QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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utilizando as definições vistas. localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono. por meio de índices. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. temos: Agora. Essas ligações são denominadas sigma (σ). As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). podemos indicar. Nesse tipo de representação. Assim. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . 4 . a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. Para simplificar ainda mais a representação.Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡).

Assim. acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. Existem vários critérios para classificar as cadeias. temos: Na dupla ligação. uma é denominada sigma (σ) e a outra. pi (π). DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Cadeias abertas. Vamos estudá-los separadamente. pi (π). uma é denominada sigma (σ) e duas. 5 . Na tripla ligação.

Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico.Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). ou não-aromáticas. ou não-aromáticas. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas. ou cicloalifáticas. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. A mais simples delas é o benzeno (C6H6). 6 . Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico.

N. 7 .TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4. Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia. Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. sendo que os heteroátomos mais comuns são O. Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. S e P.

será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p. Porém.Para fazer as quatro ligações sigma iguais. esses orbitais interagem e se transformam. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. Observe: Numa etapa seguinte. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. em igual número. originando novos orbitais. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 . Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. Isso pode ser obtido pela absorção de energia.

A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4.2. terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3. Determine o número de carbonos primários. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 . secundários.

heterogênea e saturada c) aberta. Dado: O Cl e o Br são halogênios. ilegalmente. homogênea. homogênea. saturada e normal b) acíclica (aberta). após completar os hidrogênios que faltam. homogênea e saturada e) ramificada. A cadeia abaixo é: a) normal. A classificação da cadeia a seguir é: 10 . usada como anestésico local e. e eles fazem apenas uma ligação. b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. consumida como estimulante do sistema nervoso central. determine sua fórmula molecular. A cadeia abaixo é: a) aberta. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. 8. heterogênea e saturada 9. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). E o nitrogênio faz três ligações. heterogênea. O oxigênio faz duas ligações. 7. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. homogênea e insaturada b) normal. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. insaturada e ramificada d) alifática (aberta).5. Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. insaturada e normal c) aromática. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. homogênea. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca". c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.

saturada e homogênea b) acíclica. saturada e heterogênea e) aromática. 12. saturada. heterogênea e insaturada e) aberta. Identifique quais são os carbonos primários. ramificada. normal. homogênea e saturada d) aberta. O composto abaixo possui. uma cadeia classificada como: a) cíclica. normal. insaturada e heterogênea c) cíclica. homogênea e insaturada c) aberta. em sua estrutura. normal. homogênea e saturada: 13. normal. normal.a) aberta. ramificada. heterogênea e saturada 11. ramificada heterogênea e saturada b) aberta. secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . insaturada e homogênea. Identifique a cadeia carbônica ramificada. e homogênea d) acíclica. normal. ramificada.

primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol. b) acíclica. ramificada e insaturada. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. heterogênea. c) C10H11O2. heterogênea. b) C10H11O3. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. homogênea. e) C10H12O2. 12 . saturada e normal. d) C10H12O. insaturada e normal. e) acíclica. 15) A cadeia é a) aberta. d) alifática. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. insaturada e ramificada. heterogênea. insaturada e ramificada. homogênea. c) acíclica.

insaturada e homogênea. b) C9H7. 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. normal.17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda. saturada e heterogênea. indique sua fórmula molecular. c) alicíclica. ramificada. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. e) C6H11. normal. normal. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. substância isolada do óleo de alfazema. saturada e heterogênea. c) C9H10. e) acíclica. d) C9H12. insaturada e homogênea. ramificada. 13 . d) alicíclica. b) acíclica. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. ramificada. insaturada e homogênea.

II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. insaturada e homogênea. conhecido como EDTA. utilizado como antioxidante em margarinas. e) cíclica. heterogênea. 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. c) acíclica. VI — a classificação correta para é: aberta. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada. saturada e homogênea. insaturada e homogênea. tem fórmula estrutural: 14 . saturada e heterogênea. d) cíclica.21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. b) acíclica. pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. 23) O ácido etilenodiaminotetracético. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. saturada e heterogênea. homogênea. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. insaturada. ramificada. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. que tem cadeia carbônica alifática (aberta).

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. Desde que não haja ramificações. que indica a existência de cadeia fechada. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos. CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. sendo precedida pela palavra ciclo. não é necessário indicar a posição da dupla ligação. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular. Além disso. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 . Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas.

precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos.RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila. Principais grupos monovalentes 19 . por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H).

Para tal. tri. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. di. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados.Além dos radicais vistos. tetra etc. a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação . Os prefixos sec. 20 . seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. ALQUENOS. terc. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. Assim.

a fim de obter os menores números para os outros radicais. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel. Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. Se houver um único radical. existirem dois radicais. a numeração deve iniciar-se por ele. sem numeração. Ciclanos As regras são as mesmas. 21 . Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico. num mesmo carbono do anel. não há necessidade de indicar sua posição. Quando o anel apresentar um único radical. Se. seu nome deve preceder a palavra benzeno. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais.

Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. e esses números poderão ser substituídos. 1 e 3 e 1 e 4. este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β.Quando existirem dois radicais. respectivamente. 22 . pelos prefixos orto (o). meta (m) e para (p). só haverá três posições possíveis: 1 e 2.

23 . A seguir vamos estudar uma série de funções que. além de C e H . fenóis. cetonas. que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. São elas: álcoois.FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. apresentam oxigênio (O). aldeídos. Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH).

indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos.Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono. 24 . a única diferença está na terminação.

triol. sendo esta a ordem de prioridade. Essa propriedade é característica de todos os fenóis. de modo que se obtenham os menores números possíveis. Caso ocorram ramificações. o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. é necessário indicar suas posições. 25 . O hidroxibenzeno.Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. fenol ou fenol comum. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol. … Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional. das insaturações e das ramificações.

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . De acordo com as regras da IUPAC. propion. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. sendo este carbono secundário. portanto. seguidos da palavra aldeído. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. 26 . sua posição não precisa ser indicada. quando necessário. acet.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. esse carbono sempre será o número 1. Caso existam dois grupos aldeídos. A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas. A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo. o sufixo usado é dial. butir. sua nomenclatura recebe o sufixo al.

lã e linho. É um líquido incolor. de cheiro irritante.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. como algodão. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. provoca dor e irritação característica. que. 27 . por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. quando injetado nos tecidos.

tendo sido isolado. ao reagirem com uma base. originam sal e água. usado em Medicina como fungicida. é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. é um líquido incolor à temperatura ambiente. com cheiro irritante e sabor azedo. O vinagre. usado como tempero na alimentação. Ácido benzóico É um sólido branco. cristalino. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . solúvel em água. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos. como qualquer ácido. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre.Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. pela primeira vez. Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. 28 . A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido.

Seu grupo funcional. então.Simplificadamente podemos considerar. Segundo a IUPAC. ligado a dois radicais orgânicos. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O). pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais.

A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 . obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas.

em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. considera-se que o grupo —NH2.Existe uma nomenclatura não-oficial. Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido. chamado amino. A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. Nessa nomenclatura. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . acrescido da terminação amida: 31 .

HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F. Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas. conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Cl. I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. de acordo com o seguinte esquema: 32 . Br.

Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. numa reação de redução. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. produzindo aminas primárias: 33 .

Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis. Genericamente. suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 . ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg. tioéteres. Zn.ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Pb e Hg. tiocetonas e tiofenóis.

nos biodigestores. b) 10 átomos de carbono. a) C3H6 e C4H6. c) 2-pentino. II — é o chamado "gás dos pântanos". c) 20 átomos de carbono. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. b) pentano. e) C3H8 e C4H12. nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c) C3H8 e C4H10. por molécula. 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. d) decano. Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. b) 1-pentino. c)2-hexeno. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. respectivamente. podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. IV — é o biogás. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. por molécula. b) 1-penteno. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. produzido por fermentação. d) C3H8 e C4H8. c) heptano. 35 .2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. III — é um componente fundamental do gás natural. d) 3-hexino. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. b) C3H6 e C4H8. c) 20 átomos de carbono. d) 3-hexeno.

17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . c) 20 átomos de carbono. b) ciclopentano. c) cicloeptano. por molécula. b) 10 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. d) 1. d) cicloctano. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 2-pentadieno. b) 1. nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 4-pentadieno. 2-butadieno. c) 20 átomos de carbono. 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. 12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. por molécula. c) 1. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. 3-pentadieno.10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes.

37 . e ambos apresentam fenômeno de ressonância. 3-trimetiloctano. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. 4-dietil-2-metilexano. d) 3-isopropil-1-hexino. c) hidrocarbonetos aromáticos. 4-pentadieno. d) 4-terc-butil-4-etil-2. e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12). 2. os radicais podem se unir. e) 2. faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. b) 3-etil-2-metil-2-hexeno. respectivamente. c) 4. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). respectivamente. originando um novo composto.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. 2-dimetil-hexano. 3. d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). 4-dimetil-1-pentino. 3-trimetil-1. 3-dimetil-1-penteno. c) butil + terc-butil. 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. b) isopropil + isobutil. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo. c) 3. 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. Através desse elétron livre (valência).

23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto. 24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .

b) 5-etil-2-hexeno.4-trimetilbenzeno. b) etilciclobutano. 2. 39 . d) 2-propil-4-pentino. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1.2-dimetilciclopentano.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5. 5-dimetil-2-hexeno. d) orto-dietilbenzeno. d) 2-metil-2-hepteno. e) 4-metil-2-heptano. 5-dimetil-2-hexino. c) 2. c) 4-metil-1-hepteno. 5-trimetil-4-penteno.2. b) 2-propil-4-penteno. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. f) β-metilnaftaleno. e) para-dietilbenzeno. e) 5. c) 1.

na sua estrutura. sem explodir. 4. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . alifática e saturada. 3-trimetil-pentano. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. o nome oficial do composto é: a) 2.29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. Sobre a alicina. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. 5-tetrametil-butano. III — apenas três grupos metila. c) 2. b) 1. d) tem. 4-tetrametil-butano. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. 2. II — um anel ciclopropânico. carbonos terciários e quaternários. 4-trimetil-pentano. 2. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 5-trimetil-pentano. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. e) 2. 2. 3. d) 2. 3. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. 4. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos.

e) I e III são corretas. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. d) C6H14. Dessas afirmações. ramificada. c) III é correta. 3-etil. d) 2-metil-3. 41 . 35) O 2. e) 3-etil-4. 3. tem cadeia principal com quatro carbonos. 4-trimetil-5-hepteno. b) 2-etil. c) 2. e) 3. 2. 1-penteno. insaturada. d) 3-metil. 5-propil-2-hepteno. 5-trimetil-2-hepteno. 5-dietil-4. 3. b) 3. d) I e II são corretas. 5-dimetil-2-hexeno. b) C6H11. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta. 4-dietil-2. 3-dimetil-5-metil-pentano. 3-dimetil-4-hexeno. 4-dimetil-2-isopropil-butano.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. 5. 2-etil. c) 3-metil. 3-etil. com carbono quaternário. b) 2. e) 3-metil. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. 3-metil. hexano. II — ramificada. hexano. 5. 2-etil. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. pentano. somente: a) I é correta. b) II é correta. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. 3-dimetil-5-metil-pentano. c) 2. butano. d) 3-etil-4. III — aromática. c) C6H10. e) C6H6. 3-trimetil-hexano.

37) Pelo sistema IUPAC. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. e) m-dimetil o-propil benzeno. b) 1. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. c) 8. 3-dimetil benzeno. c) 1-propil-2. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. d) o-dimetil m-propil benzeno. b) 7. respectivamente: a) 3. 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. b) 3. d) 9. 2-etil-3-propil benzeno. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6. c) 3. e) 10. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. 2-dimetil-3-propil benzeno. 38) As moléculas do 2-metil-1. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. 40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 .

f) álcool t-butílico. c) álcool propílico. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. e) álcool s-butílico.42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. d) álcool isopropílico. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol. 43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. 43 . b) para-isopropilfenol. b) álcool etílico.

3-pentanodiona. b) ciclobutanona. c) ácido propenóico. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. c) 2. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. 50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. d) ácido 2.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. b) ácido heptanóico. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico. 44 . 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes. e) difenilcetona. 49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona. c) propenal.2-dimetilbutanóico. b) butanodial. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada.

é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção. f) etil-butil-éter. Dê seus nomes oficiais.55) O urucum é uma planta da América tropical. na indústria de cosméticos e na de alimentos. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 . Esse corante. e) Indique. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. um produto que contenha urucum. d) etoxi-benzeno. c) propoxi-butano. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. lipossolúvel. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. de uma secundária e de uma terciária. c) 3-metil-pentanamida. A seu respeito. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. b) propenamida. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. d) Indique os radicais presentes. Dê seus nomes oficiais. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. que significa vermelho. e) etil-propil-éter. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. b) metoxi-metano. Seu nome vem do tupi uru-ku. 61) Construa a estrutura de uma amina primária.

68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. b) iodeto de s-butila. Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. 66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila. b) iodeto de acetila.64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 . II – É preservada a função amina.

47 . c) 3-nitropentano.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno. b) ácido 2-hidroxibutanóico. c) 2-aminobutanal. e) 1-hidroxi-2-pentanona. 71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico. d) 2. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação. 11. GABARITO 9) 10. e) p-dinitrobenzeno. b) 2-nitropentano. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido. 14. d) 5-hidroxipentanal.4-dinitrohexano.

13. 25. alternativa e 26. alternativa c 48 . 24. 18. 15. 23.12. 27. 21. 22. 16. 17. 20. 19.

28. 29. alternativa d 40. I e II 31. 44. b. alternativa c 37.3-dimetil-1-pentanol c. 48. a. alternativa a 38. 2. 43. alternativa e 36. alternativa c 33. alternativa a 35. 46. alternativa b 41. 30. 45. 47. alternativa d 34. alternativa c 39. 49 . alternativa e 32. 42.

55.49. função: cetona. 50. fenil-isopropil-cetona. 51. 50 . 56. 52. 54. 57. 53. 58.

60. 61. 72.59. 66. 67. 63. 68. 64. 62. 73. 69. 65. 71. Todas são corretas. 51 . 70.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT. 53 . b) Identifique as funções orgânicas nele presentes.

3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio. 4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .

deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. 5) Na década de 80. + + Com base nas informações. uma forma nova e mais barata de cocaína. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4. O uso prolongado pode resultar em perda de peso. começou o uso de crack. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. B e C. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante. tais como a cisplatina. apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. 55 .

a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. em diferentes proporções. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. secundário. Stradivari e Guarneri. b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. terciário ou quaternário. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. 56 . O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. c) Escreva a fórmula molecular do composto. destilado de vinho e óleo de lavanda. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. 10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura.

amina e éster. III: álcool. 7) 1: amida. IV: álcool. k) éter e fenol. éster. aldeído. éster e enol. II. b)C2H5OH. hidrocarboneto. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . álcool e amina. 2: amina. vitamina C: álcool. B: ácido carboxílico e C: álcool. álcool. c) C12H16NF3. álcool e amina. amida e éter e amida. Nome oficial: etanol. m) amina e ácido carboxílico. b) A: amina. 8) a)I: hidrocarboneto. i) fenol. C3: secundário e C4: primário. Nome usual: álcool etílico. 9) Fenol. III. l) fenol e amida. álcool. c) amida. ácido carboxílico. amina e ácido carboxílico. 2) a) C10H17N3O4 . 10) a) C1: primário. amina. C2: secundário. álcool e amina. álcool e amina. aldeído. IV. II: ácido carboxílico. 4) a) A vitamina C. e) éter. 4:ácido carboxílico. V. ácido carboxílico. d) fenol. b) amina. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. h) cetona e álcool. 6) Haleto. amida. cetona e ácido carboxílico. f) cetona e álcool.Gabarito 1) a)fenol. VI. 3: fenol. amida e éster. 3) I. 5) a) amina e éster. ácido carboxílico e álcool. possui número maior de ligações de hidrogênio. b) haleto e amina. b) fenol. éster. g) cetona e álcol. V: éster . j) amina. c) vitamina A: álcool.

58 .

59 .

60 .

pois. A seguir. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. 61 . vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). pode-se obter somente uma substância. obtêmse duas substâncias diferentes. pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. na mesma quantidade. mas apresentam estruturas diferentes. qualquer que seja o hidrogênio substituído.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro.

62 .

2. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. e) éter. estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. por sua vez. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto. d) ácido carboxílico. o qual. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. aldeído e álcool. cetona e éster. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. 63 . por ser mais estável. c) aldeído e cetona. está presente em maior concentração. álcool e aldeído. regenera o aldeído. III — três diclorobenzenos. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. b) álcool e éter. uma pequena parte se transforma em etenol. Ao preparar uma solução de aldeído acético. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos.

apresentam uma sofisticada rede de comunicações. chamadas feromônios. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. variáveis em composição. 64 . pela 4-metil-3-heptanona.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. 6. b) são metâmeros. principalmente as cortadeiras. formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. na orientação de ataque ao inimigo. 6. são substituídos por dois átomos de cloro. A respeito dos seguintes compostos. 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. A alternativa que apresenta. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. 35. um de cada carbono do etileno. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol. em maior proporção. entre as quais a química. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia. As formigas.3. 4. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. O feromônio de alarme é empregado. além de outros componentes secundários já identificados. 5. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. n. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. b) 1-butanol e propanal. respectivamente. 3-octanona. tais como: 2-heptanona. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). c) são isômeros funcionais. (Ciência Hoje. d) 1-butanol e 1-propanol. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. d) ambos são ácidos carboxílicos. de acordo com a espécie. v. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. Hoje. e) o composto I é um ácido carboxílico. sendo constituído. c) butanal e 1-propanol. relacionados no texto. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. e o composto II é um éter. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. primeiramente.

As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos. por exemplo. Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 . na temperatura de ebulição. como. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas.

temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 . devemos utilizar as designações E e Z. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais casos.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans. No exemplo dado. o outro isômero será o E.

Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. 1-dimetil-ciclopentano. d) 2-metil-1-penteno. 2-dimetil-ciclopentano. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno. g) 1. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. 2. 67 . b) 2-penteno. f) 2-metil-3-hexeno. c) 3-hexeno. e) 2-metil-2-penteno. h) 1.

b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l). Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. d) 5. não polarizada (infinitos planos de vibração). Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. Quantos isômeros estruturais e geométricos. esquematizado a seguir: 68 . Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. 5. 3. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d).Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. b) 3. H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. considerando também os cíclicos. c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. (Dados: massas atômicas: C = 12. e) 7. c) 4. 4. atravessa um polarizador.

temos: O ácido láctico. na estrutura da molécula. pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. Na fórmula estrutural. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. porém em sentidos opostos. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir. que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes. o carbono quiral é indicado por um asterisco (*). provocando o mesmo desvio angular. 69 . Genericamente. Para que um átomo de carbono seja assimétrico. apresenta a seguinte fórmula estrutural. A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico.

são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. para determinar o número de isômeros. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. somente um dos isômeros ópticos é ativo. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. pois apresenta ligantes iguais. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. 70 . o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. Para isso. deve-se considerar sua existência. os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. Por exemplo.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. em função da assimetria molecular. denominada mistura racêmica. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel. Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos.

Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2. 3. 71 . Indique a(s) opção(ões) correta(s). III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA). Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame.6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1. são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida. II — não apresenta isomeria óptica.

5. cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico.4. um de cada grupo: 72 . d) um éster cíclico. 6. que não são sintetizados pelo organismo humano. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. b) o número de isômeros opticamente ativos. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. c) uma cetona cíclica. sendo a principal fonte de energia para as células. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos). cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem um carbono assimétrico. e os não-essenciais. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. b) uma cetona cíclica.

4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . pela nomenclatura oficial. de ácido amino-etanóico. Por analogia. GABARITO.a) A glicina pode ser denominada. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. apresente o nome oficial da leucina.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3.4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative. hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons. 75 .

1. Ingold (England). and V. 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R. H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 . Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter. “left”) 2. K. S. C. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus. Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms. Cahn (England). “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister.

H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid].3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.3-dihydroxypropanal]. [α ]D = –8. [α ]D = +8.7° 77 .5° Considere o 2.

Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13.52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13.756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1.52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation. No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5.

2R.3S II 1 COOH 2R. II. III e IV.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer. III e IV. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R. II.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S.3S III 1 COOH 2S. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I.3S Enantiomers IV 2S.3R I 2S. III e IV. II. II. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I.3S III 2R. 79 . III e IV.3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R.3R I II 2S.

Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer. C e D. B. 80 .

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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