1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

como o éter. por serem pouco voláteis. miscíveis com a água. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). o próximo é oγ e assim por diante. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . O ácido aromático mais simples.4. muito pouco solúveis. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. ambos com o mesmo número de carbonos. o ácido terá maior ponto de ebulição. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma. 2. por apresentar já elevado número de carbonos.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. semelhante à cera. insolúveis em água. o benzeno.Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. Os ácidos mais altos não têm muito odor. Veja: 3. quanto à solubilidade. valérico (5C) e capróico (6C).5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα . os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos. o carbono seguinte é o carbonoβ . Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. o ácido benzóico. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. o álcool. como no álcool. não tem apreciável solubilidade em água. Por essa razão. como os álcoois.

que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. a introdução de grupos CH3. Assim. o caráter ácido aumenta. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Assim. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. portanto. transformando o ácido em seu respectivo sal. nítrico. será mais fácil a liberação do próton. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. O efeito indutivo é -I e. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. produzindo os respectivos sais. já a introdução de grupos Cl. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. será mais difícil a liberação do próton. o caráter ácido diminui. Logo. mas insolúveis em solventes apolares. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. portanto. A maioria dos outros sais são insolúveis. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. O efeito indutivo é +I e. deixa a carbonila com superávit eletrônico. clorídrico). como todos os sais. por exemplo. Logo. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . conduz a ácidos mais fracos do que ele. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos.4.

C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico.U.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. importantes como solventes.P. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila. . B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido.6. sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto.A. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres.

.3.4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos. β. γ e assim sucessivamente. átomos de carbono de números 2. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares.

Em fórmulas químicas. arila ou hidrogênio. esses grupos são tipicamente representados como COOH. cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Neste caso usamos di. tri. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.CO. R . Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila.é um radical orgânico acila. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. Exemplo: . . alquenila.Na química orgânica.COOH é o grupo funcional carboxila. etc precedendo a terminação.

Óleo x gordura: qual a diferença? . Se eles têm sucesso. de cosméticos e de alimentos. surge mais um aroma artificial ou sintético. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. é identificada. de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool.Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. ou de uma flor. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. que produz água e éster. através de uma reação chamada de esterificação. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta.

Óleos e gorduras são ésteres. . ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl. Dos haletos de ácido. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). Br ou I). e as gorduras. denominados de acido ou cloretos de acila. Os primeiros são ésteres líquidos.

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