QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). 4 . utilizando as definições vistas. temos: Agora. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. por meio de índices. Nesse tipo de representação. a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. Assim. Essas ligações são denominadas sigma (σ). Para simplificar ainda mais a representação.Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). podemos indicar.

temos: Na dupla ligação. Existem vários critérios para classificar as cadeias. uma é denominada sigma (σ) e duas. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. pi (π). pi (π). DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. 5 . acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. Vamos estudá-los separadamente. Na tripla ligação.Assim. uma é denominada sigma (σ) e a outra. Cadeias abertas.

ou cicloalifáticas. A mais simples delas é o benzeno (C6H6). ou não-aromáticas.Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. 6 . Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. ou não-aromáticas. O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo).

sendo que os heteroátomos mais comuns são O. N.TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. S e P. 7 . Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4. Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia.

Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina. será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p. originando novos orbitais. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 .Para fazer as quatro ligações sigma iguais. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. em igual número. esses orbitais interagem e se transformam. Isso pode ser obtido pela absorção de energia. Observe: Numa etapa seguinte. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. Porém.

No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 . Determine o número de carbonos primários. terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3.2. secundários. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4.

E o nitrogênio faz três ligações. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. A cadeia abaixo é: a) aberta. A classificação da cadeia a seguir é: 10 .5. e eles fazem apenas uma ligação. ilegalmente. heterogênea e saturada 9. Dado: O Cl e o Br são halogênios. heterogênea. determine sua fórmula molecular. consumida como estimulante do sistema nervoso central. homogênea. após completar os hidrogênios que faltam. 8. homogênea e saturada e) ramificada. insaturada e normal c) aromática. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. homogênea. 7. homogênea e insaturada b) normal. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). homogênea. O oxigênio faz duas ligações. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca". A cadeia abaixo é: a) normal. b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. insaturada e ramificada d) alifática (aberta). saturada e normal b) acíclica (aberta). heterogênea e saturada c) aberta. usada como anestésico local e.

uma cadeia classificada como: a) cíclica. ramificada. heterogênea e saturada 11. Identifique quais são os carbonos primários. saturada. saturada e homogênea b) acíclica. O composto abaixo possui. homogênea e saturada d) aberta. secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . normal. homogênea e insaturada c) aberta. normal. ramificada heterogênea e saturada b) aberta. ramificada. normal. homogênea e saturada: 13. 12. normal. heterogênea e insaturada e) aberta. e homogênea d) acíclica. insaturada e heterogênea c) cíclica.a) aberta. normal. saturada e heterogênea e) aromática. ramificada. em sua estrutura. normal. Identifique a cadeia carbônica ramificada. insaturada e homogênea.

saturada e normal. homogênea. insaturada e normal. insaturada e ramificada. ramificada e insaturada. heterogênea. e) C10H12O2. insaturada e ramificada. c) C10H11O2. 12 .primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol. d) alifática. homogênea. d) C10H12O. heterogênea. b) C10H11O3. heterogênea. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. c) acíclica. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. e) acíclica. 15) A cadeia é a) aberta. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. b) acíclica.

indique sua fórmula molecular. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. b) acíclica. b) C9H7. normal. insaturada e homogênea. 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. saturada e heterogênea.17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. insaturada e homogênea. ramificada. normal. ramificada. ramificada. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol. d) C9H12. d) alicíclica. c) alicíclica. 13 . saturada e heterogênea. e) acíclica. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. substância isolada do óleo de alfazema. normal. e) C6H11. c) C9H10. insaturada e homogênea.

saturada e homogênea. insaturada. insaturada e homogênea. conhecido como EDTA. II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. utilizado como antioxidante em margarinas. saturada e heterogênea. pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. tem fórmula estrutural: 14 . que tem cadeia carbônica alifática (aberta). 23) O ácido etilenodiaminotetracético. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. saturada e heterogênea. 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. insaturada e homogênea. heterogênea. VI — a classificação correta para é: aberta. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. ramificada. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V. c) acíclica. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica.21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. b) acíclica. d) cíclica. e) cíclica. homogênea.

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. Desde que não haja ramificações. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. não é necessário indicar a posição da dupla ligação. Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. sendo precedida pela palavra ciclo. que indica a existência de cadeia fechada. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular. Além disso. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 . CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos.

precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila. por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H). Principais grupos monovalentes 19 .

Assim. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. tetra etc. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. 20 . a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação . Os prefixos sec. seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. tri. há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. Para tal. seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. ALQUENOS. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. terc. di. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome.Além dos radicais vistos.

a fim de obter os menores números para os outros radicais. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel. Quando o anel apresentar um único radical. a numeração deve iniciar-se por ele. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. existirem dois radicais. num mesmo carbono do anel. Se. Se houver um único radical. sem numeração. seu nome deve preceder a palavra benzeno. 21 . Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel. não há necessidade de indicar sua posição.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. Ciclanos As regras são as mesmas. Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico.

Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. respectivamente. 1 e 3 e 1 e 4. e esses números poderão ser substituídos. este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β.Quando existirem dois radicais. meta (m) e para (p). pelos prefixos orto (o). só haverá três posições possíveis: 1 e 2. 22 .

cetonas. A seguir vamos estudar uma série de funções que. que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). aldeídos. além de C e H .FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. São elas: álcoois. Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH). apresentam oxigênio (O). fenóis. ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. 23 .

NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos. Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono. indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. 24 .Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. a única diferença está na terminação.

Essa propriedade é característica de todos os fenóis. Caso ocorram ramificações. … Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional. de modo que se obtenham os menores números possíveis. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. O hidroxibenzeno. triol. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol. de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. é necessário indicar suas posições. também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). 25 . fenol ou fenol comum.Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. das insaturações e das ramificações. sendo esta a ordem de prioridade.

A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC. sendo este carbono secundário. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. seguidos da palavra aldeído. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. sua nomenclatura recebe o sufixo al. butir. acet. propion. esse carbono sempre será o número 1. o sufixo usado é dial. De acordo com as regras da IUPAC. sua posição não precisa ser indicada. Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. quando necessário. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . portanto. Caso existam dois grupos aldeídos. 26 . A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo.

provoca dor e irritação característica. lã e linho. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor. que. 27 . de cheiro irritante. como algodão. quando injetado nos tecidos.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. cristalino. originam sal e água. solúvel em água. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. tendo sido isolado. Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. usado como tempero na alimentação. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. como qualquer ácido. ao reagirem com uma base. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos. A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. com cheiro irritante e sabor azedo. é um líquido incolor à temperatura ambiente. O vinagre. pela primeira vez. 28 . usado em Medicina como fungicida. Ácido benzóico É um sólido branco.

há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional.Simplificadamente podemos considerar. que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). Segundo a IUPAC. pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O). então.

FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas. obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais. A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 .

Existe uma nomenclatura não-oficial. está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. considera-se que o grupo —NH2. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. chamado amino. A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. acrescido da terminação amida: 31 . Nessa nomenclatura.

Br. Cl.HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F. conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas. de acordo com o seguinte esquema: 32 .

considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. numa reação de redução. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. produzindo aminas primárias: 33 . O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.

ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Genericamente. tiocetonas e tiofenóis. Zn. ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Pb e Hg. tioéteres. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg. suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 . Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis.

nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c) 2-pentino. b) C3H6 e C4H8. por molécula. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. e) C3H8 e C4H12. por molécula. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. c) 20 átomos de carbono. d) 3-hexino. c) 20 átomos de carbono. d) decano. 35 . nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. b) 10 átomos de carbono. IV — é o biogás.2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c)2-hexeno. b) pentano. produzido por fermentação. d) 3-hexeno. II — é o chamado "gás dos pântanos". III — é um componente fundamental do gás natural. d) C3H8 e C4H8. c) C3H8 e C4H10. b) 10 átomos de carbono. respectivamente. b) 1-penteno. c) heptano. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. b) 1-pentino. nos biodigestores. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. a) C3H6 e C4H6.

b) 1. 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. b) ciclopentano. d) cicloctano. 12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. d) 1. b) 10 átomos de carbono. 3-pentadieno. 2-butadieno. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 4-pentadieno. por molécula. c) cicloeptano.10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c) 20 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono. 17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. por molécula. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c) 1. 2-pentadieno.

b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. 4-dietil-2-metilexano. 3-trimetiloctano. originando um novo composto. 4-dimetil-1-pentino. e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12). faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. 3-trimetil-1. os radicais podem se unir. 2. e ambos apresentam fenômeno de ressonância. respectivamente. d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). respectivamente. b) isopropil + isobutil. b) 3-etil-2-metil-2-hexeno. 4-pentadieno. 2-dimetil-hexano. Através desse elétron livre (valência). 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo. c) hidrocarbonetos aromáticos. 37 . c) 4. c) butil + terc-butil. 3-dimetil-1-penteno. c) 3. 3. e) 2. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. d) 3-isopropil-1-hexino.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. d) 4-terc-butil-4-etil-2. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–).

24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto.

d) 2-propil-4-pentino. b) 5-etil-2-hexeno. e) para-dietilbenzeno. 39 . 2. e) 4-metil-2-heptano. 5-dimetil-2-hexino. b) etilciclobutano.2.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5.4-trimetilbenzeno. c) 4-metil-1-hepteno.2-dimetilciclopentano. d) 2-metil-2-hepteno. c) 1. c) 2. 5-dimetil-2-hexeno. f) β-metilnaftaleno. b) 2-propil-4-penteno. d) orto-dietilbenzeno. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. 5-trimetil-4-penteno. e) 5. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno.

c) 2. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. 2. d) tem. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. 5-trimetil-pentano. II — um anel ciclopropânico. III — apenas três grupos metila. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. 4. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . 3-trimetil-pentano. 4-trimetil-pentano. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. d) 2. 4. b) 1. sem explodir. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. alifática e saturada. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. e) 2. na sua estrutura. carbonos terciários e quaternários. 3. 3. 2. 2.29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. 4-tetrametil-butano. 5-tetrametil-butano. o nome oficial do composto é: a) 2. Sobre a alicina.

2-etil. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta. 5. b) 2. d) 3-etil-4. somente: a) I é correta. hexano. e) 3-metil. II — ramificada. d) C6H14. 5-trimetil-2-hepteno. 4-trimetil-5-hepteno. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. 41 . 3-dimetil-5-metil-pentano. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. 1-penteno. 4-dimetil-2-isopropil-butano. 5. c) 2. b) 2-etil. c) III é correta. d) 2-metil-3. Dessas afirmações. 3-metil. 3. 3-etil. e) I e III são corretas. com carbono quaternário. b) II é correta. c) 2. insaturada. d) 3-metil. c) C6H10. 35) O 2. d) I e II são corretas. III — aromática. tem cadeia principal com quatro carbonos. 3-trimetil-hexano. e) 3-etil-4. 4-dietil-2. 3-etil. 5-dietil-4. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. 2-etil. b) 3. 5-dimetil-2-hexeno. ramificada. 3-dimetil-5-metil-pentano.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. 3. e) C6H6. 3-dimetil-4-hexeno. c) 3-metil. butano. b) C6H11. pentano. 5-propil-2-hepteno. 2. e) 3. hexano. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3.

40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 . 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. b) 1. 2-etil-3-propil benzeno. 38) As moléculas do 2-metil-1. b) 3. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. b) 7. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. c) 8. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. e) m-dimetil o-propil benzeno. d) o-dimetil m-propil benzeno. e) 10. 3-dimetil benzeno. 2-dimetil-3-propil benzeno. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. respectivamente: a) 3.37) Pelo sistema IUPAC. c) 3. d) 9. c) 1-propil-2. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6.

b) álcool etílico. f) álcool t-butílico. d) álcool isopropílico. 43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol. c) álcool propílico.42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. b) para-isopropilfenol. e) álcool s-butílico. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 43 .

b) ciclobutanona. c) ácido propenóico. c) 2. b) ácido heptanóico. d) ácido 2. 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes. 49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada.2-dimetilbutanóico.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. b) butanodial. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico. 44 . 50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina.3-pentanodiona. c) propenal. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. e) difenilcetona.

e) Indique. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. e) etil-propil-éter. Dê seus nomes oficiais. Dê seus nomes oficiais. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. d) etoxi-benzeno. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. 61) Construa a estrutura de uma amina primária. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados.55) O urucum é uma planta da América tropical. d) Indique os radicais presentes. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. que significa vermelho. f) etil-butil-éter. Esse corante. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção. é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. c) propoxi-butano. na indústria de cosméticos e na de alimentos. c) 3-metil-pentanamida. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. lipossolúvel. A seu respeito. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. b) metoxi-metano. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. de uma secundária e de uma terciária. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 . Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. Seu nome vem do tupi uru-ku. b) propenamida. um produto que contenha urucum.

b) iodeto de s-butila. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático. 66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila. III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. II – É preservada a função amina. 68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 .64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). b) iodeto de acetila.

71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno.4-dinitrohexano. GABARITO 9) 10. d) 2. b) ácido 2-hidroxibutanóico. c) 2-aminobutanal. 14. e) 1-hidroxi-2-pentanona. e) p-dinitrobenzeno. b) 2-nitropentano. 11. c) 3-nitropentano. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação. 47 . d) 5-hidroxipentanal. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido.

alternativa c 48 . 21. 24. alternativa e 26.12. 18. 27. 22. 16. 13. 15. 20. 19. 25. 23. 17.

30. 45. alternativa c 39. b. 29.3-dimetil-1-pentanol c. alternativa a 38. 48. alternativa c 37.28. I e II 31. alternativa d 40. 44. 46. alternativa d 34. a. alternativa e 36. 43. alternativa b 41. 49 . 2. 42. 47. alternativa a 35. alternativa c 33. alternativa e 32.

56. função: cetona. 50. fenil-isopropil-cetona. 54. 57. 53. 55. 58. 51.49. 50 . 52.

71. 73. 69. 67. 60. 61. Todas são corretas. 70. 72. 51 . 63. 68.59. 64. 62. 65. 66.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

53 .h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT. b) Identifique as funções orgânicas nele presentes.

3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio. 4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .

apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. uma forma nova e mais barata de cocaína.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais. começou o uso de crack. 5) Na década de 80. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4. O uso prolongado pode resultar em perda de peso. tais como a cisplatina. B e C. 55 . responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A. + + Com base nas informações. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante.

10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário. terciário ou quaternário. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. secundário. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. c) Escreva a fórmula molecular do composto.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. Stradivari e Guarneri. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. 56 . b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura. destilado de vinho e óleo de lavanda. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. em diferentes proporções.

b) amina.Gabarito 1) a)fenol. II. éster. d) fenol. aldeído. amida. i) fenol. l) fenol e amida. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. b) haleto e amina. b)C2H5OH. c) amida. III. amina e éster. álcool e amina. aldeído. c) C12H16NF3. 4:ácido carboxílico. álcool. VI. k) éter e fenol. C2: secundário. vitamina C: álcool. hidrocarboneto. ácido carboxílico. álcool e amina. ácido carboxílico. 9) Fenol. 3) I. Nome usual: álcool etílico. 2) a) C10H17N3O4 . h) cetona e álcool. e) éter. 8) a)I: hidrocarboneto. éster e enol. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . 6) Haleto. amina e ácido carboxílico. II: ácido carboxílico. álcool e amina. cetona e ácido carboxílico. 7) 1: amida. b) A: amina. C3: secundário e C4: primário. B: ácido carboxílico e C: álcool. m) amina e ácido carboxílico. Nome oficial: etanol. álcool e amina. 2: amina. V: éster . amida e éter e amida. IV. possui número maior de ligações de hidrogênio. amina. IV: álcool. b) fenol. g) cetona e álcol. 4) a) A vitamina C. 10) a) C1: primário. III: álcool. éster. ácido carboxílico e álcool. c) vitamina A: álcool. 3: fenol. amida e éster. f) cetona e álcool. 5) a) amina e éster. álcool. V. j) amina.

58 .

59 .

60 .

Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. 61 . mas apresentam estruturas diferentes. pois. O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). qualquer que seja o hidrogênio substituído. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. pode-se obter somente uma substância. obtêmse duas substâncias diferentes. quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. na mesma quantidade. A seguir.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro. vamos estudar os cinco casos de isomeria plana.

62 .

uma pequena parte se transforma em etenol. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. Ao preparar uma solução de aldeído acético. e) éter. c) aldeído e cetona. regenera o aldeído. álcool e aldeído. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. cetona e éster. b) álcool e éter. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. o qual. aldeído e álcool. 63 . está presente em maior concentração. 2. por sua vez. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. III — três diclorobenzenos. estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. por ser mais estável. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. d) ácido carboxílico.

e o composto II é um éter. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. As formigas. além de outros componentes secundários já identificados. na orientação de ataque ao inimigo.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. tais como: 2-heptanona. 35.3. relacionados no texto. de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. c) butanal e 1-propanol. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. 3-octanona. chamadas feromônios.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol. e) o composto I é um ácido carboxílico. Hoje. pela 4-metil-3-heptanona. um de cada carbono do etileno. b) 1-butanol e propanal. (Ciência Hoje. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. principalmente as cortadeiras. A respeito dos seguintes compostos. d) 1-butanol e 1-propanol. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. 5. em maior proporção. n. d) ambos são ácidos carboxílicos. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia. primeiramente. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). b) são metâmeros. sendo constituído. são substituídos por dois átomos de cloro. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. 6. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. c) são isômeros funcionais. variáveis em composição. entre as quais a química. 6. respectivamente. 4. v. A alternativa que apresenta. 64 .

As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos. Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 . por exemplo. na temperatura de ebulição. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. como.

devemos utilizar as designações E e Z. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. o outro isômero será o E. O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos. No exemplo dado. Em tais casos. temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 .

Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. h) 1. 1-dimetil-ciclopentano. b) 2-penteno. d) 2-metil-1-penteno. f) 2-metil-3-hexeno. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno. c) 3-hexeno. e) 2-metil-2-penteno. 2-dimetil-ciclopentano. 2. 67 . g) 1. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica.

b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l).Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. atravessa um polarizador. (Dados: massas atômicas: C = 12. 4. b) 3. Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. Quantos isômeros estruturais e geométricos. c) 4. c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno. 5. e) 7. não polarizada (infinitos planos de vibração). considerando também os cíclicos. esquematizado a seguir: 68 . b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. d) 5. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d). 3.

o carbono quiral é indicado por um asterisco (*). A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico. Para que um átomo de carbono seja assimétrico. Na fórmula estrutural. pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). porém em sentidos opostos. apresenta a seguinte fórmula estrutural. 69 . encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. provocando o mesmo desvio angular. temos: O ácido láctico. na estrutura da molécula. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir.Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Genericamente. que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes.

70 . Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. Por exemplo. para determinar o número de isômeros. deve-se considerar sua existência. em função da assimetria molecular. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. Para isso. conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. somente um dos isômeros ópticos é ativo.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. pois apresenta ligantes iguais. Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. denominada mistura racêmica. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel. o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações. os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos.

O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame. Indique a(s) opção(ões) correta(s). 3. III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida. Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA). Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. 71 . II — não apresenta isomeria óptica.6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2.

e) um éster cíclico. 5. cuja molécula tem um carbono assimétrico. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. d) um éster cíclico. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos). cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.4. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos. que não são sintetizados pelo organismo humano. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. 6. cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica. sendo a principal fonte de energia para as células. b) uma cetona cíclica. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. e os não-essenciais. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) o número de isômeros opticamente ativos. um de cada grupo: 72 .

pela nomenclatura oficial. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. apresente o nome oficial da leucina. de ácido amino-etanóico.a) A glicina pode ser denominada. Por analogia.4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . GABARITO.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons. 75 .4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative.ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3.

C. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus. Cahn (England). 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R.1. “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister. K. and V. Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter. Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms. S. Ingold (England). H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 . “left”) 2.

3-dihydroxypropanal].3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid]. [α ]D = +8.5° Considere o 2.7° 77 . [α ]D = –8.

Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13.756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5. No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1.756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation.52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5.

II. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R.3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R.3R I 2S. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. III e IV.3S Enantiomers IV 2S.3R I II 2S. III e IV. II. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. III e IV. II. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3S III 2R. III e IV.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer.2R.3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer. II. 79 .3S II 1 COOH 2R.3S III 1 COOH 2S.

Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A. 80 . Justifique sua resposta através das projeções de Fischer. B. C e D.

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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