1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

o ácido terá maior ponto de ebulição. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. semelhante à cera. O ácido aromático mais simples. Por essa razão. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). não tem apreciável solubilidade em água. 2. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. Veja: 3. como no álcool. o benzeno. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. muito pouco solúveis. por serem pouco voláteis. como os álcoois.Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. o carbono seguinte é o carbonoβ . ambos com o mesmo número de carbonos. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα . quanto à solubilidade. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos. como o éter. por apresentar já elevado número de carbonos. o ácido benzóico. o próximo é oγ e assim por diante.4. valérico (5C) e capróico (6C). miscíveis com a água. o álcool. insolúveis em água.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . Os ácidos mais altos não têm muito odor. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos.

são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos.4. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Assim.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. produzindo os respectivos sais. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. por exemplo. Logo. A maioria dos outros sais são insolúveis. transformando o ácido em seu respectivo sal. mas insolúveis em solventes apolares. portanto. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. deixa a carbonila com superávit eletrônico. será mais fácil a liberação do próton. portanto. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Assim. já a introdução de grupos Cl. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água. a introdução de grupos CH3. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. O efeito indutivo é -I e. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. será mais difícil a liberação do próton. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. O efeito indutivo é +I e. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O .Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. conduz a ácidos mais fracos do que ele. clorídrico). Assim. como todos os sais. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. o caráter ácido aumenta. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. nítrico. Logo. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. o caráter ácido diminui.

C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico.U.A. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. importantes como solventes. sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto.6.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório.P. .

4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos. β.3. átomos de carbono de números 2. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares. . γ e assim sucessivamente.

Na química orgânica. Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. tri. Em fórmulas químicas.CO. etc precedendo a terminação.COOH é o grupo funcional carboxila. Exemplo: . cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez.é um radical orgânico acila. Neste caso usamos di. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. R . Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos. . alquenila. esses grupos são tipicamente representados como COOH. arila ou hidrogênio. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.

através de uma reação chamada de esterificação. surge mais um aroma artificial ou sintético. é identificada.Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório. Se eles têm sucesso. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. ou de uma flor. de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Óleo x gordura: qual a diferença? . de cosméticos e de alimentos. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. que produz água e éster.

Os primeiros são ésteres líquidos. Br ou I). ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl. Dos haletos de ácido. e as gorduras. denominados de acido ou cloretos de acila.Óleos e gorduras são ésteres. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). .