Ministrio da Educao

Universidade Tecnolgica Federal do Paran

Campus de Curitiba
Gerncia de Ensino e Pesquisa
Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Lista de Exerccios
SNTESE ORGNICA II

1 Coloque os compostos abaixo em ordem de reatividade crescente frente ao etanol.

Explique.

2 D os produtos e os mecanismos da reao do cido propanico com os seguintes

reagentes:

3 Prepare os seguintes compostos a partir do cloreto de butanola. Mostre os mecanismos.

4 Escreva os mecanismos e os produtos da reao do anidrido actico com:

(a) H3O+

(b) lcool etlico

(c) NH3

5 D os mecanismos e produtos da reao do pentanoato de metila com os seguintes

reagentes nas condies indicadas.
(a) NaOH, H2O, calor, depois H+, H2O
(b) (CH3CH2)2NH, calor
(c) CH3MgI (excesso), (CH3CH2)2O (solvente), depois H+, H2O
(d) H2SO4 aq., a quente
1

6 D o mecanismo e os produtos da reao da pentanamida com NaOH, H2O, calor, depois

H+, H2O.
7 Os ceto-steres so capazes de sofrer reaes de ciclizao. Escreva o mecanismo que
explique o produto formado na seguinte reao.

8 - A auto condensao do acetato de etila em meio bsico, leva a formao do aceto acetato
de etila. Escreva a equao qumica e mostre o mecanismo reacional.
9 - A partir da amnia proponha os respectivos reagentes visando a obteno das seguintes
aminas.

NH2

NH3
H2N

NH2

10 - Escreva a estrutura qumica do dipeptdeo considerando a reao de auto-condensao

dos seguintes aminocidos.
NH2

NH2
OH

a)

OH

b)

O
O

c)

NH2

OH