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Exercícios de Introdução à Orgânica - Profº Agamenon Roberto

Exercícios de Introdução à Orgânica - Profº Agamenon Roberto

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INTRODUÇÃO À ORGÂNICA

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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) b) c) d) e) uréia. ácido úrico. ácido cítrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgânico, inorgânico e orgânico. orgânico, orgânico e orgânico. inorgânico, orgânico e orgânico. orgânico, inorgânico e inorgânico. inorgânico, inorgânico e inorgânico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula:
C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetraédrica, linear e tetraédrica. trigonal, linear e tetraédrica. trigonal, tetraédrica e linear. trigonal, tetraédrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28’ e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28’ e 120o. 109o28’.

09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) b) c) d) e) 120° 109° 180° , 28’ . 120° 180° 109° , , 20’. 109° 28’, 180° 120° , . 180° 120° 109° , , 28’. 180° 109° , 928’, 120° .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

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11) No composto:
1 2

H2 C

CH

CH

C

CH2

Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são, respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28’ e 120 . 120o e 120o. 120o e 180o. 180o e 120o. 120o e 109o28’.
o o

12) Na cadeia seguinte, o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos, a fim de completar sua valência, é:
HC C C CH 3 C H2

a) b) c) d) e)

4. 5. 6. 7. 8. 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d)

13) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”, “b”, “c” e “d”, nos compostos:

São respectivamente: a) b) c) d) e) sp , sp2 , sp3 , sp2 sp , sp2 , sp , sp2 2 3 2 sp , sp , sp , sp 2 3 sp , sp , sp , sp sp , sp2 , sp3 , sp

14) Considere a seguinte estrutura:

C (I)

C (II)

C (III)

Os carbonos I, II e III têm hibridização, respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 2 sp sp sp3 sp sp3 sp
2

sp sp sp sp3 sp
3

2

15) No hidrocarboneto H3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridação sp . hibridação sp3 e sp2. 2 todos hibridação sp . 3 hibridação sp e sp. 3 2 hibridação sp , sp e sp.

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16) A hibridação dos carbonos I, II, III e IV, assinalados na estrutura abaixo:
(II) (III) (IV)

Cl H 3C
é, respectivamente: a) b) c) d) e) sp , sp , sp , sp . sp , sp3 , sp2 , sp3. sp3 , sp2 , sp , sp2. sp , sp2 , sp3 , sp2. sp2 , sp , sp , sp3.
3 2 2 3

C

C

CH2

(I)

17) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
H H C H O C H C H H

a) b) c) d) e)

sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 3 2 3 sp , sp e sp 3 2 sp , sp e sp2

18) Assinale a afirmação falsa: a) b) c) d) e) O carbono é tetravalente. O carbono forma ligações múltiplas. O carbono forma cadeias. 2 3 O carbono sofre hibridações “sp”, “sp ” e “sp ”. O carbono só é encontrado em compostos orgânicos.

19) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo.

O número de átomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura é: a) b) c) d) e) 2. 3. 4. 5. 6.

20) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano, CH4, pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais “p”. 3 quatro orbitais híbridos “sp ”. 3 um orbital híbrido “sp ”. um orbital “s” e três orbitais “p”. um orbital “p” e três orbitais “sp2”.

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21) (Covest-2004)O β-caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no β-caroteno.
H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3

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a) b) c) d) e)

sp e sp . sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3.

2

3

22) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância

H H
3 3 2 2

C

C

C H

C

CH 3

a) b) c) d) e)

sp , sp , sp , sp , sp. sp2, sp2, sp3, sp3, sp2. sp, sp, sp2, sp2, sp3. sp2, sp2, sp, sp, sp3. sp3, sp3, sp, sp, sp2.

23) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:
H H 3C H H H H H C C C H C 5 2 CH 3 C C C H C H3 C C H H C C H CH3 C C H
H H

C C 3 C 4 H

1 C CH3

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. O carbono 5 apresenta hibridização sp. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ), entre si.

Resposta: VFFFV Justificativa:
0-0) 2 sp . 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridização Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligação entre si, portanto, estes carbonos apresentam hibridização sp. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ, portanto, apresenta hibridização sp . Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligação pi (π) e uma sigma (σ), entre si. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ), entre si.

24) Sempre que houver carbono hibridizado sp, deverão aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligações sigma e duas pi. três ligações sigma e uma pi. uma ligação sigma e três pi. quatro ligações sigma. quatro ligações pi.

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25) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H C
5

H C
4

H C
3

C
2

C
1

H

H

São feitas das seguintes afirmativas: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma). O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa correta. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. Apenas as afirmativas II e III são corretas. Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. Todas são corretas. Apenas as afirmativas I e II são corretas.

26) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:
H C 3 C CH3 CH CH
2

C CH 2

CH

CH2

Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. b) 5. c) 8. d) 15. e) 25. 27) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que, na ligação π, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação.
O H C H C
H

C O H

Na estrutura representada acima, tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligações σ 2 ligações σ 4 ligações σ 6 ligações σ 8 ligações σ e 6 ligações π. e 8 ligações π. e 4 ligações π. e 2 ligações π. e 2 ligações π.

28) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4, é, respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. 2. 2. 1. 1.

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29) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula:
O H C O H

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) b) c) d) e)

sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) 3 sp com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π)

30) Na fórmula:

F F

F F

Os 2 átomos de carbono estão: a) b) c) d) e) agindo como átomos trivalentes. no mesmo plano que o do flúor. unidos entre si por 2 ligações sigma. atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F. em condições de aceitar mais elétrons.

31) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto

H

C H

C H

C

C

H

a) b) c) d) e)

6 e 4. 4 e 6. 7 e 3. 5 e 5. 3 e 7.

32) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto:

H H C H
a) 7σ e 3π. b) 8σ e 3π. c) 3σ e 7π. d) 3σ e 8π. e) 5σ e 6π.

O C H

C

C

33) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia. As ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante são em número de: a) b) c) d) e) 15 e 3. 15 e 4. 14 e 3. 14 e 4. 15 e 2.

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34) O α-naftol , tem fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. C10H5O. C10H6O. C10H7O. C10H8O.
OH

35) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural:

possui: a) 12 C e 15 H. b) 14 C e 10 H. c) 13 C e 16 H. d) 14 C e 12 H. e) 14 C e 11 H. 36) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase, produzindo a glicose e a frutose
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose

A fórmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6. C6H10O6. C6H10O5. C6H12O5. C6H11O5.

37) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico, substância ativa na aspirina e em vários analgésicos, e do estireno, monômero utilizado na produção de plásticos, são?
C OOH O C O estireno CH

3

ácido acetilsalicílico

As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são, respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4, C8H7. C9H4O4, C7H7. C9H9O4, C9H8. C9H8O4, C7H7. C9H8O4, C8H8.

38) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas
C C e C C C C C C C

São respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. 8 e 10. 14 e 12. 8 e 12. 13 e 10.

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39) (U.C. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor. O –terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma substância responsável pelo odor do limão.
C C C C C C C C C C

O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) b) c) d) e) 20. 16. 10. 22. 14.

40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é:

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C6H11.

41) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL
CH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3

HO

Baseando-se em sua fórmula estrutural, quantos átomos de carbono e hidrogênio, apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. 27 e 46. 25 e 48. 26 e 46. 27 e 47.

42) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mais comum. A cadeia do beta – caroteno, constituída por 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão.
H3 C CH3 CH
2

CH3 CH C CH CH CH

CH 3 C CH CH 2 OH

CH3

A respeito da vitamina A, assinale a alternativa incorreta. 3 2 a) Apresenta 10 carbonos sp e 10 carbonos sp . b) Apresenta 5 ligações pi. c) Apresenta 6 carbonos primários, 9 carbonos secundários, 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. e) A fórmula molecular é C20H30O.

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43) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons (pi) existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente:

HO

a) b) c) d) e)

2, 4 e 2. 2, 4 e 4. 3, 3 e 2. 3, 4 e 2. 3, 4 e 4.

44) (Covest-2006) A Vitamina C, também conhecida como ácido L – ascórbico, é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, é incorreto afirmar o que segue.
OH OH

O

O

OH

OH Vitamina C (comercial)

a) Não é um ácido, mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. b) No pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico, descrito abaixo:
OH O OH OH OH OH OH

c) Apresenta quatro hidroxilas. d) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. 45) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é:

a) b) c) d) e)

C9H8. C9H7. C9H10. C9H12. C9H11.

46) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:
C C C C C C C C C C

a) b) c) d) e)

5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3.

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47) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural se encontra abaixo, apresenta:
H Cl C Cl

Cl

C Cl

Cl

a) b) c) d) e)

um carbono quaternário. somente um carbono terciário. três carbonos terciários. somente carbonos primários. somente carbonos secundários.

48) Na molécula abaixo representada, são carbonos secundários:

C1 C3
a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 1, 2, 3 e 4. 3, 6 e 7. 5, 6 e 7. 1, 2 e 3. apenas 5. um. dois. três. quatro. cinco.

C2 C4 C5

C6 C7

49) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é:

50) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável, de fórmula representada abaixo, utilizado como antissépico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:

a) b) c) d) e)

2. 3. 7. 8. 10.

51) O composto de fórmula:
C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH
3

H N CH CH
3

CH

3

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 , 5 , 2 , 1. 5 , 4 , 3 , 1. 7 , 4 , 1 , 1. 6 , 4 , 1 , 2. 7 , 3 , 1 , 2.

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52) Os compostos I, II e III:
CH I) H3C C CH
3 3

CH 3

II) H 2 C

CH

CH 2

C H3

III) H3C

CH 2

C H3

apresentam, respectivamente, carbono quaternário em número de: a) 1 , 2 , 2. b) 1 , 0 , 2. c) 1 , 0 , 0. d) 4 , 0 , 0. e) 5 , 4 , 3. 53) Na fórmula do veronal:
H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5

Os números de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários são, respectivamente: a) b) c) d) e) 5, 2, 0 e 1. 4, 2, 0 e 1. 4, 2, 1 e 1. 2, 2, 2 e 1. 3, 4, 0 e 0.

54) No composto:
H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3

A quantidade total de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, igual a: a) 5, 2 e 2. b) 5, 1 e 3. c) 4, 3 e 2. d) 3, 3 e 3. e) 2, 1 e 4. 55) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é, também, o componente principal dos cálculos biliares. Sobre a estrutura do colesterol, representada abaixo, existem X átomos de carbono terciário.

HO

O valor de X é: a) b) c) d) e) 5. 6. 7. 8. 10.

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56) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) b) c) d) e) Contém átomos de carbono secundário. Contém átomos de carbono terciário. Contém átomos de hidrogênio primário. É um hidrocarboneto saturado. Tem fórmula molecular C10H16. tem cadeia carbônica
C 2 H5 N H C 2 H5

57) A substância dietil-amina,

a) b) c) d) e)

acíclica, saturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. acíclica, ramificada, homogênea. acíclica, normal, homogênea.

58) O citral, composto de fórmula:
O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH
3

C H

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) homogênea, insaturada e ramificada. heterogênea, insaturada e ramificada. homogênea, saturada e normal. heterogênea, saturada e aromática. homogênea, insaturada e aromática.

59) (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. a) b) c) d) e) acíclica, homogênea, saturada. acíclica, heterogênea, insaturada. cíclica, heterogênea, insaturada. aberta, homogênea, saturada. aberta, homogênea, insaturada.

60) Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, devera conter: a) um carbono secundário. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) um carbono terciário. d) pelo menos uma ramificação. e) um heteroátomo.

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61) (Marckenzie-SP) O ácido adípico
O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O

que é matéria prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) saturada, homogênea e ramificada. saturada, heterogênea e normal. insaturada, homogênea e ramificada. saturada homogênea e normal. insaturada, homogênea e normal.

62) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) b) c) d) e) aberta, saturada e homogênea. aberta, saturada e heterogênea. aberta, insaturada e heterogênea. fechada, insaturada e homogênea. fechada, insaturada e heterogênea.

63) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades. Sua fórmula estrutural é:

Todas as alternativas abaixo são corretas, exceto: a) b) c) d) e) É um composto insaturado de cadeia normal. Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada. Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. Não é um composto acíclico de cadeia normal. É um composto acíclico de cadeia homogênea.

64) A cadeia abaixo é classificada como:
C C C C C C Cl

a) b) c) d) e)

aberta, heterogênea, saturada e normal. acíclica, homogênea, insaturada e normal. acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. cíclica e aromática.

65) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada com carbono quaternário, tem cadeia principal com quatro átomos de carbono. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) C6H13. C6H11. C6H10. C6H14. C6H6..

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66) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. 67) A substância de fórmula
H3 C CH 2 C Cl O

tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. b) ramificada e homogênea. c) insaturada e heterogênea. d) insaturada e homogênea. e) ramificada e saturada. 68) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

H H3 C
a) b) c) d) e)

Cl C H

O C O C H3

C H

cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta, saturada, heterogênea, ramificada. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. aberta, insaturada, homogênea, normal.

69) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. | CH3 70) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus).
CH 3 CH 3 H OH CH 3

Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) b) c) d) e) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. acíclica. homogênea, insaturada e normal. alifática, homogênea, saturada e ramificada. homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.

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71) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
O HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH

apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica, insaturada e homogênea. acíclica, saturada e heterogênea acíclica, saturada e homogênea. cíclica, saturada e heterogênea. cíclica, insaturada e homogênea.

72) Considere as cadeias carbônicas abaixo:
(I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3

S
2

Cl

Gás m ostarda, usado em guerras químicas Cl

Composto responsável pela essência de morango
2

3

2

3

(IV)

Éter sulfúrico, usado como anestésico
3 2 2 2 2 3 2 2

S

Composto responsável pelo sabor de banana
(II)

Composto responsável pelo odor e sabor do alho
(V)

Analise as afirmações: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia alifática, normal, homogênea e saturada. Em (II) temos uma cadeia alifática, normal heterogênea, e saturada. A cadeia do composto (III) é aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. O composto (IV) possui cadeia alifática, normal, heterogênea e saturada. A classificação da cadeia do composto (V) é aberta, normal, homogênea e insaturada.

73) (Ufes) Dentre as opções a seguir:

O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é: a) b) c) d) e) I. II. III. IV. V.

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CH CH 2 CH 2 CH 2 O

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74) Dado o composto:
HC HC CH 3

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea.

75) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12. b) C5H12. c) C2H4. d) C5H10O. e) C5H10. 76) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de autoignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é:
O C O O O C

a) b) c) d) e)

alicíclica. aromática. alifática. homocíclica. saturada.

77) (PUC-RS) A “fluxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
F2 C O CH CH 2 NH CH 3

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica cíclica e saturada. cadeia carbônica aromática e homogênea. cadeia carbônica mista e heterogênea. somente átomos de carbonos primários e secundários. fórmula molecular C17H16ONF.

78) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. heterocíclico, saturado, homogêneo. ciclo homogêneo, saturado, aromático. alqueno, insaturado, não-aromático.

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79) O composto “1, 2 – benzopireno“, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um hidrocarboneto:

a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) acíclico polinuclear. 80) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH
2

Essa cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) acíclica, normal, insaturada e homogênea. acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, normal, saturada e heterogênea. acíclica, ramificada, saturada, e heterogênea.

81) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?

naftaleno

fenantreno

benzeno

OH fenol

ciclobuteno

cicloexeno

a) b) c) d) e)

naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno

82) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

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83) (FMG) A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná, etc., tem a seguinte fórmula estrutural:
O H3 C N N O N C H3 C H3 N

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2. c) C8H10N4O2. d) C6H10N4O2. e) C3H9N4O2. 84) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está apresentada abaixo, são substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22µg/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. b) O 2,3,7,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares.

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