UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

fracionada. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis. Erlenmeyer: utilizado em titulações.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. com cuidado. Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. Béquer: serve para dissolver substâncias. efetuar reações químicas. quando for usado bico de bunsen. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. aquecimento de líquidos. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. notadamente em teste de reações. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Condensador: utilizado em destilações. ANOTAÇÕES . Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples. Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. dissolução de substâncias e realização de reações químicas. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo.1 mL. álcool ou outros solventes. etc. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen. É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Pode ser aquecido. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. diretamente sobre a chama do bico de Bunsen.

Guarde todo o equipamento e vidraria. . e é um local bastante vulnerável a acidentes. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental. 2. leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. b). de modo a minimizar os riscos de acidentes. das massas e volumes utilizados. b) Obtenha as propriedades químicas. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente. desde que não se trabalhe com as devidas precauções.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência.4. para a realização das práticas. . daí a importância das aulas práticas de Química. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. 1. não os deixe nas bancadas ou capelas. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1.Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. apresentamos alguns cuidados que devem ser observados. Antes. durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico. CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. do tempo decorrido. . b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. das condições iniciais e finais do sistema. Abaixo. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. tudo deve ser anotado. Guarde todos os frascos de reagentes.1. portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados. c) Resolva o questionário. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. A experiência treina o aluno no uso de métodos. Não confie em sua memória. especialmente.

argolas ou pinças de maneira adequada. j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. 3. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido. 6. Não deixar frascos de reagentes destampados. 4. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. Pode ocorrer contaminação. . Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) . mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto.1 QUEIMADURAS . O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. 5. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas. 8. 5.1. 3. 2. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1. 7.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. 5. Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca.Profundas: Quando há destruição total da pele. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. Manusear o material de laboratório com cuidado. papel alumínio ou papel de filtro.Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. 4. neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado. Nunca despejar água em ácido. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes. 2. Evitar tensões na montagem dos sistemas. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos. limpar imediatamente o local.1.

para somente depois lavá-la com água) . de acordo com a natureza do veneno. das lesões . fenol. etc.3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado. lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e. primeiramente enxugue a região com papel absorvente.A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. 5. até consulta a um médico.Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. . 5.1. Procure um imediatamente um médico. Dar água fresca. paraqueimol. .elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%. Levar o acidentado para respirar ar puro.pomada picrato de butesina. encaminhar logo à assistência médica.1.Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância.. Em seguida.2. ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos. Dar por via oral um antídoto. álcalis. etc. Queimaduras químicas .Não fure as bolhas existentes.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente.Tratamento para queimaduras graves .causadas por ácidos. ou soro fisiológico. mantendo a compressa. com soro fisiológico. dar o antídoto adequado. Tratar com solução de ácido acético a 1% e.3. depois com sabão e água.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL . QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou. . ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". novamente com água. deixando-o descansar. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico. furacim solução. se possível.Tratamento para queimaduras leves . durante vários minutos. Não toque com as mãos a área atingida. ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II . novamente com água. 5. Se recomendado. .Por fenol: lavar com álcool absoluto e. 5.

que são substâncias incolores. CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. 1. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. INTRODUÇÃO 1. ANIDRIDOS DE ÁCIDO. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo. respectivamente. ÁLCOOIS. dependendo da concentração.1.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. ÉSTERES. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja. só ocorrendo na presença de luz ou calor.

devido a formação de MnO2 no meio reacional. OH KMnO4. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas. por si só. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. pois o teste de bromo.Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer).2-cicloexanodiol O KMnO4. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos. não é suficiente para tal fim. H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. frio HO-.2. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom.3-diona 1. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. Os álcoois terciários reagem rapidamente. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano . sob forma de precipitado. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas). frio HO-. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. Este teste é necessário para confirmação de insaturação. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. respectivamente.

CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico). .3.Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1. álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico. O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2. OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer.

5 mL da solução de bromo. adicione 1 mL da solução 0. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4. exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. 2 e 3 foram colocadas 0.5 mL da solução de bromo e observe os resultados. Se não houver descoramento.Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1. 2 e 3 e adicione 0. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. 5.3. 2 e 3). adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N.3. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). Em seguida. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? . Para que serve o teste de Lucas? 07. 02. Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar. A seguir. 4. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. 04. Escreva as equações das reações de bromação do etano. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. acrescente 2 mL de etanol. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7. Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico.5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. Observe o resultado e tire suas conclusões. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas. 4.4. Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1. 05. QUESTIONÁRIO 01. Observe os resultados e tire conclusões. PRÉ-LABORATÓRIO 01. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. Observe os resultados e tire suas conclusões. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz.1. Caso a mistura apresente-se turva. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4. 4. 03. Adicione 0.2.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono. propano e 2metil-propano.

ANOTAÇÕES • • McMurry. 2009. Química Orgânica. J. Química Orgânica. 2a Ed. vol. Química Orgânica. B. • Solomons... Rio de Janeiro.Análise orgânica qualitativa. Qual deve reagir mais rápido? 03. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas. • Allinger. 3a Ed. B. Alencastro. Livros Técnicos e Científicos S/A .. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04. W. 2005. 1979. Bookman. 2009. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. L. Fryhle.. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6. G. et al. Porto Alegre. 9a Ed. L. (Trad.. .02. São Paulo. BIBLIOGRAFIA • Pavia. N. Química Orgânica. Livros Técnicos Científicos S/A. R. Thomson.3.. vol. Guanabara Dois. D.. C. 2a Ed. • Vogel. 1 e 2. Rio de Janeiro. isopropanol e t-butanol. Rio de Janeiro.). I. T. 1973. 6a Ed. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.

4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2.4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1. Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. A reação é positiva também para os açúcares redutores. e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata). como cetonas contêm o grupo carbonila C=O. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . hidroxilaminas e outros agentes redutores. R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO. Teste da 2. aminofenóis. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. polihidroxifenóis.4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos. ao grupo carbonila.

3. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-).4dinitrofenilhidrazina. Teste de Tollens e Teste do halofórmio.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0.4dinitrofenilhidrazina. Teste com a 2. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4. Junte à mistura. OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02.1. gota a gota com agitação.5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. obtendo-se uma solução transparente.2. 4. indica teste positivo. devido à formação de metilcetonas. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04. OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. 05. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %. Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. PRÉ-LABORATÓRIO 01. .5 mL da solução de 2. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo.

O fulminato de prata. 5. que é muito explosivo quando seco.Depois de realizado o teste. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. No teste positivo. 120 oC).4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo.4-dinitrofenilhidrazina? 02. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água. com agitação. QUESTIONÁRIO 01. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente.3. Qual a estrutura deste composto? . pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado. a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2. 4.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas.f. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído.

Porto Alegre. Alencastro. Livros Técnicos e Científicos S/A . I.. • • Allinger.. (Trad. Rio de Janeiro. D.6.3.). Livros Técnicos Científicos S/A. Guanabara Dois. W. C. 2a Ed. BIBLIOGRAFIA • Pavia. 2009. 6a Ed. Rio de Janeiro.. • Vogel. McMurry. Química Orgânica. B.Análise orgânica qualitativa. 2a Ed. 2009. Química Orgânica. T. Química Orgânica. Fryhle. ANOTAÇÕES . Thomson. R. 2005. G. et al. vol. N. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 1 e 2. 1979. Bookman. J. • Solomons.. São Paulo.. 3a Ed. Química Orgânica. L.. 9a Ed. vol. Rio de Janeiro. B. 1973. L..

Sua principal característica é a volatilidade. Outra característica importante é o aroma. Praticamente. em temperatura ambiente. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal. índice de refração e são oticamente ativos. a qual varia com a espécie de planta. bem como. como: hidrocarbonetos terpênicos. são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. que são misturas de substancias de natureza lipídica. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. geralmente agradável e intenso. éteres. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). sendo por isto chamado de essências. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. a partir de sementes. ésteres. furanos. cetonas. diferindo assim dos óleos fixos. cumarinas. fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. caule e raízes. geralmente odoríferas e líquidas.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. Caracteristicamente. Citrus aurantium (limoneno). O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. Por exemplo. álcool e na . lipofílicas. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). aldeídos. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis. os óleos essenciais possuem odores próprios. álcoois. frutos. Figura 1. CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. cosmética e higiene pessoal. no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. São matérias-primas de origem natural. óxidos peróxidos. podendo ser obtidos a partir das folhas. obtidas geralmente. óxidos. enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). Como evaporam quando expostos ao ar. São solúveis em éter. extraídas de diversas espécies vegetais. na aromatização de alimentos e bebidas.

O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. Um dos métodos para identificação da hidrodestilação. mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. Aparelhagem para de vapor. Ao ocorrer a ebulição da água. 2. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. Cite alguns usos de óleos essenciais. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer. 4. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. 3.4dinitrofenilhidrazina. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. Após a formação das duas fases.maioria dos solventes orgânicos. 7. após a condensação. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais. Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. que são denominadas de hidrolatos. para remoção de água. Figura 2. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. Caracterização de grupamentos funcionais presentes. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. eucalipto e capim santo? . em um doseador do tipo Cleavenger. De caráter lipofílico. 4. O que é óleo essencial? 2. PRÉ-LABORATÓRIO 1.. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. apresentam solubilidade limitada em água. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. cravo.

langsdorffii foi coletado 1. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. coloque quatro gotas do óleo e adicione 0. folhas de eucalipto ou capim santo). espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos. Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo. meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii.5 mL de solução referente a cada teste. . 5. pegue um tubo de ensaio limpo e seco. Observações: .0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial.Teste de Bromo (Br2/CCl4) . TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2.Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4). PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja. desligue o sistema. Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água).Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. Completando o tempo de extração.4-dinitrofenilhidrazina. retirando. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. Na extração de 500 g das folhas verdes de C.8.Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação. se necessário a água acumulada no doseador. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento. . . com um erlenmeyer (hidrolato). Coloque os materiais pesados em balões de 2 L.Teste da 2. 6. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? . Baeyer e 2.4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. QUESTIONÁRIO i.

Farmacognosia: da planta ao medicamento. 1997. 1991. et all. da.J. M. A... O. R. M. TYLER. Química orgânica: análise orgânica qualitativa..A. Fortaleza. Plantas medicinais: herbarium.. 1988 ROBBERS.• • • • • • • 7. SPEEDIE. Secondary Metabolism. 2ª edição. E. flora et scientia. MATOS. MATOS. I. C. São Paulo: Ícone. J. F.X. M. B. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. I. VOGEL. Rio de Janeiro. E. C. L. ed. ANOTAÇÕES ... TORRES.. Oxford science publications. 1988.. CRAVEIRO.. SOUSA.R.. 2. Nova Iorque. 5ª edição.A. Guanabara. MACHADO. LEONART. M. Porto Alegre.G. A. A.. Ao Livro Técnico S. J. M. K. V. A. 1981. D. Simões.. O. 2003. A. SANTOS. N. SOUSA. E. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier. EUFC. 1987. K. BIBLIOGRAFIA SOARES. P. Rio de Janeiro. Mann. M.. UFRGS Editora. PIRES.

INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. nestes dois solventes. será extraída a bixina. e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. utilizando um solvente imiscível.4 e do clorofórmio 9. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %. maior a miscibilidade dos solventes.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água. Neste experimento. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. é igual a 10. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. Por exemplo. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). PRÉ-LABORATÓRIO 01. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7. o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes. Nesta experiência. Para que a extração seja eficiente. . O coeficiente de partição K para esta substância. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto. 3. Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa..PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade). Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02.3. a 25 ° Quais os vol umes de água e de C.

e a fase aquosa (superior) em um becker. OBS: Ao final da prática. Anote suas observações e tente justificá-las. 5. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. RJ. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5.Livros Técnicos e Científicos Editora S.A . utilizando aproximadamente 1. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. A. . 2. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente. 1979. com movimentos leves. Extraia uma vez. QUESTIONÁRIO 01. • MASTERTON. 1990.clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03.. 3. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. 6a ed.Princípios de Química. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação. 9. Livros Técnicos e Científicos Editora S. . . Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4. utilizando 10 mL de clorofórmio. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. 3a ed. L.. BIBLIOGRAFIA • VOGEL. I. Slowinski. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. utilizando papel de Litmus). W. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Análise Orgânica Qualitativa. 3. Rio de Janeiro. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8). Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. Meça em uma proveta. 4. 6. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação. 7. 8. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. 02. Rio de Janeiro. Emil J.A . Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio. 10. (Veja os itens 2 a 4). RJ. 5.Química Orgânica. vol. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação.

• MORRIS. R. B. W.• SOLOMONS.. R. R. ANOTAÇÕES . RJ.. N.T. Lisboa. Rio de Janeiro. . G..J. Editora Guanabara Dois. FRYHLE. • ALLINGER. – Química Orgânica 7a ed. Portugal 1996. 2001. BOYD. C. L. T.A ... Fundação Caloustre Gulbenkian.Química Orgânica. 1978. N. 13a ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S. e outros – Química Orgânica. 2a Edição.

estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”. O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. c) Deixar a solução quente esfriar. dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. através de recristalização. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe). O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização. O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. raramente são puros. 2. resultando na formação da acetanilida sólida. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira. .PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. ou seja. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila. que são produzidos ao lado do produto desejado. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso.

recém filtrado. transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. em estufa. utilizando papel de filtro. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. com uma pipeta graduada 2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm. Figura 1.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada. Preparação para CCD. • Faça a secagem do material. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida). • Meça 2. . ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes.Sistema de filtração a vácuo Figura 1. Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. Obs: sempre que for aplicar cada amostra. separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções). com auxilio de capilar.5 cm. cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra.3 mL(2. 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1. Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda.3. Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1). 2. pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. hexano:CHCl3. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida.6 mL (2. 50:50) e colocar a placa contendo as frações. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro. 5. 15-21.Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. (2004). Fundamentos de Cromatografia.Defina o termo cromatografia 2.. 6. Cálculo do Rf. Brasil. G. 5. B. QUESTIONÁRIO 1 ..Mostre uma série eluotrópica.Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância. . B. 7. P. São Paulo. 4. 10(2). Braga.Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente..Figura 2. • Collins. UEPG Ci. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3. P. & Carneiro. Exatas Terra. Desenvolvimento de CCD. Ponta Grossa.. & Bonato. Agr. Publ. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação.O que significa o termo CCD. C. Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. Ci. E. ver Figura 3. (2006). 4. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente. Editora: Unicamp. I. L. Eng. B.

Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1). 4. se os cristais não se formarem. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min. na quais os cristais se formam com dificuldade. inflamável e tóxico. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. préaquecido. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. • Guarde os cristais em um recipiente apropriado. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro.). • Faça a secagem dos cristais. Ao atingir esta temperatura. fazendo uso de papel de filtro. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. QUESTIONÁRIO 1. durante 10 min. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado. 2. em estufa. com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. por exemplo? 9. Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6. • Filtre os cristais a vácuo. 1. recém filtrados. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. como o benzeno. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12.

Rio de Janeiro. N. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2.. Rio de Janeiro. R. • • Allinger.. Rio de Janeiro.. 1979. Alencastro. 2a Ed. B. Thomson. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16. vol. 2005. Bookman.. 6a Ed. C. vol. B. Química Orgânica. (Trad. Livros Técnicos Científicos S/A. 2a Ed.3. 2009. 1 e 2. et al. São Paulo. J. • Solomons. I. Química Orgânica.. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15. L. McMurry. Química Orgânica. Química Orgânica. 2009. • Vogel. T.. 1973. Porto Alegre.. Guanabara Dois. W.).14. 9a Ed. ANOTAÇÕES .Análise orgânica qualitativa. Fryhle. Livros Técnicos e Científicos S/A . L. D. 3a Ed. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. G. BIBLIOGRAFIA • Pavia.

econômico e rápido. mesmo estando puros. normalmente. tipo de equipamento usado. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. Por isso. o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. Na teoria. etc. OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. razão de aquecimento. Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. 4. tamanho do cristal. portanto. fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). carboidratos. 2. No C). devido a fatores como quantidade da amostra. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. como aminoácidos. a recristalização. Na prática. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). A determinação do ponto de fusão é um método simples. 3. usa-se equipamento especial. INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C. Em geral. sais de ácidos ou aminas. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. . entretanto. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. etc. enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1.

(b e c) compactação da amostra. de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. 1a). economiza-se bastante tempo. 1c). fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro). de forma a cobrir metade do tubo capilar. • Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio. • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir. . óleo ou glicerina em aquecimento). • Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água. Essa é a temperatura de fusão da substância. A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas. • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar.• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto).

Rio de Janeiro. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C... Thomson. I. Fryhle.3. 2a Ed. Livros Técnicos e Científicos S/A . Substância p. 2009. 2009. vol. Rio de Janeiro. podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole. J. L. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. 1979. etc. a mutarrotação de açúcares e derivados. et al. evita estes problemas. W. 9a Ed.. L. (Trad. Química Orgânica. 1973. T. Porto Alegre. Bookman. 6a Ed. Química Orgânica.N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5.). G. Guanabara Dois. termômetro a ser usado na determinação.. ANOTAÇÕES .f. como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. D. 2005. 2a Ed. Alencastro. 3a Ed. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos. num tubo desalcalinizado. Química Orgânica.Análise orgânica qualitativa. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. B. Química Orgânica. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. Livros Técnicos Científicos S/A.. São Paulo.f. 1 e 2. C. BIBLIOGRAFIA • Pavia.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. • Allinger. R. • Vogel. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão. • Solomons. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas. vol. Rio de Janeiro. • McMurry.. pirex. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C. Por exemplo. N. B.

o que os torna úteis como materiais de limpeza. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. Figura 1. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa.PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1. Uma vez em solução. O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. hidrofílico (gosta de água). produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. Do ponto de vista químico. A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). por isto. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol). formando aglomerados esféricos. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. a gordura e a sujeira podem ser removidas. denominados micelas (Figura 2). Quando os sabões se dispersam em água. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. respectivamente. . obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH).

Os detergentes de sulfonato. 03. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. por bombeamento de ar. O sabão que precipita. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03. e o extremo sulfonato. O que é uma substância hidrofóbica? 05. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. 02. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. 2. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. ionizado. 3. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias.processo de lavagem). Sabões ásperos para tirar nóduas. Como os sabões removem a sujeira? . Defina sabões? 02. é atraído pela água. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. ao contrário dos sabões. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. 06. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. O que é detergente biodegradável? 09. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. além de uma coloração acinzentada na roupa branca.H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura. Quando a água é dura. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08.

3.10. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. 2009..2. . • Solomons. 1 e 2. Química Orgânica. Rio de Janeiro. 4. BIBLIOGRAFIA • Pavia. (Trad. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. até obter uma massa compacta e homogênea. C. W. 5. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. T. Porto Alegre. 6. Alencastro.. L.1. Aqueça brandamente. QUESTIONÁRIO 1. 4. com agitação constante. 2a Ed. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). com aquecimento para facilitar a dissolução. avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. B. com aquecimento para facilitar a dissolução. usando para isso. et al. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções. D. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação. 4. R. G.2). Livros Técnicos e Científicos S/A . uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. Fryhle. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione. sempre agitando com um bastão de vidro. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. aproximadamente 5 minutos depois. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Filtre o sabão precipitado. Em dois tubos de ensaio identificados. com fitas de papel de pH. deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. B. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. vol. Pese o produto obtido (sabão bruto).. Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. 2009.). 9a Ed. Bookman. coloque em um.

. Química Orgânica . 2005.. Química Orgânica. São Paulo. vol.. Thomson. Rio de Janeiro. Guanabara Dois. ANOTAÇÕES .• • Allinger. • Vogel. 6a Ed. Rio de Janeiro. I..Análise orgânica qualitativa. 3. L. Química Orgânica. 1973. 3a Ed. J. N. Livros Técnicos Científicos S/A. 1979. 2a Ed. McMurry.

INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. como acontece com as proteínas fibrosas. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4. beta –caseína e kcaseína. Portanto. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas . formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. A caseína é uma fosfoproteína. C.Quando o leite azeda. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. beta-caseína e k-caseína. Pese e calcule o rendimento. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides. Este sal tem extrutura complexa.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1.6. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas. principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas. Após a remoção da caseína adicione 0.0 g de leite em pó e 10 mL de água. isto é. 2. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação. logo.6. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas. isoladas ou em combinação. por exemplo) com outras proteínas. principalmente alfa-caseína. O pH do leite é aproximadamente 6. no béquer de 100 mL. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada.Com adição de ácido ao leite.6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes. ele é composto por alfa-caseína. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação. Na verdade.

1 e 2. L. • • Allinger.. Porto Alegre. B. Livros Técnicos e Científicos S/A . Rio de Janeiro. Rio de Janeiro.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL. I. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. B. 2a Ed. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a. 2009. Rio de Janeiro. 3. 3. McMurry. Química Orgânica. L.. G. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão. et al. Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo. Química Orgânica . vol.Análise orgânica qualitativa. (Trad. São Paulo. ANOTAÇÕES . 2005. Guanabara Dois.. C. R. Alencastro. Fryhle. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. • Vogel. J. Química Orgânica. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. 2009. D. 2a Ed. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose.. Livros Técnicos Científicos S/A. 1979. • Solomons. Thomson. vol.. Bookman. 1973. W. BIBLIOGRAFIA • Pavia.. 6a Ed. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.). Química Orgânica. N.. 9a Ed. T. 3a Ed. • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado.

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