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Química Aplicada, 10.

º Ano
Curso Profissional de Técnico de Análise Laboratorial
Módulo 3 – Biomoléculas

Constituintes orgânicos das células


Os constituintes orgânicos das células possuem propriedades e funções muito diversas. No entanto, todas possuem
uma estrutura onde predomina um ―esqueleto‖ de carbono.
O carbono, elemento químico predominante nestas
moléculas apresenta uma característica invulgar: consegue
formar um elevado número de compostos, devido ao facto de
estabelecer quatro ligações estáveis e conseguir formar cadeias
de comprimento muito variável.
É vulgar que estes compostos de carbono apresentem
uma estrutura com dimensões muito superiores àquelas que se
encontram nos compostos não exclusivos dos seres vivos. As
macromoléculas — polímeros — que constituem as células
organizam-se a partir de outras, de menores dimensões —
monómeros —, que por vezes se repetem em números muito
elevados.
Os glúcidos, os lípidos, as proteínas e os ácidos
Figura 1: Composição molecular de uma célula (valores
nucleicos são polímeros que se formam a partir de monómeros, médios). A água é o composto mais abundante nas células.
respectivamente, oses, ácidos gordos e glicerol, aminoácidos e
nucleótidos.
Estas macromoléculas possuem funções (estruturais, energéticas, enzimáticas, gestão de informação, reserva, etc.)
bem definidas em qualquer célula e provam ainda que também a nível molecular se verifica unidade biológica.

Glúcidos ou glícidos
Os glúcidos ou glícidos (por vezes menos correctamente designados por
açúcares ou hidratos de carbono) são compostos formados por carbono, oxigénio e
hidrogénio correspondendo à fórmula geral Cx(H2O)n. Regra geral, o número de
átomos de carbono na molécula é igual ao número de átomos de oxigénio e metade
do número de átomos de hidrogénio. Por exemplo, a fórmula molecular da glucose é
C2H12O6.
Estes compostos apresentam nas suas moléculas vários grupos hidroxilo
A B
(−OH), um grupo carbonilo (−C=O) e, nalgumas cadeias, surge ainda a função éter
(R−O−R'). Figura 2: Fórmulas de estrutura da
glucose: a A é linear e a B é cíclica.
Devido à presença do grupo carbonilo, os glícidos podem possuir na sua
constituição as funções aldeído, sendo designados por aldoses. A glucose linear é
uma aldose.
As moléculas lineares da frutose apresentam em vez da função aldeído a
função cetona e, assim, é designada por cetose.

São frequentes os casos de isomeria entre os açúcares devido à grande


dimensão das suas moléculas, podendo a cadeia carbonada apresentar vários arranjos
possíveis. A B
A frutose e a glucose são isómeros funcionais, possuem o mesmo número Figura 3: Fórmulas de estrutura da
de átomos e fórmula de estrutura diferente. frutose: a A é linear e a B é cíclica.

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Propriedades químicas dos glúcidos
Todos os açúcares que possuem a função aldeído podem reagir com determinados compostos (ditos oxidantes)
transformando o grupo aldeído (−CHO) no grupo carboxilo (−COOH).
O grupo aldeído confere à molécula a capacidade de ceder electrões a outras substâncias (capacidade redutora) o
que é aproveitado para a detecção de certos glúcidos. Usando indicadores que, ao receber electrões, mudam de cor, é
possível fazer uma detecção imediata da presença/ausência destas substâncias.
Devido a estas propriedades, são chamados açúcares redutores e podem ser distinguidos dos outros açúcares
através dos testes de específicos como o teste de Fehling ou o teste de Tollens.
No teste de Fehling usa-se uma solução aquosa de iões Cu2+ em meio básico (cor azul forte) que reage, a quente,
com o grupo aldeído do açúcar redutor. Devido a essa reacção os iões Cu2+ transformam-se em iões Cu+, que precipitam na
forma de óxido de cobre I (CuO) de cor vermelho tijolo.
No teste de Tollens faz-se reagir com o açúcar redutor uma solução aquosa de iões prata (Ag +) em meio amoniacal
([Ag(NH3)2]+).
Obtém-se «um espelho de prata» devido à deposição da prata metálica formada na reacção.
Como as aldoses e cetoses se transformam umas nas outras através de equilíbrios específicos, podemos
concluir que todos os monossacarídeos são redutores.
A importância que estes açúcares, nomeadamente a glucose, têm para nós, deve-se ao facto de, através da
respiração, esta hexose ser decomposta em dióxido de carbono e vapor de água, com libertação da energia necessária ao
funcionamento adequado das nossas células.
C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O + Energia

Classificação de glúcidos
De acordo com a sua complexidade, consideram-se três grupos de glúcidos:
1. Monossacarídeos ou Oses (são os glícidos mais simples);
2. Oligossacarídeos (constituídos por 2 a 10 monossacarídeos unidos entre si);
3. Polissacarídeos (constituídos por mais de 10 monossacarídeos).

Monossacarídeos ou Oses
Açúcares como a glucose e a frutose fazem parte do grupo dos monossacarídeos ou, mais simplesmente, oses, que
são os açúcares mais simples e cuja cadeia carbonada contém um número de átomos de carbono que varia entre três e seis.
São muito solúveis em água devido à presença dos grupos hidroxilo, que estabelecem ligações de hidrogénio com as
moléculas deste solvente.
Os monossacarídeos naturais mais correntes são as pentoses, com cinco átomos de carbono por molécula (a ribose
é um deles), e as hexoses, com seis átomos de carbono por molécula, das quais a glucose, a frutose e a galactose são as
mais comuns.
As pentoses e as hexoses são mais frequentes nos seres vivos e importantes no mundo biológico. Tanto as pentoses
como as hexoses podem representar-se por uma fórmula estrutural em cadeia aberta, mas geralmente em solução as
moléculas têm fórmula estrutural cíclica, constituindo anéis fechados de cinco ou seis átomos de carbono.

Figura 4: Fórmulas estruturais lineares dos


monossacarídeos mais comuns

Glucose Frutose Galactose


(hexose) (hexose) (hexose)

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A B C D
Figura 5: Fórmulas estruturais cíclicas dos monossacarídeos mais abundantes nos seres vivos: A – Glucose; B – Frutose; C –
Ribose; D - Desoxirribose.
Entre as pentoses destacam-se a ribose e a desoxirribose (possui menos um átomo de O que a ribose), as quais
entram na constituição dos ácidos nucleicos.

Oligossacarídeos
Os oligossacarídeos resultam da ligação covalente de 2 a 10 oses. Esta ligação covalente – ligação glicosídica –
efectua-se entre dois grupos hidroxilo (−OH) de dois anéis próximos, com libertação de uma molécula de água. Assim, esta é
uma reacção de condensação os dois anéis intervenientes ficam ligados por um átomo de oxigénio.
Os grupos hidroxilo que originam a ligação glicosídica são sempre vizinhos da função éter nos anéis reagentes.
Os mais comuns são os dissacarídeos (formados por duas oses), como, por exemplo, a sacarose, a maltose e a
lactose (açúcar do leite).
Os dissacarídeos são também açúcares redutores, à excepção da sacarose, que é o açúcar que consumimos
correntemente.
Ex: formação da maltose (dissacarídeo)

Ex: formação da sacarose (dissacarídeo)

Glucose Frutose Sacarose


Ex: formação da lactose (dissacarídeo)

Galactose Glucose Lactose

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Polissacarídeos
Se a reacção de condensação entre monossacarídeos resultam se repetir pode constituir-se uma cadeia mais ou
menos longa. Assim, os monossacarídeos podem originar compostos de cadeias longas, constituídos por mais de 10 oses.
Estas cadeias longas são designadas por polissacarídeos ou ósidos e chegam a ser formados por centenas ou milhares de
anéis.
Os polissacarídeos mais comuns são:
Glicogénio (polímero de glicose que constitui uma reserva energética nos animais e em muitos fungos. Nos
vertebrados acumula-se principalmente nas células hepáticas e nas células musculares);
Amido (polissacarídeo de reserva energética nas plantas);
Celulose (componente estrutural da parede celular dos vegetais).

O glicogénio existente nos animais assim como o amido das plantas, nas suas duas variedades - a amilose (cadeia
não ramificada) e a amilopectina (apresenta ramificações) - são formados a partir de moléculas de glucose. A diferença entre
eles está no modo como os monómeros se ligam entre si.

Figura 7: Estrutura parcial da amilose Figura 6: Estrutura parcial da amilopectina

A existência do amido é reconhecida através do teste do iodo; na presença do iodo, a amostra que contiver amido
ficará com uma coloração azul-escura.
Estes polissacarídeos são reservatórios de energia porque podem decompor-se em açúcares mais simples que, por
sua vez, se desdobram mossacarídeos, por reacção com a água. Esta reacção, denomina-se hidrólise e é a reacção inversa
da condensação. Para que se processe necessita de ser catalisada: por ácidos ou por enzimas (se tiver lugar em meio
orgânico).
De um modo abreviado, tem-se:

É o facto destes polissacarídeos se desdobrarem em glucose, a principal fonte de energia para as células vivas, que
faz deles ―reservatórios de energia‖. Enquanto o nosso organismo é incapaz de obter a glucose a partir de substâncias mais
simples, as plantas verdes conseguem-no através da fotossíntese.

A partir da glucose as plantas sintetizam o amido que depois ingerimos; posteriormente, esse amido transforma-se de
novo em glucose que, por sua vez, ao decompor-se em CO2 e H2O pela respiração, fornece às nossas células a energia
necessária aos processos bioquímicos que nelas se desenrolam.
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A celulose é o polissacarídeo mais abundante na Natureza e é ainda o
principal material de suporte das plantas. É formada a partir da glucose, mas a
posição em que os anéis se ligam é diferente da que se observa no amido e no
glicogénio. É um polímero linear cujas cadeias interactuam por intermédio de
várias ligações de hidrogénio, conferindo-lhe uma estrutura fibrosa.
Contrariamente ao amido, a celulose não reage com o iodo e o nosso
organismo não a consegue digerir, pois os enzimas que actuam sobre o amido,
provocando a quebra das ligações glicosídicas, não conseguem actuar sobre as
ligações da celulose devido ao diferente arranjo espacial desta.

Funções dos glúcidos Figura 8: Esquema representativo da


Estas moléculas desempenham duas funções importantes para os estrutura da celulose mostrando as ligações
organismos vivos: de hidrogénio entre as diferentes cadeias
Função energética/reserva: muitos monossacarídeos são utilizados carbonadas.
directamente em transferências energéticas. Alguns oligossacarídeos e
polissacarídeos constituem reservas energéticas (exemplos: sacarose, amido e glicogénio);
Função estrutural: certos glícidos desempenham funções estruturais (exemplos: a celulose, que é um constituinte
das paredes celulares vegetais e a quitina, que é um polissacarídeo constituinte do esqueleto externo de muitos
crustáceos e insectos).

Lípidos
Os lípidos são um grupo heterogéneo de substâncias que têm em comum a sua insolubilidade na água e solubilidade
em solventes orgânicos.
Atendendo à sua composição química estes compostos podem ser classificados em: ácidos gordos, lípidos simples
e lípidos complexos.

Os ácidos gordos constituem longas cadeias hidrocarbonadas (com 14 a 22 átomos de carbono) que possuem numa
das extremidades um grupo carboxilo (−COOH) e noutra um grupo metilo (−CH3).
Os ácidos gordos podem ser saturados se nas suas cadeias hidrocarbonadas apresentam apenas ligações simples.
Os ácidos gordos insaturados possuem, nas suas cadeias, ligações duplas (−C=C−) ou triplas (−C≡C−). Se possuírem
ligações duplas e/ou triplas, tomam a designação de ácidos gordos polinsaturados.

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Figura 9: Estrutura de dois ácidos gordos (A e B) e do
glicerol (C)

Os lípidos simples, também designados por glicéridos, ou mais comummente, por gorduras, são constituídos por
ácidos gordos e um álcool, o glicerol. Atendendo a que uma molécula de glicerol contém 3 grupos hidroxilo, poderá formar
ligações éster com um, dois ou três grupos hidroxilos de ácidos gordos, formando, respectivamente, monoglicéridos,
diglicéridos e triglicéridos. Estes últimos são os mais abundantes na Natureza.

Figura 10: Formação de um lípido. O radical R


representa os restantes átomos das moléculas,
sendo R o do ácido gordo e R’ o do glicerol.

Figura 11: Glicérido. Uma molécula de glicerol liga-se


através de uma ligação éster (A) a três moléculas de
ácidos gordos (B).

Esquema representativo da formação dos glicéridos. Se os


radicais R, R’ e R’’ forem iguais, os glicéricos dizem-se
simples, se forem diferentes entre si, os glicéridos dizem-se
mistos.

Como se depreende pelo esquema anterior, quando os ácidos gordos que intervêm na esterificação têm ligações
duplas na sua cadeia carbonada, estas mantêm-se na estrutura dos glicéridos resultantes. As gorduras resultantes dizem-se
insaturadas.
O azeite e os óleos vegetais são gorduras insaturadas, líquidas à temperatura ambiente. São as melhores para a
saúde!
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As margarinas e a manteiga são gorduras saturadas. Estas têm, em geral, maior temperatura de fusão que as
insaturadas. Daí que se apresentem no estado sólido à temperatura ambiente.
As margarinas podem ser obtidas por hidrogenação dos óleos, uma reacção de adição de H 2 às ligações duplas C=C.

Os lípidos complexos podem ter moléculas de ácidos gordos e glicerol na sua composição, juntamente com outras
moléculas não lípidicas, como, por exemplo, ácido fosfórico; neste caso, o lípido denominar-se-á fosfolípido.
Os fosfolípidos são os principais componentes das membranas celulares e apresentam uma estrutura particular. Cada
uma possui duas moléculas de ácidos gordos, ligadas ao glicerol, que, por sua vez, se liga ao ácido fosfórico.
Esta constituição confere ao fosfolípido características muito particulares, sobretudo na sua disposição na membrana
celular. A região dos ácidos gordos (―caudas‖) é não-polar, o que a torna hidrofóbica, enquanto a zona da molécula onde se
encontra o glicerol e o ácido fosfórico (―cabeça‖) é polar e, portanto, hidrofílica.

Figura 12: Fórmula estrutural de um fosfolípido, apresentando as três regiões de uma molécula fosfolípídica. O radical que se liga
ao ácido fosfórico determina o tipo de fosfolípido.

Fosfolípido
Fosfolípido

Figura 13: A membrana celular é formada por uma dupla camada de fosfolípidos cujas
‘caudas’, hidrofóbicas, estão orientadas para o interior da membrana e as ‘cabeças’ estão
em contacto com os meios aquosos intra e extra-celulares.

Para além dos lípidos já referidos, importa ainda mencionar os esteróides


constituem que constituem lípidos simples, que não possuem ácidos gordos e glicerol,
mas apresentam um núcleo policíclico. Os esteróides são abundantes nos seres vivos,
participando na estrutura de membranas celulares (ex.: o colesterol) ou actuando como
hormonas (ex.: testosterona e progesterona), regulando, assim, o funcionamento do
organismo.
Figura 14: Estrutura de alguns
Funções dos lípidos esteróides.
Os lípidos possuem várias funções biológicas, entre as quais:
Função de reserva (ex: os triglicéridos);
Função estrutural (ex: fosfolípidos e colesterol, que existem nas membranas celulares);
Função reguladora (ex: hormonas);
Função energética (ex: lípidos do tecido adiposo).

Prótidos
Os prótidos são compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogénio, oxigénio e azoto, podendo também conter
outros elementos como enxofre, fósforo, magnésio, ferro e cobre.
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De acordo com a sua complexidade, os prótidos podem ser classificados em:
1. Aminoácidos (unidades estruturais dos péptidos e das proteínas);
2. Péptidos (cadeias de dois ou mais aminoácidos);
3. Proteínas (macromoléculas constituídas por cadeias peptídicas associadas ou não a outros compostos
orgânicos ou inorgânicos).

Aminoácidos
Os aminoácidos são os prótidos mais simples, constituindo as unidades estruturais dos péptidos e das proteínas, uma
vez que se podem ligar entre si formando cadeias de tamanho variável.
Estes compostos possuem um grupo amina (−NH2), um grupo carboxilo (−COOH), um grupo radical (−R), que varia
de aminoácido para aminoácido e um átomo de hidrogénio, todos ligados a um átomo de carbono.

Figura 16: Representação esquemática da estrutura Figura 15: Fórmula estrutural de um aminoácido (serina).
de um aminoácido.

Nos organismos vivos encontram-se cerca de 150 aminoácidos diferentes. Dentre eles, apenas 20 constituem
constituem estruturas base das proteínas.
Destes vinte aminoácidos existem oito que o nosso organismo não consegue sintetizar e que, portanto, devem fazer
parte da nossa dieta diária.

Péptidos
Os péptidos resultam da união entre dois ou mais aminoácidos, através
de uma ligação química covalente, denominada ligação peptídica. Esta ligação
estabelece-se entre o grupo carboxilo de um aminoácido e o grupo amina de outro
aminoácido, por uma reacção de condensação.
Por cada ligação peptídica que se estabelece, forma-se uma molécula de
água, pelo que o número de moléculas de água formadas é igual ao número de
aminoácidos que intervêm menos um.
Os péptidos formados por dois aminoácidos denominam-se dipéptidos, os
que são formados por três, tripéptidos, e assim sucessivamente.
As cadeias peptídicas podem conter mais de cem aminoácidos. Caso
contenham entre 2 a 10 aminoácidos designam-se oligopéptidos, se possuem Figura 17: Representação esquemática da
entre 11 a 99 aminoácidos são chamados de polipéptidos. Quando cadeia é formação de um dipéptido.
formada por cem ou mais aminoácidos é designada por proteína.

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Figura 18: Fórmulas estruturais planas dos 20 aminoácidos que podem ser encontrados na constituição das proteínas.

Proteínas
As proteínas são macromoléculas formadas por uma ou mais cadeias peptídicas e possuem uma estrutura
tridimensional definida.
Muitas delas são-nos familiares: hemoglobina (do sangue), insulina (sintetizada pelo pâncreas), albumina (constituinte
da clara do ovo), queratina (existente na pele, unhas, cabelo, …) …
As proteínas ―constroem-se‖ pela reacção de condensação entre aminoácidos com eliminação de água.
A partir dos aminoácidos formam-se dipéptidos e polipéptidos que, por sua vez, se ligam, originando a proteína.

As proteínas podem apresentar-se com uma constituição exclusiva de aminoácidos, designando-se proteínas
simples (por exemplo, albumina), ou integrar na sua composição outras moléculas diferentes sendo, então, designadas por
proteínas conjugadas. Nestas últimas, incluem-se as glicoproteinas, as lipoproteinas, as nucleoproteinas e as hemeproteínas.

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Na Natureza existe um número considerável de prótidos diferentes.
Sabe-se hoje que cada proteína tem o seu papel chave no desenrolar dos processos biológicos nos seres vivos. O
carácter tão especial de cada proteína depende do seu comprimento, da complexidade da sua cadeia peptídica e, ainda, da
estabilidade da sua forma espacial. Assim, o número e o tipo de aminoácidos que compõem as proteínas e a sequência
com que estes se apresentam na molécula são determinantes para a formação do polímero final e condicionam a sua
estrutura e função.

A complexidade destas macromoléculas explica que a estrutura da cadeia peptídica se organize em quatro níveis:
uma estrutura primária, uma estrutura secundária, uma estrutura terciária e uma estrutura quaternária.
A estrutura primária é definida pelo tipo de aminoácidos presentes e respectiva sequência na cadeia
peptídica.
A sequência de aminoácidos que originam uma proteína pode ser determinada por decomposição de um fragmento
(amostra) da cadeia peptídica através da reacção de hidrólise, processo inverso da reacção de condensação que a originou.
Na reacção de hidrólise, o fragmento da cadeia peptídica reage com a água, em meio ácido, levando à ruptura das
ligações peptídicas e recuperando os aminoácidos originais.
Em seguida, os aminoácidos presentes na solução resultante podem ser identificados pelo processo de cromatografia
ou por outros testes específicos.

A determinação da ordem pela qual os aminoácidos se ligam na cadeia peptídica é bem mais difícil de conseguir e só
se pode obter pela libertação, um a um, dos aminoácidos presentes na cadeia, até que se descubra toda a sequência.
A estrutura secundária corresponde à forma como a cadeia peptídica se enrola sobre si mesma e deve-se às
ligações de hidrogénio que se estabelecem entre as numerosas ligações peptídicas da cadeia peptídica.
A ligação de hidrogénio forma-se entre o átomo de hidrogénio da ligação N−H (da ligação peptídica) e o átomo de
oxigénio do grupo carbonilo C=O da outra ligação peptídica vizinha no espaço.
As formas mais correntes das cadeias peptídicas são a hélice e a folha pregueada, também determinadas pelos
resíduos aminoácidos presentes que podem ou não ajudar a estabilizar a estrutura da proteína.
Frequentemente, a hélice ou a folha pregueada enrola-se sobre si própria devido a atracções entre os radicais dos
aminoácidos de vários pontos da molécula. A estrutura torna-se globular e designa-se terciária.
Esta estrutura deve-se a interacções entre os resíduos aminoácidos que podem ser ligações de hidrogénio, caso
possuam grupos de átomos fortemente polares, como os grupos −COOH e −NH2 ou ligações covalentes (bastante mais fortes
que as anteriores) como é o caso das ligações −S−S− também chamadas pontes de dissulfureto.
Em algumas proteínas, como é o caso da hemoglobina, que possuímos no sangue, ocorrem várias destas cadeias
polipeptídicas associadas por ligações não covalentes e nesse caso considera-se que a molécula possui uma estrutura
quaternária.

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Figura 19: Níveis de organização estrutural de uma proteína.

Desnaturação das proteínas


As estruturas das proteínas são mantidas por ligações fracas. Quando são submetidas a determinados agentes, como
calor excessivo ou variações de pH, estas ligações podem ser quebradas.
A quebra destas ligações provoca a alteração da estrutura terciária ou da estrutura quaternária da proteína e,
consequentemente, a alteração da sua conformação e da sua funcionalidade. Diz-se que ocorreu a desnaturação da
proteína. Na maioria dos casos essas modificações são irreversíveis.

Figura 20: Desnaturação de uma proteína.

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Funções das proteínas
A importância biológica das proteínas é enorme, desempenhando funções cruciais em diversos processos biológicos:
Função estrutural: fazem parte de todos os constituintes celulares (ex: a queratina que existe nas unhas e no
cabelo);
Função enzimática: actuam como enzimas em quase todas as reacções químicas que ocorrem nos seres vivos
(ex. a pepsina existente no suco gástrico);
Função de transporte: muitos iões e moléculas pequenas são transportados por proteínas (ex: a hemoglobina
transporta O2 até aos tecidos);
Função imunológica (defesa): protegem-nos de microrganismos prejudiciais (ex: os anticorpos são proteínas);
Função motora: o tecido muscular contém proteínas na sua constituição (ex: miosina);
Função hormonal/reguladora: algumas hormonas têm constituição proteica (ex: insulina e adrenalina);
Função secundária de reserva: fornecem aminoácidos ao organismo durante o seu desenvolvimento (ex: a
caseína existente no leite ou a albumina existente na clara do ovo).

Texto adaptado de:


CARRAJOLA, Cristina; CASTRO, Mª Teresa; HILÁRIO, Teresa. (2007) ―Constituintes básicos‖. Planeta com vida – Biologia (Volume 2). Porto: Santillana Constância.
Pp. 37 - 44;
LOURENÇO, Mª Helena; JÁCOME, Mª Guadalupe; RAMOS, Joana Campos (2003) ―De que são feitos os seres vivos‖. Da Biologia e da Geologia – Biologia 10º
ano/Ensino Secundário. Lisboa: Lisboa Editora. pp. 30 – 39;
MENDONÇA, Lucinda Santos; RAMALHO, Marta Duarte (1998). ―No mundo dos compostos orgânicos‖. Jogo de Partículas – Química 11º ano. Lisboa: Testo Editora.
pp. 164, 173, 181 – 189;
NELSON, David L.; COX, Michael; LEHNINGER, M. (2000), Principles of Biochemistry, 3ª ed. Nova Iorque: Worth;
PAULINO, Luís (2008). ―Constituintes básicos de uma célula‖. Página consultada a 6 de Junho de 2009 em http://geonovas.no.sapo.pt/Biomoleculas1.pdf;
SOARES, Rosa; SERRA, Lídia; ALMEIDA, Carla (2004). ―A matéria constituinte dos seres vivos‖ Biologia Humana – Curso Tecnológico de Desporto, 10º ano. Porto:
Porto Editora. p. 31 - 40.

A Professora:

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