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Ensino Pré-Vestibular

GABARITO

QUÍMICA
1

EXT
4
Gabarito

Química 1
Química 1
Química orgânica
ISOMERIA ESPACIAL I 5. Resposta: d
I. CH 3 — CH 2 — CH = CH 2
Testes (página 1) II. CH 3 — CH = CH — CH 3
III. CH 3 — CH 2 — 0 — CH2 — CH 3
1. Resposta: d
NH 3 — NH 3 NH 3 — Cl IV. CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
— — |
Pt — Pt —
— — OH
Cl Cl Cl NH 3
Cis Trans V. CH 2 — CH 2
| |
Isomeria geométrica CH 2 — CH 2
2. Resposta: e VI. CH 3 — CH 2 — OH
a) Verdadeira
b) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes em cada car- a) Verdadeira Química 1 1
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bono. b) Verdadeira
c) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes em cada car- c) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes nos carbo-
bono. nos da dupla ligação.
d) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes em cada car- d) Falsa — Os compostos sequer são isômeros.
bono. e) Verdadeira
e) Falsa — Há dois grupos iguais.
6. Resposta: b
3. Resposta: d a) Verdadeiro
a) Falsa b) Falso — A cadeia é homogênea.
b) Falsa c) Verdadeiro
c) Falsa. CH 3 — CH = CH 2 possui dois ligantes iguais d) Verdadeiro
num carbono. e) Verdadeiro — Todos são carbonos sp 3, exceto o da
d) Verdadeira — Há um carbono assimétrico. carboxila.
e) Falsa — Tautomeria não é um caso particular de iso-
meria óptica. 7. Resposta: d
OH OH Cl
4. Resposta: c | | |
H 2C — C — CH 2
C
|
|
a) Não há carbono assimétrico. H
C— C—C—C
| O composto admite dois isômeros ópticos ativos.
C
8. Resposta: c
b) C— C— C— C—C Não há carbono assimétrico. O composto c pode ser assim representado:
| | I H
C C C |
CH 3 — CH 2 — C — COOH
C |
| CH 3
c) C — C — C* — C — C — C
| Possui carbono assimétrico.
H
9. Nos compostos de cadeia aberta, é preciso haver dupla
ligação e ligantes diferentes nos carbonos de dupla.
d) C—C=C—C Não há carbono assimétrico.
10. Cis ou Z e trans ou E.
e) C—C—C—C—C Não há carbono assimétrico.
|
C
Gabarito
11. a) Isomeria geométrica. Ocorre também isomeria de ca- 5. Resposta: b
deia (normal, ramificada, acíclica ou cíclica), de posi-
H H Cl
ção (de insaturação e de radical) e óptica.
| | |
H 3C — *C — *C — C — CH3
b) H3C — CH 3
— | | |
C=C —
— Br H Cl
H 3C — CH 2 CH 2 — CH 3
Cis-3,4-dimetil-3-hexeno Há dois carbonos assimétricos diferentes, logo 22 = 4.
Há quatro isômeros ativos.

H 3C — CH 2 — CH 3 6. Resposta: c
C=C — a) CH 3 CH = CHCH 3 → somente geométrica

H 3C — CH 2 — CH 3
b) H 2C = CCH3 CH 2CHClCH 3 → somente óptica
Trans-3,4-dimetil-3-hexeno
c) OH CH 3 OH CH 3
| | | |
| |
ISOMERIA ESPACIAL II CH 3 OH
Cis d-trans l-trans
Testes (página 2) d) CH 3CH 2OHCH 2CH 3 → somente óptica

1. Resposta: c e) CH 3 ClC = CHCH 3 → somente geométrica


H H H H
| | | | O 7. Resposta: e
HO — C — C* — C* — =
C* — C — OH
| | | | H | O
H OH OH OH a) Verdadeira =
CH 3 — C — C —
| OH
2 Química 1
Há três carbonos assimétricos.
H
4 b) Verdadeira
2. Resposta: d c) Verdadeira — O caso mais comum é o de carbono quiral.
H—C=O d) Verdadeira. CH 3 — CHOH — CHCl — COOH possui
| dois carbonos assimétricos.
H — C* — OH e) Falsa — Levogiro gira para a esquerda.
|
HO — C* — H 8. Resposta: d
| a) Verdadeira — Há dois ligantes diferentes em carbo-
H — C* — OH nos da dupla.
| b) Verdadeira — Pois possui um carbono assimétrico.
H — C* — OH c) Verdadeira
| d) Falsa
CH 2OH e) Verdadeira
Glicose
9. n significa o número de carbonos assimétricos diferentes.
Há quatro carbonos assimétricos
A = 2 4 = 16 10. Dextrogiro, levogiro, racêmico e meso. Só ocorre meso quando
I = 24 – 1 = 8 existem carbonos assimétricos iguais.
Total = 24

3. Resposta: d
H Ligante mais simples FONTES DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
|
CH 3 — CH 2 — C — CH 3 Segundo mais simples Testes (página 3)
|
Terceiro CH 2 Quarto mais simples 1. Resposta: b
mais | Etanol ou álcool etílico.
simples CH 2
| 2. Resposta: d
CH 3 a) Falso — Possui de um a quatro carbonos.
b) Falso
4. Resposta: b c) Falso — As cadeias carbônicas são rompidas, formando
O único opticamente ativo é o 2-butanol, que possui carbono compostos de cadeia menor.
assimétrico. d) Verdadeiro
e) Falso — Cadeias longas apresentam alto PE.
CH 3 — *CH — CH 2 — CH 3
|
3. Resposta: c
OH
a) Falso — O metanol não é hidrocarboneto; provém de
síntese ou destilação seca da madeira.
b) Falso — O petróleo é praticamente insolúvel em água.
Química 1
c) Verdadeiro 3. Resposta: c
d) Falso — São inflamáveis. Todos, exceto o gesso (sulfato de cálcio, CaSO 4)
e) Falso — Larga escala de PF e PE.
4. Resposta: d
4. Resposta: e Trata-se de um derivado halogenado de cadeia grande.
a) Falso — Esse sistema é heterogêneo trifásico.
b) Falso — A pressão do sistema todo é bem maior que 5. Resposta: d
a pressão atmosférica. O composto d, pois é insaturado.
c) Falso — Por decantação, pois são imiscíveis. Rompendo as ligações π, aparecem duas valências livres.
d) Falso — O gás natural é uma mistura.
e) Verdadeiro ... CH 2 = CH 2 + CH 2 = CH 2 + CH 2 = CH 2

5. Resposta: d ... CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH2 — CH 2 ...

6. Resposta: b 6. Resposta: d
PVC — cloreto de polivinila e teflon (PIFE, politetraflúor
7. Resposta: b etileno).
O GLP é constituído essencialmente de propano, butano,
isobutano (C 3 e C 4). 7. Resposta: b
Polimerização: várias moléculas reagentes formando uma
8. Resposta: d macromolécula.
Combustão incompleta produz carbono (fuligem) e CO.
8. Resposta: c
9. Resposta: b a) Falso — É por adição.
Prospecção (encontrar); perfuração, produção (retirada); b) Falso — Não há carbono com quatro ligantes diferentes.
transporte, refinação (destilação e posterior condensação). c) Verdadeiro
d) Falso — Só há carbonos sp 2 e sp 3 .
10. Resposta: c e) Falso — É homopolímero.
I. Verdadeiro — H 2, CH 4 e CO.
II. Verdadeiro — Trata-se de uma solução líquida, mas 9. Resposta: e
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com sais sólidos. I. Verdadeira
II. Verdadeira
H2 III. Verdadeira — O carbono 2 é assimétrico.
C— IV. Verdadeira
11. a) I. H 2C = CH 2
10. Resposta: b

C—C I. Verdadeira
H2 H2 II. Verdadeira
III. Falsa — Resulta do polietileno.
II. H 3C — C = C — CH 3 a) Falso
H H b) Verdadeiro
c) Falso — Embora o isopor seja poliestireno.
III. H 2C = C = CH 2 — CH 2 — CH — 
 | 
IV. H 3C — C — C — C — C — CH 3  
H2 H2 H2 H2  
 n
H 3C — C — C ≡ C — C — C — CH 3  
V.
H2 H2 H2 d) Falso
e) Falso — Um só tipo de monômero → homopolímero.
VI. H 2C — CH 2
| |
H 2C — CH 2
ACIDEZ E BASICIDADE

Testes (página 5)
POLIMERIA
1. Resposta: d
Testes (página 4) Como radicais enviam elétrons, deixando o composto me-
nos ácido, o mais ácido é o não-substituído, o fenol.
1. Resposta: a
1) Isopor: poliestireno expandido. 2. Resposta: b
2) CO: produto de combustão incompleta, tóxico. Quanto mais substituída por radical alquila, mais básica —
3) Valina: aminoácido essencial. a não ser que seja terciária. Nitro e fenil deixam menos básica.
4) Insulina: polipeptídeo produzido no organismo.
5) Celulose: polissacarídeo, carboidrato polimérico. 3. Resposta: d
Mais forte o de menor cadeia, portanto o metanol.
2. Resposta: d
Gabarito
4. Resposta: b 13. Resposta: d
Ácido original: substitui o sódio por hidrogênio. I. É ácido normal.
O II. É básico.
a) CH 3 — CH 2 — CH 2 — C— = → Butanóico III. É mais básico por possuir grupo eletrorrepelente.
ONa IV. É mais ácido (Cl no carbono α).
O V. É o segundo mais ácido (Cl em carbono β, mais dis-
b) CH 3 — CH — C — = → Metil propanóico tante da carboxila).
| ONa
CH 3 14. Resposta: b
O a) Falsa — Caráter ácido.
c) CH 3 — C — = → Etanóico b) Verdadeira
ONa c) Falsa — Aldeído.
d) Falsa — É secundária.
CH 3 e) Falsa — É éster.
| O CH 3 — CH 2 — O — C — CH 3
d) =
CH 3 — C — C — → Dimetil propanóico ||
| ONa O
CH 3 15. Resposta: a
a) Falsa — Alcoóis são ácidos fracos.
O b) Verdadeira — Por ter cloro, é eletrovalente.
e) =
H — C— → Metanóico c) Verdadeira
ONa d) Verdadeira — Por ter mais carbonos (eletrorrepe-
lentes).
5. Resposta: d e) Ve r d a d e i r a — N O 2 ( d e n i t r o c o m p o s t o ) é e l e tro-
I: sal mineral. atraente.
II: ácido orgânico.
III: sal orgânico. 16. Resposta: b
IV: óxido. a) Falsa — Deve-se ao par de elétrons no nitrogênio.
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6. Resposta: c
b) Verdadeira
c) Falsa — Quando ocorrem três substituições, o com-
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É o etanol porque é um álcool de menor caráter ácido en- posto torna-se menos básico.
tre os compostos citados. d) Falsa
e) Falsa — As 1ª e 2ª aminas, com radical alquila, são
7. Resposta: a mais fortes que o amoníaco.
Os cloros aumentam a acidez; logo, III > II > I em acidez.

8. Resposta: b Cl
| O
=
17. 1º) CH 3 — CH 2 — CH — C —
9. Resposta: e
Todos são monoácidos com dois carbonos. Quanto mais OH
radicais atraentes, mais ácido. Cl
| O
=
10. Resposta: d 2º) CH 3 — CH — CH 2 — C —
a) Falso — O propiônico é mais fraco. OH
b) Falso — São compostos ácidos.
c) Falso — O trifluoracético é mais forte = maior Ka. Cl
d) Verdadeiro | O
=
e) Falso — O ácido acético é ácido de Brönsted; o ace- 3º) CH 2 — CH 2 — CH 2 — C —
tato é uma base. OH

11. Resposta: d 18. O de maior acidez é o ácido o-nitrobenzóico, porque os radi-


Todos possuem uma carboxila, mas c é menos ácido; b é cais atraentes presentes têm maior influência, logo maior acidez.
mais ácido por possuir grupo eletroatraente, e a é intermediá-
rio, pois possui cadeia maior. O b seria menos ácido, mas como PROPRIEDADES FÍSICAS (PF, PE E SOLUBILIDADE)
possui grupo eletroatraente (aumenta a acidez), torna-se mais
ácido. Testes (página 7)
O
12. Resposta: b || Aldeído
C—H 1. Resposta: b
| O éter evapora mais rápido = maior pressão de vapor, me-
— O — CH 3 Éter nor TE, menor interação entre moléculas.

2. Resposta: e
| Todos apolares = força de Van der Waals
Fenol (OH aromático)
OH
n-pentano
a) Falso — Não há álcool. maior cadeia, maior PE
b) Verdadeiro
c) Falso
d) Falso — Não é H — O. Neopentano
e) Falso Isopentano menor cadeia, menor interação = menor PE
Química 1
3. Resposta: e 13. Resposta: d
a) Falsa — Polar com polar, polar com pouco polar, apo- a) Verdadeiro — 25°C estão entre todos os PF e PE dos
lar com apolar. compostos.
b) Falsa b) Verdadeiro — O CCl 4 é insolúvel em H2O, porém mais
c) Falsa — Ambos são polares. denso.
d) Falsa — Quase insolúvel em etanol, pouco solúvel em c) Verdadeiro — Ambos são miscíveis.
CH 3 — Cl. d) Falso — A água não é composto orgânico.
e) Verdadeira e) Verdadeiro — I 2 é apolar.

4. Resposta: a 14. Resposta: d


a) Verdadeiro — Não há hidrogênio em oxigênio ou nitrogênio. Álcoóis: polares, solúveis
b) Falso — Cíclica aromática, logo insaturada. Maior cadeia (para mesma função = maior PE)
c) Falso — A ligação — ONa é iônica.
d) Falso I. Hexano (insolúvel, menor PE)
e) Falso — Sal, álcool, sal. II. Etanol (solúvel, menor PE)
III. 1–Propanol (solúvel, maior PE)
5. Resposta: e IV. Heptano (insolúvel, maior PE)
a) Verdadeira
b) Verdadeira 15. Resposta: c
c) Verdadeira O butanol tem maiores PF e PE, e menor pressão de va-
d) Verdadeira — O oxigênio atrai elétrons. por, logo é menos volátil.
e) Falsa — É polarizada → cisão eletrolítica.
16. Resposta: e
6. Resposta: a a) Verdadeira — É a que chegou mais longe a partir do
a) Falsa local de liberação.
b) Verdadeira b) Verdadeira — As massas são semelhantes, mas 2 é
c) Verdadeira mais polar.
d) Verdadeira — Açúcares possuem vários grupos OH. c) Verdadeira — São de mesma função, mas 4 é mais
pesada.
e) Verdadeira
d) Verdadeira — Pela ordem, 4 < 3 < 2 < 1. Química 1 5
e) Falso — A mais volátil é a responsável pela atração. 4
7. Resposta: b
a) Verdadeira
b) Falsa — Os PE estão corretos. 17. a) O
=
c) Verdadeira
d) Verdadeira H 3C — C — CH 3 Propanona 56°C
e) Verdadeira
O
=

8. Resposta: a
H 3C — CH 2 — C — CH 3 Butanona 80°C
9. Resposta: d
Pontes de hidrogênio que a cetona não apresenta. O
=

10. Resposta: a H 3C — CH 2 — C — CH 2 — CH 3 3-pentanona 101°C

Alcoóis Ácidos Ésteres


O
R — OH O|||HO — O
=

=
R — C— C—R =
R — C—
R — OH H 3C — CH 2 — C — CH 2 — CH 2 — CH 3 3-hexanona 124°C
OH|||O = O—R
Ponte de H
Pontes de H O= b) Comparando-se compostos de cadeia linear (não-ra-
(mais interação) C—R
— mificada), quanto maior a cadeia, mais intensas são
R—O as ligações intermoleculares do tipo Van der Waals —
Dipolo-dipolo dipolo induzido e, portanto, maior o ponto de ebulição
11. Resposta: d
da substância.
O radical R é apolar (hidrófobo). Quanto maior, menor a
interação da molécula toda com água.
18. As moléculas de etanol estabelecem pontes de hidrogênio
umas com as outras por causa da ligação oxigênio–hidrogênio
12. Resposta: b
do grupo funcional.
Há três pontes de hidrogênio.