AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

01/10 04/10 .Estrutura de compostos orgânicos.Forças Intermoleculares Aula 8 .Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 .Alcanos.19/11 22/11 .26/11 29/11 .05/11 08/11 . isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .Propriedades Periódicas Aula 5 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .TRPECV Aula 4 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 .pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 .11/11 15/11 .03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 .08/10 11/10 .15/10 18/10 – 22/10 25/10 .29/10 01/11 .Forma das moléculas .

0. ligeiramente alcalino e ácido. contendo 25% em peso de NH3? 3.→ Cl. de molalidade 1.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1.0146 g/mL à temperatura de 20° C. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1. 2.(redutor) OCl.+ I.25 M.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3. calcular: a) A densidade da solução.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la. b) Preparar 250 mL de uma solução 0. 6.02 M? 9. Quantos mL de H2SO4 concentrado.5 M? 7.1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido. b) Que volume de solução de KI 0.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0. 5. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 .0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4.120 M. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1.5 M. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0. Calcular a molaridade e a molalidade. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio. Dada uma solução de cloreto de bário em água. 4.115. a partir de uma solução de densidade 0.91 g/mL.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0.2 e molaridade 0. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido. de densidade 1. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8.

Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2.→ [SO4]22.+ 6H+ + 6e 5. S8). Achar o menor múltiplo comum do número de electrões. tais como NaH. LiH. 3. I2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2. As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0). Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1. percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5.+ 3[SO3]2.+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2. O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3. O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1. percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4. Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4. As principais excepções são os hidretos. 4. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb. 14H+ + [Cr2O7]2.→ 3[SO4]2. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação.→ [SO4]2.+ 2H+ 3. Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2.+ 4H2O 5 .+ 2H+ + 2e 4. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2.Definições Unidades físicas 1. Pt.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2.→ Cr3+ [SO3]2. 2.→ [SO4]2.

5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4. sabendo que pKa = 5. Determine a concentração de iões CN.75 11.14. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3. CH3COOH.010 M em acetato de sódio. Calcule o pH duma solução 0. sabendo que Ka(HCN) = 4. 12. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0. 2.0 mL de solução. 3. 4. (pKb = 4.6x10-4. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0.39.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1. a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9.20 mL de HNO3 0. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles.00 10. 6. Preencha o quadro seguinte. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0.77 e 6.050 M.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 . pH 1. (pKa + pKb) = 14.027 M em amónia (solução aquosa de NH3). HO HOOC C C H2 COOH 14.050 M em acetato de sódio. Os valores de pK para o ácido cítrico são 3. Calcule o pH duma solução 0.75) e 0.5 M em ácido fórmico.35 M em ácido cianídrico.050 M em ácido acético (pKa = 4.20x10-3 M.20 M com 500 mL da solução referida em b).2300 g do sal em 50. Fez-se borbulhar 0.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9. HOOC CH2 13. Calcule o pH duma solução 0. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15.3 x 10-4 9. 4.75 para o NH3? c) Demonstre que.nesta solução? 7.   a respectivamente.6 x 10-10 2. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6.25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4.25 M em metilamina.75) e 0. Quais são as concentrações de H3O+ e OH. Calcule o pH desta solução. Calcule o pH duma solução 0.3 x 10-5 5.025 M em NH4Cl.20 M de ácido acético. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0.0. sabendo que pKa(HCOOH) = 3. 10.75.75) 0.pH e tampões 1. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1. pKa (CH3COOH) = 4.00. 5.31) 0.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0. (Kb(CH3COO-)= 5.15 M em ácido acético.003 M em nicotina. NaCH3COO.75. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4. a) Calcule o pH duma solução 0. para NH4+ e NH3. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1. Calcule o pH duma solução 0.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl. 6 .073 g de ácido clorídrico em 5.9x10-10. Calcule o pH duma solução 0.045 M.6x10-10) 8. 16.

Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 . NO2 e NO2-. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. indicando hibridações. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O.Forma das moléculas . Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4.297 D. a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. preveja a geometria do ião sulfato.TRPECV 1. 7. ângulos de ligação.tem geometria pentagonal planar. H2S. 8. H2Se. 7 . preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique. b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2. H2Te. Explique. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. preveja a geometria de NO2+. 3. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência.85 D enquanto o do F2O é apenas 0. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2.

3 B 8. {Na. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl). b) ordene por ordem crescente de raio. 73 (H).6 F 17. F-}. b) no subnível n=4. Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg.4 Ne 21. apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg.4 Be 9. 9. 6. N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 .e Ne. 8. 141 (O) 1 eV = 94. do C e do O e compare-as. F.3 N 14. 7.6 10. 2. c) no subnível 3f. Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3. {Na. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F. Br ii) Li. Na}. Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies. Ne. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-. Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). F-. do H. Na+} e {F.5 O 13. 1086 (C). Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5. O2-. 1312 (H). Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. 122 (C). Cl. c) ordene as electroafinidades de iii). Justifique.54 kJ/mol 8 . Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl. Justifique. b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii). Considere as seguintes espécies: i) F.3 C 11.Propriedades Periódicas 1. Na+} e {F-. Be2+ e B3+ iii) C. Na e Na+. F. Considere os seguintes átomos e iões. as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. a) escreva a configuração electrónica de cada um deles. Na+}. Ne. F-}.

O-H.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0. Br 2. para cada ligação. C C H H H Br 15.11. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas. Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas.χB| + 3. respectivamente.00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3.χB| + 3. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1. % carácter iónico = 16 |χA .0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA . para o Se e para o H.602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3.79 D e d(H-Br)=1.5 | χA .01 Energia de ligação Cl-Cl 58.8.χB|2 1 D = 3. 16. H 2.1.χB|2 1 D = 3.χB| = 0. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão.336 ×10-30 Cm 14.336 ×10-30 Cm carga do electrão 1.602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA . Si-Cl.80 D e d(H-Cl)=1. Indique. 9 . P-Cl. C-H. S-Cl. C C ii) CCl4.χB| + 3.4 e 2. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2.0.183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA . utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52. Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro. F-F. sabendo que a distância internuclear é 1. CHCl3 e CH2Cl2.1 13. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1.5 | χA .χB|2 12.5 | χA .41 Å. Ca-Cl. Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno.93 Energia de ligação Br-Br 46.

Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. 10 . tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3. B2H6 e BCl3. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. indicando hibridações. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. e (BeCl2)n. 11.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9.112 D). 2. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência. 10. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. 8. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização. indicando hibridações. ângulos de ligação. Be2Cl4. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2. ângulos de ligação. NO2 e NO2-. descreva as ligações químicas no produto da reacção.Teoria do Enlace de Valência 1. 6. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. descreva as ligações químicas no produto da reacção. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as. Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. 4. azoto ou oxigénio. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência. 7. 5. descreva as ligações químicas no produto da reacção. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0.

Discuta a ligação química da molécula de O2. 5. enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. Com base no diagrama. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. angular e linear. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. 4. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2. Mostre que a molécula de N2 é diamagnética. 3.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-. descreva a ligação química na molécula de N2.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 . usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. Discuta a inexistência da molécula de Ne2. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2. respectivamente. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2.é isoelectrónico com o CH4. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão. O ião [BH4].Teoria das Orbitais Moleculares 1. 11 . Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. referindo as diferenças. Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula. 10. 7. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. 2. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas. Discuta o carácter magnético das duas espécies. quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares.

água ou benzeno. o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido. C6H5I • piridina. C5H5N • n-heptano. em que solvente. justificando. é apenas de 0. CHBr3.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 .1 g/100 g de solvente. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6. Explique esta diferença de solubilidade. são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. A solubilidade em água do clorofórmio.89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4. 3. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. CH3COOH • iodobenzeno. CH3CH2CH2OH 7. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio.Forças Intermoleculares 1. C7H16. 5. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 .Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 . CHCl3. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3. 12 . Diga. Em cada par das seguintes substâncias. é de 0.

Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8. .. Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br. a) CH3CH2 . + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3. Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê. Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários. secundários ou terciários. 6.. Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem). escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido. . Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. Para cada uma das estruturas representadas a seguir...Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . isomeria constitucional e forças intermoleculares 1. cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir. 5. CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2. 13 . secundários ou terciários. mostrando as ligações múltiplas.Estrutura de compostos orgânicos.. Escreva formas condensadas. 7. f) CH3NH .. b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC . .

34ºC. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9.8. 14 . a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. mostre porquê. Dos seguintes pares de compostos. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO.82 D e o seu ponto de ebulição é de 19. 11. Explique porquê. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. Se tiverem. Se não tiverem.7ºC. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar. identifique a sua direcção com uma seta. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37. Identifique-a e justifique a razão desses factos.

propeno e propino b) Propan-1-ol.se adicionar a HB? Justifique. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. CH3NH3+. Justifique. a) CH3NH2. ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. Considere as estruturas do propano. pKa do ácido fluorídrico = 3. 7. 5.2). CH3CH2c) CH3CH=CH-. (pKa do ác. 15 . sulfúrico = -9. Justifique. 6.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 . CH3NHb) CH3O-. O ácido HA tem pKa=20. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. etanamina e etanol.Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. a) Propano. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. CH3NH-.

ácido butanóico. a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. ácido 2-fluorobutanóico. 11. com valores de pKa de. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12.5. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). ácido 3-fluorobutanóico. CH3NH3+ e CH3CH3. Considere as espécies químicas CH3OH2+. ácido 4-fluorobutanóico.9. pKa NH3=38). eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. sodamida. hidróxido de sódio.5. 16 . a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol. etanol. -2. respectivamente. 10. etano. 10. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15. Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino.6 e 50. c) d) e e). Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas.

(em hexano) c) Etanol e CH3CH2. para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados. Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida.(em hexano) 17 . a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2.14. Escreva um esquema reaccional. utilizando setas. 15.

3. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada. 2. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem. se o bromoalcano é 1º. 18 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 . a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br.2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1.Alcanos. 2º ou 3º. justificando. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique.

2-dimetilpentano. Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. 9. Considere a estrutura do 1. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6. 7. 10. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. 19 .3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii). Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem. Utilizando projecções de Newman. b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos. 8.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes.5. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano.2-dicloroetano. 11. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos. ligação C3-C4. b) 2. Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1. ligação C2-C3.

3. b) 2-bromobutano c) 2. 4. Em caso afirmativo. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes.Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1. a) 1-clorobutano 2. identifique quais os estereocentros. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. a) b) 20 . Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos.3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. representados através das respectivas projecções de Fischer.

Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 . bem como as respectivas projecções de Fischer. a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. b) Todos os compostos serão quirais? Justifique.c) d) 5. 6.

b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico. suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4. Identifique se são enantiómeros.8º. Considere os seguintes pares de estruturas. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10. Considere as três moléculas representadas a seguir.7. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+). b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico.151º.756º. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5. (-) e meso. 22 . Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9. diastereómeros ou o mesmo composto.

Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir. os seguintes compostos representados a seguir: 14. Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas.11. 13. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 . Nomeie. tendo em conta a relação estereoisomérica. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. Quantos estereoisómeros existem para o 1.3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu.

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