1 Lista de Exerccios Qumica Orgnica II

1. Dado o pKa do H2SO4 9 e do HNO3 e 1,4, explicar porque a nitrao ocorre mais rapidamente em
uma mistura de cidos ntrico e sulfrico concentrados, em vez de um cido ntrico concentrado
sozinho.
2. Desenhe todas as etapas em um mecanismo razovel para a formao de isopropilbenzeno a partir
de propeno e benzeno em HF lquido. Seu mecanismo deve ser responsvel pelo produto ser
isopropilbenzeno, e no propilbenzeno.
3.

Use ter sua explicao, a teoria de ressonncia para explicar porque o grupo hidroxila do fenol um
grupo ativador e um orientador orto-para. Ilustre sua explicao mostrando os ons arnio formados
quando o fenol reage com o on Br+ nas posies orto, meta e para.

4. Escreva as estruturas de ressonncia para ons arnio orto e para formados quando etilbenzeno reage
com um on (como formado de Br2/FeBr3).
5. Quando o bifenil sofre nitrao, reage mais rapidamente do que o benzeno e os produtos principais
so 1-nitro-2-fenilbenzeno e 1-nitro-4-fenilbenzeno. Explicar estes resultados.
6. Prever o produto principal (ou produtos) formado (s) quando cada um dos seguintes compostos
submetido a nitrao do anel.
a. Acetanilida (C6H5NHCOCH3)
b. Acetato de fenila
7. Partindo do benzeno, descreva uma sntese para cada um dos seguintes:
a. Isopropilbenzeno
b. Terc-butilbenzeno
c. Propilbenzeno
d. Butilbenzeno
e. 1-terc-butil-4-clorobenzeno
f. m-dinitrobenzeno
g. p-bromonitrobenzeno
h. cido p-clorobenzenossulfnico
i. O-cloronitrobenzeno
8. Partindo do estireno, descreva uma sntese para cada um dos seguintes compostos:
a. C6H5CHClCH2Cl
b. C6H5CH2CH3
9. Que produtos voc espera da hidratao catalisada por cido de cada um dos seguintes alcenos?
a. Eteno
b. Propeno
c. 2-metilpropeno
d. 2-metil-1-buteno
10. Tratar o 3,3-dimetil-1-buteno com cido sulfrico diludo um mtodo bastante falho na preparao
do 3,3-dimetil-2-butanol, porque um composto isomrico seu produto principal. Qual este composto
isomrico e como formado?
11. Comeando por um alceno apropriado, mostre todas as etapas na sntese de cada um dos seguintes
lcoois pela oximercurao-desmercurao.
a. lcool terc-butlico
b. lcool isoproplico
c. 2-metil-2-butanol