ALKALOID

AMELIA FEBRIANI, M.Si., Apt

ISTN 2016

PENDAHULUAN

PENGERTIAN ALKALOID
Definisi Umum
W. Meissner
(Pharmacist)
Ladenberg
Karakteristik
Senyawa

senyawa serupa alkali (alkali likes), berasal dr Bahasa arab al-qali

Alkaloid (alkali = basa, oid = sejenis) adalah senyawa yang mengandung nitrogen dari
bahan alam yang mempunyai struktur molekular yang kompleks dan mempunyai banyak
aktivitas farmakologi.
Alkaloid adalah senyawa bahan alam yang mempunyai karakteristik dan mempunyai
paling sedikit satu atom nitrogen dalam cincin heterosiklik dan mempunyai aktivitas
biologi
Alkaloid adalah senyawa nitrogen, kebanyakan optik aktif dan mempunyai atom nitrogen
dalam cincin heterosiklik dan mempuyai aktivitas fisiologi.

FAKTANYA

Kolsisin adalah alkaloid walaupun tdk memiliki cincin heterosiklik

Tiamin merupakan basa nitrogen heterosiklik tetapi bukan merupakan alkaloid
Bbrp senyawa nitrogen mempunyai aktivitas fisiologi tetapi bukan merupakan alkaloid,
contoh: kolin, betain, asam amino, feniletilamin, dsb
Beberapa alkaloid tdk mempunyai nitrogen dalam cincin heterosiklik tetapi nitrogen
terdapat pada rantai sampingnya, contohnya: efedrin, hordenin, betanin, meskalin,
strikhnin, dsb.

Sehingga dapat dikatakan : masih sangat

sulit untuk mendefinisikan senyawa
alkaloid secara sempurna, krn alkaloid
bukan mewakili kelompok senyawa yang
homogen baik dalam hal kimia, biokimia
atau fisiologi

Senyawa yang mempunyai satu

atau lebih atom N (biasanya
dalam cincin heterosiklik),
umumnya bersifat basa, optis
aktif dan mempunyai aktifitas
fisiologis baik terhadap manusia
ataupun hewan.

SEJARAH
ALKALOID

SEJARAH
Ribuan senyawa alkaloid telah
berhasil diisolasi dan diidentifikasi
dari tumbuhan sejak sekitar abad
ke-19

Obat-obatan pertama yang

diketemukan secara kimia adalah
opium, getah kering dari buah
tanaman Papaver somniferum yang
belum matang.

Sejarah
opium dimulai di
tahun 3400 SM
ketika para petani
mulai menanamnya
di Mesopotamia.
Sejak saat itu, para
penduduk telah
menanam dan
menggunakan
opium sebagai
narkotika dan
sebagai obat dalam
bidang kedokteran

OPIUM
3400 SM

Akar sarpagandha
/pule pandak
(Rauwolfia
serpentina) telah
dipakai di India sejak
tahun 1000 SM
obat pencuci
perut, antitusif, obat
penenang, dan obat
pereda rasa nyeri
seperti gigitan ular,
demam, dan
kegilaan. .

SERPENTIN
1000 SM.

Hyoscyamus niger
Hiosiamin, skopolamin dan atropin

Tercantum dalam Papyrus Ebers

untuk sedative sakit gigi
Cleopatra Ekstrak dari henbane
(Hyoscyamus niger) memperbesar
pupil matanya
Shakespeare penyebab kematian
Hamlet

Ramuan Poison
hemlock (Conium
maculatum ) yang
mengandung
alkaloid koniin
kelumpuhan otot
pernafasan

SOCRATES
399 SM

Papaver somniverum

Opium telah
digunakan
dalam obatobatan
selama
berabad-abad
dan sifatsifatnya
sebagai
analgesik
maupun
narkotik.

Morfin

Narsein

Noscapin

Heroin

Opium
Papaverin

Tebain

Codein

Pada tahun 1803,

Desrone mengisolasi
alkaloid semi murni
dari opium dan diberi
nama narkotin.

NARKOTIN
Desrone, 1803

Seturner pada tahun

1805 mengadakan
penelitian lebih
lanjut terhadap
opium dapat berhasil
mengisolasi morfin

MORFIN
Seturner ,1805

Dalam tahun 1817-1829

di Laboratorium, PierreJoseph Pelletier dan
Joseph-Bienaim
Caventou di Fakultas
Farmasi di Paris, sintesis
striknin (1817), emetin
(1817), brucin (1819),
kinin (1820) dan kolkisin
(1829)

Strynos nux vomica

Striknin, Brucin

Carapichea ipecacuanha
Emetin

STRIKNIN,
EMETIN
BRUCIN, KININ
KOLKISIN

Pelletier dan Caventou,

1817-1820

Cinchona succirubra
Kinin

Colchicum autumnale
Kolkisin

Koniin adalah alkaloid pertama yg

diketahui struktur kimianya
(Schiff, 1870) dan disintesis
(Ladenburg, 1889).

Socrates yang minum ramuan

mengandung Conium maculatum
(Poison hemlock)
Memiliki struktur molekulnya yang
sederhana.
Dosis 0,1 g sudah bersifat letal, yang
menyebabkan kematian disebabkan
kelumpuhan otot pernafasan

KONIIN

Pertama kali
ditemukan oleh
Dr. J.G.
Armstrong dan
team, dan pada
tahun 1963 telah
disetujui oleh
FDA utk
pengobatan
tumor

VINCRISTIN
Armstrong , 1963

Catharantus roseus / Vinca rosea

Vincristin

FUNGSI &
MANFAAT
ALKALOID

BAGI
TUMBUHAN
PENGHASIL

Senyawa racun yang melindungi tanaman thd

herbivora dan serangga Business
Hasil akhir reaksi detoksifikasi
senyawa
yang
Rise
Risk
membahayakan tanaman
Leader

Economy

Faktor pengatur tumbuhIdea

Profit

Finance

Sumber nitrogen atau elemen lain yang berguna

bagi tumbuhan

Untuk Obat
Analgesika dan narkotika (morfin, kodein)

BAGI
MANUSIA

Stimulan (striknin, brucin),

Mydriatic (atropin)

Business

Myotic (pisostigmin, pilokarpin)

Rise

Risk

Menaikkan tekanan darah (efedrin)

Menurunkan tekanan darah (reserpin)
Leader

Economy

Idea

Profit

Finance

Untuk racun pembunuh

serangga/pestisida.

SUMBER ALKALOID

Batrakotoksin

Feromone

Phyllobates
aurotaenia

Solenopsin

Bufetenin

Solenopis sp

Osteochephalus
taurinus

HEWAN

Muskopiridin
Moschus berezovskii

Kastoramin
Canadian beaver

Bakteri

Pseudomonas
aeruginosa

BAKTERI
& SPONS

Psiosianin &
Tabtotoksin

Spons

Ptilocaulis spiculifer
& Hemimcycale

Ptilomikalin

Monanchora
unguifera

Ptilokaulin

TUMBUHAN

FUNGI
TUMBUHAN

SPERMA
TOPHYTA
MONOK
OTIL

PTERIDOPHY
TA
DIKOTIL

Psylocybe, Canocybe,
Panaeolus, Stoparia,

Serotonin, psilosin,
psilosibin

Halusinasi

JAMUR
Psilocybe semilanceata

Conocybe rickenii

Panaeolus cyanescens

Aspergillus

FUNGI

Rhizhopus

Gliotoksin
Trichoderma
viride

Penicillium

Claviceps
purpurea
sereal dan
gandum

Ergotamin


Huperzin utk
penyakit
alzheimer

PTERIDOPHYTA

Huperzia
serrata
Lycopodium
Anotinin
Likopodin
Sernuin

PENYEBARAN
DALAM TUMBUHAN

RIMPANG
Hydrastin
rhizoma

MO
NO
KO
TIL

Amarylli
daceae

Dioscore
aceae

Liliaceae

ROSACEAE

Sedikit/Tidak
Mengandung
Alkaloid

LABIATAE

Solanaceae

DI
KO
TIL

Apocynaceae
Rubiaceae
Leguminosae
Berberidaceae
Rutaceae

Atropa, Brugmansia, Datura, Nicotiana,

Solanum
Alstonia, Alamanda, Rauwolfia, Catharanthus
Cinchona,Pausinistalia,Psychotria

Erythrina, Lupinus
Berberis
Pilocarpus

Papaveraceae

DI
KO
TIL

Ranunculaceae
Loganiaceae

Boraginaceae
Erythroxylaceae
Menispermaceae

Papaver

Aconitum, Delphinium
Strychnos
Heliotropium,

Lithospermum
Erythoxylum
Chondrodendron,Tinospora

PENAMAAN ALKALOID

PENAMAAN
Umumnya diberi akhiran in

Nama Genus

Nama Species

Papaverin

Kokain

Ephedrin

Serpentin

Nama Penemu

Aktivitas
Fisiologisnya

Pelletierin

Morfin
(artinya dewa
mimpi),
Emetin
(muntah)

SIFAT SIFAT
ALKALOID

SIFAT FISIKA
Bentuk
Kebanyakan berbentuk
kristal, kecuali:

koniin, nikotin dan

pelletierincair

Warna & Rasa

Kebanyakan tidak
berwarna, kecuali:
berberin &serpentin
kuning

Sebagian lagi berbentuk

betanin merah
amorph

Umumnya berasa pahit

Kelarutan
Alkaloid btk bebas tidak larut
dlm air, larut dlm pelarut organik ,
kecuali: basa efedrin, kolkisin,
Alkaloid btk garam mudah
larut dalam air, sukar larut dalam
pelarut organik, kecuali: lobellin
hirdroklorida & apoatropin
hidroklorida

SIFAT KIMIA
Sifat Kimia

Mengandung senyawa N
heterosiklis,kecuali:
hordenin,efedrin,meskalin &
muskarin (N alifatis)
Biosintesisnya berasal dari asam
amino
Memiliki aktivitas biologis

Kebasaan
Umumnya bersifat basa, kecuali resinin,
kofein,kolsisin

Kebasaan tgt pd ggs fungsi dekat atom N, apakah

turunan amin primer, sekunder, tersier maupun
kuartener
Mudah dioksida menjadi N-oksida
Pembentukan garam mencegah dekomposisi shg
scr komersial, alkaloid banyak tdp dlm btk garam

BIOSINTESIS
ALKALOID

PRE
KUR
SOR
ALKA
LOID

Fenilalanin,
Ornitin

Lisin

Asam
nikotinat

Tirosin

Prekursor
Alkaloid

Triptofan

Histidin

Asam
antranilat

Mengalami reaksi:

Prekursor
alkaloid

- Dekarboksilasi
senyawa amin
- Transaminasi
aldehid

Senyawa amin dan

aldehid kmd
bereaksi
membentuk basa
Schiff

Basa Schiff bereaksi

dengan karbanion
dalam kondensasi
tipe Mannich
alkaloid

ANALISIS ALKALOID

UJI KUALITATIF
Reaksi Pengendapan

Reaksi Kristal

Reaksi Warna

+ Bouchardart endapan
coklat

+ HNO3 (p) merah

(brusin), violet (kolkisin).

Reaksi Kristal Dragendorf

+ Valser-Mayer endapan
putih-kuning

+ Erdman kuning
(konesin)

Fe- komplex

+ Dragendorf endapan
jingga

+ Frohde violet (morfin)

+ Bertrand Scherbleri
endapan putih-kuning

+ Mandelin violet
(striknin)
+ Marquis merah lalu
biru (morfin)

Cu-complex
Aseton-air
Mayer

Sublimat (HgCl2)
K4Fe(CN)6

UJI KUANTITATIF

Gravimetri

Kromatografi

Titrimetri
KUANTITATIF

Densitometri

Spektrofotometri

EKSTRAKSI
ALKALOID

EKSTRAKSI ALKALOID

Pelarut Organik
Petroleum eter

Pelarut Organik
Asam

Pelarut Organik
Basa

Etil Asetat

Na2CO3

Asam Tartarat
CH3OH

Simplisia
Petroleum eter

Ekstrak
Petroleum Eter

Residu
CH3OH 95%, etil
asetat, asam tartarat

Alkaloid Netral/
Basa Lemah

Larutan Asam

Na2Co3

Alkaloid Basa

Larutan Basa
Berair

KLASIFIKASI ALKALOID

 Proto Alkaloid
Pseudo Alkaloid

Ornitin

Lisin
Asam Nikotinat
Asam Antranilat
Tirosin &Fenilalanin

Triptofan
Histidin

STRUKTUR INTI MOLEKUL

Alkaloid Sejati

BIOSINTESIS

G.A. CORDELL

KLASIFIKASI ALKALOID

Piridin-Piperidin

Tropan
Kuinolin
Isokuinolin
Indol

Imidazol
Steroid
Amin Alkaloid
Xanthin (Basa Purin)

KLASIFIKASI ALKALOID
SSP

Solanaceae,

Midriatik
Miotik

Apocynaceae,

Hipertensif
Hipotensif

Rubiaceae

Anastesi local

Papaveracea

Antimalaria
Antiemetik
Antispasmodik
Antigout
Tumor

FAMILIA

EFEK FARMAKOLOGI

Analgetik & Narkotik

Ranunculacea

Fabacea

G.A CORDELL
AM
Berasal dari asam amino

Berasal dari asam amino

Bukan berasal dari asam amino

Umumnya memiliki atom N dalam

sistem heterosiklis

Atom N bukan dalam sistem

heterosiklis

Bersifat Basa

Struktur sederhana

Contoh: morfin, kinin

Prekursor: L-tirosin dan L-triptofan

Leader

Unsur N dalam kerangka karbon

Rise
Risk bukan berasal
heterosiklis, tetapi
dari asam amino, biasanya berasal
dari terpenoid dan basa
purin
Economy

Prekursor: ornitin, lisin,

fenilalanin/tirosin, triptofan dan
histidin

Merupakan alkaloid minor, contoh:

efedrin, meskalin, hordenin

Contoh: turunan xantin, solasodin

dan kapsaisinProfit
Idea

Alkaloid Sejati

Protoalkaloid

Finance
Pseudoalkaloid

STRUKTUR INTI MOLEKUL

Piridin-Piperidin

Tropan

Kuinolin

Lobelin

Atropin

Kinin

Arekolin

Hiosiamin

Kinidin

Nikotin

Skopolamin

Sinkonin

Kokain

Sinkonidin
Akronisin

ISOKUINOLIN

INDOL

Papaverin

Vinkristin

Codein

Vinblastin

Narsein

Ergotamin

Emetin

Striknin

Morfin

Brucin

Imidazol
Pilokarpin

Steroid

Solanidin
Solanin
Tomatin
Veratramin

Protoveratr
in

Amin Alkaloid

Basa Purin

Efedrin

Kafein

Kolkisin

Teobromin

Meskalin

Teofillin

PIRIDIN PIPERIDIN

Turunan
Piperidin
Piridin

Piperidin

Mempunyai satu
cincin karbon
mengandung 1
atom nitrogen

Lobelin dari
Lobelia
inflata

Turunan
Asam
Nikotinat
Arekolin
dari Areca
catechu

PREKURSOR
LISIN

Turunan
Piridin dan
Pirolidin
Nikotin dari
tembakau
(Nikotiana
tabacum)

PIRIDIN
PIPERIDIN

LOBELIN
Lobellia inflata
(Lobelliaceae)

LOBELIN
Lobellia inflata
(Lobelliaceae)

Orang Indian secara

tradisiobal
menggunakan herba
ini sebagai obat
untuk asma

PENGGUNAAN

SEJARAH

ASAL

PIPERIDIN

Lobellin berasal dari

pucuk daun kering
tanaman Lobelia
inflata atau
(tembakau Indian),
suku Lobeliaceae

Obat asma
Pengobatan
bronchitis kronis

Sediaan permen atau

obat hisap, untuk
menghentikan
kecanduan rokok ,
dengan dosis 2 mg.
Lobelin
menghasilkan efek
farmakologi yang
sama dengan nikotin
tetapi lebih lemah

LOBELIN
Lobellia inflata
(Lobelliaceae)

Dosis toksik dapat

menyebabkan
kelumpuhan

Mengandung 14 macam
alkaloid

KANDUNGAN

PERHATIAN

PIPERIDIN

Lobeline
hydrochloride (i.v)
digunakan untuk
membantu
pernapasan bayi yang
baru dilahirkan

Kandungan utama
Lobellin
Kandungan lain
Lobelidin Lobelanin
Isolobelanin
Sifat kristal tidak
warna, sedikit larut dalam
air tapi mudah larut
dalam alkohol panas

PIRIDIN
PIPERIDIN

AREKOLIN
Areca catechu
(Palmae)

PIRIDIN
PIPERIDIN

Berasal dari biji matang yang telah dikeringkan dari

tumbuhan Areca catetchu, suku Palmae

Mengandung alkaloid turunan piridin (0,45%)

arekolin, arekaidin, guvacin dan guvacolin
Scr tradisional di India dicampur dgn jeruk nipis,
daun sirih dan gambir (punsupari)

Penggunaan: antelmentik, terutama untuk hewan.

AREKOLIN
Areca catechu
(Palmae)

Dosis : pada anjing 2-4 g, pada kambing 4-8 g

PIRIDIN
PIPERIDIN

NIKOTIN

Nicotiana tabacum
(Solanaceae)

PIRIDIN
PIPERIDIN

ASAL

SEJARAH

PENGGUNAAN

Nikotin mrp hasil

metabolisme
dari akar, tapi
terdapat pula
pada daun
Nicotiana
tabacum, suku
Solanaceae

Kebudayaan Suku
Tanio (suku asli
Amerika Utara)
mengisap tembakau

Digunakan dalam
sediaan permen
karet sebagai
terapi untuk
orang yang akan
berhenti
merokok.

NIKOTIN

Nicotiana tabacum
(Solanaceae)

Nikotin

Pendatang dari
Eropa membawa
tembakau ke negara
mereka
Pembukaan
perkebunan
tembakau pertama
kali pada tahun
1609 oleh John Rolfe

TROPAN

PREKURSOR
ORNITIN

Atropa
belladonna

Hyosciamus niger

TROPAN

Mengandung satu
atom nitrogen dengan
gugus metilnya (NCH3).

Daun : Atropin,Hiosiamin
Akar: Beladonin
Biji: Kuskohigrin

Hiosiamin,
Atropin

Datura metel ;
D.fastuasa

Skopolamin,
Atropin

Duboisia
myoporoides

Hiosiamin,
skopolamin

Erytroxylum
coca

Kokain

Atropa belladonna

Hyoscyamus niger

TROPAN

Erythroxylum coca

Datura metel

Duboisia myoprides

TROPAN

TROPAN
Senyawa disiklik hasil kondensasi
prekursor pirolidin (ornitin) dengan
turunan asetat yang memiliki 3 atom C.
Mengandung satu atom nitrogen dengan
gugus metilnya (N-CH3).
Tropin Turunan 3-hidroksi dari tropan
Disebut juga alkaloid solanaceae

Mengandung satu
atom nitrogen dengan
gugus metilnya (NCH3).

SIFAT
Dapat mempengaruhi sistem saraf pusat
termasuk yang ada pada otak maupun
sumsum tulang belakang
Merupakan senyawa beracun

ASAL KATA

TROPAN

Belladonna berarti wanita cantik

dalam bahasa Italia

Nama Lain

Atropa belladona
(Solanaceae)

Atropa, berasal dari nama dewa

Yunani Atropus , yang tugasnya
mencabut nyawa seseorang

Simplisia

Deadly Nightshade, Devils Herb,

Apples of Sodom

Belladonna herba terdiri dari daun

kering dan pucuk berbunga dari
Atropa belladonna, mengandung
sedikitnya 0.3% alkaloid

Atropa
belladona

TROPAN

ATROPIN
Atropa belladona
(Solanaceae)

Duboisia sp.

ATROPIN

Hyoscyamu
s sp.

Datura sp

PEMERIAN

ATROPIN
Senyawa rasemat hiosiamin

TROPAN

PENGGUNAAN
Antispasmodik
Midriatik

ATROPIN
Atropa belladona
(Solanaceae)

Antisekretori, pada
pembedahan untuk
mengontrol sekret pada
kelenjar ludah, saluran
pernapasan, hidung dan
faring. Diberikan secara i.m
sebelum anastesi
Antidotum untuk obat obat
kolinesterase inhibitor
fisostigmin dan insektisida
organofosfat

Kristal jarum yang tidak

berwarna atau sebagai
serbuk kristal berwarna putih
dan tidak berbau

DOSIS
Topikal utk konjungtiva : 0,1 ml
larutan 0,5-4%, 3 kali seharii
Antidotum: 2-4 mg, i.m, ulangi
tiap 5-10 menit sampai gejala
toksik hilang
Dosis umum: tablet 300-600
mikro gram, 3 -4 kali sehari

Antasida
golongan alumina
menghambat
absorbsi

TOKSISITAS

TROPAN

(Atropin, skopolamin
dan tingtur beladona)
Nyeri pada mata,
sensitive pada cahaya
dan pandangan kabur

Skin rash, skin flushing

ATROPIN
Atropa belladona
(Solanaceae)

Susah berkemih

Mulut kering

TROPAN

HIOSIAMIN
Hyoscyamus niger
(Solanaceae)

TANAMAN ASAL

SEJARAH

Hiosiamin berasal dari daun kering dan

pucuk berbunga dari Hyoscyamus niger,
atau tanaman suku Solanacea lainnya.

Mengandung alkaloid tropan lainnya

seperti: Atropin dan Hiosin
(skopolamin) ,

Hyosciamus berasal dari bahasa

yunani, yang artinya babi dan polong,
tanaman ini sangat beracun pada babi.
Sedangkan niger artinya hitam, dimana
bunganya terdapat bitnik hitam
Dioscorides menyatakan tanaman ini
sebagai henbane , dan telah digunakan
di Eropa untuk pengobatan

 Merupakan esterifikasi tropin dengan asam (-)-tropat

TROPAN

HIOSIAMIN

Sangat mudah terhidrolisis dalam larutan asam atau basa

panas
Berbentuk Kristal berwarna putih, tidak berbau, dan sangat
dipengaruhi oleh cahaya

Mengontrol sekresi asam lambung, mengurangi kekakuan dan

PENGGUNAA tremor pd penderita parkinson
N

Oral : 125-250 mikro gram, 3-4 kali sehari

HIOSIAMIN
Hyoscyamus niger
(Solanaceae)

DOSIS

Paraenteral: 250-500 mikro gram, s.c, i.m, i.v, 3-4 kali sehari

Kokain

KOKAIN

Erytroxylum coca
(Erythroxylaceae)

Dibudidayakan di
Peru dan Bolivia
pada ketinggian
500-2000 mdpl

SEJARAH

ASAL

TROPAN

Kokain berasal
dari daun koka
(Erythroxylum coca
atau Erythroxylum
truxillense), suku
Erythroxylaceae)

Pertama kali
diisolasi th 1860
sebagai
pengganti teh
Sebagai obat
anestesi lokal th
1884 oleh Koller

MACHU PICCHU
Cuzco, Peru,
3650 mdpl
Teh mate de coca
teh dari daun
koka, telah
digunakan oleh
suku Inca sejak
ribuan tahun yang
lalu untuk
mengatasi pusing
akibat berada di
tempat
ketinggian karena
kekurangan
oksigen

Ekgonin

(kokain, sinamil
kokain, truxilin)

TROPAN
KOKAIN
Tropin
Kokain

KOKAIN

Erytroxylum coca
(Erythroxylaceae)

Higrin

higrolin,
kuskohigrin

tropokokain,
valerin

TROPAN

Kokain

KOKAIN

Erytroxylum coca
(Erythroxylaceae)

Dihirup

TROPAN

Kokain

KOKAIN

Erytroxylum coca
(Erythroxylaceae)

Basa kokain dlm

rokok langsung
memberikan
efek dalam 710 detik

Penyalahgunaan
kokain biasanya
dengan cara

Suntikan iv
dan sc

KUINOLIN

Mempunyai 2 cincin
karbon dengan 1
atom nitrogen

Cinchona sucirubra

Cinchona succirubra
(Kina merah)

Cinchona Sp.

KUINOLIN

(Rubiaceae)

Cinchona ledgeriana
(Kina kuning)

Kinin,kinidin,
sinkonin, sinkonidin

Cinchona calisaya
(Kina kuning)

KUINOLIN

Remijia purdiena
Remijia Sp

Kinidin

(Rubiacea)
Remijia pedunculata

Acronychia sp.
(Rutaceae)

Acronesia baury

Akronisin

KUINOLIN

KINA

Cinchona sucirubra
(Rubiaceae)

KULIT KINA

+ 25 jenis alkaloid (6-7%)

Kulit kina kuning 1/2 sampai 2/3

nya adalah kinin kulit kina
kuning
Kulit kina merah kadar
sinkonidin lebih tinggi 18%

Asam sinkotanat (2-4%) kina

merah

PREKURSOR
TRIPTOFAN

Kinin

KUINOLIN
Sinkonidin
(Isomer
Sinkonin)

Kulit Batang
Kina
(Pada sel parenkim,
dilapisan tengah)

Kinidin
(Isomer
kinin)
Asam
sinkota
nat
Asam
Kinat

Sinkonin
Asam
Kinatanat

Kristal putih, tebal dan tidak

berbau. Berwarna lebih
gelap jika terkena udara.
Sangat larut dalam alkohol,
eter dan kloroform, sedikit
larut dalam air
Penggunaan: Antimalaria
Dosis: 260-300 mg
sebelum tidur

KINA

Cinchona sucirubra
(Rubiaceae)

KINIDIN

KININ

KUINOLIN

Diastomer kinidin

Stereoisomer kinin, terdapat

pada kulit batang kina dengan
kadar 0,25-1,25%
Kristal jarum, putih, tidak
berbau, rasa pahit dan
berwarna lebih gelap jika
terkena cahaya.
Penggunaan: Pengobatan
aritmia jantung
Dosis: 10-20 mg/kg/hari,
dalam 4-6 dosis terbagi.
Toksisitas: Kulit kemerahan,
demam, perdarahan dan
memar, telinga berdengung
dan pandangan kabur

PENGGUNAAN

KUINOLIN

KINA

Cinchona sucirubra
(Rubiaceae)

OVERDOSIS

Pengobatan demam
malaria

Hilang pendengaran
sementara

Obat kumur (adanya

tanin)

Sakit kepala, mual,

diare

Obat sakit perut

Gangguan penglihatan

Obat jantung kinidin

Telinga berdengung (ciri

utama keracunan)
sinkonisme

TANAMAN ASAL

KUINOLIN

AKRONISIN
Acronesia baury
(Rutaceae)

Berasal dari kulit

batang tumbuhan
Acronychia bauery
(famili: Rutaceae),

PENGGUNAAN
Antineoplastik yang
telah diuji cobakan
pada hewan dan
diharapkan mampu
merupakan obat yang
efektif untuk
kemoterapi
neoplasma pada
manusia

INDOL

Mempunyai 2
cincin karbon
dengan 1 cincin
indol

Rauvolfia serpentina

Strynos nux-vomica

Catharanthus roseus

Claviceps purpurea

Physostigma
venenosum

INDOL

INDOL

PREKURSOR TRIPTOFAN

Rauvolfia serpentine

Reserpin, serpentin,
ajmalin

Catharanthus roseus

Vinkristin, vinblastin,
vinleurosin dan vinrosidin

Strychnos nux-vomica

Striknin, brusin

Claviceps purpurea

Ergotamin, ergonovin,
ergotoksin

Physostigma venenosum

Fisostigmin/eserin

TANAMAN ASAL

INDOL

Reserpin

Rauvolfia serpentina
(Apocynacea)

SEJARAH

Reserpin berasal dari

akar kering tanaman
Rauvolfia serpentina,
suku Apocynacea

Telah lama digunakan

di India utk mengobati
gigitan ular dan
kegilaan

Serbuk putih atau

kuning pucat, bila
terkena cahaya atau
dalam bentuk larutan
warna akan
bertambah gelap

MILLER (1952) yg
pertama mengisolasi
reserpin
R,serpentina 50
alkaloid telah diisolasi

Reserpin
Reserpin sintetik
ternyata lebih mahal
dibandingkan dengan
reserpin yang
diperoleh dari alam
Ke gunan:
Antihipertensi dan
penenang
Dosis: 200-400
mg/hari , diberikan
dalam 2 dosis terbagi
selama 1-3 minggu

INDOL

Vinkristin
Vinblastin

Catharanthus roseus
(Apocynacea)

TANAMAN
ASAL
Vinkristin & viblastin
berasal dari seluruh
tanaman kering
Catharanthus roseus, suku
Apocynaceae

Dibutuhkan 500 kg
tanaman untuk
menghasilkan 1 g
vinkristin

KANDUNGAN
Lebih dari 70 alkaloid telah
diisolasi dari tanaman tapak
dara vinkristin dan
vinblastine sebagai alkaloid
utama
Struktur kimia keduanya
hampir sama hanya
berbeda pada:
Vinblastin gugus Nformil
Vinkristin gugus Nmetil

Vinkristin
Vinblastin

Catharanthus roseus
(Apocynacea)

Vinblastin:
Antineoplasma/kanker
prostat, payudara,
limphoma
Dosis; vinkristin 1,4
mg/m2 untuk dewasa dan
2 mg/m2 untuk anak anak
Vinblastin: 1,8 mg/m2 utk
dewasa

EFEK SAMPING

PENGGUNAAN

INDOL

Vinkristin: leukemia dan

terapi kombinasi utk
Hodgkin,s disease

Vinblastin Turunnya
jumlah leukosit yg kembali
normal setelah 1-2
minggu obat
dihentikan,mual, tidak
nafsu makan, sulit BAB,
sampai depresi mental
Vinkristin kehilangan
refleks, gangguan
pergerakan, kelumpuhan
kelopak mata, dan leukosit
menurun 1-2 minggu
setelah pemakaian obat

TANAMAN ASAL

INDOL

Striknin dan brucin (dimetoksistriknin) berasal dari biji kering

tanaman Strychnos nux-vomica, suku Loganiaceae, dengan
ekstraksi dalam larutan asam sulfarat
Tanaman mengandung 1,5-5 % alkaloid engan kandungan
utama striknin dan brucin
Brucine lebih larut air dan alkohol dibanding striknin,
sedangkan striknin sulfat lebih larut dalam air dan alcohol
disbanding brucine sulfat.

Striknin
Brucin

Strychnos nux-vomica

(Loganiaceae)

TOKSISITAS
Striknin: Sangat toksik, dosis 60-90 mg bersifat fatal bagi
manusia. Biasanya digunakan untuk obat cacing
Brucin: Kurang toksik dibanding striknin, digunakan sebagai
denaturasi alkohol

 Ergot adalah sclerotium kering jamur Claviceps

purpurea, suku Clavicipitaceae, pada bakal biji
gandum Secale cereale

INDOL

ASAL

Jamur ini menginfeksi serealia/gandum dan

rerumputan
Biosintesis berasal dari triptofan

Lebih dari 80 alkaloid ergot yang telah di isolasi

Alkaloid semisintetis derivate asam lisergat

ERGOT

Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae)

KANDUNGAN

Berdasarkan kelarutannya, alkaloid ergot dibagi

menjadi:
Larut dalam air ergonovin
Tidak larut dalam air ergotamin, ergotoksin

PROSES PEMBENTUKAN
ERGOT

INDOL

ERGOT

Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae)

Jamur Claviceps
purpurea menginfeksi
bunga gandum hitam
ketika masih muda

kemudian
menginduksi sel,
membelah
(hiperplasia),
membesar (hipertrofi),

Membentuk sklerotia
coklat yang besar
pada gandum dan
memungkinkan jamur
untuk bertahan hidup
pada kondisi yang
sangat sulit

 Ergonovin
maleat

INDOL

Ergotamin tartrat
Dosis: 2 mg,
secara sublingual
Oksitoksik dan
Menstimulasi
otot uterin

Analgesik untuk
migren

PENGGUNAAN

Psikotomimetik
yang spesifik
dan poten

ERGOT

Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae)

Asam lisergat

Meningkatkan
aliran darah ke
otak dan
menurunkan
tekanan darah
dan bradikardia

Ergotoksin
Dosis: 1 mg, 3 kali
sehari

INDOL

ERGOT

Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae)

KRONIS

AKUT

TOKSISITAS

Jarang terjadi,
biasanya dalam
dosis besar utk
mengugurkan
kandungan
Konstraksi rahim
yg kuat, mual,
muntah, kejang,
pingsan

ERGOTISM
Keracunan
alkaloid ergot

Pemakaian dalam
jangka waktu
lama atau
penderita
hipersensitif
Gangren pada
kaki dan
tangan

INDOL

ERGOT

Claviceps purpurea
(Clavicipitaceae)

IMIDAZOL

Mempunyai cincin
karbon
mengandung 2
atom nitrogen

Pilocarpus jaborandi

PILOKARPUS
Pilocarpus jaborandi

(Rutaceae)

Tanaman berupa
semak dan berasal
dari Brazil

KANDUNGAN KIMIA

TANAMAN ASAL

IMIDAZOL

Pilokarpin berasal
dari daun tanaman
Pilocarpus jaborandi,
P. microphyllus atau
P. natifolius

Kandungan utama:
Alkaloid pilokarpin
(0,5-1%)

Kandungan lain:
isopilokarpin,
pilocarpidin dan
pilosin
PREKURSOR
HISTIDIN

IMIDAZOL

Pilokarpin

PILOKARPIN
Pilocarpus jaborandi

(Rutaceae)

Pilokarpin

Penggunaan

Mempunyai inti cincin

imidazol (glyoxaline), mrpkn
lakton asam pilokarpat (asam
dengan inti glyoxaline)

Pilokarpin HCl dan

Pilokarpin nitrat
pengobatan glaukoma

Pilokarpin HClKristal tidak

berwarna, bening, tidak
berbau dan sedikit pahit

Pilokarpin nitratKristal
putih dan berkilau

Dosis: 0,05-0,1 ml
pilakarpin HCL 0,25-10%
atau pilokarpin nitrat
0,5-6% 1-6 kali sehari
secara topical (tetes
mata)

Capsicum anuum

ALKALOID
STEROID

Mengandung 2 cincin
karbon dengan 1
atom nitrogen dan 1
rangka steroid
yang mengandung 4
cincin karbon.

Lycopersicon
esculentum

Veratrum viride

Solanacea

Biasa ditemukan
dalam bentuk
glikosida (alkaloid
steroidal + gula)

Lycopersicon
esculentum

Veratrum album

Solasodin, solanidin

Tomatin
Protoveratrin A dan
Protoveratrin B
Gol I :Sevadin, Germidin,
Germetrina,
neogermetrin, Gemerin,
Neoprotoperabren,
Veletridin.

ALKALOID STEROID

ALKALOID
STEROID

Capsicum anuum

Gol II:Pseudojervin,
Veratrosin dan germin,
jervin, rubijervin dan
veratramin

Liliacea

Veratrum viride

Gol III:Germidin dan

germitrin

Ester
basa
steroid

Glikosida
alkamin

Ester
alkaloid

ALKALOID
STEROID

Veratrum viride

Antihipertensi
Sedatif

Depresan
jantung

Veratramin
Veratrum viride

(Liliacea)

Veratrum album

Hipotensif
tidak
digunakan
untuk
pengobatan
insektisida

ALKALOID
AMIN

Ephedra sinica

Colchicum autumnale

Tidak mengandung N heterosiklik.

Banyak yang merupakan
turunan sederhana dari feniletilamin
dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin.

Lophopora wiliamsii

ALKALOID
AMIN

Efedrin

Lophophora
wiliamsii

Meskalin

Ephedra sp. (Ephedra

sinica, E. major, E.
intermedia, E. dan E.
equisetina).

ALKALOID
AMIN

Colchicum
autumnale

Kolkisin

ALKALOID
AMIN

Efedrin merupakan hasil ekstraksi

seluruh bagian tanaman Ephedra
sinica, suku Gnetacea atau disintesis
secara kimia antara L-1- fenil-1
asetilkarbinol dan metilamin

Telah digunakan di Cina lebih dari 5000

tahun yang lalu, yang dikenal dengan nama
Ma huang
Efedrin berupa kristal jarum atau roset,
berwarna putih, larut dalam air, alcohol,
klorofom, eter dan petrolatum

EFEDRIN

EFEDRIN
Ephedra sinica

(Gnetaceae)

Efedrin memiliki struktur kimia mirip

metamfetamin dan amfetamin mrpkn
sejenis stimulan sistem syaraf.
Turunannya yaitu metilen dioksi
metamfetamin (MDMA) /ecstasy, dan
metamfetamin HCl /"shabu-shabu",
merupakan obat yang sering
disalahgunakan untuk halusinasi.

PENGGUNAAN: Stimulan, penekan

nafsu makan, obat pembantu
berkonsentrasi, Bronkodilator (asma,
pilek, flu dan hidung tersumbat)

EFEK SAMPING: tremor, gelisah,

takikardia

TANAMAN ASAL

ALKALOID
AMIN

Kolkisin berasal dari biji kering tanaman Colchicum autumnale , suku Liliacea
Kolkisisn berwarna kuning pucat, amorph atau serbuk halus dan dapat berubaha warna
menjadi lebih gelap jika terkena cahaya

SEJARAH
Bangsa Arab, pada abada pertengahan telah mengunakan tanaman Colchicum untuk
mengobati penyakit gout.
Bangsa Eropa kemudian menggunakannya pada bad ke-17

PENGGUNAAN

KOLKISIN

Gout

Colchicum autumnale

Dosis: 500-650 mikro gram, 1-3 kali sehari secara oral

(Liliaceae)

Meskalin diperoleh dari

tanaman peyote
(Lophophora williamsii), suku
Cactaceae. Tanaman ini juga
mengandung alkaloid
anhalamin, anhalanin dan
anhaladin.

ALKALOID
AMIN

MESKALIN
Lophophora wiliamsii

(Cactaceae)

Peyote telah digunakan

oleh orang Indian Aztec di
Mexico sejak 3000 thn yg
lalu, dan dianggap sakral
serta digunakan untuk
keperluan religious dan
sebagai obat psikoaktif

ALKALOID
AMIN

MESKALIN
Lophophora wiliamsii

(Cactaceae)

PENGGUNAAN: Halusinogen atau psikadelik.

Efek psikadelik mulai muncul beberapa jam
setelah konsumsi. Lamanya efek dapat
mencapai 12 jam.
Meskalin termasuk Psikotropika Golongan I

EFEK SAMPING: kecemasan, takikardi,

pusing, diare, muntah dan sakit kepala.

BASA
PURIN
Kopi

Coklat

Teh

Kola

BASA
PURIN

Coffea arabica, C.liberica,

C.zanzibar,

Camellia sinensis/Thea
sinensia

Kafein
kafein, teobromin,

Teofilin

1,3dimetilxantin

BASA PURIN
Cola nitida , C.
acuminate,

Intinya mgd cincin

pirimidin dan cincin
imidazole

1,3,7trimetilxantin

Theobroma cacao

Kafein,

Teobromin

3,7dimetilxantin

Teofilin, kafein

Teobromin

Diperoleh dari biji kopi,

daun teh , kola dan biji
coklat

Berupa serbuk
putih atau
Kristal jarum
berkilau
berwarna putih

KAFEIN
Coffea robusta

(Rubiacea)

Kelarutan dalam air

meningkat dengan adanya
asam sitrat, benzoate,
salisilat dan bromida

BASA
PURIN

Kafein (1,3,7-trimetilxantin)

KAFEIN
Coffea robusta

(Rubiaceae)

PENGGUNAAN
Dikombinasikan
dengan obat
analgesik,
antipiretik dan obat
flu untuk
meningkatkan
penyerapan obat
dan mengurangi
efek mengantuk

BASA
PURIN

Takikardi

Tremor

gelisah

Efek
samping
Sakit
lambung

Insomnia

KAFEIN
Coffea robusta

(Rubiaceae)

Mual,
muntah

BASA
PURIN

TANAMAN
ASAL
Teofillin
merupakan isomer
dari teobromin.

Teofilin (1,3-trimetilxantin)

TEOFILIN
Camellia sinensis

(Theaceae)

Teofilin berasal dari

daun teh (Camellia
sinensis) dan biji
coklat (Theobroma
cacao)

PEMERIAN
Teofilin berupa
serbuk putih , tidak
berbau, berasa
pahit dan larut
dalam 120 bagian
air

Teofilin pertama kali

diisolasi dari teh
pada tahun 1885

PENGGUNAAN
Relaksan otot
untuk mencegah
asam bronkial atau
mengobati
bronkospama dan
bronchitis kronis

Diuretik

BASA
PURIN

Berasal dari biji

coklat
(Theobroma
cacao) dan daun
teh (Camellia
sinensis)

Serbuk Kristal
putih, pahit dan
menguap pada
suhu 260 derajat
celcius

Tanaman
Asal

Pemerian

Penggunaan

Dosis

Teobromin (3,7-trimetilxantin)

TEOBROMIN
Theobroma cacao

(Sterculaceae)

Diuretik dan
relaksan otot
polos

200 mg, 3 kali

sehari

ISO

KUINOLIN

PREKURSOR
TIROSIN

ISOKUINOLIN

Mempunyai 2 cincin
karbon mengandung 1
atom nitrogen

Cephalis
ipeccuanha

Emetin

Hydrastis
Canadensis

Hidrastin,
berberin

Papaver
somniferum

morfin,
kodein, tebain

Chondodenron
tomentosum

Tubokurarin

ISO

Berasal dari akar dan rimpang Cephalis ipeccuanha atau

TANAMAN C.acuminate, atau disintesis dari metilasi cephaeline
ASAL

KUINOLIN

Ditemukan pertama kali oleh Pelletiere dan Magendie pd thn

1817
PEMERIAN Emetin berupa Kristal putih, tidak berwarna dan akan berwarna
kekuningan jika terkena cahaya

Antiamuba (disentri) dengan mekanisme menghambat

perpanjangan rantai peptida
PENGGU
NAAN Ekspektoran

EMETIN
Cephalis ipeccuanha

(Rubiaceae)

Dosis umum: 1 mg/kg bb tp tidak boleh lebih dr 65 mg/hari,

secara i.m atau s.c
DOSIS

Tidak boleh diberikan secara oral krn dpt menyebabkan mual

dan muntah

ISO

KUINOLIN

TANAMAN ASAL

Hidrastin dan
berberin berasal dari
rimpang dan akar
tanaman Hydrastis
Canadensis (Golden
seal), suku
Ranunculaceae

Hydrastine

HIDRASTIN
BERBERIN
Hydrastis canadensis

(Ranunculaceae)

PEMERIAN

Hidrastin sangat
larut dalam
kloroform, alcohol
dan eter tetapi
hamper tidak larut
dalam air. Berupa
Kristal prisma,
meleleh pada suhu
131132 derajat
celcius
Berberin sangat larut
dalam air tetapi
hampir tidak larut
dalam eter. Berupa
Kristal kuning cerah

PENGGUNAAN
Hidrastin dan
berberin digunakan
sebagai astringent
pada inflamasi
membran mukosa

KURARE

Chondodenron tomentosum
(Menispermacea)
Kurare telah digunakan oleh
Suku Indian di Amazon
Amerika Selatan, sebagai
racun pada anak panah.
Mangsa ditembak oleh anak
panah sudah dicelupkan ke
dalam ekstrak kurare,yang
menyebabkan sesak napas
karena ketidakmampuan otot
pernafasan korban untuk
kontraksi.
Kurare berasal dari Kata
woorari atau urari dari
bahasa Carib dari suku Indian
yang artinya racun

ISO

KUINOLIN

Tubokurarin

TUBOKURARIN
Stryhnos castelnaei

(Loganaceae)

TANAMAN
ASAL

PEMERIAN

Kurarin berasal dari

Tubukurarin
ekstrak kering
klorida (kurarin)
batang danCephalis
stem ipeccuanha
berupa Kristal
Stryhnos castelnaei,
bewarna putih,
S. toxifera, S.
atau putih
crevauxii, suku
kekuningan
Loganaceae dan
samapi putih
Chondodenron
abu-abu, tidak
tomentosum , suku
berbau .
Menispermaceae

PENGGUNAAN
Tubokurarin pertama
kali diisolasi oleh
Boehm, th 1898
kemudian isolasi lebih
lanjut oleh King 1947

Tubokurarin klorida
digunakan untuk
relaksan otot rangka
pada pembedahan

Morfin

Papaver somniferum
(Papaveraceae)

4-21%

Noscapin
(narkotin)

Latex/getah
mengandung lebih
dari 40 alkaloid
Getah buah Papaver
somniferum
(Papaveraceae) yang
belum masak,
dikeringkan secara
alami atau buatan

Tebain

Heroin
asetilasi
morfin

Narsein

4-8%

OPIUM

Tebain

0,5-2%

0,5-2%

Papaverin
0,5-2,5%

Kodein

0,82,5%

Asam mekonat
Salutaridin
Retikulin
Oripavin
Morfinon
Laudanidin
Laudanin
Laudanosin
Protopin

var. album

var. glabrum

India,
bunga putih
Turki,

bunga ungu--putih

Papaver somniferum

var. setigerum

Eropa selatan ,
bunga putih

var. nigrum

Eropa, bunga ungu

kehitaman

EFEK FARMAKOLOGI

Analgetik

Morfin

Antispasmodik

Papaverin

Antitusif

Kodein, tebain,
noskapin

ISO

KUINOLIN

Heroin
asetilasi ggs
hidroksil
(diasetil
morfin) efek
ketagihan
lebih parah

Analgesik
Narkotik

Morfin
alkaloid opium yang
paling penting

MORFIN
Papaver somniferum

(Papaveraceae)

Menginduksi
mual, muntah,
konstipasi

Heroin
asetilasi ggs
hidroksil
(diasetil
morfin)
efek ketagihan
lebih parah

Dosis: Morfin
sulfat 10 mg,
6 kali per hari
scr parenteral

Menyebabk
an
ketagihan

ISO

KUINOLIN

Antitusif
Metilasi
dari
morfin

Kodein

KODEIN
Papaver somniferum

(Papaveraceae)

Reduksi
dan
demetila
si dari
tebain

(metil
morfin)

Analgesik narkotik

Sedatif untuk
membantu
menenangkan
batuk
Kurang toksik dibanding morfin.
Dosis kodein sulaft: 15-60 mg
tiap 4 jam, untuk antitusif

ISO

KUINOLIN

Terdapat secara alami pada

getah opium tapai bias juga
dibuat secara sintetis

Dosis oral 150 mg, i.v 30 mg

Papaverin
Papaver somniferum

(Papaveraceae)

Papaverin HCl berupa Kristal

putih, tidak berbau dan
sedikit pahit

Efek relaksan otat halus

antispasmodik

PENGGOLONGAN ALKALOID

BIOSINTESIS/ PREKURSOR
ALKALOID

Kuskohigrin
PIROLIDIN

Muskarin
Hiosiamin
Skopolamin
ORNITIN

TROPAN
Kokain
Atropin
Sensionin
Pirolisidin
Retronesin

Pelletierin

PIPERIDIN

Lobellin

Piperin
LISIN
Lupanin

Kuinolisidin

Spartein

Sitisin

Anatabin

Asam
Nikotinat

Piridin

Anabasin
Trigonelin

Peganin

Kuinasolin

Asam
Antranilat

Diktamin
Kuinolin
Skimianin

Akronisin
Akridin
Rutakridin

Hordenin

Amina
Meskalin
Papaverin

Tirosin &
Fenilalanin

Morfin
Isokuinolin

Kodein
Tebain
Noskapin

Reserpin

Vinkristin

INDOL

Psilosibin

Striknin, brucin
Ergotamin,
Ergometrin

TRIPTOFAN

Kinin, Kinkonin,
Kinidin, Kinkonidin
KUINOLIN

Fisostigmin

Eseramin

Dolikotelin
HISTIDIN

IMIDAZOL

Pilokarpin,
Pilosin

Thanks!
!
Any questions?