UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0. Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen. É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Pode ser aquecido. quando for usado bico de bunsen. com cuidado. dissolução de substâncias e realização de reações químicas. aquecimento de líquidos. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. álcool ou outros solventes. Condensador: utilizado em destilações.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. diretamente sobre a chama do bico de Bunsen. etc. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis. fracionada. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. notadamente em teste de reações. efetuar reações químicas. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples.1 mL. Béquer: serve para dissolver substâncias. ANOTAÇÕES . Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo. Erlenmeyer: utilizado em titulações.

e é um local bastante vulnerável a acidentes. b) Obtenha as propriedades químicas. c) Resolva o questionário. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. b). portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente. .Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. 2.4. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. . O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. tudo deve ser anotado. b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. das massas e volumes utilizados. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). para a realização das práticas. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. não os deixe nas bancadas ou capelas. Não confie em sua memória. físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. Abaixo. . 1. A experiência treina o aluno no uso de métodos. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. daí a importância das aulas práticas de Química. durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico.1. CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1. Antes. Guarde todos os frascos de reagentes. especialmente. apresentamos alguns cuidados que devem ser observados. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. desde que não se trabalhe com as devidas precauções. do tempo decorrido. das condições iniciais e finais do sistema. Guarde todo o equipamento e vidraria. de modo a minimizar os riscos de acidentes.

1. limpar imediatamente o local. 3. 2.1 QUEIMADURAS . Não deixar frascos de reagentes destampados. 4. neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza. 4. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto.1. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto. . Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. 5. 5. 6. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes. No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. 8.Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR. Pode ocorrer contaminação. papel alumínio ou papel de filtro. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. 7. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. 3. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. Nunca despejar água em ácido. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado. 2. argolas ou pinças de maneira adequada. mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. Manusear o material de laboratório com cuidado. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) . MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos. 5. Evitar tensões na montagem dos sistemas. Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias.Profundas: Quando há destruição total da pele.

de acordo com a natureza do veneno. etc.Tratamento para queimaduras leves . ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos.Não fure as bolhas existentes.. QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou. Dar água fresca. se possível. deixando-o descansar. novamente com água. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico. novamente com água. Não toque com as mãos a área atingida. .causadas por ácidos. Levar o acidentado para respirar ar puro.3.Por fenol: lavar com álcool absoluto e. ou soro fisiológico. 5. paraqueimol. até consulta a um médico. das lesões . primeiramente enxugue a região com papel absorvente.Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. .A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. durante vários minutos. para somente depois lavá-la com água) . depois com sabão e água.pomada picrato de butesina. mantendo a compressa. dar o antídoto adequado. etc.2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL . ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II . . com soro fisiológico.2.Tratamento para queimaduras graves . Procure um imediatamente um médico. . Queimaduras químicas .elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%. Se recomendado. lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e.Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. furacim solução. (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. Tratar com solução de ácido acético a 1% e. 5.1. 5. 5. encaminhar logo à assistência médica.1. Em seguida. álcalis. ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO". Dar por via oral um antídoto.3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. fenol.

ÁLCOOIS. respectivamente. ANIDRIDOS DE ÁCIDO.1. INTRODUÇÃO 1. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo. que são substâncias incolores. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. 1. só ocorrendo na presença de luz ou calor. ÉSTERES. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C). CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . dependendo da concentração. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo.

frio HO-. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas). pois o teste de bromo. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. devido a formação de MnO2 no meio reacional.3-diona 1. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos. H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas. frio HO-. Este teste é necessário para confirmação de insaturação. por si só. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo.2-cicloexanodiol O KMnO4. sob forma de precipitado. Os álcoois terciários reagem rapidamente.2.Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer). não é suficiente para tal fim. OH KMnO4. respectivamente. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano .

OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer. . álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico.3. CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico).Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1. O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2.

Adicione 0. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). Para que serve o teste de Lucas? 07. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? .5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. 4. Em seguida. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas. 02. adicione 1 mL da solução 0. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4.2. A seguir. 03. acrescente 2 mL de etanol.3. 4. 05.1. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. Se não houver descoramento. 2 e 3). Observe o resultado e tire suas conclusões.Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1. Observe os resultados e tire conclusões. 04. PRÉ-LABORATÓRIO 01. exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. 5.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio.5 mL da solução de bromo e observe os resultados. 4. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz. Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar. Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1. 2 e 3 foram colocadas 0. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo. QUESTIONÁRIO 01. Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. Observe os resultados e tire suas conclusões.3.5 mL da solução de bromo.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0. propano e 2metil-propano. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. 2 e 3 e adicione 0. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4. Escreva as equações das reações de bromação do etano.4. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono. adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N. Caso a mistura apresente-se turva.

3. (Trad. 2005. Rio de Janeiro. São Paulo.. R. L. G. • Solomons. et al. vol. N. T. 3a Ed.. Bookman. B. Guanabara Dois. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6. D. 9a Ed. L.. isopropanol e t-butanol.Análise orgânica qualitativa. 6a Ed. Química Orgânica. 2a Ed. 1979. Qual deve reagir mais rápido? 03. ANOTAÇÕES • • McMurry. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. • Vogel. Thomson. 2009. Porto Alegre.02. Fryhle. Química Orgânica.. C.. Química Orgânica.). Livros Técnicos Científicos S/A. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04.. BIBLIOGRAFIA • Pavia. vol. Alencastro. J. I. 1973. 1 e 2. Livros Técnicos e Científicos S/A . Rio de Janeiro. 2a Ed. Rio de Janeiro. B. . 2009. W. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena.. • Allinger. Química Orgânica.

Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos.4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2. aminofenóis. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. hidroxilaminas e outros agentes redutores. como cetonas contêm o grupo carbonila C=O. A reação é positiva também para os açúcares redutores. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO. R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos. polihidroxifenóis. Teste da 2. ao grupo carbonila.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata).4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos.4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2.

OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.5 mL da solução de 2.2. indica teste positivo. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite.5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0. devido à formação de metilcetonas.4dinitrofenilhidrazina.1. 4. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata. Junte à mistura.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-). Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04. 3. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo.4dinitrofenilhidrazina. Teste de Tollens e Teste do halofórmio. Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. . Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. obtendo-se uma solução transparente. OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo. 05. gota a gota com agitação. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %. Teste com a 2. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03.

5. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água. Qual a estrutura deste composto? . Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1.f. a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. com agitação. No teste positivo.3.4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo. que é muito explosivo quando seco. QUESTIONÁRIO 01. 4. 120 oC). pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado.4-dinitrofenilhidrazina? 02. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído.Depois de realizado o teste. 1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2. O fulminato de prata.

Rio de Janeiro. Thomson. 1973. G.3. vol. 6a Ed. São Paulo. ANOTAÇÕES .. 9a Ed. Rio de Janeiro. • • Allinger. Química Orgânica.. 2a Ed. L. R. J. Alencastro.. N. Química Orgânica. (Trad. T.6. 2005.Análise orgânica qualitativa. B.. Química Orgânica. B. L. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. et al. vol. Guanabara Dois... Bookman. I. 1979. • Vogel. 3a Ed. • Solomons. D. W. 2009. 1 e 2.. Rio de Janeiro. C. Livros Técnicos Científicos S/A. McMurry. BIBLIOGRAFIA • Pavia.). Porto Alegre. Livros Técnicos e Científicos S/A . Química Orgânica. 2009. Fryhle. 2a Ed.

podendo ser obtidos a partir das folhas. frutos. Caracteristicamente. no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. álcool e na . como: hidrocarbonetos terpênicos. óxidos peróxidos. extraídas de diversas espécies vegetais. éteres. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. caule e raízes. são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. cosmética e higiene pessoal. a qual varia com a espécie de planta. Figura 1. São solúveis em éter. que são misturas de substancias de natureza lipídica. Como evaporam quando expostos ao ar. lipofílicas. sendo por isto chamado de essências. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). geralmente agradável e intenso. CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. aldeídos. furanos. diferindo assim dos óleos fixos. cumarinas. Por exemplo. ésteres. índice de refração e são oticamente ativos. geralmente odoríferas e líquidas. a partir de sementes. Sua principal característica é a volatilidade. álcoois. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria. São matérias-primas de origem natural. O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. bem como. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). Citrus aurantium (limoneno). cetonas. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. obtidas geralmente. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. em temperatura ambiente. óxidos. Praticamente. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal). os óleos essenciais possuem odores próprios. Outra característica importante é o aroma. na aromatização de alimentos e bebidas.

que são denominadas de hidrolatos. 7. De caráter lipofílico. apresentam solubilidade limitada em água. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). PRÉ-LABORATÓRIO 1. 3. em um doseador do tipo Cleavenger. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). Caracterização de grupamentos funcionais presentes. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2.. cravo. O que é óleo essencial? 2. para remoção de água. 4.maioria dos solventes orgânicos. 4. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. Cite alguns usos de óleos essenciais. Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. Após a formação das duas fases. O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton. eucalipto e capim santo? . 2. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. Ao ocorrer a ebulição da água. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. Aparelhagem para de vapor. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. Um dos métodos para identificação da hidrodestilação. após a condensação. mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais. Figura 2.4dinitrofenilhidrazina.

Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? . meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior).8. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo.4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais.Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação. 6. se necessário a água acumulada no doseador. espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo. desligue o sistema. Completando o tempo de extração. Observações: . Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. com um erlenmeyer (hidrolato). .4-dinitrofenilhidrazina. . langsdorffii foi coletado 1. coloque quatro gotas do óleo e adicione 0. Coloque os materiais pesados em balões de 2 L. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2. Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior).Teste da 2. Na extração de 500 g das folhas verdes de C. retirando. .Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. QUESTIONÁRIO i. 5. Baeyer e 2.0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento.5 mL de solução referente a cada teste. Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água). PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja. pegue um tubo de ensaio limpo e seco. folhas de eucalipto ou capim santo).Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4).Teste de Bromo (Br2/CCl4) . Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii.

2ª edição. M. Mann. MATOS.. E.R. O. M.. Oxford science publications. C. 1997. V. CRAVEIRO. 1981. A. 2. TYLER. M.. 2003. Guanabara. Plantas medicinais: herbarium. SANTOS. MACHADO.. 1988 ROBBERS. Porto Alegre.J. P. Nova Iorque. PIRES.. SOUSA. A.. Simões.X. I. L. Secondary Metabolism. Rio de Janeiro. J. K. SOUSA. M. EUFC. Fortaleza. 1991. Ao Livro Técnico S. TORRES.• • • • • • • 7. F. ed. E. ANOTAÇÕES . B.. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras.A. K. 1988. I. M. 1987. VOGEL. LEONART. Farmacognosia: da planta ao medicamento.. flora et scientia. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. N. M. São Paulo: Ícone.. O. J. MATOS. SPEEDIE. A. A.. E...A. A. 5ª edição. da. et all. Rio de Janeiro. D. BIBLIOGRAFIA SOARES.G. R.. C. Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. UFRGS Editora.

a 25 ° Quais os vol umes de água e de C. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. O coeficiente de partição K para esta substância. maior a miscibilidade dos solventes. nestes dois solventes. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02.. PRÉ-LABORATÓRIO 01. . Para que a extração seja eficiente. 3.3. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade). será extraída a bixina. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7.4 e do clorofórmio 9. utilizando um solvente imiscível. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. Por exemplo. é igual a 10.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água. e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. Nesta experiência. Neste experimento.PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %.

Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. 1979. 1990.. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio. L. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. utilizando papel de Litmus). 3a ed. Meça em uma proveta. 2. RJ.A . Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1. Extraia uma vez. Livros Técnicos e Científicos Editora S. 3. A. 6a ed. Rio de Janeiro. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8).Química Orgânica. 6. 8. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. 7. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1. 5. RJ. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa.A . . 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. BIBLIOGRAFIA • VOGEL. . (Veja os itens 2 a 4). Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5. Análise Orgânica Qualitativa. utilizando aproximadamente 1. 02.clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03. I. e a fase aquosa (superior) em um becker. Rio de Janeiro. W. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. Slowinski.Livros Técnicos e Científicos Editora S.Princípios de Química. 9. Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4. OBS: Ao final da prática. 5. utilizando 10 mL de clorofórmio. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente. Emil J.. QUESTIONÁRIO 01. vol. com movimentos leves. 4. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05. 10. • MASTERTON. Anote suas observações e tente justificá-las. 3. .

. T. W. 1978.Química Orgânica... Fundação Caloustre Gulbenkian. Portugal 1996. N. G. L. FRYHLE. ANOTAÇÕES .T.J. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A . Editora Guanabara Dois. • MORRIS. Rio de Janeiro. 13a ed. R. 2a Edição. Lisboa. R. B. BOYD. R. – Química Orgânica 7a ed. RJ.• SOLOMONS. 2001. e outros – Química Orgânica. C. • ALLINGER.... N.

O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. através de recristalização. c) Deixar a solução quente esfriar. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. resultando na formação da acetanilida sólida. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso. Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila. ou seja. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe). raramente são puros. Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização. que são produzidos ao lado do produto desejado. O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste. estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. 2. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira.PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. .

Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico. com auxilio de capilar. cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra.Sistema de filtração a vácuo Figura 1.3 mL(2.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções).6 mL (2. com uma pipeta graduada 2. pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. Preparação para CCD. Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1.3. • Faça a secagem do material. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica. recém filtrado. • Meça 2. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida). 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida. Obs: sempre que for aplicar cada amostra. 2.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada. em estufa. Figura 1.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes. Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. hexano:CHCl3. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1). CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça.5 cm. . separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0. transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. utilizando papel de filtro. 50:50) e colocar a placa contendo as frações.

ver Figura 3.Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente. UEPG Ci. B. Eng. Exatas Terra. Fundamentos de Cromatografia. • Collins. 7. & Carneiro. I.O que significa o termo CCD. 10(2)..Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3. São Paulo. G. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3.. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação. Braga. Brasil. 15-21. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro. 5.. Ci. (2004). B.Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. 5. . E.Figura 2. Publ.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância.Mostre uma série eluotrópica. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente. Desenvolvimento de CCD. Agr. B. Ponta Grossa. 4. C.. L. 6. Cálculo do Rf. P. Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. Editora: Unicamp. QUESTIONÁRIO 1 . (2006). & Bonato. 4. P.Defina o termo cromatografia 2.

com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. recém filtrados. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. em estufa. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização. 2.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada. Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. inflamável e tóxico. 4. 1. Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13. transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento. como o benzeno. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. na quais os cristais se formam com dificuldade. por exemplo? 9. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. Ao atingir esta temperatura. préaquecido. fazendo uso de papel de filtro. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. • Faça a secagem dos cristais. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min. • Filtre os cristais a vácuo. durante 10 min.). Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6. • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro. se os cristais não se formarem. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. • Guarde os cristais em um recipiente apropriado. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. QUESTIONÁRIO 1. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1).

Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Fryhle. • Solomons. 1973. Alencastro. 9a Ed. 2009. L. Rio de Janeiro. L.. 1979. Bookman. Química Orgânica. C.. Livros Técnicos e Científicos S/A .. 1 e 2. ANOTAÇÕES .3. 2009. Rio de Janeiro.). B. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15.14. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2. W. J. vol. I. B. Química Orgânica. 2a Ed.. vol. Porto Alegre.. D. R. • Vogel. Livros Técnicos Científicos S/A. 2a Ed. (Trad. 3a Ed. Guanabara Dois.Análise orgânica qualitativa. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16... G. McMurry. 6a Ed. T. et al. Química Orgânica. São Paulo. Química Orgânica. Rio de Janeiro. 2005. • • Allinger. N. Thomson.

o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição. Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. entretanto. A determinação do ponto de fusão é um método simples. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. usa-se equipamento especial. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). sais de ácidos ou aminas. como aminoácidos. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. Em geral. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável. normalmente. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. mesmo estando puros. Por isso. freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. No C). portanto. etc. etc. tipo de equipamento usado. Na prática. enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. 3. razão de aquecimento. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido. carboidratos. 4. econômico e rápido. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C. . a recristalização.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1. tamanho do cristal. Na teoria. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. 2. É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. devido a fatores como quantidade da amostra.

. • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro). óleo ou glicerina em aquecimento). e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. 1a). pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas. 1c).• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. economiza-se bastante tempo. fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. (b e c) compactação da amostra. • Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. de forma a cobrir metade do tubo capilar. • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. Essa é a temperatura de fusão da substância. A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir. de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. • Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água.

Química Orgânica. Livros Técnicos e Científicos S/A . 1 e 2. R. podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole. Livros Técnicos Científicos S/A. Rio de Janeiro. 3a Ed. N. B. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas.. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão. num tubo desalcalinizado. Química Orgânica. G.. etc. Por exemplo. 2a Ed. evita estes problemas. Rio de Janeiro. • Allinger. São Paulo. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos. Química Orgânica.. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. L. et al. pirex. Thomson. termômetro a ser usado na determinação.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. vol. Rio de Janeiro. vol.). 2009. 9a Ed. ANOTAÇÕES . • Solomons. BIBLIOGRAFIA • Pavia. 2009.f. Alencastro. B..Análise orgânica qualitativa. T. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 6a Ed. Química Orgânica. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C.f. I. C. D. W. • Vogel.3. Substância p. 2a Ed. 1973. J. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C. Fryhle.. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros.N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5.. 2005. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C. Guanabara Dois. (Trad. como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. L. a mutarrotação de açúcares e derivados. Bookman. Porto Alegre. 1979. • McMurry.

as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). por isto. produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. . O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. hidrofílico (gosta de água). Uma vez em solução. A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. denominados micelas (Figura 2). respectivamente. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol).PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1. A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. a gordura e a sujeira podem ser removidas. Figura 1. Quando os sabões se dispersam em água. formando aglomerados esféricos. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Do ponto de vista químico. obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH). Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. o que os torna úteis como materiais de limpeza.

Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. 06.processo de lavagem). O que é uma substância hidrofóbica? 05. 03. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. O que é detergente biodegradável? 09. O sabão que precipita. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. Como os sabões removem a sujeira? . comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. Defina sabões? 02. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08. Sabões ásperos para tirar nóduas. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. 02. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. por bombeamento de ar. além de uma coloração acinzentada na roupa branca. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias. Quando a água é dura. ionizado. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. 3. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas. ao contrário dos sabões.H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. 2. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Os detergentes de sulfonato. e o extremo sulfonato. é atraído pela água. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base.

T. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT. 9a Ed. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. B. • Solomons. com agitação constante. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções. deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. 4. Fryhle. Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. 4. Alencastro. uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. R. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada. Pese o produto obtido (sabão bruto). Química Orgânica. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. 1 e 2. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione.). 2009. com aquecimento para facilitar a dissolução. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. vol. com aquecimento para facilitar a dissolução. com fitas de papel de pH. 6. Rio de Janeiro.2. Aqueça brandamente. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação.1. Porto Alegre. D. QUESTIONÁRIO 1.. 4. 5. até obter uma massa compacta e homogênea. avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. (Trad. 2009. G. . sempre agitando com um bastão de vidro.. aproximadamente 5 minutos depois. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. Bookman. Em dois tubos de ensaio identificados.3. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. coloque em um. 2a Ed.. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo).2). C. et al. Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. B. usando para isso. Livros Técnicos e Científicos S/A .10. Filtre o sabão precipitado. BIBLIOGRAFIA • Pavia. L. W.

2a Ed. 3. Guanabara Dois. ANOTAÇÕES . I. McMurry. Química Orgânica.. Thomson. Química Orgânica. vol. 1979..• • Allinger. 6a Ed. Rio de Janeiro. São Paulo. 3a Ed. J. • Vogel. Livros Técnicos Científicos S/A.Análise orgânica qualitativa. N. Química Orgânica . 1973. 2005. Rio de Janeiro... L.

Com adição de ácido ao leite. isoladas ou em combinação.0 g de leite em pó e 10 mL de água. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas .6. beta –caseína e kcaseína. logo.Quando o leite azeda. principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides. no béquer de 100 mL. 2. de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. A caseína é uma fosfoproteína. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. principalmente alfa-caseína. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação. como acontece com as proteínas fibrosas.6. O pH do leite é aproximadamente 6. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas.6. ele é composto por alfa-caseína. A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. por exemplo) com outras proteínas. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4. Na verdade. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação. Após a remoção da caseína adicione 0.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. isto é. C. formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. Este sal tem extrutura complexa. Portanto. Pese e calcule o rendimento. Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4. beta-caseína e k-caseína.

(Trad. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. W. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. Livros Técnicos Científicos S/A.. Rio de Janeiro. et al. ANOTAÇÕES .. N.. 2009.. L.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL.. Bookman. Porto Alegre. Thomson. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão. • Vogel. I. 9a Ed. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose. McMurry. 3. Fryhle. Química Orgânica. vol. Guanabara Dois.. C. J. 1 e 2. L. G. Química Orgânica . BIBLIOGRAFIA • Pavia. • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. 3. 3a Ed. 1979. 2a Ed. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a.Análise orgânica qualitativa. • • Allinger. Rio de Janeiro. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. T. 2009. Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo. Química Orgânica. Alencastro. Química Orgânica. R. vol. • Solomons.. 2a Ed. 1973. São Paulo. 6a Ed. Rio de Janeiro. Livros Técnicos e Científicos S/A . B.). 2005. B. D.

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