2.5.4.

Caracterizao da Sulfanilamida Sintetizada

2.5.4.1. Caracterstica fsica
P branco cristalino.
2.5.4.2. Teste de identificao
O teste de identificao pode ser realizado adicionando a uma soluo de
sulfanilamida, uma soluo cida de NaNO2. O NO+ gerado na soluo cida reagir com a
sulfanilamida formando o ction 4-diazniobenzenosulfonamida (ction diaznio) que por sua
vez reagir com 2-naftol (-naftol) produzindo um composto azico. A ligao N=N chamada
de ligao azo.

Pelo fato de os ctions diaznios serem grandes, a substituio ocorre preferencialmente na

posio para do anel por possuir menor impedimento fsico. No entanto, se o acesso posio
para estiver bloqueada, a substituio ocorrer na posio orto.
Observando a estrutura molecular do 2-naftol pode-se verificar que a posio para est
bloqueada e, portanto a reao ser dirigida para as posies 1 ou 3. Se a reao ocorrer na
posio 1, haver a formao de carboction prximo ao grupo ativante OH o qual ser
rapidamente estabilizado no comprometendo a ressonncia do anel vizinho. O resultado
dessa reao um composto estvel de colorao alaranjada insolvel em soluo aquosa. Por
outro lado, se a reao ocorrer na posio 3, o carboction formado estar longe do grupo

ativante OH e a carga positiva gerada na estrutura interferir na ressonncia do anel vizinho.

O resultado neste caso a formao de estrutura ou intermedirios instveis. Portanto, a
reao de acoplamento ocorrer preferencialmente na posio 1 gerando o composto
alaranjado estvel descrito anteriormente.

Procedimento prtico: Dissolver 50 mg da amostra em 2 mL de cido clordrico SR com

aquecimento. Resfriar em banho de gelo e adicionar 2 mL de nitrito de sdio SR. Diluir com 2
mL de gua gelada e adicionar 1 mL de 2-naftol SR. Produz-se precipitado alaranjado.