QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. temos: Agora. por meio de índices. podemos indicar. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. Nesse tipo de representação. Essas ligações são denominadas sigma (σ). Assim. utilizando as definições vistas. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. 4 . As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). Para simplificar ainda mais a representação.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. Cadeias abertas. pi (π). temos: Na dupla ligação.Assim. Existem vários critérios para classificar as cadeias. uma é denominada sigma (σ) e a outra. acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. Vamos estudá-los separadamente. pi (π). uma é denominada sigma (σ) e duas. 5 . Na tripla ligação.

Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. ou não-aromáticas. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas. O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. ou cicloalifáticas. ou não-aromáticas. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). A mais simples delas é o benzeno (C6H6). formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. 6 .

sendo que os heteroátomos mais comuns são O. N. 7 . Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4. S e P. Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono. Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia.

será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p. em igual número. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. Isso pode ser obtido pela absorção de energia. Observe: Numa etapa seguinte. esses orbitais interagem e se transformam. originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1.Para fazer as quatro ligações sigma iguais. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. Porém. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 . originando novos orbitais.

Determine o número de carbonos primários. secundários.2. terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 .

b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. heterogênea. heterogênea e saturada c) aberta. O oxigênio faz duas ligações. A classificação da cadeia a seguir é: 10 . homogênea. ilegalmente. homogênea e saturada e) ramificada. A cadeia abaixo é: a) aberta. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. homogênea e insaturada b) normal. saturada e normal b) acíclica (aberta).5. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. consumida como estimulante do sistema nervoso central. homogênea. usada como anestésico local e. 7. após completar os hidrogênios que faltam. determine sua fórmula molecular. insaturada e normal c) aromática. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. heterogênea e saturada 9. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. E o nitrogênio faz três ligações. c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. insaturada e ramificada d) alifática (aberta). A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca". Dado: O Cl e o Br são halogênios. e eles fazem apenas uma ligação. 8. A cadeia abaixo é: a) normal. homogênea. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.

normal. insaturada e heterogênea c) cíclica. heterogênea e insaturada e) aberta. normal. normal. homogênea e insaturada c) aberta. ramificada. 12. homogênea e saturada d) aberta. heterogênea e saturada 11. insaturada e homogênea. normal. ramificada. Identifique a cadeia carbônica ramificada.a) aberta. Identifique quais são os carbonos primários. normal. saturada e homogênea b) acíclica. ramificada heterogênea e saturada b) aberta. normal. em sua estrutura. e homogênea d) acíclica. saturada. secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . homogênea e saturada: 13. ramificada. saturada e heterogênea e) aromática. uma cadeia classificada como: a) cíclica. O composto abaixo possui.

ramificada e insaturada. c) acíclica. b) C10H11O3. insaturada e ramificada. homogênea. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. c) C10H11O2. saturada e normal. e) C10H12O2. e) acíclica. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. d) alifática. homogênea. b) acíclica. heterogênea. heterogênea. heterogênea. insaturada e normal. insaturada e ramificada. d) C10H12O. 12 . 15) A cadeia é a) aberta.primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol.

13 . saturada e heterogênea. saturada e heterogênea. normal. indique sua fórmula molecular. b) C9H7. substância isolada do óleo de alfazema. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. e) acíclica. c) C9H10. ramificada. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. ramificada. insaturada e homogênea. e) C6H11. normal. b) acíclica. d) C9H12. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. normal. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. ramificada. c) alicíclica. insaturada e homogênea. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol. d) alicíclica. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. insaturada e homogênea. 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos.17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda.

d) cíclica. heterogênea. ramificada. insaturada e homogênea. que tem cadeia carbônica alifática (aberta).21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. insaturada. tem fórmula estrutural: 14 . 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. saturada e heterogênea. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. 23) O ácido etilenodiaminotetracético. insaturada e homogênea. utilizado como antioxidante em margarinas. VI — a classificação correta para é: aberta. e) cíclica. saturada e heterogênea. c) acíclica. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada. II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. conhecido como EDTA. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V. saturada e homogênea. b) acíclica. homogênea. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica.

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância. sendo precedida pela palavra ciclo. que indica a existência de cadeia fechada. não é necessário indicar a posição da dupla ligação. Além disso. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 . Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular.CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. Desde que não haja ramificações. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas.

precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos. Principais grupos monovalentes 19 . por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H).RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila.

Assim. Para tal. 20 .Além dos radicais vistos. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. terc. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados. tetra etc. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. di. Os prefixos sec. numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação . tri. seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. ALQUENOS.

Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel. Quando o anel apresentar um único radical. existirem dois radicais. Se. não há necessidade de indicar sua posição. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel. a fim de obter os menores números para os outros radicais. seu nome deve preceder a palavra benzeno. sem numeração. Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico. Se houver um único radical. a numeração deve iniciar-se por ele.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. 21 . Ciclanos As regras são as mesmas. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. num mesmo carbono do anel.

só haverá três posições possíveis: 1 e 2. 1 e 3 e 1 e 4. 22 .Quando existirem dois radicais. meta (m) e para (p). este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β. e esses números poderão ser substituídos. respectivamente. Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. pelos prefixos orto (o).

ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. cetonas. Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH).FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. São elas: álcoois. que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). A seguir vamos estudar uma série de funções que. aldeídos. além de C e H . fenóis. 23 . apresentam oxigênio (O).

NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos. Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono. indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. a única diferença está na terminação. 24 .Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila.

fenol ou fenol comum. Essa propriedade é característica de todos os fenóis. O hidroxibenzeno. … Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional. sendo esta a ordem de prioridade. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. triol. Caso ocorram ramificações. também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar).Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. é necessário indicar suas posições. 25 . o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. das insaturações e das ramificações. de modo que se obtenham os menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol.

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . quando necessário. sua nomenclatura recebe o sufixo al. o sufixo usado é dial. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. sua posição não precisa ser indicada. De acordo com as regras da IUPAC. 26 . seguidos da palavra aldeído. portanto. Caso existam dois grupos aldeídos.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. butir. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo. propion. sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. acet. A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas. esse carbono sempre será o número 1.

que. lã e linho. de cheiro irritante. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. quando injetado nos tecidos.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. como algodão. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. 27 . É um líquido incolor. provoca dor e irritação característica. por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas.

solúvel em água. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos. originam sal e água. como qualquer ácido. Ácido benzóico É um sólido branco. tendo sido isolado. pela primeira vez. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . usado como tempero na alimentação.Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. ao reagirem com uma base. 28 . usado em Medicina como fungicida. A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. com cheiro irritante e sabor azedo. cristalino. é um líquido incolor à temperatura ambiente. O vinagre. Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos.

Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O).Simplificadamente podemos considerar. Segundo a IUPAC. que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). Seu grupo funcional. pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. ligado a dois radicais orgânicos. há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . então.

A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 . obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas.

Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano. chamado amino. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido. acrescido da terminação amida: 31 . em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica. considera-se que o grupo —NH2.Existe uma nomenclatura não-oficial. Nessa nomenclatura. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos.

conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Br. Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. de acordo com o seguinte esquema: 32 . Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas.HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F. Cl.

considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio. numa reação de redução.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. produzindo aminas primárias: 33 .

suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 . ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. tioéteres. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg.ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. Pb e Hg. Genericamente. tiocetonas e tiofenóis. Zn. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis.

b) 1-pentino.2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. e) C3H8 e C4H12. IV — é o biogás. d) 3-hexeno. respectivamente. c) heptano. Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. b) 10 átomos de carbono. a) C3H6 e C4H6. b) C3H6 e C4H8. nos biodigestores. c) 20 átomos de carbono. b) 10 átomos de carbono. II — é o chamado "gás dos pântanos". 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. d) C3H8 e C4H8. por molécula. III — é um componente fundamental do gás natural. c)2-hexeno. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. c) 20 átomos de carbono. nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. produzido por fermentação. nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c) 2-pentino. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. c) C3H8 e C4H10. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. b) pentano. por molécula. d) decano. podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. 35 . b) 1-penteno. d) 3-hexino.

12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. b) 10 átomos de carbono.10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c) 20 átomos de carbono. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. c) cicloeptano. 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. d) 1. 3-pentadieno. por molécula. por molécula. 4-pentadieno. 2-butadieno. b) 1. c) 20 átomos de carbono. b) ciclopentano. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c) 1. d) cicloctano. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. b) 10 átomos de carbono. 17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. 2-pentadieno.

os radicais podem se unir. c) hidrocarbonetos aromáticos. e ambos apresentam fenômeno de ressonância. 2. 37 . c) 4. d) 4-terc-butil-4-etil-2. originando um novo composto. 3-trimetil-1. d) 3-isopropil-1-hexino. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). c) 3. faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. 4-pentadieno. Através desse elétron livre (valência). 4-dietil-2-metilexano. b) isopropil + isobutil. respectivamente. e) 2. 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. 4-dimetil-1-pentino. c) butil + terc-butil. b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. 3-dimetil-1-penteno. d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). respectivamente.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. 2-dimetil-hexano. b) 3-etil-2-metil-2-hexeno. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. 3-trimetiloctano. 3. 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12).

23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto. 24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .

d) orto-dietilbenzeno. e) 4-metil-2-heptano. f) β-metilnaftaleno. c) 1. 5-dimetil-2-hexeno. d) 2-propil-4-pentino. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. 5-trimetil-4-penteno.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5. c) 2. b) 5-etil-2-hexeno.4-trimetilbenzeno. 2. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1. c) 4-metil-1-hepteno. e) 5. 39 . b) etilciclobutano. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. 5-dimetil-2-hexino. e) para-dietilbenzeno. b) 2-propil-4-penteno.2-dimetilciclopentano.2. d) 2-metil-2-hepteno.

29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. III — apenas três grupos metila. o nome oficial do composto é: a) 2. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. d) 2. 4-tetrametil-butano. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. 3. 5-trimetil-pentano. d) tem. 2. na sua estrutura. II — um anel ciclopropânico. 3-trimetil-pentano. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos. c) 2. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. sem explodir. e) 2. 5-tetrametil-butano. 4-trimetil-pentano. alifática e saturada. carbonos terciários e quaternários. 4. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. Sobre a alicina. 3. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. b) 1. 2. 2. 4.

5-propil-2-hepteno. insaturada. 2. c) C6H10. somente: a) I é correta. e) 3. c) 3-metil. 41 . d) C6H14. d) I e II são corretas. 35) O 2. 4-dietil-2. II — ramificada. 3-metil. b) II é correta. 3-trimetil-hexano. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta. hexano. b) 2-etil. d) 3-etil-4. 2-etil. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. Dessas afirmações. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. 3. 5-trimetil-2-hepteno. 5-dietil-4. butano. 3-dimetil-5-metil-pentano. III — aromática. com carbono quaternário. 3. c) 2. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. 2-etil. d) 3-metil. b) 3. 3-dimetil-5-metil-pentano. 1-penteno. b) C6H11. 5. 5-dimetil-2-hexeno. 3-etil.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. hexano. pentano. 3-dimetil-4-hexeno. e) I e III são corretas. e) 3-metil. c) 2. e) 3-etil-4. e) C6H6. 4-dimetil-2-isopropil-butano. d) 2-metil-3. 5. c) III é correta. 4-trimetil-5-hepteno. tem cadeia principal com quatro carbonos. 3-etil. b) 2. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. ramificada.

e) 10. 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. b) 3. c) 1-propil-2. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. d) o-dimetil m-propil benzeno. c) 8. 3-dimetil benzeno. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. d) 9.37) Pelo sistema IUPAC. b) 1. 40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 . e) m-dimetil o-propil benzeno. 2-etil-3-propil benzeno. 2-dimetil-3-propil benzeno. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. c) 3. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. b) 7. respectivamente: a) 3. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono. 38) As moléculas do 2-metil-1. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino.

f) álcool t-butílico. c) álcool propílico.42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. 43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. e) álcool s-butílico. d) álcool isopropílico. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol. 43 . b) álcool etílico. b) para-isopropilfenol.

c) 2.2-dimetilbutanóico. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico. d) ácido 2. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial. b) ácido heptanóico. e) difenilcetona. b) butanodial. 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. 49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona. 44 . c) propenal.3-pentanodiona.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. b) ciclobutanona. 50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina. c) ácido propenóico.

Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. que significa vermelho. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. c) 3-metil-pentanamida. Dê seus nomes oficiais. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar. Esse corante. e) Indique. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. 61) Construa a estrutura de uma amina primária. lipossolúvel. d) Indique os radicais presentes. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. Dê seus nomes oficiais. e) etil-propil-éter. Seu nome vem do tupi uru-ku. d) etoxi-benzeno. de uma secundária e de uma terciária. um produto que contenha urucum. b) propenamida.55) O urucum é uma planta da América tropical. A seu respeito. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. c) propoxi-butano. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. f) etil-butil-éter. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 . b) metoxi-metano. na indústria de cosméticos e na de alimentos. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção. é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos.

Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). b) iodeto de acetila. 66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila.64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. II – É preservada a função amina. 68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. b) iodeto de s-butila. III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 .

b) 2-nitropentano. d) 2. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação. e) p-dinitrobenzeno. GABARITO 9) 10. b) ácido 2-hidroxibutanóico. d) 5-hidroxipentanal. c) 2-aminobutanal.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno. 14. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido. e) 1-hidroxi-2-pentanona.4-dinitrohexano. 11. c) 3-nitropentano. 71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico. 47 .

20.12. 24. 27. 15. alternativa c 48 . 18. 17. 25. 13. 19. 21. alternativa e 26. 22. 16. 23.

a. alternativa c 39.3-dimetil-1-pentanol c. alternativa c 33.28. alternativa d 34. alternativa e 36. alternativa a 38. 47. 44. alternativa b 41. 48. 46. 29. 45. 2. 49 . alternativa c 37. 42. 43. alternativa a 35. 30. alternativa d 40. I e II 31. b. alternativa e 32.

53. 52. função: cetona. 50. 57. 50 . 54. fenil-isopropil-cetona. 55.49. 51. 58. 56.

62. 68. 65. 66. 67. Todas são corretas. 70. 60. 63. 69. 71.59. 61. 72. 51 . 73. 64.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

b) Identifique as funções orgânicas nele presentes. 53 .h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT.

3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio. 4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .

5) Na década de 80. tais como a cisplatina. + + Com base nas informações. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4. apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais. uma forma nova e mais barata de cocaína.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. 55 . B e C. responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. começou o uso de crack. O uso prolongado pode resultar em perda de peso. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

destilado de vinho e óleo de lavanda. 56 . c) Escreva a fórmula molecular do composto. Stradivari e Guarneri. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. terciário ou quaternário.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. em diferentes proporções. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura. 10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro. secundário. b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto.

V: éster . IV: álcool. ácido carboxílico. álcool e amina. ácido carboxílico. m) amina e ácido carboxílico. g) cetona e álcol. d) fenol. l) fenol e amida. b) fenol. e) éter. f) cetona e álcool. ácido carboxílico e álcool. éster. B: ácido carboxílico e C: álcool. b)C2H5OH. IV. possui número maior de ligações de hidrogênio. éster e enol. amina e éster. amida e éter e amida. aldeído. b) A: amina. 10) a) C1: primário. 3: fenol. j) amina. aldeído. amida. 2) a) C10H17N3O4 . hidrocarboneto.Gabarito 1) a)fenol. amina. 4) a) A vitamina C. amina e ácido carboxílico. V. 4:ácido carboxílico. 5) a) amina e éster. álcool e amina. c) amida. 2: amina. VI. c) C12H16NF3. Nome oficial: etanol. h) cetona e álcool. c) vitamina A: álcool. álcool e amina. 3) I. álcool e amina. i) fenol. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. Nome usual: álcool etílico. cetona e ácido carboxílico. b) amina. vitamina C: álcool. III. álcool. éster. amida e éster. 6) Haleto. 8) a)I: hidrocarboneto. 7) 1: amida. C3: secundário e C4: primário. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . C2: secundário. 9) Fenol. b) haleto e amina. álcool. II: ácido carboxílico. III: álcool. II. k) éter e fenol.

58 .

59 .

60 .

A seguir. qualquer que seja o hidrogênio substituído. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. mas apresentam estruturas diferentes. pode-se obter somente uma substância.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro. 61 . obtêmse duas substâncias diferentes. O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). pois. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. na mesma quantidade.

62 .

o qual. por sua vez. cetona e éster. estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. Ao preparar uma solução de aldeído acético. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. 2. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. d) ácido carboxílico. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto. e) éter. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. por ser mais estável. c) aldeído e cetona. 63 . b) álcool e éter. III — três diclorobenzenos. regenera o aldeído. uma pequena parte se transforma em etenol.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. está presente em maior concentração. aldeído e álcool. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. álcool e aldeído.

variáveis em composição.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol. d) 1-butanol e 1-propanol. principalmente as cortadeiras. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. entre as quais a química. relacionados no texto. (Ciência Hoje. b) são metâmeros. A respeito dos seguintes compostos. O feromônio de alarme é empregado.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. pela 4-metil-3-heptanona. 4. As formigas. são substituídos por dois átomos de cloro. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. respectivamente. tais como: 2-heptanona. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. c) são isômeros funcionais. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). chamadas feromônios. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. 3-octanona. sendo constituído. c) butanal e 1-propanol. n. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. primeiramente. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. 35. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 64 . 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. 5. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. um de cada carbono do etileno. d) ambos são ácidos carboxílicos. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. b) 1-butanol e propanal. na orientação de ataque ao inimigo. em maior proporção. e) o composto I é um ácido carboxílico. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. além de outros componentes secundários já identificados. Hoje. 6. e o composto II é um éter. v. A alternativa que apresenta. ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. 6.3. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. de acordo com a espécie. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia.

Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 . como. por exemplo. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. na temperatura de ebulição.As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos.

O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. No exemplo dado. devemos utilizar as designações E e Z. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais casos. temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 . o outro isômero será o E. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans.

d) 2-metil-1-penteno. f) 2-metil-3-hexeno. 1-dimetil-ciclopentano. c) 3-hexeno. h) 1. 67 . g) 1. 2-dimetil-ciclopentano. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica.Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. e) 2-metil-2-penteno. 2. b) 2-penteno.

Quantos isômeros estruturais e geométricos. atravessa um polarizador. e) 7. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. 3. b) 3. d) 5. (Dados: massas atômicas: C = 12. não polarizada (infinitos planos de vibração). considerando também os cíclicos. 4. esquematizado a seguir: 68 . H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l). c) 4. 5. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d). Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2.

na estrutura da molécula. porém em sentidos opostos. Genericamente. o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. 69 . temos: O ácido láctico. apresenta a seguinte fórmula estrutural. encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. provocando o mesmo desvio angular. pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). Para que um átomo de carbono seja assimétrico. A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir. Na fórmula estrutural.

os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. deve-se considerar sua existência. Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos. denominada mistura racêmica. Para isso. pois apresenta ligantes iguais. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. somente um dos isômeros ópticos é ativo. o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel. Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. em função da assimetria molecular. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. 70 . Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). para determinar o número de isômeros. conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. Por exemplo.

3. Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA). Indique a(s) opção(ões) correta(s). Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2. III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. 71 .6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1. II — não apresenta isomeria óptica. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame. são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida.

e) um éster cíclico. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. cuja molécula tem um carbono assimétrico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. que não são sintetizados pelo organismo humano. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. A seguir são apresentados dois aminoácidos.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) o número de isômeros opticamente ativos. e os não-essenciais. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. sendo a principal fonte de energia para as células. 5. c) uma cetona cíclica. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos).4. 6. d) um éster cíclico. um de cada grupo: 72 .

de ácido amino-etanóico.4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . GABARITO.a) A glicina pode ser denominada. pela nomenclatura oficial. Por analogia. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta. apresente o nome oficial da leucina.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons. 75 .4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative.ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3.

K. “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister. 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus. and V. Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter. Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms.1. S. “left”) 2. Cahn (England). Ingold (England). H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 . C.

7° 77 . [α ]D = +8.H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid]. [α ]D = –8.5° Considere o 2.3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.3-dihydroxypropanal].

64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1.52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5.Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13.756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5.52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13. No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation.

b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer. III e IV.3S III 2R. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I.3S Enantiomers IV 2S. III e IV.3S II 1 COOH 2R. II.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S.3R I 2S.2R. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R. III e IV. II.3S III 1 COOH 2S.3R I II 2S. II.3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R.3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer. II. III e IV. 79 .

C e D. B. 80 . Justifique sua resposta através das projeções de Fischer.Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A.

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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