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Química Orgânica

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Histórico

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As substâncias encontradas na natureza eram divididas na antiguidade, em três grandes reinos: • • • O vegetal, O animal, Mineral.

Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos. Apesar de serem conhecidas várias substâncias extraídas de produtos naturais, a Química como ciência, teve início no fim da Idade Média com o nome de "alquimia". Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos: - transformar qualquer metal em ouro - princípio chamado de "pedra filosofal" e - o "elixir da vida", para prolongar a vida. O médico Paracelso (Suiço) que também atuava no campo da alquimia, afirmou, que "o homem é um composto químico, cujas doenças são decorrrentes das alterações desta estrutura, sendo necessários medicamentos para combater as enfermidades." Foi o início do uso de medicamentos para curar as enfermidades da época (séculos XVI e XVII). Somente no século XVIII foram extraídas várias substâncias a partir de produtos naturais, além daquelas anteriormente conhecidas (vinho, fermentação da uva e os produtos obtidos pela destilação de várias outras substâncias). Neste mesmo século - no ano de 1777-, a química foi dividida em duas partes de acordo com Torben Olof Bergmann: - a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos diretamente dos seres vivos e - a Química Inorgânica que estudava os compostos de origem mineral. Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente a partir dos organismo vivos - animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida pelo nome de "Teoria da Força Vital", formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava: a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório." Em 1828, após várias tentativas, um dos discipulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de uréia. Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" e obteve a "uréia", composto orgânico, derrubando assim, a Teoria da Força Vital.

Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras substâncias orgânicas e verificaram que o elemento fundamental era o carbono.

Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química dos compostos do carbono. Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diarimente, devido às pesquisas para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente. Es tudo do Áto mo de Ca rbono: Postulados de Kekulé: A segunda metade do século XIX presenciou o nascimento das primeiras concepções realmente consistentes sobre estruturas químicas. Em 1852, o químico inglês Edward Frankland [1825-1899] publicou um trabalho em que aparecia a expressão valência [do latim valentia = que tem força, poder]. Segundo Frankland, cada átomo teria o poder de ligar-se a um número fixo de outros átomos, ou seja, a uma certa valência. O hidrogênio, por exemplo, teria valência 1, e o oxigênio, valência 2. Isso permitia prever que a fórmula da água poderia ser H – O – H , ou seja H2O. Oito anos mais tarde, em 1860, o químico italiano Stanislao Cannizzaro [1826-1910] mostrou que substâncias diferentes poderiam ter a mesma proporção de átomos, ou seja, a mesma fórmula mínima. Assim, tanto o etileno como o ciclo-hexano, poderiam apresentar a fórmula CH2. Foi a partir dessa observação que nasceu a diferença entre a fórmula mínima ( CH2 ) e a fórmula molecular: C2H4 (etileno) e C6H12 (ciclo-hexano). Mas qual seria a geometria das moléculas, ou seja, como poderiam ser construídas as fórmulas estruturais espaciais? Entre 1858 e 1861, praticamente na mesma época dos trabalhos de Cannizzaro, vários cientistas elaboravam outras teorias sobre estruturas moleculares. Foi assim que o químico inglês Archibald Couper [1831-1892] sugeriu que cada valência do átomo fosse indicada por um traço, dando origem à fórmula estrutural plana, também conhecida no meio científico como fórmula de Couper. Na mesma época, mas de maneira independente, surgiram trabalhos semelhantes, como o do químico alemão August Kekulé. Para explicar a razoável quantidade de compostos orgânicos já conhecidos, alguns com fórmulas moleculares semelhantes, Kekulé propôs hipóteses extraordinárias: • O carbono teria quatro valências. • Os átomos de carbono poderiam formar cadeias. • Os átomos de carbono poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências. [Surgia assim o conceito de ligação simples, dupla e tripla].

# A estrutura tetraédrica do Carbono Apesar de as propostas de Couper e Kekulé serem de grande importância, eram apenas fórmulas planas, em duas dimensões. Colocou-se, então, a seguinte questão: essas fórmulas corresponderiam às geometrias reais das moléculas? Ou seja, de que maneira os átomos estariam efetivamente dispostos no espaço?

As primeiras respostas surgiram 15 anos depois, com os trabalhos independentes do químico holandês Jacobus H. Van’t Hoff [1852-1911] e do químico francês Joseph-Achille Le Bel [1847-1930]. Em 1874, esses jovens cientistas propuseram um conjunto de hipóteses, de elevada criatividade e profunda importância para o futuro da Química Orgânica. Veja: • As quatro valências do carbono estariam dirigidas para os vértices de um tetraedro. • As quatro valências seriam espacialmente equivalentes. • As ligações simples, dupla e tripla seriam correspondentes a diferentes formas de união entre dois tetraedros. Hibridação do átomo de carbono e seus ângulos de ligação: Os átomos de carbono são tetravalentes e suas quatro valências são equivalentes entre si.

Eles se ligam entre si formando cadeias. As ligações do átomo de carbono são orientadas para os vértices de um tetraedro e o ângulo entre elas é de 109º 28'. Isso possibilita que eles realizem entre si: ligações simples, quando ligados por um vértice,

ligações duplas, quando ligados por dois vértices,

e ligações triplas, quando ligados por três vértices.

A maneira usada para se explicar as ligações simples, duplas e triplas realizadas pelos átomos de carbono é a hibridização. Neste tipo de situação, orbitais de subníveis diferentes do nível de valência se mesclam, originando novos orbitais (híbridos). No estado fundamental, o carbono apresenta a seguinte configuração eletrônica. 1s2 2s2 2p2 Somente os orbitais do segundo nível é que participam da hibridização e sempre um dos elétrons do orbital 2s é "promovido" para o orbital 2p vazio. Este fenômeno só é possível devido a similaridade energética dos dois orbitais. 2s2 2p2

Após a promoção, dizemos que o átomo de carbono se encontra no estado ativado.

Na hibridização sp3, o orbital 2s se funde com os três orbitais 2p, originando quatro orbitais híbridos sp3 idênticos entre si. Cada um dos orbitais se orienta segundo os vértice de um tetraedro regular. Os ângulos entre os eixos de ligação são de 109°28'.

Todos os orbitais sp3 participam de ligações sigma, ou seja, o eixo da ligação coincide com o eixo do orbital. Todas as ligações são simples. Na hibridização sp2, o orbital 2s se funde com dois orbitais 2p, originando três orbitais sp2 e um p puro. Os três orbitais híbridos sp2 se orientam de acordo com um triângulo eqüilátero, os ângulos entre eles são de 120°. O orbital p puro fica perpendicular ao plano do triângulo.

Os orbitais do tipo sp2 fazem ligações do tipo sigma e o p puro faz ligações pi (ligação perpendicular ao eixo do orbital). Duas ligações são simples e uma é dupla.

Na hibridização sp, o orbital 2s se funde com um orbital 2p, originando dois orbitais sp e dois p puros. Estes dois orbitais se ficam no mesmo eixo, guardando um ângulo de 180° um do outro. Os orbitais p puros são perpendiculares entre si e em relação ao eixo dos orbitais sp.

ou

Os dois orbitais sp fazem ligações do tipo sigma e os dois p puros fazem ligações do tipo pi. Duas ligações simples e uma tripla ou duas ligações duplas. Em uma ligação dupla dupla sempre temos uma sigma e uma pi e em uma ligação tripla sempre temos uma ligação sigma e duas pi.

Classificação do Carbono quanto à sua posição na cadeia:

Classificação de Cadeia

s Carbônica s:

12) O nome do composto formado pela união dos grupos (radicais) etil e tercio-butil é (escreva a fórmula estrutural encontrada): a) 2,2 dimetilbutano b) n-hexano c) 2-metilpentano d) 2-etilpropano e) 3metilpentano 13) Escreva o nome dos seguintes grupos orgânicos (radicais):

a) – CH3 b) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 d) – CH2 – CH2 – CH3 e) – CH – CH3 CH3 f) – CH2 – CH – CH3 CH3

c) – CH2 – CH3 CH3 h) H2C = CH i) -C– CH3 CH3

g) H3C – CH – CH2 – CH3 CH3

14) Dê o nome aos hidrocarbonetos abaixo:

15) Desenhe a fórmula estrutural para (a) 2-metilpropeno (b) 2-buteno (c) 3-metil-2penteno 16) Menteno, um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1Isopropil-4-metilcicloexeno. Represente a estrutura. 17)Quantos átomos de carbono tem o 2-metilpropano? 18)Quais os nomes das estruturas abaixo pela IUPAC?

a) H3C - CH2 - CH2 - CH3 b) H2C = CH - CH = CH - CH3

e) H2C = CH2 f) H3C - CH2 - CH = CH2

c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3

g)

d)
18) Dado o nome dos hidrocarbonetos, escreva a fórmula estrutural para cada um. a) 3 - metil -1 - butino b) 2, 2 dimetil - propano c) 1- metil - 3 etil ciclo-pentano

d) 1,4 dimetil- benzeno e) 2 metil - 3 etil - hexano f) 4, 4 - dimetil - 2- penteno 19) Relativamente ao composto de fórmula estrutural I. II. III. IV. V. CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3, considere as afirmações: é um alceno; apresenta somente carbonos primários em sua estrutura; seu nome é 3 hexeno apresenta cadeia carbônica ramificada é uma cadeia homegênia

São corretas somente: a) I e II b) II, III e IV c) I e IV d) I, III e V e) I , III, IV e V 20) Dada a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos, escreva o nome de cada um .

a) CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3  CH2 - CH2  CH3

b) CH3 - CH = C - CH2 - CH3  CH3

21. UFRN O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocad` pela picada desses insetos, tem a se guinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 22. UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base.

Em relação a esse composto, pode-se afirmar: a) Possui anéis aromáticos condensados. b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona. c) Apresenta cadeia alifática. d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico. e) Apresenta grupamentos fenólicos.

23.UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, latura segundo a IUPAC do rincoferol representadsendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenco abaixo é:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 24.E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.

25. Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta. a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. b) Esse álcool é anidro. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água. d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água. 26. Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade. Veja, 26/04/2000 Fórmula da testosterona:

Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada. a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. c) Sua cadeia é aromática com ramificações. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2. 27. Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 28. U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexoatrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:

a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. 29. U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância essencial para os processos de coagulação sangüínea. De acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de carbono terciário são, respectivamente:

a) 556 e 10 b) 580 e 8

c) 556 e 8 d) 580 e 10 30. E.M. Santa Casa/Vitória-MG a) Escrever a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano b) Indicar o número de carbonos: Primários: Secundários: Terciários: Quaternários: 31. U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?

12. U. Salvador-BA

32.A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. b) Tem cadeia aberta e heterogênea. c) Possui ligações iônicas e covalentes. d) Não possui isômeros. e) É um aldeído insaturado. 33. U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:

As funções presentes nesse composto, entre outras, são: a) álcool, cetona e nitrocomposto. b) amina, haleto orgânico e álcool. c) nitrocomposto, aldeído e cetona. d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto. e) cloreto de ácido, fenol e amina. 34.. UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.

a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 35. PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2, 1, 3, 4. b) 3, 1, 2, 4. c) 1, 2, 3, 4. d) 4, 1, 3, 2. e) 3, 1, 4, 2. 36. U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por

Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. a) cetona e álcool b) cetona e benzeno c) fenol e éter d) amida e cetona e) álcool e éter 37. UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.

Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura acima. a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 38. UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila. 39. PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 40. PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita. ( ) alcano 1. etanol ( ) alceno 2. uréia ( ) álcool 3. benzoato de etila ( ) éster 4. eteno 5. acetileno 6. propano

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