1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

como no álcool. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C).Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. Veja: 3.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. miscíveis com a água.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . o álcool. como o éter. o ácido benzóico. o carbono seguinte é o carbonoβ . Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα . muito pouco solúveis.4. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. insolúveis em água. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos. O ácido aromático mais simples. Os ácidos mais altos não têm muito odor. 2. o ácido terá maior ponto de ebulição. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma. o benzeno. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. não tem apreciável solubilidade em água. ambos com o mesmo número de carbonos. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos. como os álcoois. semelhante à cera. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. por serem pouco voláteis. Por essa razão. quanto à solubilidade. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. por apresentar já elevado número de carbonos. o próximo é oγ e assim por diante.

Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. por exemplo. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. Assim. Logo. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água. o caráter ácido aumenta. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. Assim. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. transformando o ácido em seu respectivo sal. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. portanto. o caráter ácido diminui. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. Assim. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. A maioria dos outros sais são insolúveis. conduz a ácidos mais fracos do que ele. O efeito indutivo é -I e. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes.4. clorídrico). Logo. a introdução de grupos CH3. mas insolúveis em solventes apolares. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. será mais difícil a liberação do próton. produzindo os respectivos sais. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. deixa a carbonila com superávit eletrônico. já a introdução de grupos Cl. deixa a carbonila com déficit eletrônico. portanto. como todos os sais. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. será mais fácil a liberação do próton. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. O efeito indutivo é +I e. nítrico. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente.

Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I.C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres.U. importantes como solventes.6. .P.A. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido.

. β. γ e assim sucessivamente. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares. átomos de carbono de números 2.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos.3.4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.

tri. Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.Na química orgânica. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. etc precedendo a terminação. esses grupos são tipicamente representados como COOH. arila ou hidrogênio.CO. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base. . Exemplo: . Neste caso usamos di. alquenila. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos.COOH é o grupo funcional carboxila.é um radical orgânico acila. cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Em fórmulas químicas. R .

de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. é identificada. de cosméticos e de alimentos. Óleo x gordura: qual a diferença? . surge mais um aroma artificial ou sintético. que produz água e éster. ou de uma flor. Se eles têm sucesso. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. através de uma reação chamada de esterificação. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório.Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind.

Br ou I). Dos haletos de ácido. ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl. denominados de acido ou cloretos de acila. . e as gorduras. Os primeiros são ésteres líquidos. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl).Óleos e gorduras são ésteres.

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