GUÍA DE RECUPEACIÓN

Química Orgánica
2º de ciencias
Prof. Jesús Segura

I. Defina los siguientes términos:

Ángulo de enlace Esteroisomería Polaridad de un enlace

Ácido de Lewis Fórmula estructural Principio de incertidumbre
Actividad óptica Fórmula molecular Principio de exclusión de Pauli
Análisis conformacional Fórmula empírica Química Orgánica
Agente electrofílico Fórmula condensada Radical libre
Agente nucleofílico Fórmula electrónica Regla de Hund
Base de Lewis Fuerzas de Van der Waals Regla de Markovnikov
Compuestos alifáticos Grupo funcional Serie homóloga
Compuestos aromáticos Hidrocarburo saturado Orbitales moleculares híbridos
Diastereoisómero Hidrocarburo insaturado Polarímetro
Enlce pi Isomería geométrica Reacción de adición
Enlace sigma Isomería de posición Reacción de sustitución
Enlace puente de hidrógeno Isomería de función Reacción de eliminación
Estado excitado Longitud de enlace Resonancia
Estado fundamental Mecanismo en cadena Reempe

II. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos.

5-butil-3,4-dimetilnonano pentanamida

1,2-dimetilciclohexano ciclopentanocarbaldehído

2-etilhexeno ciclohexanocarboxamida

6-metil-2-pentilhepteno 4-hidroxipentan-2-ona

1-fluoro-2,4-dinitrobenceno ácido 4-metil-5-oxopentanoico

9-nitroantraceno 2-aminoetanol

1-bromo-2,3-dimetilbenceno 4-cianobutanamida

butano-2,3-diol 2-metilbutan-2-ol

1
 ácido 2-metilbenceno carboxílico
pentan-2-ona
3-metilbutanona
3-clorobutanal
difeniléter
2-cloropentanamida
3-etil-4-metilpentan-2-ona
3-etil-2,3-dimetilpenteno
propanoato de sodio
3,4,5-trimetilhex-2-eno
ácido 5-terc-butil-2,2-dimetilnonanoico
4-etil-3,5-dimetilhexino
4,5-dimetilhepta-1,3-dieno
4-etil-5-metil-3-propilhexino
propanoato de metilo
1,3-dimetilciclobutano
N-etilpropanamina
1,4-dimetilbenceno

III. Escriba el nombre IUPAC actualizado de los siguientes compuestos.

2
3
4
IV. Realice las siguientes reacciones.
1. 2-metilpropano + dibromo en presencia de luz.
2. propeno + dihidrógeno con níquel como catalizador.
3. 2-metilpropan-2-ol en presencia de ácido sulfúrico.
4. 2-metilpropeno + Hbr.
5. polimerización cíclica del acetileno en presencia de calor.
6. propino + Na en presencia de amoniaco líquido.
7. propeno + reactivo de Baeyer.
8. propino + reactivo de Tollens.
9. benceno + dicloro en presencia de tricloruro de hierro.
10. benceno + clorometano en presencia de tricloruro de hierro.
11. etanol + óxido de cobre(II) y calor.
12. 2-bromoetano + hidróxido de potasio en medio acuoso.
13. 2-cloropropano + hidróxido de potasio en medio alcohol.
14. propanal + dihidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación.
15. fenol + ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.
16. butanol + sodio.

5
17. bromoetano + amoniaco.
18. propan-2-ol + mezcla cromosulfónica (dicromato de potasio+ ácido sulfúrico.
19. butanona + yoduro de metil magnesio y posteriormente agua
20. ácido etanoico + etanol.
21. 2,2-dimetilpropano + dioxígeno y calor.
V.Explique los siguientes mecanismos de reacción.
1. Halogenación de los alcanos haciendo uso de propano y dibromo.
2. Adición de Markovnikov hacuiendo uso de 2-metilbuteno y HBr.
3. Deshidratación de propanol.
4. Sustitución electrofílica haciendo uso de benceno, dibromo y tribromuro de hierro.
5. Orientadores orto y para haciendo uso de bromobenceno.
6. Orientadores meta haciendo uso de nitrobenceno.
VI. Obtenga el producto deseado a partir del reactante dado.
1. benceno a partir de etanoato de sodio.
2. ácido etanoico a partir de bromometano.
3. fenol a partir de eteno.
4. etanol a partir de etino.
5. butanamina a partir de etano.
6. butan-2-ol a partir de metano
7. butano a partir de etino.
8. but-2-ino a partir de butino
9. nitrobenceno a partir del ácido bencenocarboxílico.
10. bencenamina a partir de etano.
11. propanona a partir de propano.
12. butanal a partir de etano.

6
 VII. Dado los siguientes ensayos identifique a las sustancias orgánica.
Sustancia Br2/CCl4 (luz) Br2/CCl4 (oscuridad) KMnO4 (Baeyer) Tollens
A + - - -
B + + + -
C + + + +
D + + + -

VIII. Dado los siguientes ensayos identifique a los alcoholes.

Alcohol Reactivo de Lucas Oxidación con CuO sodio
A Inmediata - +
B - + +
C + + +

IX. ¿Cómo diferencia propanal de propanona?

X. Lea cuidadosamente cada una de las siguientes preguntas y marca con una X la respuesta que
consideras correcta. Sólo existe una respuesta correcta.

PREGUNTAS

1. En el desarrollo histórico de la química orgánica, la importancia de la reacción de Wôhler, dada a

continuación,

radica en lo siguiente:
a. Se demuestra que un producto orgánico se puede obtener a partir de uno inorgánico
destruyéndose viejas creencias.
b. Se demuestra que el cianato de amonio se puede obtener a partir de la urea.
c. La reacción de Wôhler permitió verificar que a partir del cianato de amonio no se podía
obtener urea.
d. Se demuestra que es imposible obtener un producto orgánico a partir de uno inorgánico.
2 La siguiente tabla (tabla 1) muestra un listado de sustancias con algunas de sus propiedades
físicas. Sobre la bases de estas propiedades, identifica a las sustancias A, B, C, D, E y F como
orgánicas o inorgánicas.

Tabla 1 Comparación entre sustancias inorgánica y orgánicas

7
 Masa molar Densidad T ebullición T fusión Solubilidad
Sustancia Tipo
gr/mol kg/m3 ºC ºC en agua
A  58,4 2 200 1465 801 Soluble
B  60,1 803,4 97,2 -126,45 Soluble
C  40 3 600 3 600 2 852 Baja
D  45,1 689 16,6 -81 Soluble
E  42 2 790 993 1 708 Soluble
F  44 8 -42,1 -187,7 Insoluble

a. Las sustancias A, C, F son inorgánicas.

b. Las sustancias B, D y F son orgánicas.
c. Todas las sustancias dadas son orgánicas.
d. Todas las sustancias dadas son inorgánicas

3. En una discusión grupal sobre la síntesis de un producto orgánico, Antonio realiza el siguiente
comentario:
“La reacción no ha trascurrido hasta completación. Los resultados del análisis químico señalan
que el producto obtenido está formada exclusivamente por carbono, hidrógeno y oxígeno y que
los porcentajes de carbono e hidrógeno son 37,5% y 12,5 %, respectivamente.”
Del comentario de Antonio podemos deducir:
a. La reacción se realizó con un rendimiento inferior al 100%.
b. El porcentaje de oxígeno en el producto es 50%.
c. El producto obtenido es orgánico.
d. Todos los comentarios anteriores son correctos.
4. ¿Cuáles de los siguientes problemas ambientales son causados principalmente por la industria
orgánica?
a. Efecto invernadero.
b. Efecto lluvia ácida.
c. Efecto lluvia seca.
d. Todas las respuestas anteriores.

5. Algunas propiedades del carbono son:

12 13 14
a. La abundancia isotópica es: C =98,9%, C=1,1% y C = 0%
b. Posee un número másico de 12 y número atómico de 6, respectivamente

8
 c. Pertenece al grupo 14.
d. Todas las respuestas anteriores son propiedades del carbono

6. ¿Cuál de las siguientes distribuciones electrónicas para el carbono es la más estable?

a. 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
b. 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
c. 1s2 2s2 2px2 2py0 2pz0
d. 1s2 2s2 2p1 3s2

7. La siguiente fórmula se refiere a la sacarosa

De acuerdo con la primera definición dada para la química orgánica, la sacarosa es un compuesto
orgánico por:
a. Poseer carbono
b. Provenir de seres vivientes.
c. Poseer una molécula de glucosa y otra de fructuosa
d. Ser un disacárido

Las preguntas 9, 10, 11, 12 y 13, se refieren al montaje

dado a continuación para determinar la presencia de
carbono e hidrógeno en una muestra orgánica..

8. En A se introduce una mezcla de materia orgánica y

otra sustancia denominada:
a. hidróxido de bario
b. hidróxido de calcio
c. óxido de cobre (II)
d. carbonato de bario

9
 9. ¿Cuál de las siguientes reacciones ocurre en B?
a. Ba(OH)2 + CO2 → BaCO3 + H2O
b. Materia orgánica + CuO → CO2 + H2O + Cu
c. CxHyOz → xC + (y/2+z)H2O
d. Ninguna de las reacciones anteriores.

10. El aparato C se denomina:

a. Trípode
b. Soporte universal
c. Nuez
d. Pinzas

11. Si en A colocamos 1 mol de sacarosa, podemos indicar en lo referente al dióxido de carbono:

a. Salen por el tubo D 12 mol de CO2 y se precipitan en B

b. Sale por el tubo D 1 mol de CO2 y se calienta en A
c. Quedan 12 mol de CO2 absorbidos en A.
d. Todas las propuestas anteriores son incorrectas

12. La presencia de hidrógeno en una sustancia orgánica se reconoce:

a. Por la formación de agua en la parte superior del tubo de ensayo A, mostrado en la figura
anterior.
b. Por la formación de agua en el tubo de ensayo B, mostrado en la figura anterior.
c. Por el vapor de agua que sale por el tubo D, mostrado en la figura anterior.
d. Todas las proposiciones dadas son correctas.

13. En la descomposición de la sacarosa se forman 12 mol de CO2/mol de sacarosa. El volumen

ocupado por 12 mol de CO2 en condiciones normales es:
a. 268800 cm3
b. 0,269 m3
c. 268,8 L
d. Todas

14. El reactivo de Lucas, se utiliza para diferenciar,

a. Alcoholes de aminas.

10
 b. Alcoholes y aldehídos.
c. Alcoholes primarios y terciarios.
d. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

15. La alquilación del benceno, se realiza en presencia de:

a. Un ácido de Lewis
b. Una base de Lewis.
c. Ácdo sulfúrico.
d. Ácido nítrico.8

16. Al realizar un análisis químico cuantitativo a una muestra de 0,3040 g de sacarosa se encuentra
que ésta posee 0,1280 g de carbono y 0,0197 gr de hidrógeno. El porcentaje de oxígeno en la
muestra será:
a. 51,41 %
b. 42,10 %
c. 6,48 %
d. Todos los resultados anteriores son incorrectos

17. ¿Cuál de las siguientes propuestas es incorrecto sobre el análisis químico cuantitativo?
a. Se utiliza para determinar la cantidad de sustancia presente en las muestras.
b. Se puede realizar mediante métodos químicos o instrumentales.
c. Se puede realizar para determinar tanto sustancias orgánicas como inorgánicas.
d. Se interesa sólo en la identificación de sustancias orgánicas e inorgánicas.

18. Al indicar que el nitrógeno se reconoce por la formación de un precipitado azul de

hexacianoferrato(4-) de hierro(III) nos referimos a un análisis:
a. Cualitativo del nitrógeno
b. Cuantitativo del nitrógeno.
c. Cualitativo del hierro(III).
d. Cuantitativo del hierro(III).

19. Al tratar la propanona con el reactivo de Grignard y agua, se obtiene,

a. Propanol
b. Propanal

11
 d. 2-metilpropan-2-ol.
e. butan-2-ol

XI. Escriba al lado de cada una de las siguientes expresiones la palabra faltante para describir
la expresión correctamente.

1. Existen sustancias que sólo se diferencian en la propiedad que tienen de desviar un rayo de luz
polarizada en el sentido de las aguja del reloj (+) o en sentido contrario (-). Sustancias que reúnan
estas características de denominan isómeros__________________

2. La fórmula general CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono, corresponde a la

fórmula general condensada de un hidrocarburo denominado__________________

3. Los hidrocarburos que poseen un triple enlace entre átomos de carbono se

denominan____________________

4. Los compuestos del carbono se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. El benceno es un

ejemplo de un compuesto orgánico del tipo______________________

5. El proceso utilizado en la industria del petróleo para fragmentar compuestos de mayor tamaño
en compuestos más livianos mediante la acción del calor, presión o catalizadores, se
denomina_________________________

XII. Lea cuidadosamente cada una de las siguientes preguntas y marca con una X la respuesta
que considere correcta. Sólo existe una respuesta correcta.
6 La siguiente tabla (tabla 1) muestra un listado de sustancias. Identifica a las sustancias A, B, C, D
de acuerdo con el grupo funcional..

Tabla 1 Comparación entre sustancias orgánicas

Sustancia Tipo de grupo funcional
A -CH=O
B -NH2
C -C≡C-
D -OH

a. Las sustancias B y D son amina y alcohol, respectivamente.

b. Las sustancias A y B son aldehído y amina, respectivamente.

12
 c. Las sustancias C y D son alquino y alcohol, respectivamente.
d. Todas las respuestas anteriores son correctas.

7. En una discusión grupal para diferenciar compuestos orgánicos, un estudiante realiza el siguiente
comentario:

“La sustancia decolora una solución de bromo en tetracloruro de carbono en la oscuridad y

reacciona con el reactivo de Baeyer. La combustión de un mol de sustancia produce 2 mol de
CO2 y 2 mol de agua. La sustancia se obtiene a partir de la deshidratación de un alcohol”
Del comentario del estudiante podemos deducir:
a. La fórmula de la sustancia es CH2=CH2
b. La fórmula de la sustancia es CH≡CH.
c. La fórmula de la sustancia es CH3-CH3.
d. Faltan detalles para determinar la fórmula.

8. Sobre la base de la figura dada a la derecha de la página, podemos indicar:

a. La figura representa la proyección de Newman escalonada de un alcohol
b. La figura representa la proyección de Newman eclipsada de un alcohol..
c. La figura representa la proyeccion de Newman escalonada de un aldehído.
d. La figura reprsenta la proyección de Newman eclipsada de una acetona.

9. ¿Cuál o cuáles son propiedades de los alquinos terminales?

a. Enlace triple entre dos átomos de carbono.

b. Hibridación sp.
c. Desprenden dihidrógeno al tratarlos con sodio.
d. Todas las respuestas anteriores son propiedades de los alquinos.

10. El nombre IUPAC actualizado del siguiente compuesto es:

a. 3,3-dimetilpropan-2-ol.
b. 2-hidroxi-3-metilbutano
c. 3-metilbutan-2-ol.
d. 2-metilbutan-3-ol.

11. Indique el tipo de isomería presente en las siguientes fórmulas.

13
 a. Las fórmulas son un ejemplo de isómeros de posición.
b. Las fórmulas son un ejemplo de isómeros de función.
c. Las fórmulas son un ejemplo de isómeros geométricos..
d. Las fórmulas son un ejemplo de isómeros de cadena.

12.¿Cuáles son los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto 2-metilbutano?

a. Existen un carbono terciario, uno secundario y tres primarios.
b. Existen dos carbonos secundarios y tres primarios.
c. Existen dos carbonos primarios, dos secundarios y uno terciario
d. Existen dos carbonos primarios, dos secundarios y uno cuaternario.

13. ¿Cuál de las siguientes reacciones en medio de éter produce al reactivo de Grignard? (X es un
halógeno)
a. RX + Mg.
b. RX + Na
c. RX + Zn.
d. RX + Li.

14. El ángulo de hibridación de 120º lo presenta la sustancia.

a. Etano
b. Eteno
c. Etino
d. Ninguna de las anteriores.

15. El nombre IUPAC actualizado para el siguiente compuesto es,

a. 1-etil-2,3,4-trimetilbenceno
b. 1,2,3-trimetil-4-etilbenceno
c. 3-etil-1,2,6-trimetilbenceno.
d. 1-etil-4,5,6-trimetilbenceno.

16. La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio en medio acuoso, produce:

14
 a. Un alqueno
b. Un alquino
c. Un alcohol
d. Todas las anteriores son correctas.

17. La deshidratación de propanol en presencia de ácido sulfúrico, produce:

a. Propino
b. Propeno
c. Propanal
d. Propanona
18. El grupo -NO2 es un orientador del tipo

a. Orto y para
b. Orto y meta
c. Para y meta
d. Meta solamente.

19. Una diferencia entre aldehídos y acetonas puede ser

a. Los aldehídos son más faciles de oxidar que las acetonas.

b. Las acetonas son más faciles de oxidar que los aldehídos.
c.Los aldehídos por oxidación producen ácidos y las acetonas no los producen.
d. Las respuestas a y c son correctas.
20. Podemos obtener bencenamina mediante la siguiente reacción.
a. Fenol + sodio
b. Clorobenceno + amoniaco
c. Bencenocarbonitrilo + cloruro de hidrógeno.
d. Todas las respuestas anteriores son incorrectas.

15