Acetona

Introdução Teórica ao Álcool

A acetona forma-se, juntamente com outros produtos, na destilação

seca da madeira. Em casos patológicos, bem como após um jejum
prolongado, a acetona parece na urina humana.

Existem certos microorganismos capazes de produzir a acetona durante

o metabolismo dos hidratos de carbono - Bacillus macerans e
Clostridium acetumbutiricum. Esse fato tem sido aproveitado para fins
técnicos de preparação desse composto.

O método de Piria foi, no passado, utilizado industrialmente para se

obter acetona. Hoje em dia, é sintetizado a partir do acetileno, segundo
o esquema:

ZnO
2 C2H2 + 3 H2O è (CH3)2C=O + CO2 + 2 H2
400 ºC

Obs: Trata-se de uma reação estranha, difícil mesmo de ser

compreendida.

A de-hidrogenação catalítica do isopropanol vem sendo usada, com

muito sucesso, como processo industrial de preparação da acetona. Esse
processo é identico ao da obtenção do formaldeído e do acetaldeído.
Todavia desenvolveu-se um outro método de oxidação do isopropanol
por meio de oxigênio do ar, na ausência de catalisadores.

420 - 460 ºC
(CH3)2CH-OH + O2 è (CH3)2C=O + H2O2

Obs: Essa reação constitui um bom processo de obtenção da água

oxigenada.

Um método muito interessante, usado para preparar acetona

industrialmente, consiste no rearranjo do hidroperóxido do cumeno.
Fenol é preparado comercialmente nessa oxidação. O mecanismo desse
rearranjo, que é catalisado por ácido, parece ser o seguinte:
A acetona, líquido incolor muito volátil, é largamente usada como
matéria-prima para o preparo de diversas substâncias orgânicas.
Todavia sua principal aplicação consiste ser solvente de inúmeros
produtos, tais como acetato de celulose, lacas, resinas, acetileno, etc. É
totalmente miscível com água, sendo também usada para
homogeneização de misturas de solventes. Um derivado da acetona que
apresenta ação hipnótica é o sulfonal (veja estrutura do composto
abaixo).