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GRUPOS FUNCIONAIS

vREPRESENTAÇÃO
vNOMENCLATURA

Profa.Fátima
Bahia
Profa. Fátima
FUNÇÕES OXIGENADAS Bahia

1. Álcoois
 grupo funcional : - OH ligada a
carbono saturado
 Ex.: CH3– OH ; CH3 – CH – CH3 ;
 (a) OH (b)

C H 2 - OH
 CH2 = CH - CH2 –
OH
 (c) (d)
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 nomenclaturas :
 IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OL

 USUAL : álcool + nome do grupo


orgânico . ligado à
hidroxila + ICO
 KOLBE :
 C – OH carbinol
 nome do(s) grupo(s)
orgânicos +
 CARBINOL
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 Assim :
 (a) metanol ; álcool metílico ; carbinol

 (b) propan – 2 – ol; álcool isopropílico ;


 dimetilcarbinol.

 (c) fenilmetanol; álcool benzílico ;


fenilcarbinol

 (d) prop – 2 – enol ; álcool acrílico;


vinilcarbinol
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2. Fenóis
 grupo funcional : - OH ligada direto
ao anel benzênico.
 Ex.:
 CH3 OH
 OH OH
 (a) (b)
(c) OH

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 nomenclaturas:
 IUPAC : nome do(s) grupo(s) ligado(s) ao
anel
 benzênico + hidroxi +
benzeno
 USUAL : não há regras : o nome, em
geral
 se reporta ao local
onde o
 composto é encontrado.
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 Assim :
 (a) hidroxibenzeno; fenol
 também pode ser chamado de ácido
 fênico ou ácido carbólico

 (b) 2 – metil – hidroxibenzeno; o – metil – hi-


 droxibenzeno; o – cresol

 (c) 1,4 – diidroxibenzeno ; p - diidroxibenzeno;

 hidroquinona

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3. ÉTERES
 grupo funcional : R – O – R’ , onde R e
R’ devem ser diferentes do H.

Ex.: CH3 – O – CH3 ; CH3 – O – CH2 –
CH3
 (a) (b)

O - CH3 O

 (c) (d)
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 nomenclaturas :
IUPAC : grupo menor + oxi + grupo maior
 (nome do
hidrocarboneto
 correspondente)
 USUAL : éter + 1º grupo + 2º grupo + ílico
o rd e m a lfa b é tica
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 Assim :
 (a) metóxi – metano ; éter metílico

 (b) metóxi – etano ; éter etilmetílico


 (c) metóxi– benzeno; éter fenilmetílico


 (d) fenóxi– benzeno ; éter fenílico


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4. ALDEÍDOS
O
 grupo funcional : R – C g ru p o
fo rm ila
 H o u a ld oxila
O O
 Ex.: H – C ; CH3 – CH – CH2– C
 (a) H CH3 (b)
H

O
 C

H
 (c)
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 nomenclaturas :
IUPAC : prefixo + infixo + sufixo AL

USUAL :aldeído + nome usual do ácido
 carboxílico de mesmo nº de
carbonos.
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 Assim :
 (a) metanal; aldeído fórmico (formol)

 (b) 3 – metilbutanal

 (c) fenilmetanal ; benzaldeído


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5. CETONAS
 grupo funcional : R – C – R’ ca rb o n ila
se cu n d á ria
 O

 Ex.: CH3 – C – CH3 ; – CO –


 O (a)
(b)

 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3


 (c)
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 nomenclaturas :
IUPAC : prefixo + infixo + sufixo ONA

USUAL : cetona + 1º grupo + 2º grupo +
ílica o rd e m a lfa b é tica

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 Assim :
 (a) propanona ; dimetilcetona (acetona)

 (b) benzanona ; difenilcetona


 (c) pentan – 2 – ona ; metilpropilcetona


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v ATENÇÃO :
 Quinonas são dicetonas cíclicas de grande
importância industrial.
 Ex.:

Antraquinona - Importante Cascara sagrada – fonte


matéria prima na fabricação natural de antraquinona
de corantes
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p – benzoquinona – Besouro – bombardeiro –


utilizada na lança a p –
revelação de benzoquinonacontra os seus
fotografias “ supostos ” agressores .
6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O
 grupo funcional : R – C carboxila
 O -H
O O
 Ex.: H – C ; CH3– C
 (a) O - H O - H
(b)


COOH ; HOOC – COOH
 (c) (d)
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 nomenclaturas :
 IUPAC : prefixo + infixo + sufixo OICO


 USUAL : não há regras ( o nome do ácido em
geral
 se reporta à fonte natural do
composto)

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 Assim :
 (a) ácido metanóico ; ácido fórmico

 (b) ácido etanóico ; ácido acético


 (c) ácido fenilmetanóico; ácido benzóico ;


ácido
 fenilfórmico

 (d) ácido etanodióico; ácido oxálico



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FIQUE LIGADO!
 A nomenclatura usual dos ácidos (e dos
aldeídos) é feita utilizando-se determinados
“prefixos” adicionados ao sufixo ICO :
Nº de C Cadeia/ n° de prefixo


1C carboxilas
satur. form
2C /monocarboxílico
satur./ acet
3C monocarboxílico
satur. / propiôn
4C monocarboxílico
satur. / butir
2C monocarboxílico
satur. / dicarboxílico oxal
4C satur. / dicarboxílico succin
3C Insatur. acril
/monocarboxílico
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 ÁCIDOS GRAXOS:
 São ácidos monocarboxílicos, de cadeia
carbônica longa, com 12 ou mais átomos de
carbono. Suas cadeias podem ser saturadas
ou insaturadas e, estas, podem apresentar
apenas 1 ligação dupla - monoinsaturados -
ou várias ligações duplas -poliinsaturados .
 São normalmente encontrados nos óleos e
gorduras (trialcilgliceróis – lipídios simples)
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ÁCIDOS
OCORRÊNCIA
GRAXOS
Ác. láurico C11H23 – COOH gordura de coco

Ác. mirístico C13H27 – COOH noz moscada


SATURADOS

Ác. palmítico C15H31 – COOH gordura de palma

Ác. esteárico C17H35 – COOH gordura de boi

Ác. oleico C17H33 – COOH (9) óleo de oliva

Ác. linoleico C17H31– COOH óleo de soja


INSATURADOS

(9, 12)
Ác. linolênico C17H29 – COOH óleo de linhaça
(9, 12, 15)
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À temperatura ambiente (25°C), os ácidos


graxos saturados são, geralmente,
sólidos, e os insaturados são ,
geralmente, líquidos.

O a ze ite d e o liva é O ó le o e xtra íd o d o Á cid o s g ra xo s p re se n te s


rico e m g ira sso lé u m d o s n o s tria lcilg lice ró is d o s
tria lcilg lice ró is m a is rico s e m ch o co la te s p e rm ite m q u e
d e riva d o s d e á cid o s tria lcilg lice ró is e le p e rm a n e ça só lid o à
g ra xo s d e riva d o s d e te m p e ra tu ra d e 2 5 ° C e
m o n o in sa tu ra d o s á cid o s g ra xo s d e rre ta ra p id a m e n te
p o liin sa tu ra d o s d e n tro d a b o ca , à 3 7 ° C .
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 7. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 7.1. SAIS ORGÂNICOS
 São obtidos a partir de reações de
salificação
 - +
 CH3–ácido
COOH + NaOH
base
CH3– COO Na +
sal orgânico

H2O
sendo, portanto, compostos iônicos.
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 nomenclaturas :
 ambas as nomenclaturas são derivadas
das nomenclaturas dos ácidos carboxílicos, a
partir da substituição da terminação ico dos
ácidos, pela terminação ato.
 Assim :

CH3 – COONa etanoatode sódio ;
 acetato de sódio
 COOK fenilmetanoato de
potássio
 benzoatode potássio
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ATENÇÃO :
 Sais de ácidos graxos, em geral de sódio,
são sabões e sabonetes, como por
exemplo :

C15 H31 – COONa palmitato de
sódio


Sabões são sais de sódio de ácidos Sabonetes são sabões de
graxos. sódio que recebem a adição
de corantes, perfumes e
cremes hidratantes
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 7.2. ÉSTERES ORGÂNICOS
 São obtidos a partir de reação entre um
ácido carboxílico e um álcool :
H+
 R – COOH + HO – R’ R – COO – R’ +
H2O é ste r o rg â n ico

 Trata-se de uma reação reversível,


cuja reação direta é denominada reação de
esterificação
 a reação inversa será, então, uma reação de
hidrólise.
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 nomenclaturas :
 De maneira semelhante aos sais, as
nomenclaturas dos ésteres são também
derivadas das nomenclaturas dos ácidos.
 Assim :
 CH3 – COO – CH3 etanoato de metila
 acetato de metila
 CH3 – (CH2)2 – COO – CH2 – CH3 butanoato
de
 etila
 butirato
de etila

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ATENÇÃO :

 A partir de reações de esterificação são


obtidos os glicerídios : ésteres formados a partir da
reação da glicerina com ácidos graxos.


H HO -
 CH2– O CO – R CH2 - O - CO - R

 H + HO -
 CH – O CO – R’ CH - O - CO - R’
 H HO -
ácidosCO Fórmula geral dos
 CH2– O
glicerina – R’’ CH 2 - O - CO - R’’
glicerídios
graxos


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 Do ponto de vista químico, óleos são formados,


principalmente, por ésteres de ácidos
insaturados, enquanto as gorduras são
formadas por ésteres de ácidos saturados.

ó le o d e a lg o d ã o , ó le o
 comestíveis vegetais
de am e n d o im ; ó le o
 óleos d e o liva ; ó le o d e
co co ; ó le o d e so ja

 animais
óleo de baleia; óleo
de fígado de
 bacalhau; óleo de
mocotó
 secativos
óleo
óleo de linhaça; óleo de
tungue; óleo de cânhamo
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gordura de coco;
 vegetais manteiga de cacau

 gorduras

 animaisbanha de porco; manteiga


(do leite) ; sebo de boi
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BIODIESEL Bahia

O biodiesel é um combustível
obtido a partir de álcoois
pequenos (etanol, metanol) e
óleos vegetais (de mamona,
girassol, etc.) ou gordura
animal (sebo de boi).
A reação de obtenção é uma
transesterificação .

R – CO – O – CH 2 HO – C 2 H 5 R – CO – O –
C2H5 HO – CH 2

R ’ – CO – O – CH + HO – C 2 H 5 R – CO – O -
C2H5 + HO – CH

R ’’ – CO – O – CH 2 HO - C 2 H 5 R – CO – O -
Ctrialcilglice
2H5 HO etanol
– CH 2
rol ou glicerol
metanol
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 Ésteres inorgânicos : formados por
álcoois
 e ácidos inorgânicos
 O
 CH3– O – N O CH2 – O – NO2

nitrato de
metila
 CH – O –
NO2
C2H5– O O
trinitrato de
 S CH2 – O
glicerina –
NOsulfato
2 ácido de (trinitroglicerina )
etila
 H–O O
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 7.3. ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


 Se formam a partir de ácidos carboxílicos
por eliminação de água :
 O O
 CH3– C CH3– C
 OH O +
H2O
 OH CH3 – C
 CH3– C O
anidrido acético
 O
ácido acético
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 7.4. CLORETOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Cloretos de acila derivam dos ácidos
carboxílicos pela troca da hidroxila da
carboxila pelo cloro; sua nomenclatura se
faz adicionando-se à palavra cloreto o
nome do radical acila :
 O
 CH3– C O
C
Cℓ
 Cℓ cloreto de benzoíla
cloreto de etanoíla
ou cloreto de
acetila