1- Nomenclatura e exemplos Nomenclatura oficial IUPAC

:

ácido+ prefixo + infixo + óico

Alguns exemplos importantes:

Praticamente todos os ácidos carboxílicos possuem nomes vulgares. É enorme a quantidade de ácidos que são mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes ácidos são diácidos, triácidos ou compostos mistos, como os hidroxi-ácidos). Veja alguns deles: Ácido Fórmico Acético Propiônico Butírico Valérico Capróico Caprílico Cáprico Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico Linolênico Benzóico Ftálico Isoftálico Tereftálico Salicílico Antranílico Fórmula molecular HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH cis-octadeceno-9-óico cis, cis-octadecadieno-9,12-óico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-óico (C6H5)COOH o-(C6H5)(COOH)2 m-(C6H5)(COOH)2 p-(C6H5)(COOH)2 o-(C6H4)(OH)(COOH) o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Fenilacético (C6H5)CH2COOH

o próximo é oγ e assim por diante.Propriedades físicas Como se poderia prever pela estrutura molecular. o ácido benzóico. o benzeno. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. Veja: 3. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool. por apresentar já elevado número de carbonos. os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem. por serem pouco voláteis. Os ácidos mais altos não têm muito odor. os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos. 2. quanto à solubilidade. o álcool. para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C). muito pouco solúveis. não tem apreciável solubilidade em água. valérico (5C) e capróico (6C). ambos com o mesmo número de carbonos. devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma.Métodos de obtenção Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ácidos carboxílicos . O ácido aromático mais simples. insolúveis em água. como os álcoois.4. formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos.Oxálico Malônico Succínico Adípico Metacrílico Sórbico Tartárico Gálico Acrílico Crotônico Fumárico Cítrico HOOC-COOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH HOOC(CH2)4COOH CH2=C(CH3)COOH CH3CH=CHCH=CHCOOH HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (C6H2)-3. como o éter. miscíveis com a água. os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores. como no álcool. semelhante à cera.5-(OH)3COOH CH2=CHCOOH trans-CH3CH=CHCOOH trans-HOOCCH=CHCOOH CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH OBS: Costuma-se nomerar as posições de substituição num ácido carboxílico da seguinte maneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH é chamado carbonoα . o ácido terá maior ponto de ebulição. o carbono seguinte é o carbonoβ . Por essa razão.

O efeito indutivo é -I e. como todos os sais. será mais difícil a liberação do próton. Assim. portanto. a introdução de grupos CH3. Logo.Sais de ácidos carboxílicos Embora muito mais fracos que os ácidos inorgânicos fortes (sulfúrico.Propriedades químicas Osácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO-+ H3O+. conduz a ácidos mais fracos do que ele. As intensas forças eletrostáticas existentes entre esses íons só são vencidas por altas temperaturas ou por ação de solventes altamente polares. portanto. Logo. podemos usar uma solução aquosa de hidróxido de sódio ou de bicarbonato. são sólidos cristalinos formados por íons positivos e íons negativos. deixa a carbonila com déficit eletrônico. Assim. produzindo os respectivos sais. OH ou NH2(efeito indutivo -I) no ácido benzóico. já a introdução de grupos Cl. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático. Veja aqui as principais reações dos ácidos carboxílicos 5. o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Assim. deixa a carbonila com superávit eletrônico. os ácidos carboxílicos podem reagir completamente com hidróxidos.4. Para solubilizar um ácido carboxílico insolúvel em água. Br ou NO2(efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila: No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. mas insolúveis em solventes apolares. soluções de ácidos minerais (H3O+) realizam a transformação inversa (veja mais detalhes em equilíbrios ácido-base e soluções tampão): RCOOH + OHRCOO-+ H3O+ RCOO-+ H2O RCOOH + H2O Os sais dos ácidos carboxílicos. o caráter ácido diminui. A maioria dos outros sais são insolúveis. será mais fácil a liberação do próton. que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. por exemplo. clorídrico). transformando o ácido em seu respectivo sal. Veja: RCOOH + NaOH RCOOH + NaHCO3 RCOONa(solúvel)+ H2O RCOONa(solúvel)+ CO2+ H2O . Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. o caráter ácido aumenta. Os sais carboxílicos dos metais alcalinos são solúveis em água. O efeito indutivo é +I e. nítrico.

Aplicações dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório. importantes como solventes. . importantes em sínteses orgânicas Fabricação de ésteres.U.A.C) O hidrocarboneto recebe em sua terminação o final óico. Veja os seus principais usos: Ácido fórmico: • • • • Tingimento e acabamento de tecidos Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos Desinfetante em medicina e na produção de bebidas Fabricação de polímeros Ácidoacético: • • • • • Produção de acetato de vinila (plástico PVA) Produção de anidrido acético e cloreto de vinila. sendo necessária ou não a palavra ácido antes do nome do composto.6.P. mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. em perfumaria e essências artificiais Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) Na fabricação do vinagre Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A) Oficial (I. B) Usual Palavra ácido seguida de um nome que parece com alguma caracteristica do ácido.

Notas: A) A nomenclatura dos ácidos. . B) Os ácidos aromáticos possuem nomes particulares. átomos de carbono de números 2.3. γ e assim sucessivamente. β.4 entre outros podem ser denominados através dos símbolos: α.

tri. R . Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos. .é um radical orgânico acila. Neste caso usamos di.CO. Exemplo: . Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila. esses grupos são tipicamente representados como COOH.Na química orgânica. etc precedendo a terminação. Em fórmulas químicas. Veja: OFICIAL: ácido propanodióico USUAL: ácido malônico Sais Orgânicos São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base. Sais Orgânicos OFICIAL: ácido etanóico USUAL: ácido acético (presente no vinagre) Observação – O grupo funcional (dos aldeídos. ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.COOH é o grupo funcional carboxila. alquenila. arila ou hidrogênio. cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez.

de ligação + OATO DE ___________ Prefixo Nome do metal Exemplo: Propanoato de potássio Ésteres São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool. Se eles têm sucesso. os químicos tentam reproduzi-la em laboratório. de cosméticos e de alimentos. que produz água e éster.Nomenclatura: OFICIAL: ______ + ind. etanóico + metanol etanoato de metila + água Observação: Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta. é identificada. Óleo x gordura: qual a diferença? . surge mais um aroma artificial ou sintético. Apresentam o grupo Nomenclatura: Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA Exemplo: ac. que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica. ou de uma flor. através de uma reação chamada de esterificação.

os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl). e as gorduras. Br ou I). . Os primeiros são ésteres líquidos. Dos haletos de ácido. denominados de acido ou cloretos de acila.Óleos e gorduras são ésteres. ésteres sólidos Haletos de ácidos São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl.

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