PRACTICA No.

2
Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Obtencin de Furfural
Fecha de elaboracin
24/02/2016
Grupo: 5FV1 Equipo 4
Integrantes:

Barrueta Ocaa
Jorge Arturo

Serrano Martnez
Francisco Javier

Carrera: Qumico Farmacutico Industrial

Departamento de Qumica Orgnica
Laboratorio de Farmoqumica.

Profesora:
Bauelos vila
Rosa Mara

Prctica 2 Obtencin de Furfural.

Fecha de entrega
2/ Marzo/ 2016

Quinto Semestre.

La tcnica al servicio de la patria

Objetivos
Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros y un heterotomo
(furfural), partiendo de diferentes productos naturales
Identificar dicho producto mediante la formacin de un derivado
nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas
Reconocer las propiedades e importancia de este producto,
intermediario de compuestos con actividad biolgica.
Observaciones
Para obtener furfural partimos de materias primas que son producto del campo
y son recursos naturales de bajo costo, en particular utilizamos hojuelas de
avena, debido a su gran contenido en pentosanos que son los polmeros de las
pentosas por lo que en primera instancia disminuimos de tamao dichas
hojuelas mediante un mortero, con ello mejoramos la extraccin de nuestro
producto a partir de las pentosas que se encuentran como pentosanos. Las
pentosas las obtuvimos mediante una hidrlisis en medio cido agregando
agua y como catalizador cido sulfrico. Realizamos una destilacin simple, en
ella notamos que un calentamiento alto y no controlado la presin de vapor del
azetropo poda hacer que el sistema explotara, por lo cual el calentamiento
debi ser moderado y controlado.
Conforme el proceso de destilacin continuaba notamos que la mezcla se
tornaba oscura, esto debido a que la materia prima se estaba deshidratando
debido a la temperatura y la presencia del cido. El producto de la destilacin
comenz a destilar aproximadamente a los 97.5C, dicho lquido tena una
consistencia aceitosa e incolora que desprenda su olor caracterstico, a
almendras agrias y un tanto picoso al contacto con las mucosas, por lo que no
se debe oler directamente en el momento de la destilacin.
Ensayos de identificacin
En una placa de cromatografa en capa fina aplicamos mediante un capilar
nuestra muestra de producto obtenido y en esa misma aplicamos una muestra
del producto testigo, con el fin de compararlos. Realizamos la cromatografa en
una cmara de cromatografa con eluyente hexano/acetato de etilo en
proporcin 7:3 y posterior mente la observamos en UV a 254nm en donde que
ambas muestras se desplazaron a la misma distancia.
Agregando unas cuantas gotas del destilado a unos tubos de ensayo
procedimos a realizar las pruebas de identificacin, agregando unas gotas de
2,4-dinitrofenilhidrazina a uno de los tubos y a un segundo tubo de ensayo
agregamos anilina.
En el primer tubo de ensayo notamos la formacin de una mezcla color naranja
intenso al momento de agregar la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
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En el segundo tubo de ensayo notamos al agregar la anilina notamos la

formacin de una mezcla que torn a color rojo-violeta.
Resultados

(observados en destilacin del equipo 2)

La destilacin dio como producto una sustancia incolora de consistencia

oleosa, con un olor caracterstico a almendras amargas y un tanto picoso al
contacto con las mucosas nasales si se inhalaba.
La cromatografa en capa fina demostr que ambas sustancias, la testigo y
nuestra muestra obtenida se desplazaron a la misma distancia. Dando como
resultado un Rf=
.
ya que el furfural es un compuesto soluble en disolventes polares como los
utilizados como eluyente en la cromatografa.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural.

La prueba de identificacin con anilina resulto positiva ya que pudimos

observar la formacin de precipitado con una coloracin roja-violeta en el tubo
de ensaye cuando agregamos al furfural unas gotas de anilina.

Anlisis de resultados
Los resultados en la obtencin del furfural fueron los correctos debido a que se
comprob que es un lquido incoloro y con un olor muy caracterstico a
almendras, la obtencin se pudo llevar a cabo mediante una destilacin simple
debido a que por arrastre por vapor formando un azetropo binario con agua
(35% de furfural y 65% de agua). Es necesario mencionar que nuestro producto
no se encuentra puro y se recomienda hacerse una separacin en un embudo
de separacin donde la fase acuosa contendra un 8-9% de furfural y la fase
orgnica contendra trazas de agua. Este contenido de agua puede afectar las
pruebas de identificacin.
La identificacin mediante 2,4-dinitrofenil hidrazina fue positiva debido a que
produjo la formacin de una mezcla de color naranja intenso, que denota la
formacin de la hidrazona correspondiente, la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
furfural. Dicha prueba se utiliz para denotar la existencia de un grupo
carbonilo (aldehdo en este caso), si se aslan los cristales de esta mezcla y se
purifican se podra determinar el punto de fusin de este compuesto, que es de
229C.
Mientras que la prueba de identificacin con anilina dio una mezcla donde se
observ precipitado color violeta lo que denota la reaccin donde el anillo de
furano sufre una ruptura aminoltica con una molcula de la anilina y una
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segunda molcula de anilina reacciona con el grupo aldehdo, dando como

resultado la formacin de cristales violeta formados por sales de dianilo del
aldehdo -hidroxiglutacnico (difenilamina del 2hidroxi-2-pentenodial)

Conclusiones
Se puede obtener furfural a partir de materias procedentes del campo como lo
son las hojuelas de avena.
Para obtener furfural es necesario partir de materias primas ricas en
pentosanos, que son los polmeros de las pentosas y mediante una hidrlisis
en medio cido poder obtener las pentosas (d-xilosa principalmente y
l-arabinosa), que mediante una deshidratacin se genera furfural.
Los catalizadores de la reaccin son el cido sulfrico y el calor suministrado.
De acuerdo al producto obtenido y a las pruebas realizadas a este y las
reportadas en la literatura concluimos que se trata del producto furfural
(furfuraldehdo o 2-furanocarboxialdehdo), debido a que las pruebas fueron
positivas para su identificacin con anilina y 2,4-dinitrofenil hidrazina, lo que
pone de manifiesto la presencia del grupo carbonilo en el furfural. Dichas
pruebas dan informacin de la presencia del grupo funcional carbonilo
(aldehdo o cetona), aunque para corroborar si se trata del compuesto
especfico es necesario someterlo a un espectro de infrarrojo.

En la cromatografa observamos que efectivamente el furfural es un compuesto

soluble en disolventes polares como el hexano y el acetato de etilo ya que esta
mezcla como eluyente cromatografco, desplazaban nuestra muestra y
comparando con un estndar de furfural observamos que el furfural destilado
se desplaz en la placa a la misma distancia que el estndar con lo que
concluimos que se llev a cabo la obtencin del furfural a partir de hojuelas de
avena. El Rf calculado fue de
que contrastando con la bibliografa
consultada nos indica que debe ser mayor a 0.5 cm variando en dependencia
al eluyente por lo que obtuvimos un Rf aceptable.
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Los pentosanos ms abundantes en nuestras materias primas son Xilano, del

cual obtenemos mayoritariamente D-xilosa y Arabano del cual obtenemos
L-arabinosa
El furfural se puede obtener a partir de materias primas de bajo costo, tales
como:

Hojuelas de avena, linaza, salvado, trigo, cscaras de semillas como

algodn, avena, cacahuate y arroz
aserrn

mazorcas de maz o bagazo de caa de azcar.

De acuerdo a:

Estos residuos agrcolas son ricos en polmeros de pentosa, pentosanos,

presentes en la fraccin de las hemicelulosas de la pared celular.
Para favorecer la hidrolisis cida de los pentosanos utilizamos cido sulfrico y
calor moderado como catalizadores, con esto obtuvimos las pentosas que
posteriormente se deshidrataron para obtener el furfural.
Se utilizaba como base qumica de herbicidas, fungicidas e insecticidas, sin
embargo no estado permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de
Rtterdam, a partir de principios de los aos 90
Como producto intermedio en la produccin de otros compuestos de alto valor
como furano, tetrahidrofurano, metilfurano, acetilfurano, furfurilamina, cido
furoico, alcohol furfurilico, y otros heterociclos de 5 carbonos.
Cuestionario

Escriba la estructura del nitrofurtimox y comentar sobre su actividad

biolgica

Al ser un compuesto nitroaromtico, nifurtimox se somete a la reduccin

creando radicales de oxgeno como por ejemplo el superxido. Estos radicales
son txicos para T. cruzi. En los mamferos las clulas estn protegidos gracias
a la presencia de enzimas como la catalasa, glutatin, peroxidasas, y
superxido dismutasa, tambin se ha comprobado su efecto teraputico para
tratar la tripanosomiasis africana (enfermedad del sueo), y participa
activamente en la segunda etapa de la enfermedad que provoca una afectacin
del sistema nervioso central.
El nifurtimox no debe darse de forma nica ya que provoca el re caimiento de
los pacientes este debe combinarse con melarsoprol.

Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?

La diferencia entre dichos compuestos radica en que los compuestos

bacteriostticos son aquellos capaces de inhibir el crecimiento de una
poblacin bacteriana frenando su capacidad de reproduccin, los
compuestos bactericidas son aquellos que logran destruir a las bacterias.
Cabe mencionar que aunque sus efectos tericos son diferentes, en campo
prctico no es tan distante ya que una poblacin de bacterias sin capacidad
reproductiva se destina a su extincin.

Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de

furfural a partir de pentosas

Explique qu significa frmaco antibacteriano?

Son aquellos frmacos que exhiben propiedades capaces de eliminar o

inhibir la proliferacin de agentes bacterianos sin daar en primera instancia
al organismo que las porta.
Los frmacos que presentan estas caractersticas pueden clasificarse en
dos tipos principalmente segn la accin que ejercen como: bactericidas o
bacteriostticos.

Explicar qu es antibitico?
Son medicamentos con accin potente contra infecciones bacterianas
que actan matando a las bacterias o impidiendo su reproduccin. Sin
embargo los antibiticos no combaten infecciones causadas por virus.

PROPIEDADES DE ALGUNOS REACTIVOS

Furfural, inestable en
exposicin al aire, y a la
luz, se oxida tornando a
color amarillo

2,4-

dinitrofenilhidrazina
Anilina
Acetato de etilo

Bibliografa
Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Qumicos Orgnicos
Industriales", Vol. 1. Materias Primas y Fabricacin, LIMUSA, 1985, pgs. 95, 164-166.
Domnguez, Xorge A.; "Experimentos de Qumica Orgnica, 9 reimpresin, 1991,
pag. 193.
Devore,G.; "Qumica Orgnica", 2a. Ed., Publicaciones Cultural, Mxico, 1992, pags.
507-516.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Qumica Orgnica", traduccin de la 5 ed., AddisonWesley Iberoamericana, 1990, pags. 1184-1192