Você está na página 1de 105

KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT
Karbohidrat, salah satu makromolekul yang banyak terdapat di alam.
“Karbohidrat” diturunkan dari glukosa, yaitu karbohidrat sederhana
pertama dengan rumus molekul C6H12O6, disebut “Hidrat dari Karbon”
C6(H2O)6.

1880 disadari bahwa “hidrat dari karbon” merupakan penamaan yang


salah, karbohidrat sebenarnya adalah polihidroksi aldehida dan
polihidroksi keton atau turunan mereka.
Karbohidrat, biasa disebut dengan gula, berperan penting dalam
molekul-molekul biologis, seperti asam nukleat (DNA dan RNA), dan
dalam bentuk-bentuk polimer, seperti selulosa (dinding sel) dan
glikogen (glukosa tersimpan dalam hati).
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA DISAKARIDA

OLIGOSAKARIDA POLISAKARIDA
MONOSAKARIDA
 KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

ALDOSA : KETOSA :
Adalah Adalah
monosakarida monosakarida
yang mengandung yang mengandung
gugus aldehida gugus keton
JUMLAH ATOM KARBON

dalam MONOSAKARIDA
 UMUMNYA 3 – 7
 Contohnya
 TRIOSA : Monosakarida 3 karbon
 HEKSOSA : Monosakarida 6 karbon
 Awalan ALDO untuk ALDOSA
ALDOHEKSOSA : Aldosa 6 karbon
 Akhiran –ULOSA untuk KETOSA
HEKSULOSA : Ketosa 6 karbon
Struktur
Karbohidrat paling sederhana: monosakarida. Bila mempunyai
gugus aldehid, disebut aldosa, bila mempunyai gugus keto, disebut
ketosa/ulosa
Setiap monosakarida mempunyai jumlah atom karbon tertentu yang
dikandungnya (misal: triosa (3C), tetrosa (4C), pentosa (5C), heksosa
(6C). Dalam makanan kita, umumnya heksosa (glukosa dan fruktosa).
CHO CHO

H OH OH H

CHO
HO H H OH
H OH
H OH HO H
CH2OH
H OH OH H

D-gliseraldehida CH2OH CH2OH

D-Glukosa L-Glukosa
CHO CHO
CH2OH CH2OH
H OH H OH
O O
H OH HO H
HO H H OH
OH H HO H
H OH HO H
HO H
H OH
H OH HO H
CH2OH
CH2OH

L-Manosa CH2OH CH2OH


D-Galaktosa
D- Fruktosa L- Fruktosa

diastereomer enantiomer
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin
satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda
STRUKTUR MONOSAKARIDA

 RANTAI TERBUKA :
 Diproyeksikan oleh

 FISCHER

 SIKLIK :
 Dirumuskan oleh
 HAWORTH
Siklisasi
Gula-gula dalam larutan berada dalam keseimbangan antara bentuk
rantai lurus (linier) dan bentuk lingkar (siklik); hal ini terutama
ditemukan pada pentosa dan heksosa. Siklisasi menyebabkan
terbentuknya hemiasetal. - dan -D-glukosa merupakan anomer.
OH CHO

OH
Karbon anomerik H OH
O
HO
HO H O
OH OH
HO
OH H OH
OH H
H OH
H OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
OH
lebih stabil CH2OH
Hemiasetal siklik (D Glukosa)
D-Glukosa
64% 0,02% 36%
t.l 150°C, +18,7° t.l 146°C, +112 °
Mutarotasi
Pemasukkan 100 % α-glukosa (padat) ke dalam air, daya putar
optiknya mulai berubah ketika bentuk α, rantai terbuka, dan β
menuju keadaan setimbang (dari +112° +52,6°). Efek
ini disebut sebagai mutarotasi
PROYEKSI HAWORTH
UNTUK CINCIN FURAN :

1CH2OH

2 C=O

HO C-H
3
H C-OH
4
H C-OH
5

6
CH2OH

D-fruktosa
REAKSI GUGUS HIDROKSIL

 1. Pembentukan asetat
 2. Pembentukan eter
 3. Pembentukan asetal dan ketal
siklik
 Contoh pembentukan asetal dan ketal
siklik :
 pengubahan L-sorbosa menjadi Vit. C
Reaksi kimia Pembentukan glikosida
Glikosida, asetal yang dihasilkan dari reaksi
OH aldehida dengan alkohol (katalis asam)
OH
O OH
ROH
HO
OH OH H O
H O
OH HO
H OH OH2 HO
OH OH
OH
OH OH
OH

ROH O
Mutarotasi
HO
H OR
OH campuran anomer
Glikosida, tidak mereduksi pada uji Tollen
stabil terhadap basa, namun berubah menjadi
gula dan aglikon bila suasana asam
Eterifikasi
Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan
metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-
gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah
menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida
dimetil sulfat dan NaOH
OH
OH

O
O
HO CH3OH, H+
HO OH HO
OH HO OMe
OH
OH OMe

O O
HO (CH3O)2SO2 MeO
OMe OMe
HO MeO
OH OMe
Metilasi lengkap
Esterifikasi
OH
OAc

O O O
HO O
OH O
HO AcO
OAc
OH Piridina AcO
dingin OAc

Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada
gula menghasilkan gula poliasetil.
Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer-α akan membentuk ester-α).
Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida
stereoselektif
Ikatan glikosidik OH

O
HO OH
HO
1
OH 4
O
O
Ikatan glikosidik--1,4
HO OH
OH

Monosakarida-monosakarida dapat dihubungkan oleh


berbagai jenis ikatan glikosidik. Dapat berupa bentuk α- atau
β-glikosidik; ikatan α-1,4 menghubungkan gugus α-hidroksi
C-1 dari suatu unit gula dengan gugus hidroksi C-4 gula lain
OH OH

O O
HO HO
HO O OH
OH OH
H H
OH H
Ikatan glikosidik--1,3

Ikatan β-1,3 menghubungkan gugus β-hidroksi C-1 dari suatu


unit gula pada gugus hidroksi C-3 gula lain
Oksidasi

1. OKSIDASI MONOSAKARIDA- ALDOSA


Gugus aldehida gugus karboksilat

 Pereaksi yang digunakan: Tollens


Ag (NH3)2+
Lanjutan: Oksidasi ALDOSA

 Demikian juga untuk Fruktosa


Lanjutan: Oksidasi KETOSA
FRUKTOSA

Cermin
perak

Tautomeri keto – enol:

Ketosa Enandiol Aldosa


Lanjutan: Oksidasi GLIKOSIDA

 Gugus karbonil diblokade.


 Glikosida adalah gula bukan
pereduksi

Ag(NH3)2+
OH¯
ASAM ALDONAT

 Adalah suatu asam polihidroksi


karboksilat, yaitu produk oksidasi
dari gugus aldehida suatu aldosa

 Pengoksidasi yang digunakan :


pereaksi Tollens
ASAM ALDARAT
 Adalah suatu asam polihidroksi
dikarboksilat, yaitu produk
oksidasi dari gugus aldehida
dan alkohol suatu aldosa
 Zat pengoksidasi kuat (HNO3),
mengoksidasi gugus aldehida
dan juga gugus hidroksil ujung
(suatu alkohol primer) dari
monosakarida.
ASAM URONAT

 Adalah produk oksidasi dengan


enzim, di mana yang dioksidasi
hanya gugus CH2OH ujung,
sedangkan gugus aldehidanya
tidak teroksidasi.
 Contohnya : oksidasi D-glukosa
oleh enzim menghasilkan asam
D-glukuronat.
ASAM GLUKURONAT

 Penting dalam sistem hewan, dan


sistem tumbuhan
Karbon 1 baru

Karbon 1
direduksi

 Asam D-glukuronat Deret-L


VITAMIN C (ASAM ASKORBAT)

 Asam L-askorbat (Vit C)


 KONVERSI TERAKHIR DARI
PERUBAHAN ASAM GLUKURONAT
MENJADI ASAM L-ASKORBAT (VIT.C)
REDUKSI

 Gugus karbonil dari aldosa maupun


ketosa dapat direduksi oleh pereduksi
karbonil, produknya yaitu polialkohol
yang disebut ALDITOL (akhiran nama
– ITOL).

 Pereduksi gugus karbonil : Hidrogen


dan katalis atau suatu hidrida logam
DISAKARIDA

Contoh
Sukrosa : gabungan glukosa dan fruktosa
Laktosa : gabungan glukosa dan galaktosa
Maltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Isomaltosa : gabungan glukosa dan glukosa
Sellobiosa: gabungan glukosa dan glukosa
DISAKARIDA
6
STRUKTUR MOLEKUL CH2OH
5 O
H H OH 
6
CH2OH 4 1
1 OH H
5 O HOCH
H
H H 2 O H 3 2
4
H H OH
H 5
OH
1 O 2 H OH 6 O
OH CH2OH CH2OH
  6 glukosa
3 2 3 4
OH H OH 5 O
H OH
H 
glukosa 4 1  1-4
fruktosa
H OH H H
sukrosa 3 2
H OH

galaktosa

laktosa
SUKROSA
CH2OH
O 1
H H H HOH2C O
H
OH H 1 H OH
OH  O 2 CH2OH
2
H OH OH H

glukosa fruktosa

sukrosa
 Ikatan glikosida menghubungkan C ketal
yang posisinya β dari fruktosa dan
asetal yang posisinya α dari glukosa
LAKTOSA CH2OH
O
H H
4 OH
OH H 1 /
2
CH2OH O H OH
O
OH H  glukosa
1
OH H H
H
2
H OH
galaktosa
laktosa
4-O-(-D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa

Dikenal sebagai gula susu


CH2OH CH2OH
O O
H H H H H
1 4 OH
OH H OH H 1 /
OH 
2 O 2
H OH H OH
glukosa
glukosa

maltosa
CH2OH 4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
O CH2OH
H H H
1 O
OH H H H
OH OH
4
2 O OH H 1 /
H OH
2
glukosa 6 CH2 CH2OH O H OH
O O
H H H H  glukosa
4 OH 1
OH H 1 / OH H H
OH OH
2 2
H OH H OH
glukosa glukosa
selobiosa
isomaltosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
6-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
MALTOSA

 Adalah hasil penguraian pati oleh enzim


α-1,4-glukan 4-glukanohidrolase yang
terdapat dalam air liur
POLISAKARIDA

 Adalah senyawa yang molekulnya


mengandung banyak satuan
monosakarida yang dipersatukan
dengan ikatan glukosida.
 Contohnya : selulosa, pati, kitin

 Hidrolisis lengkap akan


mengubah suatu polisakarida
menjadi monosakarida.
SELULOSA
Polimer lurus 1,4’--D-glukosa

 Selulosa murni dapat digunakan


untuk pemurnian dalam analisis
kimia dan biokimia.
 Tidak mempunyai karbon hemiasetal.
Tidak dapat mengalami mutarotasi
atau dioksidasi oleh pereaksi, seperti
pereaksi Tollens
SUMBER POLISAKARIDA

 1. PATI ; 2.GLIKOGEN
 Pencernaan pati, dimulai dari mulut. Saliva
mengandung α-amilase, di lambung, pati
dipotong menjadi senyawa-senyawa yang
lebih pendek. Pencernaan pati dilanjutkan di
dalam usus kecil (intestin) oleh α-amilase
pankreas, menjadi campuran disakarida
(maltosa), trisakarida (maltotriosa) dan
oligosakarida (dekstrin- dihidrolisa menjadi
monosakarida oleh enzim) α-glukosidase
dalam mukosa usus halus.
PATI - GLIKOGEN
Pati: Dipisahkan menjadi 2 fraksi utama
berdasarkan kelarutan bila dibubur (triturasi)
dengan air panas; sekitar 20% pati adalah
amilosa (larut, ikatan 1,4’--D-glukosa) dan 80%
sisanya ialah amilopektin (tidak larut, 1,4’--D-
glukosa ± 25 satuan dan percabangan 1,6’ --D-
glukosa )

 Glikogen, polisakarida seperti amilopektin


tetapi jumlah satuan glukosanya lebih
sedikit; digunakan sebagai tempat
penyimpanan glukosa dalam sistem
hewan (terutama dalam hati dan otot)
GLIKOSAMINOGLIKAN

1. Asam hialuronat
2. Kondroitin sulfat
3. Heparin
 Glikoprotein : yaitu protein yang
mengandung karbohidrat dengan
jumlah beragam dan melekat
sebagai rantai tak bercabang atau
bercabang (pendek atau panjang
hingga 15 unit).
Lipida, diisolasi dari sel dan larut dalam pelarut organik nonpolar
(kloroform, dietileter).
Struktur dan fungsinya bervariasi, misalnya: asam lemak,
triasilgliserol, terpena, fosfolipid, prostaglandin, lilin, dan lain-
lain

Zingiberena
(minyak jahe)
isoprena

Terpena
Definisi
 Lipid adalah golongan senyawa organik
yang sangat heterogen strukturnya.
 Nilai kalori yang tinggi : 9 cal/gram
 Vitamin A, D, E, K  larut
 Mengandung asam lemak esensial: asam
linolenat dan linoleat. Asam arakhidonat
disintesis dari asam linoleat.
Klasifikasi lipida
Lipida

Asam lemak Gliserida


jenuh Tak jenuh Gliserida Fosfo
netral Gliserida

Lipida Lipida
nongliserida kompleks

Sfingolipida Steroida Lipoprotein Glikolipid

Wax/malam
Klasifikasi lipid: 2 jenis
1. Asam lemak: jenuh, tak jenuh
2. Gliserida : gliserida netral, fosfogliserida
Klasifikasi I
3. Lipida non gliserida: sfingolipida, steroida,
wax/malam
4. Lipida kompleks: lipoprotein, glikolipida
 Lipid sederhana (simple lipids)
1. Lemak dan minyak
2. Malam (wax)
 Lipid majemuk (complex lipids)
1. Fosfolipid
Klasifikasi
2. Serebrosida (glikolipid) II
3. Lipid majemuk lainnya:
 Sulfolipid
 Aminolipid
 Lipoprotein
Contoh lipida kompleks:
 Lipoprotein adalah gabungan dari lipid

dan protein.
Fungsinya:
 Dalam cellular
a. Membran sel
b. Mitokondria
 Dalam darah: transport lipid
Pembalut organ-organ vital
Sifat Umum Lipid
 Relatif tidak larut dalam air.
 Larut dalam pelarut organik (pelarut
lemak): benzena, eter, aseton, kloroform,
karbon tetraklorida.
 Mengandung unsur C, H, O, kadang-kadang
nitrogen dan fosfor.
 Hidrolisis gliserida/ester menghasilkan
asam lemak.
 Berperan pada metabolisme tumbuhan dan
binatang.
Beberapa hal berkaitan dengan lemak:

 Lipidosis : penyakit yang berhubungan


dengan lemak.
 Jaringan subcutan merupakan tempat
penimbunan lemak.
 Jaringan saraf mempunyai kadar lemak
yang tinggi.
 Menjaga gangguan mekanik.
 Mempertahankan suhu optimum tubuh.
Asam Lemak dan Triasilgliserol
Asam lemak terdiri dari gugus asam karboksilat yang terikat pada
rantai hidrokarbon panjang

Triasilgliserol, yang merupakan ester asam lemak dan gliserol,


adalah suatu bentuk tempat energi diubah untuk penyimpanan
waktu lama dalam sel lemak

(minyak tumbuhan) adalah triasilgliserol yang mempunyai rantai


hidrokarbon asam lemak tidak jenuh. Semua ikatan rangkap
duanya bergeometri cis dan umumnya tidak berkonjugasi. Lemak
jenuh atau lemak binatang dihubungkan dengan timbulnya penyakit
jantung.
Lemak digunakan sebagai tempat penyimpanan energi karena tiap
gramnya membebaskan energi lebih dari dua kali lipat dibandingkan
karbohidrat
Perbedaan lemak dengan minyak
Lemak Minyak
 Pada temperatur
 Pada temperatur

kamar (200 C): kamar (200 C):


Cair
Padat
2. Pada Tumbuhan
2. Pada Hewan “Minyak Nabati”
“Lemak Hewan”  Minyak jagung
 Lemak babi  Minyak bunga
 Lemak sapi matahari
3. Asam lemak tak
3. Asam lemak jenuh
jenuh
Beberapa Struktur dlm lipida
O
O CH2 – O – C – R
R–C O
CH – O – C – R
OH
O
CH2 – O – C – R
Asam Lemak Gliserida
(Lemak & minyak)
O O O
CH2 – O – C – R CH2 – O – C – R1 CH2 – O – C – R
O O
CH – OH CH – O – C – R2 CH – O – C – R
CH2 – OH O
CH2 – OH CH2 – O – C – R
Monogliserida Digliserida Trigliserida
Kandungan Asam Lemak dalam Lemak
Manusia

Laurat 0,9 Heksadekanoat 7,6


Miristat 3,9 Oleat 46,6
Palmitat 25,7 Linoleat 8,7
Stearat 5,2 Arakhidonat 0,6
Asam C-20 yang lain
Tetradekanoat 0,5
0,3

Dikutipdari : Abraham Mazur & Benyamin Harrow, Textbook of


Biochemistry, 10th ed., W.B. Saunder, Philadelphia, 1971: 309.
Beberapa Trigliserida Sederhana Sebagai
Lemak dan Minyak Alami
Lemak dan
Sumber
Minyak
Tributirin Mentega
Trikaproin Mentega
Trikaprilin Minyak kelapa (Babassu oil)
Trikaprin Minyak kelapa
Trilaurin Minyak kelapa
Tripalmitin Minyak palm
Tristearin Gemuk hewan
Triolein Minyak jagung, Minyak zaitun
Trilinolein Minyak biji kapas
Trilinolenin Minyak biji rami
Triarakhidonin Hati, Minyak kacang kedele
Dikutip dari : Richard D. Campbell, College Chemistry, A
Tririsinolein Minyak
Survey Harcout,New York, 1968 : 453.biji jarak
Asam-asam Lemak yang Umum
Nama
Rumus Sumber Alam
Asam Jenuh
 Asetat CH3COOH Cuka
 Butirat C3H7COOH Mentega
 Kaproat C5H11COOH Mentega, dll
 Kaprilat C7H15COOH Mentega, dll
 Kaprat Minyak kelapa,mentega, dll
C9H17COOH
 Laurat Spermaceti,minyak kelapa,dll
 Miristat C11H23COOH Pala,minyak kelapa,dll
 Palmitat C13H27COOH Lemak hewani & nabati
 Stearat C15H31COOH Lemak hewani & nabati
 Arakhidonat C17H35COOH Minyak kacang tanah
 Lignoserat C19H39COOH Minyak arakis, serebrosida
 Karnaubat C23H47COOH Carnauba wax
 Serotat Malam lebah, lemak wol,dll
Asam Lemak Tidak Jenuh/Hidroksi/Keto/Siklik
Nama Rumus Sumber Alam
Oleat (1 C17H33COOH Minyak hewani &
ik.rangkap) nabati
Erustat (1
ik.rangkap) C21H41COOH
Minyak lobak,dll
Linoleat (2
ik.rangkap) C17H31COOH Minyak biji rami, biji
Linolenat (3 kapas,dll
ik.rangkap)
Arakhidonat (4 C17H29COOH
ik.rangkap) Minyak biji kapas
C19H31COOH
Serebronat Lesitin,
C23H48 (OH)COOH
(hidroksi)
Risinileat (hidroksi) C18H33 (OH)COOH SefalinSerebron
Kaulmograt (siklik) C18H22COOH Minyak jarak
Prostaglandin E2 C19H36O3COOH
(hidroksi/keto/ Minyak kaulmograt
ik.rangkap)
Plasma semen,
jaringan lain.
 DHA: Docosahexaenoic Acid
Asam lemak dengan 22 atom karbon dan
enam ikatan rangkap.

 EPA: Eicosapentaenoic acid


Asam lemak dengan 20 atom karbon
dan lima ikatan rangkap.

 DHA & EPA, sumber:


 minyak ikan
  kolesterol
Prostaglandin
 Merupakan asam karboksilat berkarbon 20
yang mengandung cincin-cincin
siklopentana.
 Ditemukan dalam plasma semen, kelenjar
prostat, dan jaringan-jaringan lainnya.
 Moderator kegiatan hormon dalam tubuh.
 Mempengaruhi otot polos, pembuluh
darah dan jaringan adiposa.
 Invivo disintesis dari asam arakhidonat.
Prostaglandin
Prostaglandin E1

O
COOH

OH OH

Asam arakhidonat
COOH
Prostaglandin
 Kegunaan dalam pengobatan:
 kontrasepsi.
 Induksi persalinan aterm.
 Penghentian kehamilan.
 Mencegah dan meringankan ulkus lambung
(menghambat sekresi asam lambung).
 Mengatur peradangan (anti inflamasi).
 Mengatur tekanan darah (menurunkan
tekanan darah)
 Menyembuhkan asthma.
 Menyembuhkan kongesti hidung.
Malam / Wax / Lilin
 Ester dari alkohol tinggi monohidroksi
dengan asam lemak.
 Rantai 12 – 34 atom C.
 Padatan mudah meleleh.
 Tidak mudah terhidrolisa.
 Lapisan pelindung:
 Daun dan batang dari : - dehidrasi
- organisme jahat
 bulu, kulit binatang supaya lunak dan lemas.
Malam / Wax
Nama Jenis Sumber Kegunaan
Malam lebah Sarang lebah Semir, farmasi
Spermaseti Sejenis ikan paus Bahan kecantikan,
lilin
Karnauba Carnauba palm Semir lantai, mobil

Salep.farmasi
Lanolin Wool/bulu domba
Malam / Wax
Nama Jenis Senyawa Kimia Nama Kimia
Malam lebah C15H31COOC30H61 Mirisil palmitat

Spermaseti C15H31COOC16H33 Setil Palmitat

Karnauba C25H31COOC30H61 Mirisil Serotat


Sifat Fisik Lipida
 Berwujud cair atau padatan non kristal pada suhu kamar.
 Lemak murni dan minyak murni, tidak berwarna, tidak
berbau dan tidak berasa.
 Bahan-bahan asing terabsorpsi dan larut  khas.
 Contoh: mentega, warna kuning  pigmen karoten
rasa mentega
 diasetil CH3 – C – C – CH3
O O
 3-hidroksi butanon CH3 – C – C – CH3
O OH
dihasilkan oleh bakteri waktu cream
didiamkan
Sifat Fisik Lipida
 Penghantar listrik dan panas yang jelek.
 Lemak dan minyak lebih ringan dari air
BD. 0,8.
 Lemak dan minyak tidak terdifusi
melalui membran.
 Tidak larut dalam air, tetapi dapat
membentuk emulsi sementara.
 Emulgator seperti sabun dapat membentuk
emulsi stabil dalam air  empedu –
pencernaan ( Lemak & Minyak)
Sifat Kimia Lipid
Hasil hidrolisis Lipida dalam
suasana asam
1. Asam lemak (jenuh dan tidak jenuh)

2. Gliserol

3. Steroid

4. Alkohol selain gliserol dan sterol

5. Aldehida lemak ?

6. Senyawa keton ?
Sifat Kimia Lipid
 Penyabunan
Hidrolisis
Trigliserida - Alkali Garam Asam Lemak
- Enzim lipase

Bilangan Penyabunan:

……mg KOH yang dibutuhkan untuk


menyabun 1 gram minyak/lemak.
Sifat Kimia Lipid
 L  A.L rantai panjang – mol . Sedikit
persatuan berat
 B.P rendah

 Bilangan penyabunan yang rendah dari suatu lemak


atau minyak merupakan suatu petunjuk berat
molekul yang tinggi.

BP Mr
O O
CH3(CH2)16 – C – O – CH2 CH3(CH2)16 – C – OK
O K-stearat
CH3(CH2)16 – C – O – CH + 3 KOH +
O C3H5(OH)3
CH3(CH2)16 – C – O – CH2 Gliserol

Tristearin Mr. 56
Mr = 890
Perhitungan:
1 3
1 gram lemak  mol T.  mol KOH
890 890
 KOH yang dibutuhkan:

3
  56 . 000 mg
890
 189 mg / g lemak
 Bilangan penyabunan Tristearin = 189
Sifat Kimia Lipid
2. Halogenasi

Bilangan Iodium:
……gr Iodium yang diadisi oleh
100 gr lemak / minyak.

 Asam Lemak tak jenuh mengadisi halogen (Br2, I2)


pada ikatan rangkapnya.
 Menghilangkan warna larutan halogen.
 Merupakan indeks ketakjenuhan.
Sifat Kimia Lipid
 Bilangan iodium tinggi menunjukkan
derajat ketidakjenuhan tinggi.
B.I  = ( ikatan rangkap ) 

 Dalam praktek dipergunakan pereaksi


interhalogen, karena lebih reaktif dari I 2
sendiri.
 WIJS method Iodium Monochloride (ICl)
 HANUS Method Iodium Monobromide
(IBr)
 G.J. MULDER ahli kimia Belanda (1838) memberi nama
protein.
 Greek – Proteios = Pertama
 Terdapat pada tumbuhan dan binatang suatu zat yang
paling penting pada molekul makanan karena melengkapi
organisme tidak hanya C dan H saja, tetapi juga N dan S;
selain itu terdapat paling melimpah dan yang paling
banyak melaksanakan kerja dalam sel. Protein berfungsi
sebagai perlindungan infeksi, mendukung mekanika dan
kekuatan, dan reaksi metabolisme, seluruh fungsi ini
penting untuk kehidupan

 PROTEIN merupakan suatu makromolekul, juga disebut


POLIAMIDA, bila dihidrolisis menghasilkan ASAM-
ASAM AMINO; dalam tubuh hidrolisis dimulai pada
lambung dengan bantuan enzim pepsin
FUNGSI PROTEIN
antara lain :
 Pembentuk struktur sel berbagai jaringan
 Pemelihara/pengganti sel-sel yang ada/rusak
 Enzim (katalisator proses biokimia sel)
 Sebagai hormon, mengatur fungsi berbagai
organ tubuh
 Sebagai antibodi (juga disebut imunoglobulin)
 Sebagai gen : pembawa sifat pada kromosom
 Alat transportasi
CIRI MOLEKUL PROTEIN
 Berat molekul : tinggi (ribuan-jutaan)
MAKRO MOLEKUL
 Protein dalam tubuh, umumnya terdiri dari :
20 (dua puluh) macam asam -amino 
O O-
gugus karboksilat
C
+ 
H3N-C-H
gugus -amino karbon-
R

gugus rantai samping


ASAM AMINO
H H
R – C – COO- R – C – COOH
NH3+ NH2
 Struktur ionik yang  Struktur yang tidak
benar untuk asam ada ? pada setiap pH.
amino pada atau  Dipakai bila
sekitar pH fisiologis. membicarakan asam
amino.
H H O
GUGUS
GUGUS N–C– C KARBOKSIL
AMINO
H R OH

rantai samping

Sketsa Bentuk Molekul Asam Amino (Read, 1981)

hidrolisis
Protein Asam-asam Amino
• Asam
• Alkali
• Enzim
Konfigurasi Asam Amino
 Konfigurasi D/L asam amino disesuaikan
dengan D/L gliseraldehida

O O COOH
COOH
C H C H
HO – C – H H – C – OH H2N-C-H H-C-NH2
CH2OH CH2OH R R

L-gliseraldehida D-gliseraldehida L-asam amino D-asam amino


Sifat asam amino:
 Kecuali glisin, asam amino minimal mempunyai satu atom
C-asimetris sehingga mempunyai sifat optis aktif :
memutar bidang polarisasi.
 Contoh : 4 bentuk stereo isomer dari treonin

COOH COOH COOH COOH


H2N-C-H H-C-NH2 H-C-NH2 H2N-C-H

H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H


CH3 CH3 CH3 CH3
D-treonin L-treonin D-allotreonin L-allotreonin
Sifat asam amino: Zwitter ion amfoter
Ion dwi kutub / Dipolar ion structure / Inner
salt H
R–C–C
adalah rumus umum
OH
NH2 untuk asam -amino
Tapi bentuknya dalam larutan adalah:
H H H

OH OH–
R–C–C R–C–C R–C–C
OH H+
O– H + O–
NH3+ NH3+ NH2
Bentuk kationik Bentuk zwitter ion Bentuk anionik
muatan +1 muatan 0 muatan -1
pH < IEP pH IEP pH > IEP
 Zwitter ion tidak bergerak dalam medan listrik;
 pH pada saat itu disebut titik isoelektrik =
isoelectric point (IEP).
 Ala, val, ser, termasuk asam amino netral:
IEP 4, 8-6, 3.
 Gli, asp termasuk asam amino asam:
IEP 2,8 - 3,2.
 lis, arg termasuk asam amino basa:
IEP 7,8 -10,8.
 Karena adanya zwitter ion ini, maka asam
amino lebih bersifat senyawa anorganik
daripada organik (sukar menguap, larut dalam
air, titik leleh tinggi)
pH = 7
Alanina basa lebih lemah
CO2- CO2-
+
H3N-C-H + H2O H2N-C-H + H3O+
CH3 CH3

asam lebih kuat agar muatan netto = 0,

Asam
harus di + asam.
Maka titik isolistrik alanin = 6,0

aspartat
COOH COOH COO– COO–
+ CH – NH2
H3N-C-H CH – NH3+ CH – NH3+
OH OH OH
CH2 + CH2 + CH2 + CH2
H H H
COOH COO – COO– COO–
0 -1 -2
+1
(IEP)
Lisin
COOH COO– COO– COO–
CH – NH3+ OH CH – NH3+ OH CH – NH2 OH CH – NH2
(CH2)3 H+ (CH2)3 H
+ (CH2)3 H+ (CH2)3
CH2 – NH3+ CH2 – NH3+ CH2 – NH3+ CH2 – NH2
+2 +1 0 -1
 Reaksi-reaksi gugus -amino:
 Ninhidrin

 Sanger

 Dansil-klorida

 Edman

 Basa schiff
ASAM AMINO
 Hidrolisa protein hewani / nabati (dengan
asam, basa atau enzim) menghasilkan 20
macam L-asam amino.

 Asam amino ada yang dapat disintesis


dalam tubuh tetapi ada juga yang tidak
dapat, jadi harus diperoleh dari luar =
asam amino essensial.
ASAM AMINO ASAM AMINO
ESSENSIAL NONESSENSIAL
 Alanina

 Arginina *
 Isoleusin  Asparagina

 Leusina  Asam aspartat

 Treonina  Sisteina

 Asam glutamat
 Lisina  Histidina *
 Metionina  Glutamina

 Fenilalanina  Glisina

 Triptofan  Prolina

 Serina
 valina
 Tirosina*
 Asam amino non essensial
Asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh.
 Asam amino essensial
Asam amino yang tidak disintesis di dalam tubuh
karena itu harus ada dalam makanan.
 Protein lengkap
mengandung semua asam amino essensial contohnya:
telur, susu, ginjal, hati.
 Protein tidak lengkap
 Jagung, protein utamanya Zein, kurang lisina &
triptofan.
 Gandum, kurang lisina.
 Gelatin, kurang triptofan.
 Histidin merupakan asam amino essensial pada
anak-anak, sedangkan arginin masih dapat
disintesis oleh tubuh tapi lambat dan jumlahnya
sedikit sehingga tidak mencukupi kebutuhan.
 Sisteina dan tirosina, diperkirakan sebagai asam

amino semiessensial, diperlukan oleh


bayiprematur dan orang dewasa yang sedang
sakit.
fenilalanina CO2H
Sintesis asam amino:
Sintesis asam amino: hidroksilase
H2NCH tirosina
CO2H
H2NCH CH2 OH

CH2 CO2H
fenilalanina asam fenilpiruvat
dalam penderita C=O
PKU (fenilketouria)
CH2
Nama Trivial Simbol Nama Trivial Simbol
les (+)
Alanin ala Lesina lis (+)
Arginin arg Lisina met
Asparagin asn Metionin (+)
Asam aspartat asp Fenilalanina phe
Sistein sis Prolina (+)
Glutamin gln Serina pro
Asam glutamat glu Treonina ser
Glisin gli Triptofan tre (+)
Histidin his Tirosina trp (+)
isoleusin ile (+) Valina tir
Keterangan : (+) asam amino assensial val
Pembagian Asam Amino, berdasarkan
perbedaan rantai samping

a. Asam amino dengan gugus R yang non polar,


kelarutan dalam air rendah
ala, val, les, ile, pro, phe, trip, met.

b. Asam amino dengan gugus R yang polar tidak


bermuatan; gugus R dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul H2O sehingga relatif lebih
larut dalam air.
gli, ser, tre, sis, tir, asn, gln.
c. Asam amino dengan gugus R yang
bermuatan (-), disebut juga asam amino
asam
asam aspartat, asam glutamat

d. Asam amino dengan gugus R yang


bermuatan (+), disebut juga asam amino
basa
lis, arg, his
Pembagian Asam Amino yang
Didapatkan dalam Protein
I. ALIFATIK, non polar
Struktur
Asam amino simbol
kimia
Glycine
GLY
Glisin
(G)
(asam amino asetat)

Alanine
ALA
Alanin
(A)
(asam 2-amino propionat)
Struktur kimia Asam amino simbol
Valine
Valin VAL
(asam 2-amino 3-metil (V)*
butanoat)
Leucine
Leusin LEU
(asam 2-amino 4-metil (L)*
pentanoat)
Isoleucine
Isoleusin ILEU
(asam 2-amino 3- metil (I)*
pentanoat)
II. ALKOHOLIK, netral
Struktur
Asam amino simbol
kimia
Serine
Serin SER
(Asam 2-amino 3-hidroksi (S)
propanoat)
Threonine
Treonin THR
(asam 2-amino 3 hidroksi (T)*
butanoat)
III. AROMATIK, netral
Struktur
Asam amino Simbol
kimia
Tyrosine
Tirosin TYR
[asam 2-amino 3-(4-hidroksi (Y)
fenil) propanoat]
Phenylalanine
FEN
Fenilalanin
PHE
(asam 2-amino 3-fenil
(F)*
propanoat)
Tryptophan
TRP
Triptofan
TRY
[Asam 2-amino 3-(3-indolil)oic
(W)*
propionat]
IV. IKATAN DENGAN SULFUR, netral
Struktur kimia Asam amino simbol
Cysteine
Sistein CYS
(Asam 2-amino-3-merkapto (C)
propanoat)
Methionine
Metionin MET
[Asam 2-amino-4-(metil tio) (M)*
Butanoat]

Cystine CYS-S-S-
Sistin CYS
V. AMIDA, netral
Struktur kimia Asam amino Simbol

Asparagine
ASN
Asparagin
(N)
(Asam 2-amino suksinimat)

Glutamine
GLN
Glutamin
(O)
(Asam 2-amino glutaramat)
VI. IMINO, netral
Struktur kimia Asam amino Simbol
Proline
Prolin PRO
(Asam 2-pirolidin (P)
karboksilat)

(Asam 4-hidroksi 2-
4-Hidroksiprolin HIP
pirolidin karboksilat)
VII. KARBOKSILAT, asam
Struktur kimia Asam amino Simbol

Aspartic
ASP
Aspartat
(D)
(Asam 2-amino suksinat)

Glutamic
GLU
Glutamat
(E)
(Asam 2-aminoglutarat)
VIII. BASA AMINA
Struktur kimia Asam amino Simbol

LIS
Lysine, Lisin
LYS
(Asam 2,6-diaminoheksanoat)
(K)*

ARG
Arginine, Arginin
(R)*
(Asam 2-amino-5-guanidovalerat)

Histidine, Histidin
HIS
(Asam 2-amino-IH-imidazol-4-
(H)
propionat)
Golongan Asam Amino yang tidak
Didapatkan dalam Protein
Didapatkan /
No. NAMA RUMUS
terbentuknya
1. -alanin CH2(NH2)-CH2-COOH Merupakan bagian
coenzym A
2. Taurin CH2(NH2)-CH2-SO3H Terikat dengan asam
empedu  taurocholat
3. Asam -amino CH2(NH2)-(CH2)2-COOH Jaringan otak
4. Homocystein Pada biosintesis
CH2-CH2-CH-COOH
methionin
SH NH2
5. Homoserine Pada metabolisme:
CH2-CH2-CH-COOH -Threonin

OH NH2 - Aspartat

- methionin
n..
Didapatkan /
No. NAMA RUMUS
terbentuknya
6. Ornithine CH2-CH2-CH2-CH-COOH Pada sintesis
NH2 NH2 urea
7. Citrulline Pada sintesis
0=C-NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
urea
NH2 NH2
8. 5-hydroxy HO Prekursor dari
triptophan CH2 –CH–COOH serotonin
N NH2

3,4-dihidroxy Prekursor dari


9.
phenylalanine HO CH2 –CH–COOH melanin
(DOPA) HO NH2
I
10. Monoiodo HO CH2 –CH–COOH Dalam kelenjar
tyrosine NH2
tiroid
Lanjutan..
Didapatkan /
No. NAMA RUMUS
terbentuknya
11. I Dalam kelenjar
3,5-diyodo
thyronine HO CH2 –CH–COOH tiroid
I NH2

12. 3,5,3-triyodo I I Dalam kelenjar


thyronine HO O CH2 –CH–COOH tiroid
I NH2
I I
13. Thyroxine (tetra Hormon aktif
yodo thyronine) HO O CH2 –CH–COOH kelenjar tiroid
I I NH2
S – CH2 – CH – COOH
14. Asam Jengkol NH2
(jengkolic acid) CH2
NH2
S – CH2 – CH – COOH
PEPTIDA
 Jika gugus amino asam amino I dengan gugus
karboksilat asam amino II bergabung akan
membentuk IKATAN PEPTIDA.
 Maka kedua asam amino pembangun itu disebut
RESIDU ASAM AMINO.
 Peptida terdiri dari  dua residu asam amino yang
dihubungkan dengan ikatan peptida.
 Contoh:
 Dipeptida terdiri dari:

 2 residu asam amino dan 1 ikatan peptida

 Tripeptida

 3 residu asam amino dan 2 ikatan peptida.


Ditempatkan di sebelah kiri Ditempatkan di sebelah kanan
H H
NH2 – C – C – N – C – C
OH
R1 H R2

Residu asam amino Residu asam amino


N-terminal C-terminal

Ikatan peptida

O R2 H
H2N H H O
C C N C
C N C C OH
H
R1 H O R3
Contoh-contoh
Peptida
1. Glutathionine (-glutamyl cysteinyl glycine)
NH2 O O
HOOC – CH – CH2 – CH2 – C– NH – CH – C– NH – C H2 – COOH
CH2
SH

2.a. Bradykinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG

b. Kallidin (Lysyl-Bradykinin)
LYS-ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE- ARG
3.a. Carnocine

b. Anserine (1-metil karnosin)

CH3
Bradikinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG
1 2 3 4 5 6 7 8 9

Boguskinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PHE-ARG
1 2 3 4 5 6 7 8

Você também pode gostar