Senyawa Organik dengan Karbon nukleofilik

(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)

ALKOHOL
( ROH)
HBr
CH3OH

CH3Br
NaOH

CH3(CH2)6CH2Br + H3O+ + Br-

CH3(CH2)6CH2OH + 2 HBr
100oC, 30'

R - CH2OH + 2 HBr

100-120oC
30'-1 Jam

R - CH2Br + H30+ + Br-

Sifat Fisika Beberapa Alkohol Primer

BM

CH3OH (Metanol)
C2H5OH (Etanol)
C3H7OH (Propanol)
C4H9OH(Butanol)
C5H11OH (Pentanol)
C6H13OH(Heksanol)
C7H15OH (Heptanol)
C8H17OH(Oktanol)
C9H19OH(Nonanol)
C10H21OH(Dekanol)

32
46,1
60,1
74,1
83,1
102,1
116,1
130,1
144,1
158,1

TD(oC)

65
78,5
97,4
117,3
137,3
157
176
194
213
229

TB(oC)

Kelarutan
(g/100 ml air)

-93,9
-117,3
-126,5
-89,5
-79
-47
-34
-17
-7
7

?
?
?
8
2
0,6
0,2
0,05

Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100

Nomenklatur
a. Menurut IUPAC

Adanya gugus substitusi lain dinyatakan dalam bentuk awalan

dan ditulis sebagai satu kata.
CH3
Br
CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3 CH CH2 OH
2-Bromo-1-propanol

CH2 CH2OH

CH3 OH
3,4 dimetil-2-heksanol
(bukan 3,4-dimetil-5-heksanol)
CH2-Br
CH3 CH2 CH CH2OH

2-feniletanol

b.

2-(Bromometil)-1-butanol

Cara pemberian nama lain yang banyak digunakan

pada nama dagang dll bisa berdasarkan sistem alkil alkohol
atau berdasarkan sistem karbinol

Sintesis alkohol
umum
Minyak Bumi

R CH2 = CH2

hidrasi

oxo*
cracking

R CH CH3
OH

RCH2 CH2OH

polimerisasi
CH2 = CH2
CH2 (CH2 CH2)n CH2OH
Udara

fermentasi
Etanol
gula

molasses
pati

gula tebu
padi-padian

Co2(CO)4 atau RhH(CO)(Ph3P)3

2.

3. Dengan pereaksi Grignard

H
C

O + R-MgX

H2O
H

OMgX

Alkohol Primer

(Formaldehid)

H2O
O + R'-MgX

R'

R'

OMgX

O + R'-MgX

(Keton)

R"

H2O
R

C
R'

OH

Alkohol Sekunder

R"
C

C
R

(Aldehid)

R'

H
C

OH

OMgX

C
R'

OH

4. Hidrolisis dari alkilhalida

5. Kondensasi Aldol

6. Reduksi gugus karbonil

Reaksi alkohol
a. Reaksi berdasarkan pemutusan rantai C - OH
1. Reaksi dengan hidrogen halidaReaktivitas: HI>HBr>HCl

3. Dehidrasi

Pemutusan ikatan RO - H

4. Reaksi dengan logam

5. Pembentulkan ester

Membedakan metanol dan etanol

H
R

O
CH3 + NaOI

CH3 + NaI + H2O

OH
O

O
R

CH3 + 3 NaOI

CI3 + 3 NaOH

O
R

CI3 + NaOH

R = H atau alkil/aril

ONa+ CHI3
(Endapan kuning)

Oksidasi
6. Oksidasi

1.

2.

3.

e. Dengan asam

Suasana dingin

Dalam suasan panas

RCH2OH

H2SO4 c
Refluks

RCH2OCH2R
(eter)

Alkil Halida
(R X)

X = F, Cl, Br, I

Nomenklatur
IUPAC

Common name

CH3CH2CH2CH2CH2Br

1-Bromobutana

n-Butil bromida

CH3CHCH3

2-kloropropana
2
kloropropana

Isopropil klorida

1-kloro-2-metilpropana

Isobutilklorida

2-kloro-2-metilbutana

Tert-pentil klorida

Cl
CH3CHCH2Cl
CH3
Cl
CH3CH2CCH3
CH3

Karakteristik Fisik Beberepa Alkil Halida

R

CH3 CH3CH2 CH3(CH2)2

CH3(CH2)3 CH3(CH2)4 CH3(CH2)5-CH3(CH2)5
CH3(CH2)6
(CH3)2CH (CH3)2CHCH2-(CH3)2CHCH2
(CH3)3CH
CH2X2
CHX3
CX4

X=H
TD (oC) BJ 20oC
-16
-88.8
-42.
-0.5
36.1
69.0
98.4
-42.
-11.7
-11.8

Gas
Gas
Gas
Gas
0.63
0.66
0.68

Klorida
TD (oC) BJ 20
-24
47
78.5
108
134
160
36.5
69
51
40
61
77

12.5
0.89
0.88
0.88
0.88
0.88
0.86
0.87
0.84
1.34
1.49
1.60

Bromida
TD (oC) BJ 20oC
5
38
71
102
130
156
180
60
91
73
99
151
189

1.44
1.33
1.27
1.22
1.17
1.31
1.26
1.22
2.49
2.89
3.42

Iodida
TD (oC) BJ 20oC
43
72
102
130
157
180
204
89.5
120
106/d
180/d
Subl
Subl

2,2
1,9
1,7
1.6
1.5
1.4
1.4
1.7
1.6
1.6
3.32
4.01
4.32

Sintesis Alkil halida di industri

R-H

X2

R - X + HX
panas/cahaya

contoh:
CH3

cahaya

CH3

CH3

CH3CHCH3 atau 250-400oC CH3CHCH2Cl + CH3CCH3

Cl

Sintesis alkil halida yang umum

1.a. R-CH2OH + HBr(berlebih)

RCH2Br + H2O

1.b. R-CH2OH + HI(berlebih)

2. R-CH2OH + HCl

3. R-CH2OH + SOCl2

RCH2Cl + H2O
ZnCl2

100-400oC
R3N (Katalis)

RCH2Cl + H2O

RCH2X + SO2 + HCl

tionil klorida
4. R-CH2OH + PX3

R-CH2X + O

H
P X
X

aseton
5. R-CH2Cl + NaI

RCH2I + NaCl

Reaksi

C O + R-MgX

OMgX

H2O

H
C OH + MgX2

Eter dan Epoksida

ROR

Struktur dan
Nomenklatur

Eter dan Epoksida

ROR
Titik Leleh dan Titik Didih Beberapa Eter

Dimetil eter (CH3OCH3)

Dietil eter (C2H5OC2H5)
Di--n-propil eter (C3H7OC3H7)
Di
Diisopropil eter
Di--n-butil eter (C4H9OC4H9)
Di
Difenil eter (C6H5OC6H5)
Etil metil eter (CH3CH2OCH3)
Etil propil eter (C2H5OC3H7)

TL oC

TDoC

-140
-116
-122
-60
-95
27

-24
34,6
91
69
142
259
10,8
63,6

-79