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acidos carboxilicos

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1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

o carbono seguinte é o carbonoβ .Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. Por essa razão. como no álcool. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. não tem apreciável solubilidade em água. o ácido terá maior ponto de ebulição. o ácido benzóico. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos. por serem pouco voláteis.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα . por apresentar já elevado número de carbonos. muito pouco solúveis. o álcool. miscíveis com a água. O ácido aromático mais simples. insolúveis em água. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). 2. Veja: 3. o benzeno. semelhante à cera. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . como o éter. ambos com o mesmo número de carbonos.4. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. valérico (5C) e capróico (6C). quanto à solubilidade. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. como os álcoois. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma. o próximo é oγ e assim por diante. Os ácidos mais altos não têm muito odor.

clorídrico). Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Logo. transformando o ácido em seu respectivo sal. Logo. Assim. mas insolúveis em solventes apolares. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . portanto. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido.4. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. deixa a carbonila com superávit eletrônico. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Assim. por exemplo. o caráter ácido diminui.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. a introdução de grupos CH3. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. já a introdução de grupos Cl. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água. será mais difícil a liberação do próton. será mais fácil a liberação do próton. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. portanto. O efeito indutivo é -I e. A maioria dos outros sais são insolúveis. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. nítrico. produzindo os respectivos sais. o caráter ácido aumenta. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. Assim. deixa a carbonila com déficit eletrônico.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. como todos os sais. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. conduz a ácidos mais fracos do que ele. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes.

sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres. .P. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético.A.U.C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico. importantes como solventes.6.

.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos. átomos de carbono de números 2.4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α. γ e assim sucessivamente. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares.3. β.

cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base. R . Exemplo: . Neste caso usamos di. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.CO. Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. etc precedendo a terminação. arila ou hidrogênio. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. alquenila. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos.é um radical orgânico acila. tri. Em fórmulas químicas.COOH é o grupo funcional carboxila.Na química orgânica. esses grupos são tipicamente representados como COOH. .

Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. que produz água e éster. através de uma reação chamada de esterificação. ou de uma flor. Se eles têm sucesso. de cosméticos e de alimentos. Óleo x gordura: qual a diferença? . surge mais um aroma artificial ou sintético. é identificada. de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório.

Br ou I). e as gorduras. ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl. Os primeiros são ésteres líquidos. Dos haletos de ácido. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). .Óleos e gorduras são ésteres. denominados de acido ou cloretos de acila.

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