UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. quando for usado bico de bunsen. efetuar reações químicas. Pode ser aquecido. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava.1 mL. Béquer: serve para dissolver substâncias. Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. ANOTAÇÕES . Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. fracionada. aquecimento de líquidos. Erlenmeyer: utilizado em titulações. diretamente sobre a chama do bico de Bunsen. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. notadamente em teste de reações. álcool ou outros solventes. Condensador: utilizado em destilações. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. com cuidado. Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. etc. dissolução de substâncias e realização de reações químicas. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo.

Abaixo.4. O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. daí a importância das aulas práticas de Química. 1. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. . durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico. Guarde todos os frascos de reagentes. . Guarde todo o equipamento e vidraria. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. apresentamos alguns cuidados que devem ser observados. b). especialmente. e é um local bastante vulnerável a acidentes. b) Obtenha as propriedades químicas. desde que não se trabalhe com as devidas precauções. CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. das condições iniciais e finais do sistema. físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. tudo deve ser anotado. Antes.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência.1. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. não os deixe nas bancadas ou capelas. das massas e volumes utilizados. b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. do tempo decorrido. A experiência treina o aluno no uso de métodos. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados. para a realização das práticas. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. 2. de modo a minimizar os riscos de acidentes. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1.Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. Não confie em sua memória. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). . c) Resolva o questionário. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente.

Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. 6. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. 2. 5. 3. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido. 8. 4. 3. neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. 4. 2. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto. 5. 7. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado. mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR. Evitar tensões na montagem dos sistemas. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) . .1.Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1.Profundas: Quando há destruição total da pele. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos.1 QUEIMADURAS . Nunca despejar água em ácido. argolas ou pinças de maneira adequada.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. Pode ocorrer contaminação. Não deixar frascos de reagentes destampados. limpar imediatamente o local. 5. Manusear o material de laboratório com cuidado. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos. papel alumínio ou papel de filtro.1. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia.

QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou.2. novamente com água. 5. . deixando-o descansar. Se recomendado. dar o antídoto adequado. de acordo com a natureza do veneno. ou soro fisiológico. 5. etc. 5.. fenol.3.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. .Tratamento para queimaduras graves . Dar água fresca.Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. das lesões .Não fure as bolhas existentes. até consulta a um médico.elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%.1. Não toque com as mãos a área atingida. depois com sabão e água. furacim solução. paraqueimol.pomada picrato de butesina. ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos. primeiramente enxugue a região com papel absorvente. encaminhar logo à assistência médica.Tratamento para queimaduras leves . com soro fisiológico. álcalis.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL . para somente depois lavá-la com água) . 5.3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico.1.causadas por ácidos. . Procure um imediatamente um médico. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. durante vários minutos.Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". Em seguida. Tratar com solução de ácido acético a 1% e.Por fenol: lavar com álcool absoluto e. novamente com água. Dar por via oral um antídoto. mantendo a compressa. ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II . se possível. .A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro. Queimaduras químicas . lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e. etc.

ANIDRIDOS DE ÁCIDO. só ocorrendo na presença de luz ou calor.1. 1. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo. ÁLCOOIS. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. INTRODUÇÃO 1.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja. respectivamente. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . que são substâncias incolores. ÉSTERES. dependendo da concentração.

2. por si só. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas). Este teste é necessário para confirmação de insaturação.Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer). A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom. Os álcoois terciários reagem rapidamente. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. sob forma de precipitado. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. frio HO-.2-cicloexanodiol O KMnO4. não é suficiente para tal fim. devido a formação de MnO2 no meio reacional. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos.3-diona 1. frio HO-. respectivamente. pois o teste de bromo. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. OH KMnO4. H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano .

O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2. álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico. .Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1. OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer.3. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico).

Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. Caso a mistura apresente-se turva. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? . Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. acrescente 2 mL de etanol. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4. 5. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo. Observe os resultados e tire suas conclusões.5 mL da solução de bromo e observe os resultados. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4. 2 e 3 foram colocadas 0. 03. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7. adicione 1 mL da solução 0. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. 4. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Para que serve o teste de Lucas? 07.1. Se não houver descoramento. Observe os resultados e tire conclusões. propano e 2metil-propano. Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). 05.3.3. Em seguida. Escreva as equações das reações de bromação do etano. 02. QUESTIONÁRIO 01.2. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0. Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1.5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. 4. Observe o resultado e tire suas conclusões. A seguir. 2 e 3).Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1.4. adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N. 04. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo.5 mL da solução de bromo. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono. Adicione 0. 4. 2 e 3 e adicione 0.

. G.. Rio de Janeiro. Livros Técnicos Científicos S/A. B. W. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04. 1979. B.. 1973... 3a Ed. BIBLIOGRAFIA • Pavia. R. I. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6. 2a Ed. L. • Allinger. vol. C. 2009. L.02. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. 2005. Porto Alegre. 6a Ed. São Paulo. N. Química Orgânica. 1 e 2. ANOTAÇÕES • • McMurry. J. Alencastro.3. et al. Bookman. 2009. isopropanol e t-butanol. 9a Ed. D. (Trad. • Solomons. Livros Técnicos e Científicos S/A . Rio de Janeiro. Química Orgânica. Thomson... Rio de Janeiro. • Vogel. . Fryhle.Análise orgânica qualitativa. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Qual deve reagir mais rápido? 03. Química Orgânica. Química Orgânica. T. Guanabara Dois. 2a Ed.). vol.

aminofenóis. hidroxilaminas e outros agentes redutores. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO.4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2. como cetonas contêm o grupo carbonila C=O.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1.4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2. e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. ao grupo carbonila.4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos. polihidroxifenóis. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata). A reação é positiva também para os açúcares redutores. Teste da 2. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos.

5 mL da solução de 2. OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. indica teste positivo. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02. Junte à mistura. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04. gota a gota com agitação. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03.1.2. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. .4dinitrofenilhidrazina. Teste de Tollens e Teste do halofórmio. 3. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite. obtendo-se uma solução transparente. Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. PRÉ-LABORATÓRIO 01.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0. devido à formação de metilcetonas.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-). Teste com a 2. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente.4dinitrofenilhidrazina. 4. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo. 05. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4.5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2.

Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2. No teste positivo.3. O fulminato de prata. 5. que é muito explosivo quando seco.4-dinitrofenilhidrazina? 02. 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente.Depois de realizado o teste.4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1. 120 oC).f. a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. com agitação. Qual a estrutura deste composto? . 4. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água. QUESTIONÁRIO 01.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas. pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.

W. ANOTAÇÕES .Análise orgânica qualitativa. • Solomons. Química Orgânica. 1979. R. Fryhle. 2a Ed. • • Allinger. J. G. 6a Ed.. B. Porto Alegre. Livros Técnicos e Científicos S/A . 2005. et al. McMurry. Livros Técnicos Científicos S/A. 3a Ed. Bookman. 1 e 2. Química Orgânica. 1973. Rio de Janeiro. vol. B. T. Química Orgânica. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Alencastro. I. L. BIBLIOGRAFIA • Pavia.. L. • Vogel. São Paulo. D. 9a Ed.3. 2009.. vol. 2a Ed. 2009. Rio de Janeiro. Química Orgânica. N.. Rio de Janeiro.. C. (Trad..6. Guanabara Dois.). Thomson..

no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. cetonas. geralmente odoríferas e líquidas. São solúveis em éter. como: hidrocarbonetos terpênicos. que são misturas de substancias de natureza lipídica. fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. óxidos. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). Praticamente. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis. Sua principal característica é a volatilidade. na aromatização de alimentos e bebidas. diferindo assim dos óleos fixos. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal. índice de refração e são oticamente ativos. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. a qual varia com a espécie de planta. os óleos essenciais possuem odores próprios. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. São matérias-primas de origem natural. álcoois. lipofílicas. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. frutos. caule e raízes. Figura 1. aldeídos. a partir de sementes. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. extraídas de diversas espécies vegetais. furanos. Por exemplo. em temperatura ambiente. éteres. O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. cosmética e higiene pessoal. enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). Como evaporam quando expostos ao ar. Outra característica importante é o aroma. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. bem como. Citrus aurantium (limoneno). CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. óxidos peróxidos. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. álcool e na . ésteres. geralmente agradável e intenso. sendo por isto chamado de essências. podendo ser obtidos a partir das folhas. Caracteristicamente. obtidas geralmente. cumarinas.

. 3. 7. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. 2. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). 4. cravo. O que é óleo essencial? 2. Após a formação das duas fases. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. para remoção de água. eucalipto e capim santo? . apresentam solubilidade limitada em água. mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. PRÉ-LABORATÓRIO 1. 4. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. De caráter lipofílico. após a condensação. Cite alguns usos de óleos essenciais. Ao ocorrer a ebulição da água. a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). em um doseador do tipo Cleavenger. Figura 2. Um dos métodos para identificação da hidrodestilação. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação.4dinitrofenilhidrazina. Aparelhagem para de vapor. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. Caracterização de grupamentos funcionais presentes. O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton.maioria dos solventes orgânicos. que são denominadas de hidrolatos. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer.

desligue o sistema. 6.0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. langsdorffii foi coletado 1. . Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo. folhas de eucalipto ou capim santo). Baeyer e 2.Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja. coloque quatro gotas do óleo e adicione 0. espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos.5 mL de solução referente a cada teste. Coloque os materiais pesados em balões de 2 L. retirando. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento. Completando o tempo de extração. Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água). Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior).4-dinitrofenilhidrazina. .Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4). se necessário a água acumulada no doseador.Teste da 2. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. com um erlenmeyer (hidrolato).8. Observações: . QUESTIONÁRIO i. Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii. 5. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? .4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo. .Teste de Bromo (Br2/CCl4) . pegue um tubo de ensaio limpo e seco. Na extração de 500 g das folhas verdes de C.Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação.

E.... Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier. B. 1991. C. M. flora et scientia. VOGEL. CRAVEIRO. R. D. C. M. São Paulo: Ícone. Ao Livro Técnico S. Rio de Janeiro.X.. A. N. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Porto Alegre.A. ed. UFRGS Editora. 1997. E. SOUSA. MATOS. 2ª edição. Fortaleza.R. SPEEDIE.A. 2. M.G. Plantas medicinais: herbarium. et all. Mann. Secondary Metabolism. A. F. A. Guanabara. O. M. A. MACHADO. J.. Oxford science publications.. E. K. Rio de Janeiro. da... BIBLIOGRAFIA SOARES. I. A. O. 2003.. 5ª edição.. TYLER.• • • • • • • 7. Farmacognosia: da planta ao medicamento. J. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. 1988 ROBBERS. SANTOS. MATOS. SOUSA. 1987. ANOTAÇÕES . 1988. L. P... M. EUFC. LEONART.J. TORRES. Nova Iorque. V. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. PIRES. K. I. M. 1981.. Simões.

o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L.. 3. é igual a 10. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. nestes dois solventes. Por exemplo. e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. PRÉ-LABORATÓRIO 01. será extraída a bixina. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. Para que a extração seja eficiente. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. Neste experimento. Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02. o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23.3.4 e do clorofórmio 9. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. . Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa. a 25 ° Quais os vol umes de água e de C. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade). O coeficiente de partição K para esta substância. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos.PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. utilizando um solvente imiscível. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. maior a miscibilidade dos solventes. Nesta experiência.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água.

Livros Técnicos e Científicos Editora S. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. . 2. utilizando papel de Litmus). Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4. 10. 5. 4. (Veja os itens 2 a 4). BIBLIOGRAFIA • VOGEL. Rio de Janeiro. 9. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1.Princípios de Química. com movimentos leves. 1990. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. utilizando aproximadamente 1. 6a ed.Química Orgânica. 02. Análise Orgânica Qualitativa. RJ.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH. .. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio. Anote suas observações e tente justificá-las. Emil J. e a fase aquosa (superior) em um becker. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. I. 3a ed. QUESTIONÁRIO 01. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente. 5. 6.. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05. Livros Técnicos e Científicos Editora S. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa. RJ. • MASTERTON. vol. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. Rio de Janeiro. 3. W. .A .A . 7. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. utilizando 10 mL de clorofórmio. 1979. L. A. Slowinski. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8). 3. Meça em uma proveta.clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03. 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação. Extraia uma vez. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação. OBS: Ao final da prática. 8. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação.

e outros – Química Orgânica. R.J. T. 13a ed. Portugal 1996. BOYD. • ALLINGER. N. R.. N. Livros Técnicos e Científicos Editora S.T. .. 2a Edição..A . 2001. R. Lisboa. 1978..• SOLOMONS. W.Química Orgânica. – Química Orgânica 7a ed. ANOTAÇÕES . Rio de Janeiro. B. FRYHLE. G. Fundação Caloustre Gulbenkian. Editora Guanabara Dois. C. RJ. L. • MORRIS..

O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila. resultando na formação da acetanilida sólida. c) Deixar a solução quente esfriar. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira.PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”. através de recristalização. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. 2. raramente são puros. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso. que são produzidos ao lado do produto desejado. ou seja. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe). dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. . O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização.

Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda. Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida).6 mL (2. ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida. com uma pipeta graduada 2. Obs: sempre que for aplicar cada amostra. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções). Figura 1. 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico. transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. Preparação para CCD.Sistema de filtração a vácuo Figura 1. 2. 50:50) e colocar a placa contendo as frações. • Faça a secagem do material.5 cm.3. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel.3 mL(2. separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0. utilizando papel de filtro. em estufa. recém filtrado. Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica. . cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra. com auxilio de capilar.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. hexano:CHCl3. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1). • Meça 2.

.Mostre uma série eluotrópica. 7. 5. Exatas Terra.O que significa o termo CCD.Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente. Brasil. B. Desenvolvimento de CCD. Ponta Grossa.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância. Cálculo do Rf. B.. G. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação. E... & Bonato. (2004). P. L. Fundamentos de Cromatografia.Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente. ver Figura 3. P. QUESTIONÁRIO 1 . 6. Eng. Braga. Publ. 5.Defina o termo cromatografia 2.. 10(2). REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro. Editora: Unicamp. UEPG Ci. 4. Agr. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3. São Paulo.Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. B.Figura 2. • Collins. 15-21. I. C. 4. & Carneiro. Ci. Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. (2006).

Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. durante 10 min. QUESTIONÁRIO 1. 2. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. se os cristais não se formarem. com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. na quais os cristais se formam com dificuldade.). em estufa. 1. como o benzeno. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada. recém filtrados. • Filtre os cristais a vácuo. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. • Faça a secagem dos cristais. fazendo uso de papel de filtro. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. 4. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1). Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. por exemplo? 9. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. Ao atingir esta temperatura. transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. inflamável e tóxico. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro. préaquecido. • Guarde os cristais em um recipiente apropriado. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado.

B. 2005. et al. B. Bookman. Química Orgânica.Análise orgânica qualitativa. Fryhle.). São Paulo. 2009. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. McMurry. 3a Ed. I. vol. N.. R. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2.. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15.. (Trad. D. 1 e 2. 9a Ed.. 2a Ed. Química Orgânica.14. Thomson. Guanabara Dois. Química Orgânica. BIBLIOGRAFIA • Pavia. • Solomons.. 6a Ed. Alencastro. Rio de Janeiro. Porto Alegre.3. 2009. L. 1973. Rio de Janeiro. C. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16. J. L. W. G. • Vogel. Livros Técnicos e Científicos S/A . Livros Técnicos Científicos S/A. T. Química Orgânica. vol.. 2a Ed. ANOTAÇÕES .. Rio de Janeiro. • • Allinger. 1979.

entretanto. portanto. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. A determinação do ponto de fusão é um método simples. etc. tamanho do cristal. o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. Em geral. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. como aminoácidos. tipo de equipamento usado. OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. Na teoria. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição. etc. carboidratos. mesmo estando puros. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. 3. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável. sais de ácidos ou aminas. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. Na prática. econômico e rápido. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. devido a fatores como quantidade da amostra. razão de aquecimento. . a recristalização. normalmente. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). usa-se equipamento especial. 2. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1. Por isso. No C). 4.

de forma a cobrir metade do tubo capilar. • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. óleo ou glicerina em aquecimento). efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). (b e c) compactação da amostra. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água. A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro). 1c). e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. 1a). pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. Essa é a temperatura de fusão da substância. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar.• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. • Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio. • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. . A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. economiza-se bastante tempo. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir.

.). 1 e 2.f. Química Orgânica. • McMurry. 2a Ed.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. termômetro a ser usado na determinação. • Allinger. BIBLIOGRAFIA • Pavia. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C. Rio de Janeiro. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. B. W.. num tubo desalcalinizado. Química Orgânica. (Trad.Análise orgânica qualitativa. 2a Ed. • Solomons. • Vogel. G. etc. 2009. vol. 2005. pirex. Livros Técnicos e Científicos S/A . Livros Técnicos Científicos S/A. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. et al. B.3. Química Orgânica. Rio de Janeiro. R. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C.N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5. Guanabara Dois. 2009. Fryhle. vol. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C. 1973. 1979. L. a mutarrotação de açúcares e derivados. evita estes problemas. São Paulo. C.. Química Orgânica. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. Por exemplo.. 6a Ed. Rio de Janeiro. Substância p. Alencastro. T. Bookman. I. Porto Alegre.. L. 3a Ed. N. 9a Ed. como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. Thomson. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão. D.. J.f. ANOTAÇÕES . podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole.

Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol). As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. o que os torna úteis como materiais de limpeza. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). denominados micelas (Figura 2). A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH). que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas.PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. formando aglomerados esféricos. Uma vez em solução. hidrofílico (gosta de água). a gordura e a sujeira podem ser removidas. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. Do ponto de vista químico. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. . respectivamente. O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. Figura 1. por isto. as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. Quando os sabões se dispersam em água. O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII.

Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. 2. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. O que é uma substância hidrofóbica? 05. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias.H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. Sabões ásperos para tirar nóduas. 3. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. é atraído pela água.processo de lavagem). O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03. Como os sabões removem a sujeira? . ionizado. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. Os detergentes de sulfonato. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. Defina sabões? 02. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base. 03. além de uma coloração acinzentada na roupa branca. O sabão que precipita. Quando a água é dura. comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. e o extremo sulfonato. por bombeamento de ar. 02. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08. PRÉ-LABORATÓRIO 01. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. ao contrário dos sabões. O que é detergente biodegradável? 09. 06. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas.

vol.). O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. C. Química Orgânica. D.. 1 e 2. avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. aproximadamente 5 minutos depois. 4. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão.2).. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. coloque em um. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. com fitas de papel de pH. • Solomons. 6. Em dois tubos de ensaio identificados. 2009. com aquecimento para facilitar a dissolução. G. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação. (Trad. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada. Filtre o sabão precipitado. usando para isso. R. Alencastro. T. com aquecimento para facilitar a dissolução. sempre agitando com um bastão de vidro. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. até obter uma massa compacta e homogênea. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT. Livros Técnicos e Científicos S/A . Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. 4. 2009. 4. com agitação constante. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. Fryhle.1. B. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções. Aqueça brandamente. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione. 2a Ed. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. QUESTIONÁRIO 1. BIBLIOGRAFIA • Pavia..3. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). Pese o produto obtido (sabão bruto). deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência.10. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 5. W. et al. Porto Alegre. uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. . Rio de Janeiro. Bookman.2. 9a Ed. L. B.

Thomson. Rio de Janeiro. 2a Ed.• • Allinger. Química Orgânica .. 1973. Química Orgânica. Rio de Janeiro. 3a Ed. ANOTAÇÕES . 2005. McMurry. • Vogel.. 1979. Química Orgânica.. L. I. São Paulo. N. vol. Guanabara Dois.Análise orgânica qualitativa. Livros Técnicos Científicos S/A. 3. 6a Ed.. J.

principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas.Com adição de ácido ao leite. Após a remoção da caseína adicione 0. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro.6. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal. INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas. O pH do leite é aproximadamente 6. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas. de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação.0 g de leite em pó e 10 mL de água. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. isto é. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. beta –caseína e kcaseína. Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes.Quando o leite azeda. Portanto. como acontece com as proteínas fibrosas. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. por exemplo) com outras proteínas. A caseína é uma fosfoproteína. 2.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1. no béquer de 100 mL. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas . isoladas ou em combinação. beta-caseína e k-caseína. C.6. Na verdade. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4. Pese e calcule o rendimento. principalmente alfa-caseína. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4.6. formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. Este sal tem extrutura complexa.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. ele é composto por alfa-caseína. logo.

Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo.). D. R. vol. Alencastro. Rio de Janeiro. B. 2a Ed. Guanabara Dois. ANOTAÇÕES . Rio de Janeiro.. G. Livros Técnicos e Científicos S/A . Química Orgânica. 3a Ed. 2a Ed.. Thomson. W. et al. Química Orgânica . 3. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. 1979. • Solomons. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose. B. McMurry. Fryhle. 3. 1973. Bookman. Química Orgânica. 9a Ed.Análise orgânica qualitativa. (Trad. 1 e 2. Livros Técnicos Científicos S/A. 2009. Química Orgânica. BIBLIOGRAFIA • Pavia. N. J. 2009... • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. vol. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.. 2005. L. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão. T. I. C.. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a. Rio de Janeiro. L. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. São Paulo.. 6a Ed. • Vogel. Porto Alegre.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL. • • Allinger.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful