Escuela Superior de Ingeniera Qumica

e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniera Qumica
Industrial
Academia de Qumica Orgnica y
Polmeros
Laboratorio de Qumica de los Grupos
Funcionales
Prctica No.6

OBTENCIN DEL CIDO BENZOICO POR

REACTIVO DE GRIGNARD
Integrantes:
Chvez Hernndez Benjamn Tonatiuh
Magario Castellano Carlos Daniel
Mondragn Lpez Marco Alonso
Rafael Moran Prez

Grupo: 2IV47

Equipo: 6

Profesor(a)
Berenice Tierrablanca Gudio
Fecha de Entrega: 7 de Abril del 2016
INDICE

Resumen-------------------------------------------------------------------Pg. 3

Marco Terico -------------------------------------------------------------- Pg.3

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Objetivos Generales ----------------------------------------------------- Pg.7

Objetivos Particulares --------------------------------------------------- pg.7

Materiales y Mtodos -------------------------------------------------- pg.8

Resultados --------------------------------------------------------------- pg.13

Discusin ----------------------------------------------------------------- pg.14

Conclusiones ----------------------------------------------------------- pg.15

Referencias ------------------------------------------------------------- pg.16

RESUMEN

En esta prctica obtuvimos el cido benzoico a partir del bromobenceno y

magnesio. Cabe sealar que para realizar la experimentacin tuvimos que usar
el material sin que tuviera humedad, por lo cual la profesora meti un matraz
baln y un condensador a la estufa para que estuvieran secos lo mejor posible.

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La experimentacin inicio colocando en el matraz de fondo plano magnesio
metlico, un cristal de yodo y ter anhdrido, enseguida realizamos el mezclado
con ayuda del agitador magntico. Posteriormente aadimos 1.5 ml de la
solucin de bromobenceno con lo cual comenz a reaccionar
espontneamente vindose un color blanco espumoso los cual significaba que
la reaccin tenia presencia de agua, arruinando la reaccin. Por lo cual tuvimos
que repetir todo el procedimiento ahora con ms cuidado. Una vez que la
solucin cambio de un color amarrillo a blanco y finalmente se tornara caf
agregamos 0.5 ml de la solucin de bromobenceno.
Por separado, colocamos hielo seco pulverizado en un vaso de precipitados,
enseguida agregamos la solucin que contena el matraz de fondo redondo.
Despus aadimos una solucin preparada con hielo y cido clorhdrico 1:1
para despus pasar el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
separacin.
Con todo esto se procede a extraer el cido benzoico usando ter etlico en el
embudo de separacin esto lo logramos separando la capa acuosa de la
etrea, lavando esta ltima con agua y una solucin de hidrxido de sodio al
5%; nuevamente pasamos esta solucin al embudo de separacin y recibiendo
la capa inferior a un vaso en un bao de hielo aadiendo posteriormente otro
poco de cido clorhdrico. Finalmente hicimos pasar el contenido del vaso por
un papel filtro y un embudo.

MARCO TEORICO
cidos Carboxlicos:

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A la combinacin de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo tomo de
carbono se le conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente cidos y se
les llama cidos carboxlicos.

Los cidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado

al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo enlazado al grupo
carboxilo y un cido aromtico tiene un grupo arilo. El cido ms sencillo es el
cido f6nnico, con un tomo de hidrgeno enlazado al grupo carboxilo. Los
cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga derivados de la hidrlisis
de las grasas y de los aceites.

Un cido carboxlico dona protones por medio de la ruptura heteroltica del

enlace O-H cido para dar un protn y un l>n carboxilato.

Sntesis de cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con
permanganato
de
potasio
o
dicromato
de
sodio.

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Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse

por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganato de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos
carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp 2. En
ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen

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dixido

de

carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometlicos de

magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sales de los
cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de
estas
sales
en
el
correspondiente
cido.
c

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carboxlicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acumulacin.
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El cido benzoico se produce industrialmente por la oxidacin del tolueno con

permanganato de potasio, cido ntrico u otros oxidantes fuertes
CH 3

COOH

HNO3

TOLUEN

Acido

OBJETIVOS GENERALES
* Obtener el cido benzoico mediante la carbonatacin del reactivo de
Grignard.
* Preparar el reactivo de Grignard.
* Aplicar este reactivo para la obtencin de otro acido carboxlico.
* Analizar e interpretar las etapas de la reaccin de Grignard en el desarrollo de
la prctica.
* Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.
OBJETIVOS PARTICULARES
* Establecer la importancia del estudio del cido benzoico en la qumica
orgnica, con respecto a su obtencin.
* Conocer las aplicaciones del cido benzoico a nivel industrial.
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* Establecer la importancia del cido benzoico mediante la sntesis del reactivo
de Grignard.
* Ejemplificar el estudio de la sntesis del reactivo de Grignard.
* Obtener el cido benzoico.
* Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la
sntesis.

MATERIALES Y MTODOS

Materiales y equipos utilizados en la prctica

NOMBRE MATERIAL
Matraz fondo plano

Condensador

Termmetro

REPRESENTACION

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4

Embudo

Vaso de precipitado

Vidrio de reloj

Papel filtro

Parrilla de agitacin magntica

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9

Agitador de vidrio

10

Probeta

11

Pipeta

12

Agitador magntico

Lista de reactivos utilizados y sus propiedades

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Compue
sto
1 MAGNESI
O

HODROXI
DO DE
SODIO

ACIDO
CLORHID
RICO

TER
ETLICO

PM
g/m
ol
24.31
2

g/ml

PEB
C

PFUS
C

Solubili
dad

Toxicid
ad

1.738

1100

651

Insoluble
en agua,
soluble en
ter

Corrosi
vo,
causa
irritaci
n

40.01
g/mol

2.13
g/ml
(25
C)

1388
C
(a
760
mm
de
Hg)

36.46
g/mol

1,189
(soluc
in
38%)
kg/m3

48
C

74.12
g/mol

0.708
g/ml

34.5
1C

318.
4 C

Soluble en
agua,
alcoholes
y glicerol,
insoluble
en
acetona y
ter

El
hidrxid
o de
sodio es
irritante
y
corrosiv
o de los
tejidos

-26
C

Soluble en
agua

Sustanci
a muy
toxica

soluble en
etanol,
benceno y
acetona

Por
ingestin
y
anestsi
co por
inhalaci
n.

0.71
37
C

Peligrosi
dad

1
3

4
2

METDOLOGIA

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Montamos el equipo usando un matraz de fondo plano y un condensador
previamente secados.
Preparacin de reactivos
Colocar en un matraz de fondo redondo 0.25 g de magnesio
metlico, un cristal de yodo y 2.5 ml de ter etlico.
Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magntico y una
parrilla.

Formacin del reactivo de

Grignard.

Aadir al matraz una solucin de bromobenceno, primeramente 1.5 ml

de la solucin hasta que la solucin pase de un color amarillo a
uno blanco, cuando se encuentre caf aadir 0.5 ml de la
solucin de bromobenceno y dejar reposar durante 15 minutos,
Mantener la agitacin hasta la disolucin del magnesio.
Carbonatacin del reactivo de Grignard.
Colocar en un vaso de precipitados 2.5 de CO 2 solido (hielo seco).
Vaciar el contenido del matraz al vaso de precipitados y
mezclar hasta que todo el CO2 haya reaccionado.
Hidrolisis del complejo rgano magnesiano.
Agregar en un vaso de precipitados 12.5 g de hielo
Aadir al vaso 2 ml de una solucin de HCl 1:1 en
volumen y agitar hasta obtener una solucin y vaciarla a la
solucin que contena el reactivo de Gringnard.

Separacin del Producto.

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Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
separacin y aadir 6.3 ml de ter etlico.
Mezclar bien y depositar la capa liquida a un vaso
precipitados, hacer dos lavados con 2.5 ml de H2O

de

Baar la capa etrea que quedo en el embudo con 6.3 ml de una

solucin de NaOH al 5% peso/volumen.
Mezclar bien el contenido del matraz y
capa liquida a un vaso de precipitados
bao de hielo.

recibir la
en
un

Aadir 2 ml de la solucin de HCl 1:1 al vaso

bao de hielo.

en

el

Pasar la solucin con los cristales por un papel filtro usando un embudo.

RESULTADOS
Reaccin:

Clculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

Mg = (0.25g)(1 mol)/ 24.312g = 0.01028mol
Bromobenceno = (1.50g/ml)(1.5ml)(1mol) = 2.24g
CO2 = (2.5g)(1 mol)/ 44g = 0.05681mol

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Reactivo Limitante: Mg
Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Gr de cido benzoico
Gr= 2.2425 gr de bromo benceno*(122.13 gr de cido benzoico/157.01 gr de
bromo benceno)= 1.7443 gr de cido benzoico
Gr cristales de cido benzoico= (gr papel filtro + cristales) - gr papel filtro= gr
Cristales de cido benzoico= 0.83-0.70g=0.13g
Rendimiento:
%R= (Gr prctico/Gr terico)*100
%R=(0.13)/(1.74g) *100 =7.47%

DISCUSION
Durante la realizacin de la prctica discutimos que al inicio no, nos
percatamos que nuestro material tenia rastros de humedad por lo tanto la
reaccin no se llev satisfactoria mente como los dems equipos, teniendo as
que repetir la primera parte de la experimentacin con ms cuidado.
Una vez que ya habamos mezclado el bromo benceno con el reactivo de
Gringnard suponemos que lo primero que separamos fue el bencillo con un
radical Br-Mg que quedo en la fase orgnica, la fase acuosa tenia ter etlico ya
que al mezclar al final este fue menos denso que la fase acuosa, y se forma el
bifenilo que se obtiene de la reaccin del bromo benceno sin reaccionar y el
bromuro de fenilmagnesio, este se elimina al agregar el agua ya que el cido
benzoico no es soluble en agua ,y el bromuro de fenilmagnesio al agregar agua
forma OH que se oxida y luego forma el cido benzoico.
Al final al filtrar y hacer el choque trmico, esto para poder obtener cristales
ms grandes el cido benzoico es color blanco y de olor ligero y fue bastante la
cantidad que se obtuvo podemos decir que la reaccin tuvo una buena
eficiencia.

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CONCLUCION:
Al terminar la prctica concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados
que fueron la obtencin del cido benzoico por el mtodo de carbonatacin de
un reactivo de Gringnard a partir de bromobenceno y el conocimiento de las
condiciones de operacin durante la sntesis del cido en cuestin.
Se estableci la importancia del estudio del cido benzoico dentro de la
qumica Orgnica, respecto a los diferentes mtodos que se emplean para su
obtencin.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el cido benzoico en la
Industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se
conoci que este se encuentra presente tambin en estado natural, en algunas
frutas y verduras.
Se estableci la importancia de la sntesis del reactivo Grignard para la
obtencin del cido benzoico, pues en esta experimentacin se tuvieron que
manejar diversas condiciones.
Se obtuvo el cido benzoico, aunque en cantidad mnima. Durante el desarrollo
de la prctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la
hidrlisis o la carbonatacin, esto gracias a los indicios de reaccin. Se
utilizaron materiales con los cuales ya se est familiarizado trabajar aunque con
la excepcin de que en esta prctica tenan que estar estrictamente en
condiciones anhidras, lo cual nos fall inicialmente teniendo que repetir de
nuevo parte de la experimentacin.
Mondragn Lpez Marco Alonso

Rafael Moran Prez

Chvez Hernndez Benjamn Tonatiuh

Magario castellano Carlos Daniel

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REFERENCIAS

G, C. D. (2004). Qumica Orgnica II (1413). 14 de Marzo del 2016,

UNAM. Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/manualpracticas39-41(20132)Sandoval_23403.pdf

Heliodoro Hernndez Luna (2010). Grupos funcionales 1 (pgs. 145159). Mxico: coleccion general.

Sintesis de acidos carboxilicos. Obtenido de Qumicaorgnica.org

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-deacidos-carboxilicos.html

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