1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

por apresentar já elevado número de carbonos. o próximo é oγ e assim por diante. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos. o carbono seguinte é o carbonoβ . Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos.Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. o ácido benzóico.4. o ácido terá maior ponto de ebulição. miscíveis com a água. semelhante à cera.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. Por essa razão. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. por serem pouco voláteis. insolúveis em água.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα .Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . 2. não tem apreciável solubilidade em água. quanto à solubilidade. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. valérico (5C) e capróico (6C). O ácido aromático mais simples. Os ácidos mais altos não têm muito odor. ambos com o mesmo número de carbonos. como o éter. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma. como os álcoois. o álcool. Veja: 3. como no álcool. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. o benzeno. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. muito pouco solúveis.

portanto. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . produzindo os respectivos sais. será mais fácil a liberação do próton. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. o caráter ácido aumenta. a introdução de grupos CH3. Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. Assim. Assim. será mais difícil a liberação do próton.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. transformando o ácido em seu respectivo sal. portanto. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. A maioria dos outros sais são insolúveis.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. por exemplo. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Logo. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. O efeito indutivo é -I e. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água.4. mas insolúveis em solventes apolares. deixa a carbonila com superávit eletrônico. o caráter ácido diminui. conduz a ácidos mais fracos do que ele. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. como todos os sais. Assim. Logo. O efeito indutivo é +I e. nítrico. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. já a introdução de grupos Cl. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. deixa a carbonila com déficit eletrônico. clorídrico).

importantes como solventes.P. .U.6. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido. sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto.A. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético.C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório.

4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.3. . β. γ e assim sucessivamente. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares. átomos de carbono de números 2.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos.

ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.é um radical orgânico acila. tri. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base. R . Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. Em fórmulas químicas. cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos. Neste caso usamos di.CO. Exemplo: . .COOH é o grupo funcional carboxila. Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. etc precedendo a terminação.Na química orgânica. alquenila. arila ou hidrogênio. esses grupos são tipicamente representados como COOH.

Se eles têm sucesso. que produz água e éster. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório. surge mais um aroma artificial ou sintético. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. ou de uma flor. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. é identificada. Óleo x gordura: qual a diferença? . de cosméticos e de alimentos. de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. através de uma reação chamada de esterificação.Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica.

. Dos haletos de ácido. Br ou I). denominados de acido ou cloretos de acila. Os primeiros são ésteres líquidos. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). e as gorduras.Óleos e gorduras são ésteres. ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl.

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