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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB

DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS - DQE


DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA I/A
PROFESSOR: JEFERSON C. NASCIMENTO
2013.1
LISTA DE EXERCCIOS - AROMATICOS/ESTEREOQUMICA
1. Qual das seguintes molculas no quiral?

2. Qual dos seguintes pares de molculas


representam um par de enantimeros?

4. Qual das seguintes molculas da 1a. coluna


contem um nico estereocentro na
configurao R?. E qual molcula, da 2a.
coluna, possui um nico estereocentro na
configurao S?

3. Dolastatina 10 um potente agente


antimittico e antitumoral. Quantos
estereocentros ela possui?
1a. coluna

2a. Coluna

5. Indique qual das seguintes projees de


Fischer
representam
corretamente
(2R,3R)-3-cloro-2-metoxipentano
(mostrado abaixo).

7. A seguinte projeo de Fischer corresponde


a qual estereoqumica?

8. Qual das seguintes molculas o


enantimero de (2S,3S) cido 2-bromo-3clorobutanico?

6. Atribua uma estereoqumica R ou S a cada


uma das seguintes molculas.

a)
b)
c)
d)
e)

S, S, S
R, S, S
S, R, S
S, S, R
S, R, R

9. Identifique todos os centros quirais no


borneol (1,7,7-trimetil-biciclo[2.2.1]
heptan-2-ol). Quantos so?

10. Considere todos os possveis produtos de


monobromao (no apenas o principal).
Quantos
produtos
(incluindo
todos
estereoismeros)
so
possveis
na
monobromao do 3-metilpentano. Desenhe
todas as possibilidades.

11. Qual das seguintes molculas poderiam


existir como um total de 3 estereoismeros?

12. Assuma que uma reao especfica d os


seguintes enantimeros como produtos, na
seguinte proporo. Qual o excesso
enantiomrico (%ee) associado com esta
reao?

(a)
(b)
(c)
(d)
(e)

15 %
85 %
70 %
80 %
90 %

13. Amostras comerciais de (+)--pineno


tipicamente do 92% do mximo de rotao
ptica possvel para -pineno e so ditos ser
92% opticamente puro. Quais propores
dos enantimeros esto presentes?

14. Represente todos os possveis estereoismeros do butano-2,3-diol, e os classifique como


enantimeros, diastereoismeros ou meso.
15. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) enantimero
b) diastereoismero
c) racemato
d) ismero meso
16. Complete o esquema abaixo, indicando o produto principal, ou o reagente necessrio, em cada uma
das reaes:

HO

CH2CH3
CH3

(A)
CH3
O

N
CH3

(D)

CH3

CH3CH2OH exc.
H+

i) NaBH4
ii) H2O

(C)

17 D o produto principal da seguinte reao


OCH3
NH2
NaNO2/HCl
a)

(B)

OBS. Compem a lista os exerccios do captulo 5 do livro texto (Luiz Cludio) de nmeros:
1 letras: b, c, f, h, i e j
2 letras: a, c, d, g, i, k e m
7
8
15
19
20 e 22.
Forte abrao e muito estudo!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!