Analisis retrosintesis dan sintesis 3 untuk (1)

Analisis Retrosintesis :
OH

OH
Ph

Ph

Ph

Ph
(8)

(1)

(9)

O
BrMg

Ph

Ph

Sintesis :

Ph

BrMg

OMgBr
Ph

Ph

Ph

H / H2O

MT (1)

Analisis retrosintetik dan sintesis 4

untuk (1)
Pada setiap jalur sintesis yang telah diuraikan di atas, alkohol
sederhana dapat dibuat dari reaksi antara pereaksi Grignard
dengan aldehida (metode 1 dan 2) atau epoksida (metode 3).
Suatu pendekatan yang berbeda untuk sintesis (1) didasarkan
pada pengetahuan bahwa keton dapat dengan mudah
direduksi menjadi alkohol sekunder dengan perekasi natrium
borohidrida atau litium aluminium hidrida.
O

R'

CH2
H

basa

basa
O
R'

O
CH2

R'

CH2

alkohol (1) diubah menjadi keton terlebih dahulu

sebelum
pemutusan
karbon-karbon.
maka
pasangan sintonnya 10 dan 11 dapat ekuivalen
dengan adisi enolat dari asetofenon pada halida.
Analsis Retrosintetik
OH

O
IGF

Ph

Ph

Ph

Ph

(1)

O
Ph

Ph

CH3

Br

Ph

Ph

Sintesis

Ph

OH

basa
CH3

Br

LiAlH4
Ph

Ph

Ph

Ph

Ph
(1)