AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

Forma das moléculas .15/10 18/10 – 22/10 25/10 .29/10 01/11 . isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 .Alcanos.Estrutura de compostos orgânicos.05/11 08/11 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .Propriedades Periódicas Aula 5 .11/11 15/11 .01/10 04/10 .03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .19/11 22/11 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 .Forças Intermoleculares Aula 8 .Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 .pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 .08/10 11/10 .TRPECV Aula 4 .26/11 29/11 .

de densidade 1.115. 6.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0.0146 g/mL à temperatura de 20° C. 2. a partir de uma solução de densidade 0. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino.25 M. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0.0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1.1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido. b) Que volume de solução de KI 0.5 M. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3. b) Preparar 250 mL de uma solução 0. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4.5 M? 7.91 g/mL. Quantos mL de H2SO4 concentrado.+ I. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água. ligeiramente alcalino e ácido.(redutor) OCl. 5.120 M. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água. Dada uma solução de cloreto de bário em água. 0.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0. calcular: a) A densidade da solução.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la. contendo 25% em peso de NH3? 3. 4.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8. Calcular a molaridade e a molalidade. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 .→ Cl.2 e molaridade 0. de molalidade 1.02 M? 9.

percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4.→ 3[SO4]2. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb. S8).+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2.→ [SO4]2.→ Cr3+ [SO3]2.+ 3[SO3]2. Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2. O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1. Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2.+ 2H+ + 2e 4.+ 2H+ 3.+ 6H+ + 6e 5. O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2. I2. tais como NaH. As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0). 3. Achar o menor múltiplo comum do número de electrões. Pt. Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2. x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2.→ [SO4]2. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2.→ [SO4]22. As principais excepções são os hidretos.+ 4H2O 5 . 14H+ + [Cr2O7]2. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação.Definições Unidades físicas 1. LiH. Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2. 4. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero. Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3. 2.

Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0.   a respectivamente. Calcule o pH duma solução 0.3 x 10-4 9. 5.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0.025 M em NH4Cl.75.20 M de ácido acético.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 . 4.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1.5 M em ácido fórmico. (pKb = 4.045 M.010 M em acetato de sódio. Fez-se borbulhar 0. a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9.2300 g do sal em 50. Calcule o pH duma solução 0. Quais são as concentrações de H3O+ e OH.14.75) 0.00.77 e 6. sabendo que pKa = 5. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3.3 x 10-5 5. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles.050 M em ácido acético (pKa = 4. pH 1. 6 .0. pKa (CH3COOH) = 4.6 x 10-10 2. sabendo que Ka(HCN) = 4. 12.75 11.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl.75 para o NH3? c) Demonstre que. 6.050 M.75.35 M em ácido cianídrico. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4.003 M em nicotina.5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0. 4.25 M em metilamina. Preencha o quadro seguinte. a) Calcule o pH duma solução 0. Calcule o pH duma solução 0. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0.39.20 M com 500 mL da solução referida em b). Os valores de pK para o ácido cítrico são 3. Calcule o pH duma solução 0. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2. 10. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0. HO HOOC C C H2 COOH 14. Calcule o pH desta solução.31) 0. Determine a concentração de iões CN.6x10-4. 16.9x10-10. para NH4+ e NH3.073 g de ácido clorídrico em 5. 3.nesta solução? 7. Calcule o pH duma solução 0.20x10-3 M. CH3COOH. sabendo que pKa(HCOOH) = 3.pH e tampões 1. (pKa + pKb) = 14.75) e 0.20 mL de HNO3 0.75) e 0. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15. NaCH3COO. HOOC CH2 13. (Kb(CH3COO-)= 5.6x10-10) 8.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1.050 M em acetato de sódio.027 M em amónia (solução aquosa de NH3).25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4. 2. Calcule o pH duma solução 0.00 10.15 M em ácido acético.0 mL de solução. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1.

ângulos de ligação. H2Te. Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. Explique. 8. preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique. a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. H2Se. preveja a geometria do ião sulfato. 7 .Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 . H2S. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência.tem geometria pentagonal planar. preveja a geometria de NO2+. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4.297 D.85 D enquanto o do F2O é apenas 0. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O. indicando hibridações. c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. 3. b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. 7. Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. NO2 e NO2-.Forma das moléculas .TRPECV 1.

Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. Ne. 122 (C). O2-.4 Ne 21. Na+} e {F-. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F. Considere as seguintes espécies: i) F.3 N 14. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. F-}. do H. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl). Br ii) Li.5 O 13. 1086 (C). as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. c) no subnível 3f. 2.Propriedades Periódicas 1. Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). Na}. Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-. Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3. 1312 (H). do C e do O e compare-as. Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies. 7. Justifique. F-. Ne.4 Be 9. N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio. 73 (H). 9. apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg. Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl. {Na. c) ordene as electroafinidades de iii). 6. Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii). a) escreva a configuração electrónica de cada um deles. Cl. Na e Na+. Na+}. Na+} e {F. Be2+ e B3+ iii) C. Justifique. F. b) ordene por ordem crescente de raio. F.54 kJ/mol 8 . Considere os seguintes átomos e iões.3 C 11.6 F 17.e Ne. 8. F-}. Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5. 141 (O) 1 eV = 94.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 . b) no subnível n=4. {Na.6 10.3 B 8.

Ca-Cl. 9 . Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2.5 | χA .χB| = 0. H 2.0.11.5 | χA . sabendo que a distância internuclear é 1. Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro.χB| + 3.χB|2 1 D = 3.χB| + 3.χB|2 1 D = 3. C C ii) CCl4. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo. Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno.00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3. Br 2. S-Cl. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão.93 Energia de ligação Br-Br 46. P-Cl.χB|2 12.183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA .336 ×10-30 Cm 14. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas. O-H. F-F. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F. para cada ligação.602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA . C C H H H Br 15.1 13. CHCl3 e CH2Cl2. Si-Cl.01 Energia de ligação Cl-Cl 58.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0.8. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2.χB| + 3. respectivamente.1. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1.336 ×10-30 Cm carga do electrão 1.0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA .79 D e d(H-Br)=1.602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3. Indique.5 | χA . utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52.4 e 2. para o Se e para o H.41 Å. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas. % carácter iónico = 16 |χA . 16. C-H.80 D e d(H-Cl)=1.

NO2 e NO2-. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. 8. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2. ângulos de ligação. e (BeCl2)n. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência. 6. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização. Be2Cl4. B2H6 e BCl3. descreva as ligações químicas no produto da reacção. indicando hibridações. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as. 4. azoto ou oxigénio. 11. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. 10 . tipo de ligação e pares de electrões não partilhados.112 D). 10. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. indicando hibridações. ângulos de ligação.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência. descreva as ligações químicas no produto da reacção. Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9. 2. Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. 7. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. descreva as ligações químicas no produto da reacção. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0. 5. CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3.Teoria do Enlace de Valência 1.

10. 3. Discuta o carácter magnético das duas espécies. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. angular e linear. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. 2. quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6. referindo as diferenças. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão. Mostre que a molécula de N2 é diamagnética.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 . Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2. 5.Teoria das Orbitais Moleculares 1. 7. respectivamente. 4. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. Discuta a inexistência da molécula de Ne2. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2. enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. Discuta a ligação química da molécula de O2. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2. 11 .é isoelectrónico com o CH4. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. O ião [BH4]. descreva a ligação química na molécula de N2. Com base no diagrama. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares. Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula.

em que solvente. é de 0. são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. 12 . água ou benzeno. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3.89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4. CH3CH2CH2OH 7. C5H5N • n-heptano. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 . 3. o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido. é apenas de 0. CHCl3. CHBr3. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6.1 g/100 g de solvente. 5. C6H5I • piridina. CH3COOH • iodobenzeno. A solubilidade em água do clorofórmio. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol. Diga. C7H16.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 . Explique esta diferença de solubilidade. justificando.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. Em cada par das seguintes substâncias. Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2.Forças Intermoleculares 1.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 .

. secundários ou terciários.. escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido.. isomeria constitucional e forças intermoleculares 1. . Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê. CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2. 5. Para cada uma das estruturas representadas a seguir. mostrando as ligações múltiplas. 6. + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir. Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. f) CH3NH . 13 . 7. a) CH3CH2 . + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3. Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários.. secundários ou terciários. Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem)..Estrutura de compostos orgânicos.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8.. . Escreva formas condensadas. Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br. b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC . .

8. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. 11. Explique porquê. Se tiverem. mostre porquê.82 D e o seu ponto de ebulição é de 19. Se não tiverem. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar. Dos seguintes pares de compostos. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO. b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3. identifique a sua direcção com uma seta. Identifique-a e justifique a razão desses factos. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37. a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. 14 .7ºC.34ºC.

ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico. 6. 7. Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 . Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. 5. etanamina e etanol. Considere as estruturas do propano.Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade.2). pKa do ácido fluorídrico = 3. a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. Justifique. sulfúrico = -9.se adicionar a HB? Justifique. Justifique. O ácido HA tem pKa=20. a) Propano. CH3CH2c) CH3CH=CH-. CH3NH3+. CH3NHb) CH3O-. propeno e propino b) Propan-1-ol. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8. (pKa do ác. CH3NH-. 15 . a) CH3NH2.

Considere as espécies químicas CH3OH2+.5. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). 16 . Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas.5. ácido butanóico. CH3NH3+ e CH3CH3. sodamida. eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. ácido 3-fluorobutanóico. com valores de pKa de. etanol.6 e 50. etano. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12. 10. c) d) e e). pKa NH3=38). 10. a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13.9. respectivamente. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15. ácido 4-fluorobutanóico. ácido 2-fluorobutanóico. -2. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. hidróxido de sódio. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino. 11. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol.

utilizando setas.(em hexano) 17 . 15. a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2.(em hexano) c) Etanol e CH3CH2.14. para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados. Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida. Escreva um esquema reaccional.

2º ou 3º.Alcanos. 3. se o bromoalcano é 1º.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 . justificando.2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. 18 . Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. 2. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique. nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1.

Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. ligação C2-C3. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. Utilizando projecções de Newman. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6.2-dicloroetano. 11. Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans. ligação C3-C4. tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano. Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1.3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. 8. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. 9. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii). b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes. 10.5.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável.2-dimetilpentano. b) 2. Considere a estrutura do 1. 19 . 7.

Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos. 3.3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. b) 2-bromobutano c) 2. Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes. identifique quais os estereocentros. a) 1-clorobutano 2. representados através das respectivas projecções de Fischer. Em caso afirmativo. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. 4. a) b) 20 .Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1.

c) d) 5. Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros. a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. bem como as respectivas projecções de Fischer. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 . b) Todos os compostos serão quirais? Justifique. 6.

Considere as três moléculas representadas a seguir. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+).7. diastereómeros ou o mesmo composto. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro.756º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9. (-) e meso.8º. suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4.151º. b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8. 22 . Identifique se são enantiómeros. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. Considere os seguintes pares de estruturas. b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico.

13. os seguintes compostos representados a seguir: 14. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. tendo em conta a relação estereoisomérica.11. Quantos estereoisómeros existem para o 1.3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 . Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas. Nomeie. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir.

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