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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA / LICENCIATURA EM QUÍMICA

GUILHERME LEMOS KOSTECZKA JOÃO MARCOS LENHARDT SILVA LUIS GUSTAVO DE LIMA BUENO

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química Orgânica, do Curso Superior de Bacharelado em Química Tecnológica/ Licenciatura em Química do Departamento Acadêmico de Química e Biologia -DAQBI- da Universidade Tecnológica Federal do Paraná - UTFPR como meio de avaliação da capacidade dos estudantes registrarem e organizarem dados resultantes de experimentos, bem como a habilidade em obtenção de conhecimentos e aplicação dos mesmos na explicação e compreensão dos fenômenos ocorridos.

Prof. Paulo Roberto de Oliveira

CURITIBA

2009

1)

INTRODUÇÃO

Solubilidade é “quando se dissolve um sólido ou líquido num outro líquido, as unidades estruturais do primeiro íons ou moléculas separam-se umas das outras e o espaço entre elas passa a ser ocupado pelas moléculas do solvente” (MORRISON, 1981, p 39). Já miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos baseia-se na semelhança da constituição as respectivas moléculas e conseqüentemente, na semelhança dos tipos de interações intermoleculares em cada substância” (UNB).

1.1)

Objetivos

Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqüentemente propor qual será o composto orgânico em cada caso.

3)

2)

MATERIAIS E MÉTODOS

----fazer----

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Os resultados obtidos estão apresentados no quadro abaixo:

Quadro 1: Resultados de solubilidade das amostras

Composto

 

Solubilidade em

   
 

H

2 O

Éter

NaOH

NaHCO 3

HCl

H

2 SO 4

H

3 PO 4

Teste de

 

(se solúvel em

5%

5%

5%

96%

85%

pH

água)

Amostra A

N

 

N

 

N

 

N

   

Amostra B

 

S

N

           

Amostra C

N

 

S

S

       

Amostra D

N

 

N

 

N

 

S

 

S

 

Amostra E

N

 

N

 

S

     

Legenda: S=Solúvel

N= Insolúvel

Quadro 2: Correspondência entre as amostras e os compostos

Amostra

Composto relacionado

A

Antraceno

B

Acetato de etila

C

Ácido benzóico

D

Etanodiol

E

p-metilanilina

A amostra A referia-se ao composto antraceno porque essa amostra era insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e em H 2 SO 4 96%. Ela apresentava essa característica de insolubilidade porque o antraceno é um composto inerte, não é reativo, e não apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes. A amostra B era o éster acetato de etila, que pode ser considerado um sal de um ácido carboxílico, devido ao fato de que ambos apresentam os mesmos caminhos até a insolubilidade em éter e o grupo S 2 que é o conjunto de substâncias solúvel em água, mas insolúveis em éter tem como membro sais de ácidos orgânicos, definição que o éster se encaixava muito bem. A solubilidade do etanoato de etila se dava pela reação dele com a água, tendo o H 2 SO 4 e o H 3 PO 4 como catalisadores da reação, o que formou ácido etanóico e etanol, ambos compostos solúveis em água.

H

H

3 C

3 C

O C H 2 O C
O
C
H 2
O
C

+ H 2 O

CH 3

O C H 2 O C
O
C
H 2
O
C

+ H 2 O

CH 3

H 2 SO 4

2 O CH 3 O C H 2 O C + H 2 O CH 3

H 3 PO 4

C H 2 O C + H 2 O CH 3 H 2 SO 4 H

H 3 C

O C O
O
C
O

H 3 C

O C O
O
C
O

H

H

+

+

CH 3

CH 3

CH 2

CH 2

OH

OH

Ácido benzóico era caracterizado pela amostra C, já que esta era insolúvel em água, entretanto era solúvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sódio e os ácidos carboxílicos estão no grupo que tem a mesma propriedades da amostra C. Era insolúvel em água por ter forte caráter apolar devido ao anel benzênico, porém era solúvel em

NaOH por reagir com este em uma reação de saponificação. Também era solúvel em NaHCO 3 por gerar um sal de sódio.

O C
O
C

OH

O C
O
C

OH

O NaOH C O - Na + O C NaHCO 3
O
NaOH
C
O - Na +
O
C
NaHCO 3

O - Na +

+

H 2 O

+

H 2 CO 3

D era o composto etanodiol, porque essa amostra era solúvel em H 2 SO 4 96% e em ácido fosfórico, porém insolúvel em água, NaOH 5%, HCl 5% e os alcoóis estão incluídos no grupo que possui essas características de solubilidade e entre os compostos apresentados somente o etanodiol era álcool. Por último, a amostra E era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolúvel em água e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solúvel em HCl 5%, o que determina agrupá-

la na classe B de solubilidade, a qual está incluída as anilinas, e sendo a p-metilanilina o

último composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatório. Insolúvel em H 2 O

e NaOH porque não reage com essas substâncias e nem tem estrutura parecida, para

miscibilidade. Era solúvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solúvel.

NH 2 CH 3
NH 2
CH 3

+

HCl

NH 3 + Cl - CH 3
NH 3 + Cl -
CH 3

Determinados compostos são solúveis em soluções ácidas porque “contém, pelo menos, um átomo de caráter básico na molécula, por isso reagem com ácidos formando sais e, conseqüentemente, se dissolvendo” (VOGEL, 1981, p 1104).

Quase o mesmo vale para os compostos que se dissolvem em base, porém, nesse

caso, os compostos possuem um átomo de caráter ácido que reage com a base gerando

sal e que se dissolve no solvente. Essa dissolução é devido à solubilidade, pois o sal se

dissocia ou se ioniza no solvente.

Todavia, isso não explicaria a questão da solubilidade de determinadas

substâncias orgânicas em água e em éter, a qual é explicada pela estrutura dos

compostos, já que um composto é mais solúvel com a qual apresenta uma relação mais

intima de estrutura” (VOGEL, 1981, p 1104). Assim, essa solubilidade em água e éter é

devido à miscibilidade.

4)

CONCLUSÃO

----FAZER----

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MORRISON, R & BOYD, R; Química orgânica. 7ª Edição, Coimbra, Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.

VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. Ed, Rio de Janeiro, Ao Livro técnico AS, 1981. V.3 .

Sites relacionados

<http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-

1/Roteiros/Experimento%201.pdf> acesso em 25/10/2009