio a situaes de risco.
Entre os efeitos colaterais do uso da metanfetamina esto o aparecimento de feridas nos
lbios e no rosto. O uso da metanfetamina predispe o organismo ao de uma bactria conhecida pela sigla MRSA (Staphylococcus aureus
resistente meticilina). Meticilina o antibitico
que trata o tipo comum de Staphylococcus. A
MRSA resistente maioria de antibiticos.
Quando estas infeces se desenvolvem, o usurio da metanfetamina, principalmente por estar
em um estado anestsico, coa o local compulsivamente, alastra a infeco, piora o problema e
muitas vezes adquire cicatrizes irreversveis.

Staphylococcus
aureus resistente
meticilina (MRSA),
uma das
superbactrias
mais disseminadas
no mundo.

Outra caracterstica da droga provocar a


perda dos dentes. O ice reduz a produo de saliva,
o que permite que as bactrias se reproduzam at
dez vezes mais rpido do que o normal, o que fragiliza muito o sistema bucal. Nesse estado, o ranger de dentes compulsivo do usurio facilmente
leva a quebra e a perda de dentes.
Como a metanfetamina um anorexgeno
(inibidor do apetite), tambm causa emagrecimento acentuado.
O Departamento de Investigaes sobre Narcticos (Denarc) constatou que 22% das drogas
sintticas vendidas como ecstasy no Brasil so, na
verdade, metanfetaminas.

122

Quetamina, ketamina ou special K


A ketamina foi produzida em 1965 para ser utilizada como anestsico veterinrio, com algumas
indicaes para humanos.
Foi usada no Vietn para diminuir a dor dos
feridos, mas logo foi abandonada por produzir pesadelos muito intensos e marcantes, que causavam traumas psicolgicos em vrias pessoas.

CH3
N

H
O

CL

quetamina

Ainda usada em veterinria, como anestsico para cavalos, lees e cachorros de grande
porte.
Seu uso como droga ilcita comeou na dcada de 1970, a partir de desvios de estoques farmacuticos e de clnicas veterinrias.
Seus efeitos duram cerca de uma hora e incluem distoro da conscincia, entorpecimento,
alucinaes seguidas de pnico incontrolvel,
sensao de sufocamento, amnsia ou delrio e
dificuldade em controlar os movimentos. A insensibilidade dor e a sensao delirante de poder escalar prdios, voar sobre abismos, enfrentar
policiais armados podem tornar os usurios violentos e favorecer tendncias suicidas.
Fisicamente pode causar vmitos, nusea,
diarreia, hipotermia, deteriorao da funo motora, coma e parada respiratria.
Seu uso cria tolerncia e pode desenvolver
dependncia psicolgica. Um grama da substncia pode ser fatal. Os chamados flashbacks em
que o usurio apresenta, de repente, todos os sintomas psquicos da droga podem ocorrer at um
ano aps sua utilizao.
Em relao a essas substncias, responda:
1. Que grupos funcionais voc identifica em cada
uma?

2. Como voc classifica a cadeia carbnica desses


compostos?

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 122

5/20/13 11:23 AM

Quais os danos causados pelo fumo?


A fumaa do cigarro constituda de duas fases, a gasosa e a particulada. O que faz mal no cigarro, alm de sua capacidade de desenvolver tolerncias, levar dependncia e causar sndrome de abstinncia, so as substncias encontradas nessas duas fases.
Sob o ponto de vista toxicolgico, as substncias mais ativas da
fase gasosa so o monxido de carbono, a amnia e as nitrosaminas.
A fase particulada (ou condensada) constituda de um aerossol
slido com substncias volteis includas. A quantidade de partculas
aproximadamente 1 109 a 5 109 por mL de fumaa, cujo tamanho vai
de 0,1 mm a 0,8 mm. Os filtros dos cigarros geralmente retm 99% das
partculas com dimetro igual ou superior a 0,3 mm. Ao fumar um cigarro,
um indivduo absorve cerca de 1012 partculas; as mais altas concentraes
de poluentes urbanos no ultrapassam 106 partculas por mililitro de
fumaa. As substncias mais ativas dessa fase so o alcatro e a nicotina.
O tabagismo passivo (absoro da fumaa do cigarro por no fumantes) tambm pode causar problemas de sade. Vrios estudos
demonstram que os no fumantes expostos fumaa do cigarro absorvem nicotina, monxido de carbono e outras substncias da mesma
forma que os fumantes, embora em menor quantidade.
A quantidade de txicos absorvidos depende da extenso e da intensidade da exposio, alm da qualidade da ventilao do ambiente
onde se encontra a pessoa.
Os fumantes passivos sofrem tambm de irritao nos olhos, de
aumento de seus problemas alrgicos, principalmente das vias respiratrias, tosse, cefaleia (dor de cabea) e aumento de problemas cardacos,
como elevao da presso arterial e angina (dor no peito).
Monxido de carbono, CO(g)
um gs incolor, inodoro, inspido, combustvel, altamente txico,
formado na combusto incompleta de materiais orgnicos.
O monxido de carbono forma com a hemoglobina um composto
estvel, impedindo que ela volte a transportar oxignio no organismo.
Por isso, o monxido de carbono pode ser fatal se absorvido em grande
quantidade.
Amnia, NH3(g)
formada naturalmente na queima do tabaco, alm de ser adicionada ao cigarro como agente de sabor. O problema que a absoro
da nicotina depende do pH do tabaco.
Independentemente do teor de nicotina que o tabaco tenha em pH
cido (pH q 5,5), o organismo absorve uma pequena quantidade dessa
substncia e a absoro mais lenta, ocorrendo nos alvolos pulmonares. Por outro lado, se o mesmo tabaco tiver pH bsico (pH q 8,5),
leva o organismo a absorver mais rapidamente uma quantidade bem
maior de nicotina e diretamente na mucosa bucal.
A amnia uma substncia bsica, e sua adio reduz a acidez do
fumo, tornando-o mais alcalino, o que faz com que o organismo
absorva mais nicotina, causando maior dependncia do cigarro e mais

Aerossol slido uma disperso


coloidal na qual o dispergente
(no caso do cigarro, a gua) se
encontra na fase gasosa e o
disperso (nicotina, alcatro e
outras substncias), na fase
slida.

Cigarro e gravidez no
combinam
[...] Abortos espontneos,
nascimentos prematuros, bebs
de baixo peso e menor
comprimento, hemorragia e
morte de recm-nascidos so
algumas das complicaes do
cigarro durante a gravidez.
[...]
Ao fumar um nico cigarro, a me
est transmitindo, atravs da
corrente sangunea, as quase 5
mil substncias txicas presentes
no cigarro para seu filho. No
perodo de amamentao, o beb
recebe as substncias atravs do
leite materno. Os efeitos da
exposio materna ao cigarro so
drsticos: em poucos minutos, os
batimentos cardacos do feto
aceleram, devido ao efeito da
nicotina sobre o aparelho
cardiovascular, alm de aumentar
as chances de o beb desenvolver
complicaes respiratrias, asma
e alergias.
bom lembrar que esses riscos
podem afetar tambm as
gestantes que so fumantes
passivas. As substncias txicas
da fumaa de ambientes com
fumantes so absorvidas pela
me e transmitidas para o feto.
Por isso, preciso evitar o cigarro,
direta e indiretamente, durante
os perodos de gestao e
amamentao.
[...]
BRASIL. Ministrio da Sade. Disponvel em:
<www.inca.gov.br/tabagismo/atualidades/
ver.asp?id=584>. Acesso em: 6 mar. 2013.

Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 123

123

5/20/13 11:23 AM

H3C k N k N l O
CH3
dimetilnitrosamina

benzopireno

A nicotina , em termos
farmacolgicos, o ingrediente
mais ativo da fumaa do cigarro
e um dos agentes txicos mais
potentes e mais rapidamente
fatais que se conhece. A dose
letal mdia para o ser humano
situa-se entre 40 mg e 60 mg.

N
N

CH3
nicotina

Sabe-se que a dependncia do


cigarro em adolescentes e
adultos jovens maior em filhos
de pais fumantes.
O que ainda se discute se o
incio do tabagismo, nesses
casos, seria consequncia do
exemplo vindo de casa ou da
necessidade orgnica criada por
anos de inalao involuntria da
nicotina.

124

prejuzos sade. O teor de amnia nos cigarros brasileiros bem


elevado, variando entre 13,2 mg e 15,0 mg.
Nitrosaminas
So consideradas uma das substncias mais ativas no que diz
respeito ao desenvolvimento de cnceres em humanos.
Alcatro
um lquido negro e espesso que fica em parte retido no filtro do
cigarro e em parte impregnado no pulmo dos fumantes. tudo o que
resta depois de extradas a nicotina e a umidade do tabaco.
Quimicamente constitudo principalmente por hidrocarbonetos
aromticos policclicos, HPAs, alguns dos quais so comprovadamente
carcinognicos, como, por exemplo, o benzopireno.
O alcatro contm ainda vrios outros compostos, como fenis, cresis,
nitrosaminas no volteis (N-nitrosonornicotina, N-nitrosoanatabina),
ons metlicos (ferro, cdmio, crmio, mangans, zinco) e compostos
radioativos, como o polnio-210.
Nicotina
uma substncia de carter bsico. Quando pura apresenta-se na
forma de um lquido oleaginoso e incolor que, em contato com o ar, se
oxida, tornando-se pardo-escuro e faz parte de um grupo de compostos
denominados alcaloides.
Quando a fumaa do cigarro tragada, a nicotina imediatamente distribuda pelos tecidos e absorvida pelos pulmes, chegando ao
crebro geralmente em 9 segundos. Apresenta leve ao estimulante,
reduz o apetite e aumenta o batimento cardaco, a presso arterial, a
frequncia respiratria e a atividade motora.
Por outro lado, deixa os dentes amarelados, os cabelos, as roupas
e o hlito com odor forte e desagradvel e a pele envelhe mais rpido
devido ao aumento de radicais livres. Alm disso, diminui a capacidade
fsica e respiratria, o que prejudica a realizao de atividades como
correr, subir escadas, caminhar, danar.
Ao longo do tempo, a nicotina desenvolve tolerncia no organismo,
o que leva o fumante a aumentar progressivamente o nmero de
cigarros dirios. A maioria dos fumantes, quando suspendem repentinamente o consumo de cigarros, pode entrar em sndrome de abstinncia, reconhecida pelos seguintes sintomas: fissura (desejo incontrolvel
por cigarro), irritabilidade, agitao, priso de ventre, dificuldade de
concentrao, sudorese, tontura, insnia e dor de cabea.
Parar de fumar faz muito bem, mas exige um grande esforo.
Os efeitos benficos dessa deciso, como o bem-estar, a melhor
disposio fsica, demoram a se manifestar. Os efeitos desagradveis
da sndrome de abstinncia so imediatos, por isso preciso muita
fora de vontade e, por vezes, ajuda profissional.
Em relao a dimetilnitrosamina, ao benzopireno e a nicotina,
responda:
1. Que grupos funcionais voc identifica em cada uma?
2. Classifique os compostos em aromticos e alifticos.
3. Indique a frmula molecular de cada um deles.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 124

5/20/13 11:23 AM

Questes
5. (Unicamp-SP) [...] o consumo de drogas de qualquer

natureza uma questo de sade pblica. Orgnica e


fisicamente, sob efeito do ecstasy, C11H15O2N, por exemplo,
o indivduo sente seu corpo energizado pelo aumento do
metabolismo, o que pode elevar a sua temperatura corporal a at incrveis 6 C acima da temperatura normal
(hipertermia), alm de estimular uma atividade fsica intensa e a ingesto de grandes quantidades de gua.
Essa ingesto excessiva de gua pode provocar a deficincia de sdio no organismo (hiponatremia), um processo,
algumas vezes, letal. Pesquisas recentes com macacos
mostraram que a ingesto de uma dose de 22 mg de
ecstasy por kg de massa corprea mataria 50% dos indivduos (LD50). Isso, entretanto, no significa que um indivduo, necessariamente, morreria ao consumir o equivalente
sua LD50. Tampouco garante que ele no venha a morrer
com apenas um comprimido de ecstasy ou menos.
a) A ingesto de gua pode contornar algum dos problemas relativos ao uso do ecstasy? Justifique.
b) Considerando que um comprimido de ecstasy contenha, em mdia, 5 10 4 mol da droga, qual seria, aproximadamente, a LD50 (em comprimidos) relativa a uma
pessoa que pesa 56 kg? Dados: considere vlida a LD50
dada no enunciado para o ser humano, massas molares
em g mol1: C = 12, H = 1, O = 16 e N = 14.

6. (Unicamp-SP) A sala no era grande e nela havia muitos fumantes. O inspetor, com seu charuto, era o campeo
da fumaa. Quanta nicotina! pensou Rango. Ele sabia
muito bem dos malefcios do cigarro; sabia que as molculas de nicotina, dependendo do meio em que se encon-

tram, podem se apresentar segundo as formas I, II e III,


abaixo, e que sua absoro no organismo favorecida
pela reao delas com uma base, por exemplo, amnia.
anel pirrolidnico

anel piridnico
+

I.

CH3

N
H

H
II.

CH3

N
III.

CH3

a) A constante de dissociao para o prton ligado ao


nitrognio do anel piridnico (anel maior) K1 = 1 10 3.
Para o prton ligado ao nitrognio do anel pirrolidnico,
essa constante K2 = 1 10 8.
Qual dos dois nitrognios mais bsico? Justifique.
b) Qual das formas, I, II ou III, est presente em maior
quantidade em meio amoniacal (bastante amnia)?
Justifique.

2 Amidas
As amidas pertencem classe dos compostos carbonlicos.
Amida todo composto que possui o nitrognio
ligado diretamente a um grupo carbonila.

Grupo funcional:
O

O
C

C
N

amida no substituda
2 hidrognios ligados ao nitrognio

amida monossubstituda
1 hidrognio e um substituinte R

amida dissubstituda
2 substituintes R e R iguais ou diferentes

O nome oficial de uma amida no substituda segue o esquema:


prefixo + infixo + amida

Os substituintes R e R podem
ser alifticos ou aromticos.

Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 125

125

5/20/13 11:23 AM

O
C

NH2

A amida aromtica mais simples


a benzenamida (nome Iupac).

Caso a amida seja substituda, a cadeia mais longa considerada a


principal e o nome segue as regras acima. As demais cadeias so consideradas substituintes e o nome segue o esquema: prefixo + il, precedido
da letra N, que vai indicar que o substituinte est ligado ao nitrognio.
Os substituintes da cadeia principal so indicados por nmeros.
Exemplos:
etanamida (acetamida)
N-metil-3-metilbutanamida
O
O
H
C
H3C C C
H3C C
H2
NH2
N CH3
CH3
H
N,N-etil-metil-4-etil-3-metil-hexanamida
CH3
O
H
C
C
C
C
H3C C
H H2
H2
N C CH3
CH2
H2
CH
3
CH
3

Propriedades das amidas


Foras de interao molecular
As amidas so substncias bastante polares; cada duas molculas
podem fazer duas ligaes de hidrognio entre si (no caso de amidas
primrias).

H
O ...... H
H3C

N
C

C
N

CH3

H ...... O

H
Ligaes de hidrognio em molculas
de acetamida.

Pontos de fuso e de ebulio


Tm pontos de fuso e de ebulio muito elevados, at mais que
os dos cidos carboxlicos de massas moleculares correspondentes.
Estados de agregao
Apenas a metanamida se apresenta em condies ambientes na
forma de um lquido incolor; as demais amidas so slidos cristalinos.
Densidade
So mais densas que a gua. A metanamida, a amida mais simples,
por exemplo, apresenta densidade igual a 1,146 em relao gua a 4 C.
Solubilidade
As mais simples so solveis em gua e pouco solveis em solventes
apolares, como o hexano. Em geral, todas so solveis em lcool e ter.

A ureia, CO(NH2)2, uma diamida


do cido carbnico, destaca-se
pela funo biolgica, pois um
dos produtos finais do
metabolismo dos animais,
eliminada pela urina, e por usos
diversificados: produo de
chuva artificial, umectante e
hidratante em cremes e
pomadas cosmticas, produo
de fertilizantes agrcolas e
remdios.

126

Reatividade
So compostos bastante reativos. Apresentam um carter bsico muito fraco (mais fraco que o da gua), pois o oxignio do grupo carbonila
atrai eltrons para si, diminuindo a densidade eletrnica do nitrognio.
Podem ser obtidos a partir da reao entre cido carboxlico e amnia
(amida no substituda) ou entre cido carboxlico e amina primria ou
secundria (amida substituda).
Exemplo:
H
O
O
H3C

+ H

CH3 *( H3C

OH
cido etanoico

metilamina

+ H2O

C
N
H

CH3

N-metil-etanamida

gua

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 126

5/20/13 11:23 AM

Aplicaes prticas
As amidas so importantes nas snteses de outros compostos orgnicos e como compostos intermedirios na preparao de medicamentos.
A metanamida bastante txica (a tolerncia de 20 ppm/m3 de ar),
usada como solvente (de inseticidas) em condies especficas.
A acetamida usada na fabricao de lacas, explosivos e como
agente higroscpico, cancergena.

Questes
7. (UFG-GO) A cafena s considerada doping quando
sua concentrao ultrapassa 1,2 10 7 g/mL na urina. A
cafena pode ser representada por sua frmula estrutural
plana esquematizada abaixo: Soma: 117
O
H3C

N
C

CH3
C
C

08. Para o exame antidoping negativo, o jogador no


deve ingerir qualquer substncia qumica.
X 16. A frmula estrutural da cafena apresenta trs radicais
metila e dois grupos carbonila.
X 32. A cafena contm tomos de carbono insaturados e
saturados.
X 64. A cafena apresenta o grupo funcional amida.

8. (UnB-DF) O acetoaminofen uma substncia que tem

CH

propriedades analgsicas e antipirticas. Ela comercializada com o nome de Tylenol e sua frmula estrutural
encontra-se esquematizada abaixo:

CH3
Dado: uma xcara (50 mL) de caf contm aproximadamente 5 10 3 g de cafena.
Sobre o exame antidoping e a cafena, pode-se afirmar:
X 01. Se um jogador de futebol apresentar na urina uma concentrao igual concentrao de cafena presente em
uma xcara de caf, dar exame antidoping positivo.
02. A cafena apresenta cadeia heterocclica porque contm o tomo de oxignio como heterotomo.
X 04. C8H10N4O2 a frmula molecular da cafena.

HO

NHCOCH3

Assinale as alternativas corretas em relao ao acetoaminofen. Justifique sua resposta.


V 0. Pertence classe dos fenis.
V 1. Contm tambm a funo amida.
V 2. Tem a frmula C8H9NO2.
V 3. Pertence classe das substncias aromticas devido
presena do anel benznico.

Andrew Lambert Photography/SPL/Latinstock

3 Nitrocompostos
Os nitrocompostos so derivados orgnicos do cido ntrico, HNO3.
Os nitrocompostos apresentam o grupo nitro,
k NO2, ligado a uma cadeia carbnica.

Grupo funcional:

O
C

O nome oficial (Iupac) de um nitrocomposto segue o esquema:


nitro + prefixo + infixo + o

Modelo de bolas e varetas da


molcula de nitrobenzeno, C6H5NO2.
Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 127

127

5/20/13 11:23 AM

Os nitrocompostos alifticos em
geral tm cheiro agradvel e no
so venenosos; j os aromticos
tm odor desagradvel e so
txicos.

NO2 NO2 NO2


O

H2C

CH2

H
A nitroglicerina (1,2,3-trinitroglicerina,
trinitrato de glicerila ou TNG) foi
sintetizada em 1847 pelo qumico
italiano Ascanio Sobrero.

Observe os exemplos a seguir.


1-nitrobutano
H3C

C
H2

C
H2

C
H2

NO2

4-metilnitropentano
H
C C
H3C C C
H2 H2 H2
CH3

NO2

Propriedades dos nitrocompostos


Foras de interao molecular
Os nitrocompostos so substncias bastante polares. Suas molculas sofrem foras de dipolo permanente.
Pontos de fuso e de ebulio
Apresentam pontos de fuso e de ebulio elevados.
Estados de agregao
Os nitroalcanos de massa molar baixa so lquidos fluidos. medida que a massa molar aumenta, vo se tornando cada vez mais viscosos.
Densidade
So mais densos que a gua.

CH3
O2N

NO2

Solubilidade
O nitrometano e o nitroetano so muito pouco solveis em gua;
os demais so insolveis.
Reatividade
So compostos bastante reativos.

NO2
Muitos nitrocompostos aromticos
so utilizados como explosivos, como
o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).

Aplicaes prticas
Dos derivados aromticos, o nitrobenzeno o mais importante.
Trata-se de um lquido amarelado, txico, mais denso que a gua e insolvel nesse meio, sendo muito utilizado como solvente.
A trinitroglicerina, TNG, obtida pela reao de esterificao entre o
cido ntrico e o propanotriol utilizada como explosivo e tambm
como vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto.

Questes
9. Sobre os nitrocompostos, assinale a(s) alternativa(s)

correta(s). A resposta deve ser a soma dos nmeros das


alternativas assinaladas. Soma: 56

01. So substncias muito polares porque suas molculas


podem fazer ligaes de hidrognio entre si.

02. Possuem um forte carter cido, pois so derivados


do cido ntrico e apresentam hidrognio ionizvel.
X 08. Muitos compostos dessa classe so explosivos poten-

tes, como o trinitrotolueno.

X 16. A porcentagem em massa de nitrognio no trinitroto-

lueno igual a 18,50%.

X 32. Por serem altamente polares, nenhum nitroalcano

encontrado na fase gasosa em condies ambientes


de temperatura e presso.

128

10. Alfred Nobel j foi acusado de ter fornecido ao ho-

mem mais um instrumento de destruio, embora os explosivos que ele inventou tenham tornado possveis obras
gigantescas, que beneficiaram milhes de pessoas, ou seja,
o problema no est no instrumento, mas na finalidade que
se d a ele. Contam que, em 1892, ao ser convidado para
um congresso de paz na Sua ele recusou e respondeu:
Minhas fbricas talvez possam acabar com a guerra mais
cedo do que os seus congressos. O dia em que dois exrcitos forem capazes de se destruir em um segundo, todas
as naes civilizadas recuaro da guerra horrorizadas e
dispersaro seus exrcitos.
Escreva um texto de pelo menos dez linhas argumentando a favor ou contra a pesquisa e desenvolvimento na
rea de explosivos.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 128

5/20/13 11:23 AM

Exerccios de reviso
7.1 (UEFS-BA) As drogas legais, como o fumo e o lcool,
so as que mais produzem danos, justamente porque so
mais consumidas. Os danos produzidos pelo uso dessas
drogas podem ser associados :
a) formao de etanal, no fgado, o que resulta na reao
de reduo do etanol.
b) energia liberada pelo etanol no organismo, o que aumenta a digesto.
X c) presena de hidrocarbonetos aromticos cancergenos,
encontrados na fumaa do cigarro.
d) ao do CO proveniente da combusto do tabaco, o
que provoca o aumento do pH do sangue.
e) ingesto de ons OH provenientes da reao do etanol
com a gua.
7.2 (UEA-AM) Diplomatas e ministros de 193 pases aprovaram, em outubro de 2010, uma srie de medidas para
a conservao e o uso sustentvel da biodiversidade do
planeta. O pacote inclui um plano estratgico de metas
para 2020, um mecanismo financeiro de apoio conservao e um protocolo internacional de combate biopirataria. Foi uma grande vitria, comemorou a ministra
brasileira do meio ambiente, ao fim da dcima Conferncia das Partes (COP-10) da Conveno sobre Diversidade
Biolgica (CDB), em Nagoya, no Japo.
(www.estadao.com.br. Adaptado.)

H vrios casos de biopirataria ocorridos no Brasil, como


o do cupuau e a da ayahuasca, bebida cerimonial utilizada pelos pajs, obtida a partir da planta Bamisteriopsis
caapi. A bebida alucingena e o seu princpio ativo a
dimetiltriptamina (DMT), cuja estrutura representada
na figura.
H

C
H2
A frmula mnima do DMT
c) C6H8N.
d) C6H7N.
b) C10H12N2.

X a) C12H16N2.

C
H2

CH3
CH3
e) C5H6N.

7.3 (UFTM-MG) No ano de 2011 comemorou-se o Ano Internacional da Qumica. A celebrao, coordenada pela
Unesco/Iupac, ressaltou os inmeros benefcios da qumica para a humanidade, e teve o mote Qumica para um
Mundo Melhor. Seu objetivo principal foi a educao, em
todos os nveis, e uma reflexo sobre o papel da Qumica
na criao de um mundo sustentvel. Uma das participaes mais importantes da Qumica no bem-estar social
consiste no desenvolvimento de frmacos e medicamentos

que evitam e curam doenas, como, por exemplo, o perindopril, empregado no controle da presso arterial.
O

OH

O
O
N

N
O

Na molcula do perindopril esto presentes os grupos


funcionais
a) amida, lcool e cetona.
b) amida, lcool e ster.
c) amida, cido carboxlico e ter.
d) amina, cido carboxlico e ter.
X e) amina, cido carboxlico e ster.
7.4 (Vunesp-SP) Entre os praguicidas considerados como
altamente txicos, esto os raticidas: cianeto de clcio,
fosfeto de zinco, fluoracetato de sdio e fluoracetamida.
Escrever as frmulas qumicas desses compostos.
7.5 (Udesc) Em 1828, o qumico alemo Friedrich Whler
aqueceu cianato de amnio e provocou uma reao qumica na qual esse composto inorgnico se transformou
em ureia. A ureia utilizada como fertilizante na agricultura, pois fonte de nitrognio para as plantas.
a) Escreva a frmula estrutural da ureia.
b) Qual o grupo funcional presente na ureia?
c) A ureia em soluo aquosa reage com gua, formando
o gs carbnico e o gs amnia. Equacione a reao
qumica entre a ureia e a gua.
7.6 Equacione a reao qumica entre o cido propanoico
e a dimetilamina e fornea o nome oficial do produto orgnico formado.

7.7 (Fuvest-SP) Em Admirvel mundo novo, de Aldous


Huxley, um dos personagens faz a seguinte afirmao:
CH3C6H2(NO2)3 + Hg(ONC)2 = o qu, em suma? Um enorme buraco no cho, uma montoeira de parede, alguns
fragmentos de carne e muco, um p ainda calado voando no ar e caindo de chapa no meio dos gernios....
a) Qual a frmula estrutural do primeiro composto citado, sabendo-se que contm anel aromtico?
b) Qual o nome desse composto?
7.8 O carter bsico dos nitrocompostos, em geral, considerado maior ou menor que o das aminas? Por qu?
Captulo 7 Funes nitrogenadas

Quimica_MR_v3_PNLD15_115a129_U02_C07.indd 129

129

5/20/13 11:23 AM

CAPTULO

Isomeria
constitucional

Saiu na Mdia!
Ningum foi preso, mas as investigaes prosDois hectares e meio de plantao de coca
e um laboratrio para o preparo de cocana
seguem e os policiais civis e os militares vo perforam localizados na Amaznia, em operao
manecer na regio para tentar identificar os resrealizada pelo Comando Militar da Amaznia e
ponsveis e descobrir se h outros locais prximos
pela Polcia Civil do Amazonas.
servindo para o cultivo de coca.
De acordo com informaes da Polcia Civil,
Duas possveis pistas de pouso clandestino
imagens de satlite localizaram a rea onde a
tambm foram localizadas nas proximidades do
planta era cultivada e refinada, prxima fronlaboratrio e, caso sejam confirmadas como rea
teira do Brasil com o Peru.
para pouso ilegal de aeronaves, sero destrudas.
No local, foram encontrados diversos mateAs equipes tambm vo destruir as plantaes
riais e equipamentos para o processamento das
encontradas.
folhas, como 40 litros de cido sulfrico, dez quilos
AGNCIA Brasil. Folha Online, 15 mar. 2008. Disponvel em: <www1.folha.
uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u382349.shtml>. Acesso em: 28 nov. 2012.
de cal, um saco de cimento e amnia.
Durante a operao, foram utilizados
trs helicpteros do Exrcito e embarcaes para chegar ao local, prximo margem do rio Javari.
Segundo as investigaes, as lavouras
so encomendadas por cartis de narcotraficantes aos agricultores ribeirinhos
peruanos, colombianos e brasileiros, que
moram na regio. As plantaes so divididas em pequenos lotes para escapar
da vigilncia dos satlites.
A produo de folhas colhidas comprada por valores que variam entre R$ 3 mil
Foto area de laboratrio de refino de cocana, descoberto em
e R$ 6 mil, conforme a quantidade prooperao conjunta do Exrcito e da Polcia Civil do Amazonas,
em 15 mar. 2008. Tabatinga, AM (2008).
duzida, ainda segundo a Polcia Civil.

Valter Campanato/Agncia Brasil

Polcia descobre mais de dois hectares


de plantao de coca na Amaznia

Voc sabe explicar?


O que significa para o meio ambiente a plantao de coca e a produo de cocana na Amaznia?

130

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 130

5/20/13 11:25 AM

O conceito de isomeria teve origem na primeira sntese orgnica,


quando Whler e Berzelius observaram que tanto a ureia, CO(NH2)2(s),
como o cianato de amnio, NH4OCN(s), que havia sido utilizado para
prepar-la, apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO.
Os cientistas observaram tambm que as propriedades qumicas e
fsicas dessas substncias, contudo, eram absolutamente diferentes.
Foi Berzelius quem, com a ajuda do qumico alemo Justus von
Liebig (1803-1873), props uma explicao para o fenmeno: os compostos apresentavam a mesma composio de elementos, mas a disposio
dos tomos desses elementos em cada composto era diferente.
Tratava-se de compostos ismeros (do grego sos, mesmo, e mros,
parte, significando, portanto, partes iguais), palavra inventada por
Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Qumica.
Isomeria um fenmeno no qual dois ou mais compostos
diferentes apresentam a mesma frmula molecular
e diferentes frmulas estruturais.

Portanto, os ismeros so compostos diferentes.


Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes possvel escrever, por exemplo, combinando de vrias maneiras as letras
A, O, R e M. Veja alguns exemplos ao lado.
Poderamos dizer que essas palavras so ismeras, ou seja, so diferentes, mas foram escritas com um mesmo conjunto de letras.
Na Qumica o que ocorre semelhante. s vezes podemos escrever
a frmula estrutural de compostos orgnicos diferentes com um mesmo conjunto de tomos. Esses compostos so ditos ismeros.
Dois ou mais compostos so ismeros constitucionais quando apresentam a mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais.
A isomeria constitucional pode ser esttica ou dinmica.

1 Isomeria constitucional
esttica

OR
AM
ROMA
MO
RA
AR
OM

RAMO

Os ismeros constitucionais estticos podem ser divididos em trs


grupos: funcionais, esqueletais e posicionais.
Vamos ver o que significa isso?

Isomeria funcional
Dizemos que se trata de um caso de isomeria funcional quando a
diferena entre os ismeros est no grupo funcional.
H quatro casos mais comuns e importantes de isomeria funcional:
Isomeria ter-lcool: CnH2n + 2O
Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever
a frmula estrutural de um ter, tambm ser possvel escrever a
frmula de um lcool.

A Iupac considera que no existe


molcula plana, todas so
tridimensionais, por isso no
recomenda o uso dos termos
isomeria plana e isomeria
espacial.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 131

131

5/20/13 11:25 AM

Exemplo: frmula molecular C2H6O


H3C

CH3

H3C

metoximetano

C OH
H2

etanol

Isomeria cetona-aldedo: CnH2nO


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a
frmula estrutural de uma cetona, tambm ser possvel escrever a frmula de um aldedo.
Exemplo: frmula molecular C3H6O
O

H3C

O
CH3

propanona

H3C

C C
H2

propanal

Isomeria ster-cido carboxlico: CnH2nO2


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a
frmula estrutural de um ster, tambm ser possvel escrever a frmula de um cido carboxlico.
Exemplo: frmula molecular C2H4O2
O
O
H

H3C
O

CH3

metanoato de metila

C
OH

cido etanoico

Isomeria fenol-lcool aromtico-ter aromtico: CnH2n 6O


Dada uma frmula molecular, sempre que for possvel escrever a
frmula estrutural de um fenol que tenha um substituinte alquila,
ser possvel escrever a frmula de um lcool aromtico e de um ter
aromtico.
Exemplo: frmula molecular C7H8O
H3C

OH

OH

lcool benzlico

CH3

metoxibenzeno
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

meta-metilfenol

C
H2

Modelo de bolas e varetas


do meta-metilfenol
132

Modelo de bolas e varetas


do lcool benzlico

Modelo de bolas e varetas


do metoxibenzeno

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 132

5/20/13 11:25 AM

Isomeria esqueletal
A diferena entre os ismeros est apenas no tipo de cadeia carbnica (o grupo funcional necessariamente o mesmo).
H trs casos diferentes de isomeria esqueletal:

H
C

H3C

CH3

H3C

C C CH3
H2 H2

CH3
metilpropano

butano

Cadeia heterognea e cadeia homognea


Ocorre sempre que for possvel mudar a posio de um heterotomo e tornar a cadeia homognea sem alterar o grupo funcional o que
se d com as aminas e as amidas.
Exemplo: frmula molecular C2H7N
H3C

CH3

H3C

dimetilamina

etilamina

Cadeia fechada e cadeia aberta: CnH2n


Sempre que for possvel escrever a frmula estrutural de um ciclano, tambm ser possvel escrever a frmula estrutural de um alceno.
Exemplo: frmula molecular C3H6

H2C

CH2

C
H

H2C

ciclopropano

Modelo da molcula de metilpropano

C NH2
H2

H2
C

Fotos: John Boud/Alamy/Other Images

Cadeia ramificada e cadeia normal


Sempre que for possvel escrever a frmula estrutural de um composto de cadeia ramificada, ser possvel escrever a frmula estrutural
de um composto de cadeia normal.
Exemplo: frmula molecular C4H10

Modelo da molcula de butano

CH3

propeno

Isomeria posicional
A diferena pode estar na posio de uma insaturao, de um grupo funcional, de um heterotomo ou de um substituinte, observe:
Diferente posio de uma insaturao
Ocorre com compostos insaturados que no sofrem ressonncia e
tm no mnimo 4 carbonos.
Exemplo: frmula molecular C4H8
H2C

C
H

C CH3
H2

but-1-eno

H3C

C
H

C
H

CH3

but-2-eno

Diferente posio de um grupo funcional


Ocorre apenas com grupos funcionais ligados cadeia homognea,
como lcoois e cetonas.

Observe que no existem teres


ou steres com isomeria
esqueletal porque, por definio,
esses compostos apresentam
cadeia heterognea.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 133

133

5/20/13 11:25 AM

Um caso mais raro (em razo da


instabilidade dos ciclenos) que
tambm ocorre, est relacionado
aos compostos de frmula geral
CnH2n 2: sempre que for possvel
escrever a frmula de um
cicleno, tambm ser possvel
escrever a frmula de um alcino
e de um alcadieno.

Note que diferente posio de


um heterotomo, no caso dos
teres e aminas, ocorre em
compostos que tm no mnimo
4 tomos de carbono.

Exemplo: frmula molecular C3H8O


OH
H3C

propan-1-ol

H3C

C
H2

propan-2-ol

C
H2

CH3

H3C

C
H2

metoxipropano

N
H

CH3

C
N
H

CH3

N-metiletanamida

C
H2

O
H

etoxietano

Exemplo: frmula molecular C3H7ON


O

C CH3
H2

N-etilmetanamida

Diferente posio de um substituinte


Ocorre entre compostos acclicos com no mnimo 6 tomos de carbono ou em compostos cclicos com no mnimo 5 tomos de carbono.
Exemplo: frmula molecular C5H10
H3C
H2C

Questes
1. (Uerj) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Po-

lcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes


com elevado grau de pureza, como o ter (etoxietano) e
a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades s
adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal.
c) butanal e propan-1-ol.
X b) butan-1-ol e propanal.
d) butan-1-ol e propan-1-ol.

2. (UFG-GO) Existem duas substncias orgnicas com a


frmula molecular C2H6O. Com base nessa afirmao,
pede-se:
a) Escreva a frmula estrutural que representa cada uma
dessas substncias e d seus nomes segundo a conveno da Iupac.
b) Explique por que uma dessas substncias tem ponto
de ebulio mais elevado do que a outra.

CH3
CH2

1,1-dimetilciclopropano

134

CH3

Diferente posio de um heterotomo


A diferena entre os ismeros est na posio de um heterotomo.
Ocorre geralmente entre teres, steres, aminas e amidas.
Exemplo: frmula molecular C4H10O

H3C
Note que a isomeria posicional,
no caso de amidas, ocorre em
compostos que so
monossubstitudos ou
dissubstitudos.

C
H

H3C

C C OH
H2 H2

H
H

CH3
C

CH3
H

1,2-dimetilciclopropano

ATENO!
No escreva no
seu livro!

3. (UFV-MG) Com a frmula molecular C3H8O existem

trs ismeros constitucionais.


a) Represente as estruturas dos trs ismeros.
b) Organize os trs ismeros em ordem crescente de seus
pontos de ebulio.

4. (ITA-SP) Um alcano pode ser um ismero de:

a) um alceno com o mesmo nmero de tomos de


carbono.
b) um cicloalcano com a mesma frmula estrutural.
X c) outro alcano de mesma frmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligao tripla.
e) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de
hidrognio.

5. Escreva o nome oficial dos ismeros de frmula C4H6


da classe dos alcinos, alcadienos e ciclenos.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 134

5/20/13 11:25 AM

Qumica
e Sade
Cocana, crack, merla e oxi:
semelhanas e diferenas
O crack, a merla e o oxi so formas diferentes
de administrao da mesma droga, a cocana,
um estimulante do sistema nervoso central
(SNC).
Cocana
A cocana (frmula abaixo) extrada das
folhas da Erythroxylon coca, uma planta encontrada exclusivamente na Amrica do Sul. usada
no Brasil desde o incio do sculo XVIII.

CH3

N
HC
H 2C

CH
CH2

CH2

C
C
C
H

OCH3
H
O

C
O

Por suas propriedades vasoconstritoras, j


foi empregada no passado como anestsico tpico em cirurgias oftalmolgicas e otorrinolaringolgicas.
O uso das folhas de coca para fazer ch bastante comum (e legal) em alguns pases de altitude elevada, como a Bolvia e o Peru, este ltimo
conta, inclusive, com um rgo do governo, o
Instituto Peruano da Coca, cuja funo controlar a qualidade das folhas vendidas no comrcio.
Sob a forma de ch, pouca cocana extrada
das folhas, e menos ainda absorvida pelos intestinos. A pouca cocana que passa para a corrente sangunea levada ao fgado, onde metabolizada antes de chegar ao crebro; logo,
utilizada dessa forma, no causa danos.
O tratamento das folhas por meio de processos qumicos com substncias ativas (como solventes orgnicos e cidos e bases fortes), resulta
em um sal, o cloridrato de cocana, com 90% de
pureza. Utilizada dessa forma (ilegal), a cocana
tem um efeito devastador sobre o organismo.
A substncia um estimulante do sistema
nervoso central (SNC), provoca hiperatividade,

Seja vivo.
No use drogas!

excitao, insnia, estado de alerta e falta de apetite. Torna os reflexos mais rpidos, mas causa
perda de autocontrole.
Os efeitos iniciais de bem-estar que ela provoca geram no usurio uma compulso incontrolvel para utilizar a droga repetidas vezes (fissura) e a aumentar cada vez mais sua dose na busca
de efeitos mais intensos. Doses maiores, porm,
geram comportamento violento e agressivo, irritabilidade, tremores e paranoia (desconfiana de
tudo e de todos, sensao de estar sendo perseguido e vigiado). s vezes tambm pode provocar
alucinaes e delrios, a psicose cocanica.
Fisicamente podem ocorrer dilatao das pupilas (midrase), que deixa a viso embaada, dor
no peito, contraes musculares, convulses, elevao da presso arterial, taquicardia e coma.
O uso crnico da cocana pode levar degenerao irreversvel dos msculos esquelticos,
conhecida como rabdomilise.
Doses muito elevadas (overdoses) podem provocar parada cardaca por fibrilao ventricular
ou morte pela diminuio de atividade de centros
cerebrais que controlam a respirao.
A cocana e todos os seus derivados (pasta
de coca, crack, merla e oxi) induzem tolerncia,
ou seja, com o passar do tempo, o usurio necessita de doses cada vez maiores da droga para
sentir os mesmos efeitos iniciais de bem-estar.
Paralelamente tolerncia, os usurios de cocana tambm desenvolvem sensibilizao, ou seja, basta uma pequena dose da droga para desencadear seus efeitos mais desagradveis, como
a paranoia.
No h uma descrio-padro para a sndrome de abstinncia. O usurio apenas fica
tomado de um grande desejo de usar a droga
novamente (fissura). Ocorre que a fissura provoca um sofrimento psicolgico to grande que
pode levar o usurio a tentar o suicdio caso
no consiga a substncia naquele momento.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 135

135

5/20/13 11:25 AM

No Brasil, a cocana a substncia mais utilizada pelos usurios de drogas injetveis


(UDIs). Muitas dessas pessoas compartilham
agulhas e seringas e assim ficam expostas ao
contgio de vrias doenas, como hepatites,
malria, dengue e Aids. Isso tem levado muitos
UDIs a optar pelo crack ou pela merla, que podem ser fumados.
Vrias pesquisas, no entanto, mostram que
comum o usurio dessas drogas se prostituir, sob
efeito da fissura, para obter mais droga. Nesse
estado, no tomam nenhum cuidado e acabam
ficando expostos a todas as doenas sexualmente transmissveis (DST), inclusive a Aids.

Derivados da cocana
A pasta da coca um produto grosseiro, obtido das primeiras fases de extrao de cocana
das folhas da planta, quando estas so tratadas
com bases fortes, cido sulfrico e solventes orgnicos. Com alto teor de impurezas, fumada
em cigarros chamados basukos.
O crack obtido da pasta de coca acrescida do
bicarbonato de sdio e amnio, sendo comercializado na forma de pequenas pedras porosas.
pouco solvel em gua, mas como passa da fase
slida para a fase de vapor numa temperatura
relativamente baixa, 95 C, pode ser fumado em
cachimbos. O crack tambm pode ser encontrado na forma de uma pedra verde denominada
hulk, com maior teor de pureza e efeito mais
duradouro e devastador.
A merla obtida da mistura da pasta de coca
com vrios agentes qumicos, incluindo cido
sulfrico, querosene e cal virgem. Um quilograma de pasta de coca, misturado a essas substncias no menos txicas, produz at trs quilos de
merla, um produto de consistncia pastosa e amarelada, com uma concentrao varivel entre 40%
e 70% de cocana. Ela fumada pura ou misturada ao tabaco.
Uma das caractersticas do usurio de merla o cheiro de produtos qumicos que ele exala na transpirao (querosene, gasolina, benzina e ter).
O oxi uma droga mais barata e mais letal
que o crack. Tambm obtido da pasta de coca, s

136

que em vez da adio de bicarbonato de sdio e


amonaco, preparado com querosene e cal virgem que oxidam o produto, da o nome.
O oxi surgiu no Acre, na fronteira com a Bolvia, mas j se disseminou pelo pas, e apreenses
da droga em So Paulo no so incomuns.
vendido na forma de pedras que podem
ser mais amareladas (com mais querosene) ou
mais brancas (com mais cal virgem).
O oxi extremamente nocivo ao organismo,
seus usurios adquirem uma cor amarelada devido a problemas de fgado, sofrem fortes dores
estomacais, dores de cabea, nuseas, vmitos e
diarreia constante.
Por serem fumadas, essas drogas vo direto
para os pulmes, rgos intensamente vascularizados e com grande superfcie, o que proporciona uma absoro praticamente instantnea. Dos
pulmes, a cocana passa para a circulao sangunea e chega rapidamente ao crebro.
Os efeitos comeam a ser sentidos em no
mximo 15 segundos, porm, duram apenas em
torno de 5 minutos. A curta durao dos efeitos
faz com que o usurio volte a utilizar a droga
com mais frequncia que por outras vias (nasal
e endovenosa), aproximadamente de 5 em 5
minutos, o que leva dependncia mais rapidamente.
A fissura, no caso do crack, da merla e do oxi,
costuma ser avassaladora, j que os efeitos da
droga so muito rpidos e intensos. A falta de
apetite outra caracterstica marcante. Em menos de um ms, o usurio costuma emagrecer de
8 kg a 10 kg. Aps o uso intenso e repetitivo, comeam a predominar sensaes muito desagradveis, como cansao, depresso intensa e desinteresse. A paranoia tambm intensa e provoca
grande medo e desconfiana, podendo levar o
usurio a atitudes agressivas.
Em relao a frmula da cocana:
1. Quais so seus grupos funcionais?
2. Classifique a substncia em aromtica ou
aliftica.

3. Indique os tipos de isomeria esttica que a


molcula pode apresentar.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 136

5/20/13 11:25 AM

O que significa para o meio ambiente a plantao de


coca e a produo de cocana na Amaznia?
O plantio normal de cocana tem capacidade para produzir aproximadamente 1 000 kg de folhas de coca por hectare (1 hectare equivale a
10 000 m) em cada safra, podendo ocorrer at quatro colheitas anuais.
Sabe-se que, em mdia, so necessrios 120 kg de folhas de coca
para produzir 1 kg de pasta de coca. Assim, para que essa atividade se
torne lucrativa necessrio que a plantao ocupe uma rea extensa.
As reas escolhidas para o plantio ilegal da cocana so as mais
remotas, geralmente em pases como Colmbia, Peru e Bolvia, em
reas florestais que se estendem pela fronteira dos estados de Roraima,
Amazonas e Acre no Brasil.
So necessrios 2 kg de pasta de coca para produzir 1 kg de pasta-base de cocana (PBC), tambm conhecida como pasta oxidada ou
pasta lavada, no processo conhecido como refino da coca.
Os principais produtos qumicos utilizados no refino da coca so a
acetona, o ter etlico, o cido sulfrico, H2SO4, o cido clordrico, HCL, o
hidrxido de sdio, NaOH, a cal virgem, CaO, e alguns solventes de hidrocarbonetos, como benzeno, tolueno, querosene, gasolina, benzina, etc.
Para a produo de 1 kg de cloridrato de cocana so necessrios
cerca de 30 L de derivados benznicos (benzeno, tolueno), 20 L de solventes orgnicos (querosene, gasolina, benzina) e 1 kg de substncias
oxidantes (cidos e bases fortes).
H estimativas recentes que indicam que a produo anual de cocana na Amrica do Sul pode chegar a 785 toneladas*.
Fazendo-se um clculo simples, por regra de trs:
1 kg de cloridrato de cocana kkkkkk 30 L de derivados benznicos
785 103 kg de cloridrato de cocana kk x
x = 785 103 30 L de derivados benznicos
x = 23 550 000 L ou 23 550 m3 de derivados benznicos
No se espera que os responsveis pelo narcotrfico faam o tratamento dos resduos qumicos antes de descart-los no meio ambiente.
Isso significa que os produtos qumicos residuais do processamento da
cocana so lanados diretamente em rios, igaraps, nascentes e causam
danos irremediveis ao meio ambiente, com consequncias muitas vezes irreversveis sobre as espcies que habitam esses locais.
A Amaznia, por exemplo, a maior bacia fluvial do planeta e, apesar do grande volume de gua e de sua capacidade de tamponamento
de cidos e bases e de disperso de resduos de compostos orgnicos,
no um ecossistema aqutico homogneo em toda a sua extenso.
Muitos locais apresentam espcies endmicas, nicas e localizadas que
podem estar sendo destrudas antes mesmo de terem sido catalogadas.
Assim, esses resduos qumicos alteram o pH do solo, reduzem a
taxa de oxignio da gua, destroem o fitoplncton e o zooplncton dos
rios, provocando grande impacto nos ecossistemas, com alteraes
significativas nas cadeias alimentares e nos ciclos biolgicos, pois interferem diretamente na reproduo de peixes e na flora aqutica.

Cerca de 230 milhes de pessoas


1 em cada 20 pessoas
consumiram alguma droga ilcita
pelo menos uma vez em 2010.
UNODC Relatrio Mundial Sobre Drogas
(2012). Disponvel em: <www.unodc.org/
southerncone/pt/frontpage/2012/
06/26-press-release-WDR-2012.html>.
Acesso em: 5 fev. 2013.

* A produo potencial de cocana em


nvel mundial foi de 785 toneladas mtricas em 2011, e delas 195 corresponderam
Colmbia, 265 Bolvia e 325 ao Peru, que
se converte no mais importante produtor
dos trs pases, segundo o Escritrio para
o Controle de Drogas do governo dos Estados Unidos.
Disponvel em: <www.infolatam.com.br/
2012/08/06/producao-de-cocaina/>.
Aceso em: 1 dez. 2012.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 137

137

5/20/13 11:25 AM

2 Isomeria constitucional
dinmica
A isomeria constitucional dinmica, tambm conhecida como tautomeria, ocorre somente na fase lquida, em compostos cuja molcula
possui um elemento muito eletronegativo, como o oxignio ou o nitrognio, ligado ao mesmo tempo ao hidrognio e a um carbono insaturado (que faz ligao dupla).
A alta eletronegatividade do oxignio ou do nitrognio provoca a
atrao dos eltrons da ligao dupla do carbono, que uma ligao
fraca e fcil de deslocar. Os dois ismeros passam a coexistir em equilbrio dinmico.
Enol um composto instvel que
possui o grupo hidroxila, k OH,
ligado a um carbono insaturado.

Tautomeria aldoenlica (enol F aldedo)


Ocorre entre enis e aldedos que possuem, no mnimo, 2 tomos
de carbono.
Exemplo: frmula molecular C2H4O
H
O
OH
H
C

C
H

etanal
Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

etenol

etenol

etanal

Tautomeria cetoenlica (enol F cetona)


Ocorre entre enis e cetonas que possuem, no mnimo, 3 tomos
de carbono.
Exemplo: frmula molecular C3H6O
OH
O H
H3C

CH2

H3C

1-propen-2-ol

propanona

Questes
6. (UFJF-MG) Que tipo de isomeria est representada
abaixo?
H3C

amida

138

OH

O
H3C
NH2

NH

iminolcool

7. Equacione o equilbrio dinmico que ocorre entre os


ismeros constitucionais dinmicos de frmula C4H8O.

8.

Considere os compostos orgnicos: (I) 1-butanol,


(II) metxi-propano, (III) cido butanoico, (IV) butanal,
(V) 2-butanona. O buten-2-ol ismero do composto
a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

X e) V.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 138

5/20/13 11:25 AM

3 Estereoisomeria
Os estereoismeros so compostos pertencentes a um mesmo
grupo funcional, com o mesmo tipo de estrutura esqueletal (cadeia
carbnica) e mesma posio de insaturao, grupo funcional, heterotomo ou substituinte. A diferenciao dos compostos estereoismeros
se d na configurao das molculas, ou seja, pela disposio espacial
dos tomos que constituem as molculas ismeras.
Os estereoismeros podem ser divididos em dois grupos principais:
diastereoismeros (que no so a imagem no espelho um do outro) e
enantimeros (quando so a imagem no espelho um do outro).
Para entendermos a estereoisomeria, necessrio primeiro entender a rotao que ocorre em torno das ligaes simples entre carbonos,
j que os ismeros conformacionais diferem entre si pelos arranjos
atmicos gerados pela rotao em torno das ligaes simples.
Na molcula de etano, por exemplo, ocorre rotao em torno da
ligao simples, fazendo com que a molcula apresente duas conformaes, estrela e eclipse (as infinitas conformaes intermedirias
denominam-se oblquas).
Essas conformaes podem ser representadas pelas chamadas
projees de Newman ou cavalete:

Newman:
H
H

Cavalete:

H
H

I. Estrela

H
H

II. Eclipse

H
H

H
I. Estrela

II. Eclipse

Certas propriedades fsicas do


etano indicam que a rotao
dos tomos de carbono em
torno da ligao simples no
inteiramente livre e que h uma
barreira de energia de cerca de
13 kJ/mol.
C2H6 estrela **( C2H6 eclipse
H = +13 kcal/mol
A energia potencial da
molcula passa por um mnimo
na conformao em estrela (I),
aumenta com a rotao e
atinge um mximo na
conformao eclipse (II). A
maioria das molculas do
etano, como natural,
encontra-se na conformao
mais estvel, a conformao em
estrela. De fato, qualquer
molcula passa a maior parte
do tempo na conformao
mais estvel.

Luis Moura/Arquivo da editora

mais fcil observar a rotao que ocorre em torno de uma ligao simples quando a molcula apresenta algum substituinte no
lugar do hidrognio. Observe os modelos da molcula de 1,2-dicloroetano abaixo.

CL

C
Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 139

139

5/20/13 11:25 AM

4 Diastereoisomeria

A tabela abaixo fornece a


densidade em g/mL e o ponto de
ebulio (PE) em C dos ismeros
cis e trans do 1,2-dicloroeteno.
d/(g/mL)

PE/C

cis

1,282

q59

trans

1,257

q48

Ismero

Quando dois tomos de carbono fazem uma ligao dupla, no


possvel haver rotao entre eles. Qualquer tentativa de rotao entre
os tomos de carbono ocasiona o rompimento da ligao. A ligao
dupla rgida. O mesmo ocorre na ligao entre carbonos em uma
cadeia cclica.
Nesse caso ocorre a diastereoisomeria.

Diastereoisomeria cis-trans em
compostos de cadeia acclica

O 1,2-dicloroeteno um lquido
incolor de baixa temperatura de
ebulio que se decompe
lentamente quando exposto ao
ar. solvel em solventes
orgnicos e pouco solvel em
gua. Os ismeros cis e trans do
1,2-dicloroeteno so usados
como solventes.

Em um composto de cadeia acclica (aberta), se os ligantes de cada


tomo de carbono da dupla forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro tomo de carbono, tem-se a formao de dois compostos,
que so os diastereoismeros cis e trans.
Exemplo:

C
CL

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

C
H

CL

CL

1,2-dicloroeteno cis

CL

1,2-dicloroeteno trans

Observe que o ismero cis possui ligantes iguais em cada tomo de


carbono da dupla em um mesmo plano (semiespao) e o ismero trans
possui ligantes iguais em cada tomo de carbono da dupla em planos
(semiespao) opostos.

Observaes:

necessrio que os ligantes de cada tomo de carbono da dupla sejam


diferentes entre si, pois, se forem iguais, no haver isomeria.
Considere, por exemplo, o propeno:
H

igual a
CH3

CH3

H
C

As molculas acima representam um nico composto, apenas foram


escritas ao contrrio uma em relao outra.

As propriedades fsicas dos ismeros cis e trans diferem ligeiramente


e, muitas vezes, as propriedades qumicas tambm variam. Observe,
por exemplo, os ismeros cis e trans do cido butenodioico.
Modelos das molculas de cis-2-buteno
(A) e trans-2-buteno (B).

OH
O

C
C

O
C
H

cido cis-butenodioico
cido maleico

140

OH

C
C

HO

OH

C
H

O
cido trans-butenodioico
cido fumrico

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 140

5/20/13 11:25 AM

Por causa da sua configurao espacial, o cido maleico possui os


dois grupos carboxila em um mesmo plano e, por isso, capaz de sofrer
desidratao intramolecular (que ocorre quando os tomos de uma
molcula sofrem um rearranjo, liberam uma molcula de gua e formam o anidrido maleico).
J o cido fumrico, que possui os grupos carboxila em planos opostos, no tem a possibilidade de faz-los interagir (trata-se de um impedimento espacial) e, dessa forma, no sofre desidratao intramolecular.
OH OH
O
O
O
C
C

+ H2O
O C
C O
**(
C
C
C C
H
H
H
H
cido maleico

anidrido maleico

O
H

C
C

HO

cido fumrico

OH

C
H

No sofre desidratao

intramolecular por
**(

impedimento espacial
(no existe o anidrido
fumrico).

Diastereoisomeria cis-trans em
compostos de cadeia cclica
Quando tomos de carbono estiverem ligados em uma cadeia cclica,
eles jamais podero fazer uma rotao completa em torno de seus eixos
sem que haja rompimento do ciclo. A estrutura cclica rgida.
Logo, para que haja diastereoisomeria cis-trans, basta que pelo menos dois tomos de carbono do ciclo tenham ligantes diferentes entre
si e iguais aos de um outro tomo de carbono.
Traando uma linha imaginria no sentido da ligao dos tomos de
carbono com ligantes diferentes, definimos os ismeros cis e trans.
H2
Exemplo:
H2
C
C
H2C
CH2
H2C
CH2
H3C

CH3

H H

H3C

Apresenta ligantes iguais em um mesmo


plano.

A tabela abaixo fornece a


densidade em g/mL e o ponto de
ebulio (PE) em oC dos ismeros
cis e trans do
1,2-dimetilciclopentano.
Ismero

PF/C

PE/C

cis

62

99,5

trans

120

91,8

Os ismeros cis e trans do


1,2-dimetilciclopentano so
usados em snteses orgnicas.

H CH3
trans-1,2-dimetilciclopentano

Fotos: Srgio Dotta/Arquivo da editora

cis-1,2-dimetilciclopentano

As molculas simtricas tendem


a ser apolares, porque, se ocorrer
a formao de vetores momento
dipolar em razo da diferena de
eletronegatividade entre os
tomos, esses vetores tendero a
se anular em funo da simetria
da molcula. Assim, molculas
simtricas tm menores pontos
de fuso e de ebulio que as
molculas assimtricas e
tambm tendem a ser menos
solveis na gua, que polar. O
cido maleico, cuja molcula
simtrica, apresenta ponto de
ebulio menor que o cido
fumrico (respectivamente,
130,5 C e 302 C).

Apresenta ligantes iguais em planos


opostos.

Modelos das molculas de


cis 1,2-dimetilciclopentano e
trans-1,2-dimetilciclopentano,
respectivamente.
Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 141

141

5/20/13 11:25 AM

Os feromnios so substncias
qumicas volteis, que podem
agir a longas distncias,
utilizadas para a comunicao
entre membros de uma mesma
espcie, como insetos,
mamferos e organismos
marinhos (algas, peixes,
moluscos e crustceos).
H algum tempo os cientistas
vm fazendo experincias com
feromnios sintticos na
tentativa de us-los em
substituio aos inseticidas
para controlar a populao dos
insetos. Uma substncia
sinttica que atua
comprovadamente como
feromnio o Z-9-tricoseno,
utilizado pela mosca domstica
para atrair os machos da espcie.
H
H
C
H 3C

(CH2)7

C
(CH2)12

CH3

interessante observar que


apenas o ismero Z do
9-tricoseno atrai os machos da
mosca domstica. O ismero
E-9-tricoseno no causa nenhum
efeito nesse sentido.

5 Isomeria E-Z
Os termos cis e trans podem se tornar ambguos se forem aplicados
a alcenos cujos tomos de carbono da dupla tenham, em conjunto, mais
que dois ligantes diferentes.
Considere, por exemplo, o
H3C
H
3-metilpent-2-eno:
C
H3C

C
H2

CH3

Note que os ligantes em destaque so os mais simples de cada


carbono da dupla e, por estarem em um mesmo plano, esse seria o
ismero cis. Essa ideia, no entanto, ope-se definio vista anteriormente, pois os ligantes iguais esto em planos opostos.
Para evitar esse tipo de impasse, nesses casos, o mais correto usar
o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelo qumico orgnico ingls
Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo qumico orgnico naturalizado
suo Vladimir Prelog (1906-1998) e por colaboradores.
Nesse sistema, a letra E vem da palavra alem entgegen, opostos,
e a letra Z, da palavra alem zusammen, juntos.
No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada tomo
de carbono da dupla ligao e os colocamos em ordem de prioridade.
Ter maior prioridade o ligante cujo tomo imediatamente ligado
ao carbono da dupla tiver maior nmero atmico.

Considere novamente o
3-metilpent-2-eno:

H3C
H3C

A nomenclatura E-Z aplicada


de forma anloga a compostos
cclicos. Lembre-se de que no
podemos relacionar os termos
cis e Z (juntos) e trans e E
(opostos), pois so sistemas
de nomenclatura distintos.

C
H2

H
C
x

C
y

No carbono x o ligante de maior prioridade o etil, pois o desempate feito comparando-se o nmero atmico do ltimo tomo de
carbono desse ligante com o do tomo de hidrognio do ligante metil.
No carbono y o ligante de maior prioridade o metil, pois o carbono tem nmero atmico maior que o tomo de hidrognio.

Ismero Z-3-metilpent-2-eno: apresenta os


ligantes de maior prioridade em um mesmo
plano (juntos).

Ismero E-3-metilpent-2-eno: apresenta os


ligantes de maior prioridade em planos opostos (separados).

142

CH3

H3C

H
C

H3C

C
H2

CH3

H3C

CH3
C

H3C

C
H2

C
H

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 142

5/20/13 11:25 AM

Questes
9. (UnB-DF) Indique quais das seguintes substncias apresentam diastereoisomeria cis-trans:
4. but-2-eno.
1. 2-metilbut-2-eno.
5. 1,2-dimetilbenzeno.
2. hex-3-eno.
3. 1,3-dimetilciclobutano. 6. 1,2-diclorociclopenteno.

10. (Ufop-MG) Com relao s estruturas abaixo, que representam substncias usadas com fins teraputicos, responda:
OCH3

OCH3

OCH3

b) Identifique o grupo funcional e a frmula molecular de


um ismero de funo do cis-11-retinal.

12. (FCC-SP) Qual o nmero mnimo de tomos de carbono que um difluoreto orgnico deve ter para possibilitar
a existncia de ismeros cis-trans?
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
X a) 2

13. Indique se os compostos abaixo apresentam estereoisomeria cis-trans ou estereoisomeria E-Z:


a) hex-3-eno;
c) ciclobutan-1,3-diol;
b) 1,2-dibromoeteno;
d) 3-metil-hex-2-eno.

14.

CH2 k CH l CH2

COH

CH l CH k CH3
I

II

III

a) Quais so os ismeros orto e meta da substncia II?


b) Quais as funes presentes em II?
c) Qual(is) das substncias I, II e III possui(em) diastereoismeros? Represente-os.
d) Qual a substncia que contm uma ligao dupla no
conjugada?

11. Uma das reaes qumicas responsveis pela viso

humana envolve dois ismeros da molcula retinal:


Quando a luz incide sobre a rodopsina, que uma protena conjugada (que possui outros grupos funcionais alm
dos aminocidos) existente nos bastonetes da retina dos
mamferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.
essa transformao de um diastereoismero em outro
que marca o incio do processo visual, isto , que age como
o elo entre a incidncia da luz e a srie de reaes qumicas que geram o impulso nervoso que d origem viso.
6

11

12

10

13

14

O
7

11

13

10

12

CH2CH3
1.

CH3[CH2]5CH3
Br

2.
3.
4.

CH3CH2CHCH2CH3

H
C

Br

Br
e

H
Br
CH3[CH2]2CH3
CH3CH2OCH2CH3

H
H
CH3CH l CHCH3
CH3[CH2]2CH2OH

e
e

Tabela 2 Correlaes

(?) diastereoismeros
(?) ismeros esqueletais
(?) no so ismeros
(?) ismeros funcionais
Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela
1, assinale a opo que apresenta a numerao correta
de cima para baixo:
a) 1, 2, 4, 3 X b) 2, 1, 3, 4 c) 2, 4, 3, 1 d) 3, 2, 1, 4 e) 3, 4, 2, 1
encontra-se esquematizada a seguir?
CH3
H2
Br
C
CH2

cis-11-retinal
6

Tabela 1 Pares

15. Qual o nome do composto orgnico cuja frmula

15

(UFF-RJ) Na tabela 1, abaixo, so apresentados pares


de substncias orgnicas, e, na tabela 2, possveis correlaes entre esses pares:

14

15

H2C

2
3

trans-11-retinal

a) Explique as condies necessrias para que ocorra


estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia
acclica e em compostos de cadeia cclica.

a)
b)
c)
X d)
e)

C
H2

C
C
H2

CH3

H3C
cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno
E-4-bromo-5-etiloct-4-eno
trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno
Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno
Z-4-etil-5-bromo-oct-4-eno

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 143

143

5/20/13 11:25 AM

6 Enantimeros

Andrew Lambert Photography/SPL/Latinstock

Srgio Dotta/Arquivo da editora

Quando uma molcula assimtrica, ou seja, quando no possvel dividi-la ao meio de modo que os dois lados resultantes dessa
diviso fiquem iguais, ela possui dois enantimeros que so a imagem
especular um do outro.
Os enantimeros no so sobreponveis e, por isso, so chamados
de molculas quirais.

Molcula assimtrica

Enantimero: imagem especular um do outro.

Srgio Dotta/Arquivo da editora

A palavra quiral vem de mo (em grego), pois esse fenmeno (ser


assimtrico e no sobreponvel) ocorre com as mos direita e esquerda,
como mostra a foto a seguir.
espelho
Imagem
especular da
mo esquerda
Imagem
especular da
mo direita

mo
esquerda

mo
direita

144

A diferena entre dois enantimeros costuma ser bastante acentuada em relao a fenmenos bioqumicos, ou seja, na maneira como dois
enantimeros atuam em um organismo vivo.
Para voc difcil enxergar esse fenmeno? No se preocupe, isso
comum. Poucas pessoas conseguem visualizar no espao a diferena
entre dois enantimeros. por isso que usamos modelos. Voc no tem
modelos? Ento vamos construir alguns!

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 144

5/20/13 11:25 AM

Material necessrio
2 xcaras de ch de farinha de trigo
1 xcara de ch de sal
1 xcara de ch de gua (pode ser necessrio
um pouco mais)
2 colheres de sopa de leo (mineral ou vegetal)
corante alimentcio em 4 cores diferentes ou
p para fazer suco em 4 cores diferentes (uva,
limo, laranja, morango, por exemplo)
tigela ou bacia de plstico
palitos de dente
1 espelho pequeno, desses usados para maquiagem

Como fazer
Coloque a farinha e o sal na tigela. Misture bem (pode usar as mos mesmo, previamente limpas). V acrescentando a gua aos
poucos e mexendo com as mos at que a mistura adquira a consistncia de massa de po.
I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe
uma de lado e acrescente corantes ou p
de suco s outras 4 partes da massa, separadamente. A ideia obter massa de modelar de 5 cores diferentes. Amasse bem
cada uma delas para homogeneizar.
Para economizar, voc pode utilizar apenas
dois corantes diferentes, por exemplo,
amarelo e azul. Misturando os dois, voc
obtm uma terceira cor, no caso, verde. As
outras duas partes de massa podem ser de
tonalidades diferentes de uma mesma cor.
Por exemplo, em uma das partes da massa
voc acrescenta mais corante ou p de suco para obter uma tonalidade intensa e, na
outra, acrescenta pouco para obter uma
tonalidade clara.
Observao: os corantes alimentcios muitas vezes so vendidos como anilina. Trata-se de um nome fantasia. A anilina mesmo
(benzenoamina ou fenilamina) txica e
no pode ser ingerida.
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa)
para ser o carbono (tomo central). Faa

uma bolinha com ela. Quebre dois palitos


de dente ao meio e espete-os em quatro pontos da bolinha para formar um tetraedro
(conforme mostra a foto da pgina 144).
III. Faa bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e
espete-as na extremidade livre de cada
palito.
Qingqing/Shutterstock/Glow Images

EXPERIMENTO

Construo de modelos enantimeros

Repita a operao a partir do item II, tomando cuidado para colocar as bolinhas coloridas na exata posio que voc as colocou no
modelo anterior. (Chamaremos esses dois modelos idnticos de A.)
Repita novamente a operao a partir do
item II, invertendo a posio das bolinhas coloridas ligadas bolinha central (tomo de
carbono) em relao posio que voc escolheu anteriormente. (Chamaremos esse outro
modelo de B.)
Pronto, agora voc j tem os modelos.

Investigue
1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o
outro, de modo que as bolinhas de cores
iguais fiquem exatamente na mesma direo. O que voc observa?
2. Pegue agora um modelo A e um modelo B.
Tente posicion-los um sobre o outro, de modo que as bolinhas de cores iguais fiquem
exatamente na mesma direo. O que voc
observa?
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o outro modelo A ao
lado do espelho, de modo que ele fique na
mesma posio da imagem A. Isso possvel?
4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho.
Tente agora posicionar o modelo B ao lado
do espelho, de modo que ele fique na mesma
posio da imagem do modelo A. O que voc conclui?

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 145

145

5/20/13 11:25 AM

A polarizao da luz

Ilustraes: Luis Moura/


Arquivo da editora

Lembre-se de que (como vimos


no Volume 1) alguns fenmenos
relacionados luz so
explicados pela teoria
corpuscular e outros, pela teoria
ondulatria (em razo da
dualidade onda-partcula
do eltron).

Uma propriedade utilizada para diferenciar dois enantimeros


que eles desviam o plano de vibrao da luz polarizada para sentidos
opostos, ou seja, um enantimero desvia o plano da luz polarizada
para a direita (sentido horrio) e o outro, para a esquerda (sentido
anti-horrio).
Segundo o modelo ondulatrio, a luz natural aquela que recebemos do Sol ou de uma lmpada incandescente composta de ondas
eletromagnticas que vibram em infinitos planos perpendiculares
direo da propagao da luz.

Representao de Fresnell

A luz polarizada uma luz que vibra em um nico plano.

Representao de Fresnell

Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromtica) atravessar um polarizador (ou substncia polarizadora), como,
por exemplo, uma lente polaroide ou um prisma de Nicol.
prisma de CaCO3(c)

O funcionamento do prisma de Nicol


baseia-se na propriedade que a calcita
carbonato de clcio cristalino, CaCO3(c)
apresenta de produzir uma dupla
refrao, ou seja, de um raio de luz
natural que incide sobre o cristal saem
dois raios polarizados refratados,
denominados raio ordinrio e raio
extraordinrio, que se propagam em
planos perpendiculares.

As ilustraes esto fora de escala. Cores fantasia.

146

luz natural

raio ordinrio
raio extraordinrio

Para eliminar um dos raios e, assim, obter a luz polarizada, necessrio cortar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e, em seguida, colar os prismas com uma resina denominada
blsamo do canad.
Desse modo, o raio ordinrio vai atingir o blsamo do canad em
um ngulo de incidncia maior que o ngulo-limite e, como essa resina mais refringente que o cristal, ser refletido.
Somente o raio extraordinrio atravessa o prisma. Obtm-se, assim,
a luz polarizada.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 146

5/20/13 11:25 AM

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora

juno de
blsamo do
canad

Para formar o prisma de


Nicol, fundamental
observar as medidas do
cristal de calcita, que deve
ter por comprimento o triplo
da largura e ngulos agudos
de 68. Em seguida o bloco
cristalino cortado ao meio,
segundo um plano que
passa pelos dois ngulos
obtusos. S ento as duas
metades so coladas com
uma fina camada de
blsamo do canad.

luz polarizada
68

luz natural

raio extraordinrio

68
prisma de calcita
(espato de islndia)

raio ordinrio

A atividade ptica
Quando a luz polarizada atravessa um composto orgnico, ocorre
uma das situaes indicadas a seguir.

tubo com
amostra do
composto
orgnico

prisma de Nicol
polarizador

caso a
prisma de Nicol
analisador

observador
caso b
observador

novo plano de
vibrao da luz
fonte
luminosa

luz polarizada

caso c

observador

No caso a, a luz polarizada que vibrava em determinado plano, ao atravessar o composto orgnico,
continuou vibrando no mesmo plano. Dizemos
ento que o composto em questo no tem atividade sobre a luz; ele opticamente inativo.

composto opticamente inativo

No caso b, a luz polarizada, aps atravessar o composto orgnico, passou a vibrar em um plano
direita daquele em que vibrava anteriormente.
Portanto, o composto opticamente ativo. Por ter
girado o plano da luz polarizada para a direita (no
sentido horrio), dizemos que dextrogiro.

composto dextrogiro

No caso c, aps atravessar o composto orgnico, a


luz polarizada passou a vibrar em um plano esquerda do original. Conclumos que o composto
opticamente ativo. Por ter girado o plano de vibrao da luz polarizada para a esquerda (no sentido
anti-horrio), dizemos que levogiro.

composto levogiro

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 147

147

5/20/13 11:25 AM

O
HO

OH

Molculas com um carbono


assimtrico

C* H

Um modo de verificarmos se a molcula de determinado composto orgnico assimtrica e, portanto, se possui atividade ptica
observar se essa molcula tem tomo de carbono assimtrico.

CH3
cido ltico

tomo de carbono assimtrico, C*, aquele com todos


os 4 ligantes diferentes entre si.

O cido ltico apresenta dois


enantimeros: o dextrogiro e o
levogiro. O cido ltico
dextrogiro obtido pela ao de
bactrias no extrato de carne, e o
cido ltico levogiro, da
fermentao da sacarose pelo
Bacillus acidi levolactiti. Uma
mistura dos dois obtida da
fermentao do leite.

Note que devemos entender por ligante as 4 estruturas completas


ligadas ao tomo de carbono e no apenas os 4 tomos imediatamente ligados.
Exemplo: carbono assimtrico no 3-metil-hexano.
H
C C* C C CH3
H2
H2 H2
CH3
Todo composto que apresenta apenas um nico carbono assimtrico,
C*, na molcula apresenta dois enantimeros, um dextrogiro e um levogiro.
Esses dois estereoismeros desviam a luz polarizada em um mesmo
ngulo , s que em sentidos contrrios.
So por isso chamados enantimeros, antpodas pticos, enantiomorfos ou ainda molculas quirais.
Se misturarmos partes iguais de dois antpodas pticos (dextrogiro
e levogiro), obteremos uma mistura racmica, que opticamente inativa por compensao externa.
Isso significa que, como h um nmero igual de molculas dextrogiras e levogiras e como essas molculas provocam desvios contrrios
na luz polarizada, o desvio resultante ser nulo, pois uma molcula
cancela o desvio da outra.
H3C

A mistura racmica opticamente inativa por ser constituda


de partes iguais de dois enantiomorfos.

Srgio Dotta/Arquivo da editora

Os compostos que possuem apenas um carbono assimtrico formam apenas uma mistura racmica.

Cristais de cido tartrico obtidos


respectivamente na fabricao de
vinho tinto e de vinho branco.
148

O nome racmico tem origem no latim racemus, que significa


cacho de uvas. Esse nome foi dado pelo cientista francs Louis Pasteur
(1822-1895). Ele observou, em 1857, que algumas solues da mistura
racmica de cido tartrico, obtido no processo de fermentao do
vinho, tornavam-se turvas quando contaminadas por lvedos.
Pesquisando o fenmeno, Pasteur constatou que o lvedo consumia
apenas o cido tartrico dextrogiro, enquanto o levogiro permanecia
intacto. Ele concluiu ento que por meio da fermentao era possvel
obter o cido levogiro puro.
Esse mtodo passou a ser usado na separao das duas formas
dextrogira e levogira e o levou a relacionar a assimetria molecular
com o processo vital dos microrganismos.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 148

5/20/13 11:25 AM

CURIOSIDADE

Atividade bioqumica dos enantimeros


Como dissemos no incio, a maior diferena entre dois enantimeros est na atividade
que eles exercem em um organismo vivo.
Vamos ver alguns exemplos de como isso
ocorre em compostos conhecidos:
Adrenalina
A adrenalina um hormnio produzido
pela parte medular das glndulas suprarrenais e liberado pela excitao das fibras nervosas. A adrenalina levogira atua como um
potente vasoconstritor e hipertensor.

vitamina C provoca escorbuto, gengivite,


perda de apetite e cansao. O cido ascrbico
levogiro no apresenta nenhuma atividade
biolgica.
Morfina
Em condies ambientes a morfina um
p cristalino, incolor e brilhante.
N CH3
H

OH
C N H
H2
CH3
H

HO

HO
Adrenalina

Apresenta um efeito pronunciado sobre o


metabolismo corporal, provoca aumento da
frequncia cardaca e da tenso arterial. Em
condies normais, a quantidade de adrenalina liberada pelo organismo constante, mas,
em situaes de estresse emocional, raiva ou
medo, ocorre uma descarga extra da substncia, que eleva temporariamente a atividade
metablica.
A adrenalina dextrogira bem menos ativa
como hormnio do que a adrenalina levogira.
Vitamina C
A vitamina C cido ascrbico dextrogiro
obtida de vegetais, verduras cruas, legumes e frutas ctricas.
O
HO

HO

OH

O
Morfina

O ismero levogiro da morfina utilizado


para aliviar as dores muito fortes em pacientes
terminais (com cncer ou Aids). No indicado para casos mais brandos porque causa dependncia fsica. J o ismero dextrogiro da
morfina no apresenta nenhum efeito nesse
sentido.
Anfetamina
A anfetamina utilizada ilegalmente como doping nos esportes por ser um poderoso
estimulante. Tem grande ao sobre o crebro
e provoca mudanas psicolgicas semelhantes
s produzidas pela cocana.

H
H

CH3

H
N
H

Anfetamina

O
C

HO

OH
C

H H

C
OH
H2

Vitamina C

Auxilia a absoro do ferro, aumenta a


resistncia orgnica, fortalece os ossos, os vasos sanguneos, as gengivas e tem efeito antioxidante e antiestressante. A carncia de

Antigamente era muito utilizada como


moderador de apetite (anorexgeno) para auxiliar os regimes de emagrecimento (que sempre
estiveram em moda). Atualmente no usada
para esse fim pois, alm de causar dependncia
fsica e psquica, no modifica os hbitos alimentares do indivduo, que recupera totalmente ou at alm, o peso perdido quando interrompe o uso do remdio.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 149

149

5/20/13 11:25 AM

A anfetamina dextrogira cerca de 10 vezes mais eficaz como estimulante e anorexgeno que a anfetamina levogira.
Cloranfenicol
O cloranfenicol levogiro um potente
antibitico sinttico de amplo espectro. Os
demais enantimeros dessa substncia so
praticamente inativos no combate aos microrganismos.
OH H H
O
O2N

H 2C

Fluazifope de butila
O ismero dextrogiro do fluazifope de butila tem forte ao herbicida.
O
C

H CH3 (CH )
2 3

O
Fluazifope de butila

N
N
H

Talidomida

CHCL2

OH

Cloranfenicol

F3C

ceitada para mulheres grvidas na dcada de


1960. Porm, a talidomida levogira teratognica, ou seja, provoca mutaes genticas
graves no feto.

CH3

O ismero levogiro dessa substncia totalmente atxico para as plantas.


Talidomida
A talidomida dextrogira indicada como
sedativo suave, isento de efeitos colaterais.
Por isso, essa substncia foi amplamente re-

Quando a forma dextrogira (inofensiva) da


talidomida ingerida, sofre racemizao no organismo e d origem forma levogira. Com isso,
nasceram milhares de crianas com malformao congnita at seu uso ser proibido.
A sntese da talidomida barata e descobriu-se que essa droga pode ser til em
uma srie de doenas como hansena se (lepra), lupus, cncer, leucemia, vitiligo, aftas,
tuberculose, angiodisplasia, etc. Assim, continua no mercado e, apesar de ter seu uso
controlado, segundo o site <http://www.
talidomida.org.br/>: ainda causa o nascimento de crianas com malformao gentica (2
e 3 geraes); principalmente em funo da
desinformao, inclusive de profissionais da
rea da sade e pela automedicao, uma
prtica constante no Brasil. (Acesso em: 6
mar. 2013.)

Molculas com dois carbonos


assimtricos diferentes
As molculas com 2 tomos de carbono assimtricos diferentes
apresentam 4 estereoismeros opticamente ativos e 2 misturas
racmicas.
Por exemplo: 3-metilpentan-2-ol:
OH H
H3C

C*
H

C*
CH3

C
H2

CH3

Os tomos de carbono assinalados 1 e 2 so assimtricos e os ligantes do carbono 1 no so todos iguais aos ligantes do carbono 2.
150

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 150

5/20/13 11:25 AM

Acompanhe:
Ligantes do carbono 1: metil, s-butil, hidrognio e grupo hidroxila,
OH.

Ligantes do carbono 2: metil, grupo CHOHCH3, hidrognio e etil.


Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo
, o carbono 2 vai girar a luz polarizada em um ngulo , diferente de .
Para visualizar melhor o que ocorre em compostos desse tipo, podemos atribuir valores arbitrrios para os ngulos e , por exemplo:
= 30 e = 10 e, considerando a simbologia dextrogiro (+) e levogiro (), teremos as seguintes possibilidades quanto ao desvio do plano
de vibrao da luz polarizada pelos carbonos 1 e 2:
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a direita e
o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a direita.
+30 + 10 = +40 V
Resultado: dextrogiro 1 = +40
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a
esquerda.
30 10 = 40
V
Resultado: levogiro 1 = 40
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a direita e
o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a esquerda.
+30 10 = +20
V
Resultado: dextrogiro 2 = +20
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo de 30 para a esquerda e o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo de 10 para a
direita.
30 + 10 = 20

Resultado: levogiro 2 = 20

Temos, portanto, dois pares de enantimeros ou enantiomorfos:


dextrogiro
1 = +40 e levogiro 1 = 40
dextrogiro 2 = +20 e levogiro 2 = 20
Enantiomorfos ou antpodas pticos desviam a luz
polarizada de um mesmo ngulo, s que em sentidos opostos,
e so imagens especulares um do outro.

J os pares a seguir so denominados diastereoismeros ou diasteremeros, ou seja, no so imagens especulares um do outro.


dextrogiro
1 = +40 e dextrogiro 2 = +20
levogiro
1 = 40 e levogiro
2 = 20
dextrogiro
1 = +40 e levogiro
2 = 20
dextrogiro 2 = +20 e levogiro
1 = 40
Diastereoismeros ou diasteremeros so compostos
com atividade ptica que no so imagens especulares um do outro
porque desviam a luz polarizada em ngulos diferentes.

Somente os pares enantiomorfos podem formar misturas racmicas


entre si. Assim, de fato, temos duas misturas racmicas: partes iguais de
dextrogiro 1 e levogiro 1 e partes iguais de dextrogiro 2 e levogiro 2.
Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 151

151

5/20/13 11:25 AM

Molculas com n carbonos


assimtricos diferentes
Quando uma molcula tem vrios tomos de carbono assimtricos
diferentes, calcula-se o nmero de enantimeros ativos pela regra de
Vant Hoff, estabelecida por volta de 1882 pelo cientista holands
Jacobus Henricus vant Hoff (1852-1911).
O nmero de estereoismeros opticamente ativos igual a 2C*,
sendo C* o nmero de tomos de carbono assimtricos diferentes
existentes na molcula.

Considere, por exemplo, a molcula de frutose, C6H12O6,


H

OH O

OH OH OH

C*

C*

C*

OH H H
H
H
Como essa molcula possui 3 tomos de carbono assimtricos
diferentes, o nmero de enantimeros ativos ser: 23 = 8, sendo 4
dextrogiros e 4 levogiros.
O nmero de misturas racmicas sempre a metade do nmero
de estereoismeros opticamente ativos.

Nesse caso, tm-se 4 misturas racmicas possveis.

Molculas com 2 carbonos


assimtricos iguais
Considere, por exemplo, o composto cido 2,3-di-hidroxibutanodioico
(cido tartrico):
OH OH
O
O
C
HO

C*

C*

OH
H
H
Os tomos de carbono assinalados 1 e 2 so assimtricos e os ligantes do carbono 1 so todos iguais aos ligantes do carbono 2.
Observe: grupo carboxila, grupo hidroxila, hidrognio e grupo
CHOHCOOH.
Isso significa que se o carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo , o carbono 2 tambm vai girar a luz polarizada em um ngulo .
Considerando que esses tomos de carbono podem girar a luz para
a direita ou para a esquerda, teremos as seguintes possibilidades:
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita e o
carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita.
+ + = +2 V Resultado: dextrogiro = +2
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda e
o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda.
= 2
V Resultado: levogiro = 2
152

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 152

5/20/13 11:25 AM

O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita e o


carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda.
+ = 0
V Resultado: composto meso (inativo)
O carbono 1 gira a luz polarizada em um ngulo para a esquerda e
o carbono 2 gira a luz polarizada em um ngulo para a direita.
+ = 0
V Resultado: composto meso (inativo)
O composto meso opticamente inativo por compensao interna,
isto , um dos tomos de carbono assimtrico da molcula cancela
o desvio do plano de vibrao da luz polarizada provocado pelo
outro tomo de carbono assimtrico.

Logo, o cido tartrico possui 3 enantimeros: o cido tartrico


dextrogiro, o cido tartrico levogiro e o cido tartrico meso (opticamente inativo). Nesse caso, como h apenas um ismero dextrogiro e
um ismero levogiro, s possvel obter uma mistura racmica.

O cido tartrico forma-se


durante a fabricao do vinho.
Quando puro, o cido tartrico
apresenta-se como cristais
incolores transparentes, com
sabor cido e solvel em gua e
lcool etlico.
utilizado na fabricao de
bebidas efervescentes, em
fotografia, na indstria txtil e
como acidulante em alimentos.

Molculas assimtricas que no


possuem carbono assimtrico
Um caso importante de molcula assimtrica que no possui tomo
de carbono assimtrico o que ocorre em alcadienos acumulados, ou
seja, com duas ligaes duplas seguidas entre tomos de carbono.
Se um alcadieno acumulado tiver os ligantes de cada tomo de
carbono da dupla diferentes entre si,
c

a
C

com a b e c d

Luis Moura/Arquivo da editora

a molcula no ter plano de simetria, ou seja, ser assimtrica e apresentar atividade ptica, com um ismero dextrogiro, um ismero
levogiro, e, consequentemente, uma mistura racmica.

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

plano horizontal
plano vertical

Por exemplo, molcula do composto 1,3-dicloropropadieno:


H

H
C

CL

C
CL

1,3-dicloropropadieno dextrogiro
1 mistura racmica
1,3-dicloropropadieno levogiro
Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 153

153

5/20/13 11:25 AM

Qumica
e Sade

Seja vivo.
No use drogas!

Opiceos
Muitas substncias com grande atividade
farmacolgica podem ser extradas da planta
Papaver somniferum, conhecida popularmente
como papoula-do-oriente. Seu extrato seco (o
pio) contm pelo menos 20 alcaloides naturais,
dos quais o mais potente a morfina.
Alcaloides so compostos orgnicos nitrogenados de estrutura complexa e de carter bsico,
em geral heterocclicos, que constituem os princpios ativos dos vegetais e que exercem uma
pronunciada ao fisiolgica sobre os animais.
Outra substncia extrada do pio a codena.
J a herona sintetizada a partir da morfina por
meio de uma reao de esterificao e, por isso,
considerada uma substncia semissinttica.

Codena
A codena, ou metilmorfina, era utilizada na
Medicina em remdios para tosse (denominados

antitussgenos) e como analgsico.


N CH3
H

CH3

OH

Codena

O crebro humano tem uma rea denominada centro da tosse. Sempre que esse centro es-

Morfina
A palavra morfina deriva de Morfeu, o deus
dos sonhos na mitologia grega. A droga um potente depressor da parte central do sistema nervoso. Provoca aumento de sono e diminuio da dor.
N CH3
H

timulado, h a emisso de uma ordem para que


a pessoa tussa. A codena inibe ou bloqueia esse

centro de tosse de modo que, mesmo que haja um


estmulo para ativ-lo, a tosse no ocorre.
O problema que a codena tambm inibe a
ao de outras reas do crebro, por exemplo, diminui a sensao de dor (ao analgsica), causa
sonolncia, diminui a presso arterial, os bati-

mentos cardacos e a frequncia respiratria.

Quando consumida em doses elevadas, produz


HO

OH

Morfina

Doses elevadas produzem um estado de torpor e calmaria, e anulam qualquer emoo, seja
de sofrimento ou de prazer. A morfina causa dilatao das pupilas, paralisia do estmago e do
intestino e forte priso de ventre. usada na Medicina para aliviar a dor de pacientes terminais.
A sndrome de abstinncia da morfina um
processo violento e doloroso que pode durar de 8
a 12 dias. Provoca nuseas e vmitos, diarreia,
cibras musculares, clicas intestinais, coriza e
lacrimejamento.

154

acentuada depresso das funes cerebrais e causa apatia, forte queda de presso arterial, bati-

mentos cardacos lentos e respirao muito fraca.


A temperatura corporal diminui e a pele fica
azulada (cianose), em razo da oxigenao insuficiente, e pode ocorrer coma e morte.
Os sintomas da sndrome de abstinncia so
calafrios, cibras, clicas, coriza, lacrimejamento,

inquietao, irritabilidade e insnia.

Herona
A herona ou diacetilmorfina um depressor
mais potente que a morfina. No usada na Medicina em razo dos danos que causa.

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 154

5/20/13 11:25 AM

A sndrome de abstinncia um processo extremamente violento. Poucas drogas causam um


efeito to devastador no organismo.

CH3

Seu uso interrompe a produo da endorfina,


substncia que o corpo produz para controlar a dor
e proporcionar prazer. Se o dependente tenta interromper o vcio, entra em desespero, sente dores
to fortes que no consegue realizar atos corriqueiros, como dormir, trocar de roupa ou tomar
banho. O organismo no consegue mais regular
a temperatura e a pessoa passa a suar muito ou
ter calafrios.
Em relao a essas substncias, responda:

O
C

1. Que grupos funcionais voc identifica em cada uma?

2. Como voc classifica a cadeia carbnica desses


compostos?

CH3

CH3

3. Indique o carbono assimtrico em cada substncia.

Herona

Questes
16. Em ambientes assolados por predadores fundamental para a sobrevivncia da espcie a capacidade de avisar
seus semelhantes sobre a presena de um perigo. Ao ser
molestada, a anmona-do-mar, Anthopleura elegantissima,
libera na gua uma substncia denominada antopleurina,
um feromnio que atua como um alarme fazendo que as
outras anmonas que estejam nas proximidades se contraiam em atitude de defesa.

OH CH3

C k C k C k C k N1+ k CH3
H2
HO
OH H CH3
Antopleurina

b) Quantos ismeros dextrogiros e levogiros tem a glicose?


c) Quantas misturas racmicas possvel obter?
d) A glicose apresenta pares diasteremeros? Eles formam
misturas racmicas?
e) Quais os grupos funcionais presentes na molcula de
glicose?

H
CL 1

Mais interessante ainda que, aps comer uma anmona,


o nudibrnquio (seu predador natural) conserva em seus
tecidos uma concentrao de antopleurina suficiente para
provocar contraes em anmonas que esto a distncia,
impedindo que ele faa uma nova refeio por at 5 dias.
A partir da frmula da antopleurina, esquematizada acima, identifique o nmero de estereoismeros opticamente ativos, de misturas racmicas e de diasteremeros que
a antopleurina possui.

17. A glicose dextrogira (dextrose) um alimento nutri-

tivo e uma importante fonte de energia para o organismo.


J a glicose levogira no pode ser considerada um alimento, pois no assimilada pelo organismo. Em relao
molcula de glicose esquematizada a seguir:
a) Quantos carbonos assimtricos tem a molcula?

OH OH OH H

OH

OH H

O
C
H

Glicose

18. Para os compostos orgnicos relacionados abaixo,

identifique o nmero de estereoismeros opticamente


ativos, o nmero de misturas racmicas possveis e se h
ocorrncia de ismero meso.
a) 2-metilbutanal
b) 2,3-dimetilbutanodial
c) cido 2,3,4-tricloropentanoico

19. (Ufscar-SP) A morfina um alcaloide que constitui 10%

da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos


narcticos desta droga. A morfina eficaz contra dores
muito fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas. Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina (pgina 154) so:
a) lcool, amida e ster.
X d) amina, ter e fenol.
b) lcool, amida e ter.
e) amina, aldedo e amida.
c) lcool, aldedo e fenol.

Captulo 8 Isomeria constitucional

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 155

155

5/20/13 11:25 AM

Exerccios de reviso
8.1 (Vunesp-SP) H quatro aminas de frmula molecular
C3H9N.
a) Escreva as frmulas estruturais das quatro aminas.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulio menor que
as outras trs?
Justifique a resposta em termos de estrutura e foras
intermoleculares.

8.8 (Unirio-RJ) Os nitritos so usados como conservantes


qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, linguias e frios em geral. Servem para manter a cor
desses alimentos e proteger contra a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas...
Revista Veja Setembro de 1998

8.4 (EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princpio ativo do


gs lacrimogneo, tem frmula molecular C7H7Br. A frmula desse composto admite quantos ismeros?
a) 2
c) 5
d) 6
e) 8
X b) 4
8.5 (Cesgranrio-RJ) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica,
C6H12O2, o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os
odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:
CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k COOH
e pela essncia do morango:
CH3 k COO k CH2 k CH2 k CH2 k CH3.
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a) esqueletal
c) posicional
e) constitucional
d) tautomeria
X b) funcional

CH2CH2CH2CH3

CH2CH(CH3)2

Dibutilnitrosamina

Di-isobutilnitrosamina

Considerando-se as estruturas acima, da dibutilnitrosamina e da di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar que


representam ismeros:
a) cis-trans
e) tautomeria
X c) esqueletais
b) funcionais
d) posicionais
8.9 (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no lcool para
veculos automotivos o MTBE, sigla do metil-terciobutil-ter.
a) Escreva a frmula estrutural desse ter.
b) Escreva a frmula estrutural de um lcool ismero desse ter.

8.10 (UFRJ) Na fuso e na dissoluo de um slido, devem


ser vencidas foras intermoleculares que, dentre outros
fatores, dependem da simetria da molcula.
COOH

HOOC
cido
maleico

HOOC

cido
fumrico H

H
C

C
COOH

a) Qual a relao entre a simetria molecular de um composto, seu ponto de fuso e sua solubilidade?
b) Qual das substncias apresentadas acima possui
maior ponto de fuso? Justifique sua resposta.
8.11 (PUC-MG) Quantos enantimeros (no conte as misturas racmicas) ter o composto abaixo?

156

8.7 (PUC-MG) Com o nome de acetona, vendido no comrcio um timo solvente de tintas, vernizes e esmalte
de unhas. Esse composto ismero funcional de:
a) etanal.
e) propanona.
X c) propanal.
b) butanal.
d) butanona.

l k

8.6 (UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante, contm cresis, que so hidroxi-metil-benzenos de frmula
molecular C7H8O. Esses cresis podem apresentar isomeria:
a) funcional e esqueletal.
X d) posicional e funcional.
b) esqueletal e tautomeria. e) funcional e posicional.
c) esqueletal e posicional.

O
l

8.3 Indique o tipo de isomeria que ocorre entre os seguintes pares de compostos orgnicos:
a) cloreto de propila e cloreto de isopropila;
b) pentan-3-ona e 3-metilbutanal;
c) butano e isobutano;
d) orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;
e) propen-1-ol e propanal;
f) ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;
g) 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;
h) N-etiletanamida e N-metilpropanamida.

CH2CH(CH3)2

CH2CH2CH2CH3

CkCkCkC

HO
X a) 2.

b) 4.

CL

c) 6.

CL

8.2 (UFPR) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros


constitucionais com a frmula molecular C4H8.

OH
d) 8.

e) 10.

8.12 Indique o nmero de enantimeros ativos nos seguintes compostos orgnicos:


a) 3-metilpent-1-eno
c) 2,3-dinitrobutano
b) 3,4-dimetil-hexano
d) 4-metil-2,3-dicloropentano

Unidade 2 Drogas lcitas e ilcitas

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 156

5/20/13 11:25 AM

Compreendendo
o

mundo

Nesta unidade estudamos as propriedades qumicas e fisiolgicas das principais drogas conhecidas.
Vimos a que grupos funcionais elas pertencem, suas
propriedades e como atuam no organismo do indivduo que se submete a elas.
Usar uma droga implica submisso substncia.
Dependncia estar subordinado ou sob o domnio
de algo maior e mais forte que a prpria vontade. Significa no ter vontade prpria ou no ser capaz de
impor essa vontade a ningum, nem a si mesmo.
curioso que o jovem, justamente na idade em
que deveria estar proclamando sua independncia
resolva se submeter a uma ou mais drogas, perpetuando seu estado de dependncia.
Apesar de ser difcil crescer e se impor em uma
sociedade como a nossa, em que a maioria dos valores encontram-se deturpados pela mdia com mensagens como "voc s ser feliz e aceito se tiver o
corpo ideal, usar roupas da marca X ou ter o carro da
marca Y", no ser nas drogas que os jovem vo encontrar a soluo. Muito pelo contrrio.
Somam-se ainda problemas sociais como desigualdade, violncia urbana, corrupo, tragdias naturais, desemprego, incerteza do futuro; alm de
problemas familiares, como brigas, falta de dinheiro,
falta de perspectiva, falta de opes de lazer. E, ento, como escapar do traficante com a possibilidade
de fuga, de prazer fcil, que na fase inicial oferecido a um custo muito baixo ou at como cortesia?
A resposta uma s: com informao.
a informao que nos faz enxergar os verdadeiros problemas decorrentes do uso das drogas, e
nos faz perceber que essa no , nem de longe, a
soluo para os problemas.
O lcool, por exemplo, uma droga lcita que na
propaganda constantemente relacionado a sexo,
prazer, beleza, alegria, descontrao. Mas ser que
isso mesmo?
Justamente por ser uma droga lcita e to incorporada a nossa sociedade, difcil quem j no tenha

convivido com um alcolico, seja na prpria famlia


ou na vizinhana.
Para onde vai a beleza, o charme, a alegria de algum que se submete bebida? Como fica a famlia,
o emprego, a relao com os amigos, a vida de algum
que se v atingido por essa doena? Por que ento
continuamos a acreditar na propaganda do lcool e
no nas imagens reais que ele nos apresenta?
assustadora a fora da propaganda: uma mentira repetida vrias vezes se torna uma verdade. No
precisamos aceitar isso. Uma mentira sempre ser uma
mentira, no importa quantas vezes seja repetida.
No simples viver no nosso mundo. Mas sempre
existe a possibilidade de mudar o que est errado. Os
jovens so muito bons em mudar as coisas. No precisamos aceitar as imposies da mdia. Podemos
buscar informao, constatar o que est errado, questionar os valores propostos, duvidar, sugerir mudanas. Se um jovem no faz isso, quem vai fazer?
bvio que o valor de uma pessoa no est no
corpo dentro do padro (irreal), no carro, nas roupas
ou nos produtos que tem ou utiliza; alis, o consumismo no uma qualidade invejvel, uma verdadeira praga, considerado, atualmente, um dos maiores
problemas ambientais e sociais que temos de enfrentar. Algo a ser combatido e no conquistado.
Andar de nibus proteger o meio ambiente.
muito ruim andar de nibus? Ento precisamos lutar
para melhorar o transporte pblico e no necessariamente para comprar um carro.
Prolongar a vida til de roupas e produtos, evitando comprar e descartar desnecessariamente,
ter conscincia ecolgica. Se a propaganda diz o
contrrio porque precisa vender produtos para
sobreviver.
Mais uma vez a resposta est na informao, que
nos esclarece sobre as consequncias do consumismo
exagerado e nos ajuda a fazer escolhas mais saudveis para ns mesmos e para o planeta. Esse ser o
assunto da prxima unidade.

157

Quimica_MR_v3_PNLD15_130a157_U02_C08.indd 157

5/20/13 11:25 AM

UNIDADE

Consumismo

158

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 158

5/20/13 11:27 AM

Consumismo significa comprar sem pensar, comprar por comprar, sem precisar, acumular
coisas. O comprador compulsivo experimenta sensaes muito semelhantes s do usurio
de drogas, o prazer na hora da compra, a euforia de possuir algo que de fato ele nem precisava, a extrema alegria que em pouco tempo se transforma em vazio, em angstia e mal-estar que s passa quando o indivduo volta a comprar, e ento o ciclo se repete.
Mas o que os leva a agir desse modo? Por que fazem isso? Com certeza a resposta no
simples mas, sem dvida, a fora da propaganda se no a causa no mnimo o alicerce
dessa situao. A propaganda cria necessidades, impe atitudes, fragiliza nosso bom senso,
nos torna refns do consumismo.
Voc pode pensar: eu gosto de comprar e tenho dinheiro para isso, ento, qual o
problema?. O problema que isso est acabando com nosso planeta, esgotando nossos
recursos naturais, saturando os aterros sanitrios e lixes, est se tornando insustentvel.
No vale a pena refletir a respeito e mudar de atitude?

Britt Erlanson/Getty Images

Como isso nos afeta?

159

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 159

5/20/13 11:27 AM

CAPTULO

Reaes de
substituio

Saiu na Mdia!
Consumo
A finitude dos recursos naturais evidente,
e agravada pelo modo de produo regente,
que destri e polui o meio ambiente. O primeiro
e mais importante limite dessa cultura do consumo, que estamos testemunhando hoje, so os
prprios limites ambientais.
O planeta no suportaria se cada habitante
tivesse um automvel, por exemplo. Nos nveis e
padres atuais, o consumo precisa ser modificado
em direo a formas mais sustentveis, tanto do
ponto de vista social quanto ambiental.
Dados recentes fornecidos pelo Programa das
Naes Unidas para o Desenvolvimento (Pnud)
mostraram que o mundo est consumindo 40%
alm da capacidade de reposio da biosfera
(energia, alimentos, recursos naturais) e o deficit
aumentado 2,5% ao ano.
Relatrios da Organizao das Naes Unidas
(ONU) apontam que 85% de produo e do consumo no mundo esto localizados nos pases industrializados que tm apenas 19% da populao [do
planeta]. Os Estados Unidos tm 5% da populao
mundial e consomem 40% dos recursos disponveis. Se os seis bilhes de pessoas usufrussem o
mesmo padro de vida dos 270milhes de americanos, seriam necessrios seis planetas. [...]
A consequncia do consumo desenfreado ,
principalmente, o fim dos recursos naturais.
Para suprir a demanda por produtos, preciso

produzir mais produtos. E isso significa consumir


mais energia, mais combustvel, mais madeira,
e minrios enfim, mais materiais provenientes
da natureza.
Por sua vez, essa prtica gera mais poluio
industrial e mais lixo. Quem primeiro sofre com
isso o meio ambiente. Os resultados dessa prtica so logo sentidos pelos homens tambm.
Basta pensar na crise de energia por que o mundo
vem passando, no aumento do preo de certos
materiais que j comeam a escassear, na saturao de lixes e aterros sanitrios, na poluio e
seus efeitos sobre a sade humana.
Mas no s. O consumismo tambm agrava a pobreza, aumentando a distncia entre ricos
e pobres. Pases ricos e altamente industrializados geralmente exploram os recursos naturais
dos pases mais pobres, que, no entanto, no
enriquecem com isso (ao contrrio, ficam ainda
mais pobres).
Um dado interessante para ilustrar esse problema que estimado que sejam gastos no planeta 435 bilhes de dlares por ano em publicidade. Quinze bilhes de dlares seriam suficientes
para acabar com a fome do mundo, que mata 10
milhes de crianas por ano.
BUENO, Chris. 360 Graus, 1 maio 2012. Disponvel em: <http://360graus.
terra.com.br/ecologia/default.asp?did=27177&action=geral>.
Acesso em: 30 nov. 2012.

Voc sabe explicar?


S podemos obter os produtos que necessitamos (ou desejamos) destruindo e poluindo o meio
ambiente?

160

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 160

5/20/13 11:28 AM

Nas unidades 1 e 2 conhecemos as principais funes orgnicas


e suas principais propriedades fsicas. Nesta unidade, vamos estudar
as propriedades qumicas de cada grupo funcional, ou seja, suas
reaes caractersticas. Esse estudo ser iniciado pelas reaes de
substituio.
Os compostos saturados, como os alcanos, por exemplo, ou mesmo
os aromticos (conhecidos por sua alta estabilidade), sofrem reaes
de substituio desde que as condies (solvente, temperatura, presso,
catalisador, luminosidade) sejam favorveis. O qumico deve saber combinar esses itens para obter o produto substitudo desejado.
Nesse tipo de reao ocorre a troca de um tomo que faz parte do
composto orgnico por outro tomo ou grupo de tomos.
Esquematizando a substituio de uma maneira genrica, temos:

**(

BX

AX

A seguir, vamos conhecer melhor as reaes de substituio.

1 Substituio em alcanos
Os alcanos so compostos praticamente apolares, primeiro porque
a diferena de eletronegatividade entre o carbono (2,5) e o hidrognio
(2,1) no muito acentuada e, segundo, porque a polaridade que resulta da geometria tetradrica dos carbonos saturados normalmente
igual a zero ou pode ser considerada desprezvel.
Por isso, os alcanos so pouco reativos e s fazem reaes de substituio em condies enrgicas.

Halogenao em alcanos
A reao de substituio conhecida por halogenao consiste na
substituio de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por
um ou mais tomos de halognios. utilizada para a obteno de haletos orgnicos saturados (haletos de alquila).
feita principalmente com cloro, CL2(g), e bromo, Br2(L), na presena de luz (), ultravioleta ou de forte aquecimento (300 C).
Considere, por exemplo, a reao de monoclorao do metano que
forma monoclorometano e cloreto de hidrognio:

H
H

H
H

CL

CL

H
metano

**(

CL

CL

H
cloro

monoclorometano

cloreto de hidrognio

Caso haja reagente (cloro) em excesso, poder haver substituio de


outros hidrognios da molcula e formao de diclorometano, triclorometano (clorofrmio) ou tetraclorometano (tetracloreto de carbono).
Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 161

161

5/20/13 11:28 AM

A halogenao de alcanos feita com o flor, F2(g), explosiva e difcil de controlar, podendo destruir a matria orgnica:
CH4(g) + 2 F2(g) **( C(s) + 4 HF(g)
Por outro lado, a reao com o iodo, I2(g), extremamente lenta.

Halogenao em alcanos com 3 ou mais


carbonos
Quando a molcula do alcano possuir pelo menos 3 tomos de
carbono, obteremos uma mistura de diferentes compostos substitudos.
A quantidade de cada composto obtido ser proporcional ordem de
facilidade com que o hidrognio liberado na molcula.
Para descobrir qual seria essa ordem, podemos pensar em termos
de eletronegatividade. O carbono apresenta eletronegatividade igual
a 2,5 e, portanto, mais eletronegativo que o hidrognio, que apresenta eletronegatividade igual a 2,1. Dessa forma:
quando um tomo de carbono estabelece ligao com um tomo de
hidrognio, o carbono adquire carter parcial negativo, 1, e o hidrognio adquire carter parcial positivo, +1;

quando dois tomos de carbono estabelecem ligao entre si, ambos


adquirem carter parcial igual a zero, 0, uma vez que no h diferena de eletronegatividade entre eles.
Observe na frmula a seguir o carter parcial de cada carbono na
molcula de metilbutano:
1+
H
3 2 1 3
H3C C C CH3
H2 3
CH3
Conclumos que o tomo de carbono tercirio o que apresenta o
carter menos negativo. Como o hidrognio tem carter positivo, a
atrao na ligao carbono-hidrognio menos intensa no tomo de
carbono tercirio do que nos demais tomos de carbono. Assim, ele
liberado mais facilmente.
A ordem de facilidade com que o hidrognio liberado da molcula ser ento:
H ligado a carbono (C)
tercirio

>

H ligado a carbono (C)


secundrio

>

H ligado a carbono (C)


primrio

Quando escrevemos uma reao de halogenao de alcanos,


no fazemos o balanceamento, ou seja, no indicamos os coeficientes dos reagentes e produtos porque, nesse caso, o balanceamento no se baseia apenas numa questo de estequiometria.
claro que os tomos que constituem os reagentes so os mesmos
que formam os produtos, mas a quantidade de cada substncia
formada estatstica.
162

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 162

5/20/13 11:28 AM

Exemplo: monoclorao do metilbutano (equao no balanceada)


H
H3C

CH3

CH3

+ CL

**(

CL

CL

H3C

CL

CH3

CH3

2-metil-2-clorobutano

CL

C*

CH3

H3C

CH3

3-metil-2-clorobutano dextrogiro
e 3-metil-2-clorobutano levogiro

H3C

CL H

CL

C* CH2

CH3

2-metil-1-clorobutano dextrogiro
e 2-metil-1-clorobutano levogiro

H2C

CH3

CH3

3-metil-1-clorobutano

Experimentalmente, a porcentagem de cada composto obtido nesse exemplo (considerando-se apenas a monoclorao) em torno de
(esta apenas uma possibilidade):
23% de 2-metil-2-clorobutano.
35% da mistura de ismeros pticos 3-metil-2-clorobutano dextrogiro e 3-metil-2-clorobutano levogiro.
28% da mistura de ismeros pticos 2-metil-1-clorobutano dextrogiro e 2-metil-1-clorobutano levogiro.
14% de 3-metil-1-clorobutano.

Nitrao em alcanos

Lembre-se de que o nitrognio


apresenta 5 eltrons na camada
de valncia:

a substituio de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por um ou mais grupos nitro, NO2. A reao feita na presena
de cido ntrico, concentrado e a quente, e forma nitroalcanos e gua.
Exemplo: mononitrao do etano
H
H

C
H

H
C
H

etano

H + H

H
O

**( H

C
H

cido ntrico

ou

H
C

NO2 + H2O

nitroetano

gua

A mononitrao de alcanos com mais de 2 carbonos forma uma mistura de compostos da mesma forma que na mono-halogenao de alcanos.

Sulfonao em alcanos
a substituio de um ou mais tomos de hidrognio de um alcano por um ou mais grupos sulfnicos, kSO3H.
A reao feita na presena de cido sulfrico, concentrado e a
quente, e forma cidos sulfnicos.
Somente alcanos com 6 ou mais carbonos reagem com cido sulfrico. Os alcanos mais simples, de massa molar baixa, so destrudos
(oxirreduo violenta).

Lembre-se de que o enxofre


apresenta 6 eltrons na camada
de valncia:

ou

Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 163

163

5/20/13 11:28 AM

Exemplo: monossulfonao do hexano (equao no balanceada)


H
H3C

C C
H2 H

C C
H2 H2

CH3

hexano

SO3H
H3C

C C* C C
H2 H H2 H2

cido hexano-3-sulfnico dextrogiro e


cido hexano-3-sulfnico levogiro

H3C

**(

cido sulfrico

SO3H
CH3

C* C C C
H H2 H2 H2

H2O

gua

SO3H
CH3

cido hexano-2-sulfnico dextrogiro e


cido hexano-2-sulfnico levogiro

H2C

C C C C
H2 H2 H2 H2

CH3

cido hexano-1-sulfnico

Note que a monossulfonao de alcanos tambm forma uma mistura de compostos.


A equao qumica no est balanceada porque a formao de
produtos estatstica e no estequiomtrica.

Consumo e produo de
substncias perigosas
Note que as reaes que acabamos de estudar utilizam reagentes
(cloro, cido ntrico, cido sulfrico) bastante reativos e potencialmente perigosos ao ser humano e ao meio ambiente, sem contar o consumo
de alcanos, que so derivados do petrleo e implicam a extrao de
recursos naturais.
Os produtos obtidos (organoclorados, nitrocompostos, cidos sulfnicos) tambm apresentam grande potencial poluidor.
claro que se todo o processo obteno de reagente, de produtos
e tratamento dos efluentes , obedecer a todas as normas de proteo
ao meio ambiente, o impacto causado ser reduzido. O problema que
isso nem sempre ocorre em todas as indstrias, e nem sempre ocorre
todo o tempo.
Assim, a ideia de buscar alternativas para a utilizao de reagentes
e produtos perigosos tem prevalecido entre os pesquisadores da chamada Qumica verde.

Triff/Shutterstock/Glow Images

S podemos obter os produtos que necessitamos


(ou desejamos) destruindo e poluindo o meio ambiente?

Produtos e processos qumicos mais


limpos so desenvolvidos pela
Qumica verde.
164

No. Podemos utilizar os princpios da Qumica verde e produzir


praticamente tudo o que precisamos sem gerar rejeitos txicos que
fatalmente alcanariam a atmosfera, a gua ou o solo.
A Qumica verde estuda o desenvolvimento de produtos e processos
qumicos que reduzem ou eliminam o uso e a gerao de substncias
perigosas.
Assim, em vez de tratar a poluio gerada e limitar a exposio a
substncias txicas e perigosas, a Qumica verde prope reduzir ou, de
preferncia, eliminar a poluio e a gerao de produtos prejudiciais
aos seres humanos e ao ambiente.
A Qumica verde uma proposta que abrange educao, pesquisa
cientfica, governos e indstrias.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 164

5/20/13 11:28 AM

O primeiro desafio a conscientizao para o desenvolvimento de


tecnologias limpas no lugar das atuais. As iniciativas da Qumica verde
englobam todas as reas da cincia, sempre considerando os princpios
fundamentais de sustentabilidade. O principal problema causado pelos processos qumicos o elevado volume de efluentes e resduos
txicos gerados por processos no especficos e no seletivos, responsveis por enormes quantidades de subprodutos indesejveis, que so
descartados. Para melhorar a eficincia dos processos, podem-se considerar as seguintes propostas:

o desenvolvimento de compostos seguros, isto , com baixa toxicidade;


o uso de reagentes alternativos e renovveis, com o objetivo central
de diminuir os reagentes txicos e no biodegradveis no ambiente;
o uso de reagentes incuos durante o processo de sntese para evitar
perdas indesejveis e aumentar o rendimento da produo;
o desenvolvimento de condies reacionais para obter maior rendimento e menor gerao de subprodutos;
os produtos e subprodutos de processos qumicos devero ser reutilizados sempre que possvel.
a reduo do consumo de energia: sempre que possvel os mtodos
sintticos devero ser conduzidos presso e temperatura ambientes.

O Inventrio de Substncias
Txicas Emitidas, parte da Lei
sobre Planos de Emergncia e
Direito de Saber da Comunidade.
Segundo esse inventrio
americano, as empresas so
obrigadas a relatar o uso e/ou a
emisso de certas substncias
perigosas.
Em 1997, por exemplo, as
indstrias informaram que
10,8milhes de toneladas de
substncias perigosas foram
tratadas, recicladas, usadas para
produo de energia, depositadas
e/ou lanadas no ambiente.
Oproblema que essa lei inclui
somente 650 dos 75mil produtos
qumicos em uso no comrcio
americano atualmente, e
somente as empresas que
fabricam ou processam mais
que 11 000kg ou usam mais que
4 500kg de uma substncia
presente na lista so obrigadas a
fornecer essas informaes.

o desenvolvimento de produtos qumicos capazes de promover a


degradao incua de produtos txicos, que no devem persistir no
meio ambiente.
o uso da atividade microbiana para catalisar reaes qumicas (biocatlise ou biossntese) que implica significativas redues dos impactos ambientais gerados pelos processos tradicionais. A alta seletividade das bioconverses pode simplificar os processos industriais,
aumentar o rendimento e diminuir a gerao de resduos.
o uso de catalisadores para aumentar a velocidade e o rendimento
das reaes qumicas, de preferncia catalisadores slidos para que
possam ser mais bem reaproveitados.
o uso de catalisadores slidos porosos, cidos ou bsicos, na presena de radiao de micro-ondas nas snteses orgnicas que envolvem
compostos apolares (ou de baixa polaridade), o que permite dispensar
o uso de solventes orgnicos como meio reacional. Na ausncia de
solventes possvel trabalhar com frascos abertos, o que evita os
riscos de altas presses.

a mudana de solventes txicos por outros solventes alternativos (ou


por processos que dispensem o uso de solventes). Por exemplo, a
utilizao da gua em condies extremas (temperaturas acima de
200 C) forma um fluido supercrtico, capaz de dissolver molculas
apolares, que pode ser usada como meio de reaes orgnicas na
ausncia total de solventes txicos. O gs carbnico tambm pode
ser utilizado com essa finalidade. Essas reaes podem ser catalisadas
por irradiao de luz (fotocatlise).

Outra proposta da Qumica verde


o ancoramento de
agroqumicos comerciais
(pesticidas, herbicidas, etc.) em
superfcies de slica, para
aumentar a efetividade desses
produtos e diminuir as perdas
com lixiviao (diluio na gua
da chuva, por exemplo) e
degradao microbiana, o que
resulta na diminuio da
toxicidade. Os experimentos tm
mostrado que os agroqumicos
ancorados so mais durveis, o
que evita a aplicao de
quantidades excedentes nos
campos agrcolas e causa menos
danos populao de
microrganismos naturais do solo.

Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 165

165

5/20/13 11:28 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. Indique o nome oficial dos produtos orgnicos obtidos

nas seguintes reaes qumicas feitas na presena de luz


() e aquecimento.
a) etano
+
CL 2
**(
produtos
b) propano
+
Br2
**(
produtos
c) metilpropano
+
CL 2
**(
produtos

2. possvel obter o propano sulfnico por reao de


substituio com o cido sulfrico? Se sim, fornea a reao, se no, justifique.

3. (Fesp) Quantos derivados monobromados se obtm


durante a bromao do 2-metilpentano a 300 C?
a) 2
b) 4
c) 3
d) 6
X e) 5

4. (Cesgranrio-RJ) No 3-metilpentano, cuja estrutura est

representada a seguir, o hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero:

H
3
C

H3C

C
H2

C
H2

CH3

CH3
a) 1

b) 2

X c) 3

d) 4

e) 5

5. O pentano um lquido incolor e muito inflamvel.


utilizado na fabricao de termmetros especficos para
indicao de baixas temperaturas, na expanso do poliestireno e na fabricao de pesticidas.
O pentano, assim como seus ismeros, sofre reao de
mononitrao formando mononitroalcanos, todos txicos
e potencialmente explosivos.
a) Fornea a frmula estrutural do pentano, assim como
o nome oficial e a frmula estrutural de seus ismeros,
indicando o tipo de isomeria que ocorre entre eles.
b) Fornea o nome de todos os compostos obtidos pela
mononitrao do pentano e de seus ismeros.

2 Substituio em aromticos
A obteno de molculas de benzeno substitudas tem grande importncia em aplicaes qumicas industriais. Essas substncias so
utilizadas como intermedirios em vrias snteses, como a de frmacos,
e como solventes.
Em um ncleo ou anel aromtico como o do benzeno, no qual todos
os tomos de carbono do ncleo fazem ligao com hidrognio, ser
substitudo o tomo de hidrognio de qualquer carbono indiferentemente, pois todos tm o mesmo carter parcial.

Halogenao no benzeno
Usando-se um catalisador adequado como o ferro metlico, Fe(s),
o cloreto de ferro III, FeCL 3, ou o cloreto de alumnio, ALCL3, possvel
obter a substituio de um tomo de hidrognio do anel aromtico por
um tomo de cloro ou de bromo. Nesse caso, formam-se os derivados
halogenados aromticos.
Exemplo: monoclorao do benzeno.
H

H
H

C
C

C
C

H
+

CL

CL

FeCL 3

**(

CL

H
benzeno

166

C
C

C
C

CL

H
cloro

cloreto de hidrognio

monoclorobenzeno

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 166

5/20/13 11:28 AM

Nitrao no benzeno
a substituio de um hidrognio de um anel aromtico por um grupo nitro, kNO2, utilizando-se uma mistura sulfontrica, ou seja, de cido
ntrico, HNO3, e cido sulfrico, H2SO4, concentrados e a quente*.
Formam-se os nitrocompostos aromticos, muitos dos quais utilizados como explosivos.
Exemplo: nitrao do benzeno.
H
H

C
C

* O cido ntrico o agente nitrante e o


cido sulfrico atua como catalisador e
agente desidratante.

H
C
C

O
+

H2SO4

O **(

benzeno

C
C

NO2

cido ntrico

H2O

nitrobenzeno

gua

Sulfonao no benzeno
a substituio de um tomo de hidrognio do anel aromtico por
um grupo sulfnico, SO3H. Ocorre na presena de H2SO4 fumegante, ou
seja, com gs trixido de enxofre, SO3(g), dissolvido e ligeiro aquecimento. Formam-se os cidos sulfnicos aromticos.
Exemplo: sulfonao do benzeno.
H
H
H

C
C

C
C

H
+
H

**(

C
C

C
C

SO3H
+

H2O

benzeno

cido sulfrico

cido benzenossulfnico

gua

Alquilao no benzeno
a substituio de um hidrognio do anel aromtico por um grupo
alquila. Ocorre quando um aromtico reage com um haleto de alquila
na presena de catalisadores como o cloreto de alumnio anidro, ALCL 3,
e aquecimento (360 C). A reao produz hidrocarbonetos aromticos
homlogos do benzeno.
Exemplo: metilao do benzeno.
H

C
C

C
C

H
+ H3C

CL

ALCL

3
**(

CL

H
benzeno

C
C

H
C

C
C

CH3

H
monoclorometano

cloreto de hidrognio

metilbenzeno (tolueno)
Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 167

167

5/20/13 11:28 AM

Acilao no benzeno

O
R

a substituio de um tomo de hidrognio do anel aromtico por


um grupo acila esquematizado ao lado. Ocorre na presena de um
cloreto de cido e de catalisadores como o cloreto de alumnio, ALCL3.
Formam-se cetonas aromticas, muitas das quais utilizadas em perfumaria por terem odor bastante agradvel.
Exemplo: reao entre benzeno e cloreto de etanola.

Grupo acila

H
H

C
C

H
C
C

O
+

benzeno

H3C

H
ALCL 3

**(

CL

CL

cloreto de etanola

H
cloreto de hidrognio

C
C

C
C

CH3

metilfenilcetona

Consumo (in)sustentvel
Voc ja deve ter reparado que nesta unidade estamos trabalhando o tempo todo com
consumo de reagentes, utilizados para obter
produtos que, por sua vez, so utilizados na
obteno de outros produtos de consumo, sejam industriais ou comerciais (solventes, tintas, resinas, detergentes, frmacos, etc.).
A necessidade de reagentes leva extrao
de recursos naturais e a obteno de produtos
leva formao de rejeitos poluentes (a Qumica verde ainda no aplicada em larga escala).
Acontece que tanto a extrao de recursos
naturais como a liberao de poluentes para
o meio ambiente j ultrapassou a capacidade
de recuperao do planeta.
Atualmente, de acordo com a Pegada Ecolgica [<www.pegadaecologica.org.br>, acesso
em: 6 mar. 2013], cada habitante do planeta tem
2,1 hectares disponveis em recursos naturais
para atender suas necessidades de casa, comida,
roupas e energia. Mas a pegada ecolgica global
de 2,7 hectares por habitante. Esse sobreconsumo no distribudo igualmente entre os

168

pases e nem entre os habitantes de um pas.


Veja alguns exemplos de pegada ecolgica:
Estados Unidos: 9,4 hectares/habitante.
Brasil: 2,4 hectares/habitante.
Haiti: 0,5 hectare/habitante.
Nilston Fukuda/Agncia Estado

CURIOSIDADE

As reaes de alquilao e de acilao do benzeno so conhecidas


por reaes de Friedel-Crafts porque foram obtidas pela primeira vez
em 1877 pelo qumico orgnico e mineralogista francs Friedel Charles
(1832-1899) e o qumico americano James Mason Crafts (1839-1917).

Prdio de luxo na capital de So Paulo, em


contraste com a comunidade de Paraispolis, ao
lado. Foto de 2005.

O que nos levou a isso e como podemos


agir para reverter esse quadro o que se discute nos textos a seguir.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 168

5/20/13 11:28 AM

As 500 milhes de pessoas mais ricas do


mundo (aproximadamente 7% da populao
mundial) so responsveis por 50% das emisses globais de carbono, enquanto os 3 bilhes
mais pobres so responsveis por apenas 6%.
Os 16% mais ricos do mundo so responsveis
por 78% do total do consumo mundial, ficando
para os 84% restantes apenas 22% do total global a ser consumido.
Hoje, so extradas 60 bilhes de toneladas
de recursos anualmente, 50% a mais do que h
apenas 30 anos. Entre 1950 e 2010 a produo
de metais cresceu seis vezes, a de petrleo, oito,
e o consumo de gs natural, 14vezes. Junto com
o crescimento da desigualdade social tambm
disparam a tenso e a violncia nas cidades.
Onde vamos parar? Em 1804 a populao
humana atingiu o primeiro bilho. 130anos
depois, em 1930, chegou a 2 bilhes. Com os
avanos da cincia e da tecnologia e a queda da
mortalidade infantil, o ritmo acelerou. Em 1960,
chegamos a 3 bilhes. Em 1974, 4bilhes; 1987,
5 bilhes; 1998, 6 bilhes; e continuamos crescendo. Como planejar para atender aos atuais
7 bilhes de habitantes metade urbanos,
amontoados em cidades e mais os cerca de
80milhes de novos habitantes/consumidores
acrescidos anualmente populao humana?
THE WORLDWATCH Institute. Disponvel em:
<www.worldwatch.org.br/estado_2012.pdf>. Acesso em: 4 dez. 2012.

Problemas ambientais: temos conscincia


da influncia dos mesmos em nossa vida?
No Brasil, o incio da influncia do homem
sobre o meio ambiente pode ser notada a partir
da chegada dos portugueses. Antes da ocupao
do territrio brasileiro, os indgenas que aqui
habitavam (estimados em 8 milhes) sobreviviam basicamente da explorao de recursos
naturais, por isso, utilizavam-nos de forma sustentvel [].
Aps a exterminao de grande parte dos
ndios pelos portugueses, o nmero de habitantes do Brasil se reduziu a trs milhes no incio
do sculo XIX. Foi nesse perodo que comearam as intensas devastaes do nosso territrio.
poca, o homem se baseava em crenas reli-

giosas que pregavam que os recursos naturais


eram infindveis, ento, o trmino de uma explorao se dava com a extenuao dos recursos do local. Infelizmente, essa cultura tem passado de gerao em gerao e at os dias de
hoje ainda predomina [].
Com a descoberta do petrleo em 1857 nos
Estados Unidos, o homem saltou para uma
nova era: o mundo industrializado, que trouxe como uma das principais consequncias a
poluio. Ou seja, alm de destruirmos as reservas naturais sobrecarregamos o meio ambiente com poluentes. Os acontecimentos decor rentes da industrializao dividiram o
povo em duas classes econmicas: os que espoliavam e os que eram espoliados. A primeira classe acumulava economias e conhecimento, enquanto a segunda vivia no estado mais
precrio possvel. A segunda classe, pela falta
de recursos, utilizava desordenadamente as
reservas naturais, causando a degradao de
reas agricultveis e de recursos hdricos e,
com isso, aumentando a pobreza []. O modelo econmico atual est baseado na concentrao-excluso de renda. Ambos os modelos
econmicos afetam o meio ambiente. A pobreza pelo fato de s sobreviver pelo uso predatrio dos recursos naturais e os ricos pelos padres de consumo insustentveis. [].
GIODA, Adriana. Disponvel em: <www.terrabrasil.org.br/noticias/
materias/pnt_problemasamb.htm>. Acesso em: 4 dez. 2012.

Consumo consciente?
Se considerarmos o consumo ainda como
algo em que h relativa liberdade de escolha,
podemos vislumbrar uma possibilidade de
atuao para os indivduos em prol do meio
ambiente. []
Nem sempre preo baixo garantia de processos produtivos que respeitem a Natureza.
Tampouco o consumidor dispe de informaes
consistentes para decidir comprar ou no determinada mercadoria. Ainda assim, no ato
de consumir que fazemos escolhas e podemos
definir relaes de cidadania [].
Disponvel em: <www.funverde.org.br/blog/archives/8160>.
Acesso em: 7 fev. 2013.

Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 169

169

5/20/13 11:28 AM

Questes
6. (UEL-PR) Considere a reao de substituio:
ALCL 3

CH3 **(

+ I

9. (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente sol-

vente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como


tal por ser cancergeno. Por isso, usam-se com mais frequncia seus derivados, por serem menos agressivos e,
alm disso, poderem servir como matria-prima para
outras snteses.
O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a
sntese de um desses derivados.
H
H
ALCL
+ H3C
C CH3 **( X

CH3
+

HI

Se na reao o iodeto de metila for substitudo por iodeto


de etila, obter-se-:
a) tolueno.
e) p-etiltolueno.
X c) etilbenzeno.
b) naftaleno.
d) o-etiltolueno.

7. (Cesgranrio-RJ) Se, pela sntese de Friedel-Crafts, se

deseja obter etilfenilcetona, deve-se reagir benzeno com


cloreto de:
c) propila.
e) etanola.
X a) propanola.
b) fenila.
d) benzola.

8. (FCMSCSP) Quantos compostos diferentes, monos-

substitudos, podem ser obtidos quando se reage o naftaleno com cloreto de metila?
b) 4
c) 6
d) 8
e) 10
X a) 2

CL
Assinale a alternativa correta.
a) A equao representa um processo de preparao de
cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica.
X b) O composto X um hidrocarboneto aromtico.
c) Temos um exemplo tpico de acilao de Friedel-Crafts.
d) O composto X um cloreto de alquila.
e) O composto X um fenol.

3 Substituio em derivados
do benzeno
As reaes de substituio em derivados do benzeno ou qualquer
composto aromtico que apresente um grupo funcional diferente de
hidrocarboneto so importantes como caminho na sntese de inmeros compostos de interesse industrial e comercial.
Nesse caso, as substituies so orientadas pelo substituinte (ou
grupo funcional) que se encontra ligado ao ncleo aromtico.
Essa orientao pode ocorrer de duas maneiras:

Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira classe


ativantes
So os substituintes que orientam as substituies para as posies
2, 4 e 6 em relao a eles, conhecidas como posies orto e para.
Substituintes orto e para dirigentes
amina

hidrxi

metxi

OH

alquila (Ctercirio)

CH3

alquila (Csecundrio)

CH3

CH3

CH3
alquila (Cprimrio)

CH3

H
170

alquila

flor

H
C

cloro

CL

bromo

CH3

H
iodo

Br

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 170

5/20/13 11:28 AM

Assim, dado um substituinte X de primeira classe, orto e para dirigente, pertencente a um ncleo aromtico, temos:
X
orto

1
6

orto

para
Os substituintes orto e para dirigentes so ditos ativantes
porque a entrada de um primeiro substituinte desse tipo no anel
aromtico facilita a entrada de um segundo substituinte.

A nica exceo, nesse caso, so os halognios que, apesar de serem


substituintes orto e para dirigentes, dificultam a entrada de um segundo substituinte no anel aromtico.

Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe


desativantes
So os que orientam as substituies para as posies 3 e 5 em
relao a eles. Essas posies so conhecidas como meta.
Substituintes meta dirigentes
nitro

sulfnico

O
N

carboxila

aldoxila

carbonila

OH

ciano

O
C

Dado um substituinte Y de segunda classe, meta dirigente, pertencente a um ncleo aromtico, temos:
Y
1

meta

meta

Os substituintes meta dirigentes so ditos desativantes porque a


entrada de um primeiro substituinte desse tipo no anel aromtico
dificulta a entrada de um segundo substituinte.

Quando um ncleo aromtico tiver dois substituintes, sendo um de


primeira classe (orto e para dirigente) e outro de segunda classe (meta
dirigente), uma nova substituio ser orientada pelo substituinte de
primeira classe, que sempre prevalece.
possvel saber (sem consultar nenhuma tabela) se um substituinte no anel aromtico orto, para ou meta dirigente?
Sim. Podemos pensar, por exemplo, em termos de diferena de
eletronegatividade e utilizar a regra dos sinais, como veremos no tpico a seguir.
Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 171

171

5/20/13 11:28 AM

Regra dos sinais

* Na escala de Linus Pauling, elementos como enxofre, carbono e iodo tm


a mesma eletronegatividade: 2,5. Assim,
por exemplo, uma ligao CkS deveria
ser apolar, pois no haveria diferena de
eletronegatividade entre os tomos. Hoje,
porm, j so conhecidas escalas de eletronegatividade mais precisas, com at
trs casas decimais depois da vrgula, que
mostram que, apesar de pequena, existe diferena de eletronegatividade entre
esses tomos e a ligao polar.

Escala de
eletronegatividade
de Pauling

O substituinte que pertence ao ncleo aromtico polariza as ligaes induzindo alternadamente um carter negativo a certos tomos
de carbono do anel e um carter positivo a outros. Uma nova substituio sempre ocorrer nos tomos de carbono que tiverem carter
negativo (substituio eletroflica).
Considere ordem decrescente de eletronegatividade* dos elementos segundo a escala de Linus Pauling, e veja alguns exemplos de como
aplicar essa regra:
F > O > N > CL > Br > I > S > C > H

Molcula de benzenol (fenol)


O oxignio mais eletronegativo e atrai para perto de si os eltrons
da ligao feita com o carbono 1 do anel aromtico, que adquire ento
um carter positivo. Esse fenmeno induz a polarizao alternada dos
demais carbonos do anel.
2 1+
O H
1+1
1
6
2 1

Elemento Eletronegatividade
F

4,0

3,5

3,0

CL

3,0

Br

2,8

2,5

2,5

2,5

2,1

Fonte: <www.webelements.com>. Acesso em:


4 dez. 2012. (Clique em Electronegativity
e depois no smbolo do elemento.)

1+

4
1

1+

Conclumos ento que o grupo hidrxi, kOH, orto e para dirigente,


pois os carbonos 2, 4 e 6 so os que adquirem carter negativo.

Molcula de nitrobenzeno
O oxignio mais eletronegativo e atrai para perto de si os eltrons da ligao feita com o nitrognio, que ento adquire carter
positivo e induz o tomo de carbono 1 do anel aromtico a se polarizar
negativamente. O carbono 1 induz a polarizao alternada dos demais
carbonos do anel.
2
5+
2O O
N
1 1
1+6
1+
2
3

1+
Conclumos ento que o grupo nitro, k NO2, meta dirigente, pois
os tomos de carbono 3 e 5 so os que adquirem carter negativo.
Veja agora alguns exemplos de reaes de substituio em aromticos de outros grupos funcionais:

Mononitrao do fenol (equao no balanceada)


Observe que, como o grupo k OH orto e para dirigente, temos
uma mistura dos ismeros o-nitrofenol e p-nitrofenol. O produto principal (obtido em maior quantidade) o da substituio em posio
para (mais estvel).
172

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 172

5/20/13 11:28 AM

OH

OH

OH
NO2

H
NO2 **(

+ HO

+ H2O

NO2

Na posio orto, os substituintes esto muito prximos um do outro,


gerando um deslocamento de carga que desestabiliza o anel aromtico.

Monoalquilao do nitrobenzeno
NO2

NO2
+

CH3

ALCL

3
**(
CL anidro,

HCL

+
CH3

Como o grupo nitro meta dirigente, obteremos somente o


m-metilnitrobenzeno.

Homlogos do benzeno
Os compostos que fazem parte da srie homloga do benzeno so
aqueles que diferem entre si apenas por um grupo k CH2:
H2C

CH3

metilbenzeno

CH3

H2C

etilbenzeno

C
H2

CH3

propilbenzeno

Esses compostos podem sofrer substituio no ncleo aromtico


ou no substituinte alquila ligado ao ncleo aromtico. O que determina
onde a substituio ir ocorrer so as condies em que a reao ocorre:
meio reagente, condies ambientes, catalisadores, etc.
Substituio em homlogos do benzeno
Substituio

No ncleo aromtico

No grupo alquila

Luminosidade

Ausncia de luminosidade (escuro)

Presena de luminosidade (luz, )

Temperatura

Baixa temperatura (resfriamento)

Alta temperatura (aquecimento, )

Catalisador

Presena de ferro metlico, Fe(s)

Ausncia de catalisadores

Exemplo

CH3

CH3
Fe(s)

CH3

H2C

CL

CL

+ CL2 *(

+ HCL

cloro

metilbenzeno

CH3

orto-clorometilbenzeno

cloreto de
hidrognio

CL

+ CL2

cloro

metilbenzeno

**
(
h

+ HCL

cloreto de
hidrognio

cloreto de benzila

para-clorometilbenzeno

Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 173

173

5/20/13 11:28 AM

Questes
10. (UEPG-PR) Quando derivados do benzeno sofrem rea-

es de substituio no anel aromtico, os grupos ligados


ao anel influem na formao dos produtos, agindo como
orientadores das posies onde ocorrero as substituies. Entre as alternativas, assinale a que contm apenas
grupos que, ligados ao anel, agiro preferencialmente
como orientadores orto e para dirigentes.
a) NO2; CN; OH
d) SO3H; CHO; COOH
b) NH2; COOH; CH3 X e) OH; NH2; CL
c) CL; CHO; COOH

11. (Mack-SP) Em relao aos grupos NO2 e CL, quando

ligados ao anel aromtico, sabe-se que:


o grupo cloro orto e para dirigente;
o grupo nitro meta dirigente.
No composto abaixo provavelmente ocorreu:
CL

a)
b)
X c)
d)
e)

NO2

nitrao do clorobenzeno.
reduo de 1-cloro-3-aminobenzeno.
clorao do nitrobenzeno.
halogenao do orto-nitrobenzeno.
nitrao do cloreto de benzila.

12. (UFSM-RS) Diabinese um dos compostos utilizados


por pacientes diabticos, pois reduz o nvel de acar no
sangue. A matria-prima para sua obteno o cido
p-cloro sulfnico (frmula a seguir), o qual pode ser obtido pela reao de:
O
CL

H
C3H7

diabinese

a) sulfonao do clorobenzeno, pois o cloro ativante.


X b) sulfonao do clorobenzeno, pois o cloro orienta orto/
para.
c) clorao do cido benzenossulfnico, pois o SO3
ativante.
d) clorao do cido benzenossulfnico, pois o SO3 orienta orto/para.
e) clorao do cido benzenossulfnico, pois o cloro orienta orto/para.

13. Fornea o nome dos produtos das seguintes reaes:

a) Etilbenzeno na presena de cloro e luminosidade.


b) Etilbenzeno na presena de cloro e ferro metlico, sob
resfriamento e na ausncia de luminosidade.

4 Substituio em haletos
orgnicos
Os haletos orgnicos sofrem hidrlise alcalina, ou seja, sofrem quebra na presena de uma soluo aquosa de base forte e formam lcoois.
Essas reaes, portanto, podem ser utilizadas na sntese de lcoois diversos. Observe alguns exemplos:

Hidrlise alcalina do cloreto de t-butila (2-cloro-2-metilpropano) formando o lcool metilpropan-2-ol.


CH3
H3C

CH3
CL

NaOH

(
+ HOH **

H3C

CH3

OH + HCL

CH3

Observe na reao acima que o cido formado, HCL, sofre neutralizao na presena da base, NaOH, e forma sal, NaCL, e gua. Como o
foco de estudos no momento so as reaes orgnicas, no comentaremos as reaes inorgnicas que ocorrem paralelamente.
Hidrlise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) que forma o lcool
etanol.
H3C
174

C CL
H2

NaOH

(
+ HOH **

H3C

C OH
H2

+ HCL

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 174

5/20/13 11:28 AM

A facilidade com que a reao de substituio de haletos orgnicos


ocorre depende do carter que o carbono ligado ao haleto orgnico
adquire em cada composto. Assim, a facilidade maior em haletos de
carbono tercirio (1+), depois em haletos de carbono secundrio (0) e,
por ltimo, em haletos de carbono primrio (1), como no etanol.
No esquema a seguir X representa um halognio: F, CL ou Br.
I.
CH03
II.
CH03
III.
H 1+

11+ 0

X
1+

CH3
0

0
0
0
CH

11+ 0
C
CH3
1 0 0
1+

X
0

11+ 1
C
CH3
1 0 0
1+

O carter parcial indicado nas


frmulas para cada uma das
ligaes estabelecidas pelo
tomo. O carter negativo ou
positivo do tomo dado pela
soma de todos os caracteres
parciais das ligaes que ele
estabelece na molcula.

I. Carbono tercirio
Nas ligaes C kC, no h diferena de eletronegatividade entre
os tomos, portanto, em cada ligao desse tipo o carbono adquire
carter zero. Como X um tomo mais eletronegativo que o carbono,
ele atrai para perto de si os eltrons da ligao, adquire carter negativo e deixa o carbono com carter positivo: 1+.
O oxignio do grupo kOH (que vai formar o lcool) mais fortemente atrado pelo carbono tercirio e a substituio mais fcil.
II. Carbono secundrio
Nas ligaes C kC, o carbono adquire carter zero e na ligao com
X, adquire carter 1+. Como no carbono secundrio existe uma ligao
C kH e o carbono mais eletronegativo que o hidrognio, nessa ligao o carbono adquire carter 1. Somando-se o carter total do carbono secundrio, temos: (1+) + (1) = zero.
III. Carbono primrio
Na ligao C kC, o carbono adquire carter zero. Na ligao
com X, adquire carter 1+. Nas ligaes com hidrognio, adquire
carter 1. Somando-se o carter total do carbono primrio, temos:
(1+) + (1) + (1) = 1.
O oxignio do grupo kOH (que vai formar o lcool) menos atrado pelo carbono primrio e a substituio mais difcil.
Por exemplo: reao do gs mostarda com a gua.
C
C
C
CL + H2O **( HO
CL
C H2 S H2 C
C H2 S
H2
H2
H2
gs mostarda

O gs mostarda que aparece


na equao abaixo uma arma
qumica, causa irritao na pele,
olhos e pulmes. Produz asfixia
quando reage com H2O (umidade
do ar ou do organismo) e libera
HCL, que reage
com a pele, olhos e sistema
respiratrio.
A reao que ocorre de
substituio de haleto orgnico
com formao de lcool.

C
OH
H2 C
H2

2 HCL

Questes
14. (UFV-MG) A monoclorao de um alcano, em presen-

a de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano.


O nome do alcano :
a) isopropano.
c) pentano.
X e) metilpropano.
b) metilbutano. d) butano.

15. (FCC-SP) Numa reao de 2-metilbutano com CL 2(g),


ocorreu a substituio de hidrognio. Qual o composto
clorado obtido em maior quantidade?

a) 1,2,3-tricloropentano;
b) 1-cloro-2-metilbutano;
c) 1-cloro-3-metilbutano;

X d) 2-cloro-2-metilbutano;

e) 2,2-dicloropentano.

16. (UPM-SP) O cloreto de metila um gs incolor, de odor

ligeiramente adocicado, utilizado como anestsico tpico,


ou seja, de aplicao local. A reao que permite obter
cloreto de metila a partir de gs metano e gs cloro de
c) eliminao
e) esterificao
X a) substituio
b) adio
d) polimerizao

Captulo 9 Reaes de substituio

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 175

175

5/20/13 11:28 AM

Exerccios de reviso
9.1 (UFC-CE) Quantos compostos diclorados podem ser
obtidos a partir do metilpropano?
a) 1
b) 2
d) 4
e) 5
X c) 3

9.2 (UEPG-PR) A indstria qumica uma das principais


fontes de materiais poluentes do planeta, mas cientistas
desta rea vm procurando modificar esta situao. Recentemente a palavra verde passou a ter novo significado para a Qumica.
A Qumica verde ou Qumica sustentvel compreende
a utilizao de procedimentos que reduzem ou eliminam
o uso de reagentes, solventes ou a gerao de produtos
e subprodutos nocivos sade humana ou ao ambiente.
Visa ao desenvolvimento de processos qumicos, produtos
e servios que levem a um ambiente mais sustentvel,
limpo e saudvel, utilizando, de preferncia, matrias-primas e fontes energticas renovveis e incuas.
Assinale os procedimentos que esto em concordncia
com a Qumica verde. Soma: 63
X 01. Uso do etanol como combustvel.
X 02. Utilizao de biomassa como matria-prima.
X 04. Produo de gs natural a partir de lixo e esgoto.
X 08. Reduo do teor de enxofre dos combustveis derivados de petrleo.
X 16. Utilizao de H2O2 em substituio a K2Cr2O7 nas reaes de oxidao.
X 32. Substituio de solventes orgnicos por CO2 lquido
sob presso (fludo supercrtico) como solvente
extrator.
9.3 (UPM-SP) No sistema de equaes a seguir, as substncias A e B so, respectivamente:
A

+ Br2 *( B

C
H2

ALCL 3

B +
a)
X b)
c)
d)
e)

+ HBr

**(

CH3

+ HBr

+R

ALCL 3

**(
CL

a)
b)
c)
X d)

a hidrlise do benzeno
a desidratao do cloreto de cido
a halogenao do benzeno
a formao de uma cetona aromtica

176

9.7 Indique o nome dos lcoois obtidos nas seguintes reaes de substituio de haletos orgnicos na presena de
gua e NaOH(aq):
a) 2-cloropropano
b) 3-cloro-3-metil-hexano

9.8 Fornea o nome oficial de um haleto orgnico que, na


presena de gua e KOH(aq) produz 2-metilbutan-2-ol.

9.9 (UPM-SP) O cloreto de metila um gs incolor, de odor


ligeiramente adocicado, utilizado como anestsico tpico,
ou seja, de aplicao local. A reao que permite obter cloreto de metila a partir de gs metano e gs cloro de
d) polimerizao
X a) substituio
b) adio
e) esterificao
c) eliminao
9.10 (FEI-SP) A equao
CH3CH2Br

OH1

*(

CH3CH2OH

+ Br1

e) adio

9.11 D o nome dos produtos das reaes de substituio:


a) H3C

9.4 (Uece) A equao geral representa:


H

9.6 (PUCC-SP) Quando o tolueno reage com mistura de


cidos ntrico e sulfrico concentrados e a quente, deve-se
obter:
a) orto-nitrotolueno
b) meta-nitrotolueno
c) para-nitrolueno
d) mistura de orto e meta-nitrotolueno
X e) mistura de orto e para-nitrotolueno

representa uma reao de:


a) ionizao
c) eliminao
b) condensao X d) substituio

metano e bromometano.
etano e bromoetano.
eteno e bromoetano.
propeno e 2-bromopropeno.
eteno e etino.

9.5 (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores meta :
a) NO2, CL, Br
b) CF3, NO2, COOH
c) CHO, NH2, CH3
X d) SO3H, NO2, COOH
e) CH3, CL, NH2

O
C
R

C
H2

C
H2

Br

C
H2

CH3

H2O

KOH(aq)

**(

CL
+ HCL

b) H3C

H2O

CH3

KOH(aq)

**(

CH3
I
c) H3C

C
H2

C
H2

C
H

H2O

KOH(aq)

**(

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_158a176_U03_C09.indd 176

5/20/13 11:28 AM

10
CAPTULO

Reaes de
adio

Saiu na Mdia!
Amar as coisas e usar as pessoas
A sociedade atual est muito baseada nos
valores das coisas e no nos valores das pessoas.
Isso criado pela propaganda e tem que mudar,
para que possamos ser mais felizes. Quem vai
mudar isso cada um de ns, quando passarmos
a nos valorizar pelo que cada um de ns , e no
pelo que possumos, e usarmos a mesma medida
para qualificarmos as outras pessoas. H que se
ter coragem para no ser levado pelos padres
impostos pela sociedade. Mas se confiamos em
ns mesmos, podemos superar a presso da sociedade e comear a viver com muito mais simplicidade.
No preciso ter o tnis da moda, e sim aquele que for confortvel no p. No preciso ter o
carro da moda, e nem deveria ser preciso ter carro. No lugar de querermos todos ter um carro,
podemos exigir transporte digno e de qualidade
aos rgos competentes. Muito mais linhas de
metr, e principalmente a implantao de linhas
de trem, que possam nos levar com qualidade de
tempo e economia de recursos naturais, para todos os lugares do Brasil. Esse sistema foi aprovado
e implantado em pases da Europa e Estados Unidos, entre outros.
Podemos criar um estilo de vida mais simples, que no apenas requeira muito menos dinheiro, como tambm nos proporcione tempo
para as tarefas que realmente importam.

Faam um acordo familiar de no comprarem


presentes uns para os outros nos aniversrios e
feriados. Que alvio! E, acredite ou no, seus amigos tambm sobrevivero ao choque se voc estender essa atitude a eles. Faam planos para
encontrarem-se e fazerem algo juntos, em vez de
correr at as lojas para comprar porcarias sem
sentido. Confeccionar algo por conta prpria, ou
preparar uma comida favorita ou sobremesa especial, sair para um passeio ou nadar, ver um
filme juntos pode ser mais significativo.
Quando compramos um presente para oferecer, no em data especial, apenas algo que
sabemos que seria perfeito para aquela pessoa,
ou que j sabemos que ela precisa.
Celebre relaes especiais com refeies improvisadas, piqueniques e outros eventos alegres,
de estilo comunitrio. Deixe amigos e famlia trabalharem juntos, como uma expresso de seu
amor pelos indivduos no centro da celebrao.
Isso significa muito mais do que apenas economizar dinheiro. Evite alimentos que tragam sofrimento e morte a outros seres, como as carnes, que
tambm implicam em desmatamentos, queimadas e o aumento do aquecimento global.
Podemos passar do estado de amar as coisas
e usar as pessoas para amar as pessoas e usar
as coisas.
Nina Rosa Jacob: Ativista pela defesa dos direitos dos animais,
palestrante sobre a coragem de fazer o bem.

Voc sabe explicar?


Qual a relao entre o consumo de carne e os desmatamentos, as queimadas e o aquecimento global?

177

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 177

5/20/13 11:29 AM

Stockvision/Shutterstock/Glow Images

As reaes de adio so caractersticas de compostos insaturados,


ou seja, que possuem ligaes duplas ou triplas, como os alcenos, os
alcinos e os alcadienos. Em determinadas condies, a ligao dupla ou
tripla feita entre dois tomos de carbono pode ser quebrada e os
eltrons, que eram compartilhados entre os tomos de carbono, passam
a ser compartilhados com tomos de outros elementos adicionados
molcula, numa ligao simples.
Esquematizando a adio de uma maneira genrica, temos:

Srgio Dotta/Arquivo da editora

leo vegetal insaturado: a molcula


apresenta ligaes duplas entre
carbonos.

Gordura vegetal saturada: a


molcula apresenta principalmente
ligaes simples entre carbonos.

Vimos no Volume 2 que a


realizao de uma reao qumica
depende fundamentalmente do
contato entre os reagentes, logo,
mantendo os demais fatores
constantes, quanto maior a
superfcie de contato dos
reagentes envolvidos, maior a
taxa de desenvolvimento da
reao e vice-versa. Por isso o
catalisador utilizado na forma
de um p fino, ou seja, com a
maior superfcie de contato
possvel.

178

A
C

AB

**(

B
C

1 Reaes de adio em
alcenos
A hidrogenao de alcenos conhecida como reao de Sabatier e
Senderens porque, em 1897, o qumico francs Paul Sabatier (1854-1941)
notou que uma mistura de eteno (etileno) e hidrognio, ao atravessar
uma coluna de nquel metlico (catalisador), transformava-se em etano.
Com a ajuda de seu assistente, o qumico Abb Jean-Baptiste Senderens
(1856-1937), Sabatier estendeu o uso de nquel metlico como catalisador para uma srie de outras reaes e snteses. Por essa descoberta
recebeu o Prmio Nobel de Qumica em 1912.
justamente a reao de Sabatier e Senderens (como veremos na
unidade 4) que a indstria utiliza para transformar leos vegetais (predominantemente insaturados) em gorduras, como margarinas (predominantemente saturadas, ou seja, com ligaes simples).

Adio de hidrognio
Os alcenos possuem uma ligao dupla entre carbonos e sofrem
adio de hidrognios reao de hidrogenao na presena de
catalisadores metlicos, como o nquel em p, formando compostos
saturados, os alcanos.
O catalisador fundamental porque torna a reao mais rpida e
economicamente vivel. Atualmente, utilizam-se, alm do nquel metlico, Ni(s), a platina, Pt(s), e o paldio, Pd(s), todos finamente pulverizados.
Exemplo: adio de hidrognio ao eteno que produz etano.
H
H
H
H
C
H

+
H

H2

Ni(p)

**(

C
H

Adio de halognios
A adio de cloro, CL 2(g), bromo, Br2(L), ou iodo, I2(g), a alcenos
ativada na presena de luz (). Produz di-halogenetos vicinais, isto ,
molculas com dois halognios em tomos de carbono vizinhos.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 178

5/20/13 11:29 AM

Exemplo 1: adio de cloro ao eteno que produz 1,2-dicloroetano.


H

H
C

CL 2

**(

CL
H

C
H

O 1,2-dicloroetano um
organoclorado importante como
intermedirio na produo do
cloreto de vinila, o monmero do
PVC.

CL
C

Exemplo 2: adio de bromo ao but-2-eno produzindo 2,3-dibromobutano.


Br Br
H3C

C
H

C
H

CH3

Br2

**(

H3C

CH3

Adio de haletos de hidrognio


A adio de haletos de hidrognio cloreto de hidrognio, HCL,
brometo de hidrognio, HBr, ou iodeto de hidrognio, HI a alcenos,
em geral, segue a regra estabelecida experimentalmente em 1869
pelo qumico Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904), da
Universidade de Kazan (cidade da Rssia) e diretor da Universidade
de Moscou.
A regra de Markovnikov diz o seguinte:
Na adio de um haleto de hidrognio a um alceno, o hidrognio
do haleto liga-se ao tomo de carbono mais hidrogenado da dupla
(o que tem mais ligaes com hidrognio).

A adio de gua, HOH, a alcenos tambm segue a regra de


Markovnikov. Essa regra experimental pode ser explicada em termos
de eletronegatividade.
As molculas dos haletos de hidrognio e da gua so polares e o
hidrognio, que o menos eletronegativo, adquire carter positivo.

1+ 1
H CL

1+ 1
H Br

1+ 1
H I

1+ 1
H OH

Uma vez que o hidrognio tem carter positivo, ele ser atrado
pelo carbono da ligao dupla que tiver o maior carter negativo. Esse
tomo de carbono sempre o mais hidrogenado.
Note que o carter positivo ou negativo de cada ligao especfica
feita entre dois tomos se estabelece conforme a diferena de eletronegatividade existente entre os tomos em questo.
Como o carbono mais eletronegativo que o hidrognio, ele atrai
para perto de si o par de eltrons da ligao e adquire carter
negativo.
Como entre dois tomos de carbono no h diferena de eletronegatividade, o carter da ligao C kC zero.

O carter final de cada tomo na molcula igual soma dos


caracteres que esse tomo adquire em cada ligao que estabelece.

1+ 1+
H C
0 0
C C

Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 179

179

5/20/13 11:29 AM

Observe a seguir o que ocorre na molcula de propeno.

Lembre-se de que o carter


parcial indicado na frmula
para cada uma das ligaes
estabelecidas pelo tomo. O
carter negativo ou positivo do
tomo dado pela soma de
todos os caracteres parciais das
ligaes que ele estabelece numa
determinada molcula.

H3C

H 1+
0 0 1
C C
1 0 0 1 1+
1+
H H

A adio de haletos de hidrognio a alcenos forma haletos orgnicos.


Exemplo: adio de cloreto de hidrognio ao propeno formando o
haleto orgnico 2-cloropropano.

H3C

1 2
C C

1+ 1
H CL

**(

CL

H3C

Energia de ativao

Em termos de cintica qumica, a energia de ativao da reao


necessria para obteno do 2-cloropropano menor que a energia de
ativao necessria para obteno do 1-cloropropano.
Observe o grfico ao lado:
A. H3C k C l CH2
H
B. HCL
A+B
D
C

Coordenada da reao

Reao de Kharasch
Exemplo: propeno + brometo
de hidrognio na presena de
perxido orgnico produz
1-bromopropano.
H2C
CH3 +
C
H
Br H

+H

perxido
Br **(
H2C
orgnico

C
H

CH3

C. H3C

D. H3C

CL

C
H

C
H

CL

C
H

C
H

propeno
cloreto de hidrognio
H

2-cloropropano (menos energtico)


Markovnikov

1-cloropropano (mais energtico)


Anti-Markovnikov ou Kharasch

Em 1933, dois qumicos da Universidade de Chicago, Morris Selig


Kharasch (1895-1957) e F. W. Mayo, perceberam que a adio de brometo de hidrognio, HBr, a alcenos pode ocorrer de maneira inversa regra
de Markovnikov se a reao for feita na presena de perxidos orgnicos,
como o perxido de t-butila ou o perxido de benzola.
Se a adio de HBr a um alceno for feita na presena de perxido
orgnico, o tomo de hidrognio do HBr vai se ligar ao tomo de carbono menos hidrogenado da dupla (reao de Kharasch).
A reao de Kharasch no ocorre na adio de HCL ou HI, pois na
presena de perxidos os radicais livres k CL e k I no so estveis.

Adio de gua
A adio de gua a alcenos feita em meio cido produz lcoois (e
ocorre segundo a regra de Markovnikov: o hidrognio se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla).
Exemplo: hidratao do 2-metilbuteno que produz 2-metilbutan-2-ol.
H OH
1+ 1
1 0
H3C C C CH3 + H OH **( H3C C C CH3
H
180

CH3

CH3

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 180

5/20/13 11:29 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (FCC-SP) O processo de Sabatier-Senderens para a obteno de alcanos se refere :
a) eletrlise de sais de sdio de cidos carboxlicos em
soluo aquosa;
b) fuso de sais de sdio de cidos carboxlicos com cal
sodada;
c) reao de haletos de alquila com sdio metlico;
X d) hidrogenao cataltica de hidrocarbonetos acclicos
insaturados;
e) o processo acima no serve para preparar alcanos.
2. (UFRGS-RS) Uma reao tpica dos alcenos a adio
de halognios ligao dupla, formando compostos di-halogenados vicinais conforme exemplificado a seguir:

H3C

CH

composto I
*(

H3C

CH3 +

Br2

*(

CH3

carbono insaturado ligado ao menor nmero de tomos


de hidrognio, conforme obser vou Markovnikov.
Usando essa regra, d a frmula e o nome do produto que
se forma na adio de:
a) HI a propeno;
b) HCL a 1-metil-1-ciclo-hexeno.

6. (UFRJ) Um determinado alceno, por hidrogenao ca-

taltica, produz o 2,3-dimetilpentano.


a) Apresente o nome e a frmula estrutural desse alceno,
sabendo que o mesmo possui estereoisomeria E-Z.
b) De a frmula estrutural de um ismero de posio do
2,3-dimetilpentano que possui um carbono quaternrio.

7. (Cesgranrio-RJ) Observe as reaes de adio dadas aos


seguintes alcenos:

P, T

Br

Br

CH3

I. CH2 l CH k CH3 + H2 *Ni( CH3 k CH2 k CH3


H3O1+

CH3
composto II

Em relao a essa equao, podemos afirmar que:


a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metilbutano.
X c) o nome do composto I 2-metilbut-2-eno.
d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metilpropano.

3. (Esal-MG) Da reao do propeno com HBr, pede-se:

a) Qual o produto formado?


b) Que tipo de reao est envolvido no processo?
c) Se a reao ocorresse na presena de perxido, qual
seria o produto formado?

4. (UFRJ) Os alcenos, devido presena de insaturao,


so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem,
por exemplo, com haletos de hidrognio, tornando-se
assim compostos saturados.
a) Classifique a reao entre um alceno e um haleto de
hidrognio.
b) Apresente a frmula estrutural do produto principal
obtido pela reao do cloreto de hidrognio, HCL, com
um alceno de frmula molecular C6H12 que possui um
carbono quaternrio.
5. (Fuvest-SP) Quando um alceno sofre adio de um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao

II. CH2 l CH k CH3 + H2O *(


H3O1+

*( CH3 k CH(OH) k CH3


III. CH2 l CH k CH3 + CL 2 *(
*( CH2CL k CHCL k CH3
IV. CH2 l CH k CH3 + HCL *(
*( CH3 k CHCL k CH3
perxido

V. CH2 l CH k CH3 + HBr***(


perxido

***( CH2Br k CH2 k CH3


Assinale a opo que contm apenas a(s) rea-o(es) que
obedece(m) regra de Markovnikov:
X d) II e IV.
a) II.
b) V.
c) I e III.
e) IV e V.

8. (UFRJ) O polo gs-qumico, a ser implantado no estado

do Rio de Janeiro, ir produzir alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento trmico do gs natural
da bacia de Campos. Alm de sua utilizao como matria-prima para polimerizao, os alcenos so tambm intermedirios importantes na produo de diversos compostos qumicos, como:
H3C

C
H

C
H
I.

CH3 + 1 HCL(g) **(


**( H3C

H
C
CL

C CH3
H2

II.
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) Qual a frmula estrutural do produto principal obtido
quando, na reao acima, o composto I substitudo
pelo metilpropeno?

Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 181

181

5/20/13 11:29 AM

Qual a relao entre o consumo de carne e os


desmatamentos, as queimadas e o aquecimento global?

* <www.folhavitoria.com.br/economia/
noticia/2012/10/rebanho-bovinocresce-em-ritmo-mais-lento.html>.
Acesso em: 6 fev. 2013

Assista ao documentrio sobre


produo industrial de alimentos
(sem falas ou legendas): Po
nosso de cada dia (Unser tglich
brot).
Disponvel em:
<www.youtube.com/results?
search_query=unser+tglich+brot&oq=Unse
r+tglich+Brot&gs>. Acesso em 4 fev. 2013.

Calcula-se que, dos 853 milhes


de hectares da rea total do pas,
470 milhes so ocupados por
cidades, reas de proteo e
de reservas indgenas. A
agropecuria ocupa 278 milhes
de hectares, sendo 199 milhes
para pastagens e 79 milhes para
a agricultura.
RATTNER, Henrique. Escassez de alimentos,
inflao e fontes energticas alternativas.
Disponvel em: <www.espacoacademico.com.
br/087/87rattner.htm>. Acesso em: 6 fev. 2013.

O nmero de bovinos no Brasil em 2011, estimado pelo IBGE, cerca de 212,798 milhes de cabeas maior que o nmero de habitantes
estimado no mesmo perodo, cerca de 192,4 milhes. Com tal rebanho,
o Brasil se consolidou como o maior exportador mundial de carnes,
respondendo atualmente por 26% do mercado de bovinos*. E o que
tamanho consumo de carne significa para o meio ambiente?
Apesar da grande receita que o consumo interno de carne e a exportao geram aos cofres pblicos, a degradao ambiental provocada pela criao de animais para abate to relevante que chega a
preocupar o prprio governo, como mostra o texto a seguir:
Pecuria motor de desmatamento da Amaznia, diz secretrio
do MMA
O avano desordenado da pecuria nos nove estados da Amaznia Legal,
causando desmatamento ilegal de reas para pastagem, atualmente uma
das principais preocupaes do Ministrio do Meio Ambiente (MMA).
A pecuria o grande motor de desmatamento da Amaznia. Essa
nossa preocupao, afirma o secretrio de Polticas para o Desenvolvimento Sustentvel do MMA, Gilney Vianna.
Segundo estimativa do ministrio, 75% da rea desmatada na regio
ocupada pela pecuria. So 70 milhes de bovinos, e um tero est no
Mato Grosso. Vianna afirma que a ocupao de quase uma cabea de
gado por hectare, o que representa uma presso muito forte. Significa
que um boi ocupa no mnimo dez mil metros quadrados. Isso altamente degradante. [...]
MATTEDI, Jos Carlos. Agncia Brasil, 5 fev. 2007. Disponvel em: <http://
noticias.ambientebrasil.com.br/clipping/2007/02/05/29301-pecuaria-e-motor-de-desmatamentoda-amazonia-diz-secretario-do-mma.html>. Acesso em: 6 fev. 2013.

voc sabe

QUANTO CU$TA

Estima-se que seria possvel


alimentar cerca de 40
pessoas com os cereais
empregados na produo de
um bife de 225 g.

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

182

10
mil m2
de floresta
desmatada

15
mil L
de gua
limpa

98%

seria a economia de gua


para produzir a mesma
quantidade de feijo

250 km

percorridos por um carro.


o equivalente emisso
de gases de efeito estufa
Luis Moura/Arquivo da editora

Para produzir 1 kg de carne


animal so necessrios, em
mdia:
carne bovina: , kg de soja
e 15 000 litros de gua;
carne de ave: , kg de soja
e 4 000 litros de gua
carne suna: , kg de soja
e 5 300 litros de gua.

1 kg de carne

20 dias

uma lmpada de 100 W


poderia ficar acesa
com a mesma energia

Fonte: SOCIEDADE Vegetariana Brasileira. Disponvel em: <www.svb.org.br/vegetarianismo/index.php?option=com_


content&view=article&id=614%3Avocabe-quanto-custa-um-quilo-de-carne&catid=283%3Asegunda-sem-carne
&Itemid=1>. Acesso em: 23 abr. 2013.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 182

5/20/13 11:29 AM

A fome no mundo uma realidade dolorosa, persistente e desnecessria. No momento, existe suficiente terra, energia e gua para bem
alimentar mais do que o dobro da populao humana, contudo a metade dos gros produzidos destinada aos animais enquanto milhes de
seres humanos passam fome.
Em 1984, quando centenas de etopes morriam diariamente de fome,
a Etipia continuava a cultivar e exportar milhes de dlares em alimento para o gado do Reino Unido e outras naes da Europa.

Sobre crianas, fome e futuro


assista ao vdeo:
A garota que calou o mundo por
seis minutos.
Disponvel em: <www.youtube.com/
watch?v=pMOkCyfBvQY>
Acesso em: 6 mar. 2013.

Fotosearch/Keystone

WINCKLER, Marly. Disponvel em: <www.vegetarianismo.com.br/sitio/index.php?option=


com_content&task=view&id=86&Itemid=33>. Acesso em: 7 fev. 2013.

So muitas as razes pelas quais o


setor pecurio to impactante sobre o
meio ambiente, mas uma delas a
ineficincia no uso dos recursos
alimentares, j que grandes quantidades
de rao so utilizadas para produzir
pequenas quantidades de carnes,
laticnios e ovos. Disto decorre, por
exemplo, que mais de 97% do farelo de
soja produzido em todo o mundo
usado para alimentao de animais, o
que tambm ocorre com mais de 60%
do milho e cevada.
Disponvel em: <http://world.350.org/brasil/
2012/10/08/segunda-sem-carne/>.
Acesso em: 7 fev. 2013.

O que est em jogo neste momento em Doha, no Catar, onde quase


200 pases se renem para a 18 Conferncia das Naes Unidas sobre
Mudanas Climticas (COP-18), no exatamente a salvao do planeta.
Sim, se o aumento da temperatura global no for freado, e chegar
aos 4 C a mais at 2060, como prev um relatrio recm-lanado do
Banco Mundial, o cenrio ser aterrorizador. Porm, no ser o suficiente para destruir a Terra, mas sim os seres humanos. [...]
O planeta vai se ajustar a tragdia ambiental iminente no tempo
dele, enquanto ns precisaremos nos adaptar desde j. Assim, estamos
diante da extino provvel da humanidade enquanto espcie, e no da
destruio do planeta, como alguns creem.
O pesquisador e economista Srgio Besserman assinalou que estamos
em um momento decisivo da histria da humanidade e precisamos de
uma revoluo, no s tecnolgica, como comportamental. Ns no agimos coletivamente, ainda nos dividimos como israelenses e palestinos.
Como humanos que somos, teremos que ser diferentes, o que nunca fomos:
a humanidade, ressaltou, questionando a capacidade do ser humano de
pensar a longo prazo.
Agir em nome da coletividade significa, na maior parte das vezes, abrir
mo de luxos individuais. o caso da reduo do consumo de carne vermelha de trs a quatro vezes por dia para trs ou quatro vezes ao ano, o
que, segundo ele, resolveria de 10% a 15% o problema climtico global.
Disponvel em: <www.ecodesenvolvimento.org/posts/2012/novembro/cop18-paises-devempensar-coletivamente-para>. Acesso em: 7 fev. 2013.

Sobre o consumo de carne, assista


ao documentrio:
A engrenagem, do Instituto Nina
Rosa.
Disponvel em: <www.institutoninarosa.org.
br/>, no link Nossos vdeos esto no Youtube.
Acesso em: 7 fev. 2013.

Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 183

183

5/20/13 11:29 AM

2 Reaes de adio
em alcinos
Os alcinos podem sofrer as mesmas reaes que os alcenos, porm
podem adicionar o dobro da quantidade de matria do reagente, uma
vez que possuem duas ligaes insaturadas.

Adio de hidrognio a alcinos


Os alcinos podem fazer reao de adio de H2(g) parcial ou total.
A hidrogenao parcial de alcinos produz alcenos.
Exemplo: adio parcial de hidrognio ao etino produzindo eteno.
H
H
Ni (p)
**(
C
C
H C C H + H2

H
H
A hidrogenao total de alcinos produz alcanos.
Exemplo: adio total de hidrognio ao etino produzindo etano.
H
H
H

Ni (p)

H + 2 H2 **(

C
H

Adio de haletos de hidrognio


Essa reao, da mesma forma que a hidrogenao, pode ser parcial
ou total e ocorre de acordo com a regra de Markovnikov.
Adio parcial de haleto de hidrognio produzindo compostos com
halognio ligado a tomo de carbono insaturado (com ligao dupla).
Exemplo: adio parcial de cloreto de hidrognio ao etino produzindo cloroeteno.
H
CL
C
C
H C C H + HCL **(
H
H
O cloroeteno, cloreto de etenila ou monocloreto de vinila (MVC), a
unidade bsica (monmero) do policloreto de vinila ou PVC (polmero).
A adio total de haleto de hidrognio produz di-halogenetos gminos,
ou seja, compostos com dois halognios no mesmo tomo de carbono.
Exemplo: adio de cloreto de hidrognio ao etino produzindo
1,1-dicloroetano.

H
H

H + 2 HCL **( H

C
H

CL
C

CL

A formao de di-halogenetos gminos ocorre segundo a regra de


Markovnikov, pois, aps a entrada do primeiro tomo de cloro, o tomo de
carbono que no tem ligao com halognio passa a ser o mais hidrogenado da dupla. O carbono mais hidrogenado o mais propcio a receber o
tomo de hidrognio.
184

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 184

5/20/13 11:29 AM

De onde vem...
para onde vai?
Acetileno e derivados
O processo industrial
O etino ou acetileno o ponto de partida para a obteno de uma srie de produtos de extensa aplicao industrial e pode ser obtido do gs
natural, do craqueamento do petrleo ou a partir
do carbeto de clcio ou carbureto de clcio, CaC2.
O carbeto de clcio, por sua vez, formado
pela reao entre uma mistura de xido de clcio,
CaO(s), e carvo coque, Cn(s), feita em forno eltrico, a temperaturas entre 2 000 C e 2 100 C.

O etanal tende a sofrer oxidao, forma cido


etanoico e provoca a reduo dos ons Hg2+(aq) a
mercrio metlico, Hg(L).

H
H

O
C

CaC2(s) + 2 H2O(L) *( C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)

Essa reao ocorre em geradores, onde o


CaC2(s) tratado com grande excesso de gua,
para que as impurezas fiquem retidas na soluo.
Praticamente 90% de toda a produo mundial
de acetileno consumida na indstria qumica. O
restante utilizado em maaricos oxiacetilnicos
(que queimam a 3 000 C e podem cortar chapas
de ao).
Obteno do etanal ou acetaldedo
A obteno do etanal a partir do etino feita
por meio de uma reao de adio de gua, catalisada por ons mercrio II, Hg2+.
O processo consiste em injetar acetileno gasoso em uma soluo aquosa de sulfato de mercrio
II, acidificada com cido sulfrico. 2+

Hg2+

**(

H2SO4(aq)

H + H

OH
C

C
H

Hg

OH **(

H2SO4(aq)

H
H

*( H

C
H

OH + Hg2+(aq) *(

+ Hg(L) + 2 H3O1+

C
OH

O CaC2 reage violentamente com a gua e deve ser armazenado em recipientes vedados para
evitar o contato com a umidade do ar atmosfrico. A obteno do acetileno ocorre justamente
pela adio de gua ao CaC2.

3H

CaO(s) + 3 Cn(s) *( CaC2(s) + CO(g)

Dessa forma, a concentrao de ons Hg2+ no


sistema diminui, reduz a atividade do catalisador
e forma mercrio metlico, um resduo altamente indesejado. Para corrigir esse problema, procura-se fazer com que o tempo de permanncia do
etanal no reator seja sempre o menor possvel.
Alm disso, adiciona-se sulfato de ferro III,
Fe2(SO4)3, soluo cataltica para provocar a oxidao de qualquer resduo de mercrio metlico
que possa ter se formado e para repor os ons Hg2+
no sistema.
3 Hg(L) + 2 Fe3+(aq) *( 3 Hg2+(aq) + 2 Fe(s)
A reao de formao do etanal ocorre a uma
temperatura de aproximadamente 90 C, sob
presso atmosfrica. Por esse sistema possvel
obter o etanal numa concentrao de 99,5%.
Uma das principais aplicaes do etanal a
obteno da borracha sinttica, por meio de uma
sequncia de reaes:

H
H

C
H

O
C

etanal

NaOH

**(

etanal

C
H

Numa primeira etapa obtido o etenol (um


enol) que, por ser instvel, entra em tautomeria
e forma o etanal.

NaOH

**(

OH H

O
C
H

3-hidroxibutanal (aldol)
Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 185

185

5/20/13 11:29 AM

Professor, sugira, para pesquisa, o artigo Como funcionam os maaricos, do site Como tudo funciona. Disponvel em:
<http://ciencia.hsw.uol.com.br/macarico-de-mao2.htm>. Acesso em: 6 mar. 2013.

OH H

H H *(

C
H

3-hidroxibutanal (aldol)

*(

gs hidrognio

OH H

OH

butan-1,3-diol

H
H

OH H

OH

O reator revestido internamente de ebonite


(borracha vulcanizada). O catalisador consiste em
uma soluo aquosa de cloreto de cobre II, CuCL 2,
cido clordrico, HCL, e cloreto de amnio, NH4CL.
A temperatura de 80 C e a presso ligeiramente maior que 1 atm.
No final obtm-se acrilonitrila com concentrao de 99,5%, destinada principalmente fabricao de fibras e resinas sintticas.

Obteno do acetato de vinila


O acetato de vinila obtido pela reao entre
o acetileno e o cido actico.

400 C

***(

Na4P2O7

butan-1,3-diol

*( H

+ HOH
+ HOH
gua

Obteno da acrilonitrila
A acrilonitrila uma das substncias mais
importantes derivadas do acetileno e pode ser
obtida pela reao com o cido ciandrico, conforme mostra a reao a seguir.

**(

H + H
H

CN **(

Nesse processo utiliza-se excesso de acetileno


(proporo de 6 de acetileno para 1 de HCN) de modo a garantir que todo cido ciandrico seja consumido no processo. Dessa forma, apenas 15% do
acetileno injetado inicialmente sofre converso, o
restante reenviado de volta ao ciclo.

*(

C
H

C
H

but-1,3-dieno

O
*(

C
OH

O
C
O

H H
A reao normalmente feita borbulhando-se
acetileno gasoso sobre cido actico glacial (na
forma de cristais) na proporo, respectivamente
de 75% para 25%. Procura-se manter a temperatura da reao (que exotrmica) num intervalo
entre 75 C e 80 C.
A catlise (heterognea) obtida pela adio
de grnulos de carvo ativado, impregnados de
acetato de zinco, Zn(H3C k COO)2.
O produto da reao purificado por meio de
uma srie de destilaes para separar as impurezas, gerando no final o acetato de vinila numa
concentrao prxima a 99,5%. O acetato de vinila tem forte tendncia a polimerizao e, por isso,
precisa receber a adio de agentes estabilizantes
antes de ser estocado.

Trabalho em equipe
Em relao ao acetileno, pesquise:
a) Como funcionam e do que so constitudos os maaricos oxiacetilnicos?
b) Entre os gases mais utilizados em maaricos profissionais esto o acetileno e o MAPP (mistura de
metilacetileno ou propino e propadieno). Pesquise sobre as vantagens e desvantagens de cada tipo.
c) Quais as principais medidas de segurana no uso do maarico?
A sala pode ser dividida em grupos. Cada grupo vai pesquisar um tpico e apresent-lo aos
demais.

186

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 186

5/20/13 11:29 AM

Questes
9. A reao entre o cido clordrico, HCL, e o propino, C3H4,

produz em maior quantidade (produto principal) o seguinte haleto orgnico:


a) 1,3-dicloropropano
d) 1,2-dicloropropeno
b) 1,1-dicloropropano
e) 1,1,2,2-tetracloropropano
X c) 2,2-dicloropropano

10. (Unicamp-SP) A reao do propino, HC m C k CH3,

com o bromo, Br2, pode produzir dois ismeros cis-trans


que contm uma ligao dupla e dois tomos de bromo
nas respectivas molculas.
a) Escreva a equao dessa reao qumica entre propino
e bromo.
b) Escreva a frmula estrutural de cada um dos ismeros
cis-trans.

11. A reao de hidratao do alcino a seguir produz:


H3C k C m C k CH3

a) butanol e butanona.
b) butanol e butanal.
c) but-en-2-ol e butanal.

X d) but-2-en-2-ol e butanona.

e) but-2-en-1-ol e butanona.

12. (Unirio-RJ) O etino, sob o ponto de vista industrial,

constitui uma das mais importantes matrias-primas. A


partir dele pode-se obter o cloroeteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de
plstico, cortinas para boxe, couro artificial, etc.
A preparao do cloroeteno a partir do etino e do cido
clordrico uma reao de:
c) oxidao
e) saponificao
X a) adio
b) eliminao
d) sulfonao

13. (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratao em

meio cido. O principal produto dessa reao :


a) cido actico.
c) propanaldedo. X e) propanona.
b) propan-2,2-diol. d) propan-2-ol.

3 Reaes de adio
em alcadienos
Os alcadienos possuem duas ligaes duplas e podem ser:
Alcadienos isolados so aqueles que apresentam pelo menos um
tomo de carbono saturado entre as duplas ligaes.
Exemplo: pent-1,4-dieno H2C C C C CH2
H

H2

Alcadienos acumulados so aqueles que apresentam duas ligaes


duplas seguidas.
Exemplo: pent-2,3-dieno H3C C C C CH3
H

Alcadienos conjugados so aqueles que apresentam ligaes duplas


alternadas (separadas por uma ligao simples).
Exemplo: but-1,3-dieno
H2C C C CH2
H

Tanto os alcadienos isolados como os alcadienos acumulados sofrem os mesmos tipos de reaes que os alcenos, s que em dobro, uma
vez que possuem duas ligaes duplas.
Os alcadienos conjugados fazem um tipo especial de reao de adio,
as reaes de adio 1,4, importantes na fabricao de borrachas.

Alcadienos conjugados
Nas reaes de adio 1,4, um dos eltrons compartilhados nas ligaes de cada carbono da dupla adiciona um substituinte, e os outros
formam uma nova ligao dupla entre os carbonos.
Dessa forma, por exemplo, o produto da adio de hidrognio
(hidrogenao) de um alcadieno conjugado um alceno e no um alcano, como ocorre com alcadienos isolados e acumulados.
Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 187

187

5/20/13 11:29 AM

Nas estruturas ao lado trocamos o trao


que representa o par de eltrons compartilhados na ligao dupla por duas bolinhas
coloridas. As bolinhas representam os eltrons. Foram utilizadas duas cores fantasia
(eltrons no tm cor) para facilitar a explicao. Note que isso apenas um modelo
utilizado para ilustrar uma teoria que pode
ser checada experimentalmente.

Exemplo 1: adio de H2(g) ao 1,3-butadieno formando but-2-eno.


H
H
H2C

C
H

C
H

CH2

+ H2

**(

H2C

C
H

C
H

CH2

Exemplo 2: adio de brometo de hidrognio, HBr, ao but-1,3-dieno (eritreno) formando o 1-bromobut-2-eno.


Br
H2C

CH2

+ H

Br

**(

H2C

H
C

CH2

Exemplo 3: adio de gua, HOH, ao pent-1,3-dieno formando o


lcool insaturado pent-3-en-2-ol. Note que no se trata de um enol
porque o grupo hidrxido, k OH, est ligado a um carbono saturado.

H
H2C

CH3 + H

OH

**(

H2C

OH
C

CH3

Observe que a reao acima segue a regra de Markovnikov.

Questes
14. (UPM-SP) Sobre um alcadieno sabe-se que:

I. sofre adio 1,4;


II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior
quantidade, o hex-3-eno.
O nome desse dieno :
a) hex-1,2-dieno.
d) hex-1,4-dieno.
b) hex-1,3-dieno.
X e) hex-2,4-dieno.
c) hex-2,3-dieno.

15. Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros,


foram submetidos, separadamente, hidrogenao (adio
de hidrognio) na presena de nquel pulverizado e aquecimento. Os dois hidrocarbonetos reagiram com o hidrognio na proporo, em mols, de 1 : 1, formando o mesmo
composto, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) but-1-ino e but-1-eno.
b) but-1,3-dieno e but-2-eno.
X c) but-1-eno e ciclobutano.
d) metilprop-2-eno e but-2-ino.
e) metil-ciclopropano e but-2-eno.

16. (Unisinos-RS) O dimetilbut-1,3-dieno, ao sofrer reao

de adio de uma molcula de hidrognio, origina:


X d) 2,3-dimetilbut-2-eno.
a) 2,3-dimetilbutano.
b) hex-2,3-dieno.
e) 2,3-dimetilbut-3-eno.
c) hex-1-eno.

188

17. Fornea o nome do composto formado nas reaes a


seguir, respeitando a proporo de reagentes indicada
pelos coeficientes.
a) H2C

b) H2C

c) H2C

d) H2C

e) H3C

C
H

C
H2

C
H

C
H2

C
H

**(

CH2

+ 2 H2(g)

CH2

+ 2 HBr(g) **(

CH3

CH3
H
C

CH3 + 2 CL 2(g)

**(

CH3 + 1 HCL(g)

**(

CH2 + 1 H2O(v)

**(

CH3

C
H

C
H

C
H

C
H

CH3

CH3

18. Duas substncias diferentes A e B tm frmula molecular C6H10. Ambas formam hex-3-eno por adio cataltica de 1 H2(g). Escreva a frmula estrutural de A e de B.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 188

5/20/13 11:29 AM

4 Reaes de adio em
ciclanos e aromticos
Os ciclanos so hidrocarbonetos cclicos e saturados, ou seja, em
que os carbonos fazem 4 ligaes simples. Nesse caso, a estabilidade
da molcula mxima quando os eltrons se arranjam no espao em
um ngulo igual a 109 28 (geometria tetradrica), pois este o ngulo que permite a distncia mxima entre 4 eixos (os eltrons) que partem de um mesmo ponto central (o tomo).
Vimos na pgina 51, porm, que em alguns ciclanos o ngulo entre
as ligaes C k C, no esse. No ciclopropano, por exemplo, as ligaes
entre os carbonos encontram-se num ngulo de 60, no ciclobutano de
90 e no ciclopentano de 108 (do ciclo-hexano em diante as ligaes se
aproximam de 109 28 porque as molculas no so coplanares).
Assim, como os alcanos, os cliclanos fazem preferencialmente reao de substituio, mas os ciclanos que apresentam tenso nas ligaes
podem fazer reaes de adio como mostra a tabela a seguir:
Ciclano

Condies

H2
C
H2C

Hidrogenao (+ H2)

Ni(p)

**(
120 C

CH2

CH2

H2C

Ni(p)

**(

CH2

C C C C H
H2 H2 H2 H2

200 C

H2C

H2C

Ni(p)

**(

300 C

CH2

C C C C C H
H2 H2 H2 H2 H2
pentano

ciclopentano

H
H2C
H2C

C
H2

H
CH2
CH2

CL

H2C

ciclo-hexano

H2C

CL
CH2

+ HCL

CH2
clorociclopropano

H2C
No adiciona hidrognio

C C C C CL
H2 H2 H2 H2
1,4-diclorobutano

H
Quaisquer
condies

C CL
H2

1,3-dicloropropano

CH2

C C
H2 H2

CL

butano

ciclobutano

C H
H2

propano

ciclopropano

H2C

C C
H2 H2

Halogenao (+ CL2, por exemplo)

H2C

C
H2

CL
CH2
CH2

+ HCL

clorociclo-hexano

Adio em aromticos
Hidrocarbonetos aromticos na presena de halognios e luz ()
sofrem reao de adio. Um exemplo importante a obteno do
benzeno hexaclorado (BHC) ou 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano, um
inseticida cujo uso na agricultura atualmente proibido.
Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 189

189

5/20/13 11:29 AM

O BHC, tambm conhecido por gamaxane, continua sendo vendido


para uso no tratamento de madeira (contra brocas e cupins).
H
H

+ 3 CL 2(g)

**(

cloro

CL
H

CL
H
CL

H
benzeno

CL H

CL

CL
H

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano (BHC)

Questes
19. Sob condies muito enrgicas, possvel hidrogenar

totalmente o naftaleno produzindo decalina, conforme


mostra a equao (no balanceada) a seguir:

com o gs e a outra no. Qual a razo dessa diferena


de comportamento?

22. (Fuvest-SP) Cicloalcanos sofrem reao de bromao


conforme mostrado a seguir:

+ H2(g) *(

I.

Em relao a essa reao, assinale a alternativa falsa.


X a) O coeficiente do H2(g) para balancear a equao 10.
b) A frmula molecular do naftaleno C10H8.
c) A frmula molecular da decalina C10H18.
d) A adio de cloro ao naftaleno ocorre na presena de
luz e produz a 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decaclorodecalina.
e) Os aromticos fazem preferencialmente reao de
substituio.

+ Br2 *( Br

Br
II.

+ 2 Br2 *(
+ Br

20. (FCC-SP) Na hidrogenao do composto:


H2
C
H2C

60o

H2
C

b) II.

H3C

90

CH3
o

e) V.

+ 2 Br2 *(

CH2

H3C

H2
C
78o

CH3

+ HBr +

C C C C
H2 H2 H2 H2

III.

obtm-se um produto, cuja estrutura mais corretamente representada pela frmula:


H2
H2
C
C
a) I.
X d) IV. H3C 109 CH3
60
H3C
CH3

C C C Br
H2 H2 H2

Br

Br

+ HBr

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se


pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anis
com trs, quatro e cinco tomos de carbono? Justifique.
b) D o nome de um dos compostos orgnicos formados
nessas reaes.

23. (Unip-SP) O composto que reage mais facilmente com


o hidrognio o:
a)

d)

b)

e)

180o

c) III. H3C

C
H2

CH3

21. (Fuvest-SP) Duas substncias diferentes tm frmula

molecular C6H12. Uma delas, quando submetida atmosfera de hidrognio, na presena de um catalisador, reage

190

X c)

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 190

5/20/13 11:29 AM

Exerccios de reviso
10.1 (Uerj) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com
cloreto de hidrognio, originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de alquila. O produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de
hidrognio e 2-metil-2-penteno est nomeado em:
a) 3-cloro-2-metilpentano
c) 3-cloro 3-metilpentano
X d) 2-cloro 2-metilpentano
b) 2-cloro-3-metilpentano
10.2 (UnB-DF) Segundo a regra de Markovnikov, a adio
de cido clordrico gasoso (anidro) 2-metilbuteno-2 forma principalmente o produto:
CH3
|
X a) CH3
C CH CH3
|
|
CL
H
CH3
|
b) CH3
|
H

C
|
CL

CH

CH2
|
c) CH3
|
H

C
|
H

CH

CH3
|
d) CH3
|
H

C
|
H

CH

CH3

10.7 (UFU-MG) Quando se faz a monoclorao do metilciclopropano obtm-se seis ismeros.


a) Represente as estruturas de trs destes ismeros.
b) Escreva os nomes de dois ismeros representados.

10.8 (ITA-SP) Explique por que a temperatura de hidrogenao de cicloalcanos, catalisada por nquel metlico,
aumenta com o aumento da quantidade de tomos de
carbono presentes nos cicloalcanos.

CH3

CH2

10.6 (Unifesp) As frases seguintes esto relacionadas com


a descrio do acetileno.
I. um gs em condies ambientais, que apresenta baixa solubilidade em gua.
II. A relao entre os nmero de tomos de carbono e
hidrognio na sua molcula de 1 : 1.
III. As foras intermoleculares, no estado lquido, so do
tipo Van der Waals.
IV. Reaes de adio (por exemplo de H2 e HX) so tpicas
e fceis de ocorrer nesse composto.
Duas dessas descries se aplicam ao hidrocarboneto
aromtico mononuclear mais simples. Elas so:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV. X d) II e III.
e) II e IV.

CL

10.3 (Vunesp-SP) Abelhas da espcie Apis mellifera produzem o feromnio geraniol para ser utilizado como sinalizador de trilha. Em um laboratrio de pesquisa, foi realizada a hidrogenao completa catalisada do geraniol.
cat.

+ H2 **( Produto
CH2OH
Apresente o nome oficial (Iupac) do produto formado na
hidrogenao completa do geraniol.
10.4 (PUC-SP) Assinale entre os processos a seguir o que
no uma reao de adio.
a) ciclobuteno + cloreto de hidrognio.
b) metilpropeno + gua.
X c) pentano + cloro.
d) etino + brometo de hidrognio.
e) but-1,3-dieno + cloro.

10.5 (Unifor-CE) A clorao do benzeno, por adio, produz


um composto de frmula molecular:
c) C6H5CH2CL
a) C6CL 12
X e) C6H6CL 6
b) C6CH3CL 5
d) C6H10CL 2

10.9 (Enem) Calcula-se que 78% do desmatamento na


Amaznia tenha sido motivado pela pecuria cerca
de 35% do rebanho nacional est na regio e que pelo menos 50 milhes de hectares de pastos so pouco
produtivos. Enquanto o custo mdio para aumentar a
produtividade de 1 hectare de pastagem de 2 mil reais,
o custo para derrubar igual rea de floresta estimado
em 800 reais, o que estimula novos desmatamentos. Adicionalmente, madeireiras retiram as rvores de valor comercial que foram abatidas para a criao de pastagens.
Os pecuaristas sabem que problemas ambientais como
esses podem provocar restries pecuria nessas reas,
a exemplo do que ocorreu em 2006 com o plantio da soja,
o qual, posteriormente, foi proibido em reas de floresta.
poca, 3/3/2008 e 9/6/2008 (com adaptaes).

A partir da situao-problema descrita, conclui-se que


a) o desmatamento na Amaznia decorre principalmente da explorao ilegal de rvores de valor comercial.
b) um dos problemas que os pecuaristas vm enfrentando na Amaznia a proibio do plantio de soja.
c) a mobilizao de mquinas e de fora humana torna o
desmatamento mais caro que o aumento da produtividade de pastagens.
d) o superavit comercial decorrente da exportao de
carne produzida na Amaznia compensa a possvel
degradao ambiental.
X e) a recuperao de reas desmatadas e o aumento de
produtividade das pastagens podem contribuir para a
reduo do desmatamento na Amaznia.
Captulo 10 Reaes de adio

Quimica_MR_v3_PNLD15_177a191_U03_C10.indd 191

191

5/20/13 11:29 AM

11

CAPTULO

Outras reaes
orgnicas

Saiu na Mdia!
Consumismo infantil, um problema de todos
seca, so muito mais comuns e frequentes, foi
porque a explorao irresponsvel do meio ambiente prevaleceu ao longo de dcadas.
Concentrar todos os esforos no consumo
contribuir, dia aps dia, para o desequilbrio global. O consumismo infantil, portanto, um problema que no est ligado apenas educao
escolar e domstica. Embora a questo seja tratada quase sempre como algo relacionado esfera
familiar, crianas que aprendem a consumir de
forma inconsequente e desenvolvem critrios
e valores distorcidos so de fato um problema de
ordem tica, econmica e social.
INSTITUTO Alana. Disponvel em: <http://infancialivredeconsumismo.
com/index.php/tag/instituto-alana>. Acesso em: 7 fev. 2013.
Monkey Business Images/Shutterstock/Glow Images

Ningum nasce consumista. O consumismo


uma ideologia, um hbito mental forjado que
se tornou umas das caractersticas culturais mais
marcantes da sociedade atual. No importa o gnero, a faixa etria, a nacionalidade, a crena ou
o poder aquisitivo. Hoje, todos que so impactados pelas mdias de massa so estimulados a
consumir de modo inconsequente. As crianas,
ainda em pleno desenvolvimento e, portanto,
mais vulnerveis que os adultos, no ficam fora
dessa lgica e infelizmente sofrem cada vez
mais cedo com as graves consequncias relacionadas aos excessos do consumismo: obesidade
infantil, erotizao precoce, consumo precoce
de tabaco e lcool, estresse familiar, banalizao
da agressividade e violncia, entre
outras. [...] o consumismo infantil
uma questo urgente, de extrema
importncia e interesse geral. [...]
No por acaso que o consumismo est relacionado ideia de devorar, destruir e extinguir. Se, agora,
tragdias naturais, como queimadas,
furaces, inundaes gigantescas,
enchentes e perodos prolongados de

A diferena entre o que necessrio e o


que suprfluo deve ser ensinada
s crianas a fim de evitar que se
tornem adultos consumistas.

Voc sabe explicar?


Como ocorre a relao entre consumismo, obesidade infantil e consumo precoce de tabaco e lcool?

192

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 192

5/20/13 11:32 AM

1 Reaes de eliminao
As reaes de eliminao so aquelas em que, partindo-se de um nico
composto orgnico, obtm-se outros dois, um orgnico e outro inorgnico.

Podem ser intramoleculares (intra = dentro) ou intermoleculares


(inter = entre, no meio).

Eliminaes intramoleculares
Ocorrem quando uma molcula do composto orgnico elimina
alguns de seus tomos.
Normalmente o grupo de tomos eliminado d origem a uma molcula de gua ou de um haleto de hidrognio.
Forma-se desse modo um composto orgnico insaturado (com dupla
ligao).
Esquematizando de maneira geral, temos:
B

**(

AB

Eliminaes intermoleculares
Ocorrem quando duas molculas do composto orgnico interagem
unindo-se numa nica molcula com a eliminao simultnea de determinado grupo de tomos.
Obedecem ao seguinte esquema geral:
C

AB

BA

**(

AB2

Desidratao intramolecular
de lcoois
A desidratao intramolecular ocorre quando uma molcula de
lcool elimina gua e forma um alceno.
Para que essa reao ocorra, necessria a presena de um catalisador como cido sulfrico concentrado, H2SO4(conc.), xido de alumnio, AL 2O3, ou xido de silcio, SiO2, e de uma temperatura de pelo
menos 170 C (maior que a necessria para uma desidratao intermolecular).
A facilidade em sofrer desidratao maior em lcoois tercirios,
depois em lcoois secundrios e por ltimo em lcoois primrios.

Isso pode ser explicado em termos de eletronegatividade:


I. Nos lcoois tercirios (em que o grupo k OH est ligado a um carbono tercirio), o carbono tem carter 1+.
Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 193

193

5/20/13 11:32 AM

II. Nos lcoois secundrios (em que o grupo kOH est ligado a um
carbono secundrio), o carbono tem carter 0.
III. Nos lcoois primrios (em que o grupo k OH est ligado a um carbono primrio), o carbono tem carter 1.

I.

CH3
0
1+ 1 1+ 0
C
CH3
HO
0 0 0
1+
0CH
3

III.

II.

CH3
0
1+ 1 1+ 0
HO 1C 0 0CH3

0
1+H

H 1+

1+1 1+ 1
HO 1C 0 0CH3

1
1+H

Quanto maior o carter negativo do carbono, mais fraca ser a ligao com o oxignio (que tambm tem carter negativo) e, portanto,
mais facilmente a ligao entre esses tomos ser rompida.
Exemplo: desidratao intramolecular do metilpropan-2-ol produzindo o metilpropeno.
H

OH

H2C

CH3

CH3

H2SO4(conc.)
***
*(
170C

H2O

CH3

CH3

H casos em que o grupo OH se encontra no meio de uma cadeia


carbnica, o que gera duas ou mais possibilidades de eliminao de
hidrognio que do origem a compostos diferentes.
o caso, por exemplo, da molcula do 2-metilpentan-3-ol, cuja
frmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir.
H OH H

H3C
tomo de carbono
secundrio

CH3

CH3
tomo de carbono
tercirio

Em casos como esse, o resultado da reao ser uma mistura dos


dois compostos resultantes de cada eliminao. A quantidade obtida
de cada composto depende do tipo de tomo de carbono ao qual o tomo de hidrognio que ser eliminado estiver ligado.
Formam-se em maior quantidade compostos provenientes
de eliminao de hidrognio de carbono tercirio, depois de
carbono secundrio e por ltimo de carbono primrio.

Isso tambm pode ser explicado pela diferena de eletronegatividade: como o hidrognio tem carter 1+, quanto menor o carter negativo
do carbono, mais fraca ser a ligao com o hidrognio. A seguir vemos
que o hidrognio de carbono tercirio o que tem menor carter negativo e, portanto, o mais facilmente eliminado.
CH3
0
1+ 1 0
C 0 0CH3
H
0
1

0CH
I.

194

CH3
0
1+ 1 0
H
C 0 0CH3
1
2

1+H
II.

H 1+

1+ 1 1
H
C 0 0CH3
1
3

1+H

III.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 194

5/20/13 11:32 AM

Na desidratao intramolecular do 2-metilpentan-3-ol (equao no


balanceada esquematizada a seguir), iremos obter uma mistura de:
2-metilpent-2-eno (em maior quantidade) e
4-metilpent-2-eno (em menor quantidade).

H3C

OH H

CH3

H
H SO (conc.)

2
4
( H3C
CH3 ****

CH3 +

CH3

H
+ H3C

CH3

CH3 + HOH

Os coeficientes da reao no foram indicados porque, da mesma


forma que nas reaes de substituio, o balanceamento no se baseia
apenas numa questo de estequiometria. Os tomos se conservam
dos reagentes para os produtos, mas a quantidade de cada substncia
formada estatstica.

Desidratao intermolecular
de lcoois
Com aquecimento mais baixo que o usado para a desidratao
intramolecular (cerca de 140 C) e na presena de cido forte, os
lcoois sofrem desidratao intermolecular, e produzem teres.
Exemplo: desidratao intermolecular do etanol produz o ter dietlico (etoxietano), que tambm conhecido por ter sulfrico, justamente porque sua obteno envolve a participao do cido sulfrico.
H3C

C OH + HO
H2

H SO (conc.)

2
4
(
C CH3 ****
140 C
H2

C O
H2

H3C

C CH3 + H2O
H2

A desidratao intermolecular tambm pode ocorrer com uma mistura de dois ou mais lcoois.
Nesse caso, forma-se uma mistura de teres provenientes das combinaes possveis entre as diversas molculas de lcoois presentes.
Exemplo: desidratao intermolecular de uma mistura de etanol
e de metilpropan-2-ol que produz ter etlico, ter di-t-butlico e ter
etil-t-butlico.

ter sulfrico

Uma de suas principais


aplicaes como solvente. Em
hospitais, por exemplo, o ter
sulfrico pode ser utilizado para
remover a cola do esparadrapo
que fica no corpo aps a retirada
de um curativo.

CH3
H3C

C
H2

OH + HO

CH3

H SO (conc.)

H3C

4
*2***
(
140 C

CH3
CH3

+ H3C

C
CH3

CH3
O

C
CH3

C O
H2

C CH3
H2

CH3
CH3

H3C

C
H2

CH3 + H2O

CH3
Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 195

195

5/20/13 11:32 AM

Desidratao de cidos carboxlicos

O
O

Anidrido ftlico: usado na


fabricao de resinas,
plastificantes, corantes e
indicadores como a fenolftalena.

Os cidos carboxlicos sofrem desidratao intermolecular na presena de agentes desidratantes como o pentxido de difsforo, P2O5,
ou o cido fosfrico, H3PO4, e aquecimento, produzindo anidridos de
cido carboxlico. Os anidridos so mais reativos que os cidos carboxlicos dos quais se originaram, por isso so muito empregados em
snteses orgnicas.
O composto mais importante da classe dos anidridos o anidrido
actico, utilizado na produo de acetato de celulose, matria-prima
utilizada na fabricao de vrios produtos, como fibras txteis e filmes
fotogrficos. O anidrido actico pode ser obtido pela desidratao intermolecular do cido actico (cido etanoico). Observe a reao:
O
H3C

C
OH
+
OH

H3C

H3C

H SO4(conc.)
*2 ***
(
140 C

C
O

H3C

H2O

O
O

Tambm nesse caso, a desidratao intermolecular pode ocorrer


com uma mistura de dois ou mais cidos carboxlicos.
Forma-se, ento, uma mistura de anidridos provenientes das combinaes possveis entre as diversas molculas de cidos carboxlicos
presentes.
Exemplo: desidratao intermolecular de uma mistura de cido
etanoico e cido metilpropanoico produzindo anidrido etanoico, anidrido etanoico-metilpropanoico e anidrido metilpropanoico.

O
H3C

C
OH
+

H
H3C

C
CH3

OH

H SO4(conc.)
*2***
(
140 C

H3C

H3C

C
O

H3C

+
H3C

C
O

CH3

H
C
CH3

H3C

C
H

H3C

H
C

O +
C
O

O
O + H2O

CH3

Eliminao em haletos orgnicos


Os haletos orgnicos reagem com hidrxido de potssio, KOH, na
presena de lcool etlico (como solvente) e produzem alcenos.
Exemplo: eliminao de brometo de hidrognio do brometo de
t-butila, que produz metilpropeno.

H3C

Br

CH2 + KOH

CH3
196

lcool
**(

KBr + HOH + H3C

CH2

CH3

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 196

5/20/13 11:32 AM

H casos em que o tomo de halognio se encontra no meio de


uma cadeia carbnica, o que gera duas ou mais possibilidades de eliminao de hidrognio, dando origem a compostos diferentes.
Nesses casos o resultado da reao ser uma mistura dos dois compostos resultantes de cada eliminao.
A quantidade obtida de cada composto depende do tipo de tomo
de carbono ao qual o tomo de hidrognio que ser eliminado estiver
ligado.
Formam-se em maior quantidade compostos provenientes de eliminao de hidrognio de carbono tercirio, depois de carbono secundrio e por fim de carbono primrio.
Exemplo: eliminao de brometo de hidrognio do 2-bromobutano,
produzindo but-2-eno (em maior quantidade) e but-1-eno (em menor
quantidade).

Br

H2C

CH3 + KOH **( KBr + H2C

lcool

H
C

CH3 + H2C

but-2-eno
(maior quantidade)

CH3 + 2 HOH

but-1-eno
(menor quantidade)

Observe que a substituio favorecida pelo uso de um solvente


polar como a gua, uma base forte como o hidrxido de sdio e sem
aquecimento.
por isso que, para favorecer a eliminao e obter o alceno em vez
do produto da substituio (lcool), necessrio usar um solvente no
muito polar como o lcool etlico, uma base muito forte como o hidrxido de potssio e temperaturas altas.
Na verdade, no final da reao comum obter uma mistura de
produtos resultantes da eliminao e da substituio.
Alterando-se as condies em que ocorre a reao, pode-se favorecer a formao de um dos produtos.
Exemplo: eliminao de brometo de hidrognio do brometo de isopropila produzindo propeno.

Produto da eliminao: alceno (propeno)

H3C

Br

CH2 + KOH

lcool

**( KBr + HOH + H3C

C
H

CH2

Produto da substituio: lcool (propan-2-ol)

H3C

Br

CH2 + HOH

OH H
NaOH
*
*(

HBr + H3C

CH2

H
Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 197

197

5/20/13 11:32 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (UFRJ) A crise do petrleo fez ressurgir o interesse pela
produo de hidrocarbonetos a partir de lcool, que pode
ser produzido por fonte de matria-prima renovvel. O
etanol, por exemplo, no Brasil, largamente produzido a
partir da cana-de-acar.
a) Escreva a equao da reao utilizada para transformar
etanol em eteno.
b) O eteno pode ser utilizado para a produo de diversos
compostos orgnicos da cadeia petroqumica. Qual
o produto da reao do eteno com o hidrognio?

Zig Koch/Pulsar Imagens

2. Para obter anidrido propanoico, anidrido butanoico e


anidrido propanoico-butanoico necessrio desidratar
uma mistura de:
X a) cido propinico e cido butrico.
b) lcool proplico e lcool butlico.
c) cido propanoico e lcool butlico.
d) cido propanoico e butanoato de propila.
e) cido propanoico e cido metilbutanoico.

3. (Vunesp-SP) O terc-butilmetilter, agente antideto-

nante da gasolina, pode ser obtido pela reao de condensao entre dois lcoois em meio a H2SO4(aq).
a) Escreva a frmula estrutural do ter.
b) Escreva as frmulas estruturais e os nomes oficiais
dos lcoois que formam o ter por reao de condensao.

4. (Fuvest-SP) Em condies adequadas, etanol quando

tratado com cido sulfrico concentrado pode sofrer uma


reao de desidratao intermolecular. O produto formado nessa reao :
X a) ter dietlico ou etileno, conforme a temperatura.
b) acetato de etila ou etileno, conforme a temperatura.
c) acetileno ou acetato de etila, conforme a temperatura.
d) acetileno ou ter dietlico, conforme a temperatura.
e) acetato de etila e etileno, conforme a temperatura.

2 Reaes de oxirreduo
Quando numa reao um mesmo elemento qumico aparece com
NOX diferente no reagente e no produto, isso significa que ocorreu
transferncia de eltrons, ou seja, a reao de oxirreduo.
Caso estejam envolvidas substncias inicas, dizemos que a transferncia de eltrons foi efetiva. Se estiverem envolvidas substncias
covalentes, dizemos que a transferncia foi aparente.
Considere os seguintes exemplos:
Reao de formao do metano.
NOX: 0

Cn(s)
0

2 n H2(g)

ganhou carga negativa (e)


0

4 +1

n CH4(g)

perdeu carga
negativa (e)

4
+1

Nessa reao ocorre uma transferncia (aparente) de eltrons do


hidrognio para o carbono.
Como o valor do NOX do carbono diminui (seu carter negativo
aumenta), dizemos que ele sofreu reduo.
Na decomposio do lixo ocorre a
reduo da matria orgnica,
o que forma metano, CH4(g).
Depsito de lixo clandestino,
em Juazeiro, BA, 2012.
198

O elemento que, numa reao


qumica, tem o valor de seu NOX
reduzido sofre reduo.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 198

5/20/13 11:32 AM

NOX:

Cn(s)

n O2(g)

+4 1

*(

n CO2(g)

perdeu carga negativa (e)


0

Alin Brotea/Shutterstock/Glow Images

Reao de formao do gs carbnico.

+4

ganhou carga negativa (e)

Nessa reao ocorre uma transferncia (aparente) de eltrons do


carbono para o oxignio. Como o valor do NOX do carbono aumenta
(seu carter negativo diminui), dizemos que ele sofreu oxidao.
O elemento que, numa reao qumica, tem o valor
de seu NOX aumentado sofre oxidao.

Quando se trata de compostos orgnicos, comum que haja variao no NOX do carbono em qualquer tipo de reao.
Sendo assim, estudaremos as reaes de oxirreduo provocadas
especificamente pelo oxignio (oxidao) e pelo hidrognio (reduo).

A queima completa uma oxidao


da matria orgnica que produz gs
carbnico, CO2(g).

3 Ozonlise de alcenos
a reao de alcenos com oznio, O3(g), e gua, H2O(L), catalisada
pelo zinco metlico, Zn(s), formando aldedos e/ou cetonas, alm de H2O2.
O produto obtido depende da localizao da ligao dupla.
Se a ligao dupla se encontra entre dois carbonos no ramificados,
obtm-se como produto orgnico apenas aldedos.
Exemplo: ozonlise do but-2-eno.
O
H3C
CH3
Zn(s)
+ H3C
+ O3(g) + H2O(L) **( H3C C
C C
p
H
H
H
but-2-eno

oznio

gua

etanal

etanal

Se a ligao dupla se encontra entre dois carbonos ramificados, obtm-se como produto orgnico apenas cetonas.
Exemplo: ozonlise do 2,3-dimetilbut-2-eno.
O
H3C
CH3
Zn(s)
C
+
C C
+ O3(g) + H2O(L) **(
p
H3C
CH3
CH
HC
HC
3

2,3-dimetilbut-2-eno

oznio

gua

oznio

gua

etanal

perxido de hidrognio

O
C

+ H2O2
CH3

propanona

propanona

Se a ligao dupla se encontra entre um carbono no ramificado


(primrio ou secundrio) e outro ramificado (tercirio), obtm-se como
produto orgnico uma mistura de aldedo e cetona.
Exemplo: ozonlise do 2-metilbut-2-eno.
O
H3C
CH3
Zn(s)
C C
+
+ O3(g) + H2O(L) **( H3C C
p
H
CH3
H3C
H
2-metilbut-2-eno

+ H2O2

perxido de hidrognio

O
C
CH3

propanona

+ H2O2
perxido de hidrognio

Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 199

199

5/20/13 11:32 AM

Questes
5. (UFBA) Por ozonlise, seguida de hidrlise, em presen-

a de zinco em p, o pent-2-eno produz dois aldedos,


sendo um deles o propanal. Considerando-se H = 1, C = 12
e O = 16, calcule, em gramas, a massa do pent-2-eno
necessria para obter 29 g de propanal.

6. (UFG-GO) Observe a frmula geral a seguir:

Soma: 25

R3

R1
R2
Se R1 = R2 = CH3 e R3 = C2H5, temos a substncia A.
Se R1 = CH3 e R2 = R3 = C2H5, temos a substncia B.
Se R1 = R2 = C2H5 e R3 = CH3, temos a substncia C.
Sobre essas substncias correto afirmar que:

X 01. Apenas as substncias A e C apresentam isomeria

cis-trans.

02. O nome da substncia A 3-metil-hex-3-eno.


04. Todas as substncias, por ozonlise, formam cetonas.
X 08. A reao da substncia C com HCL gasoso produz o
3-metil-3-cloro-hexano.
X 16. Formam apenas lcoois tercirios por hidrlise cida.

7. (PUC-SP) Dois hidrocarbonetos ismeros, A e B, de frmula molecular C4H8, produziram, respectivamente, por
ozonlise seguida de hidrlise em presena de Zn em p,
propanal e acetona.
a) Identifique esses hidrocarbonetos, dando seus nomes
e suas frmulas estruturais.
b) Equacione a reao:
B
**(
produtos,
dando os nomes dos produtos formados.
8. Qual o nome oficial do alceno que por ozonlise fornece apenas a butanona?

4 Oxidao branda de alcenos


As reaes de oxidao de compostos orgnicos esto muito presentes em nosso dia a dia, por exemplo, nos alimentos que necessitam de
antioxidantes para terem sua durao prolongada. Para verificar a ao
de um antioxidante, faa o seguinte experimento: corte uma ma ao
meio. Pingue vitamina C em gotas em uma das metades e deixe a outra
sem proteo. Aguarde alguns minutos. O que voc observa?
Para promover a oxidao de um composto orgnico em laboratrio, utilizamos um agente oxidante, normalmente um sal inorgnico.
Lembre-se de que o oxidante (ou agente oxidante) a substncia
que provoca oxidao, porque possui um tomo ou um on cujo valor
do NOX diminui na reao (sofre reduo), e o redutor (ou agente redutor) a substncia que provoca reduo, porque possui um tomo
ou um on cujo valor do NOX aumenta (sofre oxidao).
Como os fenmenos de oxidao e reduo sempre ocorrem
simultaneamente, no agente oxidante h determinado tomo ou on
que sofre reduo. Quanto mais intensa for a reduo nesse tomo ou
on, mais intensa ser a oxidao do composto orgnico.
Um agente oxidante bastante conhecido o denominado reagente de Baeyer, ou seja, uma soluo aquosa de permanganato de potssio que, dependendo do meio em que se encontra, pode provocar uma
oxidao branda ou uma oxidao enrgica do composto orgnico.
A oxidao branda de alcenos feita com o reagente de Baeyer,
KMnO4(aq), em meio bsico , que atua como agente oxidante.

Em meio bsico, OH1 (aq), ou neutro, o permanganato de potssio


sofre decomposio, que pode ser representada de modo simplificado
da seguinte maneira:
200

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 200

5/20/13 11:32 AM

soluo incolor

2 KMnO4(aq) **
(
HO
2

+4

1 K2O(aq) +

MnO2(ppt)

+ 3 [O]

precipitado
castanho

oxignio
nascente

Nessa decomposio, o mangans sofre reduo branda e seu NOX


passa de +7 para +4. A proporo de oxignio atmico (nascente) liberado de 3 para cada 2 de KMnO4 que se decompem. Nesse caso,
a oxidao do composto orgnico tambm ser branda.
O desenvolvimento dessa reao pode ser visualizado, uma vez que,
se ocorrer oxidao do composto orgnico, e, portanto, reduo do mangans, a soluo passar de violeta para incolor e ocorrer a formao de
um precipitado castanho de xido de mangans IV.
No caso de hidrocarbonetos, o processo de oxidao branda s
ocorre em compostos que apresentam insaturao.
Na oxidao branda de alcenos, a presena de oxignio nascente
ou atmico, [O], gua, HOH, e do agente oxidante em meio bsico provoca o rompimento de uma das ligaes da dupla, e a valncia livre de
cada carbono que fazia essa ligao preenchida com um grupo kOH
proveniente da combinao oxignio nascente e gua. Forma-se um
glicol ou diol vicinal (dois grupos kOH em carbonos vizinhos).
HO OH
C

+ 2 [O]

C
CH3

diol vicinal

Por uma questo de simplificao, no costume escrever os compostos inorgnicos que participam dos reagentes e os que so obtidos
nos produtos.
Quando se faz uma reao de oxidao ou de reduo de compostos orgnicos, costuma-se apenas indicar em cima da seta qual o sal
inorgnico usado e qual o meio (cido ou bsico) em que a reao est
sendo feita.
Exemplo: oxidao branda do metilbut-2-eno que produz metilbutan-2,3-diol.
OH OH
HC
CH
3

Outra aplicao interessante das


reaes de oxidao so as
tinturas permanentes para
cabelo, atualmente usadas por
mulheres e homens de todas as
idades. O processo consiste em
fazer com que molculas
pequenas penetrem
rapidamente na cutcula dos fios
(previamente aberta pela ao
da amnia) e, uma vez em seu
interior, reajam produzindo
molculas grandes de corante,
que no consigam mais se
difundir para fora. As reaes
que ocorrem no interior dos fios
so de oxidao e polimerizao.

HOH(L )
KMnO4 /OH

*****(
1

H3C

CH3

Luis Moura/Arquivo da editora

OH1

+7

soluo violeta

)n

Precursor de corante
Oxidante
Acoplador

Corante intermedirio

(n Corante permanente

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

CH3

Nas reaes de oxidao de compostos orgnicos, a gua atua no


s como solvente, mas tambm como reagente:
[O]

+ HO OH **(

HO OH
HO

H
H

HOH(L) **(

OH
C

H
H

C
H

Nas reaes de oxidao de que trataremos neste livro, a reao do


oxignio nascente com a gua no ser mais especificada, mas est
subentendida como parte integrante do processo.
Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 201

201

5/20/13 11:32 AM

Questes
a) 2-metilpent-1-eno

9. (Uerj) Na reao abaixo:


H3C

C C
C
H
H2
CH3

C
H2

KMnO
NaOH

4
CH3 ***( produtos

X b) 3-metil-pent-2-eno

c) 4-metilpent-1-eno
d) 2,3-dimetilbut-2-eno
e) 2-metil-hex-2-eno

o nome oficial (Iupac) do composto orgnico formado :


a) 3-metil-3-hexanol
d) 4-metil-hexan-3,4-diol
b) 4-metil-hexa-3-ol
X e) 3-metil-hexan-3,4-diol
c) 4-metil-hexan-3-ona

12. Indique o nome do alceno que, por reao de oxidao

10. O etilenoglicol ou etanodiol um dilcool muito usa-

a) H3C

do como aditivo para gua de radiador, pois tem a propriedade de aumentar o ponto de ebulio e diminuir o
ponto de solidificao da gua, proporcionando uma
margem de segurana bem maior para o funcionamento
do radiador. O etilenoglicol pode ser obtido pela oxidao
branda do eteno. Sobre esse tipo de reao, indique:
a) a equao da reao de obteno do etilenoglicol;
b) a equao da reao de oxidao branda do pent-1,3-dieno.

em meio bsico, produz os compostos abaixo:

C
H2

OH OH

C
H

CH3

CH2

CH3 CH3 OH OH
b) H3C

11. Sobre um composto orgnico, sabe-se que:

C
H

C
H

C
H

C
H

CH2

C
H2

C
H2

CH3

CH3

OH OH

I. apresenta estereoisomeria cis-trans;


II. fornece como produto da oxidao branda,
KMnO4/OH1 (aq), o 3-metilpentan-2,3-diol.

c)

H3C

C
H

C
H

5 Oxidao enrgica de alcenos

H outros sais inorgnicos, como


o dicromato de potssio, K2Cr2O7,
que podem ser usados para
oxidar compostos orgnicos por
meio de sua decomposio em
determinadas condies. As
condies (meio bsico ou meio
cido) em que ocorre a
decomposio do sal do origem
a uma oxidao branda ou a
uma oxidao enrgica do
composto orgnico e so
propriedades caractersticas
de cada sal.

A oxidao enrgica de hidrocarbonetos em geral feita utilizando-se o reagente de Baeyer em meio cido.
Na presena de ons H3O1+(aq), o permanganato de potssio sofre
decomposio, que pode ser representada de modo simplificado da
seguinte maneira:
soluo violeta
+7

2 KMnO4(aq)

soluo incolor

H O1+
H2O

+2

3
**
( 1 K2O(aq) + MnO(ppt) + 5 [O]

A reduo do mangans em meio cido mais intensa do que em


meio bsico. Seu NOX passa de +7 para +2.
A proporo de oxignio atmico (nascente) liberado, nesse caso,
de 5 para cada 2 de KMnO4 que se decompem.
A oxidao do composto orgnico tambm ser enrgica, ocorrendo a ruptura da molcula, ou seja, quebra simultnea das duas ligaes
da dupla.
O produto resultante da oxidao enrgica de um alceno depende
da localizao da dupla ligao no alceno.
Se a ligao dupla se encontra entre dois carbonos no ramificados (secundrios), obtm-se como produto orgnico apenas cidos carboxlicos.

202

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 202

5/20/13 11:32 AM

Exemplo: oxidao enrgica do but-2-eno.


H3C

CH3

+ 4 [O]

HOH(L)
****(
KMnO4 /H3O1+

O
C

H3C

H3C

OH

oxignio
nascente

but-2-eno

O
OH

cido etanoico

cido etanoico

Se a ligao dupla se encontra entre dois carbonos ramificados (tercirios), obtm-se como produto orgnico apenas cetonas.
Exemplo: oxidao enrgica do 2,3-dimetilbut-2-eno.
O
H3C
H3C

CH3

2 [O]

CH3

HOH(L)
****(
KMnO4 /H3O1+

oxignio
nascente

2,3-dimetilbut-2-eno

+
CH3

H3C

CH3

H3C

propanona

propanona

Se a ligao dupla se encontra entre um carbono no ramificado


(secundrio) e outro ramificado (tercirio), obtm-se como produto
orgnico uma mistura de cido carboxlico e cetona.
Exemplo: oxidao enrgica do 2-metilbut-2-eno.

H3C
H

CH3

CH3

3 [O]

HOH(L)
****(
KMnO4 /H3O1+

oxignio
nascente

2-metilbut-2-eno

O
H3C

+
OH

C
CH3

H3C

cido etanoico

propanona

Se a ligao dupla estiver localizada na extremidade da cadeia carbnica (em carbono primrio), obtm-se cido carbnico, H2CO3, que,
por ser instvel devido presena de diol gmino, ir se decompor
em gua e dixido de carbono.
Exemplo: oxidao enrgica do but-1-eno.
H
H

but-1-eno

O
HO

C
H2

C
OH

cido carbnico

CH3

5 [O]

HOH(L)
****(
KMnO4 /H3O1+

oxignio
nascente

**(

1 CO2

gs carbnico

O
HO

+
OH

cido carbnico

H3C

C C
H2

OH

cido propanoico

1 H2O
gua

Lembre-se, porm, de que essa explicao terica. O cido carbnico, H2CO3, nunca foi isolado como tal e considerado por muitos
pesquisadores como uma soluo aquosa de gs carbnico, CO2(aq).
Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 203

203

5/20/13 11:32 AM

Questes
13. (Cesgranrio-RJ) Assinale a opo que corresponde aos

produtos orgnicos da oxidao enrgica (feita na presena de permanganato de potssio em meio cido,
KMnO4 e H2SO4) do composto 2-metil-pent-2-eno.
a) Propanal e cido propanoico.
b) cido butanoico e etanol.
c) Metoximetano e butanal.
X d) Propanona e cido propanoico.
e) Etanoato de metila e cido butanoico.

14. (Ufes) Dois compostos A e B apresentam a mesma

frmula molecular C6H12. Quando A e B so submetidos,


separadamente, reao com KMnO4, em soluo cida
a quente, o composto A produz CO2 e cido pentanoico,
enquanto o composto B produz somente cido propanoico. D as frmulas estruturais e os nomes, de acordo com
as normas oficiais (Iupac), para os compostos A e B.

15. (Unisinos-RS) A oxidao enrgica de um composto

orgnico, tendo como agente oxidante o permanganato


de potssio em soluo cida, resultou em trs substncias, assim identificadas:
substncia 1: um ismero estvel do propanal
substncia 2: gs carbnico
substncia 3: gua
As informaes disponveis permitem afirmar que o composto orgnico inicialmente oxidado :
c) but-1-eno
e) dimetilbut-2-eno
X a) metilpropeno
b) eteno
d) benzeno

16. (Unifor-CE) Dada a reao de oxidao de uma subs-

tncia orgnica esquematizada a seguir, a frmula molecular de A :


O
O
KMnO 4

(
A + 3 [O] ***
HO
3

1+

H3C

C
OH

X a) C5H10

b) C5H6

c) C4H10

CH3

H3C
d) C4H8

e) C4H6

17. (Cefet-PR) Um composto X, submetido oxidao com


soluo de permanganato de potssio em meio cido,
forneceu cido actico e butanona.
O nome oficial do composto X :
1) 3-metilpent-1-eno
X 4) 3-metilpent-2-eno
5) hex-2-eno
2) 2-metilpent-2-eno
3) 2-metilpent-1-eno

18. (UFUPE) Desidratando-se o lcool C4H10O, produzido

um alceno que, aps o tratamento com uma soluo concentrada de KMnO4/H3O1+, dar origem a um cido monocarboxlico. Entre os lcoois abaixo, assinale aquele que
corresponde ao processo.
d) 2-metilpropna-1-o
X a) butan-2-ol
b) pentan-1-ol
e) 2-metilpropan-2-ol
c) pentan-2-oll

19. Qual o nome oficial do alceno que por reao de oxidao enrgica (meio cido) produz: cido 2-metil-butanoico, gs carbnico e gua?

6 Oxidao de lcoois

+1

+1

O oxignio nascente (atmico)


proveniente do meio oxidante
altamente eletronegativo e vai
atacar o carbono com maior
carter parcial positivo da cadeia,
no caso dos lcoois, o carbono do
grupo funcional.

204

O carbono que sofre oxidao em um lcool sempre aquele que


possui o grupo funcional, isto , o carbono ligado ao grupo kOH.
Como o oxignio mais eletronegativo que o carbono, ele atrai
para perto de si o eltron da ligao feita com o carbono e adquire
carter negativo.
Esse carbono, por sua vez, adquire um carter positivo, o que o
torna mais propcio que os demais carbonos do composto a sofrer um
ataque do oxignio nascente do meio oxidante.
O ataque ocorre da seguinte forma: se o carbono ligado ao grupo
kOH fizer alguma ligao com hidrognio, o oxignio nascente vai se
colocar no meio da ligao carbono-hidrognio formando um grupo
carbono-oxignio-hidrognio.
[O]

+1

+1

**( H

+1

+1

Como a estrutura diol gmino (dois grupos kOH no mesmo carbono)


altamente instvel, a molcula vai se decompor, liberar gua e pro-

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 204

5/20/13 11:32 AM

duzir cetonas, aldedos ou cidos carboxlicos, conforme o tipo de


lcool primrio, metanol ou secundrio e o meio oxidante utilizado.
Note que, nos lcoois tercirios, o tomo de carbono que possui o
grupo kOH est ligado a trs outros tomos de carbono, como mostra
o esquema ao lado.
Se o carbono que possui o grupo kOH no faz ligao com hidrognio, no h, em princpio, nenhum ponto na molcula que possa ser
atacado pelo oxignio nascente.

C
C

C
Grupo OH ligado a carbono
tercirio. O lcool tercirio no
sofre reao de oxidao.

O carbono do grupo funcional de um lcool tercirio


no sofre reao de oxidao.

Oxidao de lcoois primrios


Nos lcoois primrios, o carbono que possui o grupo funcional
kOH est ligado a um nico outro tomo de carbono e a dois tomos
de hidrognio.
Portanto, h dois pontos da molcula que podem ser atacados
pelo oxignio nascente. Isso permite que os lcoois primrios sofram
oxidao parcial (branda), produzindo aldedos, ou total, produzindo
cidos carboxlicos.

Oxidao parcial de lcoois primrios


A oxidao parcial ou branda de um lcool primrio normalmente
feita utilizando-se uma soluo aquosa de dicromato de potssio,
K2Cr2O7, em meio cido, H3O1+(aq).
No dicromato de potssio, K2Cr2O7, o crmio apresenta NOX = +6
e a soluo tem colorao vermelho-alaranjada.
Se ocorrer oxidao do lcool e, portanto, reduo do crmio de
NOX = +6 para NOX = +3, a soluo passa a ter colorao verde e,
assim, o processo pode ser visualizado.
O dicromato de potssio normalmente utilizado em bafmetros.
soluo vermelho-alaranjada
+6

2 K2Cr2O7(aq)

soluo verde

H3O1+
*H
*O(
2

+3

1 K2O(aq) + 1 Cr2O3(ppt) + 3 [O]

Como a oxidao de lcoois primrios a aldedos necessita de agentes oxidantes mais fortes que a oxidao de aldedos a cidos carboxlicos, torna-se difcil interromp-la no estgio do aldedo.
Um modo de contornar essa situao realizar a reao numa
temperatura superior ao ponto de ebulio do aldedo, para que ele
seja destilado medida que for sendo formado.
Exemplo: oxidao do etanol que produz etanal (ponto de ebulio
= 20 C) e gua.

H
H3C

H + [O]

HOH(L)
*****(
K2Cr2O7 /H3O1+

H3C

OH
C
H

OH

O
**( H3C

+ HOH

C
H

Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 205

205

5/20/13 11:32 AM

Oxidao total de lcoois primrios


A oxidao total ou enrgica de um lcool primrio produz cido
carboxlico e gua e pode ser feita, por exemplo, utilizando-se solues
aquosas de permanganato de potssio, KMnO4, em meio cido.
Exemplo: oxidao do etanol produzindo cido etanoico e gua.
H
H3C

H + 2 [O]

HOH(L)
*****(
K2Cr2O7 /H3O1+

OH
H3C

OH

OH

O
**( H3C

+ HOH

C
OH

O vinagre de vinho (soluo aquosa de cido actico) pode ser obtido pela oxidao enrgica do lcool etlico do vinho promovida pela
ao do fungo Mycoderma aceti, na presena de oxignio.

CURIOSIDADE

Como funciona o bafmetro?

Ernesto Reghran/Pulsar Imagens

O uso do bafmetro, tambm chamado


etilmetro, se baseia no fato de que o lcool
no digerido imediatamente aps sua ingesto, permanecendo na circulao sangunea
de uma a duas horas sem sofrer modificaes
qumicas significativas. medida que o sangue passa pelos pulmes, parte do lcool atravessa os alvolos e exalado, pois o lcool
uma substncia voltil e evapora do sangue.
A concentrao de lcool no ar alveolar est
relacionada com a concentrao de lcool no
sangue. medida que o lcool no ar alveolar
exalado, pode ser detectado pelo bafmetro.
O bafmetro constitudo de um sistema
para colher a amostra do hlito do suspeito; dois
frascos de vidro com a mistura para a reao
qumica; e fotoclulas ligadas a um medidor que
avalia a mudana de cor causada pela reao.

Teste do bafmetro, na estrada, utilizando o


etilmetro.

206

Para medir o lcool, preciso assoprar


dentro do dispositivo. A amostra de ar exalado
borbulha em um dos frascos atravs de uma
mistura de cido sulfrico, dicromato de potssio, nitrato de prata (que age como catalisador) e gua.
A deteco da ingesto de lcool por esse
instrumento visual, e a reao ocorre conforme a equao descrita a seguir:
1 K2Cr2O7(aq) + 4 H2SO4(aq) + 3 CH3CH2OH(g) (
alaranjado

incolor

( Cr2(SO4)3(aq) + 7 H2O(L) + 3 CH3CHO(g) +


verde

+ K2SO4(aq)
incolor

O grau de mudana de cor est diretamente relacionado com o nvel de lcool no ar exalado. Para determinar a quantidade de lcool
naquela amostra de ar, a mistura que sofreu
reao comparada a de um frasco com uma
mistura que no sofreu reao no sistema de
fotoclulas e produz uma corrente eltrica que
faz a agulha do medidor se mover do seu ponto de repouso. O operador, ento, gira um boto
para trazer a agulha de volta ao ponto de repouso e l o nvel de lcool pelo boto: quanto
mais o operador precisar girar o boto para
retorn-lo ao repouso, maior o nvel de lcool
no sangue do motorista.
A legislao atual no admite que se dirija
com qualquer quantidade de lcool no sangue.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 206

5/20/13 11:32 AM

Oxidao do metanol

O metanol o nico lcool em que o carbono que possui o grupo


kOH est ligado a trs tomos de hidrognio, conforme mostra o esquema ao lado. Assim, o metanol tem trs pontos na molcula que
podem ser atacados pelo oxignio nascente.
A oxidao do metanol tem como produtos intermedirios o metanal e o cido metanoico.
Como o cido metanoico ainda possui ligao com hidrognio, ele
oxidado a cido carbnico, H2CO3, que, por ser instvel devido presena de diol gmino, se decompe em gua e gs carbnico.
Veja a seguir cada etapa de oxidao do metanol.

H
Molcula de metanol. As setas
indicam os pontos que podem
sofrer oxidao.

Etapa 1: oxidao do metanol a metanal


H
H

H + [O]

HOH(L)
K2Cr2O7 /H3O

*****(
1+

OH
C

OH

Etapa 2: oxidao do metanal a cido metanoico


O
H

[O]

HOH(L )
*****(
K2Cr2O7 /H3O1+

O
**(

O
C
OH

Etapa 3: oxidao do cido metanoico a cido carbnico, que se decompem em gs carbnico e gua
O
H

+ HOH

[O]

HOH(L)
*****(
K2Cr2O7 /H3O1+

OH

O
HO

OH

**(

Note que a reao foi mostrada em etapas


por questes didticas, na prtica tudo
ocorre rpida e simultaneamente e no em
etapas distintas.

CO2

+ HOH

Oxidao de lcoois secundrios


Nos lcoois secundrios, o carbono que possui o grupo kOH est
ligado a dois outros tomos de carbono e a um nico tomo de hidrognio. Logo, h apenas um ponto na molcula que pode ser atacado
pelo oxignio nascente.
Numa primeira etapa, ir se formar um diol gmino, que, por ser
instvel, sofre decomposio, libera gua e forma um composto do
grupo cetona. Na cetona, o carbono do grupo funcional no faz ligao
com hidrognio e por isso a oxidao no pode ir adiante.
A oxidao de lcoois secundrios feita, por exemplo, na presena de permanganato de potssio em meio cido, KMnO4 /H3O1+(aq).
Exemplo: oxidao do propan-2-ol que produz propanona e gua.
OH
H3C

CH3

+ [O]

HOH(L)
*****(
KMnO4 /H3O1+

H3C

OH
C

OH

CH3

C
C

H
Grupo k OH ligado a carbono
secundrio. A seta indica o ponto
que pode sofrer oxidao.

O
**(

H3C

CH3

HOH

Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 207

207

5/20/13 11:32 AM

Monticello/Shutterstock/Glow Images

Eans/Shutterstock/Glow Images

Como ocorre a relao entre consumismo, obesidade


infantil e consumo precoce de tabaco e lcool?

As frutas so mais bonitas, mais


nutritivas, mais perfumadas, mais
gostosas e, muitas vezes, at mais
baratas que as guloseimas. E por
que muitas crianas ainda relutam
em consumi-las? Talvez porque falte
propaganda para elas...

O modelo de vida atual, principalmente nas grandes cidades, leva


a criana facilmente ao sedentarismo, pois devido ao intenso movimento nas ruas e a violncia, a criana acaba sendo criada presa dentro
de casa, tendo muitas vezes como nica forma de lazer a televiso e o
videogame.
A propaganda elaborada com a nica intenso de vender produtos, sem nunca julgar se so bons ou ruins cria vontades e necessidades na criana.
E tudo to benfeito e minuciosamente planejado que muitas vezes
at um adulto razoavelmente bem informado pode se ver na situao
de desejar um produto que no necessita e, se no fosse pela propaganda, jamais pensaria em consumir. A criana ento, sem preparo nem
senso crtico para julgar o que v, acredita na propaganda e, se sua famlia tiver a menor possibilidade de adquirir tais produtos (e at se no
tiver), ela vai manifestar intensamente seu desejo e far de tudo para
conseguir o que quer (ou o que foi convencida a querer).
Quem, por mais informado que seja, j no parou extasiado em
frente a uma prateleira de supermercado diante da viso de uma caixa
de biscoitos recheados? As imagens impressas na caixa em alto-relevo
fazem o produto saltar vista e parecer extremamente apetitoso (normalmente muito mais do que ele realmente ), o chocolate cremoso
escorrendo do biscoito crocante... Quem resiste? S mesmo quem tiver
a pacincia e a acuidade visual necessria para ler os ingredientes no
rtulo, geralmente acar refinado, gordura vegetal hidrogenada, farinha
branca, aromas e corantes artificiais... De fato, lendo o rtulo fica fcil
largar a caixa na prateleira e seguir para a seo de frutas, mas, infelizmente, as crianas no fazem isso. E o consumo constante de produtos
altamente refinados (industrializados), cheios de acar e gordura, aliados
a uma vida sedentria, resulta facilmente em obesidade e, posteriormente, em doenas cardiovasculares que acompanham esse distrbio.
O mesmo ocorre em relao ao tabaco e as bebidas alcolicas. A
publicidade s mostra um falso lado positivo, que no existe, e nunca
as consequncias reais do consumo do produto.
Apesar da propaganda do tabaco atualmente estar proibida fora dos
pontos de venda, ela ainda veiculada, por exemplo, nas corridas de
Frmula 1, com as marcas estampadas nos macaces dos corredores,
que muitas vezes so dolos para as crianas, modelos de sucesso, os
exemplos a serem seguidos...
E quanto ao lcool?
Bem, como segundo a Lei n. 9 294 de 1996, que regulamenta a
propaganda de bebidas alcolicas, a cerveja no lcool, e comum
vermos comerciais de cerveja com mulheres belssimas cantando e
danando, cercadas de amigos em uma praia maravilhosa onde todos
se divertem a valer... Ou seja, a imagem que a criana recebe do produto extremamente positiva.
Por outro lado, h uma grande relutncia, inclusive no meio educacional, de se mostrar imagens reais do sofrimento de um alcolico,

208

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 208

5/20/13 11:32 AM

sua decadncia, sua submisso ao vcio, a aparncia que essa doena


leva a pessoa a adquirir, a solido, a rejeio da sociedade, o esfacelamento da famlia, etc.
Concluso: o que fica para a criana somente a imagem positiva
transmitida pela propaganda, de alegria, descontrao e diverso, sentimentos que, a gente sabe, passam bem longe da vida de quem bebe
compulsivamente. Mas, se at um adulto cai facilmente nesse conto,
imagine uma criana
No est na hora de comearmos a inverter esse jogo?

Questes
20. (FEI-SP) Analise as afirmaes relativas oxidao

dos lcoois por agentes oxidantes:


I. Por oxidao parcial o lcool primrio transforma-se
em aldedo.
II. Por oxidao completa o lcool primrio transforma-se
em cido carboxlico.
III. Os lcoois secundrios, por oxidao, so transformados em cetonas.
IV. Os lcoois tercirios no sofrem oxidao. Condies
drsticas podem quebrar a molcula do lcool.
V. impossvel a transformao de um lcool primrio ou
secundrio em outras substncias, mediante a ao de
agentes oxidantes, pois so todos inflamveis.
(So) verdadeira(s):
a) todas.
b) nenhuma.
c) apenas V.

d) apenas IV e V.

X e) apenas I, II, III e IV.

21 (Cefet-PR) Cientistas trabalhando para a Nasa desco-

briram que algumas plantas trepadeiras so timas para


remover o formaldedo do ar, um possvel agente cancergeno encontrado em muitas casas. Eles dizem que, em
mdia, uma casa pode ser completamente livre do gs
formaldedo pela instalao de 70 trepadeiras. Os pesquisadores analisaram um nmero razovel de plantas, mas
as trepadeiras apresentaram absoro cinco vezes maior
do gs do que qualquer outra rival. No se sabe muito
bem como elas o fazem. Cientistas recomendam uma
planta para cada 2,5 m2 em casas e escritrios.
(Chemistry in the Marketplace, 4. ed.,Ed. Harcourt Brace, 1994.)

O formaldedo quando sofre reao de oxidao d origem


a um ///////// chamado /////////.
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas.
a) lcool, metanol.
b) ster, metanoato.
c) cido, cido etanoico.
X d) cido, cido metanoico.
e) lcool, etanol.

22. (UEM-PR) Assinale a(s) alternativa(s) correta(s). A res-

posta a soma dos nmeros das alternativas assinaladas.

X 01. O eteno pode reagir com o cido clordrico e formar o

cloroetano.

X 02. Um lcool secundrio pode ser oxidado e formar uma

cetona.

X 04. O etanol pode ser oxidado e formar o etanal.

08. No Brasil, temperatura ambiente, os alcanos que


possuem de 1 a 3 tomos de carbono so lquidos.
16. lcoois tercirios podem ser facilmente oxidados.
32. O benzeno, em condies normais, sofre facilmente
reao de adio.
X 64. O eteno na presena de hidrognio gasoso e catalisador pode formar o etano. Soma: 71

23. Qual o nome oficial do lcool que por oxidao total


produz:
a) cido 3-metilbutanoico
b) pentan-2-ona

24. (Enem) A Propaganda pode ser definida como di-

vulgao intencional e constante de mensagens destinadas a um determinado auditrio visando criar uma
imagem positiva ou negativa de determinados fenmenos. A Propaganda est muitas vezes ligada ideia de
manipulao de grandes massas por parte de pequenos
grupos. Alguns princpios da Propaganda so: o princpio
da simplificao, da saturao, da deformao e da parcialidade.
(Adaptado de Norberto Bobbio, et al. Dicionrio de Poltica)

Segundo o texto, muitas vezes a propaganda


a) no permite que minorias imponham ideias maioria.
b) depende diretamente da qualidade do produto que
vendido.
c) favorece o controle das massas difundindo as contradies do produto.
X d) est voltada especialmente para os interesses de quem
vende o produto.
e ) convida o comprador reflexo sobre a natureza do
que se prope vender.

Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 209

209

5/20/13 11:32 AM

7 Reduo de compostos
oxigenados
A reao de reduo inversa reao de oxidao, isto , se um
composto A por oxidao forma um composto B, esse composto B por
reduo formar novamente o composto A.
A reduo de um composto orgnico feita pela reao com hidrognio atmico ou nascente, [H],
obtido no prprio meio reagente, por exemplo, por meio da ao cataltica do nquel metlico
sobre molculas de gs hidrognio, H2(g).

Nesse caso, trata-se de um processo de catlise heterognea.

1
Catalisador slido: Ni(s).

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

Luis Moura/Arquivo da editora

tomos de hidrognio: [H].

Molcula reagente: H2(g).

2
H2(g) adsorvido no catalisador Ligaes enfraquecidas

Reduo de lcoois
O qumico orgnico francs Pierre Eugne Berthelot (1827-1907)
observou que os lcoois reagem com iodeto de hidrognio, HI, concentrado e a quente, e formam alcanos com o mesmo nmero de carbonos
na cadeia, gua e iodo. A reao, que pode ser descrita em duas etapas,
conhecida atualmente como reao de Berthelot.
Exemplo: reduo do etanol produzindo etano, gua e iodo.
H
H

1 etapa: H3C

OH + H

**(

H3C

H
iodeto de hidrognio

+ HOH

monoiodoetano

H
C

etanol

2 etapa: H3C

gua

H
I

**(

H
monoiodoetano iodeto de hidrognio

H3C

I2

H
etano

iodo

Reduo de cidos carboxlicos


Os cidos carboxlicos podem sofrer reduo parcial e produzir aldedos, ou reduo total e produzir lcoois primrios.
Acompanhe os exemplos a seguir.
Reduo parcial
Essa reduo produz aldedos e ocorre pelo rompimento de uma das
ligaes da dupla entre o carbono e o oxignio, e o preenchimento
das valncias livres resultantes com tomos de hidrognio.
210

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 210

5/20/13 11:32 AM

Exemplo: reduo do cido etanoico produzindo etanal e gua.


O
H3C

+ 2 [H]

H2(g)
*Ni(s)
*(

OH

OH
H3C

OH

O
**(

H3C

+ HOH

C
H

difcil interromper a reduo do cido carboxlico na formao


do aldedo; a nica forma de obter aldedo dessa maneira separ-lo
do meio reagente na medida em que for sendo formado.
Reduo total
A reduo total de cidos carboxlicos produz lcoois primrios.
Exemplo: reduo do cido etanoico (actico) produzindo etanol.
O
H3C

+2 [H]

H2(g)
**
(
Ni(s)

OH

OH
H3C

C
OH

OH

HOH

**( H3C

+ 2 [H]

H2(g)
**
(
Ni(s)

H3C

Reduo de aldedos e cetonas


Como vimos, a reduo de aldedos forma lcoois primrios.
Exemplo: reduo do propanal produzindo propan-1-ol.
OH

O
2 [H]

H2(g)
*Ni(s)
*(

H3C

C C H
H2
H
H
No caso das cetonas, como o grupo funcional se encontra, por definio, entre dois carbonos, a reduo desses compostos forma lcoois
secundrios.
Exemplo: reduo da propanona produzindo o propan-2-ol.

H3C

C C
H2

O
H3C

OH
CH3

2 [H]

H2(g)
**
(
Ni(s)

H3C

CH3

H
A reduo total de compostos orgnicos nitrogenados, como as
amidas, e os nitrocompostos produz aminas.

Questes
25. A reduo de um lcool segundo o mtodo de Berthelot reao com cido ioddrico, HI, concentrado e a
quente produziu o alcano mais simples que sofre isomeria ptica. Em relao a essa informao, indique:
c) a equao da reao
a) o nome do lcool;
que produziu o alcano.
b) o nome do alcano;
26. (Vunesp) Sabendo-se que os aldedos so reduzidos

a lcoois primrios e as cetonas, a lcoois secundrios,

escreva as frmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparao de butan-1-ol e de butan-2-ol
por processos de reduo.

27. Qual o nome oficial do composto obtido pela reduo


total do:
a) 2-metilbutanal
b) metilbutanona
c) propan-2-ol (segundo Berthelot)

Captulo 11 Outras reaes orgnicas

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 211

211

5/20/13 11:32 AM

Exerccios de reviso
11.1 (UFRRJ) A desidratao do butan-2-ol conseguida
com o aquecimento do lcool a 170 oC e na presena de
cido sulfrico concentrado, formando, principalmente,
uma substncia que possui estereoisomeria cis-trans.
a) Escreva a equao que representa a reao completa
da desidratao do butan-2-ol.
b) D a frmula estrutural da forma cis da substncia
produzida.

11.7 (Esal-MG) Tm-se trs hidrocarbonetos isomricos, A, B


e C, com 6 tomos de carbono e 12 tomos de H na molcula. O hidrocarboneto A, tratado com O3, seguido de hidrlise,
fornece 2 molculas simtricas de aldedo; o hidrocarboneto B, nas mesmas condies, fornece 2 molculas simtricas
de cetona; o hidrocarboneto C, nas mesmas condies, fornece uma molcula de aldedo e uma de cetona isomricas.
Encontre as frmulas estruturais de A, B e C.

11.2 (UMC-SP) O lcool mais simples que apresenta isomeria ptica sofre uma desidratao intramolecular em presena de H2SO4 (cido sulfrico) e de aquecimento, originando principalmente determinado alceno.
Em relao a essa informao, pede-se:
a) a frmula estrutural plana do lcool.
b) a equao qumica que origina o determinado alceno.

11.8 Qual o produto da oxidao branda do pent-2-eno?

11.3 (UMC-SP) A reao de desidratao do ciclo-hexanol


em meio cido resulta em um composto A. Este hidrogenado na presena de platina, resultando um composto B.
Quais so os nomes e as estruturas dos compostos A e B?

11.4 (Unitau-SP) O composto:


O
H3C

CH3

O
normalmente obtido pela desidratao de:
a) duas molculas iguais de cetona.
X b) duas molculas iguais de cido carboxlico.
c) duas molculas iguais de lcool.
d) uma molcula de lcool e uma de cetona.
e) uma molcula de cido carboxlico e uma de cetona.

11.5 O(s) composto(s) orgnico(s) obtido(s) pela desidratao intermolecular de uma mistura de propan-1-ol e
propan-2-ol (so):
a) propoxi-propano.
b) ter diproplico e ter di-isoproplico.
c) propoxi-propano, ter diproplico e ter di-isoproplico.
X d) ter diproplico, ter di-isoproplico e ter propil-isoproplico.
e) ter propil-isoproplico.
11.6 (PUC-SP) O monocloroetano produz etileno em um
processo conhecido como eliminao de HCL. Relativamente a tais reaes de eliminao, pedem-se:
a) a equao da transformao sofrida pelo monocloroetano;
b) a explicao para o fato de a reao de eliminao
de uma molcula de HCL, na substncia 1,1,2-tricloroetano, produzir dois ismeros.
212

11.9 (FEI-SP) A oxidao energtica do metil-2-buteno


produz:
a) propanona e etanal
X d) propanona e etanoico
e) butanona, gua e gs
b) etanal e etanoico
carbnico
c) metilbutan-2,3-diol
11.10 (UnB-DF) O formaldedo (aldedo frmico, metanal)
amplamente usado em medicina.
Uma soluo aquosa contendo 2% (em massa) usada
como bactericida; j uma soluo aquosa contendo 4%
(em massa) do aldedo usada para preservar cadveres.
Julgue os itens:
F 1. Este aldedo pode ser obtido pela oxidao do etanol.
V 2. Os aldedos tm frmula geral: RCOH.
V 3. O formaldedo solvel em gua porque capaz de
formar ligaes de hidrognio com a gua.
F 4. Para se preparar 600 g de soluo aquosa de formaldedo a 2% (em massa) necessita-se de 6 g do aldedo.
V 5. A hidrogenao cataltica (reduo) do formaldedo
leva formao do metanol.

11.11 (UFSM-RS) A cadela, no cio, libera o composto (I),


responsvel pela atrao do cachorro. A obteno desse
composto est indicada na equao
OH
OH
OH
CH OH

CrO

**13+(

3
**
(
1+

H3O

H3O

(1)
CH2 k OH

(2)
O

OH

OCH3

(I)
As reaes 1 e 2 so, respectivamente,
a) substituio e hidrlise. X d) oxidao e esterificao.
e) reduo e esterificao.
b) adio e saponificao.
c) oxidao e saponificao.

11.12 A combusto completa do metanol e do etanol produz


os mesmos compostos, mas as oxidaes parciais e a combusto incompleta produzem compostos diferentes.
Indique quais os compostos formados em cada caso.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_192a212_U03_C11.indd 212

5/20/13 11:32 AM

12
CAPTULO

Polmeros
sintticos

Saiu na Mdia!
Sustentvel pouco
Um dos assuntos mais delicados do movimento ambiental populao. O argumento que mudanas climticas, extines de espcies, colapso
dos ecossistemas, caos ambiental so apenas sintomas. A doena uma s: h demais de ns. []. ramos 2 bilhes em 1927, j somos 7 bilhes em 2012.
Nesse ritmo, bvio que o planeta no d conta.
Esse assunto delicado por razes histricas
e emocionais.
Histricas: falar de superpopulao faz lembrar das campanhas eugnicas de esterilizao
forada e de eutansia dos nazistas. Da ideia de
que vidas que no valem a pena ser vividas devem ser exterminadas. []
Emocionais: a ideia central do ambientalismo
tentar poupar o planeta para as geraes futuras. no consumir tudo agora, para que nossos
filhos e netos possam saber o que uma ona,
uma baleia, uma praia, um outono. Se comearmos a dizer que no temos que ter filhos ou netos,
a coisa comea a perder o sentido. Por isso, nenhuma organizao ambiental importante defende
que as pessoas deixem de ter filhos: eles no querem afastar sua audincia mais importante, os
pais preocupados.
Hoje me deparei com uma entrevista inteligente com um qumico alemo chamado Michael
Braungart, professor da Universidade Erasmus de
Rotterdam. [] ele disse:

A biomassa das formigas quatro vezes


maior que a dos humanos. E, como elas trabalham mais duro do que ns, o seu consumo de
calorias equivale ao de uma populao de
30 bilhes de humanos. Mas elas no so um
problema para o ambiente.
Ou seja, mesmo com uma populao imensa,
possvel no destruir recursos finitos. Achei
chocante pensar que, se voc colocar a populao
mundial de formigas numa balana, ela vai pesar
o qudruplo da populao humana, e que seu
consumo de energia para viver quase o quntuplo do nosso. Mas isso, obviamente, no resolve
nosso problema. Ns produzimos esgoto, emitimos carbono, queimamos a mata e espalhamos
sacos plsticos e latinhas de cerveja por onde
passamos elas no.
[]. A exploso populacional humana certamente parte do problema simplesmente no
haver recursos para todo mundo se continuarmos nos comportando como quando ramos 1
bilho de pessoas. Mas isso no quer dizer que a
nica soluo possvel para ns seja reduzir a populao. H uma outra, reduzir drasticamente o
impacto negativo que cada um de ns causa. De
preferncia, reduzir a zero, de forma que o aumento da populao deixe de ser um problema.
BURGIERMAN, Denis Russo. Disponvel em: <http://veja.abril.com.br/blog/
denis-russo/ideias/hitler-formigas-e-transicoes/> Acesso em: 6 mar. 2013.

Voc sabe explicar?


O que prope o qumico Michael Braungart para diminuir ou zerar o impacto dos seres humanos no
planeta?

213

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 213

5/20/13 11:35 AM

Fabio Colombini/Acervo do fotgrafo

A baquelite atua como isolante


trmico e eltrico e utilizada na
confeco de cabos de frigideiras
e panelas, interruptores de luz,
tomadas, plugues e peas
industriais eltricas.

Polmeros so macromolculas obtidas pela combinao de um


nmero imenso (da ordem de milhares) de molculas pequenas, os
monmeros. O processo pelo qual isso feito denominado polimerizao.
Esse processo conhecido em laboratrio desde 1860, mas foi em
1864 que se desenvolveu o primeiro polmero com aplicaes prticas,
o celuloide (nitrato de celulose).
O aproveitamento prtico do celuloide, porm, sempre foi limitado,
uma vez que ele altamente inflamvel e sofre decomposio quando
exposto luz ou ao calor. Essas caractersticas do celuloide acabaram
gerando certo descrdito em relao classe dos polmeros.
Foi um qumico belga, Leo Hendrik Baekeland (1863-1944), que, investindo em pesquisas, conseguiu desenvolver em 1909 uma resina plstica de propriedades extraordinrias, com resistncia excepcional ao calor. Essa
resina foi denominada, em sua homenagem, baquelite.
A partir da, o nmero de polmeros desenvolvidos
aumentou de maneira surpreendente.
No muito dizer que a nossa sociedade est vinculada a esses materiais, ou seja, estamos vivendo na
era dos plsticos.
Os polmeros podem ser naturais ou artificiais.
Polmeros naturais

A teia de aranha cerca de cinco vezes mais forte que o


ao e duas vezes mais forte que o kevlar (material
utilizado para fazer coletes prova de bala).

Celulose, amido, ltex natural, casena (protena do


leite), seda, fios de teia de aranha (protena tipo betaqueratina), que veremos na unidade 4.
Polmeros artificiais

Polietileno, politetrafluoretileno (teflon), nilon,


borracha sinttica, polister, acrlico (que sero estudados mais adiante).
Os polmeros artificiais so denominados plsticos.

Shutterstock/Glow Images

Os plsticos so materiais artificiais, normalmente


de origem orgnica, que em algum estgio de
sua fabricao adquiriram forma com a ajuda
de calor, presso e o emprego de moldes.

O plstico atualmente substitui com sucesso as mais


diversas matrias-primas na fabricao de utenslios
domsticos.
214

O sucesso crescente do uso de plsticos deve-se


combinao de baixos custos de produo, versatilidade, tima resistncia e boa aparncia. O maior problema dos plsticos em geral a poluio que podem
causar ao meio ambiente a longo prazo, uma vez que
permanecem milhes de anos sob condies adversas
sem se degradar.
Tanto os polmeros naturais como os plsticos
podem ser classificados em termoplsticos ou termorrgidos.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 214

5/20/13 11:35 AM

Termorrgidos ou termofixos
So polmeros infusveis e insolveis, que adquirem, por aquecimento ou outro tratamento qualquer, estrutura tridimensional e rgida
com ligaes cruzadas. Seu formato no pode ser modificado. No
permitem reprocessamento. No reciclvel.
Exemplos: casena, poliuretano, baquelite, borracha vulcanizada,
epxi, silicone.
A reciclagem de um termoplstico pode ser:
Reciclagem primria
Consiste na regenerao de um nico tipo de resina separadamente. Esse tipo de reciclagem absorve 5% do plstico consumido no pas
e, em geral, associado produo industrial pr-consumo, ou seja,
reaproveitamento das aparas produzidas na prpria indstria durante a fabricao de determinado produto.

Shutterstock/Glow Images

Termoplsticos
So polmeros que podem ser fundidos por aquecimento e que se
solidificam por resfriamento. Seu formato pode ser modificado, embora estejam sujeitos a um grau de degradao qumica, o que limita o
nmero de reciclagens (que pode ser repetida algumas vezes).
Exemplos: celulose, poliamida, polietileno, policloreto de vinila,
politetrafluoretileno, polipropileno, poliestireno, poliacrilonitrila.

Os objetos feitos de plstico


termorrgido precisam ser moldados
medida que o polmero formado.

Reciclagem secundria
Consiste no processamento de plsticos, misturados ou no, entre
os mais de quarenta existentes no mercado. Novas tecnologias j
esto disponveis para possibilitar o uso simultneo de diferentes
resduos plsticos, sem que haja incompatibilidade entre elas e a consequente perda de resistncia e qualidade. A chamada madeira plstica, feita com a mistura de vrios plsticos reciclados, um exemplo.
Reciclagem terciria
Consiste na aplicao de processos qumicos para recuperar as
resinas que compem o lixo plstico, fazendo-as voltar ao estgio
qumico inicial. Ainda no feita no Brasil.

1 Polmeros de adio
comum
So formados pela reao de adio de um nmero muito grande
de monmeros iguais, que originam uma nica molcula.
Essa adio feita pelo rompimento de uma das ligaes da dupla,
com posterior formao de ligao simples entre as molculas.
2n

*P,cat.
*
(

No equema ao lado cada bolinha representa um eltron, e duas bolinhas alinhadas representam um par de eltrons
compartilhados (ligao covalente). As
cores foram utilizadas para fins didticos.
Eltrons no tm cor.

A reao de polimerizao geralmente ocorre sob presso, na presena de catalisador e aquecimento.


Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 215

215

5/20/13 11:35 AM

Polmeros de adio comum


Polmero/
monmeno

Reao de obteno

H
Polietileno/etileno

Policloreto
de vinila
(PVC)/cloro eteno

Politetrafluoretileno
(PTFE)/
tetrafluoreteno

C
H

H
n

H
C

CL

F
n
F

216

cat.
P,

F
C

C
F

cat.
**(
P,

**(

HC
Poliestireno
(PS)/vinilbenzeno

cat.
**(
P,

CH2
cat.
P,

**(

Propriedades e aplicaes

CL

H
C

H2
C

]
n

]
n

]
n

]
n

Apresenta alta resistncia umidade e


ao ataque de substncias qumicas
como solventes em geral. um material
de baixo custo. Tem boa flexibilidade,
mas baixa resistncia mecnica.
usado em pelculas plsticas e folhas de
embalagens de alimentos, embalagens
de produtos farmacuticos, recipientes
diversos, revestimentos de fios, cabos,
tubos, brinquedos e utenslios
domsticos.

Apresenta resistncia qumica e trmica


(devido ao elevado teor de cloro). Pode
ser misturado a plastificante (PVC
flexvel) ou no (PVC rgido). O PVC
flexvel usado na confeco de calas
plsticas para bebs, toalhas de mesa,
cortinas de chuveiro, bolsas e roupas de
couro artificial, brinquedos e estofamentos de automveis. O PVC rgido
utilizado na fabricao de dutos e tubos
rgidos para gua e esgoto.

Apresenta elevada resistncia qumica e


trmica, baixo coeficiente de atrito e
baixa aderncia. usado em isolamento
eltrico, revestimento de equipamentos
qumicos, antenas parablicas, vlvulas,
torneiras, revestimento de panelas e
frigideiras e na fabricao de rgos
artificiais.

resistente a cidos, bases e sais;


amolece pela ao de hidrocarbonetos.
isolante trmico e eltrico. Conforme
o tratamento, pode assemelhar-se ao
vidro ou formar o isopor (quando
expandido a quente por meio de injeo
de gases ao sistema). usado em
utenslios domsticos rgidos,
transparentes ou no, embalagens de
equipamentos, embalagens isolantes,
construo civil, painis de automveis
e espumas.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 216

5/20/13 11:35 AM

Polmeros de adio comum


Polmero/
monmeno

Polipropileno (PP)/
propeno

Reao de obteno

H
n

H
C

CH3

n H2C
Poliacrilonitrila
(orlon ou PAN)/
cianeto de vinila

H
n

cat.
P,

**(

CH
N

CH3
C

Polimetilmetacrilato
(PMMA)/metacrilato
de metila

cat.
**(
P,

H
n
Poliacetato de vinila
(PVA)/acetato de
etenila

CH3
O

C
O

CH3

cat.
**(
P,

H
C

N n

CH3

C
O

Incolor, de baixo custo,


apresenta tolerncia a
solventes e a substncias
reativas. Boa resistncia
trmica, eltrica e ao impacto.
usado em utenslios
domsticos, na fabricao de
equipamentos mdicos (pode
ser esterilizado), de
componentes eletrnicos e de
tubos e dutos (pode ser
soldado).

H2
C

H
C

CH3
C

cat.
**(
P,

Propriedades e aplicaes

predominantemente
amorfo, mas adquire alta
resistncia aps trao,
quando as macromolculas
so orientadas numa direo
preferencial. Apresenta boa
resistncia a solventes.
inflamvel e sua queima
libera gs cianeto, HCN(g), um
veneno mortal.
usado na fabricao de
fibras como substituto da l.
a fibra sinttica mais utilizada
para fabricar malhas de
inverno.

Transparncia cristalina
(semelhante ao vidro),
resistncia ao intemperismo
(agentes atmosfricos),
radiao ultravioleta, ao
de produtos qumicos,
tenso, ao impacto e ao risco.
usado em painis
decorativos e estruturais,
letreiros, decoraes e partes
de mveis, sistemas de vidros
de automveis, pisos
iluminados translcidos,
janelas e capotas.

CH3
O

CH3

C
O

Alta adesividade.
Transparente e incolor.
Insolvel em gua, mas
torna-se disperso em meio
aquoso na presena de um
agente emulsificante.
usado na fabricao de tintas
de parede (do tipo ltex), em
colas e adesivos para papel e
em goma de mascar.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 217

217

5/20/13 11:35 AM

As sacolas plsticas podem ser:


Comuns, de polietileno de baixa densidade
Feitas de matria-prima derivada do petrleo.
Segundo o especialista professor da Universidade Estadual de Campinas Marco Aurlio
De Paoli, esse tipo de sacolinha, quando exposta ao meio ambiente (luz, calor e umidade) sofre degradao em cerca de dez anos.
Sabemos, porm, que essas condies no se
verificam nos lixes, aterros sanitrios e
oceanos (os destinos mais comuns).
Feitas de polietileno verde
Feitas de matria prima derivada da cana-de-acar. O polietileno assim obtido idntico ao que obtido a partir do petrleo.
Biodegradvel
um tipo de plstico que serve de nutriente
para microrganismos (bactrias ou fungos)
existentes no meio ambiente. Pode ser feito
de milho, mandioca ou bagao de cana-de-acar.
Para que a biodegradao ocorra (entre 90 e
180 dias) necessrio que haja condies
para a proliferao desses microrganismos,
como: temperatura, pH, umidade e presena
de oxignio. Novamente, isso no ocorre em
lixes e aterros sanitrios.
Com carga biodegradvel
So sacolinhas de polietileno que contm em
sua formulao uma carga de componente
biodegradvel como, por exemplo, o amido.
Somente o componente biodegradvel sofre
a ao dos microrganismos. De qualquer
forma, a quantidade do componente no
degradvel nessas sacolas menor.
Compostvel
So sacolas feitas de um tipo de plstico que
se degrada quando enterrado em determinadas condies de temperatura e umidade.
Por exemplo: termoplsticos de amido (TPS),
policido lctico (PHA), poli-hidroxibutirato
(PHB) ou, at mesmo, polisteres sintticos
especficos feitos de petrleo bruto ou gs
natural.
Assim, sacolas compostveis no so necessariamente biodegradveis.

Oxibiodegradvel
Plstico que contm um catalisador D2W,
feito de um composto de metal de transio
que acelera o processo de degradao do plstico, reduzindo-o a pequenos fragmentos.
O plstico oxibiodegradvel compostvel,
mas no biodegradvel (os fragmentos
no so nutrientes para microrganismos).
Alm disso, causa contaminao pelos resduos do metal de transio.
No estado de So Paulo, as sacolinhas plsticas foram banidas em janeiro de 2012 e reabilitadas pela justia meses depois.
Em Belo Horizonte, Minas Gerais, as sacolinhas continuam proibidas mas o resultado
polmico. Veja o que dizem os textos a seguir.
De acordo com informaes da Associao
Mineira de Supermercados (Amis), Belo Horizonte
deixou de despejar no ambiente 160 milhes de
unidades de sacolinhas plsticas descartveis
em um ano. Se atadas umas s outras, formariam uma tira de plstico de aproximadamente
36 mil quilmetros de extenso, suficiente para
dar quase uma volta na Terra, que tem 40 023 km.
Reproduo/Arquivo da editora

CURIOSIDADE
218

Sacolinhas plsticas

Sacola plstica descartada sem cuidado


presa no pescoo de uma foca.

Uma pesquisa realizada em abril deste ano


pela Amis mostra que na capital mineira o uso
da sacolinha descartvel se transformou em ltima opo do consumidor. Ainda segundo o
levantamento, 95% da populao que realiza
compras em supermercados usa a sacola retor-

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 218

5/20/13 11:35 AM

nvel, e outros 2% usam caixas de papelo para


transportar os produtos.
Segundo a Associao Paulista de Supermercados (Apas), a medida ainda teve significativa
reduo de impactos sobre as cidades, como entupimento de bueiros, com consequentes benefcios para a populao, especialmente a camada mais carente impactada pelas enchentes. [...]
Para se ter uma ideia, as sacolas de biopolmero, se descartadas em cmaras de compostagem, levam de 90 dias a seis meses para se desintegrar, enquanto as oriundas de petrleo
podem demorar 300 anos.
MARTINS, Tbita. Estado de Minas, 25 jul. 2012. Disponvel em:
<www.em.com.br/app/noticia/especiais/rio-mais-20/
noticias/2012/06/25/noticias_internas_rio_mais_20,302273/
sacolas-plasticas-entenda-a-polemica-a-critica-e-a-defesa.shtml>.
Acesso em: 8 dez 2012.

A ideia sustentvel de levar as compras para


casa em sacolas plsticas compostveis e biodegradveis no to ecologicamente correta assim
em Belo Horizonte. Estudo feito pelo Laboratrio
de Cincia e Tecnologia de Polmeros do Departamento de Engenharia Qumica da Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG) indica que
sacolas testadas na capital apresentam o mesmo
percentual de polietileno, polmero usado na fabricao de embalagens de plstico, das convencionais. Pela lei municipal, que passou a valer em
abril deste ano, somente as sacolas compostveis
e biodegradveis poderiam ser oferecidas aos
consumidores em BH. Elas so feitas de amido de
milho, de mandioca ou batata, mas o trabalho
tampouco identificou a presena de amido na
composio dessas embalagens.
Vinte sacolas foram recolhidas aleatoriamente em supermercados, farmcias e padarias
de BH e de cidades da regio metropolitana. De
incio, a coleta j permite afirmar que ainda esto disponveis no mercado embalagens proibidas pela lei. As amostras foram distribudas em
quatro grupos: compostveis e biodegradveis,
convencionais, oxibiodegradveis e recicladas.
Os resultados preliminares do estudo, ao qual o
Estado de Minas teve acesso, no permitem distino entre os exemplares de um mesmo grupo
de sacolas ou entre grupos distintos. Apenas
uma embalagem, dita compostvel e biodegradvel, j apresentava indcios de degradao. A

pesquisa aponta tambm que as amostras de


sacolas oxibiodegradveis, quando submetidas
queima, tiveram teor de cinzas extremamente
elevado, sinalizando para a presena de aditivos
inorgnicos que podem ser poluentes.
Segundo o coordenador do Grupo de Pesquisa em Gis e Polmeros da UFMG, professor Roberto Fernando de Souza Freitas, as embalagens
foram submetidas ainda a raios infravermelhos
para identificar seus elementos qumicos e tipo
de material, e anlises trmicas para definir a
temperatura de fuso (130 graus) e degradao
(430 graus), esmiuando os resduos que sobram
com aditivos. A pesquisa comprova que as
amostras tm entre 85% e 90% de polietileno,
que um polmero. O indicativo era esperado
para as embalagens convencionais, mas foi verificado tambm nas outras. No observamos
diferena na composio qumica das sacolas
dos quatro grupos de amostra. Ao final do trabalho, poderemos emitir um laudo e encaminh-lo s autoridades, se for o caso, sugerindo
a reviso da lei, afirma. [...]
Ao propor a substituio das sacolas convencionais pelas biodegradveis, a lei gera no
imaginrio das pessoas a falsa ideia de que as
novas embalagens poderiam ser descartadas
sem qualquer dano ao meio ambiente, o que
no verdade. Essas embalagens supostamente biodegradveis so plsticos oxidegradveis
ou fragmentveis, que recebem aditivos qumicos para acelerar o processo de degradao,
afirma Roberto.
De acordo com o coordenador do Grupo de
Pesquisa em Gis e Polmeros da UFMG, a degradao qumica promove uma poluio invisvel,
com a quebra dos sacos plsticos em milhares
de pequenas molculas que no desaparecero
na natureza. Elas se transformaro em resduos, em p, e vo parar em leitos de rio, cursos
dgua e permanecero no solo. Com isso, esses
resduos de plsticos quimicamente tratados
podem ser incorporados nossa dieta e na dos
animais. Do ponto de vista ambiental, uma
catstrofe, diz o professor.
SARAPU, Paulo. Estado de Minas, 19 dez. 2011. Disponvel em:
<www.em.com.br/app/noticia/gerais/2011/12/19/interna_
gerais,268149/sacolas-biodegradaveis-sao-reprovadas-em-teste-delaboratorio-da-ufmg.shtml>. Acesso em: 8 dez. 2012.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 219

219

5/20/13 11:35 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. Os mdicos utilizam um polmero biodegradvel, a poliacrilamida, na forma de um fio cirrgico usado para dar
os pontos que fecham os cortes resultantes de uma cirurgia. Aps um perodo de cerca de quinze dias, o corte j
est cicatrizado e o organismo j absorveu os pontos da
cirurgia, que no precisam mais ser retirados. Sabendo
que a poliacrilamida um polmero de adio comum e
dada a frmula estrutural do seu monmero, a acrilamida,
fornea a equao de obteno da poliacrilamida.
O
H2C

C
H

NH2
2. (Funrei-MG) Os plsticos esto muito presentes no dia
a dia. O seu uso se torna cada vez mais frequente e a razo
para isso que eles so durveis e baratos. No entanto,
os plsticos representam um problema para o meio ambiente. O problema relacionado ao descarte dos plsticos
que eles:
a) so derivados do petrleo, um recurso que no renovvel e pode acabar para sempre.
b) ao serem depositados nos lixes, liberam substncias
volteis para a atmosfera que podem produzir chuvas
cidas.
c)
X se acumulam no ambiente, permanecendo durante
dcadas ou mesmo sculos sem se degradar.
d) so o grupo de materiais de composio mais diversificada existente no planeta Terra.

3. (Cesgranrio-RJ) Na tabela a seguir, na coluna A esto

representadas as frmulas estruturais de alguns monmeros e na coluna B esto relacionados alguns polmeros
que podem ser obtidos a partir desses monmeros.
A
(1) H2C l CH2
(2) H2C l CHCL
(3) H2C l CH

B
(5) PVC
(6) poliestireno (isopor)
(7) teflon
(8) nilon

(4) F2C l CF2

(9) polietileno

Assinale a opo que possui todas as associaes corretas:


a) (1) (5); (2) (9); (3) (6); (4) (8)
b) (1) (8); (2) (5); (3) (6); (4) (7)
X c) (1) (9); (2) (5); (3) (6); (4) (7)
d) (1) (9); (2) (5); (3) (7); (4) (6)
e) (1) (9); (2) (6); (3) (8); (4) (7)

220

4. (Unemat-MS) Os polmeros sintticos esto presentes

em nossa sociedade de forma bastante intensa. Atualmente, os polmeros de adio dominam a economia das
indstrias qumicas. Cinco deles, cujos monmeros esto
listados na tabela abaixo, esto envolvidos em mais da
metade da produo mundial de plsticos.

Monmeros
Nome

Frmula

Eteno

H2C l CH2

Cloreto de vinila

H2C l CHCL

Estireno

HC(C6H5) l CH2

Acrilonitrila

CH2 l CH(CN)

Tetrafluoreteno

F2C l CF2

Assinale a alternativa incorreta.


a) O eteno o monmero do polietileno.
b) O teflon um polmero de tetrafluoreteno.
c) A frmula do orlon, polmero resultante da adio do
acrilonitrila, (k CH(CN)kCH2 k)n.
d) O cloreto de vinila produz o polmero cloreto de polivinila (PVC), cuja frmula :
(kCHCL k CH2 k)n.
X e) A frmula do poliestireno, polmero do estireno,
(CH(C6H5)CL k CH2)n.

5. (UFMG) Diversos materiais polimricos so utilizados

na fabricao de fraldas descartveis. Um deles, o poliacrilato de sdio, responsvel pela absoro da gua presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele.
Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:

C
O

ONa

Poliacrilato de sdio

CH3

Polipropileno

Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas


estruturas, CORRETO afirmar que
X a) o poliacrilato de sdio apresenta ligaes covalentes e
inicas.
b) o poliacrilato de sdio um polmero apolar.
c) o polipropileno apresenta grupos polares.
d) o polipropileno tem como monmero o propano.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 220

5/20/13 11:35 AM

2 Polmeros de adio 1,4


As borrachas em geral tanto as naturais como as sintticas so
denominadas elastmeros (polmeros que possuem alta elasticidade)
e so formadas pela autopolimerizao por adio 1,4 de alcadienos
conjugados. A adio 1,4 ocorre por causa da ressonncia dos eltrons
das ligaes duplas.
Esse tipo de reao pode ser representado pelo seguinte esquema
de Lewis:
n

*P,cat.
*
(

As cores utilizadas para representar os


eltrons na estrutura abaixo so para fins
didticos. Eltrons no tm cor.

Cada bolinha representa um eltron, e duas bolinhas alinhadas


representam um par de eltrons compartilhados (ligao covalente).
J. L. Bulco/Pulsar Imagens

Borracha natural ou poli-isopreno


obtida a partir do metilbut-1,3-dieno, conhecido como isopreno.
A borracha natural, tambm denominada cauchu (do idioma indgena caa, madeira, e o-chu, que chora), pode ser extrada da seringueira, Hevea brasiliensis. Cerca de 30% do total de elastmeros consumidos mundialmente so borracha natural dessa rvore.
O ltex obtido fazendo-se incises na rvore, de modo que o lquido se acumule em pequenas tigelas, que devem ser recolhidas com
frequncia. O ltex ento transportado para estaes centrais, onde
coado e recebe adio de amnia, NH3(g), que atua como conservante.
A borracha separada por um processo conhecido como coagulao,
que ocorre quando se adicionam vrios cidos ou sais ao ltex. A borracha separa-se do lquido na forma de uma massa branca, pastosa, que
moda e processada (calandrada) para remover contaminantes e secar.
A borracha comercial embarcada em fardos de tamanho conveniente,
sendo suficientemente estvel para ser estocada durante vrios anos.
Reao de obteno
A reao feita sob presso, aquecimento e com catalisador.
n H2C

C
CH3

C
H

CH2

*P,cat.
*
(

C C C
H2
H
CH3

C
H2

Processo de extrao da borracha


natural da seringueira

Propriedades
Aps a vulcanizao (processo descrito na pgina 223) a borracha
natural apresenta grande elasticidade, baixa histerese e baixa deformao permanente.
Aplicaes
Preservativos (camisinhas), luvas cirrgicas, bales de aniversrio,
bicos de mamadeira, bicos de chupeta, elsticos, borrachas escolares e
pneus de grande porte (como os de trator).
Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 221

221

5/20/13 11:35 AM

Borracha sinttica, polibutadieno


A borracha sinttica pode ser obtida a partir do acetileno, C2H2(g),
de acordo com as seguintes etapas.
Dimerizao do acetileno
Duas molculas de acetileno associam-se para formar o vinilacetileno.
H H
H

H + H

*P,cat.
*
(

Reao com gs hidrognio


O vinilacetileno reage com gs hidrognio, e produz o monmero
but-1,3-dieno (eritreno).
H H
H H H H
Histerese um fenmeno que
consiste na resposta de um
sistema a uma solicitao
externa sofrer algum tipo de
atraso ou atenuao.
Por exemplo, se voc apertar um
pedao de borracha no
vulcanizada e, em seguida,
deix-lo em repouso, ele vai
demorar um certo tempo (atraso)
para readquirir seu formato
original (possui alta histerese).
Se voc fizer o mesmo com um
pedao de borracha vulcanizada,
ele volta rapidamente ao
formato original (possui baixa
histerese).

H + H2(g) *cat.
*( H
P,

Reao de polimerizao
Monmero but-1,3-dieno formando o polibutadieno.
n H2C

C
H

C
H

CH2

*cat.
*(
P,

C C
H2 H

C
H

C
H2

]n

Propriedades
Semelhantes s da borracha natural quando vulcanizada. Baixa
histerese, maior resistncia abraso e menor recuperao elstica que
a borracha natural.
Aplicaes
So as mesmas que as da borracha natural. S no substitui a borracha natural quando necessria maior elasticidade, em aplicaes
do tipo goma pura.

Reproduo/Arquivo da editora

Polineopreno
O monmero que d origem ao polineopreno o 2-clorobut-1,3-dieno,
conhecido como cloropreno.
A reao tambm pode partir da dimerizao do acetileno; a diferena a adio de cloreto de hidrognio, HCL(g), ao vinilacetileno.

Reao de obteno
n H2C

C
CL

C
H

CH2 *cat.
*(
P,

C C C
H
H2
CL

C
H2

Propriedades
viscoso (no pegajoso). Quando vulcanizado, mais resistente ao
calor, aos leos minerais e ao oznio que a borracha natural. Apresenta baixa inflamabilidade. sensvel a radiaes de alta energia, que
causam a formao de ligaes cruzadas e o enrijecem. Adere a metais.

Colete natico feito de polineopreno.


222

Aplicaes
Artefatos expostos gua do mar, cobertura de cabos submarinos,
correias transportadoras, roupas, luvas e revestimentos industriais,
mangueiras e adesivos.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 222

5/20/13 11:35 AM

As borrachas obtidas pelos processos descritos denominadas borrachas cruas tm caractersticas que restringem seu uso industrial,
como baixa resistncia ao calor e variao de temperatura (tornando-se moles e pegajosas no vero, duras e quebradias no inverno).
Alm disso apresentam pequena resistncia trao, solubilidade
em solventes orgnicos e facilidade de serem oxidadas.
Para que possam ser mais bem aproveitadas industrialmente,
necessrio submet-las a um processo denominado vulcanizao.
Vulcanizao a adio de 2% a 30% de enxofre borracha,
sob aquecimento e na presena de catalisadores como o litargrio,
PbO, que forma um polmero tridimensional com o enxofre
servindo de ponte entre as cadeias carbnicas.

As ligaes duplas na molcula da borracha natural so impor tantes


no processo de vulcanizao porque tornam os hidrognios allicos (os
tomos de hidrognio que esto ligados ao carbono vizinho ao carbono
da dupla ligao) altamente reativos. Na vulcanizao os tomos de
enxofre tomam o lugar desses hidrognios allicos e estabelecem as
pontes de enxofre que ligam as cadeias de poli-isopreno.
As pontes de enxofre, em proporo no muito acentuada, constituem ligaes flexveis entre as molculas e permitem o deslizamento de umas sobre as outras sempre que uma fora externa estique o
objeto; de certa forma agem como amortecedores. Cessada a fora, a
borracha volta sua forma inicial.
A rigor, quanto elasticidade, no h diferena entre a borracha
vulcanizada e a crua. A borracha vulcanizada, porm, retorna bem mais
rapidamente forma inicial do que a borracha crua e parece, por isso,
ter mais elasticidade.
A quantidade de agentes vulcanizantes em uma borracha varia com
o tipo de aplicao do material: aumentando-se a proporo de enxofre, a elasticidade diminui e a dureza da borracha aumenta.
Borrachas comuns para fabricao de artefatos em geral: o teor de
enxofre varia de 2% a 10%.

O processo de vulcanizao foi


desenvolvido em 1838,
independentemente, pelo
inventor americano Charles
Goodyear (1800-1860) e pelo
inventor ingls Thomas Hancock
(1786-1865). A ideia de Goodyear
era melhorar as propriedades da
borracha, utilizando um processo
semelhante ao do curtimento do
couro, por isso ele empregou em
princpio o aquecimento da
borracha em presena de enxofre.
Hoje, j possvel vulcanizar a
borracha a frio, utilizando uma
soluo de cloreto de enxofre,
SCL2(L), em meio a dissulfeto de
carbono, CS2(L).

As ilustraes esto fora de escala. Cores fantasia.

Ilustraes: Luis Moura/Arquivo da editora

3 Vulcanizao da borracha

Borracha crua no vulcanizada (sem


pontes de enxofre).

As macromolculas deslizam umas


sobre as outras e podem se separar
quando a borracha esticada,
rompendo o material.

Borrachas usadas na fabricao de cmaras de ar de pneus: o teor de


enxofre varia de 1,5% a 5%.
Borrachas empregadas em revestimentos protetores de mquinas e
aparelhos da indstria qumica (ebonite ou caucho duro): o teor de
enxofre alcana valores de aproximadamente 30%.
Conforme o teor de enxofre utilizado na vulcanizao da borracha,
o polmero tridimensional formado ser um material termofixo. Por
isso, para determinadas aplicaes, a vulcanizao da borracha tem de
ser feita simultaneamente com a modelagem do objeto desejado, pois,
uma vez pronto, no h como mudar sua forma.
As propriedades dos polmeros podem ser ajustadas para a aplicao que se deseja pela adio de outras substncias (aditivos) que atuam
melhorando, modificando ou adaptando o polmero necessidade.
Vamos verificar isso por meio de um experimento?

Borracha vulcanizada. As pontes de


enxofre ligam as macromolculas
umas s outras.

As pontes de enxofre dificultam o


rompimento da borracha vulcanizada
quando ela esticada. O material fica
mais resistente.
Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 223

223

5/20/13 11:35 AM

EXPERIMENTO

Modificando a estrutura do polmero


Material necessrio
poliacetato de vinila, PVA (cola branca solvel em gua)
brax (tetraborato de sdio deca-hidratado,
Na2B4O7 1 0 H2O), encontrado em farmcias
gua
corante alimentcio
palito de madeira (palito de sorvete)
1 colher de caf de plstico
3 copos de plstico descartveis para suco
(copos grandes)
3 copos de plstico descartveis para caf
(copos pequenos)

1 par de luvas de borracha

Como fazer
Vista as luvas de borracha e comece o experimento preparando uma soluo aquosa
de brax com ttulo igual a 0,04 (4% em massa). Para isso, a rigor, teramos de diluir 4 g de
brax em 96 g de gua. Obter medidas to
precisas de substncias exige aparelhagens
sofisticadas e treinamento para utiliz-las.
Ento, vamos fazer algumas aproximaes.
Utilize o copo descartvel pequeno ( 50 mL)
como medida.
Coloque dois copos pequenos de gua em
um copo grande e adicione uma colher de caf (no muito cheia) de brax. Mexa bem at
dissolver todo o slido. Est pronta a soluo
aquosa de brax com ttulo em massa aproximadamente igual a 0,04 (4%). Esta a sua soluo 1. Reserve.
CUIDADO!

Responsabilidade
tudo!

Dica de segurana

Use as luvas de borracha ao


manipular o brax, pois o
contato com a pele ou mucosas pode causar
irritao, vermelhido, coceira e dor. A inalao do brax pode causar irritao ao sistema
respiratrio, os sintomas incluem tosse e diminuio da frequncia respiratria. A ingesto pode causar nusea, vmito, diarreia, e,
em certos casos, pode levar morte. A dose
letal situa-se entre 15 g e 20 g.

224

Prepare agora uma soluo aquosa diluda


de PVA com ttulo em volume igual a 50%, ou
seja, utilizando volumes iguais de gua e cola
branca. Voc pode, por exemplo, utilizar novamente o copo pequeno como medida e colocar
um copo pequeno de cola e outro de gua dentro do copo grande. Mexa com o palito de sorvete at a mistura ficar homognea e acrescente algumas gotas do corante alimentcio de sua
cor preferida. Esta a sua soluo 2. Analise a
consistncia dessa soluo. Como voc a descreveria em termos de viscosidade e fluidez?
Coloque agora, no terceiro copo grande, partes iguais (em volume) das solues 1 e 2 (utilize novamente o copo pequeno como medida).
Misture bem com o palito de madeira. O que
aconteceu?
Voc pode retirar a mistura do copo (que
chamaremos de soluo 3) e manuse-la com
as mos (agora no precisa mais usar as luvas, porque o brax no oferece mais perigo
em contato com a pele).
Se quiser, pode guardar a mistura por algum tempo. Nesse caso, mantenha-a num
pote de plstico com tampa ou em um saco
plstico fechado.

Descarte de rejeitos
Jogue a mistura no lixo comum. No jogue
na pia nem no vaso sanitrio.

Investigue
1. Como voc explica a solubilidade do PVA em
gua? Analise a estrutura do polmero na
pgina 217.
2. Como voc descreve a consistncia da soluo 2?
3. Como voc descreve a consistncia da soluo 3?
4. Qual o papel do nion [B4O5(OH)4]2 na formao da soluo 3? Que tipo de interao
pode haver entre esse nion e as macromolculas de PVA?
5. Por que preciso guardar a soluo 3 em
recipiente fechado?

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 224

5/20/13 11:35 AM

Questes
6. (Unisinos-RS) Polmeros (do grego poli, muitas, meros,

partes) so compostos naturais ou artificiais formados


por macromolculas que, por sua vez, so constitudas
por unidades estruturais repetitivas, denominadas
__?__?__ . Assim, entre outros exemplos, podemos citar
que o amido um polmero originado da glicose, que se
obtm o polietileno do etileno, que a borracha natural,
extrada da espcie vegetal Hevea brasiliensis (seringueira), tem como unidade o __?__?__ e que o polipropileno
o resultado da polimerizao do __?__?__.
As lacunas so preenchidas, correta e respectivamente, por:
a) elastmeros, estireno e propeno.
X b) monmeros, isopreno e propeno.
c) anmeros, cloropreno e neopreno.
d) monmeros, propeno e isopreno.
e) elastmeros, eritreno e isopreno.

7. (UEL-PR) A borracha natural obtida de Hevea brasi-

liensis, espcie arbrea comumente chamada de seringueira, de onde extrado o ltex. O ltex uma soluo
rica em isopreno, que, sob a ao de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha natural, como
mostrado na equao abaixo:
catalisador

***(
isopreno

poli-isopreno

As cadeias polimricas da borracha natural, aps serem


submetidas a tenses de alongamento moderadas, voltam sua conformao original, porm, em dias muito
frios, perdem esta propriedade, tornando-se quebradias.
Este fato limitou sua utilizao, at que por volta de 1830
Charles Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em presena de enxofre produz, mediante
uma reao de adio, um material bastante elstico e
insensvel a variaes ordinrias de temperatura. Este
processo foi denominado vulcanizao em referncia a
Vulcano, o deus do fogo. Com base nas informaes anteriores e nos seus conhecimentos, incorreto afirmar:
a) O nmero de tomos de hidrognio no isopreno
igual a 8.
b) A reao de adio se processa na dupla ligao.
c) O isopreno pode ser denominado como 2-metil-1,3-butadieno.
d) O isopreno uma molcula insaturada.
X e) Poli(isopreno) inerte ao CL 2(g).

8. (FCMSCSP) A vulcanizao da borracha baseia-se na

reao do ltex natural com quantidades controladas de:


a) chumbo.
c) oznio.
e) parafina.
X b) enxofre.
d) magnsio.

9. (UFU-MG) A borracha natural, polmero de frmula

(C5H8)n, por no apresentar boa resistncia mecnica,


submetida ao processo de vulcanizao para ser usada
industrialmente. Assinale a alternativa com a estrutura
do seu monmero juntamente com a substncia utilizada
no processo de vulcanizao:
a) H3C

C
H

b) H3C

H
C
CH3

c) H3C

C
H2

C
H

C
H

CH2 / oxignio.

C
H

CH2

/ magnsio.

CH2

/ parafina.

CH3

d) H2C

C
H

C
H2

C
H

X e) H2C

CH2

CH2 / chumbo.
/ enxofre.

CH3 H

10. (Unifesp) A Poltica Nacional dos Resduos Slidos foi

sancionada pelo governo em agosto de 2010. um avano na rea ambiental, j que a lei estabelece regras muito
importantes, como o sistema de logstica reversa. Nesse
sistema, um pneu de automvel, aps a sua vida til, dever ser recolhido pelo fabricante, para que tenha um
destino adequado. Um pneu pode ser obtido a partir do
aquecimento da borracha, natural ou sinttica, com enxofre na presena de um catalisador. A borracha sinttica
obtida a partir da polimerizao do buta-1,3-dieno.
Na reao de 1 mol de molculas de buta-1,3-dieno com 1 mol
molculas de hidrognio, sob condies experimentais
adequadas, obtm-se como principal produto o but-2-eno.
a) Qual o nome do processo que ocorre com o polmero
durante a fabricao desse pneu? Quais modificaes
ocorrem nas cadeias do polmero da borracha aps
esse processo?
b) Escreva a equao da reao de hidrogenao descrita.
Apresente os ismeros espaciais do but-2-eno.

11. (ITA-SP) Quais afirmaes so corretas?

I. A reao da borracha natural com enxofre denominada vulcanizao.


II. Polmeros termoplsticos amolecem quando aquecidos.
III. Polmeros termofixos apresentam alto ponto de fuso.
IV. Os homopolmeros polipropileno e politetrafluoretileno so sintetizados por meio de reaes de adio.
V. Mesas de madeira, camisetas de algodo e folhas de
papel contm materiais polimricos.
X a) apenas I, II, IV e V.
c) apenas III, IV e V.
e) todas.
b) apenas I, II e V.
d) apenas IV e V.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 225

225

5/20/13 11:35 AM

4 Copolmeros
So resultantes da reao de adio, na presena de catalisador
metlico, de dois ou mais monmeros diferentes, que formam um
polmero de estrutura variada.
Obedecem ao seguinte esquema geral:
X
n

Y
C

W
monmero A

n
R

Q
C

C
S

*P,cat.
*
(

monmero B

No equema acima cada bolinha representa um eltron, e duas bolinhas alinhadas representam um par de eltrons
compartilhados (ligao covalente). As
cores foram utilizadas para fins didticos.
Eltrons no tm cor.

copolmero

As letras aleatrias X, Y, W, Z, P, Q, R e S representam tomos ou


radicais quaisquer (com pelo menos um dos tomos ou radicais X, Y, W,
Z diferente de P, Q, R, S).
Na prtica o copolmero formado no apresenta necessariamente
uma estrutura uniforme, ou seja, com as molculas de cada monmero se alternando regularmente:
... A B A B A B ...
O mais comum que o copolmero tenha uma estrutura bastante
variada como:
... A B B A A A B A B ....
Costuma-se representar o copolmero de maneira alternada justamente porque no existe um padro de repetio que possa ser
definido.
A tabela a seguir fornece trs exemplos de copolmeros importantes e bastante presentes em nosso dia a dia.

Copolmeros
Buna-S copolimerizao entre o but-1,3-dieno e o vinilbenzeno catalisada pelo sdio

n H2C
Reao de
obteno

Propriedades e
aplicaes

226

C
H

C
H

CH2 + n

HC

*
(
CH2 *P,cat.

C C
H2 H

C
H

C
H2

H
C

H2
C

Deve ser vulcanizada e necessita de carga reforadora, negro de fumo, Cn(s), para apresentar resistncia
mecnica satisfatria. Feito isso, torna-se muito resistente ao atrito.
usado nas bandas de rodagem de pneus, solados, cabos de isolamento e outros artefatos diversos.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 226

5/20/13 11:35 AM

Copolmeros
Buna-N copolimerizao entre o but-1,3-dieno e a acrilonitrila catalisada pelo sdio

Reao de
obteno

Propriedades e
aplicaes

n H2C

C
H

CH2 + n H2C

C
H

Na

CH
C

*P,*
(

C C
H2 H

C
H

C
H2

H2 H
C C
C

N n

Deve ser vulcanizada e recebe carga de negro de fumo, Cn(s), o que o torna resistente ao atrito, ao calor
e variao de temperatura. usado em mangueiras, gaxetas (para completar a vedao nas juntas de
canalizao ou nas juntas de peas de automveis), revestimento de tanques e de vlvulas que entram
em contato com gasolina e outros fluidos apolares
ABS copolimerizao entre a acrilonitrila, o but-1,3-dieno e o vinilbenzeno

n H2C

CH
C

Reao de
obteno

Propriedades e
aplicaes

cat.
P,

**(

n H2C

C
H

C
H

CH2 +

cat.
P,

n HC

CH2 **(

H2
C

H
C

H2 H
C C

H
C

H2
C

H
C

H2
C

Apresenta elevada resistncia trmica, eltrica e mecnica. utilizado na fabricao de painis de


automveis, telefones, invlucros de aparelhos eltricos e em embalagens.

Questes
12. Associe corretamente os itens I, II, III e IV (copolmeros)

aos itens A, B, C e D (caractersticas):


I. Buna-S
II. Buna-N
III. Saran
IV. ABS
A. Resistente aos agentes atmosfricos (oxignio, calor e
umidade) e aos solventes orgnicos.
B. obtido a partir de trs monmeros diferentes.
C. Sua obteno necessita de sdio (catalisador), presso
elevada e aquecimento. conhecido pela sigla SBR.
D. Tambm conhecido como Perbunan.
a) I e A, II e D, III e C, IV e B
b) I e C, II e A, III e B, IV e D
c) I e D, II e C, III e A, IV e B

d) I e B, II e C, III e D, IV e A

X e) I e C, II e D, III e A, IV e B

13. (UnB-DF) Julgue os itens a seguir:

V 1. A separao dos componentes do petrleo feita

com base na diferena entre os respectivos pontos


de ebulio.
F 2. A borracha natural obtida por reao de adio normal, adio 1,2.
3.
O PVC um copolmero.
F
V 4. A existncia de ismeros geomtricos cclicos permitida pelo fato de no haver liberdade de rotao em
torno da ligao CkC.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 227

227

5/20/13 11:35 AM

Pela velocidade com que so produzidos e


O
Bacillus
H
megaterium ou
descartados, principalmente na forma de em******(
C
C
C
OH
n
Alcaligenes
balagens e sacolas, os plsticos se tornaram os
H2
eutrophus
H
O
CH3
materiais mais danosos ao meio ambiente. Na
cido 3-hidroxibutrico
verdade, os plsticos trazem em si um parado(ou cido 3-hidroxibutanoico).
xo: suas maiores qualidades so tambm seus
O
maiores defeitos. So versteis, resistentes,
H
Bacillus
durveis, no apodrecem como a madeira e
C C
C
megaterium ou
H
******(
2
no oxidam como o ferro. So baratos e podem
Alcaligenes
O
CH3
eutrophus
n
ser produzidos fcil e rapidamente para atenpoli-hidroxibutirato (PHB)
der a qualquer demanda. O problema? Praticamente, na mesma velocidade com que so
O PHB tambm pode ser obtido a partir de
produzidos, so descartados. Por serem resisoutras plantas modificadas geneticamente
tentes e durveis, no se degradam no ambiencomo a batata (Solanum tuberosum) e o tabaco
te e esto se tornando uma verdadeira praga.
(Nicotiana tabacum). Fabricar poli-hidroxibutirato (PHB) uma maneira que diversas bacUma soluo o desenvolvimento de plstrias encontraram de armazenar carbono e
ticos realmente biodegradveis.
Em 1926, o qumico e agrnomo francs
energia dentro da clula.
Maurice Lemoigne (1883-1967) observou a preO Brasil somente iniciou as pesquisas com
sena de grnulos refratrios, ou seja, capazes
o PHB na dcada de 1990 por meio de um trade suportar altas temperaturas (como os mabalho conjunto entre o IPT (Instituto de Pesquiteriais cermicos), no interior de clulas da
sas Tecnolgicas) e a cooperativa dos produtobactria Bacillus megaterium. Esses grnulos,
res de cana-de-acar e lcool do estado de So
insolveis em gua, eram solveis em cloroPaulo (Copersucar), utilizando uma bactria
frmio. Mais tarde esse material foi identifiencontrada no bagao da cana-de-acar.
cado como poli-hidroxibutirato (PHB).
Atualmente a Copersucar a nica emNo final da dcada de 1950, foram realizapresa da Amrica Latina que produz o PHB.
dos estudos sobre as propriedades fsicas e
O processo de produo do PHB ocorre em
qumicas do PHB, observando-se que, apesar
duas etapas; uma etapa fermentativa, onde o
de se tratar quimicamente de um polister, o
microrganismo metaboliza o acar disponPHB tinha propriedades semelhantes s do
vel no meio e acumula o PHB no interior da
polipropileno.
clula, como fonte de reserva; e uma etapa
Em 1987, o professor Christopher Somerposterior, onde o polmero acumulado no inville, do Instituto Carnegie de Washington,
terior da clula do microrganismo extrado
em Stanford, Estados Unidos, conseguiu cule purificado at a obteno do produto final
tivar plantas geneticamente modificadas paslido e seco, pronto para ser utilizado em
ra produzir o PHB em grande quantidade. Ele
processos convencionais de transformao de
observou que o PHB tambm produzido por
termoplsticos.
uma bactria do solo chamada Alcaligenes euPellets gros
trophus. A equipe de Somerville isolou os gede plstico,
nes da eutrophus e em seguida os implantou
mais ou
menos do
numa espcie de agrio silvestre.
tamanho de
Aos poucos o processo foi sendo otimizado
um gro de
de modo a aumentar o rendimento do plstico,
milho feitos
chegando-se a 20% da massa da planta.
de PHB.
Reproduo/Arquivo da editora

CURIOSIDADE

Plstico biodegradvel

228

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 228

5/20/13 11:35 AM

O tempo de degradao do PHB no ambiente varia conforme os materiais que foram agregados a ele para formar o produto final (costuma-se acrescentar ao PHB lcool polivinlico,
tambm biodegradvel e p de madeira), mas
em geral varia de 6 a 12 meses. Os plsticos sintticos, por sua vez, podem demorar entre 40 e
200 anos para se degradar. Por enquanto, os
plsticos biodegradveis tm uma participao
mnima no mercado internacional (cerca de 1%),
pois, apesar da vantagem em termos ambientais, eles ainda so mais caros (cerca de 40%) e
suas aplicaes so mais limitadas.

O PHB pode ser usado na fabricao de

embalagens para produtos de limpeza, higie-

ne, cosmticos, produtos farmacuticos, confeco de sacos e vasilhames para fertilizantes e defensivos agrcolas, vasos para mudas

e produtos injetveis. Por ser biocompatvel


e facilmente absorvido pelo organismo humano, pode ser empregado na rea mdico-farmacutica na fabricao de fios de sutura, prteses sseas e cpsulas que liberam

gradualmente medicamentos na corrente


sangunea.

Alternativa bero a bero


Por que as formigas, cuja biomassa quatro vezes maior do que a
nossa e cujo consumo equivale ao de uma populao de 30 bilhes de
pessoas conseguem viver sem causar nenhum impacto no planeta?
A resposta relativamente simples: porque tudo o que elas produzem para viver no gera resduo txico, ou seja, seu lixo alimento
para o solo, que nutre e fertiliza a terra que em troca produz o que as
formigas precisam para viver num ciclo fechado.
Ento, o problema no consumir nem gerar lixo, o problema
planejar o que devemos consumir e o tipo de lixo que devemos gerar.
O qumico Michael Braungart (ex-ativista do Greempeace e fundador do Partido Verde da Alemanha) e o arquiteto industrial americano
William McDonough escreveram um livro: Cradle to Cradle, Remarking
the Way We Make Things [De bero a bero: refazendo a maneira como
fazemos as coisas]. Nesse livro eles argumentam que ao planejar a fabricao de um produto devemos ter em mente que um dia ele ser
descartado e, portanto, precisamos nos certificar de que quando isso
acontecer ele servir de alimento para a biosfera ou de matria-prima
de qualidade para a tecnosfera.
Parece complicado e utpico? Mas simples e concreto.
Veja um exemplo real, uma tecelagem na Sua se deparou com o
seguinte problema: seus rejeitos eram muito txicos e perigosos ao
meio ambiente. No podiam ser descartados ou queimados e o efluente gerado estava ameaando o ecossistema local. Essa tecelagem recebeu um ultimato: ou mudava seu processo ou mudava de endereo.
Felizmente decidiram mudar o processo. Com a ajuda de Braungart,
comearam pesquisando uma fibra natural para substituir a fibra sinttica utilizada na fabricao dos tecidos, chegaram a uma mistura de
algodo e rami, que atendia perfeitamente as necessidades da empresa e era totalmente biodegradvel.

Reproduo/<http://pdsblogs.org/>

O que prope o qumico Michael Braungart para diminuir


ou zerar o impacto dos seres humanos no planeta?

Livro Cradle to Cradle, impresso em


material plstico: planejar o que se
fabrica e o que se compra pode ser a
chave para o desenvolvimento
sustentvel.
Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 229

229

5/20/13 11:35 AM

Gostaramos de sugerir um
novo compromisso de projeto.
Em vez de ajustar a estrutura
destrutiva atual, por que as
pessoas e indstrias no se
propem a criar construes que,
como as rvores, produzem mais
energia do que consomem e
purificam as suas prprias guas
servidas. Fbricas que produzem
efluentes que so gua potvel.
Produtos que, quando sua vida
til acaba, no se tornam inteis,
mas podem ser lanados em
terra para decomposio,
tornando-se alimento para
plantas e animais e nutrientes
para o solo; ou, alternativamente,
que podem voltar para ciclos
industriais para suprir matrias-primas de alta qualidade para
novos produtos. [...]
Ao longo da histria, o que era
ciclo fechado tornou-se ciclo
aberto, na agricultura e na
indstria. Nos aterros,
misturando, tudo se perde. H os
hbridos monstruosos
(associaes de materiais que
no podem ser separados para
voltarem a serem usados).
Eliminar o conceito de rejeito,
significa projetar coisas
produtos, embalagens e sistemas
desde o seu incio, no
entendimento de que o rejeito
no existe.
Disponvel em: <http://tvescola.mec.gov.br/
images/stories/download_aulas_pdf/
fichas_ok/ensino_medio/acervo/
acervo_2009_a_alternativa_berco_a_berco.
pdf>. Acesso em: 8 dez. 2012.

230

Faltava ainda encontrar corantes totalmente incuos para tingir os


tecidos. Aps alguma dificuldade, conseguiram ajuda de uma multinacional e, de 1 600 corantes pesquisados, apenas 16 se mostraram realmente inofensivos ao meio ambiente. Misturando esses corantes em
diferentes propores era possvel obter todas as tonalidades de cores
desejadas.
Com esse novo processo implantado, a tecelagem no descarta
mais os seus rejeitos, mas os vende na forma de um feltro que os agricultores compram para proteger as plantaes de morango no inverno.
Exposto ao meio ambiente, o tecido se decompe e se torna alimento para o morango que ir crescer na primavera (algo que as formigas aprovariam). E a gua que a empresa utiliza no processo agora
sai da fbrica mais limpa do que quando entrou.
Um outro exemplo real a embalagem de sorvetes que eles desenvolveram para uma multinacional holandesa. Essa embalagem s fica
rgida (slida) a baixas temperaturas. Quando exposta a temperatura
ambiente ela se degrada (liquefaz) em poucas horas. Mas no s isso,
essa embalagem vem impregnada de sementes de rvores ou plantas
diversas. Imagine ento a seguinte cena, voc vai ao parque num dia
ensolarado e resolve tomar um sorvete de frutas. Abre a embalagem e a
joga na terra. Aps algumas horas a embalagem se degrada e libera as
sementes que vo germinar no momento propcio. E voc devolve a
terra o que tirou dela, como fazem os pssaros cujo excremento rico
em nutrientes e sementes capazes de germinar no solo.
Esses so exemplos (h vrios outros) de produtos planejados para
alimentar a biosfera.
E o que fazer com os materiais que no se decompem como os
metais e os plsticos, que no podem ser utilizados como nutrientes
para o solo? Os produtos fabricados com esses materiais devem ser
planejados para alimentar a tecnosfera, quando forem descartados.
Um bom exemplo o prprio livro Cradle to Cradle de Braungart e
McDonough. Esse livro foi impresso em material plstico, portanto,
prova de gua, e com uma tinta que se apaga quando o livro aquecido. Dessa forma o plstico do livro pode ser amolecido e utilizado para
fazer um novo livro.
Observe que no se trata de uma reciclagem comum. Na verdade,
segundo Braungart, o que fazemos no reciclagem mas uma sub-reciclagem, ou seja, podemos fabricar um lindo abajur com garrafas
PET ou mesmo misturar o PET ao algodo para fazer cala jeans, mas
produtos assim esto destinados a terminarem em aterros ou lixes
num processo que eles classificam de bero a tmulo.
No caso do livro de Braungart, o material plstico e a tinta utilizada
na impresso foram planejados para fazer parte de um processo bero a bero, em que o livro sempre se transforma em um novo livro e
depois, em outro livro e assim por diante.
Mas voc pode pensar: fabricar produtos no conceito bero a bero exige um investimento financeiro altssimo tanto para as pesquisas
necessrias como para a implantao do processo. Por que grandes
empresas se interessariam em fazer isso?

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 230

5/20/13 11:35 AM

A resposta fcil, porque precisam vender e para isso, devem


agradar seus consumidores. Se esses consumidores forem exigentes
em relao aos produtos que compram, se questionam o destino
que tero quando descartados, se no admitem que uma indstria
polua o ar onde moram ou a gua que bebem, as empresas tero de
se adequar.
O conceito bero a bero j uma realidade em algumas indstrias, em alguns pases, embora sua implantao ainda esteja no incio.
Mas algo em que devemos acreditar, em que devemos apostar. Afinal,
se deu certo com as formigas, por que no daria conosco?

Assista ao documentrio:
A alternativa bero a bero.
Parte 1: <www.youtube.com/
watch?v=DkWG09ZRXUk>.
Parte 2: <www.youtube.com/
watch?v=RR-0a1MVtJs>.
Acessos em: 6 mar. 2013.
Veja tambm o documentrio:
A histria das coisas. Disponvel
em: <www.youtube.com/
watch?v=F8pL8ZxkDMo>.
Acesso em: 7 fev. 2013.

5 Polmeros de condensao
Os polmeros de condensao ou de eliminao so materiais resultantes da reao de condensao entre molculas de substncias
iguais ou diferentes com sada simultnea de um composto que no
far parte do polmero (exceto no caso do poliuretano).
Na maioria dos casos o composto liberado a gua, mas tambm
pode ser o cloreto de hidrognio, HCL, o cianeto de hidrognio, HCN, ou
a amnia, NH3, entre outros.
De um modo geral, considerando a gua como molcula eliminada,
teremos o seguinte esquema:
n HO

OH + n H

cat.
H *
P, *
(

+ n H2O
n

Os polmeros de condensao apresentam uma estrutura uniforme


do tipo:
ABABA
por isso, no podem ser chamados de copolmeros (cuja estrutura
irregular):

ABABBA
Os polmeros de condensao s formaro copolmeros no caso de
reagirem mais de duas substncias, por exemplo, metanal, fenol e p-metil-hidroxibenzeno.
Os polmeros de condensao mais importantes e utilizados, bem
como suas caractersticas principais, sero vistos a seguir.
Note que, muitas vezes, a frmula dos monmeros, a reao de obteno e a frmula desses polmeros so bem complexas. Voc no precisa se preocupar em memorizar nada disso. Elas esto apresentadas mais
como uma curiosidade, j que esses materiais so presena constante no
seu dia a dia e conhecer sua estrutura pode ajud-lo a entender melhor
suas propriedades.
Seria interessante justamente isso, que voc reconhecesse os principais grupos funcionais que constituem esses polmeros conforme mostra a tabela a seguir e conseguisse relacionar suas propriedades ao uso
que fazemos deles.
Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 231

231

5/20/13 11:35 AM

Polmeros de condensao
Poliuretano / di-isocianato de parafenileno e etan-1,2-odiol (etilenoglicol)

n O

Reao de
obteno

O +

n H

C
H2

O
cat.
P,

**(

cat.
H **
P, (

C
H2

O
N

C
H2

C
H2

O
n

Apresenta elevada resistncia mecnica, principalmente abraso. isolante acstico, mas


extremamente inflamvel e ao queimar libera gs cianeto, HCN(g), um veneno mortal. apontado
Propriedades e
aplicaes

como uma das principais causas da morte de 241 jovens no incndio que ocorreu em 27 de janeiro de
2013 em Santa Maria (RS). Seu uso como isolante s indicado quando misturado a um retardante de
chamas. usado em isolamentos, revestimentos internos de roupa, espumas para estofados e
colches, pranchas de surfe, forrao de tapetes, de couros sintticos, em substituio madeira, em
peas de mveis e molduras, em aglutinantes de combustvel de foguete.

Baquelite / benzenol (fenol) e metanal


OH
H

OH
O

Reao de
obteno da
resina termoplstica

OH

H2
C

OH

H
H

H2
C

OH

... *cat.
*(
P,

H2
C

cat.
P,

**(

+ 2 n H2O
n

A resina termoplstica apresenta resistncia mecnica, qumica e trmica. Tem baixo custo, odor
penetrante. A resina termorrgida, de estrutura tridimensional, apresenta propriedades semelhantes
e atua como isolante trmico e eltrico.
Propriedades
e aplicaes

A resina termorrgida obtida a partir da resina termoplstica, em meio bsico com excesso de
metanal e aquecimento. infusvel e insolvel. o estado final aps o processo denominado cura da
resina.
A resina termoplstica empregada na composio de diversos revestimentos como tintas e vernizes
e em cola para madeira. A resina termorrgida utilizada em cabos de panelas, interruptores de luz,
tomadas, plugues, peas industriais eltricas, tampas, telefones e laminados fenlicos.

232

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 232

5/20/13 11:35 AM

Polmeros de condensao
Nilon (poliamida) / cido hexanodioico (cido adpico) e hexano-1,6-diamina

O
C

n
HO

( )

C C
H2

Reao de
obteno

nH

+
OH

O
C

cat.

*P,*
(

N
H

( )

( )
C
H2

N
6

cat.

**
(
P,

C C
H2
4

N
H

( )
C
H2

N
6

2 n H2O

um material bastante resistente abraso e ao ataque qumico. forte e facilmente moldvel.


Propriedades e
aplicaes

Apresenta baixo coeficiente de atrito e no propaga o fogo.


usado em rolamentos sem lubrificao, engrenagens, pneumticos, embalagens, fibras txteis, fios
de pesca, fabricao de tapetes, meias, cerdas de escovas, acessrios eltricos e velcros.

Kevlar / cido p-benzenodioico (cido tereftlico) e p-benzenodiamina

O
n

O
C

HO

Reao de
obteno

OH

H
+ n

O
cat.

*P, *
(

cat.

N
H

*P, *
(

O
C

C
N
H

Propriedades e
aplicaes

+ 2 n H2O

N
H

Apresenta excelente resistncia ao impacto, ao ataque qumico e ao fogo. O material s queima se


atingir a temperatura de 1 000 C por mais de 8 segundos. Nesse caso, porm, os vapores liberados
no so txicos.
usado em coletes prova de bala, chassis de carros de corrida, roupas de pilotos de Frmula 1, peas
de avies.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 233

233

5/20/13 11:35 AM

Polmeros de condensao
Polister (dcron ou terilene) / cido p-benzenodioico e etan-1,2-diol (etilenoglicol)

O
n

O
C

HO
Reao de
obteno

C + n

C C O
H2 H2

OH

cat.
P,

**(

O
C

C
O

C C O
H2 H2

cat.

*(
H *
P,

2 n H2O

Tem grande versatilidade, baixo custo de processamento, resistncia trmica, mecnica e qumica.
Apresenta ainda boa transparncia e brilho.
Propriedades e
aplicaes

Usado na construo civil em massas para reparos, em laminados, esquis, linhas de pesca, fibras
txteis, fitas de vdeo, fabricao de garrafas plsticas para refrigerante (garrafas PET, polietileno
teraftalato). Misturado ao algodo, o polister forma o tecido conhecido como tergal. Na medicina
utilizado na fabricao de vlvulas cardacas e como protetor para facilitar a regenerao de tecidos
que sofreram queimaduras (no causa alergias).

Policarbonato / fosgnio e p-isopropilenodifenol (bisfenol A)

CH3

O
n
CL

Reao de
obteno

+ n

*P,*
(

CL

cat.

*P,*
(

CH3

O
cat.

CH3
O

C
CH3

+ 2 n HCL

O
n

transparente, fcil de ser processado, tem grande brilho superficial. semelhante ao vidro, porm
altamente resistente ao impacto.
Propriedades e
aplicaes

234

usado em vidros prova de bala, lentes de culos de sol, CDs, equipamentos de raios X, tubos de
centrfuga, janelas de segurana. Em construo civil utilizado em divisrias e coberturas. A vantagem de se utilizarem placas de policarbonato para cobrir determinada rea que elas podem ser curvadas durante a colocao.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 234

5/20/13 11:35 AM

Esse dispositivo de fechamento foi inventado pelo engenheiro suo George de


Mestral em 1941. Ele notou carrapichos presos sua roupa e aos pelos de seu cachorro
aps um passeio pelo bosque e quis descobrir como isso acontecia.
George usou um microscpio e observou
que os carrapichos possuam minsculos gan-

Reproduo/<www.designboom.com>

chos que se prendiam a determinadas superfcies enoveladas, como roupas e pelos de animais. Assim, teve a ideia de criar um fecho que
tivesse essa caracterstica.
Hoje esse fecho feito geralmente de nilon, mas outros materiais podem ser empregados, como o ao, por exemplo, capaz de suportar uma fora de mais de 30 toneladas.
Boston Museum of Science/Getty Images

CURIOSIDADE

Como foi inventado o velcro?

Velcro feito de ao.

Velcro feito de nilon (visto ao microscpio).

Silicones
So polmeros que apresentam o silcio como elemento principal.
Um exemplo importante o silicone obtido pela condensao do
dicloro-dimetil-silano que forma o polidimetil-siloxano.
Reao de obteno

2 n CL

Si

CL + 2n H2O(L ) *(

CH3

CH3
O

Si
CH3

CH3
O

Si
CH3

+ 4 n HCL

Keith Brofsky/Getty Images

CH3

Propriedades
Os polmeros de silicone podem ser obtidos tanto na forma de leos
de viscosidade varivel como na forma de borrachas. So estveis variao de temperatura entre 63 C e 204 C, so inertes e pouco inflamveis. So atxicos.
Aplicaes
Os polmeros fluidos so usados em lubrificao de moldes, vedao
de janelas, cosmticos e em prteses para cirurgia plstica. As borrachas
de silicone so usadas em equipamentos industriais e em autopeas.

Prtese de silicone utilizada em


cirurgia plstica.
Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 235

235

5/20/13 11:35 AM

Cotidiano
do Qumico
Desenvolvimento de frmacos
O desenvolvimento de qualquer produto, seja
um cosmtico, um gnero alimentcio, uma fibra
txtil ou um medicamento, geralmente parte das
necessidades e anseios do mercado consumidor.
Os frmacos, porm, so os produtos que mais
demandam investimentos, pesquisas e cuidados
Descoberta (de a anos)

ao longo de seu desenvolvimento, principalmente em relao ao aspecto toxicolgico, antes de


efetivamente serem lanados no mercado.
O fluxograma a seguir fornece uma ideia dos
processos que esto envolvidos no desenvolvimento de uma nova droga.

Segurana, eficcia e comercializao (de a anos)

Estudos detalhados no ser humano:


* absoro
* excreo
* metabolismo
Desenvolvimento do processo de
fabricao
Projeto e construo da fbrica
Projeto da formulao e embalagem

Ideia

Sntese

Aprovao do
governo para a
venda

Novo medicamento

Nova substncia
Fabricao

Caracterizao

Extrao de fontes
animais, vegetais
ou minerais

Testes clnicos
controlados

Aprovao dos testes


clnicos pelo governo

Controle de
qualidade

Comercializao

Testes de atividade biolgica


primria e secundria

Acompanhamento
contnuo e testes
cl nicos adicionais

Estudos em voluntrios
Medicamento em potencial

Atividade
Toxicidade
Estabilidade
Sntese aperfeioada
Patente

Medicamento possvel

Estudos detalhados em animais:


* toxicidade
* absoro
* excreo
* metabolismo
* reproduo
* atividade carcinognica
Desenvolvimento do processo
Mtodos de controle de qualidade

No decorrer do processo, as propriedades fsicas e qumicas do princpio ativo so esmiuadas.


Ao mesmo tempo, a farmacologia (campo de ao
e efeitos) procura determinar a dose apropriada
aos diversos nveis de enfermidade e a melhor
forma de administrao.
236

Mdico

Farmacutico

Paciente

Um pesquisador sozinho no consegue realizar nada de prtico no campo farmacutico.


O trabalho nessa rea exige equipes integradas
de especialistas altamente qualificados qumicos, engenhei ros, farmacuticos, mdicos,
farmacologistas e fisiologis tas. As excepcionais

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 236

5/20/13 11:35 AM

possibilidades teraputicas da penicilina, des-

(Inglater ra), mas somente com a colaborao de

coberta pelo bacteriologista escocs Alexander

17 grupos ingleses e 22 grupos america nos foi

Fleming (1881-1955), por exemplo, foram estabe-

possvel a obteno dessa substncia na forma

lecidas em 1941 pelo patologista aus tra liano

pura. Isso foi feito por um processo de fer menta-

Howard Walter Florey (1898-1968) e pelo bioqu-

o, usado at hoje na prepa rao de vrios ou-

mico Ernest Boris Chain (1906-1979), em Oxford

tros antibiticos.

Questes
14. (PUC-SP) O poliestireno, o nilon e o policloreto de

vinila, PVC, so substncias polimricas obtidas respectivamente por:


a) polimerizao em cadeia (adio), copolimerizao e
policondensao.
b) copolimerizao, policondensao e polimerizao em
cadeia (adio).
c) polimerizao em cadeia (adio), policondensao e
policondensao.
X d) polimerizao em cadeia (adio), policondensao e
polimerizao em cadeia (adio).
e) polimerizao em cadeia (adio), polimerizao em
cadeia (adio) e policondensao.

15. (Unicamp-SP) Para se ter uma ideia do que significa a

presena de polmeros sintticos na nossa vida, no


preciso muito esforo: imagine o interior de um automvel sem polmeros, olhe para sua roupa, para seus sapatos,
para o armrio do banheiro.
A demanda por polmeros to alta que, em pases mais
desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por
habitante.
Em alguns polmeros sintticos, uma propriedade bastante desejvel a sua resistncia trao.
Essa resistncia ocorre, principalmente, quando os tomos
de cadeias polimricas distintas se atraem. O nilon, que
uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir,
so exemplos de polmeros.

O
C

O
(CH2)4

H
nilon

CH2

CH2

(CH2)6

N
H

polietileno

a) Admitindo-se que as cadeias desses polmeros so lineares, qual dos dois mais resistente trao? Justifique.

b) Desenhe os fragmentos de duas cadeias polimricas


do polmero que voc escolheu no item a, identificando
o principal tipo de interao existente entre elas que
implica a alta resistncia trao.

16. (Vunesp-SP) Esto representados a seguir fragmentos

dos polmeros nilon e dexon, ambos usados como fios


de suturas cirrgicas.
O
... C

O
(CH2)4

(CH2)4

NH

NH

(CH2)4 ...

nilon

O
... CH2

CH2

O
O

CH2

O ...

dexon

a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.


b) O dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas semanas.
Escreva a frmula estrutural do produto e identifique
essas funes.

17. A cidade de Venlo na Holanda que aceitou o desafio

de viver sem lixo e ser ultrassustentvel, concluiu em 2012


o Innovatoren, um prdio feito inteiramente de painis
solares e materiais que absorvem gs carbnico, dentro
do parque ecolgico Floriade <www.floriade.com/thepark/entry/innovatoren>, onde ficar a sede regional de
pesquisa para agricultura, alimentao e nutrio segundo o conceito de sustentabilidade de bero a bero.
Em relao a esse assunto, responda os itens a seguir:
a) O que significa planejar produtos que ao serem descartados vo alimentar a biosfera ou a tecnosfera?
b) Pode-se dizer que uma pessoa que recicla seu lixo e
prefere produtos feitos com material reciclado est
praticando o conceito de bero a bero? Justifique.

18. Pesquise na internet a diferena entre medicamento de


referncia, medicamento genrico e medicamento similar.

Captulo 12 Polmeros sintticos

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 237

237

5/20/13 11:35 AM

Exerccios de reviso
12.1 (UEG-GO) Copolmeros de etileno com acetato de
vinila (EVA) so miscveis com policloreto de vinila (PVC).
Essa mistura empregada em solados, mangueiras e no
isolamento de cabos eltricos. A estrutura desses materiais representada a seguir:

CL

H x

O y

PVC

12.4 O tubo de uma cola instantnea contm a substncia


cianoacrilato de metila.
H2C
O

C
C

CH3

cianoacrilato de metila

Fornea a reao de polimerizao do cianoacrilato de


metila.
O

CH3

EVA

A miscibilidade do copolmero EVA com o PVC pode ser


explicada
X a) pelo carter polar do acetato de vinila.
b) pelo baixo grau de ramificao do copolmero EVA.
c) pela formao de pontes de hidrognio.
d) pela similaridade estrutural dos polmeros.
e) pela diferena no grau de polimerizao.

12.5 (Unifesp) Na reciclagem de plsticos, uma das primeiras etapas a separao dos diferentes tipos de materiais. Essa separao pode ser feita colocando-se a
mistura de plsticos em lquidos de densidades apropriadas e usando-se o princpio do boia, no boia. Suponha
que um lote de plsticos seja constitudo de polipropileno (PP), polietileno de alta densidade (PEAD), poliestireno (PS) e cloreto de polivinila (PVC), cujas densidades
so dadas na tabela.
Material

Densidade/g cm3

PP

0,90 0,91

PEAD

0,94 0,96

c) amido.

PS

1,04 1,08

12.3 (Fuvest-SP) Alguns polmeros biodegradveis so utilizados em fios de sutura cirrgica, para regies internas
do corpo, pois no so txicos e so reabsorvidos pelo
organismo. Um desses materiais um copolmero de condensao que pode ser representado por

PVC

1,22 1,30

12.2 (UESPI) O CH2 l CHCL o monmero do:


d) PET.
a) nilon.
e) poliestireno.
X b) PVC.

H2
C

gua

H
C

CH3

Dentre os seguintes compostos,


C
H2

CO2H

III.

HO

C
H2 C
H2

HO

C
H

CO2H

IV.
CO2H

HO

C
H

os que do origem ao copolmero citado so


b) II e III
c) III e IV
d) I e II
X a) I e III
238

CO2H

CH3
OH

II.

PP, PEAD, PS, PVC

I. HO

O esquema de separao desses materiais :

C
H2

CO2H

e) II e IV

PP, PEAD
flutuam

PS, PVC
depositam-se

Soluo aquosa
de etanol

Soluo aquosa
de cloreto de sdio

PP
flutua

PEAD
deposita

PS
flutua

PVC
deposita

a) Para a separao PPPEAD, foi preparada uma soluo


misturando-se 1000 L de etanol com 1000 L de gua.
Ela adequada para esta separao? Explique, calculando a densidade da soluo. Suponha que os volumes
so aditivos. Dados de densidade: gua = 1,00 kg/L e
etanol = 0,78 kg/L
b) Desenhe um pedao da estrutura do PVC e explique
um fator que justifique a sua densidade maior em relao aos outros plsticos da tabela.

Unidade 3 Consumismo

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 238

5/20/13 11:35 AM

Compreendendo
o

mundo

Segundo o Dicionrio Houaiss da lngua portuguesa,


consumir sinnimo de destruir(-se) totalmente, mortificar-se, aborrecer-se, causar ou sofrer dano ( sade),
abater-se, debilitar-se, gastar (determinado tempo)
fazendo algo ou vivendo certa experincia (por vezes
desagradvel), gastar at o fim, dilapidar [...] comprar
em demasia e frequentemente sem necessidade.
Nossa sociedade est consumindo demais, consumindo drogas, combustveis fsseis, recursos hdricos,
energia, garrafas PET, sacolas plsticas, consumindo
florestas na forma de bifes, consumido propaganda e
alimentos sintticos, refinados, processados, aditivados, plastificados. Nesse ponto voc pode questionar
o uso da qumica em alimentos. Saiba que em uma
ma orgnica tem tanta qumica quanto em uma caixa de biscoitos recheados, s que uma qumica em ao,
com reaes em desenvolvimento, com nutrientes,
vitaminas e enzimas que o corpo absorve prontamente,
e sem rejeitos txicos (vamos discutir isso melhor na
prxima unidade).
E por que se instalou entre ns essa cultura de
consumo que degrada o ambiente e as relaes humanas? Independentemente das respostas que cada
um encontrar, o fato que sabemos que no precisa
ser assim.
H vrias propostas, ideias e tecnologias sendo
desenvolvidas para mudar o rumo que tomamos. Pessoalmente, podemos adotar os 5 Rs como filosofia de
vida. E o que so os 5 Rs?
1. Reduzir. a melhor forma de nos afastarmos
da possibilidade de um colapso ambiental. Reduzindo o consumo de produtos em geral, estaremos consequentemente reduzindo o consumo de gua, de
energia e de recursos naturais e diminuindo a produo de lixo.
2. Reutilizar. verificar a possibilidade de aumentar a vida til de embalagens vazias, garrafas, caixas
de papelo, antes de envi-las para a reciclagem ou
para o aterro sanitrio.
3. Reciclar. separar todo o lixo que pode ser reciclado (metais, plsticos, papel, vidro) para envi-lo s
cooperativas que fazem esse trabalho, em vez de des-

cartar esses materiais no lixo comum. Proponha a implantao da reciclagem do lixo no seu condomnio, na
sua escola, no seu bairro.
4. Reeducar. manter-se informado sobre as questes ambientais. A ignorncia sobre os problemas
ambientais a maior ameaa sustentabilidade do
ser humano na Terra.
5. Replanejar. repensar nossos hbitos, gastos,
estilo de vida e o nosso consumismo.
Podemos tambm dar preferncia a produtos
cujos processos de fabricao gerem a menor quantidade possvel de rejeitos ou at mesmo que no gerem
rejeito algum.
Podemos exigir que as autoridades invistam em
energia solar e elica, afinal, vivemos num pas em
que o Sol se faz presente o ano inteiro.
Podemos adotar o conceito bero a bero de
modo a reciclar produtos para obter novamente a
matria-prima da qual foram feitos ou para obter produtos melhores que os iniciais.
No seria bom ir ao supermercado e voltar para
casa com as compras guardadas em sacolas de plstico que seja de fato biodegradvel e que misturados
terra do jardim serviriam para alimentar as plantas
e no mais com sacolas de polietileno que hoje entopem os aterros ou ficam circulando em massa compacta nos oceanos levada pelas correntes martimas?
Podemos usar nosso poder de voto para fazer valer
nossas escolhas: Queremos plstico biodegradvel,
agora! Ou no votamos mais em vocs.
E podemos comprar somente aquilo que precisamos de fato, aps a leitura atenta do rtulo de cada
produto antes de coloc-lo no carrinho. No precisamos mais comprar por impulso, como zumbis teleguiados pela propaganda.
Podemos at deixar de comer carne um ou dois
dias da semana, ou at mais. E experimentar um pouco da soja que destinada a alimentar o boi. Podemos
mudar nosso hbitos e assim, colaborar de modo concreto para diminuir o problema da fome no mundo.
H tanta coisa que podemos fazer.
Vamos fazer algo agora? Qual a sua ideia?

239

Quimica_MR_v3_PNLD15_213a239_U03_C12.indd 239

27/05/2013 17:21

UNIDADE

Alimentos
e aditivos

Como isso nos afeta?


Hoje em dia, os alimentos que encontramos disponveis em larga
escala no so nem de longe os mais adequados. Esses alimentos so
altamente refinados e gordurosos, com muitos aditivos e poucos nutrientes, o que colabora para o desenvolvimento de doenas crnicas e
para uma sade frgil.
Por outro lado, dietas de restrio de carboidratos, protenas ou de
gorduras e alimentos light, diet ou de zero caloria tambm tm seu lado
negativo. Voc sabe dizer qual ?
Nesta unidade vamos estudar a importncia de cada nutriente para
o organismo, a funo dos aditivos e esclarecer como podemos ter uma
alimentao saudvel, melhorando a escolha do que consumimos.

240

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 240

5/20/13 11:48 AM

Morgan Lane Photography/Shutterstock/Glow Images

241

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 241

5/20/13 11:48 AM

13
CAPTULO

Introduo
Bioqumica

Saiu na Mdia!
Preocupaes ambientais
[] permitam-me usar a histria do Alar []
para defender algumas ideias sobre a Qumica e
a democracia. O Alar, ou daminozida, um regulador de crescimento, um de uma dzia, talvez,
de produtos qumicos que podem ser aplicados
legalmente s mas durante o processo de maturao. Ele mantm as mas por mais tempo
nas rvores e ajuda a maturao de frutas mais
firmes e perfeitas.
Uma parte muito pequena do Alar absorvida pelas mas e metabolizada como uma dimetil hidrazina assimtrica ou UDMH (de seu nome em ingls unsymmetrical dimethyl hydrazine),
para abreviar. Os nveis de UDMH nas mas so
provavelmente insuficientes para provocar efeitos biolgicos em seres humanos.
Um grupo de vigilncia pblica, [] noticiou
o uso do Alar e, de diversas maneiras alarmistas,
divulgou a carcinogenicidade do metabolito de
UDMH.
As mas tratadas com Alar, j motivo de
preo cupao [] para os supermercados que as
vendiam, foram rapidamente retiradas das
prateleiras.
[...] a minha reao inicial como qumico e
como ser humano foi nossa, eu no sabia que
havia produtos qumicos sintticos nas minhas

mas!. Eu no sabia da existncia do Alar. Sabia,


claro, que as mas eram tratadas de vrias maneiras, com fertilizantes, herbicidas, inseticidas,
fungicidas, agentes de maturao. [...] Mas no
sabia, ou talvez no quisesse saber, o que podia
ser encontrado dentro dela, o que no havia sido
degradado. [] No gostava disso um bacharel
pela Universidade de Columbia com um doutorado em Harvard e supostamente um bom qumico. E no sei o que h nas mas! [...]
Assumir a ideia de que mesmo se ns no
sabemos, outras pessoas sabem e de que devemos confiar nessas outras pessoas para defenderem nossa sade ingnuo, anticientfico e
antidemocrtico. [...]
O juzo de ingenuidade baseia-se na histria
e no conhecimento da natureza humana. A grande maioria dos produtores e comerciantes escrupulosa no que se refere segurana de seus
produtos. Sua reputao depende de seus cuidados. Mas existem tambm exemplos em contrrio
[...]. Acreditar que outras pessoas sabem o que
anticientfico, em vista do que ns, cientistas,
aprendemos muito cedo analisar, verificar,
no confiar no rtulo.
Roald Hoffmann, Prmio Nobel de Qumica em 1981
por aplicar a teoria da mecnica quntica na anlise de reaes
qumicas. O mesmo e o no mesmo. So Paulo: Ed. da Unesp, 2007.

Voc sabe explicar?


Quais informaes trazem os rtulos de alimentos e bebidas? Essas informaes so confiveis?

242

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 242

5/20/13 11:49 AM

A Bioqumica estuda os processos qumicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais, os compostos bioqumicos e sua importncia industrial.
De modo simplificado, para efeito de estudo, dividimos os compostos bioqumicos em trs classes principais:
lipdios: so steres (ceras) ou tristeres (leos e gorduras);
O smbolo , em nomenclatura,
indica carbono 2, isto , o grupo
amino est ligado ao carbono 2
da cadeia do cido carboxlico.

hidratos de carbono ou carboidratos: so acares simples ou monossacardeos, como glicose e frutose, e complexos ou polissacardeos,
como amido e celulose;
protenas: so poliamidas, formadas pela condensao de -aminocidos
(como a albumina da clara de ovo ou a casena do leite).

1 Compostos bioqumicos
Geralmente os compostos bioqumicos, como o caso, por exemplo,
dos lcoois graxos e dos cidos graxos, apresentam massa molar elevada.

lcoois graxos
Os lcoois graxos so usados como solventes para graxas, ceras,
gomas, em pomadas de uso farmacutico, aditivos para leos lubrificantes e como tensoativos no inicos para obteno de emulses* de
leo disperso em gua.
A capacidade de dissolver tais substncias est ligada ao fato
de a cadeia dos lcoois graxos apresentar uma extremidade polar
(grupo k OH) que no se ioniza, mas estabelece ligaes de hidrognio
com molculas de gua, e outra extremidade praticamente apolar, que
estabelece ligaes do tipo dipolo induzido com molculas de leo.
Os lcoois graxos so lcoois primrios, ou seja, possuem o grupo
k OH ligado ao carbono primrio, com mais de 8 tomos de carbono
na cadeia, que geralmente linear.
Em condies ambientes, os lcoois graxos que possuem de 8 a 11
tomos de carbono so lquidos oleosos e os que possuem acima de 11 tomos de carbono so slidos.
Compostos com essas caractersticas, que apresentam 16 ou mais
tomos de carbono na cadeia, so denominados lcoois graxos superiores.
Os lcoois graxos saturados (aqueles em que os tomos de carbono
fazem apenas ligaes simples) mais importantes so o octlico, C8H17OH,
o declico, C10H21OH, o laurlico, C12H23OH, o miristlico, C14H29OH, o cetlico, C16H33OH, e o estearlico, C18H35OH.
Entre os insaturados (que possuem uma ou mais ligaes duplas)
comercialmente mais importantes esto os seguintes lcoois:
olelico:

H3C

[ CH ]

C
H

C
H

[ CH ]

[ CH ]

C
H

C
H

C
H2

2 7

linolelico:

H3C

2 4

linolenlico:

H3C

C
H2

C
H

C
H

C
H2

2 7

C
H2

C
H

C
H

OH

C
H
C
H

* A palavra emulso vem do latim emulsu,


que significa ordenhado, por causa da
aparncia leitosa da maioria das emulses.
Trata-se de um sistema formado pela mistura de dois lquidos imiscveis, de tal
forma que um deles o que se apresenta
em maior quantidade faz o papel de dispergente, enquanto o outro se distribui em
gotculas bem pequenas difundidas em
suspenso no primeiro, fazendo o papel de
disperso. As emulses so instveis, porm
certas substncias podem agir como emulsificantes, dando estabilidade s emulses;
o caso dos lcoois graxos (tensoativos
no inicos).

C
H2

[ CH ]

2 7

C
H

C
H2
C
H

OH

[ CH ]

2 7

C
H2

OH

Captulo 13 Introduo Bioqumica

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 243

243

5/20/13 11:49 AM

CURIOSIDADE

Tensoativos
nadas faz parte de um grupo diferente de
tensoativos.
Tensoativos so substncias que tm a propriedade de diminuir a tenso superficial da
gua, pois competem pelas ligaes de hidrognio estabelecidas entre as molculas de gua.
Podem ser aninicos, catinicos, anfteros e
no inicos. Nos tensoativos, a parte ativa da
molcula a que possui a cadeia carbnica.
A tabela a seguir fornece a estrutura, as
propriedades e d exemplo de compostos que
constituem cada um dos quatro grupos de
tensoativos.

Se voc costuma ler o rtulo dos produtos cosmticos que utiliza, como xampu e
condicionador, talvez nomes como lauril
ter sulfato de sdio, cloreto de distearildimnio, cocoamidopropilbetana e dietanolamida de cido graxo de coco lhe soem
familiar.
Observe, no importa a marca de xampu
ou de condicionador que voc utiliza, do mais
caro ao mais em conta, voc vai encontrar um
ou mais desses compostos no rtulo porque
eles constituem a base desses produtos. Na
realidade, cada uma das substncias mencio-

Tensoativos
Exemplo Estrutura

Propriedades e aplicaes

Aninico

Lauril ter sulfato de sdio

( CH )

H3C

( CH )

apolar

2 2

2 11

( CH )

2 2

O Na

**(

(**

1+

polar

Classificao

Catinico

Cloreto de distearildimnio
CH3
H3C

C
C
H2 16 H2

[ ]

CH3

C
H2

[H ]

CH3(aq)

2 16

CL1(aq)
nion inorgnico

ction orgnico (que atua como tensoativo)

Anftero

Cocoamidopropil betana
O
H3C

[H ]

No inico

2 14

244

N1+

CH3
N

C
H2

C
H2

N1+

C
H2

CH3

O
C
H2

Dietanolamida de cido graxo de coco, DEA


O
H3C

C
H2 16

[ ]

C
H2

C
H2

C
H2

C
H2

OH

OH

Sofrem dissociao em meio


aquoso formando nions. So
usados em xampus, sabonetes
e cremes dentais.

O1

Sofrem dissociao em meio


aquoso formando ctions. So
sais de amnio quaternrio que
irritam a pele e as mucosas. No
so utilizados em produtos para
pele, somente em cremes para
cabelos e amaciantes para roupas.
Possuem dupla polaridade.
Em meio alcalino, formam
tensoativos aninicos e, em
meio cido, formam tensoativos
catinicos. Inibem a proliferao
de bactrias. So usados em
cremes para peles sensveis,
xampus para bebs e de uso
frequente e xampus 2 em 1
(que lava e condiciona).
No se dissociam em meio
aquoso. Possuem bom poder
detergente, mas um fraco poder
de espuma. So usados em
xampus leves associados a
tensoativos aninicos ou
anfteros.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 244

5/20/13 11:49 AM

Shutterstock/Glow Images

cidos graxos
De modo genrico, so denominados cidos graxos todos os cidos
obtidos a partir de leos e gorduras animais ou vegetais.
Os cidos graxos so compostos monocarboxlicos, ou seja, apresentam um nico grupo k COOH, terminal (na extremidade da cadeia),
com um total de 4 a 22 tomos de carbono (geralmente um nmero
par de tomos de carbono, incluindo o do grupo carboxila).
A foto ao lado mostra alimentos ricos em cidos graxos benficos
sade leo de fgado de bacalhau, leite integral, salmo selvagem.
A tabela a seguir traz outros exemplos.

Principais cidos graxos saturados


Nome
comum

Nome
sistemtico

Frmula

Alimentos onde so encontrados

Butrico

Butanoico

H3C k [CH2]2 k COOH

Gordura do leite.

Caproico

Hexanoico

H3C k [CH2]4 k COOH

Gordura do leite, leos de coco e de babau.

Caprlico

Octanoico

H3C k [CH2]6 k COOH

Gordura do leite, leos de coco, de babau e de semente


de uva.

Laurico

Dodecanoico

H3C k [CH2]10 k COOH

leos de semente de laurcea, gordura do leite.

Mirstico

Tetradecanoico

H3C k [CH2]12 k COOH

leo de noz-moscada, de coco, gordura do leite.

Palmtico

Hexadecanoico

H3C k [CH2]14 k COOH

leos de palma, de soja, de algodo, de oliva, de abacate,


de amendoim, de milho, manteiga de cacau, toucinho.

Esterico

Octadecanoico

H3C k [CH2]16 k COOH

Gordura animal, manteiga de cacau.

Araqudico

Eicosanoico

H3C k [CH2]18 k COOH

leo de amendoim.

Lignocrico

Tetracosanoico

H3C k [CH2]22 k COOH

leo de amendoim, de mostarda, de gergelim, de colza e


de girassol.

Fonte: RIBEIRO, E. P.; SERAVALLI, E. A. G. Qumica de alimentos. 2. ed. rev. So Paulo: Edgard Blcher, 2007.

Os compostos dessa classe que possuem mais de 10 tomos de


carbono, isto , do cido lurico em diante, so chamados de cidos
graxos superiores e so utilizados como lubrificantes e na fabricao
de frmacos e cosmticos.
Os cidos graxos insaturados mais importantes essenciais para a
nutrio animal so:

cido oleico ou cido cis-9-octadecenoico: cido monoinsaturado que


constitui 83% do leo de oliva.
H3C

C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2

C
H2

H2
C
H

O
H2
C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2
OH
H
Captulo 13 Introduo Bioqumica

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 245

245

5/20/13 11:49 AM

H3C

C C
H2 H2

H2
C

H3C

cido linoleico ou cido cis-9-cis-12-octadecadienoico: cido poli-insaturado (duas ligaes duplas) encontrado nos leos de crtamo, de
soja e de milho. Conhecido por mega-6.
O
H2
H2
CH2
C C C C C C C C
C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
C C
C C
OH
H
H H
H

cido linolenlico ou cido cis-9-cis-12-cis-15-octadecatrienoico: cido


poli-insaturado (trs ligaes duplas) encontrado nos leos de linhaa e de canola. Conhecido por mega-3.
O
H2
C C C C C C C
CH2
CH2
C
H2 H2 H2 H2 H2 H2
C C
C C
OH
H H
HH
H

cido araquidnico ou cido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenoico: cido poli-insaturado (quatro ligaes duplas) encontrado em
vegetais.

H3C

C C C
H2 H2 H2

H2
C
H

CH2
H H

CH2
HH

CH2
HH

H2
C
H

O
C C C
H2 H2

OH

cido cis-3-cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosapentenoico que possui cinco ligaes duplas , conhecido pela sigla EPA, encontrado em peixes gordurosos como salmo, sardinha, arenque e cavalinha ou no
leo de fgado de bacalhau.

Em condies ambientes, os
cidos graxos podem ser
encontrados nas fases lquida,
semisslida (pastosa) ou slida.

O consumo desses alimentos recomendado para diminuir o risco


de doenas coronrias.

Isomeria cis-trans nos cidos graxos


Observe que os cidos graxos essenciais para a nutrio animal, de
ocorrncia natural, so todos ismeros geomtricos de configurao cis.
Os ismeros trans dos cidos graxos, como o cido trans-9-octadecenoico,
representado abaixo, ocorrem nos animais em pequenas quantidades
e no ocorrem naturalmente nos vegetais.
H3C

C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2

C C
H2 H2 C
H

C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2

OH
No processo de fabricao das margarinas a partir de leos vegetais
lquidos, porm, ocorre a formao de cidos graxos de configurao
trans, numa quantidade que varia entre 3% e 7% da gordura total no
produto final.
Comercialmente a presena da gordura trans um ganho, veja o
que diz o texto a seguir:
246

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 246

5/20/13 11:49 AM

O produto representa um excelente ganho comercial medida que


valoriza o aspecto dos alimentos, comenta o pesquisador da UEM [Universidade Estadual de Maring]. graas gordura trans que pes e
massas folhadas ganham uma aparncia mais dourada, as frituras ficam
mais crocantes, os chocolates adquirem melhor consistncia e sabor,
afirma. E as vantagens vo alm. O manuseio e estocagem do produto
so bem mais simples em relao ao leo lquido, isso porque a gordura
trans apresenta menor probabilidade de oxidao e tem consistncia
pastosa. Alm disso, um produto barato.
Disponvel em: <www.jornal.uem.br/2011/index.php?option=
com_content&view=article&id=284:menos-trans-sa&catid=
50:jornal-62-dezembro-de-2006&Itemid=2>. Acesso em: 7 fev. 2013.

Mas os cidos graxos com ligaes duplas em configurao trans,


ao contrrio dos ismeros cis de ocorrncia natural, elevam os nveis de
colesterol no sangue, aumentando os riscos de doenas no corao.
Atualmente existe uma lei que obriga o fabricante de margarinas e
produtos afins a discriminar o contedo dos cidos graxos trans no rtulo, basta ficar atento. Os nutricionistas recomendam eliminar toda a
gordura trans da dieta, mas, se o consumo for inevitvel, no deve ultrapassar a quantidade mxima de 2 g por dia.

Quais informaes trazem os rtulos de alimentos e


bebidas? Essas informaes so confiveis?
No dia 22 de maro de 2001 foi publicada pela Agncia de Vigilncia
Sanitria (Anvisa) a Resoluo RDC 40, estabelecendo que todos os
rtulos de alimentos e bebidas devero apresentar uma tabela com a
composio nutricional informando:

a quantidade de cada nutriente, numa poro individual do produto;


o correspondente valor dirio de referncia (VD), isto , quanto essa
quantidade de nutriente representa para a dieta do consumidor
(tendo como base a ingesto de 2 000 ou 2 500 kcal, conforme o
produto).

A medida faz parte das aes estabelecidas pelo Ministrio da Sade com o objetivo de orientar a populao a consumir produtos mais
saudveis e ter subsdios para fazer a escolha adequada dos alimentos
que iro compor sua dieta.
importante tambm observar as seguintes informaes no rtulo
dos produtos:

Verificar na lista de ingredientes a presena de aditivos qumicos,


nem sempre saudveis quando consumidos em grande quantidade
(j que esto distribudos em diversos alimentos consumidos ao longo do dia). Esses aditivos alimentares so declarados depois dos ingredientes, pois no apresentam nenhum valor nutritivo.
So classificados como aditivos intencionais, pois so incorporados
intencionalmente aos alimentos, em geral em pequena quantidade,
para melhorar o sabor, o aspecto, a consistncia ou o tempo de
conservao. H uma diversidade muito grande de aditivos intencionais no mercado, como mostra a tabela a seguir.

Alimentos geralmente ricos em


gordura trans (confirme no
rtulo):
sorvetes;
salgadinhos de pacote;
biscoitos;
bolachas com creme;
massas folhadas;
pastelaria;
maionese;
pipoca para micro-ondas;
chocolate diet;
bolos e tortas industrializados;
frituras comerciais;
molhos prontos para salada;
margarinas mais endurecidas;
barras achocolatadas;
coberturas de acar
cristalizado;
sopas enlatadas.

Informao nutricional
Poro de X g ou Y mL + equivalente
em medida caseira

Quantidade

% VD*

Valor calrico

kcal

Carboidratos

Protenas

Gorduras totais

Gorduras saturadas g

Gorduras trans

Colesterol

mg

Fibra alimentar

Clcio

mg

Ferro

mg

Sdio

mg

Outros minerais**

mg

Vitaminas**

mg
ou
mcg

* Valores dirios de referncia com base em


uma dieta de 2 500 quilocalorias (s vezes
para uma dieta de 2 000 kcal).
** Quando for declarado em rtulo e se
estiver presente em pelo menos 5% da IDR
(ingesto diria recomendada), por poro
no alimento ou bebida.

Captulo 13 Introduo Bioqumica

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 247

247

5/20/13 11:49 AM

Principais aditivos intencionais


Aditivo
Corantes

Funo no alimento
So utilizados para colorir, intensificar ou devolver a cor original do
alimento, que normalmente perdida durante o processamento,
tornando-o mais atraente para o consumidor.

Exemplos
Caramelo, urucum,
cochonilha, amarelo de
tartrazina.

Usados em: balas, sorvetes, laticneos, carnes, queijos, xaropes, cereais.


Espessantes

So polmeros que interferem na percepo ttil da boca, acentuando a


textura do produto durante a mastigao.
Promovem o espessamento, a gelificao e a estabilizao do produto,
garantindo sua consistncia.

Goma arbica, goma


konjac, carragena, goma
xantana, amido, gelatina,
albumina.

Usados em: pudins, flans, molhos, balas, cremes e embutidos de carne.


Aromatizantes
e flavorizantes

Tm a finalidade de modificar, intensificar ou mascarar o aroma e o sabor


do alimento ou da bebida ou, ainda, devolver o aroma e o sabor perdidos
durante o processamento industrial do produto.
Usados em: bebidas e alimentos industrializados em geral.

Estabilizantes

Mantm o equilbrio qumico dos alimentos ou das bebidas, impedindo


mudana na forma ou na natureza qumica dos produtos, principalmente
emulses, mantendo sua homogeneidade.

Vanilina (baunilha),
aldedo cinmico (canela),
butanoato de etila
(morango).
Lecitinas, silicato hidratado
de Mg e AL, mono e
diglicerdeos, polifosfato.

Usados em: maioneses, margarinas, sorvetes, iogurtes, embutidos, bolos.


Acidulantes

So utilizados principalmente para intensificar o gosto cido de bebidas e


alimentos e para ajustar o pH do produto.
Usados em: refrigerantes, sucos de frutas, coalhadas, margarinas,
embutidos.

Edulcorantes

So substncias orgnicas artificiais, no aucaradas, que do sabor doce aos


alimentos, podendo, ou no, ser metabolizadas pelo organismo.
Usados em: bebidas e alimentos do tipo diet e light em geral.

Umectantes

So substncias que protegem os alimentos da perda de umidade em


ambientes de baixa umidade relativa, mantendo o grau de umidade
necessrio ao produto.

cido actico, cido


benzoico, cido ctrico,
cido fosfrico.

Sacarina, ciclamato de
sdio, acessufame-K,
aspartame, sucralose.
Glicerina, sorbitol,
propilenoglicol, lactato de
sdio.

Usados em: bolos prontos, panetones e pes em geral.


Antiumectantes

So substncias que apresentam a propriedade de reduzir a caracterstica


que certos alimentos possuem de absorver gua, repelindo a umidade
nociva ao produto.

Carbonato de clcio,
fosfato de clcio, dixido
de silcio.

Usados em: bolachas, biscoitos, salgadinhos, batatinhas fritas.


Conservantes

So substncias que impedem ou retardam as alteraes provocadas por


microrganismos ou enzimas. So inibidores de degradao.
Usados em: bebidas e alimentos industrializados em geral.

Antioxidantes

So substncias que sofrem oxidao mais facilmente do que aquelas que


constituem o alimento ou a bebida, protegendo o produto da oxidao.
Usados em: sucos de frutas, maioneses, margarinas, chocolates.

Sequestrantes

So substncias que apresentam a propriedade de prender ou inativar um


on metlico, ajudando a proteger o alimento da oxidao.
Usados em: maioneses, margarinas, molhos, leos vegetais, conservas.

248

Benzoato de sdio, dixido


de enxofre, propionato de
clcio.
cido ascrbico, tocoferol,
butil-hidrxitolueno
(BHT).
Etilenodiaminotetractico
(EDTA), citrato de
isopropila.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 248

5/20/13 11:49 AM

Os ingredientes contidos no alimento ou na bebida devem ser listados


em ordem decrescente de quantidade, ou seja, o primeiro alimento
da lista de ingredientes o que foi utilizado em maior quantidade na
fabricao do produto, e assim por diante.

A data de validade, segundo a Anvisa, deve estar legvel e deve


constar pelo menos o ms e o ano para aqueles produtos que tenham durao mnima superior a trs meses. Nesse ponto, o consumidor deve ter um cuidado redobrado com alimentos em promoo; ocasionalmente podem ser produtos com validade prxima ao
vencimento ou com embalagens em condies imprprias para o
consumo.
Alm do direito informao, o objetivo do Ministrio da Sade ao
padronizar a rotulagem de alimentos fazer com que a sociedade passe a discutir mais o tema alimentao saudvel e, assim, diminuir os
nmeros alarmantes de doenas relacionadas aos maus hbitos alimentares, como o caso da obesidade, das doenas cardiovasculares,
de cer tos tipos de cncer, entre outras.
E podemos confiar nas informaes dos rtulos? Bem, como no
temos os instrumentos e as tcnicas necessrias para analisar os alimentos que consumimos em casa, a nica sada estar atento s anlises feitas esporadicamente por alguns rgos do governo ou mesmo
particulares e, de posse dessa informao, reavaliar constantemente
nossos hbitos de consumo.
Mantenha-se informado, avise familiares e amigos, exija os seus
direitos, exera sua cidadania.

Saiba mais sobre rotulagem de


alimentos visitando: <www.
anvisa.gov.br/alimentos/rotulos/
manual_rotulagem.PDF>. Acesso
em: 20 jan. 2013.

Veja alguns sites que publicam


avaliaes de produtos
(alimentcios e outros)
comparando o resultado dos
testes com as informaes dos
rtulos:
<www.inmetro.gov.br/
consumidor/prodAnalisados.
asp>.
<www.proteste.org.br>.
<www.idec.org.br>.
<www.portaldoconsumidor.
gov.br>.
<www.procon.sp.gov.br>.
<www.ital.sp.gov.br>.
<www.consumidorbrasil.
com.br>.
Acessos em: fev. .

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (Fuvest-SP) A tabela traz a % em mol de cidos graxos
na poro cida obtida da hidrlise de leos vegetais:
cido

Palmtico

Esterico

Oleico

Linoleico

Graxo

C16H32O2

leo de
soja
leo de
milho

C18H36O2

C18H34O2

C18H32O2

11,0

3,0

28,6

57,4

11,0

3,0

52,4

33,6

Comparando-se quantidades iguais (em mol) das pores


cidas desses dois leos, verifica-se que a poro cida do
leo de milho tem, em relao do leo de soja, quantidade (em mol) de:
a)
b)
X c)
d)
e)

cidos saturados

igual
menor
igual
menor
maior

ligaes duplas

maior
igual
menor
maior
menor

2. (Unifal-MG) Dodecilsulfato de sdio (SDS) um detergente inico, frequentemente encontrado em xampus e


pasta de dentes. Com relao a esse detergente, assinale
a alternativa incorreta:
X a) A cadeia carbnica a parte polar do SDS.

b) O nion do SDS carregado negativamente.


c) SDS um sal.
d) SDS possui uma cadeia com 12 tomos de carbono ligada ao grupo sulfato.
e) O nion do SDS contm 4 tomos de oxignio.

3. (UEPG-PR) A estrutura a seguir representa:


CH3 k (CH2)7 k CH l CH k (CH2)7 k COOH
a)
b)
X c)
d)
e)

um aminocido.
um hidrato de carbono.
um cido graxo.
uma vitamina.
um alceno.

Captulo 13 Introduo Bioqumica

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 249

249

5/20/13 11:49 AM

Exerccios de reviso
13.1 (Fuvest-SP) Os cidos graxos podem ser saturados ou
insaturados. So representados por uma frmula geral
RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de
hidrocarboneto (saturado ou insaturado).
Dados os cidos graxos a seguir, com os seus respectivos
pontos de fuso,
cido graxo

Frmula

PF/C

Linoleico

C17H29COOH

11

Ercico

C24H41COOH

34

Palmtico

C15H31COOH

63

temos, temperatura ambiente de 20 C, como cido insaturado na fase slida apenas o:


d) linoleico e ercico
a) linoleico.
e) ercico e palmtico.
X b) ercico.
c) palmtico
13.2 (UnB-DF) Os xampus para cabelos so materiais que
contm diversas substncias em suas formulaes. A relao abaixo mostra uma composio tpica de um xampu comercial, bem como a funo de cada um dos componentes desse produto.
Solvente: 60,0% em massa, H2O
Detergente: 32,0% em massa,
(OH k CH2 k CH2)3N1+ 1 O3SO k (CH2)11 k CH3
Ajuste de pH: 4,0% em massa,
CH3 k (CH2)12 k COOH
Acondicionador: 2,0% em massa,
CH3 k (CH2) k CH l CH k (CH2)2 k CH2OH
Perfume: 1,0% em massa,
(C6H5) k CH2 k CH2OH
Conservante: 0,5% em massa, CH2O
Diversas: 0,5% em massa, outros aditivos.
Com relao aos dados dessa tabela, julgue os itens que
se seguem.
F 1. O detergente usado no xampu pode ser obtido por
saponificao de uma gordura animal.
V 2. A substncia usada para ajustar o pH um cido fraco.
V 3. O agente acondicionador apresenta isomeria cis-trans.
V 4. O perfume utilizado o 2-feniletanol.
F 5. A geometria molecular do conservante de xampu
tetradrica.

13.3 (Unicamp-SP) A expresso mega-3 (3) parece ter


sido definitivamente incorporada ao vocabulrio moderno. Ela se refere a cidos orgnicos de cadeia longa encontrados em leos de peixes marinhos. J foi comprovado que estas substncias protegem os esquims da
Groenlndia contra doenas cardiovasculares. Surge da
o estmulo que hoje se faz para que as populaes ociden250

tais incluam, pelo menos uma vez por semana, peixe no


seu cardpio.
O cido eicosapentaenoico, EPA, um cido graxo poli-insaturado do tipo 3, podendo ser representado por
C20:53. Esta frmula indica que a molcula do mesmo
possui 20 tomos de carbono e 5 duplas ligaes, e que a
primeira dupla ligao localiza-se no carbono 3 da cadeia
(linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta
do radical carboxila.
a) Represente uma frmula estrutural possvel do cido
graxo representado por C18:33.
Sabe-se que compostos orgnicos que contm duplas
ligaes podem reagir com iodo, I2, adicionando-os s
duplas ligaes.
b) Quantos mol de I2 reagem, por completo, com 5,56 g
do cido C18:33 do item a?
13.4 (Fatec-SP) cidos graxos so cidos carboxlicos com
cadeias carbnicas lineares relativamente longas. Essas
cadeias podem ser saturadas (no apresentam duplas
ligaes entre tomos de carbono) ou insaturadas (apresentam duplas ligaes entre tomos de carbono).
Sabe-se que o ponto de fuso de um cido graxo tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o seu
grau de insaturao. Considere os seguintes cidos
graxos:

O
CH3

[ CH ]
2

10

[ CH ]

CH3

OH

cido lurico (12 carbonos)

C
14

OH

cido palmtico (16 carbonos)

O
CH3

[ CH ]
2

C
18

OH

cido esterico (18 carbonos)

O
CH3

[ CH ]
2

CH

CH

[ CH ]

2 7

cido esterico (18 carbonos)

OH
O

CH3

[ CH ]
2

CH

CH

CH

CH

[ CH ]

2 7

C
OH

cido esterico (18 carbonos)

Dentre esses, o cido que apresenta o maior ponto de


fuso o:
a) lurico.
e) linoleico.
X c) esterico.
b) palmtico.
d) oleico.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_240a250_U04_C13.indd 250

5/20/13 11:49 AM

14
CAPTULO

Lipdios

Saiu na Mdia!
Cientistas desenvolvem biodiesel limpo
feito de lodo de esgoto
duos encontrados em cada estao de tratamento, mas ainda assim mais em conta do que os
outros tipos.
De acordo com as pesquisas, enquanto os biocombustveis convencionais, produzidos a partir
de leo vegetal e gordura animal, custam cerca
de 80 centavos de dlar/galo para serem feitos,
o biodiesel de lodo de esgoto custa 3 centavos de
dlar/galo. Uma boa opo para uma fonte de
energia limpa.
CATRACA Livre. Portal Aprendiz, 11 set. 2012. Disponvel em: <http://
portal.aprendiz.uol.com.br/2012/09/11/cientistas-desenvolvem-biodiesellimpo-feito-de-lodo-de-esgoto/>. Acesso em: 7 fev. 2013.
Mauricio Simonetti/Pulsar Imagens

O biodiesel um excelente tipo de combustvel limpo, no s por ser proveniente de fontes


renovveis, como tambm por produzir menos
poluio do que os combustveis fsseis. Mas
ainda muito caro de ser produzido. Ou era, at
que um grupo de cientistas sul-coreanos desenvolveu um combustvel feito de lodo de esgoto.
Embora tipos de biodiesel provenientes do
esgoto j tenham sido pesquisados, o mtodo
dos sul-coreanos do Instituto de Pesquisa em
Cincia Industrial e Tecnologia mais prtico e
barato. Em uma estao de tratamento de esgoto local, eles aqueceram sua
matria-prima para extrair
dela os lipdios, compostos
gordurosos utilizados para
criar o biodiesel.
Os pesquisadores advertem que o custo do processo pode variar de acordo
com a diferena de concentrao de lipdios nos res-

Biodiesel produzido a partir


de gordura animal.
Charqueada, SP (2008).

Voc sabe explicar?


O que biodiesel?

251

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 251

5/20/13 11:50 AM

Elena Schweitzer/Shutterstock/Glow Images

Chocolates so alimentos ricos em


lipdios. Chocolates do tipo diet,
indicados para diabticos,
apresentam um teor de gordura
ainda maior que o do chocolate
normal, pois a retirada do acar
cria a necessidade do aumento de
gordura para manter a consistncia
do produto.

Os lipdios so compostos altamente


energticos (fornecem cerca de 8,98 kcal/g ou
38 kJ/g) e pouco solveis, por isso constituem a maior forma de armazenamento de
energia do organismo. Eles constituem o tecido adiposo (gorduroso), que ajuda a manter
os rgos e os nervos no lugar, protegendo-os
contra choques e leses traumticas. Alm
disso, a camada subcutnea de gordura isola
o organismo, preser vando o calor do corpo e
mantendo a temperatura constante.
Os lipdios tambm auxiliam no transporte e na absoro de vitaminas lipossolveis,
isto , solveis em gordura, como as vitaminas A, D e E, amenizam as secrees gstricas
e produzem sensao de saciedade.
As fontes de lipdios na alimentao so
leos, azeites, manteiga, margarina, maionese e outros alimentos gordurosos, como nozes, amendoim, abacate, coco e chocolate.
Quimicamente define-se:
Lipdio todo ster que, ao reagir com a gua (sofrer hidrlise),
forma um cido graxo superior e um monolcool graxo superior, ou
um polilcool (glicerina) e, eventualmente, outros compostos.

Conforme os produtos formados na hidrlise, os lipdios so divididos em diferentes classes, vamos estudar trs delas: os cerdeos, os
glicerdeos e os esteroides.

1 Cerdeos
So conhecidos como ceras e podem ser de origem animal ou vegetal
e apresentam ao lubrificante. So usados na fabricao de cosmticos, velas, sabes, graxas de sapato e ceras de assoalho, entre outras
aplicaes.
Os cerdeos so steres formados a partir de um
cido graxo superior e de um lcool graxo superior.

Os exemplos a seguir mostram a formao de cerdeos encontrados


em ceras naturais.

Palmitato de merissila (encontrado nos favos de cera de abelha).


O

O
H3C

[ CH ]

2 14

+ HO
OH

cido palmtico

252

C C
H2 H2

[ ]

CH3 **(
29

lcool merisslico ou melssico

H3C

[ CH ]

2 14

+ H2O
O

C
H2

[ CH ]

CH3

2 29

palmitato de merissila

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 252

5/20/13 11:50 AM

A cera de abelhas, obtida dos favos nas colmeias, contm 72% de steres, 13,5% de cidos livres e 12,5% de hidrocarbonetos. usada na fabricao de pomadas e, na presena de uma substncia alcalina (bicarbonato de sdio ou hidrxido de sdio), torna-se um agente emulsionante.
Cerotato de merissila (encontrado na carnaba).
O
H3C

[ CH ]

2 24

O
+ HO

OH

cido certico

C C
H2 H2

[ ]

CH3 **( H3C

[ CH ]

29

2 24

lcool merisslico ou melssico

+ H2O

C
C C
H2 H2

[ ]

CH3
29

cerotato de merissila

gua

A cera de carnaba extrada da Copernicia prunifera, uma planta


palmcea carnaubeira. Apresenta-se como um slido de ponto de fuso
entre 82 C e 85 C, pouco solvel em solventes apolares. Dissolve-se bem
em acetona aquecida e em lcool etlico a 82 C. usada como veculo
excipiente (para o transporte de princpios ativos) na fabricao de cremes
e pomadas.
Palmitato de cetila (encontrado no espermacete extrado do crnio
dos cachalotes).
O

[ CH ]

2 14

+ HO
OH

cido palmtico

C
H2

[ CH ]

2 14

lcool cetlico

CH3 **(

H3C

[ CH ]

2 14

+ H2O

C
O

C C
H2 H2

palmitato de cetila

O espermacete a parte solidificvel do leo contido nas cavidades


cartilaginosas do crnio dos cachalotes, uma espcie de baleia.
A cabea do cachalote representa mais de 1/3 de sua massa corporal,
e 90% da massa da cabea corresponde ao rgo do espermacete. A
funo dessa massa oleosa manter a densidade do cachalote igual
densidade da gua ambiente, que varia muito conforme a profundidade.
Na superfcie do oceano, as guas so mais quentes e menos densas e vo se tornando mais frias e mais densas medida que se tornam
mais profundas. Quando o cachalote mergulha a cerca de 1 000 metros
de profundidade ou mais, procura de lulas, seu principal alimento, o
espermacete se cristaliza (solidifica), em funo da diminuio da temperatura da gua, e sua densidade aumenta, igualando-se densidade
das guas profundas. Quando o cachalote retorna superfcie, o espermacete funde (fica lquido), devido ao aumento de temperatura, diminuindo de densidade.
O espermacete contm, alm do ster palmitato de cetila, os lcoois
cetlico e estearlico, que lhe proporcionam a propriedade de reter
gua (por meio de ligaes de hidrognio). Ele
um slido branco, quase inodoro, insolvel em
espermacete
gua, mas solvel em lcool etlico fervente.
Apresenta propriedades emolientes (suavizantes) e j foi muito utilizado na fabricao de cremes e pomadas.

[ ]

CH3
14

gua

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.


Luis Moura/Arquivo da editora

H3C

Captulo 14 Lipdios

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 253

253

5/20/13 11:50 AM

2 Glicerdeos

Os triglicerdeos representam
cerca de 95% dos lipdios da
dieta. Tambm possvel
combinar apenas um ou dois
cidos graxos com uma molcula
de glicerina para formar,
respectivamente,
monoglicerdeos e diglicerdeos.

So leos ou gorduras e podem ser de origem animal ou vegetal.


Os glicerdeos so tristeres formados a partir de trs
molculas de cidos graxos superiores (iguais ou diferentes) e
uma molcula do trilcool glicerina (propanotriol).

Essas substncias so fabricadas


sinteticamente com o objetivo
principal de serem usadas como
aditivos estabilizantes
(emulsificantes) de maioneses,
margarinas e sorvetes, por
exemplo.

Se considerarmos R1 COOH, R2 COOH e R3 COOH como cidos


graxos superiores genricos (com R1, R2 e R3 iguais ou diferentes entre si),
teremos o seguinte esquema de formao de um glicerdeo:
O

O
R1

HO

CH2

R1

R2

+ HO

esterificao

CH

hidrlise

OH

R2

C
CH

R3

CH2

OH

+ 3 H2O

HO

CH2

R3

OH
cidos graxos

glicerina

glicerdeo

CH2

gua

O glicerdeo formado pode ser um leo ou uma gordura, conforme


as caractersticas dos radicais R1, R2 e R3, consideradas a 25 C e 1 atm.
leos: so derivados predominantemente de cidos graxos insaturados e apresentam-se na fase lquida em condies ambientes.
Gorduras: so derivadas predominantemente de cidos graxos saturados e apresentam-se na fase slida em condies ambientes.

Como a insaturao a nica diferena qumica entre um leo e


uma gordura, possvel transformar leos em gorduras pela adio
cataltica de hidrognio (mtodo que a indstria utiliza para fabricar
margarina ou gordura vegetal a partir de leos vegetais).

leo

Ni(p)

H2

**
(

leo
254

H C
H

gordura

Fiphoto/Shutterstock/Glow Images

H
H
Artbox/Shutterstock/Glow Images

Gordura

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 254

5/20/13 11:50 AM

leos animais: de capivara, de fgado de bacalhau, de fgado de tubaro (esqualeno), de baleia, de tartaruga.

Andrea Izzotti/Shutterstock/Glow Images

Tal procedimento, utilizado pelas indstrias na obteno de margarinas (80% de leos), cremes vegetais (60% de leos) ou halvarinas
(margarinas light, 40% de leos), feito na presena de catalisador
metlico (em geral, nquel finamente pulverizado) e aquecimento em
torno de 150 C.
Os glicerdeos podem ser encontrados em animais e vegetais:

leos vegetais: de oliva, de milho, de soja, de amendoim, de canola,


de girassol.
Em algumas espcies de tubaro, o
fgado, de onde retirado o leo
denominado esqualeno, corresponde
a 25% da massa do animal.

leos secativos: de linhaa, de tungue, de oiticica.


Gorduras animais: manteiga de leite, banha suna, sebo de vaca.
Gorduras vegetais: manteiga de cacau, manteiga de coco, manteiga
de abacate.
Os leos secativos so constituintes importantes de tintas e vernizes, pois a secagem efetiva desses materiais ocorre por meio de uma
reao de polimerizao dos leos insaturados provocada pelo oxignio
do ar. Forma-se assim uma pelcula orgnica resistente que protege a
superfcie onde foi aplicado o verniz ou a tinta.

Fabricao de sabo
As gorduras animais, como os sebos de porco ou de boi, so usadas
na fabricao de sabo.
Sabes so sais de cido graxo obtidos (junto com a glicerina) pela
reao entre um glicerdeo e uma base forte (NaOH ou KOH).
O
R1

R1
O

CH2

O
O

CH

CH2

R2

R3

HO

CH2

HO

CH

HO

CH2

O1 Na1+
O
+ 3 NaOH **(

R1

O Na
O
1

C
R1

1+

O Na
glicerdeo

Sabes feitos com leo de


cozinha usado. Uma
forma de reciclagem que
protege o meio ambiente.

base forte

1+

sais de cido graxo (sabes)

glicerina
Reproduo/</www.blogodorium.com.br>

Captulo 14 Lipdios

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 255

255

5/20/13 11:50 AM

O que biodiesel?

O uso de biocombustveis em
avies provoca polmica no
Mxico
A indstria da aviao do Mxico est
comeando a usar biocombustveis
em seus tanques. Avies da
AeroMexico que fazem a rota entre a
Costa Rica e a capital mexicana j
usam uma mistura de combustveis
fsseis e outros base de mamona. [...]
Para alguns ambientalistas, no
entanto, a alternativa usada pela
indstria da aviao do Mxico no
a mais ecolgica. Eles reclamam que
grande parte da gua que poderia ser
usada em lavouras de alimentos est
sendo usada agora para produo da
mamona, que no comestvel. No
longo prazo, isso encareceria os preos
dos alimentos e aumentaria a fome,
segundo eles.
BBC Brasil, 28 nov. 2011. Disponvel em: <www.bbc.co.
uk/portuguese/videos_e_fotos/2011/11/111128_
biocombustivel_mexico_dg.shtml>.
Acesso em: 7 fev. 2013.

O biodiesel um combustvel renovvel, obtido a partir de


leos e gorduras (tristeres).
Entre os leos que esto sendo usados e/ou testados para a
obteno desse combustvel esto os da semente de pinho manso, os de soja, palma, babau, mamona, girassol, amendoim, dend,
algodo e colza. Alm deles, outras fontes alternativas tambm
esto sendo testadas, como o pequi (fruta nativa do cerrado) e a
escuma (gordura sobrenadante) de esgotos domsticos e de resduos industriais.
O biodiesel tem a vantagem de ser renovvel e muitas vezes os
resduos resultantes da extrao dos leos vegetais para a sua
fabricao podem ser aproveitados como adubo orgnico, como
rao animal e para a produo de energia pela queima do bagao.
Atualmente, o biodiesel produzido por um processo chamado
transesterificao, em que o leo vegetal filtrado e processado
com materiais alcalinos para remover a acidez. Em seguida, misturado com lcool etlico e um catalisador. As reaes formam uma
mistura de steres de monoalquila e propanotriol (glicerol), que
separado. Essa mistura de steres de monoalquila denominada
biodiesel.

O
H2C

H2C

C
(CH2)n

CH3

(CH2)n

CH3

O
O

H2C

C
(CH2)n

*(

HC

OH

H3C

C O
H2

C
(CH2)n

CH3

O
OH

CH3

O ponto de combusto do
biodiesel puro de mais de 150 C
contra 52 C do diesel de petrleo.
O ponto de combusto mais alto
torna o transporte e o
armazenamento desse
combustvel, assim como os
equipamentos a biodiesel, mais
seguros.

OH

etanol

CH3

H2C

trister (n entre 12 e 16)

256

3 H2C

C
(CH2)n

C O
H2

H3C

O
HC

H3C

OH

propanotriol

H3C

C O
H2

C
(CH2)n

CH3

biodiesel: mistura de steres de cido graxo

Apesar de ser um combustvel renovvel, a sua capacidade de produo depende das reas agrcolas disponveis (que tambm so usadas
para a produo de alimentos). Atualmente, a agricultura direcionada
ao mercado alimentcio. Todos os fertilizantes e defensivos utilizados
so caros porque so voltados a produtos de consumo humano.
No mercado de biocombustvel isso no necessrio, ou seja, os
insumos utilizados no precisam ser de primeira linha. E no conveniente criar um ncleo competitivo com a produo de alimentos. O
ideal seria desenvolver plantaes especficas para esse fim, usando
componentes mais baratos e obtendo ganho de escala, pois para substituir o diesel importado j refinado necessrio dobrar a produo de
oleaginosas, o que a princpio, gera emprego e renda no campo.
Pesquisas de universidades e institutos estudam outras fontes de
biodiesel, como leo de fritura, lixo e esgoto, sempre tendo como meta
o desenvolvimento de tecnologias mais simples e baratas.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 256

5/20/13 11:50 AM

CURIOSIDADE

Alimentos diet, light e zero


Um alimento classificado como diet
quando isento de determinado nutriente
(no o apresenta ou o apresenta em quantidades desprezveis, geralmente menores do que
0,5 g do nutriente/100 g de alimento).
Os nutrientes comumente retirados dos
alimentos so aqueles que costumam causar
problemas a determinados grupos de pessoas:
acares (diabticos); glten (celacos); colesterol (portadores de arteriosclerose); sdio
(hipertensos); gordura (portadores de obesidade clnica). Por isso, todo produto diet deve
indicar no rtulo qual nutriente foi retirado
de sua formulao.
J os produtos classificados como light, do
ingls leve, no precisam, necessariamente,
ter iseno total de nenhum nutriente, mas
sim uma reduo mnima de 25% (normalmente de acar ou gordura) indicada na
embalagem.
Ao contrrio dos alimentos diet, os produtos light no foram desenvolvidos para atender s necessidades nutricionais de determinado grupo. Eles surgiram para atender a
demanda de uma parcela da populao, interessada em manter a forma fsica e a sade.

Ocorre, porm, que geralmente as pessoas


que fazem uso de alimentos light sem orientao de mdicos e nutricionistas frequentemente cometem o erro de ingerir uma quantidade bem maior do alimento do que o fariam
com a verso normal (afinal, light...) e, com
isso, acabam perdendo a forma fsica em vez
de mant-la.
Por isso, procure sempre ler os rtulos
dos produtos light e diet que voc pretende
comprar e compare-os com o do respectivo
alimento convencional, para verificar se esses produtos modificados realmente atendem s suas necessidades. importante
estar atento na hora da compra, pois como
esses alimentos so mais caros do que os
convencionais, voc pode acabar gastando
mais por um alimento que no precisa ser
substitudo.
Por fim, o alimento zero s uma jogada
de marketing para conquistar o pblico que
no se identifica com alimentos classificados
como diet ou light. Podemos dizer que um produto zero pode ser diet ou light, a diferena
est apenas no nome e no nos ingredientes
usados na fabricao.

3 Esteroides
Os lipdios, conhecidos como esteroides (do grego
stereos, que significa slido, e eidos, que significa semelhante), no apresentam a funo ster como os
demais grupos dessa classe.
Os esteroides so compostos que possuem em comum uma mesma estrutura de hidrocarboneto que
contm 17 tomos de carbono ligados na forma de quatro ciclos, como mostra o esquema ao lado, com grupos
funcionais diversos (lcool, cetona, enol, cido carboxlico, etc.).
Alguns exemplos importantes de esteroides de ocorrncia natural so o colesterol e os hormnios sexuais
masculino (testosterona) e feminino (estradiol). Quantidades bem pequenas dessas substncias apresentam
uma grande atividade biolgica no organismo humano.

12

17
13

11

16
1

9
14

10

5
4

15

Estrutura bsica de um esteroide

Captulo 14 Lipdios

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 257

257

5/20/13 11:50 AM

Colesterol
O colesterol (frmula estrutural a seguir) um lcool secundrio,
monoinsaturado e de aspecto gorduroso, que serve de base a centenas
de processos qumicos desenvolvidos no organismo.
H3C
H
H3C

H C (CH2)3 C

CH3

CH3

O ovo fornece colesterol,


matria-prima para o organismo
sintetizar hormnios sexuais.
Os nveis de colesterol sanguneo
so influenciados pelo tipo de
gordura alimentar consumido na
dieta. Os nveis de colesterol total
e LDL no sangue podem ser
reduzidos substituindo-se
parcialmente a gordura saturada,
encontrada em alimentos de
origem animal, como carne
vermelha, laticnios, ovos, etc.,
pela gordura poli-insaturada.
Acredita-se que modificaes no
tipo de gordura dos alimentos
reduzam os nveis de colesterol
sanguneo em 5%.

HO
Todas as clulas do corpo humano, principalmente as do fgado e
do intestino, podem sintetizar o colesterol, que tambm pode ser obtido por meio da alimentao. Ele encontrado em carnes, nata, manteiga e ovos. Quanto mais colesterol o corpo absorve da dieta, menos
ele produz, e vice-versa. O colesterol tambm encontrado no crebro
e no tecido nervoso, onde forma parte da mielina, a membrana estvel
que reveste as clulas nervosas.
O colesterol insolvel em gua. Para ir de um tecido a outro pelo
plasma sanguneo (meio aquoso), ele transportado na forma de lipoprotenas plasmticas, que so micelas ou agregados esfricos que contm
colesterol e lipdios no centro (hidrfobos) cercados de protenas na superfcie (hidrfilas). Lembre-se de que o termo hidrfobo significa averso
gua, e o termo hidrfilo, ao contrrio, significa afinidade com a gua.
Diferentes combinaes de colesterol, lipdios e protenas produzem
lipoprotenas plasmticas com densidades diferentes.
Luis Moura/Arquivo da editora

Shanov/Shutterstock/Glow Images

CH3

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

agregado esfrico
de colesterol e lipdios
protenas

Lipoprotena

Os dois tipos mais comuns so:

* A blis uma substncia amarelo-esverdeada, segregada pelo fgado e acumulada


na vescula biliar, que lanada no duodeno (poro inicial do intestino delgado)
para atuar na saponificao das gorduras
e impedir a putrefao do bolo alimentar.
Depsitos anormais oriundos da blis na
vescula do origem aos clculos biliares, que
contm grande quantidade de colesterol.

258

HDL: lipoprotenas com alta densidade


Esse tipo de protena possui densidade entre 1,063 g/mL e 1,210 g/mL,
contm 2% em massa de colesterol livre e conhecido por colesterol bom.
Cerca de 30% do colesterol sanguneo carregado nas lipoprotenas de alta densidade, que transportam o colesterol dos tecidos
do corpo humano de volta para o fgado, para o metabolismo ou
excreo da blis*.
Assim, altos nveis de colesterol HDL esto associados a uma reduo do risco de doenas cardacas, como a arteriosclerose.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 258

5/20/13 11:50 AM

Em geral, os alimentos fornecem cerca de um tero do colesterol


que circula pelo organismo; o restante liberado das clulas do intestino e/ou resultante do fluido biliar (necessrio para a digesto da
gordura dos alimentos).

H3C
CH3

LDL: lipoprotenas com baixa densidade


Esse tipo de protena possui densidade entre 1,006 g/mL e 1,063 g/mL,
contm 8% em massa de colesterol livre e conhecido por colesterol
ruim.
Aproximadamente 70% do colesterol sanguneo carregado nas
lipoprotenas de baixa densidade, que transportam o colesterol do fgado (onde sintetizado) para os tecidos do corpo humano, onde
utilizado, por exemplo, para a sntese da membrana celular e a produo de hormnios esteroides, dentre eles os hormnios sexuais masculino e feminino.
Seu excesso na corrente sangunea produz arteriosclerose, ou seja, o
colesterol deposita-se em placas nas paredes interiores das artrias, que
engrossam e enrijecem. O fluxo sanguneo nessa artria obstruda vai
diminuindo at que os tecidos servidos por ela no recebam mais sangue.

O
Frmula da testosterona

H3C

Hormnios sexuais
A funo dos hormnios levar informaes de um rgo para
outro integrando e regulando as vrias funes do organismo.
A testosterona o principal hormnio masculino, e o estradiol
produzido nos ovrios a partir da testosterona e a base dos hormnios sexuais femininos denominados estrgenos como a progesterona, por exemplo, que est relacionada ao ciclo menstrual.

Frmula do estradiol

ATENO!
No escreva no
seu livro!

lipdios de origem animal, pode-se afirmar que a hidrlise


desses compostos ir produzir, principalmente:
a) aminocidos e lipdios mais simples.
b) glicerol e aminocidos.
c) glicerol e hidratos de carbono.
X d) glicerol e cidos carboxlicos de elevada massa molecular.
e) glicerol e cidos carboxlicos de pequena massa molecular.

H2C k OOC k C17H31


HC k OOC k C17H33
k

2. (Unisinos-RS) Tomando como base a constituio dos

3. (FCC-SP) A frmula estrutural refere-se a molculas de:


k

O lcool cetlico, C15H31CH2OH, um slido branco de


aspecto ceroso. parcialmente solvel em etanol e ter e
insolvel em gua. usado na fabricao de cosmticos,
produtos farmacuticos e como estabilizante de espuma
em detergentes. O cido certico, CH3(CH2)24COOH, apresenta-se na forma de cristais brancos e inodoros. insolvel em gua, mas solvel em etanol e ter, e combustvel.
Fornea a reao de formao do cerotato de cetila, principal componente da lanolina, substncia extrada da l do
carneiro e utilizada na fabricao de cosmticos, cremes,
pomadas e pastas.

H2C k OOC k C17H35


a) leo vegetal saturado.
b) leo animal saturado.
X c) leo vegetal ou animal insaturado.
d) sabo de cidos graxos saturados.
e) detergentes.

4. (Ucpel-RS) A partir de leos vegetais pode-se obter um

combustvel com caractersticas semelhantes ao leo diesel,


porm ecologicamente aceitvel, chamado biodiesel. Uma
das etapas de fabricao do biodiesel a hidrlise de triglicerdeos, que vai formar
a) lcoois primrios e steres.
b) glicerol e steres.
c) fenis e cidos carboxlicos.
X d) glicerol e cidos carboxlicos.
e) glicerol e teres.

Captulo 14 Lipdios

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 259

OH

HO

Questes
1.

OH

259

5/20/13 11:50 AM

Exerccios de reviso
14.1 (Ucsal-BA) Um dos componentes da cera de abelha
a substncia abaixo que pode ser obtida a partir de:
O
H3C

[CH2]24

C
[CH2]27

CH3

dois cidos carboxlicos.


um aldedo e um lcool.
uma cetona e um lcool.
um aldedo e um cido carboxlico.
um lcool e um cido carboxlico.

14.2 (Vunesp-SP) Um leo vegetal combina-se com certo


elemento em presena de nquel finamente dividido (catalisador) e converte-se em gordura slida (margarina).
Qual o elemento que reage com o leo e como se denomina a reao? Escreva a parte da equao qumica relacionada ao processo.
14.3 (UFSM-RS) O triglicerdeo presente na dieta humana
digerido no trato gastrintestinal pelas enzimas digestivas e produz:
a) aminocidos. c) glicerdio.
e) sacarose.
b) glicose.
X d) cido graxo e glicerol.
14.4 (Enem) As margarinas e os chamados cremes vegetais so produtos diferentes, comercializados em embalagens quase idnticas. O consumidor, para diferenciar
um produto do outro, deve ler com ateno os dizeres do
rtulo, geralmente em letras muito pequenas. As figuras
que seguem representam rtulos desses dois produtos.
Peso lquido: 500 g
MARGARINA
65% de Lipdios
Valor energtico por
poro de 10 g: 59 kcal

Peso lquido: 500 g


CREME VEGETAL
35% de Lipdios
Valor energtico por
poro de 10 g: 32 kcal
No recomendado
para uso culinrio

Uma funo dos lipdios no preparo de massas alimentcias torn-las mais macias.
Uma pessoa que, por desateno, use 200 g de creme vegetal para preparar uma massa cuja receita pede 200 g de
margarina no obter a consistncia desejada, pois estar utilizando uma quantidade de lipdios que , em relao
recomendada, aproximadamente
a) o triplo.
e) um quarto.
X c) a metade.
b) o dobro.
d) um tero.
14.5 (FGV-SP) Alguns cidos graxos so essenciais ao homem, isto , o ser humano no consegue sintetiz-los,
necessitando adquiri-los por meio da alimentao. O ci260

O
HO

O
a)
b)
c)
d)
X e)

do alfa-linolnico um cido essencial mega 3, cuja


frmula estrutural est representada na figura.

Indique a alternativa que apresenta o nome correto para


o cido alfa-linolnico.
a) cido trans,trans,trans-3,6,9-tetradecatrienoico.
X b) cido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico.
c) cido trans,trans,trans-9,12,15-octadecatrienoico.
d) cido cis,cis,cis-3,6,9-octadecatrienoico.
e) cido trans,trans,trans-3,6,9-octadecatrienoico.
14.6 (UnB-DF) Sais de cidos graxos so denominados:
a) gorduras. b) leos.
c) ceras.
X d) sabes.
14.7 (Fatec-SP) Uma forma de evitar a poluio ambiental
causada pelo descarte de leo de cozinha usado reaproveit-lo para produzir sabes, que so sais de cidos carboxlicos. Para tanto, faz-se reagir o leo com soluo
aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reao, conhecida como reao de saponificao,
forma-se tambm um outro produto que o
a) sal de cozinha.
e) formol.
X c) glicerol.
b) gs natural.
d) etanol.

14.8 (UEL-PR) O biodiesel obtido pela reao de transesterificao de um leo vegetal com monolcoois, mais
especificamente com metanol ou etanol, resultante da
quebra de molculas dos triglicerdeos, dando origem a
uma mistura de steres metlicos ou etlicos dos cidos
carboxlicos correspondentes e glicerina como subproduto. O peso molecular desses monosteres prximo
ao do diesel derivado do petrleo, que contm entre 9 e
20 tomos de carbono na molcula.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre as propriedades qumicas e fsicas do petrleo, analise as afirmativas
a seguir.
I. A substituio do diesel derivado do petrleo pelo
biodiesel reduz a emisso de xidos de enxofre e de
hidrocarbonetos aromticos policclicos na atmosfera.
II. Dentro da realidade brasileira, o etanol o lcool menos recomendvel para utilizao no processo de produo do biodiesel, devido sua origem fssil e sua
alta toxicidade.
III. O biodiesel pode ser representado pela frmula geral:
R k CO k R.
IV. O biodiesel e o diesel de petrleo podem ser misturados
em variadas propores.
V. Quimicamente, o biodiesel um monoalquil ster de
cido carboxlico.
Esto corretas apenas as afirmativas:
a) I e II. b) I e III. c) II e III. X d) I, IV e V. e) III, IV e V.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_251a260_U04_C14.indd 260

5/20/13 11:50 AM

15
CAPTULO

Carboidratos

Saiu na Mdia!
Informe Tcnico n. 4
A Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria
(Anvisa) publicou a Resoluo RE n. 140, de 9 de
agosto de 2002, no Dirio Oficial da Unio de 12 de
agosto de 2002, que probe em todo o territrio
nacional, o ingresso, a comercializao e a exposio ao consumo, de sobremesas e de balas e similares base de gelificantes, incluindo minicopos gelificados que contenham a goma conhecida
como goma konjak (goma konjac, farinha de konjak, konnyaku ou glucomanano de konjak).
Esse ingrediente tem sido apontado como o
responsvel por casos de asfixia e morte de
crianas no Canad, Estados Unidos e pases
asiticos, incluindo Taiwan.
A legislao desses pases, e tambm a do
Brasil, permitiam o uso desse aditivo, nos produtos assinalados e tambm em outras categorias de alimentos, tendo em vista que a substncia em questo j havia sido avaliada por
organismos internacionais de reconhecida competncia, sendo considerado seguro o seu uso
como aditivo alimentar.
Nas ocorrncias de casos de morte nos Estados Unidos no ano de 2001, especialistas constataram que a substncia em questo, quando na
forma de gel, no se dissolve em gua quente e
nem na saliva bucal, provocando o sufocamento/engasgo no momento da ingesto.
Nos pases europeus, onde tambm permitido o uso da goma konjac como aditivo em ali-

mentos, foram adotadas medidas de suspenso


de uso e de comercializao, a partir de maro
deste ano [2002].
A Anvisa, como tem acompanhado a evoluo dessa questo, adotou uma medida administrativa em janeiro deste ano, com informaes
sobre os riscos de consumo de gomas, esclarecendo ainda, naquela ocasio, que as gomas no estavam permitidas como ingrediente. Esse informe foi distribudo para todas as Visas [Vigilncias
Sanitrias] e tambm foi divulgado na internet
(Informe Tcnico n. 03/02).
Dada a gravidade das consequncias do consumo da goma konjac, a Anvisa decidiu adotar a
medida objeto da [] Resoluo RE n. 140, de 9 de
agosto de 2002, publicada no Dirio Oficial da
Unio de 12 de agosto de 2002.
A segurana dos aditivos primordial. Isto
supe que, antes de ser autorizado o uso de um
aditivo em alimentos, este deve ser submetido a
uma adequada avaliao toxicolgica, em que se
deve levar em conta, entre outros aspectos, qualquer efeito acumulativo, sinergtico e de proteo, decorrente do seu uso. Os aditivos alimentares devem ser mantidos em observao e
reavaliados, quando necessrio, caso as condies de uso se modifiquem.
BRASIL. Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria (Anvisa). Disponvel em:
<www.anvisa.gov.br/ALIMENTOS/informes/04_120802.htm>.
Acesso em: 7 fev. 2013.

Voc sabe explicar?


Como so feitos os testes de segurana dos aditivos?

261

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 261

5/20/13 11:52 AM

Os carboidratos, tambm chamados de hidratos de carbono ou


glucdios, so a fonte de energia mais facilmente aproveitvel pelo
organismo. Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).
Os carboidratos so usados pelos organismos vivos essencialmente na produo de energia.
Dietas com restrio de carboidratos, geralmente feitas "para emagrecer", so prejudiciais, porque foram a queima de gordura para obteno de energia. Como os carboidratos so necessrios para a queima
da gordura, na sua ausncia essa queima (oxidao) incompleta e
produz toxinas que podem levar a acidose (diminuio do pH do
sangue), ao desequilbrio de sdio e desidratao.
As fontes de carboidrato na alimentao so as massas, os pes e
os alimentos ricos em amido (arroz, milho, batata) e em acar (frutas,
principalmente as frutas secas e doces).
Quimicamente define-se:

KatAlekStudio/Shutterstock/Glow Images

Os carboidratos ou hidratos de carbono so compostos de funo


mista, polilcool-aldedo ou polilcool-cetona, ou qualquer outro
que, ao sofrer hidrlise, se transforme num composto desse tipo.

No processo de fotossntese, gs
carbnico e gua so utilizados na
produo de glicose. Nesse processo
ocorre liberao de oxignio.
262

O nome hidrato de carbono foi devido ao fato de que praticamente todos os compostos dessa classe inicialmente estudados obedeciam
seguinte frmula geral: Cx(H2O)y.
As plantas fabricam os hidratos de carbono por meio da reao de
fotossntese, na qual, utilizando a clorofila para reter a energia luminosa, combinam gua e gs carbnico para produzir glicose, C6H12O6.
luz e clorofila em meio
alcalinoterroso: Mg

6 CO2(g) + 6 H2O(L) ********(


1 C6H12O6(s) + 6 O2(g)
2+

A reao de fotossntese acima simplificada. Na realidade, a reao


entre o gs carbnico e a gua no ocorre diretamente, mas desenvolve-se por meio de uma srie de reaes, com a participao de vrias
enzimas (catalisadores).
O processo de fotossntese pode ser dividido em duas fases: uma
que se processa em presena de luz, a etapa de claro, e outra que independe de luz, a etapa de escuro.
Molculas de glicose (um hidrato de carbono) so ento combinadas
para formar dois polmeros de condensao naturais importantssimos:
a celulose, que constitui a parede celular, um reforo externo das clulas
vegetais, e o amido, que armazenado em diferentes rgos vegetais.
Ao ser ingerido pelos animais, o amido e, em certos casos, a celulose so decompostos novamente em unidades de glicose que so ento
recombinadas pelo fgado na forma de glicognio ou amido animal,
(C6H10O5)n.
Quando h necessidade, ou seja, o organismo precisa de energia, o
glicognio decomposto em glicose, que transportada pelo sangue at
os tecidos para ser oxidada, voltando forma original de gua, gs carbnico e energia.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 262

6/21/14 10:23 AM

Inna Astakhova/Shutterstock/Glow Images

importante frisar que o organismo humano no consegue transformar a celulose, pois no tem a enzima celulase, necessria para isso. Somente o amido metabolizado (oxidado ou queimado). A ingesto de celulose,
porm, na forma de saladas de folhas verdes, importante para o organismo porque as fibras estimulam a secreo
de saliva e suco gstrico e normalizam o tempo de trnsito intestinal dos alimentos.

CURIOSIDADE

A ingesto diria de saladas muito


importante para o funcionamento
adequado do organismo.

ndice glicmico
fato que o consumo exagerado de carboidratos refinados (arroz branco, po branco)
nocivo porque eles so quebrados rapidamente no intestino e se transformam em glicose
(acar).
A elevao do acar no sangue estimula
a produo de insulina pelo pncreas. O excesso de insulina abaixa rapidamente o nvel
de glicose na circulao sangunea, provocando sensao de fraqueza e muita fome.
A fome pode levar ao consumo de mais carboidratos, o que eleva o acar no sangue e estimula a produo de mais insulina, estabelecendo um ciclo vicioso que culmina na compulso
alimentar, na obesidade e em suas consequncias, como os problemas cardiovasculares.
FOME

Aumento na
produo de
insulina

Compulso
alimentar
Obesidade

Consumo
de carboidratos
refinados

Aumento de
acar no sangue

Para romper esse ciclo, o ideal privilegiar


o consumo de alimentos com carboidratos de
baixo ndice glicmico, um indicador da velocidade com que o carboidrato ingerido eleva
a taxa de acar no sangue.
Alimentos com alto ndice glicmico elevam
rapidamente a taxa de acar no sangue.

Alimentos com baixo ndice glicmico elevam lentamente a taxa de acar no sangue.
A tabela de ndice glicmico (IG) a seguir
fornece alguns exemplos. Os valores so admensionais e foram estabelecidos tomando-se
a glicose como base (para IG da glicose = 100).
ndice glicmico dos alimentos
IG baixo

IG mdio

IG alto

Soja: 18

Laranja: 44

Croissant: 67

Amendoim: 15

Macarro: 45

Sorvete
cremoso: 61

Iogurte: 31

Cenoura: 49

Beterraba: 64

Pera: 37

Banana: 54

Nhoque: 67

Feijo-preto: 30

Arroz branco:
58

Pur de batata:
70

Ma: 38

Pipoca: 55

Po branco: 71

Fonte: GALLOP, Rick. A dieta do ndice glicmico.


So Paulo: Sextante/GMT, 2004.

De modo geral, carboidratos refinados tm


ndice glicmico bem mais alto que os carboidratos integrais. Alm disso, no processo de
refinamento dos carboidratos grande parte
das fibras alimentares so perdidas.
O branqueamento da farinha de trigo e do
amido feito com substncias como o cloro, o
cloreto de nitrosila ou o permanganato de potssio, que destroem as vitaminas e os sais
minerais e originam um alimento esteticamente bonito, mas pobre em nutrientes.

Captulo 15 Carboidratos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 263

263

5/20/13 11:52 AM

1 Oses

Note que a frutose, tambm


conhecida por levulose, um
ismero funcional da glicose.
A frutose utilizada em
alimentos light porque, por ter
um poder adoante maior que o
da sacarose, empregada em
menor quantidade, tornando o
alimento menos calrico.

As oses so as unidades bsicas de carboidratos e, portanto, no


sofrem hidrlise. Possuem apenas uma estrutura polilcool-aldedo ou
polilcool-cetona e so classificadas como monossacardeos.
Os monossacardeos podem ser denominados cetoses (se apresentarem o grupo cetona) ou aldoses (se apresentarem o grupo aldedo).
A nomenclatura de uma ose obedece s seguintes regras:
o nome comea pelo prefixo aldo, caso se trate de uma aldose; ou
por ceto, no caso de uma cetose;
em seguida, indica-se o nmero de tomos de carbono da cadeia
pelos infixos: tri, tetr, pent ou hex;
por fim, junta-se ao infixo adequado o sufixo ose sem que haja nenhuma separao entre as partes do nome, exceto nos casos em que
o infixo comear pela letra h (hex).
Observe os exemplos a seguir:
H2C OH
H
O
C O
C
C

OH

H2C

OH

grupo aldedo: aldo


3 carbonos:
tri
sufixo:
ose

HO

OH

H2C

OH

aldotriose

grupo cetona: ceto


5 carbonos:
pent
sufixo:
ose

cetopentose

Simplificao das frmulas

A frmula estrutural de uma ose simplificada da seguinte maneira:


A cadeia carbnica substituda por uma linha vertical.
Os grupos OH so representados por traos horizontais, direita
ou esquerda da linha vertical.
O tomo de carbono que possuir ligao com dois hidrognios (da(s)
extremidade(s) da cadeia) ter um trao horizontal em ambos os lados.
Os grupos aldedo e cetona so representados por crculos.
O crculo que representa o grupo aldedo ligado ao incio da linha
vertical e o que representa o grupo cetona ligado linha vertical
por dois traos.
Observe os exemplos a seguir:

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

H2C

OH

H2C

OH

aldo-hexose glicose

264

H2C

ceto-hexose frutose

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 264

5/20/13 11:52 AM

Peter Sprosty/LuckyPix/Corbis/Latinstock

Os aditivos no intencionais so aqueles


incorporados involuntariamente ao alimento
durante a produo, o processamento, a embalagem ou a estocagem. Esses aditivos podem ser divididos em nove grupos principais:
Antibiticos e outros agentes usados para
preveno e controle de doenas: encontrados como resduos em leites, carnes bovinas,
carnes sunas, frangos, peixes.

Animais criados para abate em regime de


confinamento esto sujeitos a uma srie de
doenas que precisam ser prevenidas com a
administrao de diversas drogas.

Hormnios (substncias promotoras de crescimento): encontrados como resduos em


leites e carnes bovinas.
Organismos parasitas: encontrados como
resduos em midos, principalmente de origem bovina e suna, mas tambm em carnes
de aves e peixes.
Resduos de pesticidas (inseticidas, fungicidas, herbicidas, etc.): encontrados como resduos tanto em produtos de origem vegetal
(verduras, legumes e frutas) como em produtos de origem animal (carnes, ovos, peixes) devido contaminao da rao consumida pelo animal.
Resduos de animais (por exemplo, pelos de
ratos, insetos e partes de insetos) encontrados principalmente em cereais que foram
processados como farinhas de trigo, de arroz, de centeio, amido, etc.

Jonas Oliveira/Folha Imagem

CURIOSIDADE

Aditivos no intencionais
Como o uso de
venenos em locais
onde se
armazenam
alimentos no
adequado pelo
risco de
contaminar os
produtos, difcil
obter um controle
total sobre insetos
e roedores.

Metais txicos e compostos metlicos: resduos provenientes do material de pulverizao (fungicidas aplicados em sementes ou
fumegantes aplicados nos gros aps a colheita), de equipamentos metlicos ou provenientes do material da embalagem.
Produtos qumicos de fontes externas (inclusive vapores e solventes): por exemplo,
resduos de lubrificantes provenientes de
mquinas e esteiras de uso industrial.
Substncias provenientes dos materiais de
embalagem: recipientes de papel e de lata so
potenciais fontes de contaminao de alimentos, pois podem transferir substncias.
Compostos radioativos: provenientes, por
exemplo, de culturas tratadas com fertilizantes fosfatados, naturalmente ricos em urnio-238, e, consequentemente, de seus produtos de decaimento. Em certa etapa ocorre a
formao de radnio-222, um gs inerte e
bastante denso que vai se acumulando numa
camada baixa da atmosfera, envolvendo o
cultivo. Alguns produtos do decaimento do
radnio-222, como o polnio-218 e o chumbo-214, penetram nas folhas do cultivo e se estabelecem em seu interior e, em pouco tempo,
decaem produzindo chumbo-210, cuja meia-vida de 21 anos. Desse modo, a concentrao de chumbo-210 crescente.
A legislao em vigor reconhece a existncia dos aditivos no intencionais e estabelece
quantidades mximas aceitveis de cada um
deles (o que varia com o tipo de alimento), prevendo punies para o fabricante que ultrapassar os limites.

Captulo 15 Carboidratos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 265

265

5/20/13 11:52 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (UnB-DF) A fotossntese um processo vital que ocorre na natureza e leva formao de carboidratos.
A equao qumica que descreve esse processo :
6 CO2(g) + 6 H2O(L) **( C6H12O6(s) + 6 O2(g)
F 1. No processo de fotossntese, o carboidrato formado

porque esses alimentos possuem, em comum, em maior


quantidade:
X a) carboidratos.
d) protenas.
b) glicerina.
e) vitaminas.
c) lipdios.

a sacarose, que um ismero da glicose.

V 2. Para que o processo da fotossntese possa ocorrer,

necessria a clorofila como catalisador.

V 3. As molculas de glicose formadas no processo da fo-

tossntese podem combinar-se para formar a celulose.

F 4. As molculas de sacarose formadas na fotossntese

podem combinar-se para formar o amido.

2.

(UPF-RS) A ingesto excessiva, tanto de massas


quanto de doces, pode provocar obesidade. Isso ocorre

3. (FCC-SP) Leia com ateno o texto abaixo com a finalidade de descobrir o nmero de erros conceituais existentes:
Acares so substncias orgnicas que sempre se
apresentam como poli-hidroxialdedo de frmula geral
CnH2n2On. Muitas vezes, as molculas mais simples polimerizam-se dando origem a polissacardeos, como
amido e celulose, ambos facilmente digerveis pelos
seres humanos.
O nmero de erros conceituais :
a) 1
b) 2
d) 4
e) 5
X c) 3

2 Osdeos
Os osdeos so os carboidratos que sofrem hidrlise produzindo oses.
So classificados conforme o nmero de oses que podem produzir.

Oligossacardeos
Sofrem hidrlise em meio cido produzindo um nmero pequeno
de unidades de oses (monossacardeos), iguais ou diferentes.
Exemplos: rafinose e sacarose
1 C18H34O17 + 1 H2O **( 1 C6H12O6 + 1 C6H12O6 + 1 C6H12O6
rafinose

gua

glicose

frutose

galactose

1 C12H22O11 + 1 H2O **( 1 C6H12O6 + 1 C6H12O6


sacarose

266

glicose

frutose

A hidrlise da sacarose (reao acima) chamada de inverso da


sacarose e a mistura de glicose e frutose obtida denominada acar
invertido. Essa mistura tem sabor mais doce que o da sacarose e, portanto, se a indstria hidrolisa a sacarose antes de us-la para adoar
um produto, acaba gastando menos acar.
A inverso da sacarose pode ocorrer tanto em meio cido como
pela ao de uma enzima denominada invertase.
Oksana2010/Shutterstock/Glow Images

Na fabricao de bombons com


recheio lquido prepara-se uma
pasta com essncia, sacarose,
gua e uma enzima denominada
invertase. Em seguida, essa pasta,
ainda na fase slida, coberta
com chocolate.
Na presena da enzima
invertase, a sacarose sofre
hidrlise e forma uma molcula
de glicose e uma molcula de
frutose.
Como a glicose e a frutose so
mais solveis em gua que a
sacarose, a pasta que recheia o
bombom passa para a fase
lquida.

gua

O recheio dos bombons permanece


na fase lquida pois feito de
glicose e frutose, mais solveis em
gua do que a sacarose.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 266

5/20/13 11:53 AM

Studio Adna/StockFood/Latinstock

Polissacardeos
Sofrem hidrlise em meio cido e produzem um nmero grande de
unidades de oses (iguais ou diferentes).
Exemplos: celulose e gar-gar
1 (C6H10O5)n + n H2O **( n C6H12O6
celulose

gua

-glicose

1 (C6H10O5)n + n H2O **( n C6H12O6


gar-gar

gua

galactose

Por ser resistente aos sucos


digestivos, o gar-gar tambm
usado como laxante.

As propriedades da goma konjac


A matria-prima para a farinha konjac ou
goma konjac o tubrculo da planta Amorphophallus konjac. [...].
O

H 2C

CH2OH

OH HO

OH

CH3 CH2OH
O

tais de gelo em substituio goma locusta,


muito utilizada em derivados de leite como
sorvetes e cream cheese. A goma pode ser utilizada junto com a k-carragena para substituir a
goma locusta em gis base de gua.
SelectPhoto/Alamy/Other Images

CURIOSIDADE

O gar-gar (foto ao lado) uma substncia gelatinosa, semelhante a uma cola, obtida de certas algas rodofceas asiticas, como a Gelidium amansi e a Gracilaria lichenoides. empregado como meio de
cultura em bacteriologia e na indstria alimentcia como espessante
de sorvetes e na fabricao de balas de goma.

OH
OH

A goma konjac apresenta propriedades


funcionais de agente espessante e gelificante
excelentes. Fornece propriedades nicas e desejveis de textura a produtos alimentcios.
estvel ao calor e s condies cidas. Apresenta um alto teor de fibras dietticas.
O alto peso molecular e a estabilidade aos
meios cidos tornam a goma konjac um excelente espessante para alimentos. Em funo de
ser um composto no inico, relativamente
estvel aos teores de sais usados em alimentos
e estvel at o pH de 3,8.
O custo elevado da goma konjac limita sua
aplicao como agente espessante em alimentos, entretanto, se utilizada junto com outros
espessantes como amido e goma xantana, o
custo da mistura se compara ao de outros sistemas espessantes utilizados em alimentos. A
goma konjac est sendo utilizada como agente
espessante no controle do crescimento de cris-

Tubrculo da planta Amorphophallus konjac,


do qual obtido a goma konjac.

A goma konjac ainda pouco conhecida no


Ocidente, no Japo utilizada h centenas de
anos. Muitas aplicaes em alimentos ainda
esto sendo desenvolvidas. Estas aplicaes
esto baseadas em quatro propriedades bsicas
da konjac: espessante e umectante; formao
de gis estveis ao calor (remoo dos radicais
acetilas) e fibra diettica. Atualmente, o uso da
goma konjac em alimentos proibido pelo Food
an Drug Administration [FDA] nos Estados Unidos e tambm pela legislao brasileira.
RIBEIRO, E. P.; SERAVALLI, E. A. G. Qumica de Alimentos. 2. ed. rev.
So Paulo: Edgard Blcher, 2007.

Captulo 15 Carboidratos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 267

267

5/20/13 11:53 AM

Halosdeos
Os aldedos e as cetonas podem
reagir com lcoois formando
compostos denominados
semiacetais. Como a glicose tem
os grupos aldedo e lcool na
mesma molcula, quando esses
grupos reagem entre si a cadeia
carbnica da glicose torna-se
cclica, podendo formar uma
estrutura cis (a) ou trans (),
conforme mostrado abaixo.
HO
C

H
C

H
C

Sacarose ou sucrose
Industrialmente o dissacardeo mais importante.
obtida pelo esmagamento da cana-de-acar ou pela osmose
da beterraba branca cortada em fatias finas, mas tambm encontrada na maioria das frutas e dos vegetais. conhecida como acar
comum ou acar de mesa por causa de seu uso como adoante
domstico.
A sacarose formada pela condensao de uma molcula de glicose e uma molcula de frutose (com liberao simultnea de uma molcula de gua).

OH

HO

Halosdeos so polissacardeos que sofrem hidrlise e produzem


apenas oses. Os mais importantes so os seguintes:

H
OH

a-glicose (cis)

H
5

O
1

OH OH OH H

OH

OH

4
5

HO

C
6

H2C

CH2OH
O

OH

OH
b-glicose (trans)

H HO

O
H

H H
C
1

C2

C
3

OH
C

H
6

OH
H

Celulose
Cada molcula de celulose (abaixo) formada por 10 000 ou mais
unidades de molculas de b-glicose numa cadeia no ramificada, formando um polmero de estrutura linear rgida. Essa estrutura torna a
celulose fibrosa, resistente e insolvel em gua.

OH

molcula de sacarose

HO

OH

glicose acclica

HO

H2C

OH H

C4
H
5
HO
C

OH

H2C

HO

OH
OH

CH2OH
O

OH
O

OH

O
CH2OH

OH
OH

OH
O

OH

O
CH2OH

Como so feitos os testes de segurana dos aditivos?


A inocuidade (quantidade no prejudicial) de um aditivo intencional
para alimentos no estudada em humanos antes de o aditivo ser
lanado no mercado. A inocuidade relacionada com um determinado
coeficiente de segurana calculado com base no conhecimento do coeficiente mximo de ingesto que no produz reao desfavorvel em
animais de experimentao.
Estabelecido esse coeficiente de segurana para animais, conhecido
por NOEL (No Observed Effect Level Nvel Sem Efeito Observado),
feito o clculo do IDA (Ingesto Diria Aceitvel) para humanos.
268

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 268

5/20/13 11:53 AM

Em seguida, o aditivo recebe um nmero de inscrio, INS (International Numeration System), e lanado no mercado.
A anlise toxicolgica de um nico aditivo alimentar leva de quatro
a cinco anos para ser concluda, utiliza aproximadamente 650 animais
de laboratrio (ratos, camundongos, coelhos, ces) e seu custo pode
chegar a US$ 1 milho (um milho de dlares).
Estudos epidemiolgicos acompanham o consumo e a aceitao
do organismo humano ao aditivo, o que pode levar a uma das seguintes
situaes:
O aditivo se mostra seguro ou os seus efeitos no organismo humano
se tornam conhecidos e bem estabelecidos. Nesse caso, o aditivo
recebe a letra E antes do nmero (INS) e permanece no mercado.
O aditivo se mostra causador de problemas srios, doenas potencialmente graves ou intolerncia significativa por grande parte da
populao. Nesse caso, seu uso proibido para humanos e o aditivo
retirado do mercado. Foi o que ocorreu com o aditivo INS 425, goma
konjak, como vimos no texto de abertura da pgina 261.

Segundo o Ministrio da Sade,


os aditivos alimentares no
devem ser encarados como
agentes causadores de doenas.
Seu uso regulamentado pela
Anvisa, e pode ser utilizado em
alimentos especficos, na menor
quantidade possvel para
alcanar o efeito desejado.

Toxicidade subcrnica e crnica


O estudo da toxicidade subcrnica consiste em:

exposio de grupos de animais a dietas contendo diferentes nveis


do produto por um tempo de 2 anos para ratos, 1,5 ano para camundongos e 5 anos para ces.
histopatologia.
oncogenicidade (estudo da capacidade de a substncia causar um
tumor).
concluso: nveis que no causam efeito (NOEL).
Aps essa fase so feitos ainda estudos de reproduo, teratognese e mutagenicidade, que so:
avaliao do potencial de efeitos sobre a reproduo (interesse pelo
acasalamento, fertilidade, ocorrncia de abortos, etc.) ao longo de,
no mnimo, duas geraes.
avaliao do potencial teratognico: defeitos e deformaes no nascimento e efeitos txicos sobre o desenvolvimento do feto.
danos genticos e mutaes, toxicidade celular.
estudo in vitro com clulas microbianas e de mamferos.
estudo in vivo com animais.
concluso: nveis que no causam efeito (NOEL).

Brian Gunn/IAAPEA

exposio de grupos de animais a dietas contendo diferentes nveis


do produto por um perodo de tempo nunca inferior a 1/10 da vida do
animal (90 dias para ratos e camundongos e 1 ano para ces).
exames peridicos de sangue e urina.
histopatologia (estudo microscpico dos tecidos vivos que apresentaram leses para estabelecer como se originaram.)
concluso: nveis que no causam efeito (NOEL).
Se o aditivo se mostrar promissor nessa primeira fase, feito um estudo mais prolongado para estabelecer a toxicidade crnica composto de:

Sintomas de um co no sexto dia de


um teste DL50: convulso,
dificuldade respiratria, hemorragia
da mucosa ocular e incapacidade
para ficar em p. DL50 uma
abreviatura do termo ingls Lethal
Dose 50 Percent (dose letal 50%) para
um teste criado em 1920, com a
finalidade de detectar a quantidade
de substncia que provocar a morte
da metade de um grupo de animais,
num determinado intervalo de
tempo. Esse teste portanto mede a
toxicidade de certas substncias,
incluindo os aditivos para alimentos.
Captulo 15 Carboidratos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 269

269

5/20/13 11:53 AM

Avaliao de risco
Estudo (animais)

NOEL
mg/kg

Crnico (ratos)

15

Crnico
(camundongos)

25

Crnico (ces)

32,5

Reproduo (ratos)

28,5

Considere, por exemplo, que tais estudos levem (resumidamente)


s concluses relacionadas na tabela ao lado, sobre determinado aditivo alimentar. Com os dados da tabela calculado o IDA (Ingesto
Diria Aceitvel), dividindo-se o menor valor encontrado para o NOEL por
um fator de segurana igual a 100.
Esse fator de segurana considera o ser humano 10 vezes mais sensvel que qualquer outro animal (fator interespecfico) e tambm que,
entre os seres humanos, h aqueles 10 vezes mais sensveis que os seus
semelhantes (fator intraespecfico).
Logo: 10 10 = 100.

Teratognese (coelhos)

50

No nosso exemplo o IDA seria:

Teratognese (ratos)

30

IDA =

menor NOEL
fator de segurana

V IDA =

15
V IDA = 0,15 mg/kg
100

Logo, um ser humano adulto (o IDA no estabelecido para crianas) pode ingerir com segurana uma quantidade mxima de 0,15 mg
do aditivo por quilograma de massa corprea, por dia.
De fato, esse clculo feito para proporcionar uma boa margem de
segurana, mas como a fisiologia de ratos, coelhos e ces diferente
da fisiologia humana, o resultado final pode no ser o previsto.

Questes
4.

(ITA-SP) Em relao sacarose so feitas as seguintes


afirmaes:
I. uma substncia apolar.
II. muito solvel em benzeno.
III. Por hidrlise, um mol de sacarose fornece dois mols
de dextrose.
IV. Suas solues aquosas no apresentam condutividade
eltrica aprecivel.
V. Suas solues aquosas podem girar o plano de polarizao da luz.
Das afirmaes acima, esto corretas:
c) apenas I, II e III X e) apenas IV e V
a) todas
b) apenas I, III e V d) apenas II e IV

5.

(Unirio-RJ) Quanto mais se investiga mais assustador


fica o escndalo dos remdios falsificados (...) A empresa
acusada de ter produzido quase 1 milho de comprimidos
de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado
no tratamento de cncer de prstata.
<http://veja.abril.com.br/300998/p_103.html>.

O principal componente qumico da farinha o amido,


que um:
X e) polissacardeo.
a) lipdio.
c) peptdio.
b) politer.
d) polister.

6.

(Unifor-CE) O amido, o glicognio e a celulose tm frmula molecular [C6H10O5]n. A diferena entre esses compos-

270

tos est na maneira como os monmeros se ligam e no valor


de n. Todos so polmeros naturais, cujo monmero
a) o etilenoglicol. c) a sacarose.
e) a frutose.
X d) a glicose.
b) o glicerol.

7. No site da PEA (Projeto Esperana Animal): <www.pea.

org.br/crueldade/testes/index.htm>, encontramos o seguinte texto:

De acordo com o Dr. Albert Sabin, pesquisas em animais


prejudicaram o desenvolvimento da vacina contra a plio.
A primeira vacina contra plio e contra raiva funcionou
bem em animais, mas matou as pessoas que receberam a
aplicao. Albert Sabin reconhece que o fato de haver realizado pesquisas em macacos Rhesus atrasou em mais de
dez anos a descoberta da vacina para a plio. [...] J existem inmeros mtodos substitutivos eficientes e eficazes
que podem e j esto sendo usados nessa rea. [...] Sem
falar que culturas de tecidos, provenientes de bipsia, cordes umbilicais ou placentas descartadas, dispensam o uso
de animais. Vacinas tambm podem ser fabricadas a partir da cultura de clulas do prprio homem.
Faa uma pesquisa no site da PEA e no site <http://ciencia.
hsw.uol.com.br/animais-em-laboratorio5.htm> (acessos
em: 13 dez. 2012) e escreva um texto discutindo sobre o
direito do ser humano de utilizar animais em experimentos diversos e por que essa prtica persiste.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 270

5/20/13 11:53 AM

Exerccios de reviso
15.1 Um adoante artificial venda no mercado traz na
embalagem os seguintes avisos:
O nico feito a partir do acar. Pode ser usado por diabticos, gestantes, crianas e por pessoas que desejam estar
sempre em forma.
A substncia edulcorante, que apresenta um poder adoante entre 320 e 1 000 vezes maior que o da sacarose
(conforme o pH do alimento), a sucralose, um derivado
halogenado da sacarose cuja frmula estrutural esquematizada a seguir.
CL
HO

CL

OH
CH2 O

CH2
O

OH

HO O
HO

H2C
CL

A sucralose praticamente no metabolizada pelo organismo e fornece apenas 1,6 kcal/100 mL.
Se submetermos a sucralose a determinadas condies
em que ocorra a sua hidrlise e a substituio dos tomos
de cloro por grupos OH, quais as oses que sero obtidas?
15.2 (Unicamp-SP) Os nossos heris estranharam a presena dos dois copos sobre a mesa, indicando que teria
passado mais algum por ali.
Alm disso, havia leite e, pela ficha cadastral, eles sabiam
que o guarda no podia tom-lo, pois sofria de deficincia
de lactase, uma enzima presente no intestino delgado.
Portanto, se o guarda tomasse leite, teria diarreia.
Na presena de lactase, a lactose, um dissacardeo, reage
com gua dando glicose e galactose, monossacardeos.
a) Complete a equao a seguir, que representa a transformao do dissacardeo em glicose e galactose:
C12H22O11 + ----- ( ----- + C6H12O6
b) Se, com a finalidade de atender as pessoas deficientes
em lactase, principalmente crianas, um leite for tratado com a enzima lactase, ele ter o seu ndice de
doura aumentado ou diminudo? Justifique.
Lembre-se de que o poder edulcorante uma propriedade aditiva e que traduz quantas vezes uma substncia
mais doce do que o acar, considerando-se massas iguais.
A lactose apresenta poder edulcorante 0,26, a glicose
0,70 e a galactose 0,65.
15.3 (Unirio-RJ) A me de Joozinho, ao lavar a roupa do
filho aps uma festa, encontrou duas manchas na camisa:
uma de gordura e outra de acar. Ao lavar apenas com
gua, ela verificou que somente a mancha de acar desaparecera completamente. De acordo com a regra segundo a qual semelhante dissolve semelhante, assinale

a opo que contm a fora intermolecular responsvel


pela remoo do acar na camisa de Joozinho.
a) Ligao inica.
b) Ligao metlica.
c) Ligao covalente polar.
d) Foras de London.
X e) Ligaes de hidrognio.
15.4 (UEL-PR) A sacarose, por
a) decomposio total, produz gua e monxido de
carbono.
b) hidrlise, produz amido.
c) polimerizao, produz gorduras.
X d) fermentao, produz etanol.
e) inverso, produz frutose e oxignio.
15.5 (FGV-SP) A reao representada pela equao:
C6H12O6 *( 2 C2H5OH + 2 CO2
catalisada por enzimas, sendo conhecida por:

X a) fermentao alcolica.

b)
c)
d)
e)

fermentao actica.
hidrlise enzimtica.
hidrlise cida.
combusto incompleta.

15.6 (Unifor-CE) As fibras musculares estriadas armazenam um carboidrato a partir do qual se obtm energia
para a contrao. Essa substncia de reserva se encontra
na forma de:
a) amido
b) glicose
c) maltose
d) sacarose
X e) glicognio
15.7 (Vunesp-SP) O gliceraldedo, que o menor dos acares considerados aldoses, apresenta isomeria ptica. O seu
nome qumico 2,3-di-hidroxipropanal.
a) Usando sua frmula molecular, escreva a equao
qumica que representa a reao de combusto do
gliceraldedo.
b) Desenhe a sua frmula estrutural e assinale com uma
seta o carbono que justifica a existncia de isomeria
ptica.

15.8 (UPM-SP) As substncias usadas pelos organismos


vivos como fonte de energia e como reserva energtica
so, respectivamente:
a) gua e glicdios.
b) gua e sais minerais.
c) lipdios e sais minerais.
d) glicdios e sais minerais.
X e) glicdios e lipdios.
Captulo 15 Carboidratos

Quimica_MR_v3_PNLD15_261a271_U04_C15.indd 271

271

5/20/13 11:53 AM

16
CAPTULO

Protenas

Saiu na Mdia!
Nveis de nitrito e nitrato
em salsichas comercializadas na regio
metropolitana do Recife
[...] observa-se a comercializao de produtos
embutidos de marcas desconhecidas, elaborados
artesanalmente, sem qualquer orientao ou fiscalizao, por parte dos rgos competentes, oferecidos indiscriminadamente, inclusive em feiras
livres, expondo os consumidores aos riscos inerentes ingesto de alimentos processados em
condies precrias, ressaltando-se os relacionados aos aditivos empregados.
secular o emprego de sais de nitrito e nitrato de sdio ou potssio em produtos embutidos de carne.
Segundo alguns pesquisadores [], a utilizao desses sais tem por finalidade conferir cor
e sabor aos produtos, alm de funcionar como
agente antimicrobiano e antioxidante []. J foi
relatado que o nitrito de sdio tem a capacidade
de inibir o crescimento e a produo de toxina
das vrias espcies de Clostridium.
A aplicao desses sais acima do limite mximo estabelecido pela legislao vigente pode
acarretar srios riscos sade humana, pela possibilidade de manifestaes de efeitos txicos
agudos e crnicos.
O nitrito ingerido em excesso pode agir sobre
a hemoglobina e originar a meta-hemoglobine-

mia, impedindo que ela exera a funo normal


de transportar oxignio [].
A reao do on nitrito com aminas e amidas
presentes no meio pode dar origem s nitrosaminas e nitrosamidas, substncias consideradas
carcinognicas, mutagnicas e teratognicas [].
Quanto ao nitrato, reduzido a nitrito por
enzimas produzidas por microrganismos (micrococcus) cuja proliferao favorecida por manuseio e processamento inadequado dos alimentos.
As condies cidas do estmago tambm promovem a reduo do nitrato a nitrito, favorecendo igualmente a meta-hemoglobinemia [].
Alguns autores relatam que derivados de carne de fabricao nacional apresentam, na maioria
das vezes, nveis de nitrito e nitrato acima do
permitido pela legislao [].
Em pases de clima tropical, em que as altas
temperaturas e a umidade favorecem o ataque
microbiano, esses aditivos contribuem, de forma
significativa, para a conservao de embutidos.
Contudo, tendo em vista os riscos associados ao
emprego indiscriminado desses aditivos, sua utilizao deve ser devidamente inspecionada.
MELO FILHO, Artur Bibiano; BISCONTINI, Telma Maria Barreto;
ANDRADE, Smara Alvachian Cardoso. Cincia e Tecnologia de Alimentos,
Campinas, v. 24, n. 3, p. 390-392, jul.-set. 2004. Disponvel em:
<www.scielo.br/pdf/cta/v24n3/21931.pdf>. Acesso em: 7 fev. 2013.

Voc sabe explicar?


O que so essas espcies de Clostridium? Qual a toxina que produzem?

272

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 272

5/20/13 11:54 AM

Ma
dle
n

/S

hu
tte
rs
to

ck
/G
lo
w
Im

e
ag
s

As protenas desempenham um papel estrutural, ou seja, so responsveis pelo desenvolvimento da estrutura do organismo e so
formadas pela unio de -aminocidos. As fontes de protenas
na alimentao so carnes, peixes, ovos, laticnios (leite,
queijo, iogurte) e leguminosas, como feijo, lentilha e soja.
Devido a sua estrutura nica, as protenas podem se
combinar tanto com cidos como com bases, mantendo
assim o equilbrio cido-bsico do sangue e dos tecidos.
Como fonte de energia, assemelham-se aos carboidratos, pois fornecem 5,2 kcal/g, porm a um custo
maior para o organismo, pois seu metabolismo (queima)
demanda maior quantidade de energia.

1 -aminocidos
Os -aminocidos ( indica que o grupo amina se encontra no
carbono 2, contando a partir do grupo carboxila) so os monmeros
que do origem s protenas, polmeros naturais.
2 ou

Aminocidos so compostos orgnicos de


funo mista: amina e cido carboxlico.

NH2

OH

Leguminosas so timas fontes de


protena e devem fazer parte das
principais refeies. As protenas so
hidrolisadas no estmago pelo cido
clordrico, e os aminocidos obtidos
so utilizados pelo organismo para
construir tecidos e msculos.

O nome oficial (Iupac) de um aminocido segue o esquema:


cido (opcional) + localizao do grupo amina + amino + nome do cido

Observe os exemplos a seguir.


Glicina
(cido) -aminoetanoico

O
H2C
NH2

Alanina
(cido) -aminopropanoico

H3C

C
OH

H
C
NH2

Valina
(cido) -amino-3-metilbutanoico

H3C

O
C
OH

H
C

H
C

CH3 NH2

O
C
OH

Como o tomo de carbono 1 sempre o que possui o grupo carboxila, comum designar os demais tomos de carbono, 2, 3, 4, 5, 6, etc.,
por letras do alfabeto grego, respectivamente, alfa, ; beta, ; gama,
; delta, ; psilon, ; etc.
Assim, o -aminocido vanila, por exemplo, poderia ser chamado
de -amino--metilbutanoico.
Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 273

273

5/20/13 11:54 AM

Cotidiano
do Qumico
Origem da vida

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

balo B

Luis M
oura
/Arq
uivo

da e
d

itora

sada
de gua
condensador

balo A

entrada
de gua

sua vez, estava ligado a um tubo em U conectado


ao balo A. Assim, os compostos mais complexos
formados na atmosfera (balo B) iam se acumulando nos mares (balo A), onde poderiam reagir.
O experimento foi iniciado com a produo de
uma descarga eltrica contnua que durou aproximadamente sete dias. Aps esse tempo, Miller
observou que um material de colorao laranja-avermelhada comeou a se acumular no interior
da aparelhagem. A anlise mostrou que esse material era uma mistura de compostos orgnicos
como cidos graxos, acares e nove aminocidos,
sendo quatro do tipo -aminocido (formadores
de protenas). Cerca de 10% a 15% do carbono havia
sido conver tido em compostos orgnicos, e 2% do
carbono estava na forma de aminocidos.
O experimento de Miller, cujos resultados
experimentais foram publicados em 1953, demonstrou a facilidade com que substncias orgnicas, inclusive os aminocidos (constituintes
fundamentais de protenas e enzimas), podem
ser formadas por processos totalmente abiticos
(desprovidos de vida).
Roger Ressmeyer/Corbis/Latinstock

Em 1951, o qumico americano Stanley Lloyd


Miller (1930-2007 ) sob a orientao de seu professor Harold Clayton Urey (1893-1981) planejou um
experimento que simulava as condies numa
Terra primitiva para se verificar a possibilidade
da formao de compostos orgnicos.
A aparelhagem utilizada consistia de um balo A com gua que simulava o oceano e, por
aquecimento, produzia vapor de gua que era
conduzido atravs de um tubo de vidro para um
outro balo B, que simulava a atmosfera primitiva. Para compor essa atmosfera, foi retirado todo
o ar do sistema e, em seguida, introduzida uma
mistura de gs hidrognio, H2(g), gs nitrognio,
N2(g), gs amnia, NH3(g), gs sulfeto de hidrognio, H2S(g), e vapor de gua, H2O(v).

gerador

amostra para anlise

No balo B foram instalados dois eletrodos de


tungstnio, para a produo de uma descarga
eltrica contnua que simularia as tempestades
eltricas, os raios e os troves, que se acredita terem ocorrido intensamente no incio dos tempos.
As descargas eltricas e a presena de vapor de
gua proveniente do balo A provocavam chuvas no balo B, e reaes entre os gases presentes
na atmosfera, que formam novos compostos.
Para recolher as guas das chuvas e os compostos formados, o balo B era ligado a um
condensador que resfriava a mistura e que, por

274

Dr. Stanley Miller e o equipamento que


utilizou para realizar o experimento.

Esse fato levou alguns cientistas a propor


uma teoria segundo a qual as protenas dos
primeiros seres vivos teriam sido constitudas
apenas por esses doze -aminocidos. Os outros
oito -aminocidos restantes teriam surgido ao
longo do tempo ou por reaes de sntese que envolvem um ou mais desses doze -aminocidos
e outros compostos pr-biticos, ou ento por reaes metablicas; nesse caso, seriam um produto da evoluo dos seres vivos.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 274

5/20/13 11:54 AM

O carter anftero dos


aminocidos

Segundo Brnsted e Lowry:


cido: toda espcie qumica
on ou molcula capaz de
doar um prton, H1+.
Base: toda espcie qumica
on ou molcula capaz de
receber um prton, H1+.

De acordo com os conceitos de cido e base de Brnsted e Lowry,


em um aminocido coexistem ambas as espcies, cido e base.
Veja, por exemplo, a formao do on zwitteron para a alanina.
H3C

C
OH

pode liberar um
prton
cido

H
C

H3C

**(

C
O1

H
C

H1+

neutralizao intramolecular on zwitteron

pode receber um prton base

Um on zwitteron possui carter anftero, ou seja, capaz de reagir com um cido ou com uma base.
Reao do on zwitteron com um cido, por exemplo, o cido clordrico, HCL(aq):
O

H
C

H3C

H2O(L)

**(

HCL

H3C

O1

NH31+

H
C

O
C

OH
NH31+ CL 1

Reao do on zwitteron com uma base, por exemplo, o hidrxido de


sdio, NaOH(aq):

H3C

H
C

O
C

NH31+

H2O(L)

**(

NaOH

HOH

H
C

H3C

C
O1Na1+

NH2

Observe que a propriedade do on zwitteron de reagir tanto com


cidos como com bases ajuda a manter o equilbrio cido-bsico (pH)
do sangue e dos tecidos.

Ligao peptdica
a ligao que se estabelece quando ocorre reao entre dois aminocidos: o grupo amina de um aminocido se liga com o grupo carboxlico do outro aminocido .
Considere, por exemplo, dois -aminocidos genricos em que R e
R so substituintes quaisquer.
ligao peptdica (grupo amida)

R
H

H
C
N

O
C
H

OH

R
H

H
C
N

O
C
H

OH

H3O1+

R
H

H
C
N

O
C

H
C

H H

O
C

+ HOH

OH

Observe que essa reao reversvel, isto , em meio cido a ligao


peptcia (amdica) sofre hidrlise originando novamente os aminocidos.
Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 275

275

6/21/14 10:24 AM

ATENO!
No escreva no
seu livro!

Questes
1. (UnB-DF) Existem vrias hipteses cientficas para explicar como a vida surgiu na Terra. A hiptese com o maior
nmero de evidncias favorveis a de que a primeira
forma de vida surgiu da matria bruta e era um organismo
hetertrofo. Essa hiptese baseia-se na suposio de que
molculas orgnicas formaram-se a partir dos gases que
compunham a atmosfera primitiva.
Para investigar quais os compostos orgnicos que poderiam
ter existido antes do surgimento da vida, Harold Urey e
Stanley Miller, em 1953, construram um aparelho que permitiu a reproduo da suposta condio da atmosfera primitiva, isolada do meio externo, conforme ilustra esquematicamente a figura abaixo.

atmosfera
primordial
gua em
ebulio

II.

CH4
CO2
H2

condensador

I.
fonte
de calor

no balo II indica que a sntese de aminocidos se d


por eletrlise.
F 04. No pode haver crescimento de seres vivos com os
componentes referidos na figura e no texto, pois no
h carboidratos para serem usados como fonte de
energia.
V 05. A alanina apresenta cadeia carbnica aberta, saturada,
homognea e normal.
F 06. O grupo amina presente nos aminocidos o responsvel pela acidez, principal caracterstica dos aminocidos.
V 07. Os resultados obtidos no experimento de Urey e Miller
so suficientes para se concluir que substncias orgnicas
podem ser obtidas a partir de substncias inorgnicas.

2.

H2O

N2
NH3

F 03. A presena de condutores metlicos e fascas eltricas

Sobre a formao do on dipolar, intramolecular,


zwitteron, em -aminocidos:
a) Explique como ocorre a formao de um on zwitteron.
b) Indique, com base na explicao anterior, em que fase
de agregao se encontram todos os -aminocidos
conhecidos em condies ambientes (25 C e 1 atm).
c) Classifique como neutro, positivo ou negativo os ons
zwitteron formados pelos -aminocidos alanina, lisina e cido glutmico em soluo aquosa.
H
H
O
H
O
N

coleta de
amostra

H
N

C
H

H
N

C
OH

glicina

[H]

2 4

alanina

NH2

OH

lisina

O
C
HO

C
H2

C
H2

NH2

OH

cido glutmico

d) Indique o carter, cido ou bsico, de cada soluo


formada.

OH

3.

alanina

Considerando as informaes do texto, julgue os itens a


seguir.
V 01. A equao abaixo representa corretamente a reao
de sntese de glicina que pode ter ocorrido no interior
do aparelho de Urey e Miller.

NH3(g) + 2 H2O(g) + 2 CH4(g) **( C2H5O2N(aq) + 5 H2(g)


V 02. No balo indicado por I, no aparelho de Urey e Miller

ilustrado, a formao de bolhas deve-se mudana


de fase da gua.

276

H2N

OH

O
C

OH

OH

Os pesquisadores mantiveram o aparelho em funcionamento durante uma semana. Aps esse perodo, a anlise
do lquido marrom que se formou indicou a presena de
substncias diferentes dos gases inseridos inicialmente. Entre as substncias formadas, foram identificados dois aminocidos encontrados nos seres vivos, a glicina e a alanina,
cujas estruturas moleculares so representadas a seguir.
H

(Unicap-PE) Alguns produtos usados na limpeza de


lentes de contato funcionam transformando em aminocidos as protenas depositadas sobre a superfcie da
lente. Esta uma reao de:
a) Esterificao.
c) Saponificao. X e) Hidrlise.
b) Desidratao. d) Condensao.

4.

(Cesgranrio-RJ) Dados os seguintes aminocidos:


H2N

C
H2

glicina (GLI)

COOH

H2N

COH
H

COOH

alanina (ALA)

Escreva a frmula estrutural de um fragmento de protena GLI-ALA-GLI.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 276

5/20/13 11:54 AM

2 Formao de protenas
O nome protena vem do grego proteos (primeiro) devido importncia fundamental que esses compostos tm para a vida.
As protenas so compostos formados pela
reao de polimerizao (por condensao) de um nmero
muito grande de -aminocidos.

A maioria das protenas apresenta entre 100 e 10 000 unidades de


-aminocidos so macromolculas (poliamidas) e massas molares
que variam entre 10 000 g/mol at mais de 1 000 000 g/mol.
As protenas so os constituintes bsicos dos msculos, do sangue,
dos tecidos, da pele, dos hormnios, dos nervos, dos tendes, dos anticorpos e das enzimas que catalisam as reaes que mantm nosso
organismo em funcionamento.
A hidrlise das mais diversas protenas nos fornece um conjunto de
apenas 20 a-aminocidos diferentes, mas as combinaes possveis
entre eles para formar protenas so praticamente infinitas.
Alguns desses -aminocidos so sintetizados pelo organismo humano; outros, apesar de serem vitais ao nosso desenvolvimento, no
so sintetizados e devem necessariamente ser obtidos por meio da
alimentao.
Os -aminocidos que no so sintetizados pelo organismo so
ditos essenciais.
Os 20 a-aminocidos so: glicina, alanina, valina (essencial), leucina
(essencial) isoleucina (essencial), fenilalanina (essencial), triptofano
(essencial), serina, treonina (essencial), tirosina, cido aspartco, cido
glutmico, lisina (essencial), arginina, histidina (essencial), metionina
(essencial), cistena, cistina, prolina e hidroxiprolina.
Alm desses 20 a-aminocidos, h outros trs compostos derivados
que aparecem constantemente na constituio das protenas: a asparagina (derivada do cido asprtico), a glutamina (derivada do cido
glutmico) e a hidroxilisina (derivada da lisina).
Como cada alimento fornece uma protena diferente, formada por
alguns -aminocidos em detrimento de outros, o ideal ter uma alimentao o mais variada possvel para suprir todas as necessidades do
organismo.
Quase todos os -aminocidos tambm apresentam funes especficas no organismo.
Observe os seguintes exemplos:

Os a-aminocidos que formam


protenas so subdivididos, de
acordo com as suas caractersticas
qumicas, em sete categorias:
Alifticos no polares: glicina,
alanina, leucina, valina e
isoleucina.
Aromticos no polares:
fenilalanina e triptofano.
Hidroxlicos: serina, treonina e
tirosina.
Funo cida: cido asprtico e
cido glutmico.
Funo bsica: lisina, arginina
e histidina.
Sulfurosos: metionina, cistena
e cistina.
Iminocidos: prolina e
hidroxiprolina.

O triptofano, o aminocido mais complexo, um precursor da vitamina B3 (niacina) e do neurotransmissor serotonina.


A fenilalanina um precursor da tirosina, molcula a partir da qual
sintetizada a melanina, pigmento da pele e dos cabelos.
A histidina essencial para a sntese de histamina, uma substncia
que causa vasodilatao no sistema cardiovascular.
Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 277

277

5/20/13 11:54 AM

A cor da pele
Tudo que existe no universo interage de
alguma maneira, direta ou indiretamente.
Toda forma de vida tem basicamente a mesma
essncia: tomos que se combinam para formar molculas, molculas que reagem para
formar os mais diversos compostos, ons que
transmitem impulsos eltricos, reaes de
sntese e de anlise que ocorrem constantemente, que formam e decompem seres num
ciclo interminvel.
Por incrvel que parea, o nmero de tomos
que constitui o universo praticamente constante (embora de uma grandeza inimaginvel)
e esses tomos, que esto aqui desde o incio dos
tempos, so trocados a todo momento entre
os seres vivos e entre estes e o meio ambiente
atravs da respirao e da alimentao.
J que somos fundamentalmente combinaes diferentes de uma mesma matria, o
que faz algumas pessoas pensarem que so
melhores ou piores do que outras, com base
em coisas to superficiais como a cor da pele,
por exemplo?
Cientificamente sabe-se que a cor da pele
depende da quantidade de melanina que o
organismo produz.
A melanina um pigmento biolgico. Quimicamente um polmero de massa e complexidades variveis, sintetizado nos melancitos (clulas situadas na camada basal da
pele, entre a epiderme e a derme) pela oxidao progressiva do aminocido tirosina.

HO

C
H2

C
H

tirosina

O
C

O
C
N

HO

tela
subcutnea
(hipoderme)

OH

bio-oxidao

derme

Agora, pensando bem, faz algum sentido


julgar o valor de uma pessoa pela quantidade
de melanina que sua pele produz? O que leva ao
preconceito? Qual o mecanismo que induz o ser
humano a valorizar melancitos e a desprezar
neurnios?
O que mais importante numa pessoa?
Seu carter ou a cor da sua pele? O respeito que
ela tem pelos seus semelhantes ou a religio
que ela segue? A fora de vontade, o bom humor ou a sua condio social? A solidariedade
que ela demonstra ou a sua orientao sexual?
O que leva ao preconceito?
Quando vamos aprender que as diferenas fsicas e culturais so na verdade a maior
riqueza que possumos? So justamente
aquilo que nos torna nicos apesar de to
iguais. Quando vamos perceber que a nica
maneira de sermos aceitos incondicionalmente aceitando e respeitando as demais
pessoas, erradicando de vez toda espcie de
bio-oxidao
****( preconceito?

HO
****(

epiderme

OH

Helder Almeida/Shutterstock/
Glow Images

NH2

melancito

Luis Moura/Arquivo da editora

CURIOSIDADE

A ilustrao est fora de escala. Cores fantasia.

monmero da melanina

Quanto maior a quantidade de melanina


produzida, mais escuro ser o tom de pele e
vice-versa.

278

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 278

5/20/13 11:54 AM

EXPERIMENTO

Falamos bastante sobre hidrlise de protenas e obteno de aminocidos. Vamos fazer um experimento para visualizar esse fenmeno?

Extrato gliclico de protenas do leite


A protena do leite (de vaca ou de cabra)
um polmero de -aminocidos (uma poliamida). A hidrlise dessa protena quebra a
cadeia do polmero em unidades individuais
de -aminocidos e forma a base de um princpio ativo que a indstria utiliza em condicionadores de cabelo para melhorar a estrutura dos fios.
Que tal fazer o seu prprio condicionador
com protenas desnaturadas do leite? Se no
melhorar a estrutura dos seus fios de cabelo,
pelo menos voc ter feito um experimento
interessante e aprendido mais sobre o assunto.

Material necessrio

600 mL de leite de cabra ou de leite de vaca


200 mL de vinagre de ma
50 mL de glicerina (comprada em farmcia)
1 panela esmaltada (de gata) com tampa
1 peneira
1 balana de cozinha
1 processador de alimentos
1 copo descartvel de caf (50 mL)
250 mL de condicionador de uso dirio
1 embalagem plstica com tampa de 300 mL,
limpa e esterilizada com lcool 70 GL

Como fazer
Coloque 600 mL de leite para aquecer em
uma panela esmaltada. Quando estiver bem
quente (pouco antes de entrar em ebulio),
desligue o fogo, adicione 200 mL de vinagre,
tampe a panela e deixe-a em repouso por meia
hora. Os cogulos de protena desnaturada
comeam a se formar imediatamente, mas o
tempo de repouso necessrio para que eles
se separem completamente do soro.
Aps o tempo determinado, escorra o leite
coagulado por uma peneira para separar os
cogulos. Deixe o soro escorrer bem.
Verifique qual a massa de cogulos obtida
com a ajuda da balana de cozinha.

CUIDADO!

Responsabilidade
tudo!

Considere, por exemplo, que tenha sido


obtido 50 g de cogulos. Adicione ento 50 g
de glicerina (d = 1,2613 g/cm3 a 20 C); o importante que as massas de cogulo e de glicerina sejam iguais, e bata tudo com a ajuda de
um processador de alimentos (batedeira ou
liquidificador) para obter uma mistura fina e
homognea.
O extrato gliclico de protenas desnaturadas do leite est pronto.
Coloque 50 mL do extrato gliclico na embalagem plstica vazia, limpa e esterilizada e
complete com o condicionador de uso dirio.
Agite bem a mistura e pronto: agora voc tem
um condicionador com protenas desnaturadas do leite.
Fique atento s condies de conservao.
Como voc alterou a formulao do produto,
o prazo de validade no mais o mesmo garantido pelo fabricante, portanto, mantenha
o produto de preferncia na geladeira ou, pelo
menos, longe de luz, calor e umidade (o ideal
no guard-lo no banheiro) e utilize tudo no
prazo de 1 ms.

Investigue
1. Para obter os aminocidos que constituem
a protena do leite, utilizamos um cido, o
cido actico do vinagre. Qual cido nosso
organismo utiliza para hidrolizar as protenas dos alimentos que ingerimos?
2. Por que o organismo precisa hidrolisar as protenas antes de utiliz-las como matria-prima na construo de rgos e msculos?
3. O colgeno, provavelmente, a protena mais
abundante no reino animal, pois representa
o princpio constituinte da pele, dos tendes,
dos ligamentos, da cartilagem e dos ossos.
Suplementos de colgeno indicados para melhorar a aparncia da pele so facilmente
encontrados no mercado. Esses suplementos
cumprem o que prometem? Justifique.

Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 279

279

6/21/14 10:25 AM

De onde vem...
para onde vai?
Curtume
O processo industrial

para uma carteira, 4 crocodilos;

Curtir significa submeter as peles de animais (bovinos, equinos, ovinos, caprinos, alm
de crocodilos, cobras, lontras, focas, raposas,
visons, chinchilas, esquilos, etc.) a tratamentos
tais que as tornem resistentes gua e ao apodrecimento.
Inmeros animais so abatidos com o nico
intuito de extrair o couro, observe:

para fazer uma bolsa, 18 crocodilos.

para fazer um par de sapatos de couro de crocodilo, so abatidos 10 animais;

Para fazer um casaco de pele so abatidos:


8 focas, ou 24 raposas marrons, ou 30 lontras,
ou 42 raposas-vermelhas, ou 65 visons, ou
100 chinchilas, ou 400 esquilos.
Existem trs tipos de curtimento: vegetal,
mineral e a leo (acamuramento). Para algumas
peles usa-se um processo misto, ou seja, uma
combinao de dois desses trs processos.
A tabela a seguir fornece mais detalhes.

Curtimento
Mtodo

Vegetal

No que consiste
Para curtir as peles por esse processo, so empregados os
taninos, ou substncias tnicas, extrados de uma grande
variedade de plantas. Entre as principais esto a aroeira, o
barbatimo, o quebracho, o salgueiro e a mimosa. O
curtimento resulta de uma combinao qumica entre as
substncias extradas dos vegetais e as protenas da
derme, que permite a formao de compostos no
solveis em gua e imputrescveis.

Aplicaes

muito usado no preparo


de couros destinados
fabricao de solas e
correias de transmisso.

Utiliza a propriedade do colgeno de se combinar com


metais como o crmo, o alumnio e o zircnio.

Mineral

Desses, o mais empregado o crmo, sob a forma de


mono-hidroxissulfato de crmio III, Cr(OH)SO4, obtido a
partir da reao:
1 Na2Cr2O7(s) + 3 SO2(g) + 1 H2O(L) *(
*( 2 Cr(OH)SO4(aq) + 1 Na2SO4(aq)

usado no preparo de
couros destinados
fabricao de produtos
mais finos como roupas e
estofados.

Reagindo com as protenas da pele, o Cr(OH)SO4, desenvolve uma reao semelhante dos taninos.

A leo

280

utilizado em peles mais delicadas, como as de camura,


cabra, cordeiro e coelho. Nesses casos, a transformao
das peles obtida simplesmente banhando-as em leos
de peixe, ricos em cidos graxos poli-insaturados, e, em
seguida, colocando-as ao ar para secagem. Em contato
com o O2(g) do ar, esses cidos graxos sofrem oxidao
(rompimento de uma das ligaes da dupla e a entrada de
um grupo kOH), e produzem os chamados hidroxicidos
graxos, que se combinam com as protenas da pele para
formar agregados insolveis.

Esse mtodo produz peles


muito macias e flexveis, de
colorao amarelo-clara,
usadas na fabricao de
bolsas, roupas e luvas.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 280

5/20/13 11:54 AM

Trabalho em equipe

SO PAULO (Estado). Companhia de Tecnologia de Saneamento


Ambiental (Cetesb). Curtumes. So Paulo, 2005. Disponvel em: <www.
cetesb.sp.gov.br/tecnologia/producao_limpa/documentos/curtumes.
pdf>. Acesso em: 17 abr. 2013.

Em relao aos curtumes, pesquise:


a) Qual o tipo de curtimento mais danoso
ao meio ambiente?
b) Qual o principal efluente gerado na indstria do curtume que tambm gerado no esgoto domstico no tratado?
c) O Brasil adota normas ambientais semelhantes s da Alemanha, um pas desenvolvido e rico, onde muitos rios urbanos
so utilizados como balnerios. Uma vez
que a realidade social desses dois pases
to distinta, justo que ambos tenham
as mesmas leis ambientais cuja rigidez
pode se tornar um entrave para a pequena indstria?
A sala pode ser dividida em grupos. Cada
grupo vai pesquisar um tpico e apresent-lo
aos demais. Aps as apresentaes, pode-se
fazer um debate entre os alunos para discutir
o tema.

GekaSkr/Shutterstock/Glow Images

No processo geral de curtumes, o volume


de gua utilizado pode variar []. De acordo
com o Centro Tecnolgico do Couro, SENAI Rio
Grande do Sul, o consumo total mdio atual do
setor brasileiro est estimado em [] cerca de
630 litros gua/pele salgada. Assim, um curtume integrado de processo convencional que
processe 3 000 peles salgadas por dia, consumiria, em mdia, aproximadamente 1 900 m3
gua/dia, equivalente ao consumo dirio de
uma populao de cerca de 10 500 habitantes,
considerando-se um consumo mdio de 180 litros de gua/habitante por dia. Desta forma,
verifica-se que gua um insumo importante
na operao dos curtumes (na formulao dos
banhos de tratamento e nas lavagens das peles)
e, dependendo da sua produo e do local onde
opera, o impacto de consumo nos mananciais
da regio pode ser significativo.

O que so essas espcies de Clostridium? Qual a toxina


que produzem?
J foram isolados cinco tipos de bactrias anaerbias classificadas
como Clostridium ou Clostridium botulinum, e cada uma produz uma
toxina diferente. Mas apenas trs so responsveis pelo botulismo, o
tipo mais grave de intoxicao alimentar.
O Clostridium botulinum produz a mais potente exotoxina toxina
secretada por bactria conhecida: a botulina, que j foi isolada em
forma de cristais. Um miligrama de botulina pode matar 20 milhes de
ratos; assim, a dose letal (DL50) para o ser humano , provavelmente,
menos de 1 micrograma (10 6 g).
O Clostridium botulinum um habitante natural do solo, que se
introduz, por exemplo, em conservas mal preparadas base de carne
(salsichas e embutidos), de ovos (maionese), de enlatados em geral e
de palmitos.
Em relao ao palmito, leia o que diz o texto a seguir:

A palavra botulismo deriva


possivelmente do vocbulo latino
botulus, que quer dizer salsicha,
significado relacionado com o surto
que ocorreu em Wildbad, Alemanha,
em 1793, decorrente da ingesto de
salsichas contaminadas.

O palmito a medula do cone vegetativo [localizado] na ponta das


palmeiras de espcies como juara, aa, babau, entre outras. A retirada
do cone vegetativo (de onde brotam as folhas da palmeira) significa a
morte da planta, porque ele no cresce de novo. A palmeira leva de
oito a quinze anos para crescer e pode atingir uma altura de at vinte
Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 281

281

5/20/13 11:54 AM

Priscila Forone/Gazeta do Povo/Folhapress

metros. Para retirar o palmito, as palmeiras so abatidas. O corao


de palmito, que pode pesar de 2 a 3 quilogramas, fica envolvido por
uma camada de envoltria de materiais fibrosos no comestveis, que
devem ser eliminados [...].
Disponvel em: <http://pt.foodlexicon.org/p0000130.php>. Acesso em: 7 fev. 2013.

Para evitar serem surpreendidos pela polcia ou pela fiscalizao com


as longas hastes recm-cortadas, os palmiteiros processam o palmito na
prpria floresta. O produto colocado em uma soluo de gua de crregos muitas vezes contaminada por processos naturais, como apodrecimento de folhas com sal e conservantes. Depois, ele fervido em lates, na maioria das vezes enferrujados, colocado em vidros, que podem,
na prpria floresta, receber rtulos obtidos ilegalmente. O risco para o
consumidor o de contrair graves infeces, como o botulismo.
Disponvel em: <www.ecolnews.com.br/palmito.htm> Acesso em: 7 fev. 2013.

Corte ilegal do palmito. Serra do Mar,


PR (2010).

Uma medida preventiva contra esse tipo de intoxicao no consumir conservas alimentcias que apresentem odor de rano devido
formao de cido butlico, H8C4O2, ou a lata estufada, por exemplo.
Na hora do preparo, para evitar a contaminao em enlatados e
conservas preciso manter temperaturas superiores a 120 C, em certos
estgios da produo, devido alta resistncia apresentada pelos esporos do Clostridium. No caso de conservas base de carne, necessrio utilizar substncias como sais base de nitritos, NO21, e nitratos,
NO31, que tm ao antimicrobiana. Em preparos base de ovos, aconselha-se lavar a casca com gua e sabo antes de abri-los e s comer
maionese recm-preparada.
importante observar que no o prprio microrganismo que penetra no corpo humano provocando danos, mas sim sua toxina.

Questes
5. (Uesb-BA) Tanto as carnes vermelhas quanto as carnes brancas so alimentos ricos em macromolculas
formadas pela unio de molculas de
a) glicose.
d) vitaminas.
b) sacarose.
e) sais minerais
X c) aminocidos.

7. (UFMG) A estrutura primria das protenas formada


pela polimerizao de sequncias definidas de aminocidos, conforme representado pela equao:
R
n NH2

6.

(Unisinos-RS) As protenas so componentes fundamentais de msculos, pele, cabelos, unhas, sangue, tendes, artrias e tecido conjuntivo do organismo humano
e so constitudas pela unio entre molculas de .....
atravs da ..... .
A alternativa que completa, corretamente, as lacunas da
frase acima :
a) aminas; esterificao.
b) cidos carboxlicos; desidratao.
X c) -aminocidos; ligao peptdica.
d) carboidratos; oxidao.
e) aminas; ligao peptdica.

282

OH

**(

**(

OH + (n 1) H2O
n

Essa estrutura primria mantida unida por:


a) ligaes inicas
X b) ligaes covalentes
c) ligaes de Van der Waals
d) ligaes de hidrognio

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 282

5/20/13 11:54 AM

3 cidos nucleicos
Os cidos nucleicos, cido desoxirribonucleico (DNA) e cido ribonucleico (RNA) so as denominadas substncias da hereditariedade.
So polmeros, na realidade polisteres, que tm um papel fundamental
em relao vida.
O DNA guarda todas as informaes genticas para cada espcie.
a partir do DNA que todas as caractersticas fsicas de cada indivduo
so determinadas desde o momento da concepo.
Esse polmero determina, por exemplo, se uma pessoa ter olhos
castanhos ou azuis, se ser alta ou baixa, se ter cabelos crespos ou
lisos e se, em sua velhice, ter cabelos brancos ou nenhum cabelo.
O RNA, por sua vez, tem o papel de transcrever (reproduzir) essas
informaes pelas clulas do organismo, sintetizar protenas e indicar
a sequncia de aminocidos que deve ser formada.
Macromolculas de DNA
Dispem-se no espao na forma de duas longas cadeias laterais,
tambm chamadas de fitas, que se arrumam numa estrutura helicoidal,
em forma de dupla-hlice. Essas cadeias laterais so formadas pela ligao entre o acar desoxirribose e o cido fosfrico.
H2COH
5

C
H3

OH

C2

OH

C1

HO

desoxirribose

cido fosfrico

Uma fita ou estrutura helicoidal une-se outra por meio de ligaes


transversais (ou barras transversais), formadas por quatro bases
nitrogenadas: timina (T), adenina (A), citosina(C) e guanina (G).

C
N

C
N

C
N

C
N

H
citosina

N
C

C
H

N
N

C2

H
O

O
H2C 5
C
H3

OH

1
H C
H
C2

H
C

O
P

adenina

C
H

C
N

timina

OH

N
C

O
C

C
H3

OH
OH

O esquema ao lado mostra a formao da fita lateral do DNA.

H3C

HO
H2C 5

Em 1953, o bilogo americano


James Dewey Watson (1928-)
e o bilogo molecular ingls
Francis Harry Compton Crick
(1916-2004), com base em
anlises diferentes, desvendaram
a estrutura do DNA.

H
guanina

C
N

H
H

H
Observe que na formao de cada
ligao entre o fsforo e o oxignio
do acar (esterificao do cido
fosfrico) ocorre a liberao de uma
molcula de gua (em azul), por meio
de uma reao de condensao. Note
que so as ligaes (em rosa) entre o
cido fosfrico e o acar (polilcool)
que do origem funo ster (do
fsforo) na molcula.
Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 283

283

5/20/13 11:54 AM

Richardson/SPL/Latinstock

O bioqumico austraco
Erwin Chargaff
(1905-2002) j havia
observado em 1949
uma regularidade na
proporo entre as
bases nitrogenadas que
estabelecem ligaes
de hidrognio e que
foram utilizadas em
por Watson e Crick
para construir seu
modelo de DNA:

Veja no esquema abaixo que as ligaes entre as bases nitrogenadas so feitas por meio de ligaes ou pontes de hidrognio:
cada timina de uma fita liga-se somente com uma adenina da outra fita
pelas duas ligaes de hidrognio permitidas por suas estruturas; e
cada citosina de uma fita liga-se somente com uma guanina da outra
fita por meio de trs ligaes de hidrognio.
H
H3C
C
H
H2C 5
4

N
H

H2C 5
4

C
H3

O
1

Modelo da molcula de
DNA

citosina

C
C

N
C

O
C

N
N

H
guanina

O1

CH2

C
1

C4

O
N

adenina

H
H

CH2

timina

C
C

C
N

H3

C4

H
3

O1
O

Note que, embora o DNA seja


constitudo de apenas 6 tipos de
molculas (timina, adenina,
citosina, guanina, desoxirribose e
cido fosfrico), as possibilidades
de arranjos diferentes entre elas
so praticamente infinitas.
O genoma humano composto
de , bilhes de molculas de A,
T, C e G, distribudas em pares
de estruturas chamadas
cromossomos. Cada um dos
trilhes de clulas do organismo
carrega no ncleo uma cpia
desse cdigo e usa tais
informaes para produzir e
regular a atividade de todas as
protenas que constituem o
organismo.

284

Observe que a ligao covalente entre as bases nitrogenadas e as


molculas de acar que formam as fitas laterais no DNA ocorre com
perda de uma molcula de gua.
A duplicao da molcula de DNA ocorre quando as ligaes de
hidrognio que unem duas fitas so rompidas e cada fita passa a servir
de molde para a fabricao de uma nova fita complementar.
O processo catalisado pela enzima DNA polimerase, resultando
em duas molculas novas idnticas entre si e molcula original. Embora o DNA seja constitudo de apenas seis tipos de molculas, as possibilidades de arranjos diferentes so quase infinitas.
Macromolculas de RNA
So constitudas por uma cadeia simples, dita unifilamentar, formada pela esterificao entre o cido fosfrico e o acar ribose (em
vez de desoxirribose). As molculas desse acar estabelecem ligaes
covalentes alternadamente com quatro bases nitrogenadas: adenina
(A), guanina (G), citosina (C) e uracila (U) em vez de timina.
Tambm no RNA a ligao covalente entre as bases nitrogenadas
e as molculas de acar ocorre com perda de uma molcula de gua.

Unidade 4 Alimentos e aditivos

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 284

5/20/13 11:54 AM

H
C

C
N

H2COH

O
uracila

C
H3

OH

C1

C2

OH

OH

ribose

Cada unidade base-acar que se repete no DNA ou no RNA denominada nucleosdeo.


Cada unidade base-acar-cido fosfrico que se repete no DNA ou
no RNA denominada nucleotdeo. por isso que essas macromolculas so tambm conhecidas por polinucleotdeos.

Questes
8. (Enem) Joo ficou intrigado com a grande quantidade

de notcias envolvendo DNA: clonagem da ovelha Dolly,


terapia gnica, testes de paternidade, engenharia gentica etc. Para conseguir entender as notcias, estudou a
estrutura da molcula de DNA e seu funcionamento e
analisou os dados do quadro a seguir:
I. A T C C G G A T G C T T
TAGGCCTACGAA
II. A T C C G G A T G C T T
Z
UAGGCCUACGAA
III. U A G G C C U A C G A A
Z
Metionina Alanina Leucina Glutamato
IV. Bases nitrogenadas:

A = Adenina
T = Timina
C = Citosina
G = Guanina
U = Uracila

Em I est representado o trecho de uma molcula de DNA.


Observando o quadro, pode-se concluir que:
X a) a molcula de DNA formada por duas cadeias
caracterizadas por sequncias de bases nitrogenadas.
b) na molcula de DNA, podem existir diferentes tipos de
complementao de bases nitrogenadas.
c) a quantidade de A presente em uma das cadeias
exatamente igual quantidade de A da cadeia complementar.
d) na molcula de DNA, podem existir cinco diferentes
tipos de bases nitrogenadas.
e) no processo de mitose, cada molcula de DNA d origem a 4 molculas de DNA exatamente iguais.

9.

(Ufpel-RS) O objetivo do Projeto Genoma Humano


determinar a sequncia de bases do DNA humano.
A respeito do DNA, correto afirmar que:
X a) uma molcula com formato de dupla-hlice, encontrada no ncleo das clulas, e sua importncia reside
no fato de que ela carrega os genes.
b) uma molcula formada por cinco anis aromticos,
encontrada no meio intracelular, e sua importncia
reside no fato de que formada pelos cromossomos.
c) uma molcula constituda de bases nitrogenadas
alifticas, cido fosforoso e um acar, encontrada no
sangue, e sua importncia reside no fato de que utilizada em exames de determinao de paternidade.
d) uma molcula com formato de fita simples, encontrada somente no sangue, e sua importncia reside no
fato de que ela forma os cromossomos.
e) uma molcula com formato de dupla-hlice, encontrada no ncleo das clulas, e sua importncia reside
no fato de que composta por protenas essenciais
para o desenvolvimento celular.

10. (UEPB) O DNA (cido desoxirribonucleico), constitudo

de cidos nucleicos, participa da formao dos genes e dos


cromossomos dos seres vivos. A complexidade gentica
do organismo humano tamanha que seu estudo originou
o Projeto Genoma Humano, o qual tem por objetivo identificar os genes existentes nos cromossomos humanos.
Pode esclarecer e talvez curar doenas hereditrias, fazer
testes de identificao de paternidade, clonar seres vivos...
etc. Os cidos nucleicos, de estrutura bastante complexa,
constituem o DNA, molculas que encerram toda a informao gentica dos seres vivos. O DNA de uma pessoa
como uma impresso digital, que serve para identific-la.
Entram na formao dos cidos nucleicos:
a) polmeros
e) compostos
X c) glicdeos
b) lipdeos
d) cidos graxos
sulfurados

Captulo 16 Protenas

Quimica_MR_v3_PNLD15_272a287_U04_C16.indd 285

285

5/20/13 11:54 AM

Exerccios de reviso
16.1 (Ceeteps-SP) Um estudo realizado na Unifesp revela
que a m nutrio na infncia a maior causa de hipertenso e doenas cardacas em adultos e adolescentes de
baixa renda. Depois das mortes violentas, a hipertenso
apontada como maior causa de mortalidade entre a
populao de baixa renda. Esse quadro coloca os brasileiros pobres com a mesma expectativa de vida encontrada
em pases como o Afeganisto, cuja mdia de vida 47
anos. A pesquisa indica que o maior problema na alimentao da populao carente , alm da falta de alimentos,
a ausncia de aminocidos. De acordo com a pesquisa a
incluso, por exemplo, de carne e feijo seria suficiente
para corrigir a falha. O estudo revela, portanto, a falta
principalmente de alimentos ricos em
a) carboidratos, considerados alimentos energticos e
presentes nos ovos e verduras.
b) lipdios de grande importncia para o metabolismo
celular e presentes nas batatas e tubrculos.
X c) protenas, consideradas nutrientes construtores e presentes no leite e nos peixes.
d) vitaminas hidrossolveis, que transportam os nutrientes para clulas e presentes nas frutas e legumes.
e) sais minerais, que fornecem energia necessria para o
organismo e presentes nos cereais e condimentos.

16.4 (Uece) Leia atentamente o texto e responda o que se


pede: A maciez da carne de peru para o Natal depende de
certa habilidade no cozinhar, pois a desnaturao do colgeno e a coagulao das protenas dos msculos (actina
e miosina) ocorrem em temperaturas e velocidades diferentes nas diversas partes do peru. Deve-se saber que o
ideal para a maciez da carne do peru que a temperatura no interior dele atinja 70 C, que indispensvel para
transformar o colgeno em gelatina e proporcionar a
coagulao dos msculos. Todavia, quanto mais tempo o
peru ficar em alta temperatura, mais gua ele perde e
mais risco corre de sua carne ficar com a conhecida secura do peru de Natal. O tempo ideal de cozimento de um
peru de 5 kg a 160 C de 3 h e 35 min.
Marque a opo correta relativa a tpicos retirado do texto:
a) as protenas complexas so formadas exclusivamente
de a-aminocidos.
b) a glicina um glicdio e responde por 33% da composio do colgeno.
c) a albumina encontrada na clara do ovo uma protena
complexa e sofre desnaturao quando aquecida.
X d) a actina e a miosina so protenas e as unidades bsicas
das molculas de protena so os aminocidos.

16.2 (Unicamp-SP) O farelo de soja, que apresenta alto


teor de protenas, um subproduto da fabricao do leo
de soja. Recentemente, compradores internacionais observaram a adulterao de um carregamento de farelo de
soja brasileiro, ao qual foram adicionadas ureia, (NH2)2CO,
e pedra moda.
Sabe-se que o teor de protena no farelo avaliado pelo
contedo de nitrognio. Baseando-se nas informaes
acima, explique por que os falsificadores usaram, conjuntamente, pedra moda e ureia na adulterao do farelo de soja.

16.5 (FEI-SP) Entre as inmeras protenas que constituem


o corpo humano, destaca-se a albumina, ou soroalbumina,
por se localizar no soro sanguneo que, assim como as
demais, originada pela _____ entre as molculas de
_____. As lacunas do texto so corretamente preenchidas,
respectivamente, por:
X a) ligao peptdica; aminocidos
b) reao de esterificao; aminas
c) ponte de hidrognio; aminocidos
d) reao de saponificao; cidos fortes
e) reaes de desidratao; glicerol

16.3 (Ufla-MG) Algumas plantas capturam metais txicos


presentes nos solos e os transportam at suas partes
areas, via complexao desses metais com os aminocidos presentes no xilema das plantas. Qual das substncias
a seguir deve apresentar comportamento semelhante ao
dos aminocidos do xilema e que pode ser til na remoo
de metais txicos contaminantes de solos?
a)
b) CONH2
c)
OH

O
X d) HOOC

HOOC
286

COOH
COOH

16.6 (UFC-CE) Examine as seguintes afirmaes feitas


sobre os aminocidos e indique as verdadeiras.
I. Aminocidos so compostos que apresentam funes
amina, NH2, e cido, COOH.
II. Os aminocidos naturais, com exceo da glicina, so
opticamente ativos.
III. Os aminocidos tm carter anftero.
IV. Para cada aminocido existe um pH, no q