PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

PIRIDINA
1. Con el apoyo de un dibujo que represente las interacciones de los orbitales p para la
formacin de los enlaces S. Indique la razn por la que el par de electrones libres del
nitrgeno no estn deslocalizados.
2. D el nombre comn de las siguientes alquilpiridinas.

a)

b)
N

d)

c)

3. Describa con un ejemplo las caractersticas generales de la sntesis de piridinas por el

mtodo de Hantzsch.
4. Indique como podra obtener cada uno de los siguientes compuestos.
O
a)

Ph

HO

Ph
OH

b)

5. Describa el mecanismo detallado para obtencin del inciso b) del problema 4.

6. Proponga una sntesis partiendo de piridina para la obtencin de cada uno de los siguientes
compuestos.
O
OH
a)

b)
N

21

PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

NH2
d)

c)
N

NH2

NH2

NH2
NO2

e)
N

7. Escriba un mecanismo razonable para cada una de las siguientes transformaciones

O

_
EtO / EtOH

O
N

8. Escriba la estructura del producto orgnico esperado de las siguientes condiciones de

reaccin.
O
_
NH2

a)

Ph

HNO3

b)

c)

Br2

Br2

d)

N_
O
e)

AcOH

HNO3
N

Zn/H

9. Prediga el producto principal de las siguientes reacciones.

a)
N

OH

HNO3 / H

b)

22

PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

HNO3 / H

c)
N

d)

HNO3 / H

N
H

'
N

23

PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

QUINOLINA E ISOQUINOLINA
1. Escriba un nombre aceptable para los siguientes compuestos.

a)

b)
N

NO2
O

c)

d)

N
SO3H
HOOC
e)
Br

f)

2. Uno de los mtodos ms usados en la sntesis de quinolinas es la sntesis de Skraup.

Describa con un ejemplo las caractersticas y condiciones necesarias.
3. Escriba el producto esperado de las siguientes condiciones.
O
+

a)

NH2

As2O5 / '

O
FeCl3

b)

As2O5 / '

NH2
O
c)

NH2

ZnCl2
As2O5 / '

24

PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

O
+

d)

NH2

4. Escriba una secuencia de reacciones razonable para la obtencin del producto c) de 3.

5. En la sntesis de quinolinas por el mtodo de Friedlander es importante controlar el pH por
qu?.
6. Escriba el producto orgnico esperado de las siguientes condiciones.
O
O

a)

pH = 12

NH2
Br
b)

H
+

NH2
O

NaOH

Ph

H
O

NaOH
+

c)

NH2
O

O
NaOH
+

d)
NH2

7. Escriba un mecanismo razonable para el producto de b) y c) de 6.

8. Las siguientes condiciones de reaccin no conducen a una quinolina por qu?.
O
O

H
+

NH2

Ph

Ph

25

PROBLEMAS BSICOS DE QUMICA HETEROCCLICA

9. Escriba el producto esperado de las siguientes transformaciones

a)

N
H

b)

N
H

O
P2O5

Pd
'

H
O
P2O5

H
N
c)

Pt

H /

O
O

H
N

d)

O
P2O5

Pd

10. Cuando la quinolina e isoquilonina reacciona a travs de reacciones sustitucin electroflica

aromtica en medio cido, generalmente la sustitucin ocurre en las posiciones 5 y 8 por
qu?.
11. Indique como podra obtener cada uno de los siguientes compuestos.
Ph

O
O

a)

b)

N
d)

c)

N
O

Ph
e)
O2N

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