AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

08/10 11/10 .TRPECV Aula 4 .29/10 01/11 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 .05/11 08/11 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .Forças Intermoleculares Aula 8 .01/10 04/10 .26/11 29/11 .Propriedades Periódicas Aula 5 .Estrutura de compostos orgânicos.19/11 22/11 .15/10 18/10 – 22/10 25/10 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .11/11 15/11 .03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .Alcanos.pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 . isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 .Forma das moléculas .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 .Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 .

5.2 e molaridade 0.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água. 2. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio.5 M. de molalidade 1. contendo 25% em peso de NH3? 3. 4.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1. Dada uma solução de cloreto de bário em água.25 M.5 M? 7. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água.91 g/mL. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0. Quantos mL de H2SO4 concentrado.115.0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0. a partir de uma solução de densidade 0.1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino. b) Que volume de solução de KI 0. calcular: a) A densidade da solução.120 M. ligeiramente alcalino e ácido.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 .0146 g/mL à temperatura de 20° C. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido. de densidade 1. 0. Calcular a molaridade e a molalidade. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1.+ I.(redutor) OCl.→ Cl. 6. b) Preparar 250 mL de uma solução 0.02 M? 9. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M.

O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1. Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2. As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0). O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2. percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4. S8).+ 3[SO3]2. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2.+ 2H+ + 2e 4. Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4.→ [SO4]22. 14H+ + [Cr2O7]2. percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5. LiH. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1. 3. Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. I2. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3. tais como NaH.→ 3[SO4]2.+ 4H2O 5 . Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2.+ 6H+ + 6e 5.→ [SO4]2. Pt. x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb.→ [SO4]2. 2. Achar o menor múltiplo comum do número de electrões. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação.→ Cr3+ [SO3]2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2.+ 2H+ 3. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2. As principais excepções são os hidretos. 4. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero.+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2.Definições Unidades físicas 1.

a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9.5 M em ácido fórmico.6x10-4.31) 0.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0. Quais são as concentrações de H3O+ e OH. pH 1.0 mL de solução.20 M com 500 mL da solução referida em b).75.nesta solução? 7.14.25 M em metilamina.00.75) e 0. (pKa + pKb) = 14. (Kb(CH3COO-)= 5.0.00 10. 3. a) Calcule o pH duma solução 0.77 e 6. Determine a concentração de iões CN. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3.75) e 0. 4.2300 g do sal em 50. 4. 2.3 x 10-4 9. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1. Calcule o pH duma solução 0.3 x 10-5 5.027 M em amónia (solução aquosa de NH3).6 x 10-10 2.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl. HOOC CH2 13.025 M em NH4Cl.35 M em ácido cianídrico. 12. Calcule o pH duma solução 0. 6 .15 M em ácido acético. Preencha o quadro seguinte.010 M em acetato de sódio. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15.6x10-10) 8. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles. CH3COOH. sabendo que Ka(HCN) = 4.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 .75. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4. Fez-se borbulhar 0.050 M em ácido acético (pKa = 4.050 M em acetato de sódio. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2.pH e tampões 1. Os valores de pK para o ácido cítrico são 3.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1. Calcule o pH duma solução 0.9x10-10.20 mL de HNO3 0.75 11. Calcule o pH duma solução 0. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1. 16. pKa (CH3COOH) = 4. para NH4+ e NH3. Calcule o pH duma solução 0.25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4.   a respectivamente. 10.20 M de ácido acético. sabendo que pKa = 5.5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4. (pKb = 4.75) 0. sabendo que pKa(HCOOH) = 3. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9. HO HOOC C C H2 COOH 14. NaCH3COO.073 g de ácido clorídrico em 5. 5. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6. Calcule o pH desta solução.045 M.39. Calcule o pH duma solução 0.75 para o NH3? c) Demonstre que.050 M.20x10-3 M. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0. 6.003 M em nicotina.

b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados.TRPECV 1. H2Te. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência.tem geometria pentagonal planar. indicando hibridações. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE. Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6. ângulos de ligação. 8. preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. 3. H2Se. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. preveja a geometria do ião sulfato. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4. Explique.85 D enquanto o do F2O é apenas 0. Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. 7. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. preveja a geometria de NO2+. 7 . Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência.297 D. H2S.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 . c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2. NO2 e NO2-.Forma das moléculas .

as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. a) escreva a configuração electrónica de cada um deles. Justifique. Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl. F-}. 141 (O) 1 eV = 94.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 . {Na. Na+}. Considere os seguintes átomos e iões. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. Na+} e {F-. c) ordene as electroafinidades de iii). apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg. c) no subnível 3f.6 F 17. Justifique.5 O 13.3 N 14. Considere as seguintes espécies: i) F. 1312 (H). Na}. 6. 1086 (C). 73 (H). Ne.3 C 11.e Ne.3 B 8.4 Be 9.4 Ne 21. Br ii) Li. 2. b) no subnível n=4. O2-. Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3. Cl. F-}.6 10. 9. N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio. 122 (C). F. F. {Na. Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). 8. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F. Ne. Na e Na+.Propriedades Periódicas 1. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg.54 kJ/mol 8 . Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. do H. do C e do O e compare-as. Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5. 7. F-. Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies. Na+} e {F. Be2+ e B3+ iii) C. Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. b) ordene por ordem crescente de raio. Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl). b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii).

Ca-Cl.336 ×10-30 Cm 14.79 D e d(H-Br)=1. O-H.0. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F. respectivamente. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo.χB| + 3. CHCl3 e CH2Cl2.5 | χA .00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3. Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2. 16. sabendo que a distância internuclear é 1.183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA . F-F.4 e 2.χB| + 3.χB| + 3. utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52.11. Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro.χB|2 12. Indique. % carácter iónico = 16 |χA .5 | χA .93 Energia de ligação Br-Br 46. C-H. 9 .8. C C H H H Br 15.336 ×10-30 Cm carga do electrão 1.1 13.01 Energia de ligação Cl-Cl 58. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0. Si-Cl. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão. Br 2. P-Cl.χB|2 1 D = 3.0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA . para o Se e para o H.602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA .602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3. para cada ligação. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1.χB| = 0.41 Å.χB|2 1 D = 3.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2. S-Cl. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1. C C ii) CCl4.1. H 2. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas.80 D e d(H-Cl)=1. Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno.5 | χA .

Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3. 8. Be2Cl4. descreva as ligações químicas no produto da reacção. 10 . azoto ou oxigénio.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . NO2 e NO2-. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. ângulos de ligação. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência. 4. e (BeCl2)n. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. 6. Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9.Teoria do Enlace de Valência 1. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência.112 D). descreva as ligações químicas no produto da reacção. descreva as ligações químicas no produto da reacção. 7. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. 10. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização. 2. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. B2H6 e BCl3. ângulos de ligação. indicando hibridações. 5. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. indicando hibridações. 11. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as.

descreva a ligação química na molécula de N2. Com base no diagrama. 5. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-. Discuta a ligação química da molécula de O2. referindo as diferenças. respectivamente. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9. angular e linear. Discuta a inexistência da molécula de Ne2. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 . Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2. Discuta o carácter magnético das duas espécies. Mostre que a molécula de N2 é diamagnética. Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula. 4. enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1.Teoria das Orbitais Moleculares 1. Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. 10. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. 2. 7. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2. O ião [BH4]. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2. 11 . quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6.é isoelectrónico com o CH4. 3.

3. CHBr3.1 g/100 g de solvente. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. C7H16. CH3CH2CH2OH 7. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. água ou benzeno. Explique esta diferença de solubilidade. justificando. é apenas de 0. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 . CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol. são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. Diga.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 . Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 . CH3COOH • iodobenzeno. C5H5N • n-heptano. C6H5I • piridina. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3.Forças Intermoleculares 1. em que solvente. CHCl3. 12 .89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4. Em cada par das seguintes substâncias. o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6. é de 0. A solubilidade em água do clorofórmio. 5.

Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. 6.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . secundários ou terciários. 13 . .. escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido. mostrando as ligações múltiplas. . 7. secundários ou terciários. Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários. . Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê. 5. Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem)... Para cada uma das estruturas representadas a seguir.. CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2.Estrutura de compostos orgânicos. + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3. + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br. Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8. Escreva formas condensadas.. f) CH3NH . b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC . cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir.. a) CH3CH2 . isomeria constitucional e forças intermoleculares 1.

b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3.82 D e o seu ponto de ebulição é de 19.7ºC. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37.34ºC. Explique porquê. Se tiverem. 11. a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. Se não tiverem. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. identifique a sua direcção com uma seta. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. mostre porquê. Dos seguintes pares de compostos. Identifique-a e justifique a razão desses factos. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9.8. 14 .

a) Propano. etanamina e etanol. CH3NHb) CH3O-. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. CH3NH3+.Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. CH3NH-. Considere as estruturas do propano.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 . 6. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8. Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. 15 . (pKa do ác. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. Justifique. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. 5. ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico.se adicionar a HB? Justifique. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. a) CH3NH2. CH3CH2c) CH3CH=CH-. 7. pKa do ácido fluorídrico = 3. O ácido HA tem pKa=20. sulfúrico = -9. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3. propeno e propino b) Propan-1-ol. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. Justifique.2).

5. ácido 4-fluorobutanóico. 10. respectivamente. com valores de pKa de.9. pKa NH3=38). Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12. a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15. hidróxido de sódio. 16 . ácido 3-fluorobutanóico. Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol. etanol. 11. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). CH3NH3+ e CH3CH3. c) d) e e). a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. 10.6 e 50. -2. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. ácido 2-fluorobutanóico. sodamida. Considere as espécies químicas CH3OH2+. etano. ácido butanóico. eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino.5.

(em hexano) 17 .14.(em hexano) c) Etanol e CH3CH2. para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados. utilizando setas. Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida. a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2. 15. Escreva um esquema reaccional.

justificando. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada.2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. 18 . Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1. 2º ou 3º. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1. 2.Alcanos. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique. 3. a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. se o bromoalcano é 1º. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 .

b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos. b) 2. ligação C3-C4. 7.2-dimetilpentano. Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans.3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. ligação C2-C3.5. 11. tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes. Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável.2-dicloroetano. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii). Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. 10. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. Utilizando projecções de Newman. Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. 9. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos. 19 . 8. Considere a estrutura do 1.

representados através das respectivas projecções de Fischer. a) 1-clorobutano 2. 4. Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos. Em caso afirmativo. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes.Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1. a) b) 20 . 3.3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. identifique quais os estereocentros. b) 2-bromobutano c) 2.

6. b) Todos os compostos serão quirais? Justifique. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 . bem como as respectivas projecções de Fischer. a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros.c) d) 5.

7. Considere as três moléculas representadas a seguir. Considere os seguintes pares de estruturas. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+).151º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1. Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico. Identifique se são enantiómeros. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10. (-) e meso.8º. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro. suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5.756º. diastereómeros ou o mesmo composto. b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8. b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. 22 .

11. 13. Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas. Nomeie. tendo em conta a relação estereoisomérica. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. os seguintes compostos representados a seguir: 14. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 .3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu. Quantos estereoisómeros existem para o 1. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir.

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