1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

quanto à solubilidade. miscíveis com a água. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. como no álcool. não tem apreciável solubilidade em água. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. como os álcoois. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos.Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. o ácido terá maior ponto de ebulição. como o éter. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). o ácido benzóico.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . Por essa razão. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. Os ácidos mais altos não têm muito odor. o benzeno. por serem pouco voláteis. semelhante à cera. Veja: 3. muito pouco solúveis. ambos com o mesmo número de carbonos. por apresentar já elevado número de carbonos.4. o carbono seguinte é o carbonoβ . o próximo é oγ e assim por diante. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos. valérico (5C) e capróico (6C). o álcool. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. insolúveis em água. O ácido aromático mais simples. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. 2.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα .

os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água. por exemplo. produzindo os respectivos sais. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico. o caráter ácido diminui. O efeito indutivo é -I e.4. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. portanto. já a introdução de grupos Cl. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. mas insolúveis em solventes apolares. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. deixa a carbonila com superávit eletrônico. a introdução de grupos CH3. transformando o ácido em seu respectivo sal.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. Logo. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. O efeito indutivo é +I e. Assim. como todos os sais. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. portanto. o caráter ácido aumenta. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. conduz a ácidos mais fracos do que ele. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. nítrico. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. Assim. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. será mais difícil a liberação do próton. Logo. clorídrico). Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. A maioria dos outros sais são insolúveis. será mais fácil a liberação do próton. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente.

sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto. importantes como solventes.6.A.Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila.C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico.U. .P. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido. importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres.

γ e assim sucessivamente. B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares.Notas: A) A nomenclatura dos ácidos. . β. átomos de carbono de números 2.4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.3.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. Neste caso usamos di. Exemplo: . tri. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila. etc precedendo a terminação. . alquenila. R . cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. arila ou hidrogênio.é um radical orgânico acila.Na química orgânica.COOH é o grupo funcional carboxila. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.CO. esses grupos são tipicamente representados como COOH. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base. Em fórmulas químicas.

Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. de cosméticos e de alimentos. que produz água e éster. através de uma reação chamada de esterificação. Óleo x gordura: qual a diferença? . Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. é identificada. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório. surge mais um aroma artificial ou sintético. de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. ou de uma flor. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. Se eles têm sucesso.

denominados de acido ou cloretos de acila. Dos haletos de ácido. e as gorduras. Os primeiros são ésteres líquidos. Br ou I).Óleos e gorduras são ésteres. ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl. os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). .