750 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B 21.- Dados : * La oxidacién controlada de alcoholes secundarios produce cetonas. * El formol es una disolucién acuosa de metenal a! 30% . * La acetona es buen disolvente de pinturas y barnices. * Los aldoles tienen el grupo de aldhehido y el de alcohol. é Cuéntos enunciados son correctos? Ao Bt cz D3 £4 Resolucion. * R—CH(OH) —R! +10.» R—CO—R'+H,0 ™) * HCHO en agua es FORMOL ™ * CH, — CO — CHes buen disolvente de sustancias apolares (V) * CCH CHO es un aldol (V) RPTA.E OH 22.- El compuesto “X” produce por hidrogenecién catalitica 2- butanol. La sustancla «X» de formule C,H,0 es un buen disolvente de grasas pero da prueba negativa con el reectivo de Tollens, El nombre de «X» es: A)butens| B)2-butano! C)butenona _—D) éter butilico _E) dcido butanoico Resolucion.- Recordando que por hidrogenacién, se obtiene un alcohol secundario luego X es una cetona. «X» + 2{H] > CH, CHO H) CH,CH, 2-butanol Los aldehfdos sf reaccionan con Tollens, las cetonas no, por lo que confirma su caracteristica de ser una cetona.. CH, — CO— CH,— CH, butanona 6 2- bulanona RPTA. C 23.- ¢Cuéntos gramos de 3- pentanons se producen al oxider controladamente 44 g de 3 *pentanol si el rendimiento es del 50%? (PA.: H=1; C=12; O= 16) A)1659 8)21,59 C)335g 0D)485g £&)56,59 Resoluci6n.- 3-pentanol + K,Cr,0,/H,SO, ——> 3-pentanona CH,— CH,— CH(OH) — CH,— CH, + [0] ——> CH,—CH,— CO — CH,— CH, + H,0 H,,0 + [0] ——> C,H,,0 + H,0Rubén Cuevo G. Alcoholes Aldehtdos y Cetonas 751 88g —> %6g 44g — x8 x= 43g Se calcula en rendimiento, segin : 43g w 24 El acetaldehido CH,CHO tiene punto de fusién -123°C y punto de ebullicién 21°C. El volumen de 440 g de etanal 2 227°C y presién atmosférica es: A) 4101 5) 3705 C) 2241 D821 €) 1101 Resolucion- Apartir de los datos: CH,CHO (M 44) ; W= 440g ; P= latm ; T = 227°C < > 500k Como Py = nRT = ry= ear EA aero 25.- El porcentaje de carbono en el fosgeno, CO Cl, uno de las gases de las bombas lacrimégenas, es (aprox) : A) 48% 5) 36% c) 24% D) 12% £)9% Resolucion.- ° We = 12 ub & Wo = 16 a “a [Wo =71 12 RPTA.D M =99 26.-La solucién de formaldehido (metanal) al 30% en peso en agua se conoce comerclal- mente como “ formo!” que se utiliza para preservar piezas anatémicas y caddveres. Densidad = 1,2 g/ml. Hallar su concentracién en molaridad. (P.M.: HCHO = 30g /mol.) Aj12 Be 6 D3 £) 1,28 Resoluct6n.- _ 10(%w)D _ 10(30)(0.2) wee ye CED RPTA.A 27. La masa molecular de! proplonaldehido cuyo punto de fusién es de -81°C y punto de ebulliclén 49°C, es: A)69 B) 58 0) 46 D)33 E) 63 Resolucion.- 3C: 3x12 = 36 CH,-CH,CHO {6H: 6x1 = 6 RPTA. B 1O: 1x16 = 16 M = 58752 Problemas de Qufmica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. 28.- La deshidrogenacién de 184 g de alcoho! etilico con cromito de cobre a 300°C produ- ce acetaidehido con un rendimiento del 60% , calculer el peso en gramos del CH,CHO que se obtiene. (PA: H=1; C= 12; 0 = 16) A) 182g 8) 140,49 ¢) 122,29 D) 105,69 £)80g9 Resoluci6n.- Una reacci6n de dos des-hidrogenaci6n es sinénimo de una oxidacién recordando que cuan- do un alcohol se oxida origina un aldehido. cromito de cobre CH,CH,OH Smee > CH,CHO + H, 12x2+46g x1 = 46 44g = W=l16g 1843) —_— iy Como el rendimiento es del 60% 176g 100% = VBEAS Wee, ———— 60% RPTA. D 29.- La constante de equilibrio para ls reaccién 6 CH,O ——> C,H,,0, glucose es 6x10. gCudntos moles de CH,O se encuentran presentes tedricamente en equi- librio en 1 Iitro de una solucién acuosa de glucosa 1M? A) 1,44x104 B)2,33x10" C) 8,66x10* D)5,11x107 E)2,3x104 Resoluct6n.- A partir del equilibrio, se disocia una cantidad “x”: 6(CH,O) === C,H,,0, — [oHi20c) a x Ne acioiee 6x10" = 8 Sabiendo que se puede despreciar x si se compara con I, se obliene 1!-x =1 6x10? = 7 6 = 10h fet = x8 = 357x10% 10" 1 =_— re I xe a6," X = 2,66%10 (bastante menor que 1) Entonces la concentracién de equilibrio es : et) RPTA.A ¢. 30.- El nombre det oro es: A} Ciclohexanona 8B) Benzaidehido C) Acido benzoico D) Benzofenona &) DiciclohexitcetonaRubén Cueva G. Aicoholes Aidehfdos y Cetonas 753 Resolucion.- A partir de la estructura : o! Sao) BENZO FENIL c> BENZOFENONA RPTA. D 31. El compuesto “X” por oxidacién con el reactivo de Fehiing produce el compuesto “¥", CH,0,; en tanto que por hidrogenacién catalitica de “Z", CH,O. La estructura de “X" es: HH Lou 4 2 Hw 9 A) H-C-C-O-H B) H-C-C c) H-c-Cc ot . N H? NH HH H ‘O-H gh D) H-O- C=C-O-H &) HOOC - COOH Resolucion.- R— CH,OH —-_ R -CHO + H,O to, R— COOH alcohol aldehido Acido carboxflico primario HH H +21H) oo Nee He--o-n etl wc! el sor BSE c 4 4 H O-H “x” ial “Z RPTA.C 32.- El nombre correcto del CH,— CO — CH, que se utiliza como disolvente, quitaesmal- {es de unas, desmanchader, combustibles, ete. es : A) dimetitcetona B)propanona _—) acetona D) TA. ENA. Resoluclén.- cetona Analizando la estructura : co Ww, dimeiil Tho, 2CH,COOH —=——> CH,COCH, + CO, +H,0 Se obtiene a partir de Acido acético , por ello el nombre acetona.. RPTA. D754 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B. 33.- La suma de coeficientes al balancear en medio acido es: C,H,CHO + (Cr,0," ——> C,H,COOH + Crs Aji2 5) 14 ©) 17 b)2t £)25 Resoluctén.- Analizando las semireacciones : Reducci6n: CxO; = ——> 2Cr*9+7H,0 wutecro= +8 > 2c347H,0 Oxidacion: {)-CHO ——> (©)-CooH H,0 + C,H,CHO ——> C,H,COOH + 2H* H,O + C,H,cHO _©2e., c,H,COOH + 2H* Balanceando las semirreacciones y sumando: Reduccion: 14 H* + Cr,0," + 6e7 ——> 9 2Cr*5 + 7H,0 Oxidacion: 3x[C,H,CHO+H,O-2e7 ———> C,H,COOH + 2H*1 14H* + Cr,0," + 3C,H.CHO + 3H,0 ———> 2Cr*5+ 7,0 + 3C,H,COOH +6H* SimplificandoH,0 eH*: 8H* + Cr,0,7 +3C,H,CHO——> 2Cr*? + 4H,0 +3C,H,COOH Finalmente: Doogp = 8+14+342444+3=21 RPTA. D 34.- gCusntos étomos de hidrégeno existen en 3 g de metanal puro, HCHO? (PA:H=1 ; C212; O=16) A) 6x10? B) 1,2x107 C) 6x10 ) 1,2«107" E) 5x10"? Resoluctén.- HC HO (M = 30) = n=0,1 moles Tmol-Seicuo) 2288 HD, 2 (6x10 dtomos) 0,1 mol - S44) ————> X 23Ruben Cueva G. Alcoholes Aldehidos y Cetonas 755 35.- ¢ Cuéntos de ios siguientes nombres no tiene adjunto su férmula correspondiente? *CH,COCH, , acetona * CH,CHO, formaldehido *CH,COCI, cloruro de acetilo *COCI,, fosgeno Ayo 5)t cz D3 &)4 Resoluclon.- 7 incorrectos = HCHO _ metanal CH,CHO etanal formaldehido acetaldehido RPTA. B 36.- éQuién presenta mayor cantidad de dtomos por molécula? A) Cioruro de benzoilo B) benzaidehido C) benzofenona D) acetofenona ) propanona Resoluci6n.- Estuctura: C,H,COC] C,H.CHO C,H,—CO—C,H, C,H,COCH, CH,COCH, N° de dtomos : 14 14 24 17, 10 or ch Ore or RPTA.C 37.- Asigne nimeros desde 1 para MENOR hasta 4 para MAYOR a fin de indicar les fuerzas 4cidas en los compuestos : fenol - écido sulfiirico - écido benzoico - alcohol metilico. A)2,3,4,1 B)1, 4,2,3 C)3, 4,2,1 D)2,1,4,3 E)4,3,2,1 Resoluclén.- MENOR | alcohol metilico ; 24cidobenzoico ; 3 fenol MAYOR 4 4cido sulfirico Los fenoles son mas cidos que los dcidos carboxilicos aromaticos. Los ox4cidos inorganicos son los de mayor cardcter Acido. RPTA.C 38.- Es una reaccién de esterificacién : A)CH, 1,CH,Cl+ NOH ——> CH,CH,OH + Nacl 8) CH, = CH,+OH ——> CH,— CH,OH t= 1H we ae C) CH, — Mg— Br+HCHO —*—> CH,—CH,OH + Mg(OH)Br D)CH,COOH + CH,OH += > CH,COOCH, + H,0 £)CH,COOH+CH,OH ——» CO,+H,0756 Problemas de Quimica y cémo resolvertos Corlos Joro B Resoluci6n.- Esterificacion - Formacién de ésteres ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL =——> ESTER + AGUA CH,COOH = +_—CH,OH_- === CH,COOCH, + H,O RPTA.D 40.- Tiene mayor cantidad de grupos —OH : Ajalcohol isopropitico _B)etilenglicol__C) fenol D)glicerot _E) etanol Resoluct6n.- Propanotriol = glicerol_ CH,~CH- CH, RPTA. D OH OH OH 39.- Un reactivo Grignard reacciona con acetona CH; (propanona) CH,COCH, para dar una sal de: | el cualen medio acuosé produce e!2-metil-2 pentanol CH,— CO — Mg — Br (alcohol ter - hexilico). La férmula del reactivo de Grignard es : CH, A)CH, — Mg—Br B) CH,— Mg — Br C)C,H,— Mg— Br D)C,H,— Mg — Br E) CH,MgOH Resolucion.- Formula general de reactivos de Grignard = R—Mg—X x =CI—Br—I En forma genérica R = alquil Rr” R R' ' MgX + R'-C=0 ——> R'- C-—OH + Mgx(OH) cetona ® B® Especificamente : sal de alc6xido a, CH, —> ¢H,—C~ OH + MgBr(OH) > CH, - C~ O-(MgBr)” —> CH, CH, 2 metil -2- pentanol eae oH Mg-Br + CH, C= 0 — RPTA. C CH, acetonaRubén Cueva G O1.- Determine la sustancia de menor atomicidad : A) Alcohol isopropilico B) Alcohol propitico C) propanol 02.- Nombrar la estructura mostrada : oH, cH cH, CH on ‘CH=CH-| ate ~ CHC rca oy, ou A) 5,8 - dimetil- 4 -etil-6- nonenal B) 5.8 - dimetil - 4-etil-6- nonen -2 ol ©) 2,5 - dimetil- 6-etil-3- nonen-8-ol D) 2,5 - dimetil- 6-ctil-3- nonenal E) 2,5,6 - ditrietil - 8 - nonenal 03.- Nombrar las estructuras : 1) CH,— C — CH, Mm) ao cH, i OH ia Mil) CH,— CH, OH D) propanona E) metil oxil propil A) acetona; etilenglicol ; metanol B) propanona ; glicerina ; alcohol metilico C) acetona; glicerina ; alcohol metilico D) dimetilcetona; etilenglicot ; ctanal E) propanona ; etilenglicol ; alcohol etilico 04.- Identifique la especie de mayor atomicidad : A) A} cH0 8) ( -o~ | OCH, CH, — ¢— GH, ° Alcoholes Aldehidos y Cetonas 157 D) C,H, — CHO OH OH OH OH 05.- ;Cudl es el nombre IUPAC del compues- to mostrado? CHO jetil- 2,5 - decadiinal B) 4,5- dimetil- 2,6 - decadienal C) 4,5- dictil- 2,6 - decadienal D) 6,7- dietil- 4,8 - decadienal E) 6,7- dimetil- 4,8 - decadienal 06.- ;Qué compuestos_ se oxidan por accién del K,Cr,0, transforméndose en cetonas? 1) CH,— CHOH — CH, M1) CH,— CH ) as cH-©) OH CH, — CH, t I) CH,—C — OH | H A)ly ll B)Ly Il D) Todos E) Ninguno 07.- {Cudntas moles de alcohol resultan al hidratar 12,5 moles de 1-buteno? A) 6,25 B) 12,5 D) 3,125 E) 15,5 olym © 25758 Problemas de Quimica y cémo resolverlos 08.- En las reacciones quimieas : Asan S449, BB B+Br, 0) 5 C+ HBr C+KOH ———> D + KBr {0} p—fl_» cy,— CH,CHO + H,0 cH,—ch,cHo—2_> Es falso : A) A: propino C)C: bromuro de propilo B)B:propano _E) E : 4cido propanoico D) D: propanal 09.-Nombre el compuesto en el sistema IUPAC: ° ° Il ll} CH,— C—CH,— CH— CH,— C— CH, Cyc, Ga, cH, A) 6- metil-4,8- undecanodiona B) 4 metil- 1,7 - dietil - 2,6- heptanodiona C) 4,7- tridecanodiona D) trimetil - 4-6- dodecanodiona E) exametil -4-6- tridecanodiona 10.- {Qué nombre tiene el siguiente compuesto? CH,— CH—-CH, cue <] oH I. metil isopropopit eielopentil earbinol II, 2-heptit-isobutanol IIL. 3 metil- 2- eielopentil-2-butanol Al BN OM D)lyl Ely 11.- ¢C6mo nombramos (sistema IUPAC) el compuesto mostrado? Carlos Jara B. ca cl A)48-difenil- 3,9-dicloro-5,7-undecanodiona B)3,9-dicloro-4,8-ifenil-5,7- undecanodiona C) dicloruro de dibenzofenona D)1.7-dicloro -2,6-difenil-3.5- heptanodiona E)2,6-difenil- 1,7-dicloro-3,5 -heptanodiona 12, Respecto al compuesto : FO Marque la afirmaci6n incorrecta : A) Se obtiene por oxidacién de un alcohol ‘secundario, B) Se conoce como eiclopropil ciclobutil cetona. C) Tiene atomicidad 24. D) No sufre oxidaci6n. E) Es una cetona asimétrica. 13.- Relacione : 1,R-O-Na a. alcohol primario Ul, R-CH,OH b. éter Tl. R-CHOH-R’ __e. cetona IV,R-O-R" d. alcohol secundario V.R-CO-R’ e. alcoholato A)lc-Ild-Mle-IVa-Vb B)le-Hd-Illc- IVb-Va C) le-Ha-Ild- IVb- Vc D) le-IMa-Ilb- We-Vd E) la-Hb-IMe- tVd-Ve 14.- Escoja Ia estructura con menos étomos de hidr6geno por moléculaRuben Cueva G. A) etil propil cetona C) 2 pentanol E) butanodial B) pentanal D) metil ciclobutil cetona 15.- Diga en que reacci6n se obtienen butanona : A) CH,— CH,— CHCI— CH, + KOH 7 B) CH,— CH,— Cl+Na ——> ? © CH,— CH,— CH,— CH,OH —2 >» +H,0 D) CH, ~ CH, — CH, — CHO —2L-> » F)CH,— CHOH + CH, — cH, —SL >> +H,0 16,- En un equipo dc deshidrataci6n intermo- Iccular se cotocan cuatro alcoholes diferen- tes. Estos se tratan con 4cido sulfiirico. iCudntos éteres diferentes sc forman? A)3 BIO C)IS D6 £8 17. Marque verdadero (V) o falso (F) segin convenga : () Fl eter sulfirico es simétrico () Elalcohol ctilico es el espfritu de madera () Laglicerina es un triol soluble en agua () La solucién de metanal en agua al; 40% se conoce como formol A) FFVV B) VEVF D) VV E) VFFV 18.- Cul de las estructuras mostradas no es un alcohol? C) VFVV on 4) CH,CHOHCH, B) oO CH,- CH- OH i ©! D) CHOH Cit, CH, a CH,- CH, 5 (> cHon Alcoholes Aldehidos y Cetonas 759 19.- En la combustién completa de vapor de acetona se formaron 1,8069x10" moléculas de agua. Si se usaron 1450 del compuesto orgé- nico. {Qué porcentaje qued6 sin qucmarse? A)10% = -B)20% += C) 40% D)60% ——E) 80% 20.- El par nombre- f6rmula incorrecto es : A) C,H,CHO, benzaldchido B) CH,COCH,, acetona C) CICOCI, cloruro de acetilo D) CHOCH,CHO, propanodial E) HCHO, metanal 21.- {Cudntas mol-g de propanal cxisten en 290 de estealdehido? (RASH = 1; C= 12;0= 16) A)3 BS ©)84 D124 B)29 22.- El porcentaje de hidrégeno en la benzofenona es: (P.A.: H= 1; C= 12;0=16) A)333% B)144% C)86% D) 5.5 % E) 20% 23,- Marque ta respuesta que sefiale todas las corelaciones correctas entre los términos de Jas columnas izquierda y derecha: 1. muy soluble en agua IL. anestésico IIL 1fquido inftamable 1. CHCl, 2. HCHO 3. CH,COCH, 4. CH,-CH,-OCH,—CH, 5. CH,-CH,(OH) A) Loon 1,2,3,5 D) Icon 2,3,5 Icon 1,4 Icon 1,4 TI con 1,3,4,5 Ill con 3,4,5 B) Icon 2,3,5 E)Icon2y3 I con 1,4 Icon 1 y5 Icon 1,4,5 Ml con 1,2 y3 C) Icon 2,3,5 Thcon 2,4 Icon 1,4,5760 Problemas de Quimica y cémo resolverlos 24. Para diferenciar aldehidos de cetonas se utiliza el reactivo de Tollens que es un oxidan- te especifico para R-CHO, y su fGrmula es: A) Ag(NH;)} —-D) Cr,0778* B)Cu(OH); ~—-E) NHC ©) MnO; 25.- ;Cudntas de las siguientes proposiciones ‘son incorrectas? * La oxidacién controlada de alcoholes pri- marios produce cetonas. jido inflamable y vol4til. * El grupocarbonilo se encuentraen alquenos y alquinos. * El benzaldehido contiene un niécleo bencénico o aromitico. Ayo B)1 C2 D)3 E)4 26.- A partir de 30 g de alcohol isopropilico (2- propanol), {cudntos gramos de acetona se producen por oxidaci6n suave con un rendimien- to del 60%? (P.A.: H= 1; C= 12; O= 16) A) 28.0 B) 21,2 Cc) 17.4 D) 13.6 E) 85,3 27.- La ecuacién de hidrogenacién del propanall es: A) CHOCH,CHO + 2H, ——> CH,0H-CH,-CH,On B) CH,CH,CHO + 2H] —— > CH,CH,CH,OH) ©)CH,COCH, +H, —— > CH,CH(OH)CH, 1D) CH,= CH~CH,OH + 2H] ——> CH,-CH,-CH,OH E)C,H,CHO ——> CH,COOH +H, 28.- El coeficiente del agua que resulte al ba- Jancear en medio 4cido es: * Acetona es un lic Carlos Joro B. CH,CHO + (Cr,0,)" —> CH,COOH + Cr? A)2-B)4 «= C6) CE) 10. 29,- El nombre correcto del : Br ° 1 u CH,- CH,-C- Cl A) bromuro de 3-cloroacetilo B) cloruro de 1-bromobutano ©) bromuro de I-cloro pentanilo D) cloruro de 3-bromopropanoflo E) bromocetamol 30.- Es un compuesto con el grupo carbonilo entre carbonos y pertenece a las cetonas: Chis. A)CH, “CH, CH,- CH, B) o” CH, E)NA. D)T.A. ©) CH,-CO- CH, 31.- {Cufintos moles de acetaldehide se pro- ducen al hidrogenar cataliticamente 390 g de cloruro de acetilo? (Reacc (PAH A)5 moles B)8 moles C) 12 moles D) 22,4 moles E) 6 moles 32.- Relacionar cada sustancia: 1) Cl,COCH, M) propionaldehido nN) CH,COcI P) cloruro de acetilo Il) CH,CH,CHO S) propanona A) IMHPUS, D) 1S\P,1M B) IP.S,IM §) 1R1IM,1S © IMUS,P 33.- El compuesto de; @ molecular 44 g/mol que tiene 54,54% de C, 9% de H y el resto de oxigeno, tiene por nombre:Rubén Cueva G A) propionaldehido D) benzaldehido B) formaldehido E) butanal C) acetaldehido 34.- El peso molecular de ta Blicerina (ropa. notriol) es : PA. H= 1; C= 12;05 B)92g B)84g C)76g D)60g B46 35.- La ecuaciGn incorrecta es : A) CH,COOH + C,H,OH = CH,COOC,H, + 4,0 B)CH,OH + HBr —> CH,Br + 11,0 © oO”: Non 2% Onan D) CH,OH + H,0 == CH, +2 1,0 E) C,H0H+0, —s CO,+H,0 36.- {Cudntos gramos de nitroglicerina se producen al esterificar 184 g de glicerinacon exceso de Acido nitrico? P, A. H = 1; N=14;0= A)276g ——-B) 382g CY) 454g D)535g EB) 620g 37. El nombre del siguiente compuestos es : OH Qn, A) m - dihidroxibenceno B) 1 - 3 dihidroxibenceno. C) resorcinol DTA. E)NA. 38.- {Cudntas proposiciones son incorrectas : - Los fenoles pueden liberar iones hidr6geno, son Acidos. -Eleetilenglicol se utiliza como liquide de fre- nos por su elevado punto de ebullicién 197°C ~ La glicerina se obtiene por fermentacién al- cohélica. Alcoholes Aldehidos y Cetonas 761 - El alcohol metilico es soluble en agua infi- nitamente, AO Bt C2 D3 4 39.- Un reactive de Grignard, R - Mg - X, reacciona con acetona para dar una sal de cH, 1 aleéxido CH,-CO-Mg- Cl cu, medio acuosa produce el 2 - metil -2 butanol. La f6rmula del reactive de Grignard es : el cual en A)CH,MgCl —_D) C,H,MgCl B)C,HMgCl_—_E) C,H, MgCl OCH Meci 40.- Es una reacci6n de esterificacién : A) CH,COOH + C) H,OH == CH,COOC, A, z HO B) CH, = CH, +H,O —> CH, — CH,OH C)CH,CH,CH,Br + NaOH —> CH,CH, CH,OH + NaBr D) CH,CH,MgCi + HCHO CH,CH,CH(OH) + Mg(oH)CL E) GH,,0, > cH,0H+ C0, Al.- Nocorresponde la férmula al nombre ad- junto: A) alcohol isopropilico CH,CH(OH)CH, cH, B) alcohol ter butitico CHj~C—CH, OH C)aleohol sec butilico CH,CH,CH(OH)CH, 1D) alcohol isopentilico (CH,),CHCH,CH,OH E)alcoholn- pentilico CH,€ CH,3,CHOH762 Problemas de Quimica y cémo resolverlos 42.- No es fenol : OH CH,OH oO “6 OH ‘COOH 43. Al balancear el proceso redox : KMn0, + H,SO, + CH,CH,OH —> CH,CHO + MnSO, + K,SO, + H,0 Ja suma de coeficientes es : A) 18 B) 26 C)34 ~D)4t «—«E)20 44.- Tiene mayor cantidad de grupos —OH : A) glicerina D) alcohol pentilico B) etilenglicol E) metanol C) fenot 45.- Elo - cresol (desinfectantes) responde a fa formula : OH OH OH A) B) Cc) OH cH, cH, cH, OH_ OH D) oO E) 0 cH, Corlos Jaro 8. 46.- {Cu4ntos litros de vapor de éter dietflico, se obtienen al deshidratar 460 g de alcohol etilico con H,SO, a 127°C y una atmésfera? PA.H=1;C= 12;0= 16 A)74 B) 124 C)174_D)224_-E) 288 47.- El nombre IUPAC CH,-CH, CH,-CH,-C-OH CH,-CH, A) tietitearbinol B) 1 - { - dietil proponol - 1 ©) alcohol ter (tripropilico) D) 3 - etif - 3 hexanol E)3- etil - 3 - pentanol 48.- Al fermentar 1 kg de cierto mosto al 18% en peso de glucosa {Cudntos gramos de alco- hol etilico se producen si ef rendimiento es del es: del 20%? P.A.H = 1; C= 12;O= 16 A) 999 B) 736 g ©) 368 g D) 184g E)92¢ 49,- Nombrar el siguiente compuesto: Sw OH: OH A) 3,7,12- trimetil-8etil-4, 10-hexadecadien- 2,15-diol B) 5,10,14-trimetil-9-ctil-6, 12-hexadecadien- 2,15-diol r C)3,7,12- trimetil -8- etil -4,10 pentadecadiendiol D)4,6,10-trimetil-10-etil-2,4-hexadecadien- 3,6-diol E) 3.8, 4,7-diol trimetil-9-etil-6,8-hexadecadien-‘Son compuestos que tienen el grupo carboxilo en su estructura. peo) ken AE st R- puede ser alifatico 0 aromatico Este grupo libera iones hidrégeno, caracteristica general de los Acidos, pero la disocia- cién es parcial en los carboxilicos por lo que son dcidos débiles. 0\O 4 — a © R-Cio-n + (x-c2) i I6n Carboxilo El écido mas fuerte es el {6rmico, le sigue el acético (de mayor importancia industrial). A) Acidos monoicos simples (Mono Carboxiticos) (Tee PE Nang A cra ci rien CH,— CO,H CH, ~CH,-CO,H 4cido propiénico Acido propanoico CH,€CH,3,CO,H ‘Acido butirico Acido butanoico Acido pentanoico Acido hexanoico 4cido heptanoico ‘Acido octanoico 4cido nonanoico CH, -£CH,},CO,H Acido valérico saan CH,£CH,},CO,H | Acido pelargénico CH,-£CH,3,CO,H Acido céprico dcido decanoico764 —Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. B) Acidos grasos (Acidos Superiores) CH, £CH,}¢CO,H Acido léurico | Acido a CH,£CH,},,CO,H cide miristico | dcido tetradecanoico CH,-£CH,},CO,H Acido palmitico | acido hexadecanoico CH,-£CH,},CO,H cide margérico | acido heptadecanoico CH, £CH,}¢CO,H Acido estearico 4cido octadecanoico [ CH, £CH,}44COH Acido aréquico Acido eicosanoico C) Acidos polioicos Dicarboxilicos HO,C - CO,H HO,C ~ CH,— CO Acido oxalico (4cido etanodioico) Acido malénico HO,C-£CH,3,CO,H 4cido succinico HO,C-4CH,%COH | Acido glulérico HO,C4CH,},CO,H_ | dcido adipico D) Acidos beneénicos 60, con ra cout oO o eon Acido benzoico Acido salictico Acido ftético cooH con co = CoH Acido acetilsalicfico(aspirina) Acido isoftélico dcido tereftético £) Acldos insaturados HOC COM Ho,c H HOH ‘c=c” ‘cac® ri an —_-. CH,-C=C- COR H H H ‘cOH Acido maleico (cide cis -2 -butenodivico) dcido oleico (Acido cis 9 -octadecenoico) 4cido fumdrico (acido trans -2 -butenodivico) Ch, €cH,3;6 = C-£01,3; 60,4 Acido cis-crot6nico: H OH C,HyC OHRubén Cueva G. Acidos Carboxilicos y Derivados 765 Acido linoleico HH HOH Gcido cis, cis 9-12 -octodecadiencico) Gy, fey 9, én6- ch,- bat €CH,),CO.H F) Acidos Polofunclonales CH,=CH-COOH Acido acriflico /acido propenvico CH, ~CO-COOH Acido cetopropanoico /Scido pirtivico CH, —CH(OH)-CO,H Acido léctico /écido 2 -hidroxipropanoico HOOC —CH(OH) —CH(OH)—COOH =—_cido tartérico /acido 2,3 - dihidroxi- butanodioico OH HOOC - cH, ¢- cH, COOH Acido citrico / Acido 3 carboxi 3 hidroxipentanodivico COOH El extremo del grupo carboxilo en los cidos permite los puentes de hidrégeno con el agua porlo que son solubles. Al aumentar el ntimerode carbonos (-R) disminuye la solubilidad. El grupo carboxilo puede liberar iones H* 2 wav ( -Co-y SS No + H* (acidez) (*) Neutrallzacién.- Forman sales organicas Ejemplo: 2CH,COOH + Ca(OH), —2> (CH,COO),Ca +2H,0 Acido acético _hidréxido de calcio __acetato de calcio (*) Esterificacién.- Producen ésteres y agua Fjemplo : CH,COOH + CH, - OH =— > CH,- COO - CH, + HO (*) Formacién de halogenuros de dcldo 3R-COOH +PCl, —> 3R-CO-CI+H,PO,766 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B R—COOH + SOCL ———> R-CO-CI + HCI + SO, cloruro de tionilo (*) Formacién de amidas calor | ———> R-CO-NH,+H,0 amida R-COOH + Ni Los dcidos carboxilicos se pueden preparar por oxidacién de alcoholes primarios, aldchido y arenos (derivados bencénicos). También se pueden oblencr por carbonatacién, (conCO,), de reactivos de Grignard (R - Mg -X) en medio Acido. a) Acido férmico Acido metanvico W H-C-OH Es el cido orgénico més fuerte, de olor picante, muy soluble en agua, Ifquido incoloro cuyo nombre deriva de las hormigas rojas, “f6rmica rufa”. También se encuentra en la oniga. H. So b) Acido acético H7¢ -C-O-H Acido etanvico H Es el cido organico mas conocido, liquido incoloro de olor picante, recibe su nombre vulgar porque existe en los vinagres (acetum = vinagre) al 5% aprox. Se emplea en la fabrica- cidn de diversos plasticos, acelatos, disolventes, productos farmacéuticos, etc. ©) Acido oxéilico Acido etanodivico nou H-O-C-C-O-H Sdtido blanquecino, soluble en agua y alcohol. Es un agente reductor empleado en la industria textil para el blanqueado. coo Eloxalato de calcio | Ca _esel principal comnponente de los célculos renales. a 1 4) Acido lictico H-C-C— H Oo @ an a2 a3) Para la estructura (II) : HOOC — CH — (CH,), — CH — CH, — COOH I CH, CH, Ac. 2,11-dimetil-tridecanodioico RPTA.B 05.- Nombrar los compuestos mostrados : 1) HOOC — CH,— COOH i) HOOC — CH, — COH— CH,— COOH coon A): Ac. matonico B)1: Ac. citrico ¢)1: Ac. caproico Wt: Ac.butirico 1; Ac.propiénico U1: Ac. valérico D)1: Ac.malénico &)1: Ac. citrico ic. citrico 1: Ac, malénico Besoluctén- Para las estructuras : Ac. Ac. Malénicivalénico Ac. Propadioico yn HOOC — CH, — COOH oe ton ‘Ac, 3-metiloico-3-pentanoloico Il) HOOC — CH, —COH —CH,— COOH | Ac, 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico | Ac. cftrico coor RPTA.D 06.- Nombre el compuesto mostrado en el sistema comin CH, — (CH), — CH — CH, — CH — COOH or A) Ac. 2-metil-4-fenil palmitico D) Ac. a-metil-B-fenil palmitico 6) Ac, 2-metil-4-fenll hexadecanoico &) Ac. 5-metil-3-fent! hexadecanoico C) Ac. a-metil-y -fenl! palmiticoRubén Cueva G. Acidos Carboxilicos y Derivados 773 Resolucién.- En el sistema comiin se trabaja con letras griegas. 7 B 4 16 4 3 2 1 _— CH, — (CH), — CH — CH, — CH — COOH CH, Nombre IUPAC : Ac. 2-metil-4-fenil-hexadecanoico Nombre comin : Ac. a -metil - & - fenil palmitico RPTA. C NOTA : El Acido palmitico {se encuentra en al manteca de palma tropical) es et Scido hexadecanoico y 6 tiene por formula C,,H,,COOH, 07,- Identifique el Scido con mayor peso molecular : A) Acido propenoico (4c. acritico) D) Acido2,4-hexadienoico (ac. sérbico) 8) Acido 2-metilpropenoico (éc. metacrico) _E) Acido 9-octadecenoico (éc. oleico) C) Acido 9,12-octadecadienoico (ac. linoleico) Resoluclén.- A) Acido acrflico (propencico) CH,=CH—COOH <> CH,0, => M = 3012) +401) +2016) = 72 B) Acido metacrilico (Ac.2-metil propenoico) c= ¢ —COOH <> CJ CH, €) Acido linoleico (Ac. 9,12 - octadecadiencico) 18 12 9 1 cH,—(cl,) — cH = cH — cH,— cH = cH— (cH,) —COOH 6 C,.H,0, = M =4(12) + 6(1) + 2116) = 86 => M =18(12) +32(1) + 2(16) = 280 D) Acido sérbico (Ac.2.4 - hexadienoico) 6 S$ 4 3 2 1 CH,— CH = CH — CH = CH — COOH <> C,H,O, => M = 6(12) + 8(1) + 2(16) = 112 E) Acido oleico(Ac.9 - octadecenoico) 18 9 1 CH,—(CH,), — CH=CH — (CH), — COOH <> C,H,,0, => -M = 18(12) + 34(1) + 2(16) = 282 RPTA. E774 Problemas de Quimica y cémo resolvertos Corlos Joro B 08,- Dadas las formulas y sus nombres : 1: CH, — COOH : Acido acético NN: CH, — CO — : etanoilo Mm: cH,— CH, — COO— : propanoato W: ©>- CO — benzoilo eCuéles son correctas? Ajiyit Bynyw oly Dyiiym E) todas Resolucién.- Los dcidos carboxilicos generan dos tipos de radicales : i) Radicales halogénicos : Resultan de la eliminacién del hidrégeno funcional del dcido carboxilico : R— COOK R — COOH wee O1CO. . ico Enel problema se tiene: 1. CH, — COOH Ac. etanoico (Ac. acético) (V)__ 1. CH, — COOH # 1. CH, — CO— (V) Ac. etangico etanoilo Ae. acético acetilo Ml. CH, — CH, — COOH $ CH, —CH,— COO — (Vv) Ac. propanoica Propanoato w ©} coon + ©O-o- ” Ac, benzoica benzailo Todas son correctas RPTA. E 09.- Relacione : 1. CH,— CH,— CH,— COO— CH,— CH, Wl. KOOC ~COOK n Oyco-o IV. CH,— CH,— CO— Br A)la-lib- mC - Vad D)Ic- Mb - Ma -1Vd B)la-ilb- Md - Vc &)Ib-Ile- Md -1V8 2. bromuro de benzoilo b. sal alcalino orgénica. c. éster orgénico d. bromuro de proplonilo C)ic-Nb-Nid-VaRubén Cueva G. Acidos Carboxtlicos y Derivados 775 Resolucién.- Los ésteres organicos resultan al combinar un dcido carboxilico con un alcohol : oO oO 4 Rc’ + R-on 22) R-c7-0- RF + 0 SoH Ejemplo : CH,-CH,-CH,-COOH + CH,-CH,OH ==> CH,—CH,—CH,—COO-CH,—-CH, + HO Ac. butirica Etanol butirate de etilo Ac. butanoica butanoate de elilo Las sales alcalinas organicos resultan al combinar un 4cido carboxflico con un alcali (o un hidréxido) R—COOH +KOH == = R—COOK+H,0 sal alealino orgénica 00H coo ~k + 2KOH ==> + 2H,0 COOH C00 -K My Acido oxdlico oxalato de potasio Los haluros de acilo se obtienen al unir un halégeno con un radical acilo. Or-o-+ oh © co- CH, — CH,—CO—+Br ——> CH,—CH, — CO— Br propanoilo bromuro de propanoilo Propionito bromuro de propionilo Luego la relacién correcta es: 1¢- I b-IMla-IVd RPTA.D 10.- ¢Cémo se lama el producto principal en cada reacclén? CH,-COOH OH—C — COOH + Al(OH), ===? I. CH,— COOH+C,H,,— OH ==> ? cH,—cooH A)I: citrato de aluminio B)I: oxalato de aluminio _C) 1: citrato de aluminio i: octanoato de etlio It: oleato de octilo cetato de octilo D)1: oleato de aluminio E}1: valerato de aluminio 1: Acetato de octilo I: propanato de octilo776 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B. Resoluclén.- Enla reacci6n (V) ch -COOH CH,—COO cha - COOH + AI(OH), =— = OH-C - COO—Al+ 3H,0 1 CH, -COOH CH, -COO Ac.citrico _hidr6xido de aluminio citrate de aluminio Enia reaccién (11) : CH, — COOH +C,H,—OH === CH,—COOGH, + H,0 Ac. etanoico octanol etanoata de octilo Ae, acttico acelato de octilo RPTA.C 11.» En ta reaccién quimica : fe oO + socl, ——> xX+S0,+HCI Cateular el peso de sustancia x que se produce a partir de 224 g de dcido benzolco con suficiente cloruro de tionilo. (PA. : C = 12; H= 1; O= 16 S = 32 ; CI = 35,5) A)2799 B) 280g C) 2819 D) 2829 £) 2839 Cuando un Acido carboxilico reacciona con tricloruro de fésforo 0 con cloruro de tionilo, resulta un cloruro de acilo. En la reacci6n : o oO : 4 con ca oO + sod, — > oO + sO, + HC cido benzoico Cloruro (cloruro de benzoilo) de tionillo cloruro de acilo Nétese que el producto “X" es el cloruro de acilo ; ademas la ecuacién se puede escribir asf: 1CH,O, + 1SOCL ——s 1C,H,OCI+ 1S0, + 1HCI 12g ——> 105g 24g —> x 244gx1405¢ x= Meise, GE racRubén Cueva G. Acidos Carboxtlicos y Derivados 777 12.- Nombrar las estructuras mostradas : ° CH,—CH,—CO~ ©- c” » po 4) (CH, — CO),0 my) yo CH,—CH,-CO ©- c A) anhidrido proplénico ; anhidrido acético —_; anhidrido benzolco * B)anhldrido hexanoico ; anhidrido acético _; anhidrido benzolco ) anhidrido propanoico ; anhidrido etanolco _; anhidrido dibenzoico D) anhidrido propanolco ; anhidrido butanoico ; anhidrido benzolco &) anhidrido hexanoico ; anhidrido butanoico ; anhidrido dibenzoico Resoluclén.- Los 4cidos carboxilicos dan anhidridos de 4cidos por separaci6n de una molécula de agua. CH, — CH, ~CO‘OH CH, — CH, —CO L a 0 + HO CH, — CH, — COOH, CH, —CH,—CO Acido propionico anhfdrido propiénico Acido propanoico anhidrido propanoico CH, — COOH. cH, BON ° u — 7 + HO cil,-— Coo CH,—CO Acido acético anhidrido acético Acido etanoico anhidrido etanoico O< e NOH c N ml. (oH es “ + HO c Om O%, Acido benzoico anhfdrido benzoico RPTA.A 13.- Diga en qué caso se obtiene una grasa : A) dcido acético + etanol D)} 4cido hexanoico + hidréxido de sodio. B) dcido butirico + decanol E) écido miristico + glicerina €) acido pentanoico + glicerina778 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. Resoluclén.- A)CH,—COOH + CHOH === CH,-COO-CH, +H,0 Acido acético etanol acetato de etilo (éster) B)C,H,-COOH + C,H,,OH ==> C,H,—COO -C,,H,, + H,0 Acido bulfrico —_decanol bulirato de decilo (éster) CH,—O# CH,-COO-CH, €)3C,H,-COOH + CH -OH ==> C#H,—COO-CH + 3H,0 f 1 CH, -OH C,H, —COO-CH, Acido pentanoico — glicerina tripentanoato de glicerilo (éster) D)C,H,,- COOH + NaOH === C,H,,- COONa + H,0 4c. Hexanoico Hexanoato de sodio (sal alcalino orgénica) cH, —O8 €h,-(€H4)- COO—CH, E)CH,W(CH,),- COOH + CH —OH <== CH,-(CH)y-COO—CH + 3H,0 CH, —OH CH,~(CH»— COO — CH, Acido mitfstico slicerina uimiristato de glicerilo (uimitistina) (grasa) Nota : Los dcidos superiores (con més de 10 carbonos) se combinan con la glicerina gene- rando grasas. RPTA. E 14.- Relacione : 1. pifia (acetato de etlio) U, plétano (acetato de amilo) I. Jazmin (acetato de bencilo) 1V naranjo (acetato de octilo) &.CH, COOH + C,H,,0H —— > ? b.CH, COOH + CH,0OH => ? CH, COOH + CH,0H ——> 7? a.cH, coon + ()- on —= ? A) la- lib - tie - vad B)Id - lb -Nic- Iva OC) Ie -lib- iid Iva D) Ib - Ha - Wd - Wwe E)la-tld-Wie-Iv-bRubén Cueva G. Acidos Carboxflicos y Derivados 779 Resolucion- Ls ésteres orgénicos se encuentran en las Mores, frutos. Se usan como aromatizantes y sal CH,—COOH + C,H,OH <== = CH,—COO—C,H,, + H,0 Acido acéti tanol actetato de octilo ido acético —octan eae CH,—COOH + CH,OH = = CH,—COO—C,H,+H0 Acido acético __ pentanol acetato de amilo alechol amilico acetato de pentilo (plstano) CH, —COOH + C,H.OH === CH, —COO—C,H, +H,0 Acido acético etanol acetato de etilo (pina) CH, —COOH + © ox = cx, — c00-{O) + H,O Acido acético _hidroxibenceno acetato de fenilo {acetato de bencilo) (azmin) Luego, relacionado : le - IIb - INld - IVa RPTA.C 15.- En la siguiente reaccién quimiea geémo se llama el producto principal? CH, (CH,,,- COO— cH, CH,-(CH,)- COO—CH — KOH ==> ? + glicerina CH,-(CH,,-- COO— on, A) esterato de potasio B) laurato de potasio C) miristato de potasto D) margarato de potasio E) palmitato de potasio juctén La reacci6n entre una grasa, con un dlcali, o base se denomina reaccién de saponificacién, obteniéndose jabén y glicerina, segin : 1GRASA+ SALCALI ==> 3JABON + I GLICERINA Completando la reaccién : CH.— (CH) COO-CH, CH, — OH CH,—(CH).-COO—CH + 3KOH === 3CH,(CH,),,COOK + CH -OH Cty (CH), COO- Gt, palmitato de potasio. cH, =0H tripalmitato de glicerilo slicerina (grasa) RPTA.E780 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B. 16,- Una muestra contiene 4 moles de butirato de etilo y 5 moles de bromuro de butirilo. Caicular el peso de dicha muestra. (PA. : C = 12; H=1; O = 16; Br = 80) A) 10809 B)1219g €)1420g =D) 1600g £) 1820g Resoluclén. El butirato de etilo es el butanoato de etilo y su formula es : cH, — CH, — CH, — Ao —cH,—CH, <>C,H,,0, Calculamos su masa molecular : M = 6(12) + 12(1) + 2(16) = 116 y el peso de 4 moles de esta sustancia es : WenxM = W,=4x16 = W,=464g.... (a) Por otro lado, e] bromuro de butirilo es el bromuro de butanoilo y su {6rmula es : CH, — CH, — CH, — a Br < >C,H,0Br Ademés, su masa molecular es: M = 4(12) + 7(1) + 1(16) + 1(80) = 151 Entonces calculamos el peso de 5 moles de esta sustancia : W,=n0xM = W,=5xI51 = W,,= 7558... (B) Finalmente, la muestra pesa: Wyo, = W, + W, de (a)y (8): Wyo, = 4648 +7558 = Wyo, = 12198 RPTA. B 17.- Identifique un acido no hidroxicarboxilico : A) fcldo léctico B) acido salicfico €) &cido pinivico 0) dcido glicélico E) dcido citrico Resolucén.- A) El Acido lactico es el Acido 2-hidroxipropanoico CH, —CH — COOH OH ( nidroxicarboxstico) B) El Acido salicflico (de sause silex) es un dcido - GOOH aromético lamado 2-hidroxi benzoico : OH (hidrocarboxtico) C) El Acido pinivico es el Acido cetopropanoico : CH, — | — COOH (cetocarboxilico) I OoRubén Cueva G. Acidos Carboxilicos y Derivados 781 D) El Acido glicélico es el Acido a - hidroxi acético CH, — COOH (hidrocarboxflico) | OH COOH E) El dcido cftrico es hidroicarboxilico :: HOOC — CH, — i CH,— COOH RPTA.C OH 18.- El écido ricinoleico tiene por férmula : LYS NN=/ YY "0. wot On Yel écido araquidénico es : = = = = coon Calcular sus respectivos pesos moleculares : A)283; 406 8) 298 ; 304 €) 217; 306 D) 256 ; 312 E) 208 ; 386 Resoluci6n.- El 4cido ricinoleico se puede representar asf : CH, CH Ch, CH, Ch Cth CH, CH hi, WA \& \é Nar Src OH o también C,H,,O,y su peso moleculares: — M = 18(12) + 34(1) + 3(16) =» M = 298 El 4cido araquidénico se puede representar asi : Joh At CH=CH CH CH CH=CH CH=CH CH, COOH & \&\& \&, NG, NG NG, NG y su f6rmula global es : CygH.,0, M= 20(12)+32(1)+2(16) => M = 304 RPTA.B entonces su peso molecular es : 19.- gCudl no es un écido dicarboxilico? A) Acido oxdlico B) Acido maiénico ©) Acido succinico D) Acido glutérico E) Acido léctico Resolucion.- Son dcidos dicarboxilicos aquellos Acidos que solo presentan dos grupos carboxilo.782 Problemas de Quimica y cémo resolvertos Corlos Jara 8 HOOC — COOH Ac. oxélico HOOC —CH,—COOH — Ac. malénico HOOC — (CH,), — COOH Ac.succinico HOOC — (CH,); — COOH Ac. glutarico HOOC — (CH,), — COOH Ac. adfpico HOOC — (CH,), — COOH Ac. pimélico HOOC — (CH,),— COOH Ac. subérico HOOC — (CH,), — COOH Ac. azelaico HOOC — (CH,), — COOH Ac. sebicico yel écido léctico CH, CHOH COOH es hidrocarboxilico (monocarboxilico) -—-RPTA. E 20.- identifique el acido trimetilcético : cH, H | | A) CH, — COOH 8) CH, — CH — COOH ) GH, — ¢ — COOH | cooH cH, CH, — CH, ! I 0) CH,— ¢ — COOH &) cH,— Cc — COOH I | cH, H Resoluci6n.- Algunos dcidos tienen nombres derivados del 4cido acético (CH, COOH) je v a > Gi-coon cH,— 5 — COOH CH -COOH CH, Ac. a.- fenil acético Ac. trimetilacético Ac.diciclopentilacético RPTA. D 21.- ¢Cuantos gramos de acetato de etilo se obtienen al esterificar 30 g de écido acético con 30 g de alcohol etilico ? (PA: H= 1; C = 12; O = 16) A)30g 8)449 o)529 D)609 E)759 Resoluctén.- La forma general de una reacci6n de esterificacién es : ‘4cido alcohol éster CH,-CO,H + CH,-CHOH === CH,CO,CH,CH, + H,0 Acido etanol acetato de etilo acéticoRubén Cueva G. Acidos Carboxflicos y Derivados 783 Se puede determinar: 60g(4cido) >» 46g(alcohol) > 88g(éster) Dato: 30g 30g Wester reactivo reactivo limite en exceso 30x88 Wesea= gp = 448 RPTA. B 22.- Determinar la normalidad de 80 ml de solucién de acido acético que se ha neutraliza- do con 20 mi de NaOH 0,4 N. A)3,2N — B)1LEN C)0,8N )0,IN E25 N Resolucién.- Como se trata de una reacci6n de neutralizacién: #eq -g dcido = #eq -g base N Acido V Acido = N base V base N dcido (80 ml) = (0,4N)(20mf) => IN] &cldo = 0,1 N RPTA.C 23,.-La férmula del dcido oxdlico es: ‘COOH cooH 5) C)HOOC-COOH D)CH,COOH E) ay Meo Y ) CH 1D coon Resolucién.- Acido oxdlico = 4cido etanodioico, luego : H-O, oO N a 7 pomiCN <>COOH-COOH RPTA. C oO O-H 24- Alcalentar écido ftélico se plerde agua y se produce anhidrido ftéllco, esto en pre- sencia de cloruro de acetilo: eo” = O° cH,Coc! 7 ol coon |= =———> cone HP. Acido ttélico anhidrido ttético Hallar las moles de anhidrido ftélico que se obtienen a partir de 83.9 de écido ttélico. (PA: H= 1; C = 12; O= 16) A) 0,5 mot B)2,5moles C)8&3moles _—) 16,6 moles_—_‘ E) 2 moles784 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B Besolucién. Se realiza las estructuras desarrolladas para determinar la formula global. H H ¢ ° é ° ALS 6% HLS 7 Se “c“Ss0-n sc ce € éV0-n é a i! Ni = + O\ oa anc N wesc He S07 C8o H H H C,H,(COOH), CHE,0, Se puede determinar la relacién de combinacién 166g (4cido) ——> Imol-g (anh) ee tec en ernie a = | O5morg | RPTA.A 25.- Dados los siguientes enunciados: * Elaceite de palma y acelte de coco contlenen cido miristico y acido patmitico. * El écido acético no es écido graso. * Son poliécidos el dcido citrico y el acido férmico. * El écido Iéctico se encuentra en Ia leche agria, yogurt y queso. éCubntos son incorrectos?: ajo 8)1 oz D3 &)4 Besolucion.- (V) Precisamente, el 4cido palmitico y el Acido miristico se hallan en el aceite de palma y de coco respectivamente. (V) Los 4cidos grasos tienen mas de 10 carbonos en cambio, CH,CO,H tienen dos. (F) Poliscidos (varios earboxtlos) HO,C ~ CH,~ (OH) ~CH,~ CO Acido ettico (S1) HCOOH Acido f6rmico (NO) con (V) Elcido lactico, es el que dé el sabor agrio al yogurt. RPTA. B 26.- El compuesto C,}H,,CO,H recibe el nombre de: A) écido céprico 8) écido margérico ©) fcido citrico D) écido estedrico E) dcido oleicoRubén Cuevo 6, Acidos Carboxflicos y Derivados 785, Resolucton.- CH,£CH, }gCO,H Acido octadecanoico Acido estedrico RPTA. D 27.- Tiene mayor ntimero de étomos por molécula: A) dcldo salicilico 8) acido citrico €) écido aréquico D) 4cido m -clorobenzoico E) &cido acético Resoluci6n.- COOH OH 1 Acido salicftico dcidocttrico Cs — C — CH ‘OH CoM Con tOsH C,H,(OH)(COOH) CHAO, G+44+1+ 141414141 6+8+7 16 2 Acido ardquico CH,-€CH,},CO,H 4cido m -clorobenzoico a Cog, C,H,CICO,H 20+ 40 +2 CO 6H44141+241 €2 15 El de mayor cantidad de 4tomos es el 4cido araquico. RPTA.C 26.- Catcular el nimero de mol -g en 12,6 kg de dcido palmitico. (PA.: H = 1; C = 12; O = 16) A) 50 6) 40 €)30 D)20 &)10 Besolucién.- ; Zz NGC : 16 x 12 = 192 Acido palmitico 6 CH,€CH,},,CO,H 39 x l= 32 4cido hexadecanoico CygHy,0, 20:2x16= 32 12,8 kg = 12.8008 356 a ee Aplicando: n = Br oo 56g /mol 9 mt RPTA.A 29.- ¢Cudntos mililitros de agua se deben adicionar a una solucién de écido acético 4N Para preparer 200 ml de una solucién de écido acético medio normal? A)SS B) 125 €) 150 0) 175 E) NA.786 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8 L" & Y= V, = 200 mi ec N,=O5N La cantidad de soluto no cambia: #eq-8@=#eq-8@ = INI,V, =INIV>— (41N)(200- x) = (0,5N)(200) => 800-4x = 100 Me te =| Resolucién.- 30.- La relacién o nombre - f6rmula correcta es: A) CH,- CH,~ COOH dcldo estedrico D) CH, = CH- COOH dcido férmico B) HOOC ~ CH, COOH dcido mateico £) CH,CH,CH,COOH dcldo valérico C) CH,- CH(OH)- COOH cio téctico Resoluctén.- A) (F) El dcido estesrico es el CH,(CH,)16 COOH la estructura mostrada, indica el écido propionico (CH,CH,COOH) B) (F) El 4cido maleico, tiene por estructura COOH - CH = CH COOH; la estructura mostrada es el Acido propanotoico (4cido malénico) C) (V) El Acido léctico tiene por estructura CH,-—CH-CO,H 1 i OH D) (F) £1 4cido f6rmico, tiene por estructura HCOOH llamado también Acido metanoico; ta estructura mostrada, se llama Acido acrilico (CH, = CH COOH) E) (F) Eldcido valérico es el cido pentanoico CH,CH,CH,COOH, la estructura mostrada es el 4cido butanodioico 6 dcido butirico (CH,CH,CH,COOH) RPTA. 31.- El coeficiente del agua que resulta al balancear la ecuacién : HO,C - CO,H+KMn0,+H,SO, ——> MnSO,+K,SO,+CO,+H,0 AS Be o)14 D) 16 £)10 Resolucién.- Se determinan las semireacciones correspondientes. Reducci6n : MnO; ——> = Mn*? Oxidacién : (coo); ——> co,Rubén Cueva G. Acidos Carboxilicos y Derivados. 787 Luego se balancea cada semirreaccién: MnQq +8H'+5e7 ——> Mn‘? +4H,0 (COO)? - 2e° ——> 2C0, Se equilibran tos electrones perdidos y ganados, luego se suman: 2xIMn0g +8H*+5e° ——> Mn‘? +410] 5 xf (COO);? -2e" con 2MnOj +16H* + 5 (COO) ——S 2Mn*? +10CO,+8H,0 2KMnO, + SHO,C-CO,H +3HSO,—> 2MnSO,+K,S0, + 10CO, + 8H,0 Finalmente, el coeficiente del agua es 8. RPTA.B 32.- Hallar el valor de “J” si cumple: J = 4 L : atomicidad del dcido acético Q: atomicidad del acido térmico Aas BBS) T/T D)65 ENA. Resoluci6n.- Acido acético Hs -CHOOH Acido formico = HCO2H Sa 7 14341414141 W4i424t L Q=5 Leg: SEE aT. B 33.- La ecuacién incorrecta es : A)2CH, -CHO+ 0, _8° 5 2CH,COOH 8)H— COOH +calor ——> CO+H,0 ©) CH,COOH + NaOH ——> CH,COONs + H,0 D)H— COOH + CH,OH ——> CO,+2H,+HCHO £)CH,CHO +{0] ——> CH,COOH Resoluclon.- Se puede observar, que la alternativa D, es una reaccién de esterificaci6n, ya que es entre un 4cidoy un alcohol, segi H-coo@) + 4G) —— = Hcoocy, + GO RPTA. D 34.- El nombre del écido carboxilico con 40% de carbono, 53,3% de oxigeno y 6,7% de hidrdgeno, con peso molecular 60, es: (PA.: H= 1; C= 12; O= 16) A) léctico B) térmico C) acético D)citrico _—E) oleico788 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B. Resolucién.- Primero, se determina la formula empirica de la sustancia asumiendo 100 g de la muestra ; Mre = 30 Mm wT one . ve Como Mry = 60 =» K= 35 = 2Fy=(CH,O).2 « Fv=C,H,0,<> CH,- COOH Es el Acido acético. RPTA. C 35.- Los vinagres contienen &cido acético al 5% en volumen aproximademente. Este éci- do, con cloruro férrico da reaccién positive, produce acetato férrico, que es un pre- cipitado rojizo; ta ecuacién es: A) 3HCOOH +Fe(OH), ——> (HCOO),Fe +3H,0 8) SCH,COOH + FeCl, ——> (CH,COO),Fe+3 HCI ©) 2HCOOH +FeCl, ——> (HCOO),Fe +2H,0 1D) 2. CH,COOH + Fe (OH), ——> (CH,COO), Fe + 2HCI E) CH,COOH+ Fe(OH), ——> FeCl, + H, + CO, Resoluclén.- Como ef cloruro férrico es FeC!3, la reaccién sera : 3CH,COOH + FeCl, ——=> (CH,COO),Fe + 3HCI Acido‘acético —_cloruro férrico acetate fértico RPTA.B 36.- La masa molecular del écido benzoico es: A) 122 B) 144 C) 166 D) 188 E) 206 Resoluclén.- Se tiene el Acido benzoico, para el cual debemos presentar su formula desarrollada, para determinar la cantidad de 4tomos que tiene en total : Cc C.-.c7 S oO » bs ae > CeO, RPTA.ARubén Cueva G Acidos Carboxilicos y Derivados 789 37.- Mediante andlisis quimico de 1,50 g de un hidroxiécido monocarboxilico se produ- cen 1,74 g de CO, y 0,71. de agua, ia formula es: (PA.: H= 1; C = 12; O = 16) on 1 A) HO,C- CH— CH,- CO,H &) HOOC-COOH C)CH,—COH £ 0) CH,~ CH- CO.H &) HOOC-CH,- COOH oH Resolucién.- CO,: Pesode carbono: 1,74 (2) =0,47g C H,O: Peso de hidrégeno: 0,71 (fea) =0,083H Peso de oxigeno : 1,50 - (0,47 + 0,08) = 0,95g0 Determinando la formula empirica. oO 1 H-¢-¢ = COOH t i SO-H on 38.- E1 cido oleico se encuentra en las grasas de animales y el aceite de oliva, se emplea ena fabricacién de jabones, lubricantes, lacas y barnices, cuyo formuia es: AVC Hy COM B)C HCO C) C,H, LOH D)C, HCO £)C,H,,COH Resolucién.- &cido oleico = 4cido cis - 9 - octadecenoico, 18 carbonos790 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B HOH L ' CH,£CH,},C = C-4CH,},COOH ——C,,H;,CO,HRPTA. B Hooc, COOH 39.- El isémero del écido maleico po Hee esel acido: H H A) fumérico B) acético ©) oxélico D) citrico ) valérico Resoluci6n.- Son is6meros geométricos HY yA HOOC, A a c=c S — ce = c HOOC COOH H COOH 4cido cis -butenodioico Acido fumarico (&cido trans -butenodioico) RPTA.A 40.- La constante de equilibrio para la reaccién: CH,COOH + CH¥,0H ==> CH,COOCH, + H,0 5 4,0 a temperatura ambiente. Se mezcian un mo! de CH,OH y un mol de CH,COOH, écusntos moles de acetato de etilo estén presentes en equilibrio? A)0,33 moles B)0,67moles = €)0,25moles ~=-0)0,75 motes_—_—E) 1,2 moles Resojuci6n.- La reacci6n de esterificaci6n es : CH,COOH + CH,OH =—> CH,COOC,H, = H,0 INICIO 1 1 0 0 DISOCIADO FORMADO +x +x EQUILIBRIO: 1 Asumimos el volumen igual 1: c= ICHsCOOCHHSIIHZO! _ _(x)(x) [CH3COOH}ICH;OH] = (1 - x) (I = x) Finalmente = 0,67 moles ICH,COOCHgleg = 9.67 Rer.coocs, RPTA. B Ke =4 ; operandox = z = 067Rubén Cueva G. Acidos Carboxtlicos y Derivados 791 01.- Nombrar en el sistema IUPAC la cstruc- tura mostrada = (ip CH CHCl CH-CH-Clir Cli; CH- COOH On GH GH, cH, A) 2,5,6-trimetil-8-etil -8-octanoloico B) 5,6,9-trimetil-2-decanoloico C) 2,5,6-trimetil-8-decanoloico D) 5,6,9-trimetil-2-endecanoloico E) 5,6,9-trimetil-2 -hidroxidccanoico 02. {Cul es el nombre comiin de cada uno de los 4cidos que se scfialan a continuacién? 1. CH,— (CH), — COOH Tl. CH, — (CH), — COOH Ill. CH, — (CH, — COOH A) valérico; caproico ; enéntico B) caproico; caprilico; céprico C) endntico; valérico; c4prico D) caproico; endntico; cAprico E) caprilico; léurico; cerético 03.~ {Cudntas de las siguientes estructuras se encuentran en flores y frutos? * HOOC — COOH * CH,— CH, — COO — CH, — CH, *cH,—co-a *(CH,— CO), 0 * CH, — COO —CH, * CH,— CHOH— COOH AO By ©2 D3 04,- En la reacci6n : CH, — COOH + PCL, ——> 77+ H,PO, {Cémo se Hama el producto principal? 54 A) Cloruro de ctilo D)2-cloro butano B) Cloro etanoato de etilo E) Cloro etano C) Cloruro de ctanoilo icterminc la especie con mayor A) dcido valérico B) dcido 2-cloro butanoico C) dcido 3-cloro-2-metil butanoico D) 4cido 2,3-dimetil butanodioico E) acido 3,4-dimetil pentanoico 06.- Nombre los productos principales cn cada una de las reacciones mostradas : oO a ee N OL Coieeneno o ©” _ 7 SH A) Acido ciclohexanocarboxilico; 4cido benzoico B) Benzoato de ciclohexilo ; 4cido ciclohexanocarboxilico C) Ciclohexanol; benzoato dc fenilo D) benzoato de fenilo ; acido benzoico E) Difenilo ; 4cido benzoico 07.--Diga en qué reaccién se produce una grasa: A)CH,COOH +C,H,OH ==> B) C,H, ,COOH + CH,OHCHOHCH,OH “133 ©) CH,COOH +KOH ——> D)CH,CH,CH,COOH +SOCl, =—> E) CH,CH,CH,COOH + CH,CH,CH,OH EES792 Problemas de Quimica y cémo resolverlos 08.- La formula del tartrato doble de sodio y potasio es: lr a OOS OH OH Diga cuntos miligramos de potasio de tie- nen en medio gramo de esta sal. @A.: C=12;H=1;0=16;Na=23;K=39) A) 92,86 B) 72,36 ©) 54,18 ‘D) 48,65 E) 36,24 05. Nombrar el compuesto mostrado en el A) Acido 4,6,7-trimetil-6-etil - decadienoico B) Acido 5.7,8-trimetil-3,10 - dodecadienoico C) Acido 5,7-dimetil - 8 - etil -3,11- tridecadienoico D)Acido7,9-dimetil-6-ctil-2,10 - tridecadienoico E) Acido 4,6-dimetil tridecadienoico -T-eril -2,10 10.- Respecto a la estructura mostrada : CH; (CH,)i- COO-CH, CH;-(CH,),- COO-CH 1 ‘CH;-(CH,),- COO-CH, Noes correcto: A) Es una grasa B) Al soponificarla se transforma en jab6n C) Su peso molecular es M = 806 D) Es la margarina E) Proviene de la reacci6n del 4cido palmitico con la glicerina. 11.-- Escoja la pareja correcta : A) CH,— (CH,),— COO — CH,— C,H, : hexanoato de etilo Carlos Jara B. B) CH,— (CH,), — COO — CH, : nanoato de metilo ©CH,— CH, ~ CH,— COO—CH,—CH,: propanoato de ctilo D) CH,— CH,— COO — (CH,),— CH, : propanoato de nonilo E) H— COO— CH, : etanoato de metilo 12.- Nombrar cada uno de los compuestos 9 eareo-O Pp a M) CH,— CH,-C s ° *, Ca , ral oe Ip [CH,-(CH,),- CO}, 0 A) Etanoato de ciclohexilo ; hexanoato de cal- cio ; éter hexflico B) Acetato de ciclohexilo ; propanoato de cal- cio ; anhidrido hexanoico C) Etanoato de hexilo ; propionato de calcio ; anhidrido hexanoico D) Metanoilo de metilciclohexano ; acetato de calcio ; éter hexanoico E) Acetil hexano ; propanoato de calcio ; anhidrido hexflico 13.- Diga en qué caso el éster sufre una re- duccién transformAndose s6lo en alcoholes. 0 4 A) CH,— CH, — C—O— CH, — CH, 2H, oO 4 B) CH,— C —O— CH,+ H,0 —> 0 OCH,— CH,— cH, — C~— 0—(CH),— CH,+0, ——>Rubén Cueva G. ° D)CH,— C”-0— Ci, — CH,+ NaOH —S x) E) CH,— CH,— C’—0 — CH, + KsOu — 14-- {Qué muestra ocupa mayor _volumen en condiciones normales asumiendo que tienen un ecomportamiento de gas ideal? A) Cloruro de etanvilo ; 0.25 moles B) Carboxibenceno ; 3x10" moléculas ©) Acetato de butilo ; 220 milimoles D) Acido oxélico ; 28 gramos E) Acido butirico ; 2,1 moles 15.- Dadas las estrueturas : ° L. CH,—(CH),-C-0-~<> Il, CH, — CH=CH CH,—COOH M1. KOOC — (CH,)— COOK Noes cierto: A) 1: valerato de eielobutilo ; III : malonato de potasio B)II Acido 3- pentenoico ; Il; sal alealino a + Orgéinic: ©) 1 :Acido insaturado ; HI : éster - org5nico D) I: éster orgénico ; II : Scido insaturado E) I: éster orginieo; IIT: sal alcalino - orginiea 16.- Lacera de abejas consistc en miristato de cerilo y se emplea en la grasa de zapatos y velas, funde entre 62°C y 65°C. Su formula es: oO 4 CH, — (CH,),—C~ 0 CH,CH),,CH, {Qué peso de diéxido de carbono resulta al Quemar 4,4 gramos de cera de abejas si tiene un 84% de pureza en miristato de cerilo? A)10g = BY lig Ol2g D)13g = B14. Acidos Carboxtlicos y Derivados 793 17.- Para disminuir el dolor originado en la regién del talamo del cerebro se usa del 4cido acetil salieflico. Cierto pais industrializado produce un promedio de 12 000 toneladas de aspirina por fio. ;Cuantas moléculas de as- pirina se producen en 4,5 afios? ° “ 0-C-CH, or aren Acido acetilsalieitico (aspirina) A) 18x10"? BB) 3,6x10 —C) 4,0x10> D)2,3x10% —_E) 1,8x10% 18.- Marque verdadero (V) o falso (F) segiin convenga : () El benzoato de metilo y cl acctato de fernilo tienen igual atomicidad. () Elacetato de metilo y el formiato de etilo tienen igual peso molecular (_) La reaceién contraria a la esterificacién es la hidrdlisis. (.) El écido margérico es saturado y superior A)VFVF B)VFFV—(C) VVVF D) VWWFF EE) VVVV 19.- Dada la férmula : OH HOOC COOH Qué afirmacién no es cierta? A) Es un cido instaurado B) Es un Acido hidrocarboxilico ©) La molécula tiene 25 s1omos de carbono D) La molécula tiene 6 enlaces pi (st) E) La molécula tiene 5 earbonos primarios 20.- Escoja la pareja incorrecta : A) CH,—(CHL),,— COOK : jabon794 B) CH, CH,COCt : haluro de acito C) CH,COOC,H,, éster orginico D) CH,-CH=CH-COOH Acido saturado 0 ya oO ‘OH 21.- El compuesto HOOC ~ cH, — C(OH) ~ CH, ~ COOH Acido aromStico recibe cl nombre de : A) dcido benzoico _D) Acido oxlico B) dcido lactico ) dcido pimélico ©) Acido citrico 22. ,Cudntos gramos de acido acttico puro existen cn 300 ml de solucién de Acido acéti- co 2N? (PA.: H=1;C=12;0 A)36gB)60g C)72gD) 120g E)84g 23. Ticne mayor nlimero de dtomos por molécula: A) dcido f6rmico D) cido oleic B) écido salicflico —_—B) 4c. acético C) 4cido maleico 24.- {Ovsintos gramos de acctato de propito se obtienen al esterificar 30 g de dcido acéti- co y 40 g de alcohol propilico? (PA.: H=1; C=12;0=16) A)51g¢B)47g C)38g D)29gE)9S¢ 25.- La f6rmula del cido benzoico es: OH Cl A) D) COOH Coon OH ‘O °O COOH Problemas de Qutmica y cémo resolverlos Corlos Jaro B COOH ro COOH 26.- La suma de coeficientes que resultan al balancear: HOOC COOH + KMnO, +H,SO, ——> MnSO, + K,SO, + CO, + H,O es: A)18 B)27 C)31 D)45 £)S0 27.- No es una propiedad de los dcidos carboxfticos: A) Pueden liberar iones hidrdgeno. B) AI reaccionar con alcoholes producen ésteres. C) Son insolubles en agua pero solubles cn alcanos. D) Son combustibles como ta mayoria de los compuestos orgdnicos. E) se pueden transformar cn jabones. 28.- Calcular la normalidad (concentracién) de 30cc de Acido acético que se neutralizan con 60cc de KOH 0,8 N. A)04N B)6.4N D) 1,6N E)3,6N 29.- Dadas tas proposiciones: *) El dcido acético es ct Scido carboxilico de mayor acidez. *) Los ésteres proviencn de dcidos carboxi- licos y haluros de acilo. *) El grupo carboxilo también se encuentra en aldehidos y cctonas. *) El 4cido léctico dextrégiro es igual al 4ci- do léctico levégiro. C)3.2N {Cuéntas son incorrectas? AO By C2 D3 B4 30.- El par nombre-férmula cquivocado es: A) dcido oxélico, HOOC— COOH B) écido tartérico, HOOC— CH,— COOHRubén Cueva G. ©) écido propiénico, HOOC—CH,— CH, D) écido butirico, C,H,COOH. E) 4cido decanoico, C,H,,COOH 31.- La constante de equilibrio para la esterificacion del Acido del Scido acético y alcohol etilico es 4. A partir de 60 g de écido y 46 g de alcohol {Cufntos moles de acetato dc etilo estén presentes en equilibrio? A)0,85 B)0,67 C)0,5 D) 0,33 E) 0,20 32.- Hallar cl néimero de mol-g en 38,4 g de ficido citrico cristalizado. (PA: H=1;C= 12; O=16) A)20 moles B)2 moles C) 0,2 moles 1D) 0,02 moles E)5 moles 33.- {Qué volumen de agua se debe agregar a tuna soluci6n 0,8 N de Acido acético para obte- ner 100 ral de soluci6n décimo normal (0,1.N)? A) 87,5 mi B) 70,5 ml C) 62,5 ml D) 54,5 ml E) 36,5 ml 34.- Hallar cl valor de “J” si cumple : J= x LL: atomicidad del Acido lictico Q: atomicidad del Acido oxdlico A) 11/3, B)7/3 C)4/3,—-iD)3- CE) IB 35.- El porcentaje de ox{geno en cl dcido f6r- micoes (aprox): (RA.: H=1;C=12;0=16) A)40% B)50% C) 60% D) 70% E)80% 36. El grupo funcional de mayor grado de acidez es: A)formilo B) carbinilo D)hidroxilo B) amino C) carboxilo 37.- La f6rmula del Acido m-nitrobenzoico es: COOH ‘COOH oes #0 NH, Acidos Carboxilicos y Derivados 795 NO; COOH OF E) or COOH as NO, wap HO,C 38.- Mediante andlisis de 7.4 g de un 4cido monocarboxilico simple se obtienen 13,2 g de CO, y 5,4 g de H,O. La férmula del Scido es: (PAs H= 1; C= 12; O= 16) A)GHO, B)C,H,O, C) CH,,0, D)CH,0, — E)CH,,0, 39.- Es una reaccién de esterificaci6n: A) CH,COOH + SOC], ——> CH,COCI + HCI + SO, B) CH,COOH + C,H,0H ==> CH,COOC,H, + H,0 €)2HCOOH + Ca(OH), —> (HCOO),Ca +2 H,0 D) CH,CH,COOH + NH, ==> CH,CH,CONH, + HO E)CH,CH,OH + (o— CH,CHO+H,0 40.- Es un hidroxidcido : A) dcido citrico D) Todas las Anteriorcs B) Acido lactico E)AyC C) Acido tartérico 41. [dentifique 1a funcién éter y la funcién ster (en ese orden). A) R—OH; R—CHO B)R—CHO; R-O—R” C)R—CO—R’; R—O—| D)R—O—R’; R—COO—R’ E)R—COOH; R—COO—R’796 42.- Relacione : I. acetato de octilo a. plétano Il. butirato de ctilo b.durazno TIL. acetato de bencilo c. jazmin IV. acetato de amilo d.naranja A) Ia-Tib-Ild-TVe B)la-IIb-Mc- Iva O)W- Me - IIb - IVa 43.- Marque verdadero (V) 0 falso (F) segvin convenga : () La reaccié6n contraria Se conoce como hidrélis () Los éteres resultan al eombinar un écido carboxilico con un alcohol en presencia de H,SO,, () El acetato de ctilo y el amoniaco reaccio- nan generando| y alcohol etilico. () Las grasas son ésteres de los fcidos su- periores con Ia glicerina. A) VFVV B) VFFV D) VVVV E) FFVV 44.- Nombrar el compuesto : cH (CH CH-0- CH; CH= CH; O-CH, cH, A)3- metil - 5,8 - dioxa nonano. B) 7 - meti] 2,6 - dioxa nonano. C) isobutoxi oxa butano. D) di isobutoxi octano. E) etoxi isobutoxi butano. 45. El I - metoxi - 4 - alil benceno es cl ESTRAGOL, presente en las hojas de la palta, su formula es : cu,-0 (O)- cH-cH= cH, {Cudintas moles de este compuesto se tienen en una muestra de 200 gramos? A)0,28 B)2,28 C)3,72 D)0,86 E) 1,35 D)Id-["b- IMla-1Ve B) 1d - IIb - lc -1Va Ta esterificaci6n C) FFFF Problemas de Quimica y cémo resolvertos Carlos Jara B. 46.- Calcular el peso de diéxido de carbono que se produce por la combustin completa de 300 g de metoxibenceno. (anisol). A) 236,45 BB) 822.18 C) 855,55 D) 643,28 E) 236,48 47. La cera de abeja consiste en miristato de ce- Hiloy su empleo esté en grasa de zapatos (bettin) y velas funde entre 62 y 65°C. Su formula es : Oo CH,- (CH)> o- CH,- (CH),> CH, {Cudnto pesa | molécula de este éster orgénico? A) 592 mg By200g €) 592g D)9,83.10%g — £) 236.102 g 48.- Identifique la pareja incorrecta : A) CH,CO,CH, : B) CH,CH,OCH,CH, = éter sulfirico ©) CH,CH,CO,CH,CH,CH,: propionato de propilo. valerianato de metilo. E) CH,CH,COOCH, (CH,),CH, : ropanoato de heptilo. acetato de metilo D) CH,(CH,),COOCH,CH,: 49.- El compuesto : Se A) se llama butil oxipentil B) se lama éter butil pentilico ©) tiene formula global C,H,,O D) es un éster orgénico E) es un compuesto cuaternario. 50.- Marque la proposicién incorrecta : A) El éter etilico es (C,H,),0 B) Los ésteres tienen aromas a flores; frutas, bayas, etc. ©) El éter metil propflico tiene 4 Stomos de carbono en su molécula. D) Las grasa son dcidos superiores. E) Los alcoholes pueden transformarseSon derivados alquilicos o arilicos del amoniaco (NH,). Son compuestos [AMINAS. orgdnicos ternarios formados por carbo- no, hidrégenoy nitrégeno. Teéricamente _-~ resultan al sustituir sisterndticamente los | PRIMARIAS | | SECUNDARIAS | | TERCIARIAS, Atomos de hidrégeno del amoniaco por " Ry restos orgénicos. R-NH, Ra a * El grupo (NH,—) amino es caracteristi- RZ co de las aminas primarias. * Mientras que las monoaminas tienen un solo grupo amino, las poliaminas tienen, mas de un grupo amino. 25.14) NOMENCLATURA Para nombrar una amina, se anota el nombre det resto orgénico que debe terminar en ~~ ILy luego la palabra “AMINA” Ejemplos : CH, — NH, CH, — CH, — NH, ©> nH, metilamina etilamina fenilamina (anilina) CY CH NH = I cH,— CH,” ec CH,—N— CH, metiletilamina metilciclopentilamina trimetilarnina Las aminas (también Jas poliaminas) se nombran usando el prefijo “amino” como si fuese un sustituyente de la cadena principal. Fjerplos : NH, I 6 3 ‘ 3 2 1 ee .N— CH — CH,— CH,— CH,— CH, — CH,NH, I 2- amino butano 7CH, 1,6 - diamino heptano798 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. Las aminas también se nombran colocando cl prefijo “AMINO”; N — alquilamino o N, N — dialquilamino, (si en el grupo NH, — se sustituyeron cero, uno 0 dos hidrégenos) antes del nombre de la cadena originaria (Ia del radical —R unido al grupo —NH,). Ejemplos : 8 ie CH,— CH,— CH,— CH — NH — CH, 1 RE 2CH, 1 1CH, amino propano 3-(N- metilamino) hexano CH,— CH, 7, 8 V s ‘ 3 2 1 ‘CH,— CH,— CH, — CH,— CH — N — CHy CH, — CH, — CH,— CH — COOH 1 1 3CH, N- 1 2CH, cH, 1 1CH, 4-(N-metil - N - etilamino) octano 2- (N,N - dimetilamino) pentano Otra forma de nombrar las aminas es :Se anota N- alquilo oN , N - dialquilo (sin el prefijo amino), y al final el nombre de la cadena principal de coloca el sufijo amina. R CH, CH, > . N\ynZ CH, — CH,— N — CH,— CH,— CH,— CH, N 1 CH, © N-metil- N - etil butilamina NN - dimetil fenilamina (NN - dimetil anilina) Las aminas también se pueden nombrar por el método “AZA” : se cuenta el nitrégeno como un carbono mis en la cadena principal, y se ubica mediante un numeral. s 4 32 1: 1 es ‘ 3 2 04 CHa CHa Ca IN Cred Hs eS Ce Mid H H 3- \exano 2,6 - diazaheptano NH _ azaciclohexano (piperidina) 25.1B) PROPIEDADES FISICAS - Las aminas alifaticas més simples (metilamina, dimetilamina, trimetilamina y etilamina) son sustancias gaseosas. -Las aminas con gran cantidad de 4tomos de carbono son Iiquidos y a partir del dodecilamina (C,,HosNH,) son sustancias sélidas.Rubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 799 - Elolor de las aminas inferiores es semejante al amoniaco - Las primeras aminas son muy solubles en agua, ya medida que crece el esqueleto carbonado, la solubilidad en el agua disminuye. 25.1C) OBTENCION DE AMINAS 1) Alquilacién de amonfaco R-X + NH, ——> R-NH, + HX halogenuro amina de alquilo Ml Alquilaci6n de una amina primaria. r—-nn, —Xspny Rts ES ane HM, x PRN ag > RN ag > RY amina 1° amina 2° amina 3° sal de amonlo Mil Reaccién del amoniaco con un alcohol r—on + nH, 25 R—nH, + 1,0 alcohol amina IV Reaccién de nitrilos R-CEN + 2H, ——> R-CH,—NH, nitrilo amina VReducci6n de nitrocompuestos R-NO, + 6H ——> R-NH, + 2H0 nitrocompuesto amina Reacciones importantes IGH,—NH, + HNO, ——> C,H,—OH +H,0+N, amina primaria —_cido alcohol nitroso Cy CH n NH + HNO, = ——> DN NO +H,0 cH, cH, dimetilamina (dimetilnitrosamina) (amina secundaria) (derivado amarillo insoluble en agua) Ml CH,— CH, —NH, + CHCl, + 3KOH = ——> 3KC1+3H,0+CH,-C=N etilina — cloroformo etano nitrilo (carbilamina) (de olor repugnante)800 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8 Son compuestos orgénicos cuatemarios forma- dos por carbono, hidrégeno, oxigeno y nitrégeno. | R— COOH R-co- | Los radicales “Acido” resultan cuando los respecti- 7 [oo esa vos Acidos carboxilicos pierden un “oxidrilo”. Para eo = nombrarlo cambiamos la terminacién “OICO” del — = Acido por la terminacién “OILO” Ejemplos : H-COOH => H-CO- Acido metanotco metanollo CH,—COOH => CH,—CO- Acido etanolco etanollo Tebricamente las amidas resul- lan al sustituir sisteméticamente los Atomos de hidrégeno de} amonfaco 7 eee eneeernO PRIMARIOS | [SECUNDARIAS] | TERCIARIAS | Las amidas primarias se carac- R-CO. terizan por presentarel grupofuncio- | R-CO- NH, NH nal “amido” (— CONH, R- CO 25.24) NOMENCLATURA Para nombrar una amida se cambia Ia terminacién “ILO” del radical acilo por “AMIDA". Si hay sustituyentes en el 4tomo de nitrdgeno, su posicién se indica con la letra “N" (por cada tomo de hidrégeno sustituido), y se enuncian al comienzo. ° HCONH, cH, — Be NH, CH, — (CH), — ¢ — NH, metanoamida etanoamida decanoamida ao H Coy Gta ae tao dietanoamida metano etano propano amida ° 9 a CH,~ CH,- CHi,~ CH,~ C,- NH - Cth CH, CH,- CH, © - N~ CH,- CH pentanoilo N-metil butanoilo N-metil-N-etil Nombre : N-metil pentanoamida Nombre : N-metil-N-etil butanoamidaRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 801 cH, ° Q NH-Br u ‘4 So" CH,— C - CH,- C - NH- CH, c C o CH, a 3,3-dimetilbutoncilo _N-metil N-bromo benzoamida Nombre : N-metil-3,3-dimetil butanoamida °o uw NH,—CO—NH, <> NH,— C—NH, metanodiamida o carbodiamida (carbamida) (Grea) También se suelen nombrar las amidas cambiando la terminacién “OILO" del radical acilo por “AMIDA* 7 CH, — (CH,), — CONH, On HCO — N(CH), NH, pentanamida benzamida N,N-dimetilmetanamida 25.2B) PROPIEDADES FISICAS - Algunas amidas son liquidas y la mayorfa son sélidos cristalizables. ~ Las amidas inferiores son solubles en agua - Las amidas poseen elevados puntos de ebullicién y de fusi6n. Esto se debe al enlace puente de hidrégeno. 25.2C) OBTENCION DE AMIDAS I Hidrélisis incompleta de nitrilos ° : " R-cen —“*Q p_c- NH, nitrilo amida Il Amondlisis de los cloruros de acilo. R-CO-Cl + NH, ——> R-CO-NH, + HA Cloruro de acilo_amoniaco amida Ill Amondlisis de anhidridos orgénicos: RNG 2NH, ——> R-CO-—NH, + R'—COONH,- R—-co’ i; L , anhidrido organico amida sal de amonio IV Calentamiento de las sales de amonio R — COONH, aa R-CONH, + H,0 sal de amonio amida802 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corios Joro 8 25.2D) REACCIONES IMPORTANTES 1 Hidrélisis en medio Acido o alcalino 0 MO. R-COOH + NHC R-cZ" + H,0—~< _ NH, R-COOK + HO amida 1 Con el Acido nitroso R—CONH, + HONO] ———> R—COOH + HO + N, amida 4cldo carboxilico MReduccién R-CONH, Zappat> R—-NH, amida amlda IVReacci6n de Hoffman ° r R-C—NH, + NaClO + 2NaQH ———>R—NH, + Na,CO,+ NaCl + H,0 amida amida ‘Son compuestos orgénicos temarios formados por carbono, hidrégeno y nitrégeno. Son derivados de los Acidos carboxilicos, a pesar de no poseer grupos acilicos. Teéricamente re- sultan al reemplazar los tres hidrégenos de un mismo carbono de un hidrocarburo por un tomo de nitrégeno. Los nitrilos presentan el grupo funcional “CIANO™ (CN) por esta razé6n se les conoce también como “CIANOGENOS” R-C=N R-—CN 25.3A) NOMENCLATURA. Para nombrarios se anota el nombre del hidrocarburo correspondiente y luego la pala- bra “NITRILO”Rubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 803 H-C=N cH,-C=N CH, — (CH), CEN metano nitrilo etano nitrilo dodecano nitrilo También se pueden nombrar, teniendo en cuenta el nombre del Acido que le dié origen. Para esto se cambia la terminacién “ICO” del nombre (IUPAC o COMUN) del dcido por “NITRILO” CH,-C=N CH, = CH-CEN acetonitrilo acrilonitrilo Es posible, también, nombrarlos como cianuros CH,-C=N @©-c=n (D-c=en cianuro de metilo cianuro de fenilo cianuro de ciclopentilo 25.3B) PROPIEDADES FiSICAS - Los cianuros son liquidos menos densos que el agua - Son solubles en agua - Los de elevado peso molecular son s6lidos - Los nitrilos liquidos tienen olor caracteristico no desagradable 25.3C) OBTENCION DE LOS NITRILOS I Deshidratacién de sales aménicas R—coonH, —*®> R-conH, —S> R-cen salaménica #0 Ho nitrilo Nl Cianuracién de un halogenuro de alquilo R=-X% + KN -—-—> R-CEN + KX halogenuro nitrilo de alquilo Ill Cianurofusién de sales del Acido sulfénico SOK ons =N aa sal naftonitrilo 25.3D) REACCIONES IMPORTANTES (amalgama de sodio) IReduccién de nitrilos R-cean Got > R-CHNH, ritvilo : amina I Hidratacién de nitrlos R-C ni + 4,0 ——> R-CO-NH, amina804 Problemas de Quimica y cémo resolvertos Corlos Jora B. 25.3E) Compuestos importantes : Anilina -Formula:CH.NH, 6 (©)-NH, + Se conoce como fenilamina 0, amino benceno + Se obtiene por reduccién del nitrobenceno - Se emplea en la obtencién de colorantes, preparados medicinales, vulcanizadores y estabilizadores de resinas, pldsticos y reveladores fotogréficos. -Con el H,SO, concentrado se sulfona generando Acido sulfanflico que es la base del sulfatiazol. - En su forma pura se oscurece debido a que se oxida facilmente. - Sele conoce cualitativamente por su color violeta intenso cuando se oxida al tener contacto con el CaCl. N t c.™ - i 4S, (sulfatiazol) Metilamina = Dela formula CH,NH, + Se encuentra en el organismo de los peces en descomposicion en la melaza de la remolacha, etc, + Obtenci6n : CH,— CONH, + Ca(OH), + NaClO ———> CH,NH,+ NaCl + H,O + CaCO, - Es un gas incoloro de olor amoniacal - Soluble en agua - Arde con llama amarilla ~ Se usa para fabricar colorantes, explosivos, etc. Urea - Llamada también carbodiamida, carbamida o diamida carbénica - Formula NH, — CO — NH, 6 CO(NH,) + Sustancia cristalina que funde a 133 - Se disuelve bien en el agua, pero con dificultad en el alcohol. No es soluble en éter ni en hidrocarburos. ~ - Es un producto del metabolismo de los organismos de los animales. - En la descomposicién de las proteinas aproximadamente un 80% del nitrégeno se despren- de en forma de urea. + La orina humana contiene cerca de un 2% de Grea. = Bajo la accién del MICROCOCUS UREAE, fija agua del medio ambiente transformandose en carbono de amonio. NH,— CG —NH, + 2H,0 ——> (NH,),CO, ° que luego se desdobla por el calor :Rubén Cuevo 6. Compuestos Nitrogenados 805 (NH),CO, — CO, + 2NHT + HO ~ Se descompone por el calor (150 - 170 °C) transformAndose en amoniaco y Biuret. o=€ ue a om SNH, = —£s my, + NH ae on o=e ne Biuret Este Biuret se reconoce por su color violeta que toma al contacto con CuSO, y KOH. - También hay trea en las bilis, el sudor, la linfa, ete. - Se usa ena industria para obtener polimeros, sustancias medicinales, herbicidas, estabilizar explosives. - En la agricultura se usa como fertilizante y como aditivo en la comida del ganado. - Los prétidos son compuestos nitrogenados que forman parte de los constituyentes funda- mentales de las células y los tejidos. 25.4A) AMINOACIDOS ‘Son compuestos cuatemarios (ori- ginalmente) formados por carbono, hi- drdgeno, oxigeno y nitrogeno. Presen- tanlos grupos funcionales amino (-NH, fered Peet oon) ) [aminodcipos| [Pérmpos] [PROTEINAS 25.4B) NOMENCLATURA SISTEMATICA (IUPAC) dx, éx,— én - door Hoot - én, - én, - GH, - dH - coon 1 NH, 2- aminobutanaico 2-amino hexanodioco 6 5 4 2 2 A 5 4 3 2 n,- én, - 6H - Gt, - Gt - Coon Cry Gi - CH - Gt Coon t 1 OH NH, / oO NH, 2- amino - 4 - hidroxi hexanoico 2-amitio -3- fenil pentanoico 25.4C) Nomenclatura comin nc noe 2 CH,- CH - COOH c { t NH, OH Ni, a- amino propiénico a-amino-806 Problemas de Quimica y cémo resolverlos J Carlos Jara B. Los aminodcidos esenciales son aquellos que no se pueden sintetizar en el cuerpo y deben estar en la dieta alimenticia. Estos son : CH,- CH - CH ~ COOH CH,- COOH ' ' a CH, NH, valina (val) glicina o glicocola (Gly) CH,~ CH ~ CH,- CH- COOH CH,~ CH,~ CH - CH - COOH L 1 cH, NH, CH, NH, Leucina (Leu) Isoleucina (Ileu) N: i eran oy Gi, CH - COOH NH, Ne, fenilalanina (Fen) histidina (His) Gra pace Hy~ Cth — CH, — CH, ~ CH — COOH NH, NH, NH, tript6fano (Try) lisina (Lys) Ne HN =C ~ CH, ~ CH, ~ CH, ~ CH ~ COOH CH,~ CH ~ CH — COOH 1 Ti NH, OH NH, argina (Arg) treonina (Thr) -S~CH,- CH,-cH- NH, NH metionina (Met) prolina (Pro) HOOC - CH, - CH, ~ CH ~ COOH oH NH 10 COOH ac. glutémico (Glu) hidroxiprotina (Hipro) 25.4 D)Propledades de los aminodeldos ae ~ Son sustancias sélidas, solubles en agua debido a sus iones dipolares. - Son anféteros ya que tienen cardcter 4cido por el grupo carboxilo (- COOH) y carécter basico por el grupo amino (-NH,) . - Se comportan como dcidos y bases de Bronsted R— CH — COOH == = R-CH-COO t ' NH, NHS ~ Algunos aminodcidos presentan actividad épticaRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 807 25.4 E) Sintesis de Strecker Los aminoacidos se pueden obtener al tratar un aldehido con Acido pnisico y amonfaco. R-cHo He RCH CN eo, R- CH COOH +NH NH, NH, aldehido aminodcido 25.4 F) REACCIONES IMPORTANTES 1D) Reaccién con los alcoholes R-CH-COOH + R'—CH,OH ———>R-CH-COO —CH,-R + HO 1 I NH; — aminodcidos NH, ster Ml) Reacci6n con el amoniaco R-CH-COOH + NH, ——> R-CH-CONH, + HO 1 1 NH, NH, aminoécido amida MI) Reaccién de Biuret rf oO, a R-CH=NL ,0-€ —S ” R-CH—COOH + CuSO,+Na0H —> I 1 +Na,SO,+ 1 —— c -0% \N-CH-R 7 NH; Wt 1 0 H aminofcido complejo de coordinacién de color azul Resultan de la condensacién de dos o mas aminodcidos; entonces se dice dipéptidos 0 polipéptidos respectivamente. Los aminodcidos se unen mediante el “enlace peptidico”. La reaccién se produce entre el carboxilo de un aminodcido y el grupo amino del otro aminoacido. enlace a eptiico {Hi—N— (CH ~ COOH —> ~~CH ~ € —N-— CH — COOH 1 3 Iter H NH, O H Por cada enlace peptidico se pierde (libera) una molécula de agua. Para la condensa- cién de “n” moléculas de aminodcidos se forman “n - 1" enlaces peptidicos y se liberan “n - 1” moléculas de agua. CH— COOH + CH— COOH + CH— COOH <—> CH— CO—NH—CH—CO— NH- CH 1 1 | 1 I NH, NH, NH, HO ow tripéptido COOH808 ——Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B 25.5 A) PROTEINAS Cuando el peso molecular del polipéptido supera a 10000 Dalton. Se denomina proteina {PROTEIOS = primero). Son polimeros de aminodcidos de alto peso molecular. Propiedades : - Son cuerpos s6lidos e insipidos - Su peso molecular varia entre 10 000 y 6 000 000. - Ciertas proteinas son solubles en agua (ovoalbirninas), otras son insolubles o se disuelven en soluciones de NaCl, dlcalis o sales. - Poseen actividad 6ptica y generalmente son levégiras. - Algunas proteinas llamadas enzimas, funcionan como biocatalizadores en las reacciones bioquimicas. - Acttian como hormonas, anticuerpos, nucleoproteinas (genes), etc. - Por accién del calor se coagulan y también con otros reactivos como el alcohol, Acido pirico, Acido sulfosalicilico, 4cido tricloroacético, etc. -Se hidrolizan produciendo a - aminodcidos mediante calentamiento; con Acidos fuertes (en solucién acuosa). - Por accién del color, dcidos, bases fueries, etanol, iones de metales pesados se produce un precipitado irreversible. Este proceso se conoce como desnaturalizaciénEjemplo : endure- cimiento de la clara del huevo (albimina). La desnaturalizacién destruye la activ ae fisiol6é- gica de las proteinas. 25.5 B) CLASIFICACION @- aminoScidos y otros grupos no protelcos (GRUPOS PROSTETICOS) - Cromoprotefnas : (xantéfila, clorofila, hemina) -Nucleoprotefnas : (virus, ADN, ARN) ~Glucoprotefnas : (ovomucoide, mucina) Jecitovitelina)Ruben Cueva G. Compuestos Nitrogenados 809 01.- Nombrar las estructuras mostradas; en el orden sefialado = oO CH,— NH— CN, DM, CH,-N ag ti) «my A) propil pentanoamida ; pentilamina ; dibenzometitamina B) metilpentitamina ; ciclopentilamina ; metildifenilamina C) propil pentanoamida ; ciclopentilamida ; ditolilamina D) metilpentilamida ; ciclopentilamina ; feniltolilamina E) hexilamina ; ciclopentilamina ; bencitmetitamina Resoluctén. Una forma de nombrar las aminas es anotando el nombre del resto orgénico seguido por el sufijo amina. Las aminas pueden ser : i R—NH, R—NH—R’ R-N-R" (primarias) (secundarias) (terciarias) (D es una amina secundaria : cH, —NH— CH, j metilpentilamina meat per (11) Es una amina primaria: ~ _[—N#, ; ciclopentilamina ciclopentil (uy cH, - N ~{Q) ; metitdtenitamina RPTA.B 02. Marque verdadero (V) 0 falso (F) segtin convenga : ()2,5 moles de trimetil amina pesan 86 gramos () La anilina tiene peso molecular 93 () Una molécula de metilciclopropilamina pesa 1,18.107g () El propilamina tiene mayor atomicidad que el isopropilamina A) FFVF B) FFFF c) FW D) VWF 5) FVVF810 —Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Joro B Resolucién.- * La formula del trimetilamina es : (CH,),N y su peso molecular es : M = 3(12) + 9(1) + 1(14) = 59 Luego el peso de 2,5 moleses: W=nxM => W=(2,5)(59) = W= 147,58 (F) NH, * La formula de la anilina (fenilamina) es : oO <> CH,H, NH, ‘Su peso molecular es: M = 6(12)+7(1)+1(14) = 93 (V) * La formula del mel ciclopropilamina es: CH, — NH] < > CH,— NH — CH, H, Su peso molecular es: M = 4(12)+9(1)+1(14) = 71 yuna molécula de esta sustancia pesa: Ug = w=118x10%% (VY) ) nn 6,023x10' * La formula de! propilamina es : CH, —CH, —CH,— NH, => atomicidad = 13; y la f6rmula del isopropilamina es : CH,—CH—CH, = atomicidad=13 (F) NH, RPTAE 03.- Nombrar el compuesto mostrado : CH, | CH, — CH, — CH, — Ci ait tags cH, A)3,4- dimetil octano D) 5,6 - dimetil -N- heptano 8) 2- (N-metit- N -etilamino )hexano E) 4 - butit -3 metil pentano C) 3,4 - dimetit - N-heptano Resoluctén- Para nombrar aminas podemos buscar la cadena carbonada més larga y colocar como prefi- jo: amino ; N - alquilamino o N, N- dialquilamino antes del nombre de la cadena principal. = CH,} 2(N- metil- N- etilamino)hexano Notese que la f6rmula corresponde a una amina terciaria RPTA. BRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 81 04.- Escoja la especie de mayor atomicidad : A) 2{N-metil amino) propano B) amino etano C) amino propano D) 2- (N-metil amino) butano E) 3 - (N-etil -N-fenilamino) pentano Resolucién.- A) 2- (N-metil amino) propano ; es una amina secundaria : 3 2 CH,— CH —NH —CH, <> CH,N = atomicidad = 16 1 cH, B) El amino etano es una amina primaria con dos carbonos : 4,—G— NH, <> GHN = atomicidad = 10 © Elamino propano es una amina primaria con tres carbonos : &3,— &4,- 4-H, <> CjHjN = atomicidad = 13 D) E12- (N-metil amino) butano ; es una amina secundaria : a Nate (2 CH,— CH,— CH —NH—CH, <> C,H,N = atomicidad = 19 I - 1cH, 5 4 3 - E) CH,— CH,— CH —N © ae 3-(N-etil- N-fenilamino) pentano 1 2cH, fo Es una amina terciaria y también se puede formular asf : cy— cH, — cH NE 7 1 SCH, cH, <> CyH,,N => atomicidad = 35 RPTA.E I CH 05.- Nombrar el compuesto mostrado : CH, — CH, — RS CH, — CH, — CH, — CH, cH, A) 3-metil-heptilamina B) N-etil- hexitamina C) N-propit-butiiamina D) N-metil-N-etiF-butilamina _E) N-metit-N-butibetilamina812 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Joro 8. Resolucion- Las aminas también se pueden nombrar usando N-aquil 0 NIN diaquil (sin el prefjo amino) seguido del nombre de la cadena principal que debe terminar en el sufijo amina. N-melil-N-elil-butilamina RPTA.D 06.- Nombrar los compuestos = NH — CH, CH, ~ y - GHe— CH, Ol, OO ‘CH, a ay ay A) metil toluidina ; dianilina ; metil etilanilina B) 3-(N-metilamino) tolueno ; difenilamina ; N-metil-N-etit-fenilamina C) toluidina ; anitina ; isopropil fenilamina D) dimetil anitina ; ditenilamina ; butilantiina €) anitina ; toluldina ; piperina Resolucién.- |. La cadena principal corresponde al tolueno 3-(N - metilamino )lolueno UL Se trata de una amina secundaria S- ne <\ ee, fenil fenil difenilamina IN. Se trata de un derivado de Ia anilina 0 fenilamina : nH, CH CH Cy anilina N- metil- N - etil - fenilamina {fenilamina) RPTA.BRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados ‘813 07.- 2Qué nombre tiene el sigulente compuesto? —_¢H,— CH, — CH, — NH ! A) etifpropilamina D) heptitamina 1 B) heptanoamina ) cicloheptilamina oe ae C) 3-Azaoctano cH, cH, Resolucion.- Si usamos el método “AZA” para nombrar una amina tenemos que considerar el nitrégeno como si fuera un dtomo de carbono mis en la cadena principal. Ademds debemos colocarle un numeral y nombrar al final como el hidrocarburo 6s. 4 ie CH, — CH, — Ns 7CH, 2CH, aCHy 1CH, SAzaoctano RPTA.C 08.- Marque la pareja no correcta: A) CH, — CH, — CH—CH,OH —: 2-amino-1- butanol | NH, 8) (CH), N : triciclopentilamina ¢ ( N-H : Ciclohexilamina D)CH, — (CH,), — CH— COOH : Acidoa - amino enéntico \ NH, 5 [D> an- er + Necloro- clelopentilamina Resolucién 4 A) Buscamos la cadena carbonada mis larga y el oxidrilo (-OH) tiene prioridad para enume- rar los dtomos de carbono. ‘ 3 2 CH, — CH, — CH — CH,OH 1 Ni 2-amino-1-butanol (correcto) B) Se trata de una amina terciaria i UJ GHy- N- CH, Drwx<] triciclopentil amina (correcto)814 Pmblemas dle Quimica y cémo resolverlos Corlos Jara B. C) En este caso debemos usar e] método “AZA” : Be Gi { N-H ; Ch DN-H azaciclohexano x f ‘CH, — CH, (iperidina) oh Oh que es diferente a: (> NH, ; CH, CH — NH, _ ciclohexilamina = i ‘CH, — CH, (incorrecta) D) El Acido d e 7 carbonos es el 4cido heptanoico o Acido enéntico. Luego: ’ PB «a Zz 6 3s 4 3 2 1— CH, — CH,— CH, CH, CH,- CH — COOH 1 Acido 2-amino heptanoico Acido a-amino enantico {correcto) E) Es un derivado del ciclopentil amina wi H f Dt: Dra ciclopentilamina N - cloro- ciclopentilamina RPTA.C 09.- ¢Cémo se llama el compuesto mostrado? 20 CH,- CH,— CH,- CH,— CH- C 1 \ WH, cH, A) isohexil matanamida 8) 2-metil hexanamida C) carbodiamida D) &-metil- hexanamida E) hexanocetoamina Resojucién.- . Se trata de un amida primaria: ~R — CO — NH, 6 5 4 3 2 ww ao CH,— CH, - CH,— CH, - CH - C ' “NH, 2metil hexanarnida CMS 2-metil_hexanoamida RPTA.B NOTA : Recuerde que también hay : R-CO - NN Woo R'- CO-NH R- CO’ R'- co” amida amida secundaria te rejariaRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 815 10.- gQué compuesto tiene peso molecular M = 115? A) benzamida B) Grea C) N-metil butanoamida D) N-metil-N-etil propanoamida E) N-metit -3,3- dimetll butamoamida Resolucion- A) La benzamida o benzoamida es una amida aromitica, su formula es : CONH, lo) <> CH,CON Luego: M =7 (12) + 7(1) + 1(16) + 1(14) = 121 B) La Grea es el metanodiamida, carbodiamida o carbamida; su férmula es : NH, — CO —- NH, ysupesomoleculares: M = 1(12) + 4(1) + 1(16) + 2(14) = 60 C) Este compuesto proviene de haber sustituldo, por un metil, un hidrégeno del amino del butanoamida. cH, s a ,—CH,—CH,—CONH, ; CH,—CH,—CH, oo ae) butanoamida N-metil butanoamida otambién G.H,,ON luego: M = 5(12)+11(1)+1(16)+1(14) = 101 4 D) La formula de! N-metil-N-etil propanoamida es : © cH oot = CH,— CH,~ C ~ N— CH, — CH, < > C,H,NO => M = 6(12) + 13(1) +1(14) + 1(16) = 115 E) La formula de! N-metil-3,3-dimetilbutanoamida es : aa 4 —_ a = CH,- C - CH,— ¢ — NH - CH, <>CH,.NO = M =7(12)+15(1)+1(14)+1(16) = 129 1 RPTA. cH 5 11.- Nombrar los compuestos mostrados : ° 2 Sts 2. a CH,-C-N CH, — (CH,),— C Cy — © 1 1 \ cH, cH, NH - CH, wn 0) o am ay A) N-metil -N-etilacetamit -etil butiramida —_; N-fenil pelargonamida B) Nett butiramida j Neetil caproamida _; N-fenil petargonamida C) N-metil -N-etilacetamida ; N-etil ceproamida _; N-fenil pelargonamida D) N-propil-acetamida _; N-propil acetamida ; N-octil benzoamida E) N-metit -N-etilacetamida ; N-etil butiramida —_; N-octil benzoamida816 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora 8, Resolucién.- N-metil-N-etilacetamida (del Acido acético) N-etil butiramida (del Acido butirico) mM. N-fenil pelargonamida (del Acido pelargénico) RPTA.A. 12.- Qué nombres le corresponden al compuesto? CH, — (CH.),,— CN 1. dodecanonitriio MW lauronitrito ll. clanuro de undecilo _1V. nitrilo téurico Aly B) ly co) iy DpH, Mt E) todos Resolucion.- Los nitrilos son de forma R — CN (R — =N) N) En el sistema IUPAC se anota el nombre del alcano o del insaturado , seguido por el sufijo “nitrilo", Para la férmula : y también se les llama cianégenos por la presencia del grupo ciano (— C zm on 10 9 8 oT 6s 403 2 1 CH,~— CH,— CH, CH,— CH,— CH,— CH,— CH,— CH,— CH,— CH, —C El nombre es : dodecanonitrilo ; luego | es correcto. Ene sistema comiin se cambia la terminaci6n “ICO” por al terminaci6n “nitrilo"; de tal forma que el nombre comin de! compuesto dado es : laurinitrilo ya que proviene del 4cido laurico (C,,H,,—COOH), entonces Il es correcto. Con a palabra cianuro el nombre seria: C,,Hy, —C=N cianuro de undecilo y Illes correcto. Grdiciio | Cianuro Finalmente ; con al palabra nitrilo : (se pone el nombre comin del Acido carboxflico : NITRILO- LAURICO) y IV es correcto. ‘Todos los nombres son correctos. RPTA.ERubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 817 13.- Nombrar el compuesto : 1. CH, = CH—CN NC — CH,—CH,—CN Ill. CH, — CH= CH —CH,—CN A) propanonitrito ; butanodinitrilo ; 3-pentenonitrilo 8) acrilonitrito ; butanonitrilo ; 2-buteno nitrilo C) propenonitrilo; dibutanonitrilo ; 3-pentenonitrilo ) propionitrilo; butanonitrilo ; valeronitrito E) acrilonitrito ; butanodinitrilo ; 3-pentenonitrilo Zz Resolucin.- 1) CH,=CH—CN Propenonitrilo cianuro de vinilo cianuro de etenilo ce) ees 2, a niltilo acritico I) CH,= CH — CH — CH, — CN niltilo acrilo 3-pentonitiilo butanodinitrilo RPTA.E 14+ Ena reaccién quimica : CH, — CH,— CH,Br+ NH, ———> 7 +NH,Br Calculer el peso de! producto principe! que se forma al utilizar 136 g de amoniaco. (PA. : C2 12;H=1;N= 14; Br=80) A) 2369 B) 2469 C) 2569 D) 2769 £) 266.9 Resoluci6n.- Mediante la alquilaci6n del amonfaco se obtiene una amina primaria. CH,— cH, CH,Br +2 NH, —_—_s an CH, LC CH, —_ NH, + NH, Br bromuro de propilo propilamina Esta reacci6n también se puede escribir asi : M=i7 M=3 1C,H,Br +26) Saal GARG 1,2 2moles 1 mol 344 ——> 59g 136g ——> x I 1 Sp, GERD na818 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B 15.- Si partimos de clorobenceno y logramos Ia aiquilacién total de amoniaco se obtiene aniting (M = 99). ¢Qué peso del clorobenceno al 96 % de pureza se requiere pera producir 465 g dela amina aromética? (P.A.: C= 12; H=1;N= 14; Ci= 35,5) A) 623,34 g 8) 585,94 9 C) 722,849 D) 596,36 9 E) 689,249 Resolucién.- a NH, La reacci6n quimica es : oO + NH, ——> oO +NHCI H=1zs ae que se puede escribir asi: 1(C,HC} + 2NH, ———> 1 mot N2sg — > 33g x — > 465 Calculamos el peso de clorobenceno puro : xg, = U2Saxa65g i a x, = 562,58 Ei clorobenceno al 96 % de pureza es : = x 56253 = (RES5essie) eras 16.- gQué resulta de la reaccién completa del meti! amina con ef cloruro de metilo? (metitacién exhaustiva). A) dimetilamina 5) etilamina C) trimetitamina D) propitamina E) cloruro de tetra metilamonio Resolucion.- i) Reacci6n inicial: CH, —~ NH, + CH,Cl! ———> CH,—NH—CH, + HCI metilamina clorurode + dimeti! amina metilo ii) 2do Paso: CH,—NH—CH, + CHCl ——> CH,—N—CH,+HCI | dimetilamina cloruro CH, de metilo uimetilamina - ae iit) Reacci6n final ah cay CH,—N—CH, + CH,—cl ——> r I as” \cu, CH, \rimetilamina _ cloruro de metilo sal de amonio (cloruro de tetrametil amonio)Rubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 819 17.- Mediante la degradactén de Hoffmann se reducen 12 moles de propanoamida. Para esto se uso suficiente cantidad de bromo y potasa caustica. g Qué cantidad de molé- culas de 1a respectiva amina se forman? (N, = numero de avogadro) A)18N, B)EN, C)12N, dD) 24N, 5) 14N, Resoluci6n.- Reaccién de Hofman para la reducci6n de la propanoamida : 1CH, — CH,— CONH, + Br,+ 4KOH ———>1CH,—CH,—NH,+K,CO, +2KBr + 2H,O ropanoamida etilamina mot = Imo! 12mot —- x Luego el_nimero de moles de etilamina que se forman es: (MBEMiZ moles) y-el nmero de moléculas es : 12 Ny RPTA.C 18.- gCuél es el producto al reducir cianuro de isopropiio? A) isopropilamina B) propanoamida C) isobutitamina D) butanoamida E) butilamina Resoluci6n.- Los cianuros de alquilo o nitrilos se reducen al hidrogenarlos cataliticamente resultando una amina. R — CH, — NH, ‘Amina primaria Para el cianuro de isopropilo tenemos : cH, CH, XN 4H NX fA-c=N —t> HCH — NH, cH, CH, Clanuro de isopropilo isobutilamina RPTA.C 19.- gCudntos moles se tlenen en 45 gramos de naftonitrilo? A) algo més de 17,2 moles D) algo més de 2,5 moles CN 8) algo menos de 0,1 moles _—E) algo mds de 8,3 moles C) algo menos de 0,3 moles Resolucion.- La formula del nafto nitrilo es : GH Hy a c ce CN< > C,H.N ic Scn7S cu”820 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8 ysupeso molecular: M=1102)+70) +104) = M=153 3 pone -3 7 Gia yelndmero de moles es: Cet ere Algo menos de 0,3 moles RPTA.C 20.- No es un compuesto nitrogenado : —_~ A) 2-azanonano B)etil isopropil amina C) formaidehido D) N-cloro butanoamida E) Clanuro de fenilo Resoluclgn.- ots Las formulas son: CH, — N— (CH,), — CH, HH — CH 2- azanonano etil isopropilamina ° Z H— CHO cH, — CH, — CHE ©r-c=n formaldehido N- cloro butanoamida cianuro de fenilo RPTA.C o 0 21. El nombre de CH,— CH — CH,— © — NH, es I Br A) 2- bromobutanamida B)a - bromobutiramida C) monobromobutanonitrilo D)B- bromoburamida E) pentanoamida Resoluclén.- Nombre comin (antiguo) permite uso de a B-y en amidas de la siguiente manera : ° . H ov se N-c-C-C-¢ H —_. eS ap & Si CH,CH,CH,CONH, es butiramida (derivado de butirico) entonces el nombre comin es = B- bromobutiramida RPTA. D 22. La formula de la bencilamina es : A) Om, 8) (O)- cH, — NH, ©) (0-H - chy Lm, 9m)Rubén Cueva 6. Compuestos Nitrogenados 821 Resoluclon.- ©-™, Fenilamina = Anitina (Q)Ci,~ NH Beneilina CH, (0)-Nn — CH, N-Metilanilina Lone ‘o-Toluina RPTA.B 23.- El porcentaje de! nitrégeno en Ia anisidina (del anis) e: A) 11,4 % B) 22,8 % C) 33,3 % D)45,5% —E) 72.3% Resolucién.- Naa CaN O Onna et, (NH,JOCH, C,HON : 12x74 1%9 +16 +14 om PM. = 123 24.- Fue descubierto por Scheele en 1782 que lo obtuvo de las almendras amargas, es un veneno potente : A)écidoférmico B) urea C) &cidocianhidrico —~D) metilamina_—_—E) anilina Resolucién. H — C= Nesmetanonitrilo o ciamuro de hidrégeno 0 fcido priisico o cido cianhidrico Scheele murié al efectuar investigaciones con HCN RPTA.C 25.- gQué volumen de nitrégeno se recoge en el nitrémetro a 27°C y presién atmosiérica al analizar 20 g de Grea? PA. :H=1;C=12;N=14;0=16 A)22,41 B) 32,81 C) 16,41 D)8,24 £) 53,71 P=latm PV =nRT we NOON 3 \(300°K) trea a CON,H, T=27 4273 V=821 w 20, ReweMaaeid one py one parts PM. = 60 R = 0,082 RPTA, D822 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corlos Jaro 8. 26.- Et 8cido sulfurico reacciona con anilina deshidratandose # 180 °C y durante 3 horas de calentemlento produce ACIDO SULFANILICO cuya formula dipolar es : nHe WH, NHSO. sO, AOL 4 (Oy a) D) 7 BNA so, a soe eho, Resoluclon.- @ NH, NHOHSOS NHSOH NH, @ > > © He © wae anilina ee Acido $0, sulfénico ° Acido 7.- Los productos de la reaccién de Hoffmann son: sulfanfiico ° 0 CH,— CH,— C—NH,+68r,+4KOH ——> ________ A) CH,— CH,— CH,— NH, + 2K,0+2HBr —_D)CH,— CH,— COOH +NH, + 2KBr+K,O B) CH,— CH,— NH, + K,CO, + 2KBr+2H,0 E)K,CO, + KBr 0) CH,— CH,— C= N+ 2KBr + 2H,0 + HBr Resoluci6n.- CH,CH,CONH, + Br, +4KOH ———> CH,CH,NH, + K,CO, + 2KBr + 2H,O RPTA.B 28.- .Cuéntos moles hay en 590 g de trimetilaming, de fuerte olor a pescado podrido? PA.:He1;C2#12;N =14 nf Ay10 B20, 304050 Resolucién.- w 0 CH,— N— CH, GHN Pm "= 5 i 12x3 +1x9+14x1 cH, PM. = 59 2 (WE To moles) kets. a 29 Calcular el volumen de N, # 27 °C y presin stmosférica que puede obtenerse af anallzar en su nitrémetro de Dumas 6,3 g del compuesto de formula CH, PAHe1;C=12;N=14 A) 10,81 B)SAg O2a7t D131 £) 3,61Rubén Cuevo G. Compuestos Nitrogenados 823 Resoluclén.- CHAN P=latm 3649414 v=? PM. = 59 T= 27 + 273 14gN—©2_ 59g (todo) R = 0,082 Aon V=131 xgN —@ _ 63g(todo) n= BY x= 1,5gN as 8 PM, (N,): 142 = 28 11 = 0,05 moles RPTA.D o Done 30- Etnombre WPAC del CH,—CH,—C—N\, 9, es A) metildietiiamida B)a-metildietilamina _C)}N- etil-N- metilpropanamida D) Cianuro de metildietilonio E) hexanoamida Re - Resolucion- . Eee () cH, JN-metil Ss \ CH,~ CH, }N-etil propan N-ctil- N- metil propanamida RPTA.C 31. La putrescina y Ia cadaverina son poliaminas de producto de la descomposicién de cier- tas proteinas, forman el grupo de las proteinas (ptoma = carrofia), sus formulas son : A) CH,-{CH,)z NH, y CH,-fCH,j; NH, D) CN ~{CH,}; CN y CN ~{CH,}, CN B) NH,-¢CH,}; NH, y NH,-fCH,); NH, £) C,H,NH, y CH,,NH, C) CH, ¢CHJ; CONH, y CHy-fCHs}; CONH, Resolucién.- NH, — CH, — CH, —CH, —CH,—NH, CH, — CH, — CH, — CH, — CH, my ne putrescina cadaverina RPTA.B824 Problemas de Quimica y como resolverlos Carlos Jora B. 32.- Referente a las propiedades de las amidas NO es correcto = A)CH,CONH, + NaoH —“?> cH,COONa + NH, B) CH,CONH, + HNO, ———> CH,COOH+N,+H,0 ©) CH,CONH, + 2H, ———> CH,CH,NH, + H,0 D) CH,CONH,+H,0 ———> CH,COONH, E) NA. Resolucién. R—CO—NH,+H,O — _baseS .. sales orgdnicas + NH, Ejemplo: CH,CONH, +NaOH 1.0 .. CH,COONa + NH, (b) y (c) son cortectos, con acido nitroso y con hidruros complejos como LiAIH, RPTA.B wy y rset l 33.- ¢Cuéntos kilogramos de drea se producen 2 partir de 88 kg de amoniaco y BBkg de ‘anhidrido carbénico a elevadas presiones y temperaturas? A)1200 8) 10 c)100 0) 90 £) 80 Resolucién. 88 kg 88 kg xkg 2NH, + CO, a> COWNH) + HO 2014+ 13) 12+ 16x2 W24+ 16+ 14x24 1K4 34kg 44kg 60 kg ee, ES 88 = 88x60 R. limitante ; Ba > a4 x 44 exceso reactivolimite | x= 120g) RPTA.A 34,- El valor de la atomicidad del terc - butatilamina es : Ajt2 5)14 o) 16 )18 £)20 Besolucln.- util = 4 carbonos “2 ie CH,— C— neta NH, 1 cH, CH, terc «_- carbono terciario. terc - butilamina CH, 44ed a6 RPTA. CRubén Cueva G. Compuestos Nitrogenados 825 35. Formula general correspondiente a sal de diazonio A)Ar— NH, B)Ar—NO, C)Ar—N,© CO D)Ar—N= Resoluclén.- Las sales de diazonio contienen el grupo “AZO“ — N = N — por lo que sus derivados son muy coloreados como cl naranja de metilo, rojo congo y otros indicadotes. Se oblienen reac- cionando arninas aromaticas primarias con Acido nilroso entre 0° y 5°C y 4cido clorohidrico. So (>= ii + Hono + Ha 5 > Nei +2H,0 RPTA.C — — Ar Ar 36.- Calcular el volumen de 270 g de cianuro de hidrégeno gas a 27 °C y presién atmos- férica. PM. (HCN) = 27 g/mol OOH® £)CH-C=N A) 8961 5) 6721 c) 4481 D)3241 5) 2461 a 1 ee + Ve? = = Pa a atm Dates: Pataim ; V=? ; PV=anRT ; T=27+273 R= 0082/0. w 270g "= pM > "= 27g/mol Latm_\(300°K) iz s RTA. 37.- Cuéntos kg de propanoriitrilo se requieren para producir 737,5 kg de propilamina por hidrogenacién con el 80% de rendimiento? (10 motes) V= A) 440 8) 550 660 )770 £) 330 Resolucién.- % Rendimiento = valor practice x 100% => 80% = pe 100% => Visco = 590 hg CH,—CH,—C=N+2H, ——> CH,—CH,—CH,—NH, propanonitilo propilamina xg ————— 590g CHCN+ 2H, ——> — CHNH, 1x3 +1xse14 lax3+1 x94 Hx 55kg —————__59hg Ss, GM wn.826 Problemas de Quimica y como resolverlos Corlos Jora B 01.- Nombrar los compuestos : yn 4 1) CH,-N H cH, m1) — CH,NH, A) ciclo pentilamina ; dimetilciclo pentilamina; dodecilamina B) azaciclopentano ; ctilciclo pentilamina ; undecilamina ©) azaciclopentano ; dimetileiclo pentilamit decilamina D) ciclo pentilamina ; etilpentilamina ; dodecilamina E) azaciclopentano ; dimetilciclopentilamina; dodecilamina 02.- Identifique un par que contenga una amina primaria y una amina secundaria. A) CH,—CHOHCH,— NH, ; CH,NH, B)CH, (CH, -CH.NH,(CH,—CH,~CH),NH © CH,- NH-C,H,; [}- Nue—<] D)CH,CH,CH,NHCH,CH,:CH,CH,CH,NH, £) ©- NHO) : ©- NH) 03.- {Cuél es el nombre del compuesto mos- trado? ps pes CH,— CH — N— CH — CH, — NH, A) N-metil -N -isopropil sec-butilamina B) 2-metil -3-etil hexanoamina ©) 23,4 -trimetil hexilamina D) 2,3,4 -trimetil hexanoamina E) N-metil -N -isopropil isobutilamina 04.- Nombrar : CH, CH=CH, NEC —NH, t Ni, NH, ° @ ap A) dipropilamina ; érea B) 1,3-propandiamina ; carbodiamida C) dipropilamina ; carbamida D) propanoamida ; metilamina E) diaminopropano ; érea 05.- Identifique la pareja incorrecta : A)CH=C—CN B) CH,— CH, — CN : nitrilo propionico C) Fe(CN),K, D)NC— CH, — CH, — CN: succinonitrilo E) CH,— (CH),— CN : isooctilonitrilo 06.- La reacci6n del CH,CH,Cl con el amo- niaco produce : A) atanoamida B) etanonitrilo :cianuro de etinilo : ferricianuro de potasio. D) cianuro de etilo E) metil etil amina C)etilamina 07.- En la reacci6n quimica : ©-con 2% cra, el producto es el bencilamina. Cusl es peso molecular? A)54< M <96 B) 36< M<72 ©) uS< M< 200 D)96< M <110 E)72< M < 105Rubén Cueva G. 08,- Respecto a la estructura mostrada : CH,— CH,— CO, CH,— CH, — Co“ Noes cierto : A) Es un compuesto cuaternario B) Se trata de una amina oxigenada C) Es una amida secundaria D) En el amonfaco se han sustituido dos hi- A)N - fenil pelargonamida B) N - ciclohexil caproamida ©) N- fenil caproamida D) N- fenil succinamida E) N - ciclohexil pelargonamida 15.-En la reacci6n completa : ne , ca el producto final es : A)C,H, NH, D)C,H, NCI B) C,H, CONH, E) (C,H, ),NCI OCH, NH, 16.- En las reacciones : 1. CH, — CH, — Cl+NH,——> ut. ©)- CONH, +Br, +4KOH Los productos principales son : A) anilina ; benceno B) etilamina ; anilina C) etanoamida ; anilina D) butilamina ; hexanoamida E) dietilamina ; hexilamina 17. {Cudles son los productos principales en las reacciones dadas? 1.CH,— CH=CH—C=N —*%> Carlos Jora 8 My ICH, —CH,—C=N ‘A) butanoamida ; propanoamida B) butilamina ; propilamina C) cianuro de butilo ; cianuro de vinilo D) etil cianuro ; propil cianuro N ) ctano nitilo ; hexilamina 18.- Calcular el peso molecular de los com- puestos que se dan a continuacién yo OL CN oO a A) 1445172 B) 126; 196 C) 148; 127 D) 186;132 E) 157; 190 19.- {Cudl es la formula de la tirea y del cia- nuro de tetracontilo? (en ese orden) A)(NH),CO —; CygH,,CN B)(NHCONH, ; C,H,CN C)NH,COONH, ; C,gH,yCN D)(NH,)— COOH; C,,H,,CONH, E)NH,CONH, ; C,,H,,CONH, 20:- Los aminofcidos tienen cardcter anfotérico por : A) el grupo -CO- y el grupo -NH, B) el grupo -COOH y el grupo -NH, C) ser cuatemnarios D) ser heterociclicos ¢ insaturados E) sus enlaces electrovalentes y covalentes co- ordinados. 21,- {Cudnto pesan en kg 20 moles de dimetilamina?PA. H=1; C=12;N=14Rubén Cueva G. A)1,4 B)09 €)0,3 D)0,06 E)2,6 22.- Calcular el volumen de N, a 27°C y 758 mm Hg que sc obticne al analizar en un nitrémetro 30 g de trea. PA.H=1;C=12;N =14; O=16 A)3,31 B) 6,61 C)9,61 D) 12,31 F)521 23.- En nombre FUPAC del fe} u = (CH,—CH,—CH,—-C— STOR CONS cu cri ch, A) g-metil -3 -hexanonitrilo B) a- metil etil propilamina ©)N -metil -N- propilbutanamida D) ciamuro de metildipropilonio E) Grea 24.- ,Cudntoskg de acetamida se produce me- diante hidratacién de 4,1 kg de cianuro de meti- lo (acetonitrilo)? PA.H=1;C=12;N=14,0=16 A)5.9 B)63 C)7,8 D)96 E)42 25.- Es propiedad de las aminas A) Son ligeramente 4cidas por sus hidrégenos B) La estereoquimica del grupo amino es ‘octogonal C) Son gases muy venenosos aunque de olor agradable D) Poscen carficter basico 0 alcalino E) Son compuestos cuaternarios. 26.- El porcentaje de nitrégeno en la anilina, C.HJNH,, es : PA.H=1;C=12;0=16;N=14 A) 15% B)22% 33% D)40% E)28% Compuestos Nitrogenados 829 27.- No corresponde la f6rmula al nombre ad- jumo : A) CO(NH,), trea B) HCN cianuro de hidrégeno C) CHNH, metilamina D) Ar- NH, anilina E) C,H,NH, : etanoamina 28.- La formula del butironitrilo (cianuro de propilo) es : A)CHN D) (CH)),N B)C HN E)CH,N OCHN 29.- El valor de 1a atomicidad de 1a trimetilamina es : Ao BI O13 DIS ER 30.- El indicador naranja de metilo y el rojo congo cambian de color frente a écidos y ba- ‘Ses, Por Su estructura son = A)aminas B)nitrilos C) sales de diazonio D) amidas_E) aldhefdos 31.- El volumen en litros de 54 g de gas vene- noso cianuro de hidrégeno a 27°C y 758 mm Hg es : PM. (HCN) = 27 A) 14,10 B) 2661 D492! = —E) 85,20 32.- La composicién centesima! del cianato de amonio, NH,CNO, es: PA: H=1;C=12,N =14;0=16 A) 10% C; 6,7 %H ; 56,7 ®N ;26,7%O B) 20% C ; 6,7 % H; 46,7 %N ; 26,7 %O C)40% C ; 6,7 %H ; 26,7 BN ; 26,7 %O D) 30% C ; 6,7 %H ; 36,7 &N ; 26,7 %O E) 5%C;3,3%H:6.7%N:85%0 ©) 37,51830 Problemas de Quimica y como resolverlos 33.- No es cortecto : A) Las amidas son mas bdsicas que las aminas. B) EL HCN es un veneno muy potente. C) La hidrélisis de nitrilos produce Scidos carboxilicos y amoniaco. D) Las anilinas se utiliza en Ja industria de colorantes. E) La anilina es un compuesto aromético. a So 34.-El nombre del NH, {O)~ 80, es: A) dcido sulfoaminico B) dcido bencensulfénico C) fcido prisico 1D) écido sulfanilico E) écido benzoico 35.- Mediante hidrogenacién catalitica de 124 kg de acetonitrilo con un rendimiento del 60%, PA.H=1;C=12;N=14;0=16 A)63ke ——BY 76k C)BL Kg D)94 kg «EY 100g 36.- Las masas moleculares (g) del pirol CH-CH 1 il CH CH y piridina \wH” PA.H=1;C=12:N=14 A)S6y66 © B)63y79 «= C) 72 y 84 D)80y90 E85 y 8B 37. Dados : * La deshidrataci6n de amidas produce nitrilos * Las nitrosaminas son agentes cancerigenos comprobados Carlos Joro B * La metilamina es un gas inodoro e insolu- ble en agua * Muchas poliamidas se usan para fabricar fibras sintéticas EI nimero de proposiciones incorrectas es : AO B)I C2 «D3 E)4 38.- A partir de 6,8 kg amonfaco y exceso de didxido de carbono, {qué cantidad de trea se obtiene? A)I2kg BY) 10kg D)6kg E)4kg 39.- La formula de la purina es : oO Oe) SS > N N x NH, Sy N 40,- El nombre del CH,—CH,—CH, —C=N es: C)8 kg 2-m & \ A) butironitrilo D)TA. B) cianuro de propilo ENA. C) butanonitriloSon compuestos organicos con igual [6rmula molecular : igual composicién centesimal igual masa molecular, pero con diferentes propicdades fisicas y/o quimicas. El fenémeno de isomeria se manifiesta por la diversidad de formas en que se pueden unir los Stornos, ya sea encl plano o en el espacio. Se puede clasificar como sigue : 26.1 A) ISOMERIA PLANA (O ESTRUCTURAL) En este caso la estructura de la molécula varia. Ejemplo: para la f6rmula global C,H,,0 Presenta las siguientes posibilidades : CH, — CH, — CH, — 0 — CH, CH, — CH, — CH, — CH, — OH éter metil propfiico © 1 - butanol 1 Is6meros de cadena o esqueleto .- Se caracterizan por tener sus Stomos distribuidos (en ta mokécula) en diferente orden; generando de esta manera diferentes cadenas carbonadas. Poseen iguales propiedades quimicas pero diferentes propicdades lisicas. Ejemplo : Para el alcano de férmula global C,H, sc tienen los siguientes isémeros de esquleto: CH,— CH,=CH,— CH, CH,— CH — CH, I CH, n-bulano 2- metil propano {iso - butano) ‘Como vemos presenta 2 is6meros estructurales de cadena y en general el némero de is6meros estructurales de los alcanos se pucde calcular de acuerdo al siguiente cuadro :832 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corlos Jora B [xtcano aa FORMULA PARA DETERMINAR FORMULA | NompRe | E1.N'DEISOMEROS DEESQUELETO | "PF eS cH, | METANO ° CH, | ETANO ° CH, _ | PROPANO ° iH. | BUTANO 2 CiHa__| PENTANO ann 3 GH, | HEXANO N=2" +1 5 CH, | HEPTANO 9 GH | OCTANO Ae 18 Gate | NONANO N=2)" + (n-6) 38 CyHa | DECANO 75 © n = niimero de dlomos de carbone. = Nomenclatura : cH, CHS % I cu,7 CH — (CH,),— CH, ISO... CH, — C — (CH,),— CH, NEO... . : lle cH Ejemplo: n-pentano isopentano neopentano 1, 2 Is6meros funcionales o de compensaci6n.- Estos compuestos tienen la misma formula global pero diferente grupo funcional osea representan sustancias con diferentes propicda- des fisicas y quimicas. Fjemplo: cH | oO cH,—c—co—cH, C) | @ Gc metil neobutil cetona pentanal (3,3 - dimetil - 2 - butanona) 1. 3 Is6meros de postcién.- Estos compuestos pertenccen a la misma funcién quimica pero presentan el grupo funcional en diferente posicién (diferente ubicacién) respectoa la cadena carbonada mAs importante. Ademés ticnen iguales propiedades quimicas pero diferentes pro- piedades fisicas.Rubén Cuevo G. Isomeria 833 ch, —Ch,— Gon C) FERS cy —ci— cy OH 1n- propanol 2- propanol (Atcohol propiico) (Alcohol isopropitico) 26.1 B) ISOMERIA DEL ESPACIO O ESTEREOISOMERIA. Aqui, los compuestos dificren en la. dispocién espacial de los atomos de sus respectivas moléculas. Tienen diferentes propiedades fisicas y propiedades quimicas sernejantes. 1 [someria Geométrica.- Se presentan debido a la rigidez del enlace doble, se presentan :. a) Caso: cis (Z) ~ Sefiala a un mismo lado del plano que forma el enlace (o) y el enlace (x) (Paralelos uno a otro), en aleman se dice zuzzammeu (Z). b) Caso : Trans Ee - Se da a lados opuestos 0 a ambos lados de dicho plano, en alem4n se dice Entgegen( QR ® [Ey © © cis- {(Z)- «© donde:A¥B; A#D; B=D 6 BD. De tal forma que en un mismo dtomo de carbono, que forma el enlace doble, los grupos unidos deben ser diferentes. Ejemplo : Para el2-buteno: CH, — CH = CH — CH, H, H, Sh \ c=c = jc 7 ON 7 N H H cH, H cis-2-buteno ans -2 - buteno (Z-2buteno) (E-2-buteno) Ejemplo : Los dienos conjugados (alternados) como el 2,4 - exadieno también presentan isomeria geométrica : H, H H. ar =e a a c=C aN 4 ‘\ BN 4 \, Pd ae N\ H H H H cis, cis - 2,4 - hexadieno. cis, trans -2,4-hexadieno trans, trans - 2,4 - hexadieno (Z,Z- 2,4 - hexadieno) (Z, E- 2,4 - hexadieno) (E, E-2,4 - hexadieno)834 Problemas de Quimica y cOmo resolverlos Cortos Jara\e. Ejemplo : Los compuestos ciclicos también presentan isomeria geométrica : a \. eo Ei L\ H H cH, H cis- 1,2- dimetil ciclopropano tans - 1,2 - dimetil ciclopropano (Z- 1,2- dimetil ciclopropano) (E- 1,2- dimetil ciclopropano} 2.2. Isomeria 6ptica.- Una de las propiedades de la luz es su polarizacién. Sabemos que la luz cs una radiacion clectromagnética y sus lineas de diferente longitud de onda presentan ondas trans- versales asociadas a fuerzas clectromagnéticas. La propagacién de estas ondas se da en todas direcciones ; pero sila luz se hace pasar por cuer- pos que scleccionan las longitudes de onda de tal forma que la mayoria sc refleja y s6lo algunas Lz ordinaria Laz polarizada pasan; se logra una “luz purificada” o luz polari- zada. Los cuerpos que s¢ usan para obtencr luz piece entre otros, son la calcita (CaCO,) en 5 prismas de Nicol y en las peliculas de Polaroid. La isomeria 6ptica se fundamenta en la existencia de dtomos de carbonos tetraédricos asiinétricos 0 centros quirales. Estos hacen posibles estructuras que pueden ser la imagenes. de otras. Un 4tomo se carbono asimétrico 0 centro quiral es aquel que esta unido a 4 atomos © grupos diferentes y se representa marc4ndolo con un asterisco (*). ote ing © ot) cH, — C— coon A#tBeD#4E H Luego los compuestos con actividad éptica tienen uno 0 més centros quirales y se dice que tienen poder rotatorio y son épticamente activos. La isomeria éptica ocurre cuando dos sustancias entre sf hacen girar el plano de luz polarizada, una de ellas a la derecha y otra ala izquierda. La primera es destrégira (D) y la segunda levégira (L). Estas sustancias son isémeros 6pticos si tienen igual f6rmula global ¢ igual peso molecular. El poder rotatorio de una sustan- cia organica se mide con ¢! polarimiento. Lu Luz —‘Tmbocon sustamneia (Ordinaria Polarzada —épticamente activa. | | Fuente de Luz Prisma de Nicol (Fuo) Prisma de Nicol (GIRATORIO)Rubén Cueva G. Isomerfa 835 Una sustancia organica, épticamente activa es si dextrégira (dextrorrotatoria), se le de- signa también como positiva (+) y si es levogira (Ievorrotatoria), s¢ le designa como rotacién negativa (-). La rotacién del plano de la luz polarizada, causada por sustancias dpticamente activas (asimétricas). ROTACION ESPECIFICA (a) Es el Angulo que corresponde a la rotaci6n especifica de cada una de las sustancias orgénicas; con poder rotatorio de! plano de la luz polarizada. Este dngulo se calcula depen- diendo de la muestra : donde: a = grado de rotaci6n i; t= temperatura 1 = longitud en decfmetros recorrido por la luz a través de la solucién (1dm = 10 cm.) ¢ = concentracién en gramos de la muestra por 100 ml de solucién. ———— d = densidad del liquidoen g/m! ; 0 = linea del espectro del sodio (0 = 5893 A) NUMERO DE ISOMEROS OPTICOS La cantidad de isémeros 6pticos que tienen un compuesto organico (N) depende del nd- mero de carbonos asimétricos o centros quirales (n)., Ejemplo : El dcido ldctico tiene un centro quiral (n = 1) luego tiene: 2! = 2 isémeros 6pticos. ESPEJO HO 0 HO Oo oH \G \4 SF ¢c |. im ©, C—H | H i | — OH HO—C—H | —H H-C—-H I za faas H Objeto imagen especulan836 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B Ejempto : La glucosa C,H,,0, (monosacérido) o aldolexosa tiene cuatro centro quirales (n = 4) ;entonces cuenta con N = 24 = 16 isémeros épticos. val Hoo \ S c CHO cal n—b on on OH H ay cn H ‘OH a H—)— 0H cee H—,— 0H ik XH {6rmula semidesarrollada {6rmula topolégica {6rmula de Fischer Estos isémeros son : CLASES DE ISOMEROS OPTICOS a) Enantiémeros 0 enantiomorfos.- Son is6meros épticamente activos que corresponden a objeto e imagen. Esto significa que frente a un espejo uno es la imagen del otro o sea son imé- genes especulares. Los enantiémeros se diferencian por la disposicin espacial de los gruposRubén Cueva G. Isomerfa 837 unidos a sus centros quirales. Tienen actividad 6ptica y una mezcla de igual Cantidad demo- Kéculas de cada enantiémero se conoce como forma o mezcla racémica o racemato. Se sim- boliza como (+), En este racemato los enantiémeros pierden su actividad éptica. Nota: La. §n de un enantiémero a una forma racémica se conoce como RACEMIZACION INVERSION y la separacign de los components o enanliémeros de una mezcla racémica se conoce como RESOLUCION. Ejemplos : . 0 m v ae A ae i pe H-C~OH OH-C-H H-C—OH OH -C-H H-cLa a-c-H a-cLu H-cLa al eee a bs (forma racémica) {forma racémica) (ENANTIOMEROS) (ENANTIOMEROS) Ly Il; Illy IV: enantiémeros ESTRUCTURAS “MESO” Se producen cuando en la molécula hay un plano de simetria, Estas no son enantiémeros debido a que al rotar cn 180° una de ellas, las cstructuras se superponen, to que significaria que se trataria det mismo compuesto. Ejernpto : El dcido tartérico HOOC — CHOH — CHOH — COOH a pesar de tener 2 centros quirales posee s6lo 3 ismeros 6pticos. coon goon ‘a PLANO H-C™OH OH-C-H HC. ouch H—c-on Saas a ii H—C— 0H COOH COOH { Acido(+)tartérico Scido(-)iartérico COOH —$<$<—_—_ Acido mesotartérico ‘Acido tartérico racémico (forma meso) b) Diasterémeros 0 diastcroisémeras .- Se denomina asf a los isémeros Spticos que no son objeto e imagen.N 838 —Problemas de Quimica y cémo resolverlos oes Jora B. Bjemplo = cio CHO H ‘OH OH—}—H OH H OH H H OH H OH H OH H OH H OH H OH H H D-glucosa D-manosa Giasterémeros) c) Epimeros.- Son isémeros épticos que se diferencian solamente en Ia disposicién de un centro quiral 0 carbono asimétrico en el espacio : Ejemplos : es ee (epimeros) (epimeros) OBSERVACIONES : 1) Enlos azicares se observa el oxidrilo (— OH) en el pentltimo carbono para determinar sila estructura es dextro 0 levo . +C—H Pl HOH configuraci6n L 2) Alusar las formulas topoldgicas de los azticares tenga en cuenta lo siguiente : A: — CHO (aldehido) ° : —CH,OH — :—OH €.; Ye=0 (cetona) ~~ : — OH (configuracién incierta)Rubén Cueva G. Isomeria 839 01.- Respecto a las estructuras mostradas: a CH gC Hl el Hg CH, ; pe W) CH, — C—CH,—CH,— CH, CHly— CH, cH, No es clerto: A)1: Es el 2- metil octano D)1: Es el 2- metil octano 11: Es el 2,2 -dimetil heptano 11: Es el neonano B)1: Es el neooctano E)1: Es Isémero con el n-nonano 1: Es el 2,2 -dimetit heptano 11: Es isémero con el n-nonano C)1: Es el isononano U1: Es el 2,2 -dimetil heptano Resoluci6n.- Los hidrocarburos parafinicos presentan isémeros de esquelcto. Los isémeros tipo “ISO” son: CH, £8 — (CH), — CH Fi Iso ANO (todos los étornos de la estructura) Los isémeros tipo “NEO” son . cH, \ cH, —e— (CH), — CH, 8 cH, (todos los dtornos de fa estructura) Luego; en cl problema tenemos : 7 1) CH, — (CH,),— cee CH, \ i) cH, —C — (CH),—CH, Nombre IUPAC : 2,2 - dimetil heptano(NEONONANO) ca,” RPTA.B 5 Nombre IUPAC : 2-metil octano (ISONONANO) ib840 -Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. 02,- Marque verdadero (V) 0 falso (F) segiin convenga : (_ ) El neodadecano tiene atomicidad 38 (_) Elisotetracontano tlene igual atomicidad que el n-tetracontano y el neotetracontano (_) Elisobutano y el 2-metil propano tienen el mismo peso molecular que el tetrametil metano (_) El neopentano es un Isémero de esqueleto con el n-butano A) vw 8) FF C) WEF D) FV £) VFFF Resolucion.- i) El neododecano tiene 12 dtomos de carbono : CH, CH, —C— (CH), CH, <> Cyt Q atomicidad = 38 (V) CHy {i) El prefijo tetracont corresponde a 40 dtomos de carbono : \. CH Ay, cH ch — C— (CH), CH CH, — (CH),— CH, isotetracontano Cyt -«® neotetracontano Cyl -tetracontano CH» Luego todos tienen igual atomicidad 122 (V) ii) El isobutano es : cH, "7 er cae <> C,H, © M=4(12) + 10(1) =58 El 2-metil propano es : t 2 3 — Ci Caaci <> C,H, O M=4(12)+ 10(1)=58 CHy y el tetrametiimetano es : s Te ra <> CH, O M=5(12)+ 1201) =72(F) CHy iv) El neopentano es : CH, 3 Io 4 OH CC <> (2,2dimetilpropano) <> C,H) cH Elmbutanoes: CH,—CH,—CH,—CH, <> C,H Luego no sonisémeros —(F) RPTA.CRubén Cueva G. Isomeria 841 03.- Dadas Jas afirmaciones : 1) El hexano tiene 5 isémeros estructurales 1)) El heptano tiene 9 isémeros estructurales I) El etano no tlene isémeros estructurales éCudl 0 cudles son correctas? A) Sélo} B) Sélo It ¢) Séiom Diy E) todas Resolucién.- Los tres primeros alcanos (metano, etano, propano) no tienen is6meros estructurales Del butano al heptano el ntimero de isémeros estructurales es 2°)+ 1, donde “n” es el niimero de étomos de carbono . Luego el hexano (n = 6) tiene 2) + 1 = 5 is6meros estructurales y estos son : Zmetilpentano —_—-2.2-dimetitbutano (isohexano) (neohexano) ‘3.metilpentano y para el heptano, el niimero de isémeros estructurales es : 274) + 1 = 9. Estos son = ele n-heptano 2-metilhexano 3-metilhexano 2,3-dimetilpentano (isoheptano) Dg) TOF Ae ae eee 2Adimetiipentano —S-etilpentano 2,2 Ds £6 Resolucion.- £1 Acido ldctico es el 2-propanoloico de formula: CH, — CH — COOH Tiene un carbono asimétrico ( marcado con asterisco) i OH %, ve CARBONO ASIMETRICO O CENTRO Cc QUIRAL: Carbone con 4 Ligandos diferentes. 1, H~C-0H ® 1 ® H-C-H ® = 2 I ®Rubén Cueva G. Isomerfa 843 Luegon =1 y el néimero de ismeros épticos es 2" = 2'=2 H— detrds del papel H Oo HOOH co CH, — delante del pape! OH CESPEJO HO Observe que uno es imagen especular del otro; son dos isémeros enantiémeros. RPTA. A 07.- Dadas 1a afirmaciones : * El propanodiolal tienen 4 isémeros dpticos * El dcido meso tartérico 6 2,3- dihidroxi butanodioico presenta 2 estructuras “Meso” Jas cuales son enantiémeros épticos. * Laeritrosa : CH,OHCHOHCHOHCHO tiene 2 carbonos asimétricos y cuatro isémeros épticos. * Mientras que ta dihidroxiacetona tiene 1 carbono asimétrico, su carbonilo tiene un centro quiral . éCuéntas son correctas? Ajo BT a2 D)3 &)4 Resolucién- El propano diolal es el gliceraldehido; su formula es : CH, — CHOH — CHO 6 y s6lo tiene un carbono asimétrico o centro quiral (carbono marcado con asterisco); por lo tanto presenta 2" = 2! = 2 isémeros épticos. FESPEIO CHO CHO fo | ot. CH,OH CH,OH D-(+)- GLICERALDEHIDO L--)-GLICERALDEHIDO (INCORRECTA)844 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara 8. ~ El 4cido meso tartarico es el 2,3-dihidroxi butanodioico, con los oxidrilos al frente = Debido al plano de simetria las estructuras anteriores no se consideran enantiémeros. Notese que si una de las estructuras rota 180° , resulta la misma estructura. No tiene enantidbmeros 6pticos. Son estructuras “MESO”. (INCORRECTA) cH css Oy ' + La eritrosa es : ee “c* tc ¢- A H” H h Kt tienen dos centros quirales 0 carbonos asimétricos (n = 2) y presenta 2" = 2? = 4 is6meros Opticos que se pueden representar asi : K “? “4 — *7 H-C-OH Ho-¢-H HO-C-H H-C— oH H-C-OH -C-H H -C—OH HO-C-H H—-C-0H Wwo- 6-1 H -¢-on H-G- oH H H H H o también: ~ H H-¢-on - La hidroxiacetona; de f6rmula : es ° 6 H-C-OH A No tiene carbonos asimétricos 1 = 0; entonces tampoco presenta isomeria éptica. (INCORRECTA) Finatmente 2 son correctas RPTA. CRubén Cueva G. Isomerta 845, 08.- Dadas las férmulas de Fischer : FFitaddi 0 mo mm Wy mw wy Ny éCudntas afirmaciones son correctas? *1y Vison enantiomorfos “iy Vill son epimeros *illy IV son diasterémeros *IVy V son enantiémeros Ayo 5)1 o2 D3 54 Besolucl6n.- : . . La estructura corresponde a la formula: + CH,OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHO. tiene 3 carbonos asimétricos 0 centros quirales y presentan 2° = 8 isémeros 6pticos : FEiaddad Q qa) a (ivy) ™ (vil) qi A) Son enantiémeros 0 enantiomorios los isémeros 6pticos donde uno es la imagen especu- lar del otro. Ejemplos :(1; VI); (lly Vi); (llyVvil) (lV; Vv) B) Son diasterémeros o diasteroisémeros los isémeros dpticos donde uno no es la imagen especular del otro. Ejemplos : (Ill; IV); (II; VI) ete. C) Son epimeros los isémeros Spticos que se diterencian enla pac de un carbono asimétrico o centro quiral en el espacio. Ejemplo : (ly IV) ; (1; VIII); ete. ‘Todas son correctas . RPTA.A 09.- Dadas tas afirmaciones : 1. E12-bromo-3-cloro butano muestra 4 isémeros épticos. Ul. E12,3-diclorobutano muestra 4 Isémeros épticos Ml. Et 2,3-dihldroxibutanodloico tiene 3 Isémeros épticos. eCuales es (son) correcta (5)? A) Solo! B) Sélo lt C) Séfo Mt Diy E) todas 3846 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corlos Jora B Resoluci6n.- 1 i Pe 1) El 2-bromo -3-clorobutano se puede formular asi: CH, — a —CH—CH, Los carbonos 2 y 3 son asimétricos, luego tiene ic 2 = 4isémeros dpticos ae (ae ule cis (son enantiémeros) a tec: Il) E12,3-diclorobutano tiene por formula: cH— rec también tiene 2 centros quirales (carbonos I 1 p 2y3); pero uno de los arreglos presenta pla- a oa no de simetria_y finalmente muesua s6lo 3 is6meros ae yno4. > ESPEJO ae ts = cH, (on ae) \_ (€aso meso) Il) AndJogamente al compuesto anterior, el 2,3-dihidroxibutanodioico tiene 2centros quirales ysolamente 3 isémeros 6pticos ya que muestra una estructura meso por el plano de simetria. COOH OOH COOH H HO H H—+— 0H ___ Planode 2 __.# Simetria HO HOH OH H—— 0H COOH COOH COOH (Son Enantiémeros ) (Estructura Meso ) Finatmente, | y Ill son correctas. RPTA. DRubén Cueva G. Isomerfa 847 10.- Dadas las formulas : 1 CH,— CH, — CHO 1.CH, — CH, — O— CH, — CH, mM. CH, — CH, — CH,— CH, — OH 1. CH,— C—CH, I Vv. CH, — CH,— Cr cH, ° On No escorrecto: A) ily iit son isémeros tuncionales D) ily IV son Isémeros funcionales B) Illy V son Isomeros de posicién E) lly V son isémeros de compensacién C) ly IV son Isémeros de compensacién Resolucion.- Analizando cada formula : 1. CH, — CH, — CHO <> C,H, (propanal) (uncién aldehido por el grupo formilo-CHO) I. CH,~CH,—O—CH,—CH, <> C,H,,0 (éter dietflico) (funcién éter) MM. CH,—CH,—CH,—CH,—OH = <> C,H,,0 (1-butanol) (es un alcohol primario : -OH) W. cH,— C—CH, <> CH,O Wt ° (propanona) (es un cetona por el grupo carbonilo-CO-) v. Ci CIE <> + GH,,0 OH (2-butanol) (es un atcohol secundario : — OH) Nétese que ly IV tienen la misma {6rmula global ademés son is6meros funcionales o de compensaci6n. ‘También tienen la misma férmula global Il, Illy V. My I son is6meros funcionales 0 de compensacién My Vson is6meros funcionales o de compensacién MyV sonisémeros de.posici6n Por otro lado Il y IV no son is6meros ya que tienen diferentes formulas globales. RPTA. D848 ——Problemas de Quimica y cémo resolverlos Cortos Jora 8. '1.- Dadas las estructuras : L cH, — CH= CH— cH, IV. CH, — CH,—COO—CH, on OW 4. CH, — CH,—CH,—COOH ¥, CH, — O—CH=CH— O— CH, 1M, CH, — CH, — CH,—CHO No es cierto: A) ly IV son isémeros funcionales D)Il, Vy Vsonisémeros de compensacién B) ly Il son isémeros de compensacién _E) ly I! son isémeros funcionales ©) IVy Vson isémeros tuncionales Resoluclén.- \LEs un diol (alcohol insaturado) CH, — CH = CH — CH, <> OH OH I Esun 4cido carboxtflico CH,—CH,—CH,—COOH —<>_—C,H,0, Ill, Es un aldehido CH,— CH,—CH, —CHO <> C,H,0 * WV. Esun éster: CH,— CH,—COO —CH, <> C,H,0, WV. Esundiéter: CH,—O —CH=CH—O—CH, <> C,H,0, Observe que todas las estructuras ; excepto la Ill ; responden a la misma f6rmula global y tienen diferentes grupos funcionales. Por o tanto |, II, [Vy V son is6meros funcionales o de compensacion. RPTA.B 12.- Calcular el peso de trans-3,4-dimetit-3-hexeno si para una _reaccién especifica se requieren de 6023 moléculas de este isémero. A) 5,6x109 g B)2,8x107 g C)1,12x108 g D)5,6x10"% gq —-E) 2,8x10%4g Resoluci6n.- 1a formula del trans-3,4-dimetil-3-hexeno es : 5 oe fae 12 e r EN a CoHie CH, CH, cH, ysu peso moleculares: M =8 (12) + 16(1) = 112 Luego recordemos que : z = San = ae w = 1,12 x10™8 RPTA.CRubén Cueva G. Isomeria 849 13.- Indicar la t6rmula no aproplada para : C,H,,0, A 8B) ° > TTT 6 EE FE Para la f6rmula global C,H,,0, se puede construir un hexanopentolal : CH,OH — CHOW — CHOH — CHOH — GHOH — CHO Ei) que tiene 4 carbonos asimétricos y tendr42* is6meros 6pticos (esto es 16 isémeros) que se formulan variando 1os oxidrilos en estos centros quirales. =o ‘También se puede construir un hexanopentolona. GBB Be OH OH OH OH O OH El que tiene 3 carbonos asimétricos y 2? = 8 isémeros 6pticos de formulas : Grupo »Cetonico i f oe OIC Nétese que s6lo se tiene un grupo cet6nico, luego es incorrecto : RPTA.E 14, Marque la pareja correcta : A) El 1-hexanol tlene mayor atomicidad que el 3-hexanol. B) Mientras que el #!cohol propilico es un isémero de posicién con el alcohol isopropilico, el etanol es un isémero funcional con et éter dimetilico. C) El pentanotetrolal y el pentanotetroiona tienen diferente peso molecular. D) Son enantiomortos. E t £) Elcis - 2- buteno es isémero geométrico con el trans-2-penteno.850 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B. Resolucin- A(F)* 1-hexanol: CH, —CH, — CH,—CH,— CH, — CH,—OH 3-hexanol : NE ge OH Son isémeros de posicién con igual atomicidad (21). B(V)* Alcohol Propflico : CH, —CH, — CH, —OH (1- propanol} Alcohot Isopropflico : Ce CHO (2- propanol) OH Son isémeros de posicién e etanol : CH, — CH, — OH eter dimetilico : cH,— 0 —CH, i CHO Son isémeros funcionales o de compensacién. cos pentanotetrolal: =CH,— cH as OH OH OH OH CHO; pentanotetrolona: ©CH,— CH — CH— C — CH, een eT M= 150 I \ OH OH OH O- OH Son isomeros funcionales ademés su peso molecular es el mismo. D (F) Los enantiomorfos o enantiémeros se caracterizan porque uno es imagen especular de otro. Hit» EE E (F) La f6rmula det cis-2 buteno es : La formula del trans -2- penteno es : CH, CH, nN os — cH, Nee’ <> cH, c=c <> CHiy 7 N 7 N H H cH, H No son isémeros ya que sus férmulas globales son diferentes. RPTA. BRuben Cueva G Isomeria 851 15.- Dadas les estructuras y sus nombres; marque lo incorrecto : cre . as oH oh — Ch a fan 8) og fa cH, cr HoH OH OH (E)-2,3-dicloro-2-buteno. —_ {Z)-1,2-dicloro-ciclopentano (E)-2,3-dihldroxl-2-penteno H cH, NX 7 5 /\w cH, H (E}-1,2-dimetil ciclopropano tans -2,3-dicloro -2-buteno 6 (E)-2,3-dicloro-2-buteno Cis -1,2-dicloro - ciclopentano 6 (Z)- 1,2.dicloro-ciclopentano Cis -2,3-dihidroxi-2-penteno 6 {Z)-2,3-dihidroxi-2-penteno Cis trans -2,4-hexadieno 6 (2,E)-2,4-hexadieno trans - 1,2 dimetil ciclo propano ri 6 (E)-1,2-dimetil ciclopropano——RPTA.C852 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corlos Jora 8. 16.- ¢Cudl es el producto principal en cada reaccion? 1. oxidacién moderada del alcohol isopentilico con K,Cr,0, Ul, Scido acético con alcohol neopentilico con H,SO, Ml, hidrogenacién catalitica del trans - 3, 4- dimetil - 3- hexeno. A)3- metil butanal ; acetato de neopentilo ; 3,4 - dimetil hexano 8) 3- metil butanol ; acetato de hexilo _—; n-octano C)3-pentanona _; propanoato de amilo ; 3,4 - dimetil hexano D) 3 - metil butanal ; propanoato de amilo ; n-octano £)3-butanona __; formiato de neopentilo ; clcio hexano I. La oxidacién moderada de un alcohol primario genera un aldehido. ‘ ba hes a CH CH= CHOH SS DCH CH—CHO + 1,0 CH, CH, alcohol isopentilico 3-metil butanal I. Los Acidos carboxilicos y los alcoholes en presencia de H,SO, generan ésteres orgénicos. SEN {uso ic cH—cooH + cH, —c—cH,on SO oi, —coo —cH,—C— cH, + 0 7 ch, ir Acido acético Alcohol neopentilico . Acetato de Neopentilo Ill La hidrogenacién catalftica de un alqueno produce un alcano. cH,— cH, oh 7 H, c—a ——1_> cH,—CH,— cH — cH—cH,— CH, 7 ois (Pa/asy | | CH, —CH, cH, i by trans - 3,4 dimetil -3- hexeno 3,4- dimetithexano RPTA.A 17 Identifique un par de ismeros de posicién : A) Pirocatequina; resorcina D) butanona ; butanal 8) Alcohol propilico ; propanona E) 2-hidroxipropanal ; propanolona C) Trans-2-fenil-2-butendiolco | ; cis-2-fenil - 2- butendioicoRubén Cueva G. Isomeria 853 Resolucion.- A) La pirocatequina es el orto dihidroxibenceno y la resorcina es el metadihidroxibenceno y sus f6rmulas respectivas son : OH OH ° OH 1,2- dihidroxi benceno 13- coe benceno (0-fenodiol) (m- fenodiol) Luego son isémeros de posicién. B) Son is6meros geométricos. COOH C) CH,—CH,—CH,OH <> C,H,O CH, — C — CH, <> C,H,O Alcohol propflico " oO propanona No son isémeros. D) putanona : CH,— C —CH,— CH, (cetona) i * = CHO butanal : =e (aldehido) RO a Son isémeros funcionales o de compensacion =, E) = 2-hidroxipropanal : CH, — i — CHO on ee propanolona : cH — CH,OH fe} Son isémeros funcionales 0 de compensacién. RPTA.A 18.- Construya los isémeros de esqueleto del alcano con férmuta global C,H,,y diga cual presenta carbonos cuaternarios. A}n-hexano B)isohexanoC)3-metilpentano D)neohexano E)2,3-dimetilbutano854 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B. Resoluclén .- Para el alcano C,H,,;n =6y tiene 2-4 + 1 isémeros de esqueleto : N = 264) 41 =5 Estos son : n-bexano 2-metilpentano 3-melilpentano 2,2-dimetilbutano 2, 3- dimetil butano Gsohexano) (meohexano) Se observa que el neo hexano tiene un carbono cuaternario. RPTA. D 19.- ¢Cémo se llama la estructura mostrada? CH,— CH, \oH,—cH, Aj els - 3, 4- cloro hexeno D) E-3, 4- dicloro hexano B) trans - 3, 3 dicloro hexeno E)Z- 3, 4-dicloro hexano ©) cis - 3, 4-dicloro - 3- hexeno Resoluct6n. Notese que los atomos de cloro estén frente a frente, entonces se trata de un ismero geomé- trico tipo (cis -) (Z - ) y el nombre del compuesto es : cis - 3, 4- dicloro - 3 - hexeno -3, 4- dicloro - 3 - hexeno RPTA. C 20.- Calcular el peso molecular del E- 2, 3 - difenil -2- buteno. A)346—-B)208 «= «C) 186 =) 185) 224 Resolucién.- La formula del E - 2, 3 - difenil - 2 - buteno (is6mero tipo trans - } es : cH, cH O / SNe. c=c o también: c=c 7 7 cH, cH, que es: C,,H,,; entonces el peso molecular ser4 : M = 16(12) + 16(1)Rubén Cueva G. Isomerta 855 21.- Calcular el valor deQ: Q=A®+C Siendo: A= nimero de carbonos secundarios del isononano. B = mimero de carbonos terclarios del 2 - penteno. C = numero de carbonos primarios del Z - 3, 4 - dimetil - 3 - hexeno. AO B)T «= C)2 AES. Resolucién- i) La formula del isononano es : WN 1s i) La f6rmuta del 2 - penteno es : aNVAN => B=0 iii) La f6rmula del Z - 3, 4 - dimetil - 3 - hexeno es : cH, cH, ‘. a o of => C=4 CH, — CH, finaimente: Q=5°+4 = RPTA. B 22.- gCuéntos Isémeros épticos tlene la D - ribosa de férmiia : 1 cHO-C— Camicmty Aj2 B)4 os D6 &)32 ean HHH HW Resolucién.- . Nétese que la estructura tiene tres carbonos asimétricos (n=3), no hay plano de simetriay por lo tanto et niimero de isémeros épticoses: N= 2° = 8. Estos son: OH — OH D-ribosa L-fbosa D-arabinosa L-arabinosa OH OH D -xilosa L-xilosa L-Tixosa D-lixosa856 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Joro B 23.- Escoja un par de epimeros : A) 8) co) D) £) Resolucion .- Los epimeros son is6meros 6pticos diferentes en la disposicién espacial de los grupos en un solo carbono asimétrico. De los pares mostrados, son epimeros = I * otambién: OH— C OH—C—H_— RPTA.C le OH—C—H OH—C—H le le OH—C—H ace! CH,OH CH,OH 24.- Se prepara una solucién de tal forma que 3,5 de una de sustancia «x» estén disue!- tas en 200mL de la misma. Esta se coloca en el tubo de depésito de M.t 20cm de largo. Si ta sustancla tiene una rotacién observada de + 2,5°, se pide calcular la rotacién especifica de la muestra para la luz de sodio (linea D) de A = 5893 A. {temperatura expertmental = t = 20°C) A) + 53,27° B) + 49,75° C) + 68,15° D) + 69,10° £) + 71,43" Besoluclén.- . Enel polarimetro se usa la linea D del sodio de longitud de onda A = 5893 A Para calcular la rotacién especifica se necesita la concentracién de la solucién : c= BSE. W5e 200mi ~ T00mi y expresar la longitud del tubo; en decimetros: 1= 20cm = 2dm Entonces calculamos la rotacién espectfica : zc _ 1004 100 x (+ 2,5°) (aip~ = TS = (als = S378 co (al = 9 71,43 RPTA.ERuben Cueva G. Isomeria 857 25.- Marque verdadero (V) o falso (F) seguin convenga. (_ } La resoluci6n implica et aistamiento de tos enantiomortos a partir de una mezcla racémica. { ) Los racematos contienen enantidmeros en partes iguales de moléculas, {_ ) Les racematos contienen diasterémeros en la relacién de 3. 1, respectoa sus moléculas. (_ ) Altranstormar los enantiémeros en racemato se efectiia la inversién. A)VVFV-B)VVVV— OC) VFFV- sD) WWFF_ EE) FF Resoluci6n.- Los dextrégiros hacen girar el plano de rotacién de ta luz polarizada hacia la derecha (+) y los levégiros hacia ta izquierda (-). (INVERSION) 8 DEXTROGIRO (+) & MEZCLA E RACEMICA O RACEMATO B [seine 0 | a De las alternativas, se deduce : VVFV RPTA.A (RESOLUCION) 26.- El compuesto A pertenece a la serie de los ciclo alcanos y es isémero con el 2 - penteno. SI A se hidrogena con Niquel a 300°C. zCémo se lama el producto final? A) dcido pentanoico 8) pentanat C)pentanol _D) n- pentano E)acetona. Resoluci6n.- E12-penteno es : CH,—CH=CH—CH,—CH, <> CGH, y el compuesto A es un ciclo aleano : { ; <> CoH cuya hidrogenacién se desrrolla como sigue : oO i> c,h, — Gh —cH, PAD ciclopentano Perea858 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Corlos Joro B. 27.- Calcular el peso de agua que se produce alquemar 105g de écido glucarico (écido sacérico), segun la reaccion : A)32g B)45g ¢) 56g + 0, —— CO, + HO D)72g £)84g Resolucién- La reaccién quimica es : COOH 1 H—C—OH | OH~- C—H | eam OM eure LIC a COOH 0 también : (ya balanceada) : 7 Mono yo” wae 2 CH,O, + 90, ———> 12C0, +10 0 2 (210g) ——_—_____—____-» 10 (18g) 105 ——______________»* x Luego : x = SOHNE = | x=45g RPTA.B 28.- Respecto a la estructura mostrada : cr cH, , gCuél(es) es(son) verdadera(s)? er ace 1 Sunombrees 2, 2-2, 3,4,5-tetractoro-2,4-hexadieno. ‘c=c’ ~Cl I, Es isémero con el 1, 2, 3, 4 - tetracioro ciclohexano. ch, IN, Su nombre es Z, E - 2, 3, 4, 5 - tetracloro - 2, 4 - hexadieno. A)Sélo! 8) Sélol!.—«C) Sélol =—D)lyl!—_-E) NingunaRubén Cueva G. Jsomeria 859 Resolucién.- Nombramos la estructura : => CHCl, trans; trans - 2,3, 4, 5 - tetracloro - 2, 4 - hexadieno (E, E-2 , 3, 4, 5- tetracloro - 2, 4- hexadieno) y la (6rmula del 1,2,3,4 - tetracloro ciclohexano es : a a ec = CHCl, a mero con el compuesto anterior. Luego;ninguna de las afirmaciones es verdadera. - RPTA. E. 29.- Elacido fumérico es Isémero geométrico con el dcido malelco (cide cis - butenodiolco). éCuéntas moles de dcido fumdrico pesan tanto como 20,5 moles de neopentano? A)10,25 8) 12,72 «C)18,25—) 4,32) 645 Resoluct6n.- i) £1 Acido furnérico y el Acido maleico son isémeros geométricos : HOOC COOH H ‘COOH N 7 N 7 c=c c=c 4 XN si 7 XN H H HOOC H Acido cis-butenodioico Acido trans-butenodicico (Acido maleico) (4cido fumdrico) ysu formula global es: C,H,0, (M = 116) ii) Elneopentano es: CH, I CH, — C — CH; <> CH, = M =72 sie I CH860 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B iii) Calculamos el peso de 20,5 moles de neopentano : W=nxM = W-= (205) (72) = 14768 iv) Finalmente calculamos el ntimero de moles de Acido furnérico en 1476 g de esta sustancia : w — 1476 Ne ee Se ae |2,72 moles RPTA. B 30.- Una mezcia isomasica contiene pirocatequina, resoreina e hidroquinona. Calcular la fraccién molar de cada componente {en ese orden). 1,0 1 aa:tst als alm nis Los compuestos mencionados son dioles, isémeros de posicién y derivados disustituidos del benceno. OH OH ao” a OH OH Plrocatequina resorcina hidroquinona. Los tres tienen por formula C,H,(OH), y su peso molecular es el mismo : M = 110. OH Entonces como la mezcla es isomAsica (igual masa para cer también serdisomolar, por lo tanto cada componente tendra traccién molar 1/3. RPTA. 31.- La gasolina convencional contiene n - heptario y 2, 2, 4 - trimetil pentano (equivoca- damente llamado isooctano ). gCudntas moléculas existen en 342g del hidrocarburo ramificado ? (NA = nimero de vogadro) A)NA B)2NA ©) 3Na 0) 4,5NA E) 18NA Resoluci6n.- La gasolina contiene : WWW AA n-heptano 2, 2, 4- trimetilpentanoheptano CHys GH. Como vemos el segundo hidrocarburo es ramificado y su peso molecular es =114.Rubén Cueva G. Isomerta 861 Entonces calculamos el numero de moléculas en 342g de mucsua 342g x (a2) x [Pe] = 3N,moléculas RPTA. C 32,- Se desea sintetizar 174 gramos de isobutano mediante una reaccién quimica de 100% de rendimiento y con todo el carbono proveniente de una muestra de trans -2- buteno. Calcular el peso de Ja oi:tina que se requiere en esta operacién. A) 168g B) 185,59 C) 208,75 g D) 142g &) 209,59 Resoluci6n.- i) La férmula del isobutano es = DA = CH, =» M=402) +10 = 58 ii) Calculamos el peso de carbono que se requiere : 48gC ———-> 58g isobutano x ———> 174g isobutano = 482174 _ 1adg de C (que debe provenir de la olefina) iii) La olefina es el trans - 2- buteno. H cH, XN 7 oa = CH = M=402)+8 = 56 ay 1H © iv) Finalmente calculamos elpeso de olefina que se necesita en la operaci6n : 48g ———> 56g olefina M4gc ——> Ww 144 eae w= Mes6 = | 168g olefina RPTA.A 33.- Identifique la estructura que posee plano de simetria. A 8) co) D) &)862 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jora B Resoluci6n.- El compuesto que posce plano de simetna es : cooH | H-c-a 1 PLANO DE SIMETRIA RPTA.E ESTRUCTURA MESO 34,- gCuantos pares de diasterémeros tiene ef compuesto mostrado? Aj2t B)22 cr c) 23 ci D)24 cr &)25 Resoluclén.- Este compuesto tiene n = 3 carbonos asimétricos y posee N = 2° = 8is6meros épticos (no hay plano de simetria) a a a a a a = a a a a a a (CH,OH ra ee @) ©) © @ le Hi e. < aoa aoa H-C-—a a a a a 1 a a a a CH,OH © a) s €Rubén Cueva G. Isomerta 863 Los enantiémeros o enantiomorfos no son imagenes especulares entre sf; Lugo los pares de enantiémeros son : @.c) 3 @.d) 5 Ge) 5 @.0 ; 8) ; fn) (b,c) 5 (b.d) 5 (b.e) 5 (ND : (b,g) 5 (b,h) (c,e) 5 (eM § (c.g) : (c,h) (d,e) 5,9 5 (4.9) 5 (dn) (e.g) ; (c,h) (3) 3 Gn) total : 24) RPTA.D 35.- ¢Cual de las estructuras es isémero con el compuesto de formula : ce Resolucién.- El compuesto dado es = om cH cH ~~ HC™ Sa cH, Il = nce . cH, 6 - metil - 2- hepteno y otros compuestos : cH, cH, CH, cH, i 1 He cnc ae HC. Nh ie ae i - I | cH, cH, cH, 2,7 -nona dieno 3,5 - dimetil - heptano Cie CHoo864 Problemas de Quimica y cémo resolverlos Carlos Jara B. cH aN. CH; uc’ Hc,” . — Ch. Ys ae 1 cH CH, \ cH, HC CH—-CH, cH,— cH, 7 Nen7 Nc, Ciclopentil - propano 3-4- dietil - 1 - ciclohexeno CHig CygH 1 CH cH, CH, tN ch, CH cH a | | ce CH, Sar, 3- etl -5- metil - 1 -hexeno CoHig Por tener igual formula global, cumple la alternativa C. RPTA. C 36.- El Acido isofidlico es un isémero de posicin del écido ftélico (1,2- dicarboxibenceno). Sieste isémero tiene los sustituyentes en la posicién «meta». ¢Cudntos gramos de Acido isoftdlico se requieren para lograr 40 at-g de oxigeno? 4) 400 B) 1080 c) 2620 D) 1480 &) 1660 Resolucion- Alser is6meros, tienen igual peso molecular. COOH cOoH COOH . T) [eanccooms] (9 Lis (AciDO FTALICO) (ACIDO ISOFTALICO) (Posicién orto) {posici6n meta) Elpeso molecular del Acido isoftélico es: M = 8(12) + 6(1) + 4(16) = 166 Luego calculamos el peso de Acido isofidlico requerido : mol dcico 166g dcido * (mol dcido 40 at-g oxigeno x ae aac 1660g fcldo =—RPTA.ERuben Cueva G. Isomeria 865 1L.- Identifique un par de isémeros de com- pensacién : A) n-butanol ; ciclobutano B) hexosa ; pentosa © Acido pferico ; Acido benzoico D) éter etil propilico ; alcohol isopentitico E) propanoato de etilo; pentano. 02.- ;Qué compuesto responde a una f6rmu- laisomérica de formula global C,H,O,? A) 2-octanona B) dcido tereftalico ©) écido octanoico E) pentanoato de isobutilo D) octanoato de etilo 03.- Dadas las formulas : ae aD ay avy) i es cierto: A) Ly IV son is6meros funcionales B) Ly I son isémeros épticos ©) I y Ul son enantiomorfos D)1y Il son epimeros E) I y IV son diasterémeros 04.- Calcular el compuesto con peso molecular igual a 106 A) acetato de amilo D) ciclobutano B) paraxileno E) 3-metildecano C) (E)-2-buteno 05.- ;Qué peso de agua se produce por lacom- bustién completa de 4 moles de neoctano? A)S26g B) 648g €)324g D)263g E)1058¢ 06.- Marque la pareja correcta : A) CH,—CH (CH), —CH, : neododecano cH, B) € » :(Z)- 1,2-dicloro ciclohexano H oH CH, (CH,),— CH, coe eK :(B)-2- penteno H H OH D) Cy : 2-ciclohexanol CH, | Ea tae hemes ae . CH, 07.- Nombrar el compuesto : oO 4 / -€-0- ch~ CD, GH A) benzoato de isotetradecilo a B) benzoato de tetradecilo C) benzoato de neotetradecilo D) fenolato de tetradecilo E) fenolato de isotetradecilo