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RELATORIO SINTESE ORGANICA

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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS COORDENAÇÃO DE QUÍMICA BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA LABORATÓRIO DE SÍNTESES ORGÂNICAS

RELATÓRIO FINAL:

SÍNTESE DA SULFONILAMIDA À PARTIR DA ANILINA

DATA: 07/07/2008 PROFESSORES: MIRIAM STASSUN / ADRIANA AKEMI ALUNOS: MARCOS SOUZA CHAIM VICTOR HUGO PAIS

1.

OBJETIVOS
• Síntese da Sulfanilamida a partir da Anilina, realizada em quatro etapas de reação; • Estudo e execução de vários tipos de reações orgânicas relevantes (acetilação, clorossulfonação, amidação, proteção e desproteção de grupos funcionais); • Análise de Espectroscopia no IV dos compostos utilizados.

2.

INTRODUÇÃO
Síntese Orgânica
A síntese orgânica moderna representa um autêntico desafio para aqueles que possuem a arte de sintetizar (construir) moléculas e contribui igualmente para a descoberta e desenvolvimento de novos métodos tecnológicos. A investigação da atividade biológica de novos produtos naturais permite o desenvolvimento de novas drogas com enorme impacto na sociedade moderna. Hoje em dia a síntese orgânica é uma área de interface entre a química e a biologia, dando origem a novas áreas, nomeadamente a química medicinal. Nesta comunicação será apresentado trabalho de investigação desenvolvido no nosso laboratório, assim como outros exemplos de aplicação da síntese orgânica que demonstram a interdisciplinaridade e versatilidade desta ciência. O conhecimento da síntese orgânica, as estruturas dos diversos compostos e o mecanismo das reações envolvidas nas diversas etapas de uma síntese, propiciaram ao homem atual a preparação de inúmeros compostos de seu interesse nas mais diversas áreas, fazendo uso dos diversos tipos de reações, entre elas: hidrogenação catalítica, halogenação, esterificação, salificação, hidrólise, transesterificação.

Atividades Biológicas:
Acetanilida: A acetanilida tem uma grande importância na indústria farmacêutica e é utilizada como analgésico. Os analgésicos são drogas que atuam sobre a termorregulação, provocando queda da temperatura febril e são capazes de aliviar a dor inflamatória, além de apresentarem na sua maioria, atividade antiflamatória. Quando empregados como analgésicos estas drogas são efetivas contra dores de intensidade baixa a moderada particularmente aquelas associadas à inflamação. Não leva a dependência, não produzem hipnose nem alteram outra percepção sensorial que não a dor. A atividade analgésica dos salicilatos é diferente da apresentada pelos hinoanalgésicos de ação central com morfina, a diferença parece decorrer do fato de que salicilatos exercem seu efeito principal por prevenir uma estada sensibilização de receptores nervosos para a dor. Os salicilatos, portanto, são eficazes principalmente contra certos tipos de dor — aquelas nos quais as prostanglandinas amplificam os mecanismos de dor básico. O primeiro representante deste grupo (derivados) a ser utilizado como analgésico foi a acetanilida. A acetanilida possui efeito analgésico que não difere da aspirina e possui apenas fraca atividade antiinflamatória. Fórmula Molecular (C8H9NO) Número de Carbono: sp3 = 1, sp2 = 7. Tipo de Ligação: π = 4, σ = 10.

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida

diminuindo a utilidade das sulfonamidas. A maioria é relativamente insolúvel em água. Entretanto há hoje cepas resistentes. Calymmatobacterium granulomatis e Chlamydia trachomatis. Espectro antibacteriano. de outros antibióticos diminuiu a utilidade das sulfonamidas. bronquite.Sulfonamidas: As sulfonamidas são utilizadas primariamente no tratamento das infecções urinárias. Destacam-se os seguintes: Streptococcus pyogenes. que hoje ocupam pequeno espaço no arsenal terapêutico do médico. Nocardia. Haemophilus influenzae. posteriormente. Efeito Sobre Patógenos Microbianos Exercem ampla faixa de atividade antimicrobiana contra bactérias gram-positivas e gramnegativas. O advento da penicilina e. Foram os primeiros agentes quimioterápicos eficazes a serem utilizados por via sistêmica na prevenção e cura das infecções bacterianas em seres humanos. . sendo os mecanismos de defesa do hospedeiro (celular e humoral). O grupo para-NH2 é essencial e só pode ser substituído por radicais capazes de serem convertidos in vivo em grupo amino livre. porém os sais de sódio são rapidamente solúveis. Actinomyces. O termo sulfonamida é utilizado para referir-se a derivados do para-aminobenzenosulfonamida (Figura 1). indispensáveis para a erradicação final da infecção. sinusite e pneumonia por Pneumocystis é usada em combinação com a trimetoprima. Para o tratamento da otite. ducreyi. S . a utilidade das sulfonamidas ficou limitada. Com o desenvolvimento de resistência.pneumoniae. A substituição dos núcleos aromáticos heterocíclicos em N1 produz compostos altamente potentes. Em geral só possuem efeito bacteriostático. H.

drogas com alto pKa . Via metabólica alternativa para síntese de um metabólito essencial. A alteração pode caracterizar-se por: • • • • Alteração na enzima que utiliza PABA. distribuição e excreção Absorção: As sulfonamidas são absorvidas pelo trato gastrointestinal. principalmente à albumina. vagina) mas em níveis variáveis. alguns estafilococos resistentes são capazes de sintetizar uma quantidade de PABA 70 vezes maior que as cepas originais sensíveis. diidropteroatosintetase. pode-se detectar a droga na urina. O grau de ligação depende da hidrofobicidade e do pKa da sulfonamida. sendo que o principal centro de absorção é o intestino delgado. Sinergismo das sulfonamidas. Tal resistência representa. A administração simultânea de sulfonamida e trimetoprima introduz bloqueios seqüenciais na via da síntese do tetraidrofolato do microorganismo a partir de moléculas precursoras. Em geral. Aumento na capacidade de destruição ou inativação do fármaco. A trimetoprima é um dos agentes mais ativos que exerce efeito sinérgico quando utilizado com sulfonamida. Resistência bacteriana às sulfonamidas Presume-se que as bactérias resistentes tenham se originado por mutação e seleção randômicas ou por transferência da resistência através de plasmídeos. Estas drogas ligam-se às proteínas plasmáticas. Já as células de mamíferos não são afetadas. podendo causar reações tóxicas e sensibilização. Trinta minutos após a ingestão. O efeito bacteriostático induzido pelas sulfonamidas é anulado competitivamente pelo PABA.) Absorção. Estas substâncias podem ser absorvidas por outras vias (pele. Os microrganismos sensíveis são aqueles que precisam sintetizar seu próprio ácido fólico. provavelmente. a resistência adquirida às sulfonamidas não implica resistência cruzada a agentes quimioterápicos de outras classes. Produção aumentada de um metabólito essencial ou de antagonista do fármaco (ex. São análogos estruturais e antagonistas competitivos do ácido para-amonobenzóico (PABA). trato respiratório. impedindo a sua utilização pelas bactérias na síntese de ácido fólico.Hoje. Mecanismo de ação. Por exemplo. a conseqüência de uma constituição enzimática bacteriana. Prevalece uma situação semelhante em relação à Shigela. uma vez que necessitam de ácido fólico pré-formado por serem incapazes de sintetizá-lo. a maioria das cepas isoladas de Neisseria meningitidis dos soro grupos B e C nos EUA e isolados do grupo A de outros países tornaram-se resistentes.

durante pelo menos 3 a 6 semanas. podendo em 3 horas. sinovial e ocular. Distribuição: As sulfonamidas distribuem por todos os tecidos. seguida de doses de 25 mg/dia por via oral. a taxa e o grau de difusão depende do grau de ligação à albumina plasmática.em pH fisiológico ligam-se menos às proteínas. Usa-se a trimetoprima-sulfametoxazol. 1g por via oral a cada 6 horas. Cada sulfonamida sofre um grau de acetilação diferente. Uso profilático das sulfonamidas. devido à resistência dos microorganismos. Estas possuem grau de eficácia igual ao da penicilina oral na prevenção das infecções estreptocócicas e recidivas da febre reumática em indivíduos susceptíveis. A maioria destas drogas sofrem reabsorção tubular e algumas sofrem secreção. formas acetiladas de algumas sulfonamidas são pouco solúveis podendo causar complicações renais e cristalúria. Baseado neste fato. A pirimetamina é utilizada em uma dose de ataque de 75 mg. uma quinolona ou a ampicilina. As concentrações nos tecidos do feto podem ser suficientes para produzirem ações antibacterianas e efeitos tóxicos. Infecção das vias urinárias. . a relação entre a droga livre e a forma acetilada torna-se maior no líquor do que no sangue. Esta associação não foi comprovada como sendo superior ao uso de apenas de sulfonamidas. observa-se que as várias taxas de excreção são responsáveis pelas durações diversas das sulfonamidas. Pacientes acometidos de pielonefrite aguda. No líquido cefalorraquidiano. A administração de sulfonamidas associadas a outros antibióticos é recomendada. o uso das sulfonamidas ressurgiu como conseqüência da introdução da combinação de trimetoprima e sulfametoxazol. Além disso. peritoneal. Em geral. Toxoplasmose. com febre elevada e manifestações graves. ocorrer equilíbrio entre sangue materno e o fetal. 10 mg por via oral ao dia. Terapia com sulfonamidas Seu uso tem reduzido devido ao desenvolvimento de agentes antimicrobianos mais eficazes e também ao aumento gradual de resistência de diversas espécies de bactérias a esta classe de fármacos. Estas drogas atravessam rapidamente a barreira placentária. Os pacientes devem receber pelo menos 2 litros de líquido por dia para evitar cristalúria. como na disfunção renal. eritromicina ou estreptomicina. juntamente com sulfadiazina. na bile e no leite. Ela também pode ser eliminada pelas fezes. A acetilação é prejudicial pois o produto tem baixa atividade bacteriana e mantém as propriedades tóxicas da substância original. sendo que parte é eliminada na forma inalterada e parte como produto metabólico. a velocidade de excreção destas drogas aumentam na medida que o pKa diminui. Todavia. Contudo. sobretudo para os casos avançados. Elas penetram nos líquidos pleural. Geralmente a ligação da sulfonamida é maior na forma acetilada do que na livre. Metabolismo e excreção: Essas drogas são metabolizadas principalmente no fígado. sendo que a forma predominante é a ativa não ligada. A maioria dos médicos prefere o uso de um antibiótico com base nas sensibilidades antimicrobianas previstas. usar ampicilina. O tratamento preferido para a toxoplasmose é a combinação de pirimetamina e sulfadiazina. A excreção da droga é feita pelos rins. devido ao baixo teor protéico destes líquidos. O principal produto é a sulfonamida-NH4 acetilada. A fração conjugada diminui na insuficiência hepática e aumenta quando a droga permanece por um longo tempo no organismo. O tratamento de primeira escolha com estas drogas foi abandonado. Quanto mais os componentes acetilados ligam-se à albumina. do grau de acetilação ou da presença de inflamação das meninges. A acetilação depende do tempo e da função hepática. mais ácido fólico. apresentam risco de desenvolver bacteremia e choque e portanto não devem ser tratados com sulfonamidas. A meia-vida das sulfonamidas dependem da função renal. a penicilina constitui droga de primeira escolha na prevenção estreptocócica.

tomando-se o cuidado de evitar que ocorra a queima total do material de forma a manter sua porosidade. a uma temperatura de 800°C a 1000°C. Bacteroides fragilis e os enterococos são resistentes. que contém microporos que adsorvem moléculas. todavia. alimentícia e farmacêutica. MATERIAIS E REAGENTES MATERIAIS E EQUIPAMENTOS Banho-maria Filtração a vácuo Béqueres Erlenmeyer Balão de fundo chato Balão de fundo redondo Balão de fundo redondo com rolha esmerilhada REAGENTES E SOLVENTES Anilina Acetanilida Ácido Acético Anidrido Acético Ácido Clorossulfônico p-acetamidobenzenossulfonila p-acetamidobenzenossulfonamida . Carvão ativado normalmente é 100 vezes mais poroso que o carvão normal. contudo sem modificar a composição química do produto tratado. – Em diversos ramos da indústria química. em seus poros. desodorização e purificação de líquidos ou gases. portanto. A maioria dos microrganismos gram-negativos e gram-positivos mostra-se sensível à trimetoprima. um excelente poder de clarificação. Carvão Ativado ou Ativo O carvão ativado é uma forma de carbono puro de grande porosidade. Seu espectro assemelha-se ao do sulfametoxazol. Este tipo de carvão é obtido a partir da queima controlada com baixo teor de oxigênio de certas madeiras. Pseudomonas aeruginosa.Espectro antibacteriano da trimetoprima. 3. apresentando. verifica-se resistência quando o fármaco é utilizado isoladamente. onde o carvão se destaca por adsorver. Os usos mais comuns para o carvão ativado: – Na adsorção de gases (na forma de filtros) e no tratamento de águas. Em geral. embora seja 20 a 100 vezes mais potente. impurezas de diferentes origens. O carvão ativado tem a capacidade de coletar seletivamente gases. – No tratamento de efluentes e gases resultantes de processos industriais. líquidos ou impurezas no interior dos seus poros.

com circulação de água. agitando durante toda a transferência com o auxílio de um bastão de vidro. sob agitação. . evitando projeções. B) Recristalização da Acetanilida Transferiu-se a Acetanilida impura. mantendo sempre a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo de “óleo” desaparecesse. aqueceu-se a mistura até a fervura por um período entre 5 e 10 minutos. aquecendo a mistura até a ebulição suave por 30 minutos. Quando a mistura esfriou (utilizou-se banho de gelo para o esfriamento). deixando escorrer bem.5 g (20 mL) de ANIDRIDO ACÉTICO. recentemente destilada. aos poucos.Montagem de Refluxo Fusômetro Capela Bastão de vidro Pipeta de Pasteur Proveta Termômetro Banho de gelo Dessecador Estufa Chapa Elétrica Solução de NaOH Fenolftaleína Solução de NH4OH(conc) Água Destilada Solução diluída 20% de Ácido Sulfúrico (H2SO4) HCl (conc) Carvão Ativo Bicarbonato de Sódio 4. Finalmente. Após o aparecimento de um “óleo” descorado (que se tratava de uma solução saturada de água em acetanilida. existindo como fase separada em contato com a fase gasosa). para um béquer contendo 500 mL de água destilada fria. Equipou-se o balão com um condensador de refluxo. ainda quente. cerca de 4 g de carvão ativo. adicionou-se 21 g (20 mL) de ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL. 20. 21. de maneira lenta e contínua. ainda sob agitação. para um erlenmeyer de 500 mL e adicionou-se água destilada de 30 em 30 mL. gotaa-gota. e adicionou-se. A) PROCEDIMENTOS PARTE I Acetilação e obtenção da Acetanilida Em um balão de fundo redondo de 250 mL sobre aquecimento em manta aquecedora. Em seguida.5 g (20 mL) de ANILINA. filtrou-se o produto impuro a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria. continuou-se adicionando pequenas porções de água. Transferiu-se a mistura. até que toda a Acetanilida pudesse ser inteiramente dissolvida. aquecendo a solução até a ebulição após cada adição. colocou-se. Retirou-se a solução do aquecimento e adicionou-se.

ainda quente. 25 mL de ACIDO CLOROSSULFÔNICO Equipou-se o balão bitubulado com um condensador de refluxo. Após certo tempo. utilizando 2 papéis de filtro. obteve-se uma suspenção homogênea. . 10 g de ACETANILIDA. com o recipiente colocado em banho de gelo adicionou-se.Filtrou-se a solução. Filtrou-se o produto a vácuo e lavou-o com um pouco de água fria. filtrou-se os cristais com vácuo utilizando novamente o funil de Büchner. aquecendo a solução por aproximadamente 1 hora. deixando-os secar. deixando escorrer bem. a acetanilida separou-se em cristais incolores. Esfriou-se inicialmente com água corrente e. Transferiu-se os cristais para um vidro de relógio previamente tarado. agitando durante toda a transferência com o auxílio de um bastão de vidro. Transferiu-se o filtrado para um erlenmeyer de 500 mL e deixou-o esfriar. o frasco foi colocado em banho de gelo. Quando a mistura já estava bem fria. Logo em seguida. em seguida. Após 1 hora. Com o resfriamento. de maneira lenta e contínua. adicionou-se. utilizando funil de Büchner. previamente aquecido em banho-maria e pela filtração de água destilada em ebulição. ainda quente. transferiu-se a mistura. e lavou-os com cerca de 10 mL de água gelada. para um béquer contendo 500 mL de gelo picado (preparado com água destilada). gotaa-gota (pequenas porções). Deixou-se o produto secar para utilização na etapa seguinte. Ao condensador de refluxo foi anexada uma vidraria especial (contendo NaOH) para que o HCl gasoso proveniente do aquecimento da solução pudesse ser coletado e dissolvido. PARTE II A) Síntese do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila Em um balão de fundo redondo bitubulado de 250 mL.

Montou-se o sistema de refluxo em banho-maria e deixou-se o sistema funcionando por 15 minutos. em um béquer. montou-se um sistema de refluxo e a mistura foi aquecida (refluxo suave) por 45 minutos. . adicionou-se 1 g de carvão ativo. Então. gota a gota. Em seguida. até a solução alcançar um pH entre 5 e 7. Coletou-se o produto e armazenou-o em um vidro de relógio para secagem. Misturou-se. Filtrou-se a solução a vácuo. Filtrou-se a mistura a vácuo. ligeiramente resfriada. 35 mL de NH4OH(conc) e 35 mL de H2O destilada. lavando com água fria. adicionou-se uma mistura contento 15 mL de água e 5 mL de ácido clorídrico concentrado. utilizando dois papeis de filtro. sob agitação. PARTE IV A) Síntese da Sulfanilamida Transferiu-se a p-acetamidobenzenossulfonamida para um balão de fundo redondo de 500 mL com rolha esmerilhada. A mistura foi aquecida até a ebulição durante 10 minutos. À solução. sendo realizada apenas uma lavagem com pouca água destilada. Resfriou-se o sistema em banho de gelo e adicionou-se H2SO4(aq). a mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente. a mistura ao cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. Adicionou-se. Em seguida.PARTE III A) Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida Transferiu-se o cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila para um balão de fundo redondo.

B) Purificação por Recristalização 1Aqueceu-se a mistura de acetanilida e água para que ocorresse a dissolução completa da acetanilida. A ele. 8 g de bicarbonato de sódio. a suspensão foi testada com papel indicador.Observações feitas durante o procedimento: A) Acetilação e obtenção da Acetanilida 1. RESULTADOS E DISCUSSÃO PARTE I – Síntese da Acetanilida I . 2Após a adição de anidrido acético à anilina observou-se uma coloração amarelada. em pequenas porções e sob constante agitação. cautelosamente. já que ela tem como propriedade de se dissolver a altas temperaturas. 2Utilizou-se o carvão ativado com o objetivo de retirar as impurezas presentes na acetanilida obtida experimentalmente.O pH do filtrado após a lavagem (~500mL): 3. 5. 3. adicionou-se.O filtrado foi colocado em um béquer de 500 mL. caso a solução ainda continuasse ácida. .Alto aquecimento ao adicionarmos o anidrido acético à anilina. o que indicava que estava impura e aparentemente houve um baixo rendimento. Após cessar o desprendimento de gás. Observação: Tratamento de resíduos . A sulfanilamida foi filtrada sob vácuo. deixando-a secar bem.Neutralizou-se o filtrado (mistura contendo ácido acético e anidrido acético) utilizando NaOH (em escamas).0(excesso de ácido na mistura) 4A acetanilida obtida como produto final tinha uma coloração amarelada. para confirmar a necessidade de ser adicionado mais bicarbonato de sódio. 3O resfriamento da solução de acetanilida foi com o objetivo de que a acetanilida se recristalizasse e dessa forma pudesse ser filtrada e obtida na forma de cristais.

pois a reação era exotérmica.Observações feitas durante o procedimento: 1- Ao adicionar Ácido Clorossulfônico à Acetanilida seca. Observação: Tratamento de resíduos . observou-se uma coloração castanho-escuro. acetanilida. HSO3Cl + H2O —→ H2SO4 + HCl Reação do Ácido Clorossulfônico com a água A reação citada acima gera como produto Ácido Sulfúrico e Ácido Clorídrico. observou-se a formação de uma “nuvem” branca e um aquecimento. calculou-se o rendimento do produto obtido. encontrou-se o valor de 2. logo após.4- Após a recristalização.65g de acetanilida ————— 100% 5. II . 2- Quando se adicionou Ácido Clorossulfônico à água observou-se inicialmente que era incolor. 3Com o produto obtido de p-acetamidobenzenossulfonila ao final da experiência.250g de acetanilida ————— Y Y = 17.Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 136g de acetanilida ———— 1 mol 10g de acetanilida ———— X X = 0. II .074 mols .074 mols 221.– Dissolução de cloreto de hidrogênio em NaOH. durante o aquecimento.71% de rendimento → Rendimento Prático Esperava-se um rendimento consideravelmente maior. PARTE II – Síntese do cloreto p-acetamidobenzenossulfonila I . já que o aquecimento foi feito em banho-maria ao invés de ter sido feito em estufa.65g de acetanilida → Rendimento Teórico 29.250g. Essa nuvem é decorrente da hidrólise do ácido quando entra em contato com o ar.5g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol Y ———— 0.42g de anilina ———— X X = 29.Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 1 mol de anilina (93g/mol) ———— 1 mol de acetanilida (135g/mol) 20.672g e a partir disso calculou-se o rendimento. deve-se ao fato de que o funil de Büchner não foi aquecido de maneira correta. fez-se a pesagem. Um dos motivos disso ter acontecido. 5.

Para que houvesse o ataque da amônia. 2.Fez-se a medição do pH e observou-se que a solução estava na faixa de neutralidade. 4.Após a adição de bicarbonato de sódio junto ao filtrado. já que o carvão ativo tem como característica a retirada de impurezas. 8. 6.295g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— X 172g de sulfanilamida ———— 1 mol Y ———— 1.4x10-3 mols . p-acetamidobenzenossulfonamida não se dissolve a baixas temperaturas. PARTE III – Síntese do p-acetamidobenzenossulfonamida I .Durante o refluxo. PARTE IV – Síntese da Sulfanilamida I .Adicionou-se H2SO4 com o objetivo de que a solução. que indicava a obtenção da sulfonamida.Y = 16.Utilizou-se o carvão ativo com o objetivo de obter um produto com maior grau de pureza. sendo que o refluxo não foi feito de maneira correte. ao invés da água. pudesse ser neutralizada e depois levemente ácida com pH entre 5 e 7.). 2. que anteriormente encontrava-se básica. 5. uma suspensão pastosa.Observações feitas durante o procedimento: 1.Observações feitas durante o procedimento: 1. que anteriormente estava ácida. observou-se uma efervescência que indicava a saída de CO2. e assim. sendo que o correto seria utilizar um recipiente onde o balão ficasse em contato com a água durante o aquecimento.Logo após o refluxo observou-se no balão.A primeira filtração foi com o objetivo de separar o carvão ativo do produto desejado. sendo que o produto desejado. mantendo-se então na forma de cristais.672g ———— Z Z = 16.O banho de gelo foi com o objetivo de resfriar a solução fazendo com o que o produto desejado precipitasse.30% de rendimento → Rendimento Teórico → Rendimento Prático Houve um baixo rendimento decorrente da parte do procedimento onde teve o refluxo. algum problema deve ter ocorrido durante o processo da síntese. 3. se tornasse levemente básica com pH entre 7 e 8. manteve-se durante o refluxo ebulição suave e NH4OH(conc. pudesse ser filtrado e obtido na forma de cristais. sendo que a amônia tem como propriedade um melhor ataque nucleofílico quando comparada à água.Por não ter havido formação de produto. Utilizou-se o aparelho de banho-maria para realizar o refluxo.O bicarbonato de sódio teve função de fazer com que a solução.4x10-3 mols X = 1.391g de p-acetamidobenzenossulfonila 16.391g ———— 100% 2.Lavou-se o produto com água fria com o objetivo de retirar qualquer outro tipo de produto que estivesse junto com o p-acetamidobenzenossulfonamida. observou-se que a solução contida no balão manteve-se incolor. 4. 7. 5. II .Aparentemente não houve formação de produto.Cálculo de Rendimento: Estequiometria da reação 1:1 214g de p-acetamidobenzenossulfonila ———— 1 mol 0. 3.

O cálculo do rendimento seria como mostrado acima. 6. possibilitando o ataque a ele pelo grupo amino básico da anilina.241g ———— 100% H ———— Z Z = Hx100/0. 2º) Acetilação da Anilina e preparação da Acetanilida: . o ácido acético protonou o anidrido acético. deixando o carbono carboxílico deficiente em elétrons.241 → Rendimento Teórico → Rendimento Prático H → PRODUTO OBTIDO*** ***Não houve pesagem do produto já que não obteve-se quantidade significativa de sulfanilamida ao final da síntese.Y = 0.241g de sulfanilamida 0. porém não obteve-se o rendimento prático. MECANISMOS DAS REAÇÕES PARTE I – SÍNTESE DA ACETANILIDA O mecanismo da etapa de acetilação e obtenção da Acetanilida à partir da Anilina pode ser dividido em 2 etapas: 1º) Protonação do Anidrido Acético Explicação do Mecanismo: Nesta reação.

PARTE III – SÍNTESE DO p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONAMIDA . • Nesse intermediário ocorre um rearranjo onde o hidrogênio migra para oxigênio vizinho e uma molécula sai na forma de ácido acético. • O íon acetato que é produto da protonação do anidrido acético ataca o mesmo intermediário e “captura” um hidrogênio da molécula. Logo após ocorre a saída da molécula de água que foi formada com o ataque e o íon Cl. ataca o H presente na molécula de HCl. Um íon hidrogênio é atraído pelo O deficiente de elétrons ligado ao enxofre. Dessa forma a molécula é preparada para o ataque do HCl. 2º) Explicação do Mecanismo: O par de elétrons presente no oxigênio da hidroxila.foi atraído pelo enxofre da molécula formando uma ligação e estabilizando o produto.retira o H ligado ao anel aromático. sai como produto dessa reação a ACETANILIDA impura e 2 moléculas de ácido acético. PARTE II – SÍNTESE DO CLORETO DE p-ACETAMIDOBENZENOSSULFONILA O mecanismo da etapa de síntese do cloreto de p-acetamidobenzenosulfonila a partir da Acetanilida pode ser dividida em 2 etapas: 1º) Sulfonação Aromática Explicação do Mecanismo: O par de elétrons da ligação dupla presente no anel aromático ataca o enxofre da molécula de SO3. • Após esses rearranjos.Explicação do Mecanismo: • Ao adicionar o ácido acético e o anidrido acético à anilina ocorre um ataque nucleofílico onde o par de elétrons do nitrogênio na anilina ataca o anidrido acético protonado e origina-se um intermediário. Logo após o íon Cl.

75 1.5865.083 SUBSTANCIA ÁCIDO CLOROSSULFONICO ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL ANIDRIDO ACÉTICO 3° . o nitrogênio ligado ao enxofre fica positivo e uma hidroxila ataca o H ligado a esse nitrogênio.0676 1. mediu-se a densidade de alguns reagentes utilizados na síntese proposta.051 1. O par de elétrons do nitrogênio na amônia ataca o enxofre presente na molécula p-acetamidobenzenossulfonila e ao mesmo tempo ocorre a saída do cloro também presente na molécula.Caracterização da Anilina Após obter a anilina destilada.1 x 10-4 (t-25) corrigiu-se o valor encontrado 2° . TESTES DE CARACTERIZAÇÃO 1° .F da acetanilidade pura obtida experimentalmente após a recristalização.Caracterização dos Reagentes Utilizados Utilizando o método do Balão Volumétrico.Densidade dos Reagentes DENSIDADE TEORICA DENSIDADE EXPERIMENTAL (g/mL) (g/mL) 1. Tabela 1 .F EXPERIMENTAL(°C) T.Índice de Refração da Anilina ÍNDICE DE REFRAÇÃO INDICE DE REFRAÇÃO SUBSTÂNCIA EXPERIMENTAL TEÓRICO (20 ºC) ANILINA 1. ** À partir da fórmula nt = x – 1. SUBSTÂNCIA Tabela 3: Temperatura de Fusão da Acetanilida T.Explicação do Mecanismo: 7.F TEÓRICO(°C) .Caracterização da Acetanilida TESTE DA TEMPERATURA DE FUSÃO Através do fusômetro.0777 1.5845-1. A solução de NH4OH fornece à mistura moléculas de amônia. Dessa forma a molécula fica com carga neutra e estável.582 (24°C) 1. mediu-se a T. No intermediário. Tabela 2 . mediu-se seu índice de refração através do aparelho de refratrômetro. retirando-o da molécula.8352 1.

. teste positivo.Agitou-se.Agitou-se.Dissolveu-se alguns cristais de acetanilida em 1 mL propileno-glicol. observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 5 abaixo. Tubo 11: .IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA. Anotou-se os resultados na Tabela 5 abaixo. Logo. . . observou-se e anotou-se os resultados na própria Tabela 4. 4° . TESTES DE SOLUBILIDADE: Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07. .ACETANILIDA 112 113-115 Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10).Adicionou-se cerca de 0.Repetiu-se o ensaio anterior com uma gota de anilina.Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio. Tabela 5: Teste de basicidade (Anilina versus Acetanilida) TUBO SUBSTÂNCIA RESULTDO 1 Anilina Solúvel 2 Acetanilida Insolúvel 2 .5 a 1. observou-se os resultados e anotou-os resultados na Tabela 6.Colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl.BASICIDADE Tubo 10: . TUBO 1 2 3 4 5 6 7 Tabela 4: Testes de solubilidade da Acetanilida SOLVENTE RESULTADO Água (temperatura ambiente) insolúvel Água em ebulição Solúvel Etanol Solúvel Acetona Solúvel Clorofórmio Solúvel Éter dietílico Solúvel Propileno-glicol Solúvel (a quente) TESTES DE REATIVIDADE: 1 . RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de um precipitado laranja. Aqueceu-se a mistura em banho-maria até a solubilização total. alguns cristais de acetanilida e 1 mL de solvente de acordo com a relação apresentada na Tabela 4.Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos.Agitou-se. . Tabela 6: Testes de solubilidade do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila TUBO SOLVENTE RESULTADO 1 Água Insolúvel 2 Etanol Pouco Solúvel 3 Acetona Pouco Solúvel 4 Clorofórmio Insolúvel 5 Éter dietílico Insolúvel TESTES DE REATIVIDADE: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS de p- . . Rsfriou-se até a temperatura ambiente. TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 06 alguns cristais do cloreto acetamidobenzenossulfonila e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 5). ao invés de acetanilida.Caracterização do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (08 tubos numerados de 01 a 08)."Teste do Hidroxamato férrico" Tubo 12: .0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.

TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO: Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro."Teste com 2.IDENTIFICAÇÃO DE HALETOS .Colocou-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila. RESULTADO: Houve a formação do precipitado AgCl indicando a presença de cloro.Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2. Tabela 7: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila SUBSTÃNCIA INTERVALO DE TF INTERVALO DE TF (TEÓRICO) (EXPERIMENTAL) cloreto de p113 A 115°C 104 A 108°C acetamidobenzenossulfonila 5° .4-DNFH" Tubo 09: . .Caracterização da p-acetamidobenzenossulfonamida Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10). Tabela 8: Testes de solubilidade da p-acetamidobenzenossulfonamida TUBO SOLVENTE SOLUBILIDADE 1 Água Solúvel (a quente) 2 Etanol Parcialmente solúvel 3 Acetona Parcialmente solúvel 4 Clorofórmio Insolúvel 5 Éter dietílico Insolúvel 6 Propileno-glicol Parcialmente solúvel 7 HCl (aq) Insolúvel 8 NaOH (aq) Solúvel TESTES DE REATIVIDADE 1 . TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 07 alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida e 1 mL de solvente (ver relação dos solventes na Tabela 4)."Teste com 2. . 2 . ."Teste com AgNO3" Tubo 08: . Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 7 que se segue.Agitou-se e observou-se os resultados. A formação de um sólido colorido indica a presença de carbonila. .Agitou-se observou-se os resultados.Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida.4-DNFH). observou-se os resultados e anotou-os na Tabela 8.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA .Dissolveu-se alguns cristais do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila em 1 mL de etanol.4-DNFH).Agitou-se e observou-se os resultados.Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA . . . .Agitou-se.Adicione 1 mL de solução de nitrato de prata a 5%. RESULTADO: Formou-se um sólido colorido indicando a presença de carbonila .4-DNFH" Tubo 07: .1 .

Caracterização da Sulfanilamida Separou-se uma bateria de tubos de ensaio (10 tubos numerados de 01 a 10). aqueça a mistura em banho-maria até a solubilização total. observou-se os resultados e anotou-se na Tabela 10. .Adicionou-se 2 mL de solução 1 mol/L de cloreto de hidroxiamônio e 1 mL de solução aquosa 1 mol/L de hidróxido de potássio.5 a 1. TUBO 1 2 3 4 5 6 Tabela 10: Testes de solubilidade da sulfonamida SOLVENTE SOLUBILIDADE Água Solúvel (a quente) Etanol Parcialmente solúvel Acetona Solúvel Clorofórmio Insolúvel Éter dietílico Insolúvel Propileno-glicol Parcialmente solúvel . Resfriou-se até a temperatura ambiente.0 mL de solução etanólica de cloreto de ferro (III) a 5%.Agitou-se.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO AMIDA . Se necessário. .Dissolveu-se alguns cristais de p-acetamidobenzenossulfonamida em 1 mL propilenoglicol. . Tabela 9: Valor de temperatura de fusão do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila SUBSTÃNCIA TF (TEÓRICO) INTERVALO DE TF (EXPERIMENTAL) p218°C 211 a 213°C acetamidobenzenossulfonamida 6° ."Teste do Hidroxamato férrico" Tubo 10: . TESTE DE TEMPERATURA DE FUSÃO: Uma pequena porção do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila foi colocada em um capilar para medir a temperatura de fusão através de um fusômetro. RESULTADO: Apareceu um precipitado colorido confirmando a presença de função amida. Observou-se e anotou-se os resultados na Tabela 9 que se segue.Aqueceu-se até ebulição por 2 minutos.2 . .Adicionou-se cerca de 0. TESTES DE SOLUBILIDADE Colocou-se nos tubos numerados de 01 a 08 alguns cristais da sulfanilamida e 1 mL de solvente.

.Colocou-se alguns cristais da p-acetamidobenzenossulfonamida.IDENTIFICAÇÃO DO GRUPO CARBONILA .Adicionou-se 1 mL do reagente (solução de 2.Colocou-se alguns cristais de sulfanilamida.Agitou-se observou-se. . 8.Adicionou-se 5 gotas de solução de dicromato de potássio a 2% e 1 mL de solução aquosa de ácido clorídrico a 10%. . Logo.OXIDAÇÃO DE AMINAS .4-DNFH). não confirma a presença de grupo carbonila 2 ."Teste com Dicromato de potássio" Tubo 11: . Nestas condições as aminas alifáticas não são oxidadas. . RESULTADO: Ocorreu o aparecimento de uma solução verde e a sulfa foi solubilizada."Teste com 2. RESULTADO: Não houve a formação de precipitado.4-DNFH" Tubo 10: . ANÁLISE DOS ESPECTROS ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA SULFANILAMIDA .7 8 TESTES DE REATIVIDADE NaOH (aq) HCl (aq) Solúvel Solúvel 1 .Agitou-se e observou-se os resultados.

6 90 2634 1743 85 1437 1183 955 1012 80 3477 75 888 70 %T 65 3382 3239 3314 1624 1504 60 55 1595 50 1306 1091 823 673 729 45 1145 40. 3314 cm-1 e 3382 cm-1  Estiramentos das ligações S=O nas sulfanamidas geram picos em 1300 cm -1 e entre 1170-1130 cm-1. 0 OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR: Estiramentos das ligações do N-H do nitrogênio ligado ao enxofre nas sulfanamidas geram picos médios na faixa 3500-3300 cm-1: na amostra temos os picos a 3477 cm-1. médios picos de freqüência não indicada entre 1595 cm -1 e 1504 cm-1.  Deformação das ligações N-H de aminas ligadas a um anel aromático gera picos médioss ou forte entre1590-1550 cm-1: na amostra.  Deformação da ligação C – N de compostos aromática gera picos fortes entre 1250 cm-1 .8 4000 . na amostra temos o forte pico a 1595 cm-1 e um forte a 1504 cm-1.  Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1. na amostra temos os picos a 1306 cm-1 e um pico muito forte a 1145 cm-1.1350 cm-1: na amostra temos o pico a 1306 cm-1. ESPECTRO NO INFRAVERMELHO – AMOSTRA ACETANILIDA .  Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático para-substituido gera picos fortes entre 800-860 cm-1: na amostra temos o pico de absorção forte 823 cm-1.0 3600 3200 280 0 240 0 2000 1800 cm -1 1600 1400 12 00 1 000 8 00 65 0.95.

070 cm-1 e entre 1.3. discutiu-se bastante sobre a proposta e o desenvolvimento das práticas durante o semestre. 9. Em primeiro lugar. CONCLUSÃO Após o termino do semestre letivo e a apresentação dos seminários.OBSERVANDO O ESPECTRO NA FAIXA DO INFRAVERMELHO DA SULFA PODEMOS IDENTIFICAR:  Estiramento da ligação C=O de carbono ligado ao nitrogênio da amida gera picos na faixa entre 1650 cm-1 e1690 cm-1: na amostra temos o pico 1661 cm-1  Deformação das ligações N-H de amidas secundárias ligadas a um anel aromático gera picos fracos ou médios na faixa de 3.580 cm-1 – 1495 cm-1: na amostra temos os picos 3291 cm-1. na amostra temos fortes picos a 1487 cm-1. 3194 cm-1. 1538 cm-1 e 1596 cm-1  Deformação das ligações C-H dos carbonos em um anel aromático mono-substituido gera picos fortes entre 700-750 cm-1 e picos fortes entre 690-710 cm-1: na amostra temos o pico de absorção muito forte 748 cm-1 e o 692 cm-1.320 cm-1 . 3259 cm-1.  Estiramento das ligações C=C dos carbonos de um anel aromático gera picos pronunciados característicos na faixa de 1450-1600 cm-1.  Deformação da ligação C – N em compostos aromática gera picos entre 1250 cm-1-1350 cm-1: na amostra temos os picos 1261 cm-1 e 1319 cm-1. deve-se levar em consideração o fato de termos realizado apenas uma síntese orgânica durante todo o . 3136 cm-1 e um médio pico de absorção a 1498 cm-1.

10.pdf http://iq. podemos detectar algumas falhas pontuais que comprometeram o objetivo final. algumas questões podem ser levantas antes de avaliarmos cada um dos procedimentos em si: • Por ser uma síntese em etapas seqüenciais.br/pgqo/arquivos/Seminarios/MarciaNogueira_MSc.com. Além disso.madeira.ufrj. a obtenção da Sulfanilamida: • Na primeira etapa da prática (Síntese da Acetanilida). Algumas mantas não conseguiam aquecer homogeneamente a solução. na compreensão da dificuldade e na minusciosidade necessária para realizarse uma síntese orgânica e na análise espectrométrica de alguns compostos. REFERÊNCIAS www. os objetivos da prática foram atingidos. • Nas etapas seguintes. A melhor solução encontrada foi a utilização de bacias com resistências para o aquecimento dos balões. Perdeu-se bastante rendimento nessa etapa.ufpr. por defeito do aparelho.br/disciplinasklock/biomassa/tecnologiadocarvaoativado. equipamentos.pdf 11. Enfim. não se corrigiu a quantidade de reagentes que deveriam ser utilizados de acordo com o rendimento e a quantidade de produto obtido na etapa anterior. um possível erro em uma das etapas poderia comprometer o resultado final da síntese. utilizou-se apenas 10 g de acetanilida. materiais.saudeemmovimento.org/wiki/Carv%C3%A3o_ativado http://www. posteriormente.wikipedia.br/revista/artigos/cienciasfarmaceuticas/v1n1a10. • Utilizou-se durante várias práticas a montagem de vidrarias de refluxo. • Da primeira para a segunda etapa da reação. • Por ser realizada pela primeira vez (tanto para os professores quanto para os alunos). citando como exemplo a disponibilidade de vidrarias. no momento de realizarmos a recristalização. aqueceu-se o funil de Büchner em banho-maria ao invés de aquecermos na estufa. Se analisarmos especificamente os procedimentos realizados. com utilização de mantas de aquecimento. devido ao fato de mais de 10 g terem sido sintetizadas na primeira etapa. dividida em 4 etapas. Essa falta de cálculo estequiométrico pode ter acarretado na diminuição dos rendimentos em cada uma das etapas. Isso não foi suficiente para que. quando podiamos ter utilizado mais. a Acetanilida não se precipitasse. etc. ANEXOS ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL . não se tem prévio conhecimento acerca dos possíveis problemas e complicações com a logística das práticas. Utilizou-se. e não ficando submersa na água.ppt http://pt. que não foi eficaz devido ao fato da solução ser aquecida apenas pelo vapor d’água. o aquecimento em banho-maria. ao filtrarmos. no que diz respeito ao estudo de reações orgânicas relevantes. apesar de todas as dificuldades e da não obtenção de uma quantidade relevante do composto alvo.semestre.

PRODUÇÃO DE PLÁSTICOS.Propriedades físicas e químicas: 2.051 (20°C) / 1. INCLUINDO A MAIORIA DOS AÇOS INOXIDÁVEIS. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.EPI: USAR LUVAS.21 pH 2. PREJUDICIAL. GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias Químicas.7 Viscosidade (cP) 1. PARTICULARMENTE QUANDO DILUÍDO.Bibliografia: • PATNAIK.136 Densidade relativa do líquido 1.9 (0. Volume I (Pág 91) – Ergo Editora Ltda. TAMBÉM USADO COM ADITIVO DE ALIMENTOS OU COMO SOLVENTE. QUEIMARÁ A PELE.01M) pka 4. NÁUSEA.0M) / 2. SE INGERIDO.7 Pressão de vapor 20 mmHg (29. Ponto de fusão (°C) 16. VÔMITO OU DIFICULDADE RESPIRATÓRIA. LÍQUIDO 4. QUEIMARÁ OS OLHOS.05 Calor de combustão (cal/g) -3. PRODUTOS FARMACÊUTICOS E INSETICIDAS.Riscos: Tipo de contato VAPOR Riscos IRRITANTE PARA O NARIZ E A GARGANTA. Tratamento MOVER PARA O AR FRESCO. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.Fórmula Molecular: C2H4O2 Aparência: LÍQUIDO AQUOSO. 2002. PVC E VITON E MÁSCARA FACIAL COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS. ATACA A MAIORIA DOS METAIS COMUNS.74 (fracamente ácido) MATERIAL DERRAMADO. SE POSSÍVEL. ISOLAR E REMOVER O Peso molecular 60. Pradyot. SEM COLORAÇÃO. PARAR O VAZAMENTO. SE INALADO. BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA.9°C) CORROSIVO.Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. ACETATOS E ÉSTERES DE ACETATOS. ANIDRIDO ACÉTICO Fórmula Molecular: C4H6O3 . SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.1M) / 3.4 (0. MISTURA-SE COM ÁGUA.9 Calor latente de vaporização (cal/g) 96. CHAMAR OS BOMBEIROS. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.Simbologia: 6. Belo Horizonte. PRODUZ VAPORES IRRITANTES.049 (25ºC) Solubilidade na água MISCÍVEL Ponto de ebulição (°C) 117. 5. Estrutura: 1. CAUSARÁ TOSSE.4 (1. DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. ODOR FORTE DE VINAGRE. Uso: FABRICAÇÃO DE ANIDRIDO ACÉTICO. 3.

2 Pressão de vapor 5 mmHg (24. TINTAS. VÔMITO E DIFICULDADE RESPIRATÓRIA.Simbologia: 6- Bibliografia: • http://www. CAUSARÁ NÁUSEA. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. ODOR FORTE DE VINAGRE.Riscos: Tipo de contato Riscos IRRITANTE PARA O NARIZ E GARGANTA. SE POSSÍVEL. 4. FIBRAS DE ACETATO DE CELULOSE E RESINAS.Propriedades físicas e químicas: Peso molecular 102.cetesb. Uso: FABRICAÇÃO DE ACETATO DE VINILA. SE INGERIDO. BASES FORTES Ponto de fusão (°C) -73 Viscosidade (cP) 0. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. Estrutura: 1. BOTAS E ROUPAS DE BORRACHA BUTÍLICA. ÁCIDO CRÔMICO. VAPOR LÍQUIDO USAR LUVAS. PRODUZ VAPORES IRRITANTES. PVC OU VITON E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. Tratamento MOVER PARA O AR FRESCO. AÇO E OUTROS MATERIAIS Ponto de ebulição (°C) 139 Calor latente de vaporização (cal/g) 66. SE INALADO.gov.09 Calor de combustão (cal/g) -3921 Densidade relativa (líquido) 1. ÁLCOOIS. OXIDANTES FORTES. PERFUME E EXPLOSIVOS. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO. PRODUTOS FARMACÊUTICOS. QUEIMARÁ OS OLHOS. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. PARAR O VAZAMENTO.8°C) INCOMPATÍVEL COM ÁGUA. 3.asp? consulta=ANIDRIDO ACÉTICO .Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR.083 (20°C) CORRÓI FERRO.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1. CHAMAR OS BOMBEIROS. AMINAS. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL.9 MISCÍVEL EM ÁGUA (REAGE LENTAMENTE) 2. QUEIMARÁ A PELE. REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. PREJUDICIAL. QUEIMARÁ OS OLHOS. SEM COLORAÇÃO.EPI: 5.Aparência: LÍQUIDO AQUOSO.sp.

GUIA GERAL – Propriedades Nocivas das Substâncias • Químicas.gov.cetesb. FRAQUEZA. HERBICIDAS. CORANTES. VENENOSO.sp.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1.1 (0. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS.asp? consulta=ANILINA . ATAXIA E CIANOSE. ESCURECE EXPOSTO A LUZ OU AR Ponto de fusão (°C) -6 Viscosidade (cP) 3. 2002. EM CASO DE BAIXAS CONCENTRAÇÕES. ISOLAR E REMOVER O MATERIAL DERRAMADO. SE INGERIDO. BOTAS DE PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. SUBSTITUIR PELA MÁSCARA FACIAL. CHAMAR OS BOMBEIROS.8 pH 8. Pradyot. SEM COLORAÇÃO OU MARROM. Tratamento REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA.2 Calor latente de vaporização (cal/g) 110 Índice de Refração (20 °C) 1.13 Calor de combustão (cal/g) . Belo Horizonte. COM FILTRO CONTRA VAPORES ORGÂNICOS. LUVAS DE PVC CANO MÉDIO.2M) MISCÍVEL EM SOLVENTE ORGÂNICO / INCOMPATÍVEL COM ÁCIDOS FORTES E OXIDANTES FORTES 2- Manuseio: EVITAR CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR.022 (20 °C) Solubilidade na água 3. Estrutura: 1- Propriedades físicas e químicas: Peso molecular 93. 3- Riscos: Tipo de contato Riscos VENENOSO. FICAR CONTRA O VENTO E USAR NEBLINA D'ÁGUA PARA BAIXAR O VAPOR. Volume I (Pág 247) – Ergo Editora Ltda.8. PARAR O VAZAMENTO. ACELERADOR E ANTI-OXIDANTE PARA BORRACHAS.5845 – 1. OS SINTOMAS DE INTOXICAÇÃO SÃO DORES DE CABEÇA. SE POSSÍVEL. ODOR FRACO E CARACTERÍSTICO.320 Densidade relativa do líquido 1.5865 LÍQUIDO INCOLOR OLEOSO.ANILINA Fórmula Molecular: C7H6N Aparência: LÍQUIDO OLEOSO. IRRITANTE PARA OS OLHOS.5 g /100 mL DE ÁGUA (30 °C) Ponto de ebulição (°C) 184. FUNGICIDAS. AFUNDA LENTAMENTE NA ÁGUA. Uso: FABRICAÇÃO DE PRODUTOS FARMACÊUTICOS. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. http://www. SE EXPOSTO À PELE. USAR ROUPA COMPLETA DE PVC. 5- Simbologia: 6- Bibliografia: • PATNAIK. LÍQUIDO 4- EPI: PARA ALTAS CONCENTRAÇÕES. TORPOR.

PREJUDICIAL. SE A RESPIRAÇÃO FOR DIFICULTADA OU PARAR. RESINAS DE TROCA IÔNICA. SE INGERIDO. DAR OXIGÊNIO OU FAZER RESPIRAÇÃO ARTIFICIAL. Estrutura: Peso molecular 116. SE INALADO. PRODUTOS FARMACÊUTICOS.3 mmHg A 21. CORANTES. ODOR ACRE E SUFOCANTE.cetesb. TORNASE EXPLOSIVO. POLIETILENO CLORADO OU PVC E MÁSCARA DE RESPIRAÇÃO AUTÔNOMA. TRABALHAR DENTRO DA CAPELA DE EXAUSTÃO. Tratamento REMOVER ROUPAS E SAPATOS CONTAMINADOS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. PRODUZ GÁS VENENOSO.4331 Densidade relativa (líquido) 1.asp? consulta=ÁCIDO%20CLOROSSULFÔNICO . EPI: USAR ROUPA DE ENCAPSULAMENTO DE BORRACHA BUTÍLICA. Manuseio: EVITAR O CONTATO COM O LÍQUIDO E O VAPOR. MANTER AS PÁLPEBRAS ABERTAS E ENXAGUAR COM MUITA ÁGUA. MANTER AS PESSOAS AFASTADAS. SEM COLORAÇÃO À AMARELO CLARO. REMOVER PARA O AR FRESCO. Simbologia: Bibliografia: • http://www.br/Emergencia/produtos/ficha_completa1. LÍQUIDO VAPOR IRRITANTE PARA OS OLHOS. PREJUDICIAL. PESTICIDAS.ÁCIDO CLOROSSULFÔNICO Fórmula Molecular: ClSO3H Aparência: LÍQUIDO. QUEIMARÁ OS OLHOS. NÃO PROVOCAR O VÔMITO.53 Índice de Refração (20 ºC) 1. Uso: DETERGENTES SINTÉTICOS. REAGE VIOLENTAMENTE COM ÁGUA. INTERMEDIÁRIO DE REAÇÕES.gov.8 Solubilidade/Reatividade com água REAGE VIOLENTAMENTE FORMANDO ÁCIDO CLORÍDRICO (VAPOR) E ÁCIDO SULFÚRICO Propriedades físicas e químicas: 2Riscos: Tipo de contato Riscos QUEIMARÁ A PELE. CLORETO DE HIDROGÊNIO ANIDRO E PRODUTOS QUÍMICOS GERADORES DE FUMAÇA. NARIZ E GARGANTA.75 A 20 °C Ponto de ebulição (°C) 152 Calor latente de vaporização (cal/g) 110 Pressão de vapor 0.1 °C Ponto de fusão (°C) -80 Viscosidade (cP) 2.sp.

solúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos. CO2. não requerendo maiores cuidados além dos já mencionados nas seções anteriores. Nocivo por ingestão. Roupas normais em tecidos sintéticos ou algodão podem ser usadas na composição de indumentária. Proceder à eliminação de resíduos. . A proteção ocular também é necessária. 6. é um produto orgânico da família das amidas. Provocar o vômito. espuma e pó *Riscos especiais : Combustível. Evitar o contato com a substância *Medidas de proteção do meio ambiente : Não deixar escapar para a canalização de águas residuais *Método de limpeza / absorção : Absorver em estado seco. de cor branca. Incompatível com bases e oxidantes fortes.ACETANILIDA 1. Evitar a formação de pós.219 Ponto fulgor: NA Ponto fusão: 113-115 Ponto ebulição: 304-305 Ìndice de refração: ND 9. Propriedades físico-químicas A substância química acetanilida. quando do manuseio da substância. chamar o médico. praticamente inodoro . Medidas de combate a incêndio Meios adequados de extinção : Água. Identificação de perigos Periculosidade : Substância nociva. com relação a sua ação. Evitar o contato com a pele e os olhos. Medidas de controle para derramamento ou vazamento Medidas de proteção para as pessoas : Evitar a inalação de pós. Tirar a roupa contaminada Após contato com os olhos : enxaguar abundantemente com água. Controle de exposição e proteção individual A existência de exaustores ou outra forma de renovação do ar ambiente é recomendável quando se manuseia regularmente a substância. Composição e informações sobre os ingredientes Substância: ACETANILIDA Fórmula Molecular: C8 H9 N O DCB: DCI: Nº CAS: [103-84-4] Peso Molecular: 135. mantendo a pálpebra aberta Após ingestão : beber muita água. Local de armazenagem: Fechado-seco Temperatura de armazenagem: 15 a 25 7. 99% 2. Medidas de primeiros-socorros Após inalação : exposição ao ar fresco Após contato com a pele : lavar abundantemente com água. 8. Limpeza posterior. Não respirar o pó. Estabilidade e reatividade A substância é estável em condições normais ( ambientais ). A proteção para as mãos deve ser feita com luvas de borracha em PVC ou látex. Densidade: 1. 4. 3.17 Classificação: NOCIVO Concentração: MÍN. Manuseio e Armazenamento O manuseio e a armazenagem da substância devem se dar em condições adequadas. ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente. Em caso de incêndio podem formar-se vapores tóxicos (gases nitrosos) *quipamento especial de proteção para o combate ao incêndio : Permanência na área de perigo só com roupa de proteção apropriada e com uma máscara de oxigênio independente do ar ambiente. É aconselhável a utilização de luvas de borracha em PVC ou látex durante o manuseio. 5.

Considerações sobre tratamento e disposição Procedimento ainda não definido. aritmias cardíacas. Facilmente biodegradável. Classe de risco: NT Normas R: 22 Normas S: 22 . NT = Não existe o registro NA = Não aplicável ND = Não determinado .24/25 14. rato) : 800 mg/kg Sintomas específicos em estudos com animais : Teste de irritação dos olhos (coelho) : Ligeiras irritações (OECD 405) Teste de irritação da pele (coelho) : Sem irritação.macrochirus LC50 : 100 mg/l /96 h . Segregar o produto. (OECD 404) Toxicidade sub-aguda a crônica : Mutagenicidade bacteriana : Ames test : negativo Outras informações toxicológicas : Após a inalação do pó : Irritação nas vias respiratórias Depois do contato com a pele : Irritação ligeira Depois do contato com os olhos : Irritação ligeira A ingestão causa náuseas e vômitos Após absorção. Sintomatologia : cianose (tonalidade azulada do sangue) alterações do hemograma. Regulamentações Dados complementares as informações contidas nas seções anteriores não são conhecidos. 13. 11. Não se prevê um apreciável potencial de bioacumulação (log P o/w 1-3). 12. dificuldade respiratória e espasmos. Informações toxicológicas Toxicidade aguda : LD50 (oral. Efeitos ecotóxicos : Efeitos biológicos : Toxicidade nos peixes : L. Informações ecológicas Degradação biológica : Biodegradação : >90 % /20 d (teste em frasco fechado). Outras informações Esta ficha foi elaborada segundo a normatização legal prevista na NBR 14725 ( JUL/2001 ). Metahemoglobinémia com cefaleias. hipotensão arterial.Toxicidade em bactérias : lodo ativado CE50 : 2589 mg/l /3 h.16 (experimental). Comportamento no meio ambiente : Distribuição : log P(o/w) : 1.10.

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