Você está na página 1de 53

A.

Pengertian Senyawa Alkaloid


Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
B. Klasifikasi Alkaloida
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid
opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :
1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :

Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine,guvacine, cytisine, l


obeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
Gambar. Struktur Piridina

Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina


gambar. Struktur Pyrrolidine

Golongan Isokuinolina:
alkaloidalkaloid opium (papaverine, narcotine,narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine
, berbamine, oxyacanthine.

Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,strychnine, bruci


ne, veratrine, cevadine.
Gambar. Struktur Kuinolina

Golongan Indola:
o Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
o Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
o Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
o Yohimbans: reserpine, yohimbine
o Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
o Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
o Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

2.
3.
a.
b.
c.

Gambar. Struktur Indol


Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.
Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga
jenis utama yaitu :
Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4
dihidrofenilalanin.
Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin
heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan
purin.
C. Sifat Senyawa Alkaloid
Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti
nikotin dan konini berupa cairan.
Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies
aromatik berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik
meskipun beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan
alkaloida quaterner sangat larut dalam air.
Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka
ketersediaan electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka
ketersediaan pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat
bersifat netral atau bahkan bersifat sedikit asam.

Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami


dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi olakloida selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan
berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam
dengan senyawa organik atau anorganik sering mencegah dekomposisi.
D. Reaksi Senyawa Fenolik
Reaksi umum untuk alkaloid
1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid
Reaksi Mayer : HgI2
Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening + alakohol
endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.
Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid
mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung
pada rumus bangun alkoloidnya.

Reaksi Bouchardat
Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat coklat merah, + alkohol endapan larut.

2. Reaksi warna

Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna
kuning atau merah)

Pereaksi Marquis
o

Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H 2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelanpelan) warna.

Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat

Zat + pereaksi Forhde kuning kecoklatan


Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis warna merah
intensif.
Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO 4dan CS2 warna coklat
seperti minyak.
Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3warna
Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO 4 + 20 tts Na nitroprusid kocok larutan dan
endapan, larutan diambil.
Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H 2SO4 encer + KI + CHCl3 dikocok; lapisan
CHCl3 akan berwarna.
Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin +
HNO3 65% + KNO3 padat warna.
Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 dikocok dengan CHCl3; lapisan
CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.
Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 batang panjang tidak berwarna, Kristal
tidak spesifik dan dibuat di objek glass.
Reaksi Mandelin amonium vanadat % dalam air + H2SO4 pekat.
Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%, panaskan
di water bath hingga kering agak Jingga; + NH4OH warna Ungu

Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2, lalu + uap NH4OH warna ungu.

Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap, diuapkan di atas water


bath sampai kering, + spir/alkali ungu, tahan dalam aseton

Apomorfin : merah

Strychnine : merah ungu

Veratrin : coklat jingga

Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat


Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH) ungu jingga.
Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. KBr, panaskan di atas water bath hijau, ditarik dengan
CHCl3 biru hijau.
Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH
berlebihhijau zamrud + kloroformdifloresensi
Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium
ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH, kocok homogen lapisan CHCl3 berwarna merah.
Reaksi Sanchez. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2). Zat +
H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH ungu tua, asamkan dengan H2SO4 jingga.
Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan
di WB merah biru stabil, + air warna hilang.
Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. Panaskan bau khas.
Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH panaskan ditambah CHCl 3 panaskan lagi
bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk)
Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% dinginkan ditambah NaOH ad basa lemah
berwarna ungu kotor
Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl dinginkan diencerkan dengan air + phenol +
kaporit nampak ungu kotor ditambah NH4OH berlebih berwarna biru + HNO3 tidak
berwarna kuning.
Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl berwarna kuning kenari
Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat merah ungu
Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan jingga/kuning.
3. Reaksi Kristal:

1.

Reaksi Kristal dragendorf

Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok,
diamkan 1 menit Kristal dragendorf
2.

2. Reaksi Fe-complex & Cu-complex:


Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover
glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja
digoyangkan di atasnya Kristal terlihat.
2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.
3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod
sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen kristal lempeng (coklat/violet)

E. Identifikasi Senyawa Alkaloid


1. Alkaloid Derivat Fenil Alanin
1.1 Alkaloid Amin
1.1.1 Efedrin HCl
Asal (efedrin) : Ephedra vulgaris
Organoleptis : serbuk putih halus, tidak berbau, rasa pahit
Kelarutan
: larut dalam lebih kurang 4 bagian air
Reaksi Identifikasi:
1. Larutan zat dalam air + PbSO4 + NaOH violet.
2. Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl 4 dikocok , dibiarkan pisahkan lapisan
organik + sedikit tembaga kocok keruh lalu terbentuk endapan.
3. Reaksi oksidasi oleh KMnO4 bau benzaldehid.
4. Reaksi iodoform (+)
5. Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4dan CS2 coklat minyak.
6. Zat + sulfanilat + NaOH merah.
7. Larutan zat dalam air + HCl, + H2O2 + NaCl + 6 tetes NaOH merah violet.
8. Larutan zat dalam air + AgNO 3 endapan (AgCl), dicuci dengan air, + NH4OH endapan akan
larut kembali.
1.2 Alkaloid Benzil Isokuinolon
1.2.1 Morfin
Asal: Papaver somniferum
Sinonim
: Dionin
Organoleptis : kristal putih
Kelarutan
: larut dalam 12 bagian air
Reaksi Identifikasi:
1. Reaksi KING, SANCHEZ, dan FESEZ (+)
2. Zat + H2SO4 + FeCl3 dipanaskan dalam air mendidih berwrna biru + HNO3 berwarna
merah/coklat merah tua.
1.
Reaksi iodoform (+)
2.
Reaksi FROHDE: kuning hijau.
3.
Reaksi MANDELIN: kuning hijau.
4.
Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu lama.
5.
Larutan zat dalam HCl + I2 endapan yang larut dalam spiritus.
F. Kegunaan Senyawa Alkaloid Dalam Kehidupan Sehari-hari
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam
bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin

Stimulan pada syaraf otonom

Morfin

Analgesik

Kodein

Analgesik, obat batuk

Atropin

Obat tetes mata

Skopolamin

Sedatif menjelang operasi

Kokain

Analgesik

Piperin

Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin

Obat malaria

Vinkristin

Obat kanker

Ergotamin

Analgesik pada migrain

Reserpin

Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin

Analgesik dan antitusif

Vinblastin

Anti neoplastik, obat kanker

Saponin

Antibakteri

Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus
fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung
1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid
biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya
tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit
yang berupa cairan pada suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam
gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah
ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling
sederhana sampai yang paling sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaituornitin dan lisin yang
menurunkan

alkaloid

alisiklik, fenilalanin

dan

tirosin yang

menurunkan

alkaloid

jenis

isokuinolin,

dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid
adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol
atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan
jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obatobatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, the, tuan atau tapal, dan
racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan
obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas. Obat-obatan pertama yang
diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium
telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik
maupun narkotik telah diketahui.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama
narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat
berhasil mengisolasi morfin. tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di
Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang
menakjubkan. Diantara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah
Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin. tahun 1826,
Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup
terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat
dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana. Koniin
merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya (1870) dan yang pertama
disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari

Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi struktur molekul selama


abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin
yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan struktur
akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan-kawan pada tahun 1946 setelah
melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan 200 telah ditentukan struktur.
Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske pada 1950 memuat lebih 1000
alkaloida.Dikenalnya teknik sistem analisis kromatografi preparatif dan instrumen canggih
maka penemuan alkaloida meningkat cepat-nya. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida
dapat diisolasi dan 3293 ditentukan strukturnya. Perkembang Ilmu Pengetahuan dengan
penemuan berbagai macam kromatografi dan instrumen spektroskopii dengan sistem
komputerisasi maka isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak terbilang lagi
Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur
sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas
untuknya. Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan
dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan
kadar yang sedikit.
Dalam Meyers Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi
secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan
kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen,
sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan
alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen
sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah
berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier
menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa
alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas
biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina
berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik
yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada
kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,
nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga
mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina
sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik
lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan, 1969).
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi
fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai
kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan
(salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat
kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini
tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia
sentris.

4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut,
menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam kimia bahan
alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia
organik adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan
alam.
Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur),tumbuhan,
dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik
ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh
alkaloid.
Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga,
Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut,
mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Contoh : Sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis
musang Kanada (kastoramina).
Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat
dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem Engeler tumbuhan tinggi
ada 60 Bangsa (Ordo) dan 34 mengandung alkaloida, 4% semua Keluarga mengandung
sedikitnya satu alkaloida, hanya 8,7% pada sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung
alkaloida: Liliaceae, Solanaceae dan Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung
alkaloida dan lainnya tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga
lain. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga Solanaceae,
sedang vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis tumbuhan dari Marga
yang sama.
Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur heterosiklik yang mengandung atom
N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat larut dalam asam-asam serta
membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas fisiologis baik terhadap manusia
ataupun hewan. Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang
tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae
dan jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan
terkadang memiliki struktur kimia yang sangat berbeda satu sama lain, meskipun berada
dalam satu kelompok.
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle(Jerman)
untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa
(pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, sertasolanina).
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus
fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung
1/ lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid
biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam bidang pengobatan. Alkaloid biasanya
tanwarna, sering kali bersifat optis aktif, kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit
yang berupa cairan pada suhu kamarPada umumnya, alkaloid tidak sering terdapat dalam
gymospermae, paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah.Suatu
Alkaloid merupakan senyawa organik bahan alam yang terbesar jumlahnya, baik dari
segi jumlahnya maupun sebarannya.Berikut berbagai definisi menurut:

Alkaloid menurut Winterstein dan Trier didefinisikan sebagai senyawa senyawa yang
bersifat basa, mengandung atom nitrogen berasal dari tumbuan dan hewan.

Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid
yang memuaskan, tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat
basa, yan mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan
bersifat aktif biologis menonjol.
Struktur alkaloid beraneka ragam, dari yang sederhana sampai rumit, dari efek
biologisnya yang menyegarkan tubuh sampai toksik.Satu contoh yang sederhana adalah
nikotina. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung, kanker paru-paru, kanker mulut,
tekanan darah tinggi, dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.

A. Tata Nama Senyawa Alkaloid


Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama
trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida.
Berikut ini beberapa contoh dari alkaloid:
Contoh rumus bangun untuk golongan purin:

Rumus bangun untuk golongan pirolidin

Rumus bangun untuk golongan pyridine

Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sebagian besar alkaloida
mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen serta
mengandung subtituen yang tidak terlalu bervariasi. Atom nitrogen alkaloida hampir selalu
berasal dalam bentuk gugus amin (-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak pernah
dalam bentuk gugus nitro (NO2) atau gugus diazo. Sedang subtituen oksigen biasanya hanya
ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH 3) atau gugus metilendioksi (-O-CH2O). Subtituen-subtituen oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar
alkaloida.
Pada alkaloida aromatik terdapat suatu pola oksigenasi tertentu. Pada senyawa
senyawa ini gugus fungsi oksigen ditemukan dalam posisi para atau para dan meta dari cincin
aromatic.
Penamaan Alkaloida
Beberapa penamaan alkaloid berdasarkan family/keluarga/genus dimana mereka ditemukan.
Contoh Papavarine, Punarnavin,ephidrin
Berdasarkan spesies tumbuh asal. Contoh kokain, beladonin
Berdasarkan nama umum tumbuhan penghasil. Contohnya alkaloid ergot
Berdasarkan aktivitas fisik contohnya morfin yang dikenal dengan tanaman Dewa dari
Mimpi. Emitin yang berarti muntahan menurut penemu.
Peletierine yang merupakan gugus yang ditemukan oleh P.J Peletier
Ada beberapa nama dengan penambahan prefiks pada penamaan alkanoid. Contohnya epi, iso,
neo, pseodo, nor, CH
B. Sifat-Sifat Alkaloid
Beberapa sifat dari alkaloid yaitu :
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan golongan heterogen.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk
garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. sering beracun.
7. bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
8. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan
pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
9. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
10. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya.
11. biasanya banyak digunakan dibidang farmasi.
12. sampel yang mengandung alkaloid setelah drx akan berwarna merah.
1.

Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti
pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang
semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik
berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid
hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam
alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

2.

Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada
nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh;
gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin
lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus
fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.
Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh
panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu
yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida
atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam
bentuk garamnya.

C. Penggolongan Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua nama
trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan
berdasarkan beberapa cara, yaitu : (2,5)
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida
pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.

2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk
menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.

Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida
tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai
kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai
struktur yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan
antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin
heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari
beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan
atas tiga jenis utama, yaitu :
a.
Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b.
Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4dihidrofenilalanin.
c.
Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana alkaloida
dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas,
hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam
asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam
aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida
quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
c. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin.
Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur
intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :
1. Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

2. Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3. Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),didasari


dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis
dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa
yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh:
alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa
itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu,
biasanya mengambil nama amine penting secara biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

Golongan Pyridine: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine,guvacine, cytisine, lo


beline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
Pyridine adalah sederhana aromatik heterocyclic senyawa organik denganrumus
kimia C5H5N digunakan sebagai pelopor ke Agrokimia dan obat-obatan, dan juga penting
sebagai larutan dan reagen. Hal ini terkait dengan struktur benzena, dimana CH diganti
dengan atom nitrogen.
Strukturnya:

Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina


Pirolidina,
juga
dikenal
sebagai tetrahidropirola,
merupakan senyawa
organikdengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin
beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan
bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia.
Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina
dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat

ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi
dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam).Strukturnya:

Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine


Golongan Quinoline: kinina, quinidine, dihydroquinine, dihydroquinidine,strychnine, brucine,
veratrine, cevadine
Golongan Isoquinoline:
alkaloidalkaloid opium (papaverine, narcotine,narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine
, berbamine, oxyacanthine
Alkaloid Phenanthrene: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamine
Golongan Indole:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
Golongan Purine:

Xantina: Kafein, theobromine, theophylline


Purine adalah senyawa organic kompleks aromatik heterocyclic, yang terdiri dari
cincin pyrimidine yang tergabung ke sebuah cincin imidazole.
Struktur Purine:

Struktur Kafeine

Golongan Terpenoid:

Alkaloid Aconitum: aconitine

Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang


bernitrogen):

Solanum (contoh: kentang dan


alkaloid tomat)
(solanidine, solanine, chaconine)

Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine,cycloposine, jervine, mu


ldamine)

Alkaloid Salamander berapi (samandarin)

lainnya: conessine
Struktur Terpenoida:

Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine


Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin
Hingga kini belum ada pendefinisian tunggal dan penggolongan yang jelas dari alkaloid.
Dalam bukunya, Matsjeh (2002) menerangkan beberapa klasifikasi alkaloid, diantaranya
yaitu berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid dan berdasarkan asal mula
kejadiannya (biosintesis) dan hubungannya dengan asam amino. Berdasarkan lokasi atom
nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid dapat dibagi atas 5 golongan:
Alkaloid heterosiklis
Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis
Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
Alkaloid peptida
Alkaloid terpena
Dari lima golongan di atas, alkaloid heterosiklis adalah sangat terbesar dan yang terkecil
adalah alkaloid alkaloid putressina, spermidina, dan spermina. Ini dapat dilihat dari jumlah
anggota dari masing-masing golongan seperti diterangkan di bawah ini:
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid dengan atom nitrogennya terdapat dalam cincin
heterosiklis. Alkaloid heterosiklis dibagi menjadi:
a.
Alkaloid pirolidin
b.
Alkaloid indol
c.
Alkaloid piperidin
d.
Alkaloid piridin

e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.

Alkaloid tropan dan basa yang berhubungan


Alkaloid histamin, imidazol dan guanidine
Alkaloid isokuinolin
Alkaloid kuinolin
Alkaloid akridin
Alkaloid kuinazolin
Alkaloid izidin
Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis

2. Alkaloid dengan nitrogen aksosiklis dan amina alifatis


a. Eritrofleum
b. Fenilalkilamina
c. Kapsaisin
d. Alkaloid dari jenis kolkina
3. Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina
4. Alkaloid peptida
5. Alkaloid terpena dan steroid
Sedangkan berdasarkan asal mulanya (biogenesis)

dan

hubungannya

dengan asam amino, alkaloid dibagi menjadi tiga kelas, yaitu: (1) True alkaloid, (2)Proto alkaloid, dan
(3) Pseudo alkaloid(seperti yang telah dijelaskan sebelumnya).

Sedangkan beberapa ahli mengklasifikasikan alkaloid sebagai berikut


Klasifikasi alkaloid
1.
Berdasarkan taksonomi
Berdasarkan taksonomi seperti Solanaceaos, papilionaceae tanpa keterangan dari sifat
kimianya
2.
Berdasarkan Biosintesis
Pengelompokan alkaloid berdasarkan biosintesis didasarkan oleh typeprekursor atau senyawa
pembangun yang digunaan tumbuh-tumbuhan untukmensintesis struktur kompleks. Contoh
Morphine, Papaverine, nicotine, tubocurarin dan calchicins dalam penilalanin dan basa tirosin
3.
Berdasrkan klasifikasi kimia
Pengelompokakn ini didasari oleh struktur cincin
1.nonheterosiklik alkaloid
herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine (Ephendragerardiana), gentaeceae
2.heterosiklik alkaloida
a. pyrole-pyrrolidin
hygrinesCoca sp
b.pyrrolizine
seneciphylline, Senecia sp
c. pyudrin dan piperidine
Lobaline,piperidine. Ricinine
d.
piperidine(triptofan)
hyoscyomine, Atropine Hyoscine-Solanceae Cocan sp
e. Quinoline
Quinine, quinidine (Cinchona bark) Cinchonime. Cinchonidine dan Cusparin
f. Iso quinolin
Papavarine, NArceine Emitine dan Cephalin
g.Reduce isoquinoline
Baldine (Peumus Baldus)
h.Nur lupinane

Spartine,luponine
i. Indole alkaloida
Yohimbine, Vincristin dan lain-lain
D. Isolasi Alkaloid
Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode
pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus
harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina)
yang tidak bersifat basa.
Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan
dengan beberapa cara, yaitu :
1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu
alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas
Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari
ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang
lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan
menggunakan pelarut pelarut organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi
dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan
zat-zat pengotor yang larut dalam air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak
dan sebagainya. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa
dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus
dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu
didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berate bahwa
alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi
lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Hal-hal yang harus
diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller, adalah :
a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan
garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan.
b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil.
Pada pH tinggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam keadaan bebas, terlebih bila
alkaloida tersebut dalam bentuk ester, misalnya : Alkaloid Secale, Hyoscyamin dan Atropin.
c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu, tergantung kelarutannya
dalam pelarut organik tersebut.
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air
yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan dapat
dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut
organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan
pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid
menguap seperti,nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang
diabasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan
dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam yang
mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Cara lain yang berguna untuk memperoleh
alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd.
Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer
atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi
pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada
dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Senyawa
pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid
jika diperlakukan dengan asam.

2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion.
3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.
Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk
memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid
yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan
gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.
E. Identifikasi Senyawa Alkaloid
1. Berdasarkan sifat spesifik.
Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk
endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak
larut dalam dalam alcohol berlebih.
2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan
Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air.
Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Pengocokan
dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14.Sebelum pengocokan, larutan harus dibasakan dulu,
biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium
karbonat dan kalsium hidroksida.
3. Reaksi Gugus Fungsionil
a. Gugus Amin Sekunder
Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na.
nitroprussida = biru-ungu.
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin.
b. Gugus Metoksi
Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid, dinyatakan dengan
reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.
Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin,
Tebain, dan lain-lain
c. Gugus Alkohol Sekunder
Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl pekat, dipanaskan diatas
tangas air = merah-ungu.Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin,
Dionin, dan Parakonidin.
d. Gugus Formilen
Reaksi WEBER & TOLLENS :
Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1),
panaskan = merah.
Reaksi LABAT :
Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru.
Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein, Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.
e. Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain.
f. Reaksi GUERRT
Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.
Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain, dan
lain-lain.
g. Reduksi Semu

Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa.
Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai kompleks.
Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-lain.
h. Gugus Kromofor
Reaksi KING :
Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif.
Hasil positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain.
Reaksi SANCHEZ :
Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu
kemudian jingga. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin
setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%.
4. Pereaksi untuk analisa lainnya
a. Iodium-asam hidroklorida
Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada
lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungubiru sampai coklat merah.
b. Iodoplatinat
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana
hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu.
c. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)
Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.
4.

Kegunaan Alkaloida
Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama
karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatangmenyusui dan pemakainnya di bidang
farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa mendapat
mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut :
1.
Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah
bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan.
2.
Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen
meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun
sangat kekurangan nitrogen.
3.
Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dariserangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini
tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia
sentries.
4.
Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan, yang
lainnya menghambat.
5.
Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan
dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar
tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran
dengan kation tanah.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam
bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid
(Nama Trivial)

Aktivitas Biologi

Nikotin

Stimulan pada syaraf otonom

Morfin

Analgesik

Kodein

Analgesik, obat batuk

Atropin

Obat tetes mata

Skopolamin

Sedatif menjelang operasi

Kokain

Analgesik

Piperin

Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin

Obat malaria

Vinkristin

Obat kanker

Ergotamin

Analgesik pada migraine

Reserpin

Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin

Analgesik dan antitusif

Vinblastin

Anti neoplastik, obat kanker

Saponin

Antibakteri
BAB III
KESIMPULAN

1. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih
atom nitrogen,
2. Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan
dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.
3. Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
4. Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan taksonomi, berdasarkan Biosintesis dan berdasrkan
klasifikasi kimia (nonheterosiklik alkaloid, herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine
(Ephendragerardiana), gentaecea, heterosiklik alkaloida).

2.1 Pengertian Senyawa Alkaloid


Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen. Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu
yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein,lemak, asam
nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolism sekunder, contohnya
terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar
yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alambersifat
basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalammolekul
senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosiskecil
dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh,morfina
sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi
sebagaiantispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf
(Ikan,1969). Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi
atom N(Nitrogen)nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
2.2 . Klasifikasi Alkaloid
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya
(precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk
membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid
digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung
nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid
opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana
senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah
menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang
mencolok dalam proses sintesisnya.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :

1. Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :
Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine,lo
beline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
Gambar. Struktur Piridina
Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
gambar. Struktur Pyrrolidine
Golongan Isokuinolina:
alkaloidalkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine),sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine
, berbamine, oxyacanthine.
Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine,brucin
e, veratrine, cevadine.
Gambar. Struktur Kuinolina
Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetic. Berdasarkna hal ini alkaloida dapat dibedakan atas tiga
jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4
dihidrofenilalanin.
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

o
o
o
o
o
o
o
o

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam
tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin
heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan
purin.
2.3. Sifat Senyawa Alkaloid
Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti
nikotin dan konini berupa cairan.

Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies


aromatik berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik
meskipun beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan
alkaloida quaterner sangat larut dalam air.
Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka
ketersediaan electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka
ketersediaan pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat
bersifat netral atau bahkan bersifat sedikit asam.
Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi olakloida selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan
berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam
dengan senyawa organik atau anorganik sering mencegah dekomposisi.
2.4. Reaksi Reaksi Alkaloid
1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid
Reaksi Mayer : HgI2
Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening + alakohol
endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.
Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid
mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung
pada rumus bangun alkoloidnya.
Reaksi Bouchardat
Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat coklat merah, + alkohol endapan larut.
2. Reaksi warna

Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna
kuning atau merah)

Pereaksi Marquis

Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H 2SO4 pekat (melalui dinding tabung, pelanpelan) warna.

Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat


3. Reaksi Kristal:
1.
Reaksi Kristal dragendorf
Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok,
diamkan 1 menit Kristal dragendorf
2. Reaksi Fe-complex & Cu-complex:
Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover
glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja
digoyangkan di atasnya Kristal terlihat.
2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga
berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.
3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod
sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen kristal lempeng (coklat/violet)

2.5. Kegunaan Senyawa Alkaloid Dalam Kehidupan Sehari-hari

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam
bidang farmakologi :
Senyawa
Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin

Stimulan pada syaraf otonom

Morfin

Analgesik

Kodein

Analgesik, obat batuk

Atropin

Obat tetes mata

Skopolamin

Sedatif menjelang operasi

Kokain

Analgesik

Piperin

Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin

Obat malaria

Vinkristin

Obat kanker

Ergotamin

Analgesik pada migrain

Reserpin

Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin

Analgesik dan antitusif

Vinblastin

Anti neoplastik, obat kanker

Saponin

Antibakteri

Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut


(Padmawinata, 1995):
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan
(salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun
banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat
kekurangan nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini
tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia
sentris.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa
alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang
lainnya menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan
dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pemberian nikotina ke biakan akar
tembakau meningkatkan pengambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan
cara pertukaran dengan kation tanah. Sampai saat ini sangat sedikit sekali alkaloid yang
ditemukan pada tumbuhan tingkat rendah. Kemungkinan hanya satu atau dua famili dari
jamur saja yang mengandung alkaloid, seperti ergot. Pada golongan alkaloid indol, bufotenin,
juga ditemukan dalam jamur yaitu spesies Amanita mappa, selain yang ditemukan pada
tumbuhan (Piptadenia pergrina) dan katak (Bufo vulgaris). Pada garis besarnya, campuran

senyawa nitrogen yang ditemukan pada jamur dan mikroorganisme dapat dianggap sebagai
alkaloid, tetapi hal ini tidaklah biasa. Contoh lain senyawanya adalah: gliotoksin
(jamur Trichoderma viride), pyosianin (bakteri Pseudomonas aeruginosa) dan erythromisin
hasildari Streptomyces (Ikan, 1969).
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat
basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Batasan mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena
banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid.
Misalnya, pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan
sebagai alkaloid (Achmad, 1986).

2.6. Isolasi Alkaloid


Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, danakar yang
dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umumadalah sebagai berikut :
a.Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan.
b.Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garamamonium
kuartener kemudian diekstrak kembali.
c.Garam amonium kuartener yang diperoleh direaksikan dengan natriumkarbonat sehingga
menghasilkan alkaloidalkaloid yang bebas kemudiandiekstraksi dengan pelarut tertentu
seperti eter dan kloroform.
d.Campuran campuran alkaloid yang diperoleh akhirnya dipisahkan melalui berbagai cara,
misalnya metode kromatografi (Tobing, 1989).
2.7 Prinsip dasar pembentukan Alkaloid
Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri
dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan
standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam
aspartat,sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin,
metionin,fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis
asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang
menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi
utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu
aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis
alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan
jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Kemudian reaksiyang mendasari
pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi
hingga terbentuklah alkaloid.Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida
melibatkan reaksi-reaksisekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur
alkaloida. Salah satu darireaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif
fenol pada posisi orto ataupara dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme
radikal bebas.Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan
gugusmetoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari
gugusamina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen
kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan
bahwasebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid

akhirnyaharus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya


berupasenyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna
kuning).Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang
dijumpai dialam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus
lain satutumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain mengandung
enantiomernya(Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina,
nikotina, danhigrina. Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina
yang diikuti oleh reaksiMannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi
reduksi dan esterifikasimenghasilkan hiosiamin.
2.8 Tanaman Penghasil Alkaloid
Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam.Hampir
seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan.
Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya
teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan
pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari
bakteria, fungi (jamur),tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah
dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan
lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena
dianggap bersifatbasa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819),
seorang apotekerdari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari
ekstraksitumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina,
striknina,serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong
alkaloiddengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas
untuknya. Cokelat adalah makanan yang diolah dari biji kakao.
Cokelat mengandung alkaloid-alkaloid seperti teobromin, fenetilamina, dan anand
amida yang memiliki efek fisiologis untuk tubuh. Kandungan-kandungan ini banyak
dihubungkan dengan tingkat serotonin dalam otak. Menurut ilmuwan, cokelat jika dimakan
dalam jumlah normal secara teratur dapat menurunkan tekanan darah.Tembakau mengandung
senyawa alkaloid, diantaranya adalah nikotin. Nikotin termasuk dalam golongan alkaloiod
yang terdapat dalam famili Solanaceae. Nikotin dalam jumlah banyak terdapat dalam
tanaman tembakau, sedang dalam jumlah kecil terdapat pada tomat, kentang dan terung.
Nikotin dan kokain dapat pula ditemukan pada daun tanaman kota. Kadar nikotin berkisar
antara 0,6-3,0 % dari berat kering tembakau, dimana proses biosintesisnya terjadi di akar dan
terakumulasi pada daun tembakau. Nikotin terjadi dari biosintesis unsur N pada akar dan
terakumulasi pada daun. Fungsi nikotin adalah sebagai bahan kimia anti herbivora dan
adanya kandungan neurotoxin yang sangat sensitif bagi serangga, sehingga nikotin digunakan
sebagai insektisida pada masa lalu.Kecubung adalah tumbuhan penghasil bahan obat-obatan
yang telah dikenal sejak ribuan tahun,di antaranya Datura Stramonium, Datura tatura, dan
Brugmansia suaviolens,namun daya khasiat masing-masing jenis kecubung, berbeda-beda.
Penyalahgunaan kecubung memang sering terjadi, sehingga bukan obat yang didapat malah
racun(menyebabkan pusing) yang sangat berbahaya. Hampir seluruh bagian tanaman
kecubung dapat dimanfaatkan sebagai obat. Hal ini disebabkan seluruh bagiannya
mengandung alkaloida atau disebut hiosamin (atropin) dan scopolamin, seperti pada tanaman
Atropabelladona. Alkaloid ini bersifat racun sehingga pemakaiannya terbatas pada bagian
luar. Biji kecubung mengandung hiosin dan lemak, sedangkan daunnya mengandung kalsium
oksalat. Berkhasiat mengobati rematik, sembelit, asma, sakit pinggang, bengkak, encok, eksim,
dan radang anak telinga. Kopi juga termasuk ke dalam tanaman yang mengandung senyawa alkaloid.
Kopi terkenal akan kandungan kafeinnya yang tinggi. Kafein kopi merupakan senyawa hasil

metabolisme sekunder golongan alkaloid dari tanaman kopi dan memilik rasa yang
pahit.Buah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal dari kawasanAsia
Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan zat warna, daunnya mengandung
momordisina, momordina, karantina, resin, dan minyak lemak. Bijinyamengandung saponin,
alkaloid, triterprenoid, dan asam momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu
makan, menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi wanita
yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga cocok untuk menyembuhkan
mencret pada bayi

BAB III
Penutup
6.1

Kesimpulan
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan dialam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan tingkat tinggi. Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber
asal molekulnya (precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway)
yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi
beberapa senyawa kompleks spesies aromatik berwarna. Alkaloida bersifat basa yang
tergantung pada pasangan electron pada nitrogen.

Reaksi umum untuk alkaloid yaitu1. Reaksi pengendapan untuk alkaloid, 2. Reaksi
warna, 3. Reaksi Kristal. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan
asam urat dalam hewan, alkaloid sebagian besar bersifat basa, dapat mengganti basa mineral
dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan dengan saran ini,
pengamatan menunjukkan bahwa pemberian nikotina ke biakan akar tembakau meningkatkan
pengambilan
nitrat.
Alkaloid
dapat
pula
berfungsi
dengan
cara pertukaran dengan kation tanah.
Alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari
biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina
primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis alkaloid juga melibatkan
reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi.

2.1 ISI
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di
tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein,
nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan
prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan
ini.
2.1.1 Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada
Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang
semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya
larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid
dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
2.1.2 Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil,
maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa
daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang
berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang
dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang
mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh
panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu
yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida
atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam
bentuk garamnya.
2.1.3 Klasifikasi
Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa, tidak
diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid
dikelompokkan sebagai :
(a) Alkaloid sesungguhnya,
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir
tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam
amino ; biasanya terdapat aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan
tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

(b) Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam
cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.
Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,Ndimetiltriptamin.
(c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian.
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)).
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen, dengan struktur inti :
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan : 1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis
nigri Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Piperaceae) berguna sebagai bumbu dapur. 2.
Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium
maculatum (Fam: Umbelliferae) berguna sebagai antisasmodik dan sedatif. 3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi
arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) berguna
sebagai anthelmentikum pada hewan. 4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari
Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) berguna sebagai
antiparasit, insektisida dan antitetanus. Tumbuhan yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari Punica
granatum (fam: Punicaceae) yang berguna sebagai taenifuga.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf
pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang, struktur intinya :
1. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu
yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative.
Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan
Kanada dikenal dengan nama Henbane daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.
2. Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi
sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E.
Novogranatense (fam Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh sebagian orang
dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan sebagainya. 3. Atropin,
Apotropin dan Belladonina Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata Atropos yang berarti tidak dapat
dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan
dapat menyebabkan kematian. Belladonna barasal dari bahasa Italia Bella artinya cantik dan Donna artinya
wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi
sangat menarik Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa
ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil dari
hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara
sintetik lebih mahal daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.

3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dengan struktur inti seperi di bawah ini:
1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria, alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari
tumbuhan Cinchona succirubra (fam : Rubiaceae). Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya
yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia
yang ditanam di pulau jawa. Sebelum PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika Jepang
memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin)
untuk menggantika kina.

2. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae, berfungsi sebagai antineoplastik yang
tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi
neoplasma pada manusia.
3. Camptothecin.
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam : Nyssaceae), suatu
pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan
terhadap leukemia limpoid.
4. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae), senyawa ini
aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek
samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkuran.
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen dengan struktur inti :
1. Morfin
Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung,
juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2).
Mioplasma;3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;5)
perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur
dan nyeri pasca-bedah. Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P. Bracheatum
(fam : Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang dikenal sebagai
opium yang berarti candu, Candu merupakan ibu dari morfin, mulanya dikembangkan sebagai obat
penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib karena mampu
mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan
penggunanya berada dalam kondisi mati rasa sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada
dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama
Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman.
Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia
kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter-dokter pada
masa itu. Sayangnya, ketergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang
Saudara berakhir. Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang-kadang
dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pengobatan yang lazim maka hal tersebut
dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam
hard drugs yakni zat-zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan perubahan dalam tubuh si
pemakai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala
penarikan atau gejala abstimensi. Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat
zat ini untuk menghindarkan timbulnya gejala abstimensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun harus
ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs menyebabkan
ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan.
2. Emetina
Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan
C. Acuminata (fam : Rubiaceae) 3. Hidrastina dan Karadina Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis
canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar
berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir. 4. Beberina Berupa akar dan umbi akar dari
tumbuhan Berberis vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari familia
Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol dengan inti seperti di bawah ini :
1. Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang
bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai
antihipertensi. Dalam perdagangan terdapat 5 jenis yaitu R. Serpentine, R. Canescens, R. Micratha, dan R.
Tetraphylla. Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang),
2. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat
sebagai antitumor.
3. Sriknina & Brusina

Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (fam :Loganiaceae) yang terdapat di Filifina, Vietnam
dan Kamboja. Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan khasiat sebagai
tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
4. Fisostigmina & Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan
Physostigma venenosum (fam : Leguminosae) yang berkhasiay sebagai konjungtiva pengobatan glaukoma.
5. Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab berasal dari jamur yang menempel pada
sejenis tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor untuk
penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik. Diperoleh dari sisik jamur yang menempel pada
tumbuhan Claviceps purpurea (fam: Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit pada tumbuhan tersebut,
selain itu jamur ini juga terdapat pada tumbuhan Secale cornutum (fam: Graminae). 6. Kurare Diperoleh dari kulit
batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera (fam:loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (fam:
Menispermaceae) yang berguna sebai relaksan pada otot.
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen, dengan inti :
Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi
atau Jaborandi rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay dari familia
Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita glaukoma.
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, intinya adalah :
alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (fam : Leguminocaea) dan Anabis aphylla (fam :
Chenopodiaceae) berupa daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Inti dari steroid adalah :
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu :
1. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina, Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina
2. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosia
3. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina
1. Germidina, Germitrina Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum viride (fam: Liliaceae) yang berguna
sebagai antihipertensi.
2. Protoveratrin Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum album (fam : Liliaceae) yang berguna sebagai
insektisida & antihioertensi.
3. Sevadina Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadilla Semen) dari tumbuhan Schonecaulon officinalis (fam:
Liliaceae) berguna sebagai insektisida.
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin
dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.
1. Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina (fam : Gnetaceae) berguna
sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga dikenal dengan nama Ma Huang dalam bahasa Cina Ma berarti
sepat sedangkan Huang berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa dan warnan simplisia ini.
Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis garam seperti Efedrin Sulfat dan
Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifatsifat farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai
simpatomimetik.
2. Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik
dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga
mengandung alkaloid yang sama.
3. d- Norpseudo Efedrina
Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam : Celastraceae) nama lain dari
tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari
daerah tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.

4. Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote
yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen; dengan inti :
Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang tergabung dengan Imidazole
1. Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi
pada prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf pusat, ginjal, otot otot
jantung. tumbuhan lain yang juga mengandung caffein seperti camellia sinensis (fam: Theaceae), cola nitida (fam
starculiaceae).
2. Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae) yang berguna sebagai diuretik dan stimulan
SSP.
3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik)
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai
samping.
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai
samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave
americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
2. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum,
Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

2.2 KAFEIN
Pada tahun 1819, kimiawan Jerman Friedlieb Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafeinan yang relatif murni
untuk pertama kalinya. Menurut Runge, ia melakukannya atas perintah Johann Wolfgang von Goethe. Pada
tahun 1827, Oudry mengisolasi "teina" dari teh, namun kemudian dibuktikan oleh Mulder dan Jobst bahwa teina
tersebut merupakan senyawa yang sama dengan kafeina. Struktur kafeina berhasil dipecahkan pada akhir abad
ke-19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang yang pertama kali berhasil mensintesis total
senyawa ini.
Semua atom nitrogen kafeina pada dasarnya planar (hibridisasi orbital sp2), menyebabkan molekul kafeina
bersifat aromatik. Karena kafeina dengan mudah didapatkan sebagai produk samping proses dekafeinasi,
kafeina biasanya tidak disentesis secara kimiawi. Apabila diperlukan, kafeina dapat disintesis dari dimetilurea
dan asam malonat.
2.2.1 Metabolisme dan toksisitas
Kafeina memiliki molekul metabolit yaitu 1-3-7-asam trimetilurat, paraksantina, teofillina dan teobromina dengan
masing-masing lintasan metabolismenya. Kafeina mengikat reseptor adenosina di otak. Adenosina ialah
nukleotida yang mengurangi aktivitas sel saraf saat tertambat pada sel tersebut. Seperti adenosina, molekul
kafeina juga tertambat pada reseptor yang sama, tetapi akibatnya berbeda. Kafeina tidak akan memperlambat
aktivitas sel saraf/otak, sebaliknya menghalangi adenosina untuk berfungsi. Dampaknya aktivitas otak meningkat
dan mengakibatkan hormon epinefrin terlepas. Hormon tersebut akan menaikkan detak jantung, meninggikan
tekanan darah, menambah penyaluran darah ke otot-otot, mengurangi penyaluran darah ke kulit dan organ
dalam, dan mengeluarkan glukosa dari hati. Lebih jauh, kafeina juga menaikkan permukaan neurotransmiter
dopamin di otak.
Kafeina dapat dikeluarkan dari otak dengan cepat, tidak seperti alkohol atau perangsang sistem saraf pusat yang
lain sehingga tidak mengganggu fungsi mental tinggi dan tumpuan otak. Konsumsi kafeina secara berkelanjutan
akan menyebabkan tubuh menjadi toleran terhadap kehadiran kafeina. Oleh sebab itu, jika produksi internal
kafeina diberhentikan (dinamakan "pelepasan ketergantungan"), tubuh menjadi terlalu sensitif terhadap
adenosina dan menyebabkan tekanan darah turun secara mendadak yang seterusnya mengakibatkan sakit
kepala dan gejala-gejala lainnya. Kajian terbaru menyebutkan kafeina dapat mengurangi risiko penyakit

Parkinson, tetapi hal itu masih memerlukan kajian mendalam.


Walaupun masih aman bagi manusia, kafeina, teofilina, dan teobromina (pada kakao) lebih meracun bagi
sebagian hewan, seperti kucing dan anjing karena perbedaan dari segi metabolisme hati.
Kafeina atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang
bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan
Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada
senyawa kimia pada kopi. Kafeina juga disebut guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina ketika
ditemukan pada mate, dan teina ketika ditemukan pada teh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada
senyawa kimia yang sama.
Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti biji kopi, daun teh, buah kola, guarana, dan mat.
Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga
tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari
biji kopi dan daun teh.
Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf pada manusia dan dapat mengusir rasa kantuk secara
sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti kopi, teh, dan minuman ringan, sangat digemari.
Kafeina merupakan zat psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya,
kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa
mengkonsumsi kafeina setiap hari.
2.2.2 Keberadaan Biji kopi, sumber utama kafeina
Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida alami. Dilaporkan
bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan
mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang tinggi juga
ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat
perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan
tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.
Sumber kafeina yang umumnya sering digunakan adalah kopi, teh, dan kakao. Selain itu, tanaman mat dan
guarana juga kadang-kadang digunakan dalam pembuatan minuman energi dan teh. Dua nama alternatif
kafeina, mateina dan guaranina, berasal dari nama dua tanaman tersebut. Beberapa penggemar mate
mengklaim bahwa mateina adalah stereoisomer dari kafeina. Hal ini tidaklah benar, karena kafeina merupakan
molekul akiral, sehingga ia tidak mempunyai enantiomer ataupun stereoisomer. Kesan dan efek berbeda yang
dijumpai pada berbagai sumber kafeina alami disebabkan oleh sumber-sumber kafeina tersebut juga
mengandung campuran alkaloid xantina lainnya, meliputi teofilina yang merangsang detak jantung, teobromina,
dan zat-zat lainnya seperti polifenol.
Sumber utama kafeina dunia adalah biji kopi. Kandungan kafeina pada kopi bervariasi, tergantung pada jenis biji
kopi dan metode pembuatan yang digunakan. Secara umum, satu sajian kopi mengandung sekitar 40 mg (30 mL
espresso varietas arabica) kafeina, sampai dengan 100 mg kafeina untuk satu cangkir (120 mL) kopi. Umumnya,
kopi dark-roast memiliki kadar kafeina yang lebih rendah karena proses pemanggangan akan mengurangi
kandungan kafeina pada biji tersebut. Kopi varietas arabica umumnya mengandung kadar kafeina yang lebih
sedikit daripada kopi varietas robusta.[16] Kopi juga mengandung sejumlah kecil teofilina, namun tidak
mengandung teobromina.
Teh merupakan sumber kafeina lainnya. Walaupun teh mengandung kadar kafeina yang lebih tinggi daripada
kopi, umumnya teh disajikan dalam kadar sajian yang jauh lebih rendah. Kandungan kafeina juga bervariasi
pada jenis-jenis daun teh yang berbeda. Teh mengandung sejumlah kecil teobromina dan kadar teofilina yang
sedikit lebih tinggi daripada kopi. Warna air teh bukanlah indikator yang baik untuk menentukan kandungan
kafeina. Sebagai contoh, teh seperti teh hijau Jepang gyokuro yang berwarna lebih pucat mengandung jauh lebih
banyak kafeina daripada teh lapsang souchong yang berwarna lebih gelap.
Kafeina juga terkandung dalam sejumlah minuman ringan seperti kola. Minuman ringan biasanya mengandung
sekitar 10 sampai 50 miligram kafeina per sajian. Kafeina pada minuman jenis ini berasal dapat berasal dari
bahan ramuan minuman itu sendiri ataunya dari bahan aditif yang didapatkan dari proses dekafeinasi. Guarana,
bahan utama pembuatan minuman energi, mengandung sejumlah besar kafeina dengan jumlah teobromina dan
teofilina yang kecil.
Coklat yang didapatkan dari biji kakao mengandung sejumlah kecil kafeina. Efek rangsangan yang dihasilkan
oleh coklat berasal dari efek kombinasi teobromina, teofilina, dan kafeina. Coklat mengandung jumlah kafeina
yang sangat sedikit untuk mengakibatkan rangsangan yang setara dengan kopi. 28 g sajian coklat susu
batangan mengandung kadar kafeina yang setara dengan secangkir kopi yang didekafeinasi.

BAB III
KESIMPULAN
3.1 KESIMPULAN
Terlalu banyak kafeina dapat menyebabkan peracunan (intoksikasi) kafeina (yaitu mabuk akibat kafeina). Antara
gejala penyakit ini ialah keresahan, kerisauan, insomnia, keriangan, muka merah, kerap kencing (diuresis), dan
masalah gastrointestial. Gejala-gejala ini bisa terjadi walaupun hanya 250 mg kafeina yang diambil. Jika lebih
dari 1g kafeina dikonsumsi dalam satu hari, gejala seperti kejang otot (muscle twitching), kekusutan pikiran dan
perkataan, aritmia kardium (gangguan pada denyutan jantung)m dan gejolak psikomotor (psychomotor agitation)
bisa terjadi. Intoksikasi kafeina juga bisa mengakibatkan kepanikan dan penyakit kerisauan.

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid
berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daundaunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Alkaloid berbentuk padatan Kristal, amorf atau cairan.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin
yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,
dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol.
Penelitian di bidang kimia alkaloid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan kekayaan
alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-senyawa alkaloid yang
berkhasiat, yang siap untuk dieksplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuwan. Dalam usaha
mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa alkaloid ini, perlu ditopang oleh paling tidak oleh tiga
pihak yang berkerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para ilmuwan. Untuk itu perlu adanya
kesamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi. Dengan kesamaan persepsi ini, diharapkan
penelitian para ilmuwan tidak mentok pada tahap publikasi ilmiah saja tetapi sampai pada paten dan
aplikasi langsung bagi masyarakat.
Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang tersebar secara terbatas pada
tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada Angiospermae dan jarang pada Gymnospermae dan
Cryptogamae. Senyawa ini cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat
berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

BAB II
ISI
A. Definisi Alkaloid
Manusia primitive seringkali menggunakan ekstrak akar, daun, bunga, buah, dan biji-bijian sebagai
obat. Penggunaan tumbuhan untuk maksud pengobatan tidak mesti berdasarkan ketahyulan atau

khayalan. Banayak tumbuhan mengandung senyawa yang berdampak faali yang nyata.Zat-zat aktif
dalam banyak bahan tumbuhan ini telah diisolasi dan diketahui berupa senyawa nitrogen heterosiklik.
Banyak senyawa nitrogen dalam tumbuhan mengandung atom nitrogen basa dan karena itu dapat
diekstrak dari dalam bahan tumbuhan itu dengan asam encer. Senyawa ini disebut alkaloid yang
artinya mirip alkali. Setelah ekstraksi, alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan lanjutan
dengan basa dalam -air.
B. PenggolonganSenyawa
Alkaloid dibedakan menjadi dua:
1.

Non heterosiklik atau atypical alkaloid. Atau biasa disebut proto alkaloid atau alkaloid biologi

2.

Heterosiklik atau typical alkaloid yang terbagi menjadi 14 bagian menurut struktur cincin
mereka.
Alkaloid diambil dari arti luas mereka, ada yang memilii atom nitrogen primer (mescaline), sekunder
(efedrin), tersier (atropin) atau kuartener (salah satu atom N dari tubocurarine), dan factor ini
mempengaruhi turunan adr alakaloid yang dapat dibuat dan diisolasi. Alkaloid gololongan nonheterosiklik :

Hordenine or N -methyltyramine In

Mescaline, related to tryptamine

Ephedrine

Colchicine (tropolone nucleus with nitrogen in side-chain)

Erythromycin (an antibiotic)

Jurubin (steroid with 3-amino group)

Pachysandrine A (steroid with N -containing C-17 side-chain)

Taxol (sebuah modifikasi diterpene pseudo alkaloid)

Alkaloid golongan heterosiklik:

Pyrrole and pyrrolidine

Pyrrolizidine

Pyridine and piperidine

Tropane (piperidine/ N -methyl-pyrrolidine)

Quinoline

Soquinoline

Aporphine(reduced isoquinoline/naphthalene)

Quinolizidine

Indole or benzopyrrole

Indolizidine

Imidazole or glyoxaline

Purine (pyrimidine/imidazole)

Steroidal (some combined as glycosides)

Terpenoid

C. Alkaloid Lisina
Sebagai homolog ornithine, lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid, beberapa
yang analog dengan kelompok ornithine.
1.

Struktur alkaloid lisina

2. Contoh tanaman

Lobelia; Lobelia inflate (Campanulaceae); Lobeliae Herb


Kegunaan: stimulant, spasmodic asma, bronchitis kronik.
(alkaloid piridin-piperidina)

Pomegranate; Punica granatum L.( Punicaceae); Punicae fructus


kegunaan: antioxidant, anti malarial, dan anti microbial tannin fraction, allagitanin dan phenolic .
(alkaloid trepenoid)

Broom; Cytisus scoparius (Leguminosae); BHP 1988 dan BPC 1949.


For: mild diuretic dan cathartic action. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid)

Pepper; Piper nigrum(Piperaceae);mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik.

Lycopodium; Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae); batas tertentu dalam bedak tabur dan


tembakau dan obat dalam bentuk pil.

D. Alkaloid Phenylalanine
1.

Struktur phenylalanine

Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid
amina.Beberapacontohdari alkaloid ini:

a. Ephedrin; Ephedra sinica, E. equisetina

b. Colchicum autumnale

Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine, obat yang bergunauntukterapeutik.

1)

d-Norpseudo Efedrin

T. Asal

: Cathaedalis

Suku

: Celastraceae

Simplisia

: KhatAbyssina (Daun-daunsegar)

Kegunaan

: Stimulansia SSP

2)

Meskalin

T. Asal

: Laphophorawiliamsii

Suku

: Liliaceae

Simplisia

: Feyote

Kegunaan

: Halusinasi,Euforia

1.

E. Alkaloid Tyrosine

1.

a.

Gambar Struktur Tyrosine

Abyssinian tea; Catha edulisF. (Celastraceae)

Kegunaan :Efek stimulant.

b.

Peyote; Lophophora williamsii (Cactaceae)

Kegunaan: sakitgigi, nyeri saat melahirkan, demam, nyeri payudara, penyakit kulit, rematik, diabetes,
pilek, dan kebutaan.

c.

Daun Boldo; Peumusboldus (Monimiaceae)

Kegunaan : Antihepatoksik

F. Alkaloid Dihydroxyphenylalanine
Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin.
1.

Gambar Struktur Dihydroxyphenylalanine

2. Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin :


a.

Velvet bean; Mucuna pruriens (Phaseoleae); Mucuna pruriens Seed.

Kegunaan : bias digunakan olahan kecap

DAFTAR PUSTAKA

Mann, J.,1994, Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance,Longman Group, UK.
Robbers, James E. and Marilyn K. Speedie and Varro E. Tyler, 1996, Pharmacognosy and
pharmacobiotechnology, Williams & Wilkins, United States of America.

A. Deskripsi Teoritis
1. Pengertian alkaloid

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya
dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman.
Diperkirakan sekitar 15 20% vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid
merupakan turunanasam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat.
Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina
kemudian dirubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat
beracun.
Alkaloid memiliki sifat fisika dan kimia sebagai berikut :
a. Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya
tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah
diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan
koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik,
meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan
alkaloid quartener sangat larut dalam air.
b. Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan
senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang
berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan
sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid
menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas
dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi
alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan
berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat,
sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah
sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.
2. Cara Memperoleh Alkaloid
Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi.
Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang
diasamkan. Pelarut ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu juga
dapat membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan
natrium karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksi dengan pelarut organic
seperti seperti kloroform atau eter.
Untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan panas, isolasi dapat dilakukan menggunakan
teknik pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan

teknik ini maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode
penyulingan uap. Metode ini biasanya dilakukan untuk pemurnian senyawa nikotin.
Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya harus
dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan menggunakan
pelarut organic.
Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa adalah dengan
metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang diperoleh kemudian dielusi
dan diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah itu , endapan yang terbentuk
dipisahkan menggunakan metode kromatografi pertukaran ion.
Terdapat beberapa kendala yang dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya
adalah alkaloid yang berada dalam bentuk terikat tidak mudah dilepaskan dengan metode
hanya ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa yang mengikatnya terlebih
dahulu.
3. Alkoloid Purin
Purin adalah inti heterostatik yang mengandunh 6 cincin pirmdin yang bergabung
dengan5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan secara
biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa
xantin. Tiga contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilxantin), teofillin (1,3dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin)(Evans,2009).
Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada bahannya. Kafein
menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diretik lemah, sedangkan teobromin
memiliki efek yang berkebalikan dengan kafein. Teofillin pada umunya memiliki struktur
yang sama dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar(Evans,2009).
a.Kafein
Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1,3,7trimetilxantin). Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi atau Coffea arbica L dan teh . Kristal
kafein berbentuk jarum-jarum, berwarna putih tidak berbau, berasa pahit. mengandung
kafein. Akasi dari kopi pada prinsipnya ddasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada
sususnan saraf pusat, ginjal, otot-otot jantung. Tumbuhan lain yang juga mengandung caffein
seperti Camelia
sinensis,
Cola
nnitida.
Pada bidang farmasi, kafein merangsang sisitem saraf pusat dan kekuatan jantung.
Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan sistim saraf pusat dan
menyebabkan peningkatan kewaspadaan, kecepatan, dan kejelasan alur pikiran, peningkatan
fokus, serta koordinasi tubuh yang lebih baik (Sumardjo,2006). Kafein ditemukan pertama
kali oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819. Beliau
memberikan nama untuk senyawa berupa kopi (Kakhia,2012).
Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari tiga proses
metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa xantin diturunkan dari
nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kofein adalah proses metilasi dan xanthosine
oleh SAM yang tergantung pada enzim N-metiltransferase. Jalur umum dalam biosintesis
kafein adalah 7-7-methylxanthosine 7 metilsantin teobrominkafein. Jalur biosintesis
pada dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid purin lainnya, seperti pada mate (Ilex
paraguariensis) dan
kakao(Theobromacacao)(Ashiharaetal,2008).

b. Theobromina (3,7 Dimetil Xanthin)


Theobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilxantin. Secara
alami, metilxantin terdapat pada enam puluh spesies tanaman yang berbeda dan termasuk
kafein (terutama kopi) dan teofillin (metilxantin primer dalam teh). Teobromina adalah
metilxantin itama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao) (Amit et al, 2010).
Senyawa ini diperoleh dari biji0bijian coklat dan isolasi dari biji-biji tersebut dengan cara
ekstaksi. Coklat kristal teobromin berwarna putih, rasanya pahit dan mencair dapa suhu 37 oC.
Teobromin sukar larut dalam air dan pelarut-pelarut organik yang umum. Garam-garam
teobromin umumnya dapat larut dalam air (Sumardjo,2006)
Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein, tetapi pada efek yang
lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan, stimulan ringan, dan melemaskan otot-otot
halus pada bronkus. Dalam tubuh manusia, tingkat teobromin yang dirasakan adalah antara 610 jam setelah dikonsumsi. Karena kemampuannya untuk melebarkan pembuluh darah,
teobromin juga digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi (Amit, et.al, 2010).
Biosintesis dari teobromin dilakukan dengan tiga cara, antara lain :
1) AMP

IMP

XMP

xanthosine

7-methylxantin
theobromin
2) GMP

guanosin

xanthosine

7-methylxanthosine
7-methylxantin teobromin.
3) Santin

3-metilsantin

teobromin
(Ashihara,
et.al,
2008)
c. Teofillin
Teofillin ditemukan dalam jumlah kecil didalam teh dan diperoleh dengan cara ekstraksi.
Teofillin mengkristal dengan satu molekul air kristal. Kristal teofillin berwarna putih dengan
titik lebur 268oC. Teofillin sukar larut dalam air dingin, tetpai mudah larut dalam air panas
dan larutannya bereaksi netral. Kristal teofillin tidak berbau, berasa pahit dan berkhasiat
diuretik (Sumardjo, 2006).
d) Terdapat banyak contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin. Berikut adalah contoh
tumbuhan yang mengandung alkaloid purin :
Kopi
Nama Umum
Indonesia
: Kopi
Inggris
: Arabian coffee
Filipina
: Kape
Klasifikasi
Kingdom
: Plantae
Subkingdom
: Tracheobionta
Super divisi
: Spermatophyta
Divisi
: Magnoliophyta
Kelas
: Magnoliopsida
Sub kelas
: Asteridae
Ordo
: Rubiales
Family
: Rubiaceae
Genus
: Coffea

Species
kandungan

: Coffea arabica L.
: kofein, sitosterin, stigmasterin

Teh
Nama Umum
Indonesia
: Teh
Inggris
: Tea
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom
: Tracheobionta
Super divisi
: Spermatophyta
Divisi
: Magnoliophyta
Kelas
: Magnoliopsida
Sub kelas
: Dileniidae
Ordo
: Theales
Family
: Theaceae
Genus
: Camellia
Specie
: Camellia sinensis (L.) O.K
Kandungan
: coffein, tannin, dan sedikit minyak atsiri

Kola
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom
: Tracheobionta
Super divisi
: Spermatophyta
Divisi
: Magnoliopsida
Kelas
: Magnoliopsida
Subkelas
: Dilleniidae
Ordo
: Marvales
Family
: Sterculiaceaae
Genus
: Cola
Species
: Cola nitida
Kandungan
: coffein, theobromina,
4. Alkaloid tropan
Tropan merupakan bagian metabolit dari alkaloid sekunder, yang mengandung cincin
tropan dalam struktur kimia. Alkaloid memiliki struktur inti, bisiclic mengandung nitrogen
yaitu azabisiclo (3,2,1) oktan atau 8-metil-8-azabiziklo (3,2,1) oktan. Alkaloid tropan
ditemukan pada angiospermae yaitu family solanaceae (Atropa, Grukmansia, Mansia, Datura,
Scopolia, Physalis), Erythroxylaceae (Erythroxylem), Protaeceae (Belladona dan Darlingia)
dan Convolvulaceae (Convuvulus dan Calystegia). Alkaloid tropan banyak ditemukan pada
tanaman bruguilera, phyllanthus dan cochlearia (Leliqia, et.al, 2006). Alkaloid tropan juga

ditemukan pada beberapa tanaman yang berbeda seperti family Brassicaceae (Cruciferae),
Olacaceae, dan Rhizophoraceae (The EFSA Journal, 2008).
Mekanisme aksi dari alkaloid tropan memiliki hubungan dengan antagonism kompetitif
mereka pada reseptor muskarinik asetilkolin, mencegah pengikatan pada asetilkolin. Menurut
spesefisitas dan selektivitas reseptor asetilkolin muskarinergik pada organ yang berbeda,
fungsi otot halus dan sel-sel kelenjar eksokrin, serta denyut jantung, pernapasan dan fungsi
dalam system syaraf pusat yang termodulasi.
BIOSINTESIS ALKALOID TROPAN
Karakteristik alkaloid adalah ester dari hidroksitropanes dan berbagai asam (Tropic,
Tiglic). Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekusor pembentuk C6C1 dan C6-C3 asam aromatic. Untuk pembentukan C5 asam alifatik serta asam tiglic atau 2metil asam butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai prekusor. Untuk pembentukan cincin
pirolidin yang merupakan inti tropan dibutuhkan ornitin sebagai prekusor.
Karakter alkaloid yang mengandung inti tropan adalah jika direaksikan dengan asam nitrat
kemudian residu dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap. Hal ini
disebabkan karena munculnya larutan dalam etanol dalam KOH. Reaksi ini dikenal sebagai
reaksi fitalil morin.
a. ATROPIN
Atropin, Hiosiamin dan Hiosin merupakan alkaloid tropan yang berasal dari family
solanaceae. Dapat juga ditemukan pada tumbuhan contohnya Erythroxylaceae,
Convolvulaceae, Protaeceae, Orchidaceae, Euphorbiaceae, Curciferae, Rhizophoraceae.
Atropine mengandung alkaloid tropan, yang memilki sifat antikolinergik dan spasmolitik,
biasanya digunakan sebagai anasthesi dan spasmolitik dan dalam operasi mata. Atropine
merupakan metabolit sekunder yang umumnya terkandung dalam family solanaceae.
Mekanisme kerja atropine adalah dengan cara inhibisi reseptor muskarinik pada organ
perifer. Atropine menginhibisi asetilkolin berikatan dengan reseptornya secara reversible dan
menimbulkan efek simpatomimetik.
Indikasi terapiotik atropine injeksi adalah untuk mencegah dan mengobati blukade
arterioventrikuler dan sinus bradikardia, spasmus pada kolik ureter dan anuria. Atropine juga
dapat berperan sebagai antidote terdapat keracunan antikolinesterase, obat yang bersifat
parasimpatomimetik atau mediasi kalinergik. Dalam pre-anasthesi, atropine berguna untuk
mencegah gejala yang disebabkan stimulasi vagal. Pada tetes mata, atropine digunakan untuk
mengobati inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata.
BIOSINTESIS
Biosintesis atropine mulai dari L-Fenilalanin transaminasi membentuk asam
phenylpyruvic yang kemudian direduksi menjadi asam fenil-laktat. Koenzim A kemudian
berpasangan dengan asam fenil-laktat dengan tropin membentuk littorine, yang kemudian
mengalami penataan ulang radikal diawali dengan enzim P450 membentuk aldehida
hyosciamine dehidrogenase A kemudian aldehid direduksi menjadi sebuah alcohol primer
membentuk (-) hyosciamine, dan terbentuk atropine.
Akar dan daun tumbuhan atropa belladonna (family solanaceae) merupakan sumber dari
senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat
ini merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam
tanaman.

b. HYOSCYAMINE
Hyoscyamine merupakan alkaloid tropan yang ditemukan dalam jumlah yang berlimpah.
Hyoscyamine merupakan metabolit sekunder yang ditemukan pada tertentu dari family
solanaceae. Hyoscyamine banyak ditemukan pada atropa belladonna dibagian berry, datura
stramonium ditemukan pada bagian daun, akar dan bunga. Datura suaveolens ditemukan pada
bagian daun, bunga dan biji, Hyoscyamus Niger ditemukan pada bagian daun, bunga dan biji,
latua pubiflora ditemukan pada bagian berry dan daun, madragora officinarum ditemukan
pada bagian akar dan berry, scopolia carniolica jacq ditemukan pada bagian daun dan akar.
Hyoscyamine merupakan prekusor dari scopolamine.
Hyoscyamine digunakan sebagai parasimpatolitik yang berkompetisi dengan asetil kolin.
Anti kolinergik umumnya digunakan sebagai midriatik, mengendalikan sekresi air liur dan
asam lambung. Hyoscyamine digunakan untuk mengontrol gejala yang berhubungan dengan
saluran gasterointestinal (GI). Hyoscyamine bekerja degan mengurangi gerakan lambung
pada usus dan sekresi cairan lambung, termasuk asam. Hyoscyamine juga digunakan dalam
pengobatan kejang kandung kemih, penyakit ulkus peptikum, devartikulitis, kolik, iritasi
syndrome usus, sistitis, dan pancreatitis. Hyoscyamine juga dapat digunakan untuk
mengobati kondisi jantung tertentu, untuk mengendalikan gejala penyakit parkinsom dan
rhinitis (pilek), dan untuk mengurangi air liur berlebih.
BIOSINTESIS
Cincin tropan yang hadir dalam bentuk Hyoscyamine berasal dari putresin melalui garam
N-metylpyrrolinium, yang menunjukkan adanya dua asam amino ornittine dan arginin yang
terlibat dalam biosintesis putreris dalam jalur alternative. Dekarboksilasi ornitine
menghasilkan utresin, sedangkan arginin diubah menjadi agmatine untuk menghasilkan
putresin. Selanjutnya metilasi S-adenosil-metoinin (SAM) tergantung pada putresin dikatalis
oleh putresin N-methyltransferase membentuk N-methylputrescine.
Langkah-langkah berikutnya dalam biosintesis memerlukan kondensasi aseta yang sesuai
berasal intermediate dengan N-methylpyrrolinium. Hygrine, sebuah alkaloid yang secara
resmi produk dari kondensasi aseton dengan N-methylpyrrolidine, itu selama bertahun-tahun
dianggap sebagai perantara dalam biosintesis scopolamine, tetapi study terbaru menunjukkan
hygrine yang tidak terlibat dalam biosintess cincin tropan. Semua spesies tanaman diteliti
sejauh memiliki dua kegiatan reduktase tropinone ketat stereospesifik, satu (TRI)
memproduksi tropine dan lainnya (TRII) memproduksi pseudotropine tropin. Tropin
diesterifikasi untuk menghasilkan hyoscyamine.
Tahap berikutnya dalam biosintesis hyoscyamine, esterifikasi tropine dan asam tropic.
Asam tropic dari hyoscine dan hyoscyamine berasal dari fenilalanin, seperti asam -hidroksi fenilpropionat (asam phenillaktik) dan tropane alkaloid littorine. Asam tropic dibentuk oleh
penataan intra-molekul phenillacatate. Hiosiamin disintesis dari littorine dengan proses
melibatkan penataan ulang intramolekul dari gugus phenillactate dari alkaloid.

c. CALYSTEGINES
Calystegines adalah kelompok baru alkaloid polihidroksi dengan kerangka nortropan.
Calystegines adalah alkaloid nortorpan terhidroksilasi dari jalur biosintesis tropan alkaloid.
Calystegines adalah inhibitor glikosidase kuat dan terdapat pada sayuran seperti kentang,

tomat, dan kubis. Akumulasi Calystegines dalam culture akar digambarkan meningkatkan
dengan ketersediaan karbohidrat.
BIOSINTESIS
Biosintesis Calystegines juga berasal dari cincin tropan. Seperti halnyahyoscyamine,
scopolamine, atropine dan golongan tropan lainnya Calystegines juga melalui rangkaian
biointesis yang sama seperti yang telah dipaparkan sebelumnya. Namun ketika reduktase
tropiono, Calystegines terbentuk dari pseudotoropine yang merupakan salah satu hasil
reduktase tropiono selain tropine.
Biosintesis Calystegines ditandai dengan hilangnya kelompok metal pada nitrogen
dengan menjadi gugus hidroksil pada heterosiklik. Tiga sampai lima gugus hidroksil dalam
berbagai posisi.
Calystegines terbukti ditemukan pada convolvulaceae, solanaceae dan moraceae. Dalam
jumlah besar Calystegines diproduksi oleh family solanaceae. Calystegines ditemukan pada
tumbuhan atropa belladonna dalam jumlah besar, selain itu juga ditemukan di datura wrightii
pada bagian akar dan datura stramonium pada bagian akar dan daun. Selain itu dalam
beberapa penelitian juga menyebutkan bahwa Calystegines ditemukan pada hyoscyamus
niger bagian daun, bunga dan biji. Calystegines spium merupakan salah satu tanaman yang
memproduksi Calystegines pada bagian daun dan akar, convolvulus arvensis pada bagian
daun dan akar, physalis alkekengi pada bagian daun.
Manfaat dari Calystegines memiliki khasiat yang hamper sama dengan tropan lain
seperti antikolinergik, antiemetic, parasimpatolitik, anasthesi dan banyak tindakan
farmakologis lain. Calystegines B2 dan C1 yang terkandung dalam murbei bermanfaat untuk
menurunkan kadar gula darah dan memiliki aktivitas antioksidan.
d. KOKAIN
Kokain adalah alkaloid tropan yang ditemukan pada family Erityhtroxylaceae spesies
Erythroxylem coca dan E. novogranatense. Tanaman coca merupakan tumbuhan semak,
cabang-cabangnya berwarna kemerahan, daun oval, bunga pentamer berwarna putih
kekuningan.
Kokain secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah. Tanaman kokain
telah dikultivasi, dioptimasi dan diproduksi sejak 5000 tahun yang lalu dipegunungan andes.
E.coca varietas coca merupakan tanaman liar peru, Bolivia dan andes sedangkan
E.novogranatense ditemukan tumbuhan dikolombia dan Venezuela. Pada tanaman kering peru
utara dan ekuador ditemukan tanaman coca jenis E.novogranatense.
Komposisi kimia dalam tanaman coca adalah minyak esensial, metik salisilat, tannin dan
alkaloid. Alkaloid dalam tanaman coca dapat mencapai 0,5-1,5 % tergantung spesies dan
geografis. 30-50% alkaloid yang diperlukan berupa ester polatile sebagai basa bebas yaitu
kokain dan sisanya berupa derivate kokain seperti ecgonin (sinamil kokain) dan pirolidin.
Kokain merupakan anasthesi local sebagai anasthesi kontak, kokain memblok kanal ion
dalam membrane neuromal dan menginterupsi propagenis dari potensial aksi yang
berhubungan dengan pesan sensori. Kokain juga merupakan parasimpatomimetik, bekerja
dengan cara memblok pengambilan kembali dopamine dan noradrenalin pada presinap
neuron dengan cara berikatan dengan transporter. Stimulasi adregenik ini menyebabkan
hipertermia, midriasis dan vasokonstriksi. Vasokonstriksi ini menyebabkan resistensi
meningkat dan meningkatkan tekanan darah serta denyut jantung. Kokain merupakan system

syaraf pusat sehingga pemakaian merasakan halusinasi. Kokain juga digunakan dalam
minuman ringan tertentu.
Kokain ketika tercium, terhisap, tertelan, atau digunakan pada selaput lender akan
diserap dari semua situs paparan menuju intravena. Kokain dimetabolisme oleh plasma dan
hati, kolinesterase diubah metabolit larut air dan dieskresikan apda urin. Metabolit tersebut
didalam urin berfungsi sebagai penanda penggunaan kokain yang dapat di deteksi hingga 2436 jam setelah penggunan pertama dari kokain, tergantung pada rute pemberian dan aktivitas
kolinesterase
.
BIOSINTESIS
Atom karbon tambahan yang diperlukan untuk sintesis kokain yang berasal dari asetilKoA, dengan penambahan dua unit asetil-KoA untuk kation N-metil-1-phyrolinum.
Penambahan pertama adalah reaksi mannich dengan anio enolat dari asetil-KoA yang
bertindak sebangai nokliofil terhadap kation pirolinum. Penambahan kedua terjadi melalui
kondensasi claisen. Hal ini menghasilkan campuran rasemat dari subtitusi kedua pirolidin,
dengan retensi tioester dari kondensasi claisen. Dalam pembentukan tropinon dari rasemat
etil [2,-13C2] 4(N-metil-2-prilolidinil)-3-oksobutanoat tidak terdapat preverensi untuk kedua
stereoinsomer. Dalam biosintesis kokain, hanya enansionen- (S) dapat mensiklik untuk
mempbentuk system cincin kokain tropan. Stereoselektivitas reaksi ini diteliti lebih lanjut
melalui studi prokiral distriminasi dari hydrogen metilen. Hal ini disebabkan karena pusat
kiral exstra di C=. proses ini terjadi melalui oksidasi, yang menimbulkan kembali kation
pirolinium dan pembentukan anion enolat, dan reaksi intramokuler Mannich. System cincin
tropan mengalami hidrolisis, metilasi dependen SAM, dan reduksi melalui NADPH untuk
pembentukan methylecegonine . bagian benzoin yang diperlukan untuk pembentukan kokain
diester disintesis dari fenilalanin melalui asam sinamat. Benzoil CoA kemudian
menggabungkan dua unit molekul kokain.
Eryhtroxylon coca merupakan tanaman penghasil kokain. Daun koka telah digunakan
Amerika Selatan sebagai pengunyahan dari zaman yang sangat awal. Mereka sebelumnya
disediaakan untuk penggunaan tunggal dari pemimpin pribumi dan Inca. Coca diperkenalkan
ke Eropa sekitar 1688 dan kokain diisolasi pada tahun 1860. Dengan menerapkan alka-loid
dalam operasi mata pada tahun 1884 Carl Koller adalah orang perama yang memperkenalkan
kedalam praktek klinis sehingga gemborkan era anestesi modern.
e. Scopolamine
Scopolamine adalah bagian dari alkaloid tropan yang paling penting karena memiliki
aktivitas fisoliologi yang lebih tinggi dan efek samping yang lebih sedikit. Permintaan untuk
Scopolamine ini perkiarakan sekitar 10 kali lebih besar dari pada hioscyamine dan bentuk
atropine lainnya. Dengan demikian, telah muncul ketertarikan dalam meningkatkan jumlah,
Scopolamine didalam produksi tanaman dalam fitrokluktur, dalam hal produksi bioteknologi
Scopolamine, dengan meningkatkan jumlah sel tumbuhan dapat menhasilkan senyawa ini.
BIOSINTESIS
Scopolamine adalah alkaloid tropan yang paling relevan seacara luas digunakan . jalur
metabolisme mereka dimulai di putresin, poliamina yang dibagi oleh beberapa jalur
metabolic (misalnya; alkaloid piridin). Peran eskresin metil transverase dalam menyerap
nutresi dari gugus poliamina, yang merupakan lintas-titik antara metabolisme primer dan
sekunder terhada jalur alkaloid tropan. Enzim PMT mengkatalisis reaksi dari putresin N-metil

putersin dengan N-adenosin metionin sebagai donor metil. Bagian terakhir dari jalur
biosintesis alkaloid tropan adalah reaksi enzimetik yang dikatalis oleh enzim hyoscyamine6-hidroksilase (H6H), dua oksoklutarase bergantung pada dioksigenase yang mengkatalis
hidroksilasi dari hyoscyamine ke scopolamine dalam dua langkah. Langkah pertama adalah
hidroksilasi hyoscyamine sampai 6-hydroxsihyoscyamine, reaksi yang memerlukan 2oksoklutarate, Fe2+, molekul oksigen dan askorbat. Langkah kedua adalah epoksidasi
intermediate hydroxsihyoscyamine memproduksi 6,7--hyoscyaminepoksida (scopolamine).
Alkaloid ini biasanya ditemukan pada tanaman family solanaceae sumber utama bahan
baku untuk produksi alkaloid tropan diseluruh dunia dalah daun duboisia spp. Budi daya
konfisional beberapa varietas yang dapat menumpuk hingga 6% scopolamine telah didirikan
di Australia dan brazil.
Scopolamine adalah alkaloid yang sebagian besar digunakan dalam pengobatan aktivitas
anti kolinergik. Anti kolinergik umumnya digunakan sebagai midriatik dan untuk
mengendalikan sekresi air liur dan asam lambung. Dapat juga diguankan untuk pengobatan
kejang otot asma, kram usus dan diare.
Gejala awal penyalahgunaan scopolamine termasuk mulut kering, melebar pupil,
kemerahan pada wajah dan leher, tekana darah dan suhu tubuh tinggi, jantung berdebar.
Gejala ini dapat diikut oleh halusinasi ekstrim angitasi agresi, bahkan kematian.
5. Alkaloid Amina
Amina adalah senyawa sederhana
yang
berasal dari ammonia (NH3)
dengan satuatau lebih atom hydrogen digantikan dengan atom karbon. Penggantian satu, dua,
atau tiga atom hydrogen masing-masing akan menghasilkan amina primer, aminasekunder,
danaminatersier. Asam amino dan alkaloid merupakan derifat dariamina, namun alkaloid
yang mengandung atom hydrogen hanyaterdapatdalam amino yang melekat dalam cincin
benzene (tidak heterosiklik, oleh karena itu amina alkaloid yang sering dianggap sebagai
alkaloid semu).Prekursor untuk alkaloid amina adalahasam amino aromatic-fenilalanin,
tirosin, dan triptofan (Pengelly, 2004).
a. Ephedrine
Ephedrine memiliki struktur yang sederhana, kerangka aromatic berasal darifenilalanin,
sementara kelompok metil tambahan
(CH3)
berasal darimetionin.Struktur dasar terjadi dibeberapa bentuk
isomer,
salah satunya(diastereoisomer) adalah pseudoefedrin (Samuelsson,1992).
Ephedrin berasal dari herbal ephedra
(Ma-huang),
family
ephedraceae. Digunakansebagai sumber alkaloid efedrin dan pseudoefedrin. Spesies ephedra
diantaranyaEphedrasinica,
E.equisetinaE.gerardiana,
E.intermedia
and
E.major (pengeliy2004).
Ephedrine mengandungsekitar 0,5-2,0% alkaloid. Dari total seluruhnya, ephedrine
(danisomernya)
terbentukdari
30-90%
alkaloid
yang
juga ada dalam bentukpseudoefedrin.Bagian akar tanaman juga mengandung sejumlah
alkaloid makrosiklik(ephedradines) dan feruloyhistamine yang memiliki sifat hipotensi
(Evans,2009).
BIOSINTESIS
Ephedrinterbentukdaripenyatuan
unit
C
6-C
1
dan
unit
C
2,kemudiandiubahmenjadibenzadelhidaatauasam benzoate (J.Am. Chem Soc., 1993,
115,2052)
digunakan
13
C-2
dan
H
sebagai
precursor

dalam memberi makan dalampercobaan dengan


E.
gerardiana
yang
telah menunjukkan bahwa gabungan asam
benzoate
gugus
CH3CO
asam piruvat untuk membentuk efedrin dengan alkaloid 1 phenylpropan-1,2-dion dan (S)
(-)-2-amino-1-phenylpropan-1-one
(cathinone)
sebagai perantara.Rute ini diilustrasikan pada gambar berikut ini . 1 phenylpropan-1,2dion dan canthinone adalah konstituen Catha edulis (Evans,2009)
Seluruh bagian tanaman dariEphedra sinica digunakan dalampengobatan.Ephedrine
merupakan stimulan
system
saraf pusat atausimpatomimetikum dan juga potensial menstimulasi reseptor ,1dan 2
adrenergic. Efeknya meliputi fase kontriksi, peningkatan tekanan darah dan denyut nadi,
bronkodilatasi, dan diuresis.Dalam penggunaan berlebihan akan menyebabkan insomnia,
takikardi,
dan pusing.
Dalam pengobatan
herbal
ephreda digunakan dalampengobatan asma dan alergi,
ephedra
juga dapat menyembuhkan bronkkhitis, efisema, rhinitis serta masuk angina dan flu
(pengelly, 2004).
b. Colcichine
Merupakan
alkaloid
toksikdankarsinogenik
yang
diperoleh dari ekstrak tumbuhanColchicum autumnale Famili Liliaceae dan beberapa anggota
family coclchicaceaelainnya, seperti Gloriosasuperba. Rumuskimianya C22H25NO6.
Biji cholchine adalah biji matang dan kering dari tanaman Colchicum
autumnalebijinya mengandung 0,8% colchine. Colchine berbentuk serbuk amorf berwarna
kuning pucat yang berubah warna menjadi gelap jika terpapar sinar matahari (Leliqia, dkk,
2006).
BIOSINTESIS
Biosisntesi
colchicine
melibatkan
precursor
asam
amino
fenilalanindantirosin.pemberianColchicum autumnaledenganradioaktifasam amino, tirosin-2C14,
menyebabkansebagianmasukkedalam
system
cincin
colchicine.Induksipenyerapanradioaktiffenilalanin
-2C14
olehColchicum
byzantinum (tanaman lain dari family colcicaceace), mengakibatkan sfisiensi penyerapan
dengan colchicine ( Leete, 1963). Percobaan pemberian radio aktif padacolchicum
autumnale mengungkapkan bahwa colchicines dapat disintesis dari (S)-Autumnale. Jalur boi
sintesis terjadi terutama melalui para-parafenolik coupling reaction yang melibatkan
isoandrocymbine.
Molekul
yang
dihasilkan
O-metilase
diarahkan
oleh
S- adenosylmethionine (SAM). Proses oksidase yaitu pembelahan cincin siklopropana
mengarah pada pembentukan cincin trupolone dikandung oleh Nformyldemecolcine.
N formyldemecolcine menghidrolisis kemudian menghasilkan molekul demecolchine, yang
juga berjalan melalui demethyllation oksidatif yang muncul akhirnya setelah penambahan
asetil-koenzime Akedeacetyl colchicines (Maier, 1997).

Gambar

Cholchicine berguna sebagai antineuplasmik, stimulant system saraf pusat, pengobatan


asam urat dengan menghambat leukosit dan mereduksi asam laktat yang dihasilkan leukosit
sehingga mengurangi deposit asam urat, dan colchicines juga digunakan sebagai pengobatan
gout (pengelly,2014). Colchicines meringankan penyakit gout dengan menekan aksi inflamasi
yang muncul akibat serangan leukosit pada endapan kristal urat pada cairan synovial.
Keefektifan
colchicines
mengarah
pada
kemampuannya
memodifikasi
fungsi polymorphonu clearneuhophhil (PHN)yang berperan untuk menurunkan respon
inflamasi yang diinduksi Kristal urat tersebut (Melmon, 1992).
c.

Mescaline
Diperoleh dari sejenis tumbuhan
dikenaldengannama Peyote.

cactus Lophophorawilliamsi (fam

:Cactaceae)

Gambar

BIOSINTESIS
Disintesis dari tirosin atau fenilalanin terhidroksilasi. DalamLophophorawilliamsi ,
dopamine mengkonversi menjadi mescaline dalam jalur biosintesis yang melibatkan Momettilasi dan hidroksilasi aromatic(Dewick,2009).
Tirosin dan fenil alanin berfungsi sebagai precursor metabolism untuk sintesis mescaline.
Tirosin melalui proses dekarboksilasi dengan tirosin dekarboksilase akan menghasilkan
tyramine dan kemudian menjalani oksidasi pada karbon tiga oleh hydroksilase monophenol
atau menjadi hidroksilase pertama oleh tirosin hidroksilase. Ini membuat dopamine
mengalami metilase oleh catechol-O-methyltransferase (COMT) oleh S-adenosylmetionin
(SAM). Hasil ini kemudian dioksidasi lagi oleh enzim hidroksilase. Alkohol disubtituen alkil
mengalami metilase fenil di empat karbo oleh guaiakol-O-methyltransferase. Metilase akhir
ini hasil langkah dalam produksi mescaline (Dewick,2009).
Fenil alanin berfungsi sebagai precursor dengan terlebih dahulu diubah menjadiLtirosinhidroksilase oleh asam L-amino. Setelah dikonversi, itu mengikuti jalur yang sama
seperti yang dijelaskan diatas (Dewick,2009).
BAB III
PENUTUP
A.

Kesimpulan
Alkaloid adalah sekelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk
gugus fungsi amin. Pada umunya, alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik
dan klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan toksonomi, berdasarkan biosintesis, dan
berdasarkan klasifikasi kimia.