OBTENCIN DE CIDO ADPICO

Albarran, L. Cabrera, L.
Laboratorio de Qumica Industrial. Departamento de Qumica Industrial y Aplicada.
Escuela de Ingeniera Qumica. Facultad de Ingeniera. Universidad de Los Andes. Mrida

Resumen
En la presente experiencia se sintetiz el cido adpico a travs del ciclohexeno mediante la ruptura oxidativa
del doble enlace en presencia de un agente oxidante fuerte como el KMnO4, se obtuvo.
INTRODUCCION
Los cidos Carboxlicos, compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo en su estructura,
constituyen una de las clases de compuestos orgnicos que se encuentran ms frecuentemente. Muchos
productos naturales son cidos carboxlicos o derivados de ellos. Algunos cidos carboxlicos como el cido
actico se conocen desde haces siglos. Otros, como la prostaglandinas han sido aislados slo recientemente;
los cientficos continan descubriendo ms y ms funciones que estos compuestos desempean como
reguladores en los procesos biolgicos (Carey, 1999, pg. 677) .

El cido adpico o cido hexanodiico es el compuesto orgnico con la frmula C 6H10O2. En el mbito
industrial es el cido di-carboxlico ms importante; Anualmente se producen unos 2,500 millones de
kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente para su uso primordial que es la produccin de
nylon. El cido adpico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. Este cido no es constituyente de
grasas naturales, pero s se encuentra como producto de degradacin oxidativa de aceites (Wikipedia, 2014).

Histricamente el cido adpico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidacin. Actualmente el
mtodo ms utilizado es la oxidacin de la Ciclohexanona o del Ciclohexeno, como agente se utiliza el
Permanganato de Potasio (KMnO4), El KMnO4 es un compuesto que presenta carcter oxidante y que se
puede utilizar en numerosas reacciones de oxidacin en sustratos orgnicos, la reaccin consiste en la ruptura
oxidativa de un doble enlace para la obtencin de cidos carboxlicos.

En la Fig. 1 se puede observar la reaccin que ocurre para la formacin del cido adpico a partir del
ciclohexeno.

Fig. 1 Sntesis del cido Adpico a partir del Ciclohexeno

Como se mencion anteriormente, la mayor parte del cido adpico producido a nivel mundial es utilizado
como un monmero para la produccin del nylon a travs de la polimerizacin por condensacin, entre otras
de sus aplicaciones destaca tambin la formacin de distintos polmeros, sus monmeros tambin son
utilizados en la produccin de poliuretanos y sus steres son utilizados en plastificadores, especialmente PVC.
En cantidades pequeas se puede utilizar en comidas como aromatizantes (Wikipedia, 2014).
PROCEDIMIENTO
En un Erlenmeyer de 250 mL se prepar una disolucin de 6,3 gr de KMnO4 en 100 mL de agua. Se coloc en
bao de Mara en una plancha de calentamiento y se agit para acelerar la disolucin.

Se prepar en otro Erlenmeyer de 250 mL una solucin de 1,24 mL de ciclohexeno en 10 mL de acetona,

luego se le agreg la solucin de KMnO4 en porciones durante un perodo de 10 minutos.

La mezcla se calent en una plancha de calentamiento, manteniendo un rango de temperatura entre 55 C y

60 C durante 30 minutos. Luego de retirar el Erlenmeyer de la plancha de calentamiento se aadi 1gr de
Bisulfito Sdico, se procedi a enfriar la mezcla en un bao de hielo y se filtr en un Buchner.

El lquido claro filtrado se agreg a un vaso de precipitado de 500 mL. En una plancha de calentamiento se
evapor hasta que quedar un remanente de 10 mL aproximadamente, agregndose posteriormente 10 mL de
cido Clorhdrico (H Cl), luego se enfri la solucin en un bao de hielo. Se filtr el precipitado de cido
adpico obtenido, se dej secar para
RESULTADOS Y DISCUSIONES
En la presente experiencia se obtuvo el cido Adpico a travs de la oxidacin con Permanganato de Potasio
(KMnO4) del Ciclohexeno. El KMnO4 es un compuesto que presenta carcter oxidante y que se puede utilizar
en numerosas reacciones de oxidacin en sustratos orgnicos, la reaccin consiste en la ruptura oxidativa de
un doble enlace para la obtencin de cidos carboxlicos.

En la Tabla 1 se observan algunas propiedades fsicas de los compuestos orgnicos involucrados.

Tabla 1 Propiedades Fsicas de Compuestos Involucrados
Compuesto

Frmula

Estructura

Densidad

PM

Molecular

(g/mL)

(g/mol)

C6H10

0,811

82

Ciclohexeno

Ciclohexanona

C6H8O
cido Adpico

0,947

96

1,360

146

O
OH
HO
O

C6H10O4

La obtencin del cido Adpico a partir del Ciclohexeno se lleva a cabo mediante la siguiente reaccin:

En la Tabla 2 se muestran los datos experimentales obtenidos para esta experiencia.

Tabla 2 Datos Experimentales para la sntesis del cido Adpico a partir de

Ciclohexeno
Volumen Ciclohexeno
(mL)
1,24

Masa Papel de Filtro (gr)

1,0224

Masa Papel de Filtro +

Muestra (gr)
1,5721

Masa Muestra (gr)

0,5697

La masa de muestra corresponde a la masa de cido Adpico obtenida experimentalmente, para el clculo de
los valores tericos hacemos uso de la estequiometria de la reaccin.

Masa de Ciclohexeno

Moles de Ciclohexeno

Moles de cido Adpico Tericos

Masa de cido Adpico Terica

Rendimiento Experimental

El rendimiento experimental corresponde al cociente entre la masa de producto obtenida (cido Adpico) y la
masa de reactivo utilizada (Ciclohexeno).

A partir de 1,24 mL de ciclohexeno fue posible sintetizar 0,5697 gr de cido Adpico, para obtener un
procedimiento experimental de 56,6527%, a travs de la oxidacin de la Ciclohexanona en otra experiencia se
logr obtener 1,4989 gr para un rendimiento de 59,96%.

Es posible obtener buenos rendimientos mediante este mecanismo, sin embargo hay variables que se deben
controlar para garantizar una buena conversin, el no controlar en el rango recomendado (55 C-60 C) la
temperatura durante el tiempo en el cual transcurre la reaccin de ruptura oxidativa del doble enlace pude
significar prdidas, es importante tambin al momento de enfriar en bao de hielo agitar de manera constante
la solucin con el fin de que se formen una buena cantidad de cristales.

Es importante saber que esta sntesis se fundamenta en la ruptura oxidativa de dobles enlaces, sin embargo la
geometra molecular puede tener cierta incidencia en el rendimiento, en el caso del ciclohexeno hay una ligera
polaridad asociada al enlace pi caracterstico de los dobles enlaces, sin embargo en la Ciclohexanona hay una
polaridad de enlace bien marcada desde el carbono electroflico haca el oxgeno, por lo cual se genera un
momento dipolar de enlace en direccin al mismo.

CONCLUSIONES

Se obtuvo cristales de cido Adpico mediante la oxidacin de ciclohexeno con un rendimiento de

56,6527%, a travs de la oxidacin de la Ciclohexanona tambin fue posible sintetizar el producto
con un rendimiento del 59,96%.
Los rendimientos con los dos reactivos fu muy similar resultando ligeramente mejor con la
Ciclohexanona.
La geometra molecular es importante para la obtencin del producto deseado con un alto
rendimiento.

BIBLIOGRAFA
Carey, F. A. (1999). Qumica Orgnica. Aravaca: McGraww-Hill, Inc.
Wikipedia. (12 de Noviembre de 2014). Recuperado el 17 de Enero de 201, de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ad%C3%ADpico