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BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA


FUNÇÕES ORGÂNICAS E NOMENCLATURA (40 questões)

1. (Fuvest-1999) Fórmula de alguns constituintes nutricionais:

A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respectivamente, dos alimentos:


a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
e) óleo de cozinha, gelatina e batata.

2. (Fuvest-2002) Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é usado o


antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural é:

Na molécula desse composto, há


a) ligação peptídica e halogênio.
b) grupo ciclopropila e ligação peptídica.
c) anel aromático e grupo nitro.
d) anel aromático e ligação peptídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.

3. (Mack-2001) Os grupos funcionais existentes na essência de baunilha, cuja fórmula


estrutural é

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a) álcool, ácido carboxílico e éter.


b) éter e aldeído e álcool.
c) fenol, éter e aldeído.
d) ácido carboxílico e éster.
e) álcool, fenol e cetona.

4. (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do


salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as
palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir.

O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo
________.
A) aldeído fenólico
B) cetona carbonila
C) fenol carboxila
D) álcool
E) éster

5. (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo
deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de
fórmula

Essa substância pode ser classificada como


A) álcool.
B) ácido carboxílico.
C) aminoácido.
D) hidrocarboneto.
E) aldeído.

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6. (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vários tipos de pimenta), que provoca aquela
sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado, é uma
substância orgânica que apresenta em sua fórmula molecular grupos funcionais
característicos de três funções,

O
O
C CH3
N O
H
H
que são:

A) amina, éter, fenol C) amida, éster, álcool


B) amida, éter, álcool D) amida, éter, fenol

7. (UERJ-1998) Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra


predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias
químicas.

Aquela que representa um polifenol é a de número:


A) 1
B) 2
C) 3
D) 4

8. (UFBA-1999) Sobre compostos orgânicos, suas propriedades, reações e estruturas, pode-


se afirmar:

(01) O ponto de ebulição de aldeídos e cetonas de cadeia normal é mais baixo do que o
dos álcoois correspondentes.

(02) A solubilidade do metanol em água deve-se à formação de pontes de hidrogênio com


as moléculas de água.

(04) A equação (CH 3 CH 2 )2 O ( ) + 2 H Br(aq ) → 2 C H 3 CH 2 Br( ) + H 2 O ( ) química


representa uma reação de
adição.
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(08) A fórmula (CH3 )3 COCH3 representa um éster.

(16) A estrutura representa um ácido carboxílico, cujo ponto de fusão é

inferior ao do ácido etanóico.

(32) A equação química CH3CO C  ( )  → CH3COOH(aq) + H C  (aq) representa uma


H2 O

reação de hidrólise.

(64) O apresenta os grupos funcionais


composto carbo-

xila e amida

9. (UFMG-2002) A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns fungos


parasitas:

Considerando-se a estrutura desse produto, é INCORRETO afirmar que a ergonovina


apresenta:
A) um grupo carbonila.
B) um grupo hidroxila.
C) dois anéis benzênicos.
D) dois grupos amino.

10. (UFPR-2001) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos,


mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças
cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de
200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por
litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.

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H2 H2
H3C C C CH3
CH C CH
H2 CH3 H2
C CH CH3
H2C C
H2 CH3 CH2
C CH CH
CH C
H2C C H2
Colesterol
CH C CH2 C27H46O
HO C C Massa molar: 386 g
H2 H

Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g

Sobre as informações acima, é correto afirmar:

O colesterol apresenta a função fenol.


A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na
fórmula molecular (C27H46O).
A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2.
Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da
hidroxila.
No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x1021 moléculas
de colesterol por litro de sangue.
A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada
no Brasil.

11. (UFRN-1997) Os compostos 1, 2 e 3, apresentados abaixo, devem ser classificados,


respectivamente, como :
NH 2
C H2
O
H2 C C H C C H
H2 C CH 2

① ② ③
1 2 3

A) éster, alceno e amina


B) amida, alceno e amina
C) amina, alceno e amida
D) cetona, alcino e amina
E) amida, alcino e amina

12. (UFU-2001) Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural:

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Esse composto pode ser melhor classificado como um
A) ácido carboxílico, em que todos os · átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.
B) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.
C) aldeído, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.
D) ácido carboxílico, em que apenas o · tomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

13. (UnB-2001)
Em 1900, a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner.
Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de
sangue. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas
moléculas de glicopeptídios, isto é, moléculas formadas por açúcares e proteínas, presentes
em suas hemácias. Essas moléculas são os chamados antígenos A, B e H, que diferem
entre si quanto aos açúcares presentes, cujas estruturas estão representadas acima,
identificadas com as letras correspondentes. Considerando essas informações, julgue os
itens seguintes.
(1) As estruturas A, B e H são isômeros de função.
(2) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela
estrutura A são CO2 e H2O.
(3) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é
determinada geneticamente.
(4) Na estrutura B, podem ser encontradas as funções álcool, fenol e éter.

14. (Unirio-1999)
Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com
extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a
bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi

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proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e
atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada acima estão presentes os grupos funcionais:
A) amina e álcool.
B) amina e éster.
C) amida e éster.
D) cetona e fenol.
E) ácido e amida.

15. (Unirio-1999) "Quanto mais se investiga mais assustador fica o escândalo dos remédios
falsificados. (...) A empresa é acusada de ter produzido quase 1milhão de comprimidos de
farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata."
Revista Veja, setembro de 1998.
O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:
A) lipídio.
B) poliéter.
C) peptídeo.
D) poliéster.
E) polissacarídio.

16. (Uniube-2001) A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é
uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da
pimenta-malagueta (Capsicum sp.).

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas:


A) amina, cetona e éter.
B) amida, fenol e éter.
C) amida, álcool e éster.
D) amina, fenol e éster.

17. (Vunesp-2001) São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos:

Sobre estes dois medicamentos, foram feitas as afirmações seguintes.


I — X possui as funções éter e amida.
II — Y é um ácido carboxílico.
III — Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para.
IV — X e Y apresentam isomeria óptica.
São verdadeiras as afirmações:
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A) I, II e III, apenas.
B) III e IV, apenas.
C) II e IV, apenas.
D) I e II, apenas.
E) I, II, III e IV.

18. (UFMG-1999) A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:

Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO:


A) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.
B) Possui as funções álcool e alqueno.
C) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas.
D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água.

19. (Vunesp-1999)
O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula estrutural .
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta:

a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis.


b) átomo de carbono assimétrico.
c) somente anéis aromáticos.
d) isomeria cistrans.
e) função éter.

20. (Fuvest-2002) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono,


hidrogênio e oxigênio.

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Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.

21. (PUCRS/2-2001) Em 1948, o médico Paul Müller recebeu o Prêmio Nobel de Medicina e
Fisiologia por seu trabalho na busca de um inseticida para combater o mosquito transmissor
da malária. Este inseticida é o 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido
comumente por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta fórmula
estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:


A) fórmula molecular C14HCl5.
B) três carbonos terciários na sua estrutura.
C) dois carbonos primários na sua estrutura.
D) massa molar igual a 345,50 g.
E) três ligações insaturadas na sua estrutura.

22. (Mack-2002) O nome do ácido carboxílico, presente no vinagre e que tem fórmula

, é:
a) etanóico.
c) butanóico.
e) isopropanóico.
b) metanóico.
d) metil-propanóico.

23. (Mack-2002) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é ramificado por radicais:

24. (UFMG-2002) A estrutura I representa a vanilina, molécula responsável pelo aroma da


baunilha, e as estruturas II, III e IV representam três de seus isômeros:

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Todas essas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre grupos pertencentes à
mesma molécula, EXCETO:
A) I
B) II
C) III
D) IV

25. (PUCPR-2000) Correlacione a 1a. coluna com a 2a.:

( ) C6H5OCH3 1 – Fenol
( ) C6H5CH3 2 – Aldeído
( ) C6H5CHO 3 – Álcool
( ) C6H5COCH3 4 – Éter
( ) C6H5OH 5 – Cetona
( ) C6H13OH 6-
Hidrocarboneto
Assinale a seqüência correta:

4, 6, 2, 5, 3, 1
1, 4, 5, 6, 3, 2
4, 6, 2, 5, 1, 3
2, 6, 4, 5, 1, 3
5, 4, 6, 2, 3, 1

26. (UFPR-1999) Pesquisas indicam que a capacidade de memorizar fatos ou informações


no cérebro humano está relacionada com a liberação de adrenalina das glândulas para a
circulação sangüínea, dentre outros diversos fatores. Isto explica a grande capacidade de
recordarmos fatos vividos em situações de fortes emoções.
Dada a fórmula estrutural da adrenalina,

HO
H
HO CHCH2N
OH CH3

assinale a alternativa que representa corretamente a sua fórmula empírica.


C9H10NO3
C3H4,3N0,3O
C18H26N2O6
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C9H13NO3
C9/13H13/9N1/9O3/9

27. (UFBA-2000) Sobre compostos orgânicos, pode-se afirmar:

(01) CH2NH2COOH representa a fórmula de um aminoácido.

(02) H2CCHCH2CH3 representa a fórmula de um composto insaturado.

(04) CH3CHCHCH2CH3 representa uma cadeia normal.

(08) A cadeia CH3CH(CH3)CH2OCH3 é heterogênea e ramificada.

(16) Em (CH3)3CC  


   ! "

(32) O composto CC  4 é polar e solúvel em água.

A equação química

representa uma reação de adição.

28. (UFMG-1999)
A estrutura do colesterol é representada pela fórmula:

Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO

A) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.

B) Possui as funções álcool e alqueno.

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C) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas.

D) Pode formar ligações de hidrogênio com a água.

29. (UFF/1-2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente


volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor
característico dessas frutas.

Limoneno

Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na nomenclatura oficial dos


compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado:

(A) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno
(B) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno
(C) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno
(D) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno
(E) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno

30. (UFPE-2002) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que
“a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode
ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno,
C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
A) aromático que apresenta atividade óptica.
B) aromático aquiral.
C) cíclico saturado.
D) acíclico.
E) cíclico insaturado quiral.

31. (Mack-2002) A substância responsável pela dor causada pela picada de certas formigas
vermelhas é o ácido metanóico, que é um liquido incolor, de cheiro forte e irritante. Em
relação ao ácido metanóico é INCORRETO afirmar que:
a) se pode amenizar a irritação causada pela picada, lavando-se a região afetada com
vinagre.

b) sua fórmula estrutural é

c) após a picada pode-se amenizar a irritação causada, passando na região afetada uma
solução bem diluída de hidróxido de amônio (amoníaco).
d) também recebe o nome de ácido fórmico.
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e) reage com NaOH formando sal e água.
Dadas as massas molares (g/mol): C = 12, O = 16, H = 1

32. (PUC-MG-2001) O ciclamato é um adoçante dietético. Quando ingerido, considera-se


que aproximadamente 40% do ciclamato é absorvido no intestino e excretado
inalteradamente na urina. O restante é convertido em ciclohexilamina.
A ciclohexilamina apresenta a fórmula:

NH2

NHSO3H

NHSO3H

NH2

33. (UFRN-1999) Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com


navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo geralmente são identificados por grandes
manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos
à vida marinha.
Essas manchas ocorrem porque o petróleo é basicamente constituído por uma
mistura de

A) hidrocarbonetos insolúveis em água. C) sais solúveis em água.


B) macromoléculas solúveis em água. D) minerais insolúveis em água.

34. (ESPCEX-2002) A molécula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta:


a) 2 carbonos primários , 1 secundário , 3 terciários e 2 quaternários.
b) 2 carbonos primários , 3 secundários e 3 terciários.
c) 5 carbonos primários , 1 secundário , 1 terciário e 1 quaternário.
d) 3 carbonos primários , 3 secundários , 1 terciário e 1 quaternário.
e) 5 carbonos primários e 3 secundários.

35. (Mack-2003) O número de átomos de hidrogênio que completam as ligações em uma


molécula da substância metil-1,3-butadieno é:

A) 12
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B) 5
C) 7
D) 8
E) 6

36. (Vunesp-2003) O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado.

Sobre este composto, é correto afirmar que:


a) sua fórmula molecular é C13H18O2.
b) não tem carbono assimétrico.
c) pertence à função amina.
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.

37. (FaE-2002) Uma teoria aceita durante muito tempo admitia que somente os seres vivos
eram capazes de sintetizar substâncias orgânicas. Essa teoria ruiu quando o cientista
Wöhler conseguiu sintetizar, em laboratório, a substância de nome:
benzeno.
fenol.
metano.
uréia.

38. (UFRN-1999) Três frascos não rotulados contêm acetona (C3H6O), água (H2O) e
benzeno (C6H6), puros, sendo todos líquidos incolores. Um estudante chamou-os,
aleatoriamente, de X, Y e Z e, após alguns testes, verificou que

X e Y são inflamáveis em presença do ar,


X e Z são miscíveis entre si e
Y e Z são imiscíveis entre si.

Com base nesses resultados, pode-se afirmar que os frascos X, Y e Z contêm,


respectivamente,

A) benzeno, acetona e água. C) benzeno, água e acetona.


B) acetona, benzeno e água. D) acetona, água e benzeno.

39. (UFC-2003) Comumente, muitas substâncias químicas são sugeridas para atuar como
germicidas, em substituição aos eficientes desinfetantes derivados de haletos de amônio
quaternário. Dentre essas, incluem-se: amônia (em solução aquosa), bicarbonato de sódio,
borato de sódio e o ácido acético. Contudo, investigações sobre a ação destes compostos
sobre culturas de Staphylococcus aureus e Salmonella choleraesuis comprovaram que tais
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substâncias não têm a capacidade de matar bactérias, o suficiente para classificá-las como
desinfetantes.

Com relação aos íons amônio quaternário, é correto afirmar que podem ser formados por:

A) quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.
B) quatro íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e possuem carga positiva.
C) quatro átomos de nitrogênio ligados ao átomo central do íon haleto e possuem carga
negativa.
D) dois átomos de nitrogênio e dois íons haletos ligados ao átomo central do hidrogênio e
possuem carga positiva.
E) dois grupos alquila e dois íons haletos ligados ao átomo central de nitrogênio e não
possuem carga.

40. (UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, na


coluna II, as falsas.

0 – 0 O tetracloroetano é uma molécula apolar que apresenta ligações polares.


1 – 1 A mistura de uma solução de sulfato de cobre II com uma solução de tartarato duplo
de sódio e potássio, em meio alcalino, origina o reagente de Fehling, utilizado na
identificação de cetonas.
2 – 2 A regra de Saytzeff afirma que, na desidratação de álcoois, o hidrogênio eliminado é
sempre o do carbono mais hidrogenado vizinho ao da hidroxila.
3 – 3 O carvão natural conhecido como "hulha", quando aquecido a vácuo, produz uma
fração gasosa que contém, além de outros gases, o metano.
4 – 4 Para a transformação de um óleo vegetal em gordura, submete-se o óleo vegetal a
uma reação de rancificação numa temperatura branda.

RESPOSTAS

1. Resposta: B

2. Resposta: E
Resolução:
Na ciprofloxacina estão presentes o grupo carboxila (— COOH) e o anel aromático, que é
caracterizado pela existência de ligações simples (—) intercaladas de ligações duplas (—).

3. Resposta: C

4. Resposta: C

5. Resposta: D

6. Resposta: D

7. Resposta: B

8. Soma : 35

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9. Resposta: C

10. Resposta: F,F,V,F,F,F

11. Resposta: D

12. Resposta: D

13. Item Certo: (3)


Itens Errados: (1), (2) e (4)
Resolução:
(1) As estruturas A, B e H não possuem mesma fórmula molecular, logo não são isômeros.
(2) Pela existência de um grupo amida na estrutura A, haverá também a formação de óxidos
de nitrogênio durante a combustão.
(4) A estrutura B não apresenta a função fenol.

14. Resposta: B

15. Resposta: E

16. Resposta: B

17. Resposta: A

18. Resposta: C

19. Resposta: E

20. Resposta: E

21. Resposta: B

22. Resposta: A

23. Resposta: A

24. Resposta: B

25. Resposta : C

26. Resposta D :

27. Soma : 31

28. Resposta : C

29. Resposta : A

30. Resposta : B

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31. Resposta: a

32. Resposta: d

33. Resposta: A

34. Resposta: C

35. Resposta: D

36. Resposta: A
O ibofren tem fórmula molecular: C13H18O2, possui um átomo de carbono assimétrico,
pertence à função ácido carboxílico, possui cadeia aromática e tem massa molar: 206 g/mol.

37. Resposta : D

38. Resposta: B

39. Resposta: A
Resolução: O íon amônio quaternário pode ser formado por quatro grupos orgânicos ligados
ao átomo central de nitrogênio, e possuem carga positiva (R4N+). Portanto, somente a
alternativa A está correta.

40. Resposta : VFFVF

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