Analisis

retrosintetik I :
Konsep-konsep
dasar

OLEH:
Himas Arasy A. Rachman (13101101009)

PENGERTIAN
Analisis retrosintetik adalah proses
menguraikan molekul target sampai
didapat bahan awal yang tersedia,
dengan cara melakukan pemutusan
ikatan imajiner (diskoneksi) dan
konversi satu gugus fungsi ke gugus
fungsi yang lain melalui reaksi kimia
yang efisien (interkonversi gugus
fungsi).

Molekul Target
OH

Ph

Ph
(1)

Analisis retrosintetik dan

sintesis 1
OH

Ph

Ph

Molekul target

(1)

Jalur A

Jalur B

atau

OH

OH
Sinton

Sinton

Ph

Ph

(3)

(2)

Pereaksi

Ph

Ph
(4)

Br

Pereaksi
Ph

BrMg
Ph

Ph

H
(5)

Senyawa (1) dapat disintesis melalui reaksi

antara benzaldehida dan pereaksi Grignard.

Sintesis 1
OMgBr

O
+
Ph

BrMg

H / H2O

Ph
(5)

Ph

Ph

MT (1)

Analisis retrosintetik dan

sintesis 2
OH

Ph

Ph

Molekul target

(1)

Jalur C

Jalur D

atau

OH

OH
Sinton

Sinton

Ph

Ph
Ph

Ph

(6)

(7)

O
Pereaksi

Pereaksi

PhMgBr

Ph

Senyawa (1) dapat disintesis melalui reaksi

antara pereaksi Grignard dan suatu aldehida.

Sintesis 2
O

OMgBr
+

PhMgBr

H / H2O

+
H

Ph

Ph

Ph

MT (1)

Analisis retrosintetik dan sintesis 3

Analisis Retrosintesis :

OH

OH
Ph

Ph

Ph

Ph
(8)

(1)

(9)

O
Ph

BrMg

Ph

Senyawa (1) dapat disintesis

melalui reaksi antara epoksida
dan pereaksi Grignard.
Sintesis :

Ph

BrMg

OMgBr
Ph

Ph

Ph

H / H2O

MT (1)

Analisis retrosintetik dan sintesis 4

Analsis Retrosintetik
OH

O
IGF

Ph

Ph

Ph

Ph

(1)

O
Ph

Ph

CH3

Br

Ph
(10)

Ph

(11)

Sintesis

Ph

OH

i)
CH3

ii) Br

basa

LiAlH4
Ph

Ph

Ph

Ph

Ph
(1)

Analisis retrosintetik dan sintesis 5

Analisis retrosintetik
O

OH
IGF
Ph

Ph

Ph

Ph

(1)

O
Ph

O
+

Ph
(14)

(12)

Ph

LiCu(CH2CH2Ph)2

(13)

Sintesis
O
Ph

OH
LiCu(CH2CH2Ph)2

NaBH4

Ph

Ph

MT(1)

Analisis retrosintetik dan sintesis 6

Analisis retrosintetik
O

OH
IGF
Ph

Ph

Ph

Ph

(1)
(15)
O

O
Ph

Ph

Ph

LiCuPh2

Sintesis
O

O
LiCuPh2

Ph
(16)

Ph

Ph
(15)

NaBH4/Cul
MeOH

MT(1)

Rangkuman Diskoneksi Alkohol

(1)
O
1

Ph

BrMg

Ph

OH
2

Ph

Ph

PhMgBr

(1)
Ph
IGF

O
Ph

Ph

BrMg

Ph

Br

Ph

O
4

OHC

Ph
O

Ph
6

Me

LiCu(CH2CH2Ph)2

Ph

(1)

O
Ph

LiCuPh2

Hal yang perlu

diperhatikan :
Biaya dan ketersediaan pereaksi merupakan salah
satu faktor untuk memilih jalur sinstesis (1).

Diskoneksi yang lebih dekat dengan pusat molekul

biasanya menghasilkan penyederhanaan terbaik.
Jumlah tahap sintesis harus dibuat sesedikit
mungkin kecuali terdapat keuntungan bila
digunakan IGF, yakni dapat membantu
pembentukan ikatan karbon-karbon dengan
rendermen yang tinggi.

Sinton-sinton dan ekuivalen

sintetiknya
Sinton

Ekuivalen Sintetik

R+

R-Br,R-I, R-OMs, R-OTs

R-alkil, bukan aril
O

OH
R

OH
R

O
Ph

O
+

R
R-

RMgBr, RLi, LiCuR2

O

O
-

CH3

EtO

OH
O

CH3

O
EtO

EtO

O
OEt

TERIMA
KASIH