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Química Orgânica

Bruno Cunha
Aulas 06 a 08 – Funções orgânicas oxigenadas I

h) Formaldeído O
Revisão
H C
(Fuvest – SP) A vitamina K3 pode ser representada H
pela fórmula a seguir:
i) Acetaldeído O
H3C C
H
j) Benzaldeído O

Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio


k) Ácido láctico
existem em uma molécula desse composto? OH O
a) 1 e 3 b) 3 e 3 c) 9 e 8
d) 11 e 8 e) 11 e 10 H3C CH C
OH
Exercício de Fixação l) Ácido butírico
O
1. Escreva a fórmula estrutural plana dos seguintes
compostos: H3C CH2 CH2 C
(indique também se o nome usual é derivado do grego OH
ou latim... Hehe) m) Formol O
a) Álcool etílico
H C
H3C CH2 OH
H

b) Ácido acético 2. Dê o nome oficial e escreva qual é a função


O
orgânica dos seguintes compostos:
H3C C
OH a) H3C CH CH3

c) Ácido fórmico OH
O 2-propanol
H C b) CH3
OH
d) Etileno glicol H3C C CH3
H 2C CH2
OH
metil-2-propanol
OH OH
e) Glicerol c) CH3
H2C CH CH2
H2C CH CH2 C CH3
OH OH OH
OH
f) Acetona 2-metilpent-4-en-2-ol
H3C C CH3

O d) CH3

g) Ácido benzóico H2C CH CH C CH3


O
OH OH
OH
2-metilpent-4-en-2,3-diol

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CASD Vestibulares 1
e) O n) H2C CH C CH CH2
H3C CH2 CH2 C
O
OH pent-1,4-dien-3-ona
ácido butanóico

f) O o) O C CH C CH C O
H3C CH2 CH2 C
CH3 O CH3
OH
CH3 2,4,6-heptanotriona
ácido 2-metilbutanóico

g) O Exercícios Propostos
H2C CH CH2 C
1. (Fuvest – SP) O bactericida FOMECINA, cuja
OH
CH3 fórmula estrutural é:
ácido 2-metilbut-3-enóico HO CH2 OH

h) O O HO C O
H
C CH CH CH2 C OH
HO OH Apresenta as funções:
CH3 a) ácido carboxílico e fenol
ácido 4-metil-2-butenodióico b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, álcool e aldeído
i) O e) cetona, fenol e hidrocarboneto
H3C CH2 CH2 C 2. (Fuvest - SP) Pentanal, também conhecido como
H valeraldeído, apresenta a seguinte formula molecular:
a) C3H6O
butanal b) C4H8O
c) C4H8O2
j) O d) C5H10O
e) C5H10O2
H3C CH CH2 C
H 3. (Unesp-SP) São compostos orgânicos aromáticos:
CH3 a) n-butano e isopropanol
3-metilbutanal b) n-heptano e ciclo-hexano
c) éter etílico e butanoato de metila
d) propanona e clorofórmio
k) O e) ácido benzóico e fenol
H3C C CH C 4. (Fuvest - SP) Em uma tabela de propriedades
H físicas de compostos orgânicos, foram encontrados os
CH3 dados abaixo para compostos de cadeia linear I,II, III e
IV. Estes compostos são etanol, heptano, hexano e 1-
3-metil-2-butenal propanol, não necessariamente nesta ordem.

l) O Compostos Ponto de ebulição* Solubilidade


em água
I 69,0 I
II 78,5 ∞
III 97,4 ∞
IV 98,4 I
Ciclo-hexilmetanal
Os compostos I,II,III e IV são, respectivamente,
m) H3C CH2 C CH2 CH3 a) etanol, heptano, hexano, e 1-propanol.
b) heptano, etanol, 1-propanol e hexano.
O c) 1-propanol, etanol, heptano e hexano.
d) hexano, etanol, 1-propanol e heptano.
3-pentanona e) hexano, 1-propanol, etanol, heptano.

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5. (Fuvest – SP) Na vitamina K3, reconhece-se o grupo
funcional: (II) butanona: H3C CH3 C CH3

(III) 3-pentanona: H3C CH3 C CH3 CH3

a) ácido carboxílico b) aldeído (IV) 3-hexanona: H2C CH3 C CH3 CH3


c) éter d) fenol
e) cetona CH3 O

6. (UEL) A gasolina é uma mistura na qual b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os
predominam: pontos de ebulição.
a) hidrocarbonetos b) álcoois
c) haletos orgânicos d) éteres Quanto maior a massa molecular, maior é o ponto de
e) cetonas ebulição.

7. (ITA - SP) Assinale a alternativa que contém a 2. (Unicamp - SP) No jornal correio Popular, de
afirmação falsa em relação a comparação das Campinas, de 14 de outubro de 1990, foi publicada
propriedades do 1-propanol com o 1-butanol. uma noticia referente à existência de lixo químico no
a) a temperatura de ebulição do 1-butanol é maior litoral sul do Estado de São Paulo: “(..) a CETESB
b) na mesma temperatura, a pressão de vapor do 1- descobriu a existência de um deposito de resíduos
propanol é maior químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e
c) nas mesmas condições de operação, a volatilidade hexaclorobenzeno, no sitio do Coca, no inicio de
do 1-butanol é maior setembro, (...)”.
d) o 1-propanol é mais solúvel em água Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno
e) o 1-butanol é mais solúvel em n-hexano onde um dos hidrogênios da molécula foi submetido
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do:
8. (Mack) Entre as substâncias metano, metanol, a) pentaclorofenol
metanal, ácido metanóico e etino, a de menor massa OH
molar e que possui o menor número de hidrogênios em
sua estrutura é o: Cl Cl
Dados: massas molares g/mol (C =12, H = 1, O =16)
a) metano b) metanol
c) metanal d) metanóico Cl Cl
e) etino
Cl
9. (UFPA) O nome correto do composto cuja estrutura b) hexaclorobenzeno
está representada é: Cl
O
Cl Cl
H3C CH2 CH2 C CH2 CH3

C O Cl Cl

CH3 Cl
a) 3-etil-2,4-hexanodiona
b) 4-etil-3,5-hexanodiona 3. (UFPR) Com o objeto de reduzir a emissão de
c) 4-acetil-3-hexanona poluentes pelos veículos automotivos, foi definido, por
d) 3-acetil-4-hexanona Medida Provisória do Governo Federal, um aumento
e) 1-metil-3-etil-1,3-pentanodiona de 22% para 24% de álcool anidro na gasolina.
Para determinar o teor de álcool em uma amostra de
gasolina, utiliza-se o seguinte procedimento:
Exercícios Complementares a) misturar-se 50mL de gasolina com 50mL de água
b) agita-se a mistura
1. (Fuvest - SP) Os pontos de ebulição, sob pressão c) após a formação de duas fases, mede-se o volume
de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3- da fase aquosa.
hexanona são, respectivamente, 56,80,101 e 124ºC.
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. Considere que a adição de um volume V1 de água a
H3C C CH3 um volume V2 de etanol produz uma mistura de volume
(I) Propanona: total V = V1 + V2
O
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Com base nas informações anteriores e em
conhecimentos sobre o álcool e a água, é correto
afirmar:
(V) se o volume final da fase aquosa for 60mL, significa
que o aumento de 10mL corresponde ao álcool,
concluindo-se que a gasolina contém 20% de álcool.
(F) o álcool é um solvente orgânico, porém dissolve-se
na água devido às fortes interações intermoleculares
conhecidas como efeito do íon comum.
(V) a fórmula molecular de um álcool alifático saturado
é CnH(2n+1)OH
(F) para que a amostra de gasolina apresente o teor
alcoólico de acordo com o previsto pela Medida
Provisória, o volume da fase aquosa deve ser de 74mL
(V) nesta analise, o álcool presente na gasolina
transfere-se preferencialmente para a fase aquosa por
ser mais solúvel nesta
4. (Unicamp – SP) A substância 2-propanona pode ser
chamada simplesmente de propanona já que não
existe um composto com nome 1-propanona. Explique
por quê.

Caso a carbonila seja deslocada para a ponta da


cadeia deixaremos de ter uma cetona para ter um
aldeído, nesse caso o propanal, portanto não existe o
composto 1-propanona.

5. (UFJF) Escreva o que se pede em cada um dos


itens abaixo:
a) O nome de um composto orgânico de fórmula
molecular C5H12O que NÃO possua átomo de carbono
secundário nem terciário.
CH3

H3C C CH2 OH

CH3
b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular
C7H8O que possua cadeia carbônica aromática.

CH2 OH

"Aquele que pergunta, pode ser um tolo por cinco minutos.


Aquele que deixa de perguntar, será um tolo para o resto da
vida." (Provérbio Chinês)

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