Universidad Nacional Autnoma de Mxico.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln.

Seccin de Qumica orgnica.
Laboratorio de Qumica orgnica IV.
Qumica.
Grupo 1601C.
Equipo 4.
Prctica : Proyecto.
Objetivos.
General.
Ejemplificar reacciones de sustitucion electrofilica aromatica en sistemas heterociclos
aromticos de cinco miembros.
Particulares.
Comparar condiciones de reacciones, orientacin y reactividad con los derivados del benceno
formacin de oxarinas tiofenoles azoles.
1.

efectuar mecanismo de reaccin

2.

comprobar si los compuestos heterociclicos: pirrol, tiofenol y furano cumplen con la regla de
aromaticidad.
El pirrol, tiofenol y furano son estructuras que presentan resonancia, no es necesario que un
anillo aromatico contenga solo atomos de carbono, incluso para la regla de Huckel se refiere
especialmente a hidrocarburos. La teoria de Robison del sexteto de electrones fue impulsada
por el hecho del que el tiofenol, el pirrol y el furano presentan propiedades parecidas a los del
benceno.

3.

investigar; orden de electronegatividad, momentos dipolares y propiedades dienofilas en los

compuestos heterociclicos
El orden de electronegatividad en los compuestos con S,O y NH es el siguiente:
siendo el oxigeno el mas electronegativo en comparacin a la amina seguida del azufre. Para
los heterociclos este caso es igual el furano> pirrol> tiofeno.
Para los momentos dipolares se encontr lo siguiente:

4.

indicando que el momento dipolar del pirrol y el furano son diferentes valores.
El tiofenol tiene un momento dipolar mas alto al del pirrol.
Las propiedades dienofilas de los compuestos son iguales por ejemplo el furano presenta la
presencia de un oxigeno el cual va a estar quitando densidad electronica presentando mayor
reactividad para una reaccion SEA, siendo asi que los tres heteroatomos dan una reaccion
SEA. El orden de reactividad esta dado por pirrol> furano> tiofeno>benceno.
buscar importancia y aplicaciones en medicina de los productos obtenidos (2-nitrotiofeno y 2acetil tiofeno)
2- nitrotiofeno, 2-acetiltiofeno.
Los restos de tiofeno se encuentra en antiboitics ccphalothin.El tiofeno se utiliza como un
disolvente y producto qumico intermedio. Sus derivados se utilizan en la fabricacin de tintes,
compuestos aromticos y productos farmacuticos. Se utilizan como monmeros para hacer
copolmeros de condensacin. Polmeros conductores orgnicos son responsables de la
ciencia de los materiales importantes para la aplicacin de electro luminiscencia en polimeros.

Propiedades de reactivos y productos.

Fuentes consultadas.
- J. A. Joule, G. F. Smith. Heterocyclic Chemistry. 2nd Edition, 1978, Van Nostrannd New York.
- J. V. Cooney, E. J. Beal, R. N. Hazlett. Org. Prep. Proced. Int. 1983, 15, 292.
- http://www.chemspider.com/WebAPI.aspx
- http://www.insht.es

Acido ntrico
Frmula condensada: HNO3
PM= 63.01 gmol1
PF= 42 C (44 F; 231 K)
PEb= 83 C (181 F; 356 K) 68% solution
boils
at 121 C (250 F; 394 K)
rel= 1.5129 g cm3
Solubilidad= completamente en agua
Pictogramas.

- Anhidrido Actico
Frmula condensada: C4H6O3
PM= 102.09 gmol1

- cido actico glacial

Frmula condensada: C2H4O2
PM= 60.1g/mol
PF= 16.7C
PEb= 118C
rel= 1.05
Solubilidad= Miscible en agua
Pictogramas.

- Tiofeno
Frmula condensada: C4H4S

PF= 73.1 C (99.6 F; 200.1 K)

PEb= 139.8 C (283.6 F; 412.9 K)
rel= 1.082 g cm3
Solubilidad= 2.6g/100mL
Pictogramas:

- 2,nitrotiofeno
Frmula condensada: C4H3NO2S
PM= 129.137
PF= 43-45 C
PEb= 224-225 C
rel= 1.3644 g/Ml

PM= 84.14 g/mol

PF= 38 C (36 F; 235 K)
PEb= 84 C (183 F; 357 K)
rel= 1.051 g/mL
Solubilidad= insoluble en agua
Pictogramas: