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Isomeria - Prof° Agamenon Roberto

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ISOMERIA

PROF. AGAMENON ROBERTO
< 2010 >

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

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ISOMERIA
CONCEITO É o fenômeno pelo qual duas ou mais substâncias diferentes apresentam mesma fórmula molecular. Exemplos:
H3C O C H2 CH 3 metóxi-etano e CH CH H 3C 2 2 1-propanol

A isomeria é dividida em dois grupos: ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL ISOMERIA ESPACIAL OU

ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL É quando podemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas

OH

fórmulas estruturais planas. Podemos classificar a isomeria plana em: Isomeria de função.

São fórmula

compostos molecular

diferentes C3H8O,

que

possuem são

Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Isomeria de compensação. Tautomeria. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os compostos isômeros

portanto

compostos isômeros. Exercícios: 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido acético. éter dietílico. propanol. etanol. etano.

pertencem a funções químicas diferentes.
H 3C H 3C O e C H2 OH álcool CH 3 éter

02)Os ciclenos são isômeros dos: alcanos. alcinos. alcenos. ciclanos. ciclodienos. 1-butino. ciclobutano. 2-butino. ciclopropano. ciclobuteno.

ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias

03)O metil ciclopropano é isômero do:

carbônicas diferentes.
H 3C CH CH3 H3C CH2 C H2 CH3 C H3

04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) b) c) d) e) Octano. Pentano. Propano. Butano. Nonano.

ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes

ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.
H 3C H2C CH e CH C H2 C H 3 1-buteno
Os compostos diferem na posição da dupla ligação

05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno. 0 0 São isômeros. 1 1 Pertencem à mesma função química. 2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. 3 3 Ambos são aromáticos. 4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.

CH

C H3

2-bueno

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3

H 3C H 3C

CH2 CH OH

CH 2 OH C H3

1-propanol 2-propanol

02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. 03) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. 04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:
CH 2 H2 C CH CH 3 H2 C CH 2

Os compostos diferem na posição do grupo funcional

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posição do heteroátomo. Exemplo:
H 3C H 3C C H2 O O CH 2 CH2 C H3 C H3

etoxi-etano CH 2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 05) (PUC-MG) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) b) c) d) e) 1-hexanol. hexanal 4-metil-butanal. 4-metil-1-pentanol. pentanona.

metoxi-propano
Os compostos diferem na posição do heteroátomo

TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. Exemplos:

OH H 2C CH < etenol >H C 3 O C H

etanal

Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico
OH H 2C C H3 < 2-propenol C O >H C C H3 C 3 propanona

06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) b) c) d) e)
H2 C OH

Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico

função e posição. posição e cadeia. metameria e função. tautomeria e cadeia. metameria e posição.
CH2 CH3 e H 3C CH OH CH3

07) As fórmulas:

Exercícios: 01)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) b) c) d) e) Cadeia. Posição. Compensação. Função. Tautomeria.

Representam quanto às: a) b) c) d) e)

substâncias

que

diferem

massas moleculares. composições centesimais. cadeias carbônicas. fórmulas moleculares. propriedades físicas.

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08)São isômeros funcionais: a) b) c) d) butano e metilpropano. etanol e éter dimetílico. 1-cloropropano e 2-cloropropano. 1,2–dimetil benzeno e o 1,4-dimetil benzeno. e) 2-propanol e 1-propanol. 09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3C C O CH e H C
2

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica. ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos. Nos compostos com duplas ligações devermos ter a seguinte estrutura:

3

C OH

CH3

a) b) c) d) e)

de posição. de cadeia. cis-trans. tautomeria. óptica

10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:

H3C – CHO

H2C = CH2O
R1 C R2 onde R 1 R2 e C R4 R3 R4 R3

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. 11) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:

A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos é a forma TRANS. Exemplo:

H 3C H H 3C H

C

C

C H3 H H

cis

C

C C H3

trans

H3 C

CH 2

O

CH 2

CH 3

Há casos em que pelo menos três dos

isomeria de função

isomeria de compensação

quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla são diferentes entre si.

Os compostos I e II são, respectivamente, a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. butanona e 1-butanol. 1-butanol e metoxipropano. 2-butanol e butanona. 2-metil propanona e propanal.

Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas numa escala de prioridade, para determinar a estrutura dos isômeros.

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Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante que apresentar o átomo de maior número atômico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligação. Assim, será

Exercícios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² , o composto: a) b) c) H2C = CH – CH2 – CH3. H3C – CH = CH – CH3. H2C = C – CH3 | CH3 H2C = CH – C ≡ CH HC ≡CH 1-buteno. 2-metil , 2-buteno. 2 , 3 – dimetil , 2- buteno. 1 , 1 – dimetil , ciclobutano. 1 , 2 – dimetil , ciclobutano.

considerado cis aquele composto que possuir, do mesmo lado do plano imaginário, os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades.
H 3C Cl H C C NH2

d) e)

02)Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e)

Os átomos ligados diretamente aos carbonos da dupla ligação são: C (Z=6) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número atômico). H (Z = 1) e N (Z = 7)

03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o: a) b) c) d) e) eteno. propeno. 1-buteno. 2-buteno. 1-penteno. I. II. III. IV. (CH3)2C = CCl2 (CH3)2C = CClCH3 CH3ClC = CClCH3 CH3FC = CClCH3

Prioridade do nitrogênio (maior número atômico). Então, teremos:
H 3C Cl H 3C Cl H C C NH 2 C C NH 2 H trans cis

04)Dados os seguintes compostos orgânicos:

Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é: a) b) c) d) e) 3. 4. 5. 6. 7.

Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. “E” substitui trans e “Z” substitui cis Obs. “E” (do alemão entgegen = oposto) e “Z” (do alemão zusammen = do mesmo lado) Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo.

06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
CIS H3 C H C H3 H TRANS H3 C H H C H3

a) b) c) d) e)

2, 3 – dimetil – 2 – penteno. 1 – penteno. 3 – metil – 3 – hexeno. eteno. 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

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07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H O H H

10) Dados os compostos: I. II. III. IV. 2-buteno. 1-penteno. ciclopentano. 1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geométrica: a) b) c) d) e) apenas I e II. apenas II e III. apenas I, II e III. I, II, III e IV. apenas I e IV. ISOMERIA ÓPTICA Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural. Luz natural é um conjunto de ondas

O nome oficial deste composto orgânico é: a) b) c) d) e) trans-3-fenil propenal. trans-1-fenil propenal. trans-3-fenil propanal. trans-3-benzil propenal. cis-3-fenil propenal.

08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH ) 7 COOH
2

eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso.
LUZ NATURAL

(2)

( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH ) 7 COOH
2

H

representação de Fresnell

a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cistrans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite isômeros funcionais. 2-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno admite isômeros geométricos. 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição. 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.

Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano.
LUZ POLARIZADA

representação de Fresnell

É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora, como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide.

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A POLARIZAÇÃO DA LUZ
luz natural luz polarizada

bálsamo-do-canadá raio extraordinário

lâmpada prisma de Nicol

raio ordinário

Algumas substâncias são capazes de provocar polarizada. um desvio no plano da luz

Estas

substâncias

possuem

atividade

óptica (opticamente ativas). A atividade óptica é detectada e medida em um polarímetro.

A ATIVIDADE ÓPTICA
luz natural luz polarizada

dextrogiro

lâmpada prisma de Nicol

substância opticamente ativa

levogiro

Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ). As formas dextrógira antípodas e levógira, ópticos que ou

As

substâncias

assimétricas

possuem

atividade óptica. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). No composto abaixo, o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.

correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo, que foi chamado mistura racêmica.

OH H 3C C Cl H

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Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões:
2 2
n n
1

Exercícios: 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R H C
3

nº de isômeros ativos nº de isômeros inativos

n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes

C R

C OO H

Exemplos:

OH H 3C C Cl
Neste composto temos um átomo de carbono assimétrico, portanto, n = 1. O número de isômeros opticamente ativos é: 2 =2 O número de isômeros opticamente inativos é: 2 1 – 1 = 2 0 = 1.
1

H

a) b) c) d) e)

metil e etil. metil e propil. etil e propil. dois radicais metil. dois radicais etil.

02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
espelho COOH COOH

CH 3

CH 3 (I)

H H 3C C Cl

H C Cl NH2

ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico espelho COOH COOH

assimétricos diferentes, portanto n = 2. número de isômeros ópticos ativos 2
2–1 2

CH 3 (II)

= 4
1

número de isômeros opticamente inativos 2 = 2 = 2 Os alcadienos acumulados (compostos que possuem duas ligações duplas seguidas entre átomos de carbono) apresentando os ligantes de cada carbono diferentes entre si, terá assimetria e, portanto possuirá atividade óptica. Neste caso, teremos um isômero dextrogiro, um levogiro e uma mistura racêmica.

a) b) c) d) e)

Possui átomo de carbono assimétrico. Possui atividade óptica. Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). Possui isomeria cis-trans. As suas estruturas não são superponíveis.

03)O composto 3-metil, 1-penteno apresenta: a) b) c) d) e) apenas isomeria óptica e de cadeia. apenas isomeria cis-trans e cadeia. apenas isomeria cis-trans. apenas isomeria de cadeia. isomeria óptica, cis-trans e cadeia.

04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) b) c) d) e) 2-metil – pentano. 2-propanol. 2 , 3 – dimetil – butano. 2 , 3 , 4 – trimetil – pentano. 3 – metil – 2 – butanol.

OH

H

Este composto possui dois átomos de carbono

OH

H CH 3

H

OH

H

OH

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05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2 OH CH 2 OH

07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado. Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição. A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias.

H

OH

OH

H

1
CH 3 (I) CH2 OH CH3 ( II ) CH 2 OH

1

2
H OH OH H

2

CH2 OH ( III )

CH 2 OH ( IV )

3

3

É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica. 06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
HC = CH C

4

4

=

O H H3 C

=
OH

O (CH2) 7 CH3

08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quirial? a) flúor – cloro – bromo – metano. b) 1 , 2 – dicloro – eteno. c) metil – propano. d) dimetil – propano. e) n – butanol. 09)Considere as afirmações: 0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico. 1 1 O composto 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 2 2 O álcool 2-butanol é um composto opticamente ativo. 3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica. 4 4 O composto 2-propanol é isômero de posição do 1-propanol. 10)Sobre isomeria 0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente. 1 1 O 2-buteno apresenta isomeria geométrica. 2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular. 3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente. 4 4 A mistura, em quantidades, iguais, de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica.

O

III. Laranja

I. Canela NH 2 C H

OCH3

II. Peixe

O

=

IV. Baunilha

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3fenilpropanal. a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). o acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. o composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. o composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

1 2

1 2

3

3

4

4

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11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
H H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H
H H

13)(FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta:
Cl H C Cl C H C OH O

H H 3C C C H H C
H H

C C C H geranial

O

H H 3C C C

H O

C

3

3

HOOC ácido lático

COOH

( III )

COOH H C CH 3 C
H H

H C H 3C
H

H H C C
H

H 3C

ácido 2-metilbutanóico

ácido pentanóico

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1, 2 e 3 3 apenas

12)O número de isômeros possíveis para o composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é:
HO O C CH CH CH Cl C OO H

CH 3 OH

a) b) c) d) e)

2. 4. 6. 8. 10.

OH

HO

H

( II )

H C CH H C

C

a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. 14)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH a) b) c) d) e) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

H

COOH

15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. b) 25. c) 48. d) 10. e) 41. 16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo, onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica?
H H2N C R C OO H

a) b) c) d) e)

CH3. H2COH. HC(CH3)2. H2CCOOH. H.

17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) b) c) d) e) pentano. 2,3 – dimetilbutano. 2 – metil –3 – etilpenteno. 3 – metil-hexano. 5 – metilpentano.

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18) Marque a substância que não há isomeria óptica: I I a) H – C – CH3. I Cl H I b) H – C – CH3. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. I Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . I OH e) n.d.a.

20) (Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. 21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:
H O

O

19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos: 0 1 2 0 1 2

geranial

H

neral

3

3

4

4

O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z). O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas. Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.

Sendo assim, podemos dizer que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A glicose é um aldeído. A frutose é uma cetona. Glicose e frutose são isômeros de função. Glicose e frutose são isômeros de posição. Glicose e frutose não são isômeros.

22) Qual é o número de átomos de carbono assimétricos na substância abaixo representada?
H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

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23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:
H H H H H C C C H

H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3

H C C C C H C C H H

1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster. Estão corretas: a) b) c) d) e) 1 e 2 apenas 2 e 3 apenas 1, 2 e 4 apenas 1, 3 e 4 apenas 1, 2, 3 e 4

24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é:
O H C H H C C H ( CH ) CH 3 2 3 C O

H3C

a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico. c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. d) um éter cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico. e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

www.agamenonquimica.com

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