c
 
 


  

 
  

 


  c 

Tanggal : 5 Oktober 2010

Kelas ganjil

Kelompok 06

Asisten : Nila T.B. - Melina

Oleh

Bunga Annisa 10509089

Laboratorium Kimia Organik

Program Studi Kimia

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Institut Teknologi Bandung

Bandung
   !""#
Pembuatan Sikloheksana

 $"#
 !""# 
£ Menentukan kemurnian sikloheksena dengan data indeks biasnya.
£ Menentukan massamolekul sikloheksana dan rendemenfraksi onalnya dalam
sampel.

Ñ %"&"
#'"("&"#
¢ Distilasi pertama
Suhu saat tetes pertama = 96 oC
¢ Distilasi kedia
Suhu saat tetes pertama = 46 oC
¢ Filtrate hasil distilasi
£ Indeks bias hasil pengukuran = 1,650 i


Indeks bias referensi = 1,424 i




£ Massa tabung = 21,55 gr

Massa tabung + distilat = 22,631 gr
Massa distilat = 1,081 gr

-
#' ")"#"&"

£ Rendemanfraksional:

 
 
  
x 100% = 8,1894 %

£ Ketidakmurnian
X
X X X
x 100%
 X X X


X

  
  
x 100% = 15,871 %
  
 
(!")"*"#
Pada percobaan kali ini, dilakukan pembuatan sikloheksena melalui
dehidrasisikloheksanol.

Pertama tama, sikloheksanol ditambahkan dengan larutan H 3PO4 pekat, yang

berfungasi sebagai katalis asam yang juga merupakan agen pengoksidasi
kuat.Katalis ini dapat menimbulkan banyak reaksi sampingan, dimana ia dapat
mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama
tereduksi dengan sendirinya menjadi s ulfur oksida. Yang mana kedua gas ini harus
dikeluarkan melalui proses selanjutnya, yaitu distilasi. Selain itu, senyawa dengan
ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol dapat menghasilkan reaksi
polimerisasi dengan adanya H3PO4yang berperan sebagai katalis asam.
Kemudian kedalam filtrate juga ditambahkan toluene dengan menggunakan corong
panjang. Untuk mengikat spesispesi yang tidak diinginkan.Distilasi dilanjutkan
sampai volumenya berkurang setengah. Campuran reaksi kemudian dicuci dengan
larutanNaCl jenuh yang berfungsi sebagai salting o ut, dimana ia akan menarik
senyawa polar dalam larutan (air) dan mencegah terbentuknya emulsi akibat
pengotorpengotor dalam distilat. Campuran kemudian diekstraksi sampai terbentuk
dua fasa, dimana lapisan atas merupakan senyawa organik dan lapisan atas ad alah
fasa air yang akan dipisahkan. Ke dalam lapisan organik kemudian ditambahkan
CaCl 2anhidrat yang berfungsi sebagai pengikat air yang mungkin terbawa pada saat
pemisahan.Laritan disaring, didistilasi, dan distilatnya diamati.

Hasil percobaan menunjukkan bahwa rendemanfraksional dari distilat yang

diperoleh hanya sedikit, yaitu 1,081 gratau 8,1894 % saja. Hasil pengukuran indeks
bias juga menunjukkan nilai 1,650 i
dimana menurut referensi,indeks bias
sikloheksena adalah 1,424 i
Artinya, ketidakmurnian mencapai 15,871 % Kedua
fakta ini menunjukkan bahwa sikloheksena yang terbentuk belum murni, dimana ada
kemungkinan masih ada reagen atau zat zatpengotor yang terbawa dalam proses
distilasi, ekstraksi, ataupun pemisahan campuran. Distilat juga dapat diukur gugus
fungsinya dengan metoda spektroskopiinframerah yang mengamati interaksi molekul
dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0.75
± 1.000 µm atau pada bilangan gelombang 13.000 ± 10 cm-1. Metoda ini meliputi
teknik serapan (absorption), teknik emisi (emission), teknik fluoresensi
(fluorescence) yang digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa yang belum
diketahui,karenaspektrum yang dihasilkan spesifik untuk senyawa
tersebut.Sehingga, dapat dilihat perbedaan antara sampel sikloheksanol dan filtrate
sikloheksena dengan membandingkan spektrum IR nya. Karena daerah
serapanakan meningkat dengan berbuahnya produk alkohol menjadi alkena.

'* #+*#,"-" %"")""#.(/ 0

C-H alkana 2850-2960, 1350-1470
C-H alkena 3020-3080, 675-870
C=C Alkena 1640-1680
C=C aromatik (cincin) 1500-1600
C-O alkohol, eter, asam karboksilat, ester 1080-1300
C=O aldehida, keton, asam karboksilat, ester 1690-1760
O-H alkohol, fenol(monomer) 3610-3640
O-H alkohol, fenol (ikatan H) 2000-3600 (lebar)

6. Kesimpulan
£ Karena indeks bias sikloheksena yang didapat adalah 1,650 i
, sedangkan
menurut referensi, indeks biasnya seharusnya bernilai 1,424 i

Ketidakmurnian mencapai 15,871 %.
£ Massa molekul sikloheksena yang didapatkan adalah 1,081 gr dengan
rendemenfraksionalnya 8,1894 %.

7. Daftar Pustaka

http://ebenbohr.wordpress.com/alkena/

http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/dehidrasi_alkohol/

http://id.wikipedia.org/wiki/Spektroskopi_inframerah

http://hanifkimia.blog.uns.ac.id/2010/05/11/sp ektroskopi-inframerah-ir/
 4. i
Y
O


Y
 Y

Y

Y
 Y

Y
Y

Y
Y
!"

Y
#Y$%Y

 
&Y' ())Y Y Y

'
 )(*+ Y Y


&" **)) Y Y

,Y' ()(*) Y Y


, Y %( Y

-,&Y' ./$(((((Y Y

Y 
2 Y
&0 1,&
Y
Y

Y 
2 Y


Y
Y

Y 
2 Y

Y3
Y
Y


0'Y4' %!(Y Y

0Y )5Y67Y Y

""Y 18'Y
9 Y (5)(Y67 Y
06Y" (5$Y:Y*(Y;Y$Y:<Y Y

6Y" )5+)Y:Y$%Y;Y)Y:<Y Y

&'YY2Y $(Y67Y

)5+Y3Y>(Y:?YY
="Y"' Y

5+Y3Y>$Y:?Y


-"
 -Y-+Y-7Y
Y

&"
 &%Y&Y&Y&$Y&Y
Y

#<Y*( Y

Y
Y
Y
(Y
<
Y" Y Y:Y>(Y:<?Y55Y
'6Y
Y:Y>*5Y:<?Y
"' Y
,"@Y YY$YAY Y

Y Y>2
YY
B?YY>@4?Y
,"Y2
YY
2YYY6@Y4Y
YY
YYY>Y$Y:Y((Y3?Y
4Y4 Y

Y
O


Y
Y

Y
 Y

Y

Y
 Y

Y
Y


"
Y

"
Y


Y
#Y

 
&Y' ()+(Y Y Y

'
 Y *+%% Y


&" *%*) Y Y

,' (%(%
Y Y

-,&Y' .=*)*$(((Y Y

Y 
2 Y
&0 1,&
Y
Y

Y 
2 Y


Y
Y

Y 
2 Y

Y3
Y
Y


0'Y4' %!Y Y

0Y ((5$)Y67Y
Y

Y@'Y8'5Y

""Y
!6"Y
9 Y (5+%Y671Y8'Y
06Y" $5+Y:Y++Y;Y*+Y:<Y Y

6Y" %(5)Y:YY;YY:<Y
Y

&'YY2Y 5%(Y67((Y1Y>(Y:?Y

Y>"p?Y %Y
= Y 5(*YCY>(Y:?Y


0&9& Y 0&9&Y4Y
 Y

-"
 Y -(--*-) Y

&"
 Y &&$ Y

<
Y" Y %*Y:Y
19$(Y 5(%Y6736Y>Y?Y
Y Y>2
YY
B?YY>@4?Y
,"Y2
YY
2YYY6@Y4YY
Y
YYY>Y$Y:Y((Y3?Y
4Y4Y