Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
KARBOHIDRAT
Karbohidrat, salah satu makromolekul yang banyak terdapat di alam.
“Karbohidrat” diturunkan dari glukosa, yaitu karbohidrat sederhana
pertama dengan rumus molekul C6H12O6, disebut “Hidrat dari Karbon”
C6(H2O)6.
KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA DISAKARIDA
OLIGOSAKARIDA POLISAKARIDA
MONOSAKARIDA
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
ALDOSA : KETOSA :
Adalah Adalah
monosakarida monosakarida
yang mengandung yang mengandung
gugus aldehida gugus keton
JUMLAH ATOM KARBON
dalam MONOSAKARIDA
UMUMNYA 3 – 7
Contohnya
TRIOSA : Monosakarida 3 karbon
HEKSOSA : Monosakarida 6 karbon
Awalan ALDO untuk ALDOSA
ALDOHEKSOSA : Aldosa 6 karbon
Akhiran –ULOSA untuk KETOSA
HEKSULOSA : Ketosa 6 karbon
Struktur
Karbohidrat paling sederhana: monosakarida. Bila mempunyai
gugus aldehid, disebut aldosa, bila mempunyai gugus keto, disebut
ketosa/ulosa
Setiap monosakarida mempunyai jumlah atom karbon tertentu yang
dikandungnya (misal: triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), heksosa
(6C). Dalam makanan kita, umumnya heksosa (glukosa dan fruktosa).
CHO CHO
H OH OH H
CHO
HO H H OH
H OH
H OH HO H
CH2OH
H OH OH H
D-Glukosa L-Glukosa
CHO CHO
CH2OH CH2OH
H OH H OH
O O
H OH HO H
HO H H OH
OH H HO H
H OH HO H
HO H
H OH
H OH HO H
CH2OH
CH2OH
diastereomer enantiomer
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin
satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda
STRUKTUR MONOSAKARIDA
RANTAI TERBUKA :
Diproyeksikan oleh
FISCHER
SIKLIK :
Dirumuskan oleh
HAWORTH
Siklisasi
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan antara bentuk
rantai lurus (linier) dan bentuk lingkar (siklik); hal ini terutama
ditemukan pada pentosa dan heksosa. Siklisasi menyebabkan
terbentuknya hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan anomer.
OH CHO
OH
Karbon anomerik H OH
O
HO
HO H O
OH OH
HO
OH H OH
OH H
H OH
H OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
OH
lebih stabil CH2OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
D-Glukosa
64% 0,02% 36%
t.l 150°C, +18,7° t.l 146°C, +112 °
Mutarotasi
Pemasukkan 100 % α-glukosa (padat) ke dalam air, daya putar
optiknya mulai berubah ketika bentuk α, rantai terbuka, dan β
menuju keadaan setimbang (dari +112° +52,6°). Efek
ini disebut sebagai mutarotasi
PROYEKSI HAWORTH
UNTUK CINCIN FURAN :
1CH2OH
2 C=O
HO C-H
3
H C-OH
4
H C-OH
5
6
CH2OH
D-fruktosa
REAKSI GUGUS HIDROKSIL
1. Pembentukan asetat
2. Pembentukan eter
3. Pembentukan asetal dan ketal
siklik
Contoh pembentukan asetal dan ketal
siklik :
pengubahan L-sorbosa menjadi Vit. C
Reaksi kimia Pembentukan glikosida
Glikosida, asetal yang dihasilkan dari reaksi
OH aldehida dengan alkohol (katalis asam)
OH
O OH
ROH
HO
OH OH H O
H O
OH HO
H OH OH2 HO
OH OH
OH
OH OH
OH
ROH O
Mutarotasi
HO
H OR
OH campuran anomer
Glikosida, tidak mereduksi pada uji Tollen
stabil terhadap basa, namun berubah menjadi
gula dan aglikon bila suasana asam
Eterifikasi
Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan
metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-
gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah
menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida
dimetil sulfat dan NaOH
OH
OH
O
O
HO CH3OH, H+
HO OH HO
OH HO OMe
OH
OH OMe
O O
HO (CH3O)2SO2 MeO
OMe OMe
HO MeO
OH OMe
Metilasi lengkap
Esterifikasi
OH
OAc
O O O
HO O
OH O
HO AcO
OAc
OH Piridina AcO
dingin OAc
Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada
gula menghasilkan gula poliasetil.
Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer-α akan membentuk ester-α).
Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida
stereoselektif
Ikatan glikosidik OH
O
HO OH
HO
1
OH 4
O
O
Ikatan glikosidik--1,4
HO OH
OH
O O
HO HO
HO O OH
OH OH
H H
OH H
Ikatan glikosidik--1,3
Cermin
perak
Ag(NH3)2+
OH¯
ASAM ALDONAT
Karbon 1
direduksi
Contoh
Sukrosa : gabungan glukosa dan fruktosa
Laktosa : gabungan glukosa dan galaktosa
Maltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Isomaltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Sellobiosa: gabungan glukosa dan glukosa
DISAKARIDA
6
STRUKTUR MOLEKUL CH2OH
5 O
H H OH
6
CH2OH 4 1
1 OH H
5 O HOCH
H
H H 2 O H 3 2
4
H H OH
H 5
OH
1 O 2 H OH 6 O
OH CH2OH CH2OH
6 glukosa
3 2 3 4
OH H OH 5 O
H OH
H
glukosa 4 1 1-4
fruktosa
H OH H H
sukrosa 3 2
H OH
galaktosa
laktosa
SUKROSA
CH2OH
O 1
H H H HOH2C O
H
OH H 1 H OH
OH O 2 CH2OH
2
H OH OH H
glukosa fruktosa
sukrosa
Ikatan glikosida menghubungkan C ketal
yang posisinya β dari fruktosa dan
asetal yang posisinya α dari glukosa
LAKTOSA CH2OH
O
H H
4 OH
OH H 1 /
2
CH2OH O H OH
O
OH H glukosa
1
OH H H
H
2
H OH
galaktosa
laktosa
4-O-(-D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
maltosa
CH2OH 4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
O CH2OH
H H H
1 O
OH H H H
OH OH
4
2 O OH H 1 /
H OH
2
glukosa 6 CH2 CH2OH O H OH
O O
H H H H glukosa
4 OH 1
OH H 1 / OH H H
OH OH
2 2
H OH H OH
glukosa glukosa
selobiosa
isomaltosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
6-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
MALTOSA
1. PATI ; 2.GLIKOGEN
Pencernaan pati, dimulai dari mulut. Saliva
mengandung α-amilase, di lambung, pati
dipotong menjadi senyawa-senyawa yang
lebih pendek. Pencernaan pati dilanjutkan di
dalam usus kecil (intestin) oleh α-amilase
pankreas, menjadi campuran disakarida
(maltosa), trisakarida (maltotriosa) dan
oligosakarida (dekstrin- dihidrolisa menjadi
monosakarida oleh enzim) α-glukosidase
dalam mukosa usus halus.
PATI - GLIKOGEN
Pati: Dipisahkan menjadi 2 fraksi utama
berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi)
dengan air panas; sekitar 20% pati adalah
amilosa (larut, ikatan 1,4’--D-glukosa) dan 80%
sisanya ialah amilopektin (tidak larut, 1,4’--D-
glukosa ± 25 satuan dan percabangan 1,6’ --D-
glukosa )
1. Asam hialuronat
2. Kondroitin sulfat
3. Heparin
Glikoprotein : yaitu protein yang
mengandung karbohidrat dengan
jumlah beragam dan melekat
sebagai rantai tak bercabang atau
bercabang (pendek atau panjang
hingga 15 unit).
Lipida, diisolasi dari sel dan larut dalam pelarut organik nonpolar
(kloroform, dietileter).
Struktur dan fungsinya bervariasi, misalnya: asam lemak,
triasilgliserol, terpena, fosfolipid, prostaglandin, lilin, dan lain-
lain
Zingiberena
(minyak jahe)
isoprena
Terpena
Definisi
Lipid adalah golongan senyawa organik
yang sangat heterogen strukturnya.
Nilai kalori yang tinggi : 9 cal/gram
Vitamin A, D, E, K larut
Mengandung asam lemak esensial: asam
linolenat dan linoleat. Asam arakhidonat
disintesis dari asam linoleat.
Klasifikasi lipida
Lipida
Lipida Lipida
nongliserida kompleks
Wax/malam
Klasifikasi lipid: 2 jenis
1. Asam lemak: jenuh, tak jenuh
2. Gliserida : gliserida netral, fosfogliserida
Klasifikasi I
3. Lipida non gliserida: sfingolipida, steroida,
wax/malam
4. Lipida kompleks: lipoprotein, glikolipida
Lipid sederhana (simple lipids)
1. Lemak dan minyak
2. Malam (wax)
Lipid majemuk (complex lipids)
1. Fosfolipid
Klasifikasi
2. Serebrosida (glikolipid) II
3. Lipid majemuk lainnya:
Sulfolipid
Aminolipid
Lipoprotein
Contoh lipida kompleks:
Lipoprotein adalah gabungan dari lipid
dan protein.
Fungsinya:
Dalam cellular
a. Membran sel
b. Mitokondria
Dalam darah: transport lipid
Pembalut organ-organ vital
Sifat Umum Lipid
Relatif tidak larut dalam air.
Larut dalam pelarut organik (pelarut
lemak): benzena, eter, aseton, kloroform,
karbon tetraklorida.
Mengandung unsur C, H, O, kadang-kadang
nitrogen dan fosfor.
Hidrolisis gliserida/ester menghasilkan
asam lemak.
Berperan pada metabolisme tumbuhan dan
binatang.
Beberapa hal berkaitan dengan lemak:
O
COOH
OH OH
Asam arakhidonat
COOH
Prostaglandin
Kegunaan dalam pengobatan:
kontrasepsi.
Induksi persalinan aterm.
Penghentian kehamilan.
Mencegah dan meringankan ulkus lambung
(menghambat sekresi asam lambung).
Mengatur peradangan (anti inflamasi).
Mengatur tekanan darah (menurunkan
tekanan darah)
Menyembuhkan asthma.
Menyembuhkan kongesti hidung.
Malam / Wax / Lilin
Ester dari alkohol tinggi monohidroksi
dengan asam lemak.
Rantai 12 – 34 atom C.
Padatan mudah meleleh.
Tidak mudah terhidrolisa.
Lapisan pelindung:
Daun dan batang dari : - dehidrasi
- organisme jahat
bulu, kulit binatang supaya lunak dan lemas.
Malam / Wax
Nama Jenis Sumber Kegunaan
Malam lebah Sarang lebah Semir, farmasi
Spermaseti Sejenis ikan paus Bahan kecantikan,
lilin
Karnauba Carnauba palm Semir lantai, mobil
Salep.farmasi
Lanolin Wool/bulu domba
Malam / Wax
Nama Jenis Senyawa Kimia Nama Kimia
Malam lebah C15H31COOC30H61 Mirisil palmitat
2. Gliserol
3. Steroid
5. Aldehida lemak ?
6. Senyawa keton ?
Sifat Kimia Lipid
Penyabunan
Hidrolisis
Trigliserida - Alkali Garam Asam Lemak
- Enzim lipase
Bilangan Penyabunan:
BP Mr
O O
CH3(CH2)16 – C – O – CH2 CH3(CH2)16 – C – OK
O K-stearat
CH3(CH2)16 – C – O – CH + 3 KOH +
O C3H5(OH)3
CH3(CH2)16 – C – O – CH2 Gliserol
Tristearin Mr. 56
Mr = 890
Perhitungan:
1 3
1 gram lemak mol T. mol KOH
890 890
KOH yang dibutuhkan:
3
56 . 000 mg
890
189 mg / g lemak
Bilangan penyabunan Tristearin = 189
Sifat Kimia Lipid
2. Halogenasi
Bilangan Iodium:
……gr Iodium yang diadisi oleh
100 gr lemak / minyak.
rantai samping
hidrolisis
Protein Asam-asam Amino
• Asam
• Alkali
• Enzim
Konfigurasi Asam Amino
Konfigurasi D/L asam amino disesuaikan
dengan D/L gliseraldehida
O O COOH
COOH
C H C H
HO – C – H H – C – OH H2N-C-H H-C-NH2
CH2OH CH2OH R R
Asam
harus di + asam.
Maka titik isolistrik alanin = 6,0
aspartat
COOH COOH COO– COO–
+ CH – NH2
H3N-C-H CH – NH3+ CH – NH3+
OH OH OH
CH2 + CH2 + CH2 + CH2
H H H
COOH COO – COO– COO–
0 -1 -2
+1
(IEP)
Lisin
COOH COO– COO– COO–
CH – NH3+ OH CH – NH3+ OH CH – NH2 OH CH – NH2
(CH2)3 H+ (CH2)3 H
+ (CH2)3 H+ (CH2)3
CH2 – NH3+ CH2 – NH3+ CH2 – NH3+ CH2 – NH2
+2 +1 0 -1
Reaksi-reaksi gugus -amino:
Ninhidrin
Sanger
Dansil-klorida
Edman
Basa schiff
ASAM AMINO
Hidrolisa protein hewani / nabati (dengan
asam, basa atau enzim) menghasilkan 20
macam L-asam amino.
Arginina *
Isoleusin Asparagina
Treonina Sisteina
Asam glutamat
Lisina Histidina *
Metionina Glutamina
Fenilalanina Glisina
Triptofan Prolina
Serina
valina
Tirosina*
Asam amino non essensial
Asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh.
Asam amino essensial
Asam amino yang tidak disintesis di dalam tubuh
karena itu harus ada dalam makanan.
Protein lengkap
mengandung semua asam amino essensial contohnya:
telur, susu, ginjal, hati.
Protein tidak lengkap
Jagung, protein utamanya Zein, kurang lisina &
triptofan.
Gandum, kurang lisina.
Gelatin, kurang triptofan.
Histidin merupakan asam amino essensial pada
anak-anak, sedangkan arginin masih dapat
disintesis oleh tubuh tapi lambat dan jumlahnya
sedikit sehingga tidak mencukupi kebutuhan.
Sisteina dan tirosina, diperkirakan sebagai asam
CH2 CO2H
fenilalanina asam fenilpiruvat
dalam penderita C=O
PKU (fenilketouria)
CH2
Nama Trivial Simbol Nama Trivial Simbol
les (+)
Alanin ala Lesina lis (+)
Arginin arg Lisina met
Asparagin asn Metionin (+)
Asam aspartat asp Fenilalanina phe
Sistein sis Prolina (+)
Glutamin gln Serina pro
Asam glutamat glu Treonina ser
Glisin gli Triptofan tre (+)
Histidin his Tirosina trp (+)
isoleusin ile (+) Valina tir
Keterangan : (+) asam amino assensial val
Pembagian Asam Amino, berdasarkan
perbedaan rantai samping
Alanine
ALA
Alanin
(A)
(asam 2-amino propionat)
Struktur kimia Asam amino simbol
Valine
Valin VAL
(asam 2-amino 3-metil (V)*
butanoat)
Leucine
Leusin LEU
(asam 2-amino 4-metil (L)*
pentanoat)
Isoleucine
Isoleusin ILEU
(asam 2-amino 3- metil (I)*
pentanoat)
II. ALKOHOLIK, netral
Struktur
Asam amino simbol
kimia
Serine
Serin SER
(Asam 2-amino 3-hidroksi (S)
propanoat)
Threonine
Treonin THR
(asam 2-amino 3 hidroksi (T)*
butanoat)
III. AROMATIK, netral
Struktur
Asam amino Simbol
kimia
Tyrosine
Tirosin TYR
[asam 2-amino 3-(4-hidroksi (Y)
fenil) propanoat]
Phenylalanine
FEN
Fenilalanin
PHE
(asam 2-amino 3-fenil
(F)*
propanoat)
Tryptophan
TRP
Triptofan
TRY
[Asam 2-amino 3-(3-indolil)oic
(W)*
propionat]
IV. IKATAN DENGAN SULFUR, netral
Struktur kimia Asam amino simbol
Cysteine
Sistein CYS
(Asam 2-amino-3-merkapto (C)
propanoat)
Methionine
Metionin MET
[Asam 2-amino-4-(metil tio) (M)*
Butanoat]
Cystine CYS-S-S-
Sistin CYS
V. AMIDA, netral
Struktur kimia Asam amino Simbol
Asparagine
ASN
Asparagin
(N)
(Asam 2-amino suksinimat)
Glutamine
GLN
Glutamin
(O)
(Asam 2-amino glutaramat)
VI. IMINO, netral
Struktur kimia Asam amino Simbol
Proline
Prolin PRO
(Asam 2-pirolidin (P)
karboksilat)
(Asam 4-hidroksi 2-
4-Hidroksiprolin HIP
pirolidin karboksilat)
VII. KARBOKSILAT, asam
Struktur kimia Asam amino Simbol
Aspartic
ASP
Aspartat
(D)
(Asam 2-amino suksinat)
Glutamic
GLU
Glutamat
(E)
(Asam 2-aminoglutarat)
VIII. BASA AMINA
Struktur kimia Asam amino Simbol
LIS
Lysine, Lisin
LYS
(Asam 2,6-diaminoheksanoat)
(K)*
ARG
Arginine, Arginin
(R)*
(Asam 2-amino-5-guanidovalerat)
Histidine, Histidin
HIS
(Asam 2-amino-IH-imidazol-4-
(H)
propionat)
Golongan Asam Amino yang tidak
Didapatkan dalam Protein
Didapatkan /
No. NAMA RUMUS
terbentuknya
1. -alanin CH2(NH2)-CH2-COOH Merupakan bagian
coenzym A
2. Taurin CH2(NH2)-CH2-SO3H Terikat dengan asam
empedu taurocholat
3. Asam -amino CH2(NH2)-(CH2)2-COOH Jaringan otak
4. Homocystein Pada biosintesis
CH2-CH2-CH-COOH
methionin
SH NH2
5. Homoserine Pada metabolisme:
CH2-CH2-CH-COOH -Threonin
OH NH2 - Aspartat
- methionin
n..
Didapatkan /
No. NAMA RUMUS
terbentuknya
6. Ornithine CH2-CH2-CH2-CH-COOH Pada sintesis
NH2 NH2 urea
7. Citrulline Pada sintesis
0=C-NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
urea
NH2 NH2
8. 5-hydroxy HO Prekursor dari
triptophan CH2 –CH–COOH serotonin
N NH2
Tripeptida
Ikatan peptida
O R2 H
H2N H H O
C C N C
C N C C OH
H
R1 H O R3
Contoh-contoh
Peptida
1. Glutathionine (-glutamyl cysteinyl glycine)
NH2 O O
HOOC – CH – CH2 – CH2 – C– NH – CH – C– NH – C H2 – COOH
CH2
SH
2.a. Bradykinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG
b. Kallidin (Lysyl-Bradykinin)
LYS-ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE- ARG
3.a. Carnocine
CH3
Bradikinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Boguskinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PHE-ARG
1 2 3 4 5 6 7 8