ALKALOID

Aafif Amirul Amin (1414206001)

Efi Ratna Sari
Novi Rahmawati

(1413206018)
(1413206032)

DEFINISI
SIFAT KIMIA
KLASIFIKASI
ALKALID

PENGERTIAN ALKALOID
Alkaloid

merupakan senyawa yang bersifat basa yang

mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan
biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung
atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya
mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak
terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari
tumbuhan dan juga dari hewan.

Senyawa

alkaloid merupakan hasil metabolisme dari

tumbuhtumbuhan dan digunakan sebagai cadangan
bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi
tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan
hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon

SIFAT KIMIA ALKALOID

Alkaloid bebas bersifat basa

karena
adanya
pasangan
elektron bebas, garam pada
atom N-nya.

Umumnya mempunyai
yang pahit.

Alkaloid dalam bentuk bebas

tidak larut dalam air, tetapi
larut dalamkloroform, eter dan
pelarut organik lainnya yang
bersifat relative non polar.

Alkaloid
dalam
bentuk
garamnya mudah larut dalam
air, contohnya Strychnine HCl
lebih larut dalam air daripada
bentuk basanya.

Dalam
tumbuhan
alkaloid
berada dalam bentuk bebas,
dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.

Mengandung atom nitrogen

yang umumnya berasal dari
asam amino.

Berupa padatan kristal yang

halus
dengan
titik
lebur
tertentu yang bereaksi dengan
asam membentuk garam.

Alkaloid berbentuk cair dan

kebanyakan tidak berwarna.

rasa

Klasifikasi Alkaloid
menurut Alfinda, dkk (2008) senyawa golongan alkaloid
diklasifikasikan menurut jenis cincin heterosiklik nitrogen
yang merupakan bagian dari struktur molekul, dimana
atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang
termasuk pada golongan ini adalah :

1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen.
Yang t
ermasuk dalam kelas ini adalah : Conium
maculatum dari
famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.

2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya
(N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf
pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum
tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah
Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata
untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii,
Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum,
Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)

3. Alkaloid Kuinolin
Mempunyai

2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang

termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili
Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax

4. Alkaloid Isoquinolin
2.cincin

karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak

ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus
spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora.

5. Alkaloid Indol
Mempunyai

2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan

pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari
Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif
pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
Hodgkins.

6. Alkaloid Imidazol
Berupa

cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada

famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai

2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus

luteus (fam : Leguminocaea).

8. Alkaloid Steroid
Mengandung

2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang

mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus
venenosus.

9. Alkaloid Amina
Golongan

ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan

sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam
Gnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai

2 cincin karbon dengan 4 atom

nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia
sinensis)
dari
famili
Theaceae,
Ilex
paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae,
Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola
nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma
cacao.

Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik

Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin
karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai
samping.
Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)

Penyebaran
Alkaloid
di Alamsenyawa organik
Senyawa
alkaloid
merupakan
terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid
berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang
berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi
mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan
kulit kayu. Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme,
mulai dari bakteria, fungi (jamur), dan hewan. Ekstraksi
secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan
melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau
getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh
alkaloid.
Contoh tanaman : cokelat , tembakau , kecubug , kopi ,

Cara Ekstraksi dan Isolasi

Ekstraksi
adalah Suatu proses pemisahan dari bahan
Alkaloid

padat
maupun cair dengan bantuan pelarut. pelarut yang digunakan
haruslah sesuai dengan senyawa yang akan kita ambil dari bahan
alam. Sedangkan Isolasi adalah suatu usaha bagaimana caranya
memisahkan senyawa yang bercampur sehingga kita dapat
menghasilkan senyawa tunggal yang murni

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan

menggunakan metode ekstraksi. Metode ektraksi yang
sering dipakai untuk alkaloid yaitu refluks dan soxhletasi
Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran
senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut ini
akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain
itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang
mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium
karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi

Untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan

panas,
isolasi
dapat
dilakukan
menggunakan teknik pemekatan dengan
membasakan larutannya terlebih dahulu.
Dengan menggunakan teknik ini maka
alkaloid akan menguap dan selanjutnya
dapat
dimurnikan
dengan
metode
penyulingan uap...

Cara Ekstraksi Alkaloid secara Umum

sampel bahan tumbuhan diekstraksi dengan petroleum eter

Eekstrak petroleum eter dipisahkan,

Residu yang diperoleh diekstraksi menggunakan MeOH atau EtOH 95%.

Ekstrak methanol/etanaol ini dipekatkan kemudian diasamkan dengan

larutan asam tartrat

selanjutnya dipartisi dengan pelarut etil asetat hingga diperoleh 2 fase

Fase etil asetat mengandung alkaloid netral atau alkaloid dengan

kebasaan rendah sedangkan fase asam yang telah dipisahkan dibasakan
kembali menggunakan amonia atau Na2CO3. Ekstraksi dengan etil asetat
kembali menghasilkan 2 fase.

Fase etil asetat mengandung alkaloid basa sedangkan fase basa

mengandung alkaloid kuarterner ( garam alkaloid).

Fraksinasi Alkaloid
Fraksinasi

merupakan prosedur pemisahan yang

bertujuan untuk memisahkan golongan utama
kandungan yang satu dari kandungan yang lain.
Fraksinasi
dilakukan
secara
bertingkat
berdasarkan tingkat kepolarannya yaitu dari non
polar, semi polar, dan polar. Fraksinasi ini
umumnya dilakukan dengan menggunakan
metode corong pisah atau kromatografi

Prinsip dari fraksinasi adalah penggabungan senyawa

berdasarkan bercak noda pada lempeng dengan pengamatan
pada UV 254 nm dan 366. Tujuan dilakukan penggabungan
adalah untuk memisahkan dan memperoleh senyawa dalam
jumlah yang maksimal, di mana penggabungannya
didasarkan pada nilai Rf yang sama dan penampakan warna
yang ditunjukan itu sama.

Untuk alkaloid, yang banyak dipakai adalah

KLT pada plat silica gel dengan eluen campuran
MeOH-NH4OH pekat (200:3). Beberapa eluen lain
yang juga bisa dipakai adalah campuran MeOHCHCl3 dan campuran CHCl3-dietil amin.
Untuk deteksi mula-mula digunakan sinar UV
di mana noda alkaloid akan berfluoresensi.
Beberapa pereaksi penampak noda yang biasa
dipakai
untuk
alkaloid
adalah
pereaksi
Dragendorf yang akan memberikan noda

Karakterisasi Alkaloid
Karakterisasi alkaloid dapat dilihat dengan
menggunakan spektrofotometer UV VIS dan
Spektrofotometer Infrared (IR)

Spektrofotometer Uv Vis
informasi yang dapat diperoleh dari alat ini yakni
salah satunya berupa panjang gelombang
maksimum suatu senyawa. Panjang gelombang
cahaya ultraviolet adalah terentang antara 200
400 nm sedangkan sinar tampak yaitu 400 nm
(ungu) ke 750 nm (merah). Supratman, 2010).
Oleh karena itu, hanya senyawa yang
membentuk spectrum pada panjang gelombang
tersebut
yang
dapat
diperiksa
dengan
spectrometer UV Vis.

Spektroskopi Infrared (IR)

Spektroskopi ini didasarkan pada
vibrasi suatu molekul. Spektroskopi
inframerah merupakan suatu metode
yang mengamati interaksi molekul
dengan radiasi elektromagnetik yang
berada
pada
daerah
panjang
gelombang 0.75 - 1.000 m atau
pada bilangan gelombang 13.000 - 10
cm-1. Jadi prinsipnya alat ini akan
mengukur serapan infra merah pada
suatu gugus fungsi yang mempunyai
daerah
serapan
yang
berbeda.Karakteristik
senyawa
alkaloid
secara
umum
pada
spektrofotometer Infrar red (IR) Yaitu
dapat diketahui gugus N-H (3311,55

Skrining Fitokimia
Skrining

fitokimia atau penapisan kimia

merupakan tahapan awal
uji kualitatif
terhadap
senyawa-senyawa
metabolit
sekunder dan mengidentifikasi kandungan
kimia yang terkandung dalam tumbuhan,
karena pada tahap ini kita bisa mengetahui
golongan senyawa kimia yang dikandung
tumbuhan yang sedang kita uji/teliti.

Pembuatan Larutan Pereaksi

Identifikasi Alkaloid dengan pereaksi-pereaksi

yang pesifik yaitu sebagai berikut:
1.Reaksi

Uji skrining fitokimia

1987).

Bahan tanaman segar

kloroform beramonia

dengan metode Culvenor-Fitzgerald (Harborne,

sebanyak 5 10 gram diekstraksi

dengan campuran

dipanaskan, dikocok dan disaring.

Ditambahkan 5 tetes asam sulfat 2 N pada filtrat,kemudian kocok dan

didiamkan sampai terbentuk dua lapisan.

Lapisan asam (atas) dipipet dan dimasukkan ke dalam tiga buah tabung reaksi.

Ke dalam tabung reaksi yang pertama ditambahkan dua tetes pereaksi meyer.

Ke dalam tabung reaksi kedua ditambahkan dua tetes pereaksi dragendorf dan
kedalam tabung reaksi ketiga dimasukkan dua tetes pereaksi wagner.

Adanya senyawa alkaloid ditandai dengan terbentuknya endapan putih pada

tabung reaksi yang pertama dan timbulnya endapan berwarna coklat
kemerahan pada tabung reaksi kedua dan ketiga.

Cara Identifikasi Alkaloid

1.Kromatografi lapis tipis (KLT)

Kromatografi lapis tipis (KLT) digunakan
untuk menentukan jumlah komponen suatu
senyawa (Djaswir Darwis, 2004). Pemisahan
terjadi karena suatu proses keseimbangan
yang berturut-turut dari molekul komponen
antara dua fasa, yaitu fasa diam dan fasa
gerak. Perbedaan interaksi dari berbagai
molekul komponen dengan fasa diam akan
menyebabkan komponen bergerak dengan
kecepatan yang berbeda, hingga komponen
tersebut terpisah satu sama lain.

Prosedur uji dengan KLT dilakukan untuk lebih

menegaskan hasil yang didapat dari skrining fitokimia.
Secara umum untuk alkaloid yang banyak dipakai adalah
KLT pada pelat selika gel dengan eluen campuran MeOHNH4OH pekat (200:3). Beberap eluen yang juga biasa
dipakai adalah campuran MeOH-CHCl3 dan campuran
CHCl3 - dietil amin. Kadang kadang digunakan juga
pelat yang terbuat dari silica gel yang telah dicampur
dengan KOH 0,5 M. Dengan pelat jenis ini, eluen yang
digunakan berupa campuran EtOH 70 % - NH4OH 25%
atau campuran CHCl3-EtOH. Untuk pelat yang terbuat
dari campuran silica gel dan formamida 15% digunakan
eluent campuran EtOAc n-heptane-dietilamin. Untuk
deteksi mula-mula digunakan sinar Uv dimana noda
alkaloid
akan
berfluorosensi.
Beberapa
pereaksi
penampak noda yang bisa dipakai untuk mendeteksi
alkaloid adalah pereaksi dragendrof yang akan
memberikan noda berwarna coklat jingga dengan latar

The End