UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

Erlenmeyer: utilizado em titulações.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. Pode ser aquecido. efetuar reações químicas. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. diretamente sobre a chama do bico de Bunsen. álcool ou outros solventes. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis. Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. dissolução de substâncias e realização de reações químicas.1 mL. Béquer: serve para dissolver substâncias. etc. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo. É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. com cuidado. quando for usado bico de bunsen. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0. aquecimento de líquidos. notadamente em teste de reações. ANOTAÇÕES . Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples. É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Condensador: utilizado em destilações. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. fracionada.

de modo a minimizar os riscos de acidentes. portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados. daí a importância das aulas práticas de Química. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. A experiência treina o aluno no uso de métodos. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. e é um local bastante vulnerável a acidentes. Antes. leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. . NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente. das massas e volumes utilizados.1. O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1. . b) Obtenha as propriedades químicas. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. 2. 1. das condições iniciais e finais do sistema. durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. b).Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. tudo deve ser anotado. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. Guarde todo o equipamento e vidraria. Guarde todos os frascos de reagentes. Não confie em sua memória. b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. desde que não se trabalhe com as devidas precauções. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). c) Resolva o questionário. especialmente. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. apresentamos alguns cuidados que devem ser observados. . Abaixo. não os deixe nas bancadas ou capelas. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental.4. para a realização das práticas. do tempo decorrido. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados.

2. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. 2. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado. papel alumínio ou papel de filtro. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. limpar imediatamente o local. j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. 5.1. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto. 4. . Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido.1.1 QUEIMADURAS . neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza. 3. 5. Manusear o material de laboratório com cuidado. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. 6. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto.Profundas: Quando há destruição total da pele. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. argolas ou pinças de maneira adequada. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca. 3. Pode ocorrer contaminação. Não deixar frascos de reagentes destampados. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) . 4. 5. Evitar tensões na montagem dos sistemas.Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. Nunca despejar água em ácido. O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. 7. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. 8.

Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. de acordo com a natureza do veneno. 5. deixando-o descansar.A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água.1. fenol. lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e. Procure um imediatamente um médico.Tratamento para queimaduras graves . novamente com água.. dar o antídoto adequado. primeiramente enxugue a região com papel absorvente. Dar por via oral um antídoto. durante vários minutos. Tratar com solução de ácido acético a 1% e.Tratamento para queimaduras leves . QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou.3. novamente com água. mantendo a compressa. se possível.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL . paraqueimol. 5. para somente depois lavá-la com água) .2. . furacim solução. Em seguida. Queimaduras químicas . Levar o acidentado para respirar ar puro.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. álcalis. Dar água fresca. das lesões . ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos. Se recomendado.1. etc. ou soro fisiológico. 5.Por fenol: lavar com álcool absoluto e. depois com sabão e água. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. . . até consulta a um médico.Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Não toque com as mãos a área atingida.Não fure as bolhas existentes.elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%. 5. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico.causadas por ácidos.pomada picrato de butesina. etc. . encaminhar logo à assistência médica. com soro fisiológico. ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II .3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado.

dependendo da concentração. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação.1. ANIDRIDOS DE ÁCIDO. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). ÉSTERES. ÁLCOOIS. só ocorrendo na presença de luz ou calor.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . que são substâncias incolores. 1. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja. respectivamente. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo. INTRODUÇÃO 1.

Os álcoois terciários reagem rapidamente. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano . por si só. frio HO-. H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. devido a formação de MnO2 no meio reacional.2-cicloexanodiol O KMnO4. pois o teste de bromo. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. Este teste é necessário para confirmação de insaturação.3-diona 1. não é suficiente para tal fim. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas).Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer). respectivamente. sob forma de precipitado. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos.2. frio HO-. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. OH KMnO4. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas.

. OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer.3. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico).Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1. álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico. O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2.

Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. 2 e 3 e adicione 0. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). Observe os resultados e tire conclusões. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. Escreva as equações das reações de bromação do etano. Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar. 4. adicione 1 mL da solução 0.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0. acrescente 2 mL de etanol. PRÉ-LABORATÓRIO 01. 2 e 3). Caso a mistura apresente-se turva. exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. Em seguida. Para que serve o teste de Lucas? 07.Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1. Observe os resultados e tire suas conclusões. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7.5 mL da solução de bromo. 03.4. Adicione 0. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. 2 e 3 foram colocadas 0. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? .5 mL da solução de bromo e observe os resultados. adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N. 04. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4.5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo. 02. propano e 2metil-propano.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. Observe o resultado e tire suas conclusões. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4. 5.3. A seguir. Se não houver descoramento.2. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas.3. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. 4. 05. Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. QUESTIONÁRIO 01. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz. 4.1. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono.

1979. vol.Análise orgânica qualitativa. • Solomons. 2a Ed. 9a Ed. isopropanol e t-butanol. Fryhle. ANOTAÇÕES • • McMurry. Química Orgânica. Rio de Janeiro. 1973.. Química Orgânica. Química Orgânica. J. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.. et al. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas. G. C. vol.3. B. • Allinger. Alencastro. Rio de Janeiro. 6a Ed. T. Porto Alegre. 3a Ed.). 1 e 2. N. São Paulo. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. L.02. R. 2005. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04. Química Orgânica. 2009. (Trad. Rio de Janeiro.. B. 2a Ed.. Guanabara Dois. I. • Vogel. 2009.. D. L. Livros Técnicos Científicos S/A. BIBLIOGRAFIA • Pavia. . W. Livros Técnicos e Científicos S/A . Thomson.. Bookman. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6.. Qual deve reagir mais rápido? 03.

e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos. hidroxilaminas e outros agentes redutores.4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO. A reação é positiva também para os açúcares redutores.4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1. aminofenóis. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . ao grupo carbonila. polihidroxifenóis. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata).4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2. como cetonas contêm o grupo carbonila C=O. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. Teste da 2.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04.1. OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo. OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. 4. PRÉ-LABORATÓRIO 01. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. 3. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %.5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0.2. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo. Teste com a 2.5 mL da solução de 2. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4. Teste de Tollens e Teste do halofórmio. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata.4dinitrofenilhidrazina. Junte à mistura. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02. gota a gota com agitação. Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. . 05. indica teste positivo.4dinitrofenilhidrazina. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente. obtendo-se uma solução transparente. devido à formação de metilcetonas.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-).

4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo. 4. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas. com agitação.4-dinitrofenilhidrazina? 02.f. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído.3. pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado. No teste positivo. 120 oC).Depois de realizado o teste. 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. O fulminato de prata. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente. Qual a estrutura deste composto? . a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. QUESTIONÁRIO 01. que é muito explosivo quando seco. 5. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água.

Fryhle.6. Livros Técnicos Científicos S/A. Química Orgânica. Química Orgânica. 2a Ed. 1979. • • Allinger. W. et al. L. Rio de Janeiro. vol.). Alencastro. Livros Técnicos e Científicos S/A . T. 2009. I. B. ANOTAÇÕES . • Solomons. 9a Ed.Análise orgânica qualitativa.. B.. • Vogel. 2009. BIBLIOGRAFIA • Pavia. vol. 2a Ed. N. Química Orgânica. (Trad. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.3. D. Rio de Janeiro. J. R. 1 e 2. 6a Ed. L. Porto Alegre... C. G.. Guanabara Dois. 1973. Thomson. 2005. McMurry. Química Orgânica. 3a Ed.. Bookman.. São Paulo. Rio de Janeiro.

obtidas geralmente. Sua principal característica é a volatilidade. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. caule e raízes. podendo ser obtidos a partir das folhas. diferindo assim dos óleos fixos. São matérias-primas de origem natural. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). álcoois. são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. São solúveis em éter. éteres. como: hidrocarbonetos terpênicos. cumarinas. os óleos essenciais possuem odores próprios. índice de refração e são oticamente ativos. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. geralmente odoríferas e líquidas. aldeídos. álcool e na . Citrus aurantium (limoneno). geralmente agradável e intenso. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal. Praticamente. Como evaporam quando expostos ao ar. na aromatização de alimentos e bebidas. Por exemplo. furanos. lipofílicas. a partir de sementes. frutos. Caracteristicamente. cetonas. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. óxidos peróxidos. sendo por isto chamado de essências. em temperatura ambiente. Outra característica importante é o aroma. O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. óxidos. CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. que são misturas de substancias de natureza lipídica. extraídas de diversas espécies vegetais. bem como. no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria. enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). a qual varia com a espécie de planta. ésteres. cosmética e higiene pessoal. Figura 1.

a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). 3. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais. Caracterização de grupamentos funcionais presentes. que são denominadas de hidrolatos. após a condensação. eucalipto e capim santo? . Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). Figura 2. 2. para remoção de água. Cite alguns usos de óleos essenciais. mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton.. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. 4. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. O que é óleo essencial? 2. PRÉ-LABORATÓRIO 1. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. De caráter lipofílico. Aparelhagem para de vapor. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer.4dinitrofenilhidrazina. em um doseador do tipo Cleavenger.maioria dos solventes orgânicos. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. apresentam solubilidade limitada em água. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. Um dos métodos para identificação da hidrodestilação. 7. Após a formação das duas fases. Ao ocorrer a ebulição da água. 4. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. cravo.

Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. coloque quatro gotas do óleo e adicione 0. 5.0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. QUESTIONÁRIO i. se necessário a água acumulada no doseador.Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior).5 mL de solução referente a cada teste. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos. Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii. Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo. .4-dinitrofenilhidrazina. pegue um tubo de ensaio limpo e seco.Teste da 2. desligue o sistema. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja. 6. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água).Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4). Baeyer e 2. folhas de eucalipto ou capim santo). langsdorffii foi coletado 1. com um erlenmeyer (hidrolato). Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? .Teste de Bromo (Br2/CCl4) . Coloque os materiais pesados em balões de 2 L.4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2. retirando. Na extração de 500 g das folhas verdes de C. .8. Observações: . . Completando o tempo de extração.Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados.

D. 2003. 1991. C.. Secondary Metabolism. Ao Livro Técnico S. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos..J. flora et scientia. 1988 ROBBERS. São Paulo: Ícone. E. Mann. BIBLIOGRAFIA SOARES. 2ª edição. LEONART. SPEEDIE. F. MACHADO.A.. Fortaleza... N. MATOS. M. A. Nova Iorque. M. Porto Alegre. O. ed. Guanabara. M. VOGEL. A.. K. V. UFRGS Editora... SANTOS. 1988. Oxford science publications. L. Farmacognosia: da planta ao medicamento. A. 1987. B. M. M. I. Plantas medicinais: herbarium.. MATOS. P. PIRES. 2. Rio de Janeiro. CRAVEIRO. SOUSA. et all. Rio de Janeiro. I.X. R.. ANOTAÇÕES . M. EUFC. C. da.. A..R. 5ª edição. 1981. J. TORRES.. Química orgânica: análise orgânica qualitativa.G.• • • • • • • 7. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. K. SOUSA. E. J. TYLER. Simões. O. 1997. E. A.A. Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier.

a 25 ° Quais os vol umes de água e de C. é igual a 10.3. O coeficiente de partição K para esta substância. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. Nesta experiência. o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). PRÉ-LABORATÓRIO 01. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. maior a miscibilidade dos solventes. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7. será extraída a bixina.PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes. INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. Por exemplo. Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa. . Para que a extração seja eficiente.4 e do clorofórmio 9. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. nestes dois solventes. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água. utilizando um solvente imiscível. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade).. Neste experimento. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. 3.

8. L.Química Orgânica. utilizando 10 mL de clorofórmio. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. 3. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. e a fase aquosa (superior) em um becker. RJ. Extraia uma vez. (Veja os itens 2 a 4). 6a ed. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. OBS: Ao final da prática. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação. Anote suas observações e tente justificá-las. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. 3a ed. . utilizando papel de Litmus).A . Meça em uma proveta.clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03. • MASTERTON. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação. QUESTIONÁRIO 01. utilizando aproximadamente 1. ..A .Princípios de Química. W. 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação. I. 1979. 5. Emil J. 1990. 6. Análise Orgânica Qualitativa. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente. Slowinski. Rio de Janeiro. Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH. 10. 3. 5. com movimentos leves. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1. . 9. 4. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8).. vol. Livros Técnicos e Científicos Editora S. BIBLIOGRAFIA • VOGEL.Livros Técnicos e Científicos Editora S. 02. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. 7. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio. A. Rio de Janeiro. 2. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. RJ. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira.

N. 13a ed. e outros – Química Orgânica..A .J.. Rio de Janeiro. N. • ALLINGER. • MORRIS. 2001. L.. R. Editora Guanabara Dois. RJ. Fundação Caloustre Gulbenkian. B.• SOLOMONS. Livros Técnicos e Científicos Editora S. BOYD. T. W. Portugal 1996. 1978. G.. FRYHLE.Química Orgânica. C. Lisboa.. . 2a Edição. R. ANOTAÇÕES .T. R. – Química Orgânica 7a ed.

Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila. O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. ou seja.PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. que são produzidos ao lado do produto desejado. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização. 2. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso. estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”. O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira. dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. raramente são puros. através de recristalização. . resultando na formação da acetanilida sólida. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe). c) Deixar a solução quente esfriar. Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura.

Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. com auxilio de capilar. . Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1. 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça.3 mL(2. Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda. Obs: sempre que for aplicar cada amostra.Sistema de filtração a vácuo Figura 1. cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra. Figura 1. utilizando papel de filtro. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm. 2.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções).5 cm. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel. 50:50) e colocar a placa contendo as frações. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1).3. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida). transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. hexano:CHCl3. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes. • Meça 2. separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0. em estufa. com uma pipeta graduada 2. Preparação para CCD.6 mL (2. pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. • Faça a secagem do material.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. recém filtrado. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica.

Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente. (2004). P. • Collins. L. Brasil. 10(2). Publ..Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. B. ver Figura 3.Figura 2. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3... Ponta Grossa. Ci. C. . Desenvolvimento de CCD.Mostre uma série eluotrópica. Fundamentos de Cromatografia. São Paulo. Editora: Unicamp. 7. 6. E. & Carneiro. G. & Bonato. 4. Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. Cálculo do Rf. Eng. P. I. 4. 15-21. Exatas Terra.O que significa o termo CCD. Braga.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente.Defina o termo cromatografia 2. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação. 5..Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3. B. Agr. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro. UEPG Ci. B. 5. (2006). QUESTIONÁRIO 1 .

Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. como o benzeno. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. por exemplo? 9. durante 10 min. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. Ao atingir esta temperatura. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil. inflamável e tóxico. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro. 4. • Filtre os cristais a vácuo. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada. se os cristais não se formarem. 2. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. • Guarde os cristais em um recipiente apropriado. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização. • Faça a secagem dos cristais. QUESTIONÁRIO 1. fazendo uso de papel de filtro. recém filtrados.). 1. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1). transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. na quais os cristais se formam com dificuldade. em estufa. Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. préaquecido.

. L.Análise orgânica qualitativa. B. 2a Ed. W. 3a Ed. 2005. L.14. et al. Rio de Janeiro. 2009. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16. N. 6a Ed. 2009. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15. (Trad. I.. Livros Técnicos e Científicos S/A . Guanabara Dois. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2. D... Livros Técnicos Científicos S/A. 1973. São Paulo. 1 e 2. • Solomons. 1979. Rio de Janeiro.. Rio de Janeiro. G. T. ANOTAÇÕES . Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Porto Alegre. • Vogel. McMurry. Fryhle. R. 9a Ed. Química Orgânica.. Química Orgânica. Química Orgânica. 2a Ed.).3. Química Orgânica. C. vol. • • Allinger.. Bookman. B. BIBLIOGRAFIA • Pavia. J. Alencastro. vol. Thomson.

econômico e rápido. mesmo estando puros. entretanto. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). portanto. o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. carboidratos. INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. como aminoácidos. etc. 3. Por isso. Na prática. tipo de equipamento usado. Em geral.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. a recristalização. devido a fatores como quantidade da amostra. sais de ácidos ou aminas. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável. 4. A determinação do ponto de fusão é um método simples. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. etc. tamanho do cristal. normalmente. 2. Na teoria. usa-se equipamento especial. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. . O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. No C). enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. razão de aquecimento. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição.

de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. . A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. economiza-se bastante tempo. Essa é a temperatura de fusão da substância. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar. A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir. • Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água. fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas. • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. (b e c) compactação da amostra. • Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio.• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. de forma a cobrir metade do tubo capilar. óleo ou glicerina em aquecimento). A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro). • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. 1c). • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. 1a).

Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 1973. 9a Ed. C. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas.f. como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. N. et al. BIBLIOGRAFIA • Pavia. ANOTAÇÕES . pirex.. 2a Ed. Substância p. L.3.. (Trad. R. T.. Porto Alegre. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão. 2009. B. a mutarrotação de açúcares e derivados. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos.. • McMurry. D. Thomson.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. Bookman. • Vogel. Rio de Janeiro. Guanabara Dois.Análise orgânica qualitativa.f. W. Livros Técnicos Científicos S/A. B. evita estes problemas. Alencastro.N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5. 6a Ed. Fryhle. Rio de Janeiro. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C. • Allinger. etc.. termômetro a ser usado na determinação. Rio de Janeiro. J. vol. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. 2009. G. 1979. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C.). 1 e 2. • Solomons. Livros Técnicos e Científicos S/A . 2005. Química Orgânica. Química Orgânica. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C. I. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. L. 2a Ed. num tubo desalcalinizado. vol. 3a Ed. podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole. São Paulo. Química Orgânica. Por exemplo. Química Orgânica..

formando aglomerados esféricos. a gordura e a sujeira podem ser removidas. denominados micelas (Figura 2). As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). hidrofílico (gosta de água). Do ponto de vista químico. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. Figura 1.PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1. Uma vez em solução. Quando os sabões se dispersam em água. obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH). o que os torna úteis como materiais de limpeza. respectivamente. e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. por isto. que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. . as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol).

ao contrário dos sabões. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08. Quando a água é dura. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base. por bombeamento de ar. 06. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. 3. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias. OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. Defina sabões? 02. Os detergentes de sulfonato. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. 2. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas. é atraído pela água. 02. PRÉ-LABORATÓRIO 01. além de uma coloração acinzentada na roupa branca.processo de lavagem).H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela. Sabões ásperos para tirar nóduas. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. ionizado. Como os sabões removem a sujeira? . e o extremo sulfonato. O que é uma substância hidrofóbica? 05. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. O sabão que precipita. O que é detergente biodegradável? 09. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. 03. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura.

L. Aqueça brandamente. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. 4. avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. Bookman. Fryhle.. Em dois tubos de ensaio identificados. deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. Porto Alegre. vol. B. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Química Orgânica. Pese o produto obtido (sabão bruto). coloque em um. B. até obter uma massa compacta e homogênea. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 2a Ed. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. aproximadamente 5 minutos depois. (Trad. W. R. • Solomons. C. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. QUESTIONÁRIO 1. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. et al. com agitação constante. 5.2). PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência. com fitas de papel de pH.1.3. Livros Técnicos e Científicos S/A . com aquecimento para facilitar a dissolução. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções.10. D. G. 4. Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. Filtre o sabão precipitado. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. 2009.2. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo). Alencastro. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT. .. Rio de Janeiro. 1 e 2.. uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. sempre agitando com um bastão de vidro. 9a Ed. 4. 2009. 6. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada.). usando para isso. com aquecimento para facilitar a dissolução. T.

.Análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro. I. Química Orgânica.. São Paulo. ANOTAÇÕES . L.. 3a Ed. Guanabara Dois. Thomson. 2a Ed. 3.. Química Orgânica. Rio de Janeiro. • Vogel. N.• • Allinger. 1979. McMurry. 6a Ed. Livros Técnicos Científicos S/A. vol. 2005. J. Química Orgânica . 1973.

ele é composto por alfa-caseína. formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. como acontece com as proteínas fibrosas. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal.Quando o leite azeda.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4. isto é. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas . Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada.Com adição de ácido ao leite. Na verdade. no béquer de 100 mL. principalmente alfa-caseína. por exemplo) com outras proteínas.6. Portanto. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4.6. C. INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas. beta –caseína e kcaseína. isoladas ou em combinação.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. beta-caseína e k-caseína.6. 2. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite. Após a remoção da caseína adicione 0. principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas. O pH do leite é aproximadamente 6. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. Este sal tem extrutura complexa. Pese e calcule o rendimento. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. A caseína é uma fosfoproteína. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. logo. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio.0 g de leite em pó e 10 mL de água. de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação.

Livros Técnicos Científicos S/A.Análise orgânica qualitativa. B. • Vogel. Rio de Janeiro. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. ANOTAÇÕES . T. vol. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. Bookman. 2a Ed. I. 2005. L. • Solomons.. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a. G. Fryhle. Porto Alegre. • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. Alencastro.. et al.).. 1973. São Paulo. Química Orgânica . N.. 9a Ed. Rio de Janeiro.. D. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. 2a Ed. R. L. 1 e 2. 3. B.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL. Thomson. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose. Química Orgânica. Rio de Janeiro. 2009. Livros Técnicos e Científicos S/A . McMurry. Química Orgânica. 6a Ed. W. 2009. C. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão.. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. (Trad. Guanabara Dois. BIBLIOGRAFIA • Pavia. vol. 1979.. 3a Ed. • • Allinger. 3. J. Química Orgânica. Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo.

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