AULAS TEÓRICO-PRÁTICAS

FUNDAMENTOS

DE

QUÍMICA

2010/2011

Docentes Maria José Calhorda Maria José Brito Maria Manuela Rocha

PLANO
Setembro
Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab Dom 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25

DAS AULAS

Outubro
1 2 3 4 5 6 7 Tolerância FERIADO 8 9 10 11 12 13 14 15

Novembro
FERIADO 29 30 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Dezembro
TP 10
Alcanos, FERIADO nomenclatura e estereoisomeria conformacional

TP 6
Teoria das Orbitais Moleculares

TP 11
FERIADO Estereoisomeria configuracional

TP 7
Forças Intermoleculares

TP 2
pH e tampões

TP 8
Estrutura de compostos orgânicos, isomeria constitucional e forças intermoleculares

13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26

TP 3
Forma das moléculas TRPECV

16 17 18 19 20 21 22

TP 12
Estereoisomeria configuracional

TP 9
Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base)

TP 4
Propriedades Periódicas

23 24 25 26 27 28 29

TP 10
Alcanos, nomenclatura ...

27 28 29 30 31

TP 1
Concentrações e reacções redox

26 27 28 29 30 31

TP 5
Teoria do Enlace de Valência

30

2

pH e tampões (tolerância 2ªf + feriado 3ªf) Aula 3 .01/10 04/10 .Plano das aulas teórico-práticas Semana 1ª 2ª 3ª 4ª 5ª 6ª 7ª 8ª 9ª 10ª 11ª 12ª 27/09 .08/10 11/10 .Estrutura de compostos orgânicos.03/12 06/12 – 10/12 13/12 – 17/12 Programação Aula 1 – Concentrações e reacções redox Aula 2 .Forma das moléculas .Alcanos. isomeria constitucional e forças intermoleculares Aula 9 .15/10 18/10 – 22/10 25/10 .11/11 15/11 .26/11 29/11 .Teoria das Orbitais Moleculares (feriado 2ªf) Aula 7 .05/11 08/11 .29/10 01/11 .Forças Intermoleculares Aula 8 .Teoria do Enlace de Valência Aula 6 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) Aula 10 .TRPECV Aula 4 . nomenclatura e estereoisomeria conformacional (feriado 4ªf) Aula 11 – Estereoisomeria configuracional (feriado 4ªf) Aula 12 – Estereoisomeria configuracional 3 .19/11 22/11 .Propriedades Periódicas Aula 5 .

de densidade 1. Acertar a seguinte equação da reacção entre o tiossulfato de sódio e o iodo Na2S2O3 + I2 → Na2S4O6 + NaI Embora o iodo seja insolúvel em água.2 e molaridade 0. d) Que volume de H2O2 a 10 volumes é necessário para reduzir 100 mL de solução de KMnO4 0. Preparou-se uma solução de cloreto de magnésio a 2% em peso e de densidade 1.120 M. b) Preparar 250 mL de uma solução 0. calcular: a) A densidade da solução. a partir de uma solução de densidade 0.115. 4. dissolve-se em solução aquosa de iodeto de potássio. Como preparar 500 mL de uma solução de amónia 6 M. contendo 25% em peso de NH3? 3. de molalidade 1. 5. Dada uma solução de cloreto de bário em água. b) A percentagem molar em relação ao cloreto de bário e à água. b) Que volume de solução de KI 0. Escrever as equações químicas referentes às equações de redução do ião permanganato em meio fortemente alcalino. ligeiramente alcalino e ácido.+ H+ → Mn2+ + I2 + H2O a) Acertá-la. Qual é a concentração da solução de iodo? 4 .1 M é necessário para reduzir 5 mL de H2O2 a 20 vol? c) Escrever e acertar as equações da oxidação da água oxigenada pelo KMnO4 em meio ácido.5 M.(redutor) OCl. Acertar a seguinte equação Bi2O3 + NaOH + NaOCl → Bi2O3 → BiO3. 0. Calcular a molaridade e a molalidade.02 M? 9.→ Cl. b) Quantos gramas de KMnO4 são necessários para obter 500 mL de uma solução 1. Dada a reacção em meio fortemente ácido MnO4. a) Escrever e acertar as equações da redução da água oxigenada pelo ião iodeto em meio ácido.(oxidante) NaBiO3 + NaCl + H2O sabendo que 8.0213 L de solução de tiossulfato de sódio 0.91 g/mL.5 M? 7.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 1 – Concentrações e reacções redox 1.84 g/mL e com o teor de 98% em peso devem ser medidos para: a) Preparar 1 L de uma solução 0. 2.0213 L duma solução de I2 em KI aquoso reagem exactamente com 0. 6.+ I.0146 g/mL à temperatura de 20° C.25 M? c) Quantos gramas de KI são necessários para preparar 1L de uma solução 0.25 M. Quantos mL de H2SO4 concentrado.

+ 4H2O 5 . Achar o menor múltiplo comum do número de electrões.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O 3H2O + 3[SO3]2.→ [SO4]2.+ 6H+ + 6e 5. CaH2 (-1) e o hidrogénio molecular (0). 2.→ Cr3+ [SO3]2. x:y ≡ x partes em volume do soluto para y partes em volume do solvente Acerto de reacções redox Estados de oxidação 1. 14H+ + [Cr2O7]2. tais como NaH. densidade (peso específico) ≡ g / mL Unidades químicas 1. Tornar as equações electricamente neutras por adição de electrões 14H+ + [Cr2O7]2. partes por milhão (ppm) ≡ mg / L 3. 4. Fracção molar ≡ nº de moles do soluto / nº de moles da solução 4. Oxidação: aumento do estado de oxidação (electrões perdidos) Redução: diminuição do estado de oxidação (electrões ganhos) Método do ião-electrão 1. O estado de oxidação de um elemento livre ou no estado molecular é zero (exemplo: Sb. dividir esse mmc por cada valor e multiplicar o quociente pela respectiva equação. Pt. A soma dos estados de oxidação dos elementos num ião é igual à carga do ião e numa molécula é zero.→ 3[SO4]2. LiH.+ 6e → 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. 3. As principais excepções são os hidretos.Definições Unidades físicas 1.+ 8H+ → 2Cr3+ + 3[SO4]2. Igualar o número de átomos de cada lado por adição de a) H2O ou b) H+ ou c) OH14H+ + [Cr2O7]2. I2. percentagem em volume ≡ mL de soluto / 100 mL de solução 5.→ [SO4]22.→ 2Cr3+ + 7H2O H2O + [SO3]2. Molaridade (M) ≡ nº de moles do soluto /litro de solução 2.+ 2H+ + 2e 4. S8). Escrever as equações parciais para cada espécie [Cr2O7]2. percentagem em peso ≡ g de soluto / 100 g de solução 4. Molalidade (m) ≡ nº de moles do soluto /1000 g de solvente 3. Somar as equações de modo a eliminar os electrões [Cr2O7]2.→ [SO4]2. O estado de oxidação do oxigénio é em geral -2. grama de soluto / litro de solução ≡ mg / mL 2. O estado de oxidação do hidrogénio é em geral +1.+ 3[SO3]2.+ 2H+ 3. As principais excepções são os peróxidos (-1) e o oxigénio molecular (0).

pH 1. 6 .75.numa solução aquosa de HCN (pKa = 9.050 M em acetato de sódio.75) e 0. 12. Determine a concentração de iões CN. 6.050 M em ácido acético (pKa = 4. Calcule o pH desta solução. Preencha o quadro seguinte. Calcule o pH duma solução 0. Escreva as equações que traduzem os vários processos de dissociação e atribua o valor de pKa a cada um deles. Quais são as concentrações de H3O+ e OH. 4.75 11.20 mL de HNO3 0.20x10-3 M. sabendo que Ka(HCN) = 4. (Kb(CH3COO-)= 5. b) Preparou-se uma solução de acetato de sódio dissolvendo 1. cuja constante de basicidade é Kb = 1x10-6.010 M em acetato de sódio.   a respectivamente. sabendo que pKa(HCOOH) = 3. Calcule o pH duma solução 0. sabendo que pKa = 5. (pKa + pKb) = 14.25 para o ião NH4+? b) A que equilíbrio se refere um valor de pKb = 4. para NH4+ e NH3. CH3COOH. Os valores de pK para o ácido cítrico são 3.14.2300 g do sal em 50.6x10-10) 8.pH e tampões 1.50 [H3O+] /M [OH-] /M Solução ácida ou básica 1. 5. (pKb = 4. Calcule o pH duma solução 0.3 x 10-5 5.9x10-10.nesta solução? 7. 3.5 M em ácido fórmico.5 M a uma solução tampão obtida por adição de 50 mL de solução aquosa de ácido acético (pKa = 4. 2.25 M em metilamina. Calcule o pH duma solução 0.003 M em nicotina. Calcule o pH duma solução 0. HO HOOC C C H2 COOH 14.6x10-4. Como se relaciona a concentração de H3O+ com a de CN-? 15. HOOC CH2 13.0 mL de solução.00.75. sabendo que Kb(CH3NH2) = 3. A nicotina é uma base de fórmula C10H14N2.6 x 10-10 2.045 M. 16.050 M.00 10.027 M em amónia (solução aquosa de NH3). 4. Calcule a variação de pH produzida por adição de 0.045 M e 50 mL de solução de NaCH3COO 0. NaCH3COO.025 M em NH4Cl.3 x 10-4 9.35 M em ácido cianídrico.31) 0. c) Calcule o pH da solução tampão obtida ao misturar 500 mL da solução de ácido acético 0.75 para o NH3? c) Demonstre que. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração 0. pKa (CH3COOH) = 4.0x102 mL de água para fazer uma solução aquosa de HCl. sabendo que pKa(CH3COOH) = 4.20 M com 500 mL da solução referida em b). 10. Fez-se borbulhar 0. Calcule o pH duma solução tampão com uma concentração de 0. a) A que equilíbrio se refere um valor de pKa = 9.073 g de ácido clorídrico em 5. Calcule o pH duma solução aquosa de [Al(H2O)6]3+ com uma concentração de 1. Calcule o pH duma solução 0.0.15 M em ácido acético.75) 0.39.77 e 6.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 2 .20 M de ácido acético.75) e 0. a) Calcule o pH duma solução 0.

indicando hibridações. preveja a geometria das seguintes espécies: SbF5 SF4 H3O+ SiBr4 b) De entre as espécies anteriores quais têm momento dipolar permanente? Justifique. embora o ângulo de ligação nos dois compostos seja idêntico. 7 . Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. b) Justifique a diferença de geometria das duas espécies com base na TRPECV. preveja a geometria das seguintes moléculas: H2O.297 D. preveja a geometria de NO2+. c) Porque razão no SbF5 algumas ligações têm comprimento 243 pm e outras 231 pm? 2. O momento dipolar permanente da molécula de água é 1. 7.85 D enquanto o do F2O é apenas 0. Explique. Como varia o ângulo de ligação ao longo da série? 5. preveja a geometria do ião sulfato. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. H2S. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. a) Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. H2Se.tem geometria pentagonal planar. ângulos de ligação. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. H2Te. 8. Usando a Teoria da Repulsão dos Pares Electrónicos da Camada de Valência. a) Escreva as respectivas estruturas de Lewis e identifique as RADE.TRPECV 1. 3. preveja a geometria das seguintes espécies: PbCl2 I3CO2 BrF3 4. A espécie PCl5 tem geometria de bipirâmide triangular mas a [IF5]2. NO2 e NO2-.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 3 .Forma das moléculas . Usando a TRPECV indique as RADE e qual a geometria mais provável para as seguintes espécies: BCl3 NF3 SCl2 [AsF6][AlH4]- 6.

Porque razão o ião escândio no estado de oxidação +2 e o potássio não têm a mesma configuração electrónica? 5. F-. Energias de ionização (kJ/mol): 1251 (Cl). Na+} e {F-. Justifique. Na}. c) no subnível 3f. F. F-}.3 N 14. 7. as espécies em cada um dos seguintes conjuntos {F. F-}. Na+}. Calcule as electronegatividades de Mulliken do Cl.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 4 .4 Be 9.3 C 11. F. 1314 (O) Electroafinidades ( kJ/mol): 349 (Cl). Justifique. {Na. Be2+ e B3+ iii) C. Cl. Ne. Considere a série de espécies isoelectrónicas N3-. Considere os seguintes átomos e iões.6 10. {Na. 6. 122 (C). apesar de a 1ª energia de ionização do Na ser inferior à do Mg. 73 (H). b) no subnível n=4. O2-. do C e do O e compare-as. b) ordene por ordem crescente de raio.e Ne.Propriedades Periódicas 1. Ne. 9. 8. Porque é que o zinco tem um volume (raio atómico) menor que o cálcio? Z Zn (30) Ca (20) 4. Na e Na+. Qual o valor dos quatro números quânticos para cada um dos electrões do átomo de Ne (Z=10)? 3. Discuta os valores relativos da energia necessária para arrancar um electrão a cada uma destas espécies.4 Ne 21. 2. c) ordene as electroafinidades de iii). b) ordene as várias energias de ionização postas em jogo na formação dos iões de ii). N e O a) ordene as espécies em cada grupo por ordem crescente de raio.54 kJ/mol 8 .3 B 8. do H. 141 (O) 1 eV = 94. 1086 (C). Discuta os valores relativos (eV) da 1ª energia de ionização para os elementos do 2º período: Li 5. Qual o número máximo de electrões que pode existir: a) num subnível com os números quânticos n=4 e l=3. 1312 (H). Considere as seguintes espécies: i) F. Br ii) Li.5 O 13. Explique porque é que a 2ª energia de ionização do Na é significativamente superior à do Mg. a) escreva a configuração electrónica de cada um deles.6 F 17. Na+} e {F. c) ordene por ordem crescente as energias de ionização em cada um dos seguintes conjuntos {F.

para o Se e para o H. CHCl3 e CH2Cl2. F-F.602 x 10-19 C Electronegatividades segundo Pauling: Cl 3.01 Energia de ligação Cl-Cl 58. Sabendo que o momento dipolar experimental da molécula de HCl é 1. sabendo que a distância internuclear é 1. O-H.5 | χA .11.336 ×10-30 Cm carga do electrão 1.0 Energia de ionização do bromo 273 Electroafinidade do bromo 89 |χA .χB| + 3.5 | χA .5 | χA . Indique. S-Cl. P-Cl.93 Energia de ligação Br-Br 46.χB|2 12. C-H.χB| + 3. H 2.8. C C ii) CCl4. Compare com os valores obtidos com base na electronegatividade dos átomos em questão. para cada ligação. Ca-Cl. C C H H H Br 15.4 e 2.0.41 Å. Br 2. calcule a percentagem de carácter iónico da ligação H-X em cada uma das moléculas.183 √Eionic % carácter iónico = 16 |χA .χB| + 3. Compare os momentos dipolares em cada um dos seguintes conjuntos de moléculas: Br Br Br H i) cis e trans-dibromoetileno.χB| = 0.80 D e d(H-Cl)=1.79 D e d(H-Br)=1.28 Å e o momento dipolar experimental da molécula de HBr é 0. em que átomo estão colocadas as cargas parciais negativas e positivas.602 x 10-19 C % carácter iónico = 16 |χA .00 Electronegatividade segundo Pauling do cloro 3. Calcule o momento dipolar permanente da molécula de trifluoreto de boro.χB|2 1 D = 3.53 Å e que as electronegatividades (Pauling) são 2. Si-Cl. Calcular o momento dipolar permanente da molécula de SeH2.χB|2 1 D = 3. Calcular a electronegatividade segundo Pauling e Mulliken para o bromo.336 ×10-30 Cm 14.1 13. utilizando os seguintes dados (kcal/mol): Energia de ligação Br-Cl 52. respectivamente. Z Se(34) H(1) carga do electrão 1.1. Calcule a percentagem de carácter iónico de cada uma das ligações Cs-F. 9 . % carácter iónico = 16 |χA . 16.

4. ângulos de ligação. 7. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas em cada uma das seguintes moléculas. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no diamante e na grafite. ângulos de ligação. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BH3. 2. 6. 10. Qual o produto da reacção entre NH3 e H+? Usando a Teoria do Enlace de Valência.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 5 . 5. tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. Indique que tipos de orbitais são responsáveis pelas ligações e represente-as. 10 . azoto ou oxigénio. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no NO2+. indicando hibridações. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no BeCl2.112 D). tipo de ligação e pares de electrões não partilhados. Descreva a ligação química na molécula de CO usando a Teoria do Enlace de Valência e explique porque razão o momento dipolar permanente tem um valor muito baixo (0. e (BeCl2)n. Qual o produto da reacção entre BH3 e H-? Usando a Teoria do Enlace de Valência. CH3CHCCl2 C6H5CN CH3COCH2CH3 CH3CONH2 o-CH3C6H4CHO CH3CONH2 (CH3)3CH2COOH C6H5CHO m-CH3C6H4CHO CH2CHCHO C6H5CHCH2 (CH3)2C=C=C=CH2 p-CH3C6H4CHO C6H6 CH3CH2OH C6H5N o-Cl2C6H4 C6H5OH 3. Qual a diferença entre o BH3 e o BCl3? 9. Be2Cl4. Refira quais as formas de ressonância mais importantes para a descrição da estrutura electrónica. descreva as ligações químicas no produto da reacção. 8. descreva as ligações químicas no produto da reacção. indicando hibridações. Usando a Teoria do Enlace de Valência descreva as ligações químicas no Be[C(CH3)3]2 e explique porque é que neste caso não há polimerização. descreva as ligações químicas no produto da reacção.Teoria do Enlace de Valência 1. Descreva as ligações na molécula de CO2 usando a Teoria do Enlace de Valência. B2H6 e BCl3. 11. NO2 e NO2-. Desenhe primeiro a geometria em torno da cada átomo de carbono. Qual o produto da reacção entre BCl3 e NH3? Usando a Teoria do Enlace de Valência.

enquanto as energias das ligações são 940 e 841 kJ mol-1. ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 b) Como se chama o diagrama que relaciona a energia das orbitais das duas formas. 10. Apresente o diagrama de OM apropriado e desenhe as orbitais moleculares. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de CO2. 11 . 2.é isoelectrónico com o CH4.e os quatro hidrogénios para formar [BH4]-. Como variam as distâncias internucleares das espécies N2 e F2. Explique porque é que a adição de um electrão à molécula de N2 enfraquece a ligação entre os respectivos átomos. 3. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. Com base no diagrama. Discuta a ligação química da molécula de O2. usando a Teoria do Enlace de Valência e a Teoria das Orbitais Moleculares. referindo as diferenças. 4. Construa um diagrama de OM para a molécula de C2. descreva a ligação química na molécula de N2. 7. Discuta a inexistência da molécula de Ne2. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de BeCl2. Discuta a energia relativa do estado fundamental e do primeiro estado excitado desta molécula.Teoria das Orbitais Moleculares 1. quando passam respectivamente a [N2]+ e [F2]+? 6. a) Considere as seguintes orbitais moleculares duma molécula linear AH2 e represente as orbitais moleculares correspondentes para uma molécula AH2 angular. Construa um diagrama de orbitais moleculares em que se representem as interacções entre o ião B. Usando a Teoria das Orbitais Moleculares. Discuta o carácter magnético das duas espécies. O ião [BH4]. mas acontece o mesmo se lhe for retirado um electrão. Mostre que a molécula de N2 é diamagnética. Qual destas espécies é paramagnética? Para qual delas prevê uma maior distância internuclear? Porquê? 9.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 6 . respectivamente. de AH2? c) Qual a geometria preferida se a espécie AH2 tiver 2 electrões? 8. angular e linear. justifique por que razão a distância N-N é de 110 pm no N2 e 112 pm no N2+. 5.

5. CH3CH2CH2OH 7. qual delas espera que tenha um ponto de ebulição mais elevado? CH3OH (CH3)2O NF3 CH3SH (CH3)2S NCl3 6. água ou benzeno. é de 0.1 g/100 g de solvente. C6H5I • piridina. justificando. CHBr3. em que solvente. Analise as diferentes forças intermoleculares presentes nos compostos: CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 2.84 117 Composto OHCH2CH2OH CH3OCH2CH2OCH3 HN2CH2CH2NH2 T/°C 38 72 . C7H16. Explique porque razão à temperatura ambiente o SiF4 é um gás. CHCl3.89 Composto CH3CH2Br CH3CH2I CH3CH3 4.82 g/100 g de solvente e a do bromofórmio. Explique esta diferença de solubilidade. é apenas de 0.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 7 . Diga.Forças Intermoleculares 1. 12 . o SiCl4 é um líquido e o SiI4 é um sólido. CH3COOH • iodobenzeno. Em cada par das seguintes substâncias. 3. são mais solúveis as seguintes substâncias: • ácido acético. a) Compare o tipo e a intensidade das interacções intermoleculares presentes nos compostos B(CH)3 e N(CH)3. C5H5N • n-heptano. Explique a relação de temperaturas de ebulição nas seguintes séries de compostos: T/°C 197 . A solubilidade em água do clorofórmio. b) Compare a solubilidade dos dois compostos em água. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • propanol.

Existem quatro bromoalcanos com a fórmula molecular C4H9Br.. b) CH3O : c) CH3NH3 d) CH3F : e) HC . Escreva as estruturas dos isómeros constitucionais com fórmula molecular C4H8.. a) CH3CH2 .Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 8 . Escreva a estrutura de todos os álcoois com fórmula molecular C4H10O e classifique-os como primários. . Escreva formas condensadas. Para cada par de estruturas que se segue identifique qual é a que mais contribui para o híbrido de ressonância e explique porquê.Estrutura de compostos orgânicos. f) CH3NH . + CH2 + N (CH3)2 OCH3 + NH2 C + O H a) N (CH3)2 O CH2 b) CH3 C O H c) NH2 C N C N - 4. mostrando as ligações múltiplas. 13 . escreva as restantes formas de ressonância que contribuem para o respectivo híbrido. . secundários ou terciários. .. 7. isomeria constitucional e forças intermoleculares 1. 5.. Considere as seguintes estruturas e atribua cargas formais aos átomos intervenientes (se existirem). secundários ou terciários. Escreva as respectivas fórmulas estruturais e classifique-os como primários. 6. cargas e pares de electrões não compartilhados (se existirem) para cada molécula representada a seguir.. CH g) CH2 h) CH3OH2 i) BH4 C: 2. Para cada uma das estruturas representadas a seguir. + + CHCHCH CHCH OH CH2 a) CH3CH b) CH2 c) + d) CH2 CHBr e) CH2 + O f) : CH2CCH3 g) CH SCH + 3 2 h) CH3NO2 3..

a) pentan-2-ona e pentan-1-ol c) hexano e nonano b) ácido butanóico e propanoato de metilo d) 2-metilpropeno e acetona 10. a) CF4 b) CH3OCH3 c) BCl3 d) CH2O 9. mostre porquê. O fluoreto de etilo tem praticamente o mesmo momento dipolar e uma maior massa molecular mas o seu ponto de ebulição é –37.8. Identifique-a e justifique a razão desses factos. Escreva fórmulas tridimensionais para cada uma das moléculas seguintes e avalie se têm ou não momento dipolar. qual deverá ter maior ponto de ebulição? Justifique as respostas. O fluoreto de hidrogénio tem um momento dipolar de 1. Dos seguintes pares de compostos. 11.82 D e o seu ponto de ebulição é de 19.7ºC. Se não tiverem. b) Uma das amidas tem ponto de fusão e de ebulição substancialmente menor do que as outras 3. Existem 4 amidas com fórmula molecular C3H7NO. identifique a sua direcção com uma seta.34ºC. a) Escreva as estruturas das amidas isoméricas. Se tiverem. Explique porquê. 14 .

a) Qual é o ácido mais forte? b) Ocorrerá ou não uma reacção ácido-base deslocada para a direita se Na+ A. Disponha os seguintes compostos por ordem decrescente de acidez. 15 . Disponha os seguintes compostos por ordem crescente de basicidade. Qual é a base conjugada de cada um dos ácidos seguintes? a) NH3 2. 5. CH3CH2c) CH3CH=CH-. (pKa do ác. O ácido HA tem pKa=20.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 9 .Introdução às reacções orgânicas (tipos de reacções e equilíbrio ácido-base) 1. b) Disponha as bases conjugadas dos ácidos referidos acima por ordem crescente de basicidade. Justifique. a) Disponha os compostos por ordem decrescente de acidez. ácido propanóico e ácido 2-cloropropanóico. Indique quais são os ácidos e bases de Lewis nos seguintes esquemas reaccionais: 4. Justifique. sulfúrico = -9. CH3NH-. - b) H2O c) H2 d) H2C=CH2 e) CH3OH - f) H3O+ - Qual é o ácido conjugado das seguintes bases? a) HSO4b) H2O c) CH3NH2 d) NH2- e) CH3CH2- f) CH3CO2- 3.2). CH3NHb) CH3O-. enquanto o ácido HB tem um pKa de 10. propeno e propino b) Propan-1-ol. a) CH3NH2. CH3CH2CH2CH3C≡C- 8. pKa do ácido fluorídrico = 3.se adicionar a HB? Justifique. Ocorrerá uma reacção ácido-base quando se dissolve fluoreto de sódio em ácido sulfúrico? Justifique. a) Propano. 6. CH3NH3+. 7. etanamina e etanol. Considere as estruturas do propano.

5. 16 . 10. Re-escreva cada uma das seguintes reacções usando setas. eteno Qual das seguintes é a base mais forte? Metóxido de sódio. -2. etano. a) CH3OH + HI CH3OH2 + + I - b) CH3NH2 + HCl CH3NH3 + + Cl - H c) H H + H HF H H + H H H + F - 13. Coloque setas curvas nos seguintes esquemas reaccionais e identifique os tipos de reacções orgânicas envolvidos nas alíneas a). Considere as espécies químicas CH3OH2+. ácido 2-fluorobutanóico. respectivamente. c) d) e e). sodamida. etanol. Haverá ou não tendência para ocorrer uma reacção ácido-base no sentido directo quando o metóxido de sódio (CH3O-Na+) é posto a reagir com amoníaco? (pKa CH3OH=15.5. a) b) Escreva as estruturas das respectivas bases conjugadas e ordene-as por ordem crescente de basicidade. CH3NH3+ e CH3CH3. pKa=25)? Poderá realizar a reacção em meio aquoso? 12. pKa NH3=38).6 e 50. 11. Qual das bases será a adequada para a desprotonação do acetileno (etino. 10. a) b) c) Qual dos seguintes é o ácido mais forte? Ácido propanóico. etil-lítio Qual será o ácido mais forte? Butanol. ácido 4-fluorobutanóico. ácido butanóico. hidróxido de sódio. com valores de pKa de.9. Escreva a equação química correspondente a este equilíbrio. ácido 3-fluorobutanóico.

Use setas curvas para exemplificar o mecanismo das reacções seguintes e indique o tipo de reacção envolvida. para as seguintes reacções ácido-base que ocorrem quando os reagentes seguintes são misturados.14. utilizando setas. a) Ácido propanóico e NaOH aquoso b) Etino e CH3CH2. Escreva um esquema reaccional.(em hexano) c) Etanol e CH3CH2.(em hexano) 17 . 15.

18 .2-dicloroeteno d) etilciclopentano g) 3-hexen-1-ol 4. b) Qual a massa molecular deste composto? c) Escreva outra fórmula estrutural abreviada. 2º ou 3º. nomenclatura e estereoisomeria conformacional 1.Fundamentos de Química 2010/2011 Aula 10 . a) Escreva a fórmula molecular de CH3CH2CH2CH2CH2Br. 3. se o bromoalcano é 1º. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC e identifique as famílias a que pertencem.Alcanos. Escreva os nomes dos seguintes compostos segundo a nomenclatura IUPAC. justificando. 2. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) iso-butano b) n-hexano e) 2-cloro-3-metilpentan-1-ol c) neo-hexano f) cis-1. d) Qual o nome IUPAC do composto? e) Indique.

tendo em conta a ligação indicada: a) 2-metilbutano. Considere a estrutura do 1. Represente as conformações em cadeira do trans e cis-1. desenhe cada uma das seguintes moléculas na sua conformação mais estável. Escreva as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes compostos e identifique qual a conformação mais estável para cada um. a) Indique se as seguintes 3 projecções de Newman representam o mesmo composto ou compostos diferentes. 19 .2-dicloroetano. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique as famílias a que pertencem. CH3 H H CH3 i) OH OH H3C H H ii) CH3 OH OH H3C H OH iii) CH3 H OH b) Que tipo de conformações estão representadas nas projecções de Newman da alínea anterior? Represente uma projecção de Newman para uma conformação mais energética do composto ii). Escreva as conformações em cadeira do cis e trans-1. a) 2-bromo-5-metil-heptano b) 3-metilciclohexeno c) 2-ciclopropil-3-metilbutanal d) 3-ciclohexil-pentan-2-ona e) hexanoato de propilo 6. b) Represente duas projecções de Newman eclipsadas para o composto e relacione-as em termos energéticos.5. 10. Considere cada uma das seguintes conformações e indique se são compostos com estereoquímica cis ou trans. 7. ligação C3-C4. 11.2-dimetilciclohexano e indique qual dos dois estereoisómeros é mais estável.3-dibromociclohexano e identifique qual o estereoisómero mais estável. ligação C2-C3. Utilizando projecções de Newman.2-dimetilpentano. 9. 8. c) Represente por ordem crescente de energia as quatro projecções de Newman das alíneas anteriores. a) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano b) trans-1-tert-butil-3-metilciclohexano c) cis-1-tert-butil-4-metilciclohexano d) trans-1-tert-butil-4-metilciclohexano 12. b) 2. a) Represente duas projecções de Newman interpoladas para o composto e relacione-as em termos energéticos.

a) 1-clorobutano 2.3-dicloropentano Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos representados a seguir. identifique quais os estereocentros. a) b) 20 . representados através das respectivas projecções de Fischer. 4. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos dos compostos seguintes. Represente a estrutura dos seguintes compostos e identifique se contêm átomos de carbono estereogénicos. Em caso afirmativo. b) 2-bromobutano c) 2. Atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos.Fundamentos de Química 2010/2011 Aulas 11 e 12 – Estereoisomeria configuracional 1. 3. Especifique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de estereoisómeros representados a seguir.

6. a) Indique qual a relação estereoisomérica entre os seguintes pares de compostos e atribua a configuração absoluta aos átomos de carbono estereogénicos. a) (S) -2-cloropentano b) (R)-2-clorobutan-1-ol 21 .c) d) 5. bem como as respectivas projecções de Fischer. Represente a 3 dimensões os seguintes enantiómeros. b) Todos os compostos serão quirais? Justifique.

O (R)-(+)-2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de +5. b) Atribua a configuração absoluta aos estereocentros do (+) e do (-)-ácido tartárico.151º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? Qual a proporção relativa de cada enantiómero? 9. Identifique se são enantiómeros. a) Qual a rotação específica do (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol? b) Uma amostra de 2-metilbutan-1-ol tem uma rotação específica nas condições padrão de 1. suponha que mediu a rotação específica de uma amostra de (+) e (-) – ácido tartárico e que determinou o valor de -4. Considere as três moléculas representadas a seguir. Considere os seguintes pares de estruturas. CH3 H H CH3 F CH2CH3 H CH3 H 3) CH3 H F H F 1) 2) a) Atribua a configuração absoluta a cada estereocentro. diastereómeros ou o mesmo composto. HO H HOOC COOH OH H HOOC H HO COOH H OH HO H HOOC COOH H OH (+)-ácido tartárico (-)-ácido tartárico ácido tartárico meso a) Explique o que querem dizer as designações (+).8º. 22 . (-) e meso. qual a percentagem de cada um dos enantiómeros? 10. Qual a relação estereoisomérica entre os três estereoisómeros? c) Sabendo que a rotação específica nas condições padrão do (+)-ácido tartárico é de +12º. b) Qual é a relação estereoisomérica entre as três moléculas? 8.7.756º. Qual a percentagem de excesso enantiomérico da amostra? c) Na amostra anterior. Considere as estruturas dos três estereoisómeros do ácido tartárico.

Nomeie. tendo em conta a relação estereoisomérica. Represente as estruturas dos compostos apresentados a seguir. Apresente a relação estereoisomérica para os seguintes pares de estruturas. os seguintes compostos representados a seguir: 14. 1) e Br 3) Br Br e Br Br Br Br Br Br 2) Br e Br Br 12. 13.3-dibromociclohexano? Indique a relação estereoisomérica entre os compostos que referiu.11. a) (Z)-1-bromo-3-etil-3-hexeno b) (E)-4-octeno 23 . Quantos estereoisómeros existem para o 1.

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