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Química Orgânica B B r r u u n n o o C C u

Química Orgânica BBrruunnoo CCuunnhhaa

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Revisão

A Progesterona é um importante hormônio sexual feminino (esteróide), produzido nos ovários, após a ovulação. É o principal hormônio do corpus luteum cuja função primordial é a manutenção da gravidez. Quando ocorre a concepção, a progesterona evita que haja uma nova fecundação e faz que o próximo ciclo menstrual só ocorra após o nascimento. Além disso, estimula o desenvolvimento da placenta e das glândulas mamárias. Quanto a progesterona, encontre as funções orgânicas presentes em sua molécula.

CH 3 C O CH 3 cetona CH 3 O cetona
CH 3
C
O
CH 3
cetona
CH 3
O
cetona

Exercício de Fixação

1. Dê o nome oficial e classifique as seguintes aminas:

a)

b)

c)

d)

H N CH 3 2 metilamina CH 3 HC NH CH 3
H N
CH 3
2
metilamina
CH 3
HC
NH
CH 3

CH 3

isopropilmetilamina

CH 3 CH 3 HC N CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH
3
HC
N
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH
3
isobutilisopropilmetilamina
CH 3 CH 3 H C CH N CH 2 CH 3 CH 3 HC
CH 3
CH
3
H C
CH
N
CH 2
CH
3
CH 3
HC
CH
CH
3
3
H
CH
2 C
3
sec-butilterc-butilisobutilamina

e)

f)

g)

h)

CH 2 N Benzilciclo-hexilfenilamina NH 2 NH 2 H C CH 2 CH 2 2
CH 2
N
Benzilciclo-hexilfenilamina
NH 2
NH
2
H
C
CH 2
CH
2
2

H

1,3-diaminopropano NH 2 NH 2 CH CH 2 C 2 2 NH 2
1,3-diaminopropano
NH 2
NH
2
CH
CH
2 C
2
2
NH
2
1,2,3-triaminopropano NH 2 NH 2 HC C CH 2
1,2,3-triaminopropano
NH 2
NH
2
HC
C
CH
2

NH 2

1,2,3-triaminopropeno i) NH 2 NH 2 HC C CH 2 CH 3 NH 2
1,2,3-triaminopropeno
i)
NH 2
NH
2
HC
C
CH
2
CH 3
NH 2

2,3,4-triaminobut-2-eno

Exercícios Propostos

1. (Unesp-SP) A asparagina, de fórmula estrutural O O H N C CH 2 CH
1. (Unesp-SP) A asparagina, de fórmula estrutural
O
O
H N
C
CH 2
CH
C
OH
2

NH 2

Apresenta o (s) grupo (s) funcional (ais)

a) álcool

b) éster

c) éter e éster

d)

amida, amina e ácido carboxílico.

 

oriunda da luz solar. O PABA pode ser considerado

e)

éter, amida e ácido carboxílico.

como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi

2.

(UNIRIO)

A

nicotina

é

um

alcalóide

altamente

substituído por um grupo carboxila e outro por um

venenoso, que ocorre nas folhas do tabaco.

grupo amino. Escreva a formula estrutural do PABA.

N N CH 3 A analise da formula estrutural da nicotina,
N
N
CH 3
A
analise
da
formula
estrutural da nicotina,

apresentada anteriormente, permite classifica-la como

um(a):

a)

alceno com formula molecular C 10 H 16

b)

álcool insaturado com formula molecular C 10 H 14 N 2 O

c)

amina aromática com formula mínima C 5 H 7 N

d)

amina insaturada com fórmula molecular C 10 H 13 N 2

e)

amida com fórmula mínima C 5 H 8 N 2 O

3.

(Vunesp) A novocaína é um anestésico de fórmulas

representadas a seguir.

O H N C O CH 2 CH 2 N(C 2 H 5 ) 2
O
H N
C
O CH 2
CH 2
N(C 2 H 5 ) 2
2
Este composto apresenta grupos característicos das
funções:
NH 2 C HO O
NH 2
C
HO
O

2. (Fuvest – SP) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula.

O H N C O CH 2 CH 2 N + (C 2 H 5
O
H N
C
O
CH 2
CH 2
N
+ (C 2 H 5 ) 2
2
H

Cl -

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a

novocaína.

Amina e éster

b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273g

a)

éter, cetona e fenol

desse anestésico.

b)

aldeído, amida e éter

c)

amina aromática, amina alifática e éster

amida aromática, amida alifática e cetona

273g de novocaína 0,273g de novocaína

 

6,0.10 23 cátions x

 

d)

 

e)

amina alifática, ácido carboxílico e nitrila

 

x = 6,0.10 20 cátions

 

4.

(PucCamp) No cérebro,a cocaína, cuja estrutura é

 
 

mostrada na figura I adiante provoca aumento na quantidade livre de dopamina, mostra na figura II que produz a sensação de euforia. Nas duas estruturas há em comum igual número de:

euforia. Nas duas estruturas há em comum igual número de: HO CH 2 CH 2 NH
HO CH 2 CH 2 NH 2 HO
HO
CH 2
CH 2
NH 2
HO

a)

grupos carbonila

b)

radicais hidroxila

c)

radicais metila

d)

carbonos insaturados

e)

núcleos aromáticos

 

Exercícios Complementares

1.

(Unicamp – SP) O ácido para-amino-benzóico

(PABA) já foi muito utilizado em protetores solares, por

conseguir absorver uma parte da radiação ultravioleta

Dados: (número de Avogadro = 6,0.10 23 ; Massa molar de novocaína = 273 g/mol)

“Fracassar não é cair; é recusar-se a levantar. “ (Provérbio chinês)