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UNIVERSIDADE FEDERAL DA

PARABA
Centro de Cincias Exatas e da
Natureza
Departamento de Qumica
Qumica Orgnica Experimental

SNTESE DO
CLORETO
DE TERC- BUTILA

INTRODUO

Sntese do cloreto de TercButila

A sntese do Cloreto de Terc-butila ocorre atravs da reao


do lcool terc-butlico com o cido clordrico em uma reao
do tipo SN1, onde h uma fase lenta e outras fases mais
rpidas. A fase lenta ocorre na formao do carboction
devido a sada do grupo abandonador, onde geralmente a
primeira fase.
Reaes de substituio nucleoflica so muito comuns em
snteses orgnicas. Uma substituio nucleoflica ou
nuclefila um tipo de reao de substituio na que um
nuclefilo, "rico em eltrons", substitui em uma posio
eletrfila, "pobre em eltrons", de uma molcula a um
tomo ou grupo, denominados grupo lbil.

Sntese do cloreto de TercButila

BIOSSNTESE DAS BASES


INTRODUO
NITROGENADAS
Reaes de substituio nucleoflica de primeira
ordem SN1

Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a


participao de um carboction como intermedirio reativo.
Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligao
carbono-G, gerando o carboction; na segunda etapa (rpida)
a ligao Nu- carbono formada fornecendo o produto de
substituio. Este o mecanismo mais adequado para
substratos que formam carboctions estveis como na
preparao do cloreto de terc-butila a partir do t-butanol.

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
CARACTERSTI
NITROGENADAS
MODIFICADOS

BASES
CAS
NITROGENADAS

CARACTERSTICAS DO CLORETO DE
TERC- BUTILA
Colorao

INCOLOR

Solubilidade em gua

MODERADA

Voltil
Inflamvel

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
APLICAO
DO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

PRODUTO

As aplicaes desse composto se do na

preparao de agroqumicos e de outros


compostos orgnicos, como lcoois.
Seu uso principal como uma molcula
de partida para a realizao de
substncias
nucleoflicas,
podendo
produzir diferentes substncias, variando
de lcoois e sais de alcxidos, como por
exemplo sua utilizao como agente de
clorao na polimerizao do butadieno.

Sntese do cloreto de TercButila

BIOSSNTESE
DAS BASES
ORGANISMOS
GENETICAMENTE
METODOLOGIA
NITROGENADAS
MODIFICADOS
MATERIAIS UTILIZADOS
Funil de separao
30 ml de HCl
9,3ml de lcool tercbutlico
Erlenmeyer
Bicarbonato de sdio
Sulfato de sdio anidro
Papel pregueado
Cloreto de terc- butila

http://www.hahnemuehle.c
om

http://www2.fc.unesp.br

http://www.xump.com/science/

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
METODOLOGIA
NITROGENADAS
MODIFICADOS
SOLUES
t- butanol
lcool Tercirio ;
Solvente prtico ;
No polar ;
Formula Molecular C4H10O
Peso Molecular 74,12g/mol
Ponto de Ebulio 74,12C

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
METODOLOGIA
NITROGENADAS
MODIFICADOS
SNTESE DAS BASES
PRICAS
SOLUES
cido Clordrico
cido forte ;

Ioniza totalmente em gua ;

Formula Molecula HCl

Peso Molecular 36,46g/mol

Ponto de ebulio 109C

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
Mtodo
Usual de
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESEPreparao
DAS BASES PIRIMDICAS

Equao Geral: ROH + HX -> RX + H20


Onde X pode ser: Cloro, Bromo ou Iodo

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
Mtodo
Usual de
NITROGENADAS
MODIFICADOS
Sntese do AMP e do GMP a partir do IMP

Preparao

Substituio Nucleoflica Unimolecular

A velocidade da reao depende somente da


concentrao do substrato
H formao de carboction
O solvente utilizado polar e prtico
Ocorre em mais de uma etapa

Sntese do cloreto de TercButila

ETAPAS DA REAO

O cido protona o lcool , formando um grupo bom sada (gua).

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
ETAPAS
DA REAO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

Logo em seguida a gua deixa o t-butanol protonado, formando-se um


carboction tercirio relativamente estvel. Essa etapa tambm conhecida
como etapa controladora da velocidade.

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
ETAPAS
DA REAO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

Na ultima etapa da reao o on cloreto atua como nucleofilo, e ataca o


carboction, dando origem ao cloreto de t-butila.

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
ETAPAS
DA REAO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS


RESUMO GERAL

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
PROCEDIMENTO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESEEXPERIMENTAL
DAS BASES PIRIMDICAS

http://www2.fc.unesp.br

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
NOTASNITROGENADAS
E RESDUOS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
NOTASNITROGENADAS
E RESDUOS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
CONCLUSO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS


Reaes de snteses qumicas

Relevncia

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
CONCLUSO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

CLORETO DE TERC-BUTILA

Haleto de alquila
Maioria isolado de microrganismos
marinhos
Alguns muito txicos
N Naturais pequeno

Solventes industriais
Polmeros
Pesticidas organoclorados

Molecula de partida (reaes de Sn1)

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
CONCLUSO
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

CLORETO DE TERC-BUTILA

Propriedades qumicas

Aspecto fsico: lquido incolor


Frmula molecular: C4H9Cl
Massa Molar: 92,57 g/mol
Ponto de ebulio: 51C
Ponto de fuso: -26,5C
Densidade: 0,847 g/cm
Solubilidade: solvel em lcool, ter,
benzeno, clorofrmio, tetracloreto de
carbono; insolvel em gua.

Sntese do cloreto de TercButila

ORGANISMOS
BIOSSNTESE
GENETICAMENTE
DAS BASES
REFERNCIAS
NITROGENADAS
MODIFICADOS

NTESE DAS BASES PIRIMDICAS

Acessado em 23/10/2015 no stio: http://


www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Aula_9-20
13-1.pdf
Acessado em 23/10/2015 no stio:
http://www.cempeqc.iq.unesp.br

UNIVERSIDADE FEDERAL DA
PARABA
Centro de Cincias Exatas e da
Natureza
Departamento de Qumica
Qumica Orgnica experimental

SNTESE DO CLORETO DE
TERC- BUTILA
ADAILTON FELICIANO
BRUNA M. AZEREDO
CAMILA S
GABRIEL RODRIGUES
GESILDO S. SALES JUNIOR
JEAN FERREIRA
JOSIANE NASCIMENTO
LUCAS P. FERREIRA