INSTITUTO NACIONAL DE CHILE

José Miguel carrera

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA (2ºE.M)

GENERALIDADES
Los compuestos químicos se clasifican en dos grandes grupos, los compuestos
orgánicos (nombre que ha quedado por tradición) y los inorgánicos. Los primeros estudian los
compuestos derivados del carbón y los segundos abarcan a las sustancias constituidas por diferentes
elementos, con exclusión del carbono.
Originalmente los compuestos orgánicos eran aquellos obtenidos sólo partir de seres vivos y es la
razón del porque se denomina Química orgánica.
En el año 1828 un químico de nombre Friedrich Wöhler pudo sintetizar la molécula de urea a partir
de una reacción con compuestos inorgánicos, comprobando así que los compuestos orgánicos
también se puede sintetizar sin la intervención de seres vivos rompiendo con la teoría de la
“FUERZA VITAL” la que suponía que existía en todo ser vivo y que los compuestos orgánicos
seguían una línea lógica a partir de ella. Hoy la química orgánica se denomina química del
carbono, un nombre más adecuado pero menos usado que el original.

ECUACIÓNES DE FORMACIÓN DE LA UREA

Calor
a) sulfato de amonio + cianato de plomo CO (NH2)2 (urea, una amida)

b) NH3 (ac) + cianato de plomo urea

Las fuentes principales de extracción de compuestos orgánicos son el petróleo y el carbón mineral,
combustibles fósiles originados en la descomposición y transformación de seres vivos hace ya
muchos siglos.

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO

La importancia del carbono en la formación de muchos
y variados compuestos radica fundamentalmente en su configuración electrónica, su ubicación en la
tabla periódica y otros aspectos tales como:

- El carbono es el único elemento que esta presente en todos los compuestos orgánicos
- Posee cuatro electrones para el enlace distribuidos en una estructura tetraédrica
- Forma enlaces simples, dobles y triples
- Híbrida a lo menos en tres tipos: sp; sp2 y sp3
- Por lo antes expresado puede formar cuatro enlaces del tipo covalente

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO (Generalidades)

Configuración electrónica del C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Configuración electrónica terminal respecto a la energía de los orbitales:

Energía
2px1 2py1 2pz0
2s1 2px1 2py1 2pz1
3
Hibridación sp
2s2 4 OM. sp3

Un electrón de la estructura 2s2 pasa a completar los orbitales p, cada uno con un electrón , a esta
estructura se le llama “semillena” y es muy estable, formando así cuatro orbitales moleculares sp3,
con una orientación tetraédrica-
Ángulo 109,5º

La hibridación del tipo sp3 es característica del carbono en los alcanos, donde existe un enlace
simple entre átomos de carbono. Otro tipo de hibridación se presenta en los alquenos, compuestos
donde existe a lo menos un doble enlace átomos de carbono, este se denomina sp2 y finalmente en
los alquinos, compuestos con un triple enlace entre átomos de carbono, en que la hibridación es del
tipo sp
Hibridación sp2

Energía
2px1 2py1 2pz0
P 2px1 2py1 2pz1
2 1
2s 2s
3 OM.
sp2
Hibridación

2pz1
1 1 1
2s 2px 2py
Hibridación sp

Energía
2px1 2py1 2pz0
P 2px1 2py1 2pz1
2
2s 2s1

2 OM.
sp

Hibridación
2py1 2pz1
1 1
2s 2px
ESQUEMA DE LOS DIFERENTES ENLACES

En los alcanos existe sólo un enlace sigma, en los alquenos existe un enlace sigma y un pi y en los
alquinos existe un enlace sigma y dos enlaces pi. Las características de estos compuestos aparecen
en la siguiente tabla.

DATOS GENERALES
TABLA Nº I

Tipo de Orbitales Ángulo Geometría Tipo de enlace Ejemplo

hibridación interorbital molecular (Familia)

sp3 4 orbitales sp3 109,5º Tetraédrica Simple CH3 – CH3

Alcanos
sp2 3 orbitales sp2 120,0º Angular Doble CH2 = CH2
1 orbital p Alquenos
sp 2 orbitales sp 180,0º Lineal Triple CH ≡ CH
2 orbitales p Alquinos

La teoría de hibridación fue propuesta por LINUS PAULING justifica los datos experimentales
respecto a ángulos, longitudes y energías de enlace.

LONGITUDES DE ENLACE CARBONO – CARBONO

TABLA Nº II
Enlace Longitud (Aº) Energía (kJ/mol)

C–C 1,54 350

C=C 1,33 613

C≡C 1,20 890

HIDROCARBUROS (HC)
Los hidrocarburos son compuestos firmados exclusivamente por
carbono e hidrógeno, son los más importantes dentro del contenido del petróleo. Los
hidrocarburos alifáticos son aquellos hidrocarburos en los que los átomos de carbono se unen
en cadenas abiertas, pudiendo ser lineales o ramificadas. Pueden ser:

• Alcanos
• Alquenos
• Alquinos

Una cadena alifática es una agrupación hidrocarbonada lineal con la fórmula:

CH3-(CH2)n-CH3
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicíclico,
hidrocarburo alifático cíclico o Cicloalcano
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

i) SATURADOS ALCANOS (parafinas)

a) ALIFÁTICOS
ALQUENOS (olefinas)
ii) INSATURADOS
ALQUINOS

i) CICLANOS
HC b) ALICÍCLICOS

ii) CICLENOS

C) AROMÁTICOS: Se caracterizan por poseer a lo menos un anillo bencénico

I.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS

A) FAMILIA ALCANOS:
Se caracterizan por poseer un enlace simple entre átomos de carbono, obedecen a la
fórmula general del tipo:
C n H2n + 2
Estos compuestos forman cadenas de uno , dos, tres , cuatro , cinco, seis, etc átomos de carbono,
indicando con los prefijos met, et, prop etc, el número de átomos de carbono que existen en el
compuesto, así se tiene: metano ; un átomo de carbono; etano dos átomos de carbono; propano tres
átomos de carbono etc.
TABLA Nº III

Nº DE ATOMOS DE PREFIJO EJEMPLO NOMBRE

C
uno met CH4 metano

dos et CH3 – CH3 etano

tres prop CH3 – CH2 – CH3 propano

cuatro but CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano

cinco penta CH3 – (CH2)2 – CH2 – pentano

CH3
seis hexa CH3 – (CH2)3 – CH2 – hexano
CH3
siete hepta CH3 –(CH2)4 – CH2 – heptano
CH3
ocho octa CH3 – (CH2)5 – CH2 – octano
CH3
nueve nona CH3 –(CH2)6 – CH2 – nonano
CH3
diez deca CH3 – (CH2)7 – CH2 – decano
CH3
 Nota: Debido a la estructura geométrica los compuestos dados estos, no son lineales, sino que
se presentan en una figura de zig – zag, sólo que por comodidad, se presenta tal como aparecen
en la tabla Nº II

EL ÁTOMO DE CARBONO Y SU POSICIÓN

De acuerdo a su posición que tiene en átomo de

carbono dentro de la molécula, este puede ser primario, si sólo esta rodeado por átomo de carbono
vecino, si esta rodeado por dos átomos de carbono vecino se dice que es secundario, un carbono
terciario tiene tres átomos de carbono vecinos y finalmente un carbono cuaternario esta rodeado
por cuatro átomos de carbono.

CH3 CH3

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH– CH3

CH3
Los carbonos primarios son los CH3
Los carbonos secundarios son los CH2
Los carbonos terciarios son los CH
Y los carbonos cuaternarios son los C

ALGUNOS TIPOS DE FÓRMULAS

A) FÓRMULA MOLECULAR O REAL:

Es aquella que representa el total de átomos tal como es en la
naturaleza. Ejemplo: el etano tiene fórmula molecular C2 H6

B) FÓRMULA EMPIRICA O SIMPLIFICADA

Es aquella que sólo muestra la proporción en que se encuentran lo
átomos en el compuesto. Ejemplo el etano tiene fórmulas molecular C2 H6, si se simplifica queda C
H3, es decir nos nuestra que por cada átomo de C hay tres de Hidrógeno.

C) FÓRMULA ESTRUCTURAL.
Esta puede ser, estructural condensada o desarrollada, en la primera
sólo se muestra la cadena con los enlaces de C – C, tal como: CH3 – CH3, en cambio en la fórmula
desarrollada se muestran todos los enlaces, es decir:
H H

H– C–C–H

H H
D) FÓRMULA ESPACIAL.
Nos muestra la orientación o forma espacial. Ejemplo

Para el metano:

C
≡

E) FORMULA ELECTRÓNICA (DE LEWIS)

Aquí los enlaces se muestran con puntos, los quer
han reemplazado a los trazos.
H H
·· ··
H : C:C :H
·· ··
H H

Otras formas de representar un compuesto son las fórmulas de varillas y esferas y aquellas
denominadas de esferas ínter- penetradas.
RADICALES ALQUILO.
Estos se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno, entonces si
el metano pierde un átomo de H queda: CH4 menos un átomo de H nos da una estructura del tipo –
CH3 el cual recibe el nombre de metil o metilo.
H
··
CH4 H :C· + · H Es decir corresponde a un
rompimiento
·· del tipo homolítico
H
Metano metil

Para el etano

H H
·· ··
CH3 – CH3 H : C:C · + · H
·· ··
H H

Etano etil
Los dos compuestos anteriores sólo tienen una
posibilidad para el átomo de H saliente, ya que los otros son equivalentes, pero, ¿Qué sucederá
cuando haya uno o más átomos que no sean equivalentes?
En compuestos con más de dos átomos de carbono se podrán obtener más de
un radical, dependiendo de la ubicación del átomo de hidrógeno saliente. Es el caso del propano,
este tiene carbonos primarios y secundarios, por tanto es aquí donde se produce la diferencia
respecto de los dos compuestos anteriores, aquí el propano puede perder un átomo de H del carbono
primario:

CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 · + · H

Propano n – propil

H
··
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 + · H
·
Isopropil

El término n – propil se refiere a que el hidrógeno saliente es uno del carbono

terminal y el nombre para el radical denominado sec – propil se refiere a que el radical alquilo se
obtiene a partir de sacar un átomo de H de un carbono secundario. Por tanto a partir del propano se
obtiene dos radicales alquilo.¿Cuántos radicales alquilo se obtendrán a partir del butano.
Respuesta = cuatro; n – butil; sec –butil; ter –butil y iso–butil. Encuentra tú las fórmulas
estructurales condensadas y desarrolladas de estos radicales.

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS.

Para nombrar correctamente los alcanos ramificados

se deben seguir las siguientes normas.

- Se elige la cadena más larga, si hubiese dos o más cadenas con igual número de átomos de
carbono se selecciona la que tenga mayor número de ramificaciones

- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación o instauración (enlaces dobles o triples), buscando que
la posible serie de números sea siempre la menor numeración.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su

correspondiente número localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son
radicales alquilo.

- Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de
cada grupo por “ORDEN ALFABÉTICO”.

- Si un mismo radical se repite en varios carbonos se separan los números localizadores con
comas y se antepone al radical el prefijo, di, tri, tetra, etc.
 - Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por “ORDEN
ALFABÉTICO” anteponiendo su número localizador a cada radical.

- Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de manera independiente y se colocan,

encerradas dentro de un paréntesis, como los demás radicales por “ORDEN
ALFABÉTICO”.

- NOTA: Aunque las cadenas carbonadas se representan en forma lineal, estas debido a las
características del enlace del carbono son en zig – zag.

EJEMPLOS DE APLICACIÓN.

01.- CH3 – CH2 – CH – CH3

CH2

CH3

La cadena más larga tiene cinco átomos de carbono, formando un ángulo

recto. Aquí en realidad cualquiera de los átomos de carbono terminales puede ser el carbono uno ya
que la molécula es simétrica, por tanto debemos nombrar este compuesto como:

3 – metil – pentano

02.- CH3

CH3 – CH2 –C – CH2 – CH – CH3

CH2 CH3

CH3

Aquí la cadena más larga tiene 6 átomos de carbono ( hexano ). El carbono

Nº 1 será el CH3 de la derecha, ya que posee un radical le da a la cadena la numeración más baja y
así este recibe el Nº 2 . Si fuese por el otro lado (Izquierda) el radical más cercano estaría en el C 3,
por tanto los radicales están en los carbonos 2 y 4, en este último tenemos dos tipos de radicales y
su nombre correcto será:

4 étil – 2, 4 – dimetil – hexano

03.-
CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH2

2, 2 – dimetil – butano

04.- CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH3

2, 3, 5– trimetil –hexano

05.- CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3

CH

CH3 CH3

3 – Isopropil – 2, 5 - dimetilheptano
EJERCICIOS

A.- Escribe la fórmula estructural condensada para los siguientes compuestos.

01.- 2,3 – dimetil-pentano

Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
02.- 2-metil-pentano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
03.- 2-metil-butano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
04.- 2-metil-pentano
Respuesta:……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………
05.- 2, 2,4-trimetil-pentano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
06.- 2-metil-propano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
07.- 2,2-dimetil-propano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
08.- 5-terbutil-nonano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
09.- 4-isobutil-nonano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

10.- 3-metil-pentano
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
B.- Juzga si los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo a la IUPAC son o no correctos.
En caso de no serlo escribe el correcto.

01.- 4-etil-pentano
02.- 2-etil-butano
03.- 2-etil-3-metil-butano
04.- 2,3-dimetil-butano
05.- 2, 2,4-trimetil-propano
06.- 3,3-dimetil-butano

II.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS

A) FAMILIA ALQUENOS:
Estos compuestos presentan en su estructura a lo menos un enlace doble entre
átomos de carbono;

– C=C –
Estos compuestos pueden ser lineales, ramificados y cíclicos.
ALQUENOS LINALES.
Se nombran tal como los alcanos sólo que se cambia la terminación “ano”
por “eno”.
Así el primer alqueno es el “eteno”.

TABLA Nº IV

Nº DE ATOMOS DE PREFIJO EJEMPLO NOMBRE

C
dos et CH 2 = CH2 eteno

tres prop CH2 = CH2 – CH3 propeno

cuatro but CH2 = CH2 – CH2 – buteno

CH3
cinco penta CH2= (CH2)2 – CH2 – penteno
CH3
seis hexa CH2 = (CH2)3 – CH2 – hexeno
CH3
siete hepta CH2 = (CH2)4 – CH2 – hepteno
CH3
ocho octa CH2 = (CH2)5 – CH2 – octeno
CH3
nueve nona CH2= (CH2)6 – CH2 – noneno
CH3
diez deca CH2 = (CH2)7 – CH2 – deceno
CH3

En la tabla IV anterior sólo se nombran los alquenos con un doble enlace en un carbono 1, así cada
uno de ellos se debiera nombrar como n – buteno, n – penteno, n- hexeno, etc. Ya que si el doble
enlace se encuentra en otra posición se deberá nombrar de acuerdo al carbono donde se encuentre el
doble enlace.Ejemplo 1.
1 2 3 4 5
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Aquí se numera la cadena a partir de CH3 del lado izquierdo ya que el doble enlace se encuentra
más cerca de ese carbono y por tanto tendrá la numeración más baja (para numerar los carbonos el
doble enlace es prioritario a los radicales) . Por tanto el nombre de este compuesto es:
2 – Penteno
6 5 4 3 2 1
Ejemplo 2.- CH3 – CH – CH3 – CH = CH – CH3

CH3
5 – metil – 2 – hexeno
Ejemplo 3.- Si en un mismo compuesto existen dos enlaces dobles se tiene que:
1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH = CH – CH3

El compuesto se denomina tal como: 1,3 – pentadieno. Indicando que en los carbonos 1 y 3 hay dos
dobles enlaces en una cadena de cinco carbonos de un alqueno.
ALQUENOS RAMIFICADOS
Ejemplos
CH3

01. - 2, 3 – dimetil – 2 – penteno CH3 – C = C – CH2 – CH3

CH3
Numerar la cadena comenzando por el extremo que dé la posición más baja al carbono que lleva la
instauración, en este caso el carbono 1 es el CH3 de la izquierda (ennegrecido)

02. - CH2 = CH – CH = C – CH3 Nombre?

CH3

El carbono 1 es el de la izquierda debido que el carbono que contiene el doble enlace tiene la
numeración más baja, aunque en el carbono terminal de la derecha tenga un a ramificación, La
prioridad la tiene el doble enlace.
03.-
CH3

CH3 – C = CH – C – CH3

CH3 CH3

2, 4,4-trimetil-2-penteno
EJERCICIOS.

Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes alquenos.

01.- 3-metil-1-buteno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

02.- 3-etil-1-hexeno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

03.- 4-metil-2-penteno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

04.- 3,7-dimetil-4-noneno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

05.- 1,3-heptadieno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
B) FAMILIA ALQUINOS:
Se caracterizan por tener en su estructura a lo menos un triple enlace carbono –
carbono del tipo.
– C≡C–
Para nombrar estos compuestos se cambia la terminación “ano” de los alquenos por “ino”.Así el
primer compuesto de esta familia es el etino o acetileno cuya fórmula es: CH ≡ CH, este y los
demás compuestos se muestran en la tabla Nº V
TABLA Nº V

Nº DE ATOMOS DE PREFIJO EJEMPLO NOMBRE

C
dos et CH ≡ CH etino

tres prop CH ≡ CH –CH3 propino

cuatro but CH ≡ CH– CH2 –CH3 Butino

cinco penta CH≡ C – (CH2)2 –CH3 pentino

seis hexa CH ≡ C – (CH2)3 –CH3 hexino

siete hepta CH≡ C – (CH2)4 –CH3 heptino

ocho octa CH≡ C – (CH2)5 –CH3 octino

nueve nona CH≡ C– (CH2)6 –CH3 nonino

diez deca CH≡ C – (CH2)7 –CH3 decino

EJEMPLOS: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 2 – pentino

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 2 – hexino

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 3 – hexino

La instauración aquí esta dada por el triple enlace, por tanto el

carbono 1 en el primer compuesto y el 2 en el segundo es el primero y el segundo de la izquierda.
También se puede dar el caso de que en un mismo compuesto haya más de un triple enlace, en este
caso se nombran escribiendo el o los carbonos donde este el triple enlace separados por coma; 1,3 –,
seguido de un guión seguido de la raíz del nombre del compuesto respecto del número de carbonos,
but, octa, etc, prefijo di o tri según sea el caso, terminado en ino.

EJEMPLOS

CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2, 4 – octadiino

EJERCICIOS.

I .- Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes compuestos

01.- 3, 6-dimetil-1,4-octadiino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
02.- 3,3 – dimetil-1-butino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
03.- 3-metil-1,5—hexadiino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
04.- butadieno
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
05.- propino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………
06.- 3 – metil -1- butino
Respuesta:…………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………

II.- Escribe el nombre de los siguientes compuestos.

01.- CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2 CH3

CH3

02.- CH2 = C – CH = CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH3

03.- CH2 = CH – CH – CH – CH3

CH2 CH3

CH3

04.- CH2 = CH – CH = CH2 – CH3

05.- Escriba las fórmulas de los siguientes hidrocarburos, indicando a qué tipo pertenecen cada uno
de ellos:
a) Heptano normal. : CH3 –(CH2)4 – CH2 – CH3 = familia alcanos – Hidrocarburo
saturado

b) 2-2-dimetil-hexáno :
c) 1-penteno. :
d) 2-metil-4-etil-decano.
e) 2-metil-4-propil-1-heptino.
f) 2-etil-5-butil-octeno.
g) 1-nonino.
h) 4-metil-1-butino.
i) Dodecano.
j) 2-metil-propano.
k) 1-buteno.
l) Metil-butano.
m) 3-3-dimetil-1-pentino.
n) 3,3 – dietil – 2, 2, 4,4 - tetrametilpentano
III.- HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Estos compuestos se caracterizan por tener ciclos. Se clasifican en ciclanos, ciclenos y en menor
proporción (muy escasos) los ciclinos. Los primeros sólo tienen enlaces simples entre carbonos,
mientras que en los ciclenos aparecen los dobles enlaces, siendo posible uno o más enlaces dobles.
Ejemplo.

CICLOALCANOS.
Se caracterizan por tener sólo enlaces simples entre carbonos que forman parte
de un ciclo que puede tener tres o más átomos de carbono. Su fórmula general es Cn H2n, siendo n,
el número de átomos de carbono, se nombran como los alcanos, anteponiendo el prefijo
“Ciclo”.Muchas de estas sustancias son de importancia biológica, entre ellas esta el colesterol, la
progesterona y la testosterona contienen ciclos simples o con dobles enlaces.

CH3 CH3 Ciclopentano

Cicclopropano
CH2 CH2 CH3 CH3

CH3 CH3
CH2 – CH2

Ciclopropano
CH2 – CH2

a) CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS:
Se nombran aplicando las normas de los
hidrocarburos lineales. En general, debe tomarse como sistema principal aquel que presente el
mayor número se sustituyentes o el de mayor tamaño. Esto implica que a veces el sistema principal
sea el sistema cíclico y otras sea el sistema de cadena abierta- Ejemplo. 3 – Ciclobutilhexano,
Propilciclohexano
b) En ausencia de insaturaciones, se asigna el localizados 1 al carbono que porta el sustituyente y
normalmente no se cita.
c) En los cicloalcanos di y polisustituidos se asignan los localizadores de tal forma que los
sustituyentes queden con los números más bajos posibles. En igualdad de condiciones el orden
alfabético determina la numeración correcta. Ejemplo.

2 3 1
1

1,2,4 – trimetilciclohexano 1 – etil – 3 - metilciclohexano

CICLOALQUENOS
Al igual que los CICLOALCANOS presentan diversos tipos de ciclos, sólo que
presenta uno o más dobles enlaces en su estructura.

CH CH CH CH

Ciclobutadieno Ciclobuteno
CH CH CH CH

d) Los cicloalcanos o ciclo alcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados , alcanos, del
mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo “Ciclo”

e) En el caso de anillos con instauraciones (dobles o triples enlaces), los carbones se numeran de
modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.

f) Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo
como derivado de una cadena lateral; en estos caso, los hidrocarburos cíclicos se nombran como
radicales con las terminaciones “il” o “ilo”.
 Ejemplos. 1
CH
5 2
CH CH 3– metil ciclopenteno

CH CH – CH3
4 3
1, 3,5–ciclohexatrieno
(Benceno)
(Aromático)

CH3 – CH – CH2 – C = CH – CH3 5-ciclopentil – 3metil –2 – hexeno

CH3

SELECCIÓN MÚLTIPLE (PARCIAL)

01.- ¿Cómo se denomina el compuesto: CH2 – CH2 (o simplemente).

CH2 – CH2
a) butano
b) butano dietílico
c) etileno de etil
d) ciclohexano
e) Ciclobutano

02.- ¿Cuál o cuáles de estos hidrocarburos corresponde a la fórmula general: Cn H2n – 2

I .- CH3 – C = C –CH3 II.- CH3 – CH2 – CH3 III.-

a) sólo I y II
b) sólo II y III
c) sólo III
d) sólo I y III
e) I, II y III

03.- El nombre más correcto del compuesto, es:

CH3

a) metil ciclohexeno
b) 3 – metil ciclohexeno
c) ciclometil
d) 1 – metil ciclohexeno
e) 1 – metil– 2 –ciclohexeno

04.- ¿Cuál de las dos alternativas presenta la numeración correcta de los carbonos en el compuesto:

a) 5 2

4 3
b) 1

2 5

3 4

RESPUESTAS

01.- E
02.- D
03.- E
04.- A

IV.- AROMÁTICOS.

Estos compuestos se caracterizan por poseer a lo menos un anillo

bencénico, esto es:

Este compuesto cíclico fue descubierto por Michael Faraday en 1826 y August Kekule caracterizo
por primera vez la estructura hexagonal del benceno. El benceno según Kekule presenta dos
diferentes posiciones del triple enlace

Híbridos resonantes

Las figuras representan las formas resonantes del benceno, este cambio de los dobles enlaces se
debe a que hay una deslocalización del par de electrones, concepto que se denomina “Resonancia”,
para evitar escribir ambas estructuras, se escribe un círculo en el interior de la estructura básica, tal
como:

El radical del benceno se llama fenil o fenilo:

NOMENCLATURA
1.- Para compuestos monosustituidos, un átomo de hidrógeno del benceno se ha sustituido por un
grupo o grupo funcional, aquí se nombra directamente como los alcanos:
CH3 CH2 – CH3 NO2

Metilbenceno etilbenceno

Tolueno nitrobenceno
2.- Si se tiene más de un sustituyente, entonces, es necesario localizar el segundo sustituyente
respecto del primero.
CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
1,2- dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4 – dimetilbenceno
Orto-dimetil-benceno meta-dimetil-benceno para-dimetil-benceno
o – xileno m – xileno p - xileno
Para obviar la numeración, se nombran utilizando los prefijos orto (o) , meta (m) y para (p) , para
las posiciones 1,2 ; 1,3 Y 1,4, anotando el prefijo di, tri, etc, respectivamente, y al final el nombre
“benceno”

3.- Cuando el benceno actúa como radical se nombra como fenil o fenilo
CH3 – CH2 – CH = CH2

3 –fenil –1 –buteno

NH2

Fenilamina (anilina) (el grupo NH2 – es más importante que el anillo)

4.- Si hay dos radicales diferentes se nombran en orden alfabético:

CH3
3

1 1–3 – etilmetilbenceno
CH2 – CH3

AROMÁTICO CON MÁS DE UN ANILLO BENCÉNICO.

Una regla para saber si un
compuesto cíclico es aromático o no, es seguir la regla de Hückel, que establece que un compuesto
será aromático si el número de electrones Pi (π) es igual a 2 + 4n, siendo n = 0, 1, 2, 3................En
el caso del benceno se tiene: 6 electrones Pi. Entonces para n =1; 2 + 4 ·1 = 6. El benceno es
aromático.En el caso del naftaleno se tiene 10 electrones pi para n = 2 se tiene 2 + 4 · 2 = 10

1
Naftaleno Antraceno
2

Para el naftaleno las posiciones alfa (α) y las beta (β) están dadas en las posiciones 1 y 2
respectivamente
 PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE

01.- ¿Cuáles son los principales elementos que forman un hidrocarburo?

A) Ce He
B) Cu y H
C) Si y O
D) N e H
E) C e H

02.- ¿Por cuántos carbonos esta rodeado un carbono terciario?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

03.- ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos alifáticos insaturados?

I Alcanos
II Alquenos
III Alquinos
IV Cicloalcanos

A) Sólo I y II
B) Sólo II y III
C) Sólo I y III
D) Sólo II y IV
E) Sólo IV

04.- ¿Cuál es el nombre del compuesto, CH3 CH3

CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3 ?

CH3
A) 4, 4,5 – trimetilhexano
B) 4,4 – dimetil – 5 – isopropilpentano
C) 3, 2,3 – metiltrihexano
D) 2, 3,3 – trimetilhexano
E) 3,3 – dimetilhexano

05.- ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuestos es o son hidrocarburos?

I CH3–CH3
II CH3–CH=CH3
III CH3–CH2OH
IV H – COOH
V CH3 – CHO
A) Sólo I
B) Sólo II y III
C) Sólo III y IV
D) Sólo I y II
E) Sólo IV y V
06.- ¿Cuál o cuáles de estos hidrocarburos corresponde a la fórmula general: Cn H2n – 2
I. - CH3 – C = C –CH3 II. - CH3 – CH2 – CH3 III. - CH ≡ C – CH3

A) Sólo I
B) Sólo II
C) Sólo III
D) Sólo II y III
E) Todos
07.- ¿Cuál de estas configuraciones electrónicas justifica que el carbono (Z = 6) pueda formar largas
cadenas de átomos de C de gran masa molecular?

A) 1s2 2s2 2p2

B) 1s2 2s2 2d2
C) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
D) 1s3 2s2 2px1
E) 1s12s12px12py12pz1
08.- ¿Qué tienen en común los siguientes compuestos?
(i) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (ii) CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
I Son hidrocarburos
II Tienen la misma fórmula global
III Son de cadena ramificada
IV Son isómeros
A) Sólo I, II y IV
B) Sólo II y III
C) Sólo II, III y IV
D) Sólo I y III
E) I, II, III y IV

09.- ¿Cuál es el nombre del compuesto? :

CH2 = CH – C = CH2

CH3
A) 3 – metil –1,3 – butadieno
B) 2 – metil –1,3 – buteno
C) 3 – metilbuteno
D) 2 – metilbuteno
E) 2 – metil – 1,3 – butadieno

RESPUESTAS

01.- E
02.- C
03.- B
04.- D
05.- D
06.- A
07.- E
08.- A
09.- E

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS

Son todos aquellos compuestos orgánicos

que en su grupo funcional contienen a lo menos un átomo de oxígeno. Se clasifican en:

a) Alcoholes
b) Fenoles
c) Aldehídos
d) Cetona
e) Ácidos orgánicos
f) Ésteres
g) Éter
h) Epóxidos
Grupo funcional
En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a
la molécula que los contiene.
I.- ALCOHOLES
Se caracterizan por tener un grupo funcional “Hidróxido” caracterizado por el grupo
“OH”, unido a un radical alquilo que contiene un carbono con hibridación sp3.
R – OH
Ejemplos:
1.- CH3 – OH = metanol
2.- CH3 – CH2OH = etanol

A) CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

a.- De acuerdo a la cadena carbonatada:

Pueden ser de cadena abierta o cíclica. Ejemplos:

1.- CH3 – CH2OH cadena abierta 2.- cadena cíclica

– OH

b.- De acuerdo a la ubicación del grupo funcional:

Aquí se clasifican de acuerdo al tipo de carbono en
que se encuentre el grupo funcional. Así se tiene.

1.- Alcoholes primarios: Si el grupo funcional se encuentra en un carbono primario: CH3 – CH2OH
2.- Alcohol secundario: Si el grupo se encuentra en un carbono secundario: CH3 – CHOH – CH3
3.- Alcohol terciario: Si el grupo se encuentra en un carbono terciario:

OH

CH3 – C – CH3

CH3

c.- De acuerdo al número de grupos OH los compuestos pueden ser:

1.- Monohidróxilos: Aquellos compuestos que sólo poseen un grupo OH: CH3OH
metanol
2.- Dihidróxilos: Aquellos compuestos que poseen dos grupos OH: CH2OH – CH2OH 1.2-
etano diol
A estos compuestos se les llama GLICOLES, por tanto el compuesto dado
como ejemplo se denomina etilenglicol
3.- Trihidróxilos: Aquellos compuestos con tres grupos OH: CH2OH – CHOH – CH2OH; 1, 2,3 –
propanotriol
A estos compuestos también se les denomina GLICEROLES, así en
compuesto dado como ejemplo se llama glicerina
4.- Tetritas: Son aquellos alcoholes que presentan en su estructura cuatro grupos OH
5.- Pentitas: Son aquellos alcoholes que presenta cinco grupos OH en su estructura

B) ESTADO FÍSICO
Los alcoholes presentan un estado físico de acuerdo a la cantidad de átomos
de carbono que estos posean. Es así que los alcoholes de 1 a 10 átomos de C son líquidos y de hay
en adelante son sólidos.

C) NOMENCLATURA.
Toda nomenclatura tiene una raíz, un prefijo primario y uno secundario, en
el caso de los alcoholes es así. Se cambia la terminación ano de los alcanos por ol. Ejemplo

CH2OH – CH2 – CH3

Al carbono que contiene el grupo funcional se le asigna el número uno (1) Entonces el compuesto s
se denomina
1 – propanol. Aquí cada uno de los términos corresponde a la raíz (prop), sufijo primario “an” y
prefijo secundario “ol”
Ejemplos.

a) 1 – butanol = CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH

b) 2 – butanol = CH3 – CHOH – CH2 – CH3
c) 2 – metil – 2– butanol
 CH3

CH3 – CHOH – CH2 – CH3

Aquí el carbono número uno es el que se encuentra a la izquierda del lector, el carbono número dos
contiene el grupo OH y el radical metil.
Observa que en cada nombre al final se nombra el sufijo “ol” dando así importancia al grupo que da
la numeración a los carbonos y por esto el principal. Se debe aclarar que no siempre el grupo
alcohol es el principal, cuando este grupo se enfrenta a otro de mayor importancia se nombra como
“hidróxi”.

d) Si el compuesto tiene dos grupos OH. Se debe nombrar el compuesto, escribiendo en números las
posiciones de los grupos OH e indicando el número de átomos de carbono con la raíz del mismo
(met, et, prop….) seguido del sufijo secundario “an” seguido del sufijo numérico “di” terminado en
ol. Ejemplo.

CH3 – CHOH – CH2OH = 1, 2 – propanodiol

De igual forma se trabajan los nombres de los alcoholes con tres o más grupos OH.

CH3 – CHOH – CHOH – CH2OH 1, 2,3 – butanotriol

F) Los nombres dados anteriormente corresponden a nombres SISTEMÁTICOS POR

SUSTITUCIÓN que son aquellos que se escriben dando al final el sufijo “ol” Ejemplos.
etanol. metanol, 3 – butanol 2 – metil 1 – propanol, etcétera. La otra forma de
nombrarlos es aplicar el nombre SISTEMÁTICO POR GRUPO FUNCIONAL, aquí el
nombre del compuesto se inicia con el nombre de la función “Alcohol” después la raíz del
radical alquilo terminado en “ilico”. Ejemplo. Alcohol metilico, alcohol etílico, alcohol
terbutilico, etcétera

II.- FENOLES.
Compuestos que se caracterizan por tener un grupo OH unido a un grupo aromático,
Su estructura es:
Ar – OH
Donde AR corresponde a compuestos aromáticos, benceno, naftaleno, antraceno etcétera. Aquí se
utiliza el radical del benceno denominado “FENIL”.Ejemplos.

OH

Fenol o hidroxibenceno.
Si este compuesto tiene dos grupos OH en las posiciones 1 y 2 tal como se observa en la figura
siguiente
Toma el nombre de 1,2 – dihidroxibenceno
OH

OH

1,2 – dihidroxibenceno
u Orto – dihidroxibenceno ; o - dihidroxibenceno
PIROCATEQUINA
También existen las posiciones meta y para dihidroxibenceno, respecto al naftaleno, también tiene
un compuesto cuyo nombre es Naftol.
 OH

Los fenoles se obtienen por oxidación del Cumeno o por hidrólisis de una sal de diazonio:

CH3 – CH – CH3 Cumeno (Isopropilbenceno)

Sal de diazonio

N ≡ N + Cl –

TAREA: Busca la fórmula de los compuestos denominados: Resorcinol y Hidroquinona, ambos

corresponden a compuestos aromáticos del benceno con dos grupos OH sólo encuentra la ubicación
de los grupos OH en el compuesto.

II.- ALDEHÍDOS.
Son compuestos que tienen en su estructura el grupo “Formilo” – CHO. Este
grupo puede estar unido a u radical alquilo o a un grupo aromático, para nombrarlos se utiliza el
sufijo “al”. Una de las características del grupo funcional es que es un grupo primario, es decir va a
los extremos de la fórmula del co0mpuesto y por ello no es necesario localizarlo.
TABLA I

FÓRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN

(Estructural condensada
H – CHO Metanal Formaldehído
CH3 – CHO Etanal Acetaldehído
CH3 – CH2 – CHO Propanal Propianaldehído
CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal Butiraldehído
CH3 – CH2 – CH2 – CH2- Pentanal Valeraldehído
CHO

CHO
Fenilmetanal (nombre común) o Benzaldehído (IUPAC)

Ejercicios.
Para escribir los nombres de los aldehídos ramificados estos se utilizan las mismas reglas
que para los aldehídos con sustituyentes.

a)
CH3 – CH = C – CHO 2 – Etil – 2 – butenal

CH3 – CH2
b)
CH ≡ CH – CH2 – CH2 – CHO 4 – Metil – 4 – pentinal

CH3

c) CHO 2, 3, 6 – Trimetilbenzaldehído

2 6

3 5

Ejercicios.
Escribe las fórmulas químicas condensadas de los siguientes compuestos.

a.- 3 – metil – 3 – hidróxi butanal

b.- 2 – butenal
c.- 2 – fenil propanal
d.- 2 – fenil – 2 – metil propanal
e.- 3 – metil pentanodial
f.- 2 –Etil – 3 metil butanal
g.- 3 – metil – 4 – propiloctanal
h.- fenilaldehído
i.- 2 – hidróxi propanal
III.- CETONA.
Son sustancias químicas que tienen en su estructura el grupo. (– CO –)
denominado “Carbonilo”. Para nombrarlos en el sistema por sustitución se utiliza el sufijo “Ona”,
indicando la posición del grupo funcional. En el sistema por grupo funcional se nombran como
dialquil (aril) cetonas, Este grupo siempre es secundario y en su nomenclatura se debe indicar su
posición. Por ejemplo para el compuesto:

CH3 – CO – CH2 – CH3

2 – butanona
Recuerde que el prefijo but significa cuatro átomos de carbono.

TABLA I

FÓRMULA NOMENCLATURA POR NOMENCLATURA POR

ESTRUCTURAL SUSTITUCIÓN GRUPO FUNCIONAL
CONDENSADA
CH3 – CO – CH3 Propanona Dimetil cetona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – 3 – Pentanona Dietil cetona
CH3
CH3 – CO – CH2 – CH3 Butanona Etil metil cetona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – 2 – Pentanona Metil propil cetona
CH3

CO – CH3

1 – Feniletanona o Fenil metil cetona

Ejercicios.
Escribe las fórmulas químicas condensadas de los siguientes compuestos.

a.- 2 – metil – 4 – yodo – 3 – pentanona

b.- 4,6 – dimetil – 2,5 – octanodiona
c.- 4 – fenil – 2 – butanona
d.- Etil fenil cetona
e.- 4 – hidróxi pentanona
f.- 3 – metil pentanona
g.- etil fenil cetona
h.- ciclopentanona
i.- 4 – hidróxi- 4 – metil – 2 – pentanona
j.- 5 – hidróxi pentanona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra frente a otro grupo más importante que él en la molécula se
nombra como “Oxo”, veamos:

CH3 – CO – CH2 – COOH

Aquí el grupo COOH es más importante que el grupo CO por tanto este último se nombrará como
Oxo de esta manera.
Ácido 2 – oxo – butanoico

IV.- ÁCIDOS CARBOXILICOS.

Son compuestos que se caracterizan por poseer un grupo
funcional del tipo; COOH denominado “carboxilo”, en el que el carbono se une a un oxígeno con
doble enlace y a otro co enlace simple, tal como:
CH3 – C =O

O–H

Para nombrarlos según el sistema IUPAC se usa el sufijo “Oico” y se antepone la palabra ácido. De
acuerdo a su estructura los compuestos simples no necesitan ser localizados, es decir por ser un
grupo funcional primario este no se escribe. Ejemplo. CH3 – COOH ácido etanoico; CH3 – CH2 –
CH2 – CH2 – COOH; ácido pentanoico.

TABLA I

FÓRMULA CONDENSADA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN

H - COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3 – CH2 – CH2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Ácido pentanoico Ácido valeriánico
COOH
CH3 – CH2 - COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

COOH

Ácido benzoico

Datos interesantes respecto a estos compuestos.

1.- El ácido fórmico se extrajo de las hormigas (fórmicas en latín)

2.- El ácido acético se aisló del vinagre (acetúm en latín)
3.- El ácido propiónico es considerado el primer ácido graso (del Griego proyos pion)
4.- El ácido butírico se encuentra en la mantequilla (En latín butyrum)
- Cuando el grupo COOH se encuentra unido a la cadena como si fuese un radical más, se
nombra como “Carboxi”. Veamos el siguiente ejemplo.
OH

COOH – CH – C – CH – COOH

COOH

El nombre de este compuesto es: Ácido – 3 – carboxi- 3 – hidróxipentanodioico.

Aquí la función principal es el ácido por tanto en el nombre del compuesto aparece al final (oico)
-
 - Cuando el ácido pierde un protón (H+) del grupo carboxilo, se produce un anión que se
identifica con el sufijo “ato”. El nombre completo del anión es “alcanoato” (metanoato o
formiato, etanoato o acetato….etc.)
- El anión del ácido forma sales con cationes (Na+; ca2+….etc.). El nombre de la sal es
alcanoato de……(se nombra el catión) Ejemplo: pentanoato de sodio = CH3 – CH2 – CH2 –
CH2 – COONa

Ejercicios.

Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos.

a.- ácido – 4 – cloro benzoico

b.- ácido 2 metil – 3 – pentenoico
c.- ácido – 3 – cloro - 2- metilbutanoico
d.- ácido hexanodioico
e.- ácido – 2 – etil 5 – metilhexanodioico
f.- ácido ciclohexanocarboxilico
g.- ácido – 3 – etil – 5 – metilciclohexacarboxilico

V.- ÉTERES
¿Qué son?

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a

través de un puente de oxígeno -O-.

¿Cómo se nombran?

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

metoxietano

También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

etil isopropil éter

En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después
de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos
principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la
partícula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano

- Para nombrarlos por el sistema por sustitución, se elige la cadena de átomos de carbono
más larga y los grupos R – O restantes se consideran sustituyentes del grupo “alcoxi”
- En el sistema por grupo funcional se nombran como dialquil éter
- El nombre del grupo funcional es “Oxi” el que puede ir unido a radicales alifáticos,
aromáticos y alicíclicos.

TABLA I

FÓRMULA NOMENCLATURA POR NOMENCLATURA POR

CONDENSADA SUSTITUCIÓN GRUPO FUNCIONAL
CH3 – CH2 – O – CH3 Metoxietano Metil etil éter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano Dietil éter
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 1 - Metoxipropano Metil propil éter
CH3 – CH – CH3 2 - Metiloxipropano Isopropil metil éter

O – CH3

O – CH3 Metiloxibenceno Fenil metil éter

Ejercicios.

Escribe la fórmula química o el nombre de losa siguientes compuestos.

a.- etil –oxi– metano

b.- fenil – oxi – benceno
c.- éter etil metilico
d.- CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Desarrollo.

a.-

b.-

c.-

d.-
VI.- ÉSTERES
Estos compuestos se forman a partir de un ácido al que se sustituido un protón por
radical R´
Estos compuestos tienen un grupo funcional denominado “Carboxilo”

¿Qué son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nombran?
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre
del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.

ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxi

Ejemplos

TABLA I
metanoato de metilo

(formiato de metilo)
etanoato de etilo

(acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.

1.

a) propanoato de metilo
a) etanoato de isobutilo
b) metanoato de butilo
b) propanoato de isobutilo
c) butanoato de metilo
c) isobutilato de propilo

4.

a) 3-butenoato de metilo
3.
b) 3-butanoato de metilo
a) 3-metil-butanoato de ciclohexilo
c) 1-butenoato de metilo
b) 3-metil-butanoato de fenilo
c) isobutanoato de ciclohexilo
5.

6.

a) propanoato de fenilo
a) 3-bencil-propanoato de metilo
b) etanoato de fenilo
b) 3-fenil-propanoato de metilo
c) propanoato de bencilo
c) 1-fenil-propanoato de metilo

7. 8.

a) 4-oxapentanoato de metilo a) hidroxi-propanoato de etilo

b) 4-hidroxipentanoato de metilo b) 3-hidroxi-propanoato de etilo

c) 4-oxipentanoato de metilo c) 1-hidroxi-propanoato de etilo

9. 10.

a) ácido 1-metoxicarbonil-propanoico a) 1-formil-acetato de etilo

b) ácido 3-etoxicarbonil-propanoico b) 1-formil-propanoato de etilo
c) ácido 3-metoxicarbonil-propanoico c) 2-formil-acetato de etilo

COMPUESTOS NITROGENADOS
VII.- AMIDAS
¿Qué son?

Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo – OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N – disubstituidas.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "amida".

etanamida o acetamida

Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra
usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-
, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra
como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
TABLA 1

etanamida ou acetamida

benzamida

N-metiletanamida ou

N-metilacetamida

N-metilbenzamida
 diacetamida

N-metildiacetamida

Ejercicios

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) metilamida a) N-metiletanamida

b) etanamida b) 1-metilacetamida

c) metanamida c) metiletanamida

3. 4.

a) etanamida a) pentanamina
b) N-propanamida b) pentanamida
c) propanamida c) butanamida
5.

6.

a) N,N-dimetilbutanamida a) ciclohexanamida

b) N-dimetilbutanamida b) benzamida

c) dimetilbutanamida c) bencenamida

7.
8.
a) dimetilamida
a) triacetamida
b) diacetamida
b) trimetilamida
c) N,N-dietanamida
c) trimetilamina

10.
9.
a) N-fenilmetanamida
a) dimetilbenzamida
b) N-feniletanamida
b) bencildimetilamida
c) feniletanamida
c) N,N-dimetilbenzamida
11.

12.
a) butanamida
b) pentanamida a) 2-metil-butanamina

c) pentanamina b) 2-metil-butanamida
c) 3-metil-butanamida
13.

14.
a) 3-pentenamida
a) ciclohexanamida
b) 3-pentenamina
b) fenilcarboxamida
c) 2-pentanamida
c) ciclohexanocarboxamida

15.

a) metilpropanamida 16.

b) N-metilpropanamida a) N,N-dietiletanamida
c) 1-metilpropanamida b) N-dietiletanamida
c) 1,1-dietiletanamida

17. 18.
a) N-fenilfenilamida
b) N-fenilbenzamida
c) N,N-difenilamida
a) propanotricarboxamida
b) 1,2,3-pentanotricarboxamida
c) 1,2,3-propanotricarboxamida

20.

19. a) butanodiamida

a) ácido carbamoilbutanoico b) etanodiamida

b) ácido 3-carbamoilbutanoico c) propanodiamida

c) ácido 2-carbamoilbutanoico
VIII.- AMINAS.

¿Qué son?

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se
substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

¿Cómo se nombran?

Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-",
aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metil-propilamina

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo
"amino-".

ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-tetraazaheptano

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.

3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
TABLA I
metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina
 fenilamina

(anilina)

ácido 2-aminopropanoico

Ejercicios
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

a) melamina
2.
b) metilamina
a) reptilamina
c) melanina
b) heptilamina
c) hexilamina

3.

a) metiletilamina 4.

b) N-etilmetilamina a) metiltriamina
c) N-metiletilamina b) trimetilamina
c) propilamina

5.

a) N-etilpropilamina 6.

b) N-propiletilamina a) N-etil-N-metilpropilamina
c) N-etil-N-propilamina b) N-etil-N'-metilpropilamina

c) N-etilmetilpropilamina

7.

a) aminaetílica 8.

b) 2-aminoetanol a) N,N'-dimetil-2,5-propanodiamina
c) 1-aminoetanol b) N,N-dimetil-1,3-propanodiamina
c) N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina

9.
10.
a) ciclohexilamina o anilina a) ácido 2-aminobutanoico
b) fenilamina ou anilina b) ácido 1-aminobutanoico
c) aminobenceno c) ácido 2-aminopropanoico

11.

a) propilamida 12.
b) propilamina a) 1,2-dimetilpropilamina
 c) butilamina b) 1,1,2-trimetiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina

13.

a) dietilamida 14.

b) dietildiamina a) N-etilisopropilamina
c) dietilamina b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina
15.

16.

a) trietilamina
a) N-etil-N'-propilbutanamina
b) trietilamida
b) N-etil-N-propilbutanamina
c) tetraetilamina
c) N-butil-N-etilpropanamina
18.
17.

a) 1-amino-4-butanol
a) N,N-dimetil-1,2-etanodiamina
b) 4-hidroxi-1-butanamina
b) N,N'-dimetil-1,2-etanodiamina
c) 4-amino-1-butanol
c) dimetil-1,2-etanodiamina

19. 20.

a) dibencilamina a) ácido 4-metil-2-amino-pentanoico

b) fenildiamina b) ácido 4-amino-2-metil-pentanoico
c) difenilamina c) ácido 2-amino-4-metil-pentanoico