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Manual do Professor

Quimica vol3 Canto 1 06/24/2005, 9:17


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APRESENTAÇÃO
O livro do aluno

Esta é uma coleção em três volumes para a disciplina de Química no ensino médio. O volume 1
aborda Química Geral e Inorgânica, o volume 2 trata da Físico-química e o volume 3, da Química
Orgânica.
Em cada volume, há certa flexibilidade quanto à ordem dos capítulos. Respeitando o
encadeamento de pré-requisitos, cada professor poderá adotar a seqüência que sua experiência em
sala de aula e seu conhecimento da realidade local indicarem. Como subsídio para essa escolha,
considerando que alguns capítulos contêm pré-requisitos para outros, é fornecido, na página seguinte,
um dos possíveis mapas de conceitos tratados neste volume.
Em termos de estrutura dos capítulos, cada um se inicia com uma fotografia e com o
Comentário preliminar, texto-organizador que menciona a relação entre o que será estudado no
capítulo e conhecimentos prévios e/ou a relação do tema com outras partes da Química. Após essa
abertura, segue-se a seção Motivação, que emprega, por exemplo, texto jornalístico, fotografia,
experimento ou situação-problema para despertar a curiosidade do estudante para o que será
trabalhado, em seguida, na seção Desenvolvendo o tema.
Os quadros Em destaque contêm textos que pretendem ilustrar princípios vistos, oferecer
informações complementares ou comentar aplicações da Química na compreensão de fatos do dia-
a-dia. Os quadros que aparecem nas laterais de algumas páginas, por sua vez, sugerem atividades
para a aplicação de princípios estudados ou a reflexão sobre aspectos referentes a eles.
As Questões para fixação aparecem ao longo dos capítulos e têm por finalidade colocar em
prática os conceitos estudados. Optou-se por não colocar testes de múltipla escolha nessa seção. Ao
final de cada capítulo, a série intitulada Exercícios sobre todo o capítulo contém questões dissertativas
e testes de múltipla escolha de vestibulares de diversas regiões do país, incluindo alguns exercícios
que relacionam diferentes partes da disciplina. As respostas das Questões para fixação e dos Exercícios
sobre todo o capítulo aparecem no final do livro do aluno.
Ao final do estudo com os três volumes, espera-se que o estudante adquira uma noção do
campo de atuação da Química, de seu caráter científico e tecnológico, de algumas de suas aplicações
e implicações.

O manual do professor

Para cada capítulo do livro do aluno há um capítulo correspondente no manual do professor,


que se inicia com uma relação de conteúdos conceituais apresentados no livro e também de conteúdos
procedimentais e atitudinais que podem ser trabalhados. Ao longo do manual também há:
• comentários sobre os capítulos;
• notas sobre a etimologia de termos científicos;
• textos dirigidos ao professor;
• propostas de atividades adicionais e
• sugestões bibliográficas.
No final do manual, são apresentadas as resoluções comentadas de alguns testes e questões
selecionados.

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Um possível mapa conceitual do volume 3
Importante:
Este mapa é apenas uma das muitas
QUÍMICA possibilidades de relacionar os
conteúdos conceituais do volume.

Substâncias Reações
estuda as estuda as
químicas químicas

podem participar da
cada qual pode estar composição de uma

formada por
Pura Mistura por exemplo Petróleo
Átomos
de Elementos (capítulo 2)
pode ser
químicos entre outras fonte de
propriedades
unem-se periódicas, Orgânica por exemplo
por meio de apresentam Hidrocarbonetos
(capítulo 1)
Ligação química Eletronegatividade (capítulo 2)

interatômica (capítulo 4) pertence


a uma
ou mais nomeada
de uma possui segundo pode ter
um tipo é a
Classe Cadeia Regras de Nome
Covalente funcional carbônica nomenclatura trivial
presente em (capítulo 3) (capítulo 1) (capítulos 2, 3) (capítulos 2, 3)

Moléculas
caracterizada normatizadas às vezes
por pela aceito pela
apresentam
podem ajuda a freqüentemente
apresentar explicar a Grupo tem Iupac
Geometria funcional (capítulos 2, 3)
Polaridade Isômeros
molecular (capítulo 3)
(capítulo 4) (capítulo 5)
(capítulo 4)
alguns dos quais
podem dar à substância
podem ser
Interações
intermoleculares
Caráter Caráter
(capítulo 4)
ácido básico Constitucionais Espaciais
(capítulo 7) (capítulo 7) (capítulo 5) (capítulo 5)

por exemplo

Substituição Adição Oxidação Desidratação Esterificação


(capítulo 6) (capítulo 6) (capítulo 8) (capítulo 8) (capítulo 8)

por exemplo como várias das pode ser obtida de vários

Polímeros Substâncias presentes Recursos


sintéticos nos seres vivos naturais
(capítulo 9) (capítulo 10) (capítulos 2, 11)

por exemplo

Lipídios Proteínas Carboidratos Ácidos nucléicos


(capítulo 10) (capítulo 10) (capítulo 10) (capítulo 10)

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SUMÁRIO
SUBSÍDIOS DIDÁTICOS
Capítulo 1 – Introdução à Química dos compostos de
carbono, 7
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos, 8
Capítulo 3 – As principais classes funcionais de
compostos orgânicos, 11
Capítulo 4 – Interações intermoleculares na Química
Orgânica, 13
Capítulo 5 – Isômeros, 15
Capítulo 6 – Reações de substituição e reações de
adição, 16
Capítulo 7 – Noções de acidez e de basicidade em
compostos orgânicos, 18
Capítulo 8 – Óxido-redução, desidratação e
esterificação, 19
Capítulo 9 – Polímeros sintéticos, 22
Capítulo 10 – Noções sobre alguns compostos
presentes em seres vivos, 25
Capítulo 11 – A Química Orgânica e o ambiente, 37

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RESOLUÇÕES
Capítulo 1 – Introdução à Química dos compostos de
carbono, 39
Capítulo 2 – Hidrocarbonetos, 39
Capítulo 3 – As principais classes funcionais de
compostos orgânicos, 41
Capítulo 4 – Interações intermoleculares na Química
Orgânica, 43
Capítulo 5 – Isômeros, 46
Capítulo 6 – Reações de substituição e reações de
adição, 50
Capítulo 7 – Noções de acidez e de basicidade em
compostos orgânicos, 53
Capítulo 8 – Óxido-redução, desidratação e
esterificação, 55
Capítulo 9 – Polímeros sintéticos, 60
Capítulo 10 – Noções sobre alguns compostos
presentes em seres vivos, 61
Capítulo 11 – A Química Orgânica e o ambiente, 63

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SUBSÍDIOS DIDÁTICOS
Capítulo 1 Introdução à Química dos
compostos de carbono
Principais conteúdos* Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Breve histórico da Química • Representar a cadeia carbô- • Valorizar os progressos da


Orgânica nica de um composto orgâni- Ciência e suas aplicações
• Benzeno e sua represen- co a partir da observação de como agentes do bem-estar
tação sua fórmula estrutural. humano.
• Fórmula estrutural de com- • Elaborar a classificação de • Não se automedicar.
postos orgânicos uma cadeia carbônica. • Valorizar o autocuidado com
• Conceito de cadeia carbônica • Apresentar, em nível introdu- a saúde.
tório, a capacidade de inter-
• Conceito de heteroátomo
pretar um modelo molecular
• Classificação de uma cadeia do tipo “esfera e vareta” e ser
carbônica capaz de, a partir dele, elabo-
• Exemplos de modelos molecu- rar uma fórmula estrutural.
lares tipo “esfera e vareta” de
alguns compostos orgânicos

antes do conceito de cadeia carbônica). Há quem considere heteroátomo


Comentário geral qualquer átomo que não seja de carbono, mas que esteja entre carbonos na
cadeia carbônica de um composto orgânico. Nessa concepção, o oxigênio
de uma hidroxila ou de uma carbonila não são heteroátomos, mas o de um
Este é o capítulo que introduz conceitos fundamentais da Química
grupo éter é. Ainda nessa concepção, a simples existência de um
Orgânica. Escolheu-se como tema motivador para a abertura o medicamento
heteroátomo numa molécula orgânica faz com que sua cadeia carbônica
ácido acetilsalicílico, conhecido por seus aspectos positivos e negativos. O
seja considerada heterogênea. Há, por outro lado, quem considere que
que é proposto em Tema para discussão em grupo e em Atividade, mais à
heteroátomo é qualquer átomo presente em uma molécula orgânica
frente neste capítulo do manual, permite trabalhar em maior profundidade
que não seja carbono ou hidrogênio. Nessa concepção, o oxigênio de
a importância da Química Orgânica na Farmacologia.
uma hidroxila, de uma carbonila ou de um grupo éter são todos
O item 2 conceitua “compostos orgânicos” e “Química Orgânica”. heteroátomos. Ainda nessa concepção, uma cadeia carbônica é
O breve apanhado de aspectos históricos que aparece no item 3 tem como heterogênea se ela incluir um ou mais heteroátomos. Assim, por exem-
objetivo principal mostrar que essas expressões — “compostos orgânicos” plo, o heteroátomo oxigênio de uma hidroxila ou de uma carbonila, por
e “Química Orgânica” — têm hoje uma conotação distinta daquela que não estarem entre dois carbonos, não fazem parte da cadeia. Já o
possuíam quando de seu surgimento. heteroátomo oxigênio de um grupo éter faz parte da cadeia que, por
Os itens 4 a 8 trabalham aspectos fundamentais referentes às isso, é heterogênea. A leitura das recomendações 1993 da Iupac revela
fórmulas de compostos orgânicos e às cadeias carbônicas. É preciso atenção que a segunda concepção é a empregada pela entidade.** Isso é confirma-
ao transmitir o conceito de heteroátomo (apresentado no item 5 do capítulo, do por outras referências recentes.***

* Para o professor que desejar compreender melhor os aspectos pedagógicos envolvidos na classificação dos conteúdos escolares em conceituais, procedimentais e atitudinais,
recomendamos a obra: COLL, C. et al. Os conteúdos na reforma: ensino e aprendizagem de conceitos, procedimentos e atitudes. Tradução de Beatriz Affonso Neves.
Revisão técnica de Maria Thereza Oliva Marálio de Souza. Porto Alegre: Artmed, 1998.
** PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds. Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993.
*** Por exemplo: CAREY, F. A. Organic Chemistry. 4. ed. New York: MacGraw-Hill, 2000. p. G-12; ou VOLLHARDT, K. P. C. Organic Chemistry: structure and function.
3. ed. New York: Freeman, 1999. p. 344.

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estrutura de um medicamento não é suficiente para que se possam deduzir
Origem dos termos científicos quais são suas vantagens ou seus efeitos colaterais, às vezes fatais. Conhecer
os riscos da automedicação é fundamental para a qualidade de vida e,
• “Anestesia” vem do grego an, não, e aisthesia, percepção pelos sentidos, conseqüentemente, para o exercício da cidadania.
sensação.
• “Analgesia” (de onde deriva a palavra “analgésico”) vem do grego an,
não, e algesis, sensação de dor. Sugestões de leitura
complementar para o professor
Tema para discussão em grupo
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
• “Determinada empresa é a única que possui o know-how e a patente para http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
produzir o medicamento que trata de determinada doença. É justo que BARREIRO, E. J. Sobre a Química dos remédios, dos fármacos
essa empresa estipule o preço pelo qual o produto será vendido? É justo e dos medicamentos. Cadernos Temáticos de Química
que o governo fixe o preço? O governo deve comprar esse produto e Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 4-9.
distribuí-lo à população?” O autor apresenta uma série de informações sobre a
atuação dos fármacos e também alguns dados sobre
lançamentos recentes da indústria farmacêutica.
Atividade MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. A impor-
tância da síntese de fármacos. Cadernos Temáticos de
Elaborar o texto para um comercial de rádio (de 30 segundos) falando Química Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 16-22.
sobre os riscos da prática denominada automedicação. A maioria dos fármacos empregados no mundo é

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Uma atividade desse tipo ajuda a desenvolver várias capacidades, sintética. Os autores discutem aspectos históricos da
tais como produzir um texto claro, com linguagem simples e direta. A síntese de fármacos desde o ácido acetilsalicílico, pri-
exposição em público, que provoca um comprometimento maior com a meiro fármaco sintético, até um dos exemplos mais
atividade, permite desenvolver a habilidade de falar em público e atitudes recentes, o sildenafil.
inerentes a essa prática, bem como propicia comentários sobre os acertos e SIMMONS, J. Os 100 maiores cientistas da história. Tradução
erros presentes nos textos produzidos. de Antonio Canavarro Pereira. 2. ed. Rio de Janeiro:
A atividade envolvendo automedicação é oportuna, pois o capítulo Difel, 2002.
apresenta algumas estruturas de medicamentos. E apenas conhecer a O capítulo 43 apresenta a biografia de Kekulé.

Capítulo 2 Hidrocarbonetos
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Noções sobre a composição • Equacionar a combustão de • Prestar atenção aos rótulos


do petróleo e seu aproveita- um hidrocarboneto. de produtos industrializados.
mento como fonte de com- • Nomear os casos mais rele- • Valorizar os progressos da
bustíveis e de matérias-pri- vantes de hidrocarbonetos de Ciência e suas aplicações
mas acordo com as regras mais como agentes do bem-estar
• Subdivisões dos hidrocarbo- recentes da União Interna- humano.
netos cional de Química Pura e Apli- • Perceber que muito do confor-
• Estrutura e nome dos princi- cada (Iupac). to da vida moderna se deve a
pais grupos orgânicos substi- • Classificar os carbonos de progressos da Química.
tuintes uma estrutura em primários, • Ter uma postura crítica dian-
secundários etc. te dos usos do petróleo.
• Conceito de cadeia principal
e sua comparação com o con-
ceito de cadeia carbônica
• Nomenclatura dos hidrocar-
bonetos de acordo com as re-
gras Iupac

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Uma outra alteração digna de nota decorrente das recomendações
Comentário geral atuais, diz respeito à nomenclatura de classe funcional de cetonas e de
éteres, conforme o professor poderá perceber nas páginas 54 e 58 do livro.
Veja exemplos:
Este capítulo prossegue na introdução de conceitos fundamentais
da Química Orgânica. Apenas a nomenclatura e a estrutura dos Anteriormente (1979) Atualmente (1993/2002)
hidrocarbonetos é apresentada. O petróleo é o tema gerador para chegar
aos hidrocarbonetos, sua importância, suas subclasses mais significativas, Éter metil-propílico Éter metílico e propílico
sua nomenclatura e sua participação nas reações de combustão. O capítulo Metil-propil-cetona Cetona metílica e propílica
3 prosseguirá com as noções fundamentais da Química Orgânica, apresen-
tando outras classes funcionais de interesse e sua nomenclatura.
Toda forma de nomenclatura é um instrumento a serviço de quem
A obra apresenta a nomenclatura de Química Orgânica de acordo estuda certa área do conhecimento humano ou nela trabalha, e jamais se
com as mais recentes determinações da Iupac e da SBQ. pode transformar num fim em si mesma. Priorizar polêmicas e controvérsias
Em 1993, a Iupac publicou um novo conjunto de recomendações,* referentes às sistemáticas de nomenclatura é pouco produtivo.
que faz pequenas alterações nas regras anteriores, de 1979. Em maio de Nesta obra, procuramos aplicar as terminologias mais atuais e, por
2001, a revista Química Nova na Escola publicou um artigo do isso, foram usados preferencialmente os termos classe funcional (em
representante da Sociedade Brasileira de Química (SBQ) junto à Iupac vez de “função orgânica”) e isômeros constitucionais (em vez de “isômeros
para assuntos de nomenclatura orgânica, que versa sobre a adaptação das planos”). O conceito de heteroátomo foi empregado conforme comenta-
recomendações de 1993 ao idioma português, adaptação decorrente de do neste manual, no capítulo anterior, e preferiu-se o emprego do termo
um acordo celebrado com representantes da Sociedade Portuguesa de trivial (em vez do termo “usual”) para aqueles nomes não sistemáticos,
Química, e que vale portanto para Brasil e Portugal. Em setembro de sejam eles aceitos ou não pela Iupac. Com isso, evita-se a confusão que
2002, foi publicada a íntegra da tradução dessas recomendações.** Assim existe com o adjetivo “usual”, já que há quem o utilize também para desig-
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

sendo, ao elaborar esta obra, baseamo-nos nas recomendações de 1993 e nar as sistemáticas de nomenclatura de classe funcional (de fato, bastante
na tradução da SBQ 2002. usadas e portanto muito “usuais”). Nomenclatura de classe funcional é
Há alterações na nomenclatura envolvida no ensino médio um termo moderno e, como foi dito anteriormente, a Iupac reconhece muitas
decorrentes das novas recomendações Iupac. Algumas das mais sistemáticas desse tipo como alternativas a outra(s) sistemática(s) também
significativas dizem respeito à colocação, no nome, dos locantes ou aceita(s) pela entidade.
localizadores (números que localizam) de insaturações duplas e triplas e
de grupos funcionais das classes álcool e cetona. Agora, os locantes são
sempre colocados imediatamente antes dos elementos cuja localização Origem dos termos científicos
indicam, o que significa que, nos casos citados, tais números devem ser
colocados no meio do nome. Veja exemplos: • A palavra “petróleo” vem do grego petra, pedra, e oleum, óleo. É o “óleo
que vem da pedra”, numa alusão ao fato de ele ser encontrado no subsolo.
Anteriormente (1979) Atualmente (1993/2002)
1-buteno but-1-eno Texto ao professor
2-pentino pent-2-ino
1-propanol propan-1-ol
UMA BREVE HISTÓRIA DA
2-pentanona pentan-2-ona
NOMENCLATURA ORGÂNICA SISTEMÁTICA
O primeiro sistema formal de nomenclatura química bem-suce-
Sobre essas alterações, veja as páginas 28, 45 e 49 do livro do aluno.
dido foi levado adiante na França em 1787 para substituir a torre de
Essa alteração, embora torne os nomes mais difíceis de ler, é bastante babel de nomes comuns que atormentavam a Ciência. Hidrogênio
lógica, pois em casos mais complexos do que aqueles estudados no ensino (em vez de “ar inflamável”) e oxigênio (em vez de “ar vital”) são
médio, em que há, por exemplo, a presença de insaturações e grupos apenas duas das substâncias que receberam seus nomes modernos
funcionais álcool ou cetona, o nome se torna muito mais fácil de interpretar nas propostas descritas no Méthode de nomenclature chimique. Foi
sem ambigüidades. então que compostos como ácido sulfúrico, fosfórico e carbônico e
seus sais foram nomeados. As linhas gerais eram mais apropriadas
Assim temos, a título de ilustração, hex-4-en-2-ona (insaturação
para compostos inorgânicos; não foi antes da década de 1830 que
dupla entre C4 e C5, grupo carbonila em C2) e pent-2-en-1-ol (insaturação
nomes que refletem a composição química começaram a aparecer na
dupla entre C2 e C3, hidroxila ligada a C1).
Química Orgânica.
Uma vez que em diversas situações a Iupac aceita mais de uma
Em 1889, um grupo intitulado Comissão Internacional para a
forma de dar nome, esta obra salienta que os membros de algumas classes Reforma da Nomenclatura Química foi organizado, e esse grupo, por
funcionais podem ser denominados por mais de uma sistemática de sua vez, patrocinou um encontro de 34 proeminentes químicos euro-
nomenclatura. Para algumas classes funcionais, existe uma sistemática que peus na Suíça em 1892. Desse encontro surgiu um sistema de no-
a Iupac denomina nomenclatura de classe funcional. No livro, são apre- menclatura orgânica conhecido como regras de Genebra. Os prin-
sentadas ao estudante as nomenclaturas de classe funcional mais relevantes, cípios nos quais as regras de Genebra foram baseadas são os funda-
que são as de álcoois (p. 53), de cetonas (p. 54), de éteres (p. 58) e de mentos do nosso sistema atual.
haletos orgânicos (p. 54).

* PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds. Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993.
Correções publicadas em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n. 7, 1999. p. 1327-1330.
** PANICO, R.; POWELL, W. H.; RICHER, J.-C. Guia IUPAC para a nomenclatura de compostos orgânicos: tradução portuguesa nas variantes européia e brasileira.
Tradução de Ana Cristina Fernandes, Bernardo Herold, Hernâni Maia, Amélia Pilar Rauter e José Augusto Rosário Rodrigues. Lisboa: Lidel, 2002.

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O autor discute inúmeros aspectos referentes à causa
Uma segunda conferência internacional aconteceu em 1911, mas dos incêndios, aos diferentes tipos de fogos, à preven-
o irromper da Primeira Guerra Mundial impediu qualquer revisão ção de incêndios e à sua extinção.
substantiva das regras de Genebra. A União Internacional de Química CUNHA, S.; BERETTA, M.; FASCIO, M.; SANTOS, A. O.;
foi estabelecida em 1930 e realizou a necessária revisão que conduziu RODRIGUES JÚNIOR, M. T.; BASTOS, R. M.
à publicação em 1930 do que ficou conhecido como as regras de Liège. Craqueamento térmico de alcanos: uma aula prática
de Química Orgânica para a graduação. Química Nova,
Após a Segunda Guerra Mundial, a União Internacional de
v. 28, n. 2, 2005. p. 364-366.
Química passou a ser a União Internacional de Química Pura e
Artigo dirigido ao ensino universitário, no qual se en-
Aplicada (conhecida na comunidade química como Iupac). Desde
contra uma proposta de mecanismo para o craquea-
1949, a Iupac tem publicado relatórios sobre nomenclatura química
mento térmico do octano.
regularmente. As regras Iupac mais recentes foram publicadas em
1993. As regras Iupac freqüentemente oferecem vários modos DAZZANI, M.; CORREIA, P. R. M.; OLIVEIRA, P. V.; MARCONDES,
M. E. Explorando a Química na determinação do teor
diferentes de nomear um único composto. Portanto, embora seja
de álcool na gasolina. Química Nova na Escola, n. 17,
verdadeiro que dois compostos distintos nunca possuam o mesmo
2003. p. 42-45.
nome, é incorreto acreditar que há um único nome Iupac para um
Os autores propõem uma atividade experimental na
composto particular.
qual o teor de álcool na gasolina é determinado por
As recomendações da Iupac de 1993 e suas [...] predecessoras de dois modos diferentes. A comparação dos resultados
1979 podem ambas ser encontradas no site da internet: com os valores expressos na legislação permite abor-
dar a necessidade e a importância dos métodos de
www.acdlabs.com/iupac/nomenclature análise química quantitativa. O artigo também apre-
As regras da Iupac não são o único sistema de nomenclatura senta algumas questões para discussão após a reali-
em uso atualmente. O Chemical Abstracts Service examina todos zação do experimento.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
os principais jornais científicos mundiais que publicam artigos EVANS, J. (tradução e adaptação de Romeu C. Rocha-Filho)
relacionados à Química e publica breves resenhas desses artigos. A Monóxido de carbono, mais do que somente um gás
publicação Chemical Abstracts e seus índices são essenciais para a letal! Química Nova na Escola, n. 9, 1999. p. 3-5.
prática da Química. Por muitos anos a nomenclatura do Chemical JARDIM, W. F. A evolução da atmosfera terrestre. Cadernos
Abstracts foi muito semelhante à nomenclatura Iupac, mas a Temáticos de Química Nova na Escola, n. 1, 2001.
tremenda explosão de conhecimento químico nos anos recentes fez p. 5-8.
com que o Chemical Abstracts modificasse sua nomenclatura para Artigo que discute a variação da composição da at-
que os índices fossem mais bem adaptados à busca por computador. mosfera terrestre ao longo do tempo e a relação disso
Isso significa que, sempre que possível, um composto deve ter um com o aparecimento e o desenvolvimento da vida. O
único nome no Chemical Abstracts. Infelizmente, esse nome no autor comenta o fato de o efeito estufa, bem dosado,
Chemical Abstracts pode ser diferente de qualquer um dos vários ser fundamental para a vida na Terra pois, sem ele, a
nomes Iupac. Em geral é mais fácil fazer uma correlação mental temperatura média do planeta seria inferior a –15°C. O
entre uma estrutura e seu nome Iupac do que com seu nome no problema está na intensificação do efeito estufa pelas
Chemical Abstracts. emissões de gás carbônico resultantes de atividades
humanas.
É importante notar que o nome genérico de uma droga não é
NEIVA, J. Conheça o petróleo. 6. ed. Rio de Janeiro, Expressão e
diretamente derivado da nomenclatura sistemática. Além disso,
Cultura, 1993.
diferentes companhias farmacêuticas irão chamar uma mesma droga
A autora trata do tema petróleo desde seu uso na An-
por seus próprios nomes comerciais, que é geralmente diferente de
tiguidade até aspectos referentes a prospecção, per-
seu nome genérico. [...].
furação, refinação, composição das frações e aprovei-
Fonte: CAREY, F. A. Organic Chemistry. 4. ed. New York: tamento na indústria petroquímica.
MacGraw-Hill, 2000. p. 63. (Tradução nossa.) RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da Iupac para a no-
menclatura de moléculas orgânicas. Química Nova na
Escola, n. 13, 2001. p. 22-28. (Veja também errata
no n. 14, p. 46.)
Sugestões de leitura Nesse artigo, o representante da Sociedade Brasileira
de Química (SBQ) junto à Iupac para assuntos de no-
complementar para o professor menclatura de Química Orgânica, resume as principais
regras da Iupac, segundo a versão mais recente (que
Textos de Química Nova são disponibilizados em data de 1993) que foi traduzida do original inglês à luz
http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm de um acordo celebrado com representantes da Socie-
dade Portuguesa de Química. A adaptação anterior das
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em regras para o idioma português constava do livro de
http:// sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc Alencastro e Mano (1987) e tratava da versão anterior
ALENCASTRO, R. B.; MANO, E. B. Nomenclatura de compostos das regras (datada de 1979).
orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1987. SHREVE, R. N.; BRINK, J. A. Indústrias de processos químicos.
Livro que adapta as regras da Iupac 1979 ao português 4. ed. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1977.
do Brasil. Livro universitário que apresenta os principais proces-
BARBOSA, L. C. A. Química Orgânica; uma introdução para as sos químicos utilizados em indústrias. É útil como fon-
Ciências Agrárias e Biológicas. Viçosa, Editora da UFV, te de consulta sobre matérias-primas e processos de
1998. fabricação de muitas substâncias. Entre outros temas,
Livro universitário que apresenta uma visão geral de aborda atividades da indústria petroquímica.
estrutura, nomenclatura e reações dos compostos or- THOMAS, J. E. (org.). Fundamentos de engenharia de petróleo.
gânicos, incluindo mecanismos de reações orgânicas. Rio de Janeiro, Interciência, 2001.
CAMILLO JÚNIOR, A. B. Manual de prevenção e combate a Aborda aspectos históricos do petróleo e sua compo-
incêndios. 3. ed. rev. atual. São Paulo: Senac, 2001. sição, ocorrência, prospecção e extração.

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Capítulo 3 As principais classes


funcionais de compostos
orgânicos

Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que


conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Classe funcional • Reconhecer os principais gru- • Interessar-se pelas idéias cien-


• Grupo funcional pos funcionais ao observar a tíficas e pela Ciência como
fórmula estrutural de compos- maneira de entender melhor o
• Reconhecimento das princi-
tos orgânicos. mundo que nos cerca.
pais classes funcionais de
compostos orgânicos • Nomear alguns dos exemplos • Perceber que paladar e olfa-
mais significativos de com- to são importantes instrumen-
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

• Noções sobre a nomenclatu-


postos orgânicos por meio tos de alerta para evitar into-
ra dos representantes mais
das regras mais recentes da xicações por alimentos estra-
comuns das classes funcio-
União Internacional de Quími- gados.
nais mais relevantes
ca Pura e Aplicada (Iupac). • Ter uma postura crítica dian-
• Noções da presença no coti-
• Constatar experimentalmente te de anúncios publicitários
diano de representantes des-
que o que costumamos cha- flagrantemente enganosos,
sas classes funcionais
mar de “sabor” dos alimentos principalmente os referentes
se deve, na verdade, à per- à saúde e ao corpo.
cepção simultânea das sen-
sações de olfato e paladar.
• Buscar informações sobre a
produção de substâncias quí-
micas orgânicas.

exames de urina dos seus empregados e também das pessoas que


Comentário geral pretendem ser contratadas por ela. Na sua opinião essa empresa tem
o direito de fazer isso ou ela está violando a privacidade a que as
Neste capítulo são apresentadas as principais classes funcionais de pessoas têm direito?”
compostos orgânicos, a nomenclatura dos representantes mais importantes
e os exemplos mais significativos ao estudante do ensino médio.
Vale aqui tudo o que foi exposto no Comentário geral do capítulo 2,
neste manual, principalmente o que foi dito sobre as alterações decorrentes
das novas recomendações da Iupac sobre nomenclatura orgânica. Atividade
Reunir exemplos de campanhas publicitárias que pareçam
Tema para pesquisa enganosas, ressaltando propriedades de substâncias como se fossem
“mágicas” e capazes de resolver problemas comuns e que incomodam as
A critério do professor, cada aluno ou equipe deve pesquisar sobre pessoas. Debater os casos reunidos e levantar as possíveis causas de elas
uma substância orgânica de importância, sua ocorrência natural, métodos existirem e, em certos casos, conseguirem convencer parte do público de
de produção, matérias-primas, importância para a sociedade e situação do que seu apelo é correto.
Brasil no cenário mundial da produção e da utilização. Essa atividade é oportuna na medida em que os alunos estão
Esse tema permite aos estudantes tomarem contato com mais conhecendo neste capítulo vários exemplos de substâncias orgânicas e
exemplos da presença da Química na vida diária, na natureza e no sistema sua presença no cotidiano. Inicia-se, assim, a construção do conhecimento
produtivo. de que as propriedades de uma substância dependem de sua estrutura e
que a verificação dessas propriedades quanto a efeitos fisiológicos
depende de inúmeros testes laboratoriais e clínicos antes que um produto
Tema para discussão em grupo seja liberado, por exemplo, como medicamento. Muitas peças publicitárias
fazem apelos emocionais a fim de promover as vendas de materiais cujas
• “O exame de urina permite detectar se o indivíduo utiliza drogas ou propriedades terapêuticas ainda não são largamente aceitas pela
medicamentos. Imagine que determinada empresa resolva exigir comunidade científica.

COMENTARIO_VOL_3 11 6/14/05, 20:40


12

Experimentos As balinhas coloridas de uma mesma embalagem têm todas, em


geral, o mesmo paladar. São todas igualmente doces, ou, dependen-
do da marca, doces e azedas. Nossa língua capta uma mesma sensa-
INVESTIGANDO OLFATO E PALADAR (I) ção, seja a bala de abacaxi, de morango ou de qualquer outro sabor.
O que realmente diferencia uma bala de outra é o aromatizante usa-
Ao aluno do na fabricação: abacaxi, morango etc. Na experiência, a identifica-
Objetivo: Constatar experimentalmente que o que costumamos ção do “sabor” das balinhas é feita pelo olfato. Com o nariz destapa-
chamar de “sabor” dos alimentos se deve, na verdade, à percepção do é fácil identificá-lo. Mas com o nariz tapado, é praticamente im-
simultânea das sensações de olfato e paladar. possível, a menos que as balinhas tenham, de fato, paladares bem
diferentes; uma azeda e outra não, por exemplo.
Material:
Uma outra experiência interessante que pode ser feita é colocar
• uma caixa de balinhas de formato idêntico, mas com sabores
um alimento na boca e, enquanto se mastiga, inspirar e expirar lenta-
(e cores) diferentes
mente. Prestando bastante atenção pode-se perceber que, quando ex-
• pano para vendar os olhos piramos, é possível sentir todo o “sabor” do alimento. Na verdade
Procedimento: estamos sentindo sabor e aroma. Por outro lado, ao inspirar, a im-
pressão que se tem é de que o “sabor” não é completo, pois sentimos
1. Escolha dois sabores de balinhas bem diferentes um do outro
apenas o sabor.
que você consiga distinguir com facilidade, mesmo que não
veja a cor da bala. Experimente uma por vez. Sabor e aroma compõem o “flavor” de um alimento. Os
flavorizantes são misturas de substâncias que fornecem o sabor e o
2. Coloque a venda nos seus olhos. Peça a um colega uma bala
aroma típico de algum alimento. Há vários ésteres que imitam bem
de um dos sabores que você experimentou anteriormente. Ele
aroma de frutas e, por isso, são empregados como aromatizantes na

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
não deve dizer qual deles escolheu e você terá de adivinhar
formulação de flavorizantes que visam imitá-las.
apenas pelo gosto. Você consegue?
3. Tape o nariz com uma das mãos. Repita o procedimento do
item 2, mas mantendo o nariz tapado o tempo todo. E agora,
você consegue descobrir de que sabor é a bala? Ficou mais INVESTIGANDO OLFATO E PALADAR (II)
fácil ou mais difícil?
O professor pode também fazer em sala uma experiência que
Ao professor geralmente provoca um efeito surpreendente nos alunos.
Os quimiorreceptores do olfato são capazes de perceber centenas Sobre a mesa, coloque três copos, cada qual com um tipo de
de aromas diferentes, mas os quimiorreceptores do paladar detectam refrigerante; por exemplo, guaraná, refrigerante de cola e soda limo-
apenas quatro sabores distintos: azedo, doce, salgado e amargo. Evi- nada. Um aluno voluntário (atenção: certifique-se de que ele não
dências experimentais indicam que cada um desses sabores é percebi- seja diabético), com os olhos vendados e com o nariz tapado, deve
do mais acentuadamente em uma determinada região da língua. identificar, somente pelo paladar, cada um dos refrigerantes que lhe é
dado para beber.
Muitos alimentos apresentam mais de um dos quatro sabores. O
suco de laranja, por exemplo, é doce e azedo. Uma salada temperada Como os refrigerantes se assemelham bastante no sabor (doce e
com limão e sal tem gosto azedo e salgado. Você já provou algo que azedo), o que a língua percebe nos três casos é praticamente igual. O
lhe pareceu doce logo que o colocou na boca, mas que tenha se torna- que nos permite diferenciá-los (e, inclusive, gostar, ou não, de cada
do amargo algum tempo depois? A sacarina é um produto que tem um deles) é o cheiro dos aromatizantes usados, que não pode ser
essa característica. Ela é doce e um pouco amarga. Quando a coloca- percebido na experiência porque, com o nariz tapado, o ar expirado
não flui pela cavidade nasal e o vapor do aromatizante não passa
mos na boca, sentimos o gosto doce na ponta da língua. Mas, quando
pelos quimiorreceptores olfativos.
a estamos engolindo, ela passa pela região posterior da língua e, en-
tão, sentimos seu sabor amargo.
Quando comemos, percebemos, ao mesmo tempo, o paladar
(captado na língua) e o aroma (captado na cavidade nasal). Essas
duas sensações se confundem e se completam, dando a ilusão de que
são uma sensação só.
Aquilo que costumamos chamar de “sabor” dos alimentos é, na
Sugestões de leitura
realidade, a sensação simultânea de paladar (sabor, gosto) e de olfato complementar para o professor
(cheiro, odor, aroma). Enquanto mastigamos, sentimos o cheiro do
alimento no ar que expiramos. De dentro da boca os vapores do ali-
Textos de Química Nova são disponibilizados em
mento são liberados pela cavidade nasal, onde seu aroma é detecta-
http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm
do. Você já reparou que quando estamos resfriados temos dificulda-
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
de para perceber o gosto dos alimentos? É porque o resfriado faz
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
nossa cavidade nasal ficar com grande quantidade de muco (catarro),
que cobre os receptores olfativos e os impede de captar as sensações DIAS, S. M.; SILVA, R. R. Perfumes, uma Química inesquecível.
de odor. Então temos a impressão de que “falta” algo no sabor do Química Nova na Escola, n. 4, 1996. p. 3-6.
Esse artigo contém uma série de informações sobre a
alimento. Na realidade o sabor está sendo percebido pela língua, mas
elaboração de perfumes e apresenta várias fórmulas
“falta” o aroma.
estruturais de componentes de óleos essenciais e de
Agora é possível comentar o que se observa normalmente ao fragrâncias artificiais.
fazer o experimento sugerido. Por que é tão difícil, até mesmo im- TORRES, J. P. M. et al. DDT (dicloro difenil tricloroetano): toxici-
possível, distinguir o sabor das balinhas quando mantemos o nariz dade e contaminação ambiental — uma revisão. Quími-
tapado? ca Nova, v. 25, n. 6, p. 995-1002, 2002. (Veja também
comentários em Química Nova, v. 26, n. 1, 2003. p. 147.)

COMENTARIO_VOL_3 12 6/14/05, 20:40


13

Capítulo 4 Interações
intermoleculares
na Química Orgânica
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Principais geometrias mole- • Determinar a geometria mole- • Interessar-se pelas idéias cien-
culares cular de compostos não mui- tíficas e pela Ciência como
• Modelo da repulsão dos pa- to complexos. maneira de entender melhor o
res eletrônicos da camada de • Determinar a geometria dos mundo que nos cerca.
valência (modelo VSEPR) átomos de carbono de uma • Perceber que o estudo das
• Geometria do átomo de car- estrutura orgânica. propriedades das substân-
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

bono em função das ligações • Empregar a escala de eletro- cias químicas se traduz em
que realiza com os átomos negatividade para prever se aplicações práticas de inte-
vizinhos uma ligação covalente é po- resse para a sociedade, que
• Polaridade de ligações lar ou apolar. acabam redundando na
• Empregar a escala de eletro- melhoria da qualidade de
• Polaridade de moléculas
negatividade e conhecimen- vida.
• Polaridade e solubilidade
tos sobre geometria molecular
• Ligações intermoleculares
para prever se uma molécula
• Principais fatores que influen- é polar ou apolar.
ciam o ponto de ebulição de
• Observar a fórmula estrutural
uma substância molecular
de uma molécula e prever o
tipo de interação intermole-
cular presente na substância.
• Racionalizar comparativa-
mente valores de pontos de
ebulição.

Comentário geral Tema para pesquisa


Uma vez que há professores que preferem deixar os assuntos geo- • “Qual é a importância da vitamina D e da luz solar (moderada) para os
metria molecular e interações intermoleculares para serem tratados junto ossos?”
com a Química Orgânica, eles são integralmente abordados no início deste
capítulo 4 do volume 3. As informações sobre geometria molecular,
eletronegatividade, polaridade de ligações, polaridade de moléculas e for-
ças intermoleculares são trabalhadas considerando que o aluno não estu-
dou tais temas anteriormente. E como ele agora os estuda no contexto da
Química Orgânica, alguns dos itens do capítulo direcionam suas aplica-
Experimento
ções para os compostos orgânicos.
É importante salientar que o estudo da geometria do átomo de car-
SEPARAÇÃO CROMATOGRÁFICA
bono é importante pré-requisito para a compreensão do conceito de isômeros
DE TINTAS DE CANETA
espaciais (tanto os geométricos quanto os ópticos), abordado no capítulo
seguinte. O artigo de Lisbôa, indicado em Sugestões de leitura comple-
mentar para o professor, contém o roteiro para a realização de um
experimento cromatográfico, ao final do qual algumas perguntas são
Origem dos termos científicos colocadas aos estudantes.
Algumas dessas perguntas estimulam a aplicação de conceitos
• A palavra “vitamina” foi proposta pelo bioquímico norte-americano de
estudados neste capítulo 4 para explicação dos resultados experi-
origem polonesa Casimir Funk, que o cunhou a partir do latim vita, vida,
mentais.
e do termo químico amina, por acreditar que as vitaminas eram aminas.

COMENTARIO_VOL_3 13 6/14/05, 20:40


14

Textos ao professor luz, ao passar do vidro para o tetracloroetileno, comporta-se conforme


vemos na figura. Em termos ópticos, nesse caso não há mudança de
meio de propagação; por isso não ocorre reflexão ou refração da luz
O AQUECIMENTO POR MICROONDAS na fronteira entre os dois meios. Dizemos que esses meios apresentam
continuidade óptica. É como se, opticamente, a luz se mantivesse
O aquecimento por microondas é completamente diferente da- em propagação através de um mesmo meio.
quele que ocorre em um forno de cozinha convencional (seja a gás ou
elétrico), onde o aquecimento de alimentos ocorre por condução, ir-
radiação e convecção. O aquecimento por microondas é também cha- Meio 1
mado de aquecimento dielétrico, e existem dois mecanismos princi- n2 = n1 Meio 2
pais para a transformação de energia eletromagnética em calor. O
primeiro deles é chamado rotação de dipolo, e relaciona-se com o
alinhamento das moléculas (que tem dipolos permanentes ou induzi-
dos) com o campo elétrico aplicado. Quando o campo é removido as
moléculas voltam a um estado desordenado, e a energia que foi
absorvida para esta orientação nestes dipolos é dissipada na forma de
calor. Como o campo elétrico na freqüência de 2,45 GHz oscila (muda
de sinal) 4,9 ⫻ 109 vezes por segundo, ocorre um pronto aquecimen-
to destas moléculas. Uma representação esquemática é mostrada na
Figura, onde usou-se a água como exemplo.

EDUARDO SANTALIESTRA/CID

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
+ – + – + – + – + – + – + – + –

Continuidade óptica: o bastão


de vidro está mergulhado em
um líquido de índice de refra-
1-Dipolos alinhados com o campo eletromagnético.
ção idêntico ao seu.

+ – + –

– + – +
+

– + – +
+

+

– – Não podemos ver as colunas de ar quente erguendo-se do asfal-


+ +
+

to, pois elas são transparentes (invisíveis). No entanto, percebemos a


2-Dipolos após a retirada do campo eletromagnético. sua existência observando os desvios que elas provocam na trajetória
H2O = – + da luz. Da mesma forma, desconsiderando a luz refletida, um bastão
Moléculas de água com e sem a influência do campo elétrico. de vidro pode ser percebido apenas pelo desvio que provoca nos raios
de luz. Mas, se for mergulhado em um líquido que tenha índice de
O segundo mecanismo é chamado de condução iônica, e o calor refração idêntico ao seu, ele se torna, além de invisível, imperceptível
é gerado através de perdas por fricção, que acontecem através da visualmente por não acrescentar desvios à trajetória da luz. É o
migração de íons dissolvidos quando sob a ação de um campo fenômeno da continuidade óptica.
eletromagnético. Estas perdas dependem do tamanho, carga, Fonte: CARRON, W.; GUIMARÃES, O. As faces da Física.
condutividade dos íons dissolvidos e interação destes últimos com o 2. ed. São Paulo: Moderna, 2002. p. 417.
solvente.
Fonte: SANSEVERINO, A. M. Microondas em síntese orgânica.
Química Nova, v. 25, n. 4, 2002. p. 661.

Uma pergunta relativamente comum dos alunos é a seguinte: Sugestões de leitura


Se um sistema bifásico é constituído por duas fases incolores (por
exemplo, benzina e água), como é possível distinguir a fronteira entre ambas
complementar para o professor
as fases?
Textos de Química Nova são disponibilizados em
A explicação tem a ver com o índice de refração de ambas as fases http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm
ser diferente. Assim, graças à refração da luz quando ela passa de um
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
meio para outro, é possível perceber tal fronteira. É graças à refração da
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
luz que podemos reconhecer, no ar (fase incolor), a superfície da água ou a
superfície de um objeto de plástico ou de vidro incolor. CAVALHEIRO, E. T. G. et al. Identificação de pigmentos naturais
de espécies vegetais utilizando-se cromatografia em
Mas e se, por uma tremenda coincidência, ambas as fases incolores
papel. Química Nova, v. 25, n. 4, p. 680-683, 2002.
possuírem índices de refração iguais? O texto a seguir é sobre essa situação,
Os autores propõem um procedimento em que corantes
denominada continuidade óptica.
naturais são usados para demonstrar princípios da
cromatografia em papel. Entre os extratos utilizados
A LUZ PASSA PARA OUTRO MEIO DE MESMA encontra-se o de feijão-preto.
REFRINGÊNCIA (n2 ⫽ n1) CELEGHINI, R. M. S.; FERREIRA, L. H. Preparação de uma co-
Existem substâncias diferentes que possuem o mesmo índice de luna cromatográfica com areia e mármore e seu uso
refração. É o caso, por exemplo, do vidro e do tetracloroetileno. A na separação de pigmentos. Química Nova na Escola,
n. 7, 1998. p. 39-41.

COMENTARIO_VOL_3 14 6/14/05, 20:40


15
FREITAS, L. C. G. Prêmio Nobel de Química 1998: Walter Kohn & ROCHA, W. R. Interações intermoleculares. Cadernos Temáticos
John A. Pople. Química Nova na Escola, n. 8, 1998. de Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 31-36.
p. 3-6. Artigo que descreve os tipos e a origem das interações
O artigo comenta as contribuições de Kohn e Pople intermoleculares que atuam nos sistemas químicos.
para os métodos computacionais de cálculo de Também mostra como a compreensão dessas
estrutura e de propriedades moleculares, que lhes interações permite racionalizar algumas propriedades
valeram o Prêmio Nobel. macroscópicas das substâncias químicas.
LISBÔA, J. C. F. Investigando tintas de canetas utilizando SANTOS, H. F. O conceito da modelagem molecular. Cadernos
cromatografia em papel. Química Nova na Escola, Temáticos de Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 4-5.
n. 7, 1998. p. 38-39. (Veja também errata no n. 8, p. 41.) TOSTES, J. G. Estrutura molecular, o conceito fundamental da
OLIVEIRA, L. F. C. Espectroscopia molecular. Cadernos Temáticos Química. Química Nova na Escola, n. 7, 1998. p. 17-20.
de Química Nova na Escola, n. 4, 2001. p. 24-30. (Veja O autor faz um apanhado dos métodos de modelagem
também errata no n. 14, p. 46.) da estrutura molecular desde 1880, passando pela
Artigo que ilustra como a espectroscopia permite obter mecânica quântica e chegando ao panorama no final
informações sobre a estrutura molecular. do século XX.

Capítulo 5 Isômeros
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que


conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Conceito de isômeros • Observar fórmulas estruturais • Valorizar os progressos da


• Isômeros constitucionais e concluir se elas represen- Ciência e suas aplicações
tam ou não isômeros. como agentes do bem-estar
• Isômeros geométricos
• Representar os possíveis isô- humano.
• Isômeros ópticos
meros (teoricamente possí- • Perceber que muitos princí-
veis) a partir de uma determi- pios científicos estão presen-
nada fórmula molecular. tes em nossa vida cotidiana.

• “Enantiômero”, vem do grego enántios, contrário, e meros, parte.


Comentário geral • “Dextrorrotatório” e “levorrotatório” vêm respectivamente do latim dexter,
direita, e laevu, esquerda.
Este capítulo tem como principal meta mostrar que as fórmulas
moleculares orgânicas freqüentemente representam mais de uma substância. • “Racêmico” vem do latim racemus, cacho de uva. Consta que a primeira
mistura racêmica teria sido observada cientificamente pelo francês Louis
O tema isomeria é amplo e pode atingir altos níveis de complexidade Pasteur em 1848 (com 26 anos), ao observar cristais de acidum racemicum
quando o assunto envolve a estrutura tridimensional das moléculas. Nesse (nome atual: ácido tartárico), provenientes da uva.
sentido, o capítulo pretende tratar de uma introdução ao tema, abordando-
o de modo compatível com o nível do estudante, enfatizando a capacidade
de decidir sobre a existência de isômeros e perceber as reais diferenças
entre eles.
A expressão isômeros constitucionais vem sendo muito utilizada Tema para pesquisa
na literatura universitária para se referir ao que, no ensino médio, costumáva-
se denominar “isômeros planos”. Por isso optou-se pela utilização • “A importância do estudo dos enantiômeros na indústria de fármacos e o
preferencial da expressão isômeros constitucionais. Prêmio Nobel de Química 2001.”
O professor encontrará informações no artigo de Pilli, indicado em
Sugestões de leitura complementar para o professor.
Origem dos termos científicos
• A palavra “isômero” foi introduzida na Química por Berzelius em 1830.
Vem do grego iso, igual, e meros, partes. É uma alusão ao fato de os
isômeros terem a mesma composição elementar. Sugestão de leitura
• “Metâmero” vem do grego meta, mudança, e meros, parte. complementar para o aluno
• “Tautômero” vem do grego tauto, mesmo, e meros, parte.
• O prefixo cis vem do latim e significa próximo a, aquém de. VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e o
• O prefixo trans vem do latim e significa através de, além de. futuro. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica)
Paradidático que oferece um panorama da atuação da
• A palavra “especular” vem do latim speculare, referente a espelho.
Química e dos químicos. O capítulo 4 é sobre Pasteur
• “Quiral” é adjetivo que deriva do substantivo grego quiro, mão. e sua importância para a compreensão da assimetria
• “Enantiomorfo” vem do grego enántios, contrário, e morfo, forma. molecular.

COMENTARIO_VOL_3 15 6/14/05, 20:40


16
FRAGA, C. A. M. Razões da atividade biológica: interações micro-
Sugestões de leitura e biomacro-moléculas. Cadernos Temáticos de Química
Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 33-42.
complementar para o professor O autor discute a interação de um fármaco com seu
sítio de ação, destacando o papel das forças
intermoleculares e da configuração espacial do fármaco
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
e de seu sítio de ação.
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
PILLI, R. A. Catálise assimétrica e o Prêmio Nobel de Química
CHAGAS, A. P. 100 anos de Nobel — Jacobus Henricus van’t
de 2001. Novos paradigmas e aplicações práticas.
Hoff. Química Nova na Escola, n. 14, 2001. p. 25-27.
Química Nova na Escola, n. 14, 2001. p. 16-24.
Publicado no ano em que se comemorou o centenário
Esse artigo faz uma revisão dos trabalhos dos
da primeira entrega do Prêmio Nobel, esse artigo
ganhadores do Nobel de Química de 2001, William
apresenta a vida e a obra de van’t Hoff, incluindo
Knowles, Barry Sharpless e Ryoji Noyori, que
suas contribuições para a estrutura espacial das
desenvolveram métodos para produção em escala
moléculas.
industrial de substâncias quirais em forma enantio-
COELHO, F. A. C. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos mericamente pura. Tais processos têm aplicação, entre
de Química Nova na Escola, n. 3, 2001. p. 23-32. outras, nas áreas de fármacos, agroquímicos, fragrân-
O autor discute a relação entre quiralidade e atuação cias. O artigo também comenta o impacto desses tra-
de fármacos com centros quirais. Também apresenta balhos sobre a produção do coquetel usado no
exemplos de fármacos comercializados no Brasil que tratamento da aids.
apresentam centros assimétricos.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de Química. Química
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor. A Nova na Escola, n. 7, 1998. p. 7-10. (Veja também errata
comunicação química entre os insetos. Química Nova

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
no n. 8, p. 41.)
na Escola, n. 7, 1998. p. 3-6. A autora apresenta uma abordagem do tema feromônio
Esse artigo apresenta a classificação dos feromônios no ensino médio, visando à valorização pelos alunos
segundo suas funções, dá exemplos de estruturas e das relações entre substâncias químicas e o contexto
comenta aplicações dessas substâncias. e os problemas estudados.

Capítulo 6 Reações de substituição


e reações de adição
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Halogenação de alcanos • Representar o(s) possível(is) • Valorizar os progressos da


• Substituição em compostos produto(s) esperado(s) em Ciência e suas aplicações
aromáticos uma reação de substituição como agentes do bem-estar
em alcano ou em anel aromá- humano.
• Adição em alcenos
tico. • Valorizar a observação como
• Adição em alcinos
• Representar o(s) possível(is) importante fonte para obter
• Importância do acetileno produto(s) esperado(s) em informações.
como matéria-prima industrial uma reação de adição a • Interessar-se pelas idéias cien-
• Noção do conceito de resso- insaturação dupla ou insatu- tíficas e pela Ciência como
nância e de como esse con- ração tripla. maneira de entender melhor o
ceito explica a baixa tendên- • Representar o produto princi- mundo que nos cerca.
cia de os aromáticos sofre- pal que se espera quando
rem adição ciclanos de 3 a 6 carbonos se
• Noção de tensão angular em encontram em condições em
ciclanos e sua relação com a que substituição e adição são
tendência de esses compos- processos concorrentes.
tos sofrerem rompimento do
ciclo
• Conceito e exemplos de
terpenos

COMENTARIO_VOL_3 16 6/14/05, 20:40


17
Aplicando os dados de reatividade, podemos estimar as quantida-
Comentário geral des relativas de produtos:
1a possib. : 2a possib. : 3a possib. : 4a possib.
Os hidrocarbonetos são uma categoria relativamente simples de
6 䡠 1,0 : 1 䡠 5,0 : 2 䡠 3,8 : 3 䡠 1,0
compostos orgânicos, e conhecer algumas de suas reações é uma boa
maneira de o estudante se iniciar no estudo das reações orgânicas. Este 6,0 : 5,0 : 7,6 : 3,0
capítulo se ocupa fundamentalmente com as reações de substituição em ou
alcanos (halogenação) e em aromáticos (halogenação, nitração, sulfonação, 28% : 23% : 35% : 14%
alquilação e acilação de Friedel-Crafts), com as reações de adição a alcenos,
O produto de substituição do hidrogênio terciário por cloro (2a
alcinos, dienos e aromáticos (neste caso, sob condições enérgicas) e com a
possibilidade) não é o formado em maior quantidade.
notável diferença de comportamento entre os ciclanos de três e quatro
carbonos quando comparados aos de cinco e seis. É falsa, portanto, a afirmação (difundida em algumas publicações)
de que o produto de substituição do hidrogênio terciário por cloro é sempre
Aproveitando que o capítulo apresenta algumas reações de alcinos, o produto principal da reação e de que os outros produtos se formam em
também são feitos comentários sobre a importância industrial do acetileno quantidades desprezíveis. A quantidade de cada produto, nesse tipo de
e como ele pode ser obtido a partir do carvão por intermédio da síntese de reação, é um compromisso entre reatividade (expressa pelas velocidades
carbureto. relativas) e probabilidade (expressa pelo número de hidrogênios em cada
Um aspecto que se deve ressaltar ao professor diz respeito à diferente possibilidade).
velocidade com que hidrogênios de carbonos primários, secundários e Por outro lado, no caso da bromação, a diferença de reatividade
terciários sofrem substituição, quando alcanos são submetidos a dos hidrogênios é muito acentuada. Por exemplo, a proporção entre as
halogenação. velocidades relativas na bromação, a 127ºC, é da ordem de 1 : 82 : 1600*.
Estudos cinéticos experimentais revelaram que os hidrogênios de Essa grande diferença geralmente prevalece sobre fatores de
probabilidade e o produto de substituição de hidrogênio terciário por
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

carbonos terciários são mais reativos que os de carbonos secundários e


esses, por sua vez, são mais reativos que os de carbonos primários. Essa bromo é, normalmente, formado em maior quantidade.
afirmação aparece na página 120 do livro.
Essa informação, por si só, não é suficiente para que possamos
fazer a generalização de que o produto de monossubstituição no carbono Origem dos termos científicos
terciário é o majoritário e de que o produto de monossubstituição no carbono
primário é o minoritário. Isso porque as quantidades relativas dos diferentes • A palavra “parafina” (pela qual os alcanos são também chamados) vem
“tipos” de hidrogênio na molécula não são necessariamente iguais. do latim parum, pouca, e affinis, afinidade. É uma clara alusão à baixa
Vejamos a cloração de alcanos à temperatura ambiente. Nesse reatividade dessa classe de compostos.
processo, as velocidades relativas de substituição de hidrogênio de carbono • “Vicinal” vem do latim vicinus, vizinho.
primário, secundário e terciário guardam entre si a proporção de • “Geminal” vem do latim geminus, gêmeo.
1,0 : 3,8 : 5,0,* que expressa as diferentes reatividades dos hidrogênios.
• “Trimerização” vem do grego tri, três, e meros, parte.
Consideremos a molécula de butano. Nela, há 6 hidrogênios
primários (isto é, em carbono primário) e 4 hidrogênios secundários. A
proporção entre as quantidades dos produtos monossubstituídos pode ser
assim estimada: Tema para pesquisa
no Hs 1ários 䡠 reatividade H 1ário : no Hs 2ários 䡠 reatividade H 2ário
• “Quais são as utilidades de um maçarico?”
6 䡠 1,0 : 4 䡠 3,8
6,0 : 15,2
ou
28% : 72%
Experimento
Assim, espera-se que 28% do produto de monossubstituição de H
por Cl, no butano à temperatura ambiente, seja 1-cloro-butano e 72% seja DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
2-cloro-butano. Nesse caso, há predominância do produto de substituição O artigo de Guimarães, Oliveira e Abreu, indicado em Sugestões
do hidrogênio secundário em relação ao primário. de leitura complementar para o professor, propõe um experimento
Mas considere agora o 2-metil-butano, usado como exemplo na de extração de essências vegetais por meio da técnica de arraste a
página 120 do livro: vapor, realizado com materiais de obtenção relativamente simples.

2ª possibilidade
3ª possibilidade
4ª possibilidade

H3C CH CH2 CH3


Sugestões de leitura
CH3 complementar para o professor
1ª possibilidade Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
(ambas equivalentes) http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc

* MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Organic Chemistry. 6. ed. New Jersey: Prentice Hall, 1992. p. 109.

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18
ALVES, H. M. A diversidade química das plantas como fonte de GUIMARÃES, P. I. C.; OLIVEIRA, R. E. C.; ABREU, R. G. Extraindo
fitofármacos. Cadernos Temáticos de Química Nova na óleos essenciais de plantas. Química Nova na Escola,
Escola, n. 3, 2001. p. 10-15. n. 11, 2000. p. 45-46.
O autor mostra como o estudo químico dos produtos Os autores relatam um experimento de extração de
naturais pode contribuir para a produção de essências vegetais por meio da técnica de arraste a
compostos biologicamente ativos, principalmente com vapor empregando materiais alternativos de obtenção
atividade farmacológica. Os terpenos têm destaque relativamente simples.
no artigo.

Capítulo 7 Noções de acidez


e de basicidade em
compostos orgânicos

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Acidez de ácidos carboxílicos • Equacionar a ionização de um • Ter curiosidade por conhecer


e de fenóis, sua ionização em ácido carboxílico em água. melhor como as “coisas da
água e sua reação com hidró- • Observar a presença de gru- natureza funcionam”.
xidos inorgânicos pos substituintes e, a partir • Valorização da observação
• Grupos substituintes que po- dessa observação, estabele- como importante fonte para
dem provocar alterações na cer comparação entre a aci- obter informações.
força de um ácido carboxílico dez de diferentes ácidos car-
ou de um fenol boxílicos e/ou de diferentes
• Basicidade de aminas, sua fenóis.
ionização em água e sua rea- • Equacionar a reação de neu-
ção com ácidos inorgânicos tralização de uma amina por
e com ácidos carboxílicos um ácido inorgânico.
• Conceito de composto orgâ- • Equacionar a reação de neu-
nico anfótero, com destaque tralização de uma amina por
para os α-aminoácidos um ácido carboxílico.
• Explicação para o funciona- • Reconhecer a presença de gru-
mento dos indicadores ácido- pos funcionais ácidos e básicos
base em uma mesma molécula, ca-
racterizando-a como anfótera.

Ao estudar o que é um composto anfótero e conhecer o mais co-


Comentário geral mum dos exemplos — o que é aminoácido —, o aluno prepara-se para o
estudo das proteínas, no capítulo 10.
Ter uma visão geral sobre acidez e basicidade de compostos Também com os princípios vistos neste capítulo, o estudante pode
orgânicos é, por vários motivos, importante para o estudante de Química ampliar o entendimento do conceito de indicador ácido-base. Tomando como
no ensino médio. exemplo a fenolftaleína, fórmulas orgânicas são empregadas no capítulo para
Há diversos acontecimentos cotidianos que envolvem o tema. Alguns representar ambas as formas do indicador que coexistem em equilíbrio em
deles são apresentados no capítulo: por que o vinagre é azedo, como certos solução aquosa. A aplicação do Princípio de Le Chatelier a esse equilíbrio
desodorantes neutralizam o cheiro de suor, por que vinagre (ou suco de explica a mudança de cor do indicador em função do pH do meio.
limão) reduz o cheiro forte de um peixe em apodrecimento, por que alguns
medicamentos que têm a classe funcional amina são apresentados na forma
de sais de amônio em vez de na forma molecular etc. Origem dos termos científicos
O conhecimento da reação entre ácidos carboxílicos e hidróxidos
alcalinos ajuda a compreender a hidrólise básica de ésteres, no capítulo 8, • A palavra “ácido” vem do prefixo ac-, presente no grego e no latim, que
e esta, por sua vez, permite entender como são produzidos os sabões, no indica ser picante, agudo, pontudo. É uma clara alusão ao efeito picante
capítulo 10. dos ácidos sobre a língua.

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19
• A palavra “álcali” vem do árabe al-qali, pelo latim medieval alkali, cin- O artigo sugere o experimento de extração do lapachol
za de plantas. Nas cinzas vegetais são encontrados sódio e potássio na da serragem do ipê. O procedimento envolve várias
forma de óxidos e carbonatos. Graças à presença desses óxidos básicos operações químicas (por exemplo, filtração, cristaliza-
(que reagem com água formando hidróxidos) e carbonatos (que em água ção, extração). A prática tem relação com este capítulo
sofrem hidrólise do ânion), a adição de cinzas à água deixa o meio bási- porque envolve uma reação do composto (de caracte-
co. Daí usar “álcali” como sinônimo de base, e “alcalino” como sinôni- rísticas ácidas) com carbonato de sódio, produzindo um
mo de básico. sal solúvel em água e que pode ser, portanto, extraído
com esse solvente. A regeneração do sal é feita por meio
da reação com um ácido. A prática também permite tra-
Sugestões de leitura balhar atitudes de segurança em laboratório, já que en-
volve procedimentos potencialmente perigosos (aque-
complementar para o professor cimento, uso de ácido etc.).
TERCI, D. B. L.; ROSSI, A. V. Indicadores naturais de pH: usar
Textos de Química Nova são disponibilizados em papel ou solução? Química Nova, v. 25, n. 4, 2002.
http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm p. 684-688.
As autoras sugerem o uso de extratos de amora,
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
jabuticaba, jambolão e uva como indicadores de pH,
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
tanto na forma líquida como em papel. Além de
COSTA, M. L.; SILVA, R. R. Ataque à pele. Química Nova na apresentar fotos da cor dos extratos em diferentes pHs,
Escola, n. 1, 1995. p. 3-7. o artigo compara o desempenho desses indicadores,
Artigo sobre bronzeamento, câncer de pele e protetores na forma de papel, com o de alguns papéis indicadores
solares. universais comercialmente disponíveis. O artigo também
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. inclui fórmulas estruturais de antocianinas e apresenta
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Química Nova na Escola, n. 4, 1996. p. 35-36. os equilíbrios químicos envolvidos.

Capítulo 8 Óxido-redução,
desidratação e
esterificação
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Reconhecimento da ocorrên- • Determinar, com base numa • Valorizar os conhecimentos


cia de oxidação ou de redu- equação química, se um com- de povos antigos no tocante
ção de um composto orgâni- posto orgânico sofreu oxida- à produção do vinagre.
co por meio da análise de uma ção ou redução. • Perceber que a tecnologia é
equação química • Representar os produtos es- algo antigo e que englo-
• Reconhecimento de agente perados na oxidação de ál- ba exemplos relativamente
oxidante e de agente redutor coois primários e de álcoois simples, como, por exemplo,
em reações orgânicas secundários. a produção de vinagre.
• Oxidação de álcoois • Representar os produtos es-
• Noção do que acontece quan- perados na oxidação branda,
do o vinho se transforma em na ozonólise e na oxidação
vinagre enérgica de alcenos.
• Oxidação de alcenos • Equacionar a desidratação
intermolecular e a intramo-
• O papel da redução na obten-
lecular de álcoois.
ção industrial da anilina
• Equacionar a esterificação e
• Desidratação intermolecular
a hidrólise de ésteres.
e desidratação intramolecular
de álcoois
• Esterificação
• Hidrólise ácida de ésteres
• Hidrólise básica de ésteres

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20

Comentário geral Procedimento:


1. Use o pincel fino para escrever com o suco de limão na folha
de papel.
Como o próprio título espelha, este capítulo engloba três blocos
distintos. 2. Espere até que o papel seque à sombra. Não leve o papel ao
sol nem se exponha à luz solar antes de lavar bem as mãos
O primeiro deles vai do item 1 ao item 3 e consiste na aplicação do para remover qualquer respingo do suco de limão. Tomar sol
conceito de óxido-redução aos compostos orgânicos. Os processos de óxi- com suco de limão na pele produz manchas escuras que levam
do-redução de compostos orgânicos constituem-se num amplo e comple- muito tempo para sair.
xo segmento de estudo e a meta do capítulo é trabalhar apenas os casos
3. Adicione 60 gotas de tintura de iodo a meio copo (de requeijão)
mais significativos para o ensino médio, que são os processos envolvendo de água e mexa com uma colher.
álcoois e alcenos.
4. Mergulhe o pincel grosso nesse líquido e esfregue-o sobre a
O segundo bloco é o item 4, em que se apresentam os processos de folha. Observe os dizeres se tornarem visíveis.
desidratação intermolecular e intramolecular de álcoois.
5. Proponha uma explicação para o que observou. Compare sua
O terceiro bloco envolve esterificação e hidrólise de ésteres, em explicação com a de seus colegas e discuta-a com o professor.
meio ácido e em meio alcalino. Para compreender a hidrólise em meio
Ao professor
alcalino, é necessário que já tenha sido estudado o que é um sal de ácido
carboxílico. A reação entre ácidos carboxílicos e bases é assunto do capí- Nesse experimento, o suco de limão é a “tinta invisível”. Uma
tulo 7. Por sua vez, assimilar o que é hidrólise básica é importante para solução feita com 60 gotas de tintura de iodo (solução alcoólica de I2)
que, no capítulo 10, o estudante possa compreender a reação de adicionadas a meio copo de água atua como “revelador” da escrita
invisível.
saponificação de triacilgliceróis, usada na produção de sabões.
Quando essa solução aquosa de iodo é aplicada ao papel, o iodo

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
(I2) nela presente interage com fragmentos de alguns polissacarídios
existentes no papel, produzindo um complexo de coloração roxa.
Substâncias presentes no suco do limão reagem com o iodo,
Tema para pesquisa consumindo-o (transformando-o em iodeto, I–). Assim, nos locais em
que se escreveu com o suco do limão, não haverá iodo e, portanto,
não aparecerá a coloração roxa no papel. Isso permite a visualização
• “Em que época viveu William Perkin e qual foi sua contribuição para a
do que foi escrito. Evidentemente, não se espera que os alunos
indústria de corantes?”
proponham a explicação completa, mas que concluam que “algo” no
suco do limão impede o aparecimento da cor roxa. O professor pode
concluir, dizendo que esse “algo” reage com o iodo, consumindo-o.
Esse “algo” é a vitamina C, que se oxida e provoca a redução do
Atividade iodo a iodeto.

Em atividade que pode ser interdisciplinar com Biologia, o profes-


sor apresenta a cada equipe os nomes e as fórmulas dos participantes do BAFÔMETRO DE DICROMATO
ciclo do ácido cítrico (ciclo de Krebs, ciclo do ácido tricarboxílico) e a O artigo de Braathen e também o de Ferreira, Mól e Silva, indi-
equipe deve concluir em quais das etapas ocorre oxidação e quais são os cados em Sugestões de leitura complementar para o professor, ofe-
átomos de carbono que se oxidam nessas etapas. recem roteiros para a simulação do bafômetro de dicromato.

IDENTIFICAÇÃO DA VITAMINA C
Experimentos
O artigo de Silva, Ferreira e Silva, indicado em Sugestões de
leitura complementar para o professor, propõe um método para a
identificação da presença da vitamina C em sucos de fruta por meio
TINTA INVISÍVEL
de reações de óxido-redução.
Ao aluno
Objetivo: Escrever num papel com tinta invisível e, a seguir, tor-
nar a escrita visível usando uma reação química.
Material: Textos ao professor
• suco de limão espremido na hora (Lave bem as mãos antes
de se expor ao sol!)
• pincel fino UMA OXIDAÇÃO MILIONÁRIA
• pincel grosso
Em 1856, William Perkin, que acabava de fazer 18 anos, empe-
• folha de papel branco nhou-se em um ambicioso projeto no laboratório de sua casa durante
• dois copos de vidro (dos de requeijão) os feriados da Semana Santa na faculdade de Química em que estu-
dava: preparar quinina artificialmente. Na faculdade, William era aluno
• água
do químico orgânico alemão A. W. Hofmann. [...] Em uma de suas
• tintura de iodo (Adquirida em farmácia; cuidado, pois mancha aulas, Hofmann disse que seria muito desejável preparar quinina ar-
a pele e as roupas!) tificialmente porque esse medicamento — o único conhecido na épo-
• conta-gotas ca para combater a malária — podia ser obtido somente da casca de
• colher uma árvore proveniente das Índias Orientais.

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21

Perkin se propôs a sintetizar a quinina a partir da toluidina, um animal não pode sobreviver. Se o conteúdo de oxigênio cai a um valor
derivado da hulha (tipo de carvão mineral) e obtido como subproduto muito baixo, as bactérias anaeróbicas assumem o processo de decom-
barato da indústria do aço [...]. Perkin conhecia as fórmulas posição, formando poluentes nocivos tais como CH4, NH3 e H2S.
moleculares da toluidina [C7H9N] e da quinina [C20H24N2O2] e pensou A DBO da água poluída é determinada pela medida da quantida-
que poderia transformar uma na outra adicionando o número neces- de de oxigênio consumida por uma amostra de volume conhecido. A
sário de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. [...] amostra da água é inicialmente diluída com água destilada saturada
Numa das etapas da preparação, Perkin empregou um poderoso de ar para garantir um excesso de oxigênio. A concentração de
agente oxidante: o dicromato de potássio. O resultado dessa oxidação oxigênio dissolvido na amostra diluída é determinada imediatamente
foi uma pasta escura que não se parecia nem um pouco com a quinina. e novamente após um período de cinco dias. A partir da diminuição
Em vez de desistir, Perkin decidiu repetir o procedimento usando um da concentração de oxigênio, pode-se calcular a DBO, que é
material mais simples como ponto de partida: a anilina. [...] Dessa usualmente expressa como
vez o produto foi um sólido negro ainda mais diferente da quinina. no de mg de O2 necessários
Antes de jogá-lo fora, Perkin notou que a água e o álcool usados para DBO ⫽ ⫽
no de litros da amostra
lavar o frasco se coloriam de púrpura.
⫽ partes de O2/milhões de partes da amostra
Fascinado com esse resultado inesperado, o jovem químico
percebeu que as soluções obtidas eram capazes de tingir a roupa. Uma DBO de 0 a 3 é característica de água “pura” ou aproxi-
Perkin rapidamente encontrou um método prático para extrair o madamente pura. Valores de DBO maiores que 5 indicam água de
corante púrpura da mistura negra. Enviou uma amostra desse corante pureza duvidável. Os despejos não tratados de uma cidade tipicamente
sintético a uma fábrica inglesa de corantes para que o testassem em têm uma DBO de 100 a 400; alguns despejos industriais têm valores
seda e algodão. A avaliação concluiu que se tratava de um corante tão altos como 10.000. Você pode avaliar os problemas criados se
muito promissor para uso na seda, mas não para uso no algodão. estes materiais são lançados diretamente em uma fonte de água.
Contudo os tintureiros logo descobriram que havia meio de aplicar
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

no algodão um tratamento prévio, que o tornava suscetível a ser corado Fonte: MASTERTON, W. L.; SLOWINSKI, E. J. Química Geral Superior.
pelo produto descoberto por Perkin. 4. ed. Rio de Janeiro: Interamericana, 1977. p. 257-258.
Assim, uma tentativa de sintetizar quinina conduziu à produção
acidental do primeiro corante artificial. Com o entusiasmo de sua ju-
ventude, Perkin decidiu patentear o corante, construir uma fábrica e
entrar nesse ramo industrial. Ele não foi muito encorajado por seu pro- ANTIOXIDANTES NATURAIS
fessor Hofmann, que desejava que ele continuasse seus estudos acadê-
Muitos alimentos ricos em gorduras e óleos estragam-se
micos e achava que começar um negócio de corantes era loucura.
facilmente por causa da oxidação (particularmente óleos insaturados,
Hofmann estava equivocado. Felizmente para o jovem Perkin, porque as ligações duplas são muito reativas). Embora os processos
seu pai era rico e tinha grande confiança em seu filho. Com o apoio por meio dos quais essas reações acontecem sejam complexos,
do pai e do irmão, Perkin obteve a patente de seu corante, construiu podemos dizer, de modo simplificado, que é o oxigênio do ar que
uma fábrica e solucionou os problemas relacionados com a produção provoca tais reações. Para evitar que elas ocorram, antioxidantes são
em larga escala do material. [...] freqüentemente adicionados aos alimentos para preservá-los.
O negócio de Perkin teve um enorme êxito. O corante, que foi Antioxidantes são compostos que inibem a oxidação pelo oxigênio
chamado de púrpura de anilina, púrpura do Tiro, malva (ou malveína), molecular. Compostos fenólicos e derivados da hidroquinona são
chegou a ser extremamente popular. Esse último nome foi dado na especialmente úteis para tal fim.
França, onde o produto chegou a ser largamente usado. O uso de antioxidantes para preservar alimentos não é novo;
Até a descoberta de Perkin, os corantes de cor púrpura estáveis apenas é novo o entendimento de sua ação química. Desde tempos
conhecidos eram extremamente caros. Usado desde há muito tempo, remotos, temperos e ervas são empregados para ajudar no
o corante natural anteriormente denominado púrpura do Tiro era armazenamento seguro de alimentos. É interessante notar que muitos
extraído de pequenos caracóis que vivem no Mar Mediterrâneo e são desses materiais naturais têm odor agradável. Especiarias como cravo,
difíceis de recolher. Eram necessários nove mil deles para obter um orégano, tomilho, alecrim e sálvia contêm compostos fenólicos, que,
grama de corante. Só a realeza podia permitir-se usar roupas dessa há muito, foram associados com a classe de substâncias que os
cor; daí a associação da cor púrpura com a realeza. A síntese feita por químicos denominam aromáticas. O processo de defumação das carnes
Perkin de um belo corante púrpura e estável a partir do carvão mineral fornece antioxidantes para a comida porque formaldeído e compostos
fazia com que essa cor passasse a estar disponível por um preço fenólicos são encontrados na fumaça proveniente da madeira.
acessível à maioria das pessoas. [...] Antioxidantes também estão presentes nos tecidos animais para
O êxito desse corante correspondeu ao nascimento da indústria dos prevenir a oxidação das gorduras naturais no organismo. Há quem
corantes sintéticos [...] e representou também uma história de considere que o processo de envelhecimento é acelerado pela oxida-
descobrimento casual que fez com que uma simples reação de oxidação ção das ligações duplas naturais.
de uma substância orgânica se transformasse num negócio milionário. Fonte: MUNDY, B. P. et al. Organic and biological Chemistry. Orlando:
Saunders, 1993. p. 176. (Tradução nossa.)
Fonte: ROBERTS, R. M. Serendipia: descubrimientos accidentales en la
ciencia. Madrid: Alianza Editorial, 1989. p. 112-116. (Tradução nossa.)

Sugestão de leitura
[POLUIÇÃO E DBO] complementar para o aluno
Um dos mais sérios efeitos dos despejos humanos e industriais é o
aumento da demanda biológica de oxigênio (DBO) das fontes naturais VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e o
de água. Bactérias aeróbicas usam o oxigênio para degradar compostos futuro. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica)
orgânicos complexos em espécies mais simples e geralmente não Paradidático que oferece um panorama da atuação da
poluentes tais como CO2, NO3⫺ e SO42⫺. Este processo reduz a quanti- Química e dos químicos. O capítulo 7 comenta alguns
dade de oxigênio dissolvido na água, às vezes ao ponto em que a vida fatos históricos sobre o início da indústria de corantes
e a participação da anilina nesse processo.

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22
Entre outros aspectos relacionados ao tratamento das
Sugestões de leitura águas residuárias, o artigo apresenta o papel dos
processos de óxido-redução envolvendo matéria orgânica.
complementar para o professor LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de
Bioquímica. Tradução de Arnaldo A. Simões e Wilson
Textos de Química Nova são disponibilizados em R. N. Lodi. 2. ed. São Paulo: Sarvier, 1995. p. 336.
http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm Esse é um exemplo de referência em que o professor
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em pode obter as fórmulas estruturais dos integrantes do
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc ciclo do ácido cítrico, a fim de realizar o que foi proposto
BACCAN, N. et al. Química Analítica Quantitativa Elementar. na seção Atividade deste capítulo.
2. ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1985. p. 224. PERRY, K. S. P. Queijos: aspectos químicos, bioquímicos e
Nessa referência encontra-se um experimento que microbiológicos. Química Nova , v. 27, n. 2, 2004.
permite determinar a massa da vitamina C em um p. 293-300.
comprimido efervescente pelo método iodimétrico. RODRIGUES, J. R.; AGUIAR, M. R. M. P.; MARIA, L. C. S.; SAN-
BRAATHEN, P. C. Hálito culpado. O princípio químico do TOS, Z. A. M. Uma abordagem alternativa para o ensi-
bafômetro. Química Nova na Escola, n. 5, p. 3-5, 1997. no da função álcool. Química Nova na Escola ,
Além de uma discussão sobre o princípio em que se n. 12, 2000. p. 20-23.
baseia o bafômetro de dicromato, o autor apresenta SILVA, S. L. A.; FERREIRA, G. A. L.; SILVA, R. R. À procura da
uma simulação de seu uso. vitamina C. Química Nova na Escola, n. 2, p. 31-32, 1995.
FERREIRA, G. A. L.; MÓL, G. S.; SILVA, R. R. Bafômetro – um Os autores descrevem um método para identificação
modelo demonstrativo. Química Nova na Escola, n. 5, da presença da vitamina C em diversos sucos de frutas.
1997. p. 32-33. (Trata-se de um método semiquantitativo. Para uma

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O artigo descreve a construção de um modelo de análise quantitativa da vitamina C em um comprimido
bafômetro que pode ser empregado para comparações efervescente, veja a obra de N. Baccan et al., nesta
qualitativas. lista de sugestões.)
GUIMARÃES, J. R.; NOUR, E. A. A. Tratando nossos esgotos:
processos que imitam a natureza. Cadernos Temáticos
de Química Nova na Escola, n. 1, 2001. p. 19-30.

Capítulo 9 Polímeros sintéticos


Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Conceito de polimerização • Reconhecer as classes funcio- • Prestar atenção aos códigos


por adição nais presentes nos polímeros de reciclagem estampados
• Exemplos importantes de mais significativos. em objetos plásticos e ser
polímeros de adição • Dada a fórmula (ou o nome Iu- consciente da importância da
pac) de um monômero viníli- reciclagem desses materiais.
• Noção sobre elastômeros
co, ser capaz de equacionar • Ponderar que os avanços téc-
• Vulcanização da borracha a polimerização desse monô- nicos são, quase sempre,
• Conceito de polimerização mero. conseqüência da utilização
por condensação • Analisar a fórmula estrutural de princípios científicos.
• Exemplos importantes de de um polímero vinílico e, com • Perceber que muito do confor-
polímeros de condensação base nessa análise, deduzir to da vida moderna se deve à
• Polímeros termofixos e polí- qual a fórmula do monômero utilização de progressos da
meros termoplásticos que provavelmente foi empre- Química.
gado na síntese. • Perceber a necessidade de
• Noções sobre a composição
de fibras têxteis • Analisar a fórmula estrutural discussão constante do tema
de um poliéster ou de uma “desenvolvimento versus res-
poliamida e deduzir qual(is) peito ao ambiente”.
a(s) fórmula(s) do(s) monô-
mero(s) empregado(s) em sua
síntese.

COMENTARIO_VOL_3 22 6/14/05, 20:40


23

Comentário geral Textos ao professor


Este é um capítulo pequeno, mas bastante significativo e
normalmente muito bem recebido pelos alunos. A participação dos ENTENDENDO AS ETIQUETAS DAS ROUPAS
polímeros sintéticos na vida diária é algo notório e os estudantes costumam
achar interessante descobrir o que são alguns dos materiais cujos nomes já
conhecem de longa data, tais como polietileno, poliestireno, PVC, PVA, LAVAGEM
náilon, poliéster, poliuretana e policarbonato. • Pode ser lavado na máquina. O número
indica a temperatura máxima da água
durante a lavagem. Neste exemplo a
temperatura máxima indicada é 60⬚C.

Origem dos termos científicos • Deve ser lavado a mão.

• A palavra “polímero” vem do grego polys, muito, e meros, parte.


“Monômero” vem de monos, um, e meros, parte.
• Deve ser lavado a seco (não usar água).
• “Plástico” vem do grego plastikós, que significa “referente às dobras do
barro”. Em latim essa palavra se tornou plasticu, significando “que pode
ser moldado”. Assim, os modernos materiais plásticos têm esse nome
• Pode ser usado alvejante.
porque podem ser facilmente modeláveis no formato desejado,
produzindo-se com eles os mais variados objetos.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

• Não pode ser usado alvejante.

Temas para pesquisa LAVAGEM A SECO

• “A história da descoberta dos plásticos.” • Pode ser lavado a seco. Lavagens a

• “Como um plástico é modelado no formato desejado?”


A seco devem ser feitas por lavanderias
especializadas. A letra no interior do
• “Tempo de persistência dos diversos materiais presentes no lixo antes de círculo pode ser A, F ou P e indica o
sua degradação.” produto químico que a lavanderia
deve usar.*

• Não lavar a seco.


A
Temas para discussão em grupo
SECAGEM
• “Plásticos são realmente melhores que os materiais naturais?”
• “Que substitutos há para os plásticos?” • Pode ser seco em secadora.
• “Todos os objetos de matéria plástica comercializados são indispensá-
veis?”
• Não deve ser seco em secadora.
• “O impacto ambiental causado pelos plásticos já se faz notar de modo
apreciável no mundo contemporâneo?”
• “Os inconvenientes que acompanham o uso dos plásticos compensam • Secar verticalmente (varal).
suas vantagens?”
• “Se houvesse súbita redução na produção de plásticos, quem se ressentiria • Secar em cabide.
mais: os países ricos ou os países pobres?”

• Deve ser seco na horizontal, sobre


uma superfície plana.

Experimentos PASSAR A FERRO


• Passar a baixa temperatura
1 (no máximo 120⬚C).
MOLDAGEM DE UM PLÁSTICO
O artigo de Braathen e colaboradores, indicado em Sugestões de • Passar a temperatura média
leitura complementar para o professor, propõe um experimento em 2 (no máximo 160⬚C).
que uma resina polimérica é produzida e moldada.
Esse experimento chama a atenção para a origem etimológica da 3 • Passar a alta temperatura.
palavra plástico, que indica a capacidade de ser moldado.
• Não passar a ferro.

POLIMERIZAÇÃO
O livro de Mano e Seabra, indicado nas Sugestões de leitura com- * A letra A indica que pode ser lavado a seco com os solventes comumente usados
plementar para o professor, contém algumas práticas de para tal fim, F sugere solventes fluorados e P recomenda lavagem com
polimerização. percloroetileno (Cl2C l CCl2).

COMENTARIO_VOL_3 23 6/14/05, 20:40


24
O autor descreve as razões pelas quais alguns desses
TEMPO PARA DEGRADAÇÃO DE materiais são chamados de “plásticos inteligentes” e
ALGUNS MATERIAIS JOGADOS AO MAR quais as aplicações dessa promissora classe de mate-
riais.

Jornais 14 a 42 FAEZ, R.; REIS, C.; FREITAS, P. S.; KOSIMA, O. K.; RUGGERI,
dias G.; DE PAOLI, M.-A. Polímeros condutores. Química
Nova na Escola, n. 11, 2000. p. 13-18.
Esse artigo apresenta uma discussão sobre o que são
Embalagens 1a4
os polímeros condutores e o mecanismo sugerido para
de papel meses
o fato de conduzirem a eletricidade. Também discute
sua síntese e aplicações.
Guardanapos 3
de papel e frutas meses FRANCHETTI, S. M.; MARCONATO, J. C. A importância das pro-
priedades físicas dos polímeros na reciclagem. Quími-
2
ca Nova na Escola, n. 18, 2003. p. 42-45.
Pontas de cigarro
e fósforos anos MANO, E. B.; MENDES, L. C. Introdução a polímeros. 2. ed. São
Paulo: Edgard Blücher, 1999.
5 Livro que fornece uma visão geral dos polímeros, sua
Chicletes composição, suas propriedades, sua produção e suas
anos
aplicações.
30 MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed.
Náilon
anos São Paulo: Edgard Blücher, 1987.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Livro de práticas destinado aos cursos universitários
Garrafas 100 que contêm Química Orgânica experimental. Nele há
de plástico anos algumas práticas de polimerização que podem ser re-
alizadas em laboratórios bem equipados. Se for esse o
Garrafas e 1 milhão caso da sua escola, sugerimos a síntese da resina
frascos de vidro de anos fenol-formaldeído (p. 177) ou da resina uréia-formol
(p. 179).

Fonte: Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental (Cetesb) e


MATEUS, A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte: Ed. UFMG,
Fundação Estadual de Engenharia e Meio Ambiente (SP), in Vanessa de 2002.
Sá, Folha de S.Paulo, Oceanos (caderno especial), 17 maio 1998. p. 7. Apresenta uma série de experimentos clássicos, que
podem ser usados para problematizar e/ou ilustrar pon-
tos da Química do nível médio. A parte 3 do livro,
intitulada “Artes plásticas: polímeros em ação”, aborda
dezesseis experimentos envolvendo polímeros. Os
Sugestão de leitura materiais necessários são relacionados, o procedi-
complementar para o aluno mento é descrito e os resultados esperados são co-
mentados.
ROCHA-FILHO, R. C. Nobel 2000. Polímeros condutores: desco-
VANIN, J. A. Alquimistas e químicos: o passado, o presente e o berta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12,
futuro. São Paulo: Moderna, 1994. (Coleção Polêmica) 2000. p. 11-14.
Paradidático que oferece um panorama da atuação da
O artigo relata as biografias dos três ganhadores do
Química e dos químicos. Os capítulos 5, 6 e 7
Prêmio Nobel 2000 e algumas das aplicações dos
apresentam várias aplicações práticas dos materiais
polímeros condutores de corrente elétrica.
poliméricos.
SANTA MARIA, L. C.; LEITE, M. C. A. M.; AGUIAR, M. R. M. P.;
OLIVEIRA, R. O.; ARCANJO, M. E.; CARVALHO, E. L.
Coleta seletiva e separação de plásticos. Química Nova
Sugestões de leitura na Escola, n. 17, 2003. p. 32-35.
SOUZA, P. P.; SILVA, G. G.; AMARAL, L. O. F. O cotidiano é meio
complementar para o professor amorfo: transição vítrea; uma abordagem para o ensi-
no médio. Química Nova na Escola , n. 20, 2004.
Textos de Química Nova são disponibilizados em p. 21-25.
http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm SPINACÉ, M. A.; DE PAOLI, M. A. A tecnologia da reciclagem de
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em polímeros. Química Nova, v. 28, n. 1, 2005. p. 65-72.
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc WAN, E.; GALEMBECK, E.; GALEMBECK, F. Polímeros sintéti-
BRAATHEN, P. C.; SILVA, A. M.; FÁTIMA, A.; MOREIRA JÚNIOR, cos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
S. S. Plásticos: molde você mesmo! Química Nova na n. 2, 2001. p. 5-8.
Escola, n. 13, 2001. p. 47-48. Os autores apresentam, em linhas gerais, as proprie-
Os autores sugerem um experimento de baixo custo dades das estruturas poliméricas enfocando, entre elas,
que permite sintetizar e modelar uma resina polimérica a transição vítrea, que responde pelas propriedades
à base de uréia e formol. Atente, contudo, para as de algumas resinas presentes no cotidiano (por exem-
medidas de segurança necessárias. plo, amolecimento da goma de mascar quando é colo-
DE PAOLI, M.-A. Plásticos inteligentes. Cadernos Temáticos de cada na boca e, portanto, submetida à temperatura
Química Nova na Escola, n. 2, 2001. p. 9-12. corporal).

COMENTARIO_VOL_3 24 6/14/05, 20:40


25

Capítulo 10 Noções sobre alguns


compostos presentes
em seres vivos

Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que


conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Estrutura dos triacilgliceróis • Representar o triacilglicerol • Perceber que muito do con-


• Noção da distinção, em nível obtido a partir de um certo forto da vida moderna se
molecular, entre óleos e gor- ácido graxo. deve à utilização de progres-
duras • Equacionar a produção de sos da Química.
• Ácidos graxos saturados, sabão a partir de um certo • Valorizar os progressos da
triacilglicerol. Ciência e suas aplicações
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

monoinsaturados e poliinsa-
turados • Demonstrar, a partir da fórmu- como agentes do bem-estar
la molecular, se um ácido humano.
• Aproveitamento de triacilgli-
ceróis na produção de sabão graxo é saturado ou insa- • Valorizar a alimentação varia-
turado. da e adequada para a manu-
• Mecanismo de atuação do
• Representar a estrutura gené- tenção da saúde.
sabão ou do detergente na
limpeza rica de um α-aminoácido. • Interessar-se pelos próprios
• Equacionar a formação de direitos de consumidor.
• Conceito de α-aminoácido e
de ligação peptídica uma ligação peptídica. • Ponderar sobre os riscos re-
• Observar a fórmula estrutural presentados pelos esteróides
• Noção do que é proteína
de um monossacarídio e iden- anabolizantes.
• Hidrólise de proteínas
tificar nela os grupos funcio- • Valorizar os conhecimentos
• Enzimas nais presentes. de povos antigos no tocante
• Principais carboidratos e sua • Equacionar a formação da à panificação.
ocorrência natural sacarose a partir da glicose e • Ter consciência da complexi-
• Carboidratos como fonte da frutose. dade das questões éticas co-
energética na dieta • Equacionar a formação do locadas pelos recentes avan-
• Obtenção do etanol por fer- amido e da celulose a partir ços na área genética.
mentação alcoólica da glicose.
• Riscos oferecidos pelo con- • Equacionar a obtenção do
sumo de bebidas alcoólicas etanol a partir da sacarose.
• Breves noções sobre ácidos
nucléicos

Comentário geral Origem dos termos científicos


Este capítulo é relevante para a formação do aluno, pois muitos • Os carboidratos de moléculas relativamente pequenas (mono e
conceitos estudados ao longo do livro são aplicados para conhecer dissacarídios, por exemplo) são também conhecidos como “glicídios”,
importantes grupos de substâncias para os seres vivos. Caso não haja tempo do grego glykys, doce. O nome “glicose” tem também a mesma origem.
de abordar em sala este capítulo, sugerimos que ele seja trabalhado de E o glicerol (ou glicerina), que tem sabor adocicado, também!
algum modo que não envolva gasto de muitas aulas. O capítulo pode ser
• “Sacarose” vem do grego sákkharos, pelo latim saccharum, açúcar de
estudado como se fosse um livro paradidático e os alunos podem realizar
cana.
pequenos trabalhos escritos que demonstrem que compreenderam a essência
dos assuntos apresentados. Há uma lista de temas para pesquisa, sugeridos • “Lactose” vem do grego laktis, leite. “Galactose” vem do grego gálaktos,
mais à frente, que podem ser incorporados a essa atividade. que também significa leite.

COMENTARIO_VOL_3 25 6/14/05, 20:40


26
• “Maltose” vem da palavra malte, que designa a mistura de água e subs-
tâncias extraídas de grãos de cereais germinados. A água possui uma alta tensão superficial ou, em outras pala-
vras, sua superfície possui uma resistência relativamente alta a ser
• “Amido” vem do grego ámylon, não moído, por meio do latim medieval
atravessada por pequenos objetos. Isso é explicado pelas ligações de
amidum, massa para bolo feita de farinha de trigo.
hidrogênio que mantêm as moléculas fortemente unidas.
• “Celulose” vem da palavra célula acrescida do sufixo ose, comum na
terminação do nome de carboidratos. A celulose é o material presente na Molécula “típica” Molécula da
presente no líquido superfície
parede celular, que envolve as células vegetais.

Temas para pesquisa


Além do tema sugerido no capítulo (“Por que os detergentes sinté-
ticos e os sabões são chamados de agentes tensoativos?”), outras propos-
tas são:
• “Produtos da indústria de fermentação.”
Esse tema permite aos alunos perceber que a importância da
fermentação se estende para muito além da produção de etanol.
• “O que são esteróides? Eles podem ser incluídos na categoria dos lipídios,
das proteínas ou dos carboidratos? E o que são os esteróides Uma molécula “típica” presente em um líquido é atraída por todas as suas
anabolizantes? Que risco representam?” vizinhas. Já uma molécula da superfície só é atraída pelas moléculas laterais e
inferiores. Há uma “compactação” maior entre as moléculas da superfície, o

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
• “Curtição do couro: em que consiste e para que serve?”
que dá origem à tensão superficial do líquido, que será tanto mais forte quanto
mais intensas forem as interações intermoleculares.

Fonte da ilustração: M. D. Joesten e J. L. Wood, World of Chemistry.


Experimento 2. ed. Orlando, Saunders, 1996. p. 192.

A presença de sabões e detergentes diminui a tensão superficial,


PÃO CASEIRO porque essas substâncias tendem a se acumular na superfície, dimi-
O professor pode dividir a classe em equipes. Cada uma deve nuindo a força atrativa entre as moléculas. Dizemos que são agentes
pesquisar e trazer para a escola uma receita de pão caseiro e os tensoativos ou surfactantes, pois atuam sobre a tensão superficial.
ingredientes. Na receita deve ser usado fermento biológico, constituído
por leveduras da espécie Saccharomyces cerevisae. Fazer o pão du- Moléculas de água
rante uma aula prática, com a supervisão do professor.
Chame a atenção dos alunos para o crescimento da massa
enquanto ela “descansa”.
Água
Se achar conveniente, faça o teste da bolinha. Retire uma bolinha pura
de massa crua assim que ela terminar de ser amassada. Jogue-a dentro
de um copo com água e observe como afunda. Deixe a massa em A elevada tensão superficial da água se explica pelas fortes
repouso e examine sempre a bolinha no copo. Depois de certo tempo atrações entre uma molécula da superfície e suas vizinhas.
(que varia dependendo da temperatura do dia), a bolinha sobe e passa
a flutuar na água. Isso evidencia que a massa já pode ir ao forno. Moléculas de detergente
E a explicação?
Inicialmente a densidade da bolinha é maior que a da água e ela
afunda. Com a fermentação, gás carbônico é liberado dentro da massa
Água
e o volume da bolinha aumenta. Isso faz a sua densidade diminuir +
progressivamente até que, num certo instante, se torna menos densa Detergente
que a água e passa a flutuar.
Vale a pena, por exemplo, investigar o efeito da temperatura sobre
a atividade das leveduras. Uma bolinha pode ser colocada na água As moléculas de detergente tendem a se acumular na superfície da água,
gelada, e o tempo necessário para a subida pode ser marcado e com- reduzindo a tensão superficial desse líquido, já que as forças atrativas
parado com a bolinha jogada em água à temperatura ambiente. Isso entre as moléculas de detergente não são tão fortes.
ilustra por que podemos guardar massa de pizza crua na geladeira Fonte das ilustrações: C. H. Snyder. The estraordinary Chemistry
para usar no dia seguinte. of ordinary things. 4. ed. New York, John Wiley, 2003. p. 311, 313.

DETERGENTES CATIÔNICOS

Textos ao professor Os detergentes catiônicos do tipo sal de amônio quaternário pos-


suem efeito germicida, isto é, matam microrganismos (germes).
CH3
SABÕES E TENSÃO SUPERFICIAL
⫹N
H3C [ CH2 ]11 CH3 Cl⫺
Se colocarmos uma pequena agulha com cuidado sobre a super-
fície da água pura, ela permanecerá aí, apesar de ser feita de um ma- CH3
terial mais denso que a água. Se, no entanto, adicionarmos uma gota
Exemplo de um sal quaternário de amônio
de detergente à água, imediatamente ela afundará. que age como detergente catiônico

COMENTARIO_VOL_3 26 6/14/05, 20:40


27

Por esse motivo, ao ler o rótulo de alguns produtos desinfetantes têm relação com a formação da placa bacteriana. Sua fórmula estru-
para uso sanitário, você encontrará inscrições do tipo “ingrediente tural é:
ativo: quaternário de amônio”. Outra interessante aplicação dos de- ⫹
tergentes catiônicos está em alguns dos líquidos para enxaguar e H3C [ CH2 ]15 N Cl⫺
higienizar a boca nos quais há cloreto de cetipiridínio, que atua como
detergente na remoção das sujeiras que se acumulam nos dentes e Cloreto de cetil-piridínio

ÁCIDOS GRAXOS cis E trans: Os ácidos graxos trans não são metabolizados pelo organismo
ISSO INTERESSA À SUA SAÚDE humano, mas podem ficar armazenados por toda a vida, uma vez que
os ácidos graxos trans possuem moléculas “retas” e se unem da mesma
A relação direta entre dietas ricas em gorduras saturadas e ata-
maneira que os ácidos graxos saturados. Em contraste, os ácidos
ques cardíacos é bem conhecida. Ácidos graxos saturados são geral- graxos cis têm moléculas “curvas” e não se “empacotam” bem.
mente encontrados em gorduras sólidas ou semi-sólidas, enquanto
ácidos graxos insaturados são usualmente encontrados em óleos. Os riscos à saúde provocados pelos ácidos graxos trans serão
reduzidos se não ingerirmos gorduras vegetais hidrogenadas.
Como resultado, os nutricionistas recomendam o uso de óleos vege-
tais líquidos para cozinhar, e as pessoas em geral estão cientes desse Como saber quais produtos são feitos com elas?
conselho. Simples. Basta ler o rótulo!
Menos conhecido, contudo, é o processo pelo qual são feitas
a margarina e as gorduras semi-sólidas usadas para cozinhar. O
hidrogênio é adicionado às ligações duplas C l C de óleos Representação das molécu-
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

insaturados para convertê-los em uma gordura sólida ou semi- las de ácidos graxos trans no
estado sólido.
sólida de melhor consistência e com menor chance de estragar.
Esse processo de hidrogenação diminui o número de ligações
duplas mas também produz ácidos graxos trans a partir de ácidos Fonte: KOTZ, John C. et al. The chemical world: concepts and applications.
graxos cis naturais. Orlando: Saunders, 1994. p. 482. (Tradução nossa.)

A LECITINA E OS ESTERÓIDES SÃO LIPÍDIOS


Além de triacilgliceróis, há outras substâncias que também são incluídas na categoria de lipídios: a lecitina e
os esteróides.
Lecitina
A lecitina, também denominada fosfatidilcolina, apresenta a fórmula estrutural mostrada a seguir. Nela podemos
reconhecer uma semelhança com os triacilgliceróis. Trata-se, na verdade, de um derivado do glicerol por formação
de éster com duas moléculas de ácidos graxos. O terceiro grupo OH do glicerol é usado em ligação com um grupo
fosfato, que, por sua vez, se acha ligado a uma molécula de colina.

Grupo fosfato

CH3 O–

CH3 +N CH2 CH2 O P O CH2


O
CH3 O
H C O C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fragmento de uma
molécula chamada
O
colina
H C O C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

H Dois fragmentos de
Glicerol ácidos graxos
Extremidade polar

Cadeia apolar
Estrutura de uma molécula de fosfatidilcolina (lecitina).

Em nosso organismo, a lecitina participa do transporte de óleos e gorduras, que não são solúveis em água. É
fácil explicar esse papel desempenhado pela lecitina. Ela possui uma extremidade polar e uma longa cadeia
apolar. Assim sendo, ela apresenta propriedades parecidas com as do sabão.
Do ponto de vista comercial, a lecitina é empregada em vários produtos, sempre visando promover a
“conciliação” entre substâncias apolares e a água, que é denominada emulsificação. Exemplos de produtos que
usam a lecitina como emulsificante são leite em pó instantâneo, sorvetes, chocolates e margarinas.
A gema de ovo possui quantidades apreciáveis de lecitina e, por esse motivo, é usada para promover a
emulsificação do óleo no vinagre, durante o preparo da maionese.

COMENTARIO_VOL_3 27 6/14/05, 20:40


28

Esteróides Progesterona — Hormônio sexual feminino, indispensável à


Os esteróides constituem um grupo de compostos muito abun- manutenção da gravidez. Age na parede do útero, preparando-a para
dantes nos seres vivos. Todos eles contêm um esqueleto molecular, receber o óvulo fecundado e dar início à gestação. Do estudo químico
denominado núcleo esteróide. da progesterona e de outros hormônios esteróides envolvidos no
processo de ovulação e menstruação surgiram as pílulas
anticoncepcionais, compostas, em geral, de “hormônios sintéticos”,
que, uma vez administrados regularmente, impedem a ovulação e,
conseqüentemente, a gravidez.

CH3
Núcleo esteróide
C O
Os esteróides também são conhecidos como lipídios não- CH3
saponificáveis, uma vez que não são hidrolisados por soluções
alcalinas, ou seja, não participam de reações de saponificação. CH3
Embora sejam encontrados freqüentemente em animais e
vegetais, os esteróides mais importantes têm origem animal. Muitos
deles desempenham importantes papéis biológicos. Vejamos alguns O
exemplos significativos.
Progesterona
Colesterol — Nosso corpo consegue absorver o colesterol
presente na comida e também é capaz de sintetizá-lo. Ele toma parte
na constituição de nossas membranas celulares e também serve como

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
“matéria-prima” para a síntese de alguns hormônios, da vitamina D e
dos sais biliares, que participam da digestão das gorduras. O fígado
Testosterona — Hormônio sexual masculino, produzido nos tes-
sintetiza cerca de 90% dos 3 g a 5 g diários de colesterol que nosso
tículos. É o responsável pelos efeitos notados durante a adolescência
corpo produz. Esse composto representa cerca de um sexto do peso
no corpo dos rapazes, tais como, desenvolvimento dos órgãos sexu-
seco do cérebro e sistema nervoso. No entanto altas concentrações de
ais, mudança de voz, aparecimento de pêlos no rosto, no púbis e sob
colesterol no sangue são responsáveis pela formação de depósitos
dessa substância nas paredes das artérias, estreitando-as, prejudicando as axilas. A testosterona é, também, a responsável pela maior massa
a circulação e aumentando a probabilidade de ataques cardíacos e muscular dos homens em relação às mulheres, o que é denominado
acidentes vasculares cerebrais. efeito anabólico da testosterona.
OH
CH3
CH3
CH3
CH3

O
HO Testosterona
Colesterol

Cortisona — Um dos muitos hormônios produzidos pela glân-


dula adrenal. Desempenha importante papel no controle do metabo-
lismo de açúcares e tem uso medicamentoso no alívio de sintomas Esteróides anabolizantes — Por causa do efeito anabólico, al-
inflamatórios, especialmente no caso de artrite. guns atletas começaram a fazer uso de injeções de testosterona, na
tentativa de aumentar a massa muscular, a força e a resistência. Como
CH2OH
se trata de uma droga de difícil administração, foram desenvolvidas
C O variações químicas de testosterona, administráveis por via oral. Tra-
CH3
O OH ta-se dos esteróides anabolizantes, que, apesar de proibidos pelas
entidades que regulamentam as várias categorias esportivas, são con-
CH3
sumidos por alguns atletas. Sua utilização prolongada pode provo-
car esterilidade, impotência, ginecomastia (crescimento do teci-
do mamário), lesões no fígado e nos rins, doenças cardíacas, de-
O
pressão, ansiedade e outros distúrbios psíquicos. Um exemplo
Cortisona
desse tipo de droga é o estanozolol, detectado na urina do corredor
Vitamina D2 — Sintetizada pelo organismo a partir de precursores canadense Ben Johnson após a corrida de cem metros nas Olimpía-
presentes na alimentação e exposição à luz solar. A deficiência dessa das de Seul, em 1988 — o que lhe valeu a perda da medalha e seve-
vitamina pode provocar raquitismo e vários tipos de problemas ósseos. ra suspensão das competições.

OH
CH3 CH3
CH3
CH3
CH2
N
N
H
Estanozolol
Vitamina D2 (calciferol)

COMENTARIO_VOL_3 28 6/14/05, 20:40


29
ESTRUTURA PROTÉICA A α-hélice consiste num arranjo que lembra uma mola ou uma
“espiral” dessas utilizadas em cadernos. Nesse arranjo, as ligações
Para compreender melhor a estrutura de uma proteína costuma-
de hidrogênio são estabelecidas entre grupos situados em voltas
se dividi-la em quatro níveis:
consecutivas dessa “espiral”. Um esquema detalhado da α-hélice
• Estrutura primária. Diz respeito à maneira como os aparece nas figuras 훽, 훾 e 훿. A estrutura protéica do tipo α-hélice
aminoácidos estão ordenados. foi descoberta pelo químico americano Linus Pauling, que, por isso,
• Estrutura secundária. Está relacionada à maneira como a mo- recebeu o Prêmio Nobel em 1954.
lécula pode adquirir o formato de uma hélice ou de uma folha 훽
dobrada. 훾

Aminoácido 1
• Estrutura terciária. É definida pelo modo como a grande mo- N
lécula de uma proteína se enrola sobre si mesma, estabelecendo C C

Aminoácido 2
ligações entre pontos diferentes da molécula, distantes uns dos C N
outros na estrutura primária. C
C
C
• Estrutura quaternária. Muitas proteínas são formadas por mais C
N C
de uma cadeia polipeptídica. A associação dessas cadeias
C C
resulta na estrutura quaternária da proteína. C
N
C
C C
Estrutura primária
N
O que diferencia uma proteína de outra é, em última análise, a C
C C
seqüência com que os aminoácidos se unem.
N
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

A ordem em que os aminoácidos aparecem numa proteína é C


C C
denominada estrutura primária dessa proteína.
N
Em uma grande seqüência de aminoácidos, a troca de um deles C
C C
por outro pode comprometer seriamente a atividade protéica. Em 0,15 nm N
C
outras palavras, a alteração da estrutura primária pode afetar C C
consideravelmente uma proteína. N
C
Como exemplo, considere a hemoglobina humana. Ela é formada C C
por quatro cadeias protéicas, cada uma com mais de cem aminoácidos C
unidos. A doença hereditária chamada anemia falciforme provoca a
substituição do sexto aminoácido da seqüência, um ácido glutâmico 0,5 nm
(Glu), por uma valina (Val).

-4 -5 -6 -7 -8 -9 -
Hemoglobina normal - Thr - Pro - Glu - Glu - Lys - Ala -
Hemoglobina alterada - Thr - Pro - Val - Glu - Lys - Ala - N

Essa substituição é suficiente para fazer com que os glóbulos C


vermelhos — células onde se encontra a hemoglobina — tenham seu N
C
formato altamente distorcido. Essas células podem obstruir pequenos C
vasos sangüíneos e causar crises dolorosas. Além disso, essas células
O N C
alteradas são eliminadas pelo próprio organismo em menos de trinta
dias após seu aparecimento no sistema circulatório. (Apenas para C
O
comparação, saiba que um glóbulo vermelho normal permanece cerca N
C
de quatro meses no sangue.) Durante a destruição dos glóbulos C
vermelhos alterados, forma-se uma substância denominada bilirrubina, O N
que deixa o doente com uma coloração amarelada na pele. C
C
Estrutura secundária O N
C
Se as proteínas se caracterizassem apenas pela estrutura primária, C
elas seriam formadas por longas moléculas com um formato aleatório, N
C O
que poderia ser comparado ao de uma fita tremulando ao vento. No C
N
entanto, evidências experimentais mostram que não é isso que acon- C O
tece. As proteínas apresentam uma estrutura tridimensional via de C
regra bem definida. N
O C
C
A estrutura secundária de uma proteína consiste num arranjo
tridimensional que se deve às ligações de hidrogênio estabelecidas O C
entre os grupos N k H e C l O próximos entre si na disposição
espacial da proteína. O

Estrutura protéica tridimensional secundária de α-hélice. No esquema 훽 temos


a seqüência helicoidal mostrando apenas o carbono central de cada aminoácido.
N H O C
Em 훾 aparecem também os carbonos e nitrogênios dos grupos amida. Em 훿 são
Ligação de hidrogênio
mostrados também os oxigênios e hidrogênios dos grupos amida, bem como as
ligações de hidrogênio entre N k H e C l O, responsáveis pela manutenção da
hélice.
As duas estruturas secundárias comuns são a α-hélice e a Fonte da ilustração: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes. New
β-conformação. York, Scientific American Library, 1991. p. 118.

COMENTARIO_VOL_3 29 6/14/05, 20:40


30

A β-conformação, também denominada conformação de folha • Ligações de hidrogênio. Grupos laterais que possuam hidro-
pregueada ou folha dobrada, consiste num arranjo em que duas par- gênio ligado a nitrogênio (N k H) ou oxigênio (O k H) po-
tes da mesma cadeia protéica (ou eventualmente de cadeias distintas) dem estabelecer ligações de hidrogênio com os grupos late-
estabelecem ligações de hidrogênio entre seus grupos N k H e C l O. rais de outros aminoácidos que apresentem oxigênio ou nitro-
O arranjo resultante lembra o de uma folha de papel dobrada em gênio.
forma de ziguezague. Um esquema da β-conformação é mostrado na
figura .

CH
H O CH3 Treonina

.......
Cadeia
protéica H
O
Serina
CH2

• Interações hidrofóbicas. Esse é o nome que se dá às interações


tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido que se estabelecem entre
Esquema que ilustra a estrutura tridimensional secundária tipo β-conformação grupos laterais de dois aminoácidos. Participam desse tipo de
(ou conformação em folha pregueada ou folha dobrada). Nela, porções distintas
interação os aminoácidos que possuem grupos laterais apolares.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
de uma mesma cadeia protéica (ou de cadeias distintas) se unem graças às
ligações de hidrogênio entre os grupos N k H e C l O. Os átomos de carbono
e nitrogênio da cadeia se dispõem em ziguezague, com os grupos laterais se
alternando à frente e atrás dessa cadeia.
CH
H3C CH3 Valina
Fonte da ilustração: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes.
New York, Scientific American Library, 1991. p. 122. Cadeia
protéica
O cabelo e a lã consistem essencialmente de queratina, uma pro- Fenilalanina
teína rica em aminoácidos glicina e leucina, com quantidades meno-
res de uns doze outros aminoácidos. Muitos deles possuem grupos
CH2
laterais volumosos, o que favorece a estrutura de α-hélice.
Tanto o cabelo quanto a lã são bastante elásticos. Essa elasticidade
se deve justamente à estrutura secundária. Quando tracionamos esses • Ligações iônicas. Também chamadas de pontes salinas, são
materiais, eles esticam porque a α-hélice é esticada; e, cessada a for- interações decorrentes da atração entre cargas de sinais opos-
ça, eles voltam à situação inicial, exatamente como uma mola. tos existentes nos grupos laterais de dois aminoácidos. De onde
Garras, cascos e unhas também são formados por queratina. vêm essas cargas? Por meio das fórmulas estruturais dos vinte
Nesses materiais, contudo, as cadeias protéicas possuem muitas aminoácidos podemos verificar que alguns deles apresentam
ligações entre si (tipo ligações dissulfeto, apresentadas mais à frente), grupos laterais que são ácidos (ácidos carboxílicos) ou básicos
o que confere maior rigidez e menor elasticidade. (aminas) e que, portanto, podem adquirir cargas em conseqüên-
cia da ionização desses grupos.
As teias de aranha e a seda são constituídas por fibroína. Trata-se
de uma proteína formada principalmente por glicina e alanina, cujos
grupos laterais são pouco volumosos e propiciam a estrutura CH2
secundária do tipo β-conformação (folha pregueada). Num fio desses Ácido aspártico
materiais há centenas de cadeias protéicas unidas por meio dessa COO–
conformação. Isso produz uma superfície muito lisa, que pode ser Cadeia
percebida ao tocar uma roupa feita de seda natural. protéica
+
As fibras da seda não podem ser tão esticadas quanto as da lã. NH3
Isso se deve ao fato de não apresentarem a estrutura de α-hélice, mas Lisina
sim de β-conformação. [CH2]4

Estrutura terciária
• Ligações dissulfeto. São ligações que se estabelecem entre dois
A estrutura primária de uma proteína corresponde à maneira como aminoácidos do tipo cisteína, que se unem com a saída de
seus aminoácidos estão ordenados, e a estrutura secundária (α-hélice dois átomos de hidrogênio e formação de uma ligação entre
ou β-conformação) se origina das interações tipo ligação de hidrogênio dois átomos de enxofre (k S k S k). Daí surge o nome
entre os grupos N k H e C l O. ligações dissulfeto. É importante notar que são ligações
A estrutura tridimensional de uma molécula protéica também covalentes. Alguns autores as denominam pontes de enxofre.
envolve um enrolar da molécula sobre si mesma, dando origem às
mais variadas formas possíveis. Esse enrolar se deve à interação entre
os grupos laterais dos aminoácidos. CH2 CH2
A estrutura terciária de uma proteína consiste num arranjo Cisteína
Cadeia SH S
tridimensional proveniente das interações entre os grupos laterais dos
aminoácidos presentes. protéica
SH S
Essas interações podem ser de quatro tipos: ligações de Cisteína
hidrogênio, interações hidrofóbicas, ligações iônicas e ligações CH2 CH2
dissulfeto. Vejamos cada uma delas.

COMENTARIO_VOL_3 30 6/14/05, 20:40


31

A figura a seguir ilustra esses quatro tipos de interações entre os grupos laterais em uma proteína.


— [CH2]4 — NH3+ OOC — CH2 —

CH2 CH2
O—H
S
OH
S
H3C — CH
CH2
3
CH
CH
3C
H
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Esquema ilustrando os quatro tipos de interações entre os grupos laterais de aminoácidos,


responsáveis pela estrutura terciária de uma proteína.
Fonte: Esquema elaborado pelos autores a partir de M. M. Bloomfield e L. J. Stephens,
Chemistry and the living organism. 6. ed. New York, John Wiley, 1996. p. 444.

A diferença entre as estruturas secundária e terciária é sutil e deve ser bem entendida. Enquanto a secundária
se deve às ligações de hidrogênio entre os grupos N k H e C l O (que fazem parte dos grupos amida provenien-
tes das ligações peptídicas), a terciária se deve às interações entre os grupos laterais, freqüentemente entre
aminoácidos situados a uma certa distância na estrutura primária. São justamente essas interações que fazem as
moléculas protéicas se enrolarem e permanecerem com seu formato, que é essencial para desempenharem seu
papel biológico.
Uma analogia entre as estruturas primária, secundária e terciária pode ser feita com um fio de telefone. O fio
em si representa a estrutura primária, que consiste na ordem de encadeamento dos aminoácidos. A estrutura
secundária pode ser comparada ao formato “espiralado” do fio de telefone e a terciária, ao enrolar do fio sobre si
mesmo, dando origem ao seu formato final.

  

O fio de telefone fornece uma analogia para os níveis estruturais de uma proteína. A estrutura primária (seqüência de
aminoácidos) corresponde ao fio propriamente dito ; a secundária (tipo α-hélice) está representada pela disposição
“espiralada” ; a terciária, pelo enrolar do fio sobre si mesmo .

Fonte da ilustração: P. W. Davis et al. The world of Biology. 4. ed. Orlando, Saunders, 1990, p. 73.

Pode parecer, à primeira vista, que a estrutura primária de uma proteína é pouco importante e que ela de fato
é caracterizada por sua estrutura secundária e terciária. Totalmente errado!
Uma proteína tem suas características únicas como decorrência de sua estrutura primária. É como decorrência
dela que a proteína adota esta ou aquela estrutura secundária (a-hélice ou b-conformação). É também uma
conseqüência dela (dos grupos laterais) que a proteína pode dobrar-se e estabelecer sua conformação espacial
característica (estrutura terciária).

Proteínas globulares e fibrosas


Dependendo da estrutura terciária, as proteínas podem ser divididas em dois grupos: globulares e fibrosas.
Proteínas globulares são aquelas cuja molécula está muito dobrada sobre si mesma, conduzindo a um formato
razoavelmente esférico. Essas proteínas em geral são solúveis em água, o que é fácil entender com o auxílio do
esquema a seguir. Os aminoácidos que possuem grupos laterais apolares tendem a ficar na parte interna da estrutura
e os que possuem grupos polares, na parte externa. Assim, a proteína é solúvel em água porque a parte externa,
que entra em contato com a água, é polar.

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32

4 10 11 12 13
3 5 6 9 14
2 7 8
15 16 17 18 19
1 20
21

1
7 2
5 4
8 6 3
21 20 Aminoácidos com grupos
laterais hidrófilos
9 16 17 19
18
Aminoácidos com grupos
15 14 laterais hidrófobos
10 13
11 12

Esquema bastante simplificado de como uma proteína do tipo globular pode adquirir uma estrutura terciária,
deixando os aminoácidos com grupos laterais hidrófilos na parte externa e os hidrófobos, na interna. O
resultado é uma proteína solúvel em água.
Fonte do esquema: S. H. Barondes, Molecules and mental illness. New York, Scientific American
Library, 1993. p. 52.

Exemplos de proteínas globulares são a hemoglobina, responsável pelo transporte de oxigênio em nosso
sistema circulatório, e as enzimas, que aumentam a rapidez de reações de importância vital aos organismos.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
As proteínas fibrosas, ao contrário das globulares, adquirem a forma de longos filamentos que, em geral,
ficam trançados uns nos outros como os fios em uma corda. Isso origina uma fibra altamente resistente, que torna
a proteína apta a desempenhar papel estrutural. É o caso da queratina, presente em pêlos, cabelos e unhas, do
colágeno, que faz parte da pele e dos tendões, e da fibroína, que constitui os fios de seda e as teias de aranha.
Proteínas simples e conjugadas
Na fórmula estrutural dos aminoácidos encontramos invariavelmente os elementos carbono, hidrogênio,
oxigênio e nitrogênio. São esses, portanto, os elementos que fazem parte de todas as proteínas.
Dos vinte aminoácidos, dois apresentam enxofre: a cisteína e a metionina. Conseqüentemente, esse elemento
estará presente em proteínas que os contenham.
No entanto, além de C, H, O, N e S, outros elementos podem estar presentes. Isso ocorre porque há proteínas
que, além dos aminoácidos, possuem outros tipos de constituintes (orgânicos ou inorgânicos) em sua estrutura.
Tais constituintes são denominados grupos prostéticos e podem ser, por exemplo, açúcares, lipídios ou até mesmo
moléculas coloridas, chamadas de grupos prostéticos cromóforos.
As proteínas que não contêm grupos prostéticos — formadas, portanto, única e exclusivamente pela união de
aminoácidos — são chamadas de proteínas simples ou homoproteínas.
As que contêm grupos prostéticos são chamadas de proteínas conjugadas ou heteroproteínas.
A caseína, proteína existente no leite, apresenta o fosfato (derivado do ácido fosfórico, H3PO4) como grupo
prostético. Na imunoglobulina G, presente na circulação sangüínea e responsável pelo combate a doenças
contagiosas, os grupos prostéticos são açúcares.
A hemoglobina também é uma proteína conjugada, na qual o grupo prostético contém um átomo de ferro. É
esse o grupo cromóforo responsável pela cor característica da hemoglobina.
H3C CH2CH2COOH

N
H2C CH CH2CH2COOH

N Fe N

H3C CH3
N
Fe
H2C CH CH3

Grupo heme

Esquema mostrando a estrutura terciária de uma das quatro cadeias polipeptídicas presentes na hemoglobina humana. A seta
indica a posição do aminoácido envolvido na anemia falciforme, doença comentada anteriormente. O destaque à direita é dado
para a fórmula estrutural do grupo prostético cromóforo (chamado de heme), em cujo centro há um átomo de ferro.

Fontes: I. Blei e G. Odian, General, Organic and Biochemistry; connecting Chemistry to your life. New York, Freeman,
2000. p. 610. B. H. Mahan e R. J. Myers, University Chemistry. 4. ed. Menlo Park, Benjamin-Cummings, 1987. p. 928.

COMENTARIO_VOL_3 32 6/14/05, 20:40


33

Estrutura quaternária
A união de aminoácidos forma uma cadeia protéica (ou cadeia peptídica) que apresenta as estruturas primária,
secundária e terciária que lhe são características.
Há algumas proteínas, no entanto, que possuem mais de uma cadeia protéica. É o caso da hemoglobina, que
é formada por quatro cadeias protéicas unidas entre si.
Denomina-se estrutura quaternária o arranjo espacial resultante da união de duas ou mais cadeias protéicas
que formam uma proteína.
Essas cadeias podem unir-se exatamente pelos mesmos tipos de interações envolvidas na estrutura terciária.
A tabela a seguir mostra as características de algumas proteínas. Entre elas, todas as que apresentam duas ou
mais cadeias protéicas possuem estrutura quaternária.

Proteína Massa Número de Cadeias


molecular(u) aminoácidos protéicas

Citocromo c (humano) 13.000 104 1

Ribonuclease A (pâncreas bovino) 13.700 124 1

Lisozima (clara de ovo) 13.930 129 1


Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Quimotripsina (pâncreas bovino) 21.600 241 3

Hemoglobina (humana) 64.500 574 4

RNA-polimerase (E. coli) 450.000 4.150 5

Glutamina sintetase (E. coli) 619.000 5.628 12

Fonte dos dados da tabela: NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry.
3. ed. New York: Worth, 2000. p. 128.

A figura abaixo ilustra a estrutura quaternária da hemoglobina humana, com suas quatro cadeias protéicas.

Fe
Fe

Fe
Fe

Esquema mostrando a estrutura quaternária da hemoglobina humana. Note que


são quatro cadeias peptídicas, cada qual com um grupo heme.

Fonte do esquema: W. K. Purves et al. Life; the Science of Biology. 7. ed.


Sunderland (Massachusetts), Sinauer, 2004. p. 43.

COMENTARIO_VOL_3 33 6/14/05, 20:40


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COLÁGENO: DAS RUGAS NA PELE confeccionar vestimentas. No entanto, após alguns dias, o couro co-
À CURTIÇÃO DO COURO meçava a se decompor e tinha de ser descartado e substituído por
outro. Foi na região do Mar Mediterrâneo, há cerca de 3.500 anos,
O colágeno, proteína com alto conteúdo de glicina e prolina, é a
mais abundante proteína do nosso corpo. Ela está presente na pele, nos que o processo da curtição do couro foi inventado e, com ele, as peles
tendões, nas cartilagens, nos vasos sangüíneos, nos ossos e nos dentes. passaram a ter uma durabilidade muito maior.

As longas moléculas de colágeno apresentam-se unidas por meio Esse processo consistia essencialmente em deixar o couro em
de algumas ligações covalentes. À medida que o organismo envelhece, contato com substâncias químicas extraídas de vegetais, em geral casca
mais e mais ligações são estabelecidas. Como conseqüência, a pele de árvores. Essas substâncias, denominadas taninos, são constituídas
se torna menos elástica e mais enrugada, o que é fácil de perceber ao por longas moléculas com vários grupos fenol. Elas são capazes de
comparar a pele de uma criança com a de uma pessoa idosa. propiciar o estabelecimento de ligações de hidrogênio entre as
O aumento das ligações entre as fibras de colágeno com o moléculas de colágeno, tornando-as menos sujeitas à decomposição
envelhecimento também pode ser constatado na carne que ingerimos. sob a ação de microrganismos.
Um filé proveniente do abate de um bezerro é bem mais macio que o Hoje o processo da curtição do couro é basicamente o mesmo,
de um boi velho. O mesmo ocorre com carne de aves: “galinha velha só que outras substâncias mais apropriadas que o tanino foram
tem que ser cozida por mais tempo!” descobertas e são usadas atualmente. Elas estabelecem ligações
O colágeno é também o principal componente do couro. Na pré- covalentes entre as moléculas de colágeno, tornando o couro ainda
história o ser humano começou a usar peles de animais para mais durável.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
APROVEITANDO A DESNATURAÇÃO PROTÉICA
Os cabelos são formados por uma proteína chamada queratina. Na sua composição entram várias unidades de
cisteína. Entre duas moléculas de proteína, os grupos R da cisteína reagem formando ligações dissulfeto (pontes
de enxofre).

O
HS CH2 CH C Cisteína
OH
NH2

CH2 SH HS CH2 CH2 S S CH2

CH2 SH HS CH2 CH2 S S CH2


Saída de H
CH2 SH HS CH2 CH2 S S CH2

CH2 SH HS CH2 CH2 S S CH2

Cadeia de proteína Ligações dissulfeto


Fonte: Esquema elaborado a partir de H. S. Stoker, Chemistry; a science for today. New York, Macmillan, 1989. p. 830.

Quando alguém faz permanente no cabelo, utiliza um produto que abre essas ligações e em seguida outro que
as fecha novamente, deixando o cabelo como desejado.
O cabelo novo que nasce será igual ao existente anteriormente e, por esse motivo, a permanente precisa ser
refeita de tempos em tempos.

ALGO MAIS SOBRE MONOSSACARÍDIOS Trata-se de um material que os seres humanos não conseguem dige-
rir e que é usado para elaborar balas de goma, para espessar sorvetes
Frutose (C6H12O6) e molhos e também para fazer meios de cultura para o crescimento
Também conhecida como levulose ou açúcar das frutas, a frutose de microrganismos em laboratório.
é uma cetose encontrada em vários sucos de frutas e também no mel.
É o açúcar de sabor mais doce que se conhece, sendo inclusive mais Glicose (C6H12O6)
doce que o açúcar de cana, a sacarose. A glicose também é conhecida como dextrose, açúcar do sangue
Na natureza, a frutose é freqüentemente encontrada em ou açúcar das uvas. Trata-se do mais comum dos açúcares com seis
combinação com a glicose, na forma do dissacarídio sacarose. carbonos na molécula e também a única aldose que é comumente
encontrada na natureza na forma de monossacarídio.
Galactose (C6H12O6) É a fonte imediata de energia para as reações que ocorrem em
A galactose não é encontrada na natureza na forma livre de um nossas células, tais como aquelas que dão origem aos movimentos
monossacarídio. Sua ocorrência mais importante se dá no leite, no musculares, à cicatrização de machucados e à transmissão de impulsos
qual aparece combinada com a glicose, formando o dissacarídio nervosos.
lactose. Um adulto possui cerca de 5 a 6 gramas de glicose livre em seu
O polissacarídio ágar-ágar, obtido de certos tipos de algas sangue, quantidade suficiente apenas para garantir o funcionamento
marinhas, é constituído pela união de muitas moléculas de galactose. do organismo por cerca de 15 minutos. Sendo assim, o organismo

COMENTARIO_VOL_3 34 6/14/05, 20:40


35

deve repor continuamente glicose no sangue, a partir do fígado e dos disso, possui aplicação nutricional em dietas ricas em calorias: pode-se
músculos, onde ela fica armazenada na forma de glicogênio ingerir muito dela sem que se fique enjoado com um sabor
(apresentado mais à frente). O nível de glicose no sangue permanece exageradamente doce.
razoavelmente constante, embora possa aumentar um pouco logo de-
Maltose (C12H22O11)
pois das refeições e cair após um longo período de jejum.
Malte é o nome que se dá a uma mistura de água com substâncias
Industrialmente, a glicose é produzida por meio da hidrólise do
extraídas de grãos (sementes) de cereais germinados (isto é, com as
amido proveniente de vegetais. O amido de milho é largamente usado
sementes iniciando seu desenvolvimento) sob condições controladas.
para tal finalidade.
Durante a produção do malte, o amido (polissacarídio da glicose)
A hidrólise do amido pode ser assim representada:
presente nos grãos dos cereais sofre hidrólise total ou parcial, dando
(C6H10O5)n ⫹ n H2 O 촞 n C6H12O6 origem a unidades menores: moléculas de glicose (monossacarídio),
Amido Glicose de maltose (dissacarídio) e de dextrinas (formadas por algumas
dezenas de moléculas de glicose unidas).
Como conseqüência de sua presença no malte, a maltose é
também conhecida como açúcar do malte.
ALGO MAIS SOBRE DISSACARÍDIOS Sacarose (C12H22O11)
Açúcar de cana, açúcar de mesa ou açúcar de beterraba são
Lactose (C12H22O11)
alguns nomes usados para designar o dissacarídio sacarose. Ele é
O açúcar presente no leite dos mamíferos é o dissacarídio lactose, encontrado em muitos sucos de frutas e vegetais. Cada uma de suas
cujas moléculas são formadas pela combinação de uma molécula de moléculas é formada pela união de uma molécula de glicose e outra
glicose com outra de galactose. de frutose.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

No leite de vaca, a lactose corresponde de 4% a 5%. No leite É esse o açúcar comum que adquirimos em supermercados e que
humano sua participação é maior, estando na faixa de 6% a 8%. usamos em casa. No Brasil, sua produção comercial é feita a partir da
A lactose, quando pura, é um sólido cristalino incolor garapa, o caldo obtido pela moagem da cana-de-açúcar. Em muitos
praticamente sem gosto. (Nem todo carboidrato é doce!) Em virtude países, a sacarose é fabricada a partir da beterraba.

O QUE É AÇÚCAR INVERTIDO?


Talvez você já tenha visto em alguma embalagem de chocolate a informação de que, entre os demais ingredi-
entes, há açúcar invertido.
A sacarose pode ser hidrolisada em meio ácido ou na presença de uma enzima apropriada, denominada
invertase, fornecendo glicose e frutose.
C12H22O11 ⫹ H2O 촞 C6H12O6 ⫹ C6H12O6
Sacarose Glicose Frutose
Como a mistura final é mais doce que a sacarose, essa reação permite adoçar chocolates e outros produtos
com menor gasto de sacarose.
A reação mostrada é chamada de inversão da sacarose. Esse nome se deve ao fato de a solução original
desviar o plano da luz polarizada no sentido horário e a mistura final desviar no sentido inverso, o anti-horário.
Graças a essa inversão do sentido de desvio do plano da luz polarizada, a mistura de glicose e frutose obtida por
meio da hidrólise da sacarose é denominada açúcar invertido.
A doçura do mel se deve ao açúcar invertido, produzido por enzimas presentes na abelha. Tais enzimas
utilizam o açúcar do néctar das plantas.

Sacarose Glicose Frutose

H2O

Ligação Reação Dissociação

Invertase

Enzima + substrato Complexo Complexo Enzima + produto


enzima-substrato enzima-produto

훽 훾 훿 
Representação esquemática da atuação da enzina invertase, que aumenta a rapidez da hidrólise da sacarose, também chamada de
inversão da sacarose. 훽 A sacarose (substrato) se une à enzima. 훾 O complexo enzima-substrato já está formado. 훿 A hidrólise já
ocorreu, e os produtos (glicose e frutose) ainda estão unidos à enzima.  Os produtos se desprendem da enzima, que está apta a
atuar novamente, repetindo o processo.

Fonte do esquema: D. D. Dressler e H. Potter, Discovering enzymes. New York, Scientific American Library, 1991. p. 71.

COMENTARIO_VOL_3 35 6/14/05, 20:40


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HIPOGLICEMIA E HIPERGLICEMIA Sugestão de leitura


A concentração normal de glicose no sangue se situa entre 60 e
100 mg/100 mL e permanece razoavelmente constante ao longo do
complementar para o aluno
tempo. No entanto, algumas circunstâncias podem alterar tal quadro.
A situação de concentração sangüínea de glicose mais alta em MINC, C. Ecologia e cidadania. São Paulo: Moderna, 1998.
relação ao valor normal é denominada hiperglicemia. É o que ocorre Paradidático que apresenta e discute vários aspectos
no caso da enfermidade denominada diabetes melito. envolvidos na intervenção humana sobre o ambiente.

Há medicamentos capazes de reduzir a taxa de açúcar no sangue


de pacientes que sofram de formas leves de diabetes. Em casos mais
sérios, há necessidade da administração de insulina, substância
naturalmente encontrada em nosso corpo, mas, no caso dos diabéticos, Sugestões de leitura
em quantidade insuficiente. O papel da insulina é favorecer a
metabolização do excedente de glicose pelo organismo. complementar para o professor
A condição oposta à hiperglicemia é chamada hipoglicemia, ou
seja, taxa de glicose no sangue abaixo do normal. Alguns sintomas Textos de Química Nova são disponibilizados em
desse distúrbio são náuseas, fraqueza e sonolência. A hipoglicemia http://quimicanova.sbq.org.br/QN_OnLine_Geral.htm
pode ser tratada com orientações médicas, regularizando a ingestão
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
de glicose na dieta e fazendo refeições mais freqüentes.
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Xampus. Química Nova na Esco-
la, n. 2, 1995. p. 3-6.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
GLICOGÊNIO Os autores desse artigo abordam o efeito dos agentes
de limpeza sobre os cabelos, a sua composição quí-
O excedente de glicose que passa para o sangue após uma refei- mica e a estrutura fundamental do cabelo. Também dis-
ção não permanece nele; caso contrário, o indivíduo entraria em cutem como a acidez ou a alcalinidade de xampus afe-
hiperglicemia, o que causaria sérios riscos à saúde. Ele é armazenado tam tal estrutura.
nos músculos e no fígado na forma de um outro polissacarídio de
BITTENCOURT FILHA, A. M. B.; COSTA, V. G.; BIZZO, H. R. Ava-
α-glicose denominado glicogênio. O glicogênio corresponde a cerca
liação da qualidade de detergentes a partir do volume
de 5% da massa do fígado e 0,5% da dos músculos.
de espuma formado. Química Nova na Escola, n. 9,
Um longo período após a refeição, quando o nível de glicose no 1999. p. 43-45.
sangue começa a diminuir, o organismo vai liberando gradualmente Os autores propõem um experimento que envolve uma
as moléculas de glicose que estão armazenadas na forma de glicogênio, reação de efervescência que libera gás carbônico que,
permitindo que o nível de açúcar no sangue permaneça razoavelmen- por sua vez, forma bolhas no sabão. O volume total de
te constante. espuma é usado para avaliar a qualidade do sabão no
Assim, pode-se dizer que o glicogênio é um “parente” muito que diz respeito à capacidade emulsificante.
próximo do amido. Trata-se de um polissacarídio de reserva, presente CORREIA, P. R. M.; DAZZANI, M.; MARCONDES, M. E.; TOR-
nos animais, que possui moléculas altamente ramificadas. RES, B. B. A Bioquímica como ferramenta
A presença de muitas ramificações no glicogênio é extremamente interdisciplinar: vencendo o desafio da integração de
importante. Quando o organismo precisa aumentar o nível de açúcar conteúdos no ensino médio. Química Nova na Escola,
no sangue, as moléculas das extremidades é que são liberadas. Como n. 19, 2004. p. 19-23.
o glicogênio é altamente ramificado, há muitas moléculas de glicose FERRARI, R. A.; OLIVEIRA, V. S.; SCABIO, A. Biodiesel de soja
nas extremidades, permitindo uma liberação rápida de uma fonte de – Taxa de conversão em ésteres etílicos, caracteriza-
energia para o organismo. ção físico-química e consumo em gerador de energia.
Química Nova, v. 28, n. 1, 2005. p. 19-23.
Polissacarídio de glicose GUGLIOTTI, M. A Química do corpo humano: tensão superficial
não-ramificado nos pulmões. Química Nova na Escola, n. 16, 2002.
p. 3-5.
MÓL, G. S.; BARBOSA, A. B.; SILVA, R. R. Água dura em sabão
mole... Química Nova na Escola, n. 2, 1995. p. 32-33.
Sugere experimento que compara a atuação de sabão
em água dura e em água mole.
SANTOS, C. P.; REIS, I. N.; MOREIRA, J. E. B.; BRASILEIRO,
L. B. Papel: como se fabrica? Química Nova na Esco-
la, n. 14, 2001. p. 3-7.
Apresenta a história da produção do papel, seu méto-
do de produção e suas propriedades.
SILVA, R. R.; FERREIRA, G. A. L.; BAPTISTA, J. A.; DINIZ, F. V. A
Polissacarídio de glicose Química e a conservação dos dentes. Química Nova
ramificado
na Escola, n. 13, 2001. p. 3-8.
Nesse esquema, cada pequena circunferência representa uma unidade de glicose Comenta aspectos da atuação dos dentifrícios, com
em um polissacarídio. As extremidades estão destacadas em cinza mais claro destaque para a atuação na limpeza e no combate às
para facilitar a visualização. No glicogênio, altamente ramificado, há muitas uni- cáries.
dades de glicose nas extremidades, permitindo rápida liberação de glicose para o
sangue quando necessário.
VERANI, C. N.; GONÇALVES, D. R.; NASCIMENTO, M. G. Sa-
bões e detergentes como tema organizador de apren-
Fonte do esquema: B. P. Mundy et al. Organic and Biological Chemistry.
dizagens no ensino médio. Química Nova na Escola,
Orlando, Saunders, 1993. p. 283.
n. 12, 2000. p. 15-19.

COMENTARIO_VOL_3 36 6/14/05, 20:40


37

Capítulo 11 A Química Orgânica


e o ambiente
Principais conteúdos Conteúdos procedimentais Conteúdos atitudinais que
conceituais do capítulo que podem ser desenvolvidos podem ser desenvolvidos

• Composição química do pe- • Equacionar exemplos das • Perceber a necessidade de


tróleo principais reações orgânicas discussão constante do tema
• Noção sobre os produtos im- estudadas ao longo do curso “desenvolvimento versus res-
portantes da indústria petro- e que são empregadas na in- peito ao ambiente”.
química dústria a fim de transformar • Demonstrar, por meio de atos
matérias-primas petroquí- concretos, ser consciente da
• Carvão mineral e seu apro-
micas em substâncias de in- necessidade da reciclagem
veitamento
teresse do usuário final e da do lixo.
• Gás natural sociedade.
• Valorizar as medidas de pro-
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

• Efeito estufa e intensificação • Separar os itens de uma lista teção ambiental.


do efeito estufa devido à ati- de materiais presentes no lixo
vidade humana • Ponderar que os avanços téc-
em categorias, de acordo com
nicos são, quase sempre,
• Biogás a possibilidade de seu reapro-
conseqüência da utilização
• Métodos usados no descar- veitamento.
de princípios científicos.
te do lixo, suas vantagens e • Destinar corretamente, na
• Perceber que muito do con-
desvantagens vivência cotidiana, os mate-
forto da vida moderna se
• Compostagem e reciclagem riais passíveis de reciclagem,
deve à utilização de progres-
do lixo de acordo com a realidade do
sos da Química.
local em que se vive.

Comentário geral Temas para discussão em grupo


O estudo da Química Orgânica é finalizado com este capítulo 11, • “Que aproveitamento do lixo é feito em nossa localidade?”
que retoma o tema petróleo (aproveitando, neste momento, um maior co- • “O que não é feito e que se poderia fazer?”
nhecimento do estudante sobre a Química Orgânica) e que trata também • “Que atitudes estão ao nosso alcance para colaborar no aproveitamento
do carvão mineral. A importância desses materiais fósseis como matérias- do lixo?”
primas e combustíveis é explorada, bem como as implicações de sua quei-
• “Que atitudes nossas incentivam indiretamente a degradação do ambiente
ma. Também são apresentadas, neste capítulo, informações sobre o efeito
e a piora da qualidade de vida no planeta?”
estufa e sobre o descarte do lixo e seu reaproveitamento, tema polêmico,
atual e intrinsecamente relacionado à cidadania.
Trata-se de um capítulo relevante para o desenvolvimento de co-
nhecimentos desejáveis a qualquer cidadão. Caso não haja tempo de abordá-
lo detalhadamente em sala, sugere-se que ele seja trabalhado de algum
modo que não envolva gasto de muitas aulas. O capítulo pode, por exem-
plo, ser estudado como se fosse um livro paradidático e os alunos podem
realizar pequenos trabalhos escritos que demonstrem que compreenderam
a essência dos assuntos apresentados. Há também a possibilidade de que, Experimento
se o cronograma permitir, cada grupo estude um trecho do capítulo e faça
apresentações em público sobre ele.
DECOMPOSIÇÃO TÉRMICA DO PVC
O artigo de Marconato e Franchetti, indicado em Sugestões de
Origem dos termos científicos leitura complementar para o professor, propõe um experimento em
que se promove a decomposição do PVC por aquecimento e se verifica
• A palavra “alcatrão” vem do árabe al-qatran, que quer dizer “a resina”. a liberação de HCl nesse processo. Esteja atento às medidas de se-
gurança caso opte por fazê-lo. Sugerimos que seja realizado de modo
demonstrativo pelo professor.
Tema para pesquisa O experimento permite chamar a atenção para o risco da incine-
ração de plásticos feita de modo caseiro, por causa da liberação de
• “Técnicas químicas e princípios químicos empregados na preservação gases tóxicos.
do ambiente.”

COMENTARIO_VOL_3 37 6/14/05, 20:40


38

[RECICLAGEM: NECESSIDADE E IMPORTÂNCIA] inadequados, como córregos e rios, causando enchentes e a prolifera-
ção de vetores de ampla variedade de moléstias. Mesmo nos aterros
[...] sanitários, o chorume (“licor negro”) que se forma causa a contami-
A necessidade e a importância da reciclagem do lixo advêm nação de aqüíferos e do lençol freático e, muitas vezes, escorre a céu
essencialmente [...] de um conjunto de fatores, cuja dimensão espacial aberto ao longo das ruas adjacentes.
constitui condicionante fundamental, como segue: Segundo Powelson [...], a produção através da reciclagem polui
a) Exaustão das matérias-primas menos que a produção a partir de matérias-primas virgens. A
reciclagem do alumínio polui 95% menos o ar e 97% menos a água;
As questões espaciais, em escala internacional, revestem-se de
a do papel 74% menos o ar e 35% menos a água; a do vidro 20%
grande importância neste caso. As reservas de matérias-primas, sejam
menos o ar e 50% menos a água.
elas minérios ou petróleo, são finitas não apenas no mundo como um
todo, mas, de modo diferenciado, em cada um dos países usuários. g) Geração de renda e emprego
Assim, coloca-se, além da questão da disponibilidade (agravada pelo A reciclagem de resíduos pode constituir-se em fonte geradora
crescimento demográfico), também a das divisas necessárias à sua de renda e de emprego. Só nos Estados Unidos, por exemplo, em
obtenção. Mesmo no caso de matérias-primas do reino vegetal (e.g. 1991, as empresas ligadas à administração e reciclagem do lixo
papel e celulose), verificam-se freqüentemente dificuldades com alcançaram faturamento de cerca de U$ 93,5 bilhões [...]. O número
relação à disponibilidade das áreas necessárias à manutenção de um de empregos gerados é de algumas centenas de milhares. O mesmo
sistema de manejo sustentável, ou outros requisitos (clima, ocorre no Japão e na Europa, onde a reciclagem representa atividade
acessibilidade etc.). Isso se aplica, mutatis mutandis, de um modo econômica amplamente desenvolvida.
geral também às matérias-primas do reino animal.
h) Redução dos custos de produção
b) Custos crescentes de obtenção de matérias-primas
A reciclagem proporciona, conforme assinalado, a redução dos

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
A acessibilidade diferenciada às fontes de suprimento de custos com energia, matéria-prima e transporte. Assim, as unidades
matérias-primas, ao longo do tempo, constitui a base geográfico- produtivas ganham maior eficiência, reduzindo-se os custos totais de
econômica deste problema. Mesmo em situações em que as produção.
matérias-primas se acham disponíveis, tendem a ser crescentes seus
[...]
custos de extração e transporte. No caso da extração, isto se dá porque
são normalmente exploradas primeiramente as áreas onde a ocorrência
Fonte: CALDERONI, S. Os bilhões perdidos no lixo. 3. ed. São Paulo:
mineral (ou vegetal) apresenta maior acessibilidade e facilidade
Humanitas, 1999. p. 35-38.
(técnica, econômica, operacional etc.) de obtenção. No caso do
transporte, analogamente, isto se verifica porque tendem a ser
exploradas primeiramente as áreas mais próximas, e assim
sucessivamente, até atingirem-se as mais distantes, que podem
situar-se no exterior.
c) Economia de energia
Vive-se, hoje, na região Sudeste do Brasil, sob a iminência de
crises de fornecimento de energia elétrica decorrentes da falta de Sugestões de leitura
investimentos, estando, a distribuição inter-regional dos recursos
hídricos, na base dessas crises.
complementar para o professor
[...]
A reciclagem de resíduos pode ensejar considerável economia
Textos de Química Nova na Escola são disponibilizados em
de energia. Por exemplo, o papel produzido a partir da reciclagem
http://sbqensino.foco.fae.ufmg.br/qnesc
permite redução de 71% da energia total necessária; o plástico 78,7%;
o alumínio 95%; o aço 74%; o vidro 13%. CALDERONI, S. Os bilhões perdidos no lixo. 3. ed. São Paulo:
Humanitas, 1999.
d) Indisponibilidade e custo crescente dos aterros sanitários Obra que aborda a reciclagem do lixo, com destaque
É de cunho eminentemente intra-urbano a razão de serem para o quanto se pode lucrar economicamente com
crescentes os custos dos aterros sanitários. Esgota-se rapidamente ela e o quanto se perde por não realizá-la. O livro
sua capacidade e em muitos municípios já não há mais áreas apresenta tabelas com dados sobre a realidade
disponíveis. Em grandes cidades, especialmente em áreas brasileira na área da reciclagem de plásticos, aço,
metropolitanas, com o crescimento urbano e a densificação da alumínio, papel e vidro.
ocupação, os preços das áreas onde poderão ser instalados novos FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos.
aterros crescem celeremente. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 1,
e) Custos de transporte crescentes 2001. p. 9-18.
Artigo que oferece informações sobre o impacto
Novamente a questão das localizações intra-urbanas constitui a
ambiental do lixo e como tais problemas podem ser
principal condicionante geográfica. A coleta de lixo — por definição
gerenciados.
uma grande operação de transporte — tem seu custo, já elevado,
significativamente acrescido à medida que aumentam as distâncias MARCONATO, J. C.; FRANCHETTI, S. M. Decomposição térmica
entre os pontos de coleta e os aterros sanitários. Estes são implantados do PVC e detecção do HCl utilizando um indicador
cada vez mais longe, quando se esgotam os aterros que vinham sendo ácido-base natural: uma proposta de ensino
usados. multidisciplinar. Química Nova na Escola, n. 14, 2001.
p. 40-42.
f) Poluição e prejuízos à saúde pública O artigo propõe um experimento em que se promove a
Os resíduos acumulados constituem fonte de poluição e grande decomposição do PVC por aquecimento e se evidencia
risco à saúde da população. O lixo não biodegradável e mesmo o a presença de um gás de características ácidas (o HCl)
biodegradável são depositados freqüentemente em lugares nos gases emitidos nessa decomposição. Esteja aten-
to às medidas de segurança caso opte por realizar esse
experimento.

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39

RESOLUÇÕES
• saturada, pois as ligações CC são todas simples;
Capítulo 1 • heterogênea, pois inclui um heteroátomo.

30 Alternativa D.
Introdução à Química dos A cadeia carbônica do ácido adípico é aberta, saturada, homogê-
nea e não-ramificada (normal).
compostos de carbono
31 Alternativa D.
O trecho (I) indica uma propriedade dos metais alcalinos, como o
sódio e o potássio.
17 Compostos que apresentam anel benzênico. O trecho (II) versa sobre uma propriedade do elemento químico
Professor: O conceito de aromaticidade é muito mais amplo e sua carbono.
completa conceituação é de difícil entendimento por um aluno
que está se iniciando no estudo da Química Orgânica. Nesse está-
gio, a resposta dada acima é bastante satisfatória para o prossegui- 32 a) Gradezas: Massa Porcentagem
1,8 䡠 103 g

123
mento dos estudos. — 100%
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

x — 5%
25 Alternativa B. x ⫽ 90 g
H2C CH CH3
O b) H H2C CH2

H C HC CH2
26 Alternativa D.
C C N
H
C C CH3
H C H H N H
C C
Fórmula molecular: C10H14N2
C C
H C H 33 a) dez
b) Em uma molécula de AZT há 4 átomos de oxigênio. Em um
H
mol de moléculas de AZT (6 䡠 1023 moléculas), haverá 4 䡠 6 䡠 1023
Cada traço de ligação na fórmula estrutural acima indica um par átomos de oxigênio, ou seja, 2,4 䡠 1024 átomos de oxigênio.
eletrônico usado em ligação covalente.
34 Alternativa A.
27 Alternativa D. Uma vez que o enunciado define alimento “orgânico” como aque-
H H le que é “isento de substâncias químicas”, a alternativa mais
abrangente é a A.
H C C H Trata-se de uma questão de interpretação de texto. A definição
C C C apresentada está em desacordo com o uso do adjetivo “orgânico”
na Química.
C C C
H C C H

H H
Fórmula molecular: C10H8
Fórmula mínima: C5H4

28 Alternativa E. Capítulo 2
H OH

H C C H Hidrocarbonetos
C C C

C C C
H C C H 16 a) CnH2n ⫹ 2 ⇒ alcano
b) CnH2n ⇒ alceno ou ciclano
H H c) CnH2n ⇒ alceno ou ciclano
Fórmula molecular: C10H8O d) CnH2n ⫹ 2 ⇒ alcano
e) CnH2n ⫺ 2 ⇒ alcino ou dieno ou cicleno
29 Alternativa A. f) CnH2n ⫹ 2 ⇒ alcano
A cadeia carbônica da substância mostrada é: g) CnH2n ⇒ alceno ou ciclano
• aberta, pois não há ciclos; h) CnH2n ⫺ 2 ⇒ alcino ou dieno ou cicleno
• normal, pois não apresenta ramificações; i) CnH2n ⫹ 2 ⇒ alcano

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40
27 Na molécula de santonina há quatro carbonos primários, seis se- 43 Alternativa C.
cundários, quatro terciários e um quaternário, conforme mostram O gás de cozinha apresenta, essencialmente, propano e butano.
os esquemas a seguir: Em todas as alternativas aparece a fórmula estrutural de um des-
ses dois hidrocarbonetos.
O enunciado informa que há também no gás de cozinha “peque-
CH3 nas quantidades de mercaptana”, substância qualificada como
“composto orgânico” que “contém enxofre”. Ora, apenas a alter-
CH3 nativa C apresenta, juntamente com o butano, uma substância que
O é orgânica e que contém enxofre.
CH3 O
O 44 Alternativa D.
A leitura do gráfico nos permite inferir que, de cada 100 unidades
Quatro carbonos primários
de energia empregadas no mundo, cerca de 21 unidades se devem
ao gás natural e cerca de 7 unidades se devem à energia nuclear.
CH3 Para substituir a energia nuclear pela proveniente do gás natural, a
contribuição deste último deve sofrer um aumento de 7 unidades.
CH3 Isso corresponde a um aumento de 33%, como indica o cálculo a
O seguir:
CH3 O Grandezas: Energia Porcentagem
O

123
21 unidades — 100%
⇒ x ⫽ 33%
Seis carbonos secundários 7 unidades — x

CH3 45 Alternativa A.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Imaginemos, inicialmente, um hidrocarboneto não-ramificado. Se
CH3 ele for saturado, cada carbono terá dois hidrogênios, exceto os
O dois carbonos das extremidades (⫺CH3), que terão três. Assim,
CH3 O para n carbonos haverá 2n ⫹ 2 hidrogênios. Portanto, a fórmula
O geral será CnH2n ⫹ 2.
Quatro carbonos terciários Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenas um rearranjo
dos átomos, mas o número de ligações e de átomos se manterá, o
CH3 que fará a fórmula geral ser a mesma. Assim, concluímos que um
alcano tem fórmula geral CnH2n ⫹ 2, seja ramificado ou não.
Para escrever a fórmula estrutural de um alceno a partir da fórmu-
CH3 la estrutural de um alcano, precisamos remover dois hidrogênios,
O
posicionados em carbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral ter
CH3 O dois hidrogênios a menos: CnH2n.
O
Finalmente, para escrever a fórmula estrutural de um alcino a partir
Um carbono quaternário da fórmula estrutural de um alceno, precisamos remover mais dois
hidrogênios. Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n ⫺ 2.
38 Alternativa B.
46 Alternativa B.
O GLP é constituído por hidrocarbonetos com 3 e 4 carbonos na
São citados:
molécula. As demais frações apresentadas são formadas por
gás nitrogênio ⫺ N2
hidrocarbonetos de moléculas maiores.
etano ⫺ C2H6
metano ⫺ CH4
39 Alternativa E.
O petróleo é um recurso não-renovável que levou muito “tempo”
47 Alternativa A.
para se formar a partir do material depositado no “fundo dos ocea-
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
nos primitivos”, os quais hoje correspondem a “áreas continentais
Fórmula molecular: C8H18
de origem marinha” ou a “áreas submarinas”.
(Alcano, CnH2n ⫹ 2, com n ⫽ 8.)
40 Alternativa C.
48 Alternativa C.
O petróleo é uma mistura que contém, predominantemente,
5 3 1
hidrocarbonetos. 6 4 2
Borrachas, fibras e plásticos podem ser obtidos se o petróleo for
submetido à separação de seus componentes e se alguns deles, Dupla envolvendo C-1
por sua vez, forem empregados em reações químicas específicas.
Dupla envolvendo C-4

41 Alternativa E. Hidrocarboneto
Dentre as frações do petróleo apresentadas, a parafina é formada
hexa-1,4-dieno
por hidrocarbonetos com mais carbonos na molécula e que apre-
sentam, portanto, maior ponto de fusão e de ebulição. (Tanto que Duas duplas C C
a parafina é sólida nas condições ambientes, enquanto que as fra- Posição das duplas
ções apresentadas nas demais alternativas não são.)
49 Alternativa D.
42 Alternativa D.
H
De acordo com o enunciado, o solvente usado na adulteração apre-
senta ponto de ebulição superior ao da gasolina. Ele deve, portan- H C
to, apresentar componentes com número de carbonos maior do
que nas moléculas de gasolina. É o caso do querosene. H

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41
50 Alternativa E. 59 Alternativa E.
O enunciado afirma que se adiciona álcool etílico anidro (⫽ isento de
H3C CH CH2 CH3
água) à gasolina para reduzir a combustão incompleta nos motores.
CH3 Deduz-se, dessa informação, que a redução na quantidade de ál-
cool adicionada à gasolina provocará aumento da combustão in-
Fórmula molecular: C5H12 completa. E, dentre as alternativas, a substância que é produzida
(Alcano, CnH2n ⫹ 2, com n ⫽ 5.) na combustão incompleta da gasolina é o monóxido de carbono.

51 Alternativa E. 61 Alternativa B.
CH3 Fuligem é carbono grafite, na forma de pó muito fino.

H3C C CH CH2 CH3

CH3 CH3

52 Alternativa D.
Capítulo 3
Os carbonos secundários estão indicados por setas nas fórmulas
estruturais a seguir. As principais classes funcionais
2,3-dimetil-butano H3C CH CH CH3
de compostos orgânicos
CH3 CH3

3-metil-pentano H3C CH2 CH CH2 CH3


2 500 mL; como a porcentagem em volume de etanol na solução
CH3 4°GL é dez vezes menor do que na solução 40°GL, é necessário
um volume de solução 4°GL dez vezes maior que o de solução
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

2-metil-pentano H3C CH CH2 CH2 CH3 40°GL para conter a mesma quantidade de etanol.
CH3
3 Grandezas: Massa de álcool Massa corporal

123
hexano H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 14 g — 1 kg
x — 60 kg
CH3 ⇒ x ⫽ 840 g
2,2-dimetil-butano H3C C CH2 CH3

CH3 18 a) Não, pois se a carbonila está no primeiro carbono não é cetona,


e sim um aldeído; no caso, o pentanal.
b) Não, porque a numeração deve começar pela extremidade mais
53 Alternativa D. próxima da carbonila. Assim, o nome correto do composto é
pentan-2-ona.
CH3 CH3

H3C C CH3 H3C C CH3 35 tetrafluoro-eteno


Obs.: De acordo com as recomendações Iupac, o substituinte F —
CH3 CH3 é designado pelo prefixo fluoro- (sem acento e com “o” no final).
dimetil-propano
62 Alternativa D.
54 Alternativa B. O
A fórmula C8H16 é do tipo CnH2n, com n ⫽ 8, e, portanto, pode CH3 C amida
corresponder a um alceno ou a um ciclano. NH2

55 Alternativa D.
O
HC C CH3
CH3 C éster
Fórmula molecular: C3H4 O CH3
(Alcino, CnH2n⫺2, com n ⫽ 3.)
CH3 CH2 OH álcool
56 Alternativa A.
H2 O
C
CH3 CH2 C aldeído
H2C CH2 H

57 Alternativa D.
A fórmula mínima CH2 conduz à fórmula molecular CnH2n, que 63 Alternativa D.
corresponde a um alceno ou a um ciclano. R OH álcool
Ar OH fenol
58 Alternativa C. O
Como o processo de combustão envolve o consumo de O2, a con- RCHO equivale a R C aldeído.
centração desse gás irá diminuir nas proximidades da queimada. H
Quanto à água, uma vez que o enunciado diz tratar-se de um “tempo
de seca”, sua concentração no ar irá aumentar, graças à sua produ- O
ção no processo de queima: RCO2H equivale a R C ácido carboxílico.
combustível ⫹ O2 # CO2 ⫹ H2O OH

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42
64 Alternativa E. 71 Alternativa D.
CH3
OH álcool
OH fenol

cetona H 3C O [ CH2 ]4 CH3


O H 3C
éter

65 Alternativa C. 72 Alternativa B.
A fórmula apresentada corresponde a um composto saturado, no
éter cetona O OH álcool qual há um grupo ⫺OH. O fato de esse grupo estar ligado a carbo-
H3C O no saturado caracteriza a classe funcional álcool.

73 Alternativa C.
HO
fenol grupo funcional carboxila
O OH (classe funcional ácido carboxílico)
66 Alternativa D. C
Em uma cetona, o grupo carbonila C O está ligado a dois carbo- OH classe funcional fenol
nos ou, em outras palavras, o carbono da carbonila é secundário. (grupo funcional hidroxila,
ligado a carbono aromático)
67 Alternativa B.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O O 74 Alternativa B.
cetona CH3 CH2 CH2 C
CH3 H amida
H O
aldeído CH3 CH CH2 CH N C
(I) (II) H
C O
éster O éster*
O
O O O O C
C
(CH3)2CH CH2 C O C CH3 NH2
CH3 [ CH2 ]10 CH CH2 CH CH [ CH2 ]5 CH3

amida * Observação: Na Química universitária, os ésteres cíclicos são


anidrido
denominados lactonas.
(III) (IV)
75 Alternativa E.
O éster O ácido
CH3 C H C carboxílico N H fenilamina (ou anilina),
O CH3 OH amina primária
H
(V) (VI) C6H5

76 Alternativa A.
68 Alternativa D.
H3C CH2 OH H3C O CH3
etanol éter dimetílico
cetona O
(álcool) (éter)
C OH fenol
77 Alternativa C.
Como o enunciado menciona uma “ligação dupla na molécula”,
não necessariamente entre carbonos, a presença de ligação dupla
O CH3 no grupo funcional já garante que a condição pedida seja satisfei-
éter ta. Isso acontece no caso da função aldeído, cujo grupo funcional
possui uma ligação dupla C O.

69 Alternativa A. 78 Alternativa A.
O enunciado permite concluir que a fórmula molecular da subs-
amida
CH3 O tância é C3H6O. Apenas os compostos das alternativas A, D e E
C2H5 apresentam tal fórmula. Dentre os três, apenas o da alternativa A
NH C CH2 N tem cadeia carbônica saturada e homogênea (a cadeia do compos-
C2H5 to da alternativa D não é saturada e a do composto da alternativa E
amina
CH3 terciária não é homogênea).

79 Alternativa D.
70 Alternativa B. (1) é o ácido metanóico, ou ácido fórmico.
As três substâncias têm ⫺OH ligado a carbono aromático, carac- (2) é o benzenol, ou fenol comum.
terizando a classe funcional fenol. Também têm o grupo funcional (3) é a propanona, ou acetona.
⫺NH2 característico da classe amina. (4) é fenilamina, ou anilina.

Resolucao_Vol3_novo 42 6/14/05, 21:33


43
80 Alternativa D. 88 Das três informações dadas sobre o ácido antranílico, a primeira
permite escrever:
O
H3C CH2 C O
O CH3 C
propanoato de metila OH

81 Alternativa B. A segunda permite acrescentar o grupo ⫺NH2 (amino) na posição


O O orto em relação ao grupo carboxila ⫺COOH:
CH3 C CH3CH2 CH2 C O
O [ CH2 ]4 CH3 O CH2 CH3
C
etanoato de pentila butanoato de etila OH
NH2
82 Alternativa E.
A terceira informação permite verificar que a fórmula anterior já
O corresponde à fórmula molecular C7H7NO2 e, portanto, é a fórmu-
C OH la estrutural do ácido antranílico.
OH A questão, contudo, pede a fórmula do antranilato de metila, éster
ácido benzóico fenol metílico derivado do ácido antranílico. Sua fórmula é:

O
83 Alternativa A.
CH3 C
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

O CH3
O2N NO2
C7H5N3O6 NH2
Esse composto pertence às classes funcionais éster e amina.
NO2
89 Alternativa D.
84 Alternativa B. I é correta, pois o texto afirma que benzeno, clorobenzeno e
Deduz-se, pelas alternativas, que o prefixo octadeca indica dezoi- trimetilbenzeno podem causar leucemia. E esses compostos são
aromáticos.
to carbonos.
II é correta, pois o trimetilbenzeno é, segundo o texto, volátil. E
A numeração da cadeia deve começar pela extremidade da
em sua molécula há nove átomos de carbono: seis do benzeno
carboxila, ⫺COOH. As insaturações C C estão localizadas en-
(cadeia principal) e três dos grupos metil (um carbono de cada —
tre os carbonos 9 e 10, 12 e 13, 15 e 16. Assim sendo, elas levam
CH3).
os números 9, 12, 15. A presença de três insaturações C C deve III é incorreta porque o clorobenzeno é um composto orgânico
ser indicada no nome como trien. E a classe funcional ácido halogenado.
carboxílico é indicada com o sufixo óico.
93 Alternativa B.
85 Alternativa C.
A etilamina é amina primária: H3C CH2 NH2 C ⫹ H2O # CO ⫹ H2
A dimetilamina é amina secundária: H3C NH X Y
CH3
CO ⫹ 2 H2 # H3COH
A etil-metilamina é amina secundária: H3C CH2 NH
Y
CH3

A trimetilamina é amina terciária: H3C N CH3


CH3

A metil-fenilamina é amina secundária: H3C NH


Capítulo 4
Interações intermoleculares
87 Alternativa E. na Química Orgânica
A fórmula molecular C5H10O, do tipo CnH2nO, indica uma subs-
tância com cinco carbonos na qual há uma ligação dupla, C C
ou C O , ou com todas as ligações simples mas com cadeia 10 Como a água é polar e como o óleo de soja é insolúvel nela, de-
cíclica. Isso aponta para a pentan-2-ona como resposta. duz-se que as moléculas do óleo são apolares. Assim, a dedução
De fato, escrevendo as fórmulas estruturais das substâncias que mais cabível é a expressa em C.
aparecem nas alternativas e, a partir delas, elaborando as fórmulas
moleculares, chegamos a C5H12O para os compostos das alternati- 17 Como a água não é combustível, C é água. Já que a acetona é
vas A e C, a C5H10O2 para os compostos das alternativas B e D, e polar, ela deve dissolver-se em água, diferentemente da benzina,
a C5H10O para o da alternativa E. que é apolar. Portanto, A é acetona e B é benzina.

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44
18 A solubilidade diminui na seqüência em que aumenta a cadeia 30 Metanol, pois na molécula há átomo de hidrogênio diretamente
carbônica. Assim, o mais solúvel dos três ácidos é o butanóico e o ligado a átomo de oxigênio.
menos solúvel é o hexanóico.
Portanto: 31 A parafina é formada por moléculas de hidrocarbonetos, que são
A ⫽ butanóico apolares. Assim, suas moléculas se mantêm unidas por meio de
B ⫽ pentanóico ligações dipolo instantâneo-dipolo induzido.
C ⫽ hexanóico
32 O metanal (CH2O) é uma substância polar. Assim, em sua ebuli-
20 a) Na ordem em que aparecem: ção, são rompidas ligações tipo dipolo-dipolo.
água, metanol, etanol, propan-1-ol, butan-1-ol, pentan-1-ol.
b) O NaCl, composto iônico, sofre dissociação iônica ao se dis- 33 No naftaleno, hidrocarboneto aromático, as moléculas se mantêm
solver em água: unidas por interações do tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido.
água São essas ligações que se rompem quando o naftaleno sublima.
NaCl(s) 촞 Na⫹(aq) ⫹ Cl⫺(aq)
A água promove esse processo graças à sua alta polaridade. A 40 O pentano, hidrocarboneto apolar, apresenta baixíssima solubili-
solubilidade do NaCl em metanol é menor que em água, pois dade em água (dizemos, de modo simplista, que ele é “insolúvel”
trata-se de um solvente menos polar. Na seqüência de metanol em água).
a pentan-1-ol, o aumento da cadeia carbônica faz com que a O éter dietílico pode estabelecer ligações de hidrogênio com a
polaridade do solvente diminua cada vez mais e, conseqüente- água, apesar de não possuir H ligado a O. Essa ligação de hidro-
mente, torne-se mais difícil haver a dissociação iônica do NaCl. gênio pode ser estabelecida entre o átomo de hidrogênio da água e
Isso explica a diminuição da solubilidade observada. um par de elétrons do átomo de oxigênio do éter. Como decorrên-
cia desse tipo de interação, espera-se que a solubilidade do éter
22 O esquema a seguir permite, em linhas muitíssimo gerais, en- em água seja muito maior que a do pentano.
contrar o tipo predominante de interação intermolecular em uma O butan-1-ol também pode estabelecer ligação de hidrogênio com

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certa substância: a água e, portanto, deve ter apreciável solubilidade nesse líquido.
Assim, concluímos que A (que apresenta solubilidade bem menor
A molécula da substância é polar ou apolar? que B e C) é o pentano.
Quanto aos pontos de ebulição, como a massa molecular das subs-
Polar Apolar
tâncias é bastante próxima (éter dietílico e butan-1-ol: 74 u,
pentano: 72 u), então o tipo de interação intermolecular deve ser o
que determina a discrepância de um dos valores.
Possui H diretamente ligado a F, O ou N? Entre moléculas de pentano, apolar, há interação dipolo instantâ-
neo-dipolo induzido. Entre moléculas de éter dietílico, levemente
Sim Não polar, há interações dipolo-dipolo. E entre moléculas de butan-1-
ol estabelecem-se ligações de hidrogênio, fazendo com que seu
Ligação de Dipolo-dipolo Dipolo instantâneo- ponto de ebulição seja significativamente superior ao dos outros
hidrogênio dipolo induzido dois.
Assim, concluímos que C (que apresenta ponto de ebulição bem
Empregando o esquema, temos: maior que A e B) é o butan-1-ol.
a) dipolo-dipolo Portanto:
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido A ⫽ pentano
c) dipolo instantâneo-dipolo induzido B ⫽ éter dietílico
d) ligação de hidrogênio C ⫽ butan-1-ol
e) ligação de hidrogênio
f) dipolo instantâneo-dipolo induzido 42 Os três álcoois apresentam a mesma massa molecular (pois têm a
g) dipolo-dipolo mesma fórmula molecular, C4H10O) e podem estabelecer, entre
h) dipolo-dipolo suas moléculas, ligações de hidrogênio. A diferença entre as subs-
i) dipolo instantâneo-dipolo induzido tâncias está na extensão da cadeia carbônica. Moléculas mais ex-
j) dipolo-dipolo tensas oferecem maior área para a atuação das interações dipolo
k) dipolo-dipolo instantâneo-dipolo induzido, que ocorrem em moléculas tanto
l) dipolo-dipolo polares quanto apolares. Assim, o álcool com molécula mais ex-
tensa terá maior ponto de ebulição e o álcool com molécula me-
28 Desenho 훽, pois, na ebulição da água, as moléculas dessa subs- nos extensa terá menor ponto de ebulição.
tância se separam umas das outras (interações intermoleculares Portanto:
do tipo ligação de hidrogênio são rompidas), mas continuam sen- I ⫺ c
do moléculas de H2O. II ⫺ b
III ⫺ a
29 a) Embora na seqüência HF, HCl, HBr e HI haja aumento da
massa da molécula, o HF destoa, apresentando maior ponto de 43 Sim, pois só existem dois hidrocarbonetos de fórmula C4H10, o
ebulição devido ao tipo de interação intermolecular. Entre mo- butano e o metil-propano, que são distinguíveis por seus pontos
léculas de HF ocorrem ligações de hidrogênio, interações mais de ebulição.
fortes do que as do tipo dipolo-dipolo, que ocorrem entre as O butano, de cadeia mais extensa, apresenta ponto de ebulição
moléculas de HCl, de HBr e de HI. A mesma razão (presença maior que o metil-propano, de cadeia menos extensa.
de ligações de hidrogênio) faz H2O e NH3 possuírem pontos Assim:
de ebulição que destoam dentro das seqüências H2O, H2S, H2Se, A = H3C CH2 CH2 CH3 Maior PE
H2Te e NH3, PH3, AsH3, SbH3.
b) Em toda a seqüência CH4, SiH4, GeH4, SnH4, o tipo de interação
intermolecular é o mesmo: dipolo instantâneo-dipolo induzi- B = H3C CH CH3 Menor PE
do. O CH4 não destoa porque não apresenta um tipo de interação
intermolecular diferente dos outros membros da série. CH3

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45
47 Alternativa A. água inicialmente colocada (50 cm ) e pelo álcool (11 cm3) pro-
3

I II III veniente da mistura de gasolina e álcool. Essa fase terá volume de


61 cm3.
Aumenta a presença de grupos hidrófobos Esquematicamente:
(no caso, metil e isopropil)
Gasolina
Diminui solubilidade em água Gasolina
39 cm3 39 cm3
50 cm3 39 cm3
Álcool
11 cm3
48 Alternativa E.
Os sucos de frutas contêm grande quantidade de água. É adequa- Água
50 cm3
do adicionar a eles uma vitamina hidrossolúvel. Das vitaminas Água 61 cm3
50 cm3 50 cm3
Álcool
apresentadas, são hidrossolúveis I e IV, pois possuem vários gru- 11 cm3

pos hidrófilos.
As margarinas são constituídas por substâncias gordurosas e, para
que uma vitamina se dissolva adequadamente nelas, deve ser b) O teste indica se a gasolina de um determinado posto contém
lipossolúvel. As vitaminas II e III são lipossolúveis porque apre-
mais álcool que o permitido por meio do volume da fase infe-
sentam grande predomínio de carbono e hidrogênio.
rior. Caso ele seja superior a 61 cm3, isso significa que a gaso-
lina contém mais de 22% de álcool.
49 Alternativa D.
Analogamente, o volume da fase superior também pode ser
I é correta. A molécula da água apresenta ligações covalentes en-
tre H e O, que, como conseqüência da acentuada diferença de usado como evidência. Se ele for menor que 39 cm3, a gasoli-
eletronegatividade entre esses elementos químicos, são bastante na possuirá mais que 22% de álcool.
polarizadas.
II é incorreta. Sendo a água uma substância polar, ela não solubiliza 55 Alternativa B.
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satisfatoriamente substâncias de baixa polaridade. Como o éter etílico e o álcool têm a mesma fórmula molecular
III é correta. As moléculas de água são angulares e, portanto, não (C2H6O) e, por isso, a mesma massa molecular, a diferença na
são lineares. volatilidade deve-se à diferença de intensidade nas interações
IV é correta. Como nas moléculas de água existe H ligado a O, há intermoleculares. Como o éter é mais volátil (evapora com maior
o estabelecimento de ligações de hidrogênio entre suas molécu- facilidade), concluímos que as interações entre suas moléculas são
las, sobretudo nos estados sólido e líquido. mais fracas que as existentes entre as moléculas do álcool.
De fato, no álcool ocorrem ligações de hidrogênio e no éter, não.
50 Alternativa D.
Subentende-se que a expressão “forças de van der Waals” não está 56 Alternativa E.
sendo usada como sinônimo de forças intermoleculares em geral, Todas as substâncias apresentadas são álcoois com um grupo OH
mas sim especificamente das interações dipolo instantâneo-dipolo (monoálcoois). A diferença de ponto de ebulição está associada à
induzido, que são de importância entre moléculas apolares, como diferença da massa molecular, que cresce na ordem:
o heptano (hidrocarboneto apolar). metanol ⬍ etanol ⬍ propan-1-ol ⬍ butan-1-ol
No metanol, na água, no ácido metanóico e na glicose ocorrem Espera-se, portanto, que o ponto de ebulição cresça nessa ordem.
ligações de hidrogênio.
Professor: Talvez seja conveniente se reportar à estrutura da glicose, 57 Alternativa B.
que aparece no capítulo 10, para mostrar os vários grupos ⫺OH I é correta, pois o ponto de ebulição do metano, o do etano e o do
presentes nela. propano são inferiores a 25ºC.
II é correta porque o ponto de ebulição do hexano, o do heptano e
51 Alternativa E. o do octano são superiores a 50ºC.
Etanol e éter dimetílico têm a mesma fórmula molecular (C2H6O) III é incorreta, uma vez que o butano entra em ebulição abaixo de
e, por isso, não diferem quanto à massa molar. 25ºC.
Etanol e éter dimetílico diferem quanto à fórmula estrutural: IV é correta, como se pode avaliar pela análise do gráfico.
H3C CH2 OH H3C O CH3 V é incorreta, pois o aumento do número de carbonos aumenta o
Etanol e éter dimetílico diferem quanto à ocorrência de ligações tamanho da molécula e, em decorrência disso, aumenta a intensi-
de hidrogênio, que ocorrem entre as moléculas do álcool, mas não dade das interações intermoleculares (do tipo dipolo instantâneo-
entre as do éter. dipolo induzido), acarretando aumento do ponto de ebulição.
Assim, apenas II e III são corretas.
58 Alternativa C.
52 Alternativa A. Nos hidrocarbonetos ocorrem interações intermoleculares do tipo
O esquema ilustra a associação de duas moléculas de ácido dipolo instantâneo-dipolo induzido, que são tanto mais intensas
carboxílico (formando o que se denomina dímero) por meio do quanto maior o tamanho das moléculas entre as quais ocorrem.
estabelecimento de duas ligações de hidrogênio.
59 Alternativa B.
53 a) O volume de álcool presente em 50 cm3 da mistura de gasoli-
Etanol e metanol, polares, são miscíveis com a água. Nas condi-
na e álcool pode ser calculado como segue:
ções ambientes, etano é um gás e C60H122 corresponde, certamen-
Grandezas: Volume Porcentagem
te, a uma substância sólida.
123

50 cm3 — 100%
Resta o heptano, que apresenta as propriedades mencionadas no
x — 22%
enunciado.
x ⫽ 11 cm3
60 Alternativa C.
Os restantes 39 cm3 (isto é, 50 cm3 ⫺ 11 cm3) correspondem à ga- Comparando I e II, notamos que a fórmula molecular é a mesma
solina propriamente dita. e, portanto, a massa molecular é a mesma. O ponto de ebulição
Portanto, a fase superior obtida será constituída apenas pela gaso- de I deve ser maior em função da ocorrência de ligações de hi-
lina e terá volume de 39 cm3. A fase inferior será constituída pela drogênio.

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Comparando I e III, notamos que em ambas ocorrem ligações de II ⫽ etanol
hidrogênio. Como a massa molecular de III é maior, espera-se III ⫽ propan-1-ol
que tenha maior ponto de ebulição.
II I III 67 a) Ligações de hidrogênio. Nos ácidos carboxílicos existe o gru-
po funcional —COOH, que permite o estabelecimento de liga-
Aumenta o ponto de ebulição ções de hidrogênio entre duas moléculas. Nos ésteres, em que
existe o grupo funcional —COO—, não há tal possibilidade.
61 Alternativa A. b) Vamos resolver por meio de semelhança dos triângulos ABC e
Entre as moléculas de ácido etanóico e também entre as molécu- ADE, indicados no esquema a seguir.
las de butan-1-ol ocorrem ligações de hidrogênio. Assim, essas x E
substâncias devem ser as que apresentam os maiores pontos de
ebulição.
O ácido etanóico deve corresponder a Z, pois apresenta solubilida-
de ilimitada em água. Já o butan-1-ol, apesar de estabelecer liga- 92 C
ções de hidrogênio com a água, não possui solubilidade ilimitada A B
graças à sua cadeia hidrocarbônica (hidrófoba) de quatro carbonos. 62 D
10 16 32
O pentano, hidrocarboneto apolar, deve corresponder à substân-
cia X, pois deve apresentar baixíssima solubilidade em água e ponto
32 ⫺ 10 x ⫺ 62
de ebulição menor que o dos demais. ⫽
16 ⫺ 10 92 ⫺ 62
62 Alternativa B. x ⫽ 172
A alternativa A é falsa. Todos os alcanos apresentados têm a mes- Assim, estimamos que a entalpia de sublimação do éster con-
ma fórmula molecular (C5H12) e possuem, portanto, mesma mas- tendo 32 átomos de carbono vale 172 kJ 䡠 mol⫺1.
sa molecular.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
A alternativa B é verdadeira. O composto de maior ponto de ebuli-
ção (pentano) é o menos ramificado (de fato, não é ramificado). O
de menor ponto de ebulição (dimetil-propano) é o mais ramificado.
A alternativa C é falsa. O aumento do número de grupos CH3 na
molécula acompanha o aumento das ramificações e, portanto,
corresponde à diminuição do ponto de ebulição.
Capítulo 5
A alternativa D é falsa. A diminuição da cadeia principal se faz
acompanhar da diminuição do ponto de ebulição.
A alternativa E é falsa. Não há ligações de hidrogênio nos com-
Isômeros
postos em questão.
1 a) Sim, pois apresentam propriedades diferentes.
63 Alternativa C. b) Sim, pois são substâncias diferentes com a mesma fórmula
Em todos os alcanos mostrados ocorre o mesmo tipo de interação molecular.
intermolecular: dipolo instantâneo-dipolo induzido. Os que apre- c) H3C CH2 OH H3C O CH3
sentam maior massa molecular são os compostos de mesma fór- Professor: Se o capítulo 4 já tiver sido trabalhado, é possível asso-
mula molecular (C5H12) das alternativas C, D e E. Dentre eles, o ciar A (maior ponto de ebulição) ao etanol, no qual ocorrem liga-
pentano (alternativa C) possui moléculas mais extensas que o metil- ções de hidrogênio, e B (menor ponto de ebulição) ao éter
butano (alternativa D) e que o dimetil-propano (alternativa E) e, dimetílico.
portanto, apresenta maior ponto de ebulição.
21 a) A idéia desse exercício é testar a condição para a ocorrência
64 Alternativa E. de isomeria geométrica na presença de dupla ligação, só que
Entre os compostos I e II, ambos de fórmula molecular C8H18, o fornecendo no enunciado uma fórmula estrutural simplificada.
que possui maior ponto de ebulição é II, pois apresenta molécula Na dupla ligação 훽, temos dois ligantes iguais (grupos metila)
mais extensa. em um dos carbonos e, nas duplas ligações 훿 e , um dos
Entre IV e II, é o composto IV que apresenta maior ponto de ebu- carbonos também apresenta dois ligantes iguais (átomos de
lição, uma vez que possui massa molecular ligeiramente superior hidrogênio). Assim, tais duplas não permitem a ocorrência de
e, principalmente, estabelece ligações de hidrogênio entre suas isomeria geométrica.
moléculas. No caso da dupla ligação 훾, ambos os carbonos apresentam
Finalmente, comparando III e IV, concluímos que III tem maior ligantes diferentes entre si, havendo a possilidade de isomeria
ponto de ebulição graças à massa molecular significativamente geométrica (cis-trans).
mais alta. São dez carbonos a mais na cadeia carbônica! b) O arranjo ao redor da dupla ligação 훾 é trans, conforme ilus-
Portanto a seqüência decrescente de pontos de ebulição é: tra o seguinte esquema:
III ⬎ IV ⬎ II ⬎ I
CH3 CH3 CH2
CH2
65 Alternativa D.
H3C
Os compostos insolúveis em água (I e IV) são, certamente, os
H
hidrocarbonetos heptano e hexano, e os que apresentam solubili-
dade ilimitada (II e III) são os álcoois etanol e propan-1-ol. trans
O “desempate” dentro do par I e IV pode ser feito pelo ponto de
ebulição, que é mais elevado para o heptano, que apresenta maior 22 A exemplo do exercício anterior, este também pretende desenvol-
massa molecular que o hexano. Assim: ver a capacidade de o estudante perceber a ocorrência da isomeria
I ⫽ hexano geométrica em fórmulas estruturais simplificadas.
IV ⫽ heptano Na dupla ligação C C presente no citronelol e numa das duplas
Analogamente, no par II e III, o propan-1-ol possui ponto de ebu- existentes no geraniol e no neral, um dos carbonos está ligado a
lição mais alto que o etanol, já que tem maior massa molecular. dois grupos metila, não permitindo, assim, a ocorrência de isômeros
Dessa maneira: geométricos.

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Na outra das duplas ligações C C existentes tanto no geraniol 34 Não, pois as estruturas 훽 e 훾 são iguais.
como no neral, os ligantes de cada um dos carbonos são diferentes O fato de dois dos ligantes do carbono central serem iguais (dois
entre si, permitindo a ocorrência de isomeria geométrica. grupos CH3) faz com que a molécula tenha plano de simetria e,
Assim apenas o geraniol e o neral podem dar origem a isômetros portanto, a imagem especular seja igual ao próprio objeto.
geométricos, em apenas uma das duplas.
37 a) nitrocomposto, álcool e amina
28 São assimétricas as que aparecem nos itens B, D, F. Isso é perce- b) 2
bido pela presença de carbono quiral, assinalado nas fórmulas a
OH NH2
seguir:
* O2N CH CH CH2 OH
H3C CH2 CH CH3 * *
c) Muito provavelmente são diferentes.
OH
O 38 Alternativa A.
* H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH C
OH H3C CH CH3
NH2
O CH3
*
H3C CHCl C
NH2 39 Alternativa C.
H3C CH2 CH2 OH
29 A substância dextrorrotatória provoca desvio do plano da luz po-
OH
larizada no sentido horário e a substância levorrotatória provoca
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

desvio no sentido anti-horário. H 3C CH CH3


Professor: As expressões “sentido horário” e “sentido anti-horá-
rio” são aqui empregadas do ponto de vista de um observador H 3C O CH2 CH3
posicionado conforme mostrado nas ilustrações deste capítulo re-
ferentes ao desvio do plano da luz polarizada. 40 Alternativa D.

30 a: 82,5 CH3 CH3 CH3


b: 218,5 CH3
c: 1,4
d: 0,904
CH3
e: ⫺24,1 (propriedade em que difere do dextrorrotatório)
Professor: Esse exercício permite uma interessante correlação com CH3
a primeira questão do capítulo, na qual foi explorado o fato de os orto meta para
isômeros serem substâncias diferentes, o que fica claro pela análi-
se do conjunto de suas propriedades. 42 Alternativa C.
Nesse exercício, que envolve o caso mais sutil de isomeria, a pro- 1 e 3 são isômeros de fórmula molecular C3H6O.
priedade que permite distinguir os isômeros — a interação com o 2 e 4 são isômeros de fórmula molecular C3H6O2.
plano da luz polarizada — justifica o nome escolhido para essa 5 e 6 são isômeros de fórmula molecular C3H8O.
situação: isomeria óptica.
43 Alternativa A.
31 a) amina O etanoato de etila é um éster de fórmula molecular C4H8O2.
b) fenol e álcool
c) éter O
d) Há um carbono quiral em cada molécula. H3C C
HO O CH2 CH3
Entre os compostos apresentados nas alternativas, são isômeros
* de função desse éter apenas os ácidos carboxílicos das alternati-
HO CH CH2 NH2
vas A e B. Destes, apenas o composto da alternativa A apresenta
OH cadeia ramificada.
noradrenalina

* 44 Alternativa C.
CH2 CH NH2 A pentan-2-ona tem fórmula molecular C5H10O.
CH3 O
anfetamina
H3C C CH2 CH2 CH3
*
CH2 CH NH CH3 Essa cetona:
• não pode ser isômera do ácido carboxílico da alternativa A,
CH3
porque nele há dois átomos de oxigênio;
metanfetamina
• não pode ser isômera de um composto com seis átomos de
CH3O carbono, como o da alternativa B;
• não pode ser isômera de um composto com quatro átomos car-
*
CH3 CH2 CH NH2 bonos, como o da alternativa D;
• não pode ser isômera do composto da alternativa E, porque ele
CH3
OCH3 não existe (se existisse, o carbono da posição 2 faria cinco
metoxianfetamina ligações!);

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• é isômera da 3-metil-butan-2-ona, da alternativa C, cuja fór- A alternativa B é correta, porque os três fenóis, pertencendo a
mula molecular também é C5H10O: uma mesma classe funcional, são quimicamente muito
semelhantes.
O
A alternativa C é correta, já que todos apresentam a mesma fór-
H3C C CH CH3 mula molecular.
A alternativa D é correta, como se pode observar pelas fórmulas
CH3 estruturais.
45 Alternativa B.
A alternativa A é falsa, pois em ambas as estruturas há o grupo 48 Os cinco compostos isômeros C7H8O são:
funcional amina, mas não o grupo amida. OH OH OH
A alternativa B é verdadeira porque são diferentes substâncias que
apresentam a mesma fórmula molecular, C11H26PSNO2. CH3
A alternativa C é falsa, pois VX apresenta 26 átomos de hidrogê-
nio. CH3
A alternativa D é falsa porque a função éter requer a presença de CH3
um oxigênio ligado a dois átomos de carbono, o que não ocorre
nas estruturas. CH2 OH O CH3
A alternativa E é falsa, pois ambas as cadeias carbônicas contêm
heteroátomos.

46 A resposta é 17, pois são corretos os itens 01 e 16.


01 é correto, pois a fórmula molecular I só pode corresponder ao a) Os isômeros de posição (os três primeiros) pertencem à classe
metanal. funcional fenol.
b) Os compostos D e E são o álcool e o éter. No álcool ocorrem

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O
ligações de hidrogênio e no éter, não. Assim, espera-se que o
C álcool apresente maior ponto de ebulição. Portanto, a fórmula
H H estrutural de D é:
02 é incorreto, pois a fórmula II pode indicar o metóxi-metano CH2 OH
(éter) ou o etanol (álcool).
H3C O CH3 H3C CH2 OH
04 é incorreto, porque a fórmula C2H6O representa um composto
em cuja molécula há apenas um átomo de oxigênio e, para ser um
ácido carboxílico, são necessários pelo menos dois átomos de oxi- 49 Alternativa C.
gênio (por causa do grupo carboxila, —COOH). Com a fórmula C4H10O, podemos prever a existência dos quatro
08 é incorreto. A fórmula C2H4O2 pode representar um éster, mas álcoois saturados a seguir:
também pode representar um ácido carboxílico.
H2C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3
O O
H C H3C C OH OH
O CH3 OH OH
16 é correto. A fórmula II pode representar isômeros de diferentes
H3C CH CH2 OH H3C C CH3
classes funcionais, um éter e um álcool. A fórmula III também
pode representar isômeros de diferentes classes funcionais, um CH3 CH3
éster e um ácido carboxílico. (Nesse sentido, a afirmação é corre-
ta, pois é interpretada como “tanto a fórmula II quanto a fórmula 50 Alternativa C.
III podem representar compostos isômeros de função”. Com a fórmula C4H10O, podemos prever a existência de três éteres
Evidentemente, se a frase fosse interpretada como “um composto saturados, cujas fórmulas estruturais são mostradas a seguir:
com a fórmula II pode ser um isômero de função de um composto
com a fórmula III”, então, nesse caso, ela seria incorreta. Porém, a H3C CH2 O CH2 CH3
primeira interpretação nos parece mais adequada.) H3C O CH2 CH2 CH3
32 é incorreta. A fórmula III não pode indicar nem um álcool nem
um éter. H3C O CH CH3

CH3
47 Alternativa A.
Os cinco compostos são:
51 Alternativa E.
OH OH OH Esse exercício é um recordista de dúvidas entre os alunos, graças
CH3 ao seu enunciado, nem sempre bem entendido. O que se está per-
guntando não é qual “o alcano e o álcool mais simples” que são
um isômero do outro, o que é obviamente impossível, já que um
CH3 alcano, sendo hidrocarboneto (só C e H) nunca será isômero de
CH3 um álcool (que possui também O).
O que se deseja saber é qual “o alcano e o álcool mais simples”
CH2 OH O CH3 que apresenta isômeros.
O alcano mais simples (moléculas com menor número de átomos)
em questão é o butano, cujo isômero (de cadeia) é o metil-propano.
O álcool é o propan-1-ol, que é isômero do propan-2-ol (ou vice-
versa, já que nas alternativas encontramos apenas a palavra
A alternativa A é incorreta, pois nenhum deles é aldeído. “propanol”).

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49
52 Alternativa A. 59 Alternativa B.
Apresentam isomeria geométrica os compostos I e IV: As fórmulas estruturais representam exatamente a mesma molé-
H3C CH3 H3C H cula.
C C C C Professor: Usar modelos moleculares, mesmo que construídos com
palitos de dente e bolinhas de massa de modelar, ajuda bastante os
H H H CH3
alunos a visualizarem a situação colocada por esse teste.
cis trans
60 Alternativa D.
A alternativa A é falsa. Se uma molécula apresenta plano de sime-
Cl H2C CH2 Cl Cl H2C CH2 H
tria, sua imagem especular é igual a ela e não há isomero óptico.
C C C C
A alternativa B é falsa. Se a molécula é plana, o próprio plano da
H H H Cl molécula é um plano de simetria e não há possibilidade de isomeria
cis trans óptica.
A alternativa C é falsa. A ligação dupla não garante que a imagem
53 Alternativa A. especular seja diferente da molécula.
O composto apresentado no enunciado é o cis, sendo teoricamente A alternativa D é verdadeira. A assimetria molecular é condição
possível a existência do trans. suficiente para que a imagem especular da molécula seja diferente
dela, constituindo um par de enantiômeros.
54 Alternativa A. A alternativa E é falsa. A estrutura tetraédrica não é garantia de
O primeiro composto apresentado é o cis e o segundo é o trans. assimetria molecular. Como exemplo, considere o metano (CH4),
São isômeros geométricos. cujas moléculas são tetraédricas, porém dotadas de plano de si-
metria.
55 Alternativa D.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Os isômeros com fórmula molecular C3H5Cl apresentam as se- 61 Alternativa E.


guintes fórmulas estruturais:
H
H2C CH CH2 H2 C C CH3
H3C C* COOH
Cl Cl
Cl
Cl CH3 Cl H
C C C C Cl 62 Alternativa C.
H H H CH3 Há isomeria óptica apenas em II, no qual reconhecemos um car-
bono quiral:
São, portanto, cinco.
*
CH3 CH(OH) CH2 CH3
58 a) O “fio” de água, substância cujas moléculas são polares, deve
sofrer desvio sob ação do bastão eletrizado. Com o hexano não se Há isomeria geométrica apenas em III:
espera que isso aconteça. CH2(OH) CH3 CH2(OH) H
C C C C
H H H CH3

hexano água
63 Alternativa A.
Há isomeria geométrica apenas em II:

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3


bastão
eletrizado C C C C
H CH2 CH3 H CH3
Há isomeria óptica apenas em IV, no qual reconhecemos carbono
“fio” de hexano “fio” de água
não sofre desvio sofre desvio quiral:
CH3

CH2 CH *C OH
b) Nas fórmulas a seguir, as setas indicam os momentos de dipolo
das ligações: H
Cl H Cl Cl
64 Alternativa B.
C C C C
A modificação da disposição relativa dos ligantes ao redor de um
H Cl H H
trans cis centro quiral conduz a um isômero óptico do composto de origem.

Há cancelamento Não há cancelamento 65 Alternativa A.


dos momentos de dos momentos de A alternativa A é correta, pois a massa molecular do álcool
dipolo das ligações dipolo das ligações benzílico é maior que a do tolueno. Além disso, e mais importante,
ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas do álcool, mas
Molécula apolar Molécula polar
não entre as do hidrocarboneto.
Espera-se que o “fio” de cis-1,2-dicloro-eteno sofra desvio, A alternativa B é incorreta. O álcool deve ser mais solúvel em
pois trata-se de uma substância polar. Não se espera desvio no água, graças ao estabelecimento de ligações de hidrogênio com as
caso do trans-1,2-dicloroeteno, apolar. moléculas desse solvente.

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50
A alternativa C é incorreta. O tolueno, por apresentar menor mas-
sa molecular e forças intermoleculares menos intensas, deve ser
mais volátil (evaporar com maior facilidade) e, portanto, deve apre-
Capítulo 6
sentar maior pressão de vapor.
A alternativa D é incorreta. No tolueno não ocorrem ligações de Reações de substituição
hidrogênio.
A alternativa E é incorreta. Nenhum deles apresenta atividade e reações de adição
óptica porque suas moléculas não são assimétricas.

66 Alternativa E.
2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3
A alternativa A é incorreta, pois o anel benzênico não apresenta
átomo de nitrogênio. (Não pode ser o metil-butano, pois produziria quatro isômeros.
Nem o dimetil-propano, pois produziria apenas um.)
A alternativa B é incorreta. Todos os carbonos saturados da estru-
tura têm pelo menos dois hidrogênios e, portanto, não são
assimétricos. 42 Como se trata de um dieno (ciclodieno) conjugado, ele pode so-
frer adição normal ou conjugada.
A alternativa C é incorreta. O anel saturado na parte de baixo da
fórmula estrutural não é aromático. a) Adição normal:
A alternativa D é incorreta. A molécula não satisfaz as condições Cl
para que apresente isômeros geométricos. Cl
A alternativa E é correta: + Cl2 촞
H3C CH2 éter
O
b) Adição conjugada:
etc. Cl

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
+ Cl2 촞
etc.
Cl
67 a) A fórmula CnH2n⫹1OH representa um álcool de cadeia aberta e
saturada. Vamos montar a fórmula estrutural ligando a um áto- c) Os produtos obtidos são diferentes.
mo de carbono os seguintes quatro grupos diferentes:
• OH 60 Alternativa B.
•H a
CH3 2 possibilidade
• CH3
• CH2CH3 a
1 possibilidade H3C C CH2 CH3
Escolhemos esses grupos de tal modo a fazer, com o menor
a
número de carbonos, um álcool de cadeia aberta e saturada, no CH3 3 possibilidade; esta
conduz a produto com
qual um dos carbonos (o que está ligado a esses quatro grupos
carbono quiral
diferentes) seja assimétrico.
Assim, temos:
61 H3C CH CH3 H3C CCl CH2Cl
OH
CH3 CH3
H3C C* CH2 CH3
H3C CH CHCl2 H3C CH CH2Cl
H
CH3 CH2Cl
b) butan-2-ol (ou álcool sec-butílico)
(A fórmula molecular C4H10 corresponde ao metil-propano e ao
butano. O metil-propano origina três derivados diclorados, como
68 Alternativa A.
mostrado acima. Já o butano originaria seis derivados diclorados
I é correta;
e não é, portanto, a resposta da questão.)
II é correta;
III é correta, pois a palavra para designa posição relativa 1,4 de
62 Alternativa B.
dois substituintes em um anel benzênico;
IV é incorreta, pois apenas Y tem carbono quiral. Br
+ Br2 촞 + HBr
69 a) I é éster e II é amina.
b) Álcool. A fórmula molecular do composto III é C4H10O. Com 63 Alternativa C.
essa fórmula existem ao todo sete isômeros constitucionais.
Três deles são éteres (incluindo o composto III, apresentado H2C CH2 CH3 H3C CH CH3
na questão) e quatro são álcoois.
X X
72 a) O DDT não apresenta isômeros ópticos porque sua molécula 64 Alternativa A.
não é assimétrica. A fórmula geral dos alcanos é CnH2n⫹2. Utilizando a massa
b) Para responder, vamos estabelecer uma relação entre massa de molecular fornecida e os dados da tabela periódica, podemos
DDT (em g) e volume de água (em L). calcular n:
Grandezas: Massa de DDT Volume de água
12n ⫹ (2n ⫹ 2) ⫽ 86 V n⫽6
123

1,0 䡠 10⫺6 g — 1L
1,0 g — x Assim, o alcano tem seis carbonos na molécula e sua fórmula
molecular é C6H14. No entanto, à exceção da alternativa C, que fornece
x ⫽ 1,0 䡠 106 L um nome incorreto, todas as outras apresentam alcanos C6H14.

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51
Vejamos quantas possibilidades diferentes de monossubstituição 68 Alternativa B.
há em cada caso: O
a) Três possibilidades: Cl S OH
a
CH3 2 possibilidade
Grupo o-p-dirigente O Grupo m-dirigente
H3C C CH2 CH3
a 70 Alternativa B.
1 possibilidade CH3 a
3 possibilidade Uma maneira simples de resolver o problema é perceber que, ao
b) Duas possibilidades: substituir quatro átomos de hidrogênio do benzeno por átomos de
a cloro, restam duas posições não-cloradas. As posições não-cloradas
2 possibilidade
podem estar em “orto”, “meta” e “para”.
H3C CH CH CH3 Cl Cl Cl Cl Cl

CH3 CH3
a Cl Cl Cl Cl Cl
1 possibilidade
Cl Cl
d) Quatro possibilidades:
a Posições não-cloradas Posições não-cloradas Posições não-cloradas
2 possibilidade
em “orto” em “meta” em “para”

H3C CH2 CH CH2 CH3 71 Alternativa A.


CH3 Exemplo:

a
1 possibilidade a H2C CH2 + H2 H3C CH3
3 possibilidade
a
4 possibilidade alceno alcano
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

e) Cinco possibilidades: 72 Alternativa C.


a
2 possibilidade 1 Cx H y ⫹ 1 H 2 촞 1 C4H10 ⇒ x⫽4
y⫽8
H3C CH CH2 CH2 CH3
O hidrocarboneto insaturado tem fórmula molecular C4H8, que
a a
1 possibilidade CH3 5 possibilidade corresponde a uma fórmula geral CnH2n. Trata-se de um alceno
a
4 possibilidade com quatro carbonos ou um ciclano com quatro carbonos. Na
a alternativa C aparecem dois alcenos de quatro carbonos.
3 possibilidade
Portanto a opção correta é a A. 74 Alternativa E.

65 Alternativa E. H2C CH CH3 + HCl 촞 H3C CH CH3


As fórmulas estruturais do pentano e de seus isômeros são Cl
mostradas a seguir, juntamente com as diferentes possibilidades
de monossubstituição: 2-cloro-propano
a
3 possibilidade Note que a adição respeita a Regra de Markovnikov.

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 75 Alternativa D.


a
A resposta decorre da Regra de Markovnikov. Se o hidrogênio
2 possibilidade (do HCl) se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla C C ,
a
1 possibilidade então o cloro se adiciona ao carbono menos hidrogenado.
a
5 possibilidade 79 Alternativa D.
OH
H3C CH CH2 CH3 O
a
HC CH + H2O 촞 H2C CH H3C C
CH3 7 possibilidade
H
a
4 possibilidade
a
6 possibilidade etanal (acetaldeído)

CH3
80 Alternativa E.
H3C C CH3 I é correta. Ambos os compostos são isômeros, pois são substâncias
diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular (C21H28O5).
CH3
Em vez de determinar o número de hidrogênios em A e B, é mais
a
fácil perceber que as estruturas de ambas as substâncias só
8 possibilidade
apresentam duas diferenças:
Entre todas as diferentes possibilidades mostradas, há quatro de- • Onde, na cortisona, há uma dupla CH CH, na prednisolona
las que envolvem carbono primário. há uma ligação simples CH2 CH2 . No tocante a essa porção
das moléculas, a prednisolona tem 2 hidrogênios a mais.
67 Alternativa B. • Onde, na cortisona, há uma ligação simples CH OH , na
prednisolona há uma ligação dupla C O. No tocante a essa
NO2 NO2 porção das moléculas, a cortisona tem 2 hidrogênios a mais.
Assim, o número de hidrogênios é igual em A e B.
Grupo II é correta. Nas fórmulas estruturais de A e B aparecem os grupos
meta-dirigente + Cl2 촞 + HCl funcionais cetona e álcool.
Cl III é correta, pois em ambas as moléculas há ligações duplas C C ,
m-cloro-nitro-benzeno que sofrem adição de Br2.

Resolucao_Vol3_novo 51 6/15/05, 15:23


52
CH3 88 Alternativa B.
H3C Br
Cl
82 a) + HBr 쳇쳇쳇촞 Cl Cl

CH3 CH3
Cl Cl
Br
peróxido
ciclo-hexano Cl BHC
+ HBr 쳇쳇쳇촞
89 Alternativa D.
b) 훽 CH3 훾 CH3 훿 CH3 A cloração de alcanos ocorre quando a mistura de alcano e cloro é
submetida a luz e calor.
Já a cloração de aromáticos depende da presença do catalisador
apropriado (por exemplo, AlCl3, FeBr3).
c) No caso de 훽, como mostrado no item a, não se forma mistura Na molécula de tolueno, temos:
de produtos monobromados isômeros. • um anel aromático, que pode sofrer cloração se houver a presença
No caso de 훾, como os carbonos da dupla C C são do catalisador apropriado.
igualmente hidrogenados, forma-se tal mistura: • uma cadeia lateral (⫺CH3), que pode sofrer cloração quando a
CH3 CH3 CH3 mistura reacional é submetida a luz e calor.
Br Quando o tolueno sofre substituição “realizada com aquecimento
ausência ou
e na presença de luz”, conforme relata o enunciado, forma-se o
+ HBr 쳇쳇쳇촞
presença de
e produto de substituição na cadeia lateral.
peróxido
Br
No caso de 훿, apesar de os carbonos da dupla C C serem 90 Alternativa A.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
igualmente hidrogenados, não se formam isômeros graças à A reação envolvida é uma alquilação de Friedel-Crafts em que um
simetria da molécula reagente: átomo de hidrogênio do anel aromático é substituído pelo grupo
CH3 CH3 CH3 ⫺CH3.
O grupo carboxila (⫺COOH), presente no ácido benzóico, é meta-
ausência ou dirigente. Isso conduz, na alquilação, à substituição do hidrogênio
+ HBr 쳇쳇쳇촞
presença de
e em meta.
peróxido
Br Br Assim, espera-se que o principal produto orgânico da reação seja
ácido meta-metil-benzóico.
Mesma fórmula estrutural,
escrita de modos diferentes 91 Alternativa E.
O FeCl3, é catalisador para a cloração do anel aromático.
83 a) etino ou acetileno
Cl
H C C H FeCl3
b) CaC2 ⫹ 2 H2O # C2H2 ⫹ Ca(OH)2 + Cl2 쳇쳇촞 + HCl
Da equação acima estabelecemos a proporção estequiométrica
entre carbeto de cálcio, CaC2, e acetileno, C2H2.
CaC2 C2H2 93 Alternativa D.
Proporção: 1 mol 1 mol Eteno e hidrogênio reagem num processo de adição:
Grandezas: Massa Massa H2C CH2 (g) + H2 (g) # H3C CH3 (g)
Essa reação converge, com o passar do tempo, para a situação de
123

64 g — 26 g
32 g — x equilíbrio químico.
Como o enunciado salientou que os três minutos decorridos são
x ⫽ 13 g um tempo “insuficiente para se atingir o equilíbrio em qualquer
um dos sistemas referidos”, estamos diante de um problema de
85 Alternativa B. cinética química.
A quantidade de alcano (produto da reação) será maior onde a
reação se processou com maior rapidez. Isso acontece no sistema
+ 3 H2 촞
IV, pois, como tem o menor volume, nele as concentrações dos
gases reagentes são maiores e, portanto, mais alta é a freqüência
86 Alternativa D. de colisões entre as moléculas, conduzindo a uma reação mais
A descrição I não se aplica ao benzeno porque, apesar de ser pouco rápida.
solúvel em água (pois o benzeno é apolar e a água é polar), é uma
substância líquida nas condições ambientais. 94 Alternativa B.
A descrição II aplica-se ao benzeno, pois, sendo sua fórmula “Após estabelecer-se um equilíbrio”, consideração feita no
molecular C6H6, sua fórmula mínima é CH, o que indica que a enunciado, o equilíbrio químico estará mais deslocado para a
proporção, em mols, de carbono para hidrogênio é de 1 : 1. esquerda, de acordo com o Princípio de Le Chatelier, no caso do
A descrição III aplica-se ao benzeno. Como é uma substância sistema I, onde o volume é maior e a pressão, menor:
apolar, as interações intermoleculares são do tipo dipolo H2C CH2 (g) + H2 (g) F H3C CH3 (g)
instantâneo-dipolo induzido, que alguns autores denominam forças
de van der Waals.
A descrição IV não se aplica ao benzeno, pois, em função do Diminuição da pressão desloca para a esquerda
fenômeno da ressonância, as ligações entre os átomos de carbono
não têm característica típica de insaturação dupla, mas sim um
caráter intermediário entre simples e dupla. Assim, no sistema I haverá maior quantidade do reagente alceno.

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53

Capítulo 7
Noções de acidez e de basicidade
em compostos orgânicos

8 a) II e III, graças ao efeito indutivo eletroatraente do ⫺Br e do ⫺NO2.


b) I e IV, graças ao efeito indutivo eletrodoador dos grupos metil e etil.

14 O vinagre, sendo ácido, reage com as aminas, que são básicas, produzindo íons que não têm cheiro.
Exemplo:

O O
R NH2 + H3C C 촞 R NH3+ H3C C
OH O–

23 Alternativa D.
Cl Cl F

CH3 COOH CH2 COOH CH COOH Cl C COOH F C COOH


Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Cl Cl Cl F

Sentido crescente da força ácida

25 Alternativa C.
I é incorreta, pois o valor de Ka para o ácido o-nitrobenzóico é maior que para o ácido benzóico.
II é incorreta, pois o valor de Ka para o ácido o-hidroxibenzóico não é o maior dentre os apresentados.
III é correta, pois o valor de Ka para o ácido o-metoxibenzóico é o menor dentre os apresentados.

26 Alternativa C.
Dentre os apresentados, o grupo ⫺F é o que apresenta maior efeito eletroatraente.

27 Alternativa B.
Comparando II, III, IV e V, temos:
Cl Cl

CH3CH2COOH CH2CH2COOH CHCH2COOH Cl CCH2COOH

Cl Cl Cl
II III IV V

Aumenta a força ácida

Comparando I e II, temos:


CH3CH2COOH CH3COOH
II I

Aumenta a força ácida

Isso é tudo o que se pode prever a partir das estruturas apresentadas. Como se trata de um teste de
múltipla escolha, temos a prerrogativa de analisar as alternativas e, de fato, só há uma delas que está
de acordo com as conclusões acima, a alternativa B.

28 Alternativa B.
O
ácido metanóico ou ácido fórmico Um exemplo desse tipo de propriedade é o caráter ácido.
H C (do latin formica, formiga) Esse exercício, nesta altura do curso de Química Orgânica, é
OH
oportuno para retomar o conceito de classe funcional, salien-
Mg(OH)2 hidróxido de magnésio tando as semelhanças de comportamento entre os compostos
(presente no leite de magnésia) que possuem um mesmo grupo funcional. Aliás, o binômio
estrutura-propriedades deve permear todo o curso de Quími-
29 a) I é álcool; II é éter; III, IV e V são fenóis. ca. Na Orgânica, não poderia ser diferente. Seria impossível
b) V pertence à mesma classe funcional que III e IV e, estudá-la sem a facilitadora divisão em classes funcionais, ca-
conseqüentemente, exibe propriedades químicas semelhantes. racterizadas por seus grupos funcionais.

Resolucao_Vol3_novo 53 6/14/05, 21:33


54
30 Alternativa D. A alternativa 05 é incorreta, pois o sal resultante (citrato de sódio)
O ácido acético e o fenol produzem solução ácida (pH ⬍ 7). é derivado de base forte (hidróxido de sódio) e de ácido fraco
O etanol, apresentando caráter ácido muito inferior ao da água, (ácido cítrico). Assim, devido à hidrólise do sal (hidrólise do ânion),
produz, para efeitos práticos, solução neutra (pH ⫽ 7). o meio fica alcalino, ou seja, com pH maior que 7,0.
A metilamina produz solução básica (pH ⬎ 7).
39 a)
31 Alternativa B.
Os íons H⫹ de uma substância ácida neutralizam os íons OH⫺, Local de absorção Aspirina p-aminofenol
provocando redução de sua concentração. De acordo com o estômago alta baixa
Princípio de Le Chatelier, isso desloca o equilíbrio para a direita,
consumindo metilamina e reduzindo o odor de peixe. intestino baixa alta

32 Alternativa E. Representando a aspirina (ácido fraco) por RCOOH, temos:

O RCOOH F H⫹ ⫹ RCOO⫺
ácido
Absorvida Absorvida
CH2 CH C OH carboxílico
mais com mais
NH2 amina facilmente dificuldade

No estômago (alta [H⫹]), esse equilíbrio está deslocado para a


34 Alternativa C. esquerda e a aspirina está predominantemente na forma
O O molecular. No intestino (baixa [H⫹]), o equilíbrio está deslocado
para a direita e a aspirina predomina na forma de ânion.
R C + NaHCO3 # R C + H2CO3
Representando o p-aminofenol (base fraca) por RNH2, temos:
OH O–Na+

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Substituindo H2CO3 por CO2 ⫹ H2O e escrevendo de modo sim- RNH2 ⫹ H2 O F RNH⫹3 ⫹ OH⫺
plificado, temos: Absorvida Absorvida
RCO2H ⫹ NaHCO3 # RCO2Na ⫹ CO2 ⫹ H2O mais com mais
facilmente dificuldade
35 Alternativa A.
A reação envolvendo o grupo carboxila e o bicarbonato de sódio é No estômago (baixíssima [OH ⫺]), esse equilíbrio está
do tipo dupla troca: deslocado para a direita e o p-aminofenol está
predominantemente na forma de cátion. No intestino ([OH⫺]
R COOH + NaHCO3 # R COO–Na+ + H2O + CO2 mais alta), o equilíbrio está deslocado para a esquerda e o
p-aminofenol predomina na forma molecular.
Ácido carbônico
decomposto b) Como a p-hidroxiacetanilida é absorvida eficientemente tanto
em meio ácido quanto em meio alcalino, isso indica que deve
Percebe-se, pela equação apresentada, que a proporção em mols
apresentar-se predominantemente na forma molecular em
entre o ácido e o bicarbonato é 1 : 1.
ambos os meios. Assim, não deve ser ácido nem base (ou, então,
Em outras palavras, cada mol de grupos —COOH requer um mol
de NaHCO3. deve ser um ácido fraquíssimo e/ou base fraquíssima).
Como no ácido cítrico há três grupos —COOH, serão necessários
três mols de bicarbonato de sódio para neutralizar um mol desse 41 a) A fenolftaleína é um indicador ácido-base que, em meio ácido
ácido. ou neutro, é incolor e, em meio básico, adquire coloração rósea.
O meio inicialmente é ácido e, por isso, a fenolftaleína se mostra
37 HNO3(aq) ⫹ CH3NH2(aq) 촞 CH3NH3⫹NO⫺3(aq) incolor.
1442443 144424443 b) A base neutralizou o ácido. Uma gota de NaOH adicionada
H⫹(aq) ⫹ NO⫺3(aq) ⫹ CH3NH2(aq) 촞 CH3NH⫹3(aq) ⫹ NO3(aq)
⫺ além do ponto final da titulação deixa o meio básico, e a
fenolftaleína passa a ficar rósea.
H⫹(aq) ⫹ CH3NH2(aq) 촞 CH3NH⫹3(aq) c) H3C — COOH ⫹ NaOH # H3C — COO⫺Na⫹ ⫹ H2O
d) Acetato de sódio (ou etanoato de sódio) e água.
Após a neutralização de iguais quantidades em mols de HNO3 e e) A quantidade em mols (n) de um soluto em uma solução de
CH3NH2, a solução conterá o sal CH3NH3⫹NO⫺3 dissociado. Por concentração em quantidade de matéria M é n ⫽ M 䡠 V. Assim:
se tratar de um sal de ácido forte e base fraca, sua solução terá • para o ácido: nácido ⫽ Mácido 䡠 Vácido
caráter ácido, pH ⬍ 7, o que se explica como decorrência da • para a base: nbase ⫽ Mbase 䡠 Vbase
hidrólise do cátion:
H3C — COOH NaOH
CH3NH3⫹(aq) ⫹ H2O(l) F CH3NH2(aq) ⫹ H3O⫹(aq)
Proporção: 1 mol 1 mol
38 Alternativa 04. Grandezas: Quantidade Quantidade
A alternativa 01 é incorreta. de matéria de matéria
1 mol — 1 mol
123

Carbonato de sódio: Na2CO3


Bicarbonato de sódio: NaHCO3 Mácido 䡠 Vácido — Mbase 䡠 Vbase
A alternativa 02 é incorreta, pois sais de sódio são, em geral,
solúveis em água. Mácido 䡠 Vácido ⫽ Mbase 䡠 Vbase
A alternativa 03 é incorreta, pois o grupo funcional de ácido
Substituindo os valores:
carboxílico, —COOH, caracteriza normalmente ácido fraco (exceto
Mácido 䡠 Vácido ⫽ Mbase 䡠 Vbase
em casos nos quais grupos substituintes muito eletronegativos este-
jam presentes). Mácido 䡠 50 mL ⫽ 1,0 mol/L 䡠 25 mL
A alternativa 04 é correta.
Mácido ⫽ 0,5 mol/L
RCOOH ⫹ NaHCO3 # RCOONa ⫹ H2O ⫹ CO2$

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55

Capítulo 8
Óxido-redução,
desidratação e esterificação

8 a) cetona, fenol, éter.


b) O grupo funcional cetona é reduzido a álcool secundário:

O OH

CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 CH CH3


Fórmula
[H]
촞 estrutural
pedida

OCH3 OCH3
OH OH

9 A desidrogenação do álcool corresponde a sua oxidação a aldeído:


Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

H H
O
cat.
H3C C O 촞 H3C C + H2
H
H
a) O gás é o hidrogênio, um dos produtos da reação.
b) O produto líquido coletado é o aldeído produzido na reação, cujo nome sistemático Iupac é etanal.

Origina
o 2º- produto O O
orgânico
17 a) [O] O C C
촞 + H H + 2 CH2O
O
Origina Originam
o 1º- produto o 3º- produto Três produtos orgânicos diferentes
orgânico orgânico

Origina
o 2º- produto O O
orgânico
b) [O] O C C
촞 + HO OH + 2 CO2 + 2 H2O
O
Origina Originam
o 1º- produto CO2 e H2O Dois produtos orgânicos diferentes
orgânico

18 Os grupos álcool primário e aldeído, inicialmente presentes nos compostos, são oxidados a ácido
carboxílico no processo.

[O] O
a) CH2OH 촞 COOH +
COOH

CH2OH
b) [O] O O
촞 + + HOOC COOH
COOH

[O] O O
c) CHO 촞 + + HOOC COOH
COOH

Resolucao_Vol3_novo 55 6/14/05, 21:33


56
23 A desidratação intermolecular pode acontecer envolvendo:
• duas moléculas de metanol;
• duas moléculas de etanol;
• uma molécula de etanol e outra de metanol.
As equações químicas das reações são:

H3C O H + H O CH3 촞 H3C O CH3 + H2O


éter dimetílico

H3C CH2 O H + H O CH2 CH3 촞 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O


éter dietílico

H3C CH2 O H + H O CH3 촞 H3C CH2 O CH3 + H2O


éter etílico e metílico

31 Alternativa B.
O
O
[O] c) H3C CH2 C aldeído
H3C CH2 OH 촞 H3C C
H
H
d) H3C CH2 CH2 OH álcool primário
32 Alternativa D.
Os hidrocarbonetos mencionados são provenientes do vapor de carbono primário
gasolina (e, em menor grau, do vapor de óleo diesel, que é menos
volátil). O aldeído é proveniente da oxidação parcial do álcool e) H3C CH CH3 álcool secundário
usado como combustível, o etanol.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
OH carbono secundário

33 Alternativa C.
36 Os isômeros de fórmula molecular C3H8O são:
O O H3C O CH2 CH3 éter, não sofre oxidação branda;
[O] [O]
H3C CH2 OH 촞 H3C C 촞 H3C C
OH
H OH
H3C CH CH3 álcool secundário, oxida-se a cetona;
O O H3C CH2 CH2 OH álcool primário, oxida-se a aldeído.
H3C C F H3C C + H+
OH O– a) O produto de oxidação de B (álcool secundário) é a propanona:
ácido Sabor
acético azedo O

H3C C CH3
34 Alternativa D.
O b) A H3C O CH2 CH3
CH3CHO equivale a CH3 C C H3C CH2 CH2 OH
H Em C ocorrem ligações de hidrogênio entre as moléculas e em
Grupo funcional A, não. Por isso, o ponto de ebulição de A é menor que o de C.
aldeído
37 Alternativa D.
35 Alternativa A. Na reação equacionada no enunciado, o grupo funcional álcool
CH3 primário é oxidado a aldeído.

a) H3C C OH álcool terciário 38 Alternativa A.


CH3 carbono terciário I é correta, porque no reagente há assimetria molecular e no
produto, não.
CH3 II é incorreta, pois o grupo funcional álcool secundário é oxidado
b) H3C C CH2 OH álcool primário a cetona.
III é incorreta, porque o reagente (C3H6O3) não é isômero do
CH3 carbono primário produto (C3H4O3).

39 a)
OH O
[O]
H3C CH2 CH CH3 촞 H3C CH2 C CH3
álcool secundário X cetona

Fórmulas
estruturais
pedidas
O O
[O] [O]
H3C CH2 CH2 CH2 OH 촞 H3C CH2 CH2 C 촞 H3C CH2 CH2 C
H OH
álcool primário Y ácido carboxílico

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57
b) X apresenta assimetria molecular, o que é evidenciado pela b) O cobre metálico atua como catalisador. O aquecimento faz
presença de carbono quiral. Apresenta, portanto, isomeria com que o sistema tenha energia térmica suficiente para que
óptica. as moléculas dos reagentes adquiram energia superior à de
OH ativação. (Como o cobre permanece incandescente após a
interrupção do aquecimento, deduz-se que a reação é
H3C CH2 CH CH3 exotérmica e o calor liberado pela própria reação é suficiente
Y não apresenta assimetria molecular e, portanto, não apresenta para mantê-lo aquecido.)
isomeria óptica.
41 Alternativa B.
H H [O]
O R C C R 촞 2R C O
1 cat.
40 a) H C O + O 촞 H C + H2O R1 R1 R1
2 2
H
H
metanal

42 Alternativa B.

[O]
O
H3C CH2 CH C CH3 촞 H3C CH2 C + O C CH3
OH
CH3 CH3
2-metil-pent-2-eno
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

43 Alternativa B.
O3
R C C R’ 쳇쳇촞 R C O + O C R’
H2O/Zn
H H H H
aldeído aldeído

O3
R C C R” 쳇쳇촞 R C O + O C R”
H2O/Zn
H R’ H R’
aldeído cetona

O3
R C C R”’ 쳇쳇촞 R C O + O C R”’
H2O/Zn
R’ R” R’ R”
cetona cetona

Origina Origina o
CO2 ácido propanóico

44 a) H2C CH CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3


Origina o diácido
de cinco carbonos
(ácido pentanodióico)

b) O but-1-eno produz CO2 e ácido propanóico. O metil-propeno produz CO2 e propanona. Ambos
podem, portanto, ser diferenciados pelo tratamento descrito. Já o cis-but-2-eno e o trans-but-2-
eno produzem ambos ácido acético e não podem, portanto, ser distinguidos pelo método.
O
[O]
H2C CH CH2 CH3 촞 CO2 + C CH2 CH3
HO
[O]
H2C C CH3 촞 CO2 + O C CH3

CH3 CH3

H3C CH3
C C
H H O
[O]
ou 촞 2 H3C C
H3C H OH
C C
H CH3

Resolucao_Vol3_novo 57 6/15/05, 15:22


58
45 a) CH3 b)
CH3
1 1
5 2 1-metil-ciclo-pent-1-eno
4 3
(1-metil-ciclo-penteno)

Br CH2 Br ou
2 CH3
3
4 2 3-metil-ciclo-pent-1-eno
CH2 5 1
(3-metil-ciclo-penteno)
Br CH3
3 ou
CH3
4
5 3 4-metil-ciclo-pent-1-eno
HO CH3 (4-metil-ciclo-penteno)
1 2
4

c) isomeria de posição

HO CH2 OH 46 Alternativa A.
5 A primeira reação é a desidratação intramolecular do álcool etílico.
A segunda é a desidratação intermolecular do mesmo álcool.

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
47 Alternativa A.

CH3 CH2 OH H+
쳇촞 CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
CH3 CH2 OH ∆

H+
CH2 CH2 쳇촞 CH2 CH2 + H2O
∆∆
H OH

48 Alternativa E.
I e II são insolúveis em água (são hidrocarbonetos apolares). III, IV e V são solúveis em água. Dos
cinco compostos, apenas o ácido acético (V) reage com soda cáustica (NaOH).
O O
H 3C C + NaOH 촞 H3C C + H2O
OH O–Na+

49 Alternativa E.
O O
H3C C + HO CH2 CH3 F H3C C + H2O
OH O CH2 CH3
V IV

50 Alternativa C.

O O
H3C CH2 CH2 C + HO CH3 F H3C CH2 CH2 C + H2O
OH O CH3

ácido butanóico metanol Composto apresentado


no enunciado como
tendo cheiro de maçã

51 Alternativa B.

O O
H+
H3C CH2 C + HO CH2 CH3 F H3C CH2 C + H2O
OH O CH2 CH3

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59
52 Alternativa E.
O
Xé HO CH2 CH3 Yé H3C C
OH

53 Alternativa D.
Em (1) o grupo álcool primário é oxidado a ácido carboxílico.
Em (2) o grupo ácido carboxílico participa de esterificação, produzindo o éster metílico.

54 Alternativa D.
I. RCOOH ⫹ NaHCO3 촞 RCOO⫺Na⫹ ⫹ CO2 ⫹ H2O
II. RCOOH ⫹ HOCH3 촞 RCOOCH3 ⫹ H2O
III. RCOOH 촞 RCOO⫺ ⫹ H⫹

55 Alternativa B.
H2
O C
H2C
H O CH2 CH2 CH2 C OH 촞 C O
H2C
O
Professor: Os ésteres cíclicos, como é o caso do produto dessa reação, são mais apropriadamente
nomeados na Química universitária como lactonas (assim como as amidas cíclicas são chamadas
lactamas).
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

56 01 é verdadeira.
Álcool: R OH
Éter: R O R’
O
Aldeído: R C
H
O

Cetona: R C R’
O
Ácido carboxílico: R C
OH
O
Éster: R C
O R’
02 é falsa, pois álcoois não possuem carbonila ( C O ).
03 é falsa, porque, apesar de os ácidos carboxílicos serem os únicos dentre as substâncias citadas a
possuir caráter ácido acentuado, não são os únicos em cujo grupo funcional há hidrogênio ligado a
oxigênio. Há também os álcoois.
04 é verdadeira.
O O
[O] [O]
R CH2 OH 촞 R C 촞 R C
H OH
05 é falsa. O álcool seria o butan-1-ol (não butanal) e o aldeído seria o butanal (não butanol).
06 é falsa. Não há éter com apenas um átomo de carbono na molécula. Assim, não há éter isômero
do metanol.
O

57 a) CH3CH2 CH CH [CH2]10 O C CH3 + OH– 촞

촞 CH3CH2 CH CH [CH2]10 OH + CH3 C O–

b) O álcool apresenta isomeria geométrica, pois sua molécula tem uma dupla C C em que cada
um dos carbonos possui dois ligantes diferentes.
As estruturas dos isômeros geométricos são:

CH3CH2 [CH2]10 OH CH3CH2 H


C C cis C C trans
H H H [CH2]10 OH

Resolucao_Vol3_novo 59 6/14/05, 21:33


60

Capítulo 9
Polímeros sintéticos

9 a) O arranjo é cis, conforme evidencia o seguinte esquema, que destaca o arranjo dos ligantes ao
redor de uma das duplas ligações:

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2


C C C C C C
H H H H H H

CH2 CH2
b) C C
H H

Professor: Embora menos comuns, também podem ser consideradas corretas as seguintes
respostas:

CH2 CH2 CH2 CH2

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
C C ou C C
H H H H

10 a) A guta-percha corresponde ao trans e a borracha natural, ao cis, conforme ilustra o seguinte


esquema:

CH2 H CH3 CH2 CH2 H


C C C C C C
CH3 CH2 CH2 H CH3 CH2
guta-percha

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2


C C C C C C
CH3 H CH3 H CH3 H
borracha natural

b) H2C C CH CH2 c) H2C C CH CH2

CH3 CH3

d) São iguais.
A diferença entre guta-percha e borracha natural reside no fato
de serem isômeros geométricos (cis-trans), e não no fato de
serem provenientes de diferentes monômeros.

16 Alternativa D. 19 Alternativa D.
No metil-1,3-butadieno (atualmente, metil-buta-1,3-dieno) há duas
insaturações C C , que o caracterizam como dieno. CH2 C CH CH2

CH3 n
17 Alternativa D.
A alternativa A é incorreta, porque o teflon é um polímero obtido hidrocarboneto
a partir do tetrafluoretileno.
A alternativa B é incorreta, pois o PVC é produzido a partir do 20 Alternativa A.
cloreto de vinila. A alternativa A é correta, pois a estrutura do teflon é:
A alternativa C é incorreta, porque no silicone não há a presença
necessária do elemento químico nitrogênio. CF2 CF2
n
A alternativa D é correta. A borracha sintética é produzida a partir
do buta-1,3-dieno. A alternativa B é incorreta, porque não há átomos de cloro na
A alternativa E é incorreta, uma vez que os plásticos (polímeros molécula de teflon e, portanto, não há possibilidade da geração de
sintéticos) não são, em sua maioria, biodegradáveis. CFC (clorofluorocarbono) na sua degradação.

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61
A alternativa C é incorreta, pois entre as substâncias geradas pela Por exemplo, se o ácido tiver duas insaturações, terá fórmula
atividade humana que contribuem para a destruição da camada de geral CnH2n ⫺ 3COOH. Se tiver três, será CnH2n ⫺ 5COOH. E assim
ozônio estão os clorofluorocarbonos. O CO2 tem envolvimento por diante.
em outro problema ambiental, a intensificação do efeito estufa. Considerando os dados fornecidos na questão, temos que o ácido
A alternativa D é incorreta, uma vez que o teflon se origina de behênico é saturado (CnH2n ⫹ 1COOH, n ⫽ 21), o ácido erúcico é
apenas um tipo de monômero, o F2C CF2 . monoinsaturado (CnH2n ⫺ 1COOH, n ⫽ 21) e o ácido gondóico
A alternativa E é incorreta, pois a quebra de moléculas a altas também é monoinsaturado (CnH2n ⫺ 1COOH, n ⫽ 19).
temperaturas é chamada de pirólise. Denomina-se fotólise a quebra
sob a ação da luz. 33 Escrevendo a estrutura dos reagentes a partir dos quais há a
formação do aspartame, temos:
21 Alternativa C.
A imensa maioria dos plásticos não é decomposta pela ação de O O
microrganismos. Em decorrência disso, permanece no meio
ambiente por muito tempo sem se degradar, constituindo um sério H2N CH C NH CH C O CH3
problema ambiental.
CH2 CH2
23 Alternativa A. COOH
CH3

tolueno
O O

CH2 CH PVC H N CH C OH H N CH C OH HO CH3


Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

metanol
Cl n
H CH2 H CH2

COOH
OH ciclo-hexanol

ácido aspártico fenilalanina


O ciclo-pentanona
(Nomes obtidos na tabela fornecida no livro-texto.)
O O
48 Porque o fermento biológico promove a fermentação de uma
... NH [ CH2 ]6 NH C [ CH2 ]4 C ... náilon pequena parte dos carboidratos presentes na massa e essa reação
libera CO2 dentro da massa, fazendo-a inchar.
26 Alternativa C.
Os átomos de hidrogênio da água eliminada provêm dos anéis 49 Como a bolinha afunda na água, podemos afirmar que ela tem
aromáticos e o átomo de oxigênio provém do metanal. densidade maior que a desse líquido.

OH OH 50 A fermentação consiste em um processo químico que ocorre na


H H O H H bolinha, produzindo gás, que nela fica retido. A massa da bolinha
não se altera, porém seu volume aumenta. Uma vez que a densidade
C de um corpo é igual a sua massa dividida por seu volume (d ⫽ m/V),
H H o aumento do volume da bolinha reduz sua densidade. Quando a
densidade da bolinha se torna menor que a da água, ela sobe e
passa a flutuar no líquido.

Capítulo 10 51 Um dos princípios fundamentais da cinética química diz que a


rapidez das reações químicas depende da temperatura. Ela é
diminuída com a redução da temperatura. Assim, em dias frios, a
Noções sobre alguns compostos reação de fermentação é mais lenta e demora mais tempo para que
presentes em seres vivos a liberação de gás ocorra. Nesses dias, portanto, a bolinha leva
mais tempo para ter sua densidade diminuída e subir.

52 Alternativa B.
6 Numa estrutura do tipo R COOH , sendo “n” o número de Numa estrutura do tipo R COOH , sendo “n” o número de
carbonos presentes em R, teremos as seguintes situações possíveis: carbonos presentes em R, teremos as seguintes situações possíveis:
• Se o ácido graxo for saturado, cada carbono de R terá dois • Se o ácido graxo for saturado, cada carbono de R terá dois
hidrogênios, exceto o da extremidade CH3, que terá três. Assim, hidrogênios, exceto o da extremidade CH3, que terá três. Assim,
haverá 2n ⫹ 1 hidrogênios. Portanto, a fórmula geral dos ácidos haverá 2n ⫹ 1 hidrogênios. Portanto, a fórmula geral dos ácidos
graxos saturados é CnH2n ⫹ 1COOH. graxos saturados é CnH2n⫹1COOH.
• Se o ácido graxo for monoinsaturado, dos 2n ⫹ 1 hidrogênios • Se o ácido graxo for monoinsaturado, dos 2n ⫹ 1 hidrogênios
presentes no grupo R saturado, dois serão “removidos” para presentes no grupo R saturado, dois serão “removidos” para
que se estabeleça a dupla C C . Assim, teremos 2n ⫺ 1 que se estabeleça a dupla C C . Assim, teremos 2n ⫺ 1
hidrogênios (isto é, 2n ⫹ 1 ⫺ 2) no grupo R. A fórmula geral hidrogênios (isto é, 2n ⫹ 1 ⫺ 2) no grupo R. A fórmula geral
dos ácidos graxos monoinsaturados é, portanto, CnH2n ⫺ 1COOH. dos ácidos graxos monoinsaturados é, portanto, CnH2n⫺1COOH.
• Se o ácido graxo for poliinsaturado, o número de hidrogênios • Se o ácido graxo for poliinsaturado, o número de hidrogênios
em R será sucessivamente menor que 2n ⫺ 1, sendo subtraído em R será sucessivamente menor que 2n ⫺ 1, sendo subtraído
de duas unidades a cada nova insaturação que se faça presente. de duas unidades a cada nova insaturação que se faça presente.

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62
Por exemplo, se o ácido tiver duas insaturações, terá fórmula 61 Alternativa B.
geral CnH2n⫺3COOH. Se tiver três, será CnH2n⫺5COOH. E assim A camada de óleo (apolar) flutuando sobre a água (polar) oferece
por diante. dificuldade para que o ar se dissolva na água. Isso é bastante
Considerando as fórmulas fornecidas na questão, temos que: prejudicial à vida aquática.
• o ácido linoléico é poliinsaturado com três ligações duplas
C C (CnH2n⫺5COOH, n ⫽ 17); 62 Alternativa D.
• o ácido erúcico é monoinsaturado (CnH2n⫺1COOH, n ⫽ 21); I representa um detergente catiônico.
• o ácido palmítico é saturado (CnH2n⫹1COOH, n ⫽ 15). II representa um sabão.
Assim, são insaturados os ácidos linoléico e erúcico. III representa um detergente aniônico.
Contudo, dentre ambos, somente o ácido erúcico tem ponto de
fusão superior a 20°C e é, portanto, sólido nessa temperatura. 63 Alternativa D.
Para montar a estrutura de um aminoácido, há duas combinações
53 Alternativa D. possíveis, 1-2-6 e 4-2-6, das quais apenas uma aparece nas
• C12H24O2, ou C11H23COOH (CnH2n⫹1COOH, n ⫽ 11), é saturado. alternativas.
• C14H30O2, ou C13H29COOH, é fórmula incorreta. É impossível,
na cadeia de um ácido carboxílico, haver 29 hidrogênios em 13 CH3 H O
carbonos! 1-2-6 CH3 CH C C OH
• C16H32O2, ou C15H31COOH (CnH2n⫹1COOH, n ⫽ 15), é saturado.
• C 18 H 34 O 2, ou C 17 H 33COOH (C n H 2n⫺1COOH, n ⫽ 17), é NH2
monoinsaturado.

54 Alternativa A. CH3 H O
A preparação de margarina envolve a hidrogenação catalítica de
parte das insaturações C C dos triacilgliceróis. 4-2-6 CH3 CH CH2 C C OH

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
NH2
55 Alternativa E.
triacilglicerol ⫹ soda cáustica 촞 sabão ⫹ glicerol
(sal de 64 Alternativa E.
ácido graxo) Todos os aminoácidos apresentam átomos de carbono, hidrogênio,
oxigênio e nitrogênio. Átomos de enxofre aparecem em apenas
56 Alternativa D. alguns (cisteína e metionina) dos vinte aminoácidos encontrados
A alternativa A é incorreta, porque, nos óleos, predominam em proteínas.
triacilgliceróis derivados de ácidos graxos insaturados e, nas
gorduras, de ácidos graxos saturados. 65 Alternativa B.
A alternativa B é incorreta, porque os óleos são líquidos nas A ligação peptídica, que une os resíduos de aminoácidos que
condições ambientes devido à predominância de triacilgliceróis formam as proteínas, é uma ligação covalente (entre carbono e
derivados de ácidos graxos insaturados. nitrogênio) que faz parte de um grupo funcional amida.
A alternativa C é incorreta, porque as gorduras são sólidas nas
condições ambientes devido à predominância de triacilgliceróis 66 Alternativa B.
derivados de ácidos graxos saturados. A representa o amido, B representa uma proteína e C representa
A alternativa D é correta. Os sabões são sais de ácidos carboxílicos um triacilglicerol.
de cadeia carbônica relativamente longa. Batata e farinha de trigo são alimentos ricos em amido. Gelatina é
A alternativa E é incorreta, porque glicídios são açúcares (a palavra rica em proteína. Óleo de cozinha e manteiga são constituídos de
vem do grego glykys, doce). triacilgliceróis.

67 Alternativa C.
O O

H3C N H HO C CH2 CH3 촞 H3C NH C CH2 CH3

69 Alternativa E.
CH2 CH isopor (poliestireno)
n
grupo ciclopropila

HN N N

F COOH 72 Alternativa C.
O O enunciado afirma que “cerca de 50% dos carboidratos
halogênio grupo responsáveis pelo sabor adocicado são convertidos em amido nas
carboxila
anel aromático primeiras 24 horas”, conversão que, por ocorrer em um sistema
bioquímico, certamente é catalisada por enzimas.
A primeira etapa do método proposto, que consiste no
71 Alternativa C. aquecimento em água fervente, provoca a desnaturação protéica
das enzimas, conservando os carboidratos responsáveis pelo sabor
CF2 CF2 teflon adocicado.
n

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63
76 Alternativa A. b) C6H12O6 ⫹ 6 O2 촞 6 CO2 ⫹ 6 H2O
C6H12O6 촞 2 C2H5OH ⫹ 2 CO2 De acordo com a proporção dos coeficientes:
De acordo com a proporção dos coeficientes: C6H12O6 6 CO2
C6H12O6 2 C2H5OH Proporção: 1 mol 6 mol
Proporção: 1 mol 2 mol Grandezas: Massa Volume
Grandezas: Quantidade Quantidade — 6 䡠 24 L

123
180 g
de matéria de matéria ⇒ x ⫽ 0,25 g
x — 0,200 L

123
1 mol — 2 mol Essa é a massa de glicose gasta no mesmo intervalo de tempo
⇒ x ⫽ 12 mol
6 mol — x em que são produzidos 200 mL de CO2, ou seja, em um minuto.
Vamos, agora, determinar o tempo necessário para consumir
77 Alternativa A. 18 g de glicose:
O teste requer que se estabeleça uma relação de proporcionalidade Grandezas: Massa Tempo
entre volume de álcool e massa de cana-de-açúcar. 0,25 g — 1 min

123
O esquema fornecido no enunciado indica que, partindo de 1 t de ⇒ y ⫽ 72 min
18 g — y
cana-de-açúcar, chega-se a 70 L de etanol.
Assim, podemos determinar a massa de cana-de-açúcar necessária
82 a) Vamos tratar proteínas (7%) e carboidratos (59%)
para obter 12 bilhões de litros (12 䡠 109 L) de etanol.
conjuntamente (66%), já que a energia liberada na combustão
Grandezas: Volume Massa de
é a mesma por grama de material.
de álcool cana-de-açúcar
Grandezas: Massa Porcentagem

123
70 L — 1t

14243
50 g — 100%
12 䡠 109 L — x ⇒ a ⫽ 33 g
a — 66%
⇒ b ⫽ 13,5 g
x ⫽ 1,7 䡠 108 t b — 27%
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

Assim, temos as massas de proteínas e carboidratos (33 g) e


de lipídios (13,5 g) na barra de chocolate. Então, vamos calcular
78 a) C12H22O11 ⫹ H2O ⫽ C6H12O6 ⫹ C6H12O6 a energia liberada na combustão dessas massas.
b) O leite terá seu índice de doçura aumentado. Grandezas: Massa Energia
A reação de hidrólise, catalisada pela lactase, transformará

123 123
1g — 17 kJ
lactose (C12H22O11) em glicose (C6H12O6) e galactose (C6H12O6). ⇒ c ⫽ 561 kJ
33 g — c
Como o índice de doçura da glicose é 0,70 e o da galactose é
0,65, ambos somados resultam em 1,35, maior que o índice de 1g — 38 kJ
⇒ d ⫽ 513 kJ
doçura da lactose, que é 0,26. Concluímos, portanto, que a 13,5 g — d
mistura formada pelos produtos da reação de hidrólise é mais Assim, a energia total fornecida pela barra de chocolate é
doce do que o reagente. 1.074 kJ, que podemos arredondar para 1,1 䡠 103 kJ.
b) O fato de o “calor específico” do corpo humano ser igual a
79 Alternativa D. 4,5 J g⫺1 K⫺1 significa que uma quantidade de calor de 4,5 J
Na digestão dos alimentos ocorre a hidrólise de: provoca um aumento de 1 K na temperatura de 1 g desse
• proteínas, fornecendo aminoácidos; “material”.
• hidratos de carbono do tipo dissacarídios e polissacarídios, Grandezas: Massa Energia
fornecendo monossacarídios;

123
1g — 4,5 J
• lipídios, fornecendo ácidos graxos (ácidos carboxílicos) e ⇒ e ⫽ 2,7 䡠 102 kJ
6 䡠 104 g — e
glicerol (glicerina).
Esse cálculo revela que é necessária uma quantidade de calor
Tais processos de hidrólise são catalisados por enzimas.
igual a 2,7 䡠 102 kJ para elevar em 1 K a temperatura de uma
pessoa de massa 60 kg (6 䡠 104 g).
80 Alternativa A.
Como a quantidade de calor fornecida pela barra de chocolate
I é um monossacarídio (é a glicose).
é 1,1 䡠 103 kJ, podemos determinar que aumento de temperatura
II é um aminoácido (um β-aminoácido, pois o grupo amino está
ela propicia.
posicionado no segundo carbono, a contar do vizinho à carboxila).
Grandezas: Energia Variação de
III é um triacilglicerol (lipídio).
temperatura
A alternativa A é incorreta, porque a glicose é solúvel em água.
2,7 䡠 102 kJ —
123

1K
Essa solubilidade se deve ao estabelecimento de ligações de ⇒ f ⫽ 4,1 K
hidrogênio entre as moléculas de glicose e de água. 1,1 䡠 10 kJ —
3
f
A alternativa B é correta. O composto II tem caráter anfótero;
pode reagir com ácidos (por meio do grupo amino) ou com bases
(por meio do grupo carboxila). O sal resultante permanece
dissociado na água e, portanto, dissolvido nela.
A alternativa C é correta. A saponificação (hidrólise básica) de
um triacilglicerol produz glicerol e sais de ácido graxo (sabões).
A alternativa D é correta, pois, sendo III um triacilglicerol derivado
Capítulo 11
de ácidos graxos insaturados, ele é um óleo, apresentando-se
líquido nas condições ambientes. A Química Orgânica
81 a) CO2(aq) ⫹ H2O(l) F H ⫹
(aq)⫹ HCO ⫺
3 (aq)
No sangue venoso, há uma concentração de CO2 relativamente
e o ambiente
alta e, de acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio
é deslocado para a direita. Isso aumenta a concentração de H⫹
e causa redução do pH (aumento da acidez do meio). No sangue 30 Alternativa E.
arterial, por outro lado, há uma concentração de CO 2 Dentre os materiais que aparecem nas alternativas, são obtidos no
relativamente baixa e o equilíbrio é deslocado para a esquerda. refino do petróleo cru apenas: gás de petróleo, gasolina, querosene
Isso reduz a concentração de H⫹ e causa aumento do pH. e óleo diesel.

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31 Alternativa E. No gráfico também há a informação de que a emissão por habi-
Vamos subentender que o enunciado deseja “aquele que libera tante no Brasil é de 2,5 t e, no texto do enunciado, encontramos o
maior quantidade de CO2 em uma combustão completa” por mol dado de que a população brasileira é de 160 milhões (160 䡠 106) de
de hidrocarboneto queimado. Como cada molécula de CO2 é pessoas. Com esses valores, podemos afirmar que a quantidade de
proveniente de um átomo de carbono presente no combustível, o CO2 emitida anualmente pelo Brasil é de 160 䡠 106 䡠 2,5 t.
composto que apresentar mais carbonos na molécula será aquele Assim, mantendo-se a população brasileira e a emissão anual por
que liberará maior quantidade de CO2, por mol, na combustão habitante, podemos estimar quantos anos o Brasil levaria para
completa. atingir o “acumulado atual dos EUA”.
heptano V 7C Grandezas: Tempo Massa de CO2
160 䡠 106 䡠 2,5 t

123
hexano V 6C 1 ano —
2,3-dimetil-pentano V 7C x — 185 䡠 109 t
2,2,3-trimetil-butano V 7C
2,2,4-trimetil-pentano V 8C x ⫽ 462,5 anos

Observação 1: Uma leitura ligeiramente diferente do valor 185


33 Alternativa D.
altera o resultado desse cálculo, mas, mesmo assim, a melhor
O monóxido de carbono (I) e o dióxido de carbono (II) são incolores
alternativa continua sendo a C.
e, misturados ao ar, não são visíveis. Já a fuligem (II), que é carbono
Observação 2: Desprezamos, na resolução, a quantidade já
grafite sob a forma de pó fino, e os vapores (IV), que se condensam
acumulada pelo Brasil, por se tratar de um valor pequeno em
na atmosfera e formam uma névoa, são visíveis.
relação ao dos Estados Unidos.
34 Alternativa E.
39 Alternativa B.
O alcatrão da hulha é uma mistura de compostos de cadeia
O aterro sanitário promove a diminuição do contato humano direto
aromática. Nas alternativas, o único composto de cadeia aromática
com o lixo (I). A compostagem, que não figura nas alternativas,
é o naftaleno.
permite a produção de adubo para a agricultura (II). O depósito a

Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
céu aberto é um processo barato (III). E a incineração promove
35 Alternativa E.
uma drástica redução do volume de lixo (IV), pois as cinzas ocupam
Há 20 carbonos na estrutura, um em cada vértice.
muito menos espaço.
Há 12 hidrogênios na estrutura, um em cada carbono que esteja
ligado a outros dois carbonos. Não há átomos de hidrogênio nos
42 Alternativa E.
carbonos ligados a três outros carbonos, porque tais carbonos fazem
Apenas I e III reduzem a necessidade de matéria-prima natural
uma ligação dupla com um deles e, portanto, têm as quatro ligações
para fazer papel, pois incentivam o reaproveitamento de papel que
estabelecidas com carbonos.
já existe.
Professor: Há mais de uma estrutura de ressonância possível para
o composto apresentado no enunciado. Uma delas é:
43 Alternativa 03.
A alternativa 01 é incorreta, porque os derivados diretos do petróleo
são os seus componentes, predominantemente hidrocarbonetos,
que constituem as frações do petróleo. Alguns deles podem, por
meio de reações químicas subseqüentes, dar origem a plásticos.
A alternativa 02 é incorreta, porque os plásticos são, por via de
regra, polímeros artificiais (⫽ feitos pelo ser humano).
36 Alternativa D. A alternativa 03 é correta, pois os polímeros citados são facilmente
Se a quantidade em mols de butano representa até 20% da derretidos e remodelados.
quantidade em mols de gás natural, concluímos que a quantidade A alternativa 04 é incorreta, porque os materiais citados são
máxima de butano em mols será 20% de 10 mol, ou seja, 2 mol. E polímeros de condensação.
a fórmula estrutural do butano é: A alternativa 05 é incorreta, pois biodegradação não envolve
H3C CH2 CH2 CH3 butano combustão.
O prefixo “n-”, usado no enunciado (n-butano), é empregado por
alguns autores para enfatizar o fato de a cadeia ser normal (não- 44 Alternativa D.
ramificada). Sua aplicação não é necessária e, de fato, tende ao A alternativa A é incorreta. As hidrelétricas causam impacto
desuso, não sendo recomendado pela Iupac. ambiental, porque a construção da barragem, que envolve a inun-
dação de uma grande área, pode extinguir várias espécies vivas.
37 Alternativa D. A alternativa B é incorreta, pois o suprimento de água e a dispo-
O enunciado descreve o efeito estufa. nibilidade de vento e de luz solar dependem das condições cli-
O efeito tampão (alternativa A) é a atenuação de variação do pH máticas.
de uma solução quando nela se adiciona uma quantidade modera- A alternativa C é incorreta, porque o enunciado versa sobre méto-
da de ácido ou de base, devido ao fato de ela ser tamponada. dos de geração, que nada têm a ver com eventuais métodos de
El Niño é uma corrente marítima de temperatura anormal que ocor- armazenamento de energia.
re, eventualmente, no Oceano Pacífico e que produz alterações A alternativa D é correta, pois os cursos de água, o vento e a luz
climáticas em vários locais do planeta, alguns dos quais distantes solar são recursos naturais renováveis.
do local onde tal corrente ocorre. Tais alterações constituem o efeito A alternativa E é incorreta, uma vez que, nas usinas citadas, não é
El Niño (alternativa B). feita a queima de combustíveis fósseis.
Efeito Tyndall (alternativa E) diz respeito à dispersão da luz por
partículas coloidais dispersas em um meio. 45 Alternativa A.
O texto afirma que a celugnina é um combustível. Assim, ao
38 Alternativa C. ser aproveitado para gerar energia elétrica, esse material de-
A leitura do gráfico informa que a emissão de CO2 dos Estados sempenharia papel similar ao de qualquer outro combustível
Unidos desde 1950 (o “acumulado atual dos EUA” a que se refere usado para gerar energia elétrica, como é o caso do gás natural,
o enunciado) é de aproximadamente 185 bilhões de toneladas do óleo combustível ou do carvão, queimados em usinas
(185 䡠 109 t). termoelétricas.

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