!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !

"#"$
!
!"#/%&'/4123")10/50/61)

%(,+.&#+0123(! 415+67+418! (! 4&75#(! 145+9(! :! *.! 41#;(17+3(! (*! *.1! &<=:4+&! =(,1#+01'1$! %('&!
+>*1,.&75&!<&#!*.!(?17+3(!(*!*.!<*,@17+3($!

C arbanião Oxa nião Sulfanião

H
C Y+ C H 2 C H 2 O Y+ C H 2 C H 2 S Y+
CH2
R
!

718+'&41),"()61'9"10/:&()

A<! 41#;(17+B&<8! &<=:4+&<! =#(=1>1'(#1<! '1! =(,+.&#+0123(! 17+67+418! <&! 41#145&#+01.! =(#! *.1!
1,51! #&145+9+'1'&$! C*1! 715*#&01! 17+67+41! ,-&<! 4(7@&#&! *.! 41#D45&#! ;D<+4(! &! <3(! =(#5175(8!
&,&45#('(1'(#&<$! E! @(#51,&01! '1! ;1<&! '&=&7'&#D! '(<! >#*=(<! <*;<5+5*+75&<! *7+'(<! 1(! 41#;(7(!
41##&>1'(!7&>15+91.&75&$!

A<!41#;(17+B&<8!<3(!&<=:4+&<!F*&!@(#.1.!=1#&<!+67+4(<!4(.!@14+,+'1'&8!(*!<&G18!<3(!&<=:4+&<!
+(7+01'1<! .1<! 73(! '+<<(4+1'1<8! 73(! 5&.! 4(7'*5+9+'1'&! 41#145&#H<5+41! '&! *.! +3($! I1!
=(,+.&#+0123(! 17+67+41! '(! &<5+#&7(! 4(.! +7+4+1'(#&<! (#>17(.&5D,+4(<8! 1=#(?+.1'1.&75&! /J!
'1<!&<=:4+&<!&<5D!'+<<(4+1'1$!

H
CH 2 C + Na+
Ph
!

&!KLJ!4(.(!=1#&<!+67+4(<!

H
CH 2 C Na+
Ph
!,!

A<! 41#;(17+B&<! <3(! .1+<! &<5D9&+<! F*&! (<! +B&<! 41#;&7+(<! &! 73(! (#+>+71.! 4(.! @14+,+'1'&!
#&142B&<!'&!5#17<@&#M74+1!7&.!'&!5&#.+7123(!N41<(!<&!=#(5&G1.!<&!+.=*#&01<!4(.!AO8!POA!&!
QA! 4(.! 1<! F*1+<! #&1>&.! +7<517517&1.&75&R8! (! F*&! 'D! 1! =(,+.&#+0123(! 17+67+41! *.1!
=&4*,+1#+'1'&!+7'+<4*5H9&,$!

718+'&41),"()%"05%&'"()

A<!.(76.&#(<!<*<4&=5H9&+<!'&!=(,+.&#+01#!=(#!9+1!17+67+41!<3(!'&!715*#&01!D4+'18!(!F*&!,-&<!
=&#.+5&! #&1>+#! 4(.! (<! 41#;17+B&<$! A*! <&G18! '&9&.8! 1=#&<&751#! *.1! '*=,1! ,+>123(! 41#;(7(S
41#;(7(!T&.=(;#&4+'1U!'&!&,&45#B&<!!=1#1!=('&#&.!#&1>+#!4(.!(<!4&75#(<!145+9(<$!

A<! .(76.&#(<! 9+7H,+4(<! 4(.! <*;<5+5*+75&<! &,&45#(41=5(#&<! <&! 4(79&#5&.! &.! .(76.&#(<!
5H=+4(<! '&<51! 5+=(! '&! =(,+1'+23($! V.! &?&.=,(! '+<<(! <3(! (<! 14#+,15(<814#+,1.+'1<8! 14#+,(7+5#+,(8!
7+5#(&5+,&7(8!&54$!

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! /!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!
W1.;:.!=(,+.&#+01.!=(#!9+1!17+67+41!1F*&,&<!.(76.&#(<!F*&!5M.!<*;<5+5*+75&<!41=10&<!'&!
&<51;+,+01#! 1! 41#>1! 7&>15+91$! X(76.&#(<! 4(.(! (! &<5+#&7(8! 9+7+,=+#+'+71! &! '+&7(<! (7'&! 1!
&<51;+,+'1'&!<&!@14+,+51!=(#!'&<,(41,+0123(!'1!41#>1$!

A<!.(76.&#(<!4H4,+4(<!4(.(!(!6?+'(!'&!&5+,&7(!&!(!<*,@&5(!'&!=#(=+,&7(!51.;:.!=(,+.&#+01.!
=(#!9+1!17+67+41$!E!#&1423(!<&!=#(=1>1!=(#!(?17+B&<!&!<*,@17+B&<8!(<!F*1+<!<&!41#145&#+01.!=(#!
*.1!.1+(#!&<51;+,+'1'&!F*&!(<!41#;(17+B&<$!

E<! (,&@+71<! 4(.! <*;<5+5*+75&<! 1,F*H,+4(<! 73(! =(,+.&#+01.! =(#! 9+1! 17+(7+41! &! <6! <(7! 4(7'+YB&<!
.*+5(!&<=&4H@+41<!<&!4(7<&>*+*!=(,+.&#+01#!(!&5+,&7($!

;&610/(%"),1()'&162:&(),&)<"#/%&'/4123")10/50/61)

E!=(,+.&#+0123(!17+67+41!<&!'D!=(#!*.!.&417+<.(!'&!#&142B&<!&.!41'&+1!&!4(75&.=,1!&51=1<!
4(.(!+7+4+123(8!=#(=1>123(8!5&#.+7123(!;&.!4(.(!#&142B&<!'&!5#17<@&#M74+1!=(<<H9&+<$!

=0/6/123")

A<!+7+4+1'(#&<!17+67+4(<!<3(!'(1'(#&<!'&!&,&45#B&<!&!<&!4,1<<+@+41.!'1!<&>*+75&!@(#.1Z!

1$![1<&<!F*&!4&'&.!*.!=1#!&,&45#67+4(!

;$!X&51+<!F*&!4&'&.!*.!&,&45#3(!

4$!!\,&45#(+7+4+123(!

A<!.&51+<!<3(!'(<!>#*=(<!]!&!]]8!(*!<&G18!.&51+<!1,41,+7(<!N^+8!I18!_R!&!1,41,+7(5&##(<(<!NQ18![18!
&54R$! E<! #&142B&<! '&! +7+4+123(! <&! #&1,+01.! >&#1,.&75&! &.! -+'#(41#;(7&5(<! (*! &.! :5&#&<$! C&!
&?4,*+! *.! >#17'&! 7`.&#(! '&! <(,9&75&<! =(,1#&<! =(#! <*1! &?4&<<+91! #&145+9+'1'&! =1#1! 4(.! (<!
41#;(17+B&<$!

E!9&,(4+'1'&!'&<51!#&1423(!:!;1+?18!<(;#&5*'(!<&!<&!*5+,+01.!-+'#(41#;(7&5(<!4(.(!<(,9&75&<!
=(#!+<<(8!<&!=#&@&#&.!:5&#&<!4(.(!<(,9&75&<$!

>1(&()6"%")/0/6/1,"'&()

C&!=('&.!*5+,+01#!;1<&<!4(.(!_AP8!I1AP8!_IPO8!&54$!A!17+3(!'1!;1<&!<&!@+?1!1(!41#;(7(!.1+<!
-+'#(>&71'(!'(!&7,14&!9+7H,+4(!'(!.(76.&#($!

CN CN
HO K + + CH2 C HO C H 2 C K+
CN CN
!

A*5#(<! &?&.=,(<! F*&! <&! 4+51.! '&<5&! 5+=(! '&! =(,+.&#+012B&<! <3(! 1! =(,+.&#+0123(! '(! &<5+#&7(!
4(.! _IPO8! *5+,+017'(! IPa! N,HF*+'(R! 4(.(! <(,9&75&8! =(,+.&#+0123(! '&! <*,@&5(! '&! &5+,&7(! =(#!
-+'#6?+'(!'&!<6'+(8!=(,+.&#+0123(!'&!7+5#((,&@+71<!=(#!-+'#6?+'(<!'&!<6'+(!(*!=(5D<<+($!

?&'/@1,"()"'A10"%&8B#/6"()

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! O!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!
\<5&<! +7+4+1'(#&<! <&! &74(75#1.! =(,1#+01'(<8! 4(##&<=(7'&7'(! 1! 4(75#+;*+23(! 7&>15+91! b! =1#5&!
(#>c7+41! '(! 4(.=(<5($! \<51! =1#5&! =(,1#+01'1! 7&>15+91.&75&8! <&! *7+#D! 1(! 41#;(7(! .1+<!
-+'#(>&71'(!4(.!1!4(7<&F*&75&!#*=5*#1!'(!&7,14&!9+7H,+4(!&!@(#.123(!'(!41#;(17+3($!

H
! !+
C 4 H 9 Li + C H 2 CH C 4H 9 C H 2 C Li+
Ph Ph
!

\<51!#&1423(!:!,&751!=(#F*&!(!+7+4+1'(#!:!*.1!&<=:4+&!=(,1#+01'1!&!73(!*.1!&<=:4+&!17+67+41!

;&81/()6"%")/0/6/1,"'&()

A<! .&51+<! +7+4+1.! 1! =(,+.&#+0123(! 17+(7+41! .&'+175&! 5#17<@&#M74+1! '&! *.! &,&45#3(! 1(!
.(76.&#($! ]<5(! =('&! (4(##&#! =(#! '*1<! 9+1<Z! 5#17<@&#M74+1! '+#&451! .&51,S.(76.&#(! (*!
5#17<@&#M74+1!+7'+#&451!.&'+175&!*.!4(.=,&?(!-+'#(41#;(7&5(!=(,+4H4,+4(S.&51,$!!

]7+4+123(!'+#&451!

d! *.1! #&1423(! #D=+'1! &! 1! &<5#*5*#1! '(! 4&75#(! 145+9(! '&=&7'&! '1! F*175+'1'&! '(! +7+4+1'(#!
*5+,+01'($!A!<+<5&.1!<6'+(S.&5+,S&<5+#&7(!+,*<5#1!(!'+5(!

.
CH 3 CH 3
CH 2 C + Na CH 2 C + Na+ ( 1)

Ph Ph

. H CH 3
CH 3 CH 3 .
CH 2 C + Na + + CH 2 C C ( CH 2 )2 C Na+ ( 2)

Ph Ph Ph Ph

H CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
.
2 C CH 2 CH 2 C Na+ Na+C CH 2 CH 2 C C CH 2 CH 2 C Na ( 3)
Ph Ph Ph Ph Ph Ph
!

( I)
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! !

E!&<=:4+&!N]R!:!*.!'+17+3(!F*&!<&!=#(=1>1#D!7(<!'(+<!<&75+'(<$!Q(.!&?4&<<(!'&!<6'+(!N'&<=(+<!
'(!<&>*7'(!=1<<(!

CH 3 Ph CH 3 Ph
. +
C CH 2 CH 2 C Na+ + Na Na C CH 2 CH 2 C Na+
Ph Ph Ph Ph

( II)
!

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! a!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!
E! &<=:4+&! N]]R! :! 51.;:.! *.! '+17+3(! F*&! =#(=1>1#D! 7(<! '(+<! <&75+'(<$! Q1'&+1<! '&<5&! 5+=(!
>1#175&.!1!(;5&723(!'&!41'&+1<!4(.!*.!>#1*!'&!=(,+.&#+0123(!=&F*&7($!A<!.&51+<!1,41,+7(<!
+7+4+1.!51.;:.!1!=(,+.&#+0123(!'&!'&!.(76.&#(<!-&5&#(4H4,+4(<!4(.(!(!6?+'(!'&!&5+,&7(!(*!
'&!<*,@&5(<!'&!&5+,&7(!&!=#(=+,&7(!

]7+4+123(!+7'+#&451!4(.!4(.=,&?(<!'&!.&51+<!1,41,+7(<!

\<5&<! 4(.=,&?(<! <&! @(#.1.! =&,1! +75&#1423(! '(! .&51,! 4(.! (<! -+'#(41#;(7&5(<! =(,+4H4,+4(<!
N71@51,&7(8! 175#14&7(8! ;+@&7+,(8&54R! &! 4(7<5+5*&.! 4(.=(<5(<! '&! 1'+23(! &<5D9&+<! &! @D4&+<! '&!
=#&=1#1#!&.!<(,*2B&<!&5:#&1<!N5&5#1-+'#(@*#17(8!'+.&5(?+&517(8!&54R$!V.1!#&1423(!F*&!+,*<5#1!
(!=#(4&<<(!'&<4#+5(!14+.1!=('&!<&#!1!<&>*+75&Z!

.
Na + Na+
!

E!+7+4+123(!<&!=#('*0!=&,1!+75&#1423(!'(!17+3(S#1'+41,!'(!-+'#(41#;(7&5(!=(,+4H4,+4(!NI$f!R!4(.!
(!.(76.&#(!9+7H,+4(!NXRZ!

M + N. N + M.
!

Q(.(!<&!=('&!1=#&4+1#8!&<51<!#&142B&<!<3(!#&9&#<H9&+<$!C&!(!&F*+,H;#+(!&<5+9&#!'&<,(41'(!=1#1!1!
'+#&+518!@(#.1S<&!(!17+3(!#1'+41,!'(!.(76.&#(!NX$SR!&!<&!+7+4+1!1!#&1423(!'&!=(,+.&#+0123(!F*&!
5#17<4(##&#D!'&!.17&+#1!<&.&,-175&!1!+7+4+123(!'(!<6'+($!A!&F*+,H;#+(!&<51#g1!'&<,(41'(!7*.!
&!7(*5#(!<&75+'(!&.!@*723(!'1!1@+7+'1'&!&,&45#67+41!'(!.(76.&#(!&!'(!-+'#(41#;(7&5(!=(,+!
4H4,+4($!

!'"<1A123")

E! =#(=1>123(! (4(##&! 7(#.1,.&75&! =(#! 151F*&! '(! 4&75#(! 145+9(! 1! *7+'1'&! .(7(.:#+41$! E!
=(,1#+'1'&!'(!.&+(!5&.!+7@,*M74+1!<(;#&!1!9&,(4+'1'&!'&!#&1423(8!9+<5(!F*&!-D!1!=#&<&721!'&!
'+@&#&75&<!4&75#(<!145+9(<!&.!&F*+,H;#+($!

E sp é ci e P a r ió n ico P a r ió n ico Iõ e s
p o la riza d a e m co n ta ct o so lva ta d o livr e s
!

^(>(8!7*.1!=(,+.&#+0123(!17+67+418!(7'&!(!4&75#(!145+9(!:!*.1!&<=:4+&!+67+418!(!41#;(17+3(!
7(!&?5#&.(!'1!41'&+1!=(,+.:#+41!4#&<4&75&!'&9&#D!1=#&<&751#!=(<<+;+,+'1'&!F*&!F*1,F*&#!+3(!
7&<51<!4(7'+2B&<!=(<<*+$!E(!1*.&751#!1!=(,1#+'1'&!'(!<(,9&75&!<&!@19(#&4&#D!1!@(#.123(!'&!
+B&<! ,+9#&<8! (! F*&! 4(7'*0+#D! 1! *.! 1*.&75(! '1! 9&,(4+'1'&! '&! #&1423($! %(#! &?&.=,(8! 1!
9&,(4+'1'&!'&!=(,+.&#+0123(!'(!=(,+&<5+#+,(!'&!<6'+(!1*.&751!4(7<+'&#19&,.&75&!N7*.!@145(#!
'&!/hLR!F*17'(!<&!=1<<1!'(!'+(?17(!NijO8OR!1(!5&5#1-+'#(@*#17(!Nijk8hR$!

E!=(<<+;+,+'1'&!'&!@(#.123(!'&!'+@&#&75&<!&<=:4+&<!'&=&7'&!+>*1,.&75&!'(!4(75#1+3(!(*!<&G18!
=1#1!*.!.&<.(!<(,9&75&8!F*17'(!<&!.*'1!(!4(75#1+3(!N+3(!.&5D,+4(R8!715*#&01!'1!&<=:4+&!F*&!
=#(=1>1!91#+1$!

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! e!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!
W&#.+7123(!&!5#17<@&#M74+1!

X*+5(<!>#*=(<!#&1>&.!4(.!(<!41#;(17+B&<8!@*7'1.&751,.&75&!1F*&,&<!'&!715*#&01!D4+'1!(*!
'(1'(#&<! '&! =#(5B&<! ND>*18! D,4((+<8! 4(.=(<5(<! 41#;(7H,+4(<8! :<5&#&<8! .(76?+'(! '&! 41#;(7(8!
'+6?+'(!'&!41#;(7(8!&54R$!

\<51<!#&142B&<!'&<5#(&.!(!4&75#(!145+9(8!<&7'(!=(#!+<<(!4(7<+'&#1'1<!#&142B&<!'&!5&#.+7123($!
Q1<(! <&! &,+.+7&.! 1<! +.=*#&01<! D4+'1<! &! <*;<5174+1<! 51+<! 4(.(! (! (?+>:7+(8! .(76?+'(! '&!
41#;(7(! &! D>*18! <&! =('&.! 4(7<&>*+#! #&142B&<! '&! =(,+.&#+0123(! <&.! 5&#.+7123($! %1#1! (!
<(,9&75&!*5+,+01'(!7*.1!=(,+.&#+0123(!17+(7+41!'&9&!<&#!;D<+4(!(*!7&*5#(!&!=(#!41*<1!'+<<(!:!
F*&!>&#1,.&75&!<&!*<1.!:5&#&<!&!-+'#(41#;(7&5(<!1#(.D5+4(<!

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! h!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!

!
!

!
"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! l!
!
!"#$%&'"())))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))*+'("),&)-&./0123") !"#"$
!

"#$%&'#(!)*+,-&#.&!! k!
!