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Francisco das Chagas Rebouças da Costa

Apo st i la

Funções Orgânicas

Mossoró, RN
2008
Química Orgânica Professor Rebouças

HIDROCARBONETOS

Definição : S ã o c o m p o s t o s o r g â n i c o s c o n s t i t u í d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g ê n i o .
Fórmula Geral : C x H y .
Classificação : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n ç a s d e f o r m a
(aberta ou fechada) e/ou saturação das cadeias carbônicas.
Nomenclatura :
 P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n ú m e r o d e á t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l
( a s e q ü ê n c i a m a i s l o n g a d e á t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a ç õ e s .
 T e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e .
♦ cadeias alicíclicas: prefixo ciclo.
1. Nomenclatura Comum ou Vulgar

 Notação n- para cadeias normais saturadas


 C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i ç õ e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s
r e c e b e m d e s i g n a ç õ e s e s p e c í f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o .
 Alguns nomes de compostos que adotam essas designações são aceitos pela
nomenclatura oficial

2. Nomenclatura Oficial - IUPAC

 C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a ç ã o c a r a c t e r í s t i c a .

 C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s
características de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a
indicação das posições dos radicais substituintes e das insaturações, em caráter preferencial,
quando presentes.

R A D ICA IS M ON OVAL EN T ES DE R IVAD OS D E HIDR OCAR B ON ET OS


R - designação genérica de radicais alquila (alifáticos).
Ar - designação genérica de radicais arila (aromáticos).

CH3 metila etila CH2 = CH Vinila (etenila)


CH3CH2
n-Propila ( propila) CH2 = CH CH2 Alila (2-propenila)
CH3CH2CH2

CH3CHCH3 Isopropila (1-metil-etila)


CH 2
Fenila
CH3CH2CH2CH2 n-Butila (butila)
Benzila
CH3CH2CHCH3 sec-butila (1-metil-propila) CH 3

CH 3 C Terc-butila (1,1-dimetil-etila)
CH3CHCH2 Isobutila (2-metil-propila)
CH 3
CH3

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ALCANOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, saturada.
♦ Fórmula geral: CnH2n+2 .
♦ Característica da nomenclatura: terminação ano

H2
C CH3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 H3C C
H2

Metano Etano Propano Butano

CH3
C
H3C H CH3

Isobutano Pentano Metil-Butano Hexano


(Metil-Propano)

11
10

1 3 5 7 9
2 4 6 8

2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o 2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o 6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l )
-4-Isopropil-Undecano

6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano

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NOMENCLATURA DOS ALCANOS COM CADEIA RAMIFICADA


1. Identificar a cadeia principal - seqüência mais longa de átomos de carbono.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH 3CHCHCHCH 2CH 3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3 CH 3 CH 3
CH3

2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação (ou de uma das ramificações, quando
existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores números.

7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 CH3
1 2
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CHCH2CCH 2CH3
CH3 CH2 2 CH3 CH3
CH3 1

3. A cada substituinte se atribui um número correspondente à sua posição na cadeia principal e se compõe o nome do
composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabética, antes do nome do composto definido pela cadeia principal.

 Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) são usados quando dois ou mais substituintes idênticos
estão presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, não são levados em conta na ordem alfabética.
 Se existirem ramificações situadas à mesma distância das extremidades, numere a partir da extremidade mais próxima
da ramificação seguinte.
 Se dois substituintes diferentes ocupam posições equidistantes das extremidades, de modo que existam duas
possibilidades de numeração da cadeia, então a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do
substituinte que tiver prevalência na ordem alfabética.

7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3
. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 1 2 CH3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3
CH3 CH3CHCHCHCH2CH3
CH 2 2
CH3 CH3
CH 3 1
2-Metil - heptano
3 – Metiloctano
2,3,4 – Trimetil –
Hexano
CH3

CH2
CH3CH2CHCH 2CH2CHCH3
CH2
CH3
3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano
3-Etil-6-Metil-Octano

RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS)


Os nomes dos radicais complexos são dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferença de que a
numeração da cadeia principal é feita a partir do C com a valência livre.
∗ Se dois ou mais radicais complexos idênticos estão presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis,
etc.
♦ Os nomes não-sistemáticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais
empregados do que os nomes sistemáticos correspondentes, apresentados entre parênteses.
• Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil-etil )
Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil) tert-Pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil)

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Nomes não-sistemáticos
São aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemáticos correspondentes são apresentados entre parênteses):
Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)
4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de C, escolha a que tiver o maior número de
ramificações (maior número de substituintes).

2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano

4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano

5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias
laterais) ocupando as posições mais baixas (os menores números).

4-Isobutil-2,5-dimetileptano 6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano

6. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 5, escolha a que tem o maior número de átomos
de C nas cadeias laterais de numeração mais baixa.

7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano

7. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condição do ítem 6, deverá ser escolhida a que possuir as
c a d e i a s laterais menos ramificadas

6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano

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ALCENOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação eno.
♦ P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m á t i c a d a
IUPAC recomenda a construção : Prefixo indicativo do número de carbonos – posição da
insaturação – designação característica da função . Assim, obedecendo rigorosamente a orientação
de construção de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 é denominado But-2-eno. A
sistemática tradicional, no entanto, será mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na
l i t e r a t u r a q u í m i c a , s a l v o e m s i t u a ç õ e s e m q u e a c o mp r e e n s ã o o u a a p l i c a ç ã o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a
c o mp r o m e t i d a .

CH2 = CH2 CH2 = CHCH3


But-1-eno But-2-eno
Eteno Propeno 1-Buteno 2-Buteno

2-Metil-but-2-eno 3-Metil-but-1-eno Pent-2-eno 3-Metil- Pent-2-eno


2-Metil-2-Bu-teno 3-Metil-1-Buteno 2-Penteno 3-Metil-2-Penteno

5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno

ALCINOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 2.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ino

H C C H

Etino 2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o
2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino

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ALCADIENOS
♦ Características estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligações.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: terminação dieno.

CH2 = C = CH2
Propadieno Buta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
(Aleno) 1,3-Butadieno 1,4-Pentadieno
(Eritreno)

2-Metil-Buta-1,3-dieno 8-Metil-Nona-2,6-dieno 2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o
2-Metil-1,3-Butadieno 8-Metil-2,6-Nonadieno 2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno

2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o
2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno

CICLANOS
♦ Car act erí s t ica es tr ut ural : cadei a cí cl i ca s at ur ada.
♦ Fór mul a ger al : C n H 2n , n ≥ 3.
♦ Car act erí s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nação ano.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Etil-Ciclopentano 1,3-Dimetil-Ciclopentano

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CICLENOS
♦ Características estruturais: cadeia cíclica com uma dupla ligação.
♦ Fórmula geral: CnH2n-2 , n ≥ 3.
♦ Característica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminação eno.

Ciclopenteno Ciclohexeno 3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Benzeno
Fór mul a M ol ecul ar : C 6 H 6

ESTRUTURAS DE KEKULÉ

HÍBRIDO DE RESSONÂNCIA

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Arenos ( Ar) - s ão compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzêni co
e apr es ent am apenas radi cai s al i fát i cos .
♦ Fór mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n ≥ 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) .
NOMENCLATURA
 Compostos monossubstituídos – denomina-se da mesma maneira que nos
ciclanos.
CH3

M et i l -B enzeno I s opropi l - B enzeno Ci cl opent i l - benzeno

 Compostos dissubstituídos

 No mencla tura Vulg ar

Pos i ções r el at i vas :

X
o o o – orto (1,2 -)
m – meta (1,3 -)
p – para (1,4 -)

m m

 Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) - denomi na -s e da mes ma man ei r a que


nos ci cl anos .

CH3 H3C
CH2
CH3

CH3

1,3-dimetil-benzeno 1-Etil-2-metil-benzeno 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno


( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) ( o-etil-metil-benzeno ) ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4-
isobutil-benzeno )

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ÁLCOOIS
Car act erí s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 .
Fór mul a ger al : RO H .
Car act erí s t ica da nomencl at ura: ál cool ( r adi cal ) ...íl i co; r adi cal *... ol ;
( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) .
* O nome do radical é construído a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.
• Cl as s if i cação:
 Quant o à pos i ção de ligação da hi droxi l a:
a) pri m ári o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ári o

H H
CH3 OH
H C O
H

álcool metílico
metanol
CH2
H3C CH2 CH2
CH 3 CH 5 CH2
2 6
CH3 CH2 H3C CH2 4
2 1 3 1 CH3
OH CH2 H2C CH3
2 OH 1 7
OH
álcool etílico álcool n-propílico 2-etil-4-metil-heptan-1-ol
etanol 1-propanol 2-etil-4-metil-1-heptanol
b) s ecundári o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundári o.
OH CH3 H2
OH H CH3
C
5 C
HC CH HC CH2 4
2 2 HO HC
H3C CH3 H3C CH 4 CH 6 CH3 1
1 3 1 3 5 7 CH
H2C 3 CH
2
CH3 CH3 2
H3C

álcool isopropílico 2,3,5-trimetil-heptan-4-ol 3-etil-4-metil-ciclopentanol


2-propanol 2,3,5-trimetil-4-heptanol
c) t erci ári o : hi droxi l a l i gada a carbono t erci ári o.
H2C
1 OH
CH2
H3C CH H2C 6 C
2 1
CH
5 CH3
3 C CH2
H3C CH2 CH2 CH2 4 HC 2
7 5 CH3
CH2 C 3
6 4 H3C
H3C CH2
OH
CH3
4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol 3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol

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 Quant o ao númer o de hi droxi l as :
d) M onoál cool ou M onol : 1 hi droxi l a.
Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bém s e enquadram nes t e í t em .
e) Di ál cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as . OH
H3C CH2
6
OH CH C CH3
OH H3C CH2 5 1
4 2
CH2 CH2
CH
H2C 3 1 H2C CH
CH2 HO 4
CH
2
3
OH
OH H3C

1,2-etanodiol 1,3-butanodiol 1-etil-1,2-dihidróxi-3,5-dimetil--ciclohexano


(etilenoglicol) butano-1,3-diol
f) Triálco ol ou triol : 3 hidroxilas .

HO
CH2 OH

OH
HC OH
HO CH2 OH

propano- 1,2,3- t ri ol ou Gl i cerol (Gl i ceri na)


1,2,3- propanotri ol
g) pol i ál cool ou poli ol : m ai s de 3 hi droxi l as .

ÉTERES
♦ C a r a c t e r í s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n ç a d e O c o m o h e t e r o á t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) .
♦ Fórmula geral: ROR, ROAr, ArOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-óxi - (hidrocarboneto); éter ...ílico ; radical – éter;
oxahidrocarboneto.
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 O CH(CH3)2
Etóxi-etano
Éter dimetílico Éter etil metílico
3-Oxapentano Fenil-isopropil-éter
Dimetil-éter Etil-metil-éter
2-Fenóxi-propano

CH3 CH3
O
CH3CH O CHCH3
CH2CH2CH3
Éter diisopropílico
3-fenóxi-1-propil-benzeno
2,4-Dimetil-3-oxapentano

CH3
CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3
CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3
4-Butóxi-2-buteno CH2CH3
5-oxanon-2-eno
9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano

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CH3O OCH3 CH3O


OC(CH3)3

1,4-Dimetóxi-benzeno
p-Dimetóxi-benzeno 4-terc-butóxi-ciclohexeno
1-Metóxi-ciclo-hexeno

A L D E ÍD OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade.
O

♦ F ó r m u l a g e r a l : R C H O , Ar C H O . C
R
♦ Característica da nomenclatura: terminação al. H

Indicação das posições da cadeia carbônica :


Nomenclatura vulgar δ γ β α
Nomenclatura oficial 5 4 3 2 1
C C C C CHO

CH3CHO O
O
C6H5CH2CH2 C H
H C Etanal
H Acetaldeído 3-fenil-propanal
Metanal
β-fenil-propionaldeído
Formaldeído

CHO
CHO CH2CHO OH

Benzaldeído Fenil-etanal o-hidróxi-benzaldeído


Benzenocarbaldeído Fenil-acetaldeído

CHO O
CH3CH = CHCH2CH2 C
OHCCH2CH2CHO H

Cicloexanocarbaldeído Butanodial 4-hexenal

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C E T ONA S
♦ Característica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posição intermediária.
O

C
R1 R2
♦ Fórmula geral: RCOR, RCOAr, ArCOAr.
♦ Característica da nomenclatura: terminação ona.

O
O O CH3CH2 C CH2CH3
CH3 C CH3 CH3CH2 C CH3
Etil-cetona
Acetona Dietil cetona
Propanona Etil-metil-cetona
3-pentanona
Dimetil-cetona Butanona

O
CH3CHCH2CH2 C CH2CH3 CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3

7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona
7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona
6-ciclopropil-3-heptanona

O O

C CH2 C CH2CH(CH3)2

Fenil-isobutil-cetona
Benzil-fenil-cetona

O O O
O C
CH3CH2CCH2C CH3
CH3C CH2CH = CHCH3

Benzofenona 2,4-Hexanodiona
4-Hexeno-2-ona
Difenil-cetona

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Á C ID OS C A RB OXÍLIC OS
♦ Característica estrutural: grupo funcional -COOH ou CO2H (carboxila).
O

R C

♦ Fórmula geral: RCOOH, ArCOOH. OH


♦ Característica da nomenclatura: Ácido ...óico.

O
O O
H C
CH3 C CH3CH2CH2 C
OH
OH OH
Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico
Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido butanóico

COOH

CH3CH2CHCO2H CH3CHCH2CH2COOH

C6H5 CH3 Ácido benzóico


Ácido benzeno carboxílico
Ácido 2-fenil-butanóico Ácido 4-metil-
Ácido α-fenil-butírico pentanóico
COOH
O
CH2CH3
CH3CH = CHCH2CH2COH

Ácido 4-hexenóico CO2H


Ácido 3-ciclohexeno-
carboxílico
Ácido 3-etil-ciclopentano-
carboxílico

HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CH2COOH

Ácido etanodióico Ácido propanodióico Ácido butanodióico


Ácido oxálico Ácido malônico Ácido succínico

COOH
HO2CCH2CH2CH2CO2H

COOH
Ácido pentanodióico
Ácido glutárico
Ácido benzeno 1,2-dicarboxílico
Ácido ftálico

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DERIVADOS FUNCIONAIS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

R1 C
ANIDRIDOS
O
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R2 C
O

♦ Fórmula geral: RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar.


♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : A n i d r i d o ... ó i c o .

O O
CH3 C C
O O O O
C
CH3CH2 C O
CH3 C O C CH3
O

Anidrido etanóico Anidrido etanóico-propanóico Anidrido butanodióico


Anidrido acético Anidrido acético-propiônico Anidrido succínico

HALOGENETOS DE ACILA
O O
R C
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C ;
Cl Br

♦ Fórmula geral: RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halogênio).


♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de ...oí l a.

O
O
CH3COCl C
C Cl
Br
Cloreto de etanoíla
Cloreto de acetila Brometo de benzoíla Cloreto de ciclohexanocarbonila

É S T E RE S

O
♦ Característica estrutural: grupo funcional: R C
O R1
♦ Fórmula geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr.
♦ C a r a c t e r í s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) .

O O O
H 3C C CH 3
HCOCH3 O CH3OCCH2COCH3

Etanoato de metila Propanodioato de dimetila


Metanoato de metila Acetato de metila
Formiato de metila Malonato de dimetila

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O O
C
C C(CH3)3 O CH2 CH3
O

Benzoato de etila
Benzenocarboxilato de etila
Ciclohexanocarboxilato de t-butila

COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS

AMINAS

NH2
CH3 N CH3
CH3NH2 CH3NHCH3
CH3 NH2

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina Ciclohexilamina


Metanamina Fenilamina
N,N-Dietanamina Anilina

CH3 CH3
N CH2CH2CH3 CH3 N CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH2CH3

N,N-dimetipropilamina N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina
N,N-dimetilpropanamina

H CH3
CH3 N
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
CH3
CH3

4,4-dimetil-ciclohexilamina 1,4-butanodiamina
N-metil-3-metil-fenilamina

AMIDAS
O
O NH2
O CH3CH2C NHCH3 C
CH3C NH2

N-metil-propanamida
Etanamida
Acetamida
benzamida
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O
C NH
2
O
C N(CH CH )
2 3 2
Ciclohexanocarboxamida

N,N-dietil-ciclopentano
carboxamida

Função Orgânica Designação característica


Alcano -ano
Alceno -eno
Alcino -ino
Areno -----
Halogeneto ( halogeneto de alquila)
Álcool -ol ; álcool ... ílico
(radical)-óxi -
Éter (hidrocarboneto);
éter ...ílico ; radical - éter
Amina -amina
Aldeído -al
Cetona -ona
Ácido Carboxílico ácido -(alcano)óico
anidrido (ácidos a partir dos
Anidrido de Ácido Carboxílico
quais se formou)
Cloreto de Ácido Carboxílico Cloreto de -oíla
Amida -amida
Éster -oato de (alquila)
Tabela 1- Características da nomenclatura das
principais funções orgânicas.

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Nome como Nome como
Prioridade Grupo funcional
sufixo prefixo
Grupos
principais
ácido ...-óico
ácidos
1 ácido ...- carbóxi
carboxílicos
carboxílico
anidrido ...-óico
anidridos de
2 anidrido ...-
ácidos
carboxílico
...-oato
3 ésteres alcóxi-carbonil
...-carboxilato
halogeneto de
halogenetos de ...-oíla halogeno-
4 acila halogeneto de carbonil
carbonila
...-amida
5 amidas amido
...-carboxamida
...-al
6 aldeídos oxo
...-carbaldeído
7 cetonas ...-ona oxo
8 álcoois ...-ol hidróxi
9 fenóis ...-ol hidróxi
10 aminas ...-amina amino
alcinos
11 ...-ino alquinil
(alquinos)
alcenos
12 ...-eno alquenil
(alquenos)
13 alcanos ...-ano alquil
Grupos
subordinados
éteres alcóxi
sulfetos alquiltio
halogenetos halogeno
compostos nitro nitro

Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais


para efeito de nomenclatura de compostos
polifuncionais.
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E xe rcí cio s

I. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

1. 3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 46. Acetaldeído (Etanal)


2. 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano 47. Benzaldeído
3. Ciclobutil-ciclohexano 48. p-Nitrobenzaldeído
4. 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 49. α-Fenil-propionaldeído
5. 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 50. 2-Etil-4-metil-pentanal
6. 2,3-dimetilbut-2-eno 51. 2-Propenal (acroleína)
7. 3-bromo-2-metilpropeno 52. Benzaldeído (Benzenocarbaldeído)
8. 1,3-Dimetil-ciclopenteno 53. Ciclohexanocarbaldeído
9. 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 54. 3-Cloro-butanal
10. 2-Etil-1,3-pentadieno 55. Propanona (acetona ou dimetil cetona)
11. 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 56. Butanona (etil-metil-cetona)
12. 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 57. Acetofenona (fenil metil cetona)
13. 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 58. Benzofenona (difenil cetona)
14. 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) 59. 2,4-Hexanodiona
15. Álcool isopropílico 60. 4-Penteno-2-ona
16. Álcool tert-butílico 61. Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona)
17. 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 62. Ácido 4-metilexanóico
18. 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) 63. Ácido 3-hexenóico
19. Etano-1,2-diol 64. Ácido Benzóico
20. 3-Etil-1-hidróxi-ciclohexano (3-Etil- 65. Ácido γ-Fenilbutírico (ácido 4-fenil-butanóico)
ciclohexanol) 66. Ácido α-Hidróxipropiônico (ácido láctico)
21. 2-Fenil-Etanol 67. Ácido butanodióico (ácido succínico)
22. Álcool benzílico 68. Ácido 3-etil-6-metil-octanodióico
23. 2,4-dimetil-1-hexanol 69. Ácido 1-ciclopenteno carboxílico
24. 4-Fenil-2-pentanol 70. Ácido 1,2,3-propano tricarboxílico
25. 2-Fenil-3-pentanol 71. Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila)
26. 4-penteno-2-ol 72. Brometo de benzoíla
27. But-3-en-2-ol 73. Cloreto de ciclo-hexanocarbonila
28. 2-etil-2-buteno-1-ol 74. Anidrido etanóico (anidrido acético)
29. 3-ciclo-hexeno-1-ol 75. Anidrido benzóico
30. Ciclohexil-etil-éter 76. Anidrido butanodióico (anidrido succínico)
31. terc-butil-ciclo-exil-éter 77. Acetamida (etanamida)
32. Etil-fenil éter 78. Pentanamida
33. Éter dimetílico 79. Ciclohexanocarboxamida
34. Éter etil metílico 80. N-metil-propanamida
35. Éter etílico e propílico 81. N-Etil-N-propil-butanamida
36. Éter etílico e neopentílico (5,5-dimetil-3-oxa- 82. N,N-dimetil-3-metil-benzamida
hexano) 83. Etanoato de etila
37. 1,2-dimetóxietano 84. p-Etilbenzoato de metila
38. 1-Etóxi-4-metilbenzeno 85. Etilamina (etanamina)
39. 4-terc-butóxi-1-ciclohexeno 86. 1,4-butanodiamina
40. p-dimetóxi-benzeno 87. Ciclopentilamina
41. 3-Oxapentano 88. Dimetilamina
42. 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 89. N-etil-N-metil-ciclohexanamina
43. 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 90. N,N-dietil-butilamina
44. 2-Cloro-6-isopropóxi-3,4-dimetil-hept-3-eno
45. Metanal (Formaldeído)
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II. Dê os nomes dos seguintes compostos:

CH3 CH3 OH
CH3CCH2CH2CH3 HOCH2CH2OH
CH3COH HOCH2CHCH2OH
CH3
CH3

O
CH2OH OH
C
H2C = CHCH2OH OC2H5
CH3CHCH2CH = CH2

Br
H
OH CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2
H OH OH

CH2CH2C(CH3)2

CH3 O CHO
CH3CHCH2CHCH
O
CH2CH3

H3C C CH3
O
O O
C
CH3CH2CCH2CCH3
O
CH3 CH2 CH2 C
H O H
C OCH3
CH3
Br
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3
OH

O
CH3 CH2 C
CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2
OH

OCH3
O
CH3CHCH2OCH2CH3
CH3CH = CHCH2CCH3
CH(CH3)2

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O O
OC(CH3)3
CH3 COH CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3

COOH
CO2H
CH3O OCH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3

COOH CH3

HOOCCOOH CH3CCH2CH2CH3
CH3

CO2H CO2H CH3


CH2CH2CH3
COOH
CO2H
Br

CO2H
O O

C C CO2H
H3C O CH3 CO2H

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