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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO – UFRPE

Departamento de Química
Licenciatura Plena em Química

Química Orgânica I

Síntese e caracterização do Acetileno

Recife/ 2009

Introdução
O acetileno é um hidrocarboneto pertencente à classe dos alcinos na
química orgânica. Este é o alcino mais simples de sua classe com apenas
dois átomos de carbono e dois de hidorgênio, onde os átomos de carbono
estão unidos por uma ligação tripla. O acetileno é um gás incolor à
temperatura ambiente de odor desagradável, quando impuro, solúvel em
água, que possui ponto de sublimação: -83°C e ponto de congelamento:
-80,6°C. Esse gás não é encontrado na natureza e por isso tem que ser
sintetizado. O primeiro cientista a obter o acetileno foi Berthelot que
estabeleceu um arco voltaico entre eletrodos de grafite numa atmosfera de
hidrogênio.

Os alcinos são chamados de hidrocarbonetos insaturados por


possuírem uma ligação tripla. O acetileno é uma molécula linear com os
carbonos hibridizados na forma sp. Os alcinos podem ser classificados como
alcinos verdadeiros e falsos. Essa classificação é feita entre os alcinos que
possuem um átomo de hidrogênio ligado diretamente a um carbono da
tripla ligação, esses são denominados alcinos verdadeiros e os demais
alcinos que não possuem um átomo de hidrogênio ligado a um carbono da
tripla são chamados de alsos alcinos.

No acetileno os átomos de hidrogênio são fracamente ligados aos


carbonos porque a presença da tripla ligação entre os cabonos enfraquece a
ligação C-H. Por essa propriedade os hidrogênios nos alcinos verdadeiros
são razoavelmente ácidos e sua remoção é relativamente fácil.

O acetileno é empregado na metalúrgia nas soldagens porque sua


combustão atinge temperatuas elevadas. A aplicação do acetileno na
indústria é na fabriação de borrachas sintéticas, plásticos e tecidos.
Objetivos

• Sintetizar o acetileno;
• Comprovar que o acetileno é um gás inflamável;
• Caracterizar por via de uma reação característica a síntese do
acetileno;
• Identificar por meio de uma reação química a presença de uma
insaturação em um composto.
Materiais e Reagentes

• Kitassato
• Mangueira
• Pipetas
• Tubos de ensaio
• Estante
• Rolhas
• Espátula
• Funil
• Papel de filtro
• Béquer
• Chapa de aquecimento
• Água destilada
• Carbeto de cálcio
• Nitrato de prata
• Hidróxido de amônio
• Permanganato de potássio
• Carbonato de cálcio
Procedimento Experimental

1 – Obtenção do acetileno:

Foram colocados em um kitassato algumas pedras de carbeto de


cálcio e em seguida adicionou-se algumas gotas de água destiladda e foi
verificado que houve uma reação química com o desprendimento de um
produto gasoso: o acetileno.

2 – Combustão do acetileno:

Em um tubo de ensaio foram colocados 2mL de água destilada e em


seguida foi colocado um pouco de acetileno e então o tubo foi agitado e
após aberto próximo a chama de um palito de fósforo e foi produzida uma
chama intensa de cor laranja, caracterizando a combustão do gás.

3 – Caracterização do acetileno:

Em um tubo de ensaio foram colocados cerca de 2mL de nitrato de


prata e então adicionou-se hidróxido de amônio e formou-se precipitado e
então adicionou-se mais hidróxido até que o precipitado foi solubilizado. A
esse tubo foi adicionado acetileno e foi agitado e foi produzido um
precipitado. Este foi filtrado, em um béquer e ainda no papel de filtro, foi
colocado em cima de uma chapa de aquecimento. Após o precipitado secar
sobre a chapa foram observadas pequenas explosões do sal formado.
Caracterizando um sal de acetileno com prata que é explosivo quando
seco.

4 – Reação de reconhecimento de insaturação em uma cadeia carbônica:

Em um tubo de ensaio foram colocados 2mL de permanganato de


potássio e um pouco de carbonato de cálcio. A esse tubo foi adicionado
acetileno e observou-se a formação de um precipitado verde de dióxido de
manganês produzido pela oxidação branda do acetileno em meio básico.
Resultados e Discussão

Reação de obtenção do acetileno:

CaC2+ 2 H2O → Ca(OH)2 + HC ≡ CH

Ao misturar água ao carbeto de cálcio é produzido um gás: o etino


(também chamado de acetileno). Esta reação é exotérmica, pois durante
seu processamento o kitassato aumentou de temperatura. Em laboratório
esta reação é mais indicada para a produção de acetileno.

Reação de combustão completa do acetileno:

C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Ao aproximar o gás acetileno de uma chama houve uma pequena


explosão devido a reação de combustão completa. Se a combustão for
incompleta os produtos serão água e monóxido de carbono. Essa reação foi
realizada com a finalidade de comprovar que o gás produzido foi realmente
o acetileno comprovando sua propriedade inflamável.

Reação de caracterização de um alcino terminal:

Os alcinos ácidos reagem com certos íons de metais pesados,


principalmente Ag+ e Cu+, e formam alcinetos insolúveis. A formação de um
precipitado, ao juntar-se um alcino a uma solução alcoólica de AgNO 3, por
exemplo, constitui, por conseqüência, indicação da existência de hidrogênio
em ligação com carbono participante em ligação tripla. Pode-se utilizar
essa reação para distinguir entre alcinos terminais (os que têm a ligação
tripla no fim da cadeia) e alcinos não terminais. Primeiramente reagiu-se
nitrato de prata com hidróxido de amônio. Ao adicionar o hidróxido houve a
formação de um precipitado devido a reação:

2AgNO3 + 2NH4OH → Ag2O + 2NH4NO3 + H2O

Após acrescentar mais hidróxido o precipitado foi solublizado devido a


reação:

Ag2O + 4NH4OH → 2Ag[NH3]2 + 2OH - + 3H2O

Em seguida foi realizada a reação entre o complexo de prata e o acetileno


formando o seguinte precipitado:

HC ≡ C – H + Ag[NH3]2 → HC ≡ C – Ag + [NH3]22+ + H+

O alcineto de prata obtido na reação quando seco é explosivo.

Reação de reconhecimento de uma insaturação por oxidação branda com


permanganato de potássio:

Esse tipo de reação serve para identificar a presença de insaturação na cadeia


de um composto.
Conclusão

A síntese do acetileno por meio da reação ente o carbeto de cálcio e a


água é um processo simples de produção desse alcino que apresenta como
maior vantagem a facilidade de encontrar os reagentes e o volume de gás
produzido durante a reação.

O acetileno é um gás inflamável e sua combustão atinge


temperaturas elevadas. Nos alcinos verdadeiros seus átomos de hidrogênio
são substituíveis por causa da alta eletronegatividade que a ligação tripla
apresenta. Os alcineto produzido na reação de um alcino verdadeiro, o
etino, com sais de prata produz um sal que é explosivo quando seco. Por
meio desse sal pode-se caracterizar uma amostra de gás com etino.

Uma ligação dupla ou simples em composto pode ser identificada


com a realização de uma oxidação branda fazendo uso de um forte agente
oxidante em meio básico. No acetileno em sua oxidação com permanganato
de potássio é produzido o dióxido de manganês e um composto com dois
grupos formila. Outra maneira de identificar uma insaturação é a adição de
água de bromo que é castanha e após reagir com um alceno ou um alcino
torna-se incolor porque os átomos de bromo são adicionados às ligações
duplas e triplas.
Bibliografia

ATKINS, Peter. et all. Princípios de Química. Trad. Ricardo Bicca de 
Alencastro. 3° edição. Porto Alegre. Bookman. 2006. Pág 718 à 723.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica 1.


Trad.Whei Oh Lin. 7º edição. Rio de Janeiro. LTC Editora - 2001.