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Apostila de Qu_mica Org_nica 2008

Apostila de Qu_mica Org_nica 2008

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QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. podemos indicar. Assim. por meio de índices. localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. temos: Agora. Essas ligações são denominadas sigma (σ). utilizando as definições vistas. a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono. 4 . Nesse tipo de representação. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). Para simplificar ainda mais a representação. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C .

uma é denominada sigma (σ) e a outra. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. Cadeias abertas. temos: Na dupla ligação. acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. 5 . Vamos estudá-los separadamente. Existem vários critérios para classificar as cadeias. pi (π). uma é denominada sigma (σ) e duas.Assim. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Na tripla ligação. pi (π).

outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). ou não-aromáticas. Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. ou não-aromáticas. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. ou cicloalifáticas. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas.Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. 6 . A mais simples delas é o benzeno (C6H6).

sendo que os heteroátomos mais comuns são O. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4. Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia.TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. N. S e P. 7 .

Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina. originando novos orbitais. Observe: Numa etapa seguinte. a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p.Para fazer as quatro ligações sigma iguais. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. em igual número. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. Porém. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. esses orbitais interagem e se transformam. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 . Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. Isso pode ser obtido pela absorção de energia.

secundários. Determine o número de carbonos primários.2. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4. terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 .

homogênea e saturada e) ramificada. e eles fazem apenas uma ligação. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. heterogênea e saturada 9. homogênea. 7. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. homogênea. O oxigênio faz duas ligações. consumida como estimulante do sistema nervoso central. ilegalmente. A classificação da cadeia a seguir é: 10 . 8. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. heterogênea e saturada c) aberta. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). heterogênea. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca". E o nitrogênio faz três ligações. Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. A cadeia abaixo é: a) aberta. insaturada e ramificada d) alifática (aberta). insaturada e normal c) aromática. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. homogênea.5. Dado: O Cl e o Br são halogênios. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. A cadeia abaixo é: a) normal. saturada e normal b) acíclica (aberta). usada como anestésico local e. após completar os hidrogênios que faltam. c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. determine sua fórmula molecular. homogênea e insaturada b) normal.

ramificada. normal. saturada. O composto abaixo possui. Identifique quais são os carbonos primários. ramificada. ramificada. heterogênea e saturada 11. uma cadeia classificada como: a) cíclica. homogênea e saturada d) aberta. heterogênea e insaturada e) aberta. e homogênea d) acíclica. normal. em sua estrutura. normal. saturada e heterogênea e) aromática. insaturada e heterogênea c) cíclica. Identifique a cadeia carbônica ramificada. homogênea e saturada: 13. 12.a) aberta. saturada e homogênea b) acíclica. homogênea e insaturada c) aberta. normal. normal. ramificada heterogênea e saturada b) aberta. secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . normal. insaturada e homogênea.

d) alifática. e) acíclica. insaturada e ramificada. saturada e normal. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. heterogênea. b) C10H11O3. insaturada e normal. 12 . b) acíclica. e) C10H12O2. heterogênea. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. c) acíclica. d) C10H12O. insaturada e ramificada. homogênea. heterogênea. c) C10H11O2. 15) A cadeia é a) aberta. homogênea. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol. ramificada e insaturada.

normal. normal. indique sua fórmula molecular. d) alicíclica. ramificada. normal. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. ramificada. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. substância isolada do óleo de alfazema. insaturada e homogênea. ramificada. e) C6H11. saturada e heterogênea. insaturada e homogênea. insaturada e homogênea. 13 . 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. saturada e heterogênea.17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda. e) acíclica. c) C9H10. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. c) alicíclica. d) C9H12. b) C9H7. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. b) acíclica. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol.

saturada e heterogênea. II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. insaturada e homogênea.21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. 23) O ácido etilenodiaminotetracético. utilizado como antioxidante em margarinas. conhecido como EDTA. c) acíclica. VI — a classificação correta para é: aberta. ramificada. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada. saturada e heterogênea. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V. d) cíclica. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. e) cíclica. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. heterogênea. homogênea. b) acíclica. insaturada e homogênea. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. saturada e homogênea. que tem cadeia carbônica alifática (aberta). insaturada. tem fórmula estrutural: 14 . pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O.

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos. Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. sendo precedida pela palavra ciclo. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular. não é necessário indicar a posição da dupla ligação. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. Desde que não haja ramificações. que indica a existência de cadeia fechada. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 .CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Além disso.

por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H). Principais grupos monovalentes 19 . pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila.RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.

numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. Os prefixos sec. seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. Assim. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados. seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. terc. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.Além dos radicais vistos. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. 20 . seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. tri. Para tal. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. ALQUENOS. tetra etc. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. di. a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação .

num mesmo carbono do anel. Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel. Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. não há necessidade de indicar sua posição. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. sem numeração. 21 . Se houver um único radical. Quando o anel apresentar um único radical. a numeração deve iniciar-se por ele. a fim de obter os menores números para os outros radicais. seu nome deve preceder a palavra benzeno. existirem dois radicais.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel. Se. Ciclanos As regras são as mesmas.

Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. só haverá três posições possíveis: 1 e 2. 22 . meta (m) e para (p).Quando existirem dois radicais. e esses números poderão ser substituídos. 1 e 3 e 1 e 4. pelos prefixos orto (o). este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β. respectivamente.

Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH). 23 . fenóis. ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). apresentam oxigênio (O). ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. aldeídos. A seguir vamos estudar uma série de funções que. que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). além de C e H .FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. São elas: álcoois. cetonas.

Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos. 24 . Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono. a única diferença está na terminação.

de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. O hidroxibenzeno. Essa propriedade é característica de todos os fenóis. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. triol. também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). das insaturações e das ramificações. o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol. de modo que se obtenham os menores números possíveis. sendo esta a ordem de prioridade. 25 . … Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional. fenol ou fenol comum. é necessário indicar suas posições. Caso ocorram ramificações.

quando necessário. A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo. De acordo com as regras da IUPAC. seguidos da palavra aldeído. Caso existam dois grupos aldeídos. sua posição não precisa ser indicada. A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. esse carbono sempre será o número 1. sua nomenclatura recebe o sufixo al. Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. sendo este carbono secundário.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. butir. De acordo com as regras da IUPAC. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . propion. o sufixo usado é dial. 26 . portanto. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. acet.

lã e linho. que. de cheiro irritante. por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. quando injetado nos tecidos.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. provoca dor e irritação característica. como algodão. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. É um líquido incolor. 27 .

originam sal e água. usado como tempero na alimentação. usado em Medicina como fungicida.Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. Ácido benzóico É um sólido branco. cristalino. O vinagre. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos. tendo sido isolado. com cheiro irritante e sabor azedo. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. 28 . Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. ao reagirem com uma base. solúvel em água. como qualquer ácido. pela primeira vez. é um líquido incolor à temperatura ambiente.

que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). Segundo a IUPAC. pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. então. Seu grupo funcional.Simplificadamente podemos considerar. há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. ligado a dois radicais orgânicos. Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O).

FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas. A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 . obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.

está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. Nessa nomenclatura.Existe uma nomenclatura não-oficial. chamado amino. acrescido da terminação amida: 31 . Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . considera-se que o grupo —NH2. em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido.

de acordo com o seguinte esquema: 32 . I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. Cl. Br. conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas.HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F.

produzindo aminas primárias: 33 . O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. numa reação de redução. considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio.

ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. tiocetonas e tiofenóis. tioéteres. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis.ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Pb e Hg. Zn. Genericamente. suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 .

c) C3H8 e C4H10. d) decano. por molécula. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. b) 1-pentino. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. c)2-hexeno. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. IV — é o biogás. nos biodigestores. a) C3H6 e C4H6. b) 10 átomos de carbono. Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. b) C3H6 e C4H8.2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. 35 . 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. c) heptano. respectivamente. produzido por fermentação. d) 3-hexeno. nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. II — é o chamado "gás dos pântanos". podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. d) 3-hexino. d) C3H8 e C4H8. 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. b) pentano. b) 1-penteno. e) C3H8 e C4H12. por molécula. III — é um componente fundamental do gás natural. c) 20 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono. c) 2-pentino.

10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. 2-pentadieno. por molécula. 2-butadieno. b) 10 átomos de carbono. 17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . d) 1. nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. por molécula. c) 1. 12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. 4-pentadieno. b) 1. d) cicloctano. c) cicloeptano. 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. b) ciclopentano. 3-pentadieno. c) 20 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono.

c) 3. b) 3-etil-2-metil-2-hexeno. e ambos apresentam fenômeno de ressonância. 4-pentadieno. 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. respectivamente. b) isopropil + isobutil. Através desse elétron livre (valência). os radicais podem se unir. c) hidrocarbonetos aromáticos. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. d) 3-isopropil-1-hexino. 4-dietil-2-metilexano. e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12). d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). 2-dimetil-hexano. 3-trimetil-1. b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. 2. 4-dimetil-1-pentino. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo. c) butil + terc-butil. 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. 3. 37 . faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. e) 2. 3-trimetiloctano. originando um novo composto. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). respectivamente. c) 4. 3-dimetil-1-penteno.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. d) 4-terc-butil-4-etil-2.

23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto. 24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .

2-dimetilciclopentano.2. 2. e) 4-metil-2-heptano. c) 1. d) orto-dietilbenzeno. c) 4-metil-1-hepteno. b) etilciclobutano. 5-dimetil-2-hexino. e) para-dietilbenzeno. d) 2-metil-2-hepteno. c) 2. f) β-metilnaftaleno. 39 . e) 5. 5-dimetil-2-hexeno.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. b) 5-etil-2-hexeno. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1. b) 2-propil-4-penteno.4-trimetilbenzeno. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. d) 2-propil-4-pentino. 5-trimetil-4-penteno.

2. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. d) tem. 5-tetrametil-butano. e) 2. carbonos terciários e quaternários. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 4-tetrametil-butano. 2. sem explodir. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos.29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. 3. 3-trimetil-pentano. 5-trimetil-pentano. 4. alifática e saturada. d) 2. na sua estrutura. 2. b) 1. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. c) 2. Sobre a alicina. 4. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. o nome oficial do composto é: a) 2. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . 4-trimetil-pentano. II — um anel ciclopropânico. III — apenas três grupos metila. 3.

41 . 3. 3-etil. b) 3. b) II é correta. b) 2. 5-trimetil-2-hepteno. 3-dimetil-4-hexeno. 5-propil-2-hepteno. c) C6H10. b) 2-etil. d) 2-metil-3. 2-etil. pentano. b) C6H11. 5. 5-dimetil-2-hexeno. 3-dimetil-5-metil-pentano. 3-dimetil-5-metil-pentano. insaturada. c) 2. 3-trimetil-hexano. 2. c) 3-metil. 4-dietil-2. com carbono quaternário. hexano. e) 3. Dessas afirmações. c) 2. d) 3-etil-4. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. e) 3-etil-4. d) 3-metil. c) III é correta. tem cadeia principal com quatro carbonos. 3-etil. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. 3-metil. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. 2-etil. III — aromática. II — ramificada. 4-trimetil-5-hepteno. butano. 1-penteno. 5-dietil-4. e) I e III são corretas. e) 3-metil. 3. somente: a) I é correta. ramificada. d) I e II são corretas. hexano. 4-dimetil-2-isopropil-butano. 5. e) C6H6. d) C6H14. 35) O 2. Sua fórmula molecular é: a) C6H13.

4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. c) 8. b) 1. e) m-dimetil o-propil benzeno. respectivamente: a) 3. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. 3-dimetil benzeno. 40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 . 38) As moléculas do 2-metil-1. 2-dimetil-3-propil benzeno. c) 1-propil-2. b) 3. 2-etil-3-propil benzeno. b) 7.37) Pelo sistema IUPAC. d) o-dimetil m-propil benzeno. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. d) 9. e) 10. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. c) 3.

e) álcool s-butílico. b) para-isopropilfenol. b) álcool etílico. 43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. f) álcool t-butílico. c) álcool propílico.42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol. 43 . d) álcool isopropílico.

b) butanodial. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. c) propenal. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial.3-pentanodiona. e) difenilcetona.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. 49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona. 50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. c) 2. b) ácido heptanóico. 44 . Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada. d) ácido 2. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes. c) ácido propenóico. b) ciclobutanona.2-dimetilbutanóico.

na indústria de cosméticos e na de alimentos. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes oficiais. e) Indique. de uma secundária e de uma terciária. Seu nome vem do tupi uru-ku. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. 61) Construa a estrutura de uma amina primária. c) 3-metil-pentanamida. A seu respeito. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. d) Indique os radicais presentes. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. b) propenamida. lipossolúvel. e) etil-propil-éter. d) etoxi-benzeno. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. que significa vermelho. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. Dê seus nomes oficiais. b) metoxi-metano. Esse corante. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção.55) O urucum é uma planta da América tropical. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. um produto que contenha urucum. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. c) propoxi-butano. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. f) etil-butil-éter. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 .

66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila. b) iodeto de acetila. 68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 .64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. II – É preservada a função amina. b) iodeto de s-butila. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático.

c) 3-nitropentano. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido. d) 5-hidroxipentanal. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação. 14. e) p-dinitrobenzeno. b) 2-nitropentano. 71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico. d) 2. b) ácido 2-hidroxibutanóico.4-dinitrohexano.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno. e) 1-hidroxi-2-pentanona. 47 . GABARITO 9) 10. c) 2-aminobutanal. 11.

20. alternativa e 26. 23. 17. 24. 15. 18. 16. 13. 19. alternativa c 48 . 21. 25. 22. 27.12.

I e II 31. a. alternativa e 36. alternativa c 37. alternativa a 35. alternativa e 32. alternativa c 33. 44. 29. 30.3-dimetil-1-pentanol c. 48. alternativa d 40. b. alternativa d 34. 49 .28. 42. 2. 46. alternativa b 41. 43. alternativa a 38. 47. 45. alternativa c 39.

58. fenil-isopropil-cetona.49. 56. 50. 53. 50 . 51. 52. função: cetona. 54. 55. 57.

69. 73. 61. 72. Todas são corretas. 60. 66. 51 . 71. 68.59. 64. 65. 67. 70. 62. 63.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT. 53 . b) Identifique as funções orgânicas nele presentes.

4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio.

O uso prolongado pode resultar em perda de peso. 55 . apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. + + Com base nas informações. B e C. 5) Na década de 80. tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. começou o uso de crack. uma forma nova e mais barata de cocaína. responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4.

c) Escreva a fórmula molecular do composto. 56 . b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto. Stradivari e Guarneri. em diferentes proporções. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura. terciário ou quaternário.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. destilado de vinho e óleo de lavanda. secundário. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. 10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário.

álcool e amina. amina e ácido carboxílico. V: éster . amina. g) cetona e álcol. c) C12H16NF3.Gabarito 1) a)fenol. 4) a) A vitamina C. 8) a)I: hidrocarboneto. b) amina. álcool. III. 2: amina. amina e éster. álcool e amina. C2: secundário. hidrocarboneto. II. amida. Nome usual: álcool etílico. 5) a) amina e éster. 7) 1: amida. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. álcool e amina. 4:ácido carboxílico. ácido carboxílico e álcool. vitamina C: álcool. IV: álcool. C3: secundário e C4: primário. k) éter e fenol. b) haleto e amina. 3) I. j) amina. b) fenol. l) fenol e amida. Nome oficial: etanol. cetona e ácido carboxílico. 10) a) C1: primário. i) fenol. c) vitamina A: álcool. amida e éter e amida. 2) a) C10H17N3O4 . aldeído. ácido carboxílico. V. 6) Haleto. f) cetona e álcool. aldeído. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . b)C2H5OH. éster e enol. e) éter. II: ácido carboxílico. h) cetona e álcool. VI. IV. álcool. éster. ácido carboxílico. c) amida. m) amina e ácido carboxílico. possui número maior de ligações de hidrogênio. álcool e amina. III: álcool. d) fenol. éster. 3: fenol. 9) Fenol. B: ácido carboxílico e C: álcool. b) A: amina. amida e éster.

58 .

59 .

60 .

qualquer que seja o hidrogênio substituído. pois. obtêmse duas substâncias diferentes. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. 61 . O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). mas apresentam estruturas diferentes. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. na mesma quantidade. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. A seguir. pode-se obter somente uma substância.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro.

62 .

c) aldeído e cetona.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. por ser mais estável. por sua vez. III — três diclorobenzenos. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. 63 . está presente em maior concentração. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. e) éter. regenera o aldeído. cetona e éster. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto. b) álcool e éter. aldeído e álcool. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. uma pequena parte se transforma em etenol. o qual. 2. Ao preparar uma solução de aldeído acético. álcool e aldeído. d) ácido carboxílico. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O.

e o composto II é um éter. primeiramente. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. sendo constituído. b) 1-butanol e propanal. são substituídos por dois átomos de cloro. As formigas. b) são metâmeros. 6. respectivamente. A respeito dos seguintes compostos. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. d) 1-butanol e 1-propanol. 4. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. chamadas feromônios. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. principalmente as cortadeiras. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. O feromônio de alarme é empregado. 64 . além de outros componentes secundários já identificados. de acordo com a espécie. d) ambos são ácidos carboxílicos. c) butanal e 1-propanol. em maior proporção. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. Hoje. entre as quais a química. e) o composto I é um ácido carboxílico. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. n. variáveis em composição. na orientação de ataque ao inimigo. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão.3. pela 4-metil-3-heptanona. um de cada carbono do etileno. tais como: 2-heptanona. 5. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. 3-octanol e 4-metil-3-heptanol.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia. relacionados no texto. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). v. (Ciência Hoje. 3-octanona. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. 35. A alternativa que apresenta. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. c) são isômeros funcionais. 6.

na temperatura de ebulição. como.As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 . por exemplo.

devemos utilizar as designações E e Z. Em tais casos. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. No exemplo dado. o outro isômero será o E.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans. temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 .

d) 2-metil-1-penteno. g) 1. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno. 2-dimetil-ciclopentano. f) 2-metil-3-hexeno.Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. e) 2-metil-2-penteno. 67 . 2. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. b) 2-penteno. 1-dimetil-ciclopentano. h) 1. c) 3-hexeno.

são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. atravessa um polarizador. (Dados: massas atômicas: C = 12. b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l). considerando também os cíclicos. esquematizado a seguir: 68 . c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. c) 4. Quantos isômeros estruturais e geométricos. Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. 4. b) 3. 5. e) 7. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. 3. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d). Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. não polarizada (infinitos planos de vibração). d) 5. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica.Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.

Para que um átomo de carbono seja assimétrico.Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir. encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. o carbono quiral é indicado por um asterisco (*). que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes. apresenta a seguinte fórmula estrutural. pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). Na fórmula estrutural. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. porém em sentidos opostos. na estrutura da molécula. temos: O ácido láctico. provocando o mesmo desvio angular. Genericamente. 69 . A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico.

70 . denominada mistura racêmica.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. pois apresenta ligantes iguais. o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações. em função da assimetria molecular. conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. Para isso. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos. os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. Por exemplo. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. somente um dos isômeros ópticos é ativo. para determinar o número de isômeros. são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. deve-se considerar sua existência.

Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. 3. III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2. II — não apresenta isomeria óptica. 71 . Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA). Indique a(s) opção(ões) correta(s). são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida.6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1.

sendo a principal fonte de energia para as células. 6. um de cada grupo: 72 . cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. e os não-essenciais. e) um éster cíclico. b) uma cetona cíclica. c) uma cetona cíclica. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos). 5. cuja molécula tem um carbono assimétrico. A seguir são apresentados dois aminoácidos. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. cuja molécula tem um carbono assimétrico. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. d) um éster cíclico. que não são sintetizados pelo organismo humano.4. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. b) o número de isômeros opticamente ativos.

a) A glicina pode ser denominada. Por analogia. GABARITO. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. de ácido amino-etanóico. pela nomenclatura oficial.4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . apresente o nome oficial da leucina.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3. 75 .4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative. hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons.

Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter. Ingold (England). 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R. and V. Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus. Cahn (England).1. S. “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister. K. “left”) 2. H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 . C.

H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid]. [α ]D = +8.3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.3-dihydroxypropanal].5° Considere o 2.7° 77 . [α ]D = –8.

Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13. No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5.756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1.756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5.64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation.

III e IV. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R.3S III 2R.3S Enantiomers IV 2S. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3S III 1 COOH 2S. II. III e IV.3S II 1 COOH 2R. 79 .3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R. III e IV.3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer.3R I 2S.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. II. III e IV. II.2R. II. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer.3R I II 2S. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.

Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A. 80 . B. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer. C e D.

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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