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Química Orgânica - CASD - Aula06a08 Funções orgânicas oxigenadas I

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Química Orgânica Bruno Cunha

Aulas 06 a 08 – Funções orgânicas oxigenadas I
Revisão
(Fuvest – SP) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir: h) Formaldeído

O H C H O H3C C H O H

i) Acetaldeído

j) Benzaldeído

Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3 c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10

k) Ácido láctico

OH H3C CH C

O OH

Exercício de Fixação
1. Escreva a fórmula estrutural plana dos seguintes compostos: (indique também se o nome usual é derivado do grego ou latim... Hehe) a) Álcool etílico

l) Ácido butírico

O H3C
m) Formol

CH2 O

CH2

C OH

H3C
b) Ácido acético

CH2 OH
O

H

C H

2. Dê o nome oficial e escreva qual é a função orgânica dos seguintes compostos: a) H3C 2-propanol b)

H3C
c) Ácido fórmico

C OH O

CH OH

CH3

H
d) Etileno glicol

C OH

CH3 H3C C CH3

H 2C

CH2

OH OH
e) Glicerol

OH metil-2-propanol
c)

H2C

CH CH2

CH3 H2C CH CH2 C OH CH3

OH OH OH
f) Acetona

H3C

C O

CH3

2-metilpent-4-en-2-ol

d)

CH3 H2C CH CH OH C OH CH3

g) Ácido benzóico

O OH

2-metilpent-4-en-2,3-diol
__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 1

e)
H3C CH2 CH2 C

O

n) H2C

CH

C

CH

CH2

OH

O pent-1,4-dien-3-ona

ácido butanóico f)

O H3C CH2 CH2 CH3 C OH

o) O

C CH3

CH

C O

CH

C CH3

O

2,4,6-heptanotriona

ácido 2-metilbutanóico g)

O H2C CH CH2 CH3 C OH

Exercícios Propostos
1. (Fuvest – SP) O bactericida FOMECINA, cuja fórmula estrutural é:

ácido 2-metilbut-3-enóico h) O

HO
O

CH2 OH C OH H O

HO

C CH HO

CH

CH2 CH3

C OH

ácido 4-metil-2-butenodióico

i)

O H3C CH2 CH2 C H

Apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol b) álcool, fenol e éter c) álcool, fenol e aldeído d) éter, álcool e aldeído e) cetona, fenol e hidrocarboneto
2. (Fuvest - SP) Pentanal, também conhecido como valeraldeído, apresenta a seguinte formula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2 d) C5H10O e) C5H10O2 3. (Unesp-SP) São compostos orgânicos aromáticos: a) n-butano e isopropanol b) n-heptano e ciclo-hexano c) éter etílico e butanoato de metila d) propanona e clorofórmio e) ácido benzóico e fenol 4. (Fuvest - SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I,II, III e IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1propanol, não necessariamente nesta ordem.

butanal j)

O H3C CH CH3 CH2 C H

3-metilbutanal

k)

O H3C C CH3 CH C H

3-metil-2-butenal l)

O

Compostos I II III IV

Ponto de ebulição* 69,0 78,5 97,4 98,4

Solubilidade em água I

∞ ∞
I

Ciclo-hexilmetanal m) H3C
CH2 C O CH2 CH3

3-pentanona

Os compostos I,II,III e IV são, respectivamente, a) etanol, heptano, hexano, e 1-propanol. b) heptano, etanol, 1-propanol e hexano. c) 1-propanol, etanol, heptano e hexano. d) hexano, etanol, 1-propanol e heptano. e) hexano, 1-propanol, etanol, heptano.

__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 2

5. (Fuvest – SP) Na vitamina K3, reconhece-se o grupo funcional:

(II) butanona:

H3C

CH3

C O

CH3

(III) 3-pentanona: H3C

CH3

C O

CH3

CH3

a) ácido carboxílico c) éter e) cetona

b) aldeído d) fenol

(IV) 3-hexanona:

H2C CH3

CH3

C O

CH3

CH3

6. (UEL) A gasolina é uma mistura na qual predominam: a) hidrocarbonetos b) álcoois c) haletos orgânicos d) éteres e) cetonas 7. (ITA - SP) Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa em relação a comparação das propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. a) a temperatura de ebulição do 1-butanol é maior b) na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1propanol é maior c) nas mesmas condições de operação, a volatilidade do 1-butanol é maior d) o 1-propanol é mais solúvel em água e) o 1-butanol é mais solúvel em n-hexano 8. (Mack) Entre as substâncias metano, metanol, metanal, ácido metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: massas molares g/mol (C =12, H = 1, O =16) a) metano b) metanol c) metanal d) metanóico e) etino 9. (UFPA) O nome correto do composto cuja estrutura está representada é: O

b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.
Quanto maior a massa molecular, maior é o ponto de ebulição. 2. (Unicamp - SP) No jornal correio Popular, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, foi publicada uma noticia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: “(..) a CETESB descobriu a existência de um deposito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sitio do Coca, no inicio de setembro, (...)”. Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi submetido por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol OH

Cl

Cl

Cl Cl
b) hexaclorobenzeno

Cl

Cl Cl Cl

H3C

CH2

CH2 C O

C

CH2

CH3
Cl Cl
3. (UFPR) Com o objeto de reduzir a emissão de poluentes pelos veículos automotivos, foi definido, por Medida Provisória do Governo Federal, um aumento de 22% para 24% de álcool anidro na gasolina. Para determinar o teor de álcool em uma amostra de gasolina, utiliza-se o seguinte procedimento: a) misturar-se 50mL de gasolina com 50mL de água b) agita-se a mistura c) após a formação de duas fases, mede-se o volume da fase aquosa.

Cl

CH3 a) 3-etil-2,4-hexanodiona b) 4-etil-3,5-hexanodiona c) 4-acetil-3-hexanona d) 3-acetil-4-hexanona e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona

Exercícios Complementares

1. (Fuvest - SP) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3hexanona são, respectivamente, 56,80,101 e 124ºC. a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. Considere que a adição de um volume V1 de água a CH3 H3C C um volume V2 de etanol produz uma mistura de volume (I) Propanona: total V = V1 + V2 O __________________________________________________________________________________________________________________
CASD Vestibulares 3

Com base nas informações anteriores e em conhecimentos sobre o álcool e a água, é correto afirmar: (V) se o volume final da fase aquosa for 60mL, significa que o aumento de 10mL corresponde ao álcool, concluindo-se que a gasolina contém 20% de álcool. (F) o álcool é um solvente orgânico, porém dissolve-se na água devido às fortes interações intermoleculares conhecidas como efeito do íon comum. (V) a fórmula molecular de um álcool alifático saturado é CnH(2n+1)OH (F) para que a amostra de gasolina apresente o teor alcoólico de acordo com o previsto pela Medida Provisória, o volume da fase aquosa deve ser de 74mL (V) nesta analise, o álcool presente na gasolina transfere-se preferencialmente para a fase aquosa por ser mais solúvel nesta 4. (Unicamp – SP) A substância 2-propanona pode ser chamada simplesmente de propanona já que não existe um composto com nome 1-propanona. Explique por quê.
Caso a carbonila seja deslocada para a ponta da cadeia deixaremos de ter uma cetona para ter um aldeído, nesse caso o propanal, portanto não existe o composto 1-propanona. 5. (UFJF) Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo: a) O nome de um composto orgânico de fórmula molecular C5H12O que NÃO possua átomo de carbono secundário nem terciário. CH3

H3C

C

CH2

OH

CH3 b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.
CH2 OH

"Aquele que pergunta, pode ser um tolo por cinco minutos. Aquele que deixa de perguntar, será um tolo para o resto da vida." (Provérbio Chinês)

__________________________________________________________________________________________________________________ CASD Vestibulares 4

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