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Fundamentos de Química - Exercícios

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AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

TRPECV Aula 4 .19/11 22/11 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .Alcanos.Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .Propriedades Periódicas Aula 5 .08/10 11/10 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 .Forças Intermoleculares Aula 8 .Estrutura de compostos orgânicos.01/10 04/10 .pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 .05/11 08/11 .03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 . isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 .29/10 01/11 .15/10 18/10 – 22/10 25/10 .26/11 29/11 .11/11 15/11 .Forma das moléculas .

5 M? 7.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino. a partir de uma solução de densidade 0.2 e molaridade 0. calcular: a) A densidade da solução. b) Preparar 250 mL de uma solução 0. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água.120 M.1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido.115.0146 g/mL à temperatura de 20° C. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água. de molalidade 1.25 M. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido.02 M? 9. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0.0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0. 6.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0. Dada uma solução de cloreto de bário em água. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1. 2. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0.+ I. 0. Calcular a molaridade e a molalidade. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio. Quantos mL de H2SO4 concentrado. 4. ligeiramente alcalino e ácido.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1.91 g/mL.(redutor) OCl.→ Cl. de densidade 1. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 . b) Que volume de solução de KI 0. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4. contendo 25% em peso de NH3? 3.5 M. 5. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3.

percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. 2.+ 3[SO3]2. Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1. Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação.+ 2H+ + 2e 4. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3. percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2. Pt. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero. As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0).Definições Unidades físicas 1. LiH. x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. 3. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3. tais como NaH.+ 2H+ 3. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4.→ Cr3+ [SO3]2. 4. Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2. Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2.+ 6H+ + 6e 5. I2. O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1.→ [SO4]2.+ 4H2O 5 . Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2. S8).+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2. Achar o menor múltiplo comum do número de electrões.→ [SO4]22.→ 3[SO4]2. As principais excepções são os hidretos. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2.→ [SO4]2. 14H+ + [Cr2O7]2.

75 11.010 M em acetato de sódio.25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9. pKa (CH3COOH) = 4. Calcule o pH duma solução 0.003 M em nicotina. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1.5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4. 5.050 M.0 mL de solução. 10. HOOC CH2 13.00. Calcule o pH duma solução 0. 4.045 M.75. 2. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6. (pKb = 4. Quais são as concentrações de H3O+ e OH.39.14.3 x 10-5 5.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 .073 g de ácido clorídrico em 5.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1. HO HOOC C C H2 COOH 14. 6 . a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9. Calcule o pH duma solução 0. sabendo que pKa = 5.6x10-10) 8. para NH4+ e NH3.9x10-10.20x10-3 M. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles.00 10.5 M em ácido fórmico.20 mL de HNO3 0.20 M com 500 mL da solução referida em b). Determine a concentração de iões CN.77 e 6.75) e 0. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0. sabendo que pKa(HCOOH) = 3. NaCH3COO.6x10-4. CH3COOH.6 x 10-10 2.2300 g do sal em 50.15 M em ácido acético.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0. Os valores de pK para o ácido cítrico são 3. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0. (pKa + pKb) = 14.pH e tampões 1.nesta solução? 7. Preencha o quadro seguinte. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1.75) e 0. (Kb(CH3COO-)= 5. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0. a) Calcule o pH duma solução 0.25 M em metilamina.20 M de ácido acético. Calcule o pH duma solução 0.0. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0. 16. sabendo que Ka(HCN) = 4.75. Calcule o pH desta solução.75 para o NH3? c) Demonstre que.025 M em NH4Cl. 6.050 M em ácido acético (pKa = 4. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2.75) 0.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl.31) 0. Fez-se borbulhar 0.3 x 10-4 9. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3.050 M em acetato de sódio.027 M em amónia (solução aquosa de NH3).35 M em ácido cianídrico.   a respectivamente. Calcule o pH duma solução 0. 12. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4. 4. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15. pH 1. 3. Calcule o pH duma solução 0.

Forma das moléculas .tem geometria pentagonal planar. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O. ângulos de ligação. 7 . Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. 7. a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. 3. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. NO2 e NO2-. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 . preveja a geometria do ião sulfato.TRPECV 1. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2. H2S. b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. H2Te. Explique. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4. 8. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. indicando hibridações. Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6. preveja a geometria de NO2+.85 D enquanto o do F2O é apenas 0.297 D. H2Se. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2.

7. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg. F-. apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg. b) ordene por ordem crescente de raio. 2.6 10. Be2+ e B3+ iii) C. Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies.6 F 17. Considere as seguintes espécies: i) F. a) escreva a configuração electrónica de cada um deles. Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3.e Ne. F. 141 (O) 1 eV = 94. Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5. Na+} e {F. F-}. Justifique. 73 (H). Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). Na+} e {F-. {Na. do H. {Na. Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. b) no subnível n=4.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 .54 kJ/mol 8 . 1086 (C).3 N 14. c) ordene as electroafinidades de iii). Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-. Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. 9. N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio.Propriedades Periódicas 1. b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii). as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. O2-. F-}. 122 (C).4 Ne 21. Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl. Ne. Na e Na+. Na}. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl). F.5 O 13. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. c) no subnível 3f.3 C 11. Na+}. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F. Cl. Justifique. 8. do C e do O e compare-as. Ne. Considere os seguintes átomos e iões.4 Be 9. Br ii) Li. 1312 (H).3 B 8. 6.

χB|2 12.χB|2 1 D = 3. C C ii) CCl4.5 | χA .5 | χA . Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno.5 | χA . sabendo que a distância internuclear é 1.336 ×10-30 Cm 14.41 Å. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas.χB| + 3. Ca-Cl. C-H. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas.χB| = 0. respectivamente. para o Se e para o H.00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão. Br 2.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0.01 Energia de ligação Cl-Cl 58.336 ×10-30 Cm carga do electrão 1.χB|2 1 D = 3.4 e 2.χB| + 3.79 D e d(H-Br)=1.χB| + 3. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo. H 2.183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA . O-H.0. utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52. 16. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1.602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3.93 Energia de ligação Br-Br 46. S-Cl.1. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2. C C H H H Br 15. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F. Si-Cl.11. % carácter iónico = 16 |χA . para cada ligação. F-F.8. CHCl3 e CH2Cl2. Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2.602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA . Indique. P-Cl.1 13.80 D e d(H-Cl)=1. 9 . Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro.0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA .

ângulos de ligação. 11. 2. descreva as ligações químicas no produto da reacção. 6. ângulos de ligação. indicando hibridações. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. 10 . CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9. 4. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. 7. 5.112 D).Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. Be2Cl4. descreva as ligações químicas no produto da reacção. B2H6 e BCl3. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. e (BeCl2)n. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência. descreva as ligações químicas no produto da reacção.Teoria do Enlace de Valência 1. azoto ou oxigénio. Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. indicando hibridações. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. NO2 e NO2-. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as. 10. 8.

respectivamente. enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1. quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6. 11 . Mostre que a molécula de N2 é diamagnética. angular e linear. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. descreva a ligação química na molécula de N2.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 .é isoelectrónico com o CH4. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2.Teoria das Orbitais Moleculares 1. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2. 3. Discuta a inexistência da molécula de Ne2.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-. Discuta o carácter magnético das duas espécies. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. Com base no diagrama. O ião [BH4]. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. referindo as diferenças. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9. Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. 5. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. 4. 2. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas. 10. Discuta a ligação química da molécula de O2. Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. 7. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2.

Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2. é de 0. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6. C7H16.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 . são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. 5. água ou benzeno. CHBr3.Forças Intermoleculares 1. Em cada par das seguintes substâncias. C6H5I • piridina. CHCl3.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio. justificando.89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 . C5H5N • n-heptano. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol. é apenas de 0. em que solvente. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3.1 g/100 g de solvente. CH3CH2CH2OH 7. A solubilidade em água do clorofórmio. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. 3. Diga. Explique esta diferença de solubilidade. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 . 12 . CH3COOH • iodobenzeno.

isomeria constitucional e forças intermoleculares 1. 5.. f) CH3NH . . Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários. 6. + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir.Estrutura de compostos orgânicos.. + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3. mostrando as ligações múltiplas. escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido. Para cada uma das estruturas representadas a seguir. . CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2.. Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8. b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC . Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br.. a) CH3CH2 . 7.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . secundários ou terciários. Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê. 13 . Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem)... . secundários ou terciários. Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. Escreva formas condensadas.

b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3. Se tiverem. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. Se não tiverem. 11.8. a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. Identifique-a e justifique a razão desses factos.7ºC.82 D e o seu ponto de ebulição é de 19. 14 . O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37. mostre porquê. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO. Explique porquê. identifique a sua direcção com uma seta.34ºC. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9. Dos seguintes pares de compostos. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar.

Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. Justifique. a) CH3NH2. CH3NH-.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 . 7.Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. CH3NHb) CH3O-. pKa do ácido fluorídrico = 3. 15 . 6. 5. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8.2). ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. Considere as estruturas do propano.se adicionar a HB? Justifique. a) Propano. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. etanamina e etanol. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. (pKa do ác. sulfúrico = -9. O ácido HA tem pKa=20. CH3NH3+. propeno e propino b) Propan-1-ol. CH3CH2c) CH3CH=CH-. Justifique.

11. ácido butanóico. Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas.5. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). com valores de pKa de.6 e 50. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12. respectivamente. ácido 4-fluorobutanóico. Considere as espécies químicas CH3OH2+. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol.9. pKa NH3=38). c) d) e e). ácido 2-fluorobutanóico. etano. 16 . eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino. 10. -2.5. a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. 10. ácido 3-fluorobutanóico. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. hidróxido de sódio. Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. etanol. a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13. CH3NH3+ e CH3CH3. sodamida.

para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados. Escreva um esquema reaccional. utilizando setas.(em hexano) 17 .(em hexano) c) Etanol e CH3CH2.14. Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida. 15. a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2.

2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1. 3. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem. se o bromoalcano é 1º. 2. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 . 18 . 2º ou 3º. a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC.Alcanos. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique. nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1. justificando.

19 . 11. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. 10. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem. Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6. ligação C3-C4. tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano.2-dimetilpentano. Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1. 7. b) 2. Considere a estrutura do 1. 8.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável. b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos.5.2-dicloroetano. ligação C2-C3.3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes. Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii). Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. Utilizando projecções de Newman. 9.

3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. identifique quais os estereocentros. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos. a) 1-clorobutano 2. b) 2-bromobutano c) 2. 4. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes. 3. a) b) 20 . Em caso afirmativo.Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1. representados através das respectivas projecções de Fischer. Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir.

6. b) Todos os compostos serão quirais? Justifique. Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros.c) d) 5. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 . a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. bem como as respectivas projecções de Fischer.

O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1.151º. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10. Considere os seguintes pares de estruturas.756º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9.8º. b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico. b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. diastereómeros ou o mesmo composto. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro. 22 . Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico. Identifique se são enantiómeros. suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4. Considere as três moléculas representadas a seguir. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+).7. (-) e meso.

tendo em conta a relação estereoisomérica. Nomeie. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. Quantos estereoisómeros existem para o 1. os seguintes compostos representados a seguir: 14. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 . Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas.11. 13.3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir.

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