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QUMICA

Volume 03

Sumrio - Qumica

Frente A

05
06

Calores de reao

Autor: Marcos Raggazzi

13 Energia de ligao

Autor: Marcos Raggazzi

Frente B

05
06

17 Teoria das colises e do complexo ativado

Autor: Marcos Raggazzi

25 Catlises

Autor: Marcos Raggazzi

Frente C

09
10
11

33 Ligaes covalentes II
Autores: Marcos Raggazzi

Fabiano Guerra
41 Geometria molecular e polaridade de molculas

Autor: Marcos Raggazzi

51 Ligaes metlicas

Autores: Marcos Raggazzi



Fabiano Guerra

12

57 Interaes intermoleculares

Autores: Marcos Raggazzi



Fabiano Guerra

Frente D

09
10
11
12

65 cidos e sais carboxlicos

Autor: Marcos Raggazzi

71 steres

Autor: Marcos Raggazzi

77 Aminas, amidas e outras funes orgnicas

Autor: Marcos Raggazzi

89 Isomeria plana

Autor: Marcos Raggazzi

Coleo Estudo

QUMICA

MDULO

05 A

Calores de reao

EQUAES TERMOQUMICAS
Uma equao termoqumica, para representar corretamente
uma reao qumica, deve estar devidamente balanceada,
conter reagentes e produtos com seus respectivos estados
fsicos ou alotrpicos, conter o valor da variao de entalpia,
e ter especificada as condies de presso e temperatura
nas quais a reao se processa.
Exemplos:
H2(g) + Cl2(g) 2HCl(g)


Ca(s) +

2 O2(g)

CaO(s)

H = 42,2 kcal.mol1

(25 C, 1 atm)

C(grafite) C(diamante) H = +0,46 kcal.mol1



H2S(conc.)

H2O()

H2S(aq)

resolver esse problema, estabeleceu-se uma escala arbitrria


de entalpia em que o padro determinado pelos elementos
qumicos em sua forma mais estvel a 25 C e 1 atm, que
receberam o valor de entalpia zero (H = 0). A determinao
de todas as demais entalpias d-se em funo desse padro,
cuja representao H.

Formas alotrpicas
Estveis (H = 0)

Instveis (H 0)

Oxignio comum (O2)

Oznio (O3)

Carbono grafite

Carbono diamante

Enxofre rmbico (Sa)

Enxofre monoclnico (Sb)

Fsforo vermelho (Pn)

Fsforo branco (P4)

(1 600 C, 6 000 atm)


H = 22,9 kcal.mol1
(25 C, 1 atm)

OBSERVAO

Experimentalmente, praticamente impossvel determinar


a entalpia absoluta dos reagentes e dos produtos. Para

(25 C, 1 atm)
H = 151,8 kcal.mol1

FRENTE

A representao entre parnteses indica o estado


fsico ou a forma alotrpica dos constituintes de uma
reao. As representaes mais comuns so:

(s) slido
(c) cristalino
(l) lquido

PRINCIPAIS TIPOS DE CALORES


DE REAO
Calor padro de formao
a variao de entalpia verificada na reao de formao
(sntese) de um mol de molculas de qualquer substncia,
apartir de substncias simples dos elementos que a
compem no estado padro. A representao dessa variao
de entalpia Hf.

(v) vapor

Substncias simples no estado padro (H = 0)

(g) gasoso
(conc.) concentrado
(dil.) diludo
(aq) soluo aquosa

CALORES DE REAO
Calor de reao a energia liberada ou absorvida em uma
reao qumica, ou seja, o H da reao.
Dependendo do tipo da reao, podemos definir o calor.
Porm, antes de passarmos aos calores de reao, vamos
definir entalpia padro.

O2(g)

I2(s)

N2(g)

P(vermelho)

H2(g)

S(rmbico)

Cl2(g)

C(grafite)

F2(g)

Hg(l)

Br2(l)

Os metais, exceto o mercrio, so


slidos. (Al(s), Fe(s), Cu(s))

Exemplos:
H2(g) +

2 H2(g)

2 O2(g)
1

H2O(l)

2 Cl2(g)

Hf = 68,3 kcal.mol1

HCl(g)

Hf = 22,1 kcal.mol1

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Frente A Mdulo 05
OBSERVAES
1.

A reao

CO(g) +

O comburente mais comum o O2(g). Contudo, existem


vrios outros comburentes, como Cl2(g), O3(g), H2O2(l), etc.

2 O2(g)

CO2(g)

H = 67,6 kcal.mol1

de sntese de CO2, porm o valor 67,61 kcal.mol1


no corresponde ao Hf, pois o reagente CO no
uma substncia simples (tendo H0).

2.

A reao

a combusto da hidrazina como fonte de energia. Nessa


reao, o perxido de hidrognio o comburente.
N2H4(l) + 2H2O2(aq) N2(g) + 4H2O(g)

H = 642 kJ.mol1

Algumas reaes que apresentam o O2(g) como reagente

3O2(g) 2O3(g)

Em alguns sistemas propelentes de foguetes, utiliza-se

H = +34 kcal.mol1

de sntese de oznio, porm o valor +34kcal.mol1

no so reaes de combusto, pois so endotrmicas,


porexemplo:
N2(g) + O2(g) 2NO(g)

no corresponde ao Hf, pois foram formados 2 mol


de oznio. Para resolver esse problema, basta dividir
a equao dada por dois e obtemos:
3

2 O2(g) O3(g)

Hf = +17 kcal.mol1

Algumas reaes que apresentam o O2(g) como reagente


no so reaes de combusto, pois so lentas e,
consequentemente, no produzem chama, por exemplo:

3. Experimentalmente, o que podemos medir a

2Fe(s) +

variao de entalpia, e, para tal, precisamos definir


que algumas substncias apresentam entalpia igual
a zero. Contudo, essas substncias apresentam calor
de formao igual a zero e contedo energtico
diferente de zero. Estas possuem energia interna

H = +180,5 kJ.mol1

2 O2(g)

Fe2O3(s)

H = 824,2 kJ.mol1

Tipos de combusto

Combusto completa

toda combusto em que pelo menos um dos

(energia cintica+ potencial) diferente de zero, mas,

elementos formadores do combustvel oxidado at

por conveno, sua entalpia de formao zero.

atingir o seu NOx mximo, ou seja, os tomos desses


elementos foram oxidados ao mximo.

Calor padro de combusto

A combusto do enxofre pode ser representada por:

Combusto

S(s) +

Combusto uma reao de oxirreduo exotrmica,


suficientemente rpida, que ocorre para produzir e alimentar
uma chama, visvel ou no.
As reaes de combusto so popularmente conhecidas
como reaes de queima.

2 O2(g)

SO3(g)

Nesse processo, o elemento enxofre apresenta


variao de NOx de zero para +6. Como o NOx
mximo do elemento enxofre +6, trata-se,
portanto, de uma combusto completa.

A combusto do lcool etlico pode ser representada


por:

Os reagentes de uma combusto


Os reagentes de uma combusto so denominados
combustvel e comburente.

C2H6O(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)


Nesse processo, o elemento carbono apresenta

Combustvel

variao de NOx de +2 para +4. Como o NOx mximo

a substncia que contm o elemento que sofre


oxidao (aumento do NOx), o agente redutor.

uma combusto completa.

No processo:

do elemento carbono +4, trata-se, portanto, de


S(s) + O2(g) SO2(g)

Nos dois exemplos apresentados, os produtos formados


no so combustveis, ou seja, no podem sofrer uma
nova combusto, pois os elementos enxofre e carbono

o S(s) o combustvel, pois o NOx do enxofre varia


de zero para +4.

Comburente

Combusto incompleta

a substncia que contm o elemento que sofre


reduo (diminuio do NOx), o agente oxidante.

Combusto incompleta toda combusto em que

algum dos elementos formadores do combustvel


oxidado, mas no atinge o seu NOx mximo.

No processo:
S(s) + O2(g) SO2(g)

atingiram seu grau mximo de oxidao.

o O2(g) o comburente, pois o NOx do oxignio varia


de zero para 2.

Coleo Estudo

A combusto incompleta do enxofre representada


por:
S(s) + O2(g) SO2(g)

Calores de reao
Nesse processo, o elemento enxofre apresenta
variao de NOx de zero para +4. O dixido de
enxofre uma substncia que pode sofrer uma nova
combusto, pois o enxofre ainda no atingiu o seu
estado mximo de oxidao.
SO2(g) +

O2(g) SO3(g)

As combustes incompletas do lcool etlico podem


ser representadas por:

FATORES QUE ALTERAM O VALOR


DA VARIAO DE ENTALPIA
Temperatura
O valor de H varia com a temperatura, pois a quantidade
de calor necessria para elevar a temperatura dos produtos
diferente do calor necessrio para elevar a temperatura
dos reagentes.

C2H6O(l) + 2O2(g) 2CO(g) + 3H2O(g)


C2H6O(l) + O2(g) 2C(s) + 3H2O(g)

Em ambos os casos, o elemento carbono no atinge


o seu grau mximo de oxidao, +4, e, portanto,
osprodutos CO(g) e C(s) ainda so combustveis e
podem participar de uma nova combusto.
CO(g) +

O2(g) CO2(g)

C(s) + O2(g) CO2(g)


Diferena entre os Hs de combusto
As combustes completas liberam mais energia que as
combustes incompletas, pois nelas h oxidao mxima do

H(25 C) H(30 C)

Presso
A presso s influencia no valor de H se o sistema for
gasoso. Para sistemas slidos e / ou lquidos, haver variao
do DH de modo significativo a presses da ordem de 2000 atm.

Quantidade de reagentes e
produtos
O H proporcional quantidade de reagentes e produtos
que participam da reao, devido ao fato de a energia
qumica estar associada s ligaes qumicas. Dobrando-se
a quantidade de reagentes, dobra-se o nmero de ligaes
e, consequentemente, o contedo energtico.

combustvel, ou seja, os produtos formados nas combustes


completas apresentam um contedo energtico menor
(somais estveis) do que os produtos formados nas
combustes incompletas.
Definio de calor padro de combusto
Calor padro de combusto a variao da entalpia
verificada na combusto completa de um mol de
reagente a 25 C e 1 atm.

Exemplos:
CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)
SO2(g) +

2 O2(g) SO3(g)

Hc = 212,8 kcal.mol1
Hc = 27 kcal.mol1

OBSERVAES
1. Quando o composto combustvel possui carbono

2.

O contedo energtico das trs fases de agregao da


matria diferente.
H(s) < H(l) < H(g)
Dessa forma, se trocarmos a fase de agregao de
um reagente ou produto, teremos uma mudana no
valor de H da reao.

Presena do solvente
Todo processo de dissoluo acarreta uma liberao ou
uma absoro de energia sob a forma de calor. Assim,
aomedirmos o H de uma reao em meio a um solvente,
estamos medindo tambm o calor liberado ou absorvido no
processo de dissoluo.

e hidrognio, o comburente (O2) s realizar uma

Exemplo:

combusto completa se os produtos forem CO2 e H2O.

H 2(g) + Cl 2(g)

A reao

2NO(g) + O2(g) 2NO2(g)


Estado fsico de reagentes e


produtos

H = 27 kcal.mol1

representa a combusto do NO, porm o valor


27kcal.mol1 no representa o calor da combusto, pois

H2O()

2HCl (aq)

H = 80,2 kcal

o H obtido em meio aquoso que contm o calor de


dissoluo.
H2(g) + Cl2(g) 2HCl(g)

H = 44,2 kcal

encontramos dois mols de combustvel e no um, como

o H obtido sem a presena do solvente.

na definio. Para determinarmos o calor de combusto,

OBSERVAO

basta dividirmos toda a equao por dois e obteremos:


NO(g) +

2 O2(g)

NO2(g)

H = 13,5 kcal.mol1

A diferena 80,2 44,2 = 36 kcal corresponde ao


calor devido presena do solvente.

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QUMICA

Frente A Mdulo 05

Forma alotrpica

Resoluo:
H = Hf (produtos) Hf (reagentes)

Ao variarmos a forma alotrpica de um reagente ou produto


em uma reao, estamos alterando seu contedo energtico,

H = [(0) + 4 . (57,8)] [(+12) + 2 . (46)]

j que existem variaes alotrpicas mais estveis (menos


energticas) e mais instveis (mais energticas).

CLCULOS TERICOS DO CALOR


DE REAO
H uma dificuldade em medir, experimentalmente, com

H = 151,2 kcal

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

preciso o calor de reao de um nmero muito grande de

(UFES2007) O etano (componente do gs natural) e o


n-hexano (componente da gasolina) possuem calores de

reaes qumicas. Da surge a necessidade de se calcular

combusto iguais a 1 560 kJ.mol1 e 4 163 kJ.mol1,

o H, teoricamente, a partir de um nmero pequeno de

respectivamente.

informaes experimentais.

A) ESCREVA as equaes qumicas balanceadas das

Clculo do H a partir do
calor de formao

reaes de combusto do etano e do n-hexano.


B) O que ir produzir mais CO2 na combusto: 1,0 kg
de etano ou 1,0 kg de n-hexano? JUSTIFIQUE sua
resposta.

O calor de formao a variao de entalpia de uma reao


de formao de um mol de um determinado produto a partir
das substncias simples que lhe deram origem, naforma
alotrpica mais estvel e no estado padro (H = 0).

C) O que ir produzir mais calor na combusto: 1,0kg


de etano ou 1,0kg de n-hexano? JUSTIFIQUE sua
resposta.

Exemplo:

D) Para as mesmas quantidades de energia liberada na

H2(g) +

2 O2(g) H2O(l)

combusto, qual composto ir produzir mais CO2?


JUSTIFIQUE sua resposta.

Como H2(g) e O2(g) possuem H = 0, calculamos o Hf da


gua da seguinte maneira:

02.

Hf (H2O) = Hp Hr

(ITA-SP) Qual das opes a seguir apresenta a equao


qumica balanceada para a reao de formao do xido

Hf (H2O) = H(H2O) 0

de ferro (II) slido nas condies padro?

Hf (H2O) = H(H2O)

A) Fe(s) + Fe2O3(s) 3FeO(s)


B) Fe(s) +

Assim, verificamos que o calor de formao igual ao valor


da entalpia da substncia a ser formada. Como os valores de

O2(g) FeO(s)
1

O2(g)

D) Fe(s) + CO(g) FeO(s) + C(graf.)

o H de diversas reaes utilizando o calor de formao

03.

H = Hf (produtos) Hf (reagentes)

C) Fe(s) + CO2(g) FeO(s) + C(graf.) +

H de muitas substncias so tabelados, podemos calcular


pela expresso:

(ITA-SP) A 25C e 1 atm, considere o respectivo efeito


trmico associado mistura de volumes iguais das
solues relacionadas a seguir:

Exerccio resolvido

I. Soluo aquosa 1 milimolar de cido clordrico com


soluo aquosa 1 milimolar de cloreto de sdio.

01.

Dados os calores de formao, no estado padro


N2H4(l) = +12 kcal.mol1
H2O2(l) = 46 kcal.mol

H2O(l) = 57,8 kcal.mol1


Calcular o H para a seguinte reao:
N2H4(l) + 2H2O2(l) N2(g) + 4H2O(l)

Coleo Estudo

II. Soluo aquosa 1 milimolar de cido clordrico com


soluo aquosa 1 milimolar de hidrxido de amnio.
III. Soluo aquosa 1 milimolar de cido clordrico com
soluo aquosa 1 milimolar de hidrxido de sdio.
IV. Soluo aquosa 1 milimolar de cido clordrico com
soluo aquosa 1 milimolar de cido clordrico.

Calores de reao
Qual das opes a seguir apresenta a ordem decrescente
CORRETA para o efeito trmico observado em cada uma
das misturas anteriores?

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

(UFMG) Combustveis orgnicos liberam CO2 em sua


combusto. O aumento da concentrao de CO2 na

A) I, III, II e IV

atmosfera provoca um aumento do efeito estufa, que

B) II, III, I e IV

contribui para o aquecimento do planeta. A tabela a

C) II, III, IV e I

seguir informa o valor aproximado da energia liberada

D) III, II, I e IV

na queima de alguns combustveis orgnicos, a 25 C.

E) III, II, IV e I

Frmula

Energia Liberada / kJ.mol1

(UFMG) Um exemplo de uma reao para converso do

Etanol

C2H5OH

1 400

metano, principal constituinte do gs natural, em outros

Metano

CH4

900

Metanol

CH3OH

730

N-octano

C8H18

5 600

hidrocarbonetos, a transformao desse composto em


etano, que pode, em princpio, ser representada pela
equao:

O combustvel que apresenta o maior quociente energia

Reao I: 2CH4(g) C2H6(g) + H2(g)

liberada/quantidade de CO2 produzido o

Na prtica, essa uma transformao cataltica, em

A)
metano. C)
n-octano.

que o metano reage com o oxignio, o que pode ser

B)
etanol. D)
metanol.

representado pela equao:

02.

de etanol e de n-octano, com fraes molares iguais.

Considere o seguinte quadro de entalpias padro de

As entalpias de combusto do etanol e do n-octano so

formao (Hf), a 25 C, das substncias indicadas.

1 368 e 5 471 kJ.mol1, respectivamente. A densidade

Substncia

(DHf) / (kJ.mol1)

CH4(g)

75,0

C2H6(g)

85,0

H2O(g)

242

dessa gasolina 0,72 g.cm 3 e a sua massa molar


aparente, 80,1 g.mol1.
A) ESCREVA a equao qumica que representa a
combusto de um dos componentes dessa gasolina.
B) Qual a energia liberada na combusto de 1,0 mol
dessa gasolina?
C) Qual a energia liberada na combusto de 1,0 litro
dessa gasolina?

A) CALCULE a variao de entalpia padro a 25 C das


reaes I e II anteriores. Deixe indicadas todas as
etapas dos clculos, incluindo as unidades.
B) Suponha que os recipientes em que ocorrem as
reaes I e II sejam envolvidos por serpentinas em
que circule gua, inicialmente a 25 C. INDIQUE o
que ocorre com a temperatura da gua em cada uma
das reaes I e II. JUSTIFIQUE sua resposta.

05.

(Unicamp-SP) Considere uma gasolina constituda apenas

Reao II: 2CH4(g) + 0,5O2(g) C2H6(g) + H2O(g)

03.

(UFMG2010) Para se minimizar o agravamento do efeito


estufa, importante considerar-se a relao entre a
energia obtida e a quantidade de CO2 liberada na queima
do combustvel.
Neste quadro, apresentam-se alguns hidrocarbonetos
usados como combustveis, em diferentes circunstncias,
bem como suas correspondentes variaes de entalpia

(UFJF-MG) A entalpia de combusto completa da sacarose,

de combusto completa:

C12H22O11(s), 5 635 kJ.mol1 a 25C e 1atm, sendo

Hidrocarboneto

DH de combusto / (kJ/mol)

CO2(g) e H2O(l) os nicos produtos da reao. Utilizando

CH4

890

esses dados e sabendo que Hf(CO2(g))=394 kJ.mol

C2H2

1 300

C3H8

2 200

n-C4H10

2 880

e Hf (H2O(l)) = 286 kJ.mol1, responda s seguintes


questes:
A) A reao de combusto da sacarose exotrmica ou
endotrmica?
B) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao
de combusto da sacarose slida.
C) CALCULE a entalpia de formao da sacarose slida,
a 25C e 1 atm.

Tendo-se em vista essas informaes, CORRETO


afirmar que, entre os hidrocarbonetos citados, aquele que,
em sua combusto completa, libera a maior quantidade
de energia por mol de CO2 produzido o
A) CH4. C) C3H8.
B) C2H2. D) n-C4H10.

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QUMICA

04.

Combustvel
Nome

Frente A Mdulo 05
04.

(PUC RS) Um importante aspecto a ser considerado

Dados:

sobre a qualidade de um combustvel a quantidade

Constante universal dos gases: R = 0,082 atm.L.mol1.K1

de energia produzida na sua reao de combusto.

Calor de formao (kJ.mol1):

A tabela a seguir apresenta o calor de combusto de


algumas substncias presentes em combustveis que so

CH3COOH = 485;

comumente utilizados.

NaHCO3=947;
CH3COONa+ = 932;

Calor de
combusto (kJ.mol1)

Substncia

Ocorrncia

Metano (CH4)

Gs natural
veicular
(GNV)

212,8

Butano (C4H10)

Gs liquefeito
de petrleo
(GLP)

635,9

Octano (C8H18)

Gasolina

1 320,6

CO2 = 394;
H2O = 286.
Considerando-se as informaes apresentadas, assinale
a alternativa INCORRETA.
A) O fogo resultado de uma reao de combusto entre
o oxignio e algum tipo de combustvel.

Com base nos dados da tabela, so feitas as seguintes

B) A expanso do CO2, no extintor comercial, envolve

afirmativas:

uma reao qumica.

I. O GNV o combustvel que apresenta o maior poder

C) A reao entre o cido etanoico e o bicarbonato de

calorfico em kcal.g1 de combustvel.

sdio libera 180 kJ.mol1.

II. A combusto completa de 1 mol de butano produz

D) O volume mximo de CO2, liberado para a atmosfera

10 mol de gua.

por um extintor de incndio que contm 50 mol de

III. O calor liberado na combusto completa de 1 g de

CO2, a 27 C e 1 atm, de 1230 litros.

octano de aproximadamente 15 kcal.

E) O calor de formao do CO2 corresponde ao calor de

IV. A combusto completa de 1 mol de GNV consome

combusto do grafite (Cgraf.).

menos oxignio do que a de 1 mol de butano.


Aps a anlise das afirmativas, conclui-se que somente

06.

esto CORRETAS

05.

(UFJF-MG2010) No dia 31 de agosto de 2009,

A)
I e II.

a imprensa noticiava que um incndio estava se

B) I e IV.

alastrando de forma incontrolvel e devastando uma

C) II e III.

longa rea pelas colinas que cercam a cidade americana

D) III e IV.

de Los Angeles, no estado da Califrnia. Nesse incndio,

E) II, III e IV.

uma grande rea florestal e muitas casas de madeira


foram destrudas. Sobre a queima da madeira, podemos

(UFJF-MG2010) Um incndio pode ser iniciado pela


queima de substncias qumicas, como o papel e a
gasolina, ou mesmo a partir de equipamentos eltricos
energizados, como os fios de eletricidade. Para cada tipo
de incndio, existe um extintor apropriado. Num extintor
de CO2 comercial, essa substncia mantida sob presso
na forma lquida dentro do cilindro. Quando o container
aberto, o CO2 se expande para formar o gs. A figura
aseguir representa um extintor caseiro, no qual ocorre
uma reao qumica, como a representada a seguir:
CO2(g)

afirmar que
I. a combusto completa da madeira produz gs
carbnico e gua.
II. a combusto completa da madeira uma reao
exotrmica.
III. a combusto completa de qualquer combustvel
orgnico produz monxido de carbono e gua.
A partir dessas consideraes, marque a alternativa
CORRETA.
A) Apenas a afirmativa I verdadeira.

CH3COOH()
NaHCO3(s)
CH3COOH(l) + NaHCO3(s) CH3COONa+(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Coleo Estudo

B) Apenas a afirmativa II verdadeira.


C) Apenas a afirmativa III verdadeira.
D) As afirmativas I e II so verdadeiras.
E) As afirmativas I e III so verdadeiras.

Calores de reao
07.

A) ESCREVA a equao de combusto do etanol,

(Mackenzie-SP) NH3(g) + HCl(g) NH4Cl(s)

devidamente balanceada. CALCULE o calor de


Dadas as entalpias de formao (kJ.mol1)
Substncias

combusto de 1 mol de etanol, a partir das seguintes


equaes:

Entalpia de formao (kJ.mol1)

Amnia(g)

46,2

Cloreto de
hidrognio(g)

92,3

Cloreto de
amnio(s)

Hf (kJ.mol1)
C(s) + O2(g) CO2(g)

394

286

H2(g) +

315,5

O2(g) H2O(l)

2C(g) + 3H2(g) +

O2(g) C2H5OH(l)

278

A variao de entalpia em kJ.mol1 e o tipo de reao


B) A reao de combusto do etanol endotrmica ou

equacionada anteriormente so

exotmica? JUSTIFIQUE sua resposta.

A) 454,0 kJ.mol1 e reao exotrmica.


B) 177,0 kJ.mol1 e reao exotrmica.

(Unifor-CE2008) Considere as seguintes entalpias


molares de formao em kJ.mol1:

D) +177,0 kJ.mol1 e reao endotrmica.

H2S(g) 20,6

Fe2+(aq) 87,9

E) +454,0 kJ.mol1 e reao endotrmica.

FeS(s) 95,4

H+(aq) zero

Dados:
(PUC Minas) O silcio muito empregado em artefatos

Massas molares (g.mol1): H2S 34; FeS 87,8

microeletrnicos, tais como baterias solares que fornecem

Volume molar de gs nas condies ambiente de presso

energia aos instrumentos dos satlites. Ele pode ser

e temperatura = 25 L.mol1

obtido pela reao entre o dixido de silcio pulverizado

87,8 g de sulfeto de ferro (II) so dissolvidos em cidos

e o magnsio metlico, de acordo com a equao:

diludos, com produo de 25 L de H2S, medidos nas

SiO2(s) + 2Mg(s) Si(s) + 2MgO(s)

condies ambiente de presso e temperatura, com


reao exotrmica. Nesse caso, a variao de entalpia,

Conhecendo-se as entalpias padro de formao para as

em kJ.mol1 da reao que ocorre igual a

substncias, a 25 C e 1 atm:

A)
+20,4.
Hf(SiO2(s)) = 911 kJ.mol1

B)
+13,1.

Hf(MgO(s)) = 602 kJ.mol1

C) 13,1.

A variao de entalpia (H), para a reao de obteno

D) 20,0.

de silcio , em kJ, igual a

E) 20,4.

A) 309.
B) 293.

11.

(UERJ2011) O hidrognio vem sendo considerado um

C) +293.

possvel substituto dos combustveis altamente poluentes

D) +309.

de origem fssil, como o dodecano, utilizado na aviao.


Sabe-se que, sob condies padro, as entalpias de

09.

(UFSCar-SP) O cultivo da cana-de-acar faz parte

combusto do dodecano e do hidrognio molecular so,

da nossa histria, desde o Brasil Colnia. O acar

respectivamente, iguais a 7500 e 280 kJ.mol-1.

e o lcool so seus principais produtos. Com a crise

A massa de hidrognio, em gramas, necessria para gerar

mundial do petrleo, o incentivo fabricao de carros

a mesma quantidade de energia que a gerada por 1 g de

a lcool surgiu, na dcada de 1970, com o Prolcool.

dodecano equivale a

Esse Programa Nacional acabou sendo extinto no final


da dcada de 1990. Um dos pontos altos nas discusses
em Joanesburgo sobre desenvolvimento sustentvel foi

A)
0,157.
B)
0,315.

o pacto entre Brasil e Alemanha para investimento na

C) 0,471.

produo de carros a lcool.

D) 0,630.

Editora Bernoulli

QUMICA

08.

10.

C) +138,5 kJ.mol1 e reao endotrmica.

Frente A Mdulo 05
12.

(ITA-SP2007) Assinale a opo que indica a variao

Combustvel

DHcombusto / kJ.mol1

d / g.mL1

a 298,15 K e 1 bar, representada pela seguinte equao:

Metano

890,8

0,717x103

C4H10(g) C4H8(g) + H2(g)

Metanol

763,7

0,792

Etanol

1 409,4

0,789

CORRETA de entalpia, em kJ.mol1, da reao qumica

em que H f e H c, em kJ.mol 1, representam as


variaes de entalpia de formao e de combusto a

Os combustveis que apresentam as maiores capacidades

298,15 K e 1,0 bar, respectivamente.

energticas por quilo e por litro so, respectivamente,

A) 3 568,3

A) metanol e etanol.

B) 2 186,9

B) etanol e metanol.

C) +2 186,9

C) metanol e metano.

D) +125,4

D) etanol e metano.

E) +114,0

E) metano e etanol.
Dados eventualmente necessrios:

13.

Hf(C4H8(g)) = 11,4

Hf(H2O()) = 285,8

Hf(CO2(g)) = 393,5

Hc(C4H10(g)) = 2 877,6

(UFU-MG) A reao que ocorre quando se aquece uma

SEO ENEM
01.

(Enem2003) No Brasil, o sistema de transporte depende


do uso de combustveis fsseis e de biomassa, cuja

mistura de alumnio (Al) e xido de ferro (III) (Fe2O3)

energia convertida em movimento de veculos. Para

finamente pulverizados conhecida como reao

esses combustveis, a transformao de energia qumica

trmite. A energia liberada nessa reao pode ser

em energia mecnica acontece

utilizada na fuso e / ou soldagem de peas de ferro e


ocorre de acordo com:

A) na combusto, que gera gases quentes para mover


os pistes no motor.

2Al(s) + Fe2O3(s) Al2O3(s) + 2Fe(s)

B) nos eixos, que transferem torque s rodas e


impulsionam o veculo.

Sabe-se que as entalpias padro de formao (Hf) de

C) na ignio, quando a energia eltrica convertida em

Al2O3 e de Fe2O3 so, respectivamente, 1 676 kJ.mol1

trabalho.

e 824 kJ.mol1.

D) na exausto, quando gases quentes so expelidos

A) CALCULE o H da reao trmite.

para trs.

B) Admitindo-se que Al (s) encontra-se em excesso

E) na carburao, com a difuso do combustvel no ar.

e que o minrio utilizado contm 80% de Fe2O3,


CALCULE qual deve ser a quantidade de calor
produzida na reao, quando 500 g de minrio so
empregados.

14.

(PUCPR2008) Nos ltimos anos, o mercado financeiro


internacional tem mostrado uma tendncia na valorizao
das denominadas Commodities Agrcolas, como o

02.

(Enem2009) Nas ltimas dcadas, o efeito estufa tem-se


intensificado de maneira preocupante, sendo esse efeito
muitas vezes atribudo intensa liberao de CO2 durante
a queima de combustveis fsseis para gerao de energia.
O quadro traz as entalpias padro de combusto a
25 C (H25) do metano, do butano e do octano.

milho, devido ao uso desses produtos para a obteno de


combustveis alternativos ao petrleo que sejam menos
poluentes e ainda renovveis.
Entre esses combustveis, podem-se destacar o metano
(CH4 = 16 g.mol1), o metanol (CH3OH = 32 g.mol1) e o
etanol (CH3CH2OH = 46 g.mol1), segundo as informaes
apresentadas na tabela a seguir:

10

Coleo Estudo

Composto

Frmula
molecular

Massa molar
(g/mol)

DH25
(kJ/mol)

Metano

CH4

16

890

Butano

C4H10

58

2 878

Octano

C8H18

114

5 471

Calores de reao
medida que aumenta a conscincia sobre os impactos

C) metanol, pois sua combusto completa fornece,

ambientais relacionados ao uso da energia, cresce

aproximadamente, 17,9 MJ de energia por litro de


combustvel queimado.

a importncia de se criar polticas de incentivo ao


uso de combustveis mais eficientes. Nesse sentido,

D) etanol, pois sua combustao completa fornece,

considerando-se que o metano, o butano e o octano

aproximadamente, 23,5 MJ de energia por litro de


combustvel queimado.

sejam representativos do gs natural, do gs liquefeito


de petrleo (GLP) e da gasolina, respectivamente,

E) etanol, pois sua combusto completa fornece,

ento, a partir dos dados fornecidos, possvel concluir

aproximadamente, 33,7 MJ de energia por litro de


combustvel queimado.

que, do ponto de vista da quantidade de calor obtido


por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses trs
combustveis

(Enem2009) Vrios combustveis alternativos


esto sendo procurados para reduzir a demanda por

A) gasolina, GLP e gs natural.

combustveis fsseis, cuja queima prejudica o meio

B) gs natural, gasolina e GLP.

ambiente devido produo de dixido de carbono

C) gasolina, gs natural e GLP.

(massa molar igual a 44 g.mol 1 ). Trs dos mais

D) gs natural, GLP e gasolina.

promissores combustveis alternativos so o hidrognio,


o etanol e o metano. A queima de 1 mol de cada um

E) GLP, gs natural e gasolina.

desses combustveis libera uma determinada quantidade

(Enem2010) No que tange tecnologia de combustveis

de calor, que esto apresentadas na tabela a seguir.

alternativos, muitos especialistas em energia acreditam


que os lcoois vo crescer em importncia em um futuro

Massa molar

Calor liberado na

(g.mol1)

queima (kJ.mol1)

H2

270

CH4

16

900

C2H5OH

46

1 350

Combustvel

prximo. Realmente, lcoois como metanol e etanol


tm encontrado alguns nichos para uso domstico como
combustveis h muitas dcadas e, recentemente, vm
obtendo uma aceitao cada vez maior como aditivos,
ou mesmo como substitutos para gasolina em veculos.
Algumas das propriedades fsicas desses combustveis
so mostradas no quadro seguinte.

Considere

BAIRD, C. Qumica Ambiental. So Paulo.


Artmed, 1995 (Adaptao).

lcool

Densidade a
25 C (g/mL)

Calor de
combusto

Metanol (CH2OH)

0,79

726,0

Etanol (CH3CH2OH)

0,79

1 367,0

Dados: Massas molares em g/mol: H = 1,0; C = 12,0;


O = 16,0.
Considere que, em pequenos volumes, o custo de produo
de ambos os lcoois seja o mesmo. Dessa forma, do ponto
de vista econmico, mais vantajoso utilizar
A) metanol, pois sua combusto completa fornece,
aproximadamente, 22,7 kJ de energia por litro de
combustvel queimado.
B) etanol, pois sua combusto completa fornece,
aproximadamente, 29,7 kJ de energia por litro de
combustvel queimado.

que

foram

queimadas

massas,

independentemente, desses trs combustveis, de


forma tal que em cada queima foram liberados 5400kJ.
Ocombustvel mais econmico, ou seja, o que teve
a menor massa consumida, e o combustvel mais
poluente, que aquele que produziu a maior massa de
dixido de carbono (massa molar igual a 44 g.mol1),
foram, respectivamente,
A) o etanol, que teve apenas 46 g de massa consumida,
e o metano, que produziu 900 g de CO2.
B) o hidrognio, que teve apenas 40 g de massa
consumida, e o etanol, que produziu 352g de CO2.
C) o hidrognio, que teve apenas 20g de massa
consumida, e o metano, que produziu 264g de CO2.
D) o etanol, que teve apenas 96g de massa consumida,
e o metano, que produziu 176g de CO2.
E) o hidrognio, que teve apenas 2 g de massa
consumida, e o etanol, que produziu 1 350g de CO2.

Editora Bernoulli

11

QUMICA

03.

04.

Frente A Mdulo 05

GABARITO

05. A) Exotrmica

Fixao

C)
DHf [C12H22O11(s)] = 2 239 kJ.mol1

01. A) Equaes qumicas balanceadas


C2H6(g) +

C6H14(g) +

19

B) C12H22O11(s) + 12O2(g) 12CO2(g) + 11H2O(l)

O
2CO2(g) + 3H2O(g)
2 2(g)
2

O2(g) 6CO2(g) + 7H2O(g)

B) Quantidade de CO2 produzido na queima de


1,0kg:

de etano: 66,6 mol de CO2;

de n-hexano: 69,8 mol de CO2.

Portanto, C6H14 produz mais CO2.

Propostos
01. A
02. A) C2H6O(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g) ou
C8H18(l) +

25

O2(g) 8CO2(g) + 9H2O(g)

B) 3 419,5 kJ.mol1 liberados

C) 30 737,1 kJ.mol1 liberados

03. A

C) Na combusto completa de

04. B
05. B
06. D
07. B

1,0 kg de etano 52 000 kJ.

1,0 kg de n-hexano 48 407 kJ.

09. A) C2H5OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(l)

Portanto, C6H14 libera menos calor na combusto

H = 1 368 kJ.mol1

completa de mesmas massas que o C2H6.


08. B

B) Como a variao de entalpia negativa


(1 368kJ.mol1), a reao exotrmica.

D) Considere 1mol de etano como referncia


(1560kJ). Para o n-hexano liberar tal energia,
deve-se queimar, aproximadamente, 0,37mol

10. C
11. B

do mesmo. A cada 1,0 mol de n-hexano


queimado, 6,0 mol de CO2 so produzidos;

12. E

assim, 0,37 mol produziro, aproximadamente,

13. A) 852 kJ.mol1

2,2 mol de CO2, um pouco acima do etano.

02. B
03. D
04. A) I. H = 65 kJ.mol1

B) 2 130 kJ

14. E

Seo Enem
01. A

II. H = 177 kJ.mol1


02. A

B) Na reao I, a gua esfria, j que o fenmeno


endotrmico, enquanto na reao II, a gua
esquenta, j que o fenmeno exotrmico.

12

Coleo Estudo

03. D
04. B

QUMICA

MDULO

06 A

Energia de ligao

CLCULO DO H A PARTIR DO
CALOR DE LIGAO
A energia de ligao a energia necessria para romper
ou formar um mol de ligaes no estado gasoso. Como

FRENTE

Logo, a ligao HF mais estvel, mais forte, do que


a ligao HH, pois necessrio uma maior quantidade de
energia para romp-la.

Quanto maior a energia de ligao, maior ser a fora


que une dois tomos.

a energia de ligao entre os tomos praticamente


constante, qualquer que seja a substncia da qual faam
parte, pode-se tabelar esses valores e calcular o H de uma

Exerccio Resolvido

reao atravs da expresso

01.

Calcular o H da reao de sntese da amnia a partir das


energias de ligao:

H = Hligaes rompidas nos reagentes + Hligaes formadas nos produtos

Isso vlido porque uma reao qumica consiste na

NH ....................... +93,4 kcal

HH ....................... +104,2 kcal

N N ....................... +225,8 kcal

quebra de ligaes dos reagentes para que haja um rearranjo

N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)

atmico e formao de novas ligaes dando origem aos


produtos.

H = ?

Resoluo:

Quando dois tomos se ligam, estes tendem a adquirir


estabilidade, ou seja, passar de um estado de alta energia
para um estado de baixa energia. Isso conseguido com

Colocando as frmulas estruturais planas dos participantes


da reao, temos:
N

a liberao de energia. Logo, a formao de ligaes um

N N

processo exotrmico. Por outro lado, se houver rompimento

3 HH

2H

H
H

de uma ligao, os tomos iro absorver toda a energia que


haviam liberado, voltando a uma situao de instabilidade

Ento,

(processo endotrmico).

H = Hligaes rompidas nos reagentes + Hligaes formadas nos produtos


H = (225,8 + 3 . 104,2) + [2 . 3 . (93,4)]

Quebra de ligaes processo endotrmico


Formao de ligaes processo exotrmico

H = 538,4 560,4
H = 22 kcal
Observe que necessrio multiplicar a energia de ligao

Os valores das energias de ligao nos mostram o quanto


uma ligao mais estvel do que outra.

pelo coeficiente estequiomtrico, uma vez que a energia de


ligao se refere a apenas 1 mol de ligaes. Alm disso,
necessrio inverter o sinal da energia de ligao NH,

HH

104 kcal

HF 34 kcal

pois as ligaes entre nitrognio e hidrognio foram


formadas nos produtos.

Editora Bernoulli

13

Frente A Mdulo 06

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

04.

(UFJF-MG2010) O fosgnio (COCl2) ou diclorometanona


um gs txico que foi utilizado na Primeira Guerra

(UFRGS) A seguir, apresentado um quadro com algumas

Mundial como arma qumica do tipo sufocante. Utilizando

energias de ligao no estado gasoso:

os dados a seguir, calcule o H de formao do gs


fosgnio, em kJ.mol1, e assinale a alternativa CORRETA.

Ligao

H (kcal.mol1)

HH

470,7

ClCl

242,5

O=O

489,2

Ligao

Energia de Ligao (kJ.mol1)

NN

940,8

C=O

804

HCl

431,5

CCl

346

HBr

365,9

O=O

498

HI

298,6

ClCl

243

O
C(grafite) +

O2(g) + C2(g)

C
C

(g)

C

So feitas as seguintes afirmaes:

A)
1 004 C)
409 E)
+1 891

I. preciso mais energia para decompor a molcula

B)
+1 004 D)
1 891

de oxignio do que para decompor a molcula de

05.

nitrognio.

(UFOP-MG2008) O cido clordrico um importante


cido industrial, e uma das etapas de sua obteno

II. A molcula de HCl deve ser mais estvel do que as

representada pela seguinte equao qumica:

molculas de HBr e HI.

H2(g) + Cl2(g) 2HCl(g)

III. Entre as molculas gasosas H2, O2 e Cl2, a molcula


de Cl2 a menos estvel.

Considere a seguinte tabela de valores de energia de


ligao:

IV. A reao H2(g) + Cl2(g) 2HCl(g) deve ser endotrmica.


Quais esto CORRETAS?
D) Apenas I, III e IV.

H2(g)

436,0

B) Apenas I e III.

E) Apenas II, III e IV.

Cl2(g)

243,0

HCl(g)

432,0

Com base nessa tabela, pode-se afirmar que a entalpia

(ITA-SP) Assinale qual das reaes a seguir a mais

de formao do HCl(g), em kJ.mol1, de

endoenergtica.

A)
247,0. C)
247,0.

A) B2(g) 2B(g) D)
O2(g) 2O(g)

B)
123,0. D)
92,5.

B) C2(g) 2C(g) E)
F2(g) 2F(g)

03.

C) N2(g) 2N(g)

EXERCCIOS PROPOSTOS

(UFMG) Metano, o principal componente do gs natural,

01.

um importante combustvel industrial. A equao

A) H2(g) + F2(g) 2HF(g) D) Br2(g) + I2(g) 2BrI(g)

B) H2(g) + C2(g) 2HC(g)

C
H

(ITA-SP) Sob 1 atm e a 25C, qual das reaes a seguir


equacionadas deve ser a mais exotrmica?

balanceada de sua combusto :

(g)

+ 2O=O(g)

O=C=O(g) + 2

O
H

E) C2(g) + Br2(g) 2CBr(g)

C) H2(g) + I2(g) 2HI(g)

(g)

02.

(EFOA-MG) O flor (F2) e o hidrognio (H2) so gases

Considerem-se, ainda, as seguintes energias de ligao,

temperatura ambiente e reagem explosivamente,

em kJ.mol1,

produzindo o gs fluoreto de hidrognio, liberando

E(CH) = 416

E(O==O) = 498

537kJ.mol1 de energia.

E(C==O) = 805

E(OH) = 464

A) ESCREVA a equao balanceada para essa reao.

Utilizando-se os dados anteriores, pode-se estimar que a


entalpia de combusto do metano, em kJ.mol1,
A)
2 660. C)
122. E)
806.
B)
806. D)
122.

14

Energia de ligao / kJ.mol1

A) Apenas I e II.
C) Apenas II e III.

02.

Substncia

Coleo Estudo

B) A energia da ligao FF igual a 158 kJ.mol1 e a


da ligao HH 432 kJ.mol1. A energia de ligao
HF __________kJ.mol1.
C) A reao entre 0,1 mol de F2 e 0,1 mol de H2 liberar
_________kJ.

Energia de ligao
(UFRGS) Os valores de energia de ligao entre alguns

07.

(UFV-MG) Considere os dados da tabela a seguir:

tomos so fornecidos no quadro a seguir:


Ligao

Energia (kJ.mol1)

CH

413

O=O

494

C=O

804

OH

463

Ligao

ClCl

HCl

HH

Energia de ligao (kcal.mol1)

58,0

103,0

104,0

A) CALCULE o H, em kcal.mol1, da reao representada


a seguir:
H2(g) + Cl2(g) 2HCl(g)
B) Essa reao endotrmica ou exotrmica?
JUSTIFIQUE.

Considerando a reao representada por

(FGV-SP2008)

CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(v)

Instruo: Na tabela, so dadas as energias de ligao

o valor aproximado de H, em kJ, de


A)
820. C)
+106. E)
+820.
B)
360. D)
+360.

(kJ/mol) a 25 C para algumas ligaes simples, para molculas


diatmicas entre H e os halognios (X). Observe-a e responda
s questes

04. (UEG-GO2007)
Ligao

Entalpia de ligao / kJ.mol1

CC

348

CH

412

Cl

C=O

743

Br

O=O

484

OH

463

Baseado na tabela anterior contendo valores de entalpias


de ligao, o calor liberado em kJ.mol1, na reao de
combusto completa do butano em fase gasosa, seria
A) 1 970.

05.

B) 2 264.

C) 4 180.

08.

Cl

Br

432

568

431

366

298

158

254

250

278

243

219

210

193

175
151

Analise as afirmaes seguintes.


I. Entre os compostos HX, o HF o cido mais fraco e
a sua ligao HF a mais forte.
II. A distncia de ligao entre os tomos nas molculas
X2 maior no I2, j que a sua energia de ligao a
mais fraca.

D) 5 410.

(UNIFESP) Com base nos dados da tabela,

III. A molcula com maior momento dipolar o HI.

Ligao

Energia mdia de ligao (kJ.mol1)

OH

460

A) I, II e III.

D) II e III, apenas.

HH

436

B) I e II, apenas.

E) II, apenas.

O=O

490

C) I e III, apenas.

pode-se estimar que o H da reao representada por

Est CORRETO o contido em

09.

2H2O(g) 2H2(g) + O2(g), dado em kJ por mol de H2O(g),


igual a
A)
+239. C)
+1 101. E)
478.
B)
+478. D)
239.

06.

08 e 09.

A)
+862. C)
187. E)
862.

(UFRGS) Considere as energias de ligao, em kJ.mol1,

B)
+187. D)
244.

listadas na tabela a seguir:


Ligao

Energia (kJ.mol1)

CC

347

C=C

611

CH

414

BrBr

192

HBr

368

CBr

284

O cloreto de hidrognio um gs que, quando borbulhado


em gua, resulta em uma soluo de cido clordrico. Esse
composto um dos cidos mais utilizados nas indstrias
e laboratrios qumicos. A energia para formao de 2
mol de cloreto de hidrognio, em kJ, a partir de seus
elementos, igual a

10.

(UFTM-MG) O fsforo branco e o fsforo vermelho so


altropos do elemento fsforo. O arranjo estrutural
dessas molculas tetradrico, com tomos de P em cada
vrtice. A energia de dissociao do fsforo branco, P4,
1 260 kJ.mol1. O valor mdio previsto para a energia
de ligao PP no fsforo branco , em kJ.mol1,

O valor de H, em kJ.mol1, para a reao


CH3CH== CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br
igual a
A) 235. B) 112. C) zero. D) +112. E) +235.

fsforo branco (P4)


A)
210. B)
252 C)
315. D)
420. E)
630.

Editora Bernoulli

15

QUMICA

03.

Frente A Mdulo 06
11.

(Unifor-CE2006) A partir dos seguintes dados:

Entalpia padro de ligao


(25C, 1atm) / kJ.mol1

CC 242
(estado gasoso)

Entalpia padro de formao


(25C, 1atm) / kJ.mol1

SEO ENEM
01.

Os CFCs, clorofluorcarbonetos, so gases ou lquidos


temperatura ambiente. Como eles no so txicos,

CC4(g) 108

explosivos ou corrosivos, foram muito utilizados como

C(g) 718

propelentes em sprays, como gases refrigerantes em

C(s, grafite) zero


C2(g) zero

Calcula-se que a entalpia padro mdia de ligao CC ,


em kJ.mol1, aproximadamente,

geladeiras e congeladores e como gs de expanso na


fabricao da espuma de poliestireno (isopor).
Esses compostos, sob a ao da radiao ultravioleta,
sofrem decomposio originando dois radicais livres,
como no exemplo a seguir:
CCl2F2(g) CClF2(g) + Cl(g)

A)
328. D)
926.
B)
450. E)
986.
C) 816.

12.

(UFTM-MG) Utilizando os valores mdios de energia de


ligao (variao de energia quando 1,0 mol de ligaes
quebrado no estado gasoso a 25 C e 1 atm) em kJ/mol
(HH: 436; O=O: 496; e OH: 463) e a entalpia de
vaporizao de H2O a 25 C igual a 44 kJ/mol, a entalpia
de formao da gua no estado lquido, em kJ/mol,
A)
+286. C)
+198. E)
286.

O radical livre cloro (Cl(g)) catalisa o processo de destruio


da camada de oznio. Ele pode ser reciclado milhares de
vezes, fazendo com que apenas uma molcula de CFC
provoque a quebra de mais de 1000 molculas de oznio.
Nos CFCs, as ligaes menos estveis, ou seja, que
apresentam menor energia de ligao so
A) as ligaes CCl.
B) as ligaes ClCl.
C) as ligaes CF.
D) as ligaes FF.
E) as ligaes CC.

B)
+242. D)
242.

13.

(UFU-MG2009) O tetracloreto de carbono (CCl4)


matria-prima dos clorofluorocarbonos (CFCs) uma
substncia lquida, incolor e com cheiro adocicado
caracterstico. Essa substncia teve sua produo
industrial reduzida, a partir da dcada de 1980, em funo
do impacto ambiental causado pelos gases de refrigerao
(freons) na camada de oznio (O3). O tetracloreto de

GABARITO
Fixao
01. C

03. B

01. A

metano (CH4) com o gs cloro (Cl2), na presena de luz.

02. A) F2(g) + H2(g) 2HF(g)

reao de substituio em hidrocarbonetos.


Considere os dados a seguir e faa o que se pede.
Ligao

Energia

HH

436

ClCl

242

CH

413

HCl

431

CCl

327

B) 563,5 kJ.mol

C) 53,7 kJ

03. A

B) EQUACIONE e BALANCEIE a reao entre o gs


metano e o gs cloro.
C) CALCULE a energia da reao (H) entre o gs
metano e gs cloro.
D) CALCULE a massa produzida de tetracloreto
de carbono quando 0,2 mol de metano reagem
completamente com gs cloro.

Coleo Estudo

05. D

04. B

H = 537 kJ.mol1

05. A

06. B

07. A) 22 kcal.mol1 de HCl formado.


B) A reao exotrmica, devido ao valor


negativo de H.

08. B

09. C

10. A

C C

C

C
C

B) CH4(g) + 4Cl2(g) CCl4(g) + 4HCl(g)

C)
H = 412 kJ.mol1

12. E
C

11. A

13. A)

Dados: Valores mdios de algumas energias de ligao


em kJ/mol, a 25 C e 1 atm
A) ESCREVA a frmula eletrnica de Lewis dos gases:
metano, cloro e tetracloreto de carbono.

04. A

Propostos

carbono gasoso pode ser produzido pela reao do gs


Esse processo, denominado halogenao, um tipo de

16

02. C

D) 30,8 g

Seo Enem
01. A

C

QUMICA

MDULO

05 B

Teoria das colises e


do complexo ativado
ETAPAS DE UMA REAO

FRENTE

TEORIA DAS COLISES

Reao qumica o processo em que substncias

A Teoria das Colises aplicvel aos gases e faz uso do

iniciais (reagentes) entram em contato. Devido

modelo de esfera rgida para as partculas reagentes. Ela no

afinidade qumica entre elas, h a formao dos produtos

prev a existncia de interaes atrativas e repulsivas entre

(substncias finais).

as partculas que colidem e considera apenas o movimento

Podemos dividir uma reao qumica em 3 etapas:

de translao dessas partculas.


Segundo essa teoria, para que duas partculas reajam,

1 Quebra de ligaes devido ao contato entre as


partculas reagentes;
2 Rearranjo atmico (mudana dos tomos de lugar);
3 Formao de novas ligaes.
Exemplo:
NO2(g) + CO(g) NO(g) + CO2(g)

necessrio que ocorra uma coliso inelstica entre elas.


Somente aquelas colises frontais em que a energia cintica
relativa das partculas superior a um determinado valor
crtico, denominado energia de ativao, resultam em
reao qumica.

Colises efetivas na Teoria


das Colises
As colises que resultam em reao qumica so
denominadas colises efetivas e apresentam as seguintes
caractersticas:

A energia cintica das partculas que colidem deve


ser maior ou igual energia de ativao.

choque efetivo entre os reagentes

Apresentam orientao favorvel. Existem determinadas


direes que favorecem a quebra e a formao
de ligaes qumicas. Essa orientao depende do
tamanho e da geometria das partculas reagentes.

Tomemos como exemplo a reao hipottica:


A(g) + ABC(g) A2(g) + BC(g)
As colises entre as partculas reagentes A(g) + ABC(g) podem
ocorrer de forma efetiva (eficaz) ou no efetiva (no eficaz):
complexo ativado

A
C B

aproximao das
partculas reagentes
com orientao desfavorvel
formao do produto A2(g)

produtos

A
A C B

coliso no
efetiva

A
C B

afastamento
af
fastamento das
s
partculas
rtculas
rt
culas reagent
reagentes
aps a coliso

Toda reao ocorre a partir de colises entre as partculas


reagentes, mas nem toda coliso resultar em uma reao qumica.

Editora Bernoulli

17

Frente B Mdulo 05
A coliso anterior no foi efetiva para a formao

A energia potencial do complexo ativado superior s

do produto A2(g), pois a orientao ou a geometria da


coliso no foi favorvel;

energias potenciais dos reagentes e dos produtos. Portanto,


ele mais instvel do que os reagentes e os produtos.
Sua instabilidade to alta que seu tempo mdio de vida

dos produtos AC(g) e AB(g), pois no apresentava

da ordem de 106 segundos.

energia cintica maior ou igual energia de ativao,

No complexo ativado, as partculas reagentes atingiram

ou seja, a coliso no foi suficientemente intensa para

um ponto de aproximao e de deformao to grande

quebrar a ligao CB e formar a ligao AC.

que uma pequena deformao extra origina os produtos.

A orientao favorvel para originar o produto A 2(g)


corresponde direo da linha que une os centros das

Contudo, existe tambm a probabilidade de o complexo


ativado retornar condio inicial de reagentes.

esferas A.
A

C
A B

C
A A B

C
B

A A

aproximao das
coliso efetiva
partculas reagentes
com orientao favorvel
formao do produto A2(g)

afastamento das
partculas produtos
aps coliso

Colises efetivas na Teoria do


Complexo Ativado
Na Teoria do Complexo Ativado, as colises so efetivas
quando, a partir da decomposio do complexo ativado,
h a formao de produtos. As colises com orientao
favorvel podem ser efetivas ou no efetivas.
Tomemos como exemplo a reao de decomposio do HI(g).

O COMPLEXO ATIVADO (CA)

Coliso com orientao favorvel

Quando duas partculas reagentes se aproximam, ocorre

2HI(g)

um aumento da repulso existente entre elas. Caso essas

2H2I2(g)

2H2(g) + I2(g)

partculas possuam uma energia cintica suficientemente


grande, elas sero desaceleradas, mas no o suficiente para

evitar uma coliso. Essa coliso promove a fuso das nuvens


eletrnicas das partculas reagentes, originando uma espcie

qumica denominada complexo ativado.


A energia cintica mnima necessria para permitir a
coliso entre as partculas reagentes, originando o complexo
ativado, denominada energia de ativao.

reagentes
No sentido

complexo ativado

produtos

, os reagentes formam o complexo ativado,

que sofre decomposio e origina os produtos. Dessa forma, a

O complexo ativado uma espcie qumica instvel e


transitria (intermediria), na qual todos os tomos que
formam os reagentes encontram-se em uma mesma nuvem
eletrnica. Nesse momento, algumas de suas ligaes
comeam a ser rompidas e as ligaes que originaro os
produtos comeam a ser formadas.
A reao de sntese do HF(g) pode ser representada pelas

coliso entre os reagentes uma coliso efetiva. No sentido ,


osreagentes formam o complexo ativado, que sofre
decomposio e volta a originar os reagentes. Dessa forma,
a coliso entre os reagentes uma coliso no efetiva.
As colises com orientao desfavorvel no so efetivas.
Colises com orientaes desfavorveis

seguintes equaes:
H2(g) + F2(g)

HH
+
FF
reagentes

18

H2F2(g)
H

complexo
ativado

Coleo Estudo

2HF(g)

HF
+
HF
produtos

I
H

I
H
H

Teoria das colises e do complexo ativado

FATORES QUE INFLUENCIAM A


VELOCIDADE DE REAO

Presso total antes da adio de gs hlio inerte:


ptotal antes da adio de gs inerte = pH2 + pO2
ptotal antes da adio de gs inerte = 0,8 atm + 0,4 atm

Tanto na Teoria das Colises quanto na Teoria do Complexo


Ativado, a velocidade de uma reao qumica ser tanto

ptotal antes da adio de gs inerte = 1,2 atm

maior quanto maior for a frequncia das colises efetivas,


ou seja, quanto maior for o nmero de colises efetivas
por unidade de tempo. Assim, os fatores que aumentam
a velocidade de uma reao qumica so aqueles que

Presso total aps a adio de gs hlio inerte com


0,2 atm de presso parcial:

aumentam a frequncia das colises efetivas.

ptotal aps a adio de gs inerte = pH2 + pO2+ pHe

Concentrao dos reagentes

ptotal aps a adio de gs inerte = 0,8 atm + 0,4 atm + 0,2 atm
ptotal aps a adio de gs inerte = 1,4 atm

Quanto maior a quantidade de reagentes, maior o nmero


de espcies qumicas que podem realizar os choques efetivos
e, consequentemente, maior ser a velocidade de reao.

Portanto, a adio de gs He aumentou a presso total


do sistema, mas no aumentou as presses parciais dos

Presso

reagentes. Sendo assim, a frequncia de colises efetivas

ser o volume do sistema ( temperatura constante), o que


aumentar a probabilidade da existncia de um choque
efetivo, devido diminuio da distncia mdia entre as
espcies reagentes.

continua a mesma.

Temperatura
Quando aumentamos a temperatura, estamos aumentando
o nmero de molculas com energia mnima necessria para

aumenta a frequncia de colises no sistema, mas no


aumenta a frequncia de colises efetivas e, portanto, no
altera a velocidade da reao qumica.
A velocidade de uma reao qumica s aumentada
quando ocorre um aumento da presso parcial dos reagentes
gasosos, pois esse o nico aumento de presso que eleva
a frequncia de colises efetivas. A adio de gs inerte a
um sistema reacional aumenta a presso total do sistema,
mas no altera a presso parcial dos gases reagentes.
Porexemplo, o sistema reacional a seguir, formado pela
mistura de hidrognio e oxignio com presses parciais iguais a
0,8 atm e 0,4 atm, respectivamente, num balo conectado
a uma seringa com gs inerte.
2H2(g) + O2(g) 2H2O(g)

atingir o estado de complexo ativado (Eat).


Em uma amostra de reagentes, nem todas as espcies
apresentam a mesma energia em um dado instante.
A distribuio de energia entre as espcies reagentes dada
pela curva que se segue.
Nmero de molculas que possuem
uma determinada energia cintica

O aumento da presso em um sistema gasoso pela


adio de um gs inerte aos reagentes (hlio, por exemplo)

3
Em

Eat

Energia cintica das molculas

Em: Energia mdia


He(g)

Eat: Energia de ativao


Regio 1: Uma pequena parte das espcies da amostra possui
baixa energia.

H2(g) + O2(g)

Regio 2: A maioria das espcies da amostra possui energia


mediana.
Regio 3: Uma pequena parte das espcies da amostra possui
energia superior energia de ativao.

Editora Bernoulli

19

QUMICA

Para sistemas gasosos, quanto maior for a presso, menor

Frente B Mdulo 05
Com o aumento da temperatura, h uma nova distribuio
de energia entre as espcies reagentes.

Superfcie de contato
No estado slido, o contato entre dois reagentes s se

Nmero de molculas que


possuem uma determinada
energia cintica

d na superfcie externa do slido. Com a finalidade de


aumentar a superfcie de contato e, consequentemente,
T1

a velocidade da reao, trituramos o slido, ou seja,


opulverizamos, transformando-o em p.
T2

vgros < vp

Catalisadores
Eat

Energia cintica
das molculas

Note que o aumento da temperatura (T1 < T2) aumenta


a frao de molculas com energia maior ou igual
energia de ativao. Sendo assim, haver um aumento

Os catalisadores so substncias qumicas que,


aoserem adicionadas reao, alteram sua velocidade.
Oscatalisadores diminuem a energia de ativao, formando
um novo complexo ativado, com energia mais baixa,
aumentando a velocidade da reao.

da velocidade de reao.

Regra de Vant Hoff


Para algumas reaes, a cada aumento de 10C na
temperatura h a duplicao da velocidade de reao.
T 2 T1

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

(UFRGS) As figuras a seguir representam as colises entre


as molculas reagentes de uma mesma reao em trs
situaes.
Situao I
1

v2 = 2 10 C . v1

NO2 CO

em que
v2 = velocidade na temperatura T2

Situao II
1

v1 = velocidade na temperatura T1

NO2 CO

OBSERVAO

Note que um aumento de 10 C no necessariamente

Situao III
1

dobra a energia das molculas. Entretanto, aumenta


a quantidade de molculas com energia maior ou
igual de ativao, aumentando (dobrando) a
quantidade de choques efetivos.

Estado fsico dos reagentes


Ordem de velocidades:
vslido < vlquido < vgasoso
Est relacionada a esse fator a energia com qual cada uma
das molculas reagentes promove o choque e o contato entre
as mesmas. No estado gasoso, o contato mximo. Duas
substncias gasosas dispersam-se totalmente, formando
uma soluo, e suas partculas so as mais energticas,
entre todos os estados fsicos; logo, sua velocidade de
reao ser maior.

20

Coleo Estudo

NO2 CO
Pode-se afirmar que,
A) na situao I, as molculas reagentes apresentam
energia maior que a energia de ativao, mas a
geometria da coliso no favorece a formao dos
produtos.
B) na situao II, ocorreu uma coliso com geometria
favorvel e energia suficiente para formar os
produtos.
C) na situao III, as molculas reagentes foram
completamente transformadas em produtos.
D) nas situaes I e III, ocorreram reaes qumicas,
pois as colises foram eficazes.
E) nas situaes I, II e III, ocorreu a formao do
complexo ativado, produzindo novas substncias.

Teoria das colises e do complexo ativado


02.

(UFU-MG) Na natureza, algumas reaes qumicas

05.

(UERJ) O grfico a seguir refere-se s curvas de

ocorrem lentamente. A degradao de celulose vegetal,

distribuio de energia cintica entre um mesmo

por exemplo, que origina carvo, demora milhes de

nmero de partculas, para quatro valores diferentes de

anos, outras, como a oxidao de um pedao de ferro

temperatura T1, T2, T3 e T4, sendo T1 < T2 < T3 <T4. Note

exposto ao ar, demoram apenas alguns dias. Indique a

que as reas sob cada uma das curvas so idnticas,

alternativa FALSA.

uma vez que so proporcionais a um mesmo nmero


de partculas.

A) Em geral, o aumento da temperatura faz com que

N de partculas
com certa energia

as molculas sejam mais rpidas, tendo colises


mais energticas e em maior nmero, aumentando
a rapidez da reao.
B) Colises efetivas so aquelas em que as molculas
possuem energia suficiente e orientao favorvel
para a quebra e a consequente formao de ligaes.

T1

T2
T3

T4

C) Quando algum dos reagentes slido, sua triturao


aumenta a rapidez da reao, porque a superfcie de

E
Energia cintica (E =

contato aumenta.
D) Catalisadores so reagentes que aceleram uma

mv2)

GEPEQ. Interaes e transformaes II. So Paulo: EDUSP,


1998 (Adaptao).

reao, alterando seu mecanismo atravs do


aumento da energia de ativao, regenerando-se
ao final do processo.

As transformaes qumicas sero tanto mais rpidas

a rapidez da reao.

Porm, isso depende no s do valor do nmero de


colises, mas tambm do valor mnimo da energia,

03.

chamado energia de limiar ou de ativao (por exemplo,

(UFMG) Considere a reao apresentada pela equao

a energia E indicada no grfico).


C(s) + O2(g) CO2(g)

H = 393,5 kJ.mol1.

Assim, com relao ao grfico apresentado, atransformao


qumica torna-se MAIS rpida na seguinte temperatura:

Todas as alternativas apresentam fatores que aumentam

A) T1

a rapidez da reao direta, EXCETO

B) T2

A) Aumento da concentrao do oxignio.

C) T3

B) Diluio do sistema.

D) T4

C) Elevao da temperatura.
D) Presena de um catalisador.
E) Pulverizao do carbono.

04.

(UEPG-PR2007) A respeito dos fatores que influenciam

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

(UFMG) Um palito de fsforo no se acende,


espontaneamente, enquanto est guardado. Porm,

a cintica de reaes qumicas, considere o que for

basta um ligeiro atrito com uma superfcie spera para

CORRETO.

que ele, imediatamente, entre em combusto, com

01. A energia de ativao de uma reao independente

emisso de luz e calor.

da ao de um catalisador.
02. A velocidade da reao aumenta com o aumento da
superfcie de contato entre os reagentes.
04. A velocidade da reao aumenta com o aumento da
temperatura, devido maior frequncia de colises
efetivas entre as molculas dos reagentes.
08. Toda coliso com orientao adequada produz uma
reao qumica.
Soma (

Considerando-se essas observaes, CORRETO afirmar


que a reao
A) endotrmica e tem energia de ativao maior que
a energia fornecida pelo atrito.
B) endotrmica e tem energia de ativao menor que
a energia fornecida pelo atrito.
C) exotrmica e tem energia de ativao maior que a
energia fornecida pelo atrito.
D) exotrmica e tem energia de ativao menor que a
energia fornecida pelo atrito.

Editora Bernoulli

21

QUMICA

quanto maior for o nmero de colises possveis.

E) Quanto maior o nmero de colises efetivas, maior

Frente B Mdulo 05
(UFSM-RS) Para que ocorra uma reao qumica,

05.

(UFMG) Trs experimentos foram realizados para

necessrio que os reagentes entrem em contato, atravs

investigar a rapidez da reao entre HCl aquoso diludo

de colises, o que se chama Teoria das Colises. Essa

e ferro metlico. Para isso, foram contadas, durante

teoria baseia-se em:

30 segundos, as bolhas de gs formadas imediatamente

I. Todas as colises entre os reagentes so efetivas

aps os reagentes serem misturados.

(ou favorveis).

Em cada experimento, usou-se o mesmo volume de

II. A velocidade da reao diretamente proporcional

uma mesma soluo de HCl e a mesma massa de ferro,

ao nmero de colises efetivas (ou favorveis).

variando-se a forma de apresentao da amostra de ferro

III. Existem colises que no so favorveis formao

e a temperatura.

do produto.

O quadro indica as condies em que cada experimento

IV. Maior ser a velocidade de reao, quanto maior for

foi realizado.

a energia de ativao.
Esto CORRETAS
A) apenas I, II e III.

D) apenas I, II e IV.

B) apenas II e III.

E) apenas III e IV.

Experimento

Ferro (2 g)

Temperatura

Prego

40 C

II

Prego

20 C

III

Palhinha de ao

40 C

C) apenas I e IV.
(UFC2007) Assinale a alternativa que apresenta,

Assinale a alternativa que apresenta os experimentos na

nasequncia, os termos adequados para o CORRETO

ordem crescente do nmero de bolhas observado.

preenchimento das lacunas a seguir:

A)
II, I, III

De uma reao qumica, participam espcies denominadas

B) III, II, I

de ______, que reagem entre si. Entre elas deve ocorrer

C) I, II, III

______, formando o que se chama de ______, para

D) II, III, I

originar os produtos. Como a velocidade das colises


profundamente afetada pela ______ das partculas,
quanto maior a temperatura, maior ser o nmero de
choques efetivos.
A) Complexos ativados, reao, intermedirio, agitao
trmica

04.

06.

(UFMG) Em dois experimentos, massas iguais de ferro


reagiram com volumes iguais da mesma soluo aquosa
de cido clordrico, mesma temperatura. Em um dos
experimentos, usou-se uma placa de ferro; no outro,

B) Catalisadores, mudana de estado, complexo ativado,


presso

amesma massa de ferro, na forma de limalha.

C) Reagentes, complexo ativado, choque efetivo,


agitao trmica

produzido foi medido, periodicamente, at que toda a

D) Reagentes, choque efetivo, complexo ativado,


agitao trmica

Assinale a alternativa cujo grfico MELHOR representa

E) Reagentes, diferena de temperatura, agitao


trmica, concentrao

em funo do tempo.

(VUNESP / Adaptado) A fonte energtica primria do corpo

Nos dois casos, o volume total de gs hidrognio


massa de ferro fosse consumida.

as curvas do volume total do gs hidrognio produzido

A)

humano vem da reao entre a glicose (C6H12O6) em soluo


e o oxignio gasoso transportado pelo sangue. So gerados
dixido de carbono gasoso e gua lquida como produtos.
Na temperatura normal do corpo (36,5 C), a interrupo

Volume total de H2

03.

placa

C)

limalha

Tempo

Volume total de H2

02.

placa

limalha

Tempo

do fornecimento energtico para certos rgos no pode

da oxigenao, o paciente tem sua temperatura corporal


reduzida para 25 C, e s ento a circulao sangunea
interrompida. EXPLIQUE por que o abaixamento da
temperatura do corpo do paciente impede a ocorrncia de
leses durante a interrupo da circulao.

22

Coleo Estudo

B)

limalha
placa

Tempo

D)

Volume total de H2

leses irreversveis nesses rgos, decorrentes da reduo

Volume total de H2

exceder 5 minutos. Em algumas cirurgias, para evitar


limalha

placa

Tempo

Teoria das colises e do complexo ativado


III. Um aumento de temperatura geralmente provoca um

(Fatec-SP) A respeito da velocidade das reaes qumicas,

aumento na energia de ativao da reao.

podemos afirmar que

IV. A associao dos reagentes com energia igual

A) o catalisador aumenta a velocidade da reao porque

energia de ativao constitui o complexo ativado.

provoca um aumento na energia de ativao.


B) um aumento de 10 C na temperatura da reao,

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente

geralmente, diminui a velocidade metade.

esto CORRETAS

C) a reao de decomposio da gua oxigenada

A)
I e II.

acelerada pela presena da luz.

B)
I e III.

D) a reao entre zinco e cido clordrico ser mais


rpida, trabalhando-se com zinco em pedra, do que

C) II e IV.

com zinco em p.

D) I, III e IV.

E) a velocidade da reao independente da concentrao

E) II, III e IV.

molar dos reagentes.

08.

(UFMG) Embora a reao de oxidao da celulose seja

11. (FUVEST-SP) EXPLIQUE por que

altamente exotrmica,

A) os alimentos cozinham mais rapidamente nas panelas


de presso?

(C6H10O5)n + 6nO2 6nCO2 + 5nH2O + calor

B) cigarro aceso consumido mais rapidamente no

um jornal, ou mesmo esta apostila (cujo papel constitudo

momento em que se d a tragada?

essencialmente de celulose), pode ser lido ao ar livre ou


mesmo numa cmara de oxignio, sem se transformar.
Em relao ao exposto, as seguintes afirmativas esto
corretas, EXCETO

12.

decomposio de 10% do princpio ativo presente em

A) A rapidez dessa reao extremamente pequena.

sua formulao.

B) Um aumento da presso de oxignio no influencia


apreciavelmente a rapidez da reao.

Neste grfico, est representada a variao de


concentrao do princpio ativo de um medicamento,

C) Para a reao ocorrer, necessrio que seja vencida


uma barreira de energia.
D) A rapidez de uma reao no depende da concentrao
dos reagentes.

E) Reaes exotrmicas no so necessariamente


espontneas.

(UFPI2006) Qual das sugestes para aumentar a


velocidade de uma reao NO encontra suporte terico
na Teoria das Colises?
A) Aumentar a concentrao dos reagentes.
B) Reduzir o tamanho das partculas que devem reagir.
C) Dissolver os reagentes em um solvente.
D) Aumentar a temperatura.
E) Achar um catalisador apropriado.

10.

em funo do tempo, nas temperaturas I e II:

Concentrao / g/L

09.

(UFMG2010) Define-se o prazo de validade de


um medicamento como o tempo transcorrido para

4
3
Temperatura I

Temperatura II

1
0

12

16

20

24

Tempo / ano
(PUC RS) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir:
I. Uma reao com energia de ativao 40 kJ mais
lenta que uma outra reao que apresenta energia
de ativao igual a 130 kJ.
II. A adio de um catalisador a uma reao qumica

Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar


que
A) a concentrao do princpio ativo, na temperatura I,
aps 5 anos, de 3 g/L.
B) a temperatura II menor que a temperatura I.

proporciona um novo caminho de reao, no qual

C) o prazo de validade, na temperatura I, maior.

a energia de ativao diminuda.

D) o prazo de validade, na temperatura II, de 22 anos.

Editora Bernoulli

23

QUMICA

07.

Frente B Mdulo 05

SEO ENEM

Com base no texto, quais so os fatores que influenciam

01.

exemplos 1, 2 e 3, respectivamente?

(Enem1999) A deteriorao de um alimento resultado

a rapidez das transformaes qumicas relacionadas aos

de transformaes qumicas que decorrem, na maioria dos

A) Temperatura, superfcie de contato e concentrao.

casos, da interao do alimento com micro-organismos

B) Concentrao, superfcie de contato e catalisadores.

ou, ainda, da interao com o oxignio do ar, como

C) Temperatura, superfcie de contato e catalisadores.

o caso da rancificao de gorduras. Para conservar por

D) Superfcie de contato, temperatura e concentrao.

mais tempo um alimento, deve-se, portanto, procurar


impedir ou retardar ao mximo a ocorrncia dessas

E) Temperatura, concentrao e catalisadores.

transformaes.
Os processos comumente utilizados para conservar
alimentos levam em conta os seguintes fatores:
I. micro-organismos dependem da gua lquida para
sua sobrevivncia.
II. micro-organismos necessitam de temperaturas
adequadas para crescerem e se multiplicarem.
A multiplicao de micro-organismos, em geral,
mais rpida entre 25 C e 45 C, aproximadamente.
III. transformaes qumicas tm maior rapidez quanto
maiores forem a temperatura e a superfcie de contato

GABARITO
Fixao
01. B
02. D
03. B
04. Soma = 06
05. D

das substncias que interagem.


IV. h substncias que acrescentadas ao alimento
dificultam a sobrevivncia ou a multiplicao de
micro-organismos.
V. no ar h micro-organismos que, encontrando
alimento, gua lquida e temperaturas adequadas,
crescem e se multiplicam.
Em uma embalagem de leite longa-vida, l-se:

Propostos
01. D
02. B
03. D
04. Diminuindo-se a temperatura corprea de 36,5 C
para 25 C, ocorrer a diminuio da velocidade das

Aps aberto, preciso guard-lo em geladeira

reaes metablicas e o aumento da quantidade

Caso uma pessoa no siga tal instruo, principalmente

de oxignio dissolvido no sangue. Desse modo,


otempo necessrio para que os rgos comecem a

no vero tropical, o leite se deteriorar rapidamente,

sofrer leses irreversveis ser superior a 5 minutos.

devido a razes relacionadas com

02.

A) o fator I, apenas.

05. A

B) o fator II, apenas.

06. B

C) os fatores II, III e V, apenas.

07. C

D) os fatores I, II e III, apenas.

08. D

E) os fatores I, II, III, IV e V.

09. E

(Enem2010) Alguns fatores podem alterar a rapidez das


reaes qumicas. A seguir, destacam-se trs exemplos no

10. C
11. A) Porque a temperatura de ebulio da gua na
panela de presso maior do que em uma

contexto da preparao e da conservao de alimentos.


1. A maioria dos produtos alimentcios se conserva por
muito mais tempo quando submetidos refrigerao.
Esse procedimento diminui a rapidez das reaes que
contribuem para a degradao de certos alimentos.
2. Um procedimento muito comum utilizado em prticas
de culinria o corte dos alimentos para acelerar o seu
cozimento, caso no se tenha uma panela de presso.
3. Na preparao de iogurtes, adicionam-se ao leite
bactrias produtoras de enzimas que aceleram as
reaes envolvendo acares e protenas lcteas.

24

Coleo Estudo

panela comum.

B) No momento da tragada, h um aumento


da quantidade de oxignio disponvel para
combusto, o que acelera a queima do cigarro.

12. C

Seo Enem
01. C

02. C

QUMICA

MDULO

06 B

Catlises

CATALISADORES

Inicialmente, a reao lenta. Porm, o NO atua como


catalisador, fazendo com que a mesma chegue a ser

So substncias qumicas que, ao serem adicionadas ao


sistema reacional, aumentam a velocidade da reao. Isso
acontece porque h criao de um novo complexo ativado
menos energtico, o que diminui a energia de ativao.

muito rpida.

Catlise externa
O catalisador externo reao e adicionado somente
para aumentar a velocidade.

Caractersticas de um catalisador

Aumenta a velocidade de uma reao qumica.

Um catalisador pode participar de uma das etapas


da reao, sendo consumido; porm, ao final do
processo, ele integralmente regenerado.

Quando atua em uma reao reversvel, age com

2H2O2(l)

Fe2+

2H2O(l) + O2(g)

Mecanismos da catlise
As duas principais maneiras de atuao de um catalisador
so:
1.

Por formao de um produto intermedirio que facilita


o andamento da reao.

a mesma intensidade na reao direta e na reao

Exemplo:

inversa.

No altera os valores de Hr , Hp e H.

Cria, para a reao, um novo caminho para formao

FRENTE

2SO2(g) + O2(g)

NO(g)

2SO3(g)

1 etapa: 2NO + O2 2NO2 (lenta)

dos produtos, com energia de ativao menor.

2 etapa: 2NO2 + 2SO2 2SO3 + 2NO (rpida)

especfico, ou seja, um catalisador no capaz de

NO o catalisador, NO2 o intermedirio.

catalisar todas as reaes.

2.

superfcie as molculas dos reagentes.

Tipos de catlise

Exemplo:

Homognea

2H2(g) + O2(g)

Catalisador e reagentes formam uma nica fase.


2SO2(g) + O2(g)

Por adsoro dos reagentes, isto , retendo em sua

NO(g)

2SO3(g)

Pt

2H2O(l)

A platina um metal de transio deficiente em eltrons,


que atrai as nuvens de eltrons das ligaes dos reagentes,
enfraquecendo-as e criando um novo complexo ativado com

Heterognea

energia mais baixa.

Catalisador e reagentes formam mais de uma fase.


2SO2(g) + O2(g)

Pt(s)

2SO3(g)

Autocatlise
O catalisador um dos produtos da reao que, ao ser
formado e atingir uma determinada concentrao, atua como
catalisador da reao.
3Cu(s) + 8HNO3(aq) 3Cu(NO3)2(aq) + 2NO(g) + 4H2O(l)

platina (Pt)
(a)

platina (Pt)
(b)

(a) A platina atrai as nuvens de eltrons, enfraquecendo as


ligaes. (b) Outras molculas colidem com as molculas que
possuem ligaes j enfraquecidas e reagem mais facilmente.

Editora Bernoulli

25

Frente B Mdulo 06

INIBIDORES
So espcies qumicas que atuam aumentando a energia

LEITURA COMPLEMENTAR

de ativao, fazendo com que a velocidade da reao seja


menor. So contrrios aos catalisadores e por isso so
denominados catalisadores negativos.

Enzimas
As molculas com estruturas complexas genericamente
denominadas enzimas so, na sua quase totalidade, protenas
que catalisam diversos processos bioqumicos.

Exemplo:
2H2O2(l)

H+

2H2O(l) + O2(g)

O on H+ o inibidor da decomposio da gua oxigenada.


OBSERVAO

Existem algumas reaes em que ocorre a


autoinibio, ou seja, inibio causada pelos
produtos finais da reao.

ATIVADORES OU PROMOTORES
So espcies qumicas que atuam sobre os catalisadores,
aumentando ainda mais a velocidade da reao.
Osativadores aumentam a eficincia do catalisador,
porm, sem a presena do mesmo, essas substncias

Estruturas tridimensionais de algumas enzimas

no possuem nenhuma propriedadecataltica.


Nveis de organizao das protenas

Exemplo:
N2(g) + 3H2(g)

Fe / A2O3 / K2O

2NH3(g)
aminocidos

Estrutura primria das protenas


a sequncia de uma cadeia de
aminocidos.

Ferro o catalisador, e os ativadores so Al2O3 e K2O.


folha

hlice

Estrutura secundria das protenas


Ocorre quando os aminocidos na
sequncia interagem atravs de
s
ligaes de hidrognio.
lig

VENENOS
So espcies qumicas que atuam sobre o catalisador
e fazem com que a reao atinja uma velocidade
menor do que se estivesse somente na presena do
catalisador. Os venenos diminuem a eficincia do
catalisador e, sem a presena dele, no possuem nenhuma

folha
follha

Estrutura terciria das protenas


E
Es
Ocorre quando certas atraes esto
Oc
O
hlice
hl
h
ic
ce
e p
presentes entre hlices e folhas .
pre

propriedadecataltica.
Estrutura
quaternria das protenas
E
str
s
uma protena que consiste em mais
um
de
uma cadeia de aminocidos.
d
eu

Exemplo:
N2(g) + 3H2(g)

Fe / As

2NH3(g)
Tipos de estruturas das enzimas que so protenas

Ferro o catalisador, e o arsnio o veneno.

26

Coleo Estudo

Catlises
Mecanismo de catlise enzimtica
O substrato, partcula reagente, se conecta enzima em
uma regio especfica que corresponde a uma cavidade
denominada stio ativo. Esse encaixe semelhante ao sistema
chave (substrato) e fechadura (enzima). Contudo, a fechadura
enzimtica no esttica. As enzimas se distorcem ligeiramente
quando h a aproximao do substrato. Devido a essa distoro
pela presena do substrato, o modelo de catlise enzimtica
denominado mecanismo de chave e fechadura de ajuste
induzido.

ligao no estirada
ligao estirada

A enzima promove o estiramento de uma ligao, tornando-a


menos intensa, diminuindo a energia necessria para promover
a sua quebra.

substrato
a b c

a
b

complexo ES
co

enzima

Inibio enzimtica
A atividade enzimtica pode ser inibida quando

uma espcie qumica, no reagente, forma um complexo


com uma enzima mais estvel do que o complexo ES,

Quando o substrato conectado enzima, h a formao do


complexo ES (enzima-substrato). O complexo ES formado a
partir de interaes intermoleculares ou at mesmo de ligaes
covalentes.

o que bloqueia a entrada do substrato. Esse tipo de


inibio denominado inibio competitiva;

QUMICA

A diminuio da energia de ativao das reaes ocorre pela


retirada ou doao de densidade eletrnica ao substrato ou pela
toro ou estiramento de suas ligaes, quando conectado ao
stio ativo, aumentando sua instabilidade, sua reatividade e a
velocidade da reao.

stio ativo

Inibio competitiva

uma espcie qumica se conecta a uma regio da enzima


que no corresponde ao stio ativo, mas promove
uma deformao de sua estrutura tridimensional,
distorcendo o stio ativo, e bloqueia a entrada do

Regio especfica (stio ativo) onde haver a conexo do


substrato.

substrato. Esse tipo de inibio denominado inibio


alostrica.
stio
ativo

ligao do
inibidor distorce
a enzima

stio
inibidor

Aproximao do substrato do stio ativo, com posterior conexo


e formao do complexo ES.

na ausncia
do inibidor,
produtos so
formados

A enzima promove a aproximao dos substratos e os obrigam


a formarem uma ligao qumica.

substrato e
inibidor podem se ligar
simultaneamente

a presena do
inibidor diminui
a taxa de formao
de produtos

Editora Bernoulli

27

Frente B Mdulo 06

Velocidade
da reao
velocidade
mxima

concentrao Concentrao
tima
de substrato

Inibio alostrica

Fatores que influenciam a velocidade


de uma reao enzimtica
Trs fatores influenciam a velocidade de uma reao
enzimtica: a temperatura, a concentrao dos substratos e o

A velocidade mxima atingida quando as alteraes na


concentrao do substrato no aumentarem a velocidade da
reao qumica. Isso ocorre porque as enzimas, a partir do ponto
de velocidade mxima, tornam-se reagentes limitantes de uma
das etapas do processo de catlise enzimtica.

pH do meio reacional.
Temperatura
A velocidade das reaes qumicas aumenta com a elevao
da temperatura. Contudo, nas reaes enzimticas, a velocidade
das reaes tende a diminuir quando a temperatura ultrapassa
40C. Isso ocorre porque, em temperaturas elevadas, as

baixa concentrao
de substrato

alta concentrao
de substrato

estruturas secundria e terciria das enzimas sofrem alteraes,

A concentrao do substrato na qual a atividade da enzima e a

afetando a sua configurao espacial e interferindo na interao

velocidade da reao so mximas denominada concentrao

da enzima com o substrato.

tima.

Em temperaturas superiores a 70 C, as reaes enzimticas,


geralmente, cessam, pois ocorre a desnaturao completa e

Potencial hidrogeninico (pH)


As enzimas apresentam uma distribuio de cargas eltricas

irreversvel da maioria das enzimas.


A temperatura na qual a atividade da enzima mxima
denominada temperatura tima. Nos animais homeotrmicos,
capazes de manter a temperatura corporal constante,

por sua cadeia e, em especial, no stio cataltico, que ideal


para a catlise. Essa distribuio de carga alterada em funo
do pH do meio reacional.
As enzimas tm um pH timo, no qual a sua estrutura

35C e 40 C. Nos animais pecilotermos, cuja temperatura

tridimensional tal que permite que elas catalisem com maior

corporal varivel, a temperatura tima de atuao de suas

eficincia uma determinada reao qumica. No pH timo,

enzimas de, aproximadamente, 25 C.

a velocidade da reao mxima.

Velocidade da reao
(miligramas de produto por unidade de tempo)

a temperatura tima encontra-se, geralmente, no intervalo de

Velocidade
da reao
velocidade
mxima

4,0

3,0

2,0

pH timo

Em meios reacionais com valores de pH abaixo (mais cidos)


ou acima (mais bsicos) do pH timo, a atividade da enzima e

1,0

a velocidade da reao por ela catalisada diminuem porque a


sua forma tridimensional se altera.

10

20

30

40

50

60

Temperatura (C)

A temperatura tima registrada no grfico de 42 C.


Concentrao do substrato
Quando a concentrao das enzimas constante, o aumento
da concentrao do substrato aumenta a velocidade da reao
at que seja atingida a velocidade mxima.

28

Valores de pH

Coleo Estudo

O pH timo varia de uma enzima para outra.


Exemplos de enzimas humanas:
Enzima

pH timo

Pepsina

2,5

Tripsina

8,5

Ptialina

6,8

Arginase

9,8

Catlises

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

04.

( U E L- P R / A d a p t a d o ) U m e s p e c i a l i s t a n a r e a
de qumica industrial afirmou que a cada ano se

(ITA-SP) Entre as afirmaes a seguir, todas relativas

fabricam, com auxlio de catalisadores sintticos,

ao de catalisadores, assinale a ERRADA.

mais de um trilho de dlares em mercadorias. Sem

A) Um bom catalisador para uma certa polimerizao

esses catalisadores, haveria falta de fertilizantes,

tambm um bom catalisador para a respectiva

de produtos farmacuticos, de combustveis e de

despolimerizao.

solventes. Na realidade, em 90% de todos os bens

B) Enzimas so catalisadores, via de regra, muito

manufaturados, os catalisadores so usados em

especficos.

alguma etapa de sua produo.

C) s vezes, as prprias paredes de um recipiente


podem catalisar uma reao numa soluo contida

Sobre catalisadores, CORRETO afirmar:

no mesmo.

A) O catalisador deve ter a mesma fase dos reagentes.

D) A velocidade de uma reao catalisada depende da

B) A equao de velocidade de uma reao qumica

natureza do catalisador, mas no de sua concentrao

independe da concentrao do catalisador.

na fase reagente.
E) Fixadas as quantidades iniciais dos reagentes postos em

C) A presena do catalisador altera as concentraes das

contato, as concentraes no equilbrio final independem

substncias em equilbrio.

da concentrao do catalisador adicionado.


(UFMG) Considerando-se o papel do catalisador numa

na superfcie do catalisador torna mais fcil a

reao reversvel, CORRETO afirmar que

transformao dos reagentes em produtos.

A) a velocidade da reao independente da concentrao

05.

do catalisador.
B) o catalisador acelera apenas a reao direta.
C) o catalisador desloca o equilbrio no sentido de formar
mais produtos, mesma temperatura.
D) o catalisador consumido e regenerado durante
a reao.

(UFSM-RS) Numere a 2 coluna de acordo com a 1.


1. Catalisador
2. Veneno
3. Promotor ou ativador
4. Catlise homognea

03.

(PUC-Campinas-SP) Um processo para produzir cloreto de


vinila (matria-prima para a fabricao do plstico PVC)
a partir do eteno, ocorre pelas seguintes etapas:
C2H4 + 2CuC2
oxiclorao
do eteno
(mecanismo)

Cu2C2 +

O
2 2

C2H4C2 + Cu2C2
CuO.CuC2

CuO.CuC2 + 2HC

desidroclorao
do dicloroetano

C2H4C2

temperatura
e presso
moderadas

2CuC2 + H2O

5. Catlise heterognea
6. Autocatlise
( ) Um dos produtos da reao age como catalisador da
prpria reao.
( ) Todos os participantes da reao constituem uma
s fase.
( ) H diminuio ou anulao do efeito catalisador.

C2H3C + HC
cloreto
de vinila

( ) H acentuao do efeito catalisador.


( ) Uma substncia slida catalisa a reao entre dois
gases ou lquidos.

Nesse processo, uma espcie qumica funciona como


catalisador. Ela

A sequncia CORRETA

A) C2H4Cl2.

A) 6 4 2 3 5.

B) HCl.

B) 6 5 3 1 2.

C) CuO.CuCl2.

C) 3 4 2 6 5.

D) CuCl2.

D) 4 2 3 1 6.

E) Cu2Cl2.

E) 4 2 6 3 5.

Editora Bernoulli

29

QUMICA

D) Na catlise heterognea, a adsoro do reagente

02.

Frente B Mdulo 06

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

04.

produz etano, C2H6.

(UFJF-MG) Muitas das reaes qumicas que ocorrem

Sabe-se que, no equilbrio, a velocidade de formao

no nosso organismo, nas indstrias qumicas e na

dos produtos, v, e a velocidade inversa, de formao dos

atmosfera so afetadas por certos catalisadores. Por

reagentes, v, so iguais:

exemplo, nohomem, as enzimas so os catalisadores

qumicas

Foram realizados dois experimentos envolvendo essa

A) diminuir a energia de ativao da reao.

reao, com apenas uma diferena: um, na presena de


catalisador; o outro, na ausncia deste.

B) tornar espontnea uma reao no espontnea.

Comparando-se esses dois experimentos, CORRETO

C) deslocar o equilbrio da reao.

afirmar que, na reao catalisada, aumenta

D) diminuir a entalpia total de uma reao.

A) a concentrao de etano, no equilbrio.


B) a quantidade de energia trmica produzida.

(CEFET-MG) Os conversores catalticos automotivos

C) a rapidez com que as velocidades v e v se igualam.

fazem os gases passarem por um dispositivo

D) a velocidade v, enquanto a velocidade v diminui.

com catalisador. O mesmo acelera a oxidao de


hidrocarbonetos, transformando o monxido de carbono
em dixido de carbono e, portanto, diminuindo a
poluio ambiental. Oprocesso pode ser representado
pela seguinte equao:

05.

(FUVEST-SP2010) Um estudante desejava estudar,


experimentalmente, o efeito da temperatura sobre
a velocidade de uma transformao qumica. Essa
transformao pode ser representada por:

2CO(g) + O2(g) 2CO2(g)

A + B

catalisador

Aps uma srie de quatro experimentos, o estudante

CORRETO afirmar que ele

representou os dados obtidos em uma tabela:


Nmero do
experimento

B) altera a constante de equilbrio.


1

15

20

30

10

Concentrao inicial de A
(mol/L)

0,1

0,1

0,1

0,1

Concentrao inicial de B
(mol/L)

0,2

0,2

0,2

0,2

Tempo decorrido at que a


transformao se completasse
(em segundos)

47

15

18

C) diminui a energia de ativao do complexo ativado.


D) c o n s u m i d o n a r e a o d e o x i d a o d o s
hidrocarbonetos.
(VUNESP) Sobre catalisadores, so feitas as quatro
afirmaes seguintes:
I. So substncias que aumentam a velocidade de uma
reao.
II. Reduzem a energia de ativao da reao.
III. As reaes nas quais atuam no ocorreriam nas suas
ausncias.
IV. Enzimas so catalisadores biolgicos.
Entre essas afirmaes, esto CORRETAS apenas
A) I e II.
B) II e III.

30

A respeito do catalisador utilizado na reao anterior,

A) resfria o sistema reagente.

03.

H < 0

C2H4(g) + H2(g) 
C2H6(g)
v

das reaes bioqumicas. A funo destes nas reaes

02.

(UFMG2007) A reao do eteno, C2H4, com hidrognio,H2,

Temperatura (C)
Massa de catalisador (mg)

Que modificao deveria ser feita no procedimento para


obter resultados experimentais MAIS adequados ao
objetivo proposto?
A) Manter as amostras mesma temperatura em todos
os experimentos.
B) Manter iguais os tempos necessrios para completar
as transformaes.

C) I, II e III.

C) Usar a mesma massa de catalisador em todos os


experimentos.

D) I, II e IV.

D) Aumentar a concentrao dos reagentes A e B.

E) II, III e IV.

E) Diminuir a concentrao do reagente B.

Coleo Estudo

Catlises
06.

(UFPE) xidos de nitrognio, NOX, so substncias de

09.

A alternativa FALSA :

interesse ambiental, pois so responsveis pela destruio

A) Enzimas so catalisadores produzidos pelos seres

de oznio na atmosfera e, portanto, suas reaes so

vivos, que aceleram reaes de interesse do

amplamente estudadas. Em um dado experimento, em

metabolismo do prprio ser vivo.

recipiente fechado, a concentrao de NO2 em funo do

B) Na descrio do mecanismo de uma reao qumica,

tempo apresentou o seguinte comportamento:

aetapa lenta a que possui menor energia de ativao.

Concentrao

C) Nas reaes heterogneas, quanto maior for a rea de


contato entre reagentes, maior ser a rapidez da reao.
D) Um aumento da temperatura tende a aumentar a
rapidez das reaes qumicas.
E) Um catalisador acelera a rapidez das reaes porque
diminui a energia de ativao.

Tempo

O papel do NO2 nesse sistema reacional


A)
reagente.
B) intermedirio.
C) produto.
D) catalisador.

01.

(Enem2002) O milho verde recm-colhido tem um sabor


adocicado. J o milho verde comprado na feira, um ou dois
dias depois de colhido, no mais to doce, pois cerca de
50% dos carboidratos responsveis pelo sabor adocicado
so convertidos em amido nas primeiras 24 horas.

E) inerte.

07.

SEO ENEM

Para preservar o sabor do milho verde, pode-se usar o


seguinte procedimento em trs etapas:

(PUC-Campinas-SP) Os mtodos de obteno da amnia


e do etanol,

1 descascar e mergulhar as espigas em gua fervente


por alguns minutos;

Fe

I. N2(g) + 3H2(g) 2NH3(g)


zimase

II. C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2 ,

3 conserv-las na geladeira.

representam, respectivamente, reaes de catlise

A preservao do sabor original do milho verde pelo

A) heterognea e enzimtica.
B) heterognea e autocatlise.
C) enzimtica e homognea.
D) homognea e enzimtica.
E) homognea e autocatlise.

08.

2 resfri-las em gua corrente;

(UNESP2006) As velocidades das reaes qumicas


podem ser aumentadas pelo aumento da temperatura;
a altas temperaturas, mais molculas possuem energia
maior que a energia de ativao da reao. A velocidade
de uma reao tambm pode ser acelerada pelo uso de
um catalisador.
A) O que so catalisadores homogneos e catalisadores
heterogneos?
B) EXPLIQUE a ao de um catalisador em uma reao
qumica.

procedimento descrito pode ser explicada pelo seguinte


argumento:
A) O choque trmico converte as protenas do milho em
amido at a saturao; este ocupa o lugar do amido
que seria formado espontaneamente.
B) A gua fervente e o resfriamento impermeabilizam
a casca dos gros de milho, impedindo a difuso de
oxignio e a oxidao da glicose.
C) As enzimas responsveis pela converso desses
carboidratos em amido so desnaturadas pelo
tratamento com gua quente.
D) Micro-organismos que, ao retirarem nutrientes dos
gros, convertem esses carboidratos em amido, so
destrudos pelo aquecimento.
E) O aquecimento desidrata os gros de milho, alterando
o meio de dissoluo onde ocorreria espontaneamente
a transformao desses carboidratos em amido.

Editora Bernoulli

31

QUMICA

Frente B Mdulo 06
02.

Os conversores catalticos, instalados no cano de

Considerando o processo global e as suas trs etapas,

escapamento de veculos movidos a gasolina, contm

pode-se dizer que a espcie que atua como catalisador

uma mistura de paldio (Z = 46) e rdio (Z = 45), slidos

A) Ce4+.

que atuam como catalisadores na reduo da emisso de


poluentes para o meio ambiente.

B) Ce3+.
C) Mn2+.

Assim, considerando-se os princpios da cintica qumica


e os conhecimentos sobre as propriedades dos elementos
da mistura, correto o que se afirma em:

D) Mn3+.
E) Tl+.

Sada de gases
purificados

GABARITO
Fixao

Gases de exausto
provenientes do motor

01. D

A) Os catalisadores de paldio e de rdio contm

02. D

metais de transio mais densos que os metais

03. D

alcalinoterrosos.

04. D

B) A mistura de paldio e de rdio perde massa medida


que o veculo trafega nas estradas e nas cidades.
C) A ao da mistura de paldio e de rdio tanto menor
quanto maior for seu espalhamento no conversor

Propostos
01. A

cataltico.
D) Os conversores catalticos transformam gases

02. C

poluentes em no poluentes por meio de reaes de

03. D

catlise homognea.

04. C

E) Pode-se aumentar a eficincia de uma reao de


catlise pela adio de um inibidor.

03.

05. A

Catalisador toda e qualquer substncia que acelera uma


reao, diminuindo a energia de ativao e a energia

05. C
06. A
07. A
08. A) O catalisador homogneo constitui, juntamente
com o(s) reagente(s), um sistema monofsico

do complexo ativado, sem ser consumido durante o

(homogneo).

catalisador

heterogneo

constitui uma fase diferente daquela(s) dos

caminho (mecanismo) molecular diferente para a

reagentes, de modo a constituir um sistema

reao. Porexemplo,hidrognioe oxignio gasosos

polifsico (heterogneo).

so virtualmente inertes temperatura ambiente, mas

B) O catalisador diminui a energia de ativao da


reao. Desse modo, existiro mais molculas

reagem rapidamente quando expostos platina, que, por

com energia maior que a energia de ativao,

sua vez, o catalisador da reao.

o que ocasionar mais choques efetivos e,

Disponvel em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Catalisador>.


Acesso em: 10 ago. 2010.

A sequncia a seguir mostra as etapas de uma reao


em que h atuao de um catalisador:
1 etapa (lenta):
Ce4+(aq) + Mn2+(aq) Ce3+(aq) + Mn3+(aq)
2 etapa (rpida):
Ce

4+

(aq)

+ Mn

3+

(aq)

Ce

3+

(aq)

+ Mn

4+

(aq)

Tl

(aq)

+ Mn

4+

(aq)

consequentemente,
reao qumica.
09. B

Seo Enem
01. C
02. A
03. C

3 etapa (rpida):

32

processo. Um catalisador normalmente promove um

Tl

3+

(aq)

Coleo Estudo

+ Mn

2+

(aq)

maior

velocidade

da

QUMICA

MDULO

FRENTE

09 C

Ligaes covalentes II

DIFERENAS ENTRE SUBSTNCIAS MOLECULARES E SUBSTNCIAS


COVALENTES
Tanto nas substncias moleculares quanto nas covalentes, existem ligaes covalentes. Por que, ento, essas substncias
apresentam propriedades to diferentes?
Nas substncias moleculares, os tomos se ligam por meio de ligaes covalentes, formando aglomerados de
tamanhos definidos: as molculas. As molculas podem ter de dois at milhares de tomos, mas tm tamanho definido.
A constituio da molcula revelada pela frmula molecular, mas, quando essas substncias formam fase condensada,
asmolculas ligam-se umas s outras, s que, por ligaes mais fracas que as covalentes: por interaes intermoleculares.
Nas substncias covalentes, a situao outra; normalmente, os tomos esto ligados em rede apenas por ligaes
covalentes, originando uma estrutura gigantesca de tamanho indeterminado. A frmula de uma substncia covalente s
mostra a menor proporo inteira entre as quantidades dos elementos que formam a macroestrutura.
Propriedades fsicas de substncias moleculares e covalentes
Propriedades fsicas

Substncias moleculares

Substncias covalentes

T.F. e T.E. normais

Possuem baixas T.F. e T.E., pois nessas mudanas


de estado s enfraquecem ou rompem interaes
intermoleculares, normalmente ligaes mais fracas.

So muito resistentes a altas temperaturas, por


isso falamos que possuem altas T.F. e T.E. Para
destruir a rede cristalina desses compostos,
teramos de quebrar ligaes covalentes, que
so fortes.

Estado fsico

Essas substncias so encontradas nos trs estados


fsicos, dependendo da intensidade das interaes
intermoleculares presentes.

Todas as substncias desse tipo so slidas


temperatura ambiente.

Solubilidade

So solveis em solventes adequados. Nadissoluo,


rompem-se interaes intermoleculares solutosoluto para se formarem interaes intermoleculares
soluto-solvente, as chamadas foras de solvatao.

So insolveis em todos os solventes. Para que


se dissolvessem, as intensas ligaescovalentes
teriam de ser quebradas.

Condutividade eltrica

As substncias moleculares so ms condutoras de


eletricidade quando esto puras. Algumas, quando
dissolvidas em solventes adequados, sofrem ionizao
e a soluo resultante apresenta boa condutibilidade.

As substncias covalentes, em geral, so


ms condutoras de eletricidade. Uma exceo
importante a grafita.

A seguir, esto representadas as estruturas cristalinas de duas substncias, uma molecular e outra covalente.

1+ H

1 Br

oxignio

silcio

ligao

O primeiro cristal representado molecular; trata-se do HBr na fase slida. Os tomos de hidrognio e bromo encontram-se
ligados por ligaes covalentes e as molculas se ligam por interaes do tipo dipolo-dipolo. Observe como os dipolos se
orientam de modo que as cargas opostas se aproximam. O outro cristal a slica (SiO2); nele, todos os tomos esto ligados
por ligaes covalentes, formando uma substncia covalente. A cela unitria do cristal formada por um tomo de silcio no
centro de um tetraedro e os oxignios ocupam os vrtices.

Editora Bernoulli

33

Frente C Mdulo 09

RESSONNCIA

Alotropia no carbono

Algumas espcies qumicas possuem estruturas que no


podem ser expressas por uma nica frmula de Lewis.
As trs estruturas de Lewis, mostradas a seguir, para o
nion nitrato so equivalentes, possuem a mesma energia
e diferem apenas pela posio da dupla ligao.

O
N

N
O

N
O

Trs possveis representaes de Lewis para o on nitrato

Se uma das estruturas desenhadas fosse correta, teramos


duas ligaes simples mais longas e uma dupla mais
curta. Porm, a evidncia experimental mostra que todas
as ligaes no on nitrato so idnticas, isto , possuem o
mesmo comprimento. Essas ligaes tm uma caracterstica
intermediria entre uma ligao simples pura e uma ligao
dupla pura. Como as trs ligaes so idnticas, o melhor
modelo para representar a espcie seria uma mistura das trs
estruturas. Costuma-se dizer que o nitrato um hbrido de
ressonncia como o mostrado a seguir.

N
O

N
O

ou

N
O

Tanto na grafita quanto no fulereno ocorrem a presena de


eltrons deslocalizados, mas apenas a grafita pode conduzir
bem a eletricidade.

N
1

ALOTROPIA
Alguns elementos qumicos formam diferentes substncias
simples. Esse fenmeno chamado de alotropia e as
diferentes substncias simples formadas por certo elemento
so chamadas de altropos ou variedades alotrpicas.
A diferena entre os altropos pode estar na atomicidade
ou no arranjo cristalino dos tomos ou das molculas. Quatro
importantes casos de alotropia so discutidos a seguir.

Alotropia no oxignio
Existem duas variedades alotrpicas importantes do
elemento oxignio. No gs oxignio, os tomos ligam-se em
pares formando molculas biatmicas (atomicidade 2) e,
no oznio, ocorrem molculas triatmicas (atomicidade 3).
Estas duas substncias apresentam propriedades qumicas
e fsicas bastante diferentes. O primeiro essencial para a
maioria dos seres vivos, enquanto o segundo txico. Porm,
a presena de gs oznio na estratosfera importante devido
sua capacidade de absorver radiaes ultravioletas nocivas
que outros gases no so capazes de reter.

Coleo Estudo

J o fulereno, uma terceira variedade alotrpica importante


desse elemento, um slido molecular em que o carbono
forma molculas contendo 60 tomos (atomicidade 60)
ou mais. Os tomos formam um arranjo trigonal plano
ligeiramente deformado com um sistema de anis de cinco
e seis membros.

Para indicar a ressonncia, utiliza-se a seta de duas pontas.


No se deve entender a ressonncia como a alternncia entre
as trs espcies. A ideia de alternncia est mais associada
ao conceito de reao reversvel. No caso da ressonncia,
oseltrons esto deslocalizados; isso significa que em vez de
serem compartilhados por apenas dois tomos, esses eltrons
esto distribudos por vrios pares de tomos.

34

Grafita e diamante so slidos covalentes que diferem pelo


arranjo espacial dos tomos. A grafita formada por tomos
de carbono ligados a outros trs, ou seja, com geometria
trigonal plana, o que leva obteno de estruturas chapadas
ou planares com anis hexagonais. Estas interagem umas
com as outras por interaes fracas. No diamante, cada
tomo liga-se a outros quatro em um arranjo tetradrico,
formando uma rede tridimensional.

grafita

diamante

fulereno

Alotropia no fsforo
O fsforo tem dois altropos importantes. Um o fsforo
branco, que constitudo de tomos ligados a trs outros
tomos, formando molculas tetradricas com quatro
tomos cada. um slido molecular tpico muito reativo,
inflama-se espontaneamente em contato com o oxignio
atmosfrico e por isso deve ser guardado sob gua. Ofsforo
vermelho, por sua vez, uma espcie de polmero do
primeiro. Nessa variedade alotrpica, que considerada
substncia covalente, os tomos tambm se ligam em um
arranjo tetradrico, mas formam longas cadeias.

fsforo branco

fsforo vermelho

Ligaes covalentes II

Alotropia no enxofre

03.

(UFPEL2007) O enxofre uma substncia simples cujas


molculas so formadas pela unio de 8 tomos; logo,

As duas variedades alotrpicas mais estudadas do enxofre


so substncias slidas formadas por molculas contendo
oito tomos cada (atomicidade 8). Na representao a seguir,
cada tomo de enxofre, representado por uma esfera, liga-se
a dois outros em um arranjo angular resultando em uma
molcula em forma de coroa.

sua frmula molecular S8. Quando no estado slido


ele forma cristais do sistema rmbico ou monoclnico,
conforme figura a seguir:

rmbico

molcula de enxofre

monoclnico

A respeito do enxofre rmbico e do enxofre monoclnico

As duas substncias diferem entre si pelo tipo de arranjo


cristalino de suas molculas. O enxofre alfa formado
por cristais rmbicos e o enxofre beta possui cristais
monoclnicos. Na figura a seguir, cada molcula S 8
representada simplificadamente por uma esfera.

CORRETO afirmar que eles se constituem em


A) formas alotrpicas do elemento qumico enxofre, cuja
frmula S8.
B) tomos istopos do elemento qumico enxofre, cujo
smbolo S.

D) formas alotrpicas do elemento qumico enxofre, cujo


smbolo S.
E) formas isobricas, da substncia qumica enxofre cujo
smbolo S.

04.

(UFAM2007) Os nanotubos de carbono, como ilustrado


na figura a seguir, so alvo de muitas pesquisas. Entre

enxofre alfa (rmbico)

enxofre beta (monoclnico)

suas caractersticas especiais, conta-se a resistncia


mecnica superior a do ferro, densidade menor que a
do alumnio e estabilidade trmica no vcuo em valores

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

(PUC-MG) So elementos que apresentam formas

em torno de 1 400 C. Em relao s duas primeiras


caractersticas, podemos afirmar coerentemente, de
forma simples, que so devidas, respectivamente, a

alotrpicas

02.

A) hidrognio e oxignio.

C) carbono e nitrognio.

B) fsforo e enxofre.

D) clcio e silcio.

(PUC-Campinas) O elemento carbono se apresenta


em muitas formas alotrpicas. Trs dessas so ...x... :
diamante, grafita e fulereno; outras, em maior nmero
so ...y... . Diamante, a mais rara e a mais dura variedade
alotrpica tem rede ...z... , composta por tomos de
carbono formando uma estrutura ...w.... .
Completa-se CORRETAMENTE o texto anterior
substituindo-se x, y, z e w, respectivamente, por
A) cristalinas - amorfas - covalente - bidimensional.
B) cristalinas - amorfas - inica - monodimensional.
C) cristalinas - amorfas - covalente - tridimensional.
D) amorfas - cristalinas - inica - monodimensional.
E) amorfas - cristalinas - covalente bidimensional.

A) ligaes dativas entre os tomos de carbono, que so


muito fortes, e ao grande volume do nanotubo em
relao sua massa.
B) ligaes covalentes existentes entre os tomos de
carbono, e pequena massa do nanotubo.
C) dificuldade em quebrar ligaes covalentes em relao
ligao covalente do ferro, e ao grande volume do
nanotubo em relao sua massa.
D) ligao metlica dos tomos de carbono e massa
molecular do carbono que menor que a do alumnio.
E) ligaes covalentes dos tomos de carbono aliada
estrutura espacial nica, e ao arranjo oco do nanotubo.

Editora Bernoulli

35

QUMICA

C) tomos istopos do elemento qumico enxofre, cuja


frmula S8.

Frente C Mdulo 09
05.

(UFMG) Carbono um elemento cujos tomos podem se

02.

(PUC-Campinas-SP) O uso em larga escala de desodorantes

organizar sob a forma de diferentes altropos.

sob a forma de aerossis contendo clorofluorcarbonos

Considere estas informaes e representaes de trs


desses altropos:

(CFCs) como propelentes foi um dos fatores que levou

Altropos

DH de
combusto
a 25 C /
(kJ/mol)

formao de buracos na camada de oznio. Um


mecanismo proposto para essa destruio envolve
tomos de cloro livres provenientes da interao dos

Estrutura

CFCs com radiao ultravioleta e o seguinte:


2C + 2O3 2 CO + 2O2
CO + CO C2O2

Grafita (C)

C2O2 + luz C + COO

393,5

COO C + O2
Analisando-se tal mecanismo, pode-se notar
I. a presena de duas variedades alotrpicas do
oxignio.
Diamante (C)

395,4

II. o envolvimento de radicais livres.


III. que ele ocorre em cadeia.
IV. que a transformao qumica global 2O3 + luz 3O2

Fulereno (C60)

Esto CORRETAS as afirmaes

25 968,0

A) I e II, somente.
B) II e III, somente.

A) CALCULE os calores liberados, em kJ, na combusto


de 1 mol de tomos de carbono de grafita e de
fulereno. Deixe seus clculos registrados, explicitando,
assim, seu raciocnio.
B) INDIQUE o nmero de tomos a que est diretamente
ligado um tomo de carbono nas trs formas alotrpicas
de carbono representadas no quadro anterior.
C) A queima de um mol de tomos de carbono na forma
de fulereno libera uma energia diferente da resultante
da queima de um mol de tomos de carbono na forma
de grafita. Essa diferena deve-se a uma tenso
apresentada pelas ligaes na estrutura do fulereno.

Considerando os ngulos de ligao nas estruturas


de grafita e de fulereno, EXPLIQUE a origem dessa
tenso nas ligaes do fulereno.

D) possvel escolher um solvente adequado e, nele,


dissolver o fulereno slido, mas no possvel
preparar uma soluo de diamante ou de grafita,
qualquer que seja o solvente usado.

Considerando as estruturas dos slidos, JUSTIFIQUE


essa diferena de comportamento.

EXERCCIOS PROPOSTOS
01. (UNESP)

Os recm-descobertos fulerenos so formas

alotrpicas do elemento qumico carbono. Outras formas


alotrpicas do carbono so
A) istopos de carbono-13.
B) calcreo e mrmore.
C) silcio e germnico.
D) monxido e dixido de carbono.
E) diamante e grafite.

36

Coleo Estudo

C) I, II e III, somente.
D) II, III e IV, somente.
E) I, II, III e IV.

03.

(UDESC2009) O carbono um dos elementos de maior


aplicao em nanotecnologia. Em diferentes estruturas
moleculares e cristalinas, ele apresenta uma vasta
gama de propriedades mecnicas e eletrnicas distintas,
dependendo da sua forma alotrpica. Por exemplo, os
nanotubos de carbono podem ser timos condutores de
eletricidade, enquanto o diamante possui condutividade
muito baixa. Essas diferenas esto relacionadas com
a hibridizao do tomo de carbono nos diferentes
altropos.
Com relao aos altropos de carbono, INCORRETO
afirmar:
A) Os nanotubos de carbono so formados por ligaes
entre carbonos sp2 similares quelas da grafite.
B) O diamante, em que o carbono tem hibridizao sp3,
o mineral mais duro que se conhece, o que o torna
um excelente abrasivo para aplicaes industriais.
C) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao
sp, no conduz eletricidade.
D) O termo carbono amorfo usado para designar
formas de carbono, como a fuligem e o carvo, que
no apresentam estrutura cristalina.
E) A grafite, que apresenta carbono com hibridizao sp2,
pode conduzir eletricidade devido deslocalizao de
eltrons de ligaes () acima e abaixo dos planos de
tomos de carbono.

Ligaes covalentes II
04.

(Unimontes-MG2008) Observe as estruturas de quatro


substncias no estado slido:

Estrutura IV

Estrutura III
Mangans (Mn)

Considerando-se essas estruturas, CORRETO afirmar:

Fluoreto de clcio (CaF2)


Esferas maiores: Ca2+
Esferas menores: F

A) I representa a estrutura cristalina do diamante.


B) II representa a estrutura cristalina do cloreto de sdio.
C) III representa a estrutura molecular da grafita.
D) IV representa a estrutura molecular do etano.

06.

(UDESC2009) Um qumico encontrou duas substncias


slidas desconhecidas, A e B, e fez as seguintes
observaes:

Fulereno (C60)

Os desenhos representam os modelos para as respectivas


estruturas, sendo os tomos representados pelas esferas.
Sobre as propriedades desses slidos, pode-se afirmar que

I. A substncia A solvel em gua e insolvel em


hexano, enquanto a substncia B insolvel em gua
e em hexano.
II. A substncia A no conduz corrente eltrica no estado
slido, mas apresenta alta condutividade eltrica
quando em soluo aquosa ou no estado fundido,
enquanto a substncia B no conduz eletricidade e
no se funde quando aquecida at 1000C.

A) os tomos de mangans se separam na fuso,


desfazendo o cristal.

III. A substncia B apresenta elevada dureza.

B) o CaF2 contm ons que se deslocam para conduzir


corrente eltrica.

as substncias A e B so, respectivamente, um(a)

C) os tomos da molcula de HBr permanecem unidos


em gua lquida.

B) substncia molecular polar e uma substncia


molecular apolar.

D) as molculas na substncia fulereno esto ligadas


fortemente entre si.

Considerando-se essas caractersticas, pode-se dizer que


A) slido inico e um slido covalente.

C) slido inico e uma substncia molecular apolar.


D) slido inico e um metal.
E) substncia molecular polar e um slido covalente.

05.

(UFRN2010) A representao da estrutura de


substncias usando-se modelos um recurso importante
para a Qumica, pois possibilita estudar as relaes entre

07. (FGV-SP2008)

Na tabela so fornecidas as clulas


unitrias de trs slidos, I, II e III.

a estrutura e as propriedades, questo essencial para se


pensar nas aplicaes das substncias.
A seguir esto representadas quatro estruturas de
substncias.
I

II

III

A temperatura de fuso do slido III 1772C e a do


slido II bem superior ao do slido I.
Quando dissolvido em gua, o slido I apresenta
condutividade. Pode-se concluir que os slidos I, II e III
so, respectivamente, slidos
A) covalente, inico e metlico.
B) inico, covalente e metlico.
C) inico, molecular e metlico.
D) molecular, covalente e inico.
Estrutura I

Estrutura II

E) molecular, inico e covalente.

Editora Bernoulli

37

QUMICA

Brometo de hidrognio (HBr)


Esferas claras: H+
Esferas escuras: Br

Frente C Mdulo 09
08. (UFOP-MG2007)

Carbono e silcio so elementos


pertencentes ao grupo 14 da tabela peridica, e formam
os xidos CO2 e SiO2, respectivamente. O dixido de
carbono um gs temperatura ambiente e presso
atmosfrica normal, enquanto o SiO2 um slido que se
funde a cerca de 1700 C. Por que h uma diferena to
grande nas propriedades fsicas desses dois xidos?

09.

11.

(ITA-SP1989) Entre as afirmaes a seguir, assinale a


que NO se aplica ao grafite.
A) Nota-se forte anisotropia na condutividade eltrica.
B) Nas condies ambiente, mais estvel do que o
diamante.
C) um polmero bidimensional com ligaes de Van der
Waals entre planos paralelos prximos.

A) Porque o CO2 um composto molecular e o SiO2


um composto inico.

D) Grafite de lpis uma mistura de grafite em p e


aglomerantes.

B) Porque a ligao carbono-oxignio no CO2 muito


mais fraca que a ligao silcio-oxignio no SiO2.

E) uma substncia em que existem ligaes hbridas


tipo sp.

C) Porque a ligao carbono-oxignio no CO2 muito


menos polar que a ligao silcio-oxignio no SiO2.

12. (FUVEST-SP2011) A figura a seguir traz um modelo da

D) Porque o CO2 um composto molecular e o SiO2


uma rede covalente slida

estado slido, estendendo-se pelas trs dimenses do

estrutura microscpica de determinada substncia no


espao. Nesse modelo, cada esfera representa um tomo
e cada basto, uma ligao qumica entre dois tomos.

(UNIFESP2006) A tabela apresenta algumas propriedades


medidas, sob condies experimentais adequadas, dos
compostos X, Y e Z.
Condutividade eltrica
Ponto
Fase
de fuso Fase slida
lquida

Composto

Dureza

Macio

115 C

No conduz

No conduz

Muito duro

1 600 C

No conduz

No conduz

Duro

800 C

No conduz

Conduz

A substncia representada por esse modelo tridimensional


pode ser
A) slica, (SiO2)n. D)
zinco metlico, Zn.

A partir desses resultados, pode-se classificar os

B)
diamante, C. E)
celulose, (C6H10O5)n.

compostos X, Y e Z, respectivamente, como slidos

C) cloreto de sdio, NaC.

A) molecular, covalente e metlico.

13.

B) molecular, covalente e inico.


C) covalente, molecular e inico.
D) covalente, metlico e inico.
E) inico, covalente e molecular.

10.

(ITA-SP1987) Associe a cada substncia relacionada


esquerda, as opes relacionadas direita que
MELHOR descrevem o estado de agregao em que ela
usualmente encontrada nas condies ambiente.
I.
Amnia a)
Cristal covalente
II.
Iodo b)
Cristal inico
III. xido de clcio

c) Cristal molecular

IV.
Polietileno d)
Estado vtreo
V.
Silcio e)
Gs
VI. Tetracloreto de carbono
I II III IV V VI
A) b f a c d e
B) e d c a b f
C)
f c b d a e
D) e c b d a f
E)
f a d c b e

38

Coleo Estudo

f) Lquido

(UFMG2006) O tipo de vidro mais comum o que


resulta da fuso de uma mistura de areia ou slica, SiO2,
carbonato de sdio, Na2CO3, ecarbonato de clcio, CaCO3.
No forno de fuso, esses carbonatos convertem-se em
xidos, que, em seguida, transformam o xido de silcio
em nions silicato.Pode-se, portanto, considerar esse tipo
de vidro como um silicato de sdio e clcio.
A) O nion silicato mais simples tem a frmula SiO44.
REPRESENTE, com um desenho, a frmula estrutural
de Lewis desse on.
B) O xido de silcio, SiO2, a principal matria-prima
do vidro. Considerando o modelo de ligao qumica
apropriado para o xido de silcio, INDIQUE se
esse slido bom ou mau condutor de eletricidade.
JUSTIFIQUE sua indicao.
C) O material obtido pela fuso de uma mistura de xido
de silcio e carbonato de sdio j um vidro. No
entanto, esse vidro solvel em gua. A introduo
do carbonato de clcio promove a formao de um
novo vidro mais estvel, insolvel em gua. Tendo
em vista que o modelo de ligao inica til para
descrever tanto o silicato de sdio quanto o de
clcio, EXPLIQUE, em termos desse modelo, por
que os ctions de clcio estabilizam melhor a rede
tridimensional de ons silicato.

Considere que os raios inicos dos ons de sdio e


de clcio so iguais.

Ligaes covalentes II

SEO ENEM
Observe os esquemas que representam as formas
alotrpicas do carbono:

Altropos famosos
Os esquemas a seguir indicam algumas das formas que
os tomos de carbono podem assumir.

Carbono amorfo
Como os demais materiais vtreos, esta forma alotrpica
no apresenta padres de posies atmicas e, portanto,
no possui estrutura cristalina.

Grafita
Ao contrrio do diamante, possui condutividade
eltrica, distinta conforme a orientao da medida. Essa
caracterstica a torna ideal para a funo de eletrodo.

Nanotubo
Por sua alta resistncia mecnica, j foi introduzido na
alimentao de bichos-da-seda para a fabricao de tecidos
mais resistentes do que o ao.

Diamante
Cada tomo possui quatro carbonos vizinhos fortemente
ligados. Aquecido a 1 000graus Celsius em atmosfera
inerte, transforma-se na grafita.

Disponvel em: <http://www.veja.abril.com.br/


saladeaula/120907/p_02.html>.
Acesso em: 23 jun. 2010 (Adaptao).

Efetivamente, o carbono um elemento especial.


Osdiferentes arranjos dos tomos de carbono produzem
formas muito interessantes e caractersticas especiais:
abeleza do diamante, a energia do carvo, a conduo
eltrica do grafite e a resistncia dos nanotubos.
Dados: Nmero atmico do carbono = 6
As representaes das estruturas microscpicas dos
altropos do carbono revelam que

Fulereno C60
a menor molcula dos fulerenos e a de maior ocorrncia
natural. Est presente com frequencia na ferrugem
(cor mostarda). Possui superfcie icosadrica de faces
pentagonais e hexagonais.

A) no diamante, cada tomo de carbono liga-se a quatro


outros tomos de carbono, ficando no centro de um
tetraedro regular. Essa disposio dos tomos confere
ao diamante baixa dureza.
B) no grafite, cada tomo de carbono liga-se a trs
outros tomos de carbono, ficando no centro de um
tetraedro regular. Devido a esse arranjo, o grafite
condutor de eletricidade.
C) as unidades estruturais do grafite e dos fulerenos so
molculas.
D) os nanotubos podem ser produzidos a partir do grafite
por descargas eltricas que separam as lminas de
tomos do carbono denominadas grafenos.

Fulereno C540
Exibe faces hexagonais e forma quase elipsoidal. A
quantidade de carbono nos fulerenos determina a cor.
Este marrom-avermelhado.

E) a organizao dos tomos de carbono do fulereno C60


em anis pentagonais e hexagonais conferem a essa
estrutura maior estabilidade do que a organizao de
tomos de carbono em anis hexagonais no grafite.

Editora Bernoulli

39

QUMICA

01.

Frente C Mdulo 09
02.

Em 1970, um grupo de qumicos descobriu que alguns


polmeros eram condutores eltricos. Desde ento,
comeou-se a pensar em fios de plstico, circuitos mais
leves, msculos artificiais, entre outros.
Esses polmeros possuem ligaes pi conjugadas,
permitindo a mobilidade eletrnica ao longo da cadeia.
Polianilina um dos mais importantes polmeros condutores
e tem sido intensamente estudada nos ltimos anos.
N

GABARITO
Fixao
01. B

02. C

03. D

Fulereno: 432,8 kJ

B) Grafita

Diamante

Fulereno

Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar14.


html>. Acesso em: 28 jan. 2011 (Adaptao).

C) A maior energia liberada na combusto do


fulereno se deve tenso proveniente dos
anis pentagonais. Como os ngulos esperados
seriam de 120 (ngulo de ligao de carbonos
trigonais), o fato de, nos pentgonos do
fulereno, esses ngulos estarem em torno de
108 gera uma tenso angular.

D) O fulereno um slido molecular, ao passo que


a grafita um slido covalente. No primeiro,
as unidades estruturais so molculas C60
ligadas umas s outras por interaes dipolo
induzido-dipolo
instantneo,
facilmente
rompidas por ao de um solvente apolar.
J a dissoluo do segundo envolveria, alm
da ruptura de interaes dipolo induzido, a
quebra de ligaes mais intensas entre os
tomos do tipo covalente.

A propriedade condutividade eltrica e a estrutura


molecular permitem classificar o polmero polianilina
como um composto
A) inico, como o composto:

O N+

O
2PF6

O
O N+

04. E

05. A) Grafita: 393,5 kJ

Propostos
B) molecular, como o composto:

01. E

04. A

07. B

10. D

02. E

05. B

08. D

11. E

03. C

06. A

09. B

12. A

13. A)

C) covalente, como o composto:


OH
...

Si

OH
O

Si

OH
O

Si

OH
O

Si

Si

Si

Si

Si

Si

...

...

...

...

...

...

Si

OH

E) molecular, como o composto:


S
N

...

B) O xido de silcio mau condutor de


eletricidade. A baixa condutividade eltrica
pode ser explicada pela ausncia de ons
ou eltrons com grande mobilidade. As
ligaes covalentes so muito direcionais,
ou seja, os eltrons nelas envolvidos so
fortemente atrados pelos ncleos dos
tomos, no permitindo sua movimentao,
condio que seria essencial para uma boa
condutividade eltrica.

C) Os ons clcio so bivalentes, isto , possuem


maior carga que os ons sdio. Isso faz com
que a ligao inica tenha maior intensidade
diminuindo, assim, a solubilidade do vidro.

40

Coleo Estudo

01. D

Si O

Seo Enem

N
R

...

D) covalente, como o composto:

02. E

QUMICA

MDULO

10 C

Geometria molecular e
polaridade de molculas
GEOMETRIA MOLECULAR
Em 1940, Sidgwick e Powell sugeriram que a forma

FRENTE

N de
tomos que
se ligam

Geometria
molecular

Forma da
molcula

ngulos

geomtrica de uma molcula poderia ser determinada pela


distribuio, no espao, dos pares de eltrons, ligantes ou

Linear

180

Linear

180

Angular (com
presena de
eltrons no
ligantes no
tomo central)

Varivel

Trigonal plana

120

Piramidal (com
presena de um
par de eltrons
no ligantes no
tomo central)

Varivel

Tetradrica

10928

Bipirmide
trigonal

120
e
90

Octadrica

90

Bipirmide
pentagonal

72
e
90

no, do nvel de valncia de cada tomo. Para que esse arranjo


seja estvel, a repulso entre esses pares de eltrons deve ser
praticamente nula e, para que isso ocorra, eles devem situar-se
no espao o mais afastados possvel uns dos outros. Essa

teoria conhecida como Teoria da Repulso dos Pares de


Eltrons da Camada de Valncia (VSEPR: Valency Shell
Electronic Pairs Repulsion).
por isso que o metano, por exemplo, tem estrutura
tetradrica e no quadrada plana. Veja as figuras a seguir:
4

H
H

A estrutura tetradrica do metano mostra a separao mxima


dos pares de eltrons das ligaes.

H
C

A estrutura hipottica de um quadrado plano para o metano.


Quando comparar essa estrutura com a da figura anterior,
lembre-se de que todos os tomos na estrutura do quadrado
esto num mesmo plano (do papel), enquanto na estrutura
tetradrica os tomos esto em trs dimenses.

As formas geomtricas de molculas pequenas encontram-se


representadas a seguir, com todas as informaes necessrias
para identific-las a partir das frmulas moleculares.

Editora Bernoulli

41

Frente C Mdulo 10
Exemplos de geometrias de alguns tipos de molculas
Linear

AX2

Angular

AX2E

Angular

CO2
Tetradrica

CH3C

CH4

SO2

Gngora

H2O

AX2E2

BrIF

I2F
Linear

AX4

AX2E3

SF4

AX4E

XeF4
Quadrado
planar

AX4E2

PC5
exemplo
desconhecido
Linear

Trigonal

Piramidal

Bipirmide
trigonal

PC4F

AX5

AX2E4

AX3

BF3

AX3E

Geometria T AX3E2

E = Par eletrnico no ligante

COC2

NH3

CF3

Pirmide
quadrada

AX5E

IF5

SF6
Octadrica

Bipirmide
pentagonal

AX6

IF7
AX7

X = Grupo ou tomo ligante

A = tomo central

HIBRIDIZAO
A hibridizao, ou hibridao, a teoria que explica as ligaes qumicas nas molculas. Trata-se do processo de combinao de
orbitais atmicos num tomo (geralmente o central) de modo a gerar um novo conjunto de orbitais atmicos, os orbitais hbridos.

Caractersticas do processo de hibridizao


Ocorre entre orbitais no equivalentes. Osorbitais no so puros, da sua forma ser geralmente diferente das formas
puras.

O nmero de orbitais hbridos que se forma igual ao nmero de orbitais atmicos que participa do processo de
hibridizao.

O processo de hibridizao necessita de energia inicial; no entanto, na formao de ligaes qumicas, a liberao de
energia superior absoro de energia.

As ligaes covalentes formam-se atravs da sobreposio espacial (coalescncia) de orbitais hbridos, ou entre orbitais
hbridos e orbitais puros.

42

Coleo Estudo

Geometria molecular e polaridade de molculas


Hibridizao sp: Caso do berlio
s

Be: 1s2 2s2

sp

sp

Hibridizao sp2: Caso do boro


sp2

B: 1s2 2s2 2p1

p
+

=
sp2

sp2

Hibridizao sp3: Caso do carbono


sp3

C: 1s2 2s2 2p2

p
+

p
+

=
sp3

sp3
sp3

Esquematicamente, temos:
Estado fundamental

Caso do belrio
sp
180

Promoo do eltron

2s

2p

2p1

2p0

sp sp

2s

1s2

1s2

Hibridizao

QUMICA

Hibridizao

1s2

Linear
Be
Be
Caso do boro
sp2
2s2

120

2p

2s1

sp2 sp2

1s2

1s2

Plana
B

2p2

2p1

1s2

sp2

B
Caso do carbono
sp3
109,5

2s2
1s2

2p3

2p2

sp3 sp3

2s1
1s

1s2
sp3 sp3

Tetradrica
C

Editora Bernoulli

43

Frente C Mdulo 10
Hibridizao

Estado fundamental

3d0
3p

3s

Caso do fsforo
sp3d

2s2

2p6

1s2

90

Promoo dos eltrons

3d1
120

3p3
3s

1s2

2s2

2p6

Hibridizao

P
3d0

1s2

2s2

Hibridizao

2p6
5 orbitais
hbridos sp3d

Estado fundamental

3d0
3p4
3s

Caso do enxofre
sp3d2

1s2

2s2

2p6

Promoo dos eltrons

3d2

90
3p3
90

3s

1s2

2s2

2p6

Hibridizao

3d0

1s2

44

Coleo Estudo

2s2

2p6

6 orbitais
hbridos sp3d2

Geometria molecular e polaridade de molculas

Arranjo eletrnico

Nmero de orbitais hbridos ao


redor do tomo central

Linear

sp

Trigonal plana

sp2

Tetradrica

sp3

Bipirmide trigonal

sp3d

Octadrica

sp3d2

POLARIDADE DAS MOLCULAS


Uma molcula ser polar se a soma vetorial de todos os
momentos dipolares (m) de suas ligaes for diferente de
zero. Caso isso no ocorra, a molcula ser apolar.
Exemplos:

Tipo de
hibridizao

O quadro a seguir apresenta, para as geometrias mais


comuns, as possibilidades de polaridade das molculas.

Condio: ligantes
ao tomo central

Geometria

molcula polar

Linear, trigonal
plana, tetradrica
e bipiramidal

C

Angular e
piramidal

HBeCl

Polaridade

Iguais

Apolar

Diferentes

Polar

Iguais ou diferentes

Polar

QUMICA

Nmero de orbitais
atmicos combinados

H
H
molcula polar
H

O=C=O
molcula apolar

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

(UNIFESP2009) Na figura, so apresentados os desenhos


de algumas geometrias moleculares.

HH
molcula apolar
Como o m (momento dipolar resultante) obtido por
uma soma vetorial, importante levar em considerao a
geometria da molcula para no incorrer em erro.

I: linear

II: angular

III: piramidal

IV: trigonal

Exemplo: H2O
Geometria incorreta molcula apolar
HOH
m =0

Geometria correta molcula polar

m 0

Observe que, no caso de molculas apolares, estas podem


ser formadas por ligaes polares.
Exemplo:

SO 3, H 2S e BeCl2 apresentam, respectivamente, as


geometrias moleculares
A) III, I e II.
B) III, I e IV.

H
B
H
H
*ligao polar molcula apolar

C) III, II e I.
D) IV, I e II.
E) IV, II e I.

Editora Bernoulli

45

Frente C Mdulo 10
02.

(ITA-SP) Assinale a opo que contm a geometria

Correlao

Nome da
substncia

Geometria
da molcula

Polaridade

e XeO4, todas no estado gasoso.

Oznio

Angular

Polar

A) Angular, linear, piramidal, piramidal, tetradrica e

II

Trifluoreto
de boro

Trigonal
planar

Apolar

III

Dixido de
nitrognio

Linear

Apolar

IV

Amnia

Pirmide
trigonal

Polar

Pentacloreto
de fsforo

Bipirmide
trigonal

Apolar

molecular CORRETA das espcies OF2, SF2, BF3, NF3, CF4

quadrado planar
B) Linear, linear, trigonal plana, piramidal, quadrado
planar e quadrado planar
C) Angular, angular, trigonal plana, piramidal, tetradrica
e tetradrica

Assinale a correlao FALSA.

D) Linear, angular, piramidal, trigonal plana, angular e

A) I

tetradrica

B) II

E) Trigonal plana, linear, tetradrica, piramidal,

C) III

tetradrica e quadrado planar

D) IV

03.

(PUC Minas) Considere os compostos:

E) V

CH4 H2S H2O H2Te H2Se


I

II

III

IV

A ordem decrescente dos ngulos entre os tomos de


hidrognio nos compostos
A) I > II > III > IV > V.
B) I > III > II > V > IV.

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

(FUVEST-SP2006) Os desenhos a seguir so representaes


de molculas em que se procura manter propores corretas
entre raios atmicos e distncias internucleares.

C) IV > V > III > II > I.


D) IV > V > II > III > I.
E) III > II > IV > V > I.

04.

(OBQ) Considere um composto de frmula AB 2, no


qual as ligaes AB so covalentes. Nesse composto,
ahibridao de A poder ser
A)
somente sp.
B) somente sp2.
C) somente sp ou sp2.
D) somente sp ou sp3.
E) sp, sp2 ou sp3.

05.

46

II

III

Os desenhos podem representar, respectivamente,


molculas de
A) oxignio, gua e metano.
B) cloreto de hidrognio, amnia e gua.
C) monxido de carbono, dixido de carbono e oznio.
D) cloreto de hidrognio, dixido de carbono e amnia.
E) monxido de carbono, oxignio e oznio.

02. (UFTM-MG2008) O Protocolo de Montreal completou


20 anos, e os progressos alcanados j podem ser

(IME-RJ2007) A Teoria da Repulso dos Pares de Eltrons

notados. Segundo um ranking compilado pelas Naes

da Camada de Valncia foi desenvolvida pelo pesquisador

Unidas, o Brasil o quinto pas que mais reduziu o

canadense Ronald J. Gillespie, em 1957. Essa teoria

consumo de CFCs (clorofluorcarbonos), substncias

permite prever a forma geomtrica de uma molcula.

que destroem a camada de oznio (O3). O acordo para

O modelo descreve que, ao redor do tomo central,

reduo desses poluentes foi assinado em 1987 por 191

ospares eletrnicos ligantes e os no ligantes se repelem,

pases, que se comprometeram a reduzir o uso do CFC

tendendo a ficar to afastados quanto possvel, de forma

em extintores de incndios, aerossis, refrigeradores

que a molcula tenha mxima estabilidade. A seguir, so

de geladeiras e ar condicionado. Os CFCs podem ser

expressas algumas correlaes entre nome, geometria

compostos constitudos de um ou mais tomos de

molecular e polaridade de algumas substncias.

carbono ligados a tomos de cloro e / ou flor.

Coleo Estudo

Geometria molecular e polaridade de molculas


A molcula de oznio apresenta geometria molecular

De acordo com o exposto, ocorrer a atrao do filete


lquido pelo basto em quais experimentos?

A)
angular.

A)
1 e 3

B)
linear.

C) 3 e 4

D) tetradrica.

D) 1 e 5

E) trigonal plana.

E) 2 e 4

(FCMMG2009) Utilizando o modelo de repulso de pares

05.

(PUCPR2006) Observe as molculas a seguir:


NH3(g)

de eltrons, um estudante preparou a tabela a seguir, que


relaciona algumas espcies qumicas e suas respectivas

CHCl3(g)

SO3

Sua geometria molecular e polaridade so, respectivamente,

geometrias:

A) tetradrica / polar; tetradrica / polar; trigonal

Espcie qumica

Geometria

H3O+

Piramidal trigonal

CO2

Linear

SO42

Tetradrica

plana / polar.
B) piramidal / polar; tetradrica / polar; trigonal
plana / apolar.
C) t r i g o n a l p l a n a / a p o l a r ; a n g u l a r / p o l a r ;
tetradrica / apolar.

O nmero de erros cometidos pelo estudante

D) linear / polar; trigonal plana / polar; angular / polar.

A) 0.

E) piramidal / apolar; piramidal / apolar; linear / apolar.

B) 1.

06.

C) 2.

(UEG2007) As bexigas de forma ovoide, apresentadas na


figura a seguir, representam nuvens eletrnicas associadas a

D) 3.

ligaes simples, duplas ou triplas entre tomos. Levando-se

04.

(UFG2009) Observe o seguinte esquema de um

em considerao os compostos BeH2, H2O, BF3, CH4, NaC

experimento no qual utilizam-se princpios do

e BaSO4, RESPONDA aos itens a seguir.

eletromagnetismo para observar a polaridade de


molculas.
A

A) ASSOCIE, quando possvel, os compostos s figuras


representadas pelas bexigas.
B) Entre as espcies CH4 e H2O, qual apresenta menor
ngulo de ligao? EXPLIQUE sua resposta.
basto carregado

07.

(Unioeste-PR2007) Para a constituio de seres vivos,


necessria a formao de molculas e de ligaes
qumicas, formadas entre os orbitais atmicos e / ou os

filete lquido

orbitais hbridos. Associado aos orbitais descritos nesta


Experimento

Carga do basto

Lquido

C6H14

CCl4

CHCl3

CHCl3

CCl4

questo, CORRETO afirmar:


A) A hibridizao no altera a forma dos orbitais.
B) Cada orbital p comporta, no mximo, 2 eltrons.
C) Todos os orbitais s possuem mesmo tamanho e
formato.
D) A hibridizao de orbitais s ocorre no tomo de
carbono.
E) Os orbitais sp3 formam molculas planas.

Editora Bernoulli

47

QUMICA

03.

B)
2 e 5

C) piramidal.

Frente C Mdulo 10
08.

(OBQ) Quais geometrias so possveis para uma molcula

12.

do tipo ABn, cujo tomo central apresenta hibridao do

(UFRRJ) Relacione a coluna da esquerda com a da direita.


1. Dixido de carbono

a. Molcula polar linear

2. Iodeto de hidrognio

b. Molcula polar angular

3. gua

c. Molcula apolar tetradrica

4. Metano

d. Molcula apolar linear

tipo sp3?
A) Tetradrica, piramidal ou em forma de V (angular).
B) Tetradrica, piramidal ou triangular plana.
C) Tetradrica ou triangular plana.
D) Tetradrica ou piramidal.

A associao CORRETA

E) Somente tetradrica.

A) 1-a; 3-b; 4-c; 2-c.


B) 1-d; 3-b; 4-c; 2-a.

09.

(ITA-SP2006) Considere as seguintes espcies no estado

C) 2-a; 3-b; 4-d; 1-d.

gasoso: BF3, SnF , BrF3, KrF4 e BrF5. Para cada uma delas,

D) 1-d; 3-a; 4-c; 2-b.

qual a hibridao do tomo central e qual o nome da

E) 2-d; 3-a; 4-c; 1-a.

geometria molecular?

13.
10.

(UFC) Fugir da poluio das grandes cidades, buscando ar

(PUC Minas) Relacione a primeira coluna (frmulas) com

puro em cidades serranas consideradas osis em meio

a segunda (conceitos).

fumaa, pode no ter o efeito desejado. Resultados recentes

1. N2


2. PH3

obtidos por pesquisadores brasileiros mostraram que, em

( ) Ligao covalente

consequncia do movimento das massas de ar, dixido de

polar e molcula polar

enxofre (SO2) e dixido de nitrognio (NO2) so deslocados

( ) Ligao covalente apolar

para regies distantes e de maior altitude. Curiosamente,

e molcula apolar

3. H2O

esses poluentes possuem propriedades similares, que se

( ) Ligao covalente polar

relacionam com a geometria molecular. Assinale a alternativa

e molcula apolar

4. CO2

que descreve CORRETAMENTE essas propriedades.


A) Trigonal plana; polar; sp3

( ) Ligaes intermoleculares

de hidrognio

5. NaH

D) Angular; polar; sp2

B) Tetradrica; apolar; sp3 E) Linear; apolar; sp

( ) Ligao inica

C) Angular; apolar; sp2

Assinale a associao encontrada.


A) 5 4 3 2 1
B) 2 1 4 3 5
C) 2 3 1 4 5
D) 1 4 2 3 5

14.

(OBQ2006) A geometria molecular de uma espcie


qumica pode ser prevista a partir do modelo de repulso
de dois pares de eltrons na camada de valncia.
A) ASSOCIE cada espcie qumica respectiva geometria.
I.

SO2

) Linear

II. CO2

) Angular

(UFV-MG) A combinao de enxofre (16S) com oxignio

III. SO3

) Tetradrica

(8O) pode dar-se de vrias maneiras. Qual a proporo

IV. NH3

) Trigonal planar

mnima entre esses tomos para que se obtenha uma

V. CH4

) Quadrado planar

VI. XeF4

) Pirmide trigonal

VII. IF5

) Bipirmide trigonal

VIII. PCl5

) Pirmide de base quadrada

E) 3 1 4 2 5

11.

molcula apolar?
A) Um tomo de enxofre e um tomo de oxignio.
B) Um tomo de enxofre e dois tomos de oxignio.
C) Dois tomos de enxofre e trs tomos de oxignio.

48

B) DISTRIBUA as espcies anteriores em 2 grupos:

D) Dois tomos de enxofre e um tomo de oxignio.

Grupo A molculas apolares

E) Um tomo de enxofre e trs tomos de oxignio.

Grupo B molculas polares

Coleo Estudo

Geometria molecular e polaridade de molculas


15.

(ITA-SP) Existem trs estruturas possveis para a

02.

Nos displays de cristal lquido (LCD), algumas impurezas so

molcula de PF3(CH 3) 2, em que o tomo de fsforo

inseridas em um material que apresenta comportamento

o tomo central. DESENHE as trs estruturas e

semelhante ao dos materiais em estado lquido, mas que

EXPLIQUE como valores de momento de dipolo

consegue manter uma estrutura cristalina organizada em

obtidos experimentalmente podem ser utilizados para

temperatura ambiente, devido sua estrutura rgida de

distingui-las.

eixo alongado. Quando o material est com sua estrutura


no perturbada, ele permite a passagem de luz pelo seu

SEO ENEM

meio. Quando se aplica uma tenso de maneira a fazer

01.

com que as molculas de impureza colocadas na substncia

Certos alimentos, como ervilhas, vagens, feijo, repolho

se movam e sejam orientadas, a estrutura cristalina

e batata doce, contm uma quantidade expressiva de

perturbada e as caractersticas pticas do material se

acares complexos, que so formados pela ligao

modificam, bloqueando a luz. Quando cessa o movimento

entre dois ou mais sacardeos. Os acares presentes

das impurezas, a estrutura cristalina se recompe, e o

nesses alimentos requerem uma enzima especfica

material volta a permitir a passagem de luz.

para serem hidrolisados. Entretanto, o trato intestinal

Camada de molculas de
cristal lquido rotacionadas de 90
(o plano da luz polarizada
sofre rotao)

no possui essa enzima, o que resulta em uma digesto


incompleta desses acares. Essas molculas, no

alguns micro-organismos presentes no intestino


grosso, e o processo libera gases como CO 2, H 2, CH 4

A luz passa
Direo da
luz incidente
Polarizador

Vidro com ranhuras


microscpicas

Polarizador

Molculas alinhadas
com o campo eltrico
(o plano da luz polarizada
no sofre rotao)

e traos de H2S.
J.R. Hardee et al. Chemistry and Flatulence: an introductory
enzyme experiment. Journal of Chemical Education, 77 (2000),
498 (Adaptao).

EI BIN!
GUERRA QUMICA
NO, P!

A luz no
passa

QUMICA

hidrolisadas, so fermentadas anaerobicamente por

Diferena de
potencial eltrico

Que substncia poderia ser utilizada como impureza em


um display de cristal lquido?
O

A)

OH

Pelicano

CH3
B) CH3 CH2

CH3
CH2 C

CH2 CH3

CH3

CH3

Disponvel em: <http://www.chargeonline.com.br>. Acesso em:


10 out. 2001.

Entre os gases liberados por Bin, o(s) que apresenta(m)

C) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

molculas apolares com geometria tetradrica e com


ligaes polares (so)
A) CO2.

D) HO

CH

CH2

CH3

B) H2.
C) H2S e CH4.
D) CO2 e CH4.
E) CH4.

OH

E)
HO

Editora Bernoulli

49

Frente C Mdulo 10

GABARITO

09. BF3: sp2 trigonal plana


SnF3: sp3 piramidal
BrF3: sp3d forma T

Fixao

KrF4: sp3d2 quadrado planar

01. E

BrF5: sp3d2 piramidal de base quadrada

02. C

10. B

03. B

11. E

04. E

12. B

05. C

13. D
14. A) II, I, V, III, VI, IV, VIII, VII

Propostos

B) Grupo A: II, III, V, VI e VIII

01. D

Grupo B: I, IV e VII

02. A

15. I)

CH3

03. A

CH3

04. C

II)
F

05. B

CH3
F

CH3
06. A) BeH2

figura A

BF3

figura B

CH4

figura C

B) H2O. Na molcula de H2O, temos 4 pares

III)
F

CH3
F
P
F
CH3

A estrutura III apolar e apresenta momento

de eltrons estereoativos, sendo dois pares

dipolar igual a zero. O momento dipolar das

ligantes e dois no ligantes. A repulso entre

estruturas I e II so maiores do que zero; contudo,

os pares de eltrons no ligantes maior


que a repulso entre os pares ligantes. Logo,

o momento dipolar da estrutura I maior do que


o da estrutura II.

ongulo entre os tomos diminui. No caso,


para CH4, o ngulo de 10928 e, para H2O,
de 104,5.

50

Seo Enem

07. B

01. E

08. A

02. D

Coleo Estudo

QUMICA

MDULO

11 C

Ligaes metlicas

Os metais tm importante papel no desenvolvimento


da civilizao. As sociedades modernas contam com
uma grande variedade de metais para a fabricao de
ferramentas, mquinas e outros itens. Os qumicos e outros
cientistas tm encontrado utilizao at para metais menos
abundantes, medida que buscam materiais para atender
s necessidades tecnolgicas.

FRENTE

PROPRIEDADES DOS METAIS


Estado fsico
Os metais so, em sua maioria, slidos nas condies
ambiente de temperatura e presso. A rigidez dos metais
pode ser associada ao fato de os ctions formarem um
retculo cristalino. Os retculos cristalinos mais comuns nos

Um modelo de ligao metlica deve explicar a ligao


entre um grande nmero de tomos idnticos em um metal
puro e tambm a ligao entre tomos diferentes, como no

metais so mostrados nas figuras a seguir.


a)
A

caso de certas ligas metlicas. A teoria no pode se basear


em ligaes direcionais, pois muitas propriedades metlicas

se conservam aps a fuso. Alm disso, a teoria deve explicar


A

a grande condutividade eltrica dos metais.

MODELO MAR DE ELTRONS

b)

Eixo ternrio

Eixo ternrio
A

Pode-se imaginar um cristal metlico como um retculo


formado por ctions metlicos no qual os eltrons de valncia

podem movimentar-se livremente nas trs direes do

cristal. Tal movimentao eletrnica pode ser comparada


movimentao das molculas de um gs ou de um lquido.

Dessa forma, uma maneira muito simples para descrever os


metais o modelo gs de eltrons ou mar de eltrons,

c)

em que os tomos metlicos perdem os seus eltrons de


valncia, j que possuem baixas energias de ionizao.
Contudo, tais eltrons permanecem confinados ao metal
por meio de atrao eletrosttica com os ctions, o que
justifica o fato de eles ficarem uniformemente distribudos
pela estrutura. Nenhum eltron individual est confinado a
um ction especfico, por isso os eltrons apresentam grande
mobilidade. Isso tambm explica o carter no direcional
da ligao metlica.

+ + +

+ + + + +
+ + +

As trs estruturas metlicas mais comuns. (a) Estrutura


hexagonal de empacotamento compacto, na qual cada
ction circundado por outros 12. (b) Estrutura cbica de
empacotamento compacto ou cbica de face centrada, em que
o nmero de coordenao tambm 12. (c) Estrutura cbica
de corpo centrado mostrando os 8 vizinhos que circundam
cada ction. Nessas estruturas, podemos pensar nos eltrons
se movimentando livremente nos interstcios da rede cristalina.

OBSERVAO

Seo plana de um cristal metlico

Uma exceo importante o mercrio (Hg), que se


apresenta no estado lquido nas condies normais.

Editora Bernoulli

51

Frente C Mdulo 11

Pontos de fuso e de ebulio

Solubilidade

Os metais representativos costumam apresentar pontos

Os metais so insolveis nos solventes moleculares

de fuso e de ebulio que vo de mdios a elevados.

comuns. O mercrio (Hg) um lquido que consegue

Nesses metais, a fora de coeso entre os tomos mantida

dissolver a maioria dos metais, e os metais alcalinos se

exclusivamente pelo mar de eltrons e pode ser estimada

dissolvem em amnia lquida (NH3).

pela entalpia de atomizao dos metais.

Maleabilidade e ductibilidade

Exemplo: Atomizao do ltio


Li(s) Li(g)

Maleabilidade a facilidade com que um material

Hatomizao = 162 kJ.mol

A fora de coeso nos metais representativos aumenta


medida que estes passam do grupo 1 para o grupo 2 e do
grupo 2 para o grupo 13 da tabela peridica. Isso sugere
que a fora da ligao metlica est relacionada ao nmero
de eltrons de valncia, o que pode ser explicado facilmente
pelo modelo mar de eltrons. Um metal com maior nmero
de eltrons de valncia forma maior nmero de eltrons
semilivres e ctions de maior carga. Nesses casos, as
ligaes no direcionais entre o conjunto de ctions e o
conjunto de eltrons so mais intensas.
Os metais de transio, por sua vez, contam com uma
contribuio dos eltrons localizados em subnveis d. Tais
eltrons possuem energia de ionizao alta demais para
ficarem deslocalizados. Esses tomos, ento, disponibilizam
seus eltrons de valncia para a formao do mar de
eltrons, e os eltrons desemparelhados, localizados em
um subnvel d mais interno, formam ligaes covalentes.
Isso explica por que os metais de transio possuem,
normalmente, pontos de fuso e de ebulio mais elevados
que os representativos.

Condutividade eltrica e trmica


Os metais apresentam boa condutividade eltrica e
trmica. Quando uma diferena de potencial aplicada
em um metal, os eltrons, que antes se movimentavam
desordenadamente no cristal, passam a fluir ordenadamente
do polo negativo para o polo positivo. A alta condutividade
trmica dos materiais metlicos tambm pode ser explicada
pela mobilidade dos eltrons, pois essa mobilidade permite
a rpida distribuio de energia cintica pelo slido.

facilidade com que um material se transforma em fios finos.


Os metais so bastante maleveis e dcteis. Isso significa
que, apesar de existir uma fora de coeso intensa no retculo
cristalino, eles no oferecem muita resistncia deformao
de suas estruturas. Tal propriedade est relacionada
ao fato de a ligao metlica no ter carter direcional.
Os ctions metlicos de um metal podem deslizar uns pelos
outros sem prejuzo das foras atrativas, pois os eltrons
esto distribudos uniformemente e podem acompanhar
as mudanas nas posies catinicas. Os slidos inicos,
covalentes ou moleculares, no exibem esse comportamento.
Considere, por exemplo, a diferena entre deixar cair um
cubo de gelo e um bloco de alumnio.

TEORIA DAS BANDAS


ELETRNICAS
Em estruturas de molculas como o benzeno, alguns
eltrons esto deslocalizados ou distribudos por vrios
tomos. A ligao metlica pode ser pensada de maneira
similar. Os orbitais atmicos de um tomo metlico
superpem-se aos dos vrios tomos vizinhos mais
prximos, que, por sua vez, superpem-se aos orbitais de
vrios outros tomos.
A superposio ou interpenetrao de orbitais atmicos
leva formao de orbitais moleculares. O nmero de
orbitais moleculares igual ao nmero inicial de orbitais
atmicos que se superpem. Em um material metlico,
onmero de orbitais atmicos que interagem muito
grande, o que origina um nmero elevado de orbitais

Brilho

responsveis pela ligao metlica. medida que a

A superfcie polida de um metal funciona como espelho,


isto , reflete as radiaes visveis que incidem sobre elas sob
qualquer ngulo. Isso se deve aos eltrons deslocalizados
que absorvem a energia da luz e a emitem quando retornam
ao estado fundamental. Como a luz visvel em todos os
comprimentos de onda absorvida e imediatamente
reemitida, praticamente toda a luz incidente se reflete,
conferindo o brilho ao metal.

52

transformado em lminas delgadas, e ductibilidade a

Coleo Estudo

superposio de orbitais atmicos ocorre, forma-se a


combinao de orbitais ligantes e antiligantes. As energias
desses orbitais localizam-se em intervalos pouco espaados
na faixa de energia entre os orbitais de mais alta e mais baixa
energia. Consequentemente, a interao de todos os orbitais
atmicos de valncia de cada tomo metlico com todos os
outros adjacentes origina um grande nmero de orbitais que
se estendem por um monocristal metlico inteiro.

Ligaes metlicas
As diferenas de energia entre esses orbitais so to

Principais ligas metlicas

minsculas que, para efeitos prticos, podemos pensar


Composio

Ao

Fe 98,5%
C 0,5 a 1,5%
Traos de Si, S e P

Ao inox

Ao 74%
Cr 18%
Ni 8%

Solda eltrica

Pb 67%
Sn 33%

Ouro 18 quilates

Au 75%
Cu 12,5%
Ag 12,5%

Bronze

Cu 90%
Sn 10%

Lato

Cu 67%
Zn 33%

Amlgama

Hg, Ag, Cd, Cu, Sn, Au


(percentuais variados, com a
predominncia do Hg)

estados de energia permitidos, s quais chamamos de


bandas eletrnicas ou bandas de energia. A figura a seguir

Energia

esquematiza essa situao.

Banda de
orbitais
moleculares

4 ...

Muito grande

Nmero de tomos metlicos interagindo


Ilustrao esquemtica de como o nmero de orbitais
moleculares aumenta e seus espaamentos de energia diminuem
medida que o nmero de tomos que interagem aumenta. Nos
metais, essas interaes formam uma banda aproximadamente
contnua de orbitais moleculares deslocalizados por toda a

QUMICA

Liga

no conjunto de orbitais como uma banda contnua de

rede metlica. Onmero de eltrons disponvel no preenche


completamente esses orbitais.

Os eltrons disponveis para as ligaes metlicas no


preenchem completamente os orbitais disponveis; pode-se
pensar na banda eletrnica como um recipiente para eltrons
parcialmente preenchido. O preenchimento incompleto das
bandas eletrnicas d origem s propriedades tipicamente
metlicas. Os eltrons nos orbitais prximos ao topo dos

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

(UFMG) Nas figuras I e II, esto representados dois slidos


cristalinos, sem defeitos, que exibem dois tipos diferentes
de ligao qumica.

nveis ocupados necessitam de muito pouca energia para


serem promovidos para orbitais de energia ainda mais alta,
que esto desocupados. Sob influncia de qualquer fonte de
excitao, como um potencial eltrico aplicado ou absoro
de energia trmica, os eltrons passam para nveis antes

Figura I

vagos e podem se mover livremente pela rede, dando origem

condutividade trmica e eltrica.

LIGAS METLICAS
As ligas metlicas so formadas pela unio de dois ou

nuvem de eltrons

Figura II
Considerando-se essas informaes, CORRETO afirmar

mais metais ou, ainda, pela unio entre metais e ametais,

que

considerando que, neste ltimo caso, a porcentagem dos

A) a figura II corresponde a um slido condutor de

elementos metlicos maior.


O preparo das ligas d-se pela unio de seus componentes
no estado fundido que, posteriormente, esfriam e se
solidificam, resultando em uma soluo slida.
Quando misturamos os componentes, conseguimos
formar uma liga que possua determinadas propriedades que
faltavam individualmente nos metais.

eletricidade.
B) a figura I corresponde a um slido condutor de
eletricidade.
C) a figura I corresponde a um material que, no estado
lquido, um isolante eltrico.
D) a figura II corresponde a um material que, no estado
lquido, um isolante eltrico.

Editora Bernoulli

53

Frente C Mdulo 11
02.

(UFRN) Glson, estudando Qumica Geral, aprendeu que


a posio de cada elemento na tabela peridica pode
ser representada como um ponto (x,y) num grfico de

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

(UFRN) A ligao entre tomos de elementos de transio

coordenadas (x = grupo, y = perodo). Na prova de Qumica,

A)
inica. C)
metlica.

o professor solicitou que se correlacionassem as coordenadas

B)
covalente. D)
coordenada.

dos pares de elementos, tabeladas a seguir, com o provvel

02.

tipo de ligao resultante de suas combinaes.

(UFRGS) A alternativa que apresenta, respectivamente,


exemplos de substncias com ligao inica, covalente

1 Par

2 Par

3 Par

4 Par

(11,4) e (14,5)

(15,2) e (15,2)

(2,4) e (17,3)

(14,2) e (16,2)

polar, covalente apolar e metlica


A) AgCl, O2, H2, FeO. D)
BF3, Br2, HF, Mn.

Na respectiva ordem dos pares de coordenadas

B) BeCl2, CO2, CH4, Fe.

anteriores, Glson identificou CORRETAMENTE que as

C) Ca(OH)2, HCl, O3, SiC.

ligaes so do tipo
A) metlica, covalente apolar, inica, covalente polar.

03.

alternativa CORRETA.

C) metlica, covalente polar, inica, covalente apolar.


D) covalente polar, inica, covalente apolar, metlica.

A) Um metal uma substncia dctil e malevel que


conduz calor e corrente eltrica.

(UFU-MG2007) Considere as alternativas a seguir e

B) A maioria dos elementos qumicos constituda por


no metais.
C) Em condies ambiente, 25 C e 1 atm, o hidrognio
e o hlio encontram-se no estado lquido.

assinale a INCORRETA.
A) Pode-se obter fios a partir de elementos como ouro
e nquel.

D) Os ons formados pelo fsforo e pelo clcio no so


isoeletrnicos.

B) Metais so, em geral, muito resistentes trao.


C) Quando polidas, superfcies metlicas refletem muito
bem a luz.

04.

A condutividade eltrica uma propriedade comum dos


metais. Esse fenmeno deve-se
A) presena de impurezas de ametais que fazem a
transferncia de eltrons.

Julgue os itens.
( ) Um pedao de metal slido constitudo por molculas.

B) ao fato de os eltrons nos metais estarem fracamente


atrados pelo ncleo.

( ) Metais so bons condutores de calor, pois apresentam


eltrons livres.

C) alta afinidade eletrnica desses elementos.

( ) O ao uma liga que apresenta alta resistncia


trao, da ser usado em cabos de elevadores e em
construo civil.

05.

(PUC Minas2009) Analise as propriedades fsicas na


tabela a seguir.

Amostra

D) alta energia de ionizao dos metais.


E) ao tamanho reduzido dos ncleos dos metais.

05.

(UFC) As propriedades fsicas e qumicas do ouro


justificam a importncia comercial histrica desse mineral.
Entre essas propriedades, relacionam-se as seguintes:

Temperatura
de fuso (C)

Temperatura
de ebulio
(C)

805

1 413

Conduo de
corrente eltrica

I. Sua colorao e reluzente beleza, que o qualificam

25 C

1 000 C

II. relativamente fcil de ser modelado mecanicamente

Isolante

Condutor

45

180

Isolante

1 540

2 800

Condutor

Condutor

Considerando-se os modelos de ligao, A, B e C podem

54

(UFLA-MG) O alumnio e o cobre so largamente


empregados na produo de fios e de cabos eltricos.

D) Em materiais que apresentam ligao metlica,


ospontos de fuso so sempre elevados.

04.

(UFU-MG) Considerando a tabela peridica e as


propriedades dos elementos qumicos, assinale a

B) inica, covalente apolar, metlica, covalente polar.

03.

E) MgO, H2O, I2, Al.

como um metal precioso.


para compor objetos artsticos.
III. No oxidado ao ar e no facilmente solvel em
solventes comuns.
IV. cineticamente inerte em solues alcalinas e em
quase todas as solues cidas.

ser classificados, respectivamente, como compostos

Entre as caractersticas do ouro anteriormente relacionadas,

A) inico, metlico e molecular.

so propriedades fsicas e qumicas, respectivamente,

B) metlico, molecular e inico.

A) I, III e II, IV.

D) III, IV e I, II.

C) molecular, metlico e inico.

B) II, III e I, IV.

E) II, IV e I, III.

D) inico, molecular e metlico.

C) I, II e III, IV.

Coleo Estudo

Ligaes metlicas
06.

(UEL-PR2007) A imagem a seguir mostra trs slidos

08.

(Cesgranrio) O brio um metal utilizado em velas para

cujas formas so cbicas. Em (1), (2) e (3) esto

motores, em pigmento para papel e em fogos de artifcio.

representados, respectivamente, cristais de iodo, brometo

A respeito de algumas caractersticas do brio, assinale

de potssio e ferro.

a alternativa INCORRETA.
A) Tem altos pontos de fuso e de ebulio.
B) Conduz bem a corrente eltrica no estado slido.
C) Forma composto inico quando se liga ao flor.
D) Pertence famlia dos metais alcalinoterrosos.
E) Tende a receber 2 eltrons quando se liga ao oxignio.

I2

KBr

Fe

(1)

(2)

(3)

09.

(UFRN) O cobre o material mais utilizado na fabricao


de fios condutores de corrente eltrica. Pode-se
representar a banda de valncia dos slidos por

Sobre as estruturas (1), (2) e (3), CORRETO afirmar:


A) A molcula individual do cristal (1) apresenta tomos
unidos por ligao covalente polar.
B) O cristal (2) formado por um nmero de prtons
maior do que o nmero de eltrons.

e a banda de conduo por

Indique o diagrama que representa a boa condutividade

E) A substncia representada em (2) boa condutora


de eletricidade no estado slido.

e presso.

do cobre metlico, em condies normais de temperatura



energia

(PUC-SP) Os metais so conhecidos pela sua maleabilidade


e ductilidade, por serem bons condutores trmicos

C)
energia

A)

e eltricos e por apresentarem brilho caracterstico.


Propriedades mais especficas de alguns metais so

D)
energia

B)

descritas a seguir:

energia

07.

D) A substncia representada em (1) boa condutora


de eletricidade no estado lquido.

O metal I lquido temperatura ambiente e dissolve


diversos outros metais, formando amlgamas que
apresentam larga aplicao.

O metal II apresenta temperatura de fuso de 98C,


mole e reage violentamente com a gua, liberando
grande quantidade de energia.

O metal III certamente o metal mais utilizado


no mundo, sendo o principal constituinte das ligas
metlicas conhecidas genericamente como ao.
O metal IV tem bastante aplicao na indstria
civil e de embalagens. Alm de pouco denso, tem a
vantagem de ser coberto por uma fina camada de
xido que dificulta a sua corroso pelo oxignio.
Os metais I, II, III e IV so, respectivamente,
A) mercrio, ouro, cobre e titnio.

10.

(UFRJ) As ligas metlicas so formadas pela unio de dois


ou mais metais, ou ainda, por uma unio entre metais,
ametais e semimetais. Relacionando, no quadro a seguir,
cada tipo de liga com as composies dadas,
Liga

Composio

(I) Ao

(A) Cu 67% Zn 33%

(II) Ouro 18
quilates

(B) Cu 90% Sn 10%

(III) Bronze

(C) Fe 98,5% C 0,5 a 1,5% Traos


Si, S e P

(IV) Lato

(D) Au 75% Cu 12,5% Ag 12,5%

pode-se afirmar que a nica correlao CORRETA entre

B) csio, potssio, prata e alumnio.

liga e composio encontra-se na alternativa:

C) mercrio, sdio, ferro e alumnio.

A) I B; II C; III A; IV D

D) I C; II D; III B; IV A

D) mercrio, sdio, cobre e estanho.

B) I C; II B; III D; IV A

E) I D; II A; III C; IV B

E) glio, ouro, ferro e alumnio.

C) I A; II B; III C; IV D

Editora Bernoulli

55

QUMICA

C) A substncia representada em (3) boa condutora


de eletricidade no estado slido e no lquido.

Frente C Mdulo 11
11.

(UFAL2007) Os Hititas por volta de 2000 a.C.


conquistaram o Egito usando armas de ferro superiores
s armas egpcias confeccionadas em bronze. Sobre esses
materiais, pode-se afirmar CORRETAMENTE que
A) ferro e bronze so exemplos de substncias puras.
B) o bronze, uma liga de ferro e carbono, menos
resistente que o ferro puro.
C) o bronze muito frgil por ser um no metal.
D) somente o bronze um exemplo de substncia pura.
E) o bronze uma liga metlica constituda principalmente
de cobre e estanho.

SEO ENEM
01.

(Enem2004) Na fabricao de qualquer objeto metlico,


seja um parafuso, uma panela, uma joia, um carro ou
um foguete, a metalurgia est presente na extrao de
metais a partir dos minrios correspondentes, na sua
transformao e sua moldagem. Muitos dos processos
metalrgicos atuais tm em sua base conhecimentos
desenvolvidos h milhares de anos, como mostra o quadro:

Milnio antes de
Cristo
Quinto milnio a.C.

Mtodos de extrao
e operao
Conhecimento do ouro e do cobre nativos
Conhecimento da prata e das ligas de ouro e prata

12.

(Mackenzie-SP2010) Quando dois ou mais metais,

Quarto milnio a.C.

noestado lquido, so miscveis, dizemos que constituem

Tcnicas de fundio

uma liga metlica, podendo ter composio porcentual,


em massa, varivel. Como exemplo, tem-se o bronze,
liga de cobre e estanho, usado na manufatura de um sino
que contm 80% de cobre e 20% de estanho e de uma
fechadura contendo 90% de cobre e 10% de estanho.
Com as informaes acima, fazem-se as afirmaes.

Obteno do cobre e chumbo a partir de


seus minrios

Terceiro milnio a.C.

Obteno do estanho e partir do minrio


Uso do bronze
Introduo do fole e aumento da temperatura
da queima
Incio do uso do ferro

Segundo milnio
a.C.
Primeiro milnio a.C.

Obteno do mercrio e dos amlgamas


Cunhagem de moedas

I. O bronze, por no ter composio fixa, no


representado por frmula qumica.
II. Se o sino for de meia tonelada, a massa de cobre
de 400 kg.
III. Se, na fechadura, houver 20 g de estanho, ento a
quantidade de bronze, nela, de 200 g.
IV. Na obteno de ligas metlicas, deve haver a
evaporao dos metais que a compem.

VANIN, J.A. Alquimistas e qumicos.

Podemos observar que a extrao e o uso de diferentes


metais ocorreram a partir de diferentes pocas. Uma
das razes para que a extrao e o uso do ferro tenham
ocorrido aps a do cobre ou estanho
A) a inexistncia do uso de fogo que permitisse sua
moldagem.
B) a necessidade de temperaturas mais elevadas para
sua extrao e sua moldagem.

Esto CORRETAS as afirmaes

C) o desconhecimento de tcnicas para a extrao de


metais a partir de minrios.

A) I e III, somente.

D) a necessidade do uso do cobre na fabricao do ferro.

B) I, II e III, somente.

E) seu emprego na cunhagem de moedas, em


substituio ao ouro.

C) II e III, somente.
D) I, II e IV, somente.
E) I, II, III e IV.

13.

(Unimontes-MG2010) O ouro denominado branco, usado

Fixao

na confeco de joias, contm dois elementos: ouro e

01. B

paldio. Duas amostras distintas de ouro branco diferem

Propostos

em relao s quantidades de ouro e de paldio que

02. A

03. D

04. F V V 05. D

contm. Sabendo-se que ambas apresentam composio

01. C

06. C

11. E

uniforme, pode-se afirmar CORRETAMENTE que o ouro

02. E

07. C

12. B

branco

03. A

08. E

13. B

04. B

09. A

05. C

10. D

A) um material heterogneo.
B) uma soluo slida.
C) uma substncia composta.
D) uma mistura heterognea.
E) As afirmativas I, II, III e IV so verdadeiras.

56

GABARITO

Coleo Estudo

Seo Enem
01. B

QUMICA

MDULO

FRENTE

12 C

Interaes intermoleculares
Muitas das substncias presentes na natureza so

Isso significa que certas regies dessa molcula tm a

formadas por tomos que se ligam uns aos outros,

densidade eletrnica aumentada, provocando uma carga

por ligaes covalentes, formando as molculas. A gua, por

parcial negativa (ou polo negativo). Em contrapartida,

exemplo, uma substncia molecular cujas intensas ligaes

h uma diminuio da probabilidade eletrnica em outras

covalentes atuam mantendo unidos os trs tomos que

partes das molculas polares, e, consequentemente, surge

compem sua molcula, uma unidade discreta. Porm, alguma

uma carga parcial positiva (ou polo positivo). Dessa forma,

fora deve atuar para que as molculas em um copo dgua

principalmente nos estados lquido e slido, muito comum

no se separem umas das outras e se dispersem como um

as molculas polares se alinharem e interagirem umas com

gs. A essa fora de atrao entre as molculas d-se o nome

as outras por interaes eletrostticas entre dipolos opostos.

de interaes intermoleculares, que so as responsveis

Essa interao conhecida como dipolo-dipolo ou dipolo

por manter unidas as molculas de gua na forma lquida.

permanente-dipolo permanente.

No caso de um gs ideal, desconsideramos a existncia

As interaes dipolo-dipolo aparecem em todas as

de ligaes ou interaes entre as molculas. Entretanto,

substncias que apresentam molculas polares.

muitas substncias tratadas como gases ideais nas condies

So geralmente menos intensas que as ligaes entre ons e

ambiente, quando submetidas a presses mais elevadas e a

diminuem a intensidade de forma acentuada com o aumento

temperaturas mais baixas, se liquefazem e at se solidificam.

da distncia.

Isso comprova a existncia de interaes intermoleculares


at mesmo nessas substncias.

Muitas substncias so mantidas no estado slido por


interaes intermoleculares. Algumas delas apresentam
alto grau de cristalinidade, como a sacarose, (C12H22O11(s)),
e a ureia, (NH2)2CO(s).
O fsico alemo Johannes Diederik van der Waals
recebeu, em 1910, o prmio Nobel em Fsica pelas suas
pesquisas com interaes intermoleculares em gases reais
e lquidos, e, por isso, comum chamarmos as interaes
intermoleculares de um modo geral, exceto a ligao de

hidrognio

carbono

cloro

Molculas de clorometano, CH3Cl, em uma fase condensada,


alinhadas, interagindo atravs de seus polos de cargas opostas.
O CH3Cl um gs nas condies ambiente, que condensa a
24C e congela a 97C.

hidrognio, de foras de Van der Waals.


importante ressaltar que, apesar de estarmos tratando,
neste momento, de interaes intermoleculares, essas
mesmas interaes podem aparecer entre grupamentos de
uma mesma molcula. Em tal situao, pode-se dizer que
so interaes intramoleculares e podem favorecer um
determinado arranjo espacial molecular.

INTERAES DIPOLO-DIPOLO
INDUZIDO
Molculas que tm dipolos permanentes podem distorcer a
distribuio de carga eltrica em outras molculas vizinhas,
mesmo que estas no possuam dipolos permanentes (molculas

INTERAES DIPOLO-DIPOLO

apolares), ou seja, a primeira molcula induz o aparecimento


de um dipolo eltrico na outra. Essa interao chamada de
dipolo-dipolo induzido ou dipolo permanente-dipolo

As molculas de muitas substncias so eletricamente

induzido. Tal interao aparece apenas em solues e explica

neutras como um todo. No entanto, por fatores como

o fato de algumas substncias moleculares polares, como a

diferena de eletronegatividade e arranjo geomtrico, essas

propanona, C3H6O(l), formarem mistura homognea com outras

mesmas molculas possuem um dipolo eltrico permanente.

apolares como o hexano, C6H14(l).

Editora Bernoulli

57

Frente C Mdulo 12
de molculas grandes, com muitos eltrons, as distores
eletrnicas podem criar dipolos instantneos mais intensos.
Supe-se que, em tais casos, maior a possibilidade
de polarizao instantnea da nuvem eletrnica, com o
consequente aumento global das interaes intermoleculares.

hidrognio

oxignio

carbono

Molcula de propanona interagindo com outra de hexano. O polo


negativo permanente da primeira molcula repeliu os eltrons
da regio da segunda, da qual se aproximou, fazendo surgir ali
um polo positivo induzido e, consequentemente, o polo negativo
aparece em outra regio da molcula.

INTERAES DIPOLO
INSTANTNEO-DIPOLO
INDUZIDO
Mesmo em molculas que no possuem momento de
dipolo permanente (molculas apolares), existe uma
fora de atrao. Esse o caso do gs nitrognio, N2(g),
e do lquido orgnico benzeno, C 6H 6(l). Essas ligaes
foram reconhecidas, pela primeira vez, pelo fsico polons
Fritz London, que as relacionou com o movimento
eletrnico nas molculas. London sugeriu que, em um
determinado instante, o centro de carga negativa dos
eltrons e o de carga positiva do ncleo atmico poderiam
no coincidir. Essa flutuao eletrnica poderia transformar
as molculas apolares, tal como o benzeno, em dipolos
temporrios, mesmo que, aps certo intervalo de tempo, a
polarizao mdia seja zero. Esses dipolos instantneos no
podem orientar-se para um alinhamento de suas molculas,
mas eles podem induzir a polarizao das molculas adjacentes,
resultando em foras atrativas. Estas so conhecidas como
foras de disperso, foras de London ou dipolo
instantneo-dipolo induzido e esto presentes em todas
as molculas apolares e polares.

No iodo, por exemplo, as interaes intermoleculares so


suficientemente intensas para permitir a sua existncia no
estado slido temperatura ambiente, ao contrrio do que
acontece com os outros halognios com menor nmero
atmico.

tomos de argnio (a) no estado gasoso e (b) liquefeito.


No estado lquido, os tomos interagem-se mais.

As foras de London so as nicas interaes intermoleculares


no caso das substncias formadas por molculas apolares,
e so importantes tambm no caso de algumas substncias
moleculares polares. Essas interaes tendem a ser mais
fracas no caso de molculas menores. No entanto, em casos

Coleo Estudo

F2

219,6

188,1

Cl2

101,0

34,6

Br2

7,2

58,8

I2

113,5

184,3

Algumas substncias apresentam um tipo de interao


dipolo-dipolo bastante diferenciada. A gua e a amnia, quando
comparadas a outros hidretos da mesma famlia do oxignio
e do nitrognio, ou mesmo de outras colunas, apresentam
temperaturas de ebulio bem elevadas. O que acontece
que tomos de hidrognio, com geralmente apenas um prton
e um eltron, ligam-se a tomos de alta eletronegatividade
como os de flor, oxignio e nitrognio. Como o eltron
fortemente atrado pelo tomo eletronegativo, esse prton
encontra-se parcialmente exposto (prton desprotegido).
Tal prton pode interagir diretamente com os eltrons
de outra molcula, resultando em uma forte rede de
interaes intermoleculares. Essa interao chamada de
ligao de hidrognio e ocorre sempre entre tomos de
hidrognio fortemente polarizados positivamente e regies
de densidade eletrnica negativa: pode ser o polo negativo
de outra molcula, outro grupamento da mesma molcula
ou mesmo um on.

Ponto de ebulio / C

(b)

58

Ponto de ebulio
normal / C

100

(a)
liquefeito

Ponto de fuso
normal / C

LIGAES DE HIDROGNIO

gasoso

Halognio

H2O
HF

H2S
HC
PH3

100
CH4
200

HBr

NH3

SiH4

H2Se

H2Te
HI
SbH3
SnH4

GeH4 AsH3

3
Perodo

Diagrama mostrando o ponto de ebulio dos hidretos das


colunas 14, 15, 16 e 17

Interaes intermoleculares

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

(PUC Minas) Assinale o tipo predominante de interaes


entre as molculas do ter dimetlico.
A) Interaes do tipo dipolo permanente / carga.
B) Interaes do tipo dipolo induzido / dipolo induzido.
C) Interaes do tipo dipolo permanente / dipolo permanente.
D) Interaes do tipo dipolo / ligao de hidrognio.

2,8 A

1,8 A
2

1,0 A

A) ligaes de hidrognio.
OH

B) interaes dipolo-dipolo.



(UEPGPR) O nitrognio, principal constituinte do ar


atmosfrico, uma substncia apolar que pode ser liquefeita
a baixas temperaturas. Nesse estado, as foras que unem
as molculas umas s outras so conhecidas como
OH
D) pontes bissulfeto.

OCH3

E) foras de London.

C) ligaes metlicas.

+
ligao
de hidrognio

03.

+
+

OH

CHO

(UFMG) A estrutura I representa a vanilina, molcula


I
II
responsvel pelo aroma da baunilha, e as estruturas II, III
e IV representam trs de seus ismeros:
OH

OCH3

OH
OCH3

CH3O

CHO
I

OH

CH3O

CHO

CHO
II

OH
CH3O

CHO

CHO
III

IV

Todas essas molculas podem formar ligaes de hidrognio


entre grupos pertencentes
mesma molcula, EXCETO
OH

OCH
A)
II. C)
III. D)
IV.
CH O
CHO
3I. B)
3

04.
III

CHO
(UFC) A atividade contraceptiva dos DIUs (Diafragmas

Intrauterinos) modernos atribuda, em partes, ao


IV
espermicida de sais de cobre (II) que so gradativamente
liberados por esses diafragmas no tero feminino.
Quanto aos sais de cobre (II) em meio aquoso, assinale
a alternativa CORRETA.
A) Apresentam interaes on-dipolo.
B) Permanecem no estado slido.
C) Envolvem interaes entre espcies apolares.

(b)

D) A configurao eletrnica do on cobre (II) [Ar] 3d8.


E) O on cobre (II) encontra-se na forma reduzida, Cu2.

Molculas de gua no estado lquido (a) e na forma de gelo (b).

INTERAES ON-DIPOLO
A s i n t e ra e s o n - d i p o l o n o s o i n t e ra e s
intermoleculares no sentido literal do termo, pois no
ocorrem entre duas molculas, mas sim entre ons e molculas
geralmente molculas polares. Essas so observadas nas
solues de substncias inicas ou ionizveis em solventes
moleculares, e so muito importantes como foras de
solvatao. As interaes on-dipolo so, geralmente,
mais intensas que as interaes intermoleculares tpicas.
Comparando-se a interao on-dipolo com a ligao
on-on (inica), nota-se que a primeira apresenta
normalmente menor intensidade. Podemos afirmar, tambm,
que as interaes on-dipolo so mais fortes quando o raio
inico menor e a carga eltrica dos ons maior.

05.

(UFMG) Considere separadamente as substncias


tetracloreto de carbono, gua, n-hexano e acetona, listadas
na tabela de interaes intermoleculares, nessa ordem.
CC4

H2O

CH3(CH2)4CH3

CH3COCH3

Dipolodipolo

Ligao de
hidrognio

Dipolo-dipolo

Van der
Waals

II

Van der
Waals

Dipolo-dipolo

Ligao de
hidrognio

Dipolo-dipolo

III

Van der
Waals

Ligao de
hidrognio

Van der Waals

Dipolo-dipolo

IV

on-on

Dipolo-dipolo

Van der Waals

Van der
Waals

Dipolodipolo

Ligao de
hidrognio

Van der Waals

Dipolo-dipolo

As interaes mais fortes entre as espcies constituintes


esto indicadas CORRETAMENTE em
A) I.

B) II. C) III.

D) IV. E) V.

Editora Bernoulli

59

QUMICA

02.

(a)

Frente C Mdulo 12

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

05.

(UFRN) O metano (CH4) uma substncia constituinte do


gs natural, utilizado como combustvel para a produo

(UFTM-MG2011) Compostos orgnicos contendo


halognios, oxignio ou nitrognio podem ser produzidos
a partir de hidrocarbonetos e so empregados em
processos industriais como matria-prima ou solventes.

de energia.

Considerando os compostos, em estado lquido,

Nas condies do ambiente (a 25 C e 1,0 atm), o metano

I. H3C
H3C

se apresenta no estado gasoso, pois suas molculas e suas


II.

interaes so, respectivamente,

H3C

Tipo de

Tipo de integrao

molculas

02.

III. H2N

NH2

as principais interaes intermoleculares que ocorrem em


cada um deles so, respectivamente,

A)

Apolares

Dipolo instantneo-dipolo induzido

B)

Polares

Dipolo-dipolo

C)

Apolares

Dipolo-dipolo

B) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligao de hidrognio.

D)

Polares

Dipolo instantneo-dipolo induzido

C) ligao de hidrognio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.

A) dipolo-dipolo; ligao de hidrognio; dipolo-dipolo.

D) ligao de hidrognio; dipolo-dipolo; ligao de


hidrognio.

(UFC) Recentemente, uma pesquisa publicada na revista

E) ligao de hidrognio; ligao de hidrognio; dipolodipolo.

Nature (v. 405, p. 681, 2000) mostrou que a habilidade


das lagartixas (vboras) em escalar superfcies lisas como
uma parede, por exemplo, resultado de interaes
intermoleculares.

06.

Admitindo-se que a parede recoberta por um material


apolar e encontra-se seca, assinale a alternativa que
classifica CORRETAMENTE o tipo de interao que

(UFMG) Um adesivo te m como base um polmero do tipo


lcool polivinlico, que pode ser representado por esta
estrutura:
OH
OH
OH

prevalece entre as lagartixas e a parede, respectivamente.

...

A) on-on

...

C) Dipolo induzido-dipolo induzido

A ao adesiva desse polmero envolve, principalmente,


a formao de ligaes de hidrognio entre o adesivo e
a superfcie do material a que aplicado.

D) Dipolo permanente-dipolo induzido

Considere a estrutura destes quatro materiais:

B) on-dipolo permanente

E) Dipolo permanente-dipolo permanente

03.

CH3

...

...
polietileno

(Unip-SP) O principal tipo de fora atrativa que deve ser


vencida para sublimar o gelo seco (CO2 slido)
A) ligao covalente.
B) fora de London (entre dipolos temporrios).
...

C) fora entre dipolos permanentes (devido diferena


de eletronegatividade).
D) ligao coordenada.

C

E) ligao inica.

04.

A) um elemento fortemente eletropositivo ligado a um


tomo de hidrognio.

60

C
...

cloreto de polivinila

entre compostos quando h

C) um elemento fortemente eletronegativo, dotado


de pares de eltrons no compartilhados, ligado ao
hidrognio.

C

...

(UFES) A existncia de pontes de hidrognio s possvel

B) dois elementos, um fortemente eletropositivo e outro


fortemente eletronegativo, ligados entre si.

...
poliestireno

HO
...

HO

OH

O
HO

OH

HO

HO

...

O
HO

OH

celulose

D) um aumento muito grande na intensidade das foras


de London.

Com base nessas informaes, CORRETO afirmar que

E) uma ligao qumica entre o hidrognio e os


elementos de transio externa.

A)
celulose. C)
polietileno.

Coleo Estudo

o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar


B) cloreto de polivinila.

D) poliestireno.

Interaes intermoleculares
(UFV-MG) A bifenila um composto com ao fungisttica,
inibe a esporulao de fungos. A 1-metilpropilamina um
fungicida utilizado no controle de fungos em batatas e
diversas espcies de frutas ctricas. O cido cloroactico
e seu sal de sdio so comercializados como herbicidas.
O decan-1-ol comercializado como regulador do
crescimento de plantas.

10.

NH2

08.

bifenila

1-metilpropilamina

II

CCH2CO2H

CH3(CH2)8CH2OH

cido cloroactico

decan-1-ol

III

IV

Si

OH

Si

OH

Si

OH

Si

OH

Si

Si

Si(CH3)3

Si

Si(CH3)3

Si

Si

CH2

CH3
CH3

Em qual superfcie, se utilizada, como janelas, a gua


escoaria mais rapidamente? JUSTIFIQUE sua resposta.

11.

(FMTM-MG) Considere os compostos binrios


de hidrognio CH 4 , SiH 4 , NH 3 , PH 3 , H 2 O e H 2 S.
Comparando-se os valores do ponto de ebulio dos
compostos em cada grupo da tabela peridica, tem-se

D) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O > H2S.

CH2

+ nHC

B) Que tipo de fora intermolecular atua entre as


molculas da bifenila?
(FMTM-MG) Os sintomas de uma pessoa apaixonada,
como respirao ofegante e batimento cardaco acelerado,
so causados por um fluxo de substncias qumicas, entre
elas a serotonina.

CH3
CH3

CH3

A) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S.

B) CH4 > SiH4, NH3 > PH3 e H2O < H2S.


C) CH4 < SiH4, NH3 > PH3 e H2O > H2S.
E) CH4 < SiH4, NH3 < PH3 e H2O < H2S.

12.

NH2

(UFMG2006) Analise este quadro, em que est apresentada


a temperatura de ebulio de quatro substncias:
Substncia

Temp. de ebulio / C

CH4

164,0

CH3CH2CH2CH3

0,5

CH3OH

64,0

CH3CH2CH2CH2OH

118,0

Considerando-se os dados desse quadro, CORRETO


afirmar que, medida que a cadeia carbnica aumenta,
se tornam mais fortes as

H
serotonina

A) ligaes covalentes.

A interao mais importante presente nessa estrutura

B) interaes dipolo instantneo-dipolo induzido.

A)
eletrosttica.

C) ligaes de hidrognio.

B) Van der Waals.

D) interaes dipolo permanente-dipolo permanente.

C) ligao de hidrognio.
D) dipolo-dipolo.
E) disperso de London.

09.

+ n(CH3)3SiC

Si

A) Entre os compostos I, II, III e IV, quais so capazes


de formar ligaes de hidrognio entre molculas da
mesma espcie?

HO

(UFG) Superfcies de vidro podem ser modificadas pelo


tratamento com clorotrimetilsilano, como representado
a seguir:
CH3

(UNIRIO-RJ) A me de Joozinho, ao lavar a roupa


do filho aps uma festa, encontrou duas manchas na
camisa: uma de gordura e outra de acar. Ao lavar
apenas com gua, ela verificou que somente a mancha
de acar desapareceu completamente. De acordo com a
regra segundo a qual semelhante dissolve semelhante,
indique a alternativa que contm a fora intermolecular
responsvel pela remoo do acar na camisa de
Joozinho.

13.

(FMTM-MG) A tabela relaciona duas propriedades das


substncias cloreto de sdio, cido brico e sacarose,
a 25 C e 1 atm.
Substncias

Condutividade
eltrica em
fase slida

Principal fora
de atrao com
molculas de gua

NaCl

H3BO3

no condutor

ligaes de hidrognio

C12H22O11

Os termos X, Y, Z e W podem ser substitudos, CORRETA e


respectivamente, por
A) condutor, no condutor, on-dipolo e dipolo-dipolo.

A)
Ligao inica

B) condutor, no condutor, on-dipolo e foras de London.

B) Ligao metlica

C) no condutor, no condutor, on-dipolo e foras de London.

C) Ligao covalente polar


D) Foras de London
E) Ponte de hidrognio

D) no condutor, condutor, dipolo-dipolo e ligaes de


hidrognio.
E) no condutor, no condutor, on-dipolo e ligaes de
hidrognio.

Editora Bernoulli

61

QUMICA

07.

Frente C Mdulo 12
14.

(UFMG) Este quadro apresenta as temperaturas de fuso

17.

e de ebulio das substncias Cl2, ICl e I2.


Substncia

Temperatura de
fuso / C

Temperatura de
ebulio / C

Cl2

102

35

ICl

+27

+97

I2

+113

(Unimontes-MG2007) O tingimento de tecidos feito


usando-se corantes. O processo ocorre devido interao
da fibra com a molcula do corante. A seguir, so mostrados
os dois processos de tingimento da fibra de l (I) e da
fibra de celulose (II) com os dois corantes distintos.
O
R
H
O
(I)

+184

Considerando-se essas substncias e suas propriedades,


CORRETO afirmar que

O3S

A) no ICl, as interaes intermoleculares so mais fortes


que no I2.
C) na molcula do ICl, a nuvem eletrnica est mais
deslocada para o tomo de cloro.

(II)

foras intermoleculares, CORRETO afirmar que

E) em B e C os compostos so polares.

Temperatura / C

celulose

fibra de celulose

celulose

+ HC

B) em que processo se espera que o tingimento seja


mais duradouro? JUSTIFIQUE.

(UFMG2007) Analise este grfico, em que est


representada a variao da temperatura de fuso e da
temperatura de ebulio em funo da massa molar para
F2, Cl2, Br2 e I2, a 1atm de presso.
200

curva 1

100

curva 2
I2
300
Massa molar / (g/mol)

C2

200
F2
Considerando-se as informaes contidas nesse grfico
e outros conhecimentos sobre o assunto, CORRETO
afirmar que
A) a temperatura de fuso das quatro substncias est
indicada na curva 1.
B) as interaes intermoleculares no Cl2 so dipolo
permanente-dipolo permanente.

SEO ENEM
01.

(Enem2009) O uso de protetores solares em situaes


de grande exposio aos raios solares, por exemplo,
nas praias, de grande importncia para a sade.
As molculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anis aromticos conjugados com grupos
carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver
a radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos.
Aconjugao definida como a ocorrncia de alternncia
entre ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra
propriedade das molculas em questo apresentar,
em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsvel
por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que
impede sua rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das
molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
O

D) o Br2 se apresenta no estado fsico gasoso quando a


temperatura de 25C.

OH

A)
CH3O

C) as interaes intermoleculares no F2 so menos


intensas que no I2.

Coleo Estudo

A) que tipo de interao ocorre entre o corante e a fibra


no processo I? E no processo II?

D) em A e B os compostos so apolares.

62

+ H

Baseando-se nas informaes fornecidas,

C) em C observa-se fora de Van der Waals.

100

C

B) em B observa-se fora eletrosttica.

200

A) em A observa-se fora dipolo-dipolo.

Br2

N
R

respectivamente, NaC(s), HNO3() e CO2(g). Em termos de

100

fibra de l

H
corante

(UEMG) Trs frascos denominados A, B e C contm,

C
CH

D) no ICl, as interaes intermoleculares so,


exclusivamente, do tipo dipolo instantneo-dipolo
induzido.

16.

N
C

corante

B) a 25 C, o Cl2 gasoso, o ICl lquido e o I2 slido.

15.

CH
N

O
B)

Interaes intermoleculares
O texto evidencia a chamada viso substancialista
que ainda se encontra presente no ensino da Qumica.
A seguir esto relacionadas algumas afirmativas
pertinentes ao assunto.

C) CH O
3
O

I. O ouro dourado, pois seus tomos so dourados.


O

D)
CH3O
O

E)
CH3O

IV. A expanso dos objetos com a temperatura ocorre


porque os tomos se expandem.
Dessas afirmativas, esto apoiadas na viso substancialista
criticada pelo autor apenas

Leia o texto a seguir:


Tecidos Inteligentes
Os tecidos trmicos so formados por fibras polimricas
cujas foras de atrao intermolecular so do tipo ligaes
de hidrognio. Quando a temperatura est elevada,
h uma ruptura de tais interaes e a consequente
absoro de energia, diminuindo a temperatura do meio
(a pele do usurio). Quando a temperatura est baixa, as
interaes atrativas so restabelecidas, liberando energia.
Caso utilizssemos um tecido cujas unidades de repetio
estivessem unidas por meio de dipolo induzido, o conforto
trmico desse tecido
A) seria mais intenso do que se utilizssemos um tecido
cujas unidades de repetio estivessem unidas por
meio de dipolos permanentes.
B) seria mais intenso do que se utilizssemos um tecido
cujas unidades de repetio estivessem unidas por
meio de ligaes de hidrognio.
C) seria igualmente intenso do que se utilizssemos um
tecido cujas unidades de repetio estivessem unidas
por meio de ligaes de hidrognio.
D) seria menos intenso do que se utilizssemos um tecido
cujas unidades de repetio estivessem unidas por
meio de ligaes covalentes.
E) seria menos intenso do que se utilizssemos um tecido
cujas unidades de repetio estivessem unidas por
meio de ligaes de hidrognio.

03.

III. Uma substncia pura possui pontos de ebulio e


fuso constantes, em virtude das interaes entre
suas molculas.

(Enem2002) Quando definem molculas, os livros


geralmente apresentam conceitos como: a menor parte
da substncia capaz de guardar suas propriedades.
A partir de definies desse tipo, a idia transmitida ao
estudante a de que o constituinte isolado (molculas)
contm os atributos do todo.
como dizer que uma molcula de gua possui densidade,
presso de vapor, tenso superficial, ponto de fuso,
ponto de ebulio, etc. Tais propriedades pertencem
ao conjunto, isto , manifestam-se nas relaes que as
molculas mantm entre si.
OLIVEIRA, R. J. O mito da substncia. Qumica Nova na Escola,
n.1, 1995 (Adaptao).

A) I e II.

D) I, II e IV.

B) III e IV.

E) II, III e IV.

C) I, II e III.

04. Cabelos sero usados para limpar petrleo no


Golfo do Mxico
A Ong Matter of Trust, entidade beneficente sediada em
So Francisco, na Califrnia, est promovendo uma coleta
de cabelo e pelos de animais para a limpeza de praias
no Golfo do Mxico.
Os fios de cabelo coletados so colocados dentro de
meias de nilon, para ajudar a absorver o leo espesso
que se aproxima das praias dos estados vizinhos ao local
do vazamento, como Louisiana, Mississippi, Alabama e
Flrida.
Tcnica - Cerca de 200 000 quilos de cabelo chegam
sede da Ong todos os dias. Em entrevista BBC,
a cofundadora da entidade, Lisa Gautier, explicou que o
cabelo um material extremamente eficiente na absoro
de todos os tipos de leo, incluindo o petrleo.
Os voluntrios se encarregam de colocar o cabelo dentro
de meias em 15 armazns nas regies prximas ao
desastre. A ideia deixar essas meias na areia das praias,
e no no mar. A tcnica tem a aprovao da empresa
Applied Fabric Technologies, segundo maior fabricante de
utenslios para a absoro de petrleo no mundo.
Disponvel em: <http://veja.abril.com.br/noticia/internacional/
cabelos-serao-usados-limpar-petroleo-golfo-mexico>.
Acessoem: 27 jul. 2010.

A utilizao de cabelos em meias de nilon eficaz, pois


A) cada folculo tem grande rea de superfcie, qual o
leo adere por meio de interaes intermoleculares.
B) os cabelos reagem com o petrleo, formando produtos
menos txicos ao meio ambiente.
C) as meias de nilon so permeveis ao petrleo e
impermeveis gua, permitindo a filtragem da gua
contaminada.
D) as interaes do tipo ligao de hidrognio entre o
nilon e os fios de cabelo so termodinamicamente
favorveis.
E) ao absorverem petrleo o sistema formado menos
denso que a gua do mar e permite a separao por
decantao.

Editora Bernoulli

63

QUMICA

02.

II. Uma substncia macia no pode ser feita de molculas


rgidas.

Frente C Mdulo 12
05.

Algumas substncias, como ciclodextrinas, esto


sendo utilizadas em formulaes de produtos para
a pele, pois possibilitam a liberao do princpio
ativo hspede, de forma gradual e controlada,
maximizando a sua biodisponibilidade. As ciclodextrinas
so oligossacardeos cclicos obtidos de fonte natural
vegetal, tm formato torisfrico cilndrico e apresentam
a superfcie externa com caracterstica polar e a
cavidade interna com caracterstica apolar. Dentre as
molculas representadas a seguir, a hspede favorvel
a ocupar a cavidade da ciclodextrina :
CH3

A)

D)

Com base no texto e na estrutura apresentada, as


propriedades qumicas das dioxinas que permitem sua
bioacumulao nos organismos esto relacionadas ao
seu carter
A) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos mais
lenta do que a dos cidos.
B) cido, pois a eliminao de materiais cidos mais
lenta do que a dos alcalinos.
C) redutor, pois a eliminao de materiais redutores
mais lenta do que a dos oxidantes.
D) lipoflico, pois a eliminao de materiais lipossolveis
mais lenta do que a dos hidrossolveis.
E) hidroflico, pois a eliminao de materiais hidrossolveis
mais lenta do que a dos lipossolveis.

O
C
OH

CH3

Fixao

B)

GABARITO

E)

HO

OH

01. C

02. E

03. B

04. A

05. C

Propostos
01. A

C)

CH2OH
H

03. B 05. B

02. C 04. C

CH3

06. A

07. A) II, III e IV.

CH2OH

B) Dipolo instantneo-dipolo induzido.

08. C

06.

(Enem2010) Vrios materiais, quando queimados,


podem levar formao de dioxinas, um composto do

09. E

amplo espalhamento no meio ambiente, bem como

10.
Na
superfcie
do
vidro
tratado
com
clorotrimetilsilano. Aps o tratamento com
(CH3)3SiCl, a superfcie do vidro deixa de ter
grupos OH, capazes de estabelecer ligaes
de hidrognio com a gua, e passa a ter uma
superfcie com caractersticas menos polares,
o que diminui a intensidade das interaes da
gua com a superfcie. Dessa forma, a gua
passa a escoar com maior facilidade.

de suas propriedades estruturais, as dioxinas sofrem

11. C

magnificao trfica na cadeia alimentar. Mais de 90% da

12. B

exposio humana s dioxinas atribuda aos alimentos

13. E

grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima


ocorre em incineradores, h libertao de substncias
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos
so produzidos em baixas concentraes, como resduos
da queima de matria orgnica em presena de produtos
que contenham cloro. Como consequncia de seu

contaminados ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina


est apresentada a seguir:
C
C

14. C
15. C

C

C

2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-p-dioxina
(2,3,7,8-TCDD)
A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente conhecida pelo
nome de dioxina, sendo a mais txica dos 75ismeros
de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes.

16. C
17. A) I. Ligao de hidrognio

II. Ligao covalente

B) O tingimento da fibra de celulose, pois o corante


liga-se covalentemente a ela, enquanto na fibra
de l a ligao ocorre apenas por interaes
intermoleculares (ligao de hidrognio).

Seo Enem

FADINI, P. S; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.

01. E

03. D

05. A

Qumica Nova na Escola cadernos temticos. So Paulo, n. 1,

02. E

04. A

06. D

maio 2001 (Adaptao).

64

Coleo Estudo

QUMICA

MDULO

09 D

cidos e sais carboxlicos

grupo funcional a carbonila (C=O), ligada a uma hidroxila


(OH), e que se denomina grupo carboxila. A carboxila
pode ser representada por COOH, ou ainda por CO2H.

OH H
C

HH
C

C
H

H
=

CIDOS CARBOXLICOS
Os cidos carboxlicos so compostos que possuem como

FRENTE

HH

OH

cido hexanodioico (IUPAC)


cido adpico (usual)

Oscidos carboxlicos constituem a funo orgnica que


possui maior carter cido na Qumica Orgnica.

Nomenclatura IUPAC

Aplicaes dos cidos carboxlicos


Os cidos, devido a sua estrutura, so usados nas snteses
de corantes, em perfumes, na confeco de estampas

A nomenclatura de um cido carboxlico idntica

de tecidos, como medicamentos, na alimentao (cido

de um hidrocarboneto. Apenas deve-se iniciar o nome do

actico), no curtimento de peles, na fabricao de acetona

composto com a palavra cido seguida do nome da cadeia

e outros derivados, como conservantes de alimentos e na

principal e substituir a terminao -o do hidrocarboneto

obteno de amidas, lcoois, etc.

pela terminao -oico. Para numerar a cadeia principal


de um cido carboxlico, deve-se comear pelo carbono
da carboxila. No caso de dicidos, tricidos, etc. deve-se,
apenas, acrescentar a terminao -dioico, -trioico, etc., ao
nome do hidrocarboneto com o mesmo nmero de carbonos.
O
H

Fontes naturais dos cidos


carboxlicos
Os cidos carboxlicos apresentam-se na natureza na
forma combinada, principalmente como steres, leos,

OH

gorduras, ceras, etc.

cido metanoico (IUPAC)


cido frmico (usual)

SAIS DE CIDOS CARBOXLICOS


O
CH3 C

So compostos orgnicos derivados de cidos carboxlicos

OH

cido etanoico (IUPAC)


cido actico (usual)

Reao de neutralizao

CH3 CH

obtidos por reaes de neutralizao com bases inorgnicas.

CH2 C

OH

CH3

O
CH3CH2

CH3CH2

cido 3-metilbutanoico

CH2

CH

CH2 CH2 C

+ NaOH
OH

OH

cido pent-4-enoico

O
ONa+

+ H2O

Editora Bernoulli

65

Frente D Mdulo 09

Nomenclatura IUPAC

03.

no tem propriedades afrodisacas! O nome vem de

A nomenclatura de um sal de cido carboxlico anloga

uma derivao de seu nome original: cido ortico.

nomenclatura dos sais inorgnicos. A terminao -ico do

Aps sucessivos enganos na literatura qumica, esse

cido de origem substituda por -ato seguida da preposio

nome foi adotado como vlido tambm. O cido ortico

de e do nome do ction.

a vitamina B13 e pode reagir com hidrxido de sdio,

O
CH3 C

(UNIRIO-RJ2006) Apesar do nome, o cido ertico

formando o respectivo sal.

ONa+

etanoato de sdio ou
acetato de sdio

OH

HO

N
N

O
O
H3C

CH

C
OK+

CH3

REPRESENTE a reao entre vitamina B13 e o hidrxido


de sdio em meio aquoso.

2-metilpropanoato de potssio

04.

O
Ca2+

CH3

conservar, colorir, acidificar, espessar, entre outras. Sobre


um desses aditivos alimentares, o benzoato de sdio,

etanoato de clcio ou
acetato de clcio

CORRETO afirmar que


A) pertence funo ster.

EXERCCIOS DE FIXAO

B) tem frmula molecular C6H5ONa.


C) pode ser obtido a partir da reao de fenol com

(UFMG) Que funo NO est presente na estrutura?


O

(PUC RS2009) As indstrias costumam adicionar aos


alimentos determinados aditivos com a finalidade de

O
2

01.

OH

hidrxido de sdio.
COOH

D) um sal orgnico de carter bsico.

E) obtido a partir da reao de cido benzoico, de


frmula molecular CH3COOH.

A)
lcool
B)
Cetona
C) ter

05.

(Mackenzie-SP2008) A manteiga ranosa apresenta odor

D) cido

e sabor alterados, devido presena de cido butanoico,

E) Alqueno

no podendo assim ser comercializada. Para torn-la


aproveitvel, o rano eliminado, tratando-se a manteiga

02.

(UFRRJ) O corpo humano excreta molculas de odor


peculiar. Algumas so produzidas por glndulas
localizadas nas axilas. A substncia em questo o cido
3-metil-2-hexenoico. A cadeia carbnica dessa substncia
classificada como
A) acclica, normal, saturada, homognea.
B) acclica, ramificada, insaturada, homognea.

com bicarbonato de sdio.


A partir do texto anterior, fazem-se as afirmaes:
I. So citados os nomes de duas substncias
compostas.
II. O cido butanoico representado pela frmula
estrutural

C) acclica, ramificada, saturada, heterognea.


D) aliftica, normal, saturada, heterognea.
E) alicclica, ramificada, saturada, homomgnea.

66

Coleo Estudo

O
H3C

CH2

CH2

OH

cidos e sais carboxlicos


III. O bicarbonato de sdio neutraliza a substncia que

03.

rancifica a manteiga.

(UFMG) Quando o cido propanoico descarboxilado


em condies especiais, forma-se o etano. As estruturas
desses compostos orgnicos so, respectivamente,

IV. Esterificao o nome da reao entre o cido

A) CH3COOH e CH3OH.

butanoico e o bicarbonato de sdio.


Esto CORRETAS

B) CH3COOH e CH3CH2OH.

A) I, II, III e IV.

C) CH3CH2COOH e CH3CH3.

B) I, II e III, somente.

D) CH3CH2COOH e CH3CH2CH3.

C) I e IV, somente.

E) CH3COOCH2OH e CH3CH3.

D) I, II e IV, somente.
E) I e III, somente.

04.

(PUC-Campinas-SP) Na manteiga ranosa, encontra-se a


substncia CH3CH2CH2COOH. O nome dessa substncia
A) butanol.

EXERCCIOS PROPOSTOS

B) butanona.
C) cido butanoico.

(UFMG) A molcula HCOOH representa um

D) butanoato de metila.

A) cido carboxlico.

E) butanal.

B)
lcool.
C) carboidrato.

05.

(UFRJ) O cido benzoico um conhecido aditivo

D) ster.

qumico muito utilizado como conservante na indstria

E) aldedo.

alimentcia. As ligaes sigma () e pi () encontradas,


respectivamente, em uma molcula desse conservante

02.

so em nmero de
(UERJ) Um modo de prevenir doenas cardiovasculares,

A)
15 e 3.

cncer e obesidade no ingerir gordura do tipo errado.


Agordura pode se transformar em uma fbrica de

B) 15 e 4.

radicais livres no corpo, alterando o bom funcionamento

C) 14 e 3.

das clulas.

D) 14 e 4.

As consideradas boas para a sade so as insaturadas de

E) 15 e 2.

origem vegetal, bem como a maioria dos leos.


Quimicamente os leos e as gorduras so conhecidos
como glicerdeos, que correspondem a steres da

06.

(UFAM2006) Qual nome que MELHOR designa o


composto a seguir?

glicerina, com radicais graxos.


O

JORNAL DO BRASIL, 23 ago. 1998 (Adaptao).

OH

OH

A alternativa que representa a frmula molecular de um


cido graxo de cadeia carbnica insaturada

A) cido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienoico

A) C12H24O2.

B) cido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-oico

B) C14H28O2.

C) cido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienoico

C) C16H32O2.

D) cido 5-heptenoldioico-3,5

D) C18H34O2.

E) cido heptanol-5-dieno-2,4-oico

Editora Bernoulli

67

QUMICA

01.

Frente D Mdulo 09
07.

(Mackenzie-SP) Um aluno derrubou, acidentalmente,

10.

um frasco contendo soluo de hidrxido de sdio na

(UFMG) O Naproxen e o Ibuprofen so indicados para o


tratamento de artrite e reumatismo.

bancada do laboratrio. Para que ningum corresse risco,

CH3

o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o

COOH

hidrxido com uma certa substncia. Essa substncia


pode ter sido

CH3O

A) gua destilada.

Naproxen

B) cido actico diludo.


CH3

C) detergente.

H3C

CH3

D) hidrxido de magnsio.
COOH

E) amonaco.

Ibuprofen

08. (UERJ) As frmulas dos compostos que, ao reagirem por

Considerando-se essas estruturas moleculares,

neutralizao, podem formar o etanoato de berlio so

INCORRETO afirmar que

A) CH3COOH, BeOH.

A) as duas substncias so aromticas.

B) CH3COOH, Be(OH)2.

B) as duas substncias tm caractersticas bsicas.

C) CH3CH2COOH, BeOH.

C) o grupamento CH(CH3)COOH comum s duas


substncias.

D) CH3CH2COOH, Be(OH)2.

D) o Naproxen apresenta um nmero maior de tomos

09.

de carbono em sua molcula.

(UFJF-MG) O cido oxlico (cido etanodioico)


encontrado no tomate. Um sal desse cido, o oxalato
de clcio, um dos principais componentes dos clculos
renais (pedra nos rins). A Itlia um dos pases com

11.

(UFTM-MG2009 / Adaptado) O acidulante utilizado em


um suco apresenta a seguinte frmula:
O

maior incidncia desse tipo de clculo renal em funo


do seu tipo de alimentao.
HO

I. O cido oxlico uma substncia inorgnica.


II. O oxalato de clcio um sal solvel em meio aquoso.

V. O molho de tomate responsvel pela alta incidncia


de clculo renal.
Com base no texto anterior, assinale a alternativa a seguir
que s apresenta afirmativas CORRETAS.
A) I, III e IV
B) III, IV e V
C) II e V

68

OH

C
O

OH

H2C

OH

Examinando-se essa frmula, conclui-se que o cido


ctrico
I. um cido triprtico;
II. tem frmula molecular C6H8O10;
III. um cido graxo derivado do glicerol.
CORRETO o que se afirma somente em
A)
I.
B)
II.
C) III.

D) III e V

D) I e II.

E) I, II e III

E) II e III.

Coleo Estudo

C
O

cido ctrico

III. A frmula molecular do cido oxlico H2C2O4.


IV. A frmula molecular do oxalato de clcio Ca2C2O4.

H2C

cidos e sais carboxlicos

SEO ENEM

01.

Leia o texto a seguir:

ONa+

monofluoracetato de sdio

Acredite se quiser
Quatro dcadas depois de sua morte, o corpo de
JooXXIII encontrado em perfeito estado

Disponvel em: <http//www1.folha.uol.com.br>.


Acesso em: 05 ago. 2010 (Adaptao)

No milagre algum. A frase do mdico legista

O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela

e professor titular da Universidade Federal do Rio de

A) desidrataao do cido monofluoractico, com liberao

Janeiro, Nelson Massini, sobre o excelente estado de

de gua.

conservao do corpo do papa Joo XXIII.


Para o mdico legista Massini, existem muitas causas

B) hidrlise do cido monofluoractico, sem formao

que podem explicar o porqu de a carcaa humana no

de gua.

apodrecer. Apesar de o corpo de Joo XXIII no ter sido


C) perda de ons hidroxila do cido monofluoractico,

embalsamado, ficou protegido por trs caixes vedados.

com liberao de hidrxido de sdio.

Depois disso os esquifes foram colocados numa tumba fria


de mrmore. Tanta proteo deve ter impedido a presena

D) neutralizao do cido monofluoractico usando

do oxignio, essencial para que a carne se desfaa.

hidrxido de sdio, com liberao de gua.

Aaparncia saudvel do Papa pode ser tambm graas a


s vezes com cadveres. Na ausncia da umidade e da

estrutura do cido monofluoractico, sem formao

temperatura favorvel putrefao, a gordura da pele

de gua.

adquire a aparncia e a consistncia do sabo.


ISTO, n. 1.644, 4 de abril de 2001 (Adaptao).

Em tempos de gripe suna, quem anda desaparecida


a dengue! Esse foi um comentrio de um estudante

O processo de saponificao ocorre em duas etapas.

alertando as autoridades de que o Brasil est se

A primeira etapa consiste na hidrlise da gordura

esquecendo de que existe dengue.

(triglicerdeo), decomposio da gordura pela gua que


origina um trilcool (glicerol) e trs mols de cido graxo.
Na segunda etapa, o cido graxo neutralizado por uma
substncia de carter bsico originando o sabo.
No processo de saponificao, forma-se o sabo, um
A) sal de cido graxo de carter bsico.
B) cido graxo de carter cido.
C) composto molecular de carter bsico.
D) composto inico que apresenta um grupo carboxila.
E) sal de cido graxo de carter cido.

02.

03.

Os cientistas, principalmente qumicos, bilogos e


farmacuticos, buscam, incansavelmente, o tratamento
para vrias doenas, enquanto outros se preocupam em
como evit-las.
Em uma aula na faculdade de Qumica, o professor
solicitou aos alunos que preparassem, em laboratrio,
o componente ativo do remdio utilizado no tratamento
da dengue.
Fazendo uma reviso do Ensino Mdio, o professor
apresentou cinco estruturas de medicamentos e algumas

No ano de 2004, diversas mortes de animais por

instrues. A misso dos alunos era descobrir a estrutura

envenenamento no zoolgico de So Paulo foram

correta e pesquisar como chegar at o remdio.

evidenciadas.Estudos tcnicos apontam suspeita de

Para isso, as instrues foram:

intoxicaao por monofluoracetato de sdio, conhecido


como composto 1080 e ilegalmente comercializado como
raticida. O monofluoracetato de sdio um derivado
do cido monofluoractico e age no organismo dos
mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar
parada da respirao celular oxidativa e ao acmulo de
amnia na circulao.

Apresenta pH menor que 7, em soluo aquosa,


indicando acidez.
Possui anel benznico em sua estrutura.
Possui, em sua estrutura, o grupo metila.
Contm uma carbonila.

Editora Bernoulli

69

QUMICA

E) substituio dos ons hidrognio por sdio na

um processo qumico chamado saponificao, que ocorre

Frente D Mdulo 09
Diante disso, os alunos que fizeram a opo correta
procuraram, com a ajuda de professores, em livros e na
Internet, os mtodos para sintetizar o(a)

H3C

A)

GABARITO
Fixao
01. A

N
02. B

N
S

N
O

CH3

03.

ONa+

OH

HO

O
C

OH

Na+O

OH

C
O

C

04. D

Voltaren

05. B

Propostos
H

C)

CH3

01. A
02. D

HO

03. C

Paracetamol
04. C
05. B
06. C

D)
H3C

OH

07. B
08. B
09. D

O
10. B

Profenid

11. A

Seo Enem

OH

E) O
C

CH3

O
O

01. A
02. D
03. C

Aspirina

70

Coleo Estudo

NaOH

OH

Novalgina

B)

OH

+ H2O

QUMICA

MDULO

FRENTE

10 D

steres

So compostos derivados dos cidos carboxlicos obtidos

Essa reao reversvel e, temperatura ambiente,

pela substituio do hidrognio da carboxila por um radical

apresenta um rendimento da ordem de 60%.

carbnico. A reao entre um cido carboxlico e um lcool

Para aumentar o rendimento da reao, ou seja,

(reao de esterificao) uma das mais importantes

deslocar o equilbrio no sentido dos produtos, deve-se,

para a obteno dos steres. Tais compostos possuem o

medida que a gua se forma, elimin-la do sistema.

grupamento funcional carboxi.

Isso pode ser feito pela adio de CaO, que ao reagir com
a gua produz Ca(OH)2(s).

O
R

A equao genrica que representa a esterificao a


seguinte:
O
R

NOMENCLATURA IUPAC

+ HO

R'

OH

H+

A nomenclatura de um ster derivada da nomenclatura


dos cidos carboxlicos. Deve-se apenas substituir a
O

terminao -ico do cido carboxlico pela terminao -ato


R

seguida da preposio de e do nome do radical ligado

C
O

ao oxignio. Para numerar a cadeia principal de um ster,


deve-se comear pelo carbono do grupamento carboxi.

CH2

+ H2O

Exemplo:
O

O
H3C

R'

H3 C C

CH2 CH3

HO

CH2

CH3

H2 O

OH

propanoato de etila
H+

O
4

CH3 CH2

CH

O
H3 C

CH3
2-metilbutanoato de fenila

C
O

CH2

CH3

A reao de esterificao no sentido inverso denominada


hidrlise.

REAO DE ESTERIFICAO
Um dos principais mtodos de sntese de steres a reao
de esterificao direta ou esterificao de Fischer. Essa

REAO DE
TRANSESTERIFICAO

reao consiste em uma desidratao intermolecular entre


uma molcula de cido carboxlico e uma molcula de lcool,

Atualmente, um tipo de reao de produo de steres tem

catalisada por cidos inorgnicos fortes e concentrados,

recebido bastante destaque na mdia, a transesterificao.

como HCl e H2SO4.

Por meio dessa reao, possvel obter o biodiesel.

Editora Bernoulli

71

Frente D Mdulo 10
A reao de transesterificao consiste na reao entre
um ster e um lcool catalisada por cidos ou bases fortes,
que origina um novo ster e um novo lcool.

FONTES NATURAIS DOS STERES


Os steres so encontrados na natureza em essncias de

A equao genrica que representa a transesterificao

frutas, em leos e gorduras animais e vegetais, nas ceras


(de abelha, carnaba) e nos fosfatdeos (lecitina do ovo e

a seguinte:

cefalina do crebro).

O
R

C
O R"

+ OH

R'

EXERCCIOS DE FIXAO

01.

(UFV-MG) O composto denominado Carolignana A,


cuja frmula est representada a seguir, foi isolado no
Departamento de Qumica da UFV a partir da planta

O
R

Ochroma lagopus, popularmente conhecida como balsa,

+ OH R"

C
O

R'

devido baixa densidade de sua madeira, que utilizada

O biodiesel um combustvel renovvel (biocombustvel)


e biodegradvel, obtido, comumente, a partir da reao de
transesterificao entre um triacilglicerol, de origem animal

para o fabrico de caixes e jangadas.


HO
O

H3CO

ou vegetal, e um lcool, na presena de um catalisador


cido ou bsico.

HO

Exemplo:
O

OCH3

OCH3

C (CH2)6(CH
O

CHCH2)2(CH2)4CH3

HC O

C (CH2)6(CH
O

CHCH2)2(CH2)4CH3 + 3 HO

OH
OCH3

H2C O

H2C O

(CH2)6(CH

OH

Carolignana A

Os grupos funcionais presentes na estrutura da

CH2CH3

Carolignana A, a partir da frmula representada, so


A) fenol, ter, ster, alqueno, anidrido.

CHCH2)(CH2)7CH3

B) alqueno, fenol, anidrido, ster, cetona.


C) fenol, aldedo, ster, ter, alqueno.

D) amina, ter, ster, alqueno, lcool.


E) fenol, ter, ster, alqueno, lcool.

O
2 CH3CH2 O C

(CH2)6(CH
+

O
CH3CH2 O C

CHCH2)2(CH2)4CH3

(CH2)6(CH

+
CHCH2)(CH2)7CH3

H2C

OH

HC

OH

H2C

OH

glicerina

A mistura dos steres formados denominada biodiesel.

Os lcoois mais utilizados na produo do biodiesel so o


metanol e o etanol.

APLICAES DOS STERES


Os steres so utilizados como flavorizantes na indstria
alimentcia na fabricao de doces, balas e refrigerantes;
na indstria farmacutica, na fabricao de xaropes e
pastilhas, j que imitam o sabor e o odor de frutas. Os steres
de cadeia longa so utilizados na fabricao de sabo.

72

Coleo Estudo

02.

(FUVEST-SP) As figuras a seguir representam molculas


constitudas de carbono, hidrognio e oxignio.

steres
05.

Elas so, respectivamente,

(UFV-MG2010) Acetato de isoamila e 2-metilbutanoato


de etila, cujas frmulas esto representadas a seguir,

A) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.

so substncias produzidas durante o processo de

B) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.

amadurecimento das mas, mascarando o aroma

C) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.

caracterstico do fruto verde.


O

D) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.

E) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

acetato de isoamila
(UFU-MG) O cheiro caracterstico de damasco deve-se
principalmente ao butanoato de pentila. Esse composto

pode ser sintetizado em laboratrio, por meio da

reao entre um cido e um lcool. A esse respeito,

2-metilbutanoato de etila

ESCREVA

Sobre as substncias anteriores, assinale a afirmativa

A) a funo qumica a que pertence o butanoato de pentila.

INCORRETA.

B) a frmula estrutural plana do butanoato de pentila.

A) A hidrlise de steres promovida por bases

C) as frmulas estruturais e INDIQUE a nomenclatura,

conhecida como reao de saponificao.

segundo a IUPAC, do cido e do lcool, que devem ser

B) A reao de esterificao existe em equilbrio com a

usados como matria-prima na sntese do butanoato

hidrlise de steres.

de pentila.

C) O cido etanoico (cido actico) obtido como um dos

04.

produtos da hidrlise cida do acetato de isoamila.

(UFOP-MG2009) Considere os compostos I e II, cujas

D) A hidrlise cida do 2-metilbutanoato de etila produz

estruturas so mostradas a seguir:

etanol e um sal de cido graxo.


O
CH2

OCH3

CH3

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

(UFMG / Adaptado) Quando o acetoacetato de etila


Composto I dissolvido em hexano, estabelece-se o
equilbrio representado nesta equao:

O
CH2

CH

OCH2CH3

O
H3C

CH2 C
OC2H5

II

composto I

Em relao a esses compostos INCORRETO afirmar:

A) So ismeros e pertencem mesma famlia de


compostos orgnicos.
B) Derivam do mesmo cido carboxlico.
C) Sofrem hidrlise, formando cido carboxlico e
lcool.
D) Apresentam trs tomos de carbono hibridizados
sp2.

O
H3C

CH

OH

OC2H5

composto II
IDENTIFIQUE as funes orgnicas presentes na
estrutura do composto I.

Editora Bernoulli

73

QUMICA

03.

Frente D Mdulo 10
02.

(UFLA-MG2006) Um grande nmero de compostos

A) Tanto X como Y correspondem ao mesmo composto II.

orgnicos contm oxignio em sua estrutura, formando

B) Compostos V e II.

diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais

C) Compostos IV e V.

oxigenados esto representados a seguir:

D) Compostos III e I.
E) Compostos I e II.

O
C

OH

04.

II

(FUVEST-SP) Entre as estruturas a seguir, duas


representam molculas de substncias, pertencentes
mesma funo orgnica, responsveis pelo aroma de
certas frutas.

O
C

OH
III

IV

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais


dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
A) ster, lcool, aldedo, cido carboxlico

B) lcool, aldedo, cetona, ter


C) Cetona, lcool, ter, aldedo
D) Aldedo, cido carboxlico, ster, ter
E) Aldedo, lcool, cido carboxlico, ster

03.

(PUCPR2011) Ao realizar anlise qumica de duas


substncias, um aluno deparou-se com a seguinte
situao: a substncia X mostrava-se reativa com

hidrognio

carbono

lcool etlico (C2H5OH) em meio cido, gerando um


composto com odor caracterstico de abacaxi, enquanto a

Essas estruturas so

substnciaY respondeu positivamente tanto para o teste

A)
A e B.

de cetonas como para o de lcoois.


B) B e C.

Tendo que ambas as substncias analisadas apresentam

C) B e D.

frmula C4H8O2, quais, entre as estruturas a seguir,


correspondem aos compostos X e Y, respectivamente?

E) A e D.

OH
II

D) A e C.

III

05.

(ITA-SP) Considere as seguintes substncias:


I. H3CCH2CHO
II. H3CCH2COCH3

OH

O
IV

74

Coleo Estudo

III. H3CCH2OCH3
IV. H3CCH2COOCH3

oxignio

steres
e as seguintes funes qumicas:

09.

(UNIFESP2006) Medicamentos obtidos da natureza


so utilizados pelo homem h muito tempo. Produtos

A. cido carboxlico

naturais e seus derivados so muito empregados

B.
lcool

na fabricao de medicamentos pelas indstrias

C. Aldedo

farmacuticas modernas. A maioria das pessoas, em

D. Cetona

algum momento, j fez uso de alguns desses compostos.

E. ster

O cido acetilsaliclico, estrutura representada na figura,

F.
ter

que compe o conhecido medicamento de nome comercial

A opo que associa CORRETAMENTE as substncias

aspirina, obtido a partir do cido saliclico que ocorre na

com as funes qumicas

casca da rvore do salgueiro branco, Salix alba.


O

A) ID; IIC; IIIE; IVF.

B) IC; IID; IIIE; IVA.

O
OH

C) IC; IID; IIIF; IVE.


D) ID; IIC; IIIF; IVE.

Na hidrlise da aspirina, formada uma substncia que

E) IA; IIC; IIIE; IVD.

est presente no vinagre e tambm o cido saliclico, que


tem frmula molecular

(AMAN-RJ) O composto etanoato de vinila est


CORRETAMENTE representado em

A) C7H2O3.

A) CH3COOCH=CH2.

B) C7H4O2.

B) CH3COOCH2CH=CH2.

C) C7H6O3.

C) CH3COOC6H5.

D) C8H8O5.

D) CH3COOC4H11.

E) C9H8O4.

QUMICA

06.

E) CH3COOC3H7.

10.
07.

(UFVJM-MG2008) O biodiesel um combustvel

(UFRGS2006) Assinale a alternativa que apresenta a

renovvel (biocombustvel) e biodegradvel, obtido,

associao CORRETA entre a frmula molecular, o nome

comumente, a partir da reao de transesterificao entre

e uma aplicao do respectivo composto orgnico.

um triacilglicerol, de origem animal ou vegetal, eum

A) CH3COOCH2CH3 acetato de butila aroma artificial


de fruta
B) CH3CH2OCH2CH3 etoxietano anestsico

lcool, na presena de um catalisador cido ou bsico.


leos vegetais de residncias e de estabelecimentos
comerciais, como bares e restaurantes, tm sido
utilizados como uma fonte vivel de triacilglicerol, que

C) CH3CH2COCH3 propanona removedor de esmalte

quimicamente constitudo, principalmente, de cidos

D) CH3CH2COOH cido butanoico produo de vinagre

graxos insaturados: o linoleico (2 insaturaes) e o oleico

E) CH3CH2CH2CH2CH3 pentano preparao de sabo

(1 insaturao).
O

08.

(Mackenzie-SP2010) Usado como solvente de vernizes,

H2 C

C
O

(CH2)6(CH

CHCH2)2(CH2)4CH3

HC

C
O

(CH2)6(CH

CHCH2)2(CH2)4CH3

H2 C

(CH2)6(CH

CHCH2)(CH2)7CH3

o etanoato de etila um ster que, ao reagir com a


gua, fornece etanol (H3CCH2OH) e cido etanoico
(H3CCOOH).
A frmula molecular desse solvente
A) C4H8O2. D)
C4H10O3.
B) C2H6O3. E)
C2H6O.
C) C2H4O2.

Com base nessas informaes, faa o que se pede:


INDIQUE os produtos da reao qumica de formao
de biodiesel a partir do triacilglicerol com o metanol, em
meio bsico.

Editora Bernoulli

75

Frente D Mdulo 10

SEO ENEM
01.

GABARITO

(Enem2009) Metade do volume de leo de cozinha


consumido anualmente no Brasil, cerca de dois bilhes
de litros, jogada incorretamente em ralos, pias e

Fixao
01. E

bueiros. Estima-se que cada litro de leo descartado

02. B

polua milhares de litros de gua. O leo no esgoto tende

03. A) ster

a criar uma barreira que impede a passagem da gua,

B)

causa entupimentos e, consequentemente, enchentes.

CH3CH2CH2

CH3CH2CH2

Alm disso, ao contaminar os mananciais, resulta na

alm de necessria, tem mercado na produo de


biodiesel. H uma demanda atual de 1,2 bilhes de litros
de biodiesel no Brasil. Se houver planejamento na coleta,

04. B

R$ 1,00 por litro de leo a ser reciclado.

05. D

produo de biodiesel. Disponvel em:


<http://www.nutrinews.com.br>. Acesso em:
14 fev. 2009 (Adaptao).

De acordo com o texto, o destino inadequado do leo

02. E
03. B

contribuir para resolver esses problemas, deve-se

05. C

B) coletar o leo devidamente e transport-lo s


empresas de produo de biodiesel.
C) limpar periodicamente os esgotos das cidades para
evitar entupimentos e enchentes.
D) utilizar o leo como alimento para os peixes, uma
vez que preserva seu valor nutritivo aps o descarte.
E) descartar o leo diretamente em ralos, pias e
bueiros, sem tratamento prvio com agentes
dispersantes.

76

01. ster e cetona

04. D

como etanol.

Coleo Estudo

pentan-1-ol

Propostos

de cozinha traz diversos problemas. Com o objetivo de

A) utilizar o leo para a produo de biocombustveis,

cido butanoico

OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH

transporte e produo, estima-se que se possa pagar at

Programa mostra caminho para uso do leo de fritura na

C)

mortandade de peixes. A reciclagem do leo de cozinha,

(CH2)4CH3

06. A
07. B
08. A
09. C
10.

O
H2C

OH

HC

OH

H2C

OH

H3C
e

(CH2)6(CH

CHCH2)2(CH2)4CH3

(CH2 )6(CH

CHCH2)(CH2)7CH3

O
H3C

Seo Enem
01. B

QUMICA

MDULO

FRENTE

11 D

Aminas, amidas e outras


funes orgnicas
AMINAS

AMIDAS

So compostos derivados da amnia, NH3, pela substituio


de um tomo de H (ou mais) por grupos carbnicos, em
que o(s) carbono(s) que se liga(m) ao nitrognio (so)

substituio da hidroxila de um nitrognio, ou seja,

saturado(s). As aminas podem ser classificadas em:

ligado a uma carbonila. Apesar de possurem um tomo de

A) Aminas primrias: Nitrognio ligado a apenas um


tomo de carbono.
B) Aminas secundrias: Nitrognio ligado a dois
tomos de carbono.
C) Aminas tercirias: Nitrognio ligado a trs tomos
de carbono.
As aminas so os compostos de maior carter bsico na
Qumica Orgnica.

CH3 CH2 CH2 CH2 NH CH3


metilbutilamina ou N-metilbutanamina
N

oxignio em seu grupo funcional, as amidas so consideradas


compostos nitrogenados.
As amidas podem ser classificadas em:
A) Amidas no substitudas: Amidas em que o
nitrognio est ligado carbonila e a dois hidrognios.
B) Amidas N-substitudas:

amidas monossubstitudas: Amidas em que o


nitrognio est ligado carbonila e a um grupo

A nomenclatura de uma amina formada pelos nomes


dos grupos ligados ao tomo de nitrognio, em ordem de
complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a
terminao -amina.
CH3 NH2
metilamina ou metanamina

CH2

o grupo funcional constitudo por um tomo de nitrognio

carbnico;

Nomenclatura IUPAC

CH3

Compostos derivados dos cidos carboxlicos por

CH3

CH3
dimetiletilamina ou N,N-dimetiletanamina

Aplicaes das aminas


As aminas so utilizadas em inmeras snteses orgnicas,
na vulcanizao da borracha, na fabricao de alguns tipos
de sabes, na preparao de corantes e na produo de
medicamentos.

Fontes naturais das aminas


Na natureza, geralmente, as aminas so extradas de
vegetais (na forma de alcaloides). As aminas tambm so
produzidas pela decomposio de cadveres, principalmente
de cadveres de peixes.

amidas dissubstitudas: Amidas em que o


nitrognio est ligado carbonila e a dois grupos
carbnicos.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de uma amida no substituda derivada
da nomenclatura dos cidos carboxlicos. Deve-se substituir
a terminao -ico do cido carboxlico de origem pela
terminao -amida. Na nomenclatura de uma amida
N-substituda, escreve-se a letra N seguida do nome dos
grupos ligados ao nitrognio, um a um, em ordem de
complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se
comear pelo carbono do grupamento carbonila.
O
H3C

O
NH2

H3C

etanoamida
(amida no substituda)

NH

CH2

CH3

N-etiletanoamida
(amida monossubstituda)

O
4

CH3

CH CH2
CH3

N CH2

CH3

CH3

N-metil-N-etil-3-metilbutanoamida
(amida dissubstituda)

Editora Bernoulli

77

CH

Frente D Mdulo 11

NITRILAS

Aplicaes das amidas


As amidas so matrias-primas para inmeras snteses

So compostos derivados do cido ciandrico, HCN, pela

orgnicas. No mbito industrial, os compostos mais

substituio de um tomo de H por grupos carbnicos alquila

importantes obtidos a partir das amidas so as poliamidas,

ou arila.

entre elas o nilon.

Nomenclatura IUPAC

Fontes naturais das amidas

A nomenclatura de uma nitrila formada pelo nome do


hidrocarboneto de origem com a terminao -nitrila.

As amidas raramente so encontradas na natureza, sendo


geralmente sintetizadas em laboratrio.

Nomenclatura usual

NITROCOMPOSTOS

grupo funcional cianeto seguido da preposio de e do nome

A nomenclatura de uma nitrila formada pelo nome do


do grupo alquila ou arila ligado a esse grupamento funcional.

So compostos orgnicos que apresentam o grupamento

CH3CH2CH2CH2CN

nitro (NO2) ligado a tomo de carbono. Os nitrocompostos

pentanonitrila ou cianeto de butila

podem ser considerados compostos derivados dos


hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos

CH3

de hidrognio pelo grupamento nitro (NO2).

CH

CH2CN

CH3
3-metilbutanonitrila ou cianeto de isobutila

Nomenclatura IUPAC

ISONITRILAS OU CARBILAMINAS

A nomenclatura de um nitrocomposto formada


antepondo-se o termo nitro- nomenclatura do
hidrocarboneto de origem. Entretanto, nos dinitros,

So compostos derivados do cido isociandrico, HNC,

trinitrocompostos, etc., deve-se apenas antepor os termos

pela substituio de um tomo de H por grupos carbnicos

dinitro-, trinitro-, etc., ao nome do hidrocarboneto de

alquila ou arila.

origem. Para numerar a cadeia de um nitrocomposto,

Nomenclatura IUPAC

deve-se comear pela extremidade mais prxima do


grupamento nitro.

A nomenclatura de uma isonitrila formada pelo nome


NO2

CH3

CH2

CH

CH

CH3

NO2

CH3
4-metil-2-nitropentano
NO2
3

CH2

CH

CH3

CH2

l-2-nitropentano

NO2

a terminao -isonitrila.

Nomenclatura usual

3-etil-1,2-dinitrobenzeno

CH3

NO2

NO2

CH3

CH2

do hidrocarboneto que origina o grupamento alquila ou


CH3
arila ligado ao grupamento funcional isocianeto (NC) com

3-etil-1,2-dinitrobenzeno

Aplicaes dos nitrocompostos


Os nitrocompostos so muito utilizados na fabricao de

A nomenclatura usual de uma isonitrila formada pelo


nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposio
de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse
grupamento funcional.
CH3CH2CH2NC
propanoisonitrila ou isocianeto de propila
NC

explosivos, como a combinao de trinitrotolueno (TNT) e


trinitrato de glicerina (nitroglicerina), que so utilizados na
fabricao da dinamite.

78

Coleo Estudo

benzenoisonitrila ou isocianeto de fenila

Aminas, amidas e outras funes orgnicas

ANIDRIDOS

Nomenclatura IUPAC

So compostos obtidos da desidratao intermolecular


(acclicos) ou intramolecular (cclicos) dos cidos carboxlicos.
Exemplo:
O
O
H3C

C
OH

CH3

HO

H3C
H3C

A nomenclatura de um cloreto de cido derivada da


nomenclatura dos cidos carboxlicos; deve-se citar o nome
cloreto seguido da preposio de e substituir a terminao
-ico do cido carboxlico de origem pela terminao -ila.
Paranumerar a cadeia de um cloreto de cido, deve-se
comear pelo carbono do grupamento carbonila.

C
C

C

O
O + H2O
O

H3C

CH

CH2

O
C

C

cloreto de etanola cloreto de


ou acetila
benzola

Nomenclatura IUPAC

CH3

cloreto de
3-fenilbutanola

A nomenclatura de um anidrido igual nomenclatura


(anidrido obtido a partir de molculas de um nico cido
carboxlico), trocando-se a palavra cido pela palavra
anidrido. Todavia, quando o anidrido assimtrico, cita-se
primeiramente o nome do cido de menor cadeia carbnica.
O

O
H3C

H3C

CH3

CH2

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um haleto orgnico a mesma do


hidrocarboneto de origem, considerando o halognio como
uma ramificao e no como um grupamento funcional.

anidrido metanoico-propanoico

ou actico

(anidrido assimtrico)

(anidrido simtrico)
O
C

CH2

So compostos orgnicos que possuem pelo menos um


halognio ligado diretamente a um carbono da cadeia
carbnica. Os halognios sero representados genericamente
por X (X = F, Cl, Br e I).

anidrido etanoico

CH2

COMPOSTOS HALOGENADOS OU
HALETOS ORGNICOS

O
O

anidrido butanodioico ou
succnico
(anidrido simtrico e cclico)

Assim, a ordem de importncia para se numerar os


carbonos da cadeia principal insaturao > ramificao >
halognio. Na nomenclatura usual, usam-se as expresses
cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do
grupamento orgnico ligado ao halognio; (nome do
halognio) de (nome do grupo).
CH3CH2

C

CHC3

cloroetano
cloreto de etila

triclorometano
clorofrmio
I

CLORETOS DE CIDOS
So compostos derivados dos cidos carboxlicos por
substituio da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional
constitudo de um tomo de cloro ligado a uma carbonila.

CH3F
fluormetano
fluoreto de metila
6

CH3

Teoricamente, podemos consider-los anidridos de cidos


carboxlicos e cido clordrico. Todavia, experimentalmente,
essa reao direta no verificada. A frmula geral desses
compostos

CH2

CH

CH

C

Br

O
C

CH3

2-bromo-3-cloro-5-fluorexano
1

CH

CH3

iodobenzeno
iodeto de fenila

CH

CH2

CH

CH3

CH3

C

4-cloro-2-metilpentano

Editora Bernoulli

79

QUMICA

do cido carboxlico de origem, se o anidrido for simtrico

Frente D Mdulo 11

Aplicaes dos compostos


halogenados

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um tiolcool a mesma do hidrocarboneto

Os compostos halogenados so utilizados como solventes e


como matria-prima para a produo industrial de plsticos
(PVC), medicamentos, inseticidas (BHC e DDT) e chumbo
tetraetila (antigo antidetonante da gasolina). Alguns haletos
de cloro e flor ainda so utilizados como gases propelentes
em aerossis e em sistemas de refrigerao (os freons,
CFCs, so gases responsveis pela destruio da camada
de oznio).

de origem com a terminao -tiol. Para numerar a cadeia de


um tiolcool, deve-se comear pela extremidade mais prxima
ao carbono ligado ao grupamento SH.

Nomenclatura usual
A nomenclatura usual de um tiolcool considera a
nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida
da expresso mercaptana ou hidrogenossulfeto.

Fontesnaturaisdoscompostos
halogenados

H3C

Os haletos no so encontrados na forma livre na natureza.

CH2

SH
SH

etanotiol,
etilmercaptana ou
etilidrogenossulfeto

Geralmente, so produzidos em laboratrio.


H3C

CIDOS SULFNICOS
So compostos orgnicos derivados do cido sulfrico
um grupamento orgnico.

de

um

cido

sulfnico

a mesma do hidrocarboneto de origem, precedida


pela palavra cido e com a terminao -sulfnico.
Para numerar a cadeia de um cido sulfnico, deve-se
comear pelo carbono ligado ao grupamento SO3H.
CH3

CH3

CH2

3
2
1

SH

benzenotiol,
fenilmercaptana ou
fenilidrogenossulfeto

2-metilpropano-1-tiol,
isobutilmercaptana ou
isobutilidrogenossulfeto

TIOTERES OU SULFETOS

Nomenclatura IUPAC
nomenclatura

CH2

CH3

pela substituio de um grupamento hidroxila (OH) por

CH

CH

SO3H

CH3

cido 1-metilpropanosulfnico

SO3H
cido 4-metilbenzenosulfnico
CH3 SO3H
ou
p-toluenosulfnico
cido metanosulfnico

So compostos que possuem o enxofre (S) como


grupamento funcional. Os tioteres podem ser considerados
compostos derivados dos teres pela substituio do tomo
de oxignio pelo tomo de enxofre.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um tioter inicia-se a partir do nome do
grupo alquila ou arila (cadeia de menor nmero de carbonos),
adicionando-se o prefixo -tio ao nome do hidrocarboneto de
origem (cadeia de maior nmero de carbonos).

Nomenclatura usual
Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposio
de e dos nomes dos grupos alquila ou arila (em ordem de

TIOLCOOIS OU TIIS
Em Qumica, o prefixo -tio indica a substituio de um
tomo de oxignio por um tomo de enxofre. Assim, os

complexidade).
CH3SCH2CH3
metiltioetano ou sulfeto de metiletila

tiolcoois ou tiis so compostos orgnicos semelhantes aos


lcoois (que apresentam o grupamento funcional OH) em
que encontramos, no lugar dos tomos de oxignio, tomos
de enxofre (que apresentam o grupamento funcional SH).
Tais compostos tambm so denominados mercaptanas.

80

Coleo Estudo

H3C

CH
CH3

CH

CH3

CH3

isopropiltioisopropano ou sulfeto de isopropila

Aminas, amidas e outras funes orgnicas

EXERCCIOS DE FIXAO
01.

04.

(UEPB) Dadas as frmulas a seguir, faa as associaes.


1.

(UFTM-MG2009) Muitos dos medicamentos atualmente


utilizados para determinadas finalidades foram descobertos

2. CH3COOCH3

por meio de pesquisas que buscavam obter medicamentos


para outras finalidades. o caso do sildenafil, mais

3. CH3CONH2

conhecido como Viagra , utilizado contra a impotncia

4.

C

sexual masculina, descoberto quando se buscava uma

C

nova droga para o tratamento de doenas cardacas.


5.

A frmula estrutural desse medicamento

CH3

CH3

O
O

6. H3C

HN

CH2

C
C

A. Etanoato de metila
B. Cloreto de isobutila

C. Cloreto de propanola
S

D. 1-butino

CH3

E. 4-cloro-3-metil-2-penteno
F. Etanamida

Assinale a alternativa que apresenta as associaes


CORRETAS.

A) 1E; 2F; 3A; 4C; 5D; 6B


B) 1D; 2A; 3F; 4B; 5E; 6C

CH3

C) 1A; 2B; 3D; 4E; 5F; 6C

Examinando-se essa frmula estrutural, verifica-se

D) 1C; 2F; 3A; 4B; 5E; 6D

I. que o tomo de enxofre est compartilhando


8 eltrons no total.
II. a presena das funes amina e amida.
III. que h quatro grupos metila por molcula.
IV. a presena de trs anis benznicos por molcula.
CORRETO o que se afirma somente em

02.

A) I e II.

C) II e IV.

B) II e III.

D) I, II e III.

E) II, III e IV.

(FUVEST-SP) Qual a frmula estrutural e o nome do composto


CH 3 C 6 H 2 (NO 2 ) 3 , sabendo-se que ele contm anel
aromtico?

03.

(PUC Minas) O nome das substncias est


INCORRETAMENTE indicado nos parnteses em
A)

OH

(ciclo-hexanol)

C (cloreto de etanola)

C) CH3CH2CH2NH2 (propilamina)

D) H2N

NH2 (dietanoamida)

CH3
E) H2C

C
CH3

E) 1B; 2A; 3D; 4F; 5C; 6E

05.

(UFJF-MG2010) O alho utilizado desde a antiguidade


como remdio, devido s suas propriedades antimicrobianas
e aos seus efeitos benficos para o corao. Alm disso,
o alho possui um timo valor nutricional, contendo
vitaminas, aminocidos, sais minerais e compostos
biologicamente ativos, como a alicina. Alguns dos
constituintes do alho so mostrados a seguir:
S

S
alil sulfeto

NH2 (terc-butilamina)

dialil dissulfeto
NH2

OH

S
S

alicina

O
B) H3C

QUMICA

alin

Com relao s estruturas dessas molculas, assinale a


alternativa INCORRETA.
A) A molcula do alin possui as funes amina e cido
carboxlico.
B) Existem 4 (quatro) tomos de carbono sp2 na molcula
de alicina.
C) As quatro molculas mostradas anteriormente
possuem em comum a funo alceno.
D) O alil sulfeto apresenta 2 (dois) tomos de carbonos
tercirios.
E) A frmula molecular do dialil dissulfeto C6H10S2.

Editora Bernoulli

81

Frente D Mdulo 11

EXERCCIOS PROPOSTOS
01.

CH3
N

H3C

(UFMG2009) Analise a frmula estrutural da aureomicina,

OH

substncia produzida por um fungo e usada como


antibitico no tratamento de diversas infeces.
A) fenol e nitrila.
O
H2N

OH
O

B) fenol e amina.
O

OH

C) lcool e amina.

D) lcool e nitrila.
E) fenol e nitrocomposto.

O
N

H3C

CH3

HO

CH3 C

04.

(UFMG) Os aminocidos que constituem as protenas


caracterizam-se pela presena, na molcula, das funes

A partir da anlise dessa frmula estrutural, CORRETO

amina e cido carboxlico. Um exemplo de aminocido

afirmar que a aureomicina apresenta funes carbonlicas

A) CH3CONHCH3

do tipo

B) CH3COOCH3

A) cido carboxlico e aldedo.

C) (NO2)CH2CH2COOH

B) aldedo e ster.

D) (NH2)CH2COOH

C) amida e cetona.

E)

D) cetona e ster.

02.

NH2
OCH3

(UFSC) A morfina um alcaloide que constitui 10% da


composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos

05.

(FMU-SP) A frmula estrutural a seguir a da mescalina,


uma droga alucingena encontrada em certos cactos.

narcticos dessa droga. A morfina eficaz contra dores


muito fortes, utilizada em pacientes com doenas

CH3O

terminais muito dolorosas.

CH3O

CH2CH2NH2

HO

OCH3
N

CH3

Em sua molcula, encontramos as seguintes funes:

A) aldedo e amina.

D) ster e amida.

B) aldedo e amida.

E) ter e amina.

C) ster e amina.

HO
morfina

06.

(Mackenzie-SP2010) A estrutura da dacarbazina est


representada a seguir, e a respeito dela CORRETO

Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura


da morfina so
A) lcool, amida e ster.
B) lcool, amida e ter.
C) lcool, aldedo e fenol.
D) amina, ter e fenol.
E) amina, aldedo e amida.

03.

82

(UFJF-MG) Sobre a efedrina (estrutura a seguir), uma

afirmar que
H
H3C

H3C

N
N

O
NH2
Dados: Massas molares em (g/mol): H = 1, C = 12, N = 14
e O = 16.
A) a sua massa molar equivalente a 184 g/mol.

das substncias que, segundo noticiado, causaram a

B) o composto apresenta os grupos funcionais cetona e


amina.

eliminao do jogador de futebol argentino Maradona da

C) h a presena de um tomo de carbono assimtrico.

Copa de 94, CORRETO afirmar que apresenta em sua

D) existe somente um tomo de carbono secundrio.

molcula os grupos funcionais

E) no forma ligaes de hidrognio intermolecular.

Coleo Estudo

Aminas, amidas e outras funes orgnicas


07.

(UFU-MG) Considere as informaes apresentadas.

09.

(PUC Minas) A metilamina, substncia responsvel pelo

Osalmeterol usado como broncodilatador no tratamento

odor de putrefao de carnes e peixes, tem como frmula

da asma, principalmente, por meio de inalao em p ou

A) CH3NH3.

convencional.

B) (CH3)2NH.

HO
HO

C) CH3NH2 .
CH2

D) C6H5NH2.

10. (FUVEST-SP) ESCREVA os nomes dos quatro compostos


CH2

(CH2)6

NH

(CH2)4

que se obtm pela substituio de um tomo de


hidrognio do metano pelos radicais CH3, OH, NH2

HO
Salmeterol

e COOH.

A frmula molecular e as funes qumicas presentes no


salmeterol so, respectivamente,

11.

A) C17H21NO4; fenol; lcool; amida; ter.

Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras,

B) C25H37NO4; fenol; lcool; amina; ter.

que so periodicamente revisadas, para nomear de forma


sistemtica esses compostos.

C) C25H29NO4; fenol; lcool; amina; ter.

COOH

D) C25H37NO4; fenol; lcool; amina; ster.

08.

(UFV-MG) Devido ao grande nmero de compostos


orgnicos existentes, a Comisso Internacional de

OH

OH

(UFTM-MG2011) A morfina e a metadona so analgsicos


potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vo

(I)

(II)

desde problemas respiratrios dependncia qumica.


O
HO

NH
(III)

(IV)

(V)

morfina

O
H

Considerando-se as regras de nomenclatura recomendadas


CH3

pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V),

HO

anteriormente representados, so, respectivamente,


A) c i d o o r t o - h i d r o x i b e n z o i c o ; o c t a n - 1 - o l ;
cis-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida.
O

B) c i d o o r t o - h i d r o x i b e n z o i c o ; o c t a n - 1 - o l ;
trans-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina.
metadona

C) c i d o 2 - h i d r o x i b e n z o i c o ; o c t a n - 1 - o l ;
cis-pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina.
D) c i d o p a r a - h i d r o x i b e n z o i c o ; o c t a n - 1 - o l ;
trans-pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina.

Ambas apresentam:

E) c i d o 2 - h i d r o x i b e n z o i c o ; o c t a n - 1 - o l ;
trans-pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida.

I. Grupo funcional amina.


II. Dois anis aromticos.
III. Dois tomos de carbono assimtrico.
IV. Um tomo de carbono quaternrio.
CORRETO o que se afirma apenas em
A) I e II.
B) I e IV.

12.

(UFU-MG) A serina uma das molculas constituintes


dos fios da seda, que forma o casulo do bicho-da-seda
(Bombyx mori L.). Sua frmula :
HOCH2CH(NH2)COOH
Com base nas informaes apresentadas, CORRETO
afirmar que o nome oficial (IUPAC) da serina
A) cido 2-amino-3-hidroxi-propanoico.

C) II e III.

B) 3-hidroxi-propanamida.

D) II e IV.

C) 2-amino-2-carboxi-etanol.

E) III e IV.

D) 1-carboxi-2-hidroxi-etanamina.

Editora Bernoulli

83

QUMICA

CH

Frente D Mdulo 11
13.

(UFMG2007) O paracetamol, empregado na fabricao

15.

(UNESP2008) Considere a equao qumica a seguir, que


apresenta a reao entre dois aminocidos produzindo

de antitrmicos e analgsicos, tem esta estrutura:

um dipeptdio.

CH3

OOC

NH3

OOC

CH2

CH2

OH

H2N

OH

NH3+

O


INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos


moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo

A)
amino.

OOC

B) carbonila.
C)
hidroxila.

14. (FMTM-MG)

NH3+

CH2

OH

H2O

Excluindo as funes amina e cido carboxlico, comuns


[...] Ns estvamos particularmente

a todos os aminocidos, as demais funes presentes na

interessados em saber se o modafinil, o mais novo

molcula do dipeptdio so

estimulante cognitivo, tem qualquer vantagem sobre a

A) lcool, ster e amida.

cafena, muito boa para reverter os efeitos da privao do

B)
ter e amida.

sono ou desempenho cognitivo. O que conclumos foi que

C) ter e ster.

no pareceu haver nenhuma vantagem em usar modafinil

D) amida e ster.

no lugar da cafena. As duas drogas se comportam de

E) lcool e amida.

forma muito similar [...]


SCIENTIFIC AMERICAN BRASIL. 17 out. 2003 (Adaptao).

16.

dizer que

Ph

(Mackenzie-SP) Do trinitrotolueno (TNT), cuja frmula


estrutural mostrada na figura a seguir, INCORRETO

O
CONH2

O2N

modafinil

NO2
A) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio
orto e para.

B) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e


ramificada.

N
O

C) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual


a cinco.

cafena

D) todos os carbonos so hbridos sp3.


E) um poderoso explosivo.

A funo qumica comum s substncias mencionadas


e a frmula molecular da cafena so, respectivamente,
A) amina e C8H9O2N4.
B) amida e C8H10O2N4.
C) cetona e C8H9O2N4.
D) amina e C8H10O2N4.
E) amida e C8H9O2N4.

Coleo Estudo

NO2

H3C

Ph

84

CH2
H2N

D) metila.

NH

17.

(UFRJ) Alguns medicamentos apresentam em sua


composio substncias que podem causar reaes de
natureza alrgica, provocando, por exemplo, a asma
brnquica, especialmente em pessoas sensveis ao cido
acetilsaliclico (AAS).
A equao a seguir representa a reao de formao
do AAS.

Aminas, amidas e outras funes orgnicas


O

OH

20.

OH
C

C
OH

O
+ CH3

C

(PUC Minas) O composto orgnico a seguir recebe o nome


sistemtico de

CH3

+ HC

AAS

cido saliclico

C

A) Qual a frmula molecular do cido saliclico?

A) ter m-cloro-benzoico.

B) Que funo qumica, alm do cido carboxlico, est


presente no AAS?

B) 1-cloro-3-ceto-ciclo-hexano.
C) 3-cloro-1-epxi-ciclo-hexeno.

C) Qual o nome oficial do haleto de acila e do cido


saliclico?

E) 3-cloro-ciclo-hexanona.
(UNESP) Durante a guerra do Vietn (dcada de 60 do
sculo passado) foi usado um composto chamado agente

21.

(UNESP) Considere os compostos de frmula

laranja (ou 2,4-D), que, atuando como desfolhante

C

das rvores, impedia que os soldados vietnamitas


(os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante
uma impureza, resultante do processo de sua
As frmulas estruturais para esses compostos so

C

O
C
OH

C
C

O
O

C

22.

2,4-D

(UFAM2008) Considere a molcula de cloro-benzeno.


Em relao a essa molcula, so feitas as seguintes

C

afirmaes:
I. Todos os carbonos possuem hibridao do tipo sp2.

C

II. A molcula planar.

dioxina

III. O comprimento da ligao ClC diferente da ligao

Esses compostos apresentam em comum as funes

CH.

A) amina e cido carboxlico.

So VERDADEIRAS as afirmaes

B) cido carboxlico e amida.

A) I, II e III.

C) ter e haleto orgnico.

B) II e III.

D) cetona e aldedo.

C) I e II.

E) haleto orgnico e amida.

19.

CH3

B) ESCREVA os nomes desses compostos, utilizando a


nomenclatura oficial.

H
C

CH2

A) CLASSIFIQUE cada um deles como saturado ou


insaturado, aliftico ou aromtico.

apresentadas a seguir:

Br

fabricao, altamente cancergena, chamada dioxina.

II. HC

I.

os ataques dos bombardeios. Esse material continha

D) I e III.

(Unicamp-SP) No jornal Correio Popular, de Campinas, de

E) III.

14 de outubro de 1990, na pgina 19, foi publicada uma


notcia referente existncia de lixo qumico no litoral

23.

(UFG) A anlise qumica do meteorito Tagish Lake,

sul do estado de So Paulo: [...] a Cetesb descobriu a

que caiu no Canad em janeiro de 2000, revelou a

existncia de um depsito de resduos qumicos industriais

presena das seguintes classes de substncias orgnicas:

dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no stio

hidrocarboneto, cido dicarboxlico, cido sulfnico,

do Coca, no incio de setembro, [...].

aminocido, amina e amida.

Sabendo que o fenol um derivado do benzeno, em que


um dos hidrognios da molcula foi substitudo por um
grupo OH, ESCREVA a frmula estrutural do
A) pentaclorofenol.
B) hexaclorobenzeno.

Considerando-se essas informaes,


A) quais elementos qumicos caracterizam as classes de
substncias orgnicas identificadas?
B) ESCOLHA quatro das seis classes e ESCREVA a
frmula estrutural plana e o nome IUPAC de um
representante de cada uma dessas classes.

Editora Bernoulli

85

QUMICA

18.

D) cloreto de benzola.

Frente D Mdulo 11
24.

(UFAM2008) A opo que apresenta, respectivamente,


a nomenclatura CORRETA dos compostos a seguir, usual

SEO ENEM

ou oficial,
H3C

CH2

SH

H 3C

OH

OH

CH3

III

II

H3C

01.

CH2

H3C

CH3

CH2

grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana,


um biopolmero preparado a partir da carapaa do
camaro, e o poliol, obtido a partir do leo do gro de
soja, so os principais componentes de um novo material

para incorporao de partculas ou prncipios ativos

utilizados no preparo de vrios produtos. Esse material


apresenta viscosidade semelhante de substncias

IV

(Enem2009) Duas matrias-primas encontradas em

utilizadas atualmente em vrios produtos farmacuticos


A) tioetano, o-hidroxi-benzeno, metanoato de etila,
2-pentinol-4, etanal.

e cosmticos, e fabricadas a partir de polmeros

B) metilmercaptana, fenol, acetato de acetila, 2-hexin-4-ol,


aldedo actico.

biodegradvel. A frmula estrutural da quitosana est

C) etanotiol, hidroxi-benzeno, formiato de propila,


4-hexin-3-ol, cido etanoico.
D) etanotiol, fenol, propanoato de metila, 4-hexin-3-ol,
propionaldedo.
E) hidrosulfureto etnico, fenol, metanoato de propila,
3-pentin-3-ol, etanal.

25.

petroqumicos, com a vantagem de ser biocompatvel e


apresentada em:
H

...

O
HO

CH2OH
O
H H
H

NH2

(ITA-SP2007) O composto mostrado a seguir um tipo

C
H

NH2

H
C

O
CH2OH

...

quitosana

de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos


pelo crebro.

HO

CARAPAA VERSTIL. Pesquisa Fapesp.


Disponvel em: <http://www.revistapesquisa.fapesp.br>.
Acesso em: 20 maio 2009 (Adaptao).
H

O
H2N

N
H

O
O

Com relao s caractersticas do material descrito,


OH

N
H

S
CH3

HO

pode-se afirmar que


A) o uso da quitosana vantajoso devido a suas
propriedades, pois no existem mudanas em sua
pureza e peso molecular, caractersticas dos polmeros,

A) TRANSCREVA a frmula estrutural da molcula.


B) CIRCULE todos os grupos funcionais.
C) NOMEIE cada um dos grupos funcionais circulados.

alm de todos os seus benefcios ambientais.


B) a quitosana tem em sua constituio grupos amina,
pouco reativos e no disponveis para reaes
qumicas, com as vantagens ambientais comparadas

26.

(ITA-SP2007) Em junho de 2007 foi noticiado que um


caminho transportando cilindros do composto t-butil
mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tombou na Marginal
Pinheiros cidade de So Paulo. Devido ao acidente, ocorreu
o vazamento da substncia. Quando adicionada ao gs de
cozinha, tal substncia fornece-lhe um odor desagradvel.
Assinale a opo que indica a frmula molecular
CORRETA desse composto.
A) (CH3)3CNH2
B) (CH3)3CSH
C) (CH3)3CNHCH3
D) (CH3)3CCH2NH2
E) (CH3)3CSCH2OH

86

Coleo Estudo

com os produtos petroqumicos.


C) o polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois
o produto constitudo por grupos lcool e amina tem
vantagem ambiental comparado com os polmeros
provenientes de materiais petroqumicos.
D) a quitosana constituda por grupos hidroxila
em carbonos tercirios e derivados com poliol,
dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais
comparadas com os polmeros de produtos qumicos.
E) a quitosana um polmero de baixa massa molecular,
e o produto constitudo por grupos lcool e amida
vantajoso para aplicaes ambientais em comparao
com os polmeros petroqumicos.

Aminas, amidas e outras funes orgnicas


02.

O fosfato de oseltamivir, conhecido popularmente como

As estruturas a seguir so exemplos de substncias

TAMIFLU, produzido pelos laboratrios Roche, est sendo

responsveis pelo odor de alguns alimentos.

usado no combate pandemia de gripe suna iniciada


neste ano, no Mxico. Ele considerado uma pr-droga,

Substncia

ou seja, dentro do organismo, especificamente no fgado


O

e no intestino, ele convertido em outra substncia,


I

ocarboxilato de oseltamivir, que impede a sada do vrus

de uma clula para outra. Um estudante, utilizando os


recursos da Internet, pesquisou a estrutura do TAMIFLU ,

encontrando a estrutura a seguir:

O
II
OH

CH3 O
O

O
N
H

III

O
NH2

Baseado no exposto, correto o que se afirma em:

IV

A) Essa estrutura a frmula qumica do remdio fosfato

de oseltamivir.
cido, portanto, no reage facilmente com o cido

fosfrico (H3PO4).

QUMICA

B) A estrutura apresentada possui grupo de carter


S

C) A estrutura citada no mostra a possibilidade de


formao do carboxilato, que a estrutura atuante no
impedimento de propagao do vrus de uma clula

OH

VI

para outra.
D) O fosfato de oseltamivir um sal inorgnico
proveniente da reao da molcula ilustrada com o
cido fosfrico numa reao de neutralizao.

OH

VII

E) O fato de o remdio ser excretado pela urina (viarenal)


pode ser explicado pelas interaes de grupos polares
da estrutura apresentada com molculas de gua que

compem a urina.

03.

VIII

N
O olfato depende de receptores sensoriais que
respondem presena de certas molculas na atmosfera.
Noshumanos, estes quimiorreceptores esto localizados

Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/


quimiosensores.html>

no epitlio olfactatrio um pedao de tecido do tamanho

Acesso em: 01 fev. 2011 (Adaptao).

de um selo postal, localizado na cavidade nasal.


Esse tecido recoberto de clios e uma camada de muco.
As molculas gasosas so dissolvidas no muco e, ento,
interagem com os receptores. Isto ativa uma enzima
que desencadeia um processo que gera um impulso

As substncias que, possivelmente, so responsveis


pelos odores do alho e da cebola, est(o) representada(s)
pela(s) estrutura(s)

eltrico que transmitido pelos nervos olfactatrios at

A) I.

o crebro, que, computando outros estmulos sensoriais,

B) III

interpreta o impulso como um odor. O alho e a cebola,


por exemplo, possuem odores caractersticos e facilmente

C) VI e VII.

perceptveis mesmo em baixas concentraes, devido

D) VIII.

presena de tioteres na composio desses alimentos.

E) II.

Editora Bernoulli

87

Frente D Mdulo 11

GABARITO

19. A)

C

C
C

Fixao

C
C

01. B

B)

02. Um dos possveis compostos com essa frmula


o 2,4,6-trinitrotolueno, cuja estrutura est

C
C

C

C

C

representada a seguir:

O2N

OH

CH3

C
20. E

NO2

NO2

21. A) I.

Insaturado e aromtico

Insaturado e aliftico

03. D

II.

B) I. 1-bromo-4-clorobenzeno

II. 1-butino

04. B

22. A

05. D

23. A) C, H, O, S e N
B)
H

Propostos

01. C

02. D

metano
H

04. D

C
H

07. B

H C

O H

H
H C

NH2

O
C

NH2

etanamida

24. D

10. CH3CH3 etano

CH3NH2 metilamina

CH3OH metanol

CH3COOH cido etanoico

25.

cido carboxlico
(carboxila)
amina
(grupo amino)

11. B

12. A

H2N

13. A

H
N

N
H

14. B
15. E
16. D
17. A) C7H6O3

B) ster

C) cloreto de etanola e cido o-hidrxi-benzoico

Coleo Estudo

O
C

NH2 O

09. C

cido amino-etanoico

metilamina

08. B

88

06. D

18. C

cido etanodioico

cido metanossulfnico

05. E

03. C

H
N

N
H

O
OH
S
CH3

HO

amida
(grupo carbamida) tio-ter
fenol
(sulfeto)
(hidroxila fenlica)
26. B

Seo Enem
01. C

02. A

03. B

QUMICA

MDULO

12 D

Isomeria plana
ISOMERIA

Aldedos e cetonas
O

frmula C2H6O, ele ter de realizar alguns testes, pois em


Qumica Orgnica muito comum substncias diferentes

cidos carboxlicos e steres

CH3

propanal

CH2 C

OH

CH3

cido propanoico

CH3

etanoato de metila

Isomeria de cadeia

CH3CH2OH CH3OCH3
etanol

CH2 C

isomeria, e dizemos que os compostos que a possuem

CH3

propanona

estruturais diferentes. Essa propriedade denominada

representar um lcool e um ter:

CH3

apresentarem a mesma frmula molecular, mas frmulas

so ismeros entre si. Veja que a frmula C2H6O pode

CH3 C

Se um qumico necessita identificar uma substncia


lquida contida em um frasco, cujo rtulo apresenta a

FRENTE

metoximetano

Tipo de isomeria plana em que os ismeros pertencem


mesma funo, porm diferem em relao classificao
de suas cadeias carbnicas.

Isomeria a propriedade que alguns compostos

Isomeria de cadeia:Os ismeros pertencem mesma

apresentam por possurem a mesma frmula molecular,

funo e tm cadeias carbnicas diferentes.

porm frmulas estruturais diferentes.

bom saber...

ISOMERIA PLANA

Toda cadeia carbnica no ramificada, saturada ou


insaturada (por ligao dupla), com quatro ou mais
carbonos, possui pelo menos um ismero de cadeia

Tipo de isomeria em que as diferenas entre os ismeros

ramificada.

so constatadas pela simples anlise das frmulas estruturais

CH3

planas.

CH3

Isomeria de funo

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

CH3

2-metilpropano

butano

Toda cadeia carbnica aberta, insaturada (com uma


ligao dupla), com trs ou mais carbonos, possui

Tipo de isomeria plana em que os ismeros pertencem a

um ismero de cadeia fechada e saturada.

diferentes funes.

CH CH3

CH2
Isomeria de funo: Os ismeros possuem
grupos funcionais diferentes.

propeno

ciclopropano

Toda cadeia carbnica aberta, insaturada (com uma


ligao tripla), com trs ou mais carbonos, possui

Os principais pares de ismeros funcionais so:


um ismero de cadeia fechada e insaturada com uma


ligao dupla.

lcoois e teres

HC

CH3CH2OH CH3OCH3

etanol

metoximetano

CH2

CH3

but-1-ino

ciclobuteno

Editora Bernoulli

89

Frente D Mdulo 12

Isomeria de posio
Tipo de isomeria plana em que os ismeros apresentam

Isomeria plana dinmica


ou tautomeria

mesma funo e mesma cadeia principal, porm diferem em

Tipo de isomeria que ocorre devido migrao de um

relao posio de uma insaturao, um grupo funcional

tomo (normalmente de hidrognio), dentro da molcula

ou uma ramificao.

de um determinado composto, ocasionando a alterao do


grupo funcional.

Isomeria de posio: Os ismeros pertencem mesma

A tautomeria tambm chamada de isomeria dinmica, pois

funo, tm cadeias iguais e diferentes localizaes de

os ismeros so convertidos um no outro indefinidamente,

insaturaes, grupos funcionais ou ramificaes.

estabelecendo um estado de equilbrio. Os ismeros que


realizam a tautomeria so denominados tautmeros. Nesse

Exemplos:

equilbrio, o tautmero mais estvel aquele que se encontra

1.

em maior concentrao.

Posio de uma insaturao:

H2C

CH2

CH

CH3

CH3

CH

but-1-eno
2.

but-2-eno

Enol* primrio e aldedo (tautomeria aldoenlica)

CH3

OH
CH3

CH

CH3

CH3

propan-2-ol

CH2

CH2

OH

propan-1-ol

CH

HO

CH3

CH

aldedo
forma mais estvel

enol primrio
forma menos estvel

Enol secundrio e cetona (tautomeria cetoenlica)

Posio de uma ramificao:


4

CH3

CH

CH2

O
C

3-metilbutanal

CH2 CH

CH3

O
C

CH3

CH3

Os dois principais pares de tautmeros so

CH3

Posio de um grupo funcional:

3.

CH

CH2

HO
CH3

cetona
forma mais estvel

Tipo de isomeria plana em que os ismeros pertencem

2-metilbutanal

Isomeria de compensao
ou metameria

CH2

CH3

enol secundrio
forma menos estvel

Tautomeria: um tipo particular de isomeria de funo


em que h a converso dos ismeros.

mesma funo e possuem a mesma cadeia principal, porm,


diferem em relao posio de um heterotomo.

Se deixarmos um enol em um recipiente, depois de certo


tempo poderemos verificar o aparecimento de um aldedo

Isomeria de compensao: Os ismeros pertencem


mesma funo e apresentam grupos diferentes ligados ao
heterotomo.

ou de uma cetona, dependendo do enol em questo. Isso


se deve migrao de tomos de hidrognio, conforme
verificamos anteriormente.
OBSERVAO

Exemplos:
CH3CH2CH2CH2NHCH3

CH3CH2CH2NHCH2CH3

metilbutilamina

etilpropilamina

Em aldedos e cetonas que no possuem hidrognios


em carbonos a, no se observa o fenmeno da
tautomeria.

* Enol composto que possui como grupo funcional a hidroxila (OH), ligada diretamente a um carbono insaturado por uma ligao
dupla (hibridao sp2).

90

Coleo Estudo

Isomeria plana

EXERCCIOS DE FIXAO
01. (UFLA-MG)

05. (UFLA-MG)
I. CH3CH2CH2CH2CH3

Qual das substncias a seguir ismero do

II. CH3CH(CH3)CH2CH3

dietil ter (ou ter etlico)?

III. CH3CH2OCH2CH2CH3

A) Butan-1-ol (ou 1-butanol)


B) Propan-2-ona (ou 2-propanona)

IV. CH3CH2CH2CH2CH2OH

C) Etanol

V. CH3CH2CH2CH2CH2Cl

D) Propanal

VI. CH3CH2CH2CH(Cl)CH3

E) Fenol

02.

A partir da anlise dos compostos anteriores, pode-se


afirmar que

(UFJF-MG) A substncia 2-pentanona possui ismeros de


posio, de cadeia e de funo. Esses ismeros podem

A) I ismero funcional de V.

ser, respectivamente,

B) I e II so ismeros de cadeia.

A) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

C) III e IV so ismeros de posio.

B) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.


C) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.

D) V e VI so ismeros funcionais.

D) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.

E) III e IV so ismeros de cadeia.

E) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.


(UFPI) Dados os pares de compostos:

EXERCCIOS PROPOSTOS

QUMICA

03.

I. metil-n-propilamina e dietilamina

01.

II. 1-propanol e 2-propanol


III. cido butanoico e cido metil-propanoico

II. Propanal

IV. propanoato de metila e etanoato de etila

III. cido propanoico

Temos exemplos de metameria (ou isomeria de

IV. ter dimetlico

compensao) em
A) apenas I, II e III.

D) apenas II, III e IV.

V. Metilbutano

B) apenas I e IV.

E) I, II, III e IV

VI. Butano

C) apenas II e III.

04.

(PUC Minas) Observe os compostos a seguir:


I. lcool etlico

Formam pares de ismeros


A) I e IV.

(FCMMG) Numerando CORRETAMENTE a coluna da


direita com os pares de compostos da esquerda e lendo

B) II e III.

os numerais de cima para baixo, aparecer

C) I e II.
D) V e VI.

1.

) Ismeros de posio

2.

) Ismeros funcionais

OH

4.

OH

02.

(ITA-SP) Um alcano pode ser ismero de


A) um alceno com o mesmo nmero de tomos de

3.

E) II e IV.

) Ismeros de cadeia

carbono.
B) um cicloalcano com a mesma frmula estrutural.

) Tautmeros

C) outro alcano de mesma frmula molecular.


D) um alcino com apenas uma ligao tripla.

A) 1; 3; 2; 4.

C) 2; 3; 1; 4.

B) 2; 1; 3; 4.

D) 2; 3; 4; 1.

E) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de


hidrognio.

Editora Bernoulli

91

Frente D Mdulo 12
03.

(UFES2007) A cafena um composto qumico

05.

(FGV-SP) O alcano e o lcool mais simples que apresentam

classificado como alcaloide do grupo das xantinas. Entre

isomeria so

o grupo das xantinas incluem-se a teofilina, presente

A) metano e metanol.

nas folhas do ch (Camellia sinensis), e a teobromina,

B) etano e butanol.

encontrada no chocolate.

C) propano e butanol.
H3C
O

CH3

H3C

CH3

CH3

cafena

teofilina

D) butano e butanol.

N
O

CH3

E) butano e propanol.
N

CH3

06.

(FEPECS-DF2007) O anisol apresenta odor semelhante


ao da planta que produz o anis (erva-doce) e tem a

teobromina

seguinte frmula estrutural:


A respeito dos compostos citados, CORRETO afirmar que


A) os trs so ismeros.

CH3

B) os trs so aminas heterocclicas aromticas.


O nome de um ismero funcional do anisol

C) a teobromina contm 33,7% de nitrognio.

A) fenil metilcetona.

D) em 100 mL de uma soluo de cafena 0,10 mol.L1,

B) metxi benzeno.

h 1,80 g de cafena.

C) benzil metanol.

E) a teofilina possui quatro tomos de carbono com


geometria trigonal planar.

04.

D) fenil metanol.
E) aldedo benzlico.

(UFV-MG2009) Em um estudo para a busca de compostos


com atividade inseticida, foram isoladas do fungo
Aspergillus versicolor as substncias I e II seguintes.

07.

(PUC Minas) O acetato de etila (etanoato de etila) um

Entretanto, somente a substncia II apresentou atividade

lquido incolor, voltil, pouco solvel em gua e solvel em

inseticida, sendo a substncia I inativa, sob as condies

lcool e ter. empregado em alimentos como essncia

de ensaio empregadas.

artificial de ma. Dos compostos a seguir, seu ismero


funcional

H3C

HO
A) CH3CH2CH2CHO

CH2OH

B) CH3CH2COCH3

O
O

C) CH3CH2CH2COOH

D)
H3C

HO

HO

E) CH3COCOCH3
CH2OH

O
II
CORRETO afirmar que I e II

(UNESP2007) Uma das principais fraes obtidas nas


aquela correspondente gasolina. Essa frao uma
mistura composta de hidrocarbonetos C5 C10 com faixa de
ebulio de 38 a 177 C. Para assegurar o funcionamento

A) possuem o mesmo nmero de ligaes p.

correto do motor de combusto interna, a gasolina

B) so ismeros constitucionais.

tem que ter volatilidade (facilidade de vaporizao)

C) possuem trs tomos de carbono com hibridao sp3.


D) possuem a mesma frmula molecular.

92

08.

colunas de destilao de uma refinaria de petrleo

COOH

Coleo Estudo

adequada, o que obtido pela mistura de hidrocarbonetos


convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos
pontos de ebulio dos hidrocarbonetos a massa molar.

Isomeria plana
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos

11.

(FCMMG) Dadas as seguintes substncias:

(I) e (II), cujas frmulas estruturais esto representadas

OH

a seguir.
(I) H3CCH2CH2CH2CH2CH3

O
III

II

(II) H3CCH2CH2CH2CH3

OH

IDENTIFIQUE o hidrocarboneto que contribui para

IV

tornar mais voltil a gasolina, justificando sua resposta,

Podemos afirmar que

cadeia do hidrocarboneto (II).

A) I e III so ismeros de compensao.


B) I e V so ismeros de cadeia.

(PUC RS) Com a frmula molecular C7H8O, existem vrios

C) II e IV so ismeros cis-trans.

compostos aromticos, por exemplo,

CH3

CH2

D) III e V so ismeros funcionais.

CH3

OH

12.

OH

(UFU-MG) Assinale o item em que se encontram,


respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de
frmulas estruturais condensadas.

Considerando os compostos anteriores, afirma-se que

I. X pertence funo qumica ter.


CH3

II. Y apresenta cadeia carbnica heterognea.

III. Z apresenta ismeros de posio.

CH3

CH3

CH2

CH3

OH

IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.

QUMICA

09.

e REPRESENTE a frmula estrutural de um ismero de

H2C

Pela anlise das afirmativas, conclui-se que somente


esto CORRETAS

H2C

CH

CH2

CH3

CH3

H2C

CH

CH

CH3

A) I e II.
CH2

B) I e III.

H2C

C) II e IV.

CH

CH2

CH2

CH3

H2C

CH2
CH2

D) I, III e IV.
A) Posio, tautomeria, funo, cadeia

E) II, III e IV.

10.

B) Posio, cadeia, funo, tautomeria

(UERJ2010) O cido cianrico um agente estabilizante

C) Funo, tautomeria, posio, cadeia

do cloro usado como desinfetante no tratamento da gua.

D) Funo, cadeia, posio, tautomeria

Esse cido pode ser representado pelas duas frmulas

E) Cadeia, funo, tautomeria, posio

estruturais a seguir:

13.

H
N

HO
N

OH
N

OH

A) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e

O
N

N
O

(UEM-PR2007) Assinale a alternativa INCORRETA.


2-metil-pentano so ismeros de cadeia e representam
um caso de isomeria plana.

Em relao isomeria, essas duas estruturas representam

B) Metil n-propilamina e dietilamina so ismeros de


compensao.
C) Isomeria espacial aquela em que os compostos tm

compostos classificados como

a mesma frmula plana, mas estruturas espaciais

A) oligmeros.

diferentes.

B) tautmeros.
C) estereoismeros.
D) diastereoismeros.

D) Um cido carboxlico e um ster podem ser ismeros


de funo.
E) O metxi-benzeno e orto-etil-fenol so ismeros
funcionais.

Editora Bernoulli

93

Frente D Mdulo 12
14.

(IME-RJ2007) Quantos ismeros existem para o dicloro


fenol?
A) 3

GABARITO
Fixao

B) 4
01. A

C) 5

02. A

D) 6

03. B

E) 7

15.

04. C

(UEG) Aps sofrer combusto a 150 C e 0,5 L, um


composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5 L
de gs carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e
0,25 L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos
nas mesmas condies de temperatura e presso. Com
base nessas informaes, responda aos itens a seguir:
A) DETERMINE a frmula molecular do composto.
B) ESCREVA a frmula estrutural plana de trs ismeros
constitucionais possveis para esse composto e
D a nomenclatura IUPAC.

05. B

Propostos
01. A
02. C
03. B
04. A
05. E
06. D

SEO ENEM

07. C
08. O hidrocarboneto II, j que apresenta menor massa

01.

molar.

A fenilcetonria uma doena que, se no for


identificada a tempo, pode causar retardamento mental.

CH3

Vrios testes podem ser utilizados para diagnosticar a


doena. Entre eles, podemos citar o teste do pezinho

Ismero:

CH

CH2

CH3

CH3

e o teste da fralda molhada de urina. Neste ltimo


teste, adicionamos algumas gotas de soluo diluda
de cloreto frrico (FeCl 3) na fralda e, dependendo
da colorao obtida, identifica-se a presena do
cido fenilpirvico (cido 2-ceto-3-fenil-propanoico),

09. B
10. B
11. B
12. C

cuja frmula estrutural :

13. E

CH2 C

COOH

14. D
15. A) C3H9N

O cido fenilpirvico apresenta


A) apenas um ismero tautmero.

B)

N

trietilamina

B) dois ismeros que so steres.


C) apenas um ismero de posio.
D) apenas dois ismeros planos.
E) quatro ismeros metamricos.

94

Coleo Estudo

Seo Enem
01. A

N
NH2
propilamina

etilmetilamina

TABELA PERIDICA DOS ELEMENTOS QUMICOS

Massa
Atmica

IA
1
1,0
H
1

VIIIA

Smbolo

18
IIIA

IVA

VA

VIA

13

14

15

16

17

10,8

12,0

14,0

16,0

19,0

2
9,0

Li

Be

23,0

24,3

11

12

39,1

40,1

Na

19

Nmero
Atmico

IIA

6,9
3

1,0

IIIB

Mg

Ca

85,5

132,9

Ba

[223]

Ra

88

27,0

28,1

31,0

32,1

35,5

13

14

15

16

17

A

Si

10

11

12

54,9

55,8

58,9

58,7

63,5

65,4

69,7

72,6

74,9

79,0

79,9

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

138,9

La

[227]

Ac

89

Ti

91,2

24

92,9

Zr

95,9

Nb

40

178,5

Rh

44

186,2

45

190,2

Re

74

192,2

Os

75

Ni

102,9

Ru

43

183,8

Ta

73

Co

101,1

Tc

42

180,9

Hf

Fe

[98]

Mo

41

72

Mn

Cr

23

Ir

76

Cu

106,4

107,9

Pd

195,1

197,0

Te

51

207,2

T

52

209,0

Pb

81

127,6

Sb

50

204,4

Hg

80

Se

121,8

Sn

49

200,6

Au

As

118,7

In

48

79

Ge

114,8

Cd

47

78

Ga

112,4

Ag

46

Pt

77

Zn

[209]

Bi

82

Po

83

84

[261]

[262]

[266]

[264]

[277]

[268]

[271]

[272]

[285]

[284]

[289]

[288]

[293]

104

105

106

107

108

109

110

111

112

113

114

115

116

Rf

Db

Sg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Uub

Uut

Uuq

Uup

39,9
Ar
18

C

52,0

22

IIB

57

[226]

Fr

87

IB

50,9

56

VIIIB

VIIB

20,2
Ne
10

39

137,3

Cs

55

VIB

47,9

88,9

Sr

38

VB

3
21

87,6

Rb

IVB

VIIA

45,0

Sc

20

37

4,0
He
2

83,8
Kr
36

Br

126,9
53

131,3
Xe
54

[222]
Rn
86

[210]

At

85

[294]
Uuo
118

Uuh

Legenda
Hidrognio
No metais
Gases nobres
Metais
Lantandeos
Actindeos

A
A
A
A
A

Lquidos
Gasosos naturais
Gasosos artificiais
Slidos naturais
Slidos artificiais

140,1

Ce

58

140,9

Pr

90

Nd

60

231,0

238,0

232,0

Th

144,2

59

Pa

91

92

[145]

150,4

Pm

152,0

Sm

157,3

Eu

Gd

158,9

162,5

Tb

Dy

164,9

Ho

167,3

Er

168,9

173,0

Tm

175,0

Yb

Lu

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70

71

[237]

[244]

[243]

[247]

[247]

[251]

[252]

[257]

[258]

[259]

[262]

Np

Pu

Am

Cm

Bk

Cf

Es

Fm

Md

93

94

95

96

97

1: Metais alcalinos

15: Grupo do nitrognio

2: Metais alcalinoterrosos

16: Calcognios

13: Grupo do boro

17: Halognios

14: Grupo do carbono

18: Gases nobres

98

99

100

No

101

Lr

102

103

Tabela Peridica da IUPAC. Disponvel em: <www.iupac.org/reports/periodic_table. Acesso em: 22 jun. 2007 (Adaptao).

PROPRIEDADES GERAIS DAS SUBSTNCIAS


Inica
Unidades

ctions e
nions

Molecular

SOLUBILIDADE DOS SAIS EM GUA

Covalente

Regra
geral

Substncia

Metlica

molculas

tomos

Exemplos

NaCl, MgO,
CaCO3

H2O, I2, CO2

diamante,
quartzo, grafita

Na, Mg, Fe

Foras de
coeso entre
as unidades

atrao
eletrosttica
(ligao inica)

interaes
intermoleculares

ligaes
covalentes

atrao
eletrosttica
entre os ctions
metlicos e o mar
de eltrons livres
(ligao metlica)

Nitratos NO3

ctions metlicos

Dureza

duras, porm
quebradias

macias

muito duras
(exceto a
grafita)

de macias a duras,
maleveis

Ponto de
Fuso

alto

baixo

muito alto

de baixo a alto

Condutividade
eltrica

alta quando
fundidas ou
em solues
aquosas

quase nula

quase nula
(exceto a
grafita)

alta

Solubilidade
em gua dos
compostos
slidos

em geral, so
solveis

molculas
polares
geralmente so
solveis

insolveis

insolveis

Exceo

Solveis

Acetatos CH3COO

Solveis

Ag+(*)

Cloretos Cl
Brometos Br
Iodetos I

Solveis

Ag+, Hg22+ e Pb2+

Fluoretos F

Insolveis

Ag+, NH4+ e alcalinos

Hidrxidos OH

Insolveis

Alcalinos, NH4+, Ca2+(*), Sr2+(*) e Ba2+(*)

Sulfetos S2

Insolveis

NH4+, alcalinos e alcalinoterrosos(*)

Sulfatos SO42

Solveis

Ca2+(*), Sr2+(*), Ba2+(*), Pb2+, Ag+(*) e Hg22+

Fosfatos PO43
Carbonatos CO32
Sulfitos SO32
Oxalatos C2O42

Insolveis

NH4+ e alcalinos

Compostos de
alcalinos
Compostos de
amnio

Solveis

KClO4
(*) = Parcialmente solvel

FILA DE REATIVIDADE
ordem decrescente

ESCALA DE
ELETRONEGATIVIDADE

METAIS

Li, K, Ba, Ca, Na, Mg, A, Mn, Zn, Cr, Cd, Co, Fe, Ni, Sn, Pb, H, Cu, Ag, Hg, Pt, Au

NO METAIS

F, C, Br, I, S

metais nobres

C

Br

Au

Se

Pt

Ru

Rh

Pd

At

Os

Ir

Te

As

Po

4,0

3,5

3,0

3,0

2,8

2,5

2,5

2,5

2,4

2,4

2,2

2,2

2,2

2,2

2,2

2,2

2,2

2,1

2,1

2,1

2,0

2,0

2,0

ordem decrescente

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS

NOx

Bases
hidrxido de (nome do elemento)

Prefixo

Infixo

Sufixo

Nmero de carbonos
na cadeia principal

Tipo de ligao entre


carbonos

Funo a que o composto


pertence

N de carbonos

Tipo de ligao

Funes

1 C met

11 C undec

2 C et

12 C dodec

3 C prop

13 C tridec

4 C but

15 C pentadec

5 C pent

20 C icos

saturada an
insaturadas entre
carbonos:

hidrocarbonetos o

30 C triacont

7 C hept

40 C tetracont

8 C oct

50 C pentacont

9 C non

80 C octacont

10 C dec

100 C hect

Quando o elemento apresenta mais de um NOx, devemos utilizar a notao de Stock:

AuOH hidrxido de ouro (I)


Au(OH)3 hidrxido de ouro (III)

lcoois ol

xidos

ter lico (usual)

A)

Quando o elemento forma apenas um xido (NOx fixo):

CaO xido de clcio

B)

Quando o elemento forma dois ou mais xidos (NOx varivel):

aldedo al

1 dupla en

xido de (nome do elemento)

cetona ona

6 C hex

Mg(OH)2 hidrxido de magnsio

1 tripla in

cidos carboxlicos oico

2 duplas adien
2 triplas adiin
1 dupla e 1 tripla enin

amina amina

Sistemtica (prefixos gregos)

amida amida

FeO monxido de monoferro ou xido de ferro


Fe2O3 trixido de diferro

nitrila nitrila
anidrido oico

Se o composto for cclico, receber o prenome ciclo

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS INORGNICOS


cidos
Hidrcidos:


Notao de Stock (NOx Algarismos romanos)

Essa notao til quando se quer especificar o estado de oxidao do elemento.
Fe2O3 xido de ferro (III)
FeO xido de ferro (II)
O prefixo mono pode ser omitido antes do nome do elemento e, algumas
vezes, tambm antes da palavra xido, desde que no resulte em
ambiguidade. Isso tambm pode ocorrer com os demais prefixos.

Sais normais

cido (nome do nion menos -eto) + drico

(nome do nion) de (nome do ction)

Cl nion cloreto HCl cido clordrico

K2CO3 carbonato de potssio


Mg(ClO3)2 clorato de magnsio

Oxicidos:
A)

Quando o elemento forma um nico oxicido:

CO32 nion carbonato H2CO3 cido carbnico


B)

Hidrogeno-Sais

Quando o elemento forma mais de um oxicido (NOx varivel):


quando o NOx for igual a +7

ClO

cido per (nome do nion menos -ato) + ico

ClO
SO

3
2
4

cido (nome do nion menos -ato) + ico

nion clorato HClO3 cido clrico (NOx = +5)


nion sulfato H2SO4 cido sulfrico (NOx = +6)

quando o NOx for igual a +4 ou +3

cido (nome do nion menos -ito) + oso

ClO2 nion clorito HClO2 cido cloroso (NOx = +3)


SO32 nion sulfito H2SO3 cido sulforoso (NOx = +4)
quando o NOx for igual a +1

cido hipo (nome do nion menos -ito) + oso

ClO nion hipoclorito HClO cido hipocloroso

NOX USUAIS
Elementos
IA(1) Metais alcalinos:
Li, Na, K, Rb, Cs e Fr
IIA(2) Metais alcalinoterrosos: Be, Mg, Ca, Sr,
Ba e Ra

+1

+2

VIIA(17) Halognios:
F, Cl, Br e I

Ag Prata

+1

Al Alumnio

+2

+3

+1
H Hidrognio

Ocorrncia

Exemplos

Substncias compostas

K2Cr2O7
NaCl
KOH

Substncias compostas

CaO
BeCl2
BaSO4

Substncias binrias em que o calcognio o


elemento mais eletronegativo

H2S
CS2
CaSe

Substncias binrias em que o halognio


o elemento mais eletronegativo

OF2
NaCl
HCl

Substncias compostas

AgNO3
AgCl
AgCN

Substncias compostas

Zn(OH)2
ZnCl2
ZnO

Substncias compostas

Substncias compostas em que o hidrognio


o elemento menos eletronegativo

Al2S3
AlCl3
Al2(SO4)3
H2O
NH3
H2SO4

Substncias compostas em que o hidrognio


o elemento mais eletronegativo

SiH4
CaH2

+2

Em fluoretos

OF2

+1

Em fluoretos

O2F2

Em perxidos
(compostos binrios)

H2O2
Na2O2

Em superxidos (compostos binrios)

CaO4
Na2O4

O Oxignio

Hidroxi-Sais
Adio do prefixo hidroxi ao nome do sal normal, acrescido dos prefixos mono, di e tri.
Cu2(OH)3Cl tri-hidroxicloreto de cobre (II)

Sais duplos e triplos


Em geral, os ctions so colocados da esquerda para a direita, em ordem
decrescente de eletronegatividade.
KNaSO4 sulfato (duplo) de potssio e sdio
PbClF cloreto-fluoreto de chumbo (II)
Cs2CuPb(NO3)6 nitrato (triplo) de dicsio, cobre (II) e chumbo (II)

GEOMETRIA DAS MOLCULAS


NOx

VIA(16) Calcognios:
S, Se e Te

Zn Zinco

Adio do prefixo hidrogeno ao nome do sal normal, acrescido dos prefixos mono, di, tri, etc.
NaHCO3 (mono)hidrogenocarbonato de sdio
KH2PO4 di-hidrogenofosfato de potssio

nion perclorato HClO4 cido perclrico

quando o NOx for igual a +6 ou +5

Para elementos que apresentam mais de um NOx, utilize a notao de Stock:

FeSO4 sulfato de ferro (II)


Fe2(SO4)3 sulfato de ferro (III)

cido (nome do nion menos -ato) + ico

12
2

Em xidos (compostos binrios)

Excetuando-se os casos anteriores

H2O
Na2O
K2Cr2O7
KMnO4
H2SO4

N de tomos
que se ligam

Geometria
molecular

Forma da
molcula

ngulos

Exemplos
180

Linear

180

Linear
3

180

Angular (com
presena de
eltrons no
ligantes no
tomo central)

varivel

Trigonal plana

120

C

HCl

180

C
O

CO2

H 2O

10428'

O
H

120

Piramidal (com
presena de um
par de eltrons
no ligantes no
tomo central)

varivel

HCHO

H
N

H
NH 3

107

H
H

Tetradrica

10928

10928'

H
CH4

H
C
6

120 e
90

Bipirmide trigonal

C
P

C

C
PCl5

C
F
7

Octadrica

90

F
F
S 90

F
F

Bipirmide
pentagonal

72 e 90 F
F

Geometria
Linear, trigonal plana,
tetradrica e bipiramidal
Angular e piramidal

SF 6

F
I

F
F
IF 7

Condio: ligantes ao tomo central


Iguais

Polaridade
Apolar

Diferentes

Polar

Iguais ou diferentes

Polar

nion
Nome
Halognios

1
F
fluoreto
1
cloreto
Cl
1
brometo
Br
1
I
iodeto
+1
hipoclorito
ClO

ClO2
+3
clorito
ClO3
+5
clorato
ClO4
+7
perclorato
+1
BrO
hipobromito
BrO3
+5
bromato
+1
IO
hipoiodito

IO 3
+5
iodato
IO4
+7
periodato
Nitrognio
NO2
+3
nitrito
NO3
+5
nitrato
Carbono
+2
CN
cianeto
+4
CNO
cianato
+4
CNS
tiocianato
3 e +3 H3CCOO
acetato
2
CO3
+4
carbonato
HCO3
+4
bicarbonato
C2O42
+3
oxalato
Enxofre
2
2
S
sulfeto
SO32
+4
sulfito
SO42
+6
sulfato
S2O32
+2
tiossulfato
S2O82
+7
persulfato
Fsforo

H
PO
+1
hipofosfito
2
2
HPO32
+3
fosfito
PO43
+5
(orto)fosfato

PO3
+5
metafosfato
P2O74
+5
pirofosfato
Outros
1
H
hidreto
2
O2
xido
2
O2
1
perxido

2
OH
hidrxido
Fe(CN)63 ferricianeto
+3
Fe(CN)64 ferrocianeto
+2
CrO42
+6
cromato
Cr2O72
+6
dicromato

MnO4 permanganato
+7
MnO42
+6
manganato
2
MnO
+4
manganito
3
AlO2
+3
aluminato
ZnO22
+2
zincato
SiO32
+4
metassilicato
2
SiO4
+6
(orto)silicato
SnO22
+2
estanito
2
SnO
+4
estanato
3
PbO22
+2
plumbito
PbO32
+4
plumbato
AsO33
+3
arsenito
3
AsO4
+5
arseniato
3
SbO3
+3
antimonito
BO33
+3
borato
SiF62
+4
fluorsilicato
Ction
NH4+
H+
H3O+
Al3+
Ba2+
Bi3+
Cd2+
Ca2+
Pb2+
Pb4+
Co2+
Co3+
Cu+
Cu2+
Cr2+
Cr3+
Sn2+
Sn4+
Fe2+
Fe3+
La3+
Li+
Mn2+
Mn3+
Mn4+
Hg22+
Hg2+
Ni2+
Ni3+
Au+
Au3+
Pt2+
Pt4+
K+
Ag+
Ra2+
Rb+
Na+
Ti4+
Zn2+

Nome
amnio
hidrognio
hidroxnio
alumnio
brio
bismuto
cdmio
clcio
chumbo (II)
chumbo (IV)
cobalto (II)
cobalto (III)
cobre (I)
cobre (II)
cromo (II)
cromo (III)
estanho (II)
estanho (IV)
ferro (II)
ferro (III)
lantnio
ltio
mangans (II)
mangans (III)
mangans (IV)
mercrio (I)
mercrio (II)
nquel (II)
nquel (III)
ouro (I)
ouro (III)
platina (II)
platina (IV)
potssio
prata
rdio
rubdio
sdio
titnio (IV)
zinco