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Roteiro - Química Orgânica aplicada à Biotecnologia 2010

Roteiro - Química Orgânica aplicada à Biotecnologia 2010

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

aquecimento de líquidos. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. Condensador: utilizado em destilações. Pode ser aquecido. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen.1 mL. ANOTAÇÕES . Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. etc. álcool ou outros solventes. É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Erlenmeyer: utilizado em titulações. quando for usado bico de bunsen. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0. É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. efetuar reações químicas. com cuidado. dissolução de substâncias e realização de reações químicas. diretamente sobre a chama do bico de Bunsen. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. notadamente em teste de reações. Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples. Béquer: serve para dissolver substâncias. fracionada. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo.

não os deixe nas bancadas ou capelas. A experiência treina o aluno no uso de métodos. 1. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. e é um local bastante vulnerável a acidentes. Não confie em sua memória. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. especialmente. de modo a minimizar os riscos de acidentes. Guarde todos os frascos de reagentes. NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. tudo deve ser anotado. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. 2. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental. durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência. b) Obtenha as propriedades químicas. Guarde todo o equipamento e vidraria. das condições iniciais e finais do sistema. desde que não se trabalhe com as devidas precauções. do tempo decorrido. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. Abaixo. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza.Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. c) Resolva o questionário. portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados. . físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. para a realização das práticas.1. b).4. . leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. daí a importância das aulas práticas de Química. O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. das massas e volumes utilizados. . apresentamos alguns cuidados que devem ser observados. Antes. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente.

Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. Não deixar frascos de reagentes destampados. . 6. argolas ou pinças de maneira adequada. Pode ocorrer contaminação. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido. Evitar tensões na montagem dos sistemas.1. 4. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1. 3. mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza. 2.1. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) . 8. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes.Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. Manusear o material de laboratório com cuidado. j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. 3. papel alumínio ou papel de filtro.Profundas: Quando há destruição total da pele. 5. limpar imediatamente o local. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. Nunca despejar água em ácido. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas. 5. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca. 4. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. 5. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. 2.1 QUEIMADURAS . 7. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos. O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR.

3. depois com sabão e água. Procure um imediatamente um médico.. ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". Tratar com solução de ácido acético a 1% e.Não fure as bolhas existentes. álcalis.2. com soro fisiológico. novamente com água. de acordo com a natureza do veneno. lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente.Tratamento para queimaduras leves .Por fenol: lavar com álcool absoluto e. para somente depois lavá-la com água) . primeiramente enxugue a região com papel absorvente.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL . . 5. ou soro fisiológico. das lesões . se possível. encaminhar logo à assistência médica. etc. furacim solução. ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II . .A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. . 5. QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou.Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. 5. Queimaduras químicas . Em seguida. 5.1.Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico. Levar o acidentado para respirar ar puro. Se recomendado. deixando-o descansar. Não toque com as mãos a área atingida. fenol. dar o antídoto adequado. paraqueimol. até consulta a um médico.elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%.pomada picrato de butesina. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. novamente com água. Dar por via oral um antídoto. mantendo a compressa.Tratamento para queimaduras graves .3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado. ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos.1. durante vários minutos.causadas por ácidos. etc. . Dar água fresca.

INTRODUÇÃO 1. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. ÁLCOOIS. ÉSTERES. que são substâncias incolores.1. CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . só ocorrendo na presença de luz ou calor. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. ANIDRIDOS DE ÁCIDO. A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja. dependendo da concentração. 1. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. respectivamente. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C).

frio HO-. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. sob forma de precipitado. por si só. pois o teste de bromo. respectivamente.2-cicloexanodiol O KMnO4. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos. não é suficiente para tal fim.Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer). CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas).3-diona 1. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas. H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano .2. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. devido a formação de MnO2 no meio reacional. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. frio HO-. OH KMnO4. Os álcoois terciários reagem rapidamente. Este teste é necessário para confirmação de insaturação.

3.Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1. O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2. OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer. álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico). .

3. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono.5 mL da solução de bromo. Caso a mistura apresente-se turva. Observe o resultado e tire suas conclusões. Se não houver descoramento. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. 5. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4. 4. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). 02.1. QUESTIONÁRIO 01. Observe os resultados e tire suas conclusões. 2 e 3).5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. 4. A seguir.4.2. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4.5 mL da solução de bromo e observe os resultados. 04. acrescente 2 mL de etanol. Observe os resultados e tire conclusões. 4. adicione 1 mL da solução 0. 2 e 3 e adicione 0. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz. Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1. 03.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7. Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar. 05. PRÉ-LABORATÓRIO 01. 2 e 3 foram colocadas 0. Adicione 0. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? . exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N.Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. Em seguida. Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas.3. Para que serve o teste de Lucas? 07. Escreva as equações das reações de bromação do etano. propano e 2metil-propano. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo.

Guanabara Dois. Thomson. São Paulo. Rio de Janeiro. Química Orgânica. W. vol. 1973. I. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. B. Livros Técnicos Científicos S/A. Alencastro. Fryhle. R. Química Orgânica. 3a Ed. Porto Alegre. ANOTAÇÕES • • McMurry. D. • Allinger. 1979. G.. • Vogel. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas. 2009.. isopropanol e t-butanol. C. J.02. 6a Ed.. • Solomons. 1 e 2. . (Trad. 9a Ed. T. L. vol.3. Qual deve reagir mais rápido? 03. 2005. Química Orgânica.. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Química Orgânica. Bookman. Rio de Janeiro. 2a Ed...). L.Análise orgânica qualitativa. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6. 2009. Livros Técnicos e Científicos S/A . N. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04.. BIBLIOGRAFIA • Pavia. et al. Rio de Janeiro. 2a Ed. B.

4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2. aminofenóis. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos. hidroxilaminas e outros agentes redutores.4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2. A reação é positiva também para os açúcares redutores. polihidroxifenóis. como cetonas contêm o grupo carbonila C=O. Teste da 2.4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1. e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata). Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos. ao grupo carbonila.

OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2. Junte à mistura. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0.1.4dinitrofenilhidrazina. devido à formação de metilcetonas. 3.4dinitrofenilhidrazina. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03. gota a gota com agitação. indica teste positivo.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-).5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04.2.5 mL da solução de 2. obtendo-se uma solução transparente. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %. 4. OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. Teste com a 2. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente. . Teste de Tollens e Teste do halofórmio. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite. 05. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo.

4-dinitrofenilhidrazina? 02. 120 oC). com agitação. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. Qual a estrutura deste composto? .3. pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo. 5. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água.f. que é muito explosivo quando seco. 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio.Depois de realizado o teste. QUESTIONÁRIO 01. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas. No teste positivo. 4. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. O fulminato de prata.

. Livros Técnicos e Científicos S/A . Química Orgânica.6. Fryhle. 6a Ed. 1973. Livros Técnicos Científicos S/A. L. Rio de Janeiro. N. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Bookman. vol. B. 9a Ed. Porto Alegre. I.. 2009.. C. et al... ANOTAÇÕES . 2a Ed. W. Química Orgânica. 2009. Rio de Janeiro. 2005. D. R. B. • Vogel. T. Alencastro. L. • Solomons. BIBLIOGRAFIA • Pavia.Análise orgânica qualitativa. J. • • Allinger. Química Orgânica. São Paulo. vol. Thomson. Guanabara Dois.). 2a Ed.3. (Trad. McMurry.. 1 e 2. 3a Ed. 1979. Rio de Janeiro.. G. Química Orgânica.

enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. frutos. os óleos essenciais possuem odores próprios. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. sendo por isto chamado de essências. CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis. Por exemplo. ésteres. cetonas. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. Caracteristicamente. São solúveis em éter. óxidos. a qual varia com a espécie de planta. índice de refração e são oticamente ativos. geralmente odoríferas e líquidas. álcool e na . geralmente agradável e intenso. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. Outra característica importante é o aroma. Sua principal característica é a volatilidade. obtidas geralmente. que são misturas de substancias de natureza lipídica. éteres. lipofílicas. podendo ser obtidos a partir das folhas. diferindo assim dos óleos fixos. caule e raízes. a partir de sementes. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. álcoois. bem como. Figura 1. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. cumarinas. extraídas de diversas espécies vegetais.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. na aromatização de alimentos e bebidas. aldeídos. São matérias-primas de origem natural. como: hidrocarbonetos terpênicos. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. óxidos peróxidos. Praticamente. Como evaporam quando expostos ao ar. cosmética e higiene pessoal. em temperatura ambiente. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria. Citrus aurantium (limoneno). no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. furanos. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal.

Cite alguns usos de óleos essenciais. 4.maioria dos solventes orgânicos. eucalipto e capim santo? . 4. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. Figura 2. apresentam solubilidade limitada em água. a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. Aparelhagem para de vapor. O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton. PRÉ-LABORATÓRIO 1. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. cravo.. mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. após a condensação. em um doseador do tipo Cleavenger. 3. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. O que é óleo essencial? 2. Caracterização de grupamentos funcionais presentes. para remoção de água. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. Ao ocorrer a ebulição da água.4dinitrofenilhidrazina. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). Um dos métodos para identificação da hidrodestilação. Após a formação das duas fases. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. 7. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. De caráter lipofílico. 2. que são denominadas de hidrolatos. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais.

retirando. meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). desligue o sistema.4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. Observações: .8. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2. . coloque quatro gotas do óleo e adicione 0. 6. . 5. Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii. pegue um tubo de ensaio limpo e seco. Completando o tempo de extração. espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. Baeyer e 2.Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4). QUESTIONÁRIO i.Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? . . Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento.5 mL de solução referente a cada teste. se necessário a água acumulada no doseador.4-dinitrofenilhidrazina. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. folhas de eucalipto ou capim santo). Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo.Teste da 2. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior).Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação. Coloque os materiais pesados em balões de 2 L. Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água). langsdorffii foi coletado 1. Na extração de 500 g das folhas verdes de C.0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. com um erlenmeyer (hidrolato).Teste de Bromo (Br2/CCl4) . PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja.

M. EUFC.. 1988.. N. V. A. Porto Alegre.X. Plantas medicinais: herbarium. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Nova Iorque. 2003. D. M. 1997. E. Oxford science publications. 1988 ROBBERS.J. 1981.G.. Rio de Janeiro.R. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. I.. B.A. SPEEDIE. CRAVEIRO. Rio de Janeiro.. flora et scientia. A. da. K. O. VOGEL. O. A. P. A. C. 1991. M. UFRGS Editora. Guanabara. Simões. Fortaleza. LEONART. SANTOS... 2. Mann.. A. SOUSA. TORRES. R. C. SOUSA. M. K. MATOS.. ed. J. I. 1987. J.. TYLER. Secondary Metabolism. MACHADO.• • • • • • • 7. et all. F. Farmacognosia: da planta ao medicamento. E. PIRES. São Paulo: Ícone. 5ª edição. BIBLIOGRAFIA SOARES.. Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier.A.. M. 2ª edição. ANOTAÇÕES . Química orgânica: análise orgânica qualitativa. MATOS.. L. Ao Livro Técnico S. M. E.

o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes. Neste experimento. é igual a 10. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23. utilizando um solvente imiscível.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água.3. a 25 ° Quais os vol umes de água e de C. Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02. INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7. O coeficiente de partição K para esta substância. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade).4 e do clorofórmio 9. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. Por exemplo. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. nestes dois solventes.PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. PRÉ-LABORATÓRIO 01. maior a miscibilidade dos solventes. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. Para que a extração seja eficiente.. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. Nesta experiência. será extraída a bixina. 3. . Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa.

Química Orgânica. utilizando papel de Litmus). Rio de Janeiro. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa. BIBLIOGRAFIA • VOGEL.Princípios de Química. 2. Emil J. RJ. 5. com movimentos leves. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05. A. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Anote suas observações e tente justificá-las. 8. utilizando 10 mL de clorofórmio. 4.. Meça em uma proveta. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A . Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. W. 7. Rio de Janeiro. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8).clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03. 9. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. 6. 3.Livros Técnicos e Científicos Editora S. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. 3a ed. I. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação. . OBS: Ao final da prática. 1990. 6a ed. 1979. vol. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. RJ. Extraia uma vez. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1. 3. . 5. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. e a fase aquosa (superior) em um becker. utilizando aproximadamente 1. Slowinski. (Veja os itens 2 a 4). 02. 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação. Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4. 10.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH.. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente. QUESTIONÁRIO 01. Análise Orgânica Qualitativa. L. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio.A . • MASTERTON. .

Fundação Caloustre Gulbenkian. 1978. Lisboa. BOYD.. W. FRYHLE. Rio de Janeiro. R. T. G.J.. ANOTAÇÕES . • MORRIS. C. RJ. B. Livros Técnicos e Científicos Editora S. – Química Orgânica 7a ed. N. . R.A . 2001. L.• SOLOMONS.. N. 2a Edição. Editora Guanabara Dois..T. e outros – Química Orgânica. 13a ed. R.. • ALLINGER. Portugal 1996.Química Orgânica.

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. ou seja. através de recristalização. 2. O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização. que são produzidos ao lado do produto desejado. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso. c) Deixar a solução quente esfriar. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe). estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. resultando na formação da acetanilida sólida. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste.PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. . Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura. raramente são puros. Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila.

separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0. Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1). cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm. hexano:CHCl3. 2. com auxilio de capilar. recém filtrado.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções).5 cm.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida.3 mL(2. Figura 1.6 mL (2. Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. Preparação para CCD. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel. • Meça 2. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica.3. 50:50) e colocar a placa contendo as frações.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico. . 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1. utilizando papel de filtro. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida). transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes.Sistema de filtração a vácuo Figura 1. em estufa. com uma pipeta graduada 2. • Faça a secagem do material. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça. Obs: sempre que for aplicar cada amostra. Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda.

Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. 15-21.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância.Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente. P.Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3.. E. & Carneiro.. Braga. Brasil.Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente. UEPG Ci.. Editora: Unicamp. Cálculo do Rf. C. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3. I. B. QUESTIONÁRIO 1 . B. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro. (2006). B. G. 5. 4. 4. & Bonato. Publ. .Figura 2. ver Figura 3. Eng. 10(2).O que significa o termo CCD. 5. 7. Agr. P. L. São Paulo. Ponta Grossa.. (2004). Ci. Desenvolvimento de CCD.Defina o termo cromatografia 2. Exatas Terra. Fundamentos de Cromatografia. 6. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação.Mostre uma série eluotrópica. • Collins.

• Guarde os cristais em um recipiente apropriado. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. em estufa. 2. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min.). por exemplo? 9. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1). Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado. 1. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. na quais os cristais se formam com dificuldade. QUESTIONÁRIO 1. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil. fazendo uso de papel de filtro. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização. durante 10 min. 4. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento. se os cristais não se formarem. • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro. recém filtrados. como o benzeno. • Faça a secagem dos cristais. Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. préaquecido. inflamável e tóxico. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12. • Filtre os cristais a vácuo. Ao atingir esta temperatura. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13.

Bookman. vol. Rio de Janeiro. Química Orgânica. G. Rio de Janeiro. 1 e 2. R. I.). T. ANOTAÇÕES .. L. 3a Ed. 1973... Rio de Janeiro. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2. W. BIBLIOGRAFIA • Pavia.. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. São Paulo. Livros Técnicos Científicos S/A. Fryhle. 2a Ed. Livros Técnicos e Científicos S/A .. (Trad.. Química Orgânica. 6a Ed.14. J. 2009. • Solomons. vol. Porto Alegre. 9a Ed. Alencastro. Química Orgânica. 1979. 2009. Thomson. McMurry. B.. Química Orgânica. L. et al. 2005. D. 2a Ed. B.3. • Vogel. • • Allinger. C.Análise orgânica qualitativa. N. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15. Guanabara Dois. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16.

sais de ácidos ou aminas. normalmente. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. 4. Por isso. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. Na teoria. etc. No C). tipo de equipamento usado. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. usa-se equipamento especial. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição. portanto. como aminoácidos. A determinação do ponto de fusão é um método simples. freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). mesmo estando puros. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. 2. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C. tamanho do cristal. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). econômico e rápido. entretanto.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1. . o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. carboidratos. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. 3. a recristalização. etc. devido a fatores como quantidade da amostra. Na prática. OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. razão de aquecimento. Em geral.

• Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio. • Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água. Essa é a temperatura de fusão da substância. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. (b e c) compactação da amostra. A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. óleo ou glicerina em aquecimento). • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. 1c). de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro). fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. . • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas. efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto).• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir. 1a). economiza-se bastante tempo. de forma a cobrir metade do tubo capilar. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar.

como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. Fryhle. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. • Solomons. evita estes problemas. Química Orgânica. a mutarrotação de açúcares e derivados. N. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C.. Bookman. C. vol. 3a Ed. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C. 9a Ed. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C. num tubo desalcalinizado. (Trad. T. Química Orgânica. I. J. B.Análise orgânica qualitativa. Thomson. 2009. Guanabara Dois. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão.. L. • Allinger.f. 2a Ed. 1 e 2.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. W. Química Orgânica. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos. 6a Ed.. Alencastro. vol. Livros Técnicos e Científicos S/A . Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. 1979. termômetro a ser usado na determinação. Por exemplo. etc. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Química Orgânica. B. Livros Técnicos Científicos S/A. 1973.f.. Rio de Janeiro. São Paulo.).N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5.3. podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole. 2009.. L. pirex. Substância p. G.. D. 2005. R. Rio de Janeiro. et al. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 2a Ed. ANOTAÇÕES . • McMurry. Porto Alegre. Rio de Janeiro. • Vogel.

O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. Quando os sabões se dispersam em água. . denominados micelas (Figura 2). o que os torna úteis como materiais de limpeza. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. Figura 1. que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. Do ponto de vista químico. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira.PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. Uma vez em solução. hidrofílico (gosta de água). O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. a gordura e a sujeira podem ser removidas. por isto. produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). respectivamente. e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol). obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH). As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. formando aglomerados esféricos. As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas.

06. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08. O que é detergente biodegradável? 09. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. Sabões ásperos para tirar nóduas. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. Os detergentes de sulfonato. é atraído pela água. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base. ao contrário dos sabões.H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela. Como os sabões removem a sujeira? . OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. O que é uma substância hidrofóbica? 05. e o extremo sulfonato. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. 02. comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03. O sabão que precipita. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura.processo de lavagem). 03. por bombeamento de ar. 2. além de uma coloração acinzentada na roupa branca. Defina sabões? 02. 3. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. ionizado. Quando a água é dura. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias.

6. D. Bookman. 5. B. 2009.). . aproximadamente 5 minutos depois. com agitação constante. C.1.. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. G. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. • Solomons. Alencastro. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. 9a Ed. (Trad. Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. T. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). 2009. uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. 4. 4. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. Porto Alegre. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. Pese o produto obtido (sabão bruto). et al. L. com fitas de papel de pH. vol. W. Em dois tubos de ensaio identificados. Filtre o sabão precipitado. Fryhle. Aqueça brandamente. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. Rio de Janeiro.10. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. QUESTIONÁRIO 1. 4. R. usando para isso. sempre agitando com um bastão de vidro. Química Orgânica.. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione.3. 2a Ed. com aquecimento para facilitar a dissolução.2.. até obter uma massa compacta e homogênea. Livros Técnicos e Científicos S/A .2). avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. com aquecimento para facilitar a dissolução. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada. coloque em um. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. B. 1 e 2.

Rio de Janeiro. 3a Ed. 1973. São Paulo.Análise orgânica qualitativa. Livros Técnicos Científicos S/A. Thomson. 3. vol. J. Rio de Janeiro.• • Allinger. ANOTAÇÕES . Química Orgânica. 1979.. McMurry. 6a Ed... I. Guanabara Dois. 2a Ed. Química Orgânica. 2005. L. N. • Vogel.. Química Orgânica .

Quando o leite azeda. Este sal tem extrutura complexa. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. Portanto. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada. 2.6. como acontece com as proteínas fibrosas. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação. Após a remoção da caseína adicione 0. isto é. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4. beta –caseína e kcaseína. Pese e calcule o rendimento.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes. A caseína é uma fosfoproteína. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. beta-caseína e k-caseína.Com adição de ácido ao leite. ele é composto por alfa-caseína.0 g de leite em pó e 10 mL de água.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides.6. Na verdade. no béquer de 100 mL. O pH do leite é aproximadamente 6.6. principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação. por exemplo) com outras proteínas. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. isoladas ou em combinação. principalmente alfa-caseína. logo. formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio. C. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas. Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas . A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite.

6a Ed.. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana.. Livros Técnicos e Científicos S/A . ANOTAÇÕES .). et al. Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo. Química Orgânica. N. Rio de Janeiro.Análise orgânica qualitativa. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a. W. 1979. Guanabara Dois.. • • Allinger. 2005. Química Orgânica . Bookman. 3a Ed.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL. Alencastro. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. I. vol. L. G. McMurry. Química Orgânica. D. Thomson. 9a Ed. Fryhle. 2009. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. Química Orgânica. C. T. Livros Técnicos Científicos S/A. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 2a Ed... R. 2a Ed. • Vogel. B. Porto Alegre. São Paulo. 2009. (Trad. Rio de Janeiro. • Solomons. L. B. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose. J.. 3. vol.. 1973. • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. 1 e 2. 3. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão. Rio de Janeiro.

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