QUÍMICA ORGÂNICA I

Professor: Cláudio Adrião Goyano
2008

QUÍMICA ORGÂNICA
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém, alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafita, monóxido de carbono, carbonatos). A partir dessa idéia central, tem-se a definição atual de Química Orgânica: A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características. Desconsiderando-se a água, há mais de 60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A glicose (C6H12O6) é produzida pelas plantas clorofiladas, principalmente as algas microscópicas de rios e oceanos, em um processo denominado fotossíntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gás carbônico e a água se combinem: 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 Em nosso organismo a glicose é metabolizada num processo conhecido por respiração. Nesse processo ocorre a formação de CO2 e H2O e a liberação de energia necessária para o funcionamento do organismo. C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O A combinação desses dois processos (fotossíntese e respiração) é denominada ciclo do carbono.

Os principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N), halogênios e o enxofre (S). Para entender melhor, as estruturas dos compostos orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações covalentes, que cada um desses elementos deve efetuar:

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CARACTERÍSTICAS GERAIS Pelos elementos que formam os compostos orgânicos, podemos deduzir que o tipo de ligação predominante é o covalente. As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de carbono e hidrogênio. Como os átomos unidos apresentam uma pequena diferença de eletronegatividade, essas ligações são praticamente apolares. Portanto, os compostos orgânicos formados somente por carbono e por carbono e hidrogênio são apolares. Quando, na molécula de um composto orgânico, houver um outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar uma certa polaridade.

CAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos. Veja alguns exemplos de cadeias:

Observação: Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de outros elementos, desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos diferentes do carbono que mais freqüentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados heteroátomos. Repare que os elementos mencionados são bivalentes ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte da molécula.

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podemos indicar.Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico. localizando-se os carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços. b) insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (=) ou então uma tripla (≡). utilizando as definições vistas. Nesse tipo de representação. cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) saturado: quando apresenta quatro ligações simples C . Para simplificar ainda mais a representação. não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios ligados aos carbonos. As ligações entre os carbonos são indicadas por traços (—). por meio de índices. 4 . temos: Agora. Essas ligações são denominadas sigma (σ). Assim. a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Numa cadeia. vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir: Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na classificação do carbono.

acíclicas ou alifáticas Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto à disposição dos átomos de carbono. temos: Na dupla ligação. Vamos estudá-los separadamente.Assim. pi (π). Na tripla ligação. Existem vários critérios para classificar as cadeias. DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO Essa classificação inicial é subdividida em classificações mais específicas. pi (π). CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico. uma é denominada sigma (σ) e duas. 5 . Cadeias abertas. uma é denominada sigma (σ) e a outra.

Cadeias aromáticas São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. Esse fenômeno consiste na deslocalização das ligações π ao longo de todo o anel. Veja outros exemplos de cadeias aromáticas: Cadeias alicíclicas. ou cicloalifáticas São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou benzênico. formando duas nuvens eletrônicas — uma superior. 6 . O círculo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno estrutural destes compostos: a ressonância. ou cicloalifáticas. outra inferior — que recobrem o anel (núcleo). ou não-aromáticas. ou não-aromáticas.Cadeias fechadas ou cíclicas As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas. A mais simples delas é o benzeno (C6H6).

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO a) Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: b) Cadeia heterogênea — existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia. sendo que os heteroátomos mais comuns são O. Exemplos: b) Cadeia insaturada ou não-saturada — apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos: HIBRIDIZAÇÃO Uma das substâncias mais simples derivadas do carbono é o gás metano: CH4. N. S e P. 7 . Exemplos: NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA a) Cadeia homogênea — é constituída somente por átomos de carbono.

originando quatro novos orbitais híbridos: 1ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. Isso pode ser obtido pela absorção de energia. vamos usar um outro modelo: a teoria da hibridização. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. cuja fórmula estrutural pode ser representada pela fórmula a seguir. A hibridização consiste na interação de orbitais atômicos incompletos que se transformam. será necessária a promoção de um elétron do orbital 2s para o 2p.Para fazer as quatro ligações sigma iguais. em igual número. o carbono deveria apresentar quatro orbitais incompletos iguais. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico: 8 . a distribuição eletrônica do carbono no estado fundamental mostra somente dois orbitais incompletos: Para explicar situações como esta. esses orbitais interagem e se transformam. Porém. Observe: Numa etapa seguinte. originando novos orbitais. Para que o carbono apresente quatro orbitais incompletos. Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina.

terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 3. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é: 4. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir: O grupo ligado a carbono secundário é: 9 .2. Determine o número de carbonos primários. secundários.

Sendo sua estrutura representada como indicado abaixo. d) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.5. A substância demonstrada abaixo tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada b) ramificada e homogênea c) insaturada e heterogênea d) insaturada e homogênea e) ramificada e saturada 10. A classificação da cadeia a seguir é: 10 . heterogênea. heterogênea e saturada 9. Dado: O Cl e o Br são halogênios. homogênea. determine sua fórmula molecular. consumida como estimulante do sistema nervoso central. homogênea e saturada e) ramificada. saturada e normal b) acíclica (aberta). b) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. homogênea. A cadeia abaixo é: a) aberta. após completar os hidrogênios que faltam. 7. e) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio. 8. ilegalmente. E o nitrogênio faz três ligações. c) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. homogênea. heterogênea e normal d) acíclica (aberta). Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique a(s) alternativa(s) correta(s): a) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. heterogênea e saturada c) aberta. O oxigênio faz duas ligações. usada como anestésico local e. insaturada e ramificada d) alifática (aberta). A cadeia abaixo é: a) normal. e eles fazem apenas uma ligação. insaturada e normal c) aromática. homogênea e insaturada b) normal. insaturada e ramificada e) cíclica e aromática 6. A cocaína é um alcalóide extraído das folhas da "coca".

secundários e terciários nos compostos a seguir: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 11 . ramificada. homogênea e insaturada c) aberta. Identifique quais são os carbonos primários. normal. saturada. uma cadeia classificada como: a) cíclica. heterogênea e saturada 11. normal. heterogênea e insaturada e) aberta. homogênea e saturada: 13. insaturada e heterogênea c) cíclica. normal. em sua estrutura. saturada e homogênea b) acíclica. insaturada e homogênea. ramificada heterogênea e saturada b) aberta. Identifique a cadeia carbônica ramificada. ramificada. e homogênea d) acíclica. ramificada. O composto abaixo possui. normal. saturada e heterogênea e) aromática. homogênea e saturada d) aberta. 12.a) aberta. normal. normal.

saturada e normal. c) C10H11O2. heterogênea. 12 . pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. e) C10H12O2. b) C10H11O3. d) alifática. heterogênea. insaturada e normal. b) acíclica. insaturada e ramificada. e) acíclica. 15) A cadeia é a) aberta.primário: secundário: terciário: quaternário: fórmula molecular: 14) O eugenol. d) C10H12O. homogênea. ramificada e insaturada. c) acíclica. insaturada e ramificada. heterogênea. homogênea. pode ser representado pela fórmula estrutural: Com base nessa informação. 16) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.

e) C6H11. d) C9H12. usado nas guerras químicas: III — Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá: IV —Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de alho: Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia alifática. saturada e heterogênea. b) C9H7. normal. 19) O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura do estradiol. normal. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. indique sua fórmula molecular. insaturada e homogênea. insaturada e homogênea.17) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais: I — Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio: II — Gás mostarda. insaturada e heterogênea? 18) O linalol. c) C9H10. substância isolada do óleo de alfazema. c) alicíclica. ramificada. b) acíclica. e) acíclica. normal. 13 . insaturada e homogênea. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. 20) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. saturada e heterogênea. d) alicíclica. ramificada. ramificada.

conhecido como EDTA. utilizado como antioxidante em margarinas. insaturada e homogênea. homogênea. ramificada. insaturada e homogênea. saturada e heterogênea. heterogênea. tem fórmula estrutural: 14 . 23) O ácido etilenodiaminotetracético. VI — a classificação correta para é: aberta.21) Identifique a cadeia carbônica ramificada. 24) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. c) acíclica. V — uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada. e) cíclica. b) acíclica. II — uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos. saturada e heterogênea. saturada: 22) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. III — uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações. a) Quais das afirmações estão corretas? b) Justifique a afirmação V. insaturada. IV — uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático. que tem cadeia carbônica alifática (aberta). saturada e homogênea. d) cíclica. pode-se afirmar que: I — uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono. de fórmula: apresenta cadeia carbônica: a) acíclica.

Gabarito 1) 2 carbonos secundários / fórmula: C7H8O3 2) a) 8 carbonos secundários e 2 carbonos terciários; b) 3 carbonos primários; 3 carbonos secundários e 1 carbono terciário; c) 2 carbonos primários; 2 carbonos secundários e 1 carbono quartenário; d) 2 carbonos primários e 4 carbonos secundários; e) 4 carbonos primários; 1 carbono secundário e 1 carbono quartenário; 3) Alternativa e ; 4) Alternativa e; 5) Alternativa d; 6) Alternativas b e d; 7) C17H23; 8) Alternativa a; 9) Alternativa a; 10) Alternativa e; 11) Alternativa d; 12) Alternativa d;13) a)Primário: 1,9,10,11,12,13,15 / Secundário: 2,7,8,14 / Terciário: 4,5,6, / Quartenário: 3 / C15H32; b)Primário: 8,9,10,11,15,16,19 / Secundário: 1,6,7,12,13,14,17,18 / Terciário: 2,3,4, Quartenário 5 / C19H38; c)Primário: 1,3,7,8,10,14,15,16 / Secundário: 9,11,12 / Terciário:2,4,6,13/Quartenário:5/C16H32;d)Primário:1,10,11,13,14,18/Secundário:2,3,6,8,9,15,16,17 /Terciário:4,5,7,12/Quartenário: nenhum /C18H38;14) Alternativa e;15) Alternativa c;17) Apenas III ; 18) Alternativa b ; 19) C18H24O2 ; 16) a) alifática, normal, heterogênea, saturada – C4H8Cl2S; b) alifática, normal, heterogênea, saturada – C6H12O2; c) alifática, ramificada, homogênea, insaturada – C7H14; d) alifática, normal, heterogênea, insaturada – C7H14; e) monocíclica, alicíclica, homocíclica, insaturada – C3H6S; e) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C6H4O2; f) monocíclica, alicíclica, homogênea, saturada – C3H6; g) aromática mononuclear – C6H7N; h) aromática polinuclear – C14H10.; 20) Alternativa a ; 21) Alternativa d ; 22) a) II, V e VI ; b) contém duplas ligações entre átomos de carbono; 23) Alternativa b; 24) Alternativa b

GRUPOS FUNCIONAIS Assim como acontece na Química Inorgânica, na Química Orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são conseqüência de características estruturais comuns. Desse modo, cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. O rápido desenvolvimento da Química Orgânica forçou o estabelecimento de regras para a nomenclatura das funções orgânicas, objetivando o uso comum em todos os países. Essa nomenclatura, criada para evitar confusões, vem sendo desenvolvida pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Algumas substâncias, no entanto, ainda são identificadas pelos nomes consagrados pelo uso comum: é a nomenclatura usual. NOMENCLATURA IUPAC O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes, cada um deles indicando uma característica do composto:

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Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS ALCANOS OU PARAFINAS São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

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Nesse caso, torna-se necessário indicar a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Conhecendo a fórmula molecular de um único alqueno, podemos determinar sua fórmula geral: C6H12 → fórmula geral CnH2n ALQUINOS OU ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

A partir de um único alquino, podemos deduzir sua fórmula geral: C5H8 → fórmula geral CnH2n –2 ALCADIENOS OU DIENOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu nome é precedido de dois números, separados por vírgula.

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que indica a existência de cadeia fechada. CICLANOS OU CICLOPARAFINAS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS Apresentam cadeia fechada com simples ligações apenas. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular. Desde que não haja ramificações. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 18 . não é necessário indicar a posição da dupla ligação. Além disso.CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos. sendo precedida pela palavra ciclo. que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Veja o exemplo: CICLOALQUENOS. não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. CICLOALCENOS OU CICLENOS São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. AROMÁTICOS São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos quais se verifica o fenômeno da ressonância.

Principais grupos monovalentes 19 .RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos. precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos. por meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H). pela qual se formam radicais monovalentes: A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila.

Os prefixos sec. Regra 4 — Quando houver mais de um radical do mesmo tipo. Assim. ALQUENOS. seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Regra 3 — Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. di. Para tal. Regra 2 — Reconhecer os radicais e dar nomes a eles. ALQUINOS E DIENOS Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos. tri. numera-se a cadeia principal nos dois sentidos.Além dos radicais vistos. de modo que ela apresente os menores valores possíveis. tri não são considerados para efeito de ordem alfabética. Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados. a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação . há outros que é conveniente conhecer: NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS ALCANOS Para a nomenclatura de alcanos ramificados. seguem-se basicamente as mesmas regras utilizadas para os alcanos. são usadas as seguintes regras da IUPAC (aprovadas em 1979): Regra 1 — Determinar a cadeia principal e seu nome. terc. Regra 5 —Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações que devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. 20 . seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di. tetra etc.

a fim de obter os menores números para os outros radicais. Aromáticos Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico. a numeração deve iniciar-se por ele. num mesmo carbono do anel. Se houver um único radical. Quando o anel apresentar um único radical. não há necessidade de indicar sua posição. seu nome deve preceder a palavra benzeno. considerando-se a quantidade e a posição dos radicais.CICLOALCANOS E AROMÁTICOS O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal. ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. sem numeração. Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes do anel. 21 . Ciclanos As regras são as mesmas. a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel. Se. existirem dois radicais.

este pode ocupar duas posições diferentes: α ou β. respectivamente.Quando existirem dois radicais. Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical. e esses números poderão ser substituídos. 22 . só haverá três posições possíveis: 1 e 2. pelos prefixos orto (o). meta (m) e para (p). 1 e 3 e 1 e 4.

Um dos critérios usados para classificar os álcoois relaciona-se à quantidade de grupos hidroxila (-OH). São elas: álcoois. aldeídos. que são compostos formados por dois elementos químicos (carbono e hidrogênio). ácidos carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres). além de C e H . 23 . fenóis. A seguir vamos estudar uma série de funções que.FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO O OXIGÊNIO Até agora estudamos somente os hidrocarbonetos. ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. apresentam oxigênio (O). cetonas.

24 . Álcoois saturados: Monoálcool Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono. indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila.Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. a única diferença está na terminação. NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos.

… Álcoois insaturados Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional. o grupo (— OH) é denominado hidróxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto. é necessário indicar suas posições. das insaturações e das ramificações. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol. de acordo com o seguinte esquema: FENÓIS Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: Na nomenclatura oficial. NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH. sendo esta a ordem de prioridade.Poliálcoois Nesses álcoois as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. de modo que se obtenham os menores números possíveis. triol. 25 . também é conhecido por ácido fênico devido à sua capacidade de reagir com bases (neutralizar). O hidroxibenzeno. Essa propriedade é característica de todos os fenóis. fenol ou fenol comum. Caso ocorram ramificações.

A nomenclatura das cetonas ramificadas e/ou insaturadas segue as regras já vistas. De acordo com as regras da IUPAC. 26 . De acordo com as regras da IUPAC. Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. quando necessário. o sufixo utilizado para indicar a função é ona. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form. propion. portanto. Caso existam dois grupos aldeídos. o sufixo usado é dial. CETONAS As cetonas apresentam o grupo carbonila . sua nomenclatura recebe o sufixo al. butir. acet. esse carbono sempre será o número 1. Como o grupo funcional está sempre na extremidade. sua posição não precisa ser indicada. A numeração da cadeia deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo.ALDEÍDOS Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. seguidos da palavra aldeído. sendo este carbono secundário.

É um líquido incolor. quando injetado nos tecidos. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila: PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico. por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. provoca dor e irritação característica. lã e linho. que. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos. 27 . de cheiro irritante. como algodão.

é um líquido incolor à temperatura ambiente. usado como tempero na alimentação. Seu grupo funcional é: Vejamos um exemplo: ÉSTERES ORGÂNICOS Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: . 28 . solúvel em água. como qualquer ácido. tendo sido isolado. Tanto ele quanto seus sais de sódio são utilizados como conservantes. é uma solução aquosa que contém de 6 a 10% em massa de ácido acético. O vinagre.Ácido etanóico Também conhecido por ácido acético. usado em Medicina como fungicida. ao reagirem com uma base. originam sal e água. pela primeira vez. a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. cristalino. com cheiro irritante e sabor azedo. A oxidação do etanol é o método industrial mais comumente utilizado para a produção desse ácido. Vejamos um exemplo: Anidridos Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos. Ácido benzóico É um sólido branco. DERIVADOS DIRETOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Sais Os ácidos carboxílicos.

Simplificadamente podemos considerar. pode ser representado da seguinte maneira: em que R e R’ são radicais não necessariamente iguais. Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Segundo a IUPAC. então. Veja os exemplos: ÉTERES Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O). Seu grupo funcional. que os ésteres se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R). há duas maneiras de dar nome aos éteres: A nomenclatura usual é aquela em que as regras para o estabelecimento do nome dos éteres são dadas de acordo com o esquema a seguir: 29 . ligado a dois radicais orgânicos.

A nomenclatura oficial das aminas obedece ao seguinte esquema: Veja os exemplos: 30 . obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.FUNÇÕES ORGÂNICAS CONTENDO NITROGÊNIO E HALETOS AMINAS As aminas são consideradas bases orgânicas.

acrescido da terminação amida: 31 . está substituindo um átomo de hidrogênio no carbono 2 do propano.Existe uma nomenclatura não-oficial. Veja um exemplo: Para a nomenclatura desse composto. A nomenclatura oficial das amidas do tipo é feita da seguinte maneira: Veja os exemplos: Existe uma nomenclatura usual que considera as amidas como derivadas de ácidos carboxílicos. chamado amino. considera-se que o grupo —NH2. Nessa nomenclatura. o nome é obtido pela união do prefixo do nome do ácido. AMIDAS As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional . em que os grupos característicos da função amina denominam-se amino e são considerados substitutos do elemento hidrogênio numa cadeia carbônica.

Cl. Esses compostos são representados genericamente por: Nomenclatura oficial Sua nomenclatura segue as regras já estudadas. Observe: Sua nomenclatura oficial é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem. de acordo com o seguinte esquema: 32 . conforme o esquema abaixo: Nomenclatura usual Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: Veja alguns exemplos: HALETOS DE ÁCIDO OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácido provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Br.HALETOS ORGÂNICOS Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F.

O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. considera-se que o grupo nitro —NO2 substitui um hidrogênio da cadeia carbônica. Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio.Outras funções orgânicas: NITRILAS As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por radical orgânico: As nitrilas admitem duas nomenclaturas: NITROCOMPOSTOS Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional: Na sua nomenclatura. numa reação de redução. produzindo aminas primárias: 33 .

suas estruturas são obtidas da seguinte maneira: Veja alguns exemplos: 34 . Genericamente.ÁCIDOS SULFÔNICOS Os ácidos sulfônicos são compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: O nome desses compostos é obtido da seguinte maneira: A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional. ORGANOMETÁLICOS São assim denominados os compostos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Zn. tiocetonas e tiofenóis. Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg. Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard: Sua nomenclatura segue o seguinte esquema: TIOCOMPOSTOS Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis. tioéteres. Pb e Hg.

Quais das afirmações são corretas? 06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. 05) A respeito do composto orgânico chamado metano. b) 10 átomos de carbono. podemos afirmar que: I — é um hidrocarboneto. d) decano. 04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. respectivamente. d) 3-hexeno. 35 . a) C3H6 e C4H6.2ªLista de Exercícios de Aprendizagem 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. c) 20 átomos de carbono. d) 3-hexino. produzido por fermentação. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. nos alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c)2-hexeno. b) 10 átomos de carbono. III — é um componente fundamental do gás natural. nos alquenos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. b) 1-penteno. d) C3H8 e C4H8. c) 20 átomos de carbono. IV — é o biogás. c) C3H8 e C4H10. II — é o chamado "gás dos pântanos". c) 2-pentino. por molécula. b) C3H6 e C4H8. b) pentano. 09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos: a) 1-butino. b) 1-pentino. nos biodigestores. por molécula. c) heptano. e) C3H8 e C4H12. 07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes.

17) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais: 18) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos: 36 . 15) Dê o nome e a fórmula estrutural do dieno que apresenta o menor número de átomos de carbono. 16) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos: a) ciclobutano. d) 1. 3-pentadieno. b) ciclopentano. c) 20 átomos de carbono. por molécula. b) 10 átomos de carbono. 2-pentadieno. b) 1. d) cicloctano. por molécula. nos alquinos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. nos dienos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. c) 20 átomos de carbono. 4-pentadieno.10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais: 11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. b) 10 átomos de carbono. 12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos: a) 1. 2-butadieno. 13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais: 14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. c) cicloeptano. c) 1.

b) isopropil + isobutil. 4-pentadieno. respectivamente. d) 3-isopropil-1-hexino. 21) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 3-etil-2. os radicais podem se unir. e ambos apresentam fenômeno de ressonância. Quais são corretas? 20) Radicais são estruturas que apresentam pelo menos um elétron livre (R–). c) 4. 3. e) 2. 3-trimetiloctano. 3-trimetil-1. d) líquidos à temperatura de 25 °C (C6H6). 3-dimetil-1-penteno. 22) Construa a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos: a) 2. Através desse elétron livre (valência). e) moléculas planas (C6H6) e não-planas (C6H12). 2-dimetil-hexano. c) 3. 4-dimetil-1-pentino. respectivamente. b) moléculas de ligações duplas e simples para a primeira e ligações somente simples para a segunda. originando um novo composto. d) 4-terc-butil-4-etil-2. 2. 37 . b) 3-etil-2-metil-2-hexeno.19) O C6H6 e o C6H12 são: a) solventes utilizados em laboratório. 4-dietil-2-metilexano. c) hidrocarbonetos aromáticos. c) butil + terc-butil. faça a união dos radicais a seguir e dê o nome dos compostos obtidos: a) etil + sec-butil. b) 3-etil-3-isopropil-heptano. Veja um exemplo: Com base nesse exemplo.

24) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir: 38 .23) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as seguintes estruturas: Dê o nome de cada hidrocarboneto.

2. b) 2-propil-4-penteno.2. O nome correto é: a) 4-propil-2-pentino. 5-dimetil-2-hexino. e) para-dietilbenzeno. d) 2-propil-4-pentino. c) 4-metil-1-hepteno. 5-trimetil-4-penteno. b) etilciclobutano. f) β-metilnaftaleno. 5-dimetil-2-hexeno. d) orto-dietilbenzeno. d) 2-metil-2-hepteno. c) 1. 27) Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir: 28) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1.4-trimetilbenzeno.2-dimetilciclopentano. c) 2. é: 26) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. e) 4-metil-2-heptano. 39 . e) 5.25) O nome (IUPAC) para o composto a) 5. b) 5-etil-2-hexeno.

O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura. Sobre a alicina. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 2. III — apenas três grupos metila. 2. 4. II — um anel ciclopropânico. A estrutura que se segue mostra um exemplo de piretrina: Indique os itens corretos. tendo em vista que não são tóxicas para os mamíferos. A estrutura apresentada contém: I — um anel aromático trissubstituído. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. c) tem o radical propil ligado ao enxofre. c) 2. 3-trimetil-pentano. 3. carbonos terciários e quaternários. sem explodir. o nome oficial do composto é: a) 2. b) 1. d) tem. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. Essas substâncias são extraídas das flores de crisântemo. na sua estrutura. 32) O nome correto do composto orgânico da fórmula a seguir é: 40 . 3. 4-trimetil-pentano. alifática e saturada. e) 2. 4. d) 2. 31) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. 5-trimetil-pentano.29) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. 5-tetrametil-butano. 30) As piretrinas constituem uma classe de inseticidas naturais de amplo emprego. 4-tetrametil-butano. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. 2.

2-etil. com carbono quaternário. 5-dietil-4. 34) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. b) C6H11. 4-dietil-2. insaturada. 3. Sua fórmula molecular é: a) C6H13. butano. e) I e III são corretas. c) III é correta. e) 3. e) 3-metil. II — ramificada. 3-dimetil-5-metil-pentano. 5. Dessas afirmações. 3-metil. e) C6H6. c) 3-metil. 3-dimetil-4-hexeno. c) 2. d) 2-metil-3. hexano. d) I e II são corretas. hexano. e) 3-etil-4. c) 2. b) 2-etil. 5-propil-2-hepteno. III — aromática. somente: a) I é correta. 3-etil. 4-trimetil-5-hepteno. d) 3-etil-4. 5-trimetril-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I — insaturada. pentano. ramificada.a) 2-metil-3-isopropil-pentano. 2. 2-etil. 41 . tem cadeia principal com quatro carbonos. b) II é correta. 33) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) 2-etil. 5. 3-dimetil-5-metil-pentano. d) 3-metil. 4-dimetil-2-isopropil-butano. 3-trimetil-hexano. 3-etil. d) C6H14. 5-trimetil-2-hepteno. 3. 35) O 2. 1-penteno. 36) Um composto orgânico de cadeia aberta. 5-dimetil-2-hexeno. c) C6H10. b) 2. b) 3.

c) 1-propil-2. b) 1. 2-dimetil-3-propil benzeno. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula desse composto? a) 6. e) 10. c) 8. a nomenclatura correta para os compostos abaixo: é. e) m-dimetil o-propil benzeno. d) 9. b) 3. c) 3. 3-butadieno possuem cadeia com cinco átomos de carbono.37) Pelo sistema IUPAC. e) 3-metil-2-etil-pentano e 2-fenil-3-hexino. d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-3-hexino. b) 7. respectivamente: a) 3. 39) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta é: a) 1. 4-dimetil-hexano e 2-fenil-3-hexino. 40) Dê o nome dos cicloalcanos a seguir: 41) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: 42 . 4-dimetil-hexano e 5-fenil-3-hexino. 2-etil-3-propil benzeno. 38) As moléculas do 2-metil-1. 4-dimetil-hexano e 2-benzil-3-hexino. 3-dimetil benzeno. d) o-dimetil m-propil benzeno.

43) Considerando que a fórmula molecular C3H8 identifica dois álcoois alifáticos saturados. e) álcool s-butílico. d) álcool isopropílico. b) para-isopropilfenol. c) álcool propílico. escreva suas fórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais. f) álcool t-butílico. 43 .42) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) álcool metílico. b) álcool etílico. 44) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois: a) b) 45) Dê o nome dos seguintes fenóis: c) 46) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis: a) orto-isopropilfenol.

49) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona.3-pentanodiona. c) ácido propenóico. c) propenal. Sabendo que ela é uma dicetona formada por quatro átomos de carbono de cadeia normal e saturada. 51) Dê o nome do composto abaixo e sua função orgânica. b) ciclobutanona. e) difenilcetona. c) 2. d) 2-metil-4-etil-3-hexanona. b) butanodial. 53) Dê o nome oficial dos ácidos a seguir: 54) Considere a seguinte tabela de ésteres: Escreva as fórmulas estruturais desses orgânicos presentes. 50) A biacetila é o principal aromatizante da margarina.2-dimetilbutanóico. b) ácido heptanóico. escreva sua fórmula estrutural e seu nome oficial.47) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 48) Escreva as fórmulas estruturais e molecular dos seguintes aldeídos: a) pentanal. 52) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes ácidos carboxílicos a seguir: a) ácido propanodióico. 44 . d) ácido 2.

Esse corante. A seu respeito. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a trimetilamina. na indústria de cosméticos e na de alimentos. c) 3-metil-pentanamida. Escreva suas fórmulas estrutural e molecular. 61) Construa a estrutura de uma amina primária. c) propoxi-butano. Dê seus nomes oficiais. Dê seus nomes oficiais.55) O urucum é uma planta da América tropical. todas elas com 4 átomos de carbono e somente ligações simples entre eles. e) etil-propil-éter. 58) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas engarrafados. é muito usado na indústria de alimentos e na de cosméticos. de uma secundária e de uma terciária. pedem-se: I) a equação da reação que permite a sua obtenção. e) Indique. II) a reação que ocorre entre o ácido presente no estômago e esse conservante. d) Indique os radicais presentes. Seu nome vem do tupi uru-ku. um produto que contenha urucum. f) etil-butil-éter. que significa vermelho. 63) Dê o nome oficial das seguintes amidas: 45 . b) propenamida. 56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres: a) metoxi-propano. b) metoxi-metano. d) etoxi-benzeno. lipossolúvel. Da polpa de seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. Sua fórmula estrutural pode ser representada por: A respeito da estrutura apresentada: a) Quais as funções orgânicas estão presentes? b) Qual a sua fórmula molecular? c) Indique o número de carbonos terciários. 57) Construa duas fórmulas estruturais de éteres com cadeia reta e saturada que apresentem fórmula molecular C4H10O. 62) Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida. 59) Dê o nome oficial das seguintes aminas: 60) O “cheiro de peixe” é causado por aminas de baixa massa molar.

64) Dê o nome oficial dos seguintes haletos orgânicos: 65) Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a seguir e dê os seus nomes oficiais: a) cloreto de propila. 69) Escreva os nomes das seguintes nitrilas: 46 . III – Reagem tanto o grupo – OH alcoólico quanto o – OH fenólico. Indique a(s) afirmação(ões) correta(s). b) iodeto de acetila. II – É preservada a função amina. 68) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação: Com relação a essa reação. considere as seguintes afirmações: I – É preservado o anel aromático. b) iodeto de s-butila. 66) Dê o nome oficial dos seguintes haletos de acila: 67) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes haletos de ácido: a) brometo de formila.

b) 2-nitropentano. 71) Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos compostos a seguir: 72) Dê a fórmula estrutural dos compostos: a) ácido 2-aminopropanóico. GABARITO 9) 10. 47 . e) 1-hidroxi-2-pentanona. 73) A reação a seguir indica genericamente como se pode obter um composto de Grignard: Com base nessa reação.70) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes nitrocompostos: a) nitrobenzeno. 11. d) 5-hidroxipentanal. b) ácido 2-hidroxibutanóico. 14. d) 2. c) 2-aminobutanal. c) 3-nitropentano. e) p-dinitrobenzeno.4-dinitrohexano. resolva: a) Qual é o nome do composto de Grignard obtido a partir da reação do cloreto de isopropila com magnésio na presença de éter? b) Equacione a reação entre o iodeto de etila com magnésio em meio etéreo e indique o nome do produto obtido.

24. 16. alternativa c 48 . 19. 15. alternativa e 26. 22. 27. 18. 21. 20. 25.12. 13. 17. 23.

45. alternativa a 35.28. 44. I e II 31. alternativa a 38. 43. alternativa b 41. alternativa d 40. alternativa c 37. b. alternativa c 33.3-dimetil-1-pentanol c. 29. 48. 49 . 2. alternativa e 32. alternativa c 39. 30. 46. alternativa e 36. alternativa d 34. 42. a. 47.

49. 55. função: cetona. fenil-isopropil-cetona. 58. 56. 57. 54. 53. 51. 52. 50. 50 .

64. 66. 63. 65. 71. 69. 60. 72. 51 . 70. 68. 67. 62. 61.59. 73. Todas são corretas.

3ªLista de Exercícios de Aprendizagem -Reconhecimento de Funções Orgânicas 1) Identifique as funções orgânicas presentes nas seguintes estruturas: O OH H HO NH2 Dopa HO HO H NH CH3 a) OH b) OH Epinefrina HO O H N O H N O O H H HO Talidomida N CH3 c) d) Morphine MeO OMe N H H H MeO2C e) N MeO H OMe O OMe O Reserpine f) g) 52 .

b) Identifique as funções orgânicas nele presentes. 53 .h) i) j) k) (THC-tetrahidrocanabinol) l) (paracetamol) m) 2) O AZT (azidotimidina) é uma droga atualmente utilizada no tratamento de pacientes HIVpositivos e apresenta a seguinte fórmula estrutural: a) Escreva a fórmula molecular do AZT.

3) Alguns feromônios de insetos: Identifique a função orgânica presente em cada feromônio. 4) Considere as seguintes estruturas orgânicas: 54 .

tais como a cisplatina.Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. c) Identifique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e C. 55 . deterioração do sistema nervoso e problemas gastro-intestinais. 6) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante. começou o uso de crack. apresenta ação inibitória dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos. b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. 7) Considere a seguinte estrutura orgânica: Identifique as funções orgânicas numeradas de 1 a 4. + + Com base nas informações. Essa droga apresenta a seguinte fórmula estrutural: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da cisplatina. responda: a) Quais as funções orgânicas presentes no crack? b) Indique as funções orgânicas presentes em A. O uso prolongado pode resultar em perda de peso. 5) Na década de 80. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique sua resposta. B e C. uma forma nova e mais barata de cocaína. O usuário passa a ter atitudes violentas e anti-sociais.

10) Considere a seguinte estrutura orgânica: a) Classifique os carbonos numerados em primário. destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita. tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos.Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz. em diferentes proporções. a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz. b) Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura. Stradivari e Guarneri. 9) Considere a fórmula da vitamina B6: Identifique as funções orgânicas presentes na estrutura da vitamina B6. c) Escreva a fórmula molecular do composto. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro.8) Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati. b) Escreva a fórmula molecular do composto III e dê o nome oficial e usual desse composto. 56 . secundário. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas. terciário ou quaternário.

álcool e amina. 4:ácido carboxílico. vitamina C: álcool. 7) 1: amida. álcool e amina. álcool. m) amina e ácido carboxílico. álcool. c) vitamina A: álcool. éster. II: ácido carboxílico. 3: fenol. d) fenol. III: álcool. 6) Haleto. g) cetona e álcol. III. Nome oficial: etanol. e) éter. b)C2H5OH. amida. 9) Fenol. 10) a) C1: primário. i) fenol. amida e éster. f) cetona e álcool. aldeído. 3) I. 2: amina. k) éter e fenol. II. possui número maior de ligações de hidrogênio. ácido carboxílico. C2: secundário. ácido carboxílico e álcool. b) A: amina. éster e enol. b) haleto e amina. amida e éter e amida. amina e ácido carboxílico.Gabarito 1) a)fenol. 1ªLista de Exercícios – Nomenclatura de Substâncias Orgânicas 57 . amina e éster. C3: secundário e C4: primário. l) fenol e amida. j) amina. aldeído. V. IV. álcool e amina. c) C12H16NF3. B: ácido carboxílico e C: álcool. IV: álcool. 2) a) C10H17N3O4 . V: éster . hidrocarboneto. c) amida. éster. b) fenol. ácido carboxílico. amina. álcool e amina. 8) a)I: hidrocarboneto. Nome usual: álcool etílico. 5) a) amina e éster. h) cetona e álcool. VI. b) Por possuir número maior de ligações de hidrogênio. cetona e ácido carboxílico. 4) a) A vitamina C. b) amina.

58 .

59 .

60 .

pois podem ocorrer duas possibilidades: Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos. ISOMERIA PLANA Nesse tipo de isomeria. verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. pode-se obter somente uma substância. Esse é um exemplo do fenômeno denominado isomeria. qualquer que seja o hidrogênio substituído. mas apresentam estruturas diferentes.ISOMERIA Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro. a estrutura obtida será sempre a mesma: Porém. na mesma quantidade. 61 . O estudo da isomeria será dividido em duas partes: plana e espacial (estereoisomeria). quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro. pois. A seguir. vamos estudar os cinco casos de isomeria plana. obtêmse duas substâncias diferentes.

62 .

por sua vez.Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. aldeído e álcool. o qual. uma pequena parte se transforma em etenol. d) ácido carboxílico. regenera o aldeído. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: a) hidrocarboneto. V — dois álcoois e um éter de fórmula molecular C3H8O. II — dois alquinos e dois dienos de fórmula molecular C4H6. Observe os exemplos: 4ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. c) aldeído e cetona. III — três diclorobenzenos. por ser mais estável. cetona e éster. e) éter. 2. IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula molecular C4H8O. Construa as fórmulas estruturais de: I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10. está presente em maior concentração. 63 . estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído. b) álcool e éter. Ao preparar uma solução de aldeído acético. álcool e aldeído.

ISOMERIA GEOMÉTRICA Quando dois hidrogênios. a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial. d) ambos são ácidos carboxílicos. 3-octanona. v. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 4. na orientação de ataque ao inimigo. respectivamente? b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4-metil-3heptanol. c) são isômeros funcionais. além de outros componentes secundários já identificados. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica. isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. Hoje. apresentam uma sofisticada rede de comunicações. respectivamente? c) Identifique um par de isômeros de cadeia. um de cada carbono do etileno. principalmente as cortadeiras. respectivamente.3. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. A respeito dos seguintes compostos. 6. entre as quais a química. são substituídos por dois átomos de cloro. e o composto II é um éter.) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol.Na tentativa de conter o tráfico de drogas. b) são metâmeros. (Ciência Hoje. ISOMERIA ESPACIAL Nesse tipo de isomeria. primeiramente. 3-octanol e 4-metil-3-heptanol. variáveis em composição. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis. 35. relacionados no texto. O feromônio de alarme é empregado. mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. 6. A alternativa que apresenta. sendo constituído. n. formam-se duas estruturas diferentes com a mesma fórmula molecular: C2H2Cl2. b) 1-butanol e propanal. chamadas feromônios. d) 1-butanol e 1-propanol. pela 4-metil-3-heptanona. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. c) butanal e 1-propanol. pode-se afirmar que: a) são isômeros de posição. tais como: 2-heptanona. As formigas. 5. e) o composto I é um ácido carboxílico. como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). 64 . de acordo com a espécie. em maior proporção.

na temperatura de ebulição. por exemplo. isso porque tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas.As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma: As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas propriedades físicas desses compostos. como. Ocorrência de isomeria geométrica Compostos acíclicos De acordo com o esquema: Vejamos alguns exemplos: 65 .

Em tais casos. temos: com os Compostos cíclicos De acordo com o esquema: 66 . devemos utilizar as designações E e Z. os dois isômeros geométricos não podem ser identificados pelos prefixos cis e trans. O isômero Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada C da maiores números atômicos. pois não apresentam nenhum ligante igual nos dois carbonos da dupla ligação. No exemplo dado.• 2-penteno • 2-bromo-1-cloropropeno Neste caso. o outro isômero será o E.

h) 1. e) 2-metil-2-penteno.Vejamos um exemplo: 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 1. b) 2-penteno. 2. c) 3-hexeno. Considere as fórmulas planas dos seguintes compostos: Resolva: a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. 67 . d) 2-metil-1-penteno. f) 2-metil-3-hexeno. g) 1. 2-dimetil-ciclopentano. 1-dimetil-ciclopentano. Considere os hidrocarbonetos a seguir: a) 1-penteno.

não polarizada (infinitos planos de vibração). atravessa um polarizador.Resolva: a) Quais apresentam isomeria geométrica? b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos que apresentam isomeria geométrica. e) 7. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2. 3. b) desvio para o lado esquerdo = isômero levogiro (l). Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. c) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno. O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos: a) desvio para o lado direito = isômero dextrogiro (d). (Dados: massas atômicas: C = 12. c) 4. b) Calcule as percentagens de carbono e hidrogênio desse alqueno. 5. considerando também os cíclicos. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica. esquematizado a seguir: 68 . Esse desvio é determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro. b) 3. Quantos isômeros estruturais e geométricos. Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica. d) 5. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? ISOMERIA ÓPTICA A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural. 4. H = 1) a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.

o carbono quiral é indicado por um asterisco (*). 69 . apresenta a seguinte fórmula estrutural. Na fórmula estrutural. Para que um átomo de carbono seja assimétrico. que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes.Isomeria óptica e assimetria molecular A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria. A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir. temos: O ácido láctico. porém em sentidos opostos. encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos. provocando o mesmo desvio angular. Genericamente. pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). na estrutura da molécula. deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.

Para isso. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*). denominada mistura racêmica. Vejamos um exemplo: O carbono (C3) não pode ser considerado um carbono assimétrico. o isômero dextrógiro do LSD causa alucinações.Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)]. em função da assimetria molecular. Por exemplo. Moléculas assimétricas Na maioria dos processos biológicos. ao passo que o isômero levógiro não produz nenhum efeito. somente um dos isômeros ópticos é ativo. deve-se considerar sua existência. os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio. Moléculas cíclicas A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos. pois apresenta ligantes iguais. são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)]. para determinar o número de isômeros. 70 . Sua mistura em quantidades eqüimolares resulta numa mistura opticamente inativa. devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel.

III — sua fórmula molecular é C14H13N2O5. 3. II — não apresenta isomeria óptica. são feitas as seguintes afirmações: I — apresenta as funções éster e amida. 71 . Identifique também o número de isômeros ópticos ativos (IOA).6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 1. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural Sobre o aspartame. Indique a(s) opção(ões) correta(s). Considere as seguintes estruturas e indique as funções presentes em cada fórmula e o número de carbonos (quirais) assimétricos existentes. Quais dos compostos seguintes apresentam carbono assimétrico? 2.

e) um éster cíclico. cuja molécula tem um carbono assimétrico. 5. que não são sintetizados pelo organismo humano. c) o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos). cuja molécula tem um carbono assimétrico. Sua estrutura pode ser representada por: Com base na estrutura da glicose. b) uma cetona cíclica. b) o número de isômeros opticamente ativos. A seguir são apresentados dois aminoácidos. 6. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.4. responda: Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose? Indique: a) o número de carbonos assimétricos. c) uma cetona cíclica. sendo a principal fonte de energia para as células.Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. um de cada grupo: 72 . cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. d) um éster cíclico. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue. A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. e os não-essenciais. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6.

apresente o nome oficial da leucina. pela nomenclatura oficial. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.a) A glicina pode ser denominada.4ª Lista de Exercícios de Aprendizagem GABARITO – 5ªLista de Exercícios de Aprendizagem 73 . de ácido amino-etanóico. Por analogia. GABARITO.

GABARITO – 6ª Lista de Exercícios de Aprendizagem 74 .

75 .ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA (R/S) DE UM CENTRO QUIRAL CH3 S Limonene CH3 R CH3 H CH2 CH3 O H2C H CH3 CH3 lemon odor orange odor O Carvone R S CH3 H2N H CH2 CO2H H2C HO2C H H CH3 NH2 spearmint fragrance caraway seed odor S O H NH2 bitter taste Asparagine sweet taste NH2O R CO2H S HO2C Dopa (3. hypnotic H N H O N O O R teratogenic activity causes NO deformities Fonte: Solomons.4-dihydroxyphenylalanine) H HO OH NH2 H NH2 OH Toxic OH R Anti-Parkinson's disease HO S H H N CH3 Epinephrine CH3 H HO N H R HO OH Toxic OH OH hormone O S H N O H N O O O Thalidomide sedative.

H 3 CH3 OH 1 C 2 CH2CH3 3 H4 1 OH H3C C CH2CH3 2 1 4 3 HO H CH3 C CH2CH3 2 (R)-(−)-2-Butanol 1 OH CH33 H C 2 CH2CH3 (S)-(+)-2-Butanol Considere o ácido láctico: H 1 OH CH3 3 C 1 4 3 HO H CH3 C COOH 2 2 COOH (L)-(+)-Lactic acid S configuration (left turn on steering wheel) 76 .1. S. “left”) 2. 2-Butanol (sec-Butyl alcohol): CH3 H HO C CH2 CH3 I CH3 OH H C CH2 CH3 II 1)R. Ingold (England). “right”) ii) S configuration: counterclockwise (sinister. K. C. Cahn (England). and V. Prelog (Switzerland) devised the (R– S) system (Sequence rule) for designating the configuration of chiral carbon atoms. 2)(R) and (S) are from the Latin words rectus and sinister: i) R configuration: clockwise (rectus. Configuration: the absolute stereochemistry of a stereocenter.

3-dihidroxipropanal: 1 4 3 HO H CH2OH C CHO 2 (S)-Glyceraldehyde [(S)-(–)-2.7° 77 . [α ]D = –8. [α ]D = +8.H 3 CH3 OH 1 C 2 COOH 3 H4 1 OH H3C C COOH 2 (D)-(−)-Lactic acid R configuration (right turn on steering wheel) Considere o ácido 2-amino-propanóico: 1 4H 3 H2N CH3 C COOH 2 (S)-Alanine [(S)-(+)-2-Aminopropionic acid].5° Considere o 2.3-dihydroxypropanal].

756° D CH3 CH2OH H C C2H5 (S)-(–)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = –5.52° D CH3 OH H C CH2 CH3 (S)-(+)-2-Butanol [α ] 25 = +13.64° D CH3 CH2Cl H C C2H5 (S)-(+)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = +1.52° D CH3 H HOH2C C C2H5 (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol [α ] 25 = +5. No correlation exists between the (R) and (S) designation and the direction of optical rotation.756° D CH3 H ClH2C C C2H5 (R)-(–)-1-Chloro-2-methylbutane [α ] 25 = –1.64° D No correlation exists between the configuration of enantiomers and the direction of optical rotation. MOLÉCULAS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL Mirror 1 COOH 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C NH2 2 3 H C OH 4 CH3 H2N C H 2 3 HO C H 4 CH3 H C NH2 2 3 HO C H 4 CH3 H2N C H 2 3 H C OH 4 CH 3 I II III IV 78 .Observe atentamente os exemplos abaixo: CH3 H HO C CH2 CH3 (R)-(–)-2-Butanol [α ] 25 = –13.

3R I 2S.3R Enantiomers a) Utilizando as projeções de Fischer. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. III e IV.3S II 1 COOH 2R. II. II. III e IV. III e IV.2R.3R IV H C OH 2 H C OH 4 COOH 2R.3S 3 Rotate 180o HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2S. II. II.3S Enantiomers IV 2S. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I. 79 .3R Identical a) Utilizando as projeções de Fischer. COMPOSTOS MESOS 1 COOH Mirror 1 COOH 1 COOH Mirror 1 COOH H C OH 2 3 HO C H 4 COOH HO C H 2 3 H C OH 4 COOH H C OH 2 3 H C OH 4 COOH HO C H 2 3 HO C H 4 COOH 2R. b) Indique tipo de relação estereoisomérica que existe entre os compostos I.3S III 2R. demonstre a configuração absoluta de cada centro quiral nas estruturas I. III e IV.3S III 1 COOH 2S.3R I II 2S.

B. Justifique sua resposta através das projeções de Fischer.Exercício de fixação: Considere as estruturas dos seguintes compostos: CH3 OH O A H CH3 OH H3CO B O HO H2N C CO2H CH3 HS H2N CO2H H D HO Identifique o(s) centro(s) quiral(is) e dê a configuração absoluta (R/S) para as estruturas orgânicas A. 80 . C e D.

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2ª Lista de Exercícios – Isomeria e Estereoquímica 82 .

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LEITURAS COMPLEMENTARES

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