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Exercícios de Funções Oxigenadas e Nitrogenadas - Profº Agamenon Roberto

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Agamenon Roberto

FUNÇÕES OXIGENADAS e NITROGENADAS

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FUNÇÕES OXIGENADAS ÁCIDO CARBOXÍLICO 01) (USC-SP) Ácido acrílico líquido de cheiro irritante, solúvel em água e em solventes orgânicos é empregado na síntese de resinas acrílicas, cuja fórmula:

O
a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ácido 3-propenóico. ácido 2-propenóico. ácido 1-propenóico. ácido propenol. ácido propiônico. HCO2 H2CO H2CO2 H3CO H3CO2 C, H e O. C, O e S. C, H e N. C, H e S. H, N e O.

também conhecida com o nome de ácido acroléico, possui nome oficial:

02) O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular:

03) O ácido acético (ácido etanóico) do vinagre é constituído pelos elementos químicos:

04) O ácido monocarboxílico de massa molecular igual a 88, que apresenta cadeia acíclica ramificada, é: a) butanóico b) metil-propanóico c) benzóico d) pentanóico e) 2-metil-butanóico 05) (FUVEST-SP) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fusão, temos, a temperatura ambiente de 20° como ácido insaturado no estado sólido ape nas o: C, Ácido graxo Linoléico Erúcico Palmítico a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) linoléico. erúcico. palmítico. linoléico e o erúcico. erúcico e o palmítico. possui fórmula molecular C9H10O2. possui átomo de carbono quaternário. possui três átomos de hidrogênio ionizáveis. não é um composto aromático. é um composto saturado. fórmula C17H29COOH C21H41COOH C15H31COOH P.F./° C – 11 34 63

06) (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico é correto afirmar que:

H

CH 2

CH

C

O

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07) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: a) b) c) d) e) RCHO. RCOOH. RCH2OH. RCOOCH3. RCONH2.

08) (ACR-2005) O composto abaixo chama-se, segundo a IUPAC:
O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O

a) b) c) d) e)

hexan-dial. hexan – 1, 6 – diol. ácido hexan – dióico. hexanona. hex – 1, 5 – dieno.

09) (ACR-2007) A substância usualmente conhecida como ácido pelargônico é encontrado em um vegetal do gênero Pelargonium. O nome se origina da palavra grega “pelargos”, que significa “cegonha”, uma vez que esse vegetal apresenta cápsulas cuja forma lembra uma cegonha. Esse ácido tem fórmula:
H 3C ( C H 2) 7 COO H

Segundo a IUPAC, seu nome é: a) ácido nonanóico. b) ácido nonanal. c) ácido nonanona. d) ácido nonanol. e) ácido nonanoato. 10) (UFPI) Algumas industrias de laticínios introduziram recentemente no mercado o “leite ômega”, um tipo rico em gorduras poliinsaturadas. O ácido Linolênico, um ácido ω – 3 (ômega três, em virtude da última insaturação situar-se entre o antepenúltimo carbono da cadeia e seu anterior), apresenta a estrutura dada abaixo. Com relação a esta, qual das opções abaixo contém o nome correto do Ácido Linolênico.
CH 3 CH 2 CH CH CH2 CH CH CH 2 CH CH (C H ) 2 7 C O 2H

a) b) c) d) e)

ácido octadeca – 3, 6, 9 – trienóico. ácido octadeca – 9, 12, 15 – trienóico. ácido octadeca – 8, 11, 14 – trienílico. ácido octadeca – 8, 11, 14 – trienóico. ácido octadeca – 3, 6, 9 – trienílico.

11) PUC-SP) O cloral, usado na fabricação do inseticida DDT, de fórmula abaixo, oficialmente é chamado:
Cl O Cl C Cl C OH

a) b) c) d) e)

ácido tricloroacético. tricloroetanal. tricloroetanol. triclorometanol. ácido tricloroetanóico.

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ALDEÍDO 12) A glicerina, também chamada 1, 2, 3 propanotriol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas em saboneteria. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e ávido de água, que, por aquecimento, em presença de catalisador, além de água produz um composto conhecido como acroleína, conforme equação:

H 2C HC H 2C
a) b) c) d) e) propeno. propanol. propenal. propanona. butanona.

OH KHSO4 OH aquecimento> OH

HC CH

O + 2 H2O

C H2

O nome oficial do composto produzido é:

13) O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) b) c) d) e) 4. 5. 6. 10. 12.
C O

14) O radical carbonila, a) b) c) d) e) álcoois. aminas. aldeídos. álcool secundário. alceno.

, existe em:

15) O nome oficial do composto a) b) c) d) e) propanol propanal propanona propano ácido propanóico
H 3C C H2

é: O
C H

16) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agraveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir que:
CH 3 C CH CH
3

CH

2

CH 2

C CH

CH
3

CHO

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. Sua fórmula molecular é C10H16O. O citral tem carbonos secundários e primários. O citral tem três carbonos primários.

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17) O pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular: a) b) c) d) e) C3H6O C4H8O C4H8O2 C5H10O C5H10O2

18) O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal são feitas as seguintes afirmações: I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos. II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si. III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si. IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima. V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos. São corretas: a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV. 19) (ACR-2007) O Cinamaldeído ou aldeído cinâmico é o nome trivial da substância responsável pelo odor característico da canela, que é a casca odorífica de uma árvore. O citral é outro aldeído de odor característico, responsável pelo aroma do limão. As fórmulas destes compostos são:
ci n am al d eí d o CH CH C H CH 3 CH 3 C CH ci t r al CH 2 CH 2 CH 3 C CH C H O

O

A respeito destas substâncias afirma-se: 0 1 2 3 4 CETONA 20) As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênio e: a) b) c) d) e) oxigênio nitrogênio halogênio enxofre metais alcalinos 0 1 2 3 4 O aldeído cinâmico, de acordo com a IUPAC, chama-se 3-fenil-propenal. Segundo a IUPAC, o citral denomina-se 3, 7 – dimetil – octa – 2, 6 – dienal. O aldeído cinâmico possui cadeia aromática, saturada e homogênea. No citral podemos encontrar apenas duas ligações pi (). 2 3 As substâncias citadas possuem carbonos híbridos sp e sp , apenas.

21) A acetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O. b) C3H7O. c) C3H8O. d) C3H8O2. e) C3H8O3.

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22) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:
C H3 H 3C CH CH
2

CH

C O

CH

3

CH3

a) b) c) d) e)

3,4-dimetil-5-hexanona. 3-metil-4-etil-2-pentanona. 3,4-dimetil-2-hexanona. 3-metil-2-etil-4-pentanona. 3-sec-butil-2-butanona.

23) O nome do composto a seguir e sua função são, respectivamente:
O H 3C CH CH 3 C

a) b) c) d) e)

benzoato de propila; éster. benzopropilato de metanal; aldeído. 2-metil propanona; cetona. propil-benzil cetona; cetona. isopropil-fenil cetona; cetona.

24) O nome oficial do composto
C H 3C H CH CH 3 CH C CH 2 CH 2CH 3 O

a) b) c) d) e)

2-metil 3-octen-5-ona. 1-isopropil 3-hexenona. 6-isopropil 5-hexen-4-ona. 7-metil 5-octen-4-ona. 1-neopentil n-propil cetona.

25) Existem cerca 80 mil tipos de substâncias químicas venenosas em circulação no planeta e, a cada ano, perto de mil novas fórmulas poluentes são lançadas no mercado. Fazem parte desse grupo de substância a acetona e a metil isobutil cetona. A acetona é usada em produtos de limpeza e provoca irritação das mucosas e problemas respiratórios. A metil isobutil cetona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça. As fórmulas que representam os compostos citados e seus respectivos nomes oficiais são, na ordem: a) H3C – CO – CH3, propanona; H3C – CO – CH2 – CH2 – CH3, 2-pentanona. b) H3C – CO – CH3, propanona, H3C – CO – CH2 – CH – CH3, 4-metil-2-pentanona. | CH3 c) CH3 – CH2 – CHO, propanal; H3C – CO – CH2 – CH – CH3, 4-metil-2-pentanona. | CH3 d) CH3 – CH2 – CH2 – OH, propanol; H3C – CH – CH2 – CH – CH3, 4-metil-2-pentanol. | | OH CH3 CH3 | e) H3C – CO – CH3, propanona; H3C – CO – C – CH3, dimetil butanona. | CH3

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26) (MACKENZIE-SP) Como solvente de esmalte de unhas, usa-se uma substância cuja molécula contém seis átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, ligados a três átomos de carbono, formando uma cadeia homogênea e saturada. A fórmula estrutural plana dessa substância é: a) H2C = CH – CH2 – OH. b) H2C = CH – O – CH3. c) H3C – CH2 – C = O. | OH O || d) H3C – C – CH3. e) H3C – O – CH3. 27)(Fuvest-SP) Na vitamina K3 (fórmula abaixo), reconhece-se o grupo funcional:
O CH3

O

a) b) c) d) e)

ácido carboxílico. aldeído. éter. fenol. cetona.

28) (Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em perfumes porque possuem intenso cheiro de almíscar e retardam a evaporação de constituintes mais voláteis:
O O CH CH2 CH2 C 3 OCH2 CH (I)
3

H

O

(II)

(III)

H 3C

( CH2 )5

C O

O

( CH2 ) 12
H 3C H C CH2 (V) C O

H C
2

( CH2 )
(IV)

7

C H2

A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almíscar é: a) b) c) d) e) IV. V. IV e V. I, IV e V. I, II, III, IV e V.

29) (PUC-MG)O composto orgânico:
Cl O

Recebe o nome sistemático de: a) b) c) d) e) éter m-clorobenzóico. 1-cloro-3-cetociclo-hexano. 3-cloro-1-epóxi-ciclo-hexano. cloreto de benzoíla. 3-cloro-ciclo-hexanona.

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30) (Unimep-SP) Qual a nomenclatura correta do composto de fórmula citada abaixo?
H 3C CH C H3 C H2 C H2 C O C H3

a) b) c) d) e)

5, 5 – dimetil – 2 – pentanona. 2 – metil – 5 – hexanona. 5, 5 – dimetil – pentanona. 5 – metil – 2 – hexanona. 2, 2 – dimetil – butanona.

31) (Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos abaixo são cetonas, apenas:

(I) H C 3

C O

(IV)

C O

(II) H

C O

C2 H5

(V)

H

C O

H

(III) O

C C H3

C H3

(VI)

H C O C H2 C H2 C H3

a) b) c) d) e)

I, III e IV. I, IV e V. II, III e IV. II, IV e V. II, V e VI.

ÁLCOOL

32) O álcool será identificado pela presença de: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) ligação dupla. ligação simples. hidroxila. ligação tripla. núcleo aromático. álcool desnaturado. álcool anidro. acetona. acetileno. ácido acético.

33) Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz:

34) A classificação dos álcoois: sec-butílico, isobutílico, n-butílico e terc-butílico, de acordo com a posição da oxidrila na cadeia é, pela ordem: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) diol, monol, monol, monol. diálcool, monoálcool, monoálcool, triálcool. secundário, secundário, primário, terciário. secundário, primário, primário, terciário. monol, monol, monol, triol. 1-butanol. etanol. 2-pentanol. 1-heptanol. 2-octanol.

35) As bebidas alcoólicas contêm:

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36) Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia carbônica do 2-pentanol? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5.

37) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo radical hidroxila e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se a fórmula estrutural de um: a) b) c) d) e) ácido carboxílico com 4 átomos de carbono. aldeído com 3 átomos de carbono. álcool com 4 átomos de carbono. aldeído com 4 átomos de carbono. álcool com 3 átomos de carbono.

38) Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool etílico hidratado 96 º GL, de baixo teor de aldeídos. Produto não-perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% água. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – CHO. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C – CH2 – OH. Álcool e aldeído são funções inorgânicas. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade. todas. I e III. II e III. I, II e III. IV e V.

São incorretas as afirmações:

39) O álcool etílico vendido nos postos de gasolina é misturado com um produto tóxico, o álcool metílico, a fim de evitar o seu uso na fabricação de bebidas alcoólicas. A ingestão de álcool metílico pode causar parada cardiorrespiratória e cegueira, dependendo da dose. As fórmulas moleculares dos álcoois etílico e metílico são, respectivamente: a) b) c) d) e) C2H5OH e CH3OH. CH3OH e C2H5OH. C3H7OH e CH3OH. CH3OH e C3H7OH. C3H7OH e C2H5OH.

40) A equação química 2 H2 + CO H3C – OH, representando uma reação realizada na presença de catalisadores e com aquecimento, é a equação de síntese do: a) b) c) d) e) etanol. ácido acético. metanol. ácido metílico. álcool isopropílico.

41) A mistura líquida etanol – metanol – gasolina I. É constituída apenas por hidrocarbonetos. II. Pode ter seus componentes separados por filtração. III. Libera energia térmica ao reagir com o oxigênio. Dessas afirmações, somente: a) b) c) d) e) I é verdadeira. II é verdadeira. III é verdadeira. I e III são verdadeiras. II e III são verdadeiras.

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42) Álcool e enol apresentam “OH” ligado, respectivamente, a: a) b) c) d) e) carbono carbono carbono carbono carbono sp e carbono sp. 2 sp e carbono sp . 2 sp e carbono sp3. sp3 e carbono sp2. sp3 e carbono sp3.
2,4-dimetil-1-pentanol

43) Identifique o número de carbonos terciários que existem numa molécula do composto: a) b) c) d) e) 0. 1. 2. 3. 4.

44)Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:

Naftaleno

Decalina

Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) b) c) d) e) álcool e fenol. fenol e fenol. fenol e álcool. álcool e álcool. fenol e enol.

45) De acordo com a IUPAC, qual o nome do composto de fórmula abaixo?
H3C CH CH 2 CH 3 CH 2 C H2 CH OH C H3

a) b) c) d) e)

5 etil 2 hexanol. 3 metil 6 heptanol. 2 etil 6 hexanol. 2 metil 5 heptanol. 5 metil 2 heptanol. OH | H3C – C – CH3. | CH3 H3C – CH – CH2 – OH. | CH3 H3C – CH – CH2 – CH3. | OH H2C – CH – CH2. | | | OH OH OH H2C – CH2. | | OH OH

46) O álcool terc-butílico é representado pela fórmula estrutural:

a)

b)

c) d)

e)

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47) Dê o nome oficial do composto orgânico abaixo:
CH 3 H3C CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3

CH 2 OH CH 3

a) b) c) d) e)

6-etil-3, 5-dimetil-5-nonanol. 5-etil-3, 6-dimetil nonano. 2, 4-dietil-5-propil hexano. 5-etil-3-metil-propil heptano. 5-tridecanol.

48) As essências artificiais são destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composição de perfumes de flores. Assim, a essência artificial de rosas é constituída de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc.

H3C

C

CH

CH 2

CH 2

CH CH 3

CH 2

CH 2 OH

CH 3
A nomenclatura oficial para o citrolenol é: a) b) c) d) e) 2,6-dimetil octanol. 3,7-dimetil octanol. 2,6-dimetil-6-octeno-1-ol. 3,7-dimetil-6-octeno-1-ol. 2,6-dimetil-3-octeno-1-ol.

49) (UFG-GO) O composto a seguir, pela IUPAC, chama-se:
OH C H 3 H2C CH 3 CH 2 C CH 2

C6H5

a) b) c) d) e)

3 – fenil – 3 –hexanal. propil – n – metil – fenil – carbinol. 4 – fenil – 4 – etil butanol. propil – fenil – etil carbinol. 3 – fenil – 3 – hexanol.

50) Indique o nome oficial (IUPAC) do composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
H 3C H 3C H HC CH C CH 3 OH C H

C

a) b) c) d) e)

1,1,2-trimetilciclo-3-pentenol 2,3,3-trimetilciclo-1-pentenol. 4,5,5-trimetilciclo-2-pentenol. 4,4,5-trimetilciclo-1-pentenol. 2,2,3-trimetilciclo-4-pentenol.

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51) O nome sistemático, de acordo com a IUPAC, para a estrutura abaixo é:
CH3 CH 3 H3C CH 2 CH CH C H2 OH

a) b) c) d) e)

2,3-dimetil 1-pentanol. 2,3-dimetil pentanol. 2-metil 3-etil 1-butanol. 2-metil 5 heptanol. 5-metil 2-heptanol.

52) (U. São Judas – SP) O manitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas,. Se a fórmula estrutural é:
H HO H 2 C C H C OH C OH C H C H 2 OH

OH OH H

Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? a) b) c) d) e) hexanol. 1, 6 – hexanodiol. 1, 2, 3 – hexanotriol. 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano. 1, 2, 3, 4, 5, 6, - hexano – hexol.

53) (Unifor-CE) Um professor de química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a três estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: • • • a) b) c) d) e) estudante 1: propanona (acetona). estudante 2: propanal. estudante 3: álcool propílico (propanol) 1. 2. 3. 1 e 2. 2 e 3.

O professor considerou certa a resposta dada somente pelo estudante:

54) (ACR-2007) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta. A sua cadeia se encontrada representada abaixo.
OH H 3C CH CH 3 CH 3

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A cadeia carbônica desse composto é aromática. Sua fórmula molecular é C10H20O. Seu nome, segundo a IUPAC, é 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanol. Trata-se de um fenol. 2 Apresenta apenas carbonos híbridos “sp ”.

55) O nome oficial do metil-isopropil-carbinol é: a) b) c) d) e) 2-metil, 1-butanol. 3-metil, 1-butanol. 3-metil, 2-butanol. 2-metil, 3-butanol. 3-metil, 3-butanol.

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56) O metil isobutil carbinol, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC, é chamado: a) b) c) d) e)
ÉSTER

2,2-dimetil 3-butanol. 3,3-dimetil 2-butanol. 2,2-dimetil propanol. 2-metil 2-butanol. 4-metil 2-pentanol.

57) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é:

O H 3C C O
a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) butanoato de metila butanoato de etila etanoato de n-octila etanoato de n-propila hexanoato de etila éster. glicol. alcano e gás carbônico. alceno e água. aldeído.

C 8 H 17

58) Ácido fórmico, extraído de formigas, reage com o etanol, formando um:

59) (ESAN-SP) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor “morango” a balas e refrescos, é:
O H3C CH 2 CH 2 C O CH 2 C H3

a) b) c) d) e) a) b) c) d) e)

etanoato de butila. butanoato de etila. butanoato de metila. propanoato de metila. etanoato de magnésio ácido etil propanóico. dimetil cetona. propanoato de etila. etanoato de etila. etil propanal.

60) O composto orgânico de fórmula CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é chamado de:

61) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
O H 3C C O C 8 H 17

O nome oficial desse composto é: a) b) c) d) e) butanoato de metila. butanoato de etila. etanoato de n-octila. etanoato de n-propila. hexanoato de etila.

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62) (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de: a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo. b) etanol com ácido propanóico, catalisada por ácido. c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido. d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico. e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido. 63) (Cesgranrio-RJ) A hidrólise do benzoato de etila leva à formação de: a) b) c) d) e) éster e álcool. aldeído e álcool. ácido e éter. ácido e aldeído. ácido e álcool.

64) (UF-Vale do Sapucaí-MG)Muitas substâncias orgânicas são usadas como agentes aromatizantes. Completando o quadro abaixo corretamente, aparecerá na ordem I, II, III e IV respectivamente:
Nome Acetato de pentila II Fórmula Aroma

I

Banana

H 3 C C O O C 8 H17 OH O CH
3

Laranja

III

Baunilha

C O Formiato de etila H IV Rum

a) CH3COOCH2CH(CH3)2, etanoato de octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído., HCOOCH2CH3. b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de octila, 2-metoxi-4-formilfenol., CH3CH2COOCH3. c) CH3COOCH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído, HOOCH2CH3. d) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, acetato de n-octila, 4-hidroxi-3-metoxibnzaldeído, HOOCCCH3. e) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, ácido 3-hidroxi-4-metoxibenzóico, HOOCCCH3. 65) (FCC-SP) Utilizando oxigênio marcado (radioativo) no ácido em uma reação de esterificação, verificouse a formação de água com o oxigênio marcado. A partir desse dado, conclui-se que a reação ocorre conforme:
O I. R C OH O II. R C OH O III. R C OH O

+

HO

R

R C O O R

+ H2O

+

HO

R

R C O O R

+ H2O

+

HO

R

R C O R

+ H2O

Estão corretas: a) somente I. b) somente II. c) somente III. d) I e II. e) I e III.

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66) (Vunesp-SP) Sobre o aromatizante de fórmula estrutural a seguir (fig. 1), são feitas as seguintes afirmações: I. A substância tem o grupo funcional éter. II. A substância é um éster do ácido etanóico. III. A substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig. 2).
O O C C H3 H C C H2 O H CH 2
C CH C H 2 OH C H3 C CH C H 2O C O H C H3 B (aromatizante com odor de rosas)
H 3C CH 2 (I I ) OH + O CH 2 CH 3 H 2O

H H3C C

figura 1 C H2 CH2

C H3 figura 2 H3 C

C H3

Estão corretas as afirmações: a) b) c) d) e) I, apenas. II, apenas. I e II, apenas. II e III, apenas. I, II e III.

67) (Fuvest-SP) Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
H3 C C CH CH2 CH2

C H3

A (geraniol)

H3 C

C

CH

CH2

CH2

C H3

Para isso faz-se reagir o geraniol com: a) b) c) d) e) álcool metílico (metanol). aldeído fórmico (metanal). ácido fórmico (ácido metanóico). formiato de metila (metanoato de metila). dióxido de carbono.

68) (ACR-2007) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários compostos participam. A respeito das substâncias participantes desta reação assinale a alternativa falsa:
O H 3C CH 2 (I ) C OH +

O H 3C CH 2 (I I I ) C

a) b) c) d) e)

O composto (I) propanal. O composto (II) é um álcool primário. A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila. Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol. O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp2.

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69) (Covest-90) Partindo-se do acetato de etila, pode-se obter ácido acético e etanol, através da reação de: a) oxidação. b) esterificação. c) condensação. d) hidrólise. e) amonólise. 70) (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo.
O H 3C C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2C H 3 O H 3C CH 2 CH 2 C O CH 2CH 3 A r o m a d a b an an a

A r o m a d o ab acax i

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. a) b) c) d) e)
ÉTER

acetilpentanoato e etilbutanoato etanoato de pentila e butanoato de ettila pentanoato de etila e etanoato de butila pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.

71) Substituindo-se os hidrogênios da molécula de água por um radical fenil e um radical metil, obtém-se: a) b) c) d) e) cetona. aldeído. éster. éter. ácido carboxílico.

72) O éter difenílico ou fenóxi-benzeno apresenta fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C6H10O. C12H12O. C12H10O. C6H6O. C12H14O.
CH 3 H 3C CH 2 CH O CH 2 CH 3

73) (ACR-2007) O composto...

chama-se, de acordo com a IUPAC: a) b) c) d) e) 2 – etóxi – butano. 2 – etóxi – metil – propano. butanoato de etila. etil – secbutil – cetona. ácido – 2 – etil – butanóico.

74) Indique o nome oficial e o nome usual do composto cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir:
O C H3

a) b) c) d) e)

fenoximetano, éter fenilmetílico. fenoximetano, éter benzilmetílico. metoxibenzeno, éter metilbenzílico. metoxibenzeno, éter metilfenílico. metoxibenzeno, metil-fenilcarbinol.

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75) (Mack-SP) Do composto H3C – O – CH3, que apresenta temperatura de ebulição igual a 24°C abaixo de zero, a 1 atm, afirma-se que: I. Tem massa molecular igual a 46. II. A 24° e 1 atm, apresenta-se na fase gasosa. C III. Entre duas de suas moléculas não ocorre formação de pontes de hidrogênio. IV. O oxigênio existente em sua estrutura recebe o nome de heteroátomo. São corretas: a) todas as afirmações. b) I e II, apenas. c) II e III, apenas. d) I e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas.
AMINA

76) O odor de peixe deve-se às aminas, principalmente a trimetilamina. Sobre este composto é correto afirmar que: a) tem fórmula molecular C18H18N. b) é uma amina secundária. c) pertence a uma função oxigenada. d) apresenta fórmula geral CnH2n. e) pode ser classificada como amina terciária. 77) Sobre o composto dado a seguir podemos afirmar que:
N H2

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Pertence à função amida. Chama-se fenil amida. É conhecida pelo nome usual de anilina. É uma amina primária. Seu nome oficial (IUPAC) é fenilamina.

78)O composto representado abaixo é:
CH3 H C
3

C

N

CH3

CH 3 H

a) b) c) d) e)

uma amina primária. uma amina secundária. uma amina terciária. um sal quaternário de amônio. uma amida.

79) (Cesgranrio-RJ) No inicio de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância (etilfenilamina) responsável pela excitação característica daquele estado. A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente: a) b) c) d) e) amina primária – ácido. amina primária – básico. amina secundária – neutro. amina secundária – ácido. amina secundária – básico.

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80) (Uece) A ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da PAIXÃO, isto é, por que a Maria se apaixomou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que, quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,

N H

CH 2

CH 3

dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que... a) b) c) d) e) sua cadeia carbônica é heterogênea. o anel benzênico possui carbono terciário. é uma amina terciária. as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturados. é uma amina primária.
(I) etilamina; (II) dimetilamina; (III) etil-metilamina;

81) (ACR-2007) Das aminas citadas a seguir, quais são classificadas como secundárias?
(IV) trimetilamina; (V) metil-fenilamina.

a) b) c) d) e)

I e II, apenas II, III e V, apenas I, II, IV e V, apenas IV, apenas II, III e V, apenas.

82) (Fatec-SP) “O amor é química.” Mãos suando, coração “palpitando”, respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substâncias estão:
d o p am i n a HO CH 2 CH 2 NH 2

HO HO ser o t o n i n a CH 2 N H OH HO CH ep i n ef r i n a CH 2 NH CH 3 CH 2 NH 2

HO f en i l et i l am i n a NH CH 2 CH 3

OH n o r ep i n ef r i n a HO CH CH 2 NH 2

HO

A função química comum às substâncias acima mencionadas é: a) b) c) d) e) fenol. benzeno. álcool. amida. amina.

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83) (Mack-SP) O nome da molécula esquematizada abaixo é:
H C
3

CH C H3

CH 2

NH2

a) b) c) d) e)
AMIDA

metil-3-aminopropano. metil-n-propilamina. isobutilamina. t-butilamina. s-butilamina.

84) Qual o nome da substância de fórmula abaixo?

O

H3 C

CH CH 3

CH 2

C NH 2

a) b) c) d) e)

2-metil-propil amina 2-metil-propil amida pentanoamina pentanoamida 3-metil butanoamida

85) (Covest-90) Quando um dos hidrogênios do NH3 é substituído por um radical acila, o composto resultante pertence à função: a) amida. b) amina. c) nitrilo. d) imida. e) imina. 86) Amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias de acordo com o: a) b) c) d) e) número de radicais alquila ligados ao nitrogênio. número de radicais arila ligados ao nitrogênio. número de átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio. número de grupos carbonila ligados ao nitrogênio. tipo de amina a partir da qual foi formada.

HALETOS

87) A fórmula do clorofórmio é: a) b) c) d) e) CH3Cl. CH2Cl. CHCl3. CCl4. CH2Cl2.

88)Podemos afirmar que o composto abaixo recebe o nome de:

H3 C

CH Br

CH3

a) b) c) d) e)

brometo de n-propil 1-bromo-1-metil etano. 1-bromo propano 2-bromo propano brometo de metil etano

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89) Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados: a) b) c) d) e) CH2Cl2 e CH3CH3. CH3COCl e CH3OCH2Cl. CFCl3 e CHCl3. CH3NH2 e CFCl3. CH3CHFCl e CH3COCl.

90)“Clorofórmio (triclorometano), líquido empregado como solvente, tem fórmula ...X..... e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para completar corretamente essa afirmação deve-se substituir X e Y, respectivamente, por: a) b) c) d) e) CHCl3; polialeto. C2HCl3; haleto de acila. CH3COH; aldeído. C6H3Cl3; haleto de arila. CCl3COOH; halogeno-ácido.

91) (UFPI) O propelente de aerossóis conhecido pelo nome de freon-11 é o triclorofluormetano. Quantos átomos de hidrogênio estão presentes em cada molécula dessa substância? a) b) c) d) e) 4. 3. 2. 1. nenhum.

92) (Unesp-SP) Os pontos de fusão (PF) e de ebulição(PE) de dois brometos de alquila estão na tabela a seguir:
composto CH3Br CH3(CH2)10CH2Br PF / ° PE / ° C C – 93,6 – 9,5 3,6 276,1

A alternativa correspondente ao composto que apresenta maior pressão de vapor e sua respectiva fase de agregação a 25° é: C a) b) c) d) e) CH3Br, gasoso. CH3Br, sólido. CH3(CH2)10CH2Br, gasoso. CH3(CH2)10CH2Br, líquido. CH3(CH2)10CH2Br, sólido.

93) (EsPCEx) Tornou-se uma mania entre alunos de diversas idades, o hábito de carregar, no lugar da antiga borracha, o corretivo líquido. Muitos destes corretivos contém diclorometano como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) (C2H2)Cl2. CH2Cl2. C2Cl2. C2H2Cl2. CH2CH2Cl.

94) (Acafe-SC)O composto tetracloretano é uma das substâncias usadas na chamada “lavagem química”, ou “lavagem a seco” de roupas. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) CCl4 CHCl3 . C2Cl4,. C3H2Cl4. CH2Cl4

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95) O tetracloreto de carbono (CCl4) é muito usado como solvente. Seu nome oficial é: a) b) c) d) e) cloro-metano. dicloro-metano. tetracloro-metano. tetracloro-etano. tetracloro-propano.

VÁRIAS FUNÇÕES

96) Entre as fórmulas moleculares C3H5O2, C2H4, C3H8, C3H6O, C4H8, C4H6 e C2H6O é possível distinguir: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Um álcool, um aldeído e dois alcenos. Dois alcanos e dois álcoois. Um alceno, dois álcoois e um ácido carboxílico. Um alcano, um alcino e dois ácidos carboxílicos. Dois alcinos, um alceno e um alcano.

97) Considerando-se os compostos:
(I) C H3 H C C H C H2 C O CH 3
3 3

(II) CH3 O O

(III) CH 3

(IV)

H C C H C H2 C O H

H3C C O C C H 3 CH3

NH2

afirma-se que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) chama-se 2-metil 4-pentanona. O composto (II) chama-se 3-metil butanóico. A substância (III) é denominada de etanoato de terc-butila. O composto (IV) é uma amina primária. O composto (I) é uma cetona.

98) (FESP-90) 3,01 x 10 23 moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 27g. Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol; C = 12g / mol; O = 16g / mol a) b) c) d) e) 1-propanol ou metoxi-etano. etanóico ou metanoato de metila. propanal ou propanona. ciclo-butano ou butano. 1-butino ou ciclo-buteno

99) (PUC-PR) Associe o composto à sua respectiva fórmula molecular, numerando a segunda coluna de acordo com a primeira: (1) metóxi-etano. C3H4O4.
(2) metil, etilcetona. (3) propanal. (4) orto-metilfenol. (5) álcool t-butílico. (6) ácido propanodióico. C4H10O. C7H8O. C3H6O. C4H8O. C3H8O.

A seqüência correta de numeração é: a) b) c) d) e) 5 , 6 , 3 , 4 , 2 , 1. 6 , 5 , 4 , 3 , 2 , 1. 6 , 5 , 3 , 4 , 2 , 1. 1 , 6 , 2 , 5 , 3 , 4. 3 , 2 , 1 , 4 , 5 , 6.

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100)Sobre os compostos mencionados a seguir afirmamos que:

OH (I)

NH 2 (II)

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

O composto I é um álcool primário. O composto II chama-se iso-propano amina. O composto II é uma amina secundária. Podemos chamar o composto II de álcool iso-propílico. O composto I é o 2-propanol.

101)Quantos átomos de carbono há na molécula de tricloetanal? a) b) c) d) e) 1. 2. 3. 4. 5.

102)(Uepa) A nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo é:
Cl OH

a) b) c) d) e)

iso – pentano, 2 – cloro propano, álcool sec-butílico. 2 – metil butano, 2 – cloro propano, 2 – butanol. iso – pentano, 2 – cloro pentil, metil – propil – carbinol. 2 – metil butano, cloreto de isopropila, 2 – butanol. iso – pentil, 2 – cloro pentano, álcool butílico.

103)O composto orgânico a seguir recebe o nome sistemático de:
O

Cl

a) b) c) d) e)

éter m-cloro benzóico. 1-cloro-3-ceto-ciclohexano. 3-cloro-1-époxi-ciclo-hexeno. cloreto de benzoíla. 3-cloro-ciclo-hexanona.

104)Os compostos de fórmulas:
C2 H C OO C H3 e H 3C N CH

5

3

CH3

São, respectivamente: a) etanoato de metila e trifenil amina. b) etanoato de metila e trimetil amina. c) etanoato de etila e trimetil amida. d) propanoato de etila e trimetil amida. e) propanoato de metila e trimetil amina.

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105)Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior. I. II. III. IV. (P) (Q) (R) (S) (T) a) b) c) d) e) Formol (CH2O) Acetileno (HC ≡ CH) Vinagre (CH3 – COOH) Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) Propano triol. Ácido etanóico. Metanal. Fenil amina. Etino.

A associação correta entre as duas colunas é: I – P, II – T, III – Q, IV – R. I –Q, II – R, III – T, IV – P. I – Q, II – T, III-P, IV – R. I – R, II – T, III – Q, IV – P. I – S, II – R, III – P, IV – Q.

106)(FUVEST-SP-2002) As figuras abaixo, representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

Elas são, respectivamente, a) b) c) d) e) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 2-propanol, etanoato de metila e propanona. propanona, etanoato de metila e 2-propanol. propanona, 2-propanol e etanoato de metila. I. É hidrocarboneto saturado. II. É álcool primário. III. É ácido monocarboxílico alifático. Os mesmos podem ser, respectivamente: a) b) c) d) e) 2-buteno, 1-butanol e ácido benzóico. butano, 2-propanol e ácido etanodióico. 2-buteno, 1-propanol e ácido benzóico. butano, 1-propanol e ácido etanóico. 1-butino, 2-propanol e ácido etanóico.

107)Dadas às características de três compostos orgânicos:

108)Considerando-se as substâncias:
(I) CH 3 H C C H C H2 C O CH 3
3 3

(II) CH 3 O O

(III) CH 3

(IV)

H C C H C H2 C O H

H3C C O C CH 3 C H3

NH

2

A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas moléculas é, respectivamente: a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanóico; etanoato de butila; hexilamina. b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanóico; etanoato de sec-butila; ciclohexilamina. c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanóico; etanoato de terc-butila; ciclohexilamina. d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanóico; acetato de terc-butila; ciclohexanoamina. e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanóico; etanoato de terc-butila; ciclohexilamina.

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109)Na reação de esterificação:
H3C – COOH + CH3 – CH2 – CH2 – OH (I) (II) H3C – COO – CH2 – CH2 – CH3 + H2O (III)

Os nomes dos compostos I,II e III são, respectivamente: a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b) etanal, 1-propanol e propanoato de etila. c) ácido etanóico, 1-propanol e etanoato de n-propila. d) etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila. e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila. 110)(PUC-SP) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
O C CH 3 O OH

Sobre esta substância é correto afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo – OH. d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. e) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água. 111)(Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (PE) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25° C.
líquido PE / °C S / (g / 100 mL) X 36 0,035 Y 117 7,3 Z 118 infinita

Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente: a) b) c) d) e) pentano, 1-butanol, ácido etanóico. pentano, ácido etanóico, 1-butanol. ácido etanóico, pentano, 1-butanol. 1-butanol, ácido etanóico, pentano. 1-butanol, pentano, ácido etanóico.

112)A essência artificial de ananás apresenta a seguinte composição:
aldeído acético (etanal) 1 mL butanoato de etila 5 mL butanoato de pentila 10 mL glicerina (propanotriol) 3 mL clorofórmio 1 mL álcool etílico 100 mL Em relação aos componentes dessa essência, pode-se afirmar que:

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

O butanoato de etila é um éster. O butanoato de pentila é um éter. A glicerina é uma cetona. O álcool etílico é o metanol. A fórmula do álcool etílico é CH3OH.

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113)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
CH 3 OH CH CH 3

CH 3 CH CH 2 CHCH

feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum)

O CH 3 CH 2 CH 2 C O CH 2 ( CH 2 ) 3 CH 3

aroma do morango

CH 3 CH 3 C

CH 3 O CH CH 2 CH 2 C CH C H

feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea)

a) b) c) d) e)

6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.

114)(Vunesp) Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais? a) b) c) d) e) 2-butanol. 2-buten-1-ol. 3-buten-1-ol. butanal. butanona.

115)(UEL-PR) Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto em: a) b) c) d) e) propeno metano etanol metanol acetona

116)(Ufac)
O A. CH 3 C CH 3 O C OH OH ( ? ) p r o p an al

B. C.

CH 3 CH 3

CH 2 CH 2

( ? ) 1 -p r o p an o l ( ? ) p r o p an am i d a

CH 2 O C O H

D.

CH 3

CH 2

( ? ) p r o p an ó i co

E.

CH 3

CH 2

C

NH 2

( ? ) p r o p an o n a

a) b) c) d) e)

E, B, C, D, A. A, B, C, D, E. B, C, E, D, A. D, C, E, B, A. C, D, E, B, A.

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117)(Covest-2007) Analise as estruturas abaixo.
A) H OH C C C C H C) C C
H

B) O C OH H 3C O
H

H C

H H C C
H H

H C

O C
H H

C
H

CH3

H

..
N C H2C H 3

H H

C C
H

C C H
H

H 3C H 2C

CH 2 CH 3

H

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. O composto D é um aldeído. Se misturarmos os compostos A e C, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.

Resposta: FFVVV Justificativa: 0-0) Falso: A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: fenol e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. 1-1) Falso: O composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éter. 2-2) Verdadeiro: O composto C é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. 3-3) Verdadeiro: O composto D é um aldeído. 4-4) Verdadeiro: Se misturarmos os compostos A e C (ácido + base), em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico.

118)Considerando que o composto H3C – CN pode ser chamado de cianeto de metila, deduz-se que a substância abaixo pode ser chamada de cianeto de:

CN

a) b) c) d) e)

benzeno. benzila. fenila. fenol. ciclo-hexila.

119)(UPE-2008-Q1) A fenilcetonúria é uma doença genética, que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934, por Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com retardo mental. A molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam a) b) c) d) e) as cetonas e os ácidos carboxílicos. as aminas primárias e os ácidos carboxílicos. os fenóis e as amidas. as cetonas e as nitrilas. os aldeídos e as cetonas.
amina NH CH
2

C

=

O OH

ácido carboxílico

H

D)

C

H

H

O H

C

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120)Dadas as características de três compostos orgânicos: I. É hidrocarboneto saturado. II. É álcool primário. III. É ácido monocarboxílico. Eles podem ser, respectivamente: a) b) c) d) e) 2 – buteno; 1 – butanol; ácido benzóico. butano; 2 – propanol; ácido etanóico. 2 – buteno; 1 – propanol; ácido benzóico. butano; 1 – propanol; ácido etanóico. 1 – butino; 2 – propanol; ácido etanóico.

SÉRIES ORGÂNICAS

121)(Cesesp-PE) Dentre os compostos: CH4 (1); C2H6 (2); C2H4 (3); C3H8 (4); C2H2 (5); C4H10 (6) C3H6 (7); C3H4 (8); C5H12 (9); C4H8 (10), quais pertencem a uma série homóloga? a) b) c) d) e) 1, 3, 5, 7 e 9. 2, 4, 6, 8 e 10. 3, 4, 5, 9 e 10. 1, 2, 4, 6 e 9. 4, 5, 6, 7 e 8.

122)(Cesgranrio-RJ) Considere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e outra isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes: Série homóloga a) b) c) d) e) C4H10 C4H10 C4H10 C5H10 C5H12 Série isóloga C5H10. C5H8. C4H8. C6H12. C6H14.

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