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Heterocclicos Benzo[c]

condensados
(Benzo[c]tiofenos)
Ismero del benzo[b]tiofeno, es un
compuesto muy reactivo y aislable
solamente a bajas temperaturas.
Su energa de resonancia es
bastante inferior a la de su ismero
[b] por lo que indica una
disminucin de la aromaticidad en
el orden:

Caractersticas generales
Es un compuesto mucho menos estable que su ismero benzo[b]tiofeno,
indudablemente asociado con su disminucin su aromaticidad.
De los 3 heterociclos benzo[c]condensados es el benzo[c]tiofeno el ms
estable (se puede mantener slido a -30 oC)
La mayora de la qumica de este tipo de compuestos se lleva a cabo por
medio de derivados sustituidos.
Su estabilidad se pone en manifiesto debido a la fuerte tendencia de
estos compuestos para generar productos que poseen su anillo bencnico
completo.

Es susceptible a la adicin de dienfilos( alquenos)


Sntesis de Benzo[c]tiofenos
Eliminacin de los S-xidos de benzo[c]tiofenos

Adiccin Diels-Alder de buta-1,3-dienos con 1,2diaroilalquinos

Doble alquilacin de Friedel-Crafts de


2,5-tiofeno disusituido con una 1,4dicetona