QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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4 . podemos indicar. Nesse tipo de representação. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. utilizando as definições vistas. localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. Essas ligações são denominadas sigma (σ). vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . temos: Agora. por meio de índices. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos.Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Para simplificar ainda mais a representação. a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. Assim.

DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. 5 . pi (π). Vamos estudá-los separadamente. temos: Na dupla ligação. pi (π).Assim. uma é denominada sigma (σ) e duas. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Cadeias abertas. uma é denominada sigma (σ) e a outra. Existem vários critérios para classificar as cadeias. Na tripla ligação. acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono.

ou não-aromáticas. ou não-aromáticas. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. 6 . ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. ou cicloalifáticas. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas. O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância.Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. A mais simples delas é o benzeno (C6H6).

S e P. 7 . Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. sendo que os heteroátomos mais comuns são O. Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia. N. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4.TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia.

Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 . será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. em igual número. a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina.Para fazer as quatro ligações sigma iguais. esses orbitais interagem e se transformam. originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. Isso pode ser obtido pela absorção de energia. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. Porém. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. originando novos orbitais. Observe: Numa etapa seguinte.

Determine o número de carbonos primários. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4.2. terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 . secundários.

insaturada e ramificada d) alifática (aberta). ilegalmente. Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.5. consumida como estimulante do sistema nervoso central. homogênea e insaturada b) normal. saturada e normal b) acíclica (aberta). 7. A classificação da cadeia a seguir é: 10 . determine sua fórmula molecular. usada como anestésico local e. insaturada e normal c) aromática. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. e eles fazem apenas uma ligação. heterogênea e saturada 9. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. A cadeia abaixo é: a) aberta. homogênea. A cadeia abaixo é: a) normal. heterogênea e saturada c) aberta. O oxigênio faz duas ligações. Dado: O Cl e o Br são halogênios. E o nitrogênio faz três ligações. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. heterogênea. homogênea. c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. após completar os hidrogênios que faltam. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. homogênea. homogênea e saturada e) ramificada. 8. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca".

Identifique quais são os carbonos primários. normal. uma cadeia classificada como: a) cíclica. ramificada. normal. normal. homogênea e saturada: 13. normal. insaturada e heterogênea c) cíclica. normal. saturada.a) aberta. heterogênea e insaturada e) aberta. heterogênea e saturada 11. homogênea e saturada d) aberta. saturada e heterogênea e) aromática. O composto abaixo possui. ramificada. normal. Identifique a cadeia carbônica ramificada. em sua estrutura. 12. saturada e homogênea b) acíclica. secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . homogênea e insaturada c) aberta. e homogênea d) acíclica. ramificada. insaturada e homogênea. ramificada heterogênea e saturada b) aberta.

homogênea. c) C10H11O2. e) acíclica. d) C10H12O. insaturada e ramificada. homogênea. insaturada e normal. heterogênea. b) acíclica. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. insaturada e ramificada. heterogênea. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. d) alifática. ramificada e insaturada. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. 15) A cadeia é a) aberta. c) acíclica.primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol. e) C10H12O2. 12 . b) C10H11O3. saturada e normal. heterogênea. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.

ramificada. b) C9H7. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. normal. c) C9H10. saturada e heterogênea. b) acíclica. substância isolada do óleo de alfazema. ramificada. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol. insaturada e homogênea. d) alicíclica. insaturada e homogênea. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. indique sua fórmula molecular. normal. 13 .17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda. d) C9H12. normal. e) C6H11. saturada e heterogênea. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. e) acíclica. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. ramificada. c) alicíclica. 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. insaturada e homogênea.

homogênea. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V.21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. tem fórmula estrutural: 14 . II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. saturada e heterogênea. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. conhecido como EDTA. d) cíclica. saturada e homogênea. e) cíclica. b) acíclica. 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. utilizado como antioxidante em margarinas. ramificada. insaturada e homogênea. pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. insaturada e homogênea. heterogênea. que tem cadeia carbônica alifática (aberta). saturada e heterogênea. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. c) acíclica. VI — a classificação correta para é: aberta. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. 23) O ácido etilenodiaminotetracético. insaturada. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada.

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. sendo precedida pela palavra ciclo. Desde que não haja ramificações. não é necessário indicar a posição da dupla ligação. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. que indica a existência de cadeia fechada.CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 . Além disso. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos.

RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H). pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila. Principais grupos monovalentes 19 . precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.

seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles.Além dos radicais vistos. seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. ALQUENOS. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação . há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. 20 . tetra etc. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. Para tal. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. Assim. tri. di. terc. Os prefixos sec. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados.

21 . a numeração deve iniciar-se por ele. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. Quando o anel apresentar um único radical. sem numeração. seu nome deve preceder a palavra benzeno. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. Se. a fim de obter os menores números para os outros radicais. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. não há necessidade de indicar sua posição. Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico. num mesmo carbono do anel. existirem dois radicais. Ciclanos As regras são as mesmas. Se houver um único radical. Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel.

só haverá três posições possíveis: 1 e 2. e esses números poderão ser substituídos. respectivamente.Quando existirem dois radicais. Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. 22 . 1 e 3 e 1 e 4. este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β. pelos prefixos orto (o). meta (m) e para (p).

23 . Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH).FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. cetonas. além de C e H . que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). aldeídos. fenóis. A seguir vamos estudar uma série de funções que. ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. apresentam oxigênio (O). São elas: álcoois.

24 .Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. a única diferença está na terminação. NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos. Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono.

25 .Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. Essa propriedade é característica de todos os fenóis. é necessário indicar suas posições. sendo esta a ordem de prioridade. triol. Caso ocorram ramificações. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol. fenol ou fenol comum. das insaturações e das ramificações. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. de modo que se obtenham os menores números possíveis. O hidroxibenzeno. … Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional.

A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo. portanto. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas. sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC. quando necessário. butir. esse carbono sempre será o número 1. 26 . o sufixo usado é dial. acet. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. seguidos da palavra aldeído. De acordo com as regras da IUPAC. sua posição não precisa ser indicada. Caso existam dois grupos aldeídos. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. propion. sua nomenclatura recebe o sufixo al.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia.

de cheiro irritante. como algodão. 27 . que. provoca dor e irritação característica. É um líquido incolor.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. lã e linho. por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. quando injetado nos tecidos.

como qualquer ácido. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos. cristalino. solúvel em água. ao reagirem com uma base. O vinagre. Ácido benzóico É um sólido branco. originam sal e água. usado em Medicina como fungicida. Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. usado como tempero na alimentação. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. 28 . pela primeira vez. com cheiro irritante e sabor azedo. tendo sido isolado. é um líquido incolor à temperatura ambiente.Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre.

Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O). Segundo a IUPAC.Simplificadamente podemos considerar. então. pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . Seu grupo funcional. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). ligado a dois radicais orgânicos.

A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 .FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas. obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.

acrescido da terminação amida: 31 .Existe uma nomenclatura não-oficial. Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . considera-se que o grupo —NH2. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido. chamado amino. está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. Nessa nomenclatura. A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos.

Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas. de acordo com o seguinte esquema: 32 . Br. conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Cl.HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F. I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.

considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio. numa reação de redução. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. produzindo aminas primárias: 33 .

Zn.ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. tiocetonas e tiofenóis. suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 . ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg. Genericamente. tioéteres. Pb e Hg.

por molécula. III — é um componente fundamental do gás natural. IV — é o biogás. c) heptano. c) 2-pentino. d) decano. respectivamente. 35 . 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. b) 1-pentino. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. produzido por fermentação. b) C3H6 e C4H8. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. b) pentano. d) C3H8 e C4H8. c) 20 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. II — é o chamado "gás dos pântanos". c) C3H8 e C4H10. por molécula. nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. a) C3H6 e C4H6. b) 10 átomos de carbono. nos biodigestores. d) 3-hexeno. e) C3H8 e C4H12. c) 20 átomos de carbono. b) 1-penteno. c)2-hexeno.2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. d) 3-hexino. nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto.

2-butadieno. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. por molécula. b) 10 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c) 20 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono. b) ciclopentano. d) cicloctano. 17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . 4-pentadieno. 2-pentadieno.10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. 12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. c) 1. 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. c) cicloeptano. 3-pentadieno. b) 1. por molécula. d) 1.

d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). Através desse elétron livre (valência). faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. c) 4. d) 4-terc-butil-4-etil-2. 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. b) isopropil + isobutil. 3-trimetiloctano. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. 3-trimetil-1. d) 3-isopropil-1-hexino.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. e ambos apresentam fenômeno de ressonância. originando um novo composto. 37 . 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. 3-dimetil-1-penteno. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo. e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12). c) 3. 4-dietil-2-metilexano. b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. e) 2. 3. 2. respectivamente. c) hidrocarbonetos aromáticos. 4-dimetil-1-pentino. os radicais podem se unir. respectivamente. 2-dimetil-hexano. 4-pentadieno. b) 3-etil-2-metil-2-hexeno. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). c) butil + terc-butil.

24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto.

d) 2-propil-4-pentino. f) β-metilnaftaleno. 5-dimetil-2-hexino. e) 5. 2. b) 5-etil-2-hexeno. c) 2. c) 4-metil-1-hepteno. d) orto-dietilbenzeno. 5-dimetil-2-hexeno.2-dimetilciclopentano. d) 2-metil-2-hepteno.2. e) 4-metil-2-heptano. 5-trimetil-4-penteno.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5. c) 1. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1. b) 2-propil-4-penteno. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno.4-trimetilbenzeno. e) para-dietilbenzeno. b) etilciclobutano. 39 .

Sobre a alicina. 5-tetrametil-butano. sem explodir. 4-tetrametil-butano. d) 2. II — um anel ciclopropânico. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. d) tem. 3-trimetil-pentano. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. c) 2.29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . 4-trimetil-pentano. 2. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. 5-trimetil-pentano. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos. 3. 4. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 2. III — apenas três grupos metila. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. carbonos terciários e quaternários. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. o nome oficial do composto é: a) 2. na sua estrutura. e) 2. 4. 2. b) 1. 3. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. alifática e saturada.

e) I e III são corretas. 3-etil. 2-etil. insaturada. 3-metil. III — aromática. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. hexano. b) 2. d) 3-metil. e) 3. 3-dimetil-5-metil-pentano. d) I e II são corretas. b) 3. 3. 4-dietil-2. 5. hexano. d) C6H14. 1-penteno. 2-etil. 3-dimetil-4-hexeno. 3-trimetil-hexano. 5-trimetil-2-hepteno. c) 3-metil. 2. II — ramificada. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. somente: a) I é correta. c) 2. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. Dessas afirmações. 5-dimetil-2-hexeno. 4-dimetil-2-isopropil-butano.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. c) C6H10. b) C6H11. 5. c) III é correta. 3-etil. 35) O 2. butano. ramificada. e) C6H6. e) 3-metil. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta. 5-dietil-4. 5-propil-2-hepteno. pentano. com carbono quaternário. 41 . b) 2-etil. e) 3-etil-4. 3-dimetil-5-metil-pentano. d) 2-metil-3. d) 3-etil-4. b) II é correta. 3. c) 2. 4-trimetil-5-hepteno. tem cadeia principal com quatro carbonos.

38) As moléculas do 2-metil-1.37) Pelo sistema IUPAC. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6. b) 1. 2-dimetil-3-propil benzeno. 40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 . e) 10. 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. respectivamente: a) 3. d) o-dimetil m-propil benzeno. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. c) 3. 2-etil-3-propil benzeno. e) m-dimetil o-propil benzeno. b) 3. 3-dimetil benzeno. b) 7. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. c) 1-propil-2. c) 8. d) 9. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.

b) para-isopropilfenol. b) álcool etílico. 43 .42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol. d) álcool isopropílico. f) álcool t-butílico. c) álcool propílico. 43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. e) álcool s-butílico.

50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes.3-pentanodiona. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada. c) ácido propenóico. d) ácido 2. c) propenal. b) ciclobutanona. 44 . c) 2. b) butanodial. 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico.2-dimetilbutanóico. 49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona. b) ácido heptanóico.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. e) difenilcetona.

lipossolúvel. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. e) Indique. b) propenamida. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 . Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. d) etoxi-benzeno. Dê seus nomes oficiais. de uma secundária e de uma terciária. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. Dê seus nomes oficiais. 61) Construa a estrutura de uma amina primária. Seu nome vem do tupi uru-ku. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. que significa vermelho. A seu respeito. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. um produto que contenha urucum. c) propoxi-butano. Esse corante. d) Indique os radicais presentes. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. na indústria de cosméticos e na de alimentos. é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. b) metoxi-metano. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. e) etil-propil-éter. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. c) 3-metil-pentanamida.55) O urucum é uma planta da América tropical. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção. f) etil-butil-éter.

b) iodeto de acetila. 68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. b) iodeto de s-butila.64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático. II – É preservada a função amina. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 . Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. 66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila.

b) 2-nitropentano. 11. d) 5-hidroxipentanal. d) 2.4-dinitrohexano. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido. 14.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno. GABARITO 9) 10. 71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico. c) 2-aminobutanal. c) 3-nitropentano. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação. e) 1-hidroxi-2-pentanona. 47 . e) p-dinitrobenzeno. b) ácido 2-hidroxibutanóico.

25. alternativa e 26. 21. 17. alternativa c 48 . 15. 13. 22. 20. 16. 24. 23. 19. 18.12. 27.

b. 46.3-dimetil-1-pentanol c. 48. alternativa d 34. alternativa e 32. alternativa c 39. 2. 45. a. alternativa a 38. alternativa e 36. 43. 42. 49 . alternativa d 40. I e II 31.28. 44. alternativa a 35. 29. alternativa c 37. alternativa c 33. 47. 30. alternativa b 41.

52. 56. 55. 58. 50 . 50. 54. função: cetona. 57. fenil-isopropil-cetona. 51.49. 53.

66. 73.59. Todas são corretas. 65. 69. 68. 61. 70. 64. 62. 60. 71. 51 . 63. 72. 67.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

b) Identifique as funções orgânicas nele presentes.h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT. 53 .

4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio.

a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4. O uso prolongado pode resultar em perda de peso. B e C. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante. 5) Na década de 80. apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. começou o uso de crack. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. + + Com base nas informações. tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. 55 . uma forma nova e mais barata de cocaína.

secundário. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. 10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. Stradivari e Guarneri. c) Escreva a fórmula molecular do composto. em diferentes proporções.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. 56 . destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. terciário ou quaternário. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura.

álcool. b)C2H5OH. 5) a) amina e éster. V: éster . amida e éster. g) cetona e álcol. 2: amina. possui número maior de ligações de hidrogênio. 4) a) A vitamina C. álcool e amina. 7) 1: amida. amida. éster. V. i) fenol. vitamina C: álcool. cetona e ácido carboxílico. IV. k) éter e fenol. c) amida. aldeído. 3: fenol. b) amina. éster. II: ácido carboxílico. 4:ácido carboxílico. b) A: amina. 2) a) C10H17N3O4 . álcool e amina. C2: secundário. hidrocarboneto. éster e enol. aldeído. amina. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . d) fenol. III: álcool. ácido carboxílico. amida e éter e amida. ácido carboxílico e álcool. amina e éster. l) fenol e amida. f) cetona e álcool. 8) a)I: hidrocarboneto. c) C12H16NF3. álcool. Nome oficial: etanol.Gabarito 1) a)fenol. II. VI. Nome usual: álcool etílico. c) vitamina A: álcool. h) cetona e álcool. 9) Fenol. 3) I. b) haleto e amina. B: ácido carboxílico e C: álcool. ácido carboxílico. amina e ácido carboxílico. 10) a) C1: primário. álcool e amina. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. III. IV: álcool. 6) Haleto. C3: secundário e C4: primário. álcool e amina. b) fenol. m) amina e ácido carboxílico. j) amina. e) éter.

58 .

59 .

60 .

A seguir.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. qualquer que seja o hidrogênio substituído. quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. obtêmse duas substâncias diferentes. O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). 61 . vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. pode-se obter somente uma substância. na mesma quantidade. pois. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. mas apresentam estruturas diferentes.

62 .

o qual. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. e) éter. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. regenera o aldeído. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. por ser mais estável. 63 . por sua vez. está presente em maior concentração. álcool e aldeído. cetona e éster.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. 2. estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. b) álcool e éter. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto. aldeído e álcool. uma pequena parte se transforma em etenol. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. Ao preparar uma solução de aldeído acético. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. III — três diclorobenzenos. d) ácido carboxílico. c) aldeído e cetona.

v. 4. d) 1-butanol e 1-propanol. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. além de outros componentes secundários já identificados.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. de acordo com a espécie. são substituídos por dois átomos de cloro. 64 .) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol. relacionados no texto. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. 35. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. respectivamente. pela 4-metil-3-heptanona. tais como: 2-heptanona. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. As formigas. 5. 6. e) o composto I é um ácido carboxílico. Hoje. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. A respeito dos seguintes compostos. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. c) butanal e 1-propanol. b) são metâmeros. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. A alternativa que apresenta. um de cada carbono do etileno.3. variáveis em composição. entre as quais a química. 6. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. principalmente as cortadeiras. O feromônio de alarme é empregado. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. em maior proporção. d) ambos são ácidos carboxílicos. b) 1-butanol e propanal. n. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia. primeiramente. na orientação de ataque ao inimigo. (Ciência Hoje. sendo constituído. c) são isômeros funcionais. 3-octanona. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. e o composto II é um éter. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. chamadas feromônios. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão.

As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. como. por exemplo. na temperatura de ebulição. Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 .

o outro isômero será o E. No exemplo dado. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans. temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 . O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos. devemos utilizar as designações E e Z. Em tais casos.

Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno. d) 2-metil-1-penteno. 2-dimetil-ciclopentano. 67 . f) 2-metil-3-hexeno. e) 2-metil-2-penteno. 1-dimetil-ciclopentano. b) 2-penteno. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. h) 1. 2. c) 3-hexeno. g) 1.

5. d) 5. esquematizado a seguir: 68 . Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. b) 3. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. e) 7. Quantos isômeros estruturais e geométricos. H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. considerando também os cíclicos. c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. atravessa um polarizador. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d). (Dados: massas atômicas: C = 12.Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. c) 4. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. 3. Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l). 4. não polarizada (infinitos planos de vibração).

Na fórmula estrutural. o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. apresenta a seguinte fórmula estrutural. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. provocando o mesmo desvio angular. temos: O ácido láctico. A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir. encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. 69 . pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). na estrutura da molécula. Genericamente. Para que um átomo de carbono seja assimétrico. que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes. porém em sentidos opostos.

em função da assimetria molecular. conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. deve-se considerar sua existência. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. 70 . denominada mistura racêmica. o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações. Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). pois apresenta ligantes iguais. Por exemplo. Para isso. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel. para determinar o número de isômeros. somente um dos isômeros ópticos é ativo.

6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1. Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. II — não apresenta isomeria óptica. 3. Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA). são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida. Indique a(s) opção(ões) correta(s). III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2. 71 . O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame.

Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. b) o número de isômeros opticamente ativos. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. um de cada grupo: 72 . e) um éster cíclico. c) uma cetona cíclica. 6. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos). A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 5. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. d) um éster cíclico. e os não-essenciais. que não são sintetizados pelo organismo humano.4. A seguir são apresentados dois aminoácidos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. sendo a principal fonte de energia para as células. b) uma cetona cíclica. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico.

apresente o nome oficial da leucina.4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . Por analogia. pela nomenclatura oficial. GABARITO.a) A glicina pode ser denominada. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. de ácido amino-etanóico.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3. hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons. 75 .4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative.

Cahn (England). “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister. C. and V. K. Ingold (England). S. “left”) 2.1. H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 . Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms. 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R. Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus.

3-dihydroxypropanal].3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.7° 77 . [α ]D = +8. [α ]D = –8.5° Considere o 2.H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid].

No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation.52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5.756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1.756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5.Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13.

demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer.3S II 1 COOH 2R. III e IV. II. 79 .3S III 2R. II.3S III 1 COOH 2S. II. III e IV. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R.3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R. II.3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer. III e IV.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S.3S Enantiomers IV 2S. III e IV.3R I II 2S. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.2R.3R I 2S.

C e D. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer. B.Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A. 80 .

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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