AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

TRPECV Aula 4 .05/11 08/11 .pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 .01/10 04/10 .11/11 15/11 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 .29/10 01/11 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 .19/11 22/11 .03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .15/10 18/10 – 22/10 25/10 .Forças Intermoleculares Aula 8 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 .08/10 11/10 .26/11 29/11 .Forma das moléculas .Alcanos. isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 .Estrutura de compostos orgânicos.Propriedades Periódicas Aula 5 .

0. 6. 5. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0. Quantos mL de H2SO4 concentrado. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 .(redutor) OCl. Dada uma solução de cloreto de bário em água.1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido. Calcular a molaridade e a molalidade. de molalidade 1. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido.5 M. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M.115.91 g/mL.0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0. 2.+ I. contendo 25% em peso de NH3? 3. 4.25 M. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino. a partir de uma solução de densidade 0. b) Preparar 250 mL de uma solução 0.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8.→ Cl.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la. ligeiramente alcalino e ácido.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0. calcular: a) A densidade da solução.120 M.5 M? 7. b) Que volume de solução de KI 0.0146 g/mL à temperatura de 20° C. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0. de densidade 1.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1.2 e molaridade 0.02 M? 9.

+ 2H+ 3. Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2.+ 3[SO3]2. Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2. LiH. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb.+ 4H2O 5 . As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0).→ [SO4]2. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação.→ 3[SO4]2. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2. Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2. Achar o menor múltiplo comum do número de electrões.→ [SO4]22. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). 4. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3.→ Cr3+ [SO3]2. O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2.Definições Unidades físicas 1. Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2. O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1. Pt.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero.+ 6H+ + 6e 5. S8). x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2. 3. I2. Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4. percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5.→ [SO4]2. 14H+ + [Cr2O7]2.+ 2H+ + 2e 4. tais como NaH. As principais excepções são os hidretos.+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2. 2. percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4. Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2.

4.00 10. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2. 12.6 x 10-10 2.3 x 10-4 9. Calcule o pH duma solução 0. Calcule o pH duma solução 0.75) e 0. (pKa + pKb) = 14.3 x 10-5 5. Calcule o pH duma solução 0.0 mL de solução.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1. Determine a concentração de iões CN.14. 5.5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4.9x10-10. (Kb(CH3COO-)= 5.20 M com 500 mL da solução referida em b).25 M em metilamina. sabendo que pKa = 5. a) Calcule o pH duma solução 0.   a respectivamente. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles.75. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15.75.010 M em acetato de sódio.050 M. Fez-se borbulhar 0.073 g de ácido clorídrico em 5. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1. HOOC CH2 13.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9. 16. pKa (CH3COOH) = 4. NaCH3COO. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0.0. 2.003 M em nicotina.35 M em ácido cianídrico.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl.5 M em ácido fórmico.025 M em NH4Cl. pH 1. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0.027 M em amónia (solução aquosa de NH3). 3. 6. (pKb = 4. Calcule o pH duma solução 0. Calcule o pH duma solução 0. sabendo que Ka(HCN) = 4.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 .77 e 6.00.nesta solução? 7. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6.75 11. a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9.75) 0.39.050 M em acetato de sódio. Os valores de pK para o ácido cítrico são 3.20 M de ácido acético. para NH4+ e NH3.050 M em ácido acético (pKa = 4. Preencha o quadro seguinte.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0. 6 .31) 0. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3.pH e tampões 1.25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4.6x10-10) 8.2300 g do sal em 50. Quais são as concentrações de H3O+ e OH.6x10-4. 10. Calcule o pH desta solução. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1. HO HOOC C C H2 COOH 14. 4. CH3COOH. Calcule o pH duma solução 0. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0.20x10-3 M. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4.15 M em ácido acético.045 M.75) e 0.75 para o NH3? c) Demonstre que.20 mL de HNO3 0. sabendo que pKa(HCOOH) = 3.

a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE. Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. preveja a geometria de NO2+. 7 . Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2. H2S. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2. preveja a geometria do ião sulfato. Explique. Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6. 7. NO2 e NO2-.297 D.85 D enquanto o do F2O é apenas 0. 8.tem geometria pentagonal planar. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. H2Te. 3. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados.TRPECV 1. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O. H2Se. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. ângulos de ligação. indicando hibridações.Forma das moléculas .Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 . preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique.

8.4 Be 9. Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). b) ordene por ordem crescente de raio. {Na. Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. Ne. F-. F-}. a) escreva a configuração electrónica de cada um deles. do H. Justifique. apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg. do C e do O e compare-as. Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl. Na+}. Justifique. Br ii) Li. Considere os seguintes átomos e iões. F-}. Considere as seguintes espécies: i) F. Be2+ e B3+ iii) C. 141 (O) 1 eV = 94. c) ordene as electroafinidades de iii). Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. b) no subnível n=4. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F. 73 (H).Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 . Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3.6 F 17. 1086 (C). Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-.3 N 14. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. Na+} e {F-.4 Ne 21.3 C 11.3 B 8. 2. b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii). 1312 (H). F. 6. Cl. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl).54 kJ/mol 8 .e Ne. Na e Na+. O2-. c) no subnível 3f. {Na. as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. 9.6 10. N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio. F. 122 (C). Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies.5 O 13. Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5.Propriedades Periódicas 1. Ne. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg. 7. Na+} e {F. Na}.

336 ×10-30 Cm carga do electrão 1. Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno. S-Cl. C-H. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo.4 e 2.χB|2 12.602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão.0.5 | χA .336 ×10-30 Cm 14. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0. Br 2.χB| + 3. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas. para cada ligação.8. respectivamente.93 Energia de ligação Br-Br 46. CHCl3 e CH2Cl2. Indique. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas.χB|2 1 D = 3.0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA . Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2.79 D e d(H-Br)=1. 16.χB| = 0.1. sabendo que a distância internuclear é 1. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1.01 Energia de ligação Cl-Cl 58. para o Se e para o H.80 D e d(H-Cl)=1.5 | χA . Si-Cl.00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3.41 Å. P-Cl. C C ii) CCl4. 9 .602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA . C C H H H Br 15.χB| + 3. utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52. H 2. Ca-Cl. O-H.χB| + 3.5 | χA .183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA . F-F. % carácter iónico = 16 |χA . Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro.χB|2 1 D = 3.1 13.11.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2.

B2H6 e BCl3. 6. e (BeCl2)n. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. 10 . 2. Be2Cl4. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3. 10. indicando hibridações. ângulos de ligação. NO2 e NO2-. 8. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. 5. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. 7. indicando hibridações. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. 11. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência. azoto ou oxigénio. 4.Teoria do Enlace de Valência 1. ângulos de ligação. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência. Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as.112 D).Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . descreva as ligações químicas no produto da reacção. descreva as ligações químicas no produto da reacção. descreva as ligações químicas no produto da reacção. Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização.

Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula. quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2.Teoria das Orbitais Moleculares 1. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão.é isoelectrónico com o CH4. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. 3. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-. 4. descreva a ligação química na molécula de N2. 7. Mostre que a molécula de N2 é diamagnética. enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1. respectivamente. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas. Com base no diagrama. 5. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. referindo as diferenças. O ião [BH4]. 11 . Discuta a ligação química da molécula de O2. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. 10. Discuta o carácter magnético das duas espécies. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 . 2. Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. Discuta a inexistência da molécula de Ne2. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9. angular e linear.

é de 0. CHBr3. A solubilidade em água do clorofórmio.Forças Intermoleculares 1. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 . C6H5I • piridina. é apenas de 0. C7H16.1 g/100 g de solvente. justificando. 3.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio. Explique esta diferença de solubilidade. CH3CH2CH2OH 7.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 . 12 . em que solvente. o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido. são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. 5. CHCl3. Diga. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6. Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. Em cada par das seguintes substâncias. água ou benzeno. C5H5N • n-heptano. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 .89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4. CH3COOH • iodobenzeno.

. Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br. mostrando as ligações múltiplas. secundários ou terciários. 6. + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3. .Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . f) CH3NH . Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê. .Estrutura de compostos orgânicos. 13 . escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido.. Escreva formas condensadas.. cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir. 5. Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. Para cada uma das estruturas representadas a seguir. secundários ou terciários. + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem).. 7.. CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2. isomeria constitucional e forças intermoleculares 1. Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8. b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC .. Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários. a) CH3CH2 ..

82 D e o seu ponto de ebulição é de 19. Identifique-a e justifique a razão desses factos. Dos seguintes pares de compostos. Se não tiverem. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. 14 . identifique a sua direcção com uma seta.7ºC. b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar.8. Se tiverem. a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. 11. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9.34ºC. mostre porquê. Explique porquê.

(pKa do ác. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. pKa do ácido fluorídrico = 3. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. a) Propano. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3.Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. 6. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. 7.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 . ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico.2). CH3CH2c) CH3CH=CH-. Justifique. Considere as estruturas do propano. CH3NH3+. propeno e propino b) Propan-1-ol. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. CH3NHb) CH3O-. etanamina e etanol. Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. Justifique. a) CH3NH2. sulfúrico = -9. 15 . O ácido HA tem pKa=20. 5. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8.se adicionar a HB? Justifique. CH3NH-.

ácido butanóico. com valores de pKa de. eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). sodamida.5. Considere as espécies químicas CH3OH2+. 16 . pKa NH3=38). -2. 10. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino. etanol. ácido 4-fluorobutanóico. Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. c) d) e e). 11. etano. hidróxido de sódio. Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas.9. respectivamente. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15. 10.6 e 50. a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. ácido 2-fluorobutanóico.5. a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13. CH3NH3+ e CH3CH3. ácido 3-fluorobutanóico.

Escreva um esquema reaccional. utilizando setas.(em hexano) 17 . para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados. a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2. 15.14.(em hexano) c) Etanol e CH3CH2. Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida.

18 . 3. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1. 2. justificando. nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada.2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 . Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem.Alcanos. a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. 2º ou 3º. se o bromoalcano é 1º.

Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. ligação C3-C4. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans. 11. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii).5. 10.2-dicloroetano. Utilizando projecções de Newman. Considere a estrutura do 1. Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem. b) 2. 7.3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes. 8. ligação C2-C3. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos. tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano.2-dimetilpentano. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. 9. 19 . a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável.

Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes. a) b) 20 . Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. identifique quais os estereocentros. 3. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos.3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. Em caso afirmativo. Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir. b) 2-bromobutano c) 2. a) 1-clorobutano 2. 4.Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1. representados através das respectivas projecções de Fischer.

6. a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 . bem como as respectivas projecções de Fischer. b) Todos os compostos serão quirais? Justifique.c) d) 5.

Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9. Considere os seguintes pares de estruturas. Identifique se são enantiómeros. diastereómeros ou o mesmo composto. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1.8º. Considere as três moléculas representadas a seguir.7. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10.756º. (-) e meso.151º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. 22 . Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico. b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico. b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8. O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+). suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4.

Nomeie. Quantos estereoisómeros existem para o 1. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. tendo em conta a relação estereoisomérica. Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir.3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu. os seguintes compostos representados a seguir: 14. 13.11. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 .