Izvori ugljikovodika u prirodi

toplina
tlak
organski spojevi
(biljke/ivotinje)

Ugljikovodici (nafta, plin)

vrijeme

Crno zlato - Nafta

Gotova sva potronja alkana podmiruje se iz dvaju prirodnih
Oil
well
izvora: nafte i zemnog plina.

Crno zlato - Nafta

Fracking nova tehnologija koja je dramatino promijenila sliku o
koliini nafte i zaustavila divljanje cijene ali

Tehnologija sa sobom povlai brojne ekoloke probleme i dodatno

poveava problem isputanja CO2 u atmosferu

Ugljikovodici se takoer stvaraju iz prirodnih,

ivih organizama.
suneva
svjetlost
CO2

+ H2O

ugljikovodici

Kemijska i fizikalna
svojstva CH i CC
veze.

Prikazi formula i modela alkana

Opa formula ugljikovodika:

CnH2n+2 =

alkani
n

CH4

CH4

C2H6

CH3CH3

C3H8

CH3CH2CH3

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Zasieni ugljikovodici - prolongacija

homolognog niza

C-C

H
H

metan

etan

C-C-C

propan

Zasieni ugljikovodici
Strukturalni izomeri
CH3
C
H3C

CH3
H

2-metilpropan
H

propan

H
C

butan

H3C

CH3
C

C5 izomera = 3

C10 izomera = 75

C20 izomera = 366,319

C30 izomera = 4,111,846,763

Vrelita lananih alkana

Nazivlje (nomenklatura):

2-metilpropan
Svakom imenovanom spoju
mora biti mogue nacrtati
strukturu.
Svakoj nacrtanoj strukturi
mora biti mogue dati
jedinstveno ime.

Nazivi ugljikovih lanaca

Broj C atoma
Naziv

metetpropbutpentheksheptoctnondek-

1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
0

Nomenklatura:
Dva tipa nomenklature su u upotrebi. Jedna je
trivijalna (uobiajena) a druga je sustavna. meutim,
obje imaju svoje prednosti i nedostatke.
Vitamin A
trivijalno
3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-cikloheks-1-enil)-nona2,4,6,8-tetraen-1-ol
sustavno ime

OH

Svi alkani se mogu napisati opom

formulom

CnH2n+2

alkani

C4H10

CH3
CH3

CH3

Svi alkani se mogu napisati opom formulom

CnH2n = cikloalkani
H

CH3 CH2 CH2 CH3

C4H10

H
CH3

H
H

.
- 2H
.
.
CH2 CH2 CH2 CH2
C4H8

CH2 CH2
CH2 CH2
C4H8

Vanost alkana kao skupine organskih spojeva

1. Alkani su osnovni graevni skelet na koje
se dodatkom funcionalnih skupina .

2. Alkani moduliraju neka svojstva

organskih molekula kao to je npr.
hidrofobnost (stvaraju hidrofobni
karakter molekule).

Osnova strukture organskih molekula je

tetraedarska struktura ugljikova atoma.
Kolesterol

Napetost prstena
Veze unutar prstena nekih ciklikih alkana su oslabljene
zbog napetosti koju te veze sadre.

Uobiajni prsteni

ciklopropan

ciklopentan

cikloheksan

ciklobutan

cikloheptan

Prstenasti oblici ugljikovodika

taksol (Paclitaxil)

Napetost prestena
Zasjenjena konformacija je 12
kJ/mole manje stabilna od
zvijezdaste konformacije

torziona odbijanja

napetost u ciklopropanu

kutna napetost

120

torziona napetost

0.0

Cikloheksan

Nema kutne napetosti

(109.5 kut izmeu veza)
Nema torzione napetosti

Kutna napetost (120 kut izmeu veza)

Torziona napetost
(12 zasjenjenih C- H veza)

Prijelaz konformera cikloheksana

(0.0 kJ/mole)

stolac

41.8

energija

halfstol
ac

20.9

izvrnut
i
rotacija
amac

27.2

am
ac

 Rijetki su u prirodi (ima ih u nekim morskim algama)

Sintetiki (dobiveni u laboratoriju ili industrijski)
Kloroform bezbojna tekuina koja se ne mijea s vodom, slatkastog mirisa
prvo sredstvo upotrebljeno za narkozu (1848) pri operacijama.
Stajanjem u prisutnosti kisika i svjetla iz njega nastaje fozgen
otrovni plin (COCl2) te je kloroform zamijenjen eterom.
Freoni razliiti fluorovi derivati metana ili etana, hlapljive inertne
tekuine koje se koriste kao prijenosnici topline u rashladnim ureajima ili se zbog
hlapljivosti koriste i kao propelanti u sprejevima. Freon 12 (CCl2F2); Freon 14
(CFCl2CF3).
Insekticidi heksaklorocikloheksan i DDT su poliklorirani cikloalkani ili alkani
s aromatskim prestenovima koji su iroko upotrebljivani 40-tih do 70-tih godina ali su
kasnije zabranjeni.

 Jedan su od najveih problema ekologa

Strani su za okoli i teko se razgrauju prirodnim procesima.
Lipofilni su te se nagomilavaju i odravaju u mastima ivih organizama.
Posebno su problematini neki freoni koji kada dou u gornje slojeve atmosfere gdje je
koliina UV zraenja velika stvraju radikale klora koji onda kataliziraju raspadanje
ozona i stvaranje tzv. ozonskih rupa. Stoga je velikom broju zemalja zabranjena upotreba
ovih freona (Freon 11 i Freon 12) te su oni zamjenjeni za okoli manje opasnima.

linoleilna kiselina

O
masna kiselina

OH

Vid ovisi o stereokemiji

alkena
cis-rodopsin

H 3C

C H3

C H3

C H3
opsin
N

trans-rodopsin
C H3

Alkeni industrijska primjena

H
H
C C
H
H

Polietilen
(PET)

fitohormon

Alkeni
Nomenklatura

1 2
3
(E)-1-bromo-1-kloropropen

(Z)-1-bromo-1-kloropropen

2-metil-1-propen
(izobuten)

1-buten

Alkeni
Svojstvo dvostruke veze.
H

C C

H
C C

Alkeni su planarni, svih 6 atoma lei u istoj ravnini.

Alkeni u prirodi
C H3

H 3C

C H2

limonen

geraniol

Alkeni Reakcije Adicije

Test prisutnosti C=C veze

obezbojenje nakon dodanog broma

Br
C

+ Br

C C
Br