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2008
QUÍMICA ORGÂNICA
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CARACTERÍSTICAS GERAIS
Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de
ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos
orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio.
Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas
ligações são praticamente apolares.
Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e
hidrogênio são apolares.
Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além
de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.
Observação:
Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros
elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do
carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa
situação, esses átomos são denominados heteroátomos.
Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os
halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma
cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.
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Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. Nesse tipo de
representação, não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos.
As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—), localizando-se os carbonos
nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços.
Para simplificar ainda mais a representação, podemos indicar, por meio de índices, a
quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura:
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de
carbono a ele ligados. Assim, temos:
Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.
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Assim, temos:
Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de
carbono.
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Cadeias fechadas ou cíclicas
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TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO
a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de
carbono constituintes da cadeia. Exemplos:
b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre
os átomos de carbono. Exemplos:
b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que
constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos:
HIBRIDIZAÇÃO
Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4.
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Para fazer as quatro ligações sigma iguais, o carbono deveria apresentar quatro orbitais
incompletos iguais. Porém, a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra
somente dois orbitais incompletos:
Para explicar situações como esta, vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização.
A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se
transformam, originando novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados
orbitais híbridos.
Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos, será necessária a promoção de
um elétron do orbital 2s para o 2p. Isso pode ser obtido pela absorção de energia.
Observe:
Numa etapa seguinte, esses orbitais interagem e se transformam, originando quatro novos
orbitais híbridos:
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2. Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes
em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares:
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5. A cadeia abaixo é:
7. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca", usada como anestésico local e,
ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. Sendo sua estrutura
representada como indicado abaixo, determine sua fórmula molecular, após completar os
hidrogênios que faltam.
8. A cadeia abaixo é:
a) acíclica e saturada
b) ramificada e homogênea
c) insaturada e heterogênea
d) insaturada e homogênea
e) ramificada e saturada
10. A classificação da cadeia a seguir é:
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a) aberta, ramificada heterogênea e saturada
b) aberta, normal, homogênea e insaturada
c) aberta, ramificada, homogênea e saturada
d) aberta, normal, heterogênea e insaturada
e) aberta, normal, heterogênea e saturada
11. O composto abaixo possui, em sua estrutura, uma cadeia classificada como:
13. Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir:
primário:
secundário:
terciário:
quaternário:
fórmula molecular:
primário:
secundário:
terciário:
quaternário:
fórmula molecular:
primário:
secundário:
terciário:
quaternário:
fórmula molecular:
11
primário:
secundário:
terciário:
quaternário:
fórmula molecular:
14) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela
fórmula estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é:
a) C10H11O. d) C10H12O.
b) C10H11O3. e) C10H12O2.
c) C10H11O2.
15) A cadeia
é
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) acíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas
fórmulas moleculares.
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17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais:
I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio:
Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática, normal, insaturada e heterogênea?
18) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. Os estrógenos
são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel
importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por:
é:
a) C9H8. d) C9H12.
b) C9H7. e) C6H11.
c) C9H10.
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21) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea, saturada:
24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática (aberta), tem
fórmula estrutural:
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Gabarito
1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3
2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos
secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono
quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1
carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6)
Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d;
12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, /
Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 /
Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 /
Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17
/Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ;
18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ;
16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea,
saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal,
heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S;
e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea,
saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.;
20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de
carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b
GRUPOS FUNCIONAIS
NOMENCLATURA IUPAC
O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes,
cada um deles indicando uma característica do composto:
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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples
ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e
significa pouco reativas.
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo
olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com
aspecto oleoso.
Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação
pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.
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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um
número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação
(dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e
deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.
ALQUINOS OU ALCINOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para
estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos.
Veja um exemplo:
ALCADIENOS OU DIENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como
existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois
números, separados por vírgula.
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CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS
Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as
mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a
existência de cadeia fechada.
Veja o exemplo:
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja
ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.
AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático
e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras
utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral
para todos os aromáticos.
Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:
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RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS
Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos,
por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H), pela qual se
formam radicais monovalentes:
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Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente conhecer:
ALCANOS
Para a nomenclatura de alcanos ramificados, são usadas as seguintes regras da IUPAC
(aprovadas em 1979):
Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome.
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CICLOALCANOS E AROMÁTICOS
Ciclanos
As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais.
Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição.
Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por
ele.
Aromáticos
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições
diferentes: α ou β.
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FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO
Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos, que são compostos formados por dois
elementos químicos (carbono e hidrogênio). A seguir vamos estudar uma série de funções que,
além de C e H , apresentam oxigênio (O). São elas: álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres).
ÁLCOOIS
Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.
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Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém
a hidroxila.
Álcoois saturados:
Monoálcool
Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a
posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém
a hidroxila.
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Poliálcoois
Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números
possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, …
Álcoois insaturados
Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus
nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações,
sendo esta a ordem de prioridade.
Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo
com o seguinte esquema:
FENÓIS
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a
um átomo de carbono do anel aromático:
O hidroxibenzeno, fenol ou fenol comum, também é conhecido por ácido fênico devido à
sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). Essa propriedade é característica de todos os
fenóis.
Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que se
obtenham os menores números possíveis.
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ALDEÍDOS
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form,
acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.
CETONAS
As cetonas apresentam o grupo carbonila , sendo este carbono secundário. De
acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona.
A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo,
quando necessário.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido metanóico
É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir da
maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que, quando injetado nos tecidos,
provoca dor e irritação característica.
Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes
em tecidos, como algodão, lã e linho.
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Ácido etanóico
Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com
cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo
(vinagre) — acetum = vinagre.
A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção
desse ácido. O vinagre, usado como tempero na alimentação, é uma solução aquosa que contém
de 6 a 10% em massa de ácido acético.
Ácido benzóico
É um sólido branco, cristalino, solúvel em água, usado em Medicina como fungicida. Tanto
ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes.
Sais
Os ácidos carboxílicos, como qualquer ácido, ao reagirem com uma base, originam sal e
água. Vejamos um exemplo:
Anidridos
Vejamos um exemplo:
ÉSTERES ORGÂNICOS
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Simplificadamente podemos considerar, que os ésteres se originam a partir da substituição
do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do
ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Veja os
exemplos:
ÉTERES
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FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS
AMINAS
As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou
mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.
Veja os exemplos:
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Existe uma nomenclatura não-oficial, em que os grupos característicos da função amina
denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia
carbônica.
Veja um exemplo:
Para a nomenclatura desse composto, considera-se que o grupo —NH2, chamado amino,
está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano.
AMIDAS
Veja os exemplos:
Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos
carboxílicos. Nessa nomenclatura, o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido,
acrescido da terminação amida:
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HALETOS ORGÂNICOS
Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio
(F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.
Esses compostos são representados genericamente por:
Nomenclatura oficial
Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo:
Nomenclatura usual
Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:
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Outras funções orgânicas:
NITRILAS
As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por
radical orgânico:
NITROCOMPOSTOS
A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima
do grupo funcional.
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ÁCIDOS SULFÔNICOS
A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima
do grupo funcional.
ORGANOMETÁLICOS
TIOCOMPOSTOS
Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis.
Genericamente, suas estruturas são obtidas da seguinte maneira:
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2ªLista de Exercícios de Aprendizagem
03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa
as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.
a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8.
b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12.
c) C3H8 e C4H10.
04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos que
apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos que
apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
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10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:
11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos que
apresentam:
a) 5 átomos de carbono;
b) 10 átomos de carbono;
c) 20 átomos de carbono.
14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos dienos que
apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono.
15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de
carbono.
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19) O C6H6 e o C6H12 são:
20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). Através desse
elétron livre (valência), os radicais podem se unir, originando um novo composto. Veja um
exemplo:
Com base nesse exemplo, faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos:
a) etil + sec-butil;
b) isopropil + isobutil;
c) butil + terc-butil.
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23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes
estruturas:
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25) O nome (IUPAC) para o composto é:
a) 5, 5-dimetil-2-hexino.
b) 5-etil-2-hexeno.
c) 2, 2, 5-trimetil-4-penteno.
d) 2-metil-2-hepteno.
e) 5, 5-dimetil-2-hexeno.
26) Ao composto
39
29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina, que é produzido
pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina.
30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo em vista
que não são tóxicas para os mamíferos. Essas substâncias são extraídas das flores de
crisântemo. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina:
31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores, sem
explodir. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural
40
a) 2-metil-3-isopropil-pentano.
b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano.
c) 2, 3, 3-trimetil-hexano.
d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano.
e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano.
36) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário,
tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua fórmula molecular é:
a) C6H13.
b) C6H11.
c) C6H10.
d) C6H14.
e) C6H6.
41
37) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:
é, respectivamente:
a) 3, 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino.
b) 3, 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino.
c) 3, 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino.
e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.
38) As moléculas do 2-metil-1, 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono.
Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto?
a) 6. c) 8. e) 10.
b) 7. d) 9.
42
42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:
a) álcool metílico; b) álcool etílico; c) álcool propílico; d) álcool isopropílico; e) álcool s-butílico;
f) álcool t-butílico.
43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados,
escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais.
b) c)
43
47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos:
50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. Sabendo que ela é uma dicetona formada
por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada, escreva sua fórmula estrutural e seu
nome oficial.
52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir:
a) ácido propanodióico; b) ácido heptanóico; c) ácido propenóico; d) ácido 2,2-dimetilbutanóico.
44
55) O urucum é uma planta da América tropical. Seu nome vem do tupi uru-ku, que significa
vermelho. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. Esse corante,
lipossolúvel, é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. Sua fórmula estrutural
pode ser representada por:
57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem
fórmula molecular C4H10O. Dê seus nomes oficiais.
58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. A seu
respeito, pedem-se:
I) a equação da reação que permite a sua obtenção;
II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante.
60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. Uma dessas aminas
responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva suas fórmulas estrutural
e molecular.
61) Construa a estrutura de uma amina primária, de uma secundária e de uma terciária, todas elas
com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. Dê seus nomes oficiais.
65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais:
a) cloreto de propila; b) iodeto de s-butila.
68)
A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:
46
70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos:
a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano;
d) 2,4-dinitrohexano;
e) p-dinitrobenzeno.
73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard:
GABARITO
9)
10.
11. 14.
47
12. 13.
15.
16. 17.
18. 19.
20. 21.
23. 24.
27.
22.
48
28.
29. alternativa a 30. I e II 31. alternativa e 32. alternativa c 33. alternativa d 34. alternativa e
35. alternativa d 36. alternativa c 37. alternativa a 38. alternativa c 39. alternativa b
40.
41.
42.
43.
44.
a. b. 2,3-dimetil-1-pentanol c.
45.
46.
47.
48.
49
49.
50.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
50
59.
60.
61.
62.
66. 67.
71.
72.
73.
51
3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas
O HO
H
NH
OH CH3
H
NH2
HO HO
OH Dopa OH Epinefrina
a) b)
HO
H
O N O H
O
H
N
N H CH3
O
HO
c) Talidomida d) Morphine
MeO
OMe
N MeO OMe
N
H H H
H
MeO2C O O
e) Reserpine OMe
f) g)
52
h) i)
j) k)
(THC-tetrahidrocanabinol)
l) m)
(paracetamol)
53
3) Alguns feromônios de insetos:
54
Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é
a sua solubilidade em água.
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta.
b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.
c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C.
5) Na década de 80, começou o uso de crack, uma forma nova e mais barata de cocaína. O
usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais. O uso prolongado pode resultar em perda de
peso, deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais.
+
Com base nas informações, responda:
a) Quais as funções orgânicas presentes no crack?
b) Indique as funções orgânicas presentes em A, B e C.
6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante, apresenta
ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos, tais como a
cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural:
55
8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati,
Stradivari e Guarneri.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o
responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a
partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de
1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O
quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.
56
Gabarito
1) a)fenol, amina e ácido carboxílico; b) fenol, álcool e amina; c) amida; d) fenol, álcool e
amina; e) éter, amina e éster; f) cetona e álcool; g) cetona e álcol; h) cetona e álcool; i)
fenol, álcool e amina; j) amina, ácido carboxílico, amida e éster; k) éter e fenol; l) fenol e
amida; m) amina e ácido carboxílico.
2) a) C10H17N3O4 ; b) amina, álcool, amida e éter e amida.
3) I. cetona e ácido carboxílico; II. éster; III. álcool; IV. hidrocarboneto; V. aldeído; VI. ácido
carboxílico.
4) a) A vitamina C, possui número maior de ligações de hidrogênio; b) Por possuir número
maior de ligações de hidrogênio; c) vitamina A: álcool, vitamina C: álcool, éster e enol.
5) a) amina e éster; b) A: amina, ácido carboxílico e álcool; B: ácido carboxílico e C: álcool.
6) Haleto, éster, amina, amida.
7) 1: amida; 2: amina; 3: fenol; 4:ácido carboxílico.
8) a)I: hidrocarboneto; II: ácido carboxílico; III: álcool; IV: álcool; V: éster ; b)C2H5OH. Nome
oficial: etanol; Nome usual: álcool etílico.
9) Fenol; aldeído, álcool e amina.
10) a) C1: primário, C2: secundário, C3: secundário e C4: primário. b) haleto e amina.
c) C12H16NF3.
57
58
59
60
ISOMERIA
Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro, pode-se
obter somente uma substância, pois, qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura
obtida será sempre a mesma:
Porém, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtêm-
se duas substâncias diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades:
ISOMERIA PLANA
Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de
suas fórmulas estruturais planas.
A seguir, vamos estudar os cinco casos de isomeria plana.
61
62
Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos
carbonílicos.
Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol,
o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído,
por ser mais estável, está presente em maior concentração.
Observe os exemplos:
63
3.Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje,
mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A
alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
ISOMERIA ESPACIAL
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando dois hidrogênios, um de cada carbono do etileno, são substituídos por dois átomos
de cloro, formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2.
64
As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma:
Compostos acíclicos
65
• 2-penteno
• 2-bromo-1-cloropropeno
Neste caso, os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e
trans, pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais
casos, devemos utilizar as designações E e Z.
Compostos cíclicos
66
Vejamos um exemplo:
Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica?
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria
geométrica.
67
Resolva:
a) Quais apresentam isomeria geométrica?
b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica.
5. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria
geométrica?
ISOMERIA ÓPTICA
68
Isomeria óptica e assimetria molecular
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente
assimetria.
O ácido láctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos, apresenta a
seguinte fórmula estrutural.
69
Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais apresentam o mesmo ângulo de
desvio, são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades
eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica, conhecida
também como isômero racêmico [(dl) ou (r)].
Moléculas cíclicas
O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico, pois apresenta ligantes
iguais.
Moléculas assimétricas
Na maioria dos processos biológicos, somente um dos isômeros ópticos é ativo. Por
exemplo, o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações, ao passo que o isômero levógiro não
produz nenhum efeito.
70
6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem
71
4. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. A sua concentração normal
no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue, sendo a principal fonte de energia
para as células. Sua estrutura pode ser representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda: Quais são as funções presentes em uma molécula
de glicose? Indique:
a) o número de carbonos assimétricos;
b) o número de isômeros opticamente ativos;
c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos).
5.
6.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos
em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os
não-essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
72
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino-etanóico. Por
analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
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GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem
74
ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL
CH3 CH3
S Limonene R
H H
CH3 CH2 H2C CH3
lemon odor orange odor
CH3 CH3
O O
S Carvone R
H H
CH3 CH2 H2C CH3
spearmint fragrance caraway seed odor
CO2H HO2C
S H Dopa H R
NH2 NH2
HO (3,4-dihydroxyphenylalanine)
OH
OH OH
Anti-Parkinson's disease Toxic
HO H H H HO H
N N
CH3 CH3
S Epinephrine R
HO OH
OH OH
Toxic hormone
H H
O N O O N O
O O
S H Thalidomide R
N N
sedative, hypnotic H
O O
teratogenic activity causes NO deformities
Fonte: Solomons.
75
1. 2-Butanol (sec-Butyl alcohol):
CH3 CH3
HO H H OH
C C
CH2 CH2
CH3 CH3
I II
1)R. S. Cahn (England), C. K. Ingold (England), and V. Prelog (Switzerland) devised the (R–
S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms.
2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister:
i) R configuration: clockwise (rectus, “right”)
ii) S configuration: counterclockwise (sinister, “left”)
3 CH3 3 H4 1
OH 1 H3C OH
H C C
2 CH2CH3 CH2CH3
(R)-(−)-2-Butanol 2
1 OH 1 4 3
CH33 HO H CH3
H C C
2 CH2CH3 CH2CH3
(S)-(+)-2-Butanol 2
1 OH 1 4 3
CH3 3 HO H CH3
H C C
2 COOH COOH
(L)-(+)-Lactic acid 2
76
3 CH3 3 H4 1
OH 1 H3C OH
H C C
2 COOH COOH
(D)-(−)-Lactic acid 2
1 4H 3
H2N CH3
C
COOH
2
(S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid], [α ]D = +8.5°
Considere o 2,3-dihidroxipropanal:
1 4 3
HO H CH2OH
C
CHO
2
(S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2,3-dihydroxypropanal], [α ]D = –8.7°
77
Observe atentamente os exemplos abaixo:
CH3 CH3
HO H H OH
C C
CH2 CH2
CH3 CH3
(R)-(–)-2-Butanol (S)-(+)-2-Butanol
[α ] 25
D = –13.52° [α ] 25
D = +13.52°
CH3 CH3
HOH2C H H CH2OH
C C
C2H5 C2H5
(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol
[α ] 25
D = +5.756° [α ] 25
D = –5.756°
CH3 CH3
ClH2C H H CH2Cl
C C
C2H5 C2H5
(R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane
[α ] 25
D = –1.64° [α ] 25
D = +1.64°
No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical
rotation.
No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical
rotation.
Mirror Mirror
1 COOH 1 COOH 1 COOH 1 COOH
I II III IV
78
I II III IV
2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R
Enantiomers Enantiomers
COMPOSTOS MESOS
H C OH HO C H H C OH HO C H
2 2 2 2
3 3 3 3
HO C H H C OH H C OH HO C H
4 COOH 4 COOH 4 COOH 4 COOH
1 COOH 1 COOH
H C OH HO C H
2 Rotate 2
3 180o 3
H C OH HO C H
4 COOH 4 COOH
2R,3S 2S,3R
Identical
79
Exercício de fixação:
CH3 H CH3
OH
OH
O
O H3CO
A B
HO CO2H
CO2H
HS
H2N CH3
HO H2N H
C D
Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas
A, B, C e D. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer.
80
81
2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica
82
83
84
LEITURAS COMPLEMENTARES
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86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101