UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ CENTRO DE CIÊNCIAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA – DQOI SETOR DE ESTUDOS: QUÍMICA ORGÂNICA

ROTEIROS DAS AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À BIOTECNOLOGIA CE890

2010

1. COMO ELABORAR UM RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Um relatório de Química Orgânica deve conter a descrição detalhada e ordenada do que foi observado no laboratório. Este deve conter INTRODUÇÃO, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL, DISCUSSÃO DOS RESULTADOS e CONCLUSÃO. Os itens que devem estar presentes num relatório são apresentados a seguir em seqüência: 1. CAPA: Contendo o cabeçalho, título, nome do aluno e data do experimento. 2. INTRODUÇÃO: Contendo os fundamentos teóricos necessários para o entendimento da aula prática e a discussão dos resultados obtidos. 3. OBJETIVO: motivo pelo qual a aula prática está sendo realizada. 4. MATERIAIS E MÉTODOS: Descrição contendo os materiais e equipamentos utilizados, bem como o procedimento experimental da aula prática. 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Apresentação de todas as observações obtidas no laboratório, cálculos dos rendimentos e comparação com os dados obtidos na literatura consultada. 6. CONCLUSÃO: Síntese sobre as deduções feitas a partir dos resultados alcançados. 7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório. Na elaboração do relatório de Química Orgânica, indicar no texto cada referência correspondente com o nome do autor e ano entre colchetes, por exemplo, [VOGEL, 1985]. A lista das referências deve ser colocada em ordem alfabética utilizando as normas da revista Química Nova.

2. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. VOGEL, A. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S. A, 1985, v. 1, 2 e 3. 2. Pavia, D. L. et al; Alencastro, R. B. (Trad.). Química Orgânica Experimental – TÉCNICAS de escala pequena, 2a Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009. 3. SOARES, B.G.; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 4. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica, 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987. 5. GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. São Paulo, Editora McGraw-Hill, 1988. 6. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B.; WINGROVE, A. S. Modern experimental organic chemistry. 4th ed. Philadelphia, Saunders College Publishing, 1985. 7. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 8. MORRISSON, R.; BOYD, R. N. Organic chemistry, 6th ed New York, McGraw-Hill, 1993.

3. PRINCIPAIS VIDRARIAS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS

Pipeta

Proveta

Erlenmeyer

Funil

Tubo de ensaio

Béquer

Vidro de relógio

Balão de fundo redondo

Condensador

Kitassato

Funil de separação

Balança digital

Argola de metal

Mufa

Pinça de 3 dedos (garra)

Manta aquecedora

diretamente sobre a chama do bico de Bunsen. com cuidado. Funil de decantação ou de separação: usado para separação de líquidos imiscíveis. Pode ser aquecido sobre o tripé com tela de amianto Estante para tubos de ensaio: suporte para tubos de ensaio Funil comum: usado para transferência de líquidos. Tem por finalidade condensar os vapores dos líquidos. quando for usado bico de bunsen. Erlenmeyer: utilizado em titulações. efetuar reações químicas. Balão de fundo redondo: usado para aquecimento de líquidos e reações com desprendimento gasoso. dissolução de substâncias e realização de reações químicas. Funil de Büchner: usado na filtração a vácuo. fracionada.• • • • • • • • • • • • • • • • Anel metálico: usado em conjunto para a montagem de sistema de filtração. Vidro de relógio: peça de vidro de forma côncava. notadamente em teste de reações. aquecimento de líquidos. Pipeta graduada: consiste de um tubo de vidro estreito geralmente graduado em 0.1 mL. Tubo de ensaio: empregado para fazer reações em pequena escala. Kitassato: usado em conjunto com o funil de Büchner na filtração a vácuo. É usada para medir pequenos volumes Pisseta: usada para lavagem de materiais ou recipientes através de jatos de água destilada. Béquer: serve para dissolver substâncias. Proveta ou cilindro graduado: recipiente de vidro ou plástico utilizado para medir e transferir volumes de líquidos. Não pode ser aquecido diretamente na chama do bico de Bunsen. É usado para cobrir béqueres e em pesagem de diversos fins. Condensador: utilizado em destilações. Pode ser aquecido. ANOTAÇÕES . álcool ou outros solventes. Pode ser aquecido sobre chapa aquecedora ou tela de amianto. etc. Não deve ser aquecida Termômetro: usado para medir a temperatura durante o aquecimento em operações como: destilação simples.

O laboratório químico é o lugar para a realização de experimentos. c) Deixar os materiais de laboratório sempre limpos após a utilização na aula prática (lavá-los). NOÇÕES GERAIS a) Utilizar roupas adequadas ao trabalho de laboratório. Desligue todos os aparelhos e lâmpadas e feche as torneiras de gás. . CONDUTA NO LABORATÓRIO Apesar do grande desenvolvimento teórico da Química. de modo a minimizar os riscos de acidentes. . c) Resolva o questionário. tudo deve ser anotado. das massas e volumes utilizados. b). b) Alimentos não devem ser consumidos no laboratório. batas de algodão ou outro material pouco inflamável e calçados fechados. pois conhecendo a natureza do resíduo pode-se usar o processo adequado de limpeza. técnicas e instrumentos de laboratório e permite a aplicação dos conceitos teóricos aprendidos. Abaixo.Pós-Laboratório a) Lave todo o material logo após o término da experiência. desde que não se trabalhe com as devidas precauções. daí a importância das aulas práticas de Química. Guarde todo o equipamento e vidraria. Essas instruções são encontradas no rótulo do reagente. d) Nunca usar material de laboratório para comer ou beber. O relatório é um modo de comunicação escrita de cunho científico sobre o trabalho laboratorial realizado. portanto é necessária uma preparação prévia ao laboratório: O que vou fazer? Com que objetivo? Quais os princípios químicos envolvidos nesta atividade? Durante a realização dos experimentos são necessárias anotações dos fenômenos observados. Um caderno deve ser usado especialmente para o laboratório. Não confie em sua memória. b) Obtenha as propriedades químicas. NOÇÕES BÁSICAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 1. A experiência treina o aluno no uso de métodos.1. 2. Antes. do tempo decorrido.4. especialmente. Guarde todos os frascos de reagentes. para a realização das práticas. ela continua a ser uma ciência eminentemente experimental. e é um local bastante vulnerável a acidentes. . físicas e toxicológicas dos reagentes a serem utilizados. durante e após o Experimento Não se entra num laboratório sem um objetivo específico. Este caderno de laboratório possibilitará uma descrição precisa das atividades de laboratório. leia com atenção o roteiro da prática e tire todas as dúvidas. das condições iniciais e finais do sistema. Após o experimento vem o trabalho de compilação das etapas anteriores através de um relatório. apresentamos alguns cuidados que devem ser observados.Pré-Laboratório a) Estude os conceitos teóricos envolvidos. 1. não os deixe nas bancadas ou capelas.

No caso de derramamento de solventes tóxicos ou corrosivos. 4. Pode ocorrer contaminação. Nunca despejar água em ácido. .Superficiais: Quando atingem Algumas camadas da pele. Estes devem ser armazenados em frascos apropriados e encaminhados ao setor de descarte. m) Lentes de contato devem ser evitadas no laboratório. 8. O VIDRO NÃO TEM FLEXIBILIDADE E PODE QUEBRAR. papel alumínio ou papel de filtro. Os reagentes líquidos só devem ser medidos em material adequado.1. Usar sempre a capela quando for manipular solventes e reagentes que produzem vapores tóxicos ou corrosivos. Queimaduras térmicas: Causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) .Profundas: Quando há destruição total da pele. 5. limpar imediatamente o local. Não deixar frascos de reagentes destampados. Manusear o material de laboratório com cuidado. i) Brincadeira com reagentes e materiais de laboratório são absolutamente proibidas. MANIPULAÇÃO DE SOLVENTES E REAGENTES 1. Nunca pipetar soluções ou amostras com a boca. 5. 2. MONTAGEM DOS SISTEMAS 1. argolas ou pinças de maneira adequada.1. Procurar evitar o contato direto com reagentes e solventes orgânicos. 6. mantendo o alinhamento de cada conexão e utilizando garras. Os resíduos líquidos devem ser dispensados na pia com bastante água. Pesar reagentes secos utilizando vidro de relógio. l) Leia sempre com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto. ACIDENTES COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 5. 5. 3.e) Não fumar no laboratório ou em outro local que possa colocar em risco a segurança das pessoas e instalações. Podem ser danificadas por produtos químicos e causar lesões nos olhos. k) Nunca despejar descarte de solventes na pia. h) Não colocar as mãos na boca quando estiver manuseando reagentes e solventes. 3. f) Manter sempre limpo e em ordem o seu lugar de trabalho. 7. Não misturar as pipetas discriminadas para cada material líquido.1 QUEIMADURAS . j) O material sólido deve ser jogado nas latas de lixo e nunca nas pias. Muitos são tóxicos e são absorvidos pela pele. 2. Evitar tensões na montagem dos sistemas. 4. g) Não se devem identificar as amostras ou reagentes através de odores e pelo gosto. neutralizando ácidos e bases fortes antes da limpeza.

Queimaduras químicas .Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. 5. álcalis. Procure um imediatamente um médico.2. ou soro fisiológico.A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um médico imediatamente. e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico. 5. Dar por via oral um antídoto.3.3 INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado. etc. com soro fisiológico. novamente com água. furacim solução. ANOTAÇÕES PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II .2 ENVENENAMENTO POR VIA ORAL .A droga não chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. ATENÇÃO: Não retire corpos estranhos ou graxos.Por fenol: lavar com álcool absoluto e.1. se possível. . até consulta a um médico. Em seguida. dar o antídoto adequado. 5. . (ATENÇÃO: no caso de contato da pele com ácido sulfúrico concentrado. novamente com água. deixando-o descansar. 5. fenol. das lesões . Se recomendado. Levar o acidentado para respirar ar puro.. durante vários minutos. ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução de ácido acético a 1% e. mantendo a compressa. de acordo com a natureza do veneno.elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%. . etc.pomada picrato de butesina. depois com sabão e água. Não toque com as mãos a área atingida. Dar água fresca. primeiramente enxugue a região com papel absorvente. QUEIMADURAS NOS OLHOS Lavar os olhos com água em abundância ou. lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e.causadas por ácidos. encaminhar logo à assistência médica.Não fure as bolhas existentes. para somente depois lavá-la com água) .Tratamento para queimaduras graves .1. .Tratamento para queimaduras leves . paraqueimol.

Trata-se de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ou tripla ligação com produção de dibromo vicinal ou tetra-bromo. ANIDRIDOS DE ÁCIDO. ÉSTERES. Esta é uma reação bem mais lenta que a anterior. 1. Hidrocarbonetos saturados e hidrocarbonetos aromáticos com cadeia lateral alifática também podem descorar a solução de bromo. CH3 CH2Br Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz tolueno brometo de benzila (incolor) Br2/CCl4 (vermelho) aquecimento ou luz 2-metilpropano Br 2-bromo-2-metilpropano (incolor) . que são substâncias incolores. que desaparece imediatamente devido à ocorrência de reação. ÁLCOOIS. A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja. dependendo da concentração. CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Teste de Bromo (Br2/CCl4) Compostos insaturados alifáticos reagem com a solução de bromo (Br2/CCl4) através de suas ligações olefínicas (C=C) ou acetilênicas (C≡C).1. INTRODUÇÃO 1. respectivamente.PRÁTICA 01: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I E II DATA: ___/___/___ GRUPOS FUNCIONAIS I: HIDROCARBONETOS INSATURADOS. Trata-se de uma reação de substituição radicalar que se passa com a eliminação de HBr. só ocorrendo na presença de luz ou calor.

H2O (violeta) + OH MnO2 (marrom) cicloexeno 1. respectivamente. uma vez que alguns compostos etilênicos simetricamente substituídos reagem lentamente nas condições de ensaio com bromo. Os alcinos verdadeiros produzem α-ceto-aldeídos. não é suficiente para tal fim. frio HO-.Teste de Baeyer (KMnO4/HO-/H2O) Ligações olefínicas e acetilênicas são rapidamente atacadas por uma solução aquosa de permanganato de potássio neutra ou levemente alcalina (Teste de Baeyer).3-diona 1. sob forma de precipitado. devido a formação de MnO2 no meio reacional. CARACTERIZAÇÃO DE ÁLCOOIS Teste de Lucas (ZnCl2/HCl) Os álcoois terciários e secundários reagem com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado com a formação de uma mistura heterogênea difásica ou pelo aparecimento de uma emulsão de aspecto leitoso (Teste de Lucas). Este teste é necessário para confirmação de insaturação. pois o teste de bromo. OH KMnO4. enquanto que os álcoois secundários reagem após alguns minutos. Os álcoois terciários reagem rapidamente. por si só.2-cicloexanodiol O KMnO4. H2O (violeta) 2-pentino O + MnO2 (marrom) pentano-2. Os álcoois primários não dão bons resultados diante do reagente de Lucas. Trata-se de uma reação de oxidação branda de alcenos e alcinos com formação de glicóis e α-dicetonas. A cor violeta do permanganato desaparace e surge uma cor marrom. Reação rápida: OH ZnCl2/HCl Cl 2-metil-2-propanol 2-cloro-2-metilpropano .2. frio HO-.

CARACTERIZAÇÃO DE ÉSTERES Teste do ácido hidroxâmico Os ésteres e anidridos de ácido reagem com uma solução etanólica de cloridrato de hidroxilamina seguido de cloreto férrico com surgimento de uma cor vermelho-escura a violeta (Teste do ácido hidroxâmico). OBJETIVO Caracterizar e identificar hidrocarbonetos insaturados através do teste de bromo e teste de Baeyer. álcoois utilizando teste de Lucas e ésteres e anidridos de ácido com o teste do Ácido Hidroxâmico. O O H3NOHCl cloridrato de hidroxilamina O O Na O N H + HCl OH N H OH etanoato de etila ácido acetohidroxâmico O OH etanol ácido acetohidroxâmico O 3 N H FeCl3 N H Fe 3 + 3 HCl ácido acetohidroxâmico hidroxamato férrico 2.3. .Reação lenta: OH ZnCl2/HCl Cl 2-propanol 2-cloropropano Reação muito lenta: ZnCl2/HCl OH Cl etanol 1-cloroetano 1.

Observe os resultados e tire suas conclusões. 04. Teste de Lucas Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 4. sendo que no tubo da amostra 1 só ocorreu reação após exposição a ação da luz.5 mL da solução aquosa de permanganato de potássio. propano e 2metil-propano. Teste do Ácido Hidroxâmico Escolha um tubo de ensaio limpo e coloque uma a duas gotas da amostra 7. acrescente 2 mL de etanol. Observe o resultado e tire suas conclusões.2 mL da solução aquosa 6 N de hidróxido de sódio. QUESTIONÁRIO 01. Qual a finalidade da utilização do cloreto de zinco no reagente de Lucas? 09. 4. Nos tubos 1 e 2 houve descoramento da solução de bromo. 5 e 6 e adicione a cada um deles vinte gotas do reagente de Lucas. Adicione 0. Observe os resultados e tire conclusões. Escrever e equação da reação do propeno com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono e compare com a reação do mesmo alceno com água de bromo.4. 4. Como varia a reatividade dos álcoois na presença de cloreto de hidrogênio? 08. exponha o(s) tubo(s) a ação da luz e tire suas conclusões. 2 e 3 foram colocadas 0. Para que serve o teste de Lucas? 07. Finalmente adicione uma gota da solução de cloreto férrico. Em três tubos de ensaio contendo as amostras 1. adicione 2 mL de solução de ácido clorídrico 1 N. Em seguida. O que se pode propor cerca os componentes presentes nos tubos 1 e 2? .1. PRÉ-LABORATÓRIO 01.Teste de Bromo Em três tubos de ensaio limpos e secos coloque quatro gotas das três amostras a serem testadas (amostras 1. Caso a mistura apresente-se turva. Escreva três exemplos da reação de alcenos com permanganato (teste de Baeyer). Quais os componentes do reagente de Lucas? 06. Escreva três exemplos da reação de alcenos com bromo em tetracloreto de carbono. Teste de Baeyer Em três tubos de ensaio limpos coloque quatro gotas das amostras 1. Como varia a reatividade dos derivados de ácido carboxílico? 4.5 mL da solução de bromo e observe os resultados. 2 e 3 e adicione 0.3. Aqueça brandamente a mistura e deixe-a esfriar.5 N de cloridrato de hidroxilamina e 0.5 mL da solução de bromo. 03. 05. 4. adicione 1 mL da solução 0. 02. 2 e 3).3.2. A seguir. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4. Se não houver descoramento. 5. Escreva as equações das reações de bromação do etano.

R. Rio de Janeiro. D. Livros Técnicos e Científicos S/A . B. I. • Vogel. 2005. Química Orgânica. W.. 2a Ed. N. Thomson. • Allinger. foram colocadas vinte gotas do reagente de Lucas...). Química Orgânica. . BIBLIOGRAFIA • Pavia. Fryhle. C. ANOTAÇÕES • • McMurry... J. • Solomons. Alencastro. 6a Ed. G. 9a Ed..02. Rio de Janeiro. (Trad. 2009. São Paulo. Indique teste(s) que permita(m) diferenciar: a) ciclohexano de hexeno b) álcool terc-butílico de álcool n-butílico 04. Qual deve reagir mais rápido? 03. Em três tubos de ensaio contendo os seguintes álcoois: etanol. et al. 2009. Porto Alegre. Livros Técnicos Científicos S/A. Química Orgânica. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Complete as reações abaixo: a) Ciclohexeno + Br2/CCl4 b) Tolueno + Br2/CCl4 → c) Acetato de n-butila + NH2-OH → ZnCl2  d) Álcool terc-butílico + HCl (conc)   → e) Ciclohexeno + KMnO4(aq) meio neutro → à frio Luz → 6. vol.3. isopropanol e t-butanol. Guanabara Dois. L. 1973. Química Orgânica. L. Bookman.. 3a Ed. 2a Ed. 1979. T. B. 1 e 2. Rio de Janeiro.Análise orgânica qualitativa. vol.

R O H R' R O Aldeído cetona Tanto aldeídos. A reação é positiva também para os açúcares redutores. Teste da 2.4-dinitrofenilhidrazina Aldeídos e cetonas reagem com a 2. ao grupo carbonila.CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS II: ALDEÍDOS E CETONAS DATA: ___/___/___ 1. enquanto que as cetonas tem fórmula geral R-CO-R’. As propriedades químicas dos aldeídos e cetonas devem-se em grande parte. aminofenóis. INTRODUÇÃO Os aldeídos são compostos com a fórmula geral RCHO. hidroxilaminas e outros agentes redutores.4-dinitrofenilhidrazina para produzir os derivados 2. polihidroxifenóis. O O H + 2[Ag(NH3)2]OH reagente de Tollens O O NH4 + Ag + 3NH3 + H2O butanal butirato de amônio prata metálica . e por isso é freqüente designá-los coletivamente por compostos carbonílicos.4-dinitrofenilhidrazonas na forma de precipitados amarelos ou vermelhos. Teste de Tollens Os aldeídos reagem com íons prata do reativo de Tollens para produzir prata metálica (espelho de prata). Os grupos R e R' podem ser alifáticos ou aromáticos. como cetonas contêm o grupo carbonila C=O.

Mostre a reação do butanal com o reagente de Tollens. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.5 mL do reagente de Tollens recentemente preparado.2. Teste com a 2.5 mL da solução de 2. cerca de 2 mL de uma solução de hidróxido de amônio 10 %. . OH O + I2 + NaOH 2-pentanol 2-pentanona + 2NaI + 2H2O 2. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Qual a reação da propanona com a hidrazina? 03. Mostre a reação da propanona com bromo na presença de base? Quais os produtos formados? 4. 05. 3. até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente. A formação de um precipitado amarelo ou vermelho. O que caracteriza teste positivo no teste de Tollens? 04.4dinitrofenilhidrazina.Teste do iodofórmio Compostos oxigenados neutros contendo o grupo CH3C=O ligado a hidrogênio ou grupos alquila ou arila dão iodofórmio com solução de hipoiodito (I2 + HO-). Em seguida adicione 1 ou 2 gotas da amostra que se quer identificar. A formação de um espelho de prata constitui um teste positivo.4dinitrofenilhidrazina. Teste de Tollens e Teste do halofórmio.4-dinitrofenilhidrazina Coloque em 3 tubos de ensaio 0. obtendo-se uma solução transparente. Coloque 1 ou 2 gotas da amostra em um tubo de ensaio limpo e seco e adicione 0. Em seguida adicione uma gota de uma solução de hidróxido de sódio 10 % e agite. indica teste positivo. devido à formação de metilcetonas. 4.1. OBJETIVO Caracterizar e identificar aldeídos e cetonas realizando os testes com a 2. Junte à mistura. O O + 3I2 + 4NaOH 2-pentanona O Na + CHI3 + 3NaI + 3H2O iodofórmio butanoato de sódio Álcoois secundários do tipo RCH(OH)CH3 também dão teste positivo. Teste de Tollens Em um tubo de ensaio coloque 1 mL de uma solução 5 % de nitrato de prata. gota a gota com agitação. Qual o tipo da reação que ocorre com aldeídos ou cetonas? 02.

1 mL de uma solução alcalina de hipoclorito de sódio. Um tubo de ensaio contém uma substância com a fórmula molecular C4H8O Cujas características são descritas a seguir: a) Teste de Tollens: negativo b) Teste da 2.3. Qual amostra utilizada no experimento indicou teste positivo com a solução de 2. 5.f.4-difenilhidrazina: positivo c) Teste do iodofórmio: positivo.4-dinitrofenilhidrazina? 02. Teste do halofórmio Dissolva 1 ou 2 gotas da amostra em 1 mL de água. a cor marron desaparece e surge um precipitado amarelo (que é o iodofórmio com p. 120 oC). que é muito explosivo quando seco. lavar o tubo com água e após com ácido nítrico diluído. QUESTIONÁRIO 01.Fluxograma geral dos testes de caracterização de aldeídos e cetonas. pode estar presente no resíduo e dessa maneira será eliminado. CARACTERIZAÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS Amostra Teste da DNPH Negativo Positivo Teste de Tollens Outros compostos Positivo Negativo Teste de Halofórmio Aldeídos Positivo Negativo Metilcetonas Outras Cetonas Figura 1.Depois de realizado o teste. Em seguida coloque 1 mL de uma amostra de iodeto de potássio 6 % e adicione lentamente. com agitação. O fulminato de prata. No teste positivo. Qual a estrutura deste composto? . 4.

2009.. R. • Vogel.. 1979.3.).. 2009. 1 e 2. N. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. (Trad.. Guanabara Dois. vol. • • Allinger.6. B. J. L.. • Solomons. et al. C. L. G. 9a Ed. Alencastro. ANOTAÇÕES . Química Orgânica. W. Rio de Janeiro. 6a Ed. Química Orgânica. vol. Thomson. BIBLIOGRAFIA • Pavia. McMurry.Análise orgânica qualitativa. 2a Ed. Fryhle. Rio de Janeiro. Livros Técnicos Científicos S/A. T. 3a Ed.. 2a Ed.. I. 2005. Porto Alegre. Rio de Janeiro. Química Orgânica. 1973. São Paulo. Livros Técnicos e Científicos S/A . D. Bookman. Química Orgânica. B.

Por exemplo. cetonas. óxidos. furanos. obtidas geralmente. sendo por isto chamado de essências. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma mistura complexa. Outra característica importante é o aroma. Citrus aurantium (limoneno). podendo ser obtidos a partir das folhas. índice de refração e são oticamente ativos. como: hidrocarbonetos terpênicos. óxidos peróxidos. Figura 1. todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas orgânicas. em temperatura ambiente. Constituintes majoritários dos óleos voláteis de: Cymbopogon citratus (citral). aldeídos. os óleos essenciais possuem odores próprios. frutos. Como evaporam quando expostos ao ar. ésteres.PRÁTICA 02: EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DATA: ___/___/___ 1. INTRODUÇÃO Óleos essenciais são misturas complexas de substancias voláteis. a partir de sementes. São solúveis em éter. no capim santo (Cymbopogon citratus) o constituinte principal é o citral. álcool e na . caule e raízes. enquanto na casca da laranja (Citrus sinensis) é o limoneno (Citrus aurantium). Praticamente. Sua principal característica é a volatilidade. que são misturas de substancias de natureza lipídica. lipofílicas. no eucalipto medicinal (Eucalyptus tereticornis) o principal constituinte é o eucaliptol. O aroma do óleo essencial está associado à sua composição química. cosmética e higiene pessoal. fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre. no eucalipto limão (Eucalyptus citriodora) o constituinte majoritário é o citronelal. geralmente agradável e intenso. bem como. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos. diferindo assim dos óleos fixos. a qual varia com a espécie de planta. cumarinas. éteres. geralmente odoríferas e líquidas. álcoois. Caracteristicamente. na aromatização de alimentos e bebidas. são também chamados de óleos voláteis ou etéreos. CHO O CHO Citral E: geranial Z: neral Limoneno Eucaliptol Citronelal Figura 1. Os óleos essenciais são largamente utilizados como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria. extraídas de diversas espécies vegetais. São matérias-primas de origem natural. Eucalyptus tereticornis (eucaliptol) e Eucalyptus citriodora (citronelal).

2.. eucalipto e capim santo? . Cite alguns métodos de extração de óleos essenciais.4dinitrofenilhidrazina. como alcenos através dos testes de bromo e de Baeyer. que são denominadas de hidrolatos. em um doseador do tipo Cleavenger. Este consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão. Após a formação das duas fases. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do componente que possui a maior pressão Figura 2. Figura 2. a qual postula que a pressão de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. composição química dos constituintes presentes nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (CG/EM). mas suficiente para aromatizar as soluções aquosas. O principio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton. para remoção de água. após a condensação. O que é óleo essencial? 2. Aparelhagem para de vapor. Qual a função do doseador no sistema de extração? 5. PRÉ-LABORATÓRIO 1. TEORIA DA EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL (HIDRODESTILAÇÃO) Hidrodestilação será o processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. 4. De caráter lipofílico. além da caracterização de compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas) usando o teste da 2. o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo conduzido a um condensador e depositado. 3. apresentam solubilidade limitada em água. Quais os componentes principais dos óleos essenciais de casca de laranja. Cite alguns usos de óleos essenciais. Como se deve proceder para identificar os componentes de um óleo essencial? 6. OBJETIVO Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação. o óleo volátil é retirado do doseador e submetido ao tratamento com sulfato de sódio anidro (Na2SO4). 7. Ao ocorrer a ebulição da água. 4. em seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três horas.maioria dos solventes orgânicos. Caracterização de grupamentos funcionais presentes. cravo. Um dos métodos para identificação da hidrodestilação.

langsdorffii foi coletado 1. se necessário a água acumulada no doseador. Como o óleo essencial pode ser extraído do hidrolato? . espere o seu resfriamento por um período de aproximadamente 10 minutos. coloque quatro gotas do óleo e adicione 0.Teste Bayer (Solução aquosa de KMnO4). pegue um tubo de ensaio limpo e seco. Completando o tempo de extração. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO: Para cada teste de caracterização citado abaixo.8.Teste da 2. Coloque os materiais pesados em balões de 2 L. Qual o tipo de condensador que é utilizado na extração de óleo Essencial? ii. .4dinitrofenilhidrazina nos óleos essenciais. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL • • • • • • • • • Pese o material a ser extraído pela sua equipe (cascas de laranja.4-dinitrofenilhidrazina. folhas de eucalipto ou capim santo).Teste de Bromo (Br2/CCl4) . Inicie o processo de extração ligando toda a aparelhagem (manta de aquecimento e o circulador de água). Qual o rendimento percentual do óleo? Qual sua densidade? iii. Monte os sistemas de hidrodestilaçào para as extrações de óleos de acordo conforme ilustrado na Figura 2. 5. retirando. 6. . . Justifique a necessidade da realização dos testes de bromo. Observações: .Guarde o restante do óleo obtido em refrigeração a fim de evitar a volatilidade ou oxidação. Adicione água destilada nos balões até imersão dos materiais vegetais. Baeyer e 2.Observe e anote os resultados quanto a diferenças de coloração ou formação de precipitados. QUESTIONÁRIO i. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) e pese-o para cálculo de rendimento percentual. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 50 minutos. Coloque os balões contendo os materiais vegetais em mantas de aquecimento. desligue o sistema.5 mL de solução referente a cada teste. meça a quantidade do óleo essencial obtido no próprio doseador (fase superior). Abra a torneira e separe o hidrolato (fase inferior) do óleo essencial (fase superior). com um erlenmeyer (hidrolato).0 mL de óleo essencial correspondente a 700 mg de óleo essencial. Na extração de 500 g das folhas verdes de C.

Rio de Janeiro.. VOGEL. Porto Alegre. J. C. 2ª edição.• • • • • • • 7. BIBLIOGRAFIA SOARES. MACHADO.. TORRES. Oxford science publications. V.X. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. O. Plantas medicinais: herbarium. E.A. EUFC.. M.. 5ª edição. I. 1988. Rio de Janeiro. I.. M. A. Simões. flora et scientia. Ao Livro Técnico S.J. P. 1987. TYLER. M. 1988 ROBBERS.R. J. LEONART. 2. K. SANTOS. da. CRAVEIRO. C. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. ANOTAÇÕES . Fortaleza. E. B. R... 1981.... ed. L.. M. SOUSA. 1997. D. Secondary Metabolism. Guanabara. A. O. SOUSA.. M. Farmacognosia: da planta ao medicamento. et all. 1991. A. A.A.. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. M. São Paulo: Ícone. PIRES. MATOS. K.G. Nova Iorque. E. N. SPEEDIE. 2003. F. Mann. A. UFRGS Editora. Farmacognosia biotecnologia São Paulo: Editorial Premier. MATOS.

maior a miscibilidade dos solventes. . a 25 ° Quais os vol umes de água e de C. 3. O HO O Bixina (Monoéster de ácido carotenodióico) OCH3 δ = (∆Ε/∆V)1/2 2. O clorofórmio é um solvente muito bom para extração de cafeína de suas soluções aquosas. um pigmento vermelhoalaranjado presente na semente do urucueiro (Bixa orellana L. a partir de uma solução aquosa de NaOH 5 %. Para que a extração seja eficiente. PRÉ-LABORATÓRIO 01. nestes dois solventes. é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis (solventes). Nesta experiência. um componente (soluto) de uma mistura será separado por extração líquido-líquido. Os solventes clorados são mais densos do que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa.PRÁTICA 03: EXTRAÇÃO COM SOLVENTE IMISCÍVEL DATA: ___/___/___ 1. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade). Por exemplo. e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. INTRODUÇÃO Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. o coeficiente de partição aumenta e conseqüentemente as extrações se tornam mais eficientes.4 e do clorofórmio 9. é igual a 10. portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-líquido. o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23. O parâmetro de solubilidade (δ) é definido por: E = energia necessária para romper as forças intermoleculares V = variação do volume Portanto. Neste experimento. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis.5 num sistema que emprega éter de petróleo/água. quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade. Qual a massa de “A” que poderia ser extraído de uma solução aquosa que contém 10 g por cada 100 mL de solvente em uma única extração empregando 100 mL de éter de petróleo? 02. O coeficiente de partição (K) para o soluto “A” possui um valor de 7.3.. será extraída a bixina. OBJETIVO Extrair a bixina da semente do urucueiro com solvente imiscível. O coeficiente de partição K para esta substância. utilizando um solvente imiscível.

6a ed. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer. Este processo deve ser acompanhado de repetidas liberações dos gases que se formam. . Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação. RJ. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1.0 mL de solução a 10 % de HCl (Teste o pH. A. 9. 3a ed. Por que a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Faça a reação. 5.Princípios de Química. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água? 04. utilizando papel de Litmus). 10 mL de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação. 6. Adicione ao funil 10 mL de clorofórmio. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina? 05. utilizando 10 mL de clorofórmio. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 mL de clorofórmio? 6. Por que é adicionado 10 mL de clorofórmio à solução aquosa básica? 03. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira. Rio de Janeiro. 2. Explique por que devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da tampa. OBS: Ao final da prática.A . L. . Meça em uma proveta. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH = 1. Slowinski. 3. e a fase aquosa (superior) em um becker. 7. Rio de Janeiro. Análise Orgânica Qualitativa. as fases orgânicas obtidas nos itens 5 e 9 deverão ser colocadas no frasco apropriado (CLOROFÓRMIO + BIXINA) e a fase aquosa desprezada.clorofórmio que deveriam ser empregados para extrair 90 % da cafeína em uma única extração? 03. 5. . • MASTERTON.Livros Técnicos e Científicos Editora S. BIBLIOGRAFIA • VOGEL. com movimentos leves. RJ. 1979. 3. W. 02. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A . QUESTIONÁRIO 01...Química Orgânica. vol. utilizando aproximadamente 1. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração (ítem 8). I. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior ou inferior no funil de separação? 04. Anote suas observações e tente justificá-las. 1990. Emil J. Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases? 4. 8. Recolha a fase aquosa (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer e compare com a fase orgânica recolhida no ítem 5. (Veja os itens 2 a 4). Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação das duas fases. Extraia uma vez. 4. 10. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente.

Livros Técnicos e Científicos Editora S. 13a ed. Rio de Janeiro. Lisboa. N. • MORRIS. e outros – Química Orgânica. – Química Orgânica 7a ed..T. B.. L. Portugal 1996... RJ. • ALLINGER. G.• SOLOMONS.Química Orgânica. C. Editora Guanabara Dois.A . R. 2001. 2a Edição. ANOTAÇÕES .J.. T. . FRYHLE. 1978. R. BOYD. W. N. R. Fundação Caloustre Gulbenkian.

resultando na formação da acetanilida sólida. INTRODUÇÃO A N-feniletanamida ou acetanilida é uma amida preparada através da reação de acetilação da anilina. Um solvente ideal será aquele que apresente um bom coeficiente de solubilidade com a temperatura. O método mais utilizado para a purificação de sólidos é a recristalização. A purificação de sólidos por recristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. dissolva grandes quantidades do composto quando aquecido e pequenas à frio. O solvente tem um papel importante no processo de solubilidade. produzindo assim a cristalização de substância dissolvida. . Nesta reação ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio por um grupo acetila. ou seja. 2. b) Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel e poeira. raramente são puros. O NH2 O O O CH3 H2O HN CH3 O + H3C anilina anidrido acético + acetanilida H3C OH ácido acético ∆ Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas. OBJETIVOS Preparar a acetanilida a partir de uma reação de acetilação da anilina e realizar procedimento de purificação do produto reacional. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por recristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. O processo de recristalização consiste em: a) Dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto de ebulição ou próximo deste. Deve ser quimicamente inerte para que não ocorra reação durante a recristalização e ter certa volatilidade de modo a facilitar sua eliminação quando em excesso. que são produzidos ao lado do produto desejado. estão contaminadas com pequenas quantidades de outros compostos “impurezas”.PRATICA 04: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA E ANÁLISE CROMATOGRÁFICA POR CCD DATA: ___/___/___ 1. c) Deixar a solução quente esfriar. através de recristalização. d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (ou água mãe).

pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos. Obs: sempre que for aplicar cada amostra. INTRODUÇÃO A cromatografia é um processo de separação físico.5 cm antes da marca final da placa e calcular o Rf (fator de retenção) de pelo menos uma das substancias presentes nas frações. separando os spots um do outro em torno de aproximadamente 0. recém filtrado. em estufa.5 cm. funil de Bϋchner e kitassato (Figura 1). Marcar na placa (cromatofolha) com lápis uma linha reta horizontal de 1 cm acima da borda. com uma pipeta graduada 2. 50:50) e colocar a placa contendo as frações. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Separe placas cromatográficas comercias (cromatofolhas) para CCD cortadas de tamanho 5 x 10 mm. com auxilio de capilar.6 mL (2.75 g) de anidrido acético e adicione ao béquer cuidadosamente (em pequenas porções). 2ª PARTE: CROMATOGRAFIA 1. transfira-o para um vidro de relógio e em seguida pese-o e calcule o rendimento. hexano:CHCl3. Colocar a placa contendo as frações em uma cubeta de vidro com cerca de 10 mL do eluente a ser usado (por exemplo. • Faça a secagem do material. 2.3. ter o cuidado de lavar o capilar com metanol e secar em algodão por três vezes. ou utilize placas de vidro preparadas com gel de sílica. Verifique nessa ocasião a formação de um sólido (acetanilida). Preparação para CCD. Figura 1. • Faça a filtração a vácuo da acetanilida obtida. utilizando papel de filtro. A cromatografia permite separar constituintes de uma mistura através de sua distribuição por duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel.3 g) de anilina e transfira para um béquer de 250 mL e em seguida adicione 25 mL de água destilada. • Meça 2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1ª PARTE: PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA • Meça. Aplicar em cima desta linha as frações coletadas. Esperar a eluição da placa até aproximadamente 1.3 mL(2. cuja aplicação permite a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra.Sistema de filtração a vácuo Figura 1. .

Brasil. P. Fundamentos de Cromatografia.O que significa o termo CCD.. Editora: Unicamp. distância percorrida pela substância (X) Rf = distância percorrida pelo eluente (Y) Figura 3. Cálculo do Rf Um parâmetro usado em cromatografia é o índice de retenção (Rf) de um composto. QUESTIONÁRIO 1 .. P. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS • Carneiro.Quais os principais adsorventes usados em cromatografia? 3. & Bonato. Cálculo do Rf. 7. 4.Figura 2. 4. L. . 15-21. UEPG Ci. • Collins. B. 6. B. 5. Braga.Cite as principais diferenças entre cromatografia de adsorção e partição. 10(2). ver Figura 3..Mostre uma série eluotrópica. Ci. São Paulo. Eng..Pesquise sobre o uso da sílica como adsorvente. Desenvolvimento de CCD. G.Defina e mostre como calcular um Rf de uma determinada substância.Defina o termo cromatografia 2. C. B. Experimentos de Cromatografia em Coluna no Ensino de Graduação. Exatas Terra. Publ. 5. Este pode ser definido como a razão entre a distância percorrida pelo composto e a distância percorrida pelo eluente. (2006). Ponta Grossa. (2004). & Carneiro. I. E. Agr.

Como se pode testar a eficiência da recristalização na purificação de um composto sólido? 5. coloque o material na geladeira ou em banho de gelo. na quais os cristais se formam com dificuldade. Ao atingir esta temperatura. Cite os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. A solução remanescente denominada “água mãe” contida no kitassato deve ser armazenada em um recipiente apropriado. • Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e faça agitação da referida mistura com um bastão de vidro. 2. 4. • Lave a vidraria e coloque-a sobre a bancada. préaquecido.). Que preocupações devem ser tomadas quando se utiliza um solvente volátil. funil de Büchner e um kitassato (Figura 1). Por que se deve evitar o uso de éter dietílico no processo de recristalização? E o Dissulfeto de carbono? 7. • Guarde os cristais em um recipiente apropriado. Em que consiste o processo de recristalização? Descrever todas as etapas de uma recristalização. o que deve ser feito nestes casos para provocar a cristalização? 13. • Filtre os cristais a vácuo. como o benzeno. QUESTIONÁRIO 1. Quais as características mais desejáveis de um solvente para recristalização? 6. • Deixe o sistema em repouso até a temperatura ambiente. • Filtre imediatamente o material quente utilizando um funil comum. Quando as substâncias formam soluções supersaturadas. Por que deve ser feito resfriamento lento da solução? 12. Continue o aquecimento até que todo o material seja dissolvido. • Lave os cristais com água destilada (05 a 10 mL previamente resfriada) e mantenha o sistema sob vácuo durante alguns minutos (5 min. 1. A recristalização é um procedimento físico ou químico? Por quê? 3. recém filtrados. com uma bolinha de algodão e um erlenmeyer de 250 mL. Por que se faz a filtração imediata com solução a quente? 10. Durante a filtração de soluções frias pode-se empregar o funil de Büchner e uma bomba de vácuo para filtração a vácuo. Quando devemos usar solvente misto? Qual a melhor técnica para seu uso? 8. se os cristais não se formarem. Por que é essencial usar o kitassato de segurança? . durante 10 min. inflamável e tóxico. em estufa. fazendo uso de papel de filtro. por exemplo? 9. • Faça a secagem dos cristais. Por que se deve aquecer o funil antes que a filtração tenha sido iniciada? 11. transfira-os para um vidro de relógio e em seguida pese-os e calcule o rendimento.PRATICA 05: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA E DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1ª PARTE: RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA • Transfira o material pesado na aula anterior para um béquer de 250 mL e adicione 50 mL de água destilada.

Química Orgânica. Livros Técnicos Científicos S/A. 2005. Química Orgânica. L. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. • Solomons. ANOTAÇÕES . Química Orgânica. BIBLIOGRAFIA • Pavia. 2a Ed.. vol. Por que se deve fazer uma sucção leve? 15. McMurry.3. Rio de Janeiro. B.. I. Qual o líquido deve ser usado para a lavagem dos cristais depois da filtração a fim de remover a água-mãe? 16. Bookman. 1 e 2. N.. G. 1979.14. 6a Ed.. Thomson. • • Allinger. T. 2a Ed. Porto Alegre. • Vogel. Guanabara Dois.. R. C. 2009. (Trad. Fryhle. D. Qual o melhor método de secagem dos cristais obtidos por recristalização? 2. 1973. vol. L. W. Livros Técnicos e Científicos S/A . J. B. Alencastro. Rio de Janeiro. Rio de Janeiro. 2009. 9a Ed. São Paulo.). et al. 3a Ed. Química Orgânica.Análise orgânica qualitativa...

entretanto. freqüentemente utilizado para identificar compostos ou checar a pureza de um determinado composto. . carboidratos. o procedimento de determinação do ponto de fusão de um composto impuro deverá ser repetido após purificação. funde-se lenta e gradualmente numa faixa de vários graus. Na prática. Posto que freqüentemente acompanhado por decomposição. razão de aquecimento. tipo de equipamento usado. fechado em uma das extremidades (a extremidade do capilar pode ser fechada na chama direta de um bico de Bunsen ou de uma lamparina). É importante lembrar que alguns compostos orgânicos muito polares. Os compostos que fundem entre 0 e 25° po dem ser analisados pelo C método do ponto de cristalização. pirólise (teste de ignição) indica que o sólido funde com facilidade (entre 25 e 300° o ponto de fusão pode ser determinado pelo método do tubo capilar. OBJETIVO Determinar o ponto de fusão de amostras puras e identificar substâncias desconhecidas por meio do ponto de fusão. Um ponto de fusão suficientemente preciso para a determinação da identidade e pureza de um composto pode ser obtido com facilidade utilizandose instrumentos simples e pequenas quantidades de amostra. Por isso. A determinação do ponto de fusão é um método simples. equilíbrio entre sólido e líquido quase nunca é atingido. Na teoria. PROCEDIMENTO EXPRERIMENTAL • O ponto de fusão pelo método capilar é realizado em tubos de vidro com ±1 mm de diâmetro. sais de ácidos ou aminas. INTRODUÇÃO A propriedade de uma substância orgânica sólida que é mais freqüentemente usada como critério de pureza é o ponto de fusão. 3. caso de intervalos mais elevados (de 300 a 500° C). mesmo estando puros. O ponto de fusão de uma substância corresponde ao intervalo de temperatura em que a fase sólida se transforma na líquida. a recristalização. enquanto uma substância impura tem o ponto de fusão indefinido e. No C). portanto. o ponto de fusão de um sólido puro deve ocorrer sempre à mesma temperatura. A maioria dos compostos orgânicos funde abaixo de 350° Quando o ensaio de C. Em geral. econômico e rápido. usa-se equipamento especial. 4. o ponto de fusão pode não corresponder a uma temperatura de equilíbrio. fundem com decomposição num intervalo de temperatura considerável. DEFINIÇÃO Ponto de fusão: o ponto de fusão de um composto é a temperatura na qual ele passa de um estado sólido para um estado líquido. 2. devido a fatores como quantidade da amostra. podemos dizer que um composto puro tem um ponto de fusão bem definido (a substância funde-se inteiramente dentro da faixa de 1 a 2° C). etc. tamanho do cristal. etc. como aminoácidos. mas a uma temperatura de transição de sólido para líquido.2ª PARTE: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E USO DO PONTO DE FUSÃO COMO CRITÉRIO DE PUREZA 1. normalmente.

• Mergulha-se o termômetro no banho de fusão (becker com água. fazendo uma determinação preliminar do ponto de fusão. óleo ou glicerina em aquecimento). (b e c) compactação da amostra. . 1c). A amostra deve ocupar de 2 a 3 mm de altura no tubo. economiza-se bastante tempo. efetua-se uma segunda determinação elevando-se a temperatura rapidamente até uns 10° C abaixo do valor aproximado e depois lentamente (cerca de 1ºC por minuto). A cada determinação é preciso usar uma amostra virgem do composto. Essa é a temperatura de fusão da substância. • O tubo capilar é finalmente adaptado a um termômetro através do uso de uma liga de borracha. • O controle da temperatura do banho é realizado através da leitura no termômetro. Quando não se conhece o ponto de fusão da amostra. elevando-se rapidamente a temperatura do banho. Depois de se conhecer aproximadamente o ponto de fusão. de modo que sua ponta inferior atinja aproximadamente a metade do bulbo de mercúrio. • Para preparar o tubo coloca-se a substância a ser analisada (pulverizada e sêca!) em um vidro de relógio ou lâmina de microscópio. • Aquecer o banho em chapa aquecedora com agitador magnético. • Anota-se então a temperatura marcada no momento em que a substância começar a fundir. • A amostra é então compactada no fundo do capilar golpeando-se o fundo do capilar numa superfície dura ou deixando-o cair por uma vara de vidro ou canudinho de refrigerante (Fig. 1a). e recolhe-se pequena quantidade na extremidade aberta do tubo capilar (Fig. Figura 1: (a) Carregamento do tubo capilar. A agitação constante homogeneíza a temperatura do banho (utiliza-se barra magnética e em sistemas mais simples agitação com bastão de vidro).• Pulverizar a substância em análise em um gral (cerca de 50mg da substância) e dessecar em um dessecador à vácuo sobre sílica-gel. de forma a cobrir metade do tubo capilar. pentóxido de fósforo ou outro agente dessecante durante 24 horas.

1979. a mutarrotação de açúcares e derivados.. São Paulo. podem ocorrer devido ao álcali na superfície do vidro mole. Guanabara Dois. Livros Técnicos Científicos S/A. Substância p. • Vogel. Termômetros de laboratório diferem grandemente na precisão. BIBLIOGRAFIA • Pavia. ANOTAÇÕES .f. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. Química Orgânica. Thomson. Livros Técnicos e Científicos S/A . 1 e 2. (° C) (° C) Gelo 0 Ácido hipúrico 187 p-Diclorobenzeno 53 Isatina 200 m-Dinitrobenzeno 90 Antraceno 216 Acetanilida 114 Carbanilida 238 Ácido benzóico 121 Oxanilida 257 Uréia 132 Antraquinona 286 N. Um termômetro pode ser sempre calibrado mediante a observação dos pontos de fusão de diversos compostos puros. num tubo de vidro alcalino a D-glicose principia a fundir a 133° e funde de 143 a 146° C C. num tubo desalcalinizado. 2009. N. J. 2a Ed. Pontos de fusão baixos e/ou intervalos de fusão amplos.N’-DiazoÁcido salicílico 157 332 acetilbenzidina 5. como os seguintes: Tabela 1: Pontos de fusão corrigidos para diversas substâncias orgânicas puras Substância p. Bookman. 9a Ed. vol. 2005. Rio de Janeiro.É importante ressaltar que certas substâncias são sensíveis à qualidade do vidro de fabricação do capilar. G.f. o amolecimento inicial ocorre a 142° e a fusão a 147 ° O uso de tubos de vidro C C. D... L. Fryhle. et al. 2009. Porto Alegre. 2a Ed.). L. T. etc. Rio de Janeiro. vol. Química Orgânica. termômetro a ser usado na determinação. B. • McMurry. W. I. que catalisa a condensação aldólica de aldeídos e cetonas. C. Rio de Janeiro. Química Orgânica. • Allinger... Química Orgânica. (Trad.3. Por exemplo. pirex. Alencastro. • Solomons.Análise orgânica qualitativa. 6a Ed. 1973. B. evita estes problemas. R.. podendo apresentar erros de leitura de 3 a 4° Por essa ra zão é necessário calibrar o C. 3a Ed.

a gordura e a sujeira podem ser removidas. Quando os sabões se dispersam em água. as cadeias hidrocarbônicas longas se agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da bola mergulham na fase aquosa. o sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa. quando o NaOH tornou-se comercialmente disponível. Uma vez em solução. Um subproduto da manufatura de sabões é a glicerina (glicerol). O extremo do carboxilato de sódio é iônico e. denominados micelas (Figura 2). obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica(KOH). A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem medo de água). O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e pela água. formando aglomerados esféricos. respectivamente. Do ponto de vista químico. Figura 1. o que os torna úteis como materiais de limpeza. produzida pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). A cinza da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX. Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas extensas e glicerol (triglicerídeos). A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam dois extremos muito diferentes. . As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio. INTRODUÇÃO O sabão é conhecido desde pelo menos 600 aC. O OCOR1 OH R1 OCOR2 + 3 NaOH ONa O - + H2O OH + R2 O ONa + OCOR3 OH Triglicerídeo glicerol R3 ONa - + sabão Figura 1 – Equação química da reação de saponificação. por isto. e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Os fenícios já preparavam um material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. As propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento geral. que é bastante utilizada na indústria de cosméticos e também na obtenção do explosivo nitroglicerina. que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo sabões (reação de saponificação). hidrofílico (gosta de água).PRÁTICA 06: SAPONIFICAÇÃO DATA: ___/___/___ 1.

06. Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base. OBJETIVOS Realizar uma reação de saponificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido. Mostre a reação de um tripalmitilglicerol com hidróxido de sódio. já os sabonetes medicinais apresentam substâncias anti-sépticas. Qual a diferença entre sabão e detergente? 03.processo de lavagem). 2. PRÉ-LABORATÓRIO 01. Por que o sabão é solúvel em água se é formado por moléculas que apresentam cadeias hidrofóbicas longas. 02. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura. Como se pode obter o ácido palmítico a partir do palmitato de metila? 04. além de uma coloração acinzentada na roupa branca. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos deve-se adicionar corantes. Como os coágulos de sabão impuros que contém glicerol e excesso de álcali são purificados? 08. O que é uma reação de saponificação? Dê exemplo. Sabões ásperos para tirar nóduas. e sua purificação pode ser feita por fervura com água e adição de NaCl para precipitar os carboxilatos de sódio puros (SALTING-OUT. por bombeamento de ar. comparando-se a alcalinidade do sabão antes e depois de tratado. Os químicos resolveram estes problemas produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. Como os sabões removem a sujeira? . Quando a água é dura. Os detergentes de sulfonato. 03. Como são arranjadas as moléculas de sabão? 07. é atraído pela água. ao contrário dos sabões. Defina sabões? 02. O que é uma substância hidrofóbica? 05. são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam. é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras para uso doméstico. O que é detergente biodegradável? 09. 3. O sabão que precipita. ionizado. não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos. os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias. e o extremo sulfonato.H2O Porção polar (hidrofílica) H2O H2O H2O H2O H2O Porção apolar (hidrofóbica) H2O H2O Figura 2 – Representação da estrutura de um sabão e de uma micela.

B. sempre agitando com um bastão de vidro. Testes de Alcalinidade Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-OUT.10. usando para isso. Fryhle. R. Livros Técnicos e Científicos S/A . Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da eficiência do seu procedimento experimental. utilizando um banho de gelo para facilitar a precipitação do sabão. 6 mL de uma solução de NaOH 72%. Filtre o sabão precipitado. Aqueça brandamente. com fitas de papel de pH. L.1. 1 e 2. até obter uma massa compacta e homogênea. 5. Acrescente 30 mL de uma solução saturada (23%) de NaCl. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 2. com aquecimento para facilitar a dissolução. Porto Alegre. 9a Ed. Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 15 mL da solução saturada de NaCl resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado. 4. avaliando os valores em uma tabela de escala de pH. D. com agitação constante. com aquecimento para facilitar a dissolução. coloque em um. um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo).2. Alencastro. et al. O que é água dura e o que ocorre quando usamos sabão neste tipo de água? 4. T. Pese o produto obtido (sabão bruto). Técnica para tratamento do sabão (SALTING-OUT) Pese 2 g de sabão bruto em um béquer de 250 mL e dissolva em 40 mL de água destilada. • Solomons.). Bookman.3.. Em dois tubos de ensaio identificados. . vol. (Trad. Dissolva ambas as amostra com aproximadamente 2 mL de água destilada. W. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Obs: proteger os olhos de eventuais salpicos nesta experiência. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Técnica para a produção do sabão Em um béquer de 250 mL coloque 12 g de óleo vegetal e adicione. deixando o vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos. Química Orgânica. C. QUESTIONÁRIO 1. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. uma pequena quantidade de sabão bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCl (item 4. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções. 4. aproximadamente 5 minutos depois.. 2009. G. 4.2). B. 2009. Rio de Janeiro. 2a Ed.. 6.

Química Orgânica . 3a Ed. 1973... 2a Ed.. Química Orgânica. Thomson. Rio de Janeiro. Livros Técnicos Científicos S/A. L. J. N. vol.• • Allinger. Rio de Janeiro. Química Orgânica.. ANOTAÇÕES . São Paulo. Guanabara Dois. 6a Ed. McMurry. I.Análise orgânica qualitativa. • Vogel. 1979. 2005. 3.

A caseína que existe no leite esta na forma de sal de cálcio chamado de caseinato de cálcio. a caseína tem carga negativa neste pH e é solubilizada na forma de um sal. 2. beta-caseína e k-caseína.Com adição de ácido ao leite. Existem 3 tipos de proteínas no leite: as caseínas.Quando o leite azeda. Portanto. como acontece com as proteínas fibrosas. no béquer de 100 mL. ele é insolúvel em soluções de pH inferior a 4.2 g de carbonato de cálcio a leite que está no béquer de 100 mL. Este sal tem extrutura complexa. • Isolamento da caseína Transfira a caseína para o funil de buchner e façer a filtração a vácuo. principalmente alfa-caseína. C. por exemplo) com outras proteínas. porém se a k-caseína for adicionada a uma destas ou as duas em combinação.6. isoladas ou em combinação. O ponto isoelétrico (neutralidade) do caseinato de cálcio está em pH 4. formar-se-ão micelas e tais proteínas serão solúveis. A alfa-caseína e a beta-caseína são insolúveis no leite. Após a remoção da caseína adicione 0. que formam uma micela ou uma unidade solubilizada. principalmente aos grupos hidroxila de serinas e treoninas. a caseína é uma mistura de pelo menos três proteínas semelhantes. e são mais facilmente solubilizadas como suspensões coloidais. INTRODUÇÃO As proteínas podem ser classificadas em 2 categorias: as globulares e as fibrosas. isto é. Estas proteínas não formam interações intermoleculares (ligações hidrogênio. e o consequente abaixamento do pH provoca o mesmo processo de coagulação. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ISOLAMENTO DA CASEINA • Precipitação da caseína Coloque 4. grupos fosfato estão ligados a algumas cadeias laterais de aminoácidos. as lactoalbuminas e as lactoglobulinas. ele é composto por alfa-caseína.As proteínas globulares tendem a se dobrar de modo a formar unidades compactas em forma de esferóides. produz-se ácido lático pela ação de bactérias. A caseína é uma fosfoproteína. logo. as cargas negativas da superfície externa da micela são neutralizadas e a proteína neutra precipita. Transfira a caseína para um vidro de relógio utilizando um bastão de vidro.PRATICA 07: ISOLAMENTO DA CASEÍNA E LACTOSE DO LEITE 1.6. Na verdade. Pese e calcule o rendimento.6. Aqueça a mistura em banho maria à 40° Quando o le ite atingir a temperatura C. O pH do leite é aproximadamente 6.0 g de leite em pó e 10 mL de água. ISOLAMENTO DA LACTOSE • Precipitação das albuminas . de 40° adicione gota a gota 10 a 12 gotas de ácid o acético diluído a 10%. beta –caseína e kcaseína.

• Solomons. Porto Alegre. Bookman. Livros Técnicos e Científicos S/A . W. 1973. (Trad. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena. 3. 2009. 2a Ed.. Realize filtração do C líquido ainda quente utilizando funil comum e algodão... Fryhle. 3. 2009. São Paulo. Livros Técnicos Científicos S/A. Química Orgânica. C. • Precipitação da lactose Coloque 100 mL de etanol a 95% no béquer contendo o líquido filtrado. B. R. Thomson. 2005. 6a Ed. L. Rio de Janeiro. BIBLIOGRAFIA • Pavia. Rio de Janeiro. G. et al. J. I. 2a Ed. B. diretamente na chapa até aproximadamente 75° por cerca de 5 min. T. O liquido filtrado será utilizado para precipitação da lactose. N. Na próxima aula pegue o líquido com a albumina cristalizada e faça a filtração a vácuo. L.). Guanabara Dois. Aqueça essa mistura até cerca de 60 ° diretamente na plac a. Química Orgânica. 1 e 2. 3a Ed. Alencastro.. Pegue o líquido filtrado e deixe na geladeira para albumina cristalizar por uma semana. vol. Rio de Janeiro.. ANOTAÇÕES . 9a Ed. Química Orgânica.. McMurry. Realizar a filtração utilizando funil C comum e algodão. Química Orgânica .Análise orgânica qualitativa. • Vogel.. vol. 1979. • • Allinger.Aqueça a mistura que está no béquer de 100 mL. D.